JP6148716B2 - 有機化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、フルオレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び有機化合
物に関する。
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を
利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、
一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することに
より、発光物質からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ること
ができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球
やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色である
ため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
そのＥＬを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかに
よって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む
層を設けた有機ＥＬの場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽
極からホール（正孔）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる
。そして、電子およびホールの両方が発光性の有機分子中で生成した状態である励起状態
から、これらキャリア（電子およびホール）が再結合して基底状態に戻ることで発光する
。
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が
多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。
有機ＥＬを利用した発光素子は複数の層で構成されているが、発光層と電極との間にはキ
ャリア輸送層を設けることが一般的である。その理由の一つとして、発光層中の励起エネ
ルギーが電極へとエネルギー移動して消光してしまうのを防ぐためであることが挙げられ
る。また発光層と隣接するキャリア輸送層も、発光層の励起エネルギーが移動してしまわ
ないように、そのキャリア輸送層は発光層よりも励起エネルギーの高い材料（励起子ブロ
ック材料）が望ましい。つまり最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）−最低空軌道準位（
ＬＵＭＯ準位）間のバンドギャップ（Ｂｇ）の広い材料が好ましいと考えられる。
また、有機ＥＬを利用した発光素子において、発光層と電極間に設けられたキャリア輸送
層は、複数の層で構成されることがある。その理由の一つとして、隣接する層間のキャリ
ア注入障壁を調節するためであることが挙げられる。注入障壁があるほど、キャリアの抜
けが抑制でき、そのことでより発光層で効率よく再結合させることが出来ると考えられる
。
また、燐光を発する素子の場合、発光物質と接する材料の三重項励起エネルギーの準位（
Ｔ１準位）が該発光物質のＴ１準位よりも十分高くないと、発光物質の励起エネルギーが
損なわれる。そのため、燐光発光素子における発光層のホスト材料や発光層に隣接するキ
ャリア輸送層の材料には、燐光発光材料よりもＴ１準位が高い材料を用いる。
しかしながら、一般的なバンドギャップが広い、又はＴ１準位が高い材料の多くは、共役
を広げないようにした、分子量が小さい材料である。これら材料はその分子量の小ささゆ
えに、熱物性が著しく悪く（ガラス転移温度（Ｔｇ）が低い・結晶化しやすい）、膜質が
良好でない、蒸着時の安定性が悪いなど、課題が多かった。そのため、バンドギャップの
広さやＴ１準位の高さを保ちつつ、これらの課題を克服する材料が望まれている。
例えば、非特許文献１では、発光素子の正孔輸送層に用いることのできる材料として、４
，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ
）が開示されている。
Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ． １９９８，１０， ｐ．２２３５−２２５０
しかし、ＮＰＢは可視域に吸収がある。したがって、発光素子に用いた場合、発光層から
放出した可視光の一部をＮＰＢが吸収し、光取り出し効率が低下してしまう問題がある。
またバンドギャップが十分広くなく、ＬＵＭＯ準位が低いため、発光層から隣接したＮＰ
Ｂへ、電子の抜けが起こることがある。そしてキャリアバランスを最適化できず、効率低
下や色変化を起こすことがある。また発光層側の励起エネルギーが隣接したＮＰＢへ移動
してしまい、消光してしまうことがある。
そこで、本発明の一態様は、正孔輸送性を有し、バンドギャップの広い物質を提供するこ
とを目的の一とする。
又は、本発明の一態様は、該物質を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光
素子を提供することを目的の一とする。又は、該物質を発光素子に適用することにより、
長寿命の発光素子を提供することを目的の一とする。また、本発明の一態様は、該発光素
子を用いた発光装置、該発光装置を用いた電子機器、照明装置を提供することを目的の一
とする。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物である。
式中、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン
基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換もしくは
無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換の４−ジベンゾフラニル
基を表し、ｎ及びｋは、それぞれ独立に、０又は１を表し、Ｑ１は、硫黄又は酸素を表し
、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６
〜１４のアリール基を表す。
上記フルオレン化合物において、α１、α２、及びＡｒ１が有する置換基は、それぞれ独
立に、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基であることが好ま
しい。
α１及びα２としては、それぞれ独立に、それぞれ置換又は無置換の、フェニレン基、ビ
フェニルジイル基、ナフタレンジイル基等が挙げられる。
Ａｒ１としては、それぞれ置換又は無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、
フルオレニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾフラニル基等が挙げられる
。
α１、α２、及びＡｒ１が有する置換基、並びにＲ１〜Ｒ１５としては、それぞれ独立に
、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチ
ル基、フェナントリル基等が挙げられる。
また、上記フルオレン化合物において、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、構造式（Ｒ−
１）〜（Ｒ−１４）のいずれか一を表すことが好ましい。
また、α１、α２、及びＡｒ１が置換基を有する場合、該置換基は、それぞれ独立に、上
記構造式（Ｒ−２）乃至構造式（Ｒ−１４）のいずれか一であることが好ましい。
また、上記フルオレン化合物において、α１及びα２は、それぞれ独立に、構造式（α−
１）〜（α−７）のいずれか一を表すことが好ましい。
また、上記フルオレン化合物において、Ａｒ１は、構造式（Ａｒ１−１）〜（Ａｒ１−２
１）のいずれか一を表すことが好ましい。構造式（Ａｒ１−１５）〜（Ａｒ１−１９）に
おいて、Ｑ２は、硫黄又は酸素を表す。
また、本発明の一態様は、上記フルオレン化合物を含む発光素子である。
また、本発明の一態様は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた発光層とを有
し、陽極と発光層との間に、上記フルオレン化合物を含む層を有する発光素子である。
また、上記発光素子において、陽極と接する層が上記フルオレン化合物を含む層であって
も良いし、発光層と接する層が上記フルオレン化合物を含む層であっても良い。
特に、上記フルオレン化合物を含む層が、陽極と接する場合、上記フルオレン化合物を含
む層は、さらに金属酸化物を含むことが好ましい。特に、酸化モリブデンを含むことが好
ましい。
また、本発明の一態様は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた発光層とを有
し、該発光層が上記フルオレン化合物を含む発光素子である。
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する発光装置である。また、本発明の一態様
は、上記発光装置を有する電子機器である。また、本発明の一態様は、上記発光装置を有
する照明装置である。
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源を含む
。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉ
ｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ
もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュ
ール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素
子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装され
たモジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明の一態様では、正孔輸送性を有し、バンドギャップの広い物質を提供することがで
きる。
また、本発明の一態様では、発光効率の高い発光素子を提供することができる。又は、長
寿命の発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様では、該発光素子を用い
た発光装置、該発光装置を用いた電子機器、照明装置を提供することができる。
本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶのヘキサン溶液の吸収スペクトル及びトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。 ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩのＣＶ測定結果を示す図。 実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例３の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例３の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例４の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例５の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例５の発光素子の発光スペクトルを示す図。 ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍｍＤＢＴＦＬＢｉ−ＩＩの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ｍｍＤＢＴＦＬＢｉ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例９の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例９の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例９の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例９の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。 実施例９の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例９の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例１０の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１０の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例１０の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例１０の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。 実施例１０の発光素子の発光スペクトルを示す図。
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様のフルオレン化合物について説明する。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物である。
一般式（Ｇ１）中、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３
のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換の４−ジベ
ンゾフラニル基を表し、ｎ及びｋは、それぞれ独立に、０又は１を表し、Ｑ１は、硫黄又
は酸素を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、
又は炭素数６〜１４のアリール基を表す。
一般式（Ｇ１）において、フルオレン骨格の９位に、２つの置換基が結合している。これ
ら置換基は、フルオレン骨格の９位のシグマ結合を介して結合している。そのため、フル
オレン骨格の９位に結合している一方の置換基は、他方の置換基まで共役が広がりづらく
、一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物は、大きな分子量でありながらも、広いバ
ンドギャップを有することができ、好ましい。
上記フルオレン化合物において、α１が１以上の置換基を有する場合、その置換基として
は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基で
あることが好ましい。
また、上記フルオレン化合物において、α２が１以上の置換基を有する場合、その置換基
としては、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリー
ル基であることが好ましい。
また、上記フルオレン化合物において、Ａｒ１が１以上の置換基を有する場合、その置換
基としては、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリ
ール基であることが好ましい。
α１（ｎ＝１）及びα２（ｋ＝１）は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の
、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表すことが好ましい。フェニレン基又はビフェ
ニルジイル基の場合、共役が広がりづらく、バンドギャップが広く保たれ、可視域に吸収
が出づらいため、好ましい。特に蛍光の青や緑など、より短波長の発光素子に用いる場合
に好ましい。また、フェニレン基の場合、三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）がよ
り高く保たれ、好ましい。特に燐光の青や緑など、より短波長の発光素子に用いる場合に
好ましい。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー
差である。
Ａｒ１は、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フ
ェナントリル基、トリフェニル基、フルオランテニル基、アントリル基、ピレニル基、フ
ルオレニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、又は４−ジベンゾフラニル基であることが
好ましい。特に、Ａｒ１がナフチル基、フェナントリル基、又はアントリル基であると、
縮合環を有し、キャリアを良く運ぶため、好ましい。また、Ａｒ１がフェニル基、ビフェ
ニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、又は４−ジベンゾフラニル基であると、バンドギ
ャップをより広く保てるため、好ましい。
α１、α２、及びＡｒ１が有する置換基、並びにＲ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基等や、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル
基、又はフェナントリル基であることが好ましい。
また、上記フルオレン化合物において、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、構造式（Ｒ−
１）〜（Ｒ−１４）のいずれか一を表すことが好ましい。
また、一般式（Ｇ１）におけるＲ１〜Ｒ１５のいずれかの位置に置換基を有すると、立体
障害により結晶化しづらい材料となるため、好ましい。また、該置換基が前述の構造式（
Ｒ−２）〜（Ｒ−６）のようにアルキル基の場合、有機溶剤への溶解性が良好となり、精
製や溶液調整が容易となるため、好ましい。また、該置換基がアルキル基や、前述の構造
式（Ｒ−８）、（Ｒ−１１）〜（Ｒ−１３）のようにフェニル基又はビフェニル基である
と、より広いバンドギャップを保つことができ、好ましい。また、該置換基が前述の構造
式（Ｒ−８）〜（Ｒ−１４）のようにアリール基であると、キャリア輸送性が向上し、好
ましい。
特に、ジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格の２位又は８位（一般式（Ｇ１）
におけるＲ１０又はＲ１３の位置）に置換基を有するフルオレン化合物は、合成が容易で
あるため、好ましい。ただし、フルオレン化合物が置換基を有する場合、合成ステップの
数が多くなり、副生成物の増加や合成コストが高くなることがある。その点では、置換基
を有さないほうが好ましい。
また、上記フルオレン化合物において、α１、α２、及びＡｒ１が有する置換基は、それ
ぞれ独立に、構造式（Ｒ−２）〜（Ｒ−１４）のいずれか一であることが好ましい。
また、上記フルオレン化合物において、α１及びα２は、それぞれ独立に、構造式（α−
１）〜（α−７）のいずれか一を表すことが好ましい。
また、上記フルオレン化合物において、Ａｒ１は、構造式（Ａｒ１−１）〜（Ａｒ１−２
１）のいずれか一を表すことが好ましい。構造式（Ａｒ１−１５）〜（Ａｒ１−１９）に
おいて、Ｑ２は、硫黄又は酸素を表す。
特に、上記構造式（Ａｒ１−５）〜（Ａｒ１−１４）のように、Ａｒ１が縮合環を有する
と、キャリア輸送性が向上するため、好ましい。
さらに、Ａｒ１がアントラセン骨格やピレン骨格を有する場合、発光効率が良好となり、
好ましい。この時、これら骨格は、フルオレン骨格の９位に結合している構造となる（α
１を介して結合する場合もある）。そのため、それ以上（ジベンゾチオフェン又はジベン
ゾフラン骨格まで）共役が広がりづらく、フルオレン化合物は短波長（青紫から短波長）
の発光色を効率よく呈することが可能である。
下記構造式（１００）〜（１２４）、構造式（１３０）〜（１５４）、構造式（１６０）
〜（１６９）、構造式（１７０）〜（１７９）、構造式（１８０）〜（１８５）、構造式
（１９０）〜（２０１）、構造式（２１０）〜（２２１）、及び構造式（２３０）〜（２
３６）に、本発明の一態様のフルオレン化合物の具体的な構造式を列挙する。ただし、本
発明はこれらに限定されることはない。
また、本実施の形態で示すフルオレン化合物を合成する際に用いられる有機化合物も新規
な材料であるため、該有機化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。
したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン
基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数７〜１８のアリール基、置換もしくは
無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換の４−ジベンゾフラニル
基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン
基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表す。
また、本発明の一態様は、構造式（７００）で表される有機化合物である。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン
基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数７〜１８のアリール基、置換もしくは
無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換の４−ジベンゾフラニル
基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表し、Ｒ１〜Ｒ
８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリ
ール基を表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。
式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン
基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表し、Ｒ１〜Ｒ
８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリ
ール基を表す。
また、本発明の一態様は、構造式（７２０）で表される有機化合物である。
したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。
式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン
基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数７〜１８のアリール基、置換もしくは
無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換の４−ジベンゾフラニル
基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表し、Ｒ１〜Ｒ
８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリ
ール基を表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機化合物である。
式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン
基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表し、Ｒ１〜Ｒ
８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリ
ール基を表す。
また、本発明の一態様は、構造式（７４０）で表される有機化合物である。
本発明の一態様のフルオレン化合物を合成する際に用いられる有機化合物としては、具体
的には、構造式（７００）〜構造式（７１０）、構造式（７２０）〜構造式（７３０）、
及び構造式（７４０）〜構造式（７４８）で表される有機化合物を挙げることができる。
ただし、本発明はこれらに限定されない。
本発明の一態様であるフルオレン化合物の合成方法、及び該フルオレン化合物を合成する
際に用いられる有機化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。例
えば、以下に示す合成方法を用いて、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様のフルオ
レン化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様のフルオレン化合物の合成方
法は、以下の方法に限定されない。
一般式（Ｇ１）中、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３
のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換の４−ジベ
ンゾフラニル基を表し、ｎ及びｋは、それぞれ独立に、０又は１を表し、Ｑ１は、硫黄又
は酸素を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、
又は炭素数６〜１４のアリール基を表す。
≪一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物の合成方法１≫
一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物の合成方法の一例について説明する。具体的
には、一般式（Ｇ１）において、ｋ＝１の場合のフルオレン化合物の合成方法の一例を説
明する。
＜ステップ１＞
下記合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ハロゲン化アリール化合物（ａ１）をリチオ
化又はグリニア試薬化としたのち、アリールカルボニルハロゲン化合物（ａ２）と反応さ
せることで、ハロゲン化ジアリールケトン化合物（ａ３）が得られる。
合成スキーム（Ａ−１）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８
のアリール基、置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無
置換の４−ジベンゾフラニル基を表し、ｎは０又は１を表し、ｋは１を表し、Ｘ１、Ｘ２
、及びＸ３は、それぞれ独立にハロゲンを表す。Ｘ１は、反応性の高さから、好ましくは
臭素又はヨウ素を表し、より好ましくはヨウ素を表す。また、Ｘ２は、化合物（ａ２）の
安定性の高さから好ましくは塩素を表す。
合成スキーム（Ａ−１）では、ハロゲン基を有するアリール化合物を活性化させた後、カ
ルボニルハロゲン化合物と反応させ、ジアリールケトン化合物にすることができる。
その活性化の一例としては、アルキルリチウム試薬でリチオ化する反応や、活性化マグネ
シウムでグリニヤール試薬とする反応を用いることができる。アルキルリチウムとしては
ｎ−ブチルリチウムや、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム等が挙げられる。中
和用の酸としては塩酸などを用いることができる。溶媒としては脱水溶媒を用い、ジエチ
ルエーテルなどのエーテル類やテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いることができる。
＜ステップ２＞
次に、下記合成スキーム（Ａ−２）に示すように、１−ハロゲン化ビフェニル化合物（ａ
４）をリチオ化又はグリニア試薬化としたのち、ハロゲン化ジアリールケトン化合物（ａ
３）と反応させることで、ハロゲン化ジアリールフルオレン化合物（ａ５）が得られる。
合成スキーム（Ａ−２）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８
のアリール基、置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無
置換の４−ジベンゾフラニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１
〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｎは０又は１を表し、ｋ
は１を表し、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立にハロゲンを表す。Ｘ４は、反応性の高さか
ら、好ましくは臭素又はヨウ素を表し、より好ましくはヨウ素を表す。
合成スキーム（Ａ−２）では、ハロゲン基を有するアリール化合物を活性化させた後、ケ
トン化合物と反応させ、アリールアルコール化合物とした後、酸を加えて脱水させること
で、フルオレン化合物にすることができる。
その活性化の一例としては、アルキルリチウム試薬でリチオ化する反応や、活性化マグネ
シウムでグリニヤール試薬とする反応を用いることができる。アルキルリチウムとしては
ｎ−ブチルリチウムや、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム等が挙げられる。酸
としては塩酸などを用いることができる。溶媒としては脱水溶媒を用い、ジエチルエーテ
ルなどのエーテル類やテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いることができる。
＜ステップ３＞
さらに、下記合成スキーム（Ａ−３）に示すように、ハロゲン化ジアリールフルオレン化
合物（ａ５）とホウ素化合物（ａ６）とをカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で
表されるフルオレン化合物が得られる。
合成スキーム（Ａ−３）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８
のアリール基、置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無
置換の４−ジベンゾフラニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数
１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｎは０又は１を表し、
ｋは１を表し、Ｑ１は、硫黄又は酸素を表し、Ｘ３は、ハロゲンを表し、Ｂ１はボロン酸
又はジアルコキシボロンを表す。Ｘ３は反応性の高さから、好ましくは臭素又はヨウ素、
より好ましくはヨウ素を表す。
なお合成スキーム（Ａ−３）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例と
して、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
本実施の形態では、合成スキーム（Ａ−３）において、鈴木・宮浦反応を用いる場合につ
いて示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、該パラジウム触媒とし
てはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。該パラジウム錯体とし
ては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０
）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。
また該配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィン
や、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
また該塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド
等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、当該反応は溶液中で
行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トル
エンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンと
エタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノ
ール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれ
らに限られるものでは無い。
また、合成スキーム（Ａ−３）において、ホウ素化合物の代わりに、アリールアルミニウ
ム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、アリールスズ等を用いても良い。また合成ス
キーム（Ａ−３）は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
また、スキーム（Ａ−３）では、化合物（ａ５）のハロゲン基Ｘ３と、化合物（ａ６）の
ホウ素化合物基Ｂ１とを反応させたが、ホウ素化合物基Ｂ１を有する化合物（ａ５）と、
ハロゲン基Ｘ３を有する化合物（ａ６）とをカップリングさせても（反応基を交換しても
）、一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物が得られる。
以上によって、本実施の形態のフルオレン化合物を合成することができる。
≪一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物の合成方法２≫
一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物の合成方法の別の例について説明する。具体
的には、一般式（Ｇ１）において、ｎ＝１の場合のフルオレン化合物の合成方法の一例を
説明する。
＜ステップ１＞
下記合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ジハロゲン化アリール化合物（ａ７）をリチ
オ化又はグリニア試薬化としたのち、アリールカルボニルハロゲン化合物（ａ２）とを反
応させることで、ジハロゲン化ジアリールケトン化合物（ａ８）が得られる。
合成スキーム（Ｂ−１）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎは１を表し、ｋは０又は１を表し、Ｘ１、Ｘ２
、Ｘ３、及びＸ５は、それぞれ独立にハロゲンを表す。Ｘ１は、反応性の高さから、好ま
しくは臭素又はヨウ素を表し、より好ましくはヨウ素を表す。また、Ｘ２は、化合物（ａ
２）の安定性の高さから、好ましくは塩素を表す。
合成スキーム（Ｂ−１）では、合成スキーム（Ａ−１）と同様に、ハロゲン基を有するア
リール化合物を活性化させた後、カルボニルハロゲン化合物と反応させジアリールケトン
化合物にすることができる。詳細は合成スキーム（Ａ−１）を参照する。
＜ステップ２＞
次に、下記合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、１−ハロゲン化ビフェニル化合物（ａ
４）をリチオ化又はグリニア試薬化としたのち、ジハロゲン化ジアリールケトン化合物（
ａ８）と反応させることで、ジハロゲン化ジアリールフルオレン化合物（ａ９）が得られ
る。
合成スキーム（Ｂ−２）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１
〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｎは１を表し、ｋは０又
は１を表し、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立にハロゲンを表す。Ｘ４は、反応性
の高さから、好ましくは臭素又はヨウ素を表し、より好ましくはヨウ素を表す。
合成スキーム（Ｂ−２）では、合成スキーム（Ａ−２）と同様に、ハロゲン基を有するア
リール化合物を活性化させた後、ケトン化合物と反応させ、アリールアルコール化合物と
した後、酸を加えて脱水させることで、フルオレン化合物にすることができる。詳細は合
成スキーム（Ａ−２）を参照する。
＜ステップ３＞
次に、下記合成スキーム（Ｂ−３）に示すように、ジハロゲン化ジアリールフルオレン化
合物（ａ９）とホウ素化合物（ａ６）とをカップリングさせることで、ハロゲン化ジアリ
ールフルオレン化合物（ａ１０）が得られる。
合成スキーム（Ｂ−３）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数
１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｎは１を表し、ｋは０
又は１を表し、Ｑ１は、硫黄又は酸素を表し、Ｘ３及びＸ５は、それぞれ独立にハロゲン
を表す。Ｘ３及びＸ５は、反応性の高さから、好ましくは臭素又はヨウ素、より好ましく
はヨウ素を表す。また、化合物（ａ６）を化合物（ａ９）のＸ３と選択的に反応させるた
めに、Ｘ３は、Ｘ５より反応性の高いハロゲンであることが好ましい（例えば、Ｘ５が塩
素の場合、Ｘ３は臭素又はヨウ素、Ｘ５が臭素の場合、Ｘ３はヨウ素であることが好まし
い）。Ｂ１はボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。
なお、合成スキーム（Ｂ−３）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。合成スキー
ム（Ａ−３）と同様の条件で合成できるため、詳細は合成スキーム（Ａ−３）を参照する
。
＜ステップ４＞
次に、下記合成スキーム（Ｂ−４）に示すように、ハロゲン化ジアリールフルオレン化合
物（ａ１０）とホウ素化合物（ａ１１）とをカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）
で表されるフルオレン化合物が得られる。
合成スキーム（Ｂ−４）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８
のアリール基、置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無
置換の４−ジベンゾフラニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数
１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｎは１を表し、ｋは０
又は１を表し、Ｑ１は、硫黄又は酸素を表し、Ｘ５は、ハロゲンを表す。Ｘ５は、反応性
の高さから、好ましくは臭素又はヨウ素、より好ましくはヨウ素を表す。Ｂ２はボロン酸
又はジアルコキシボロンを表す。
なお合成スキーム（Ｂ−４）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例と
して、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。合成スキーム
（Ａ−３）と同様の条件で合成できるため、詳細は合成スキーム（Ａ−３）を参照する。
また、合成スキーム（Ｂ−３）、（Ｂ−４）では、化合物（ａ６）、化合物（ａ１１）の
順にカップリング反応を行ったが、化合物（ａ１１）、化合物（ａ６）の順にカップリン
グさせても、一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物が得られる。
また、合成スキーム（Ｂ−３）、（Ｂ−４）で、化合物（ａ６）と化合物（ａ１１）が同
じ化合物の場合（Ｂ１やＢ２で表される反応基以外が同じである場合）、化合物（ａ９）
に対し化合物（ａ６）を二等量以上用いて（または、化合物（ａ９）に対し化合物（ａ６
）と化合物（ａ１１）を両方同時に加えて）反応させても、一般式（Ｇ１）で表されるフ
ルオレン化合物が得られる。この反応を用いると、合成がより簡便となり好ましい。
また、合成スキーム（Ａ−３）と同様に、合成スキーム（Ｂ−３）、（Ｂ−４）で反応基
を逆にしてカップリングさせても、一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物が得られ
る。
以上によって、本実施の形態のフルオレン化合物を合成することができる。
≪一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物の合成方法３≫
さらに、一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物の合成方法の別の例について説明す
る。
＜ステップ１＞
下記合成スキーム（Ｃ−１）に示すように、ハロゲン化アリール化合物（ａ１）をリチオ
化又はグリニア試薬化としたのち、アリールカルボニルハロゲン化合物（ａ１２）とを反
応させることで、ジアリールケトン化合物（ａ１３）が得られる。
合成スキーム（Ｃ−１）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８
のアリール基、置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無
置換の４−ジベンゾフラニル基を表し、Ｒ９〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数
１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｎ及びｋは、それぞれ
独立に、０又は１を表し、Ｑ１は、硫黄又は酸素を表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立
にハロゲンを表す。Ｘ１は、反応性の高さから、好ましくは臭素又はヨウ素を表し、より
好ましくはヨウ素を表す。また、Ｘ２は、化合物（ａ１２）の安定性の高さから好ましく
は塩素を表す。
合成スキーム（Ｃ−１）では、合成スキーム（Ａ−１）と同様に、ハロゲン基を有するア
リール化合物を活性化させた後、カルボニルハロゲン化合物と反応させジアリールケトン
化合物にすることができる。詳細は合成スキーム（Ａ−１）を参照する。
＜ステップ２＞
次に、下記合成スキーム（Ｃ−２）に示すように、１−ハロゲン化ビフェニル化合物（ａ
４）をリチオ化又はグリニア試薬化としたのち、ジアリールケトン化合物（ａ１３）と反
応させることで、一般式（Ｇ１）で表されるフルオレン化合物が得られる。
合成スキーム（Ｃ−２）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の
炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８
のアリール基、置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無
置換の４−ジベンゾフラニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数
１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基を表し、ｎ及びｋは、それぞれ
独立に、０又は１を表し、Ｑ１は、硫黄又は酸素を表し、Ｘ４は、ハロゲンを表す。Ｘ４
は、反応性の高さから、好ましくは臭素又はヨウ素を表し、より好ましくはヨウ素を表す
。
合成スキーム（Ｃ−２）では、合成スキーム（Ａ−２）と同様に、ハロゲン基を有するア
リール化合物を活性化させた後、ケトン化合物と反応させ、アリールアルコール化合物と
した後、酸を加えて脱水させることで、フルオレン化合物にすることができる。詳細は合
成スキーム（Ａ−２）を参照する。
以上によって、本実施の形態のフルオレン化合物を合成することができる。
上述した本発明の一態様のフルオレン化合物は、正孔輸送性が高い。また、本発明の一態
様のフルオレン化合物は、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い。また、本発明の
一態様のフルオレン化合物は、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高い。また、本発明の
一態様のフルオレン化合物は、バンドギャップが広い。また、本発明の一態様のフルオレ
ン化合物は、Ｔ１準位が高い。
本発明の一態様のフルオレン化合物は、発光素子に好適に用いることができる。特に、発
光素子の正孔輸送層として用いることが好ましい。また、本発明の一態様のフルオレン化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を発光素子の正孔注入層と
して用いることができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で説明したフルオレン化合物を正孔輸送層に用いた、本
発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に、少なくとも正孔輸送層及び発光層を有する
ＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は、正孔輸送層及び発光層の他に複数の層を有して
もよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり
電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質や
キャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。当該複数の
層としては、例えば、正孔注入層、電子注入層、電子輸送層などを有していても良い。
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１
０３の一対の電極間に、正孔輸送層１１２及び発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設け
られている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電
子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板
１００上に、第１の電極１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１
１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらに
その上に設けられた第２の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発
光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として
機能する。
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙
げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル
、塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素
子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄ
ｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより
成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウ
ム−酸化亜鉛膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲット
を用いてスパッタリング法により形成することができる。また、ＩＷＺＯ膜は、酸化イン
ジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有し
たターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金
、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は
金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも正孔輸送層１１２及び発光
層１１３を有しており、また正孔輸送層１１２には、本発明の一態様であるフルオレン化
合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分
子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形
成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成
も含めるものとする。
また、ＥＬ層１０２は、正孔輸送層１１２及び発光層１１３の他、図１に示すように正孔
注入層１１１、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層するこ
とにより形成される。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
本発明の一態様のフルオレン化合物は、正孔輸送性の高い有機化合物であるため、複合材
料に好適に用いることができる。そのほか、複合材料に用いることのできる有機化合物と
しては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣ
ｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（
３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−
ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル
）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ
（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カ
ルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９
−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３
−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：
ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−
テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本実施の形態における正孔
輸送層１１２は、本発明の一態様のフルオレン化合物を含む。
発光層１１３は、発光物質を含む層である。発光物質としては、例えば、蛍光を発光する
蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
本発明の一態様のフルオレン化合物は蛍光を発する材料のため、発光物質として用いるこ
とができる。
発光層１１３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば、青色系の発光材料とし
て、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾ
ール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略
称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−
９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げ
られる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル
）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ
−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−
ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，
１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニ
レンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−
２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジ
アミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２
−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルア
ントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアント
ラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材
料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−
ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料とし
て、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジ
アミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
キス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジア
ミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光
材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］
イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス
［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩ
Ｉ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略
称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニ
ル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩ
ｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェ
ニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス
（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃ
ａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料と
して、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４
’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチ
アゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ
）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニ
ル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）
２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３，
５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａ
ｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキ
ノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フ
ェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉ
ｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フ
ェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ
））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））など
が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α
］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’
）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））
、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセト
ナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフェ
ニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、２，
３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白
金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチ
ルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ
）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノ
フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、
トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナン
トロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類
金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐
光性化合物として用いることができる。
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９
−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チ
アジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−
２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチ
ルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニ
レンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイ
ル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノ
ビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルア
ミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキ
シ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビ
ス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−Ｄ
ＰＤ）などが挙げられる。
なお、発光層１１３としては、上述した発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料
）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ
、発光物質よりもＬＵＭＯ準位が高く、ＨＯＭＯ準位が低い物質を用いることが好ましい
。
本発明の一態様のフルオレン化合物は、ＬＵＭＯ準位が高く、ＨＯＭＯ準位が低い物質で
あるため、ホスト材料として好適に用いることができる。
また、発光物質が燐光性化合物の場合、そのホスト材料はその発光物質よりもＴ１準位が
高い物質を用いることが好ましい。本発明の一態様のフルオレン化合物は、Ｔ１準位が高
い物質であるため、燐光発光物質のホスト材料に好適に用いることができる。
また、発光物質が蛍光性化合物の場合、そのホスト材料はその発光物質よりも一重項励起
エネルギーの準位（Ｓ１準位）が高い物質を用いることが好ましい。本発明の一態様のフ
ルオレン化合物は、Ｓ１準位が高い物質であるため、蛍光発光物質のホスト材料に好適に
用いることができる。
ホスト材料としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）
（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（
略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（Ｉ
Ｉ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェ
ノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（
ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（Ｉ
Ｉ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（Ｉ
Ｉ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビ
ス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’
，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュ
プロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称
：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称
：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、
９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイ
ル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル
）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５
−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称
：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳
香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェ
ニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニ
ル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−
Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−
アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル
−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：Ｐ
ＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−
９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、
ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる
。
また、ホスト材料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレ
ン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー
移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑
制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制すること
ができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質とし
ては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４
−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２
）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴ
Ｚ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス
［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］
ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物
質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リ
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好
ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ
）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化
合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のもの
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔
の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層及び本発明
の一態様のフルオレン化合物を含む正孔輸送層と自由に組み合わせて構成すればよい。
また、本発明の一態様のフルオレン化合物は、ＨＯＭＯ準位が低い物質であるため、正孔
ブロック材料として好適に用いることができる。
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極
１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層
１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有し
ている。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電
極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、
発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第１の電極１０１から構成されている。
なお、本実施の形態の発光素子は、正孔輸送層に本発明の一態様のフルオレン化合物を用
いる構成としたが、本発明の発光素子の構成はこれに限られない。
例えば、発光素子の正孔注入層に本発明の一態様のフルオレン化合物を含んでいても良い
。この場合、正孔輸送層は、本発明の一態様のフルオレン化合物を用いて形成しても良い
し、他の正孔輸送性の高い材料を用いても形成しても良い。そのほか、前述のように、蛍
光発光材料や、緑色までの燐光発光材料のホスト材料として、本発明の一態様のフルオレ
ン化合物を用いても良い。
また本発明の一態様のフルオレン化合物はＨＯＭＯ準位が低く、ＬＵＭＯ準位が高い。ま
たバンドギャップが広い。そのため、発光層に隣接するキャリア輸送層（正孔輸送層、電
子輸送層、正孔ブロック層など）として好適に用いることができる。そのことで、高効率
な素子を得ることができる。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層
は少なくとも正孔輸送層及び発光層を有し、正孔輸送層は、本発明の一態様のフルオレン
化合物を含んで形成される。また、ＥＬ層には、発光層、正孔輸送層の他に正孔注入層、
電子輸送層、電子注入層などを含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、及び
ＥＬ層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用い
て形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成
してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び
工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方
乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材
料の選択の幅が広い。
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製し
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴ
からなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであっ
てもよい。
以上のように、本発明の一態様のフルオレン化合物を用いて発光素子を作製することがで
きる。本発明の一態様では、発光効率が高い発光素子を実現することができる。また、長
寿命な発光素子を実現することができる。
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デ
バイス）は低消費電力を実現できる。
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という
）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニ
ット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１
の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する
電極である。なお、第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを
適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は
同じ構成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第
２の発光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用しても良
いし、いずれかが異なる構成であっても良い。
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１
３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット
３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３より
も低い導電率であっても機能する。
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や
電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様のフルオレン化合物を用いることができ
る。そのほか、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（ス
ピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主
に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の
輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤや
ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質
は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、
図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニット
を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する
長寿命素子を実現できる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて
説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−
Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
図３（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２
は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、
４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と
、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されてい
る。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く
、良好なオーミックコンタクトがとれる。
また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の
形態１で示したフルオレン化合物を含んでいる。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料
としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
さらに、ＥＬ層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物
、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層４１
６で生じた光が第２の電極４１７を透過するためには、第２の電極４１７として、膜厚を
薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジ
ウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積
層を用いるのが良い。
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素
子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４
１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、
不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場
合もある。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装
置を得ることができる。
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッ
シブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパ
ッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装
置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５
０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして
、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５と接する辺
）の方が上辺（絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得る
ことができる。
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型
）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い
発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図５、図６を用いて説明する。
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは
、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、
支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
図６は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置８０２として用いることもできる。なお、図６に示すように、室内の照明装置８０
１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１０６）に示した、本発明の一態様のフルオレン
化合物である、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９
−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）の合成方法につ
いて説明する。
１００ｍＬ三口フラスコに９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−フルオレ
ンを１．６ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−ボロン
酸を１．７ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を１１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ
）、トリ（オルト−トリル）ホスフィンを３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍ
Ｌ、エタノール３ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液５ｍＬを加えた。この混合物を
、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、９０℃で６．５時間加熱撹拌し、反
応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン１５０ｍＬを加えた後、この有機層をフロリジール（
和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、中性
）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）の順で濾過
して濾液を得た。得られた濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トル
エン：ヘキサン＝１：３）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセト
ンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を
収量２．３ｇ、収率９０％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に
示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物では０．３３、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル
−９Ｈ−フルオレンでは０．６０だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩであ
ることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．２３−７．５２（ｍ，２０Ｈ），７
．６５−７．７６（ｍ，８Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ
，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図７に示す。なお、図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における６
．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図８（Ａ）に、発光スペ
クトルを図８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクト
ルを図９（Ａ）に、発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光
光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石
英基板に蒸着してサンプルを作製した。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セ
ルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、
薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図８（
Ａ）及び図９（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。
図８（Ｂ）及び図９（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を
表す。トルエン溶液の場合では、２９５及び３４９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光
波長のピークは、３６７ｎｍ（励起波長３００ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では、
２６６、２９９、及び３５２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３７６
及び３８８ｎｍ（励起波長３５４ｎｍ）であった。図８（Ａ）及び図９（Ａ）から、ＤＢ
ＴＦＬＰ−ＩＩＩは、可視域に吸収が少ない物質であることがわかる。つまり、本発明の
一態様のフルオレン化合物であるＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩを発光素子に用いた場合、発光層
から放出された可視光はＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩに吸収されにくいため、素子の光取り出し
効率の低下を抑制できることが示唆された。
また、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩは、発光スペクトルのピークが非常に短波長であるため、可
視光を発する蛍光素子において、発光層のホスト材料や発光層に隣接するキャリア輸送層
としても用いることができることがわかった。
薄膜を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、ＨＯＭＯ準
位は−５．８９ｅＶであった。薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットから吸収端は３
．２４ｅＶであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは３．２４ｅＶと見積もら
れ、このことはＬＵＭＯ準位が−２．６５ｅＶであることを意味する。このことから、Ｄ
ＢＴＦＬＰ−ＩＩＩは、比較的低めのＨＯＭＯ準位をもち、広いバンドギャップをもつこ
とがわかった。
酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には
、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は
６００Ｃ）を用いた。
酸化反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を０．００Ｖから１．２５Ｖまで走査
した後、１．２５Ｖから０．００Ｖまで走査し測定した。その結果、ＨＯＭＯ準位は、−
６．２０ｅＶであることがわかった。また、１００サイクル後でも酸化ピークが同様の値
となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示
すことがわかった。
なお、以下に測定方法について詳述する。
（参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出）
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャル
エネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位を算出した。
メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０
［Ｖ ｖｓ． ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ Ｒ
．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， Ｖｏｌ．１
２４， Ｎｏ．１，８３−９６， ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用い
て、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［ｖ
ｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、
標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶである
ことが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）、
ｐ．６４−６７）。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエ
ネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できた。
（目的物のＣＶ測定条件）
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アル
ドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製カ
タログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測
定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電
極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電
極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）
をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のス
キャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。
次に、このＣＶ測定からＨＯＭＯ準位を算出した。酸化反応特性のＣＶ測定結果を図１４
に示す。図１４に示すように、酸化ピーク電位（中性側から酸化間）Ｅｐａは、１．１８
Ｖであった。また、還元ピーク電位（酸化側から中性間）Ｅｐｃは１．０４Ｖであった。
したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位、Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］）は
１．１１Ｖと算出できる。このことは、１．１１［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネ
ルギーにより酸化されることを示している。ここで、上述した通り、用いた参照電極の真
空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４ｅＶであるため、ＤＢＴＦＬＰ−
ＩＩＩのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−１．１１＝−６．０５［ｅＶ］であることがわか
った。
また真空蒸着にてＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩの薄膜を作製した。この薄膜は白濁がみられず、
透明な膜であった。このことからも、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩは、結晶化し難い物質である
ことがわかった。
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１０３）に示した、本発明の一態様のフルオレン
化合物である、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−
６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）の合成方法について説明
する。
１００ｍＬ三口フラスコに９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−フルオレ
ンを１．６ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、４−フェニルジベンゾチオフェン−６−ボロン酸を１
．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を４．０ｍｇ（２０μｍｏｌ）、ト
リ（オルト−トリル）ホスフィンを１２ｍｇ（４０μｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタ
ノール３ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下
で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、９０℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン１５０ｍＬを加えた後、この有機層をフロリジール（
和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、中性
）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）の順で濾過
して濾液を得た。得られた濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トル
エン：ヘキサン＝１：３）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセト
ンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を
収量１．６ｇ、収率７３％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｅ−１）に
示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物では０．４０、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル
−９Ｈ−フルオレンでは０．４８だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＤＢＴＦＬＰ−ＩＶである
ことを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．１６−７．５９（ｍ，２２Ｈ），７
．６９−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４−８
．１８（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）にお
ける６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶのヘキサン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、トルエン
溶液の発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶの薄膜
の吸収スペクトルを図１２（Ａ）に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）にそれぞれ示す。測
定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セ
ルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製した。吸収スペクトルに関して、溶
液については石英セルにヘキサンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収
スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクト
ルを示した。図１１（Ａ）及び図１２（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強
度（任意単位）を表す。図１１（Ｂ）及び図１２（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦
軸は発光強度（任意単位）を表す。溶液の場合では、２３６及び３３８ｎｍ付近に吸収ピ
ークが見られ、発光波長のピークは、３５３ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）であった。また
、薄膜の場合では、２４７及び３４３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピーク
は３６５ｎｍ（励起波長３４３ｎｍ）であった。図１１（Ａ）及び図１２（Ａ）から、Ｄ
ＢＴＦＬＰ−ＩＶは、可視域に吸収が少ない物質であることがわかる。つまり、本発明の
一態様のフルオレン化合物であるＤＢＴＦＬＰ−ＩＶを発光素子に用いた場合、放出され
た可視光が再吸収されづらいため、光取り出し効率が低下しづらい素子となることが示唆
された。
また、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶは、発光スペクトルのピークが非常に短波長であるため、可視
光を発する蛍光素子において、発光層のホスト材料や発光層に隣接するキャリア輸送層と
しても用いることができることがわかった。
また、薄膜を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、ＨＯ
ＭＯ準位は−５．９９ｅＶであった。薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットから吸収
端は３．４２ｅＶであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは３．４２ｅＶと見
積もられ、このことはＬＵＭＯ準位が−２．５７ｅＶであることを意味する。このことか
ら、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶは、比較的低めのＨＯＭＯ準位をもち、広いバンドギャップをも
つことがわかった。
次に、酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測
定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００
Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
酸化反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を−０．４０Ｖから１．５０Ｖまで走
査した後、１．５０Ｖから−０．４０Ｖまで走査し測定した。その結果、ＨＯＭＯ準位は
、−６．２０ｅＶであることがわかった。また、１００サイクル後でも酸化ピークが同様
の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性
を示すことがわかった。
還元反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を−３．００Ｖから−１．１８Ｖまで
走査した後、−１．１８Ｖから−３．００Ｖまで走査し測定した。その結果、ＬＵＭＯ準
位は、−２．１９ｅＶであることがわかった。また、１００サイクル後でも還元ピークが
同様の値となった。このことから、中性状態と還元状態間の酸化還元の繰り返しに良好な
特性を示すことがわかった。
なお、測定方法については実施例１と同様であるため、詳細は実施例１を参照する。
次に、ガラス転移温度を、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製 Ｐｙ
ｒｉｓ１）により測定した。測定結果から、ガラス転移温度は１５４℃であった。このよ
うに、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶは、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することが
わかった。また、結晶化を表すピークは存在せず、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶは、結晶化し難い
物質であることが分かった。これは、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶの分子構造が立体的であること
と、十分な大きさの分子量（５７６．７）を有するためだと考えられる。
また真空蒸着にてＤＢＴＦＬＰ−ＩＶの薄膜を作製した。この薄膜は白濁がみられず、透
明な膜であった。このことからも、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶは、結晶化し難い物質であること
がわかった。
以上のことから、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶは、バンドギャップを広く保ちつつ、熱物性も良好
な材料であり、電気化学的にも安定な材料であることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１３（Ａ）を用いて説明する。本
実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、実施例２にて合成した４−［４−（９
−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェ
ン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注
入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶと酸化モリブ
デン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ：酸化モリブデン）とな
るように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸
着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶを１０ｎｍの膜厚となるように成膜
し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称
：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）、及びトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層
１１１３を形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、
１：０．０６（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。ま
た、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）
を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ように封止する作業を行った後、発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１の電圧−輝度特性を図１５に示す。図１５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦
軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１６に示す。図１６にお
いて、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素
子１における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、
ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子
効率（％）を表２に示す。
また、発光素子１に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図１７に示す。図１７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す
。図１７に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは、５１６ｎｍにピークを有している
。また、表２に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標
は（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６１）であった。発光素子１は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由
来する緑色発光が得られたことがわかった。
また、輝度−色度座標特性を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）
を、縦軸は色度座標（Ｘ座標、又はＹ座標）を示す。図１８に示す通り、発光素子１は、
低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子１は
、キャリアバランスの良好な素子であるといえる。
発光素子１のような、燐光性化合物を含む発光層を用いた発光素子を、高効率で発光させ
るためには、発光層に接する正孔輸送層にＴ１準位が十分に高い物質を適用することが好
ましい。発光素子１において、本発明の一態様のフルオレン化合物を含む層は、緑色の発
光を有する発光層に接しており、図１６及び表２に示す通り、発光素子１は、発光効率が
高いことがわかった。よって、本発明の一態様のフルオレン化合物は、Ｔ１準位が十分に
高い（少なくとも緑色発光材料よりも高いＴ１準位である）ことがわかった。
また、本発明の一態様のフルオレン化合物を正孔輸送層に用いることで、発光効率の高い
素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のフルオレン化合物のＬＵＭＯ
準位が十分高く、発光層からの電子の抜けが抑制されているためと考えられる。また、Ｈ
ＯＭＯ準位が十分低く、発光層への正孔の注入性が良好であるためと考えられる。
以上のことから、本発明の一態様のフルオレン化合物は、緑色の燐光性化合物を発光層に
用いた発光素子の正孔輸送層として好適に用いることができると示された。また、本発明
の一態様のフルオレン化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料は
、正孔注入層として好適に用いることができると示された。これは、本発明の一態様のフ
ルオレン化合物を含む複合材料は、正孔注入性及び正孔輸送性が高い材料であるためと考
えられる。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１３（Ａ）を用いて説明する。本
実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子２及び比較発光素子３の作製方法を示す。
（発光素子２）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１
１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした
。
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、実施例２にて合成したＤＢＴＦＬＰ−
ＩＶと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。そ
の膜厚は、５０ｎｍとし、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量
比で４：２（＝ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶを１０ｎｍの膜厚となるように成膜
し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略
称：ＣｚＰＡ）、及びＮ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬ
ＰＡＰｒｎ）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、
ＣｚＰＡ及び１，６ＦＬＰＡＰｒｎの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ＦＬ
ＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸
送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（比較発光素子３）
比較発光素子３の正孔注入層１１１１は、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（（略称：ＰＣｚＰＡ）及び酸化モリ
ブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと
酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）と
なるように調節した。
さらに、比較発光素子３の正孔輸送層１１１２は、ＰＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるよう
に成膜することで形成した。正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、発光素
子２と同様に作製した。
以上により得られた発光素子２、及び比較発光素子３の素子構造を表３に示す。
これらの発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝さ
れないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行っ
た。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子２及び比較発光素子３は、同一基板上に素子を形成した。また、上記２つ
の発光素子の第１の電極、発光層〜第２の電極、封止は、同時に形成・操作を行っている
。
発光素子２及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性を図１９に示す。図１９において、
横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、各発光素子に
おける輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、Ｃ
ＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌ
ｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
また、これらの発光素子に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペク
トルを、図２０に示す。図２０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）
を表す。図２０に示す通り、発光素子２及び比較発光素子３の１０００ｃｄ／ｍ２付近の
発光スペクトルは、いずれも４６６ｎｍ付近にピークを有し、同様のスペクトルを有して
いた。また、表４に示す通り、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２付近の輝度のときの発光素子
２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２３）であり、比較発光素子３のＣ
ＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２１）であった。これらの結果から、発光
素子２及び比較発光素子３は、１，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたこと
がわかった。
本実施例で比較発光素子３に用いているＰＣｚＰＡは、正孔輸送層用材料、正孔注入層用
材料として用いることで、高効率、長寿命な発光素子を得られる材料の一つである。図１
９からわかるように、発光素子２は、比較発光素子３に比べ、発光効率が良好であった。
以上の結果から、本発明の一態様のフルオレン化合物と電子受容体（アクセプター）とを
混合してなる複合材料を正孔注入層として用いることで、高い発光効率の素子を実現でき
ることが示された。これは、本発明の一態様のフルオレン化合物を含む複合材料は、正孔
注入性及び正孔輸送性が十分高い材料であるためと考えられる。
また、本発明の一態様のフルオレン化合物を正孔輸送層に用いることで、高い発光効率の
素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のフルオレン化合物のＬＵＭＯ
準位が十分高く、発光層からの電子の抜けが抑制されているためと考えられる。また、Ｈ
ＯＭＯ準位が十分低く、発光層への正孔の注入性が良好であるためと考えられる。
また、蛍光性化合物を含む発光層を用いた発光素子を、高効率で発光させるためには、発
光層に接する正孔輸送層に一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準位）が十分に高い物質を
適用することが好ましい。発光素子２において、本発明の一態様のフルオレン化合物を含
む層は、青色の発光を有する発光層に接しており、図１９及び表４に示す通り、発光素子
２は、発光効率が高いことがわかった。よって、本発明の一態様のフルオレン化合物は、
Ｓ１準位が十分に高いことがわかった。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一
重項励起状態とのエネルギー差である。
次に、発光素子２及び比較発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を
５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の２つの発光素子をそれぞ
れ駆動した。
１００時間後の輝度について、発光素子２及び比較発光素子３は、初期輝度の６５％を保
っていた。前述の通り、比較発光素子３に用いたＰＣｚＰＡは、正孔輸送層用材料、正孔
注入層用材料として用いることで、長寿命な発光素子を得られる材料の一つである。この
結果から、本発明の一態様のフルオレン化合物を用いた素子も長寿命を実現できることが
示唆された。
以上のことから、本発明の一態様のフルオレン化合物を正孔注入層の複合材料及び正孔輸
送層に用いた発光素子２は、比較発光素子３に比べ、信頼性が同程度に良好で、発光効率
が非常に高い素子であることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１３（Ａ）を用いて説明する。本
実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子４及び比較発光素子５の作製方法を示す。
（発光素子４）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１
１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした
。
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、実施例１にて合成した２，８−ジフェ
ニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチ
オフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで
、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩと
酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ：酸化モリ
ブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩを１０ｎｍの膜厚となるように成
膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、ＣｚＰＡ、及び１，６ＦＬＰＡＰｒｎを共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光
層１１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡ及び１，６ＦＬＰＡＰｒｎの重量比は、１：０
．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１
１３の膜厚は３０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸
送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（比較発光素子５）
比較発光素子５の正孔注入層１１１１は、ＰＣｚＰＡ及び酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸
着することで形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ
）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
さらに、比較発光素子５の正孔輸送層１１１２は、ＰＣｚＰＡを用いて形成した。その膜
厚は１０ｎｍとした。正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２以外は、発光素子４と同
様に作製した。
以上により得られた発光素子４及び比較発光素子５の素子構造を表５に示す。
これらの発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝さ
れないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行っ
た。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子４及び比較発光素子５は、同一基板上に素子を形成した。また、上記２つ
の発光素子の第１の電極、発光層〜第２の電極、封止は、同時に形成・操作を行っている
。
発光素子４及び比較発光素子５の電流密度−輝度特性を図２１に示す。図２１において、
横軸は、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−
電流効率特性を図２２に示す。図２２において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電
流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のと
きの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／
ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表６に
示す。
また、発光素子４及び比較発光素子５に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際
の発光スペクトルを、図２３に示す。図２３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度
（任意単位）を表す。図２３に示す通り、発光素子４及び比較発光素子５の１０００ｃｄ
／ｍ２付近の発光スペクトルは、いずれも４６６ｎｍ付近にピークを有し、同様のスペク
トルを有していた。また、表６に示す通り、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２付近の輝度の時
の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２３）であり、比較発光
素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２１）であった。これらの結果
から、発光素子４及び比較発光素子５は、１，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得
られたことがわかった。
図２１及び図２２からわかるように、発光素子４は、比較発光素子５に比べ、高い発光効
率を示していた。
以上の結果から、正孔注入層の複合材料と正孔輸送層に、本発明の一態様のフルオレン化
合物を用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。これは、本発明
の一態様のフルオレン化合物を含む複合材料は、正孔注入性及び正孔輸送性が十分高い材
料であるためと考えられる。
また、本発明の一態様のフルオレン化合物を正孔輸送層に用いることで、発光効率の高い
素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のフルオレン化合物のＬＵＭＯ
準位が十分高く、発光層からの電子の抜けが抑制されているためと考えられる。また、Ｈ
ＯＭＯ準位が十分低く、発光層への正孔の注入性が良好であるためと考えられる。
また、本発明の一態様のフルオレン化合物を含む層は、青色の発光を有する発光層に接し
ており、図２１、図２２及び表６に示す通り、発光素子４は、発光効率が高いことがわか
った。よって、本発明の一態様のフルオレン化合物は、Ｓ１準位が十分に高い（少なくと
も青色発光材料よりも高いＳ１準位である）ことがわかった。
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１４１）に示した、本発明の一態様のフルオレン
化合物である、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニ
ル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）の合成方法について
説明する。
２００ｍＬ三口フラスコにて、９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３
．５ｇ（８．９ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニルボロン酸２．８
ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）２２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（オ
ルト−トリル）ホスフィン８９．５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トルエン３８ｍｌ、エタノ
ール３．８ｍｌ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１２．７ｍｌの混合物を、減圧下で撹
拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で１５．５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエンを３００ｍＬ加え、この混合液の有機層をアルミナ（
メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５
）を通して濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着
させた。この懸濁液をろ過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として
、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝２：５）を用いた。得られたフ
ラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶をしたところ、目的
物の白色粉末を収量３．０ｇ、収率６０％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下
記（Ｆ−１）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．３３であった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ
であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．１８−７．６０（ｍ
，２２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｔｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ
，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，７．８１Ｈｚ，１Ｈ），７
．９９−８．００（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２４に示す。なお、図２４（Ｂ）は、図２４（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜８．２ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２５（Ａ）に、発
光スペクトルを図２５（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩの薄膜の
吸収スペクトルを図２６（Ａ）に、発光スペクトルを図２６（Ｂ）にそれぞれ示す。測定
には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セル
に入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製した。吸収スペクトルに関して、溶液
については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収ス
ペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトル
を示した。図２５（Ａ）及び図２６（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度
（任意単位）を表す。図２５（Ｂ）及び図２６（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸
は発光強度（任意単位）を表す。溶液の場合では、３０４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ
、発光波長のピークは、３３０及び３４３ｎｍ（励起波長３１０ｎｍ）であった。また、
薄膜の場合では、３０９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３４１及び
３４９ｎｍ（励起波長３１１ｎｍ）であった。図２５（Ａ）及び図２６（Ａ）から、ｍｍ
ＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩは、可視域に吸収が少ない物質であることがわかる。つまり、本発
明の一態様のフルオレン化合物であるｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩを発光素子に用いた場合
、放出された可視光が再吸収されづらいため、光取り出し効率が低下しづらい素子となる
ことが示唆された。
また、ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩは、発光スペクトルのピークが非常に短波長であるため
、可視光を発する蛍光素子において、発光層のホスト材料や発光層に隣接するキャリア輸
送層としても用いることができることがわかった。
また真空蒸着にてｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩの薄膜を作製した。この薄膜は白濁がみられ
ず、透明な膜であった。このことからも、ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩは、結晶化し難い物
質であることがわかった。
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１１１）に示した、本発明の一態様のフルオレン
化合物である、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニ
ル］フェニル｝ジベンゾチオフェン（略称：ｍｍＤＢＴＦＬＢｉ−ＩＩ）の合成方法につ
いて説明する。
２００ｍＬ三口フラスコにて、９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−フル
オレン１．７０ｇ（４．３３ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニ
ルボロン酸１．４０ｇ（４．７３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０．０ｍｇ（０
．０４ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン３６．５ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ
）、トルエン２０ｍｌ、エタノール２．０ｍｌ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液７．０
ｍｌの混合物を、減圧下で撹拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で１１時間加
熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエンを３００ｍＬ加え、この混合液の有機層をアルミナ（
メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５
）を通して濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着
させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として
、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。得られたフ
ラクションを濃縮したところ、目的物の白色粉末を収量２．３０ｇ、収率９２％で得た。
また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｇ−１）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２５であった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるｍｍＤＢＴＦＬＢｉ−ＩＩ
であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．１８−７．３９（ｍ
，１１Ｈ），７．４７−７．５９（ｍ，１１Ｈ），７．６３−７．６７（ｍ，１Ｈ），７
．７８（ｄ，Ｊ＝７．３２，２Ｈ），７．８１−７．８８（ｍ，２Ｈ），８．１５−８．
２１（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２７に示す。なお、図２７（Ｂ）は、図２７（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｍｍＤＢＴＦＬＢｉ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２８（Ａ）に、発
光スペクトルを図２８（Ｂ）にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株
式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れてサンプルを作製した。吸収ス
ペクトルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを示した。図２８（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度
（任意単位）を表す。図２８（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意
単位）を表す。図２８からわかるように、３３０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波
長のピークは、３４８ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）であった。図２８（Ａ）から、ｍｍＤ
ＢＴＦＬＢｉ−ＩＩは、可視域に吸収が少ない物質であることがわかる。つまり、本発明
の一態様のフルオレン化合物であるｍｍＤＢＴＦＬＢｉ−ＩＩを発光素子に用いた場合、
放出された可視光が再吸収されづらいため、光取り出し効率が低下しづらい素子となるこ
とが示唆された。
また、ｍｍＤＢＴＦＬＢｉ−ＩＩは、発光スペクトルのピークが非常に短波長であるため
、可視光を発する蛍光素子において、発光層のホスト材料や発光層に隣接するキャリア輸
送層としても用いることができることがわかった。
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（２３１）に示した、本発明の一態様のフルオレン
化合物である、４−（３−｛９−［４−（９−フェニルアントラセン−１０−イル）フェ
ニル］−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェニル）ジベンゾフラン（略称：ｍＤＢＦＦＬ
ＰＰｈＡ−ＩＩ）と、構造式（７００）、（７２０）、（７４０）に示した、本発明の一
態様の有機化合物の合成方法について説明する。
＜ステップ１：３−ブロモ−４’−（９−フェニルアントラセン−１０−イル）ベンゾフ
ェノンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、５．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル）−
１０−フェニルアントラセンを入れ、フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン
６５ｍＬを加え、−８０度にした。この溶液に８．１ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）のｎ−ブチル
リチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下した。滴下終了後、
この溶液を同温度で１時間攪拌した。攪拌後、この溶液に２．８ｇ（１３ｍｍｏｌ）の３
−ブロモベンゾイルクロリドを加え、室温に戻しながら１８時間攪拌した。攪拌後、この
混合物の水層から有機物を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩
水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然濾過し
た。得られた濾液を濃縮し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒ヘキサン：トルエン＝５：１）で精製し、淡黄色固体を収量１．８ｇ
、収率２８％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｈ−１）に示す。
＜ステップ２：（２−ビフェニル）−（３−ブロモフェニル）−４−（９−フェニルアン
トラセン−１０−イル）フェニルメタノールの合成＞
１００ｍＬ三口フラスコ内を窒素雰囲気にした後、テトラヒドロフランを２０ｍＬ、２−
ブロモビフェニル０．５７ｍＬ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、−８０度にした。この混合物
にｎ−ブチルリチウムを２．３ｍＬ（３．８ｍｍｏｌ）加え、１時間攪拌した。攪拌後、
３−ブロモ−４’−（９−フェニルアントラセン−１０−イル）ベンゾフェノン１．８ｇ
（３．４ｍｏｌ）を加え、この混合物を室温にして一晩攪拌した。攪拌後、この溶液に約
２０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物の有機層と水層を分離し、
水層から有機物を酢酸エチルで抽出し、有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄した。有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥後この混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃縮し
目的物の固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株
式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引濾過した。濾液を濃縮して白
色固体を得た。得られた固体をトルエン、ヘキサンを用いて再結晶し、白色固体を収量１
．４ｇ、収率５９％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｈ−２）に示す。
＜ステップ３：９−フェニル−１０−｛４−［９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−フル
オレン−９−イル］｝フェニルアントラセンの合成＞
３００ｍＬナスフラスコに、（２−ビフェニル）−（３−ブロモフェニル）−４−（９−
フェニルアントラセン−１０−イル）フェニルメタノール１．４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と
、氷酢酸１００ｍＬと、塩酸１ｍＬとを入れ、４日間撹拌した。撹拌後、この混合物の水
層から有機物をトルエンで抽出し、有機層と合わせて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥後この混合物
を自然濾過した。得られた濾液を濃縮し固体を得た。得られた固体をトルエン、エタノー
ルで再結晶し、淡黄色固体を収量０．９２ｇ、収率６９％で得た。上記合成法の反応スキ
ームを下記（Ｈ−３）に示す。
＜ステップ４：４−（３−｛９−［４−（９−フェニル−アントラセン−１０−イル）フ
ェニル］−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェニル）ジベンゾフラン（略称：ｍＤＢＦＦ
ＬＰＰｈＡ−ＩＩ）の合成＞
５０ｍＬ三口フラスコに、１．６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の９−フェニル−１０−｛４−［
９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル］｝フェニルアントラセンと
、０．５７ｇ（２．７ｍｍｏｌ）のジベンゾフラン−４−ボロン酸と、２１６ｍｇ（０．
０７１ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物に、１０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬのエタノールと、４ｍＬの２．０Ｍ
炭酸カリウム水溶液を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この
混合物に６ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、
８０℃で１３時間攪拌した。撹拌後、混合物を濾過して固体を回収した。得られた固体に
トルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５
）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３
５）を通して吸引濾過した。濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結
晶した。
また、再結晶の濾液を高速液体カラムクロマトグラフィー（略称：ＨＰＬＣ）（展開溶媒
：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して淡黄色固体を得た。
再結晶と高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製したものを合わせて淡黄色固体を
収量１．３ｇ、収率６９％で得た。
得られた淡黄色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は圧力
２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色固体を３００℃で加熱して行
った。昇華精製後、淡黄色固体を収率９４％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（
Ｈ−４）に示す。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−Ｉ
Ｉであることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２０−７．６３（ｍ，２４Ｈ）
，７．６５−７．７４（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８
５−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ１＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ
，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９９（ｍ，１Ｈ），８
．０５（ｔ，Ｊ１＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２９に示す。なお、図２９（Ｂ）は、図２９（Ａ）にお
ける７．０ｐｐｍ〜８．２ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
またｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３０（Ａ）に、発
光スペクトルを図３０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩの薄膜
の吸収スペクトルを図３１（Ａ）に、発光スペクトルを図３１（Ｂ）にそれぞれ示す。測
定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セ
ルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製した。吸収スペクトルに関して、溶
液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収
スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクト
ルを示した。図３０（Ａ）及び図３１（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強
度（任意単位）を表す。図３０（Ｂ）及び図３１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦
軸は発光強度（任意単位）を表す。溶液の場合では、２８２、３０８、３５７、３７６及
び３９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４１６及び４３４ｎｍ（
励起波長３７６ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では、２０３、２２５、２６４、３０
９、３４２、３６２、３８１及び４０２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピー
クは４２７及び４４０ｎｍ（励起波長４０１ｎｍ）であった。図３０（Ａ）及び図３１（
Ａ）から、ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩは、可視域に吸収が少ない物質であることがわか
る。つまり、本発明の一態様のフルオレン化合物であるｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩを発
光素子に用いた場合、放出された可視光が再吸収されづらいため、光取り出し効率が低下
しづらい素子となることが示唆された。
また、ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩは、発光スペクトルのピークが非常に短波長であるた
め、可視光を発する蛍光素子において、発光層のホスト材料や発光層に隣接するキャリア
輸送層としても用いることができることがわかった。
また、ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩは、発光強度が高く、発光材料としても用いることが
できることがわかった。
また、真空蒸着にてｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩの薄膜を作製した。この薄膜は白濁がみ
られず、透明な膜であった。このことからも、ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩは、結晶化し
難い物質であることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１３（Ａ）を用いて説明する。本
実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子６の作製方法を示す。
（発光素子６）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１
１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした
。
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）
を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＰＣ
ｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブ
デン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１１２を形成した。
そして、実施例８にて合成した４−（３−｛９−［４−（９−フェニル−アントラセン−
１０−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェニル）ジベンゾフラン（略
称：ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩ）、及び１，６ＦＬＰＡＰｒｎを共蒸着し、正孔輸送層
１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩ及び１，
６ＦＬＰＡＰｒｎの重量比は、１：０．０３（＝ｍＤＢＦＦＬＰＰｈＡ−ＩＩ：１，６Ｆ
ＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に、Ａｌｑを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送
層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し
、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層
１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子６を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子６の素子構造を表７に示す。
発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ように封止する作業を行った後、発光素子６の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子６の電圧−輝度特性を図３２に示す。図３２において、横軸は、電圧（Ｖ）を、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−電流特性を図３３に示す。図３３におい
て、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図３
４に示す。図３４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標又は
ｙ座標）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図３５に示す。図３５において、横軸
は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子６における
輝度８２０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標
（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外
部量子効率（％）を表８に示す。
また、発光素子６に１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図
３６に示す。図３６において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図
３６に示す通り、発光素子６の発光スペクトルは、４６６ｎｍ付近にピークを有していた
。また、表８に示す通り、８２０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は
（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２０）であった。これらの結果から、発光素子６は、１，
６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
表８、図３２、図３３及び図３５から、発光素子６は、発光効率が高く、駆動電圧が低く
、消費電力が低いことがわかった。また、図３４から、発光素子６は、輝度による色度の
変化が小さく、キャリアバランスが良好な素子であることがわかった。
次に、発光素子６の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３７に示す。図３７にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子
６を駆動した。
図３７から、発光素子６の２７０時間後の輝度は、初期輝度の８３％を保っていた。本発
明の一態様を適用した発光素子６は、長寿命であり、高い信頼性を有することがわかった
。
以上の結果から、発光層のホスト材料に、本発明の一態様のフルオレン化合物を用いるこ
とで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、駆動電圧の低い素子を実
現できることが示された。また、消費電力の低い素子を実現できることが示された。また
、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
また、本発明の一態様のフルオレン化合物は、青色の発光を有する発光層のホスト材料と
して好適であることがわかった。このことから、本発明の一態様のフルオレン化合物は、
Ｓ１準位が十分に高い（少なくとも青色発光材料よりも高いＳ１準位である）ことがわか
った。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１３（Ｂ）を用いて説明する。本
実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
以下に、本実施例の発光素子７の作製方法を示す。
（発光素子７）
まず、実施例９で示した発光素子６と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の電
極１１０１、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３を形成した。
次に、発光層１１１３上に、ＢＰｈｅｎを膜厚２５ｎｍとなるように成膜し、電子輸送層
１１１４を形成した。
その後、電子輸送層１１１４上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５
を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子７を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子７の素子構造を表９に示す。
発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ように封止する作業を行った後、発光素子７の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子７の電圧−輝度特性を図３８に示す。図３８において、横軸は、電圧（Ｖ）を、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−電流特性を図３９に示す。図３９におい
て、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図４
０に示す。図４０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標又は
ｙ座標）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図４１に示す。図４１において、横軸
は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子７における
輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標
（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外
部量子効率（％）を表１０に示す。
また、発光素子７に１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図
４２に示す。図４２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図
４２に示す通り、発光素子７の発光スペクトルは、４６６ｎｍ付近にピークを有していた
。また、表１０に示す通り、９９０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子７のＣＩＥ色度座標
は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２０）であった。これらの結果から、発光素子７は、１
，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
表１０、図３８、図３９及び図４１から、発光素子７は、発光効率が高く、駆動電圧が低
く、消費電力が低いことがわかった。また、図４０から、発光素子７は、輝度による色度
の変化が小さく、キャリアバランスが良好な素子であることがわかった。
以上の結果から、発光層のホスト材料に、本発明の一態様のフルオレン化合物を用いるこ
とで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、駆動電圧の低い素子を実
現できることが示された。また、消費電力の低い素子を実現できることが示された。
また、本発明の一態様のフルオレン化合物は、青色の発光を有する発光層のホスト材料と
して好適であることがわかった。このことから、本発明の一態様のフルオレン化合物は、
Ｓ１準位が十分に高い（少なくとも青色発光材料よりも高いＳ１準位である）ことがわか
った。
（参考例１）
上記実施例で用いた、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬ
ＰＡＰｒｎ）を製造する合成例を示す。
１，６−ジブロモピレン３．０ｇ（８．３ｍｍｏｌ）、４−（９−フェニル−９Ｈ−フル
オレン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦＬＰＡ）６．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）を３
００ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、１００ｍＬ
のトルエンと、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．１０
ｍＬと、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）を加えた。この混
合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した。この混合物を８０℃で加熱して原料が溶けるの
を確認してから、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４８ｍｇ（０．０８
３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、８０℃で１．５時間攪拌した。攪拌後、析出した
黄色固体を、混合物を冷まさずに吸引濾過により回収した。得られた固体を３Ｌのトルエ
ンに懸濁し、１１０℃で加熱した。この懸濁液を１１０℃のままアルミナ、セライト、フ
ロリジールを通して吸引濾過し、さらに１１０℃に熱した２００ｍＬのトルエンを流した
。得られた濾液を約３００ｍＬまで濃縮して再結晶化したところ、目的物を収量５．７ｇ
、収率６７％で得た。
得られた黄色固体３．５６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力５．０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５
３℃で加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量２．５４ｇ、収率７１％で得た。
上記合成例の合成スキームを下記（ｘ−１）に示す。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、得られた化合物がＮ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニ
ル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６
−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）であることを確認した。
上記合成例で得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８８−６．９１（ｍ，６Ｈ），７
．００−７．０３（ｍ，８Ｈ），７．１３−７．４０（ｍ，２６Ｈ），７．７３−７．８
０（ｍ，６Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０６−８．０９（ｍ，４
Ｈ）。
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０３ 第２の電極
３１１ 第１の発光ユニット
３１２ 第２の発光ユニット
３１３ 電荷発生層
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ ＥＬ層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
８０１ 照明装置
８０２ 照明装置
８０３ 卓上照明器具
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１４ａ 第１の電子輸送層
１１１４ｂ 第２の電子輸送層
１１１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５０１ 照明部
７５０２ 傘
７５０３ 可変アーム
７５０４ 支柱
７５０５ 台
７５０６ 電源

Claims (6)

  1. 式（Ｇ２）で表される有機化合物。

    （式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数７〜１８のアリール基、置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換の４−ジベンゾフラニル基を表し、ｍは、１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表す。）
  2. 式（Ｇ３）で表される有機化合物。

    （式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表す。）
  3. 式（７００）で表される有機化合物。
  4. 式（Ｇ４）で表される有機化合物。

    （式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数７〜１８のアリール基、置換もしくは無置換の４−ジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換の４−ジベンゾフラニル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基を表す。）
  5. 式（Ｇ５）で表される有機化合物。

    （式中、α３及びα４は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｘ１０は、塩素、臭素、又はヨウ素を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基を表す。）
  6. 式（７２０）で表される有機化合物。
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