JP6106235B2 - 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 - Google Patents
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Description
利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、
一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することに
より、発光物質からの発光を得ることができる。
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
ができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球
やLEDに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色である
ため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
よって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む
層を設けた有機ELの場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽
極からホール(正孔)がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる
。そして、電子およびホールの両方が発光性の有機分子中で生成した状態である励起状態
から、これらキャリア(電子およびホール)が再結合して基底状態に戻ることで発光する
。
多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。
ャリア輸送層を設けることが一般的である。その理由の一つとして、発光層中の励起エネ
ルギーが電極へとエネルギー移動して消光してしまうのを防ぐためであることが挙げられ
る。また発光層と隣接するキャリア輸送層も、発光層の励起エネルギーが移動してしまわ
ない様に、そのキャリア輸送層は発光層よりも励起エネルギーの高い材料(励起子ブロッ
ク材料)が望ましい。つまり最高被占有軌道準位(HOMO準位)−最低空軌道準位(L
UMO準位)間のバンドギャップ(Bg)の広い材料が好ましいと考えられる。
送層は、複数の層で構成されることがある。その理由の一つとして、隣接する層間のキャ
リア注入障壁を調節するためであることが挙げられる。注入障壁があるほど、キャリアの
抜けが抑制でき、そのことでより発光層で効率よく再結合させることが出来ると考えられ
る。
T1準位)が該発光物質のT1準位よりも十分高くないと、発光物質の励起エネルギーが
損なわれる。そのため、燐光発光素子における発光層のホスト材料や発光層に隣接するキ
ャリア輸送層の材料には、燐光発光材料よりもT1準位が高い材料を用いる。
を広げないようにした、分子量が小さい材料である。これら材料はその分子量の小ささゆ
えに、熱物性が著しく悪く(ガラス転移温度(Tg)が低い・結晶化しやすい)、膜質が
良好でないなど、課題が多かった。そのため、バンドギャップの広さやT1準位の高さを
保ちつつ、これらの課題を克服する材料が望まれている。
,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB
)が開示されている。
放出した可視光の一部をNPBが吸収し、光取り出し効率が低下してしまう問題がある。
またバンドギャップが十分広くなく、LUMO準位が低いため、発光層から隣接したNP
Bへ、電子の抜けが起こることがある。そしてキャリアバランスを最適化できず、効率低
下や色変化を起こすことがある。また発光層側の励起エネルギーが隣接したNPBへ移動
してしまい、消光してしまうことがある。
とを目的の一とする。
光素子を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、該発光素子を用い
た発光装置、該発光装置を用いた電子機器、照明装置を提供することを目的の一とする。
基を表し、n及びkは、それぞれ独立に、0又は1を表し、Q1及びQ2は、それぞれ独
立に、硫黄又は酸素を表し、R1〜R22は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜12の
アルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す。
−14)のいずれか一を表すことが好ましい。
〜12のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基であることが好ましい。該置換基
は、特に、構造式(R−2)〜(R−14)のいずれか一であることが好ましい。
)〜(α−11)のいずれか一を表すことが好ましい。
発光素子に用いることで、高い発光効率を実現することができる。
し、陽極と発光層との間に、上記複素環化合物を含む層を有する発光素子である。
いし、発光層と接する層が上記複素環化合物を含む層であっても良い。
さらに金属酸化物を含むことが好ましい。特に、酸化モリブデンを含むことが好ましい。
し、該発光層が上記複素環化合物を含む発光素子である。
は、上記発光装置を有する電子機器である。また、本発明の一態様は、上記発光装置を有
する照明装置である。
。また、パネルにコネクター、例えばFPC(Flexible Printed Ci
rcuit)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープ
もしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュ
ール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素
子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装され
たモジュールも全て発光装置に含むものとする。
きる。
寿命の発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様では、該発光素子を用い
た発光装置、該発光装置を用いた電子機器、照明装置を提供することができる。
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
のアリーレン基を表し、n及びkは、それぞれ独立に、0又は1を表し、Q1及びQ2は
、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、R1〜R22は、それぞれ独立に、水素、炭素
数1〜12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す
。
Q2を含む基)が結合している。そのため、一般式(G1)で表される複素環化合物は、
ビフェニル骨格を中心としてそれぞれの複素環基がねじれた状態となり、立体的な構造を
とる。そのため、ビフェニル骨格の2位に結合している複素環基は、2’位に結合してい
る複素環基まで共役が広がりづらく、大きな分子量でありながらも、広いバンドギャップ
を有することができ、好ましい(ビフェニル骨格の4、4’位や3、3’位に結合してい
る場合は、2、2’位に結合している場合より共役が広がってしまう)。
−14)のいずれか一を表すことが好ましい。
、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル
基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などがあげられる。その
内、アルキル基、フェニル基、ビフェニル基であると、バンドギャップをより広く保てる
ため、好ましい。また、T1準位やS1準位を高くすることができるため、好ましい。ま
た、ナフチル基、フェナントリル基であると、縮合環を有し、キャリアを良く運ぶため、
好ましい。
障害により結晶化しづらい材料となるため、好ましい。また、該置換基が前述の構造式(
R−2)〜(R−6)のようにアルキル基の場合、有機溶剤への溶解性が良好となり、精
製や溶液調整が容易となるため、好ましい。また、該置換基がアルキル基や、前述の構造
式(R−8)、(R−11)〜(R−13)のようにフェニル基又はビフェニル基である
と、より広いバンドギャップを保つことができ、好ましい。また、該置換基が前述の構造
式(R−8)〜(R−14)のようにアリール基であると、キャリア輸送性が向上し、好
ましい。
におけるR10、R13、R17、又はR20の位置)に置換基を有する複素環化合物は
、合成が容易であるため、好ましい。ただし、複素環化合物が置換基を有する場合、合成
ステップの数が多くなり、副生成物の増加や合成コストが高くなることがある。その点で
は、置換基を有さないほうが好ましい。
くは無置換の、フェニレン基、ビフェニレンジイル基、又はナフタレンジイル基を表すこ
とが好ましい。特に、フェニレン基又はビフェニルジイル基の場合、共役が広がりづらく
、バンドギャップが広く保たれ、可視域に吸収が出づらいため、好ましい。また、T1準
位やS1準位を高くすることができるため、好ましい。特に蛍光の青や緑など、より短波
長の発光素子に用いる場合に好ましい。また、フェニレン基の場合、三重項励起エネルギ
ーの準位(T1準位)がより高く保たれ、好ましい。特に燐光の青や緑など、より短波長
の発光素子に用いる場合に好ましい。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重
項励起状態とのエネルギー差である。
〜(α−11)のいずれか一を表すことが好ましい。
それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基である
ことが好ましい。特に、前述の構造式(R−2)〜(R−14)のいずれか一であること
が好ましい。
それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基である
ことが好ましい。特に、前述の構造式(R−2)〜(R−14)のいずれか一であること
が好ましい。
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル
基、トリデシル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙
げられる。その内、アルキル基、フェニル基、ビフェニル基であると、バンドギャップを
より広く保てるため、好ましい。
0)〜(145)に、本発明の一態様の複素環化合物の具体的な構造式を列挙する。ただ
し、本発明はこれらに限定されることはない。
きる。例えば、以下に示す合成方法を用いて、一般式(G1)で表される本発明の一態様
の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様の複素環化合物の合成方
法は、以下の方法に限定されない。
下記一般式(G1)で表される複素環化合物の合成方法の一例について説明する。
のアリーレン基を表し、n及びkは、それぞれ独立に、0又は1を表し、Q1及びQ2は
、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、R1〜R22は、それぞれ独立に、水素、炭素
数1〜12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す
。
下記合成スキーム(A−1)に示すように、複素環ホウ素化合物(a1)とジハロゲン化
化合物(a2)とをカップリングさせることで、ハロゲン化複素環化合物(a3)が得ら
れる。
ン基を表し、nは、0又は1を表し、Q1は、硫黄又は酸素を表し、R1〜R15は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
〜14のアリール基を表し、X1及びX2は、ハロゲンを表す。X1及びX2は、反応性
の高さから、好ましくは臭素又はヨウ素、より好ましくはヨウ素を表す。B1とX1とを
選択的に反応させたい場合は、X1はX2よりもより反応性の高いハロゲンを用いること
が好ましい(反応性の高さ:ヨウ素>臭素>塩素)。また、B1はボロン酸又はジアルコ
キシボロンを表す。
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
としてはパラジウム触媒を用いることができ、該パラジウム触媒としてはパラジウム錯体
とその配位子の混合物を用いることができる。該パラジウム錯体としては、酢酸パラジウ
ム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェ
ニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロライド等が挙げられる。また該配位子として
は、トリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。また該塩基として用いることができる物質としては、ナ
トリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げら
れる。
ンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水
の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合
溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることができる
触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また該スキームにおいて、アリール
ボロン酸の代わりに、アリール誘導体の有機ホウ素化合物や、アリールアルミニウム、ア
リールジルコニウム、アリール亜鉛、アリールスズ化合物等を用いても良い。また当該反
応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
次に、下記合成スキーム(A−2)に示すように、ハロゲン化複素環化合物(a3)と複
素環ホウ素化合物(a4)とをカップリングさせることで、一般式(G1)で表される複
素環化合物が得られる。
炭素数6〜13のアリーレン基を表し、n及びkは、それぞれ独立に、0又は1を表し、
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、R1〜R22は、それぞれ独立
に、水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜14のア
リール基を表し、B2は、ボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。
、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。合成スキーム(A
−1)と同様に合成できるため、詳細は合成スキーム(A−1)を参照する。
ついて、B1及びB2以外が同一構造の場合、化合物(a2)に対して化合物(a1)と
化合物(a4)とを同時に化合させても、上記一般式(G1)で表される複素環化合物が
得られる。またその方が、より簡便で好ましい。
複素環化合物は、HOMO準位が低い。また、本発明の一態様の複素環化合物は、LUM
O準位が高い。また、本発明の一態様の複素環化合物は、バンドギャップが広い。また、
本発明の一態様の複素環化合物は、T1準位が高い。
特に、発光素子の正孔輸送層として用いることが好ましい。また、本発明の一態様の複素
環化合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を発光素子の正孔注入
層として用いることができる。
本実施の形態では、実施の形態1で説明した複素環化合物を正孔輸送層に用いた、本発明
の一態様の発光素子について図1を用いて説明する。
EL層を挟持して形成される。EL層は、正孔輸送層及び発光層の他に複数の層を有して
もよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり
電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質や
キャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。当該複数の
層としては、例えば、正孔注入層、電子注入層、電子輸送層などを有していても良い。
03の一対の電極間に、正孔輸送層112及び発光層113を有するEL層102が設け
られている。EL層102は、正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層113、電
子輸送層114、電子注入層115を有している。図1(A)における発光素子は、基板
100上に、第1の電極101と、第1の電極101の上に順に積層した正孔注入層11
1、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注入層115と、さらに
その上に設けられた第2の電極103から構成されている。なお、本実施の形態に示す発
光素子において、第1の電極101は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として
機能する。
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙
げられる。また、フィルム(ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル
、塩化ビニル等からなる)、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素
子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(Ind
ium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより
成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウ
ム−酸化亜鉛膜は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲット
を用いてスパッタリング法により形成することができる。また、IWZO膜は、酸化イン
ジウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有し
たターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金
、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は
金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第1の電極101に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al−Si)等も用いることもできる。
層113を有しており、また正孔輸送層112には、本発明の一態様である複素環化合物
を含んで形成される。EL層102の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系
化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、EL層102を形成す
る物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含
めるものとする。
注入層111、電子輸送層114、電子注入層115などを適宜組み合わせて積層するこ
とにより形成される。
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅(II)フタロシアニン(略称:C
uPc)等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)
(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PS
S)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好ましい。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
好適に用いることができる。そのほか、複合材料に用いることのできる有機化合物として
は、例えば、TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzP
CA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB又はα−NPD)、N,N’−ビス(3−
メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジア
ミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)ト
リフェニルアミン(略称:BPAFLP)等の芳香族アミン化合物や、4,4’−ジ(N
−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバ
ゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−ア
ントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、9−フェニル−3−[
4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PC
zPA)、1,4−ビス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テト
ラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9
,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−B
uDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(
略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert
−ブチルアントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン
、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,
10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス
[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブ
チル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル)
フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111に用いてもよい。
輸送層112は、本発明の一態様の複素環化合物を含む。
蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
できる。
して、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−
ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバ
ゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(
略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル
−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙
げられる。また、緑色系の発光材料として、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリ
ル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、
N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9
−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9
,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェ
ニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル
−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレン
ジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−
2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニル
アントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアン
トラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。また、黄色系の発光
材料として、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11
−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)などが挙げられる。また、赤色系の発光材料と
して、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−
ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テト
ラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジ
アミン(略称:p−mPhAFD)などが挙げられる。
材料として、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]
イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス
[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(II
I)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス{2−[3’,5’−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略
称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニ
ル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FI
r(acac))などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス(2−フェ
ニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス
(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミ
ダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(ac
ac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート
(略称:Ir(bzq)2(acac))、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウ
ム(III)(略称:Ir(bzq)3)などが挙げられる。また、黄色系の発光材料と
して、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス[2−(4
’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フェニルベンゾチ
アゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bt
)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニ
ル)−5−メチルピラジナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdppr−Me)
2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス{2−(4−メトキシフェニル)−3,
5−ジメチルピラジナト}イリジウム(III)(略称:Ir(dmmoppr)2(a
cac))などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス(2−フェニルキ
ノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(pq)3)、ビス(2−フ
ェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:I
r(pq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フ
ェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mppr−Me)2(acac
))、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェニルピラ
ジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mppr−iPr)2(acac))など
が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α
]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’
)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))
、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト
]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセト
ナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir
(tppr)2(acac))、(ジピバロイルメタナト)ビス(2,3,5−トリフェ
ニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(dpm))、2,
3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白
金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス(アセチ
ルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac
)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノ
フェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、
トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナン
トロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等の希土類
金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐
光性化合物として用いることができる。
料として、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)(略称:PFO)、
ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメトキ
シベンゼン−1,4−ジイル)](略称:PF−DMOP)、ポリ{(9,9−ジオクチ
ルフルオレン−2,7−ジイル)−co−[N,N’−ジ−(p−ブチルフェニル)−1
,4−ジアミノベンゼン]}(略称:TAB−PFH)などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9,9
−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−alt−co−(ベンゾ[2,1,3]チ
アジアゾール−4,7−ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチル−
2,7−ジビニレンフルオレニレン)−alt−co−(2−メトキシ−5−(2−エチ
ルヘキシロキシ)−1,4−フェニレン)]などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ[2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニ
レンビニレン](略称:MEH−PPV)、ポリ(3−ブチルチオフェン−2,5−ジイ
ル)(略称:R4−PAT)、ポリ{[9,9−ジヘキシル−2,7−ビス(1−シアノ
ビニレン)フルオレニレン]−alt−co−[2,5−ビス(N,N’−ジフェニルア
ミノ)−1,4−フェニレン]}、ポリ{[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキ
シ)−1,4−ビス(1−シアノビニレンフェニレン)]−alt−co−[2,5−ビ
ス(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン]}(略称:CN−PPV−D
PD)などが挙げられる。
)に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ
、発光物質よりもLUMO準位が高く、HOMO準位が低い物質を用いることが好ましい
。
ため、ホスト材料として好適に用いることができる。
高い物質を用いることが好ましい。本発明の一態様の複素環化合物は、T1準位が高い物
質であるため、燐光発光物質のホスト材料に好適に用いることができる。
エネルギーの準位(S1準位)が高い物質を用いることが好ましい。本発明の一態様の複
素環化合物は、S1準位が高い物質であるため、蛍光発光物質のホスト材料に好適に用い
ることができる。
(III)(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(
III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリ
リウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フ
ェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラ
ト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト
]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト
]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−
(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、
1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール
−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル
−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)
、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−
ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)
、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物や、9−[4−(10−フェニ
ル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,6−ジ
フェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾ
ール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラ
セン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)
、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−Bu
DNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン−3,
3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−4,4
’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベンゼン−
1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセンな
どの縮合芳香族化合物、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アント
リル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(1
0−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9−ジ
フェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾ
ール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{4−[4−(10
−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾール−3−アミン
(略称:PCAPBA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジ
フェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、NPB(またはα
−NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPBなどの芳香族アミン化合物などを用いる
ことができる。
ン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー
移動をより効率良く行うためにNPB、あるいはAlq等をさらに添加してもよい。
制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制すること
ができる。
ては、例えば、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4
−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロ
キシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8
−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2
)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BT
Z)2)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert
−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス
[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]
ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−
tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナ
ントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物
質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることもできる。
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
ましくは3.8eV以下)金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li
)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
1の電極101及び第2の電極103から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性(電子及び正孔
の輸送性の高い物質)の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層及び本発明
の一態様の複素環化合物を含む正孔輸送層と自由に組み合わせて構成すればよい。
ック材料として好適に用いることができる。
103の一対の電極間に、EL層102が設けられている。EL層102は、正孔注入層
111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注入層115を有し
ている。図1(B)における発光素子は、基板100上に、陰極として機能する第2の電
極103と、第2の電極103上に順に積層した電子注入層115、電子輸送層114、
発光層113、正孔輸送層112、正孔注入層111と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第1の電極101から構成されている。
構成としたが、本発明の発光素子の構成はこれに限られない。
の場合、正孔輸送層は、本発明の一態様の複素環化合物を用いて形成しても良いし、他の
正孔輸送性の高い材料を用いても形成しても良い。そのほか、前述のように、蛍光発光材
料や、緑色までの燐光発光材料のホスト材料として、本発明の一態様の複素環化合物を用
いても良い。
ンドギャップが広い。そのため、発光層に隣接するキャリア輸送層(正孔輸送層、電子輸
送層、正孔ブロック層など)として好適に用いることができる。そのことで、高効率な素
子を得ることができる。
は少なくとも正孔輸送層及び発光層を有し、正孔輸送層は、本発明の一態様の複素環化合
物を含んで形成される。また、EL層には、発光層、正孔輸送層の他に正孔注入層、電子
輸送層、電子注入層などを含んでもよい。電極(第1の電極及び第2の電極)、及びEL
層は液滴吐出法(インクジェット法)、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形
成してもよく、真空蒸着法、CVD法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成して
もよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程
で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式
法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の
選択の幅が広い。
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第1の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第2の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第1の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型及びP型のTFT
からなるものでもよいし、若しくはN型又はP型のいずれか一方からのみなるものであっ
てもよい。
作製することができる。本発明の一態様では発光効率が高い発光素子を実現することがで
きる。
バイス)は低消費電力を実現できる。
膜トランジスタ(TFT)によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子という
)の態様について、図2を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
ット311と第2の発光ユニット312が積層されている。本実施の形態において、第1
の電極301は陽極として機能する電極であり、第2の電極303は陰極として機能する
電極である。なお、第1の電極301と第2の電極303は実施の形態2と同様なものを
適用することができる。また、第1の発光ユニット311と第2の発光ユニット312は
同じ構成であっても異なる構成であっても良い。また、第1の発光ユニット311と、第
2の発光ユニット312は、その構成として、実施の形態2と同様なものを適用しても良
いし、いずれかが異なる構成であっても良い。
3が設けられている。電荷発生層313は、第1の電極301と第2の電極303に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に第2の電極303よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層313から第1の発光ユニット
311に電子が注入され、第2の発光ユニット312に正孔が注入される。
ことが好ましい。また、電荷発生層313は、第1の電極301や第2の電極303より
も低い導電率であっても機能する。
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体(ドナー)とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や
電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物を用いることができる。
そのほか、NPBやTPD、TDATA、MTDATA、4,4’−ビス[N−(スピロ
−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BS
PB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に1
0−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送
性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BA
lqなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、PBDや
OXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに述べた物質
は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
期表における第13族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
図2(B)に示すように、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニット
を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する
長寿命素子を実現できる。
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図3を用いて
説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA−
B及びC−Dで切断した断面図である。
は画素部、403は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、404は封止基板、
405はシール材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリ
ントサーキット)409からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配
線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにFPC又はPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401と
、画素部402中の一つの画素が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、TFTで形成される種
々のCMOS回路、PMOS回路又はNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。
る。ここで、陽極として機能する第1の電極413に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く
、良好なオーミックコンタクトがとれる。
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。EL層416は、実施の
形態1で示した複素環化合物を含んでいる。また、EL層416を構成する他の材料とし
ては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、又はこれらの合金や化合物
、Mg−Ag、Mg−In、Al−Li等)を用いることが好ましい。なお、EL層41
6で生じた光が第2の電極417を透過するためには、第2の電極417として、膜厚を
薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジ
ウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等)との積
層を用いるのが良い。
子基板410、封止基板404、及びシール材405で囲まれた空間407に発光素子4
18が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており、
不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填される場
合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
置を得ることができる。
シブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図4に本発明の発光素子を用いたパ
ッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図4(A)は、発光装
置を示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX−Yで切断した断面図である。
04が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そして
、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層505と接する辺
)の方が上辺(絶縁層505と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層506を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
ことができる。
)は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い
発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図5、図6を用いて説明する。
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図5に示す。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここでは
、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)または双方向
(送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部7
304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図5
(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、
LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ731
1(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部730
4および表示部7305の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図5(C)に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光装
置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
支柱7504、台7505、電源7506を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部7501に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置802として用いることもできる。なお、図6に示すように、室内の照明装置80
1を備えた部屋で、図5(E)で説明した卓上照明器具803を併用してもよい。
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
み合わせて用いることができる。
本実施例では、実施の形態1で構造式(100)に示した本発明の一態様の複素環化合物
である、4,4’−(ビフェニル−2,2’−ジイル)−ビス−ジベンゾチオフェン(略
称:oDBTBP−II)の合成方法について説明する。
、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を3.2g(11mmol)、酢酸パラジウム(I
I)を44mg(0.2mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィンを120mg(
0.4mmol)、トルエン30mL、エタノール3mL、2mol/L炭酸カリウム水
溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下
、90℃で10時間加熱撹拌し、反応させた。
和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ(メルク、中性
)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)の順で濾過
して濾液を得た。得られた濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トル
エン:ヘキサン=1:3)による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセト
ンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物であるoDB
TBP−IIの白色粉末を収量1.8g、収率69%で得た。また、上記合成法の反応ス
キームを下記(B−1)に示す。
サン=1:10)は、oDBTBP−IIでは0.56、2,2’−ジブロモビフェニル
では0.77だった。
液の発光スペクトルを図7(B)にそれぞれ示す。また、oDBTBP−IIの薄膜の吸
収スペクトルを図8(A)に、発光スペクトルを図8(B)にそれぞれ示す。測定には紫
外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ
、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製した。吸収スペクトルに関して、溶液につい
ては石英セルにヘキサンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクト
ルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し
た。図7(A)及び図8(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位
)を表す。図7(B)及び図8(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任
意単位)を表す。ヘキサン溶液の場合では、289及び323nm付近に吸収ピークが見
られ、トルエン溶液の場合では、発光波長のピークは、352nm(励起波長270nm
)であった。また、薄膜の場合では、291、及び337nm付近に吸収ピークが見られ
、発光波長のピークは382nm(励起波長339nm)であった。図7(A)及び図8
(A)から、oDBTBP−IIは、可視域に吸収が少ない物質であることがわかる。つ
まり、本発明の一態様の複素環化合物であるoDBTBP−IIを発光素子に用いた場合
、発光層から放出された可視光はoDBTBP−IIに再吸収されづらいため、素子の光
取り出し効率の低下を抑制できることが示唆された。
光を発する蛍光素子において、発光層のホスト材料や発光層に隣接するキャリア輸送層と
しても用いることができることがわかった。
er製、ITQ1100イオントラップ型GCMSシステム)により測定した。これによ
り、分子量518.16(モードはEI+)をメインとするピークを検出し、目的物であ
るoDBTBP−IIが得られたことを確認した。
MO準位は−5.89eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収
端は3.45eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.45eVと見
積もられ、このことはLUMO準位が−2.44eVであることを意味する。このことか
ら、oDBTBP−IIは、低いHOMO準位をもち、広いバンドギャップをもつことが
わかった。
透明であった。このことから、oDBTBP−IIは、結晶化し難い物質であることがわ
かった。
施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、そ
の膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4−フェニル−4’−(9−フェニル
フルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)と酸化モリブデン(
VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、50nmとし
、BPAFLPと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=BPAFLP:
酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数
の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
孔輸送層1112を形成した。
−ベンゾイミダゾール(略称:DBTBIm−II)、実施例1で合成した4,4’−(
ビフェニル−2,2’−ジイル)−ビス−ジベンゾチオフェン(略称:oDBTBP−I
I)及びトリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:
Ir(ppy)3)を共蒸着し、正孔輸送層1112上に第1の発光層1113aを形成
した。ここで、DBTBIm−II、oDBTBP−II及びIr(ppy)3の重量比
は、1:0.25:0.08(=DBTBIm−II:oDBTBP−II:Ir(pp
y)3)となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は20nmとした
。
に、第2の発光層1113bを形成した。ここで、DBTBIm−II及びIr(ppy
)3の重量比は、1:0.08(=DBTBIm−II:Ir(ppy)3)となるよう
に調節した。また、第2の発光層1113bの膜厚は20nmとした。
Alq)を膜厚15nmとなるように成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
を膜厚15nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
発光素子2の正孔注入層1111は、oDBTBP−II及び酸化モリブデン(VI)を
共蒸着することで形成した。その膜厚は、50nmとし、oDBTBP−IIと酸化モリ
ブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=oDBTBP−II:酸化モリブデン)と
なるように調節した。
輸送層1112の膜厚は、10nmとした。正孔注入層1111及び正孔輸送層1112
以外は、発光素子1と同様に作製した。
れないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行っ
た。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
の第1の電極、第1の発光層〜第2の電極、封止は、同時に形成・操作を行っている。
電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図11に
示す。図11において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表
す。また、各発光素子における輝度1100cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(
mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm
/W)、外部量子効率(%)を表2に示す。
、図12に示す。図12において、横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す
。図12に示す通り、各発光素子の1000cd/m2付近の発光スペクトルは、いずれ
も510nmにピークを有し、同様のスペクトルを有していた。また、表2に示す通り、
それぞれ1000cd/m2の輝度の時の発光素子1のCIE色度座標は(x,y)=(
0.34,0.60)であり、発光素子2のCIE色度座標は(x,y)=(0.34,
0.61)であった。これらの結果から、発光素子1、及び発光素子2は、Ir(ppy
)3に由来する緑色発光が得られたことがわかった。
った。特に、発光素子2は高い発光効率を示していた。
材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
ホスト材料に三重項励起エネルギーの準位(T1準位)が十分に高い物質を適用すること
が好ましい。発光素子1及び発光素子2において、発光層は、本発明の一態様の複素環化
合物をホスト材料として含んでおり、前述の図及び表から、発光素子2は、発光効率が高
いことがわかった。よって、本発明の一態様の複素環化合物は、T1準位が十分に高いこ
とがわかった。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネル
ギー差である。
複合材料を正孔注入層として用い、本発明の一態様の複素環化合物を正孔輸送層に用いる
ことで、より発光効率の高い素子を実現できることが示された。
十分高い材料であるためと考えられる。また、本発明の一態様の複素環化合物のLUMO
準位が十分高く、発光層からの電子の抜けが抑制されているためと考えられる。また、H
OMO準位が十分低く、発光層への正孔の注入性が良好であるためと考えられる。
施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1
101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした
。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、実施例1にて合成したoDBTBP−
IIと酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。そ
の膜厚は、50nmとし、oDBTBP−IIと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量
比で4:2(=oDBTBP−II:酸化モリブデン)となるように調節した。
し、正孔輸送層1112を形成した。
:mDBTPTp−II)及びIr(ppy)3を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発
光層1113を形成した。ここで、mDBTPTp−II及びIr(ppy)3の重量比
は、1:0.08(=mDBTPTp−II:Ir(ppy)3)となるように調節した
。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子3を作製した。
比較発光素子4の正孔注入層1111は、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル
(略称:CBP)及び酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。その膜厚は
、50nmとし、CBPと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=CBP
:酸化モリブデン)となるように調節した。
1112の膜厚は、10nmとした。正孔注入層1111及び正孔輸送層1112以外は
、発光素子3と同様に作製した。
れないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行っ
た。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
の発光素子の第1の電極、発光層〜第2の電極、封止は、同時に形成・操作を行っている
。
軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図1
4に示す。図14において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)
を表す。また、各発光素子における輝度1000cd/m2付近のときの電圧(V)、電
流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd/m2)、電流効率(
cd/A)、外部量子効率(%)を表4に示す。
、図15に示す。図15において、横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す
。図15に示す通り、発光素子3の発光スペクトルは、514nmにピークを有し、比較
発光素子4の発光スペクトルは518nmにピークを有している。また、表4に示す通り
、900cd/m2の輝度の時の発光素子3のCIE色度座標は(x,y)=(0.34
,0.61)であり、1000cd/m2の輝度の時の比較発光素子4のCIE色度座標
は(x,y)=(0.35,0.61)であった。発光素子3及び比較発光素子4は、I
r(ppy)3に由来する緑色発光が得られたことがわかった。
率を示していた。
た発光素子の正孔輸送層として好適に用いることができると示された。また、本発明の一
態様の複素環化合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料は、正孔注
入層として好適に用いることができると示された。
十分高い材料であるためと考えられる。また、本発明の一態様の複素環化合物のLUMO
準位が十分高く、発光層からの電子の抜けが抑制されているためと考えられる。また、H
OMO準位が十分低く、発光層への正孔の注入性が良好であるためと考えられる。
本実施例では、実施の形態1で構造式(102)に示した本発明の一態様の複素環化合物
である、4,4’−(ビフェニル−2,2’−ジイル)−ビス−(2,8−ジフェニル−
ジベンゾチオフェン)(略称:oDBTBP−III)の合成方法について説明する。
、2,8−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を0.8g(2.2mmol
)、酢酸パラジウム(II)を22mg(0.1mmol)、トリ(オルト−トリル)ホ
スフィンを60mg(0.2mmol)、トルエン20mL、エタノール2mL、2mo
l/L炭酸カリウム水溶液2.5mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱
気した後、窒素雰囲気下、90℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:3)による
精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波を
かけたのち、再結晶した。得られた粉末の一部を高速液体クロマトグラフィー(略称:H
PLC)で分取したところ、目的物の白色粉末を得た。また、上記合成法の反応スキーム
を下記(C−1)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.42、2,2’−ジブロモビフェニルは0.73だっ
た。
ペクトルを図16(B)にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れてサンプルを作製した。吸収スペク
トルに関しては、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた
吸収スペクトルを示した。図16(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(
任意単位)を表す。図16(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単
位)を表す。トルエン溶液の場合では、355nm付近に吸収ピークが見られ、トルエン
溶液の場合では、発光波長のピークは、318nm(励起波長300nm)であった。図
16(A)から、oDBTBP−IIIは、可視域に吸収が少ない物質であることがわか
る。つまり、本発明の一態様の複素環化合物であるoDBTBP−IIIを発光素子に用
いた場合、発光層から放出された可視光はoDBTBP−IIIに再吸収されづらいため
、素子の光取り出し効率の低下を抑制できることが示唆された。
ters Micromass LCT Premier)により測定した。溶媒は、ア
セトニトリルと0.1%蟻酸水との混合液(混合比は80/20 vol/vol)を用
いた。これにより、分子量823(モードはES+)をメインとするピークを検出し、目
的物のoDBTBP−IIIが得られたことを確認した。
本実施例では、実施の形態1で構造式(114)に示した本発明の一態様の複素環化合物
である、4,4’−{(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’)−クアテルフェニ
ル−3,3’’’−イル}−ビスジベンゾチオフェン(略称:mZ−DBT2−II)の
合成方法について説明する。
)、3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−フェニルボロン酸2.1g(6.7mmo
l)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)47mg(40μmol
)、トルエン20mL、エタノール2mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液7mLの混
合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、85℃で6時間加熱撹拌し、
その後、100℃で6時間加熱撹拌し、反応させた。さらに、テトラキス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム(0)47mg(40μmol)を混合物に加え、窒素雰囲気下
、100℃で2時間加熱撹拌し、反応させた。
ル(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ(メルク、
中性)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通し
て濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:5)を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉
末を収量2.2g、収率51%で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記(D−1
)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.25だった。
ることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=6.73(td,J=0
.98Hz,1.95Hz,7.4Hz,2H)、7.01−7.06(m,4H)7.
34−7.39(m,4H)、7.41−7.47(m,11H)、7.53−7.59
(m,3H)7.69−7.72(m,2H)7.98(dd,J=1.5Hz,6.8
Hz,2H)、8.08−8.11(m,2H)。
ける6.5ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ペクトルを図18(B)にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れてサンプルを作製した。吸収スペク
トルに関しては、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた
吸収スペクトルを示した。図18(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(
任意単位)を表す。図18(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単
位)を表す。トルエン溶液の場合では、331nm付近に吸収ピークが見られ、トルエン
溶液の場合では、発光波長のピークは、351nm(励起波長292nm)であった。図
18(A)から、mZ−DBT2−IIは、可視域に吸収が少ない物質であることがわか
る。つまり、本発明の一態様の複素環化合物であるmZ−DBT2−IIを発光素子に用
いた場合、発光層から放出された可視光はmZ−DBT2−IIに再吸収されづらいため
、素子の光取り出し効率の低下を抑制できることが示唆された。
施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、実施例3に示した発光素子3と同様に、ガラス基板1100上にITSOを成膜す
ることで、第1の電極1101を形成した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−{(1,1’:2’,1’
’:2’’,1’’’)−クアテルフェニル−3,3’’’−イル}−ビスジベンゾチオ
フェン(略称:mZ−DBT2−II)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、
正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、50nmとし、mZ−DBT2−IIと酸
化モリブデン(VI)の比率は、質量比で4:2(=mZ−DBT2−II:酸化モリブ
デン)となるように調節した。
ル−9H−カルバゾール(略称:PCPN)を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層1112を形成した。
ル(略称:CzPA)、及びN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔
3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジア
ミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光
層1113を形成した。ここで、CzPA、及び1,6mMemFLPAPrnの質量比
は、1:0.04(=CzPA:1,6mMemFLPAPrn)となるように調節した
。また、発光層1113の膜厚は30nmとした。
送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子5を作製した。
ように封止する作業を行った後、発光素子5の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図20に示す。図20にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素
子5における輝度1000cd/m2のときの電圧(V)、CIE色度座標(x、y)、
電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表6に示す。
y)=(0.14,0.16)であった。この結果から、発光素子5は、1,6mMem
FLPAPrnに由来する青色発光が得られたことがわかった。
また、発光素子5は、駆動電圧が低い発光素子であることがわかる。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
5を駆動した。
してなる複合材料を、発光素子の正孔注入層として用いることで、高い発光効率の素子を
実現できることが示された。また、該複合材料を、発光素子の正孔注入層として用いるこ
とで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、該複合材料を正孔注
入層として用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
上記実施例で用いた、2−[4−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フ
ェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:DBTBIm−II)の合成方法について説
明する。
ゾイミダゾール(略称:DBTBIm−II)の合成≫
2−[4−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾ
イミダゾール(略称:DBTBIm−II)の合成スキームを(x−1)に示す。
mmol)と、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸3.7g(16mmol)と、トリ(
オルト−トリル)ホスフィン0.2g(0.7mmol)を500mLの三口フラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に2.0mmol/L炭酸カリウム水溶液
16mLと、トルエン55mLと、エタノール18mLを加え、減圧下で攪拌することに
より脱気した。この混合物に酢酸パラジウム(II)33mg(0.2mmol)を加え
、窒素気流下、80℃で6時間攪拌した。
。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。この混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーは、トルエンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た
。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過したところ、目的物であ
る白色粉末を収量5.8g、収率88%で得た。
は、圧力2.4Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、白色粉末を235℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色ガラス状固体を収量2.2g、収率79%で得
た。
フェン−4−イル)フェニル]―1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:DB
TBIm−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.27−7.30(m
,2H)、7.32−7.60(m,10H)、7.67−7.75(m,4H)、7.
82−7.85(m,1H)、7.83(dd,J=8.4Hz,1.5Hz,1H)、
8.13−8.19(m,2H)。
上記実施例で用いた4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフ
ェニルアミン(略称:BPAFLP)の合成方法について具体的に説明する。BPAFL
Pの構造を以下に示す。
100mL三口フラスコにて、マグネシウム1.2g(50mmol)を、減圧下で30
分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温まで冷ましてフラスコ内を窒素
雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエ
チルエーテル10mL中に溶かした2−ブロモビフェニルを12g(50mmol)ゆっ
くり滴下した後、2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
00mL三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し
た後、9時間加熱還流撹拌した。
し、ここに1N−塩酸を酸性になるまで加えて2時間撹拌した。この液体の有機層の部分
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得ら
れた濾液を濃縮し粘性の高い物質を得た。
とを入れ、窒素雰囲気下、130℃で1.5時間加熱撹拌し、反応させた。
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量11g、収
率69%で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記(y−1)に示す。
ルアミン(略称:BPAFLP)の合成法≫
100mL三口フラスコへ、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレン3.
2g(8.0mmol)、4−フェニル−ジフェニルアミン2.0g(8.0mmol)
、ナトリウム tert−ブトキシド1.0g(10mmol)、ビス(ジベンジリデン
アセトン)パラジウム(0)23mg(0.04mmol)を加え、フラスコ内の雰囲気
を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、減圧下
で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン
溶液)0.2mL(0.1mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110℃
で2時間加熱撹拌し、反応させた。
純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式
会社、カタログ番号:531−16855)を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:4)による
精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波を
かけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量4.1g、収率92%で得た
。また、上記合成法の反応スキームを下記(y−2)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.41、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフ
ルオレンは0.51、4−フェニル−ジフェニルアミンは0.27だった。
データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるBPAFLP(略称)が得られた
ことがわかった。
,3H),7.06−7.11(m,6H),7.19−7.45(m,18H),7.
53−7.55(m,2H),7.75(d,J=6.9,2H)。
上記実施例で用いた3−[4−(1−ナフチル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カ
ルバゾール(略称:PCPN)を製造する合成例を示す。
(15.5mmol)、4−(1−ナフチル)−フェニルボロン酸4.2g(17.1m
mol)、酢酸パラジウム(II)38.4mg(0.2mmol)、トリ(オルト−ト
リル)ホスフィン104mg(0.3mmol)、トルエン50mL、エタノール5mL
、2mol/L炭酸カリウム水溶液30mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した
後、窒素雰囲気下、85℃で9時間加熱撹拌し、反応させた。
ル(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ、セライト
(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して濾過した。得ら
れた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過
して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精
製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混
合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)を用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタ
ノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量6.
24g、収率90%で得た。
−ナフチル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:PCPN)であ
ることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.30−7.35(m
,1H),7.44−7.67(m,14H),7.76(dd,J=8.7Hz,1.
8Hz,1H),7.84−7.95(m,4H),8.04(d,J=7.8,1H)
,8.23(d,J=7.8,1H),8.46(d,J=1.5,1H)。
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
301 第1の電極
303 第2の電極
311 発光ユニット
312 発光ユニット
313 電荷発生層
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 第1の電極
414 絶縁物
416 EL層
417 第2の電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
501 基板
502 第1の電極
503 第2の電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
801 照明装置
802 照明装置
803 卓上照明器具
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1113a 発光層
1113b 発光層
1114a 電子輸送層
1114b 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
Claims (7)
- 一対の電極間に第1の発光層と、第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、ホスト材料と、式(G1)で表される複素環化合物と、発光性を有する化合物と、を有し、
前記第2の発光層は、前記ホスト材料と、前記発光性を有する化合物と、を有し、
前記第1の発光層において、前記ホスト材料は、前記複素環化合物よりも多く含まれている発光素子。
(式中、α1及びα2は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表し、n及びkは、それぞれ独立に、0又は1を表し、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、R1〜R22は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す。) - 一対の電極間に正孔輸送層を有し、
前記正孔輸送層は、式(G1)で表される複素環化合物を有する発光素子。
(式中、α1及びα2は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表し、n及びkは、それぞれ独立に、0又は1を表し、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、R1〜R22は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す。) - 一対の電極間に正孔注入層を有し、
前記正孔注入層は、式(G1)で表される複素環化合物と、金属酸化物と、を有する発光素子。
(式中、α1及びα2は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表し、n及びkは、それぞれ独立に、0又は1を表し、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、R1〜R22は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す。) - 請求項1乃至3のいずれか一において、
前記R1〜R22は、それぞれ独立に、式(R−1)〜(R−14)のいずれか一を表す発光素子。
- 請求項1乃至4のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項5に記載の発光装置を有する電子機器。
- 請求項5に記載の発光装置を有する照明装置。
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