JP5875321B2 - フェナントレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents
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Description
本実施の形態では、本発明の一態様に係るフェナントレン化合物について説明する。
合成スキーム(A−1)に示すように、フェナントレン誘導体のハロゲン化物(化合物1)と、ジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体のボロン酸(化合物2)とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式(G1)で表されるフェナントレン化合物を得ることができる。
合成スキーム(B−1)に示すように、フェナントレン誘導体のハロゲン化物(化合物3)と、ジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はジベンゾフラン誘導体若しくはジベンゾチオフェン誘導体のボロン酸(化合物4)とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式(G1)で表されるフェナントレン化合物を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態1で説明したフェナントレン化合物を用いた発光素子について図1を用いて説明する。
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子という)の態様について、図2を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA−B及びC−Dで切断した断面図である。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図5乃至図7を用いて説明する。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.46−7.53(m,2H)、7.58−7.73(m,8H)、7.80(s,1H)、7.87−7.96(m,4H)、8.07(d,J=8.1Hz,1H)、8.18−8.24(m,2H)、8.76(d,J=8.1Hz,1H)、8.82(d,J=7.8Hz,1H)。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。本実施例において、第1の電極1101は、陽極として用いた。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.44−7.48(m,2H)、7.52−7.84(m,14H)、7.89−7.92(m,2H)、8.01(dd,1H)、8.07−8.08(m,1H)、8.14−8.21(m,2H)、8.74(d,1H)、8.79(d,1H)。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。本実施例において、第1の電極1101は、陽極として用いた。
発光素子2と同一基板を用い、発光層にDBTPPn−IIの代わりに、実施例3で示した4−[3’−(9−フェナントリル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾチオフェン(略称:mDBTBPPn−II)を用いて発光素子2と同様に作製した。つまり、発光素子3の発光層は、mDBTBPPn−IIと、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)と、を共蒸着することにより作製した。ここで、発光層は、mDBTBPPn−II及びIr(ppy)3の重量比が、1:0.08(=mDBTBPPn−II:Ir(ppy)3)となるように調節し、膜厚10nmとした第1の発光層1113aと、mDBTBPPn−II及びIr(ppy)3の重量比が、1:0.04(=mDBTBPPn−II:Ir(ppy)3)となるように調節し、膜厚20nmとした第2の発光層1113bとの積層構造とした。
本参考例では、発光素子1乃至発光素子3の材料に用いた4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)を合成する例を示す。
100mL三口フラスコにて、マグネシウムを1.2g(50mmol)減圧下で30分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここに脱水ジエチルエーテル10mL中に溶かした2−ブロモビフェニルを12g(50mmol)ゆっくり滴下した後、2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
100mL三口フラスコへ、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレンを3.2g(8.0mmol)、4−フェニル−ジフェニルアミンを2.0g(8.0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシドを1.0g(10mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を23mg(0.04mmol)加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.2mL(0.1mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110℃で2時間加熱撹拌し、反応させた。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=6.63−7.02(m、3H)、7.06−7.11(m、6H)、7.19−7.45(m、18H)、7.53−7.55(m、2H)、7.75(d、J=6.9、2H)。
101 電極
102 EL層
103 電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
113a 発光層
113b 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
301 電極
303 電極
311 発光ユニット
312 発光ユニット
313 電荷発生層
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 電極
414 絶縁物
416 EL層
417 電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
501 基板
502 電極
503 電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
600 表示装置
602 表示装置
604 表示部
606 表示部
801 照明装置
803 照明装置
805 メガネ
1100 ガラス基板
1101 電極
1103 電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114a 電子輸送層
1114b 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7100a テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 入力手段(操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7500 照明装置
7501 筐体
7503a 発光装置
7503b 発光装置
7503c 発光装置
7503d 発光装置
Claims (8)
- 下記式(G1)で表されるフェナントレン化合物。
(但し、式(G1)中、R11〜R19及びR21〜R27はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換若しくは無置換のアリール基のいずれか一を表す。また、Arは、式(Ar−1)で表される置換基を表す。また、Zは硫黄原子または酸素原子を表す。)
- 下記式(G1)で表されるフェナントレン化合物。
(但し、式(G1)中、R 11 〜R 19 及びR 21 〜R 27 はそれぞれ独立に、式(R−1)〜(R23)で表されるいずれかの置換基を表す。また、Arは、式(Ar−1)で表される置換基を表す。また、Zは硫黄原子または酸素原子を表す。)
- 式(100)で表されるフェナントレン化合物。
- 請求項1乃至3のいずれか一に記載のフェナントレン化合物を含む発光素子。
- 請求項1乃至3のいずれか一に記載のフェナントレン化合物と、燐光性発光物質と、を発光層に含む発光素子。
- 請求項4または5に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項6に記載の発光装置を搭載した電子機器。
- 請求項6に記載の発光装置を搭載した照明装置。
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| JP5984450B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2016-09-06 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物 |
| WO2013018251A1 (ja) * | 2011-08-03 | 2013-02-07 | パナソニック株式会社 | 有機発光素子 |
| KR101671343B1 (ko) * | 2012-05-22 | 2016-11-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 그 제조방법 |
| US10374187B2 (en) * | 2012-05-22 | 2019-08-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device and method of producing the same |
| CN104078570A (zh) * | 2013-03-29 | 2014-10-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
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| TWI633100B (zh) | 2013-07-19 | 2018-08-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機化合物、發光元件、顯示器模組、照明模組、發光裝置、顯示裝置、照明設備及電子裝置 |
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| US10153437B2 (en) | 2015-05-12 | 2018-12-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| KR102684614B1 (ko) | 2015-12-21 | 2024-07-15 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 oled에서의 이의 용도 |
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| KR102032955B1 (ko) * | 2017-06-07 | 2019-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Family Cites Families (41)
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|---|---|---|---|---|
| US6521360B2 (en) * | 1999-06-08 | 2003-02-18 | City University Of Hong Kong | White and colored organic electroluminescent devices using single emitting material by novel color change technique |
| JP2002038141A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-02-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
| SG113443A1 (en) | 2001-12-05 | 2005-08-29 | Semiconductor Energy Laboratao | Organic semiconductor element |
| JP4384536B2 (ja) * | 2004-04-27 | 2009-12-16 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| TWI373506B (en) | 2004-05-21 | 2012-10-01 | Toray Industries | Light-emitting element material and light-emitting material |
| US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
| US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| KR101425423B1 (ko) | 2005-05-30 | 2014-08-01 | 시바 홀딩 인크 | 전계발광 장치 |
| JP4807013B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2011-11-02 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| JP4726584B2 (ja) * | 2005-09-15 | 2011-07-20 | 三井化学株式会社 | 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子 |
| US7651791B2 (en) * | 2005-12-15 | 2010-01-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
| JP4979247B2 (ja) * | 2006-03-08 | 2012-07-18 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| KR100903203B1 (ko) | 2006-11-30 | 2009-06-18 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 |
| KR101118808B1 (ko) | 2006-12-28 | 2012-03-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 긴 수명의 인광 유기 발광 소자(oled) 구조체 |
| EP2128217B1 (en) | 2007-03-07 | 2016-02-17 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting device material and light-emitting device |
| JP5351018B2 (ja) | 2007-05-21 | 2013-11-27 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20080314965A1 (en) | 2007-06-23 | 2008-12-25 | Roberts Mark D | System and method for authentication of engineering notebook support information |
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