JP2022153377A - 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
料、及び発光素子に関する。また、当該発光素子を有する発光装置、電子機器及び照明装
置に関する。
利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、
一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加するこ
とにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる
。このことは、白熱電球やLEDに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光
源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発
光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子およびホール(正孔)がそれぞ
れ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア(電
子およびホール(正孔))が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形
成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状
態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態から
の発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。
多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている(例えば特許
文献1参照。)。
ギー差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光分子の構造を工夫す
ることで、種々の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色である赤、青、緑の
発光が可能な発光素子を用いて発光装置とすることで、フルカラーの発光装置を作製する
ことができる。
することが、必ずしも容易でないことである。これは、優れた色再現性を有する発光装置
を作製する為には、色純度に優れた赤、青、緑の発光素子が必要であるものの、信頼性が
高く、かつ色純度に優れた発光素子の実現が困難である為である。この課題は、特に青色
の発光素子に関して未だ達成度が低い。
[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を提供することを課題の一とする。また該ベン
ゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を用いた信頼性の高い発光素子、発光装置及
び電子機器を提供することを課題の一とする。
1乃至4のアルキル基以外の置換基を有さず、6位にキャリア輸送性のアントリル基を有
する。
化合物である。
アントリル基を表し、α1及びα2は、下記一般式(α-1)~(α-3)で表される、
置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一を表し、R1~R9は、水素、又は炭素数1
~4のアルキル基のいずれか一を表す。また、一般式(G1)中、n及びmは0又は1で
ある。
7は、水素、又は炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数6~13の置換もしくは無置換
のアリール基を表す。また、R10~R27は、2つ以上の置換基を有する場合、置換基
同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、R10~R27が2つ以上の置換
基を有する場合、1つの炭素が2つの置換基を有していてもよく、この場合置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
水素、又は炭素数1~4のアルキル基を表す。
化合物である。
アントリル基を表し、α1及びα2は、下記構造式(α-4)~(α-6)で表される、
フェニレン基のいずれか一を表す。また、一般式(G2)中、n及びmは0又は1である
。
7は、水素、又は炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数6~13の置換もしくは無置換
のアリール基を表す。また、R10~R27は、2つ以上の置換基を有する場合、置換基
同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、R10~R27が2つ以上の置換
基を有する場合、1つの炭素が2つの置換基を有していてもよく、この場合置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
化合物である。
アントリル基を表し、α1は、下記構造式(α-4)又は(α-5)で表される、フェニ
レン基を表す。また、一般式(G3)中、nは0又は1である。
7は、水素、又は炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数6~13の置換もしくは無置換
のアリール基を表す。また、R10~R27は、2つ以上の置換基を有する場合、置換基
同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、R10~R27が2つ以上の置換
基を有する場合、1つの炭素が2つの置換基を有していてもよく、この場合置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
化合物である。
アントリル基を表し、α1は、下記構造式(α-4)又は(α-5)で表される、フェニ
レン基を表す。また、一般式(G4)中、nは0又は1である。
8、R27は、水素、又は炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数6~13の置換もしく
は無置換のアリール基を表す。また、R13、R18、R27は、2つ以上の置換基を有
する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、R13、R18
、R27が2つ以上の置換基を有する場合、1つの炭素が2つの置換基を有していてもよ
く、この場合置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
含む発光素子用材料である。
含む発光素子である。該発光素子において、上記のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フ
ラン化合物を発光層に含むことができる。発光層において、上記のベンゾ[b]ナフト[
1,2-d]フラン化合物は、ホスト材料として含まれる構成でもよいし、発光中心材料
として含まれる構成でもよい。
。また、パネルにコネクター、例えばFPC(Flexible Printed Ci
rcuit)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープ
もしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュ
ール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素
子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装され
たモジュールも全て発光装置に含むものとする。
にキャリア輸送性のアントリル基を有するベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合
物は、バンドギャップが大きいため、比較的短波長の発光を得ることが可能であり、色純
度の良い青色発光を高効率で得ることができるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン
化合物である。また、本発明の一態様であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化
合物は電気化学的安定性が高い。
乃至4のアルキル基以外の置換基を有さず、6位にキャリア輸送性のアントリル基を有す
る構造である。5位にアリール基やヘテロアリール基等のπ電子を有する大きな置換基を
有さないため、6位にアントリル基のようなフェニル基より大きなアリール基を導入して
も、合成方法が煩雑化することなく、様々な構造の多様化に容易に対応することができる
。よって、高い生産性及び低コストで作製することができるため、高純度化が可能となり
高品質なベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を安価で提供することが可能と
なる。
る層中に、そのベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物よりも小さなバンドギャ
ップを有する発光材料(以下、ドーパントと記す)を添加し、ドーパントからの発光を得
ることができる。本発明の一態様であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物
は、450nm~700nmあたりに発光極大を有するドーパントから効率よく発光を得
ることができる。本発明の一態様であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物
はバンドギャップが大きいため、比較的短波長な発光を有するドーパントを用いても、ベ
ンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物からの発光ではなく、ドーパントからの発
光を効率よく得ることができる。具体的には、450~470nmあたりに発光極大を有
する発光材料が優れた青色の色純度を示すが、このような材料をドーパントとして用いて
も、色純度の良い青色の発光を得ることが可能な発光素子を得ることが可能である。
ンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物よりも大きなバンドギャップを有する材料
(以下、ホストと記す)よりなる層中に添加した発光素子を作製することで、本発明の一
態様であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物からの発光を得ることができ
る。すなわち、本発明の一態様であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物は
ドーパントとしても機能する。このとき、本発明の一態様であるベンゾ[b]ナフト[1
,2-d]フラン化合物は大きなバンドギャップを有し、比較的短波長な発光を示すため
、色純度の良い青色の発光を高効率で得ることができる発光素子を作製することが可能で
ある。
プが広く、電子及び正孔の注入輸送性の高いバイポーラ材料である。よって、本発明の一
態様であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物はキャリア輸送層としても用
いることができ、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、又は電子注入層として機能する
。したがって、本発明の一態様であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を
、発光素子に用いることにより、キャリアバランスのよい低電圧駆動が可能な発光素子を
得ることができる。
発光素子は、青色として優れた色純度を与えることができる発光素子である。また、上記
ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を含む本発明の一態様である発光素子は
、劣化しにくく長寿命な発光素子であり、信頼性が高い。
であり、また、表示品質の高い発光装置である。また、上記発光素子を含む本発明の一態
様である発光装置は、信頼性の高い発光装置である。また、上記発光素子を含む本発明の
一態様である発光装置は、低消費電力な発光装置である。
ある、また、表示品質の高い電子機器である。また、上記発光素子を含む本発明の一態様
である電子機器は、信頼性の高い電子機器である。また、上記発光素子を含む本発明の一
態様である電子機器は、低消費電力な電子機器である。
定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変
更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実
施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様に係るベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合
物について説明する。
G1)で表されるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物である。
アントリル基を表し、α1及びα2は、下記一般式(α-1)~(α-3)で表される、
置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一を表し、R1~R9は、水素、又は炭素数1
~4のアルキル基のいずれか一を表す。また、一般式(G1)中、n及びmは0又は1で
ある。
7は、水素、又は炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数6~13の置換もしくは無置換
のアリール基を表す。また、R10~R27は、2つ以上の置換基を有する場合、置換基
同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、R10~R27が2つ以上の置換
基を有する場合、1つの炭素が2つの置換基を有していてもよく、この場合置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
素、又は炭素数1~4のアルキル基を表す。
化合物である。
アントリル基を表し、α1及びα2は、下記構造式(α-4)~(α-6)で表される、
フェニレン基のいずれか一を表す。また、一般式(G2)中、n及びmは0又は1である
。
7は、水素、又は炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数6~13の置換もしくは無置換
のアリール基を表す。また、R10~R27は、2つ以上の置換基を有する場合、置換基
同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、R10~R27が2つ以上の置換
基を有する場合、1つの炭素が2つの置換基を有していてもよく、この場合置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
化合物である。
アントリル基を表し、α1は、下記構造式(α-4)又は(α-5)で表される、フェニ
レン基を表す。また、一般式(G3)中、nは0又は1である。
7は、水素、又は炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数6~13の置換もしくは無置換
のアリール基を表す。また、R10~R27は、2つ以上の置換基を有する場合、置換基
同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、R10~R27が2つ以上の置換
基を有する場合、1つの炭素が2つの置換基を有していてもよく、この場合置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
化合物である。
アントリル基を表し、α1は、下記構造式(α-4)又は(α-5)で表される、フェニ
レン基を表す。また、一般式(G4)中、nは0又は1である。
炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数6~13の置換もしくは無置換のアリール基を表
す。また、R13、R18、R27は、2つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互
いに結合して環を形成していても良い。また、R13、R18、R27が2つ以上の置換
基を有する場合、1つの炭素が2つの置換基を有していてもよく、この場合置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
9)等が例示できる。
。なお、本明細書中で示すアリール基の炭素数は、環を形成する炭素数を示しており、そ
れに結合する置換基の炭素数を含むものではない。R10~R27が置換基を有する炭素
数6~13のアリール基の場合の置換基としては、炭素数1~6のアルキル基、フェニル
基、ナフチル基、フルオレニル基等が例示できる。なお、R10~R27が炭素数6~1
3のアリール基であって、さらに置換基を有する場合には、置換基同士が互いに結合して
環を形成してもよく、環構造としては、スピロ環でもよい。
できる。なお、R10~R27が炭素数6~13のアリール基であって、さらに置換基を
有する場合の具体例が構造式(R-14)乃至(R-24)である。また、置換基同士が
互いに結合してスピロ環構造を形成する場合の具体例が構造式(R-21)である。
にキャリア輸送性のアントリル基を有するベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合
物は、バンドギャップが大きいため、比較的短波長の発光を得ることが可能であり、色純
度の良い青色発光を高効率で得ることができるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン
化合物である。また、本発明の一態様であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化
合物は電気化学的安定性が高い。
乃至4のアルキル基以外の置換基を有さず、6位にキャリア輸送性のアントリル基を有す
る構造である。5位にアリール基やヘテロアリール基等のπ電子を有する大きな置換基を
有さないため、6位にアントリル基のようなフェニル基より大きなアリール基を導入して
も、合成方法が煩雑化することなく、様々な構造の多様化に容易に対応することができる
。よって、高い生産性及び低コストで作製することができるため、高純度化が可能となり
高品質なベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を安価で提供することが可能と
なる。
の具体例としては、構造式(100)~構造式(156)で表されるベンゾ[b]ナフト
[1,2-d]フラン化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されな
い。
て、アントリル基が2位で置換した構造であると、該材料を用いた発光素子を長寿命化で
きるために好ましい。
は種々の反応を適用することができる。例えば、下記の合成スキーム(A-1)~(A-
5)に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1)および(G2)で表される本発
明の一態様のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を合成することができる。
なお、本発明の一態様であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物の合成方法
は、以下の合成方法に限定されない。
1>
うにして合成することができる。すなわち、β-ナフトール誘導体のハロゲン化合物もし
くはトリフラート基を持つ化合物(a1)と、ハロゲン基を有するアリール誘導体の有機
ホウ素化合物又はボロン酸(a2)とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応により
カップリングすることで、ハロゲン基を有するβ-ナフトール誘導体(a3)を得ること
ができる。
ら4のアルキル基のいずれかを表す。R10乃至R11は水素、又は炭素数1から6のア
ルキル基のいずれかを表し、R10乃至R11は同じであっても異なっていても良く、互
いに結合して環を形成していても良い。また、X1はハロゲン、又は、トリフラート基を
表し、X1がハロゲンの場合は特に臭素、ヨウ素が好ましい。また、X2はハロゲンを表
し、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素が好ましく、より好ましくはフッ素である。
ラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げら
れる。また、合成スキーム(A-1)において、用いることができるパラジウム触媒の配
位子としては、トリ(オルト-トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリ
シクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることができる塩基としては、ナ
トリウム tert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無
機塩基等が挙げられる。また、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、
エタノール等のアルコール、トルエンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、キシレ
ンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタ
ノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール
等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のア
ルコールと水の混合溶媒、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒など
が挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好
ましい。
有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、アリール誘導体のホウ素が結合している炭素がハロ
ゲン化されたジハロゲン化合物との組み合わせを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさ
せてもよい。また、このカップリングにおいてβ-ナフトール誘導体のX1に変えてホウ
素が結合した有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、アリール誘導体のホウ素が結合してい
る炭素がトリフラート基を有する化合物との組み合わせを、鈴木・宮浦反応によりカップ
リングさせてもよい。
)のようにして合成することができる。すなわちβ-ナフトール誘導体(a3)をWil
liamsonエーテル合成によりエーテル結合を作ることで分子内環化し、ベンゾ[b
]ナフト[1,2-d]フラン環を形成させ、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン
化合物(a4)を得ることができる。
、炭酸カリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基等が挙げられるが、これらに限られるも
のではない。また、ヨウ化ナトリウム等の塩を加えても良い。また、用いることができる
溶媒としては、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルス
ルホキシド(DMSO)、N-メチル-ピロリドン(NMP)などの非プロトン性極性溶
媒や、シクロヘキサノンや2-ブタノン、アセトンなどのケトン類を用いることができる
が、これらに限られるものでは無い。
物(a5)は合成スキーム(A-3)のようにして合成することができる。すなわち、ベ
ンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物(a4)をアルキルリチウム試薬とホウ素
試薬を用いてボロン酸化、又は、有機ホウ素化することにより、ベンゾ[b]ナフト[1
,2-d]フラン化合物のボロン酸(a5)を得ることが出来、化合物(a5)がボロン
酸の場合、R12乃至R13は水素を表す。また、化合物(a5)のボロン酸は、エチレ
ングリコール等により保護されていても良く、この場合、化合物(a5)におけるR12
乃至R13は炭素数1から6のアルキル基を表す。また、化合物(a5)が有機ホウ素化
合物の場合、R12乃至R13は同じであっても異なっていても良く、互いに結合して環
を形成していても良い。
シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。ただし、用い
ることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、アルキルリチウム試薬は、
n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム等が挙げられ
るが、これに限られるものではない。また、これらのアルキルリチウム試薬に配位性の添
加剤を加えることで、反応性を向上させることができる。用いることができる配位性添加
剤としては、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)などが挙げられるが、これに
限られるものではない。また、ホウ素試薬としてはホウ酸トリメチルや、ホウ酸トリイソ
プロピルなどが挙げられるが、用いることができるホウ素試薬はこれに限られるものでは
ない。
成スキーム(A-4)のようにして合成することができる。すなわち、アントラセン誘導
体のハロゲン化合物もしくはトリフラート基を持つ化合物(a6)と、ベンゾ[b]ナフ
ト[1,2-d]フラン化合物のボロン酸、又は有機ホウ素化合物(a5)とを、パラジ
ウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、本発明の一態様のベン
ゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物(G1)を得ることができる。
-2)で表される、置換もしくは無置換のアントラセニル基のいずれかを示す。また、R
14乃至R31はそれぞれ独立に水素又は炭素数1から6のアルキル基、炭素数6から1
3の置換又は無置換のアリール基のいずれかを表す。
、臭素、ヨウ素が好ましい。また、α1及びα2は、それぞれ独立に、下記一般式に示し
た(α-1)-(α-3)で表される、置換又は無置換のフェニレン基のいずれかを示す
。また、R32乃至R43はそれぞれ独立に水素、又は炭素数1から4のアルキル基のい
ずれかを表す。また、n又はmは、0又は1である。
ジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられ
る。また、合成スキーム(A-4)において、用いることができるパラジウム触媒の配位
子としては、トリ(オルト-トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシ
クロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることができる塩基としては、ナト
リウム tert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機
塩基等が挙げられる。また、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、エ
タノール等のアルコール、トルエンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、キシレン
とエタノール等のアルコールとの混合溶媒、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノ
ール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等
のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアル
コールと水の混合溶媒、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが
挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ま
しい。
機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物のホ
ウ素が結合している炭素がハロゲン化されたハロゲン化合物との組み合わせを、鈴木・宮
浦反応によりカップリングさせてもよい。また、このカップリングにおいてアントラセン
化合物のX3に変えてホウ素が結合した有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ベンゾ[b
]ナフト[1,2-d]フラン化合物のホウ素が結合している炭素がトリフラート基を有
する化合物との組み合わせを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせてもよい。
2>
ーム(A-5)のようにしても合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体の
ハロゲン化合物もしくはトリフラート基を持つ化合物(a7)と、ベンゾ[b]ナフト[
1,2-d]フラン化合物のボロン酸、又は有機ホウ素化合物(a8)とを、パラジウム
触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることでも、本発明の一態様のベンゾ
[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物(G1)を得ることができる。
キル基のいずれかを表し、R44乃至R45は同じであっても異なっていても良く、互い
に結合して環を形成していても良い。また、X4はハロゲン、又は、トリフラート基を表
し、X4がハロゲンの場合は特に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
ラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げら
れる。また、合成スキーム(A-5)において用いることができるパラジウム触媒の配位
子としては、トリ(オルト-トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシ
クロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることができる塩基としては、ナト
リウム tert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機
塩基等が挙げられる。また、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、エ
タノール等のアルコール、トルエンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、キシレン
とエタノール等のアルコールとの混合溶媒、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノ
ール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等
のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアル
コールと水の混合溶媒、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが
挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ま
しい。
機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物のホ
ウ素が結合している炭素がハロゲン化されたハロゲン化合物との組み合わせを、鈴木・宮
浦反応によりカップリングさせてもよい。また、このカップリングにおいてアントラセン
化合物のX4に変えてホウ素が結合した有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ベンゾ[b
]ナフト[1,2-d]フラン化合物のホウ素が結合している炭素がトリフラート基を有
する化合物との組み合わせを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせてもよい。
フラート基を持つ化合物(a1)の代わりに、アルコキシド基を持つナフタレン誘導体の
ハロゲン化合物もしくはトリフラート基を持つ化合物(a9)を用いることで、(a1)
におけるヒドロキシル基の保護をすることができ、β-ナフトール誘導体のハロゲン化合
物もしくはトリフラート基を持つ化合物(a3)への置換基の導入をより容易にすること
が出来る。
化合物(a10)は、合成スキーム(A-6)のようにして合成することができる。すな
わち、アルコキシド基を持つナフタレン誘導体のハロゲン化合物もしくはトリフラート基
を持つ化合物(a9)と、ハロゲン基を有するアリール誘導体の有機ホウ素化合物又はボ
ロン酸(a2)とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングするこ
とで、ナフタレン誘導体のアルコキシド化合物(a10)を得ることができる。
R47乃至R51はそれぞれ独立に水素、又は炭素数1から4のアルキル基のいずれかを
表す。また、X5はハロゲン、又は、トリフラート基を表し、X5がハロゲンの場合は特
に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
ラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げら
れる。また、合成スキーム(A-6)において、用いることができるパラジウム触媒の配
位子としては、トリ(オルト-トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリ
シクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることができる塩基としては、ナ
トリウム tert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無
機塩基等が挙げられる。また、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、
エタノール等のアルコール、トルエンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、キシレ
ンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタ
ノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール
等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のア
ルコールと水の混合溶媒、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒など
が挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好
ましい。
ホウ素が結合した有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、アリール誘導体のホウ素が結合し
ている炭素がハロゲン化されたハロゲン化合物との組み合わせを、鈴木・宮浦反応により
カップリングさせてもよい。また、このカップリングにおいてナフタレン誘導体のアルコ
キシド化合物のX5に変えてホウ素が結合した有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、アリ
ール誘導体のホウ素が結合している炭素がトリフラート基を有する化合物との組み合わせ
を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせてもよい。
ロゲン基を有するβ-ナフトール誘導体(a11)は、合成スキーム(A-7)のように
して合成することができる。すなわち、アルコキシド基を持つナフタレン誘導体のハロゲ
ン化合物もしくはトリフラート基を持つ化合物(a10)を、ルイス酸により脱保護する
ことで、ハロゲン基を有するβ-ナフトール誘導体(a11)を得ることができる。
ル基の場合、三臭化ホウ素、トリメチルヨードシラン等が好ましい。またR46がter
t-ブチル基の場合、トリフルオロ酢酸、4mol/L塩酸・酢酸エチル溶液等が好まし
い。また、用いることができる溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素などのハロゲン系溶媒や、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒が挙げられ
るが、これに限られるものではない。
ることができる。
が非常に大きいことから青色の発光を色純度良く得ることが可能である。また、本実施の
形態におけるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物は、ホール輸送性及び電子
輸送性を有するバイポーラ材料である。また、本実施の形態におけるベンゾ[b]ナフト
[1,2-d]フラン化合物は電気化学的安定性及び熱的安定性の高いベンゾ[b]ナフ
ト[1,2-d]フラン化合物である。
心材料として発光物質を含む層(発光層)に用いることのできる他、ホスト材料として用
いることもでき、本実施の形態におけるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物
に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成とすることで、発光物質となるドーパ
ント材料からの発光を得ることができる。本発明の一態様であるベンゾ[b]ナフト[1
,2-d]フラン化合物をホスト材料として用いる場合は、450nm~700nmあた
りに発光極大を有するドーパントから効率よく発光を得ることができる。本発明の一態様
であるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物は、短波長の青色の発光も色純度
良く得ることが可能となる。
なバンドギャップを有する材料(ホスト)に、本実施の形態におけるベンゾ[b]ナフト
[1,2-d]フラン化合物を分散させてなる層を発光物質を含む層に用いることができ
、本実施の形態におけるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物からの発光を得
ることができる。すなわち、本実施の形態におけるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フ
ラン化合物はドーパント材料としても機能する。このとき、本実施の形態におけるベンゾ
[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物は非常に大きなバンドギャップを有し、短波長
に発光を示すため、色純度の良い青色の発光を得ることができる発光素子を作製すること
が可能である。
材料として発光素子の機能層に用いることができる。例えば、キャリア輸送層である正孔
輸送層、正孔注入層、電子輸送層、又は電子注入層として用いることができる。したがっ
て、本実施の形態におけるベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を、発光素子
に用いることにより、キャリアバランスのよい低電圧駆動が可能な発光素子を得ることが
できる。
素子は、劣化しにくく長寿命な発光素子であり、信頼性が高い。
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト
[1,2-d]フラン化合物を用いた発光素子について図1を用いて説明する。
て形成される。EL層は、発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極
から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア
の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質から
なる層を組み合わせて積層されたものである。当該複数の層としては、例えば、正孔注入
層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など有していても良い。
03の一対の電極間に、EL層102が設けられている。また、EL層102は、正孔注
入層111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注入層115を
有している。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第1の電極101は陽極とし
て機能し、第2の電極103は陰極として機能する。
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙
げられる。また、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等
からなるフィルム、又は無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の
作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム-酸化スズ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化ス
ズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウ
ム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、
ゾル-ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は
、酸化インジウムに対し1~20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタ
リング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5~5wt%、酸化亜
鉛を0.1~1wt%含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成すること
ができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバ
ルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)、グラフェン等が
挙げられる。
合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第1の電極101に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al-Si)等も用いることもできる。
発明の一態様のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を含んで形成される。ま
た、本発明の一態様のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物は、バイポーラ性
を有する材料であるから、EL層102のキャリア輸送層(正孔輸送層、電子輸送層など
)の材料として用いることも可能である。また、EL層102の一部には公知の物質を用
いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。な
お、EL層102を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化
合物を一部に含む構成も含めるものとする。
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅(II)フタロシアニン(略称:C
uPc)等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メ
チルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-
N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル
)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(
9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)
(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PS
S)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好ましい。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10-6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。また、実施の形態1で示したベンゾ[b]ナフト
[1,2-d]フラン化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高
い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることの
できる有機化合物を具体的に列挙する。
有機化合物であるため、複合材料に好適に用いることができる。そのほか、複合材料に用
いることのできる有機化合物としては、例えば、TDATA、MTDATA、DPAB、
DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4’
-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、N
,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル
]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオ
レン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)等の芳香族アミン化合物や
、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5-トリス
[4-(N-カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9-[4-(10
-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、9
-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバ
ゾール(略称:PCzPA)、1,4-ビス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]-2
,3,5,6-テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
BuDNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(1-ナフチル)アントラセン、9
,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2-t
ert-ブチル-9,10-ビス(4-フェニルフェニル)アントラセン(略称:t-B
uDBA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10-
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2-tert-ブチルアントラセン(
略称:t-BuAnth)、9,10-ビス(4-メチル-1-ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10-ビス[2-(1-ナフチル)フェニル]-2-tert
-ブチルアントラセン、9,10-ビス[2-(1-ナフチル)フェニル]アントラセン
、2,3,6,7-テトラメチル-9,10-ジ(1-ナフチル)アントラセン、2,3
,6,7-テトラメチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン、9,9’-ビア
ントリル、10,10’-ジフェニル-9,9’-ビアントリル、10,10’-ビス(
2-フェニルフェニル)-9,9’-ビアントリル、10,10’-ビス[(2,3,4
,5,6-ペンタフェニル)フェニル]-9,9’-ビアントリル、アントラセン、テト
ラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11-テトラ(tert-ブチル)ペリレン
、ペンタセン、コロネン、4,4’-ビス(2,2-ジフェニルビニル)ビフェニル(略
称:DPVBi)、9,10-ビス[4-(2,2-ジフェニルビニル)フェニル]アン
トラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
5,6-テトラフルオロキノジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル等の有機化
合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第
8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニ
オブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、
酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で
も安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111に用いてもよい。
ては、例えば、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-
[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’-
トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4
’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニル
アミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレ
ン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミ
ン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上
の正孔移動度を有する物質である。また、実施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト[
1,2-d]フラン化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い
物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層
は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
リ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いるこ
ともできる。
層113は実施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を用
いて形成する。実施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物
は、青色の発光を示すため、発光物質として発光素子に好適に用いることができる。
ン化合物はホストとして用いることもでき、実施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト
[1,2-d]フラン化合物に発光物質となるドーパントを分散させた構成とすることで
、発光物質となるドーパントからの発光を得ることができる。実施の形態1で説明したベ
ンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物は、450nm~700nmあたりに発光
極大を有するドーパントから効率よく発光を得ることができる。実施の形態1で説明した
ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物はバンドギャップが大きいため、比較的
短波長な発光を有するドーパントを用いても、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン
化合物からの発光ではなく、ドーパントからの発光が効率よく得ることができる。具体的
には、450~470nmあたりに発光極大を有する発光材料が優れた青色の色純度を示
すが、このような材料をドーパントとして用いても、色純度の良い青色の発光を得ること
が可能な発光素子を得ることが可能である。
を分散させる材料として用いる場合、発光物質に起因した発光色を得ることができる。ま
た、実施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物に起因した
発光色と、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物中に分散されている発光物質
に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物よりも大きなバンド
ギャップを有する材料(ホスト)よりなる層中に添加した発光素子を作製することで、実
施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物からの発光を得る
ことができる。すなわち、実施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フ
ラン化合物はドーパントとしても機能する。このとき、実施の形態1で説明したベンゾ[
b]ナフト[1,2-d]フラン化合物は非常に大きなバンドギャップを有し、短波長に
発光を示すため、色純度の良い青色の発光を得ることができる発光素子を作製することが
可能である。
させる発光物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、蛍光性化合物
としては、例えば、青色系の発光材料として、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾー
ル-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略
称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-
9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(10-フェニル-9
-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニル
アミン(略称:PCBAPA)などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、N-
(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール
-3-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-
2-イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン
(略称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,N
’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N-[
9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,N’,N
’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N-[9
,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)]-N-[4-(9H-カルバゾール
-9-イル)フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2YGABP
hA)、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPhAPhA)
などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、5,12-ビス(1,1
’-ビフェニル-4-イル)-6,11-ジフェニルテトラセン(略称:BPT)などが
挙げられる。また、赤色系の発光材料として、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メ
チルフェニル)テトラセン-5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-
ジフェニル-N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,
2-a]フルオランテン-3,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)などが挙げら
れる。
せる発光物質において、燐光性化合物としては、例えば、赤色系の発光材料として、ビス
[2-(2’-ベンゾ[4,5-α]チエニル)ピリジナト-N,C3’]イリジウム(
III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1-フ
ェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称
:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3-ビス(4-
フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2
(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5-トリフェニルピラジナト)
イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(acac))、(ジピバロイルメタ
ナト)ビス(2,3,5-トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir
(tppr)2(dpm))、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル
-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が
挙げられる。また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム
(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3-ジフェニル-
1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:
Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフ
ルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(T
TA)3(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多
重度間の電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることができる。
料として、ポリ(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)(略称:PFO)、
ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,5-ジメトキ
シベンゼン-1,4-ジイル)](略称:PF-DMOP)、ポリ{(9,9-ジオクチ
ルフルオレン-2,7-ジイル)-co-[N,N’-ジ-(p-ブチルフェニル)-1
,4-ジアミノベンゼン]}(略称:TAB-PFH)などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ(p-フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9,9
-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-alt-co-(ベンゾ[2,1,3]チ
アジアゾール-4,7-ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9-ジオクチル-
2,7-ジビニレンフルオレニレン)-alt-co-(2-メトキシ-5-(2-エチ
ルヘキシロキシ)-1,4-フェニレン)]などが挙げられる。また、橙色~赤色系の発
光材料として、ポリ[2-メトキシ-5-(2’-エチルヘキソキシ)-1,4-フェニ
レンビニレン](略称:MEH-PPV)、ポリ(3-ブチルチオフェン-2,5-ジイ
ル)(略称:R4-PAT)、ポリ{[9,9-ジヘキシル-2,7-ビス(1-シアノ
ビニレン)フルオレニレン]-alt-co-[2,5-ビス(N,N’-ジフェニルア
ミノ)-1,4-フェニレン]}、ポリ{[2-メトキシ-5-(2-エチルヘキシロキ
シ)-1,4-ビス(1-シアノビニレンフェニレン)]-alt-co-[2,5-ビ
ス(N,N’-ジフェニルアミノ)-1,4-フェニレン]}(略称:CN-PPV-D
PD)などが挙げられる。
説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物に加えて、結晶化を抑制するた
めにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料への
エネルギー移動をより効率良く行うためにNPB、あるいはAlq等をさらに添加しても
よい。
制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制すること
ができる。
1層に本発明の一態様のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を含む構成とす
ればよい。なお、発光層113を2層以上の積層構造とする場合、各層の発光色は同じで
あってもよいし、異なる発光色を呈する層を積層させてもよい。また、発光物質として蛍
光性化合物を含む層と、蛍光物質として燐光性化合物を含む層を積層させることも可能で
ある。
ては、例えば、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4
-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロ
キシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8
-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2
)、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BT
Z)2)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert
-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3-ビス
[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]
ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-
tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナ
ントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物
質である。また、実施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合
物を用いることもできる。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からな
る層が二層以上積層したものとしてもよい。
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることもできる。
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
ップが広く、電子及び正孔の注入輸送性の高いバイポーラ材料である。よって、実施の形
態1で説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物はキャリア輸送層として
も用いることができ、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、又は電子注入層として機能
する。したがって、実施の形態1で説明したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化
合物を用いた本実施の形態における発光素子は、キャリアバランスがよく低電圧駆動が可
能である。
実施の形態における発光素子は、劣化しにくく長寿命な発光素子であり、信頼性が高い。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
ましくは3.8eV以下)金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、Mg-Ag、Al-Li
)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、酸化インジウム-酸化スズ、珪素若しくは酸化珪素を
含有した酸化インジウム-酸化スズ、グラフェン等様々な導電性材料を用いることができ
る。
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
1の電極101及び第2の電極103から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性の物質(電子及
び正孔の輸送性の高い物質)、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層と自由に組
み合わせて構成すればよい。
103の一対の電極間に、EL層102が設けられている。EL層102は、正孔注入層
111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注入層115を有し
ている。図1(B)における発光素子は、基板100上に、陰極として機能する第2の電
極103と、第2の電極103上に順に積層した電子注入層115、電子輸送層114、
発光層113、正孔輸送層112、正孔注入層111と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第1の電極101から構成されている。
第1の電極及び第2の電極)、及びEL層は液滴吐出法(インクジェット法)、スピンコ
ート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、CVD法、スパッタ
リング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成する
ことができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性
が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に
難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第1の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第2の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第1の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
て発光素子を作製することができる。
ランジスタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作
製することができる。
、表示品質の高い発光装置である。また、本実施の形態で示した発光素子を含む発光装置
は、信頼性の高い発光装置である。また、本実施の形態で示した発光素子を含む発光装置
は、低消費電力な発光装置である。
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子という
)の態様について、図2を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
ット311と第2の発光ユニット312が積層されている。本実施の形態において、第1
の電極301は陽極として機能する電極であり、第2の電極303は陰極として機能する
電極である。第1の電極301と第2の電極303は実施の形態2と同様なものを適用す
ることができる。また、第1の発光ユニット311と第2の発光ユニット312は同じ構
成であっても異なる構成であっても良い。また、第1の発光ユニット311と、第2の発
光ユニット312は、その構成として、実施の形態2の発光層113と同様なものを適用
しても良いし、いずれかが異なる構成であっても良い。
3が設けられている。電荷発生層313は、第1の電極301と第2の電極303に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に第2の電極303よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層313から第1の発光ユニット
311に電子が注入され、第2の発光ユニット312に正孔が注入される。
ことが好ましい。また、電荷発生層313は、第1の電極301や第2の電極303より
も低い導電率であっても機能する。
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体(ドナー)とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や
電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フ
ラン化合物を用いることができる。そのほか、例えば、NPBやTPD、TDATA、M
TDATA、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N
―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いる
ことができる。
ルオロキノジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため、好ましい。
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BA
lqなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、PBDや
OXD-7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。また、本発明の一
態様のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を用いてもよい。
期表における第13族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
図2(B)に示すように、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニット
を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する
長寿命素子を実現できる。
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。補色の関係としては、青
色と黄色、あるいは青緑色と赤色などが挙げられる。また、3つの発光ユニットを有する
発光素子の場合、例えば、第1の発光ユニットの発光色が赤色であり、第2の発光ユニッ
トの発光色が緑色であり、第3の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体
としては、白色発光を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図3を用いて説明する。なお、図
3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA-B及びC-Dで切断
した断面図である。
は画素部、403は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、404は封止基板、
405はシール材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリ
ントサーキット)409からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配
線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにFPC又はPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401と
、画素部402中の一つの画素が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、TFTで形成される種
々のCMOS回路、PMOS回路又はNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm~3μm)を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。
。第1の電極413、EL層416及び第2の電極417の材料としては、実施の形態2
で示した材料をそれぞれ適用することが可能である。なお、EL層416は少なくとも発
光層を含み、当該発光層は、実施の形態1で示したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フ
ラン化合物を含む。本実施の形態においては、第1の電極413が陽極として機能し、第
2の電極417が陰極として機能する。また、EL層がキャリア輸送層を含む場合、該キ
ャリア輸送層(正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、又は電子注入層)に実施の形態1
で示したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン化合物を用いることができる。
子基板410、封止基板404、及びシール材405で囲まれた空間407に発光素子4
18が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており、
不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填される場
合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass-Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
置を得ることができる。
シブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図4に本発明の一態様の発光素子を
用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図4(A)は
、発光装置を示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX-Yで切断した断面図である。
04が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そして
、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層505の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層505と接する辺)の方が上辺(絶縁層505の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層505と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層506を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
ことができる。
)は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成される。
質の高い発光装置である。また、本実施の形態で示した発光装置は、信頼性の高い発光装
置である。また、本実施の形態で示した発光装置は、低消費電力な発光装置である。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図5乃至図7を用いて説明する。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置とも
いう)、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機
などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図5に示す。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここでは
、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部7
304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図5
(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、
LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ731
1(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部730
4および表示部7305の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図5(C)に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光装
置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
として本発明の一態様の発光装置7503a~7503dが組み込まれている。照明装置
7500は、天井や壁等に取り付けることが可能である。
貼り付けることで、曲面を有する発光装置とすることができる。また、その発光装置を、
曲面を有する筐体に配置することで、曲面を有する電子機器又は照明装置を実現すること
ができる。
00が設置され、フロントガラスには表示装置602が設置された例を示している。図6
に示す表示装置600は、曲面を有する筐体に表示部604が組み込まれており、表示部
604により、映像を表示することが可能である。表示装置600において、本発明の一
態様の発光装置を表示部604に用いることができる。
り、本発明の一態様の発光装置を表示部606に用いることができる。本発明の一態様に
係る発光装置は、発光装置に含まれる発光素子の一対の電極及びその支持体に、透光性を
有する材料を用いることで、発光装置の上面及び下面の双方から外部に発光を取り出すこ
とができる。従って、この発光装置を表示部606に適用することで、表示部606から
フロントガラスを通して外部を視認することができる。同様に、外部からフロントガラス
を通して表示部606に表示される画像を視認することもできる。
能である。
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、曲面を有する
筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置803とすることもできる。本実
施の形態で示す照明装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が
高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置とすることができる。
うな、テレビジョン装置7100aを設置することも可能である。テレビジョン装置71
00aは、通常の2次元表示に加えて3次元表示機能を有していてもよい。図7において
は、3次元表示観賞用のメガネ805を用いて3次元表示された画像を鑑賞することがで
きる。
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
示品質の高い電子機器である。また、本発明の一態様を適用した電子機器は、信頼性の高
い電子機器である。また、本発明の一態様を適用した電子機器は、低消費電力な電子機器
である。
み合わせて用いることができる。
-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン
(略称:2mBnfPPA)を合成する例を示す。
ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-6-ボロン酸の合成例1を説明する。
)の1-ブロモ-2-ナフトールと、153mg(0.50mmol)のトリ(オルト-
トリル)ホスフィンと、25mLのトルエンと、25mLのエタノールと、5.0mLの
2M炭酸カリウム水溶液を200mL三ツ口フラスコへ入れた。この混合物を減圧脱気し
、系内を窒素置換した。この混合物を80℃で撹拌し、23mg(0.10mmol)の
酢酸パラジウム(II)を加え、約100℃で6.5時間還流した。還流後、この混合物
を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽
和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を
自然濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、褐色油状物を得た。この油状物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製したところ、目的物の褐
色油状物を1.6g、収率69%で得た。上述の合成スキームを下記(B-1)に示す。
フトールと、300mLのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)と、18g(130m
mol)の炭酸カリウムを入れた。このフラスコを窒素気流下、150℃で6時間攪拌し
た。攪拌後、この混合物を室温まで放冷し、約500mLの水に加えた。この混合物の水
層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄した。有機
層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然濾過した。得られた濾液
を濃縮したところ、油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 ヘキサン)で精製したところ、油状物を得た。得られた油状物を減圧乾燥
して、目的物の無色透明油状物を11.8g、収率86%で得た。上述の合成スキームを
下記(B-2)に示す。
エチレンジアミン(TMEDA)と、180mLのテトラヒドロフラン(THF)を加え
て、この溶液を-80℃に冷却した。この溶液に50mL(50mmol)のsec-ブ
チルリチウム(1.0mol/Lシクロヘキサン、n-ヘキサン溶液)を、シリンジによ
り滴下して加えた。滴下後、この溶液を同温度で30分間攪拌した。攪拌後、この溶液に
70mLのTHFに溶解した10g(45mmol)のベンゾ[b]ナフト[1,2-d
]フランを滴下ロートにより滴下して加えた。滴下後、この溶液を同温度で2時間攪拌し
た。攪拌後、この溶液に11mL(100mmol)のホウ酸トリメチルを加え、室温に
戻しながら2日間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液
と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を
硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃
縮したところ、白色固体を得た。得られた固体にトルエン/ヘキサンを加えて超音波を照
射し、固体を吸引濾過により回収した所、目的物の白色粉末を9.2g、収率78%で得
た。上述の合成スキームを下記(B-3)に示す。
ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-6-ボロン酸の合成例2を説明する。
レンと、5.0g(35mmol)の2-フルオロフェニルボロン酸を入れ、フラスコ内
を窒素置換した。この混合物に、120mLのトルエンと、60mLのエタノールと、4
0mLの炭酸ナトリウム水溶液(2.0mol/L)を加えた。この混合物を減圧しなが
ら攪拌することで脱気した。この混合物に2.0g(1.7mmol)のテトラキス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加え、窒素気流下、80℃で8時間攪拌した
。得られた混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水
で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然濾過した。得ら
れた濾液を濃縮して得た油状物を約30mLのトルエンに溶解し、この溶液をセライト(
和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-16855)、アルミナ、フロリジール
(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540-00135)を通して吸引濾過した。
得られた濾液を濃縮して得た油状物を減圧乾燥したところ、目的物の淡黄色油状物を5.
3g、収率60%で得た。上述の合成スキームを下記(C-1)に示す。
2-メトキシナフタレンと、150mLのジクロロメタンを入れた。この溶液に窒素気流
下、0℃で45mL(45mmol)の三臭化ホウ素(1M ジクロロメタン溶液)を、
滴下ロートを用いて滴下した。滴下後、同温度で6時間攪拌した。攪拌後、この溶液を室
温で2日間攪拌した。攪拌後、この溶液に約100mLの水を入れて1時間攪拌した。攪
拌後、約100mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて1時間攪拌した。攪拌後、
この混合物の水層をジクロロメタンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、水と飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後こ
の混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃縮したところ、油状物を得た。得られた油状
物を減圧乾燥したところ、目的物の褐色固体を4.8g、収率97%で得た。上述の合成
スキームを下記(C-2)に示す。
様に行う。よって、詳細な説明は省略する。
合物を用いて、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランがボロン酸化する位置を特定す
るために、以下の合成スキーム(D-1)により得られた化合物をX線構造解析した。
(5.7mol)のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-6-ボロン酸を入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物に20mLのトルエンと、10mLのエタノールと
、6.0mLの炭酸ナトリウム水溶液(2.0mol/L)を加えた。この混合物を減圧
しながら攪拌することで脱気した。この混合物に0.33g(0.28mmol)のテト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加え、窒素気流下、80℃で2時
間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンにより抽出し、抽出溶液と有機層を合
わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を
自然濾過した。得られた濾液を濃縮して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 ヘキサン:トルエン=19:1)で精製したところ、白色固体を得た。得
られた固体をトルエン/ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色針状結晶を0.95
g、収率56%で得た。
(Oak Ridge Thermal Elliposid Plot(ORTEP図
))である。図61より、合成スキームB-3によって、ベンゾ[b]ナフト[1,2-
d]フランの6位がボロン酸化される事を確認した。
ゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:2mBnfPPA)の合成
,10-ジフェニルアントラセンと、0.63g(2.4mmol)のベンゾ[b]ナフ
ト[1,2-d]フラン-6-ボロン酸を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物
に10mLのトルエンと、4.0mLのエタノールと、3.0mLの炭酸ナトリウム水溶
液(2.0mol/L)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。
この混合物に0.14g(0.12mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)
パラジウム(0)を加え、窒素気流下、80℃で3時間攪拌した。攪拌後、この混合物の
水層をトルエンにより抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃縮
して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:トルエン
=5:1)で精製したところ、油状物を得た。得られた油状物をトルエン/ヘキサンで再
結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を1.0g、収率66%で得た。
昇華精製条件は、圧力2.2Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら
、290℃で淡黄色粉末状固体を加熱した。昇華精製後、2mBnfPPAの淡黄色固体
を0.91g、回収率91%で得た。上述の合成スキームを下記(E-1)に示す。
フェニル-2-アントリル)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略
称:2mBnfPPA)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.33(d,J=3.0Hz,1H
),7.35(d,J=3.0Hz,1H),7.49-7.75(m,20H),7.
83(d,J=9.3Hz,1H),7.94(d,J=7.5Hz,1H),8.01
-8.07(m,3H),8.14(s,1H),8.43-8.47(m,1H),8
.66(d,J1=8.4Hz,1H)
A)における7.2ppm~8.75ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
hermogravimetry-Differential Thermal Ana
lysis)を行った。示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子株式会社製,TG/D
TA 320型)により測定したところ、大気圧下で測定開始時における重量に対し95
%の重量になる温度(以下、「5%重量減少温度」と示す。)は429℃であった。この
結果から、2mBnfPPAは良好な耐熱性を有する材料であることが分かった。
トルを図10(B)にそれぞれ示す。また、2mBnfPPAの薄膜の吸収スペクトルを
図11(A)に、発光スペクトルを図11(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定
には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セル
に入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは
、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜につ
いては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図10(A)及
び図11(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。また
、図10(B)及び図11(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単
位)を表す。トルエン溶液の場合では285、364、384、及び406nm付近に吸
収ピークが見られ、発光波長のピークは423及び446nm(励起波長385nm)で
あった。また、薄膜の場合では244、263、290、347、366、391、及び
413nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは440、及び458nm(励
起波長414nm)であった。
。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光装置(理研計器社製、AC-2)で測定した
イオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準位の
値は、図11(A)に示した2mBnfPPAの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、
直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギー
ギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、2mBnfPP
AのHOMO準位は、-5.73eVであり、エネルギーギャップは、2.85eVであ
り、LUMO準位は、-2.88eVであった。
ニル-9-アントリル)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:
mBnfPA)を合成する例を示す。
2-d]フラン(mBnfPA)の合成
0-フェニルアントラセンと、1.0g(3.8mmol)の実施例1のステップ1を用
いて合成したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-6-ボロン酸と、0.29g(
0.95mmol)のトリ(オルト-トリル)ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換
した。この混合物に15mLのトルエンと、5.0mLのエタノールと、4.0mLの炭
酸カリウム水溶液(2.0mol/L)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌するこ
とで脱気した。この混合物に43mg(0.19mmol)の酢酸パラジウム(II)を
加え、窒素気流下、80℃で4時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンによ
り抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシ
ウムにより乾燥し、この混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃縮して得た油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:トルエン=5:1)で精製し
たところ、油状物を得た。得られた油状物をトルエン/ヘキサンで再結晶したところ、目
的物の白色粉末を1.4g、収率67%で得た。
華精製条件は、圧力2.2Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、
270℃でmBnfPAを加熱した。昇華精製後、mBnfPAの淡黄色固体を1.0g
、回収率90%で得た。上述の合成スキームを下記(F-1)に示す。
ル-9-アントリル)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(mBnf
PA)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.34-7.44(m,4H),7
.48-7.63(m,9H),7.69-7.74(m,4H),7.83(t,J=
7.5Hz,1H),7.96(dd,J1=1.8Hz,J2=7.8Hz,2H),
8.04(d,J=7.8Hz,1H),8.13(s,1H),8.15(t,J=1
.5Hz,1H),8.26(d,J=7.8Hz,1H),8.43-8.46(m,
1H),8.66(d,J=7.8Hz,1H)
12(A)における7.2ppm~8.75ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
rmogravimetry-Differential Thermal Analy
sis)を行った。示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子株式会社製,TG/DTA
320型)により測定したところ、大気圧下で測定開始時における重量に対し95%の
重量になる温度(以下、「5%重量減少温度」と示す。)は403℃であった。この結果
から、mBnfPAは良好な耐熱性を有する材料であることが分かった。
を図13(B)にそれぞれ示す。また、mBnfPAの薄膜の吸収スペクトルを図14(
A)に、発光スペクトルを図14(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外
可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、
薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液に
ついては石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石
英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図13(A)及び図14
(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。また、図13
(B)及び図14(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表
す。トルエン溶液の場合では267、281、324、354、375、及び396nm
付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは411及び434nm(励起波長376
nm)であった。また、薄膜の場合では268、328、359、381、及び402n
m付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは430及び442nm(励起波長40
2nm)であった。
OMO準位の値は、大気中の光電子分光装置(理研計器社製、AC-2)で測定したイオ
ン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準位の値は
、図14(A)に示したmBnfPAの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移
を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップ
としてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、mBnfPAのHOMO
準位は、-5.79eVであり、エネルギーギャップは、2.96eVであり、LUMO
準位は、-2.83eVであった。
ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(
略称:2BnfPPA)を合成する例を示す。
[1,2-d]フラン(略称:2BnfPPA)の合成
,10-ジフェニルアントラセンと、1.0g(3.8mmol)の実施例1のステップ
1を用いて合成したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-6-ボロン酸を入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物に15mLのトルエンと、5.0mLのエタノール
と、4.0mLの炭酸ナトリウム水溶液(2.0mol/L)を加えた。この混合物を減
圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に0.22g(0.19mmol)のテ
トラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加え、窒素気流下、80℃で3
時間攪拌したところ、固体が析出した。この混合物を室温まで冷却した後、析出した固体
を吸引濾過により回収した。回収した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開
溶媒 ヘキサン:トルエン=5:1)で精製したところ、固体を得た。得られた固体をト
ルエン/ヘキサンで再結晶したところ、目的物の黄色粉末を1.4g、収率62%で得た
。
華精製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、
295℃で2BnfPPAを加熱した。昇華精製後、2BnfPPAの黄色固体を0.8
5g、回収率85%で得た。上記合成法の反応スキームを下記(G-1)に示す。
フェニル-2-アントリル)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略
称:2BnfPPA)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.34(d,J=3.3Hz,1H
),7.36(d,J=3.3Hz,1H),7.49-7.85(m,21H),8.
03-8.08(m,5H),8.44-8.47(m,1H),8.66(d,J1=
7.8Hz,1H)
15(A)における7.2ppm~8.75ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
ermogravimetry-Differential Thermal Anal
ysis)を行った。示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子株式会社製,TG/DT
A 320型)により測定したところ、大気圧下で測定開始時における重量に対し95%
の重量になる温度(以下、「5%重量減少温度」と示す。)は435℃であった。この結
果から、2BnfPPAは良好な耐熱性を有する材料であることが分かった。
ルを図16(B)にそれぞれ示す。また、2BnfPPAの薄膜の吸収スペクトルを図1
7(A)に、発光スペクトルを図17(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には
紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入
れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶
液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜について
は石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図16(A)及び図
17(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。また、図
16(B)及び図17(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)
を表す。トルエン溶液の場合では281、311、387、及び409nm付近に吸収ピ
ークが見られ、発光波長のピークは427及び452nm(励起波長388nm)であっ
た。また、薄膜の場合では245、280、316、333、394、及び416nm付
近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは442、及び466nm(励起波長418
nm)であった。
HOMO準位の値は、大気中の光電子分光装置(理研計器社製、AC-2)で測定したイ
オン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準位の値
は、図17(A)に示した2BnfPPAの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接
遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャ
ップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、2BnfPPAのH
OMO準位は、-5.75eVであり、エネルギーギャップは、2.81eVであり、L
UMO準位は、-2.94eVであった。
ニル-9-アントリル)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:
BnfPA)を合成する例を示す。
2-d]フラン(略称:BnfPA)の合成
10-フェニルアントラセンと、1.2g(4.5mmol)の実施例1のステップ1を
用いて合成したベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-6-ボロン酸を入れ、フラス
コ内を窒素置換した。この混合物に15mLのトルエンと、7.0mLのエタノールと、
5.0mLの炭酸ナトリウム水溶液(2.0mol/L)を加えた。この混合物を減圧し
ながら攪拌することで脱気した。この混合物に0.26g(0.22mmol)のテトラ
キス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加え、窒素気流下、80℃で6時間
攪拌したところ、固体が析出した。このフラスコを室温まで冷却し、この混合物を吸引濾
過により濾過した。得られた固体を約500mLの熱したトルエンに溶解し、この溶液を
セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-16855)、アルミナ、シ
リカゲル、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540-00135)
を通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得られた固体をトルエンで再結晶したと
ころ、目的物の白色粉末を0.77g、収率31%で得た。
昇華精製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら
、275℃でBnfPAを加熱した。昇華精製後、BnfPAの淡黄色固体を0.70g
、回収率90%で得た。上述の合成スキームを下記(H-1)に示す。
ル-9-アントリル)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:B
nfPA)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.34-7.43(m,4H),7
.50-7.66(m,8H),7.70-7.77(m,5H),7.80-7.84
(m,1H),7.88-7.91(m,2H),8.15(d,J=7.8Hz,1H
),8.27(t,J=7.8Hz,3H),8.49-8.52(m,1H),8.7
2(d,J=8.4Hz,1H)
18(A)における7.2ppm~8.8ppmの範囲を拡大して表したチャートである
。
mogravimetry-Differential Thermal Analys
is)を行った。示差熱熱重量同時測定装置(セイコー電子株式会社製,TG/DTA
320型)により測定したところ、大気圧下で測定開始時における重量に対し95%の重
量になる温度(以下、「5%重量減少温度」と示す。)は420℃であった。この結果か
ら、BnfPAは良好な耐熱性を有する材料であることが分かった。
図19(B)にそれぞれ示す。また、BnfPAの薄膜の吸収スペクトルを図20(A)
に、発光スペクトルを図20(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視
分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜
は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液につい
ては石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基
板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図19(A)及び図20(A
)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。また、図19(B
)及び図20(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。
トルエン溶液の場合では281、323、355、376、及び396nm付近に吸収ピ
ークが見られ、発光波長のピークは425nm(励起波長376nm)であった。また、
薄膜の場合では208、223、268、327、359、381、及び403nm付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは443nm(励起波長403nm)であった
。
MO準位の値は、大気中の光電子分光装置(理研計器社製、AC-2)で測定したイオン
化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準位の値は、
図20(A)に示したBnfPAの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮
定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとし
てHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、BnfPAのHOMO準位は
、-5.81eVであり、エネルギーギャップは、2.94eVであり、LUMO準位は
、-2.87eVであった。
を用いて説明する。
方法を、図8を用いて説明する。また、本実施例で用いた有機化合物(Alq、BPen
、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カ
ルバゾール(略称:PCzPA)、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-
フェニルアントラセン(略称:CzPA)、N,N’-ビス〔4-(9-フェニル-9H
-フルオレン-9-イル)フェニル〕-N,N’-ジフェニル-ピレン-1,6-ジアミ
ン(略称:1,6FLPAPrn)、N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ビ
ス〔3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル〕-ピレン-1,6-
ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn))の構造式を以下に示す。
基板である基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッ
タリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmと
し、電極面積は2mm×2mmとした。本実施例において、第1の電極1101は、陽極
として用いた。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10-4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、PCzPAと酸化モリブデン(VI)
を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。PCzPAと酸化モリブデンの比
率は、重量比で4:2(=PCzPA:酸化モリブデン)となるように調節し、その膜厚
は、発光素子1-1、2、3-1、3-2、4-1、4-2、及び5において50nmと
し、発光素子1-2及び1-3において70nmとした。なお、共蒸着法とは、一つの処
理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
その膜厚は、発光素子1-1、2、3-1、3-2、4-1、4-2、及び5において1
0nmとし、発光素子1-2及び1-3において30nmとした。
PPAと1,6FLPAPrnとを、2mBnfPPA:1,6FLPAPrn=1:0
.05(重量比)となるように共蒸着することにより、発光層1113を形成した。膜厚
は30nmとした。
2mBnfPPAと1,6mMemFLPAPrnとを、2mBnfPPA:1,6mM
emFLPAPrn=1:0.03(重量比)となるように共蒸着することにより、発光
層1113を形成した。膜厚は25nmとした。
1,6FLPAPrnとを、mBnfPA:1,6FLPAPrn=1:0.05(重量
比)となるように共蒸着することにより、発光層1113を形成した。膜厚は30nmと
した。
PAと1,6FLPAPrnとを、2BnfPPA:1,6FLPAPrn=1:0.0
5(重量比)となるように共蒸着することにより、発光層1113を形成した。膜厚は3
0nmとした。
PAと1,6FLPAPrnとを、2BnfPPA:1,6FLPAPrn=1:0.0
3(重量比)となるように共蒸着することにより、発光層1113を形成した。膜厚は3
0nmとした。
BnfPAと1,6FLPAPrnとを、BnfPA:1,6FLPAPrn=1:0.
05(重量比)となるように共蒸着することにより、発光層1113を形成した。膜厚は
30nmとした。
と1,6FLPAPrnとを、2BnfPA:1,6FLPAPrn=1:0.05(重
量比)となるように共蒸着することにより、発光層1113を形成した。膜厚は30nm
とした。
膜厚10nmとなるように成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
0nmとなるように成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
の電子輸送層1114a上にバソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚15nm
となるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
厚15nmとなるように成膜し、電子輸送層1114を形成した。
送層1114、又は第2の電子輸送層1114b上に、フッ化リチウム(LiF)を1n
mの膜厚で蒸着し、電子注入層1115を形成した。
して機能する第2の電極1103として、アルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで、本実施例の発光素子1-1乃至3、2、3-1、3-2、4-1、4-
2、及び5を作製した。
5の素子構造を表1に示す。
ローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後
、それぞれの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保
たれた雰囲気)で行った。
子1-2及び1-3)、図33(発光素子2)、図39(発光素子3-1)、図45(発
光素子3-2)、図50(発光素子4-1)、図56(発光素子4-2)、及び図65(
発光素子5)、電圧-輝度特性を図22(発光素子1-1)、図28(発光素子1-2及
び1-3)、図34(発光素子2)、図40(発光素子3-1)、図46(発光素子3-
2)、図51(発光素子4-1)、図57(発光素子4-2)、及び図66(発光素子5
)、輝度-電流効率特性を図23(発光素子1-1)、図29(発光素子1-2及び1-
3)、図35(発光素子2)、図41(発光素子3-1)、図47(発光素子3-2)、
図52(発光素子4-1)、図58(発光素子4-2)、及び図67(発光素子5)、電
圧-電流特性を図24(発光素子1-1)、図30(発光素子1-2及び1-3)、図3
6(発光素子2)、図42(発光素子3-1)、図48(発光素子3-2)、図53(発
光素子4-1)、図59(発光素子4-2)、及び図68(発光素子5)にそれぞれ示す
。
mA/cm2)、縦軸に輝度(cd/m2)を示し、図22、図28、図34、図40、
図46、図51、及び図57では横軸に電圧(V)、縦軸に輝度(cd/m2)を示す。
また、図23、図29、図35、図41、図47、図52、及び図58では、横軸に輝度
(cd/m2)、縦軸に電流効率(cd/A)を示し、図24、図30、図36、図42
、図48、図53、及び図59では、横軸に電圧(V)、縦軸に電流(mA)を示す。ま
た、発光素子の発光スペクトルを、図25(発光素子1-1)、図31(発光素子1-2
及び1-3)、図37(発光素子2)、図43(発光素子3-1)、図49(発光素子3
-2)、図54(発光素子4-1)、図60(発光素子4-2)、及び図69(発光素子
5)に示す。図25、図31、図37、図43、図49、図54、図60、及び図69に
おいて、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を示す。
好な青色発光が得られたことがわかった。発光素子1-1は、輝度1145cd/m2の
とき、CIE色度座標は(x=0.16、y=0.23)であり、良好な青色発光を示し
た。また、輝度1145cd/m2のときの電流効率は7.1cd/Aであり、外部量子
効率は4.6%、電圧は4.4V、電流密度は16.1mA/cm2であり、パワー効率
は5.1lm/Wであった。
からの良好な青色発光が得られたことがわかった。発光素子1-2は、輝度1211cd
/m2のとき、CIE色度座標は(x=0.14、y=0.17)であり、良好な青色発
光を示した。また、輝度1211cd/m2のときの電流効率は11.9cd/Aであり
、外部量子効率は10.2%、電圧は3.1V、電流密度は10.2mA/cm2であり
、パワー効率は12.0lm/Wであった。
からの良好な青色発光が得られたことがわかった。発光素子1-3は、輝度1106cd
/m2のとき、CIE色度座標は(x=0.14、y=0.17)であり、良好な青色発
光を示した。また、輝度1106cd/m2のときの電流効率は12.1cd/Aであり
、外部量子効率は10.2%、電圧は3.3V、電流密度は9.1mA/cm2であり、
パワー効率は11.6lm/Wであった。
青色発光が得られたことがわかった。発光素子2は、輝度1018cd/m2のとき、C
IE色度座標は(x=0.16、y=0.25)であり、良好な青色発光を示した。また
、輝度1018cd/m2のときの電流効率は6.8cd/Aであり、外部量子効率は4
.1%、電圧は4.6V、電流密度は15.0mA/cm2であり、パワー効率は4.7
lm/Wであった。
好な青色発光が得られたことがわかった。発光素子3-1は、輝度840cd/m2のと
き、CIE色度座標は(x=0.16、y=0.25)であり、良好な青色発光を示した
。また、輝度840cd/m2のときの電流効率は7.0cd/Aであり、外部量子効率
は4.3%、電圧は4.0V、電流密度は12.0mA/cm2であり、パワー効率は5
.5lm/Wであった。
好な青色発光が得られたことがわかった。発光素子3-2は、輝度900cd/m2のと
き、CIE色度座標は(x=0.15、y=0.22)であり、良好な青色発光を示した
。また、輝度900cd/m2のときの電流効率は8.3cd/Aであり、外部量子効率
は5.5%、電圧は3.1V、電流密度は10.8mA/cm2であり、パワー効率は8
.5lm/Wであった。
好な青色発光が得られたことがわかった。発光素子4-1は、輝度728cd/m2のと
き、CIE色度座標は(x=0.15、y=0.21)であり、良好な青色発光を示した
。また、輝度728cd/m2のときの電流効率は6.9cd/Aであり、外部量子効率
は4.8%、電圧は4.4V、電流密度は10.6mA/cm2であり、パワー効率は4
.9lm/Wであった。
好な青色発光が得られたことがわかった。発光素子4-2は、輝度689cd/m2のと
き、CIE色度座標は(x=0.15、y=0.21)であり、良好な青色発光を示した
。また、輝度689cd/m2のときの電流効率は6.7cd/Aであり、外部量子効率
は4.8%、電圧は3.4V、電流密度は10.2mA/cm2であり、パワー効率は6
.2lm/Wであった。
青色発光が得られたことがわかった。発光素子5は、輝度839cd/m2のとき、CI
E色度座標は(x=0.17、y=0.27)であり、良好な青色発光を示した。また、
輝度839cd/m2のときの電流効率は5.9cd/Aであり、外部量子効率は3.4
%、電圧は3.8V、電流密度は14.1mA/cm2であり、パワー効率は4.9lm
/Wであった。
行った。信頼性試験とは以下のようにして行った。発光素子1-1、2、3-1、3-2
、及び4-1では、初期状態において、1000cd/m2の輝度で発光させたときに発
光素子1-1、2、3-1、3-2、及び4-1に流れている電流と同じ値の電流を流し
続け、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。発光素子1-2及び1-3では、初期状
態において、5000cd/m2の輝度で発光させたときに発光素子1-2及び1-3に
流れている電流と同じ値の電流を流し続け、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。
26(発光素子1-1)、図32(発光素子1-2及び1-3)、図38(発光素子2)
、図44(発光素子3-1)、及び図55(発光素子4-1)に示す。図26、図32、
図38、図44、及び図55は輝度の経時変化を示している。なお、図26、図32、図
38、図44、及び図55において横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間
における初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
BnfPPAを用いた発光素子1-1乃至3及び発光素子3-1において長寿命化が達成
できており、高い信頼性を有することが確認できた。
光素子として特性が得られ、十分機能することが確認できた。また信頼性試験の結果から
、発光素子を連続点灯させた場合であっても、膜の欠陥等に由来する短絡が生じることが
なく、信頼性の高い発光素子が得られたことがわかった。
本参考例では、実施例5の発光素子で用いた材料について説明する。
発光素子1-1、2、3-1、3-2、4-1、及び4-2の材料に用いたN,N’-ビ
ス〔4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル〕-N,N’-ジフェ
ニル-ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)を合成する例を示す。
加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、
ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル10
mL中に溶かした2-ブロモビフェニルを12g(50mmol)ゆっくり滴下した後、
2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
500mL三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下
した後、9時間加熱還流撹拌した。
し、1M塩酸を加えて2時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し油状物
を得た。
入れ、窒素雰囲気下、130℃で1.5時間加熱撹拌し、反応させた。
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末11gを収率69
%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下記(I-1)に示す。
ェニル〕-N,N’-ジフェニル-ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6FLPAP
rn)の合成法]
オレン-9-イル)ジフェニルアミン(略称:FLPA)1.0g(2.4mmol)、
ナトリウム tert-ブトキシド0.3g(3.6mmol)を50mL三口フラスコ
に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン11.5mLとトリ(ter
t-ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を70℃
にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)31.1mg(0.05mmo
l)を加え4.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタロ
グ番号:540-00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:53
1-16855)、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮した
。得られた濾液を濃縮して得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒
はクロロホルム)により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得ら
れた固体を、トルエンとヘキサンの混合溶媒により洗浄した後、吸引濾過をおこない黄色
固体を得た。得られた黄色固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で洗浄したところ、
目的物の淡黄色粉末状固体0.8gを、収率68%で得た。
製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量5mL/minで流しながら、360℃
で加熱した。昇華精製後、目的物を0.4g、収率56%で得た。上記ステップの合成ス
キームを下記(I-2)に示す。
’-ビス〔4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル〕-N,N’-
ジフェニル-ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)であることを確
認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=6.88-6.91(m、6H)、7
.00-7.03(m、8H)、7.13-7.40(m、26H)、7.73-7.8
0(m、6H)、7.87(d、J=9.0Hz、2H)、8.06-8.09(m、4
H)
発光素子1-2及び1-3の材料に用いたN’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’
-ビス〔3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル〕-ピレン-1,
6-ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)を合成する例を示す。
)フェニルアミン(略称:mMemFLPA)の合成法]
トリウム tert-ブトキシド2.3g(24.1mmol)を200mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン40.0mL、m-トルイ
ジン0.9mL(8.3mmol)、トリ(tert-ブチル)ホスフィンの10%ヘキ
サン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン
)パラジウム(0)44.5mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80℃にして
2.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:5
40-00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-168
55)、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮して得た固体を
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)によ
り精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の白色固体2.8gを、収率
82%で得た。上記ステップ1の合成スキームを下記(J-1)に示す。
ェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル〕-ピレン-1,6-ジアミン(略称:
1,6mMemFLPAPrn)の合成法]
フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニルアミン1.4g(3.4mmol)、
ナトリウム tert-ブトキシド0.5g(5.1mmol)を100mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン21.0mL、トリ(te
rt-ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60
℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)34.9mg(0.1mmo
l)を加え、この混合物を80℃にして3.0時間攪拌した。攪拌後、トルエンを400
mL加えて加熱し、熱いまま、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:5
40-00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-168
55)、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮して得た固体を
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)によ
り精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶
し、目的の黄色固体を1.2g、収率67%で得た。
製条件は、圧力2.2Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、31
7℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体1.0gを、収率93%で得
た。上記ステップ2の合成スキームを下記(J-2)に示す。
ルフェニル)-N,N’-ビス〔3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フ
ェニル〕-ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)であるこ
とを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.21(s,6H)、6.67(d
,J=7.2Hz,2H)、6.74(d,J=7.2Hz,2H)、7.17-7.2
3(m,34H)、7.62(d,J=7.8Hz,4H)、7.74(d,J=7.8
Hz,2H)、7.86(d,J=9.0Hz,2H)、8.04(d,J=8.7Hz
,4H)
ェニル-2-アントリル)-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:2Bnf
PA)を合成する例を示す。
ルアントラセンと、0.86g(3.2mmol)のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]
フラン-6-ボロン酸を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に10mLのトル
エンと、5.0mLのエタノールと、4.0mLの炭酸ナトリウム水溶液(2.0mol
/L)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に0.
18g(0.16mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
を加え、窒素気流下、80℃で6時間攪拌したところ、固体が析出した。この混合物を室
温まで冷却し、析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約30mLの熱
したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過
した。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエン/ヘキサンで再結晶
したところ、目的物の淡黄色粉末を1.0g、収率58%で得た。
昇華精製条件は、圧力10Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、
290℃で2mBnfPPAを加熱した。昇華精製後、2mBnfPPAの淡黄色固体を
0.91g、回収率91%で得た。上述の合成スキームを下記(K-1)に示す。
ル-2-アントリル)-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:2BnfPA
)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.37(dd,J=3.6,3.3
Hz,2H),7.45-7.79(m,17H),7.89(d,J=8.7Hz,1
H),98(dd,J=9.0,1.8Hz,1H),8.04(t,J=4.5Hz,
2H),8.42(dd,J=6.0,2.1Hz,1H),8.50(d,J=1.5
Hz,1H),8.62(d,J=9.0Hz,1H).
62(A)における7.2ppm~8.7ppmの範囲を拡大して表したチャートである
。
を図63(B)にそれぞれ示す。また、2BnfPAの薄膜の吸収スペクトルを図64(
A)に、発光スペクトルを図64(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外
可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、
薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液に
ついては石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石
英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図63(A)及び図64
(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。また、図63
(B)及び図64(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表
す。トルエン溶液の場合では289、303、318、332、365、386、及び4
08nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは427及び447nm(励起波
長387nm)であった。また、薄膜の場合では241、262、278、294、32
3、336、371、393、及び416nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピ
ークは363、457、474、及び457nm(励起波長415nm)であった。
OMO準位の値は、大気中の光電子分光装置(理研計器社製、AC-2)で測定したイオ
ン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準位の値は
、図64(A)に示した2BnfPAの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移
を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップ
としてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、2BnfPAのHOMO
準位は、-5.66eVであり、エネルギーギャップは、2.86eVであり、LUMO
準位は、-2.80eVであった。
Claims (15)
- 陽極と陰極との間に発光層を有し、
前記陽極と前記発光層との間に、電子受容体を含む層と、アミン化合物を含む層とを有し、
前記発光層と前記陰極との間に、電子輸送層を有し、
前記電子受容体を含む層は、前記陽極と接しており、
前記発光層は、ベンゾナフトフラニル基とアントリル基とを有するホスト材料と、青色発光を示す発光材料と、を含み、
前記発光材料のバンドギャップは、前記ホスト材料のバンドギャップよりも小さい、発光素子。 - 陽極と陰極との間に発光層を有し、
前記陽極と前記発光層との間に、電子受容体を含む層と、アミン化合物を含む層とを有し、
前記発光層と前記陰極との間に、電子輸送層を有し、
前記電子受容体を含む層は、前記陽極と接しており、
前記発光層は、ベンゾナフトフラニル基と、アントリル基とを有するホスト材料と、450nm~470nmの波長範囲に発光極大を有する発光材料と、を含み、
前記発光材料のバンドギャップは、前記ホスト材料のバンドギャップよりも小さい、発光素子。 - 請求項1又は請求項2において、
前記ホスト材料のHOMO準位は、-5.81eV~-5.66eVの範囲内である発光素子。 - 請求項1乃至請求項3のいずれか一において、
前記ホスト材料のLUMO準位は、-2.88eV~-2.80eVの範囲内である発光素子。 - 請求項1乃至請求項4のいずれか一において、
前記アントリル基は、炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数6~13の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する発光素子。 - 請求項5において、
前記置換基は、前記アントリル基の10位に結合している発光素子。 - 請求項1乃至請求項6のいずれか一において、
前記ベンゾナフトフラニル基と前記アントリル基とは直接結合している発光素子。 - 請求項1乃至請求項6のいずれか一において、
前記ベンゾナフトフラニル基と前記アントリル基とは、置換又は無置換のフェニル基を介して結合している発光素子。 - 請求項1乃至請求項8のいずれか一において、
前記電子受容体は、フルオロ基を有する発光素子。 - 請求項1乃至請求項9のいずれか一において、
前記電子輸送層は、金属錯体を含む層と、複素芳香族化合物を含む層とを有する、発光素子。 - 請求項10において、
前記金属錯体を含む層は、キノリン骨格、またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体を含む、発光素子。 - 請求項1乃至請求項11のいずれか一において、
第2の発光層を有し、
前記発光層と、前記第2の発光層との間に、第2の電子受容体と電子供与体とを有する発光素子。 - 請求項1乃至請求項12のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項13に記載の発光装置を搭載した電子機器。
- 請求項13に記載の発光装置を搭載した照明装置。
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