CN105481642A - 芴化合物、发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机化合物 - Google Patents

芴化合物、发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机化合物 Download PDF

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Abstract

本发明的一个方式的目的之一是提供一种具有空穴传输性，并且其带隙宽的物质。提供由通式(G1)表示的芴化合物。在通式(G1)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，n及k分别独立地表示0或1，Q1表示硫或氧，R1至R15分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。

Description

芴化合物、发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机化合物
本申请是申请日为2011年9月7日、申请号为201110278052.1、发明名称为“芴化合物、发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机化合物”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及芴化合物、发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机化合物。
背景技术
近年来，对利用电致发光性(EL：Electroluminescence)的发光元件进行深入研究和开发。在这种发光元件的基本结构中，将包含发光物质的层插入一对电极之间。通过对该元件施加电压，可以得到来自发光物质的发光。
这种发光元件是自发光型，具有如下优点，即其像素的可见度高于液晶显示器并且不需要背光灯等。由此，被认为适合用作平面显示元件。另外，该发光元件可被制造为是薄且轻的，这是极大的优点。而且，非常快的响应速度也是其特征之一。
另外，这些发光元件可以形成为膜状，因此能提供平面光发射。因此，可容易地形成具有大面积的元件。在由白炽灯和LED为代表的点光源或由荧光灯为代表的线光源中难以得到该特征。因此，作为可应用于照明等的面光源的利用价值也高。
根据发光物质是有机化合物还是无机化合物，对该利用EL的发光元件进行大致的分类。在使用将有机化合物用于发光物质且在一对电极之间设置包含该有机化合物的层的有机EL时，通过对发光元件施加电压，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到包含发光有机化合物的层，而使电流流过。并且，当这些载流子(电子及空穴)重新结合而有机化合物从电子及空穴都产生在发光性的有机分子中的状态的激发态回到基态时发光。
至于这种发光元件，在改善其元件特性的方面上，存在有依赖于物质的许多问题，所以为了解决这些问题，而进行元件结构的改进、物质的开发等。
利用有机EL的发光元件由多个层构成，通常在发光层与电极之间设置载流子传输层。作为其理由之一，可以举出为了防止发光层中的激发能转移到电极而导致猝灭。另外，作为与发光层相邻的载流子传输层，对于该载流子传输层也优选使用激发能高于发光层的激发能的材料(激子阻挡材料(anexciton-blockingmaterial))，以便防止发光层的激发能转移。就是说，可以认为最高占据分子轨道能级(HOMO能级)-最低空分子轨道能级(LUMO能级)之间的带隙(Bg)宽的材料是优选的。
另外，在利用有机EL的发光元件中，设置在发光层与电极之间的载流子传输层有时由多个层构成，作为其理由之一，可以举出为了调节相邻层之间的载流子注入势垒。可以认为：注入势垒越大越能够抑制载流子的穿过，由此可以在发光层中更有效地重新结合。
另外，当使用发射磷光的元件时，如果接触于发光物质的材料的三重态激发能的能级(T1能级)不充分高于该发光物质，发光物质的激发能降低。因此，作为磷光发光元件中的发光层的主体材料和与发光层相邻的载流子传输层的材料，使用其T1能级高于磷光发光元件的T1能级的材料。
但是，一般的带隙宽或T1能级高的材料的大部分是不使共轭扩大且分子量小的材料。由于其分子量小，这些材料具有很多课题：热物理性质显著不好(玻璃转变温度(Tg)低、容易进行结晶化)；膜质不良好；以及蒸镀时的稳定性不好等。因此，需要在保持宽带隙和高T1能级的同时解决这些课题的材料。
例如，在非专利文献1中，作为用于发光元件的空穴传输层的材料，公开了4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)。
在先技术文献
非专利文献
[非专利文献1]Chem.Mater.1998，10，p.2235-2250
但是，NBP在可见区域具有吸收。因此，当将NBP用于发光元件时，发生如下问题，即NBP吸收从发光层释放的可见光的一部分，而光提取效率降低。另外，由于其带隙不充分宽且其LUMO能级低，有时发生从发光层到相邻的NPB的电子的穿过。并且，有时不能使载流子平衡最适化而发生效率的降低或颜色变化。另外，发光层一侧的激发能转移到与此相邻的NPB，有时导致猝灭。
发明内容
由此，本发明的一个方式的目的之一是提供一种具有空穴传输性，并且带隙宽的物质。
或者，本发明的一个方式的目的之一是通过将该物质应用于发光元件，提供一种发光效率高的发光元件。或者，本发明的一个方式的目的之一是通过将该物质应用于发光元件，提供一种寿命长的发光元件。或者，本发明的一个方式的目的之一是提供一种使用该发光元件的发光装置、使用该发光元件的电子设备、照明装置。
本发明的一个方式是由通式(G1)表示的芴化合物。
[化学式1]
在通式中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，n及k分别独立地表示0或1，Q1表示硫或氧，R1至R15分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
在上述芴化合物中，α1、α2及Ar1所具有的取代基优选分别独立地为碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
作为α1及α2，可以分别独立地举出取代或无取代的亚苯基、联苯二基、萘二基等。
作为Ar1，可以分别举出取代或无取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、4-二苯并噻吩基、4-二苯并呋喃基等。
作为α1、α2及Ar1所具有的取代基和R1至R15，可以分别独立地举出甲基、乙基、丙基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基等。
另外，在上述芴化合物中，R1至R15优选分别独立地表示结构式(R-1)至(R-14)中的任一个。
[化学式2]
另外，当α1、α2及Ar1具有取代基时，该取代基优选分别独立地为上述结构式(R-2)至(R-14)中的任一个。
另外，在上述芴化合物中，α1及α2优选分别独立地表示结构式(α-1)至(α-7)中的任一个。
[化学式3]
另外，在上述芴化合物中，Ar1优选表示结构式(Ar1-1)至(Ar1-21)中的任一个。在结构式(Ar1-15)至(Ar1-19)中，Q2表示硫或氧。
[化学式4]
另外，本发明的一个方式是一种包含上述芴化合物的发光元件。
另外，本发明的一个方式是一种发光元件，包括：阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的发光层，其中在阳极和发光层之间具有包含上述芴化合物的层。
另外，在上述发光元件中，与阳极接触的层也可以是上述包含芴化合物的层，与发光层接触的层也可以是上述包含芴化合物的层。
尤其是，当上述包含芴化合物的层与阳极接触时，上述包含芴化合物的层优选还包含金属氧化物。尤其是，优选包含氧化钼。
另外，本发明的一个方式是一种发光元件，包括：阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的发光层，其中该发光层包含上述芴化合物。
另外，本发明的一个方式是一种包括上述发光元件的发光元件。此外，本发明的一个方式是包括上述发光元件的电子设备。另外，本发明的一个方式是包括上述发光装置的照明装置。
另外，本说明书中的发光装置包括图像显示装置、发光装置以及光源。另外，如下模块也都包括在发光装置中：在面板上安装有连接器如FPC(FlexiblePrintedCircuit，柔性印刷电路)、TAB(TapeAutomatedBonding，带式自动接合)胶带、或TCP(TapeCarrierPackage，带载封装)的模块；TAB胶带及TCP的前端设置有印刷布线板的模块；或通过COG(ChipOnGlass，晶玻接装)方式将IC(集成电路)直接安装在发光元件中的模块。
在本发明的一个方式中，可以提供一种具有空穴传输性，并且其带隙宽的物质。
另外，在本发明的一个方式中，可以提供一种发光效率高的发光元件。或者，可以提供一种寿命长的发光元件。另外，在本发明的一个方式中，可以提供一种使用该发光元件的发光元件、使用该发光装置的电子设备、照明装置。
附图说明
图1A和图1B是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图2A和图2B是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图3A和图3B是说明本发明的一个方式的发光装置的图；
图4A和图4B是说明本发明的一个方式的发光装置的图；
图5A至图5E是说明本发明的一个方式的电子设备的图；
图6是说明本发明的一个方式的照明装置的图；
图7A和图7B是示出DBTFLP-III的1HNMR图表的图；
图8A和图8B是示出DBTFLP-III的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；
图9A和图9B是示出DBTFLP-III的薄膜的吸收光谱及发射光谱的图；
图10A和图10B是示出DBTFLP-IV的1HNMR图表的图；
图11A和图11B是示出DBTFLP-IV的己烷溶液的吸收光谱及甲苯溶液的发射光谱的图；
图12A和图12B是示出DBTFLP-IV的薄膜的吸收光谱及发射光谱的图；
图13A和图13B是说明实施例的发光元件的图；
图14是示出DBTFLP-III的CV测定结果的图；
图15是示出实施例3的发光元件的电压-亮度特性的图；
图16是示出实施例3的发光元件的亮度-电流效率特性；
图17是示出实施例3的发光元件的发射光谱的图；
图18是示出实施例3的发光元件的亮度-色坐标特性的图；
图19是示出实施例4的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图20是示出实施例4的发光元件的发射光谱的图；
图21是示出实施例5的发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图22是示出实施例5的发光元件的亮度-电流效率特性；
图23是示出实施例5的发光元件的发射光谱的图；
图24A和图24B是示出mmDBFFLBi-II的1HNMR图表的图；
图25A和图25B是示出mmDBFFLBi-II的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；
图26A和图26B是示出mmDBFFLBi-II的薄膜的吸收光谱及发射光谱的图；
图27A和图27B是示出mmDBFFLBi-II的1HNMR图表的图；
图28A和图28B是示出mmDBFFLBi-II的甲苯溶液的吸收光谱及甲苯溶液的发射光谱的图；
图29A和图29B是示出mDBFFLPPhA-II的1HNMR图表的图；
图30A和图30B是示出mDBFFLPPhA-II的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；
图31A和图31B是示出mDBFFLPPhA-II的薄膜的吸收光谱及发射光谱的图；
图32是示出实施例9的发光元件的电压-亮度特性的图；
图33是示出实施例9的发光元件的电压-电流特性的图；
图34是示出实施例9的发光元件的亮度-色坐标特性的图；
图35是示出实施例9的发光元件的亮度-外部量子效率特性的图；
图36是示出实施例9的发光元件的发射光谱的图；
图37是示出实施例9的发光元件的可靠性测试的结果的图；
图38是示出实施例10的发光元件的电压-亮度特性的图；
图39是示出实施例10的发光元件的电压-电流特性的图；
图40是示出实施例10的发光元件的亮度-色坐标特性的图；
图41是示出实施例10的发光元件的亮度-外部量子效率特性的图；
图42是示出实施例10的发光元件的发射光谱的图。
具体实施方式
以下，参照附图详细地说明实施方式。但是，所公开的发明不局限于以下所示的说明，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离所公开的发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，所公开的发明不应该被解释为受限于以下实施方式的记载内容。注意，在以下说明的发明的结构中，在不同的附图之间共同使用同一附图标记来表示同一部分或具有同一功能的部分，而省略其重复说明。
实施方式1
在本实施方式中，对本发明的一个方式的芴化合物进行说明。
本发明的一个方式是由通式(G1)表示的芴化合物。
[化学式5]
在通式(G1)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，n及k分别独立地表示0或1，Q1表示硫或氧，R1至R15分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
在通式(G1)中，芴骨架的9-位与两个取代基结合。这些取代基通过芴骨架的9位-的σ键结合。因此，结合于芴骨架的9-位的一方的取代基的共轭难以扩大到另一方的取代基，由通式(G1)表示的芴化合物虽然具有高分子量，但是可以具有宽的带隙，所以是优选的。
在上述芴化合物中，当α1具有1个以上取代基时，作为该取代基，优选分别独立地为碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
另外，在上述芴化合物中，当α2具有1个以上取代基时，作为该取代基，优选分别独立地为碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
另外，在上述芴化合物中，当Ar1具有1个以上取代基时，作为该取代基，优选分别独立地为碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
α1(n＝1)及α2(k＝1)优选分别独立地表示取代或无取代的亚苯基或联苯二基。当表示亚苯基或联苯二基时，共轭难以扩大，带隙被保持为宽，在可见区域中难以观察吸收，所以是优选的。尤其是，用于荧光的蓝色和绿色等更短波长的发光元件是优选的。另外，当表示亚苯基时，三重态激发能(T1能级)被保持为更高，所以是优选的。尤其是，用于磷光的蓝色和绿色等更短波长的发光元件是优选的。另外，三重态激发能是指基态与三重态激发之间的能量差。
Ar1优选分别为取代或无取代的苯基、联苯基、萘基、菲基、三苯基、荧蒽基(fluorantenylgroup)、蒽基、芘基、芴基、4-二苯并噻吩基、或者4-二苯并呋喃基。尤其是，当Ar1为萘基、菲基或蒽基时，具有稠环(acondensedring)，搬运更多载流子，所以是优选的。此外，当Ar1为苯基、联苯基、4-二苯并噻吩基或4-二苯并呋喃基时，可以使带隙保持为更宽，所以是优选的。
α1、α2及Ar1所具有的取代基和R1至R15优选分别独立地为甲基、乙基、丙基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十三烷基等、苯基、联苯基、萘基或菲基。
另外，在上述芴化合物中，R1至R15优选分别独立地表示结构式(R-1)至(R-14)中的任一个。
[化学式6]
另外，如果在通式(G1)中的R1至R15中的任一个位置具有取代基，可以得到由于空间位阻难以结晶化的材料，所以是优选的。此外，如上述结构式(R-2)至(R-6)那样，当该取代基为烷基时，对有机溶剂的溶解性良好，精炼和溶液调整变得容易，所以是优选的。另外，当该取代基为烷基、如上述结构式(R-8)、(R-11)至(R-13)那样为苯基或联苯基时，可以保持更宽的带隙，所以是优选的。此外，如上述结构式(R-8)至(R-14)那样，当该取代基为芳基时，载流子传输性提高，所以是优选的。
尤其是，在二苯并噻吩骨架或二苯并呋喃骨架的2-位或8-位(通式(G1)中的R10或R13的位置)具有取代基的芴化合物容易合成，所以是优选的。但是，当芴化合物具有取代基时，合成步骤的数量增大，有时副生成物和合成成本增加。在这一点上，优选不具有取代基。
另外，在上述芴化合物中，α1、α2及Ar1所具有的取代基优选分别独立地为结构式(R-2)至(R-14)中的任一个。
另外，在上述芴化合物中，α1及α2优选分别独立地表示结构式(α-1)至(α-7)中的任一个。
[化学式7]
另外，在上述芴化合物中，Ar1优选表示结构式(Ar1-1)至(Ar1-21)中的任一个。在结构式(Ar1-15)至(Ar1-19)中，Q2表示硫或氧。
[化学式8]
尤其是，如上述结构式(Ar1-5)至(Ar1-14)那样，当Ar1具有稠环时，载流子传输性提高，所以是优选的。
并且，当Ar1具有蒽骨架、芘骨架时，发光效率良好，所以是优选的。此时，这些骨架与芴骨架的9-位结合(有时通过α1结合)。因此，共轭难以扩大更远(到二苯并噻吩或二苯并呋喃骨架)，芴化合物可以高效地呈现短波长(短于蓝紫)的发射色。
在以下结构式(100)至(124)、结构式(130)至(154)、结构式(160)至(169)、结构式(170)至(179)、结构式(180)至(185)、结构式(190)至(201)、结构式(210)至(221)以及结构式(230)至(236)中，列举本发明的一个方式的芴化合物的具体结构式。但是，本发明不局限于这些结构式。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
另外，本实施方式所示的当合成芴化合物时使用的有机化合物也是新的材料，所以本发明的一个方式包括该有机化合物。
因此，本发明的一个方式是由通式(G2)表示的有机化合物。
[化学式25]
在通式中，α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar2表示取代或未取代的碳数为7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘。
另外，本发明的一个方式是由通式(G3)表示的有机化合物。
[化学式26]
在通式中，α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘。
另外，本发明的一个方式是由结构式(700)表示的有机化合物。
[化学式27]
另外，本发明的一个方式是由通式(G4)表示的有机化合物。
[化学式28]
在通式中，α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar2表示取代或未取代的碳数为7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，R1至R8分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
另外，本发明的一个方式是由通式(G5)表示的有机化合物。
[化学式29]
在通式中，α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，R1至R8分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
另外，本发明的一个方式是由结构式(720)表示的有机化合物。
[化学式30]
因此，本发明的一个方式是由通式(G6)表示的有机化合物。
[化学式31]
在通式中，α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar2表示取代或未取代的碳数为7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，R1至R8分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
另外，本发明的一个方式是由通式(G7)表示的有机化合物。
[化学式32]
在通式中，α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，R1至R8分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
另外，本发明的一个方式是由结构式(740)表示的有机化合物。
[化学式33]
作为本发明的一个方式的当合成芴化合物时使用的有机化合物，具体地说，可以举出由结构式(700)至结构式(710)、结构式(720)至结构式(730)以及结构式(740)至结构式(748)表示的有机化合物。但是，本发明不局限于此。
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
作为本发明的一个方式的芴化合物的合成方法以及当合成该芴化合物时使用的有机化合物的合成方法，可以应用各种反应。例如，可以使用以下所示的合成方法来合成由通式(G1)表示的本发明的一个方式的芴化合物。另外，本发明的一个方式的芴化合物的合成方法不局限于以下方法。
[化学式37]
在通式(G1)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，n及k分别独立地表示0或1，Q1表示硫或氧，R1至R15分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基。
《由通式(G1)表示的芴化合物的合成方法1》
以下，对由通式(G1)表示的芴化合物的合成方法的一个例子进行说明。具体地说，对在通式(G1)中，当k＝1时的芴化合物的合成方法的一个例子进行说明。
＜步骤1＞
如以下合成方案(A-1)所示那样，通过在使卤化芳基化合物(a1)起锂化反应或格氏试剂化反应之后，与芳基酰卤化合物(arylcarbonylhalogencompound)(a2)起反应，可以得到卤化二芳基甲酮化合物(a3)。
[化学式38]
在合成方案(A-1)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，n表示0或1，k表示1，X1、X2及X3分别独立地表示卤素。因为溴或碘具有高反应性，所以X1优选表示溴或碘，更优选表示碘。另外，因为化合物(a2)具有高稳定性，所以X2优选表示氯。
在合成方案(A-1)中，通过在使具有卤基的芳基化合物活化之后与酰卤化合物(carbonylhalogencompound)起反应，可以得到二芳基甲酮化合物。
作为该活化的一个例子，可以使用利用烷基锂试剂的锂化反应、利用活性镁的格氏试剂的反应。作为烷基锂，可以举出正丁基锂、叔丁基锂、甲基锂等。作为中和用酸，可以使用盐酸等。作为溶剂可以使用脱水溶剂(adehydratedsolvent)，可以使用二乙醚等醚类或四氢呋喃(THF)。
＜步骤2＞
接着，如以下合成方案(A-2)所示那样，通过在使1-卤化联苯化合物(a4)起锂化反应或格氏试剂化反应之后，与卤化二芳基甲酮化合物(a3)起反应，可以得到卤化二芳基芴化合物(a5)。
[化学式39]
在合成方案(A-2)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，R1至R8分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基，n表示0或1，k表示1，X3及X4分别独立地表示卤素。因为溴或碘具有高反应性，所以X4优选表示溴或碘，更优选表示碘。
在合成方案(A-2)中，通过在使具有卤基的芳基化合物活化之后与酮化合物起反应，得到芳基醇化合物，然后加入酸进行脱水，因而可以得到芴化合物。
作为该活化的一个例子，可以使用利用烷基锂试剂的锂化反应、利用活性镁的格氏试剂的反应。作为烷基锂，可以举出正丁基锂、叔丁基锂、甲基锂等。作为酸，可以使用盐酸等。作为溶剂可以使用脱水溶剂(adehydratedsolvent)，可以使用二乙醚等醚类或四氢呋喃(THF)。
＜步骤3＞
并且，如以下合成方案(A-3)所示那样，通过将卤化二芳基芴化合物(a5)与硼化合物(a6)偶合，可以得到由通式(G1)表示的芴化合物。
[化学式40]
在合成方案(A-3)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，R1至R15分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基，n表示0或1，k表示1，Q1表示硫或氧，X3表示卤素，B1表示硼酸或二烷氧基硼(dialkoxyboron)。因为溴或碘具有高反应性，所以X3优选表示溴或碘，更优选表示碘。
另外，合成方案(A-3)的偶合反应具有各种反应条件，作为一个例子可以应用在碱存在下使用金属催化剂的合成方法。
在本实施方式中，示出在合成方案(A-3)中使用铃木·宫浦(Suzuki·Miyaura)反应的情况。作为金属催化剂可以使用钯催化剂，而作为该钯催化剂可以使用钯络合物和其配体的混合物。作为该钯络合物，可以举出醋酸钯(Ⅱ)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)钯(Ⅱ)二氯化物等。另外，作为配体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。
另外，作为可以用作该碱的物质，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。注意，该反应优选在溶液中进行，作为可以使用的溶剂，可以举出：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。但是，可以使用的催化剂、碱和溶剂不限于此。
另外，在合成方案(A-3)中，可以使用芳基铝(arylaluminum)、芳基锆(arylzirconium)、芳基锌、芳基锡等代替硼化合物。另外，合成方案(A-3)优选在氮、氩等惰性气氛下进行。
另外，在合成方案(A-3)中，将化合物(a5)的卤基X3与化合物(a6)的硼化合物基B1起反应，但是将具有硼化合物基B1的化合物(a5)与具有卤基X3的化合物(a6)偶合(交换反应基)也可以得到由通式(G1)表示的芴化合物。
因此，可以合成本实施方式的芴化合物。
《由通式(G1)表示的芴化合物的合成方法2》
以下，对由通式(G1)表示的芴化合物的合成方法的另一个例子进行说明。具体地说，对在通式(G1)中，当n＝1时的芴化合物的合成方法的一个例子进行说明。
＜步骤1＞
如以下合成方案(B-1)所示那样，通过在使二卤化芳基化合物(a7)起锂化反应或格氏试剂化反应之后，与芳基酰卤化合物(arylcarbonylhalogencompound)(a2)起反应，可以得到二卤化二芳基甲酮化合物(a8)。
[化学式41]
在合成方案(B-1)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，n表示1，k表示0或1，X1、X2、X3及X5分别独立地表示卤素。因为溴或碘具有高反应性，所以X1优选表示溴或碘，更优选表示碘。另外，因为化合物(a2)具有高稳定性，所以X2优选表示氯。
在合成方案(B-1)中，与合成方案(A-1)相同，通过在使具有卤基的芳基化合物活化之后与酰卤化合物(carbonylhalogencompound)起反应，可以得到二芳基甲酮化合物。至于其详细，参照合成方案(A-1)。
＜步骤2＞
接着，如以下合成方案(B-2)所示那样，通过在使1-卤化联苯化合物(a4)起锂化反应或格氏试剂化反应之后，与二卤化二芳基甲酮化合物(a8)起反应，可以得到二卤化二芳基芴化合物(a9)。
[化学式42]
在合成方案(B-2)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R1至R8分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基，n表示1，k表示0或1，X3、X4及X5分别独立地表示卤素。因为溴或碘具有高反应性，所以X4优选表示溴或碘，更优选表示碘。
在合成方案(B-2)中，与合成方案(A-2)相同，通过在使具有卤基的芳基化合物活化之后与酮化合物起反应，得到芳基醇化合物，然后加入酸进行脱水，因而可以得到芴化合物。至于其详细，参照合成方案(A-2)。
＜步骤3＞
接着，如以下合成方案(B-3)所示那样，通过将二卤化二芳基芴化合物(a9)与硼化合物(a6)偶合，可以得到卤化二芳基芴化合物(a10)。
[化学式43]
在合成方案(B-3)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R1至R15分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基，n表示1，k表示0或1，Q1表示硫或氧，X3及X5分别独立地表示卤素。因为溴或碘具有高反应性，所以X3及X5优选表示溴或碘，更优选表示碘。另外，X3优选为反应性高于X5的卤素，以便选择性地将化合物(a6)与化合物(a9)的X3起反应(例如，当X5为氯时，X3优选为溴或碘，当X5为溴时，X3优选为碘)。B1表示硼酸或二烷氧基硼(dialkoxyboron)。
另外，合成方案(B-3)的偶合反应具有各种反应条件，作为一个例子可以应用在碱存在下使用金属催化剂的合成方法。因为可以使用与合成方案(A-3)相同的条件来进行合成，所以至于其详细参照合成方案(A-3)。
＜步骤4＞
接着，如以下合成方案(B-4)所示那样，通过将卤化二芳基芴化合物(a10)与硼化合物(a11)偶合，可以得到由通式(G1)表示的芴化合物。
[化学式44]
在合成方案(B-4)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，R1至R15分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基，n表示1，k表示0或1，Q1表示硫或氧，X5表示卤素。因为溴或碘具有高反应性，所以X5优选表示溴或碘，更优选表示碘。B2表示硼酸或二烷氧基硼(dialkoxyboron)。
另外，合成方案(B-4)的偶合反应具有各种反应条件，作为一个例子可以应用在碱存在下使用金属催化剂的合成方法。因为可以使用与合成方案(A-3)相同的条件来进行合成，所以至于其详细参照合成方案(A-3)。
另外，在合成方案(B-3)、(B-4)中，依次化合物(a6)、化合物(a11)进行偶合反应，但是当依次化合物(a11)、化合物(a6)进行偶合反应时也可以得到由通式(G1)表示的芴化合物。
另外，在合成方案(B-3)、(B-4)中，当化合物(a6)和化合物(a11)是相同的化合物时(当除了由B1和B2表示的反应基以外，这些化合物相同时)，对于化合物(a9)使用两当量以上的化合物(a6)(或者，对于化合物(a9)同时加入化合物(a6)和化合物(a11))起反应，也可以得到由通式(G1)表示的芴化合物。通过使用该反应，可以更容易地进行合成，所以是优选的。
另外，与合成方案(A-3)相同，在合成方案(B-3)、(B-4)中互换反应基来进行偶合，也可以得到由通式(G1)表示的芴化合物。
因此，可以合成本实施方式的芴化合物。
《由通式(G1)表示的芴化合物的合成方法3》
再者，对由通式(G1)表示的芴化合物的合成方法的另一个例子进行说明。
＜步骤1＞
如以下合成方案(C-1)所示那样，通过在使卤化芳基化合物(a1)起锂化反应或格氏试剂化反应之后，与芳基酰卤化合物(arylcarbonylhalogencompound)(a12)起反应，可以得到二芳基酮化合物(a13)。
[化学式45]
在合成方案(C-1)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，R9至R15分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基，n及k分别独立地表示0或1，Q1表示硫或氧，X1及X2分别独立地表示卤素。因为溴或碘具有高反应性，所以X1优选表示溴或碘，更优选表示碘。另外，因为化合物(a12)具有高稳定性，所以X2优选表示氯。
在合成方案(C-1)中，与合成方案(A-1)相同，通过在使具有卤基的芳基化合物活化之后与酰卤化合物(carbonylhalogencompound)起反应，可以得到二芳基甲酮化合物。至于其详细，参照合成方案(A-1)。
＜步骤2＞
接着，如以下合成方案(C-2)所示那样，通过在使1-卤化联苯化合物(a4)起锂化反应或格氏试剂化反应之后，与二芳基酮化合物(a13)起反应，可以得到由通式(G1)表示的芴化合物。
[化学式46]
在合成方案(C-2)中，α1及α2分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基或取代或未取代的4-二苯并呋喃基，R1至R15分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基或碳数为6至14的芳基，n及k分别独立地表示0或1，Q1表示硫或氧，X4表示卤素。因为溴或碘具有高反应性，所以X4优选表示溴或碘，更优选表示碘。
在合成方案(C-2)中，与合成方案(A-2)相同，通过在使具有卤基的芳基化合物活化之后与酮化合物起反应，得到芳基醇化合物，然后加入酸进行脱水，因而可以得到芴化合物。至于其详细，参照合成方案(A-2)。
因此，可以合成本实施方式的芴化合物。
上述本发明的一个方式的芴化合物具有高空穴传输特性。另外，本发明的一个方式的芴化合物具有低最高占据分子轨道能级(HOMO能级)。此外，本发明的一个方式的芴化合物具有高最低空分子轨道能级(LUMO能级)。另外，本发明的一个方式的芴化合物具有宽带隙。此外，本发明的一个方式的芴化合物具有高T1能级。
本发明的一个方式的芴化合物可以适当地用于发光元件。尤其是，优选将其用于发光元件的空穴传输层。另外，可以将由本发明的一个方式的芴化合物和电子受体(acceptor)混合而成的复合材料用于发光元件的空穴传输层。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合而使用。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1A和图1B对将实施方式1所说明的芴化合物用于空穴传输层的本发明的一个方式的发光元件进行说明。
在本实施方式的发光元件中，至少具有空穴传输层及发光层的EL层插入在一对电极之间。EL层除了空穴传输层及发光层以外，还可以具有多个层。所述多个层是包含具有高载流子注入性质的物质和具有高载流子传输性质的物质的层的组合。将这些层层叠，使发光区域形成在远离电极的区域，即，载流子在远离电极的区域中重新结合。作为该多个层，例如可以具有空穴注入层、电子注入层、电子传输层等。
在图1A所示的本实施方式的发光元件中，第一电极101和第二电极103的一对电极之间设置有具有空穴传输层112及发光层113的EL层102。EL层102包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115。图1A所示的发光元件包括：形成在衬底100上的第一电极101；按照以下顺序形成在第一电极101上的空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115；和形成在电子注入层115上的第二电极103。注意，在本实施方式所述的发光元件中，第一电极101用作阳极，第二电极103用作阴极。
衬底100用作发光元件的支承。例如，可以使用玻璃、石英、塑料等作为衬底100。或者，可以使用挠性衬底。挠性衬底是可以弯曲的衬底，例如由聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或者聚醚砜制成的塑料衬底。或者，可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯基材料、聚氟乙烯、氯乙烯等构成)、通过蒸镀形成的无机薄膜等。注意，可以使用除玻璃和塑料外的其他材料，只要这些材料具有作为发光元件的支承的功能。
对第一电极101，优选使用具有高功函(具体地，4.0eV以上)的金属、合金或导电化合物或它们的混合物等。具体例子包括：氧化铟锡(ITO：IndiumTinOxide)、含硅或氧化硅的氧化铟锡、氧化铟锌(IZO：IndiumZincOxide)、含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。这些导电金属氧化物膜通常利用溅射法来形成，但是也可以利用溶胶-凝胶法等。例如，IZO膜可采用溅射方法使用在氧化铟中加入1至20wt.％氧化锌的靶形成。IWZO膜可以采用溅射方法使用在氧化铟中加入0.5至5wt.％氧化钨和0.1至1wt.％氧化锌得到的靶形成。另外，可以举出金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、金属氮化物材料(如氮化钛)等。
注意，在EL层102中，当使用复合材料形成与第一电极101接触的层时，所述复合材料使用下面描述的有机化合物和电子受体(acceptor)形成，可以使用金属、合金、导电化合物、它们的混合物的任何材料形成该第一电极101，而不考虑功函。例如，可以使用铝，银，含铝合金(例如，Al-Si)等。
形成在第一电极101之上的EL层102至少包括空穴传输层112及发光层113，空穴传输层112包含本发明的一个方式的芴化合物。对该部分EL层102，可以使用已知物质，可以使用低分子化合物或高分子化合物。注意，用于形成EL层102的物质可以都是有机化合物或者可以部分包含无机化合物。
另外，除了空穴传输层112及发光层113以外，如图1A和图1B所示，通过适当地组合空穴注入层111、电子传输层114、电子注入层115等而层叠来形成EL层102。
空穴注入层111是包含具有高空穴注入性质的物质的层。具有高空穴注入性质的物质的例子包括：金属氧化物，如氧化钼、氧化钛、氧化钒、氧化铼、氧化钌、氧化铬、氧化锆、氧化铪、氧化钽、氧化银、氧化钨和氧化锰。或者可以使用酞菁基化合物如酞菁(缩写：H2Pc)或酞菁铜(II)(缩写：CuPc)。
或者，可以使用以下低分子量有机化合物：4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)等。
另外，或者可以使用任一种高分子化合物(例如，低聚物、枝状聚合物或聚合物)。高分子化合物的例子包括：聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)或聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](缩写：Poly-TPD)等。或者，其中加入酸的高分子化合物，例如，聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
对空穴注入层111，可以使用有机化合物与电子受体(acceptor)形成的复合材料。这种复合材料具有优异的空穴注入性质和空穴传输性质，这是因为电子受体使得有机化合物产生空穴。在这种情况，有机化合物优选是在传输产生的空穴方面性能优异的材料(具有高空穴传输性质的物质)。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用各种化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(例如，低聚物、枝状聚合物或聚合物)。用于所述复合材料的有机化合物优选是具有高空穴传输性质的有机化合物。具体地，优选使用空穴迁移率10- 6cm2/Vs以上的物质。注意，可以使用上述物质外的其他物质，只要这些物质是空穴传输性质大于电子传输性质的物质。可以用于复合材料的有机化合物的具体例子如下。
因为本发明的一个方式的芴化合物是高空穴传输性质的有机化合物，所以可以将其适当地用于复合材料。另外，可用于该复合材料的有机化合物的例子包括：芳族胺化合物如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(缩写：TPD)和4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)；和咔唑衍生物如4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)和1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯。
或者，可以使用以下任意一种芳烃化合物：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)、2-叔丁基-9，10-二(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)、9，10-双(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)、2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)、9，10-双[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽和2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽等。
或者，可以使用以下任意一种芳烃化合物：2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝、并五苯、蒄、4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)和9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)等。
作为电子受体，有有机化合物，例如7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷(缩写：F4-TCNQ)和氯醌，以及过渡金属氧化物。另外，还有周期表第4-8族的金属的氧化物。具体来说，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性质。其中，尤其优选氧化钼，因为氧化钼在空气中稳定以及其吸湿性低，容易进行处理。
注意，对空穴注入层111，可以使用由上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD与上述电子受体形成的复合材料。
空穴传输层112是包含具有高空穴传输性质的物质的层。本实施方式中的空穴传输层112包含本发明的一个方式的芴化合物。
发光层113是包含发光物质的层。作为发光物质，可以使用例如发射荧光的荧光化合物或发射磷光的磷光化合物。
本发明的一个方式的芴化合物是发射荧光的材料，所以可以将其用作发光物质。
作为可用于发光层113的荧光物质，可以举出如下物质。发射蓝光的材料的例子包括：N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基二苯乙烯-4，4’-二胺(缩写：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(缩写：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBAPA)等。另外，发射绿光的材料的例子包括：N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-亚苯基二胺(缩写：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-亚苯基二胺(缩写：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(缩写：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(缩写：DPhAPhA)等。发射黄光的材料的例子包括：红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(缩写：BPT)等。另外，发射红光的材料的例子包括：N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(缩写：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并(acenaphtho)[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(缩写：p-mPhAFD)等。
另外，作为可用于发光层113的磷光化合物，可以举出：发射蓝光的材料的例子包括：四(1-吡唑基)硼酸双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)(缩写：FIr6)、吡啶甲酸双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)(缩写：FIrpic)、吡啶甲酸双{2-[3’，5’-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}铱(III)(缩写：Ir(CF3ppy)2(pic))、乙酰丙酮酸双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)(缩写：FIr(acac))等。发射绿光的材料的例子包括：三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)(缩写：Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸双(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)(缩写：Ir(ppy)2(acac))、乙酰丙酮酸双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)铱(III)(缩写：Ir(pbi)2(acac))、乙酰丙酮酸双(苯并[h]喹啉)铱(III)(缩写：Ir(bzq)2(acac))、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(缩写：Ir(bzq)3)等。发射黄光的材料的例子包括：乙酰丙酮酸双(2，4-二苯基-1，3-唑-N，C2’)铱(III)(缩写：Ir(dpo)2(acac))、乙酰丙酮酸双[2-(4’-(五氟苯基苯基)吡啶]铱(III)(缩写：Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙酰丙酮酸双(2-苯基苯并噻唑-N，C2’)铱(III)(缩写：Ir(bt)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪]铱(Ⅲ)(缩写：Ir(Fdppr-Me)2(acac))、(乙酰丙酮)双{2-(4-甲氧基苯基)-3，5-二甲苯吡嗪}铱(Ⅲ)(缩写：Ir(dmmoppr)2(acac))等。发射橙色光的材料的例子包括：三(2-苯基喹啉-N，C2’)铱(III)(缩写：Ir(pq)3)、乙酰丙酮酸双(2-苯基喹啉-N，C2’)铱(III)(缩写：Ir(pq)2(acac))、(乙酰丙酮)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(Ⅲ)(缩写：Ir(mppr-Me)2(acac))、(乙酰丙酮)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(Ⅲ)(缩写：Ir(mppr-iPr)2(acac))等。发射红光的材料的例子包括：有机金属配合物，例如，乙酰丙酮酸双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’)铱(III)(缩写：Ir(btp)2(acac))、乙酰丙酮酸双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(缩写：Ir(piq)2(acac)、(乙酰丙酮酸)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮酸)双[2，3，5-三苯基吡嗪根]铱(III)(缩写：Ir(tppr)2(acac))、(二新戊酰基甲烷根)双(2，3，5-三苯基吡嗪根)合铱(III)(缩写:Ir(tppr)2(dpm))和2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟酚铂(II)(缩写：PtOEP)。另外，因为通过例如以下的稀土金属配合物可得到由稀土金属离子发射光(在不同多重性之间的电子跃迁)：三(乙酰丙酮酸)(单菲咯啉)铽(III)(缩写：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酸(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(缩写：Eu(DBM)3(Phen))和三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟乙酸](单菲咯啉)铕(III)(缩写：Eu(TTA)3(Phen))，这类稀土金属配合物可以用作磷光化合物。
作为发光物质，还可以使用高分子化合物。具体地，发射蓝光的材料的例子包括：聚(9，9-二辛基芴-2，7-二基)(缩写：PFO)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共聚-(2，5-二甲氧基苯-1，4-二基)](缩写：PF-DMOP)、聚{(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共聚-[N，N’-二-(对-丁基苯基)-1，4-二胺苯]}(缩写：TAB-PFH)等。另外，发射绿光的材料的例子包括：聚(对亚苯基亚乙烯基)(缩写：PPV)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二聚)-交替共聚-(苯并[2，1，3]噻二唑-4，7-二基)](缩写：PFBT)、聚[(9，9-二辛基-2，7-二亚乙烯基亚芴基(fluorenylene))-交替共聚-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-亚苯基)]等。另外，发射橙光至红光的材料的例子包括：聚[2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基](缩写：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2，5-二基)(缩写：R4-PAT)、聚{[9，9-二己基-2，7-双(1-氰基亚乙烯基)亚芴基]-交替共聚-[2，5-双(N，N’-二苯基氨基)-1，4-亚苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-双(1-氰基亚乙烯基亚苯基)]-交替共聚-[2，5-双(N，N’-二苯基氨基)-1，4-亚苯基]}(缩写：CN-PPV-DPD)等。
此外，作为发光层113可以采用将上述发光物质(客体材料)分散在另一物质(主体材料)中的结构。作为主体材料可以使用各种各样的材料，优选使用其LUMO能级高于发光物质的LUMO能级且其HOMO能级低于发光物质的HOMO能级的物质。
本发明的一个方式的芴化合物是具有高LUMO能级和低HOMO能级的物质，因此可以将其适当地用作主体材料。
另外，当发光物质是磷光化合物时，作为其主体材料优选使用其T1能级高于该发光物质的T1能级的物质。本发明的一个方式的芴化合物是具有高T1能级的物质，因此可以将其适当地用作磷光发光物质的主体材料。
另外，当发光物质是荧光化合物时，作为其主体材料优选使用其单重态激发能的能级(S1能级)高于该发光物质的S1能级的物质。本发明的一个方式的芴化合物是具有高S1能级的物质，因此可以将其适当地用作荧光发光物质的主体材料。
作为主体材料，具体地说可以使用下列材料：金属配合物诸如三(8-羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Ⅱ)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚合)铝(Ⅲ)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(Ⅱ)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并唑基)苯酚]锌(Ⅱ)(简称：ZnPBO)、以及双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(Ⅱ)(简称：ZnBTZ)等；杂环化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑基-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、以及浴铜灵(简称：BCP)等；或者稠合芳烃诸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联二蒽(简称：BANT)、9，9’-(芪-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(芪-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、以及3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基等；芳香胺化合物诸如N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等。
另外，可以使用多种主体材料。例如，为了抑制晶化也可以还添加抑制晶化的物质如红荧稀等。此外，为了更高效地进行对于客体材料的能量跃迁，也可以还添加NPB或Alq等。
通过采用将客体材料分散于主体材料中的结构，可以抑制发光层113的晶化。另外，也可以抑制由于客体材料的浓度高而导致的浓度淬灭。
电子传输层114是包含具有高电子传输性质的物质的层。作为具有高电子传输性质的物质，可以使用例如以下物质：具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物，例如三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(缩写：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(缩写：BeBq2)或双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基酚酸)铝(缩写：BAlq)。或者可以使用包含唑基或噻唑基配体的金属配合物等，例如双[2-(2-羟基苯基)苯并唑合]锌(缩写:Zn(BOX)2)或双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑合]锌(缩写:Zn(BTZ)2)。还可以使用金属配合物外的其他化合物：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(缩写：PBD)、1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)、红菲绕啉(缩写：BPhen)、浴铜灵(缩写：BCP)等。在此所述的物质主要是电子迁移率10-6cm2/Vs以上的那些物质。另外，所述电子传输层不限于单层，可以是包含所述物质的两个或多个层的叠层。
电子注入层115是包含具有高电子注入性质的物质的层。对电子注入层115，可以使用碱金属、碱土金属或者它们的化合物，例如锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙或者氧化锂。或者，可以使用稀土金属化合物如氟化铒。或者，还可以使用上述构成电子传输层114的物质。
或者，可以将有机化合物与电子给体(donor)形成的复合材料用于电子注入层115。这种复合材料具有优异的电子注入性质和电子传输性质，这是因为电子给体使得有机化合物产生电子。在这种情况，有机化合物优选是在传输产生的电子方面性能优异的材料。具体地，例如，可以使用上面所述的形成电子传输层114的物质(如，金属配合物和杂芳族化合物)。作为电子给体，可使用对有机化合物显示电子给体性质的物质。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，有锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，有碱金属氧化物或碱土金属氧化物，例如氧化锂、氧化钙、氧化钡等。或者可以使用路易斯碱如氧化镁。或者可以使用有机化合物如四硫富瓦烯(缩写：TTF)。
注意，上述各空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115可采用如蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法或涂覆法形成。
当第二电极103用作为阴极时，该电极优选使用具有低功函(优选，功函3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物而形成。具体地，可以使用以下任一材料：铝或银；属于周期表第1族或第2族的元素，即碱金属，例如锂或铯，或者碱土金属例如镁、钙或锶，上述金属的合金(如Mg-Ag或Al-Li)；稀土金属，例如铕或镱；上述金属的合金等等。
注意，在EL层102中，与第二电极103接触形成的层是由复合材料形成时，可以使用各种导电材料如铝、银、ITO、含硅或氧化硅的氧化铟锡，而不考虑功函，所述复合材料是上面所述的有机化合物与电子给体混合形成。
注意，第二电极103可以采用真空蒸镀法或溅射法形成。或者，在使用银糊等的情况，可以采用涂覆法、喷墨法等。
在本实施方式的上述发光元件中，因为在第一电极101和第二电极103之间产生的电势差而产生电流，因为在EL层102中空穴和电子重新结合而发光。然后发射的光通过第一电极101和第二电极103中的一者或者两者被取出到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的一者或两者是具有透射可见光性质的电极。
另外，在第一电极101和第二电极103之间的层结构不限于上述结构。可以采用不同于上述的结构，只要在远离第一电极101和第二电极103的部分中具有空穴和电子重新结合的发光区，以防止发光区接近金属而产生的猝灭。
也就是说，对层的叠加结构没有特别的限制。使用高电子传输性质的物质、高空穴传输性质的物质、高电子注入性质的物质和具有高空穴注入性质的物质、双极物质(具有高电子传输性质和高空穴传输性质的物质)、空穴阻挡物质等可以与空穴传输层自由组合，该空穴传输层包含发光层及本发明的一个方式的芴化合物。
另外，本发明的一个方式的芴化合物是具有低HOMO能级的物质，因此可以将其适当地用作空穴阻挡材料。
在图1B所示的发光元件中，EL层102设置在衬底100上的第一电极101和第二电极103之间。EL层102包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115。图1B所示的发光元件包括：在衬底100上用作阴极的第二电极103；电子注入层115，电子传输层114，发光层113，空穴传输层112和空穴注入层111，这些层按照上述顺序层叠在第二电极103上；以及在空穴注入层111之上作为阳极的第一电极101。
注意，作为本实施方式的发光元件，采用将本发明的一个方式的芴化合物用于空穴传输层的结构，但是本发明的发光元件的结构不局限于此。
例如，也可以在发光元件的空穴注入层中包含本发明的一个方式的芴化合物。此时，空穴传输层既可以使用本发明的一个方式的芴化合物来形成，又可以使用其他空穴传输性高的材料来形成。另外，如上所述，也可以作为荧光发光材料、到绿光为止的磷光发光材料的主体材料，使用本发明的一个方式的芴化合物。
另外，本发明的一个方式的芴化合物具有低HOMO能级和高LUMO能级。此外，具有宽带隙。因此，可以将其适当地用作与发光层相邻的载流子传输层(空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层等)。由此，可以得到高效率的元件。
下面，具体地说明发光元件的形成方法。
本实施方式的发光元件具有将EL层插在一对电极之间的结构。所述EL层至少包括空穴传输层及发光层，空穴传输层包含本发明的一个方式的芴化合物。另外，EL层除了包括发光层、空穴传输层以外，还可以包括空穴注入层、电子传输层或电子注入层等。电极(第一电极或第二电极)及EL层可以利用湿法或者干法形成，所述湿法例如有滴液排放法(喷墨法)、旋涂法或印刷法，干法例如有真空蒸镀法、CVD法或溅射法。湿法能够采用简单的装置和方法在常压下进行，因此具有简化工艺和提高生产率的效应。与湿法不同，干法不需要将材料溶解，能够使用在溶液中低溶解度的材料，因此扩大材料的选择范围。
发光元件中包含的所有薄膜都可以采用湿法形成。在这种情况，发光元件可以只用湿法要求的设备制造。或者，形成层叠的层至形成发光层可以采用湿法进行，而堆叠在发光层上的功能层、第一电极等可采用干法形成。或者，在形成发光层之前采用干法形成第二电极和功能层，而发光层、堆叠在其上的功能层以及第一电极可以采用湿法形成。不必说，本实施方式不限于此，可以根据使用的材料、必需的厚度和界面状态，适当选择湿法或干法形成发光元件。
在本实施方式中，可以在玻璃、塑料等构成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上形成多个所述发光元件，可以制造无源矩阵发光装置。或者，在由玻璃、塑料等形成的衬底上形成例如薄膜晶体管(TFT)，在与TFT电连接的电极上可以制造发光元件。因此，制造有源矩阵发光装置，该装置中TFT控制发光元件的驱动。注意，对TFT的结构没有特别的限制。可以使用交错TFT(staggeredTFT)或反转交错TFT。另外，对用于TFT的半导体的结晶度没有特别的限制；可以使用非晶形半导体或者晶体半导体。另外，在TFT衬底上形成的驱动电路可以由N型和P型中的一种或两种形成。
如上所述，可以使用本发明的一个方式的芴化合物来制造发光元件。在本发明的一个方式中，可以实现发光效率高的发光元件。另外，可以实现使用寿命长的发光元件。
另外，使用按照上述方法得到的本发明的一个方式的发光元件的发光装置(图像显示装置)可以实现低耗电量。
注意，通过使用在本实施方式中所述的发光元件，可以制造无源矩阵发光装置或通过薄膜晶体管(TFT)控制发光元件的驱动的有源矩阵发光装置。
本实施方式可以与任一其他实施方式适当组合实施。
实施方式3
参见图2A和图2B，描述在实施方式3中，具有层叠的多个发光单元的结构的发光元件(下文称为层叠型元件)的模式。所述发光元件是包含在第一电极和第二电极之间的多个发光单元的发光元件。
在图2A中，在第一电极301和第二电极303之间第一发光单元311和第二发光单元312层叠在一起。在此实施方式中，第一电极301作为阳极，第二电极303作为阴极。另外，所述第一电极301和第二电极303可以与实施方式2中的电极相同。另外，所述第一发光单元311和第二发光单元312的结构可以是相同的或不同的。第一发光单元311和第二发光单元312可以与实施方式2相同的结构，或者它们中任一单元可以与实施方式2中的不同。
另外，在第一发光单元311和第二发光单元312之间有电荷产生层313。电荷产生层313的作用是，通过向第一电极301和第二电极303之间施加电压，将电子注入一个发光单元，将空穴注入另一个发光单元。在该实施方式中，向第一电极301施加电压，使得其电势高于第二电极303，电荷产生层313将电子注入第一发光单元311，将空穴注入第二发光单元312。
注意，电荷产生层313优选在光提取效率方面具有透射可见光的性质。另外，电荷产生层313即使在其电导率小于第一电极301或第二电极303时仍发挥作用。
电荷产生层313可具有包含高空穴传输性质的有机化合物和电子受体(acceptor)的结构，或者包含高电子传输性质的有机化合物和电子给体(donor)的结构。或者，可以将这些结构层叠。注意，电子受体和电子给体只要由电场的辅助而授受电子，既可。
当采用空穴传输性高的有机化合物添加有电子受体的结构时，作为空穴传输性高的有机化合物，可以使用本发明的一个方式的芴化合物。除此以外，还可以使用NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)等。在此所述的物质主要是空穴迁移率10-6cm2/Vs以上的那些物质。注意，可以使用上述物质外的其他物质，只要这些物质是空穴传输性质大于电子传输性质的有机化合物。
另外，可使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷(缩写：F4-TCNQ)、氯醌等作为电子给体。另外，给出过渡金属氧化物。另外，可以使用属于周期表第4至第8族的金属的氧化物。具体来说，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性质。这些金属氧化物中，优选氧化钼，因为氧化钼在空气中稳定以及其吸湿性低，容易进行处理。
另一方面，当采用电子传输性高的有机化合物添加有电子供体的结构时，作为电子传输性高的有机化合物，例如可以使用例如具有喹啉骨架或者苯并喹啉骨架的金属配合物等，例如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。或者，可以使用具有唑基配体或噻唑基配体的金属配合物，例如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2。或者，除了金属配合物外，可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物质主要是电子迁移率10-6cm2/Vs以上的那些物质。注意，可以使用上述物质外的其他物质，只要这些物质是电子传输性质大于空穴传输性质的有机化合物。
另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、元素周期表第13族的金属，或者它们的氧化物或碳酸盐。具体地，优选使用锂、铯、镁、钙、镱、铟、氧化锂、碳酸铯等。或者，可以使用如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)的有机化合物作为电子给体。
注意，通过使用上述任一物质形成电荷产生层313，可以抑制层叠EL层造成的驱动电压增大。
在本实施方式中，描述了具有两个发光单元的发光元件，也可以应用层叠三个或更多个发光单元的发光元件，如图2B所示。如本实施方式的发光元件，多个发光单元被设置在成对电极之间的电荷产生层隔开，因此该元件可以在保持低电流密度的同时实现高亮度的发光。该元件可具有长寿命。
多个发光单元发射各不相同颜色的光，从而使发光元件整体发射为所需颜色的光。例如，在具有两个发光单元的发光元件中，使第一发光单元和第二发光单元发射的光互补，因此作为整体发光元件可以得到发射白光的发光元件。注意，词语“互补”表示当颜色混合时得到非彩色的颜色关系。也即是说，通过将从发射具有互补色的光的物质得到混合光，能够得到白光发射。同样原理可以应用于具有三个发光单元的发光元件。例如，当第一发光单元的发射色是红色，第二发光单元的发射色是绿色，第三发光单元的发射色是蓝色时，发光元件作为整体提供白光发射。
注意，该实施方式可以与任何合适的其他实施方式结合。
实施方式4
在本实施方式中，参照图3A和图3B，对具有本发明的一个方式的发光元件的发光装置进行说明。图3A是发光装置的顶视图，图3B是沿图3A的线A-B和C-D的截面图。
在图3A中，附图标记401指驱动电路部分(源侧驱动电路)、附图标记402表示像素部分，附图标记403指驱动电路部分(栅侧驱动电路)，它们由虚线示出。附图标记404指密封衬底，附图标记405指密封材料，被密封材料405包围的部分是空间407。
注意，引线408是用于将待输入的信号传输到源驱动电路401和栅极驱动电路403上的线，并接收来自充当外部输入终端的FPC(挠性印刷电路)409的视频信号、时钟信号、启动信号、再设定信号等。尽管只显示了FPC，但是可以将FPC与印刷线路板(PWB)连接。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置本身，而且还包括具有与之相连的FPC或PWB的发光装置。
下面，我们参见图3B说明截面结构。在元件衬底410上形成驱动电路部分和像素部分。在这种情况，图中显示了驱动电路部分的源侧驱动电路401和像素部分402的一个像素。
形成了作为源侧驱动电路401的CMOS电路，该电路中包括n沟道型TFT423和p沟道型TFT424。该驱动电路可以是任意种类的使用TFT形成的电路，例如CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路。虽然在本实施方式中描述驱动电路形成在衬底上的驱动-集成型装置，但是所公开的发明不限于这种类型，可以在该衬底外形成驱动电路。
像素部分402包括多个像素，每一个像素包括开关TFT411、电流控制TFT412和与电流控制TFT412的漏极电连接的第一电极413。注意，绝缘体414形成以便覆盖第一电极413的端部。在此，使用正性光敏丙烯酸树脂薄膜形成绝缘体414。
为改进覆盖，提供绝缘体414时，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面。例如，当使用正性光敏丙烯酸树脂作为绝缘体414的材料时，仅在绝缘体414的上端部具有一定曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。或者，可以使用负性光敏材料或正性光敏材料形成绝缘体414，所述负性光敏材料通过光辐照而不溶于蚀刻剂中，正性光敏材料通过光辐照而可溶于蚀刻剂中。
在第一电极413上形成EL层416和第二电极417。在这种情况，优选使用高功函的材料作为形成第一电极413的材料，第一电极的功能是作为阳极。例如，可以使用单层ITO薄膜、包含硅的氧化铟锡薄膜、包含2至20wt.％氧化锌的氧化铟薄膜、氮化钛薄膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜、等，包含氮化钛薄膜和主要包含铝的薄膜的叠层、氮化钛薄膜、主要包含铝的薄膜和氮化钛薄膜的三层结构等。使用层叠结构时，电线的电阻较低，可得到有利的欧姆接触。
另外，可采用任何方法形成EL层416，例如使用蒸镀掩模的蒸镀法、如喷墨法的滴液排放法、印刷法和旋涂法。EL层416包含实施方式1所示的芴化合物。另外，构成EL层416的其他材料可以是低分子材料、低聚物、枝状聚合物、高分子材料等。
作为在EL层416之上形成的用作阴极的第二电极417的材料，优选使用低功函的材料(如，Al、Mg、Li、Ca或者它们的合金，或者它们的化合物，如Mg-Ag、Mg-In、Al-Li等)。另外，为了使EL层416中产生的光透射通过第二电极417，第二电极417可以是用厚度较小的金属薄膜和透明导电膜(如，ITO，含2至20wt％氧化锌的氧化铟，含硅或氧化硅的氧化铟锡或氧化锌等)的叠层形成。
用密封材料405将密封衬底404贴附于元件衬底410；向被元件衬底410、密封衬底404和密封材料405围绕的空间407中提供发光元件418。用填料例如惰性气体(如氮气或氩气)或者密封材料405填充该空间407。
优选将环氧基树脂用作密封材料405。所用的材料优选是使水分或氧气不能透过的材料。可使用玻璃衬底、石英衬底、或者包括玻璃纤维增强的塑料(FRP，Fiberglass-ReinforcedPlastics)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸类材料等构成的塑料衬底作为形成密封衬底404的材料。
如上所述，可以得到具有所公开的发明的一个方式的发光元件的有源矩阵发光装置。
另外，本发明的发光元件可以用于无源矩阵发光装置以及上述有源矩阵发光装置。图4A和图4B显示使用本发明的发光元件的无源矩阵发光装置的透视图和截面图。注意，图4A是发光装置的透视图，图4B是沿图4A的X-Y线的截面图。
在图4A和4B中，在衬底501上，在第一电极502和第二电极503之间提供EL层504。第一电极502的端部被绝缘层505覆盖。而且在绝缘层505上提供分隔层506。该分隔层506的侧壁为倾斜的，使两个侧壁之间的距离向衬底表面方向逐渐变窄。也就是说，沿分隔层506在窄侧方向的截面为梯形，并且底边(与绝缘层505接触的一侧)的长度小于顶边(不与绝缘层505接触的一侧)的长度。像这样，通过设置分隔层506，可以防止发光元件因为串扰等产生缺陷。
如上所述，可以得到具有所公开的发明的一个方式的发光元件的无源矩阵发光装置。
本实施方式所示的发光装置(有源矩阵发光装置和无源矩阵发光装置)都使用本发明的一个方式的发光元件来形成，因此，可以得到耗电量低的发光装置。
另外，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。。
实施方式5
在本实施方式中，使用图5A至图5E以及图6说明使用应用所公开的发明的一个方式的发光装置来完成的各种各样的电子设备以及照明装置的一例。
作为使用发光装置的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的监视器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等的大型游戏机等。图5A至图5E示出这些电子设备以及照明装置的具体例子。
图5A示出电视装置的一例。在电视装置7100中，框体7101组装有显示部7103。由显示部7103能够显示图像，并可以将发光装置用于显示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。
可以通过利用框体7101所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机7110进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以进行频道及音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的映像进行操作。另外，也可以采用在遥控操作机7110中设置显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107的结构。
另外，电视装置7100采用具备接收机及调制解调器等的结构。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，从而也可以进行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者之间等)的信息通信。
图5B示出计算机的一例，该计算机包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外接端口7205、定位装置7206等。另外，该计算机是通过将发光装置用于其显示部7203来制造的。
图5C示出便携式游戏机的一例。该便携式游戏机由框体7301和框体7302的两个框体构成，并且通过连接部7303可以开闭地连接。框体7301组装有显示部7304，而框体7302组装有显示部7305。另外，图5C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7306、记录介质插入部7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(包括测定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部7304和显示部7305中的双方或一方中使用发光装置即可，而可以采用适当地设置有其他附属设备的结构。图5C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出存储在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上；以及通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享。另外，图5C所示的便携式游戏机所具有的功能不局限于此，而可以具有各种各样的功能。
图5D示出移动电话的一个例子。移动电话机7400除了组装在框体7401的显示部7402之外还具备操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，将发光装置用于显示部7402来制造移动电话机7400。
图5D所示的移动电话机7400可以用手指等触摸显示部7402来输入信息。另外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或制作电子邮件等的操作。
显示部7402主要有三种屏幕模式。第一模式是主要用于显示图像的显示模式。第二模式是主要用于输入诸如文本的信息的输入模式。第三模式是混合显示模式和输入模式这两种模式的显示和输入模式。
例如，在打电话或编写邮件的情况下，为显示部7402选择主要用于输入文本的文本输入模式以便可以输入在屏幕上显示的文本。在此情况下，优选的是，在显示部7402的画面的大多部分中显示键盘或号码按钮。
另外，通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，判断移动电话机7400的方向(纵向或横向)，而可以对显示部7402的屏幕显示进行自动切换。
通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作，切换屏幕模式。或者，可以根据显示在显示部7402上的图像的类型而切换屏幕模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏幕模式切换成显示模式，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时，将屏幕模式切换成输入模式。
另外，当在输入模式下通过检测出显示部7402的光传感器所检测的信号得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以进行控制以将画面模式从输入模式切换成显示模式。
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，而可以进行个人识别。另外，通过将发出近红外光的背光灯或发出近红外光的传感用光源用于显示部，还可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
图5E示出台式照明装置，其包括照明部7501、灯罩7502、可调支架(adjustablearm)7503、支柱7504、台7505、电源7506。另外，台式照明装置是通过将发光装置用于照明部7501来制造的。注意，照明装置包括固定到天花板上的照明装置、挂在墙上的照明装置等。
图6示出将发光装置用作室内照明装置801的例子。所公开的发明的发光装置可以实现大面积化，从而可以用作大面积的照明装置。另外，还可以将发光装置用于卷动型(roll-type)照明装置802。另外，如图6所示，也可以在具备室内照明装置801的房间内同时使用图5E所示的台式照明装置803。
以上述方式，通过使用发光装置，可以得到电子设备或照明设备。该发光装置的应用范围极为宽，而可以应用于所有领域的电子设备。
另外，本实施方式所示的结构可以与实施方式1至实施方式4所示的结构适当地组合来使用。
实施例1
《合成例1》
在本实施例中，说明在实施方式1种中结构式(106)所示的本发明的一个方式的芴衍化合物的2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴衍-9-基)苯基]二苯并噻吩(缩写：DBTFLP-III)的合成方法。
[化学式47]
在一个100mL三颈烧瓶中放入1.6g(4.0mmol)9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-芴、1.7g(4.4mmol)2，8-二苯基二苯并噻吩-4-硼酸、11mg(0.1mmol)醋酸钯(II)、30mg(0.1mmol)三(邻-甲苯基)膦、30mL甲苯、3mL乙醇以及5mL2mol/L碳酸钾水溶液。在减压下搅拌该混合物的同时进行脱气，然后，在氮气氛下以90℃进行6.5小时的加热搅拌，进行反应。
反应之后，对该反应混合液中施加150mL甲苯，然后使该有机层按照以下顺序弗罗硅尔(和光纯药工业株式会社制造，目录编号540-00135)、氧化铝(alumina)(默克公司制造、中性)和硅藻土(和光纯药工业株式会社制造，目录编号531-16855)过滤来得到滤液。对得到的滤物通过利用硅胶柱层析法(用比值为1:3的甲苯和己烷的展开溶剂)进行纯化。浓缩所得馏分，并将丙酮和甲醇加入到该混合物中。利用超声波辐照该混合物，然后重结晶获得2.3g白色粉状物，产率为90％，就是需制备的物质。另外，以下(D-1)中举例说明合成方法的反应方案。
[化学式48]
产生的物质和9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-芴衍的Rf值分别为0.33，和0.60，这些测量值是通过硅胶薄层层析(TLC)测得的(层析溶剂是比值为1:10的乙酸乙酯与己烷)。
通过核磁共振法(NMR)确认该化合物为制备的物质的DBTFLP-III。
以下示出所得到的化合物的1HNMR数据。
1HNMR(CDCl3，300MHz):7.23-7.52(m，20H)，7.65-7.76(m，8H)，7.81(d，J6.9Hz，1H)，7.88(d，J8.1Hz，1H)，8.40(dd，J11.7Hz，1.5Hz，2H)。
另外，图7A和图7B示出1HNMR图表。注意，图7B是将在图7A中的6.0ppm至9.0ppm的范围放大地表示的图。
此外，图8A示出DBTFLP-III的甲苯溶液的吸收光谱，图8B示出其发射光谱。另外，图9A示出DBTFLP-III的薄膜的吸收光谱，图9B示出其发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造、V550型)来进行测量。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品。通过将溶液放在石英皿中而测量的吸收光谱减去仅将甲苯放在石英皿中测量的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱。通过将薄膜蒸镀在石英衬底上而测量的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图8A和图9A中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图8B和图9B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。在测量甲苯溶液的情况下，在295nm及349nm附近观察到吸收峰，发射波长峰为367nm(激发波长为300nm)。另外，在测量薄膜的情况下，在266nm、299nm及352nm附近观察到吸收峰，发射波长峰为376nm及388nm(激发波长为354nm)。图8A及图9A示出DBTFLP-III为在可见区域具有少光吸收特性的物质。就是说，当将本发明的一个方式的芴衍化合物的DBTFLP-III用作发光元件时，因为从发光层放的可见光不容易被DBTFLP-III吸收，所以可以抑制元件的光提取效率的降低。
另外，可知因为其发射光谱的峰为极短波长，所以在发出可见光的荧光元件中，DBTFLP-III可以用作发光层的主体材料及相邻的载流子传输层。
当在大气中利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测量该薄膜，其结果，HOMO能级为-5.89eV。根据薄膜的吸收光谱的Tauc曲线，吸收端为3.24eV。从而，DBTFLP-III的固体状态时的能隙被估计为3.24eV，该事实意味着DBTFLP-III的LUMO能级为-2.65eV。由此可知，DBTFLP-III具有较低的HOMO能级，具有宽的带隙。
使用循环伏安法(CV)检测氧化还原特性。电化学分析仪(BAS公司制造的ALS型号600A或600C)用于该测量。
从0.00V至1.25V扫描该之后，从1.25V至0.00V扫描工作电极相对于参比电极的电势来测定氧化还原特性。其结果是，可知HOMO能级为-6.20eV。另外，100个循环之后也氧化峰的值成为相同。这表明DBTFLP-III具有能有效抵抗氧化态和中性态之间氧化还原反应的循环的良好性质。
另外，以下详述测定方法。
(参考电极相对于真空能级的势能的计算)
首先，算出在本实施例中使用的参比电极(Ag/Ag+电极)的相对于真空能级的电势能(eV)。即，算出Ag/Ag+电极的费米能级。已知相对于标准氢电极，甲醇中的二茂铁的氧化还原电势是+0.610[V相对(vs.)SHE](参考文献：ChristianR.Goldsmithetal.，J.Am.Chem.Soc.，Vol.124，No.1，pp.83-96，2002)。另一方面，通过利用在本实施例中使用的参比电极来算出在甲醇中的二茂铁的氧化还原电位，其结果是+0.11V[vs.Ag/Ag+]。因此，发现在本实施例中使用的参比电极的电势比标准氢电极低0.50[eV]。
这里，已知标准氢电极的从真空能级的势能是-4.44eV(参考文献：ToshihiroOhnishi和TamamiKoyama，HighMolecularELMaterial，KyoritsuShuppan，pp.64-67)。因此，算出在本实施例中使用的参比电极相对于真空能级的势能为-4.44-0.50＝-4.94[eV]。
(制备的物质的CV测定条件)
对用于CV测量的溶液，脱水的二甲基甲酰胺(DMF，西格玛-奥尔德里奇公司(Sigma-AldrichInc.)制，99.8％，目录编号22705-6)用作溶剂，高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NClO4，东京化学工业公司，目录编号T0836)，是支持电解质(supportingelectrolyte)，溶解于溶剂使高氯酸四正丁基铵的浓度为100mmol/L。此外，将需测量的目标物溶解于溶剂中，使其浓度为2mmol/L。另外，作为工作电极使用铂电极(BAS株式会社(BASInc.)制，PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社(BASInc.)制，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参比电极使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社(BASInc.)制，RE7非水溶剂型参比电极)。注意，在室温下(20℃至25℃)进行CV测量。另外，将CV测定时的扫描速度统一为0.1V/sec。
接着，从该CV测定算出HOMO能级。图14表示DBTFLP-III的氧化反应特性的CV测量结果。如图14所示那样，氧化峰电势(从中性侧至氧化之间)Epa为1.18V。此外，还原峰电势(从氧化侧至中性态之间)Epc为1.04V。因此，可以算出半波电势(Epa和Epc之间的中间电势，Epa+Epc)/2[V])为1.11V。这示出DBTFLP-III被1.11[V，相对于Ag/Ag+]电能氧化。因此，如上所述，因为上面使用的参比电极的势能相对于真空能级为-4.94[eV]，因此可知DBTFLP-III的HOMO能级如下：-4.94-1.11＝-6.05[eV]。
另外通过真空蒸镀制造DBTFLP-III的薄膜。该薄膜中没有观察到白浊，而该薄膜是透明膜。由此可知DBTFLP-III是难以结晶化的物质。
实施例2
《合成例2》
在本实施例中，说明在实施方式1中的结构式(103)所示的本发明的一个方式的芴衍化合物的4-[4-(9-苯基-9H-芴衍-9-基)苯基]-6-二苯基二苯并噻吩(缩写：DBTFLP-IV)的合成方法。
[化学式49]
在一个100mL三颈烧瓶中放入1.6g(4.0mmol)9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-芴衍、1.2g(4.0mmol)4-苯基二苯并噻吩-6-硼酸、4.0mg(20μmol)醋酸钯(II)、12mg(40μmol)三(邻-甲苯基)膦、30mL甲苯、3mL乙醇以及3mL2mol/L碳酸钾水溶液。在减压下搅拌该混合物的同时进行脱气，然后，在氮气氛下以90℃进行6小时的加热搅拌，进行反应。
反应之后，对该反应混合液中施加150mL甲苯，然后使该有机层按照以下顺序弗罗硅尔(和光纯药工业株式会社制造，目录编号540-00135)、氧化铝(默克公司制造、中性)和硅藻土(和光纯药工业株式会社制造，目录编号531-16855)过滤来得到滤液。对得到的滤物通过利用硅胶柱层析法(用比值为1:3的甲苯和己烷的展开溶剂)进行纯化。浓缩所得馏分，并将丙酮和甲醇加入到该混合物中。利用超声波辐照该混合物，然后重结晶获得1.6g白色粉状物，产率为73％，是需制备的物质。另外，以下(E-1)中举例说明合成方法的反应方案。
[化学式50]
产生的物质和9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-芴衍的Rf值分别为0.40和0.48，这些测量值是通过硅胶薄层层析(TLC)测得的(层析溶剂是比值为1:10的乙酸乙酯与己烷)。
通过核磁共振法(NMR)确认该化合物为制备的物质的DBTFLP-IV。
以下示出所得到的化合物的1HNMR数据。
1HNMR(CDCl3，300MHz):7.16-7.59(m，22H)，7.69-7.71(m，2H)，7.79(d，J7.5Hz，2H)，8.14-8.18(m，2H)。
另外，图10A和图10B示出1HNMR图表。注意，图10B是将在图10A中的6.5ppm至8.5ppm的范围放大地表示的图。
此外，图11A示出DBTFLP-IV的己烷溶液的吸收光谱，图11B示出甲苯溶液的发射光谱。图12A示出DBTFLP-IV的薄膜的吸收光谱，图12B示出其发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造、V550型)来进行测量。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品。通过将溶液放在石英皿中而测量的吸收光谱减去仅将己烷放在石英皿中测量的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱。通过将薄膜蒸镀在石英衬底上而测量的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图11A和图12A中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图11B和图12B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。在测量溶液的情况下，在236nm及338nm附近观察到吸收峰，发射波长峰为353nm(激发波长为290nm)。在测量薄膜的情况下，在247nm及343nm附近观察到吸收峰，发射波长峰为365nm(激发波长为343nm)。图11A及图12A表明DBTFLP-IV为在可见区域具有少光吸收特性的物质。就是说，当将本发明的一个方式的芴衍化合物的DBTFLP-IV用作发光元件时，因为从发光层放的可见光不容易再次被DBTFLP-IV吸收，所以示出成为光提取效率难以降低的元件。
另外，可知因为其发射光谱的峰为极短波长，所以在发出可见光的荧光元件中，DBTFLP-IV可以用作发光层的主体材料及相邻的载流子传输层。
另外，当在大气中利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测量该薄膜，其结果，HOMO能级为-5.99eV。根据薄膜的吸收光谱的Tauc曲线，吸收端为3.42eV。从而，DBTFLP-IV的固体状态时的能隙被估计为3.42eV，该事实意味着DBTFLP-IV的LUMO能级为-2.57eV。由此可知，DBTFLP-IV具有比较低的HOMO能级，具有宽的带隙。
接着，使用循环伏安法(CV)检测氧化还原特性。电化学分析仪(BAS公司制造的ALS型号600A或600C)用于该测量。
从-0.40V至1.50V扫描之后，从1.50V至-0.40V扫描该工作电极相对于参比电极的电势来测定氧化还原特性。其结果是，可知HOMO能级为-6.20eV。另外，100个循环之后也氧化峰的值成为相同。这表明DBTFLP-IV具有能有效抵抗氧化态和中性态之间氧化还原反应的循环的良好性质。
从-3.00V至-1.18V扫描之后，从-1.18V至-3.00V扫描来测定还原特性该工作电极相对于参比电极的电势。其结果是，可知LUMO能级为-2.19eV。另外，100个循环之后也还原峰的值成为相同。这表明DBTFLP-IV具有能有效抵抗氧化态和中性态之间氧化还原反应的循环的性质。
另外，测定方法与实施例1相同，所以参照实施例1确认详细。
接着，使用差式扫描量热计(DSC，PerkinElmer公司制，Pyris1)测定玻璃化转变温度。根据测定结果，玻璃化转变温度为154℃。如此，可知DBTFLP-IV具有高玻璃化转变温度和良好的耐热性。另外，没有观察到表示结晶的峰，因此发现DBTFLP-IV是难以结晶的物质。这可以认为因为DBTFLP-IV的分子结构为立体的以及具有充分的大小的分子量(576.7)的缘故。
此外，通过真空蒸镀制造DBTFLP-IV的薄膜。该薄膜中没有观察到白浊，而该薄膜是透明膜。由此也可知DBTFLP-IV是难以结晶化的物质。
由上述可知，DBTFLP-IV是保持其带隙宽，且热物性也良好的材料，也是电化学稳定的材料。
实施例3
在本实施例中，参照图13A对本发明的一个方式的发光元件进行说明。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[化学式51]
以下示出本实施例的发光元件1的制造方法。
(发光元件1)
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射方法形成含氧化硅的氧化锡铟(ITSO)，形成第一电极1101。注意，其厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。
然后，作为对在该衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃焙烧1小时，并进行370秒UV臭氧处理。
之后，将衬底转移到真空蒸发装置中，在此使压力降低到约10-4Pa，并在真空蒸发装置的加热腔室内在170℃下进行真空焙烧30分钟，然后冷却衬底1100约30分钟。
接着，以将形成有第一电极1101的面成为下面的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极1101上共蒸镀在实施例2中合成的4-[4-(9-苯基-9H-芴衍-9-基)苯基]-6-二苯基二苯并噻吩(缩写：DBTFLP-IV)和氧化钼(VI)，从而形成空穴注入层1111。将其厚度设定为50nm，DBTFLP-IV和氧化钼(VI)的重量比被调节为4:2(＝DBTFLP-IV：氧化钼)。注意，共蒸发方法是指其中在一个处理腔室内同时从多个蒸发源中进行蒸发的蒸发方法。
接着，在空穴注入层1111上形成10nm厚的DBTFLP-IV膜，形成空穴传输层1112。
而且，共蒸镀4-[3-(三联苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(缩写：mDBTPTp-II)和三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)(缩写：Ir(ppy)3)，在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，mDBTPTp-II和Ir(ppy)3的重量比被调节为1:0.06(mDBTPTp-II:Ir(ppy)3)。另外，将发光层1113的厚度设定为40nm。
接着，在发光层1113上形成15nm厚的三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq)，形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成15nm厚的红菲绕啉(缩写：BPhen)膜，形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，形成电子注入层1115。
最后，作为用作阴极的第二电极1103，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜。因此，制造本实施例的发光元件1。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热方法进行蒸镀。
表1示出由上述工序得到的发光元件1的元件结构。
[表1]
在氮气氛的手套箱内对发光元件1进行密封处理以使发光元件不暴露于大气后，测定发光元件1的工作特性。注意，在室温下(在保持于25℃的气氛中)进行测定。
图15示出发光元件1的电压-亮度特性。在图15中，横轴表示电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。另外，图16示出元件的亮度-电流效率特性。在图16中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。此外，表2示出发光元件1在1000cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色品坐标(x，y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率
[表2]
另外，图17示出在发光元件1中以0.1mA/cm2的电流密度使电流流过时的发射光谱。在图17中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。如图17所示那样，发光元件1的发射光谱的峰为516nm。如表2所示那样，当亮度为1000cd/m2时的发光元件1的CIE色品坐标是(x，y)＝(0.34，0.61)。由此可知，发光元件1得到来源Ir(ppy)3的绿色光。
另外，图18示出亮度-色坐标特性。在图18中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示色品坐标(x坐标，或y坐标)。如图18所示那样，从低亮度至高亮度，在发光元件1中几乎没观察到颜色变化。由此可以说发光元件1为载流子平衡良好的元件。
为了使如发光元件1那样的使用包括磷光化合物的发光层的发光元件高效地发光，优选将T1能级充分高的物质适用于接触发光层的空穴传输层。在发光元件1中，包括本发明的一个方式的芴衍化合物的层接触具有绿色的发光的发光层，如图16及表2所示那样，可知发光元件1的发光效率高。由此可知，本发明的一个方式的芴衍化合物的T1能级充分高(至少高于绿色发光材料的T1能级)。
另外，可知通过将本发明的一个方式的芴衍化合物用作空穴传输层，可以实现发光效率高的元件。这是或许因为本发明的一个方式的芴衍化合物的LUMO能级充分高，而从发光层的电子的穿过被抑制的缘故。此外，或许因为本发明的一个方式的芴衍化合物的HOMO能级充分低，对发光层的空穴的注入性良好的缘故。
上述工序示出作为将绿色磷光化合物使用于发光层的发光元件的空穴传输层，适用本发明的一个方式的芴衍化合物。另外，示出本发明的一个方式的芴衍化合物和电子受体(acceptor)形成的复合材料适用于空穴注入层。这是或许因为包括本发明的一个方式的芴衍化合物的复合材料为空穴注入性及空穴传输性高的材料的缘故。
实施例4
在本实施例中，使用图13A说明本发明的一个方式的发光元件。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[化学式52]
以下示出本实施例的发光元件2及对比发光元件3的制造方法。
(发光元件2)
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射方法形成ITSO，形成第一电极1101。注意，其厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。
然后，作为对在该衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃焙烧1小时，并进行370秒UV臭氧处理。
之后，将衬底转移到真空蒸发装置中，在此减压到约10-4Pa，并在真空蒸发装置的加热腔室内在170℃下进行真空焙烧30分钟，然后冷却衬底1100约30分钟。
接着，以将形成有第一电极1101的面成为下面的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极1101上共蒸镀在实施例2中合成的DBTFLP-IV和氧化钼(VI)，从而形成空穴注入层1111。其厚度为50nm，DBTFLP-IV和氧化钼(VI)的重量比被调节为4:2(＝DBTFLP-IV：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成10nm厚的DBTFLP-IV膜，形成空穴传输层1112。
而且共蒸镀9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)和N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴衍-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FLPAPrn)，在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，CzPA和1，6FLPAPrn的重量比被调节为1：0.05(＝CzPA：1，6FLPAPrn)。发光层1113厚度设定为30nm。
接着，在发光层1113上形成厚度为10nmCzPA膜，形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为15nm的BPhen膜，形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的LiF膜，形成电子注入层1115。
最后，作为用作阴极的第二电极1103，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜。因此，制造本实施例的发光元件2。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热方法进行蒸镀。
(对比发光元件3)
通过共蒸镀9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)和氧化钼(VI)形成对比发光元件3的空穴注入层1111。其厚度为50nm，PCzPA和氧化钼(VI)的重量比被调节为4：2(＝PCzPA：氧化钼)。
再者，通过形成厚度为10nm的PCzPA膜形成对比发光元件3的空穴传输层1112。与发光元件2同样地制造空穴注入层1111及空穴传输层1112以外的构件。
表3示出通过上述工序得到的发光元件2及对比发光元件3的元件结构。
[表3]
在氮气氛的手套箱内对发光这些发光元件进行密封处理以使发光元件不暴露于大气后，测定这些发光元件的工作特性。注意，在室温下(在保持于25℃的气氛中)进行测量。
另外，在同一个衬底上形成发光元件2及对比发光元件3的元件。另外，在上述两个发光元件中的第一电极、发光层至第二电极以及密封同时进行形成和操作。
图19示出发光元件2及对比发光元件3的亮度-电流效率特性。在图19中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。此外，表4表示各发光元件在约1000cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色品坐标(x，y)、亮度(cd/m2)电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(％)。
[表4]
另外，图20示出在这些发光元件中以0.1mA/cm2的电流密度使电流流过时的发射光谱。在图20中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。如图20所示那样，发光元件2及对比发光元件3在约1000cd/m2的发射光谱的峰都为约466nm，具有同样的光谱。另外，如表4所示那样，各发光元件在约1000cd/m2的亮度时的发光元件2的CIE色品坐标为(x，y)＝(0.15，0.23)，对比发光元件3的CIE色品坐标为(x，y)＝(0.15，0.21)。其结果示出发光元件2及对比发光元件3得到来源1，6FLPAPrn的蓝色发光。
在本实施例中用于对比发光元件3的PCzPA为通过用作空穴传输层用材料和空穴注入层用材料，可以得到高效率且长寿命的发光元件的材料之一。如图19所示那样，发光元件2的发光效率比对比发光元件3的发光良好。
以上结果示出通过将本发明的一个方式的芴衍化合物和电子受体(acceptor)混合来形成的复合材料用作空穴注入层，可以实现发光效率高的元件。这可以认为因为包含本发明的一个方式的芴衍化合物的复合材料为空穴注入性及空穴传输性充分高的材料的缘故。
另外，示出通过将本发明的一个方式的芴衍化合物用作空穴传输层，可以实现高发光效率的元件。这可以认为因为本发明的一个方式的芴衍化合物的LUMO能级充分高，而从发光层的电子的穿过被抑制的缘故。此外，可以认为因为本发明的一个方式的芴衍化合物的HOMO能级充分低，对发光层的空穴的注入性良好的缘故。
为了使使用包括荧光化合物的发光层的发光元件高效地发光，优选将单重态激发能的能级(S1能级)充分高的物质应用于接触发光层的空穴传输层。在发光元件2中，包括本发明的一个方式的芴衍化合物的层接触具有蓝色发光的发光层，如图19及表4所示那样，可知发光元件2的发光效率高。由此可知，本发明的一个方式的芴衍化合物的S1能级充分高。注意，单重态激发能是指基态和单重态激发之间的能量差。
接着，对发光元件2和对比发光元件3进行可靠性测试。在可靠性测试中，在其中起始亮度设定为5000cd/m2，电流密度一定的条件下分别驱动本实施例的发光元件。
作为100个小时之后的亮度，发光元件2及对比发光元件3保持初期亮度的65％。如上所述，用于对比发光元件3的PCzPA为通过用作空穴传输层用材料和空穴注入层用材料，可以得到长寿命的发光元件的材料之一。其结果示出使用本发明的一个方式的芴衍化合物的元件也可以实现长寿命。
由此可知，将本发明的一个方式的芴衍化合物用作空穴注入层的混合材料及空穴传输层的发光元件2为，与对比发光元件3相比，可靠性相等的良好且发光效率非常高的元件。
实施例5
在本实施例中，使用图13A说明本发明的一个方式的发光元件。以下示出本实施例使用的材料的化学式。
[化学式53]
以下示出本实施例的发光元件4及对比发光元件5的制造方法。
(发光元件4)
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射方法形成ITSO，而形成第一电极1101。注意，其厚度为110nm，其电极面积为2mm×2mm。
作为对在该衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃焙烧1小时，并进行370秒UV臭氧处理。
之后，将衬底转移到真空蒸发装置中，在此使压力降低到约10-4Pa，并在真空蒸发装置的加热腔室内在170℃下进行真空焙烧30分钟，然后冷却衬底1100约30分钟。
接着，以将形成有第一电极1101的面成为下面的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极1101上共蒸镀在实施例1中合成的2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴衍-9-基)苯基]-二苯并噻吩(缩写：DBTFLP-III)和氧化钼(VI)，从而形成空穴注入层1111。其厚度为50nm，DBTFLP-III和氧化钼(VI)的重量比被调节为4:2(＝DBTFLP-III：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成厚度为10nm的DBTFLP-III膜，形成空穴传输层1112。
而且，共蒸镀CzPA及1，6FLPAPrn，在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，CzPA和1，6FLPAPrn的重量比被调节为1:0.05(CzPA:1，6FLPAPrn)。另外，发光层1113的厚度设定为30nm。
接着，在发光层1113上形成厚度为10nm的CzPA膜，形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成厚度为15nm的BPhen膜，形成第二电子传输层1114b。
此外，在第二电子传输层1114b上通过蒸发形成厚度为1nm的LiF膜，形成电子注入层1115。
最后，作为用作阴极的第二电极1103，通过蒸发形成厚度为200nm的铝膜。因此，制造本实施例的发光元件4。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热方法进行蒸镀。
(对比发光元件5)
通过共蒸镀PCzPA及氧化钼(VI)形成对比发光元件5的空穴注入层1111。其厚度为50nm，PCzPA和氧化钼(VI)的重量比被调节为4：2(＝PCzPA:氧化钼)。
再者，使用PCzPA形成对比发光元件5的空穴传输层1112。其厚度为10nm。与发光元件4同样地制造空穴注入层1111及空穴传输层1112以外的构件。
表5示出由上述工序得到的发光元件4及对比发光元件5的元件结构。
[表5]
在氮气氛的手套箱内对发光这些发光元件进行密封处理以使发光元件不暴露于大气后，测定这些发光元件的工作特性。注意，在室温下(在保持于25℃的气氛中)进行测量。
另外，在同一个衬底上形成发光元件4及对比发光元件5的元件。另外，在上述两个发光元件中的第一电极、发光层至第二电极以及密封同时进行形成和操作。
图21示出发光元件4及对比发光元件5的电流密度-亮度特性。在图21中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。另外，图22示出发光元件4及对比发光元件5的亮度-电流效率特性。在图22中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。此外，表6表示各发光元件在约1000cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色品坐标(x，y)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(％)。
[表6]
另外，图23示出在发光元件4及对比发光元件5中以0.1mA/cm2的电流密度使电流流过时的发射光谱。在图23中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。如图23所示那样，发光元件4及对比发光元件5在约1000cd/m2的发射光谱的峰都为约466nm，具有同样的光谱。另外，如表6所示那样，各发光元件在约1000/m2的亮度时的发光元件4的CIE色品坐标为(x，y)＝(0.15，0.23)，对比发光元件5的CIE色品坐标为(x，y)＝(0.15，0.21)。其结果示出发光元件4及对比发光元件5得到来源1，6FLPAPrn的蓝色发光。
从图21及图22可知，发光元件4示出，与对比发光元件5相比，高发光效率。
以上结果示出通过将本发明的一个方式的芴衍化合物用作空穴注入层可以实现发光效率高的元件。这是或许因为包括本发明的一个方式的芴衍化合物的复合材料为空穴注入性及空穴传输性充分高的材料的缘故。
另外，示出通过将本发明的一个方式的芴衍化合物用作空穴传输层，可以实现发光效率高的元件。这是或许因为本发明的一个方式的芴衍化合物的LUMO能级充分高，而从发光层的电子的穿过被抑制的缘故。此外，或许因为本发明的一个方式的芴衍化合物的HOMO能级充分低，对发光层的空穴的注入性良好的缘故。
另外，包括本发明的一个方式的芴衍化合物的层接触具有蓝色发光的发光层，如图21、图22及表6所示那样，可知发光元件4的发光效率高。由此可知，本发明的一个方式的芴衍化合物的S1能级充分高(至少高于蓝色发光材料的S1能级)。
实施例6
《合成例3》
在本实施例中，说明在实施方式1中的结构式(141)所示的本发明的一个方式的芴衍化合物的4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴衍-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(缩写：mmDBFFLBi-II)的合成方法。
[化学式54]
在一个200mL三颈烧瓶中，使3.5g(8.9mmol)9-(3-溴苯基)-9-苯基芴、2.8g(9.8mmol)3-(二苯并呋喃-4-基)苯基硼酸、22mg(0.1mmol)醋酸钯(II)、89.5mg(0.3mmol)三(邻-甲苯基)膦、38mL甲苯、3.8mL乙醇以及12.7mL2mol/L碳酸钾水溶液的混合物在减压下搅拌同时脱气，然后，在氮气氛下以80℃进行15.5小时的加热搅拌，进行反应。
反应之后，对该反应混合液中施加300mL甲苯，然后使该混合液的有机层通过氧化铝(默克公司制造、中性)和硅藻土(和光纯药工业株式会社制造，目录编号531-16855)过滤。用水洗涤该得到的滤液，然后，向其中加入硫酸镁以吸收水分。将该悬浮液过滤来得到滤液。浓缩所得滤液，对该滤液通过利用硅胶柱层析法进行纯化。此时，作为展开溶剂使用甲苯和己烷的混合溶剂(用比值为甲苯：己烷＝2：5)。浓缩所得馏分，利用超声波辐照该混合物，然后重结晶获得3.0g白色粉状物，产率为60％，是需制备的物质。另外，以下(F-1)中举例说明合成方法的反应方案。
[化学式55]
产生的物质的Rf值为0.33，这测量值是通过硅胶薄层层析(TLC)测得的(层析溶剂是比值为1:10的乙酸乙酯与己烷)。
通过核磁共振法(NMR)确认该化合物为制备的物质的mmDBFFLBi-II。
以下示出所得到的化合物的1HNMR数据。
1HNMR(CDCl3，300MHz):δ(ppm)7.18-7.60(m，22H)，7.78(d，J6.4Hz，2H)，7.85(td，J1.5Hz，7.3Hz，1H)，7.96(dd，J1.47Hz，7.81Hz，1H)，7.99-8.00(m，2H)。
另外，图24A和图24B表示1HNMR图表。注意，图24B是将在图24A中的7.0ppm至8.2ppm的范围放大地表示的图。
此外，图25A示出mmDBFFLBi-II的甲苯溶液的吸收光谱，图25B示出其发射光谱。图26A示出mmDBFFLBi-II的薄膜的吸收光谱，图26B示出其发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造、V550型)来进行测量。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品。通过将溶液放在石英皿中而测量的吸收光谱减去仅将己烷放在石英皿中测量的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱。通过将薄膜蒸镀在石英衬底上而测量的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图25A和图26A中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图25B和图26B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。在测量溶液的情况下，在304nm附近观察到吸收峰，发射波长峰为330nm及343nm(激发波长为310nm)。另外，在测量薄膜的情况下，在309nm附近观察到吸收峰，发射波长峰为341nm及349nm(激发波长为311nm)。根据图25A及图26A示出mmDBFFLBi-II为在可见区域具有少光吸收特性的物质。就是说，当本发明的一个方式的芴衍化合物的mmDBFFLBi-II用作发光元件时，因为从发光层放的可见光不容易再次被mmDBFFLBi-II吸收，所以示出成为光提取效率难降低的元件。
另外，可知因为其发射光谱的峰为非常短波长，所以在发出可见光的荧光元件中，mmDBFFLBi-II可以用作发光层的主体材料及相邻的载流子传输层。
另外，通过真空蒸镀制造mmDBFFLBi-II的薄膜。该薄膜中没有观察到白浊，而该薄膜是透明膜。由此可知mmDBFFLBi-II是难以结晶化的物质。
实施例7
《合成例4》
在本实施例中，说明在实施方式1中结构式(111)所示的本发明的一个方式的芴衍化合物的4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴衍-9-基)苯基]苯基}二苯并噻吩(缩写：mmDBTFLBi-II)的合成方法。
[化学式56]
在一个200mL三颈烧瓶中，使1.70g(4.33mmol)9-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-芴、1.40g(4.73mmol)3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、10.0mg(0.04mmol)醋酸钯(II)、36.5mg(0.12mmol)三(邻-甲苯基)膦、20mL甲苯、2.0mL乙醇以及7.0mL2mol/L碳酸钾水溶液的混合物在减压下搅拌同时脱气，然后，在氮气氛下以80℃进行11小时的加热搅拌，进行反应。
反应之后，对该反应混合液中施加300mL甲苯，然后使该混合液的有机层通过氧化铝(默克公司制造、中性)和硅藻土(和光纯药工业株式会社制造，目录编号531-16855)过滤。用水洗涤该滤液，然后，向其中加入硫酸镁以吸收水分。将该悬浮液过滤来得到滤液。浓缩所得滤液，对该滤液通过利用硅胶柱层析法进行纯化。此时，作为展开溶剂使用甲苯和己烷的混合溶剂(用比值为甲苯：己烷1：5)。浓缩所得馏分获得2.30g白色粉状物，产率为92％，是需制备的物质。另外，以下(G-1)中举例说明合成方法的反应方案。
[化学式57]
产生的物质的Rf值为0.25，这测量值是通过硅胶薄层层析(TLC)测得的(层析溶剂是比值为1:10的乙酸乙酯与己烷)。
通过核磁共振法(NMR)确认该化合物为制备的物质的mmDBTFLBi-II。
以下示出所得到的化合物的1HNMR数据。
1HNMR(CDCl3，300MHz):δ(ppm)7.18-7.39(m，11H)，7.47-7.59(m，11H)，7.63-7.67(m，1H)，7.78(d，J7.32，2H)，7.81-7.88(m，2H)，8.15-8.21(m，2H)。
另外，图27A和图27B表示1HNMR图表。注意，图27B是将在图27A中的7.0ppm至8.5ppm的范围放大地表示的图。
此外，图28A示出mmDBTFLBi-II的甲苯溶液的吸收光谱，图28B示出其发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造、V550型)来进行测量。将溶液放在石英皿中，而制造样品。吸收光谱是示出将溶液放在石英皿中来测量的吸收光谱减去只将甲苯放在石英皿中来测量的吸收光谱的。在图28A中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图28B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。从图28A和图28B可知，在330nm附近观察到吸收峰，发射波长峰为348nm(激发波长为290nm)。图28A示出mmDBTFLBi-II为在可见区域具有少光吸收特性的物质。就是说，当本发明的一个方式的芴衍化合物的mmDBTFLBi-II用作发光元件时，因为从发光层放的可见光不容易再次被mmDBFFLBi-II吸收，所以示出成为光提取效率难降低的元件。
另外，可知因为其发射光谱的峰为非常短波长，所以在发出可见光的荧光元件中，mmDBTFLBi-II可以用作发光层的主体材料及相邻的载流子传输层。
实施例8
《合成例5》
在本实施例中，说明在实施方式1中结构式(231)所示的本发明的一个方式的芴衍化合物的4-(3-{9-[4-9-苯基蒽-10-基)苯基]-9H-芴衍-9-基}苯基)二苯并呋喃(缩写：mDBFFLPPhA-II)和结构式(700)、(720)、(740)所示的本发明的一个方式的有机化合物的合成方法。
[化学式58]
〈步骤1：3-溴-4’-(9-苯基蒽-10-基)苯甲酮的合成〉
在一个200mL三颈烧瓶中，放入5.0g(12mmol)9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽，对该烧瓶的内部进行氮气置换之后，加入65mL四氢呋喃(THF)，将该烧瓶的内部冷却至-80℃。用注射器滴加8.1mL(13mmol)正丁基锂(1.6mol/L己烷溶液)。结束滴落后，将该溶液在同样的温度下搅拌1小时。搅拌之后，对该溶液添加2.8g(13mmol)3-溴苯甲酰氯，一边恢复到室温一边搅拌18个小时。搅拌之后，用乙酸乙酯从该混合物的水层萃取有机物，将萃取溶液和有机层合并，用饱和盐水洗涤。用硫酸镁使有机层干燥，然后对该混合物进行自然过滤。浓缩所得滤液，得到固体。对所得固体通过利用硅胶柱层析法(用比值为5:1的己烷和甲苯的展开溶剂)进行纯化，获得1.8g浅黄色固体，产率为28％。以下(H-1)中举例说明合成方法的反应方案。
[化学式59]
〈步骤2：(2-联苯)-(3-溴苯基)-4-(9-苯基蒽-10-基)苯甲醇的合成〉
在使100mL三颈烧瓶中的空气置换氮气氛围之后，加入20mL四氢呋喃和0.57mL(3.4mmol)2-溴联苯，将温度设定为-80℃。在该混合物中加入2.3mL(3.8mmol)正丁基锂，搅拌1小时。之后，加入1.8g(3.4mol)3-溴-4’-(9-苯基蒽-10-基)二苯甲酮，将该混合物的温度设定为室温，搅拌过夜。之后，在该溶液中加入约20mL稀盐酸(1.0mol/L)。分离该混合物的有机层和水层，使用乙酸乙酯从水层萃取有机物，混合有机层并且使用饱和食盐水洗涤。利用硫酸镁对有机层进行干燥，之后对该混合物进行自然过滤。浓缩得到了的滤液，而得到目的物的固体。将得到了的固体溶解于甲苯，通过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)抽滤。浓缩得到了的滤液而得到白色固体。使用甲苯和己烷将所得到了的固体重结晶，以59％的收率得到收量1.4g白色固体。上述合成方法的反应方案示于以下(H-2)。
[化学式60]
〈步骤3：9-苯基-10-{4-[9-(3-溴苯基)-9H-芴-9-基]}苯基蒽的合成〉
将1.4g(2.0mmol)(2-联苯)-(3-溴苯基)-4-(9-苯基蒽-10-基)苯甲醇、100mL冰醋酸以及1mL盐酸放在300mL茄形烧瓶中，搅拌4天。之后，使用甲苯从该混合物的水层萃取有机物，混合有机层并且以此使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。利用硫酸镁对有机层进行干燥，之后对该混合物进行自然过滤。浓缩得到了的滤液而得到固体。使用甲苯和乙醇将所得到了的固体重结晶，以69％的收率得到收量0.92g淡黄色固体。上述合成方法的反应方案示于以下(H-3)。
[化学式61]
〈步骤4：4-(3-{9-[4-9-苯基蒽-10-基)苯基]-9H-芴衍-9-基}苯基)二苯并呋喃(缩写：mDBFFLPPhA-II)的合成〉
将1.6g(2.5mmol)9-苯基-10-﹛4-[9-(3-溴苯基)-9H-芴-9-基]﹜苯基蒽、0.57g(2.7mmol)二苯并呋喃-4-硼酸以及216mg(0.07mmol)三(邻-甲苯基)膦放在50mL三颈烧瓶中，对该烧瓶的内部进行氮气置换。向该混合物中加入10mL甲苯、10mL乙醇和4mL2.0M碳酸钾水溶液。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。向该混合物中加入6mg(0.025mmol)乙酸钯(II)，在氮气流下以80℃的温度搅拌13小时。之后，对混合物进行过滤而回收固体。向得到了的固体加入甲苯，通过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)抽滤。浓缩得到了的滤液而得到固体。使用甲苯将所得到了的固体重结晶。
另外，通过利用高效液相柱层析法(highperformanceliquidcolumnchromatography，简称HPLC)(展开剂：氯仿)纯化重结晶的滤液。浓缩所得到的馏分而得到淡黄色固体。将利用重结晶和高效液相柱层析法来纯化的物质合并，以69％的收率得到收量1.3g淡黄色固体。
通过梯度升华(trainsublimation)方法，对所得到的淡黄色固体进行升华纯化。在升华纯化中，在2.5Pa压力和氩气流速为5mL/分钟条件下，以300℃加热该淡黄色固体。升华纯化之后，以94％的收率得到淡黄色固体。上述合成方法的反应方案示于以下(H-4)。
[化学式62]
通过核磁共振(NMR)，确认该化合物为目的物的mDBFFLPPhA-II。
以下示出所得到的化合物的1HNMR数据。
1HNMR(CDCl3，300MHz):δ7.20-7.63(m，24H)，7.65-7.74(m，6H)，7.78(d，J17.8Hz，1H)，7.85-7.86(m，1H)，7.87(d，J12.1Hz，1H)，7.78(dd，J11.5Hz，J27.8Hz，1H)，7.96-7.99(m，1H)，8.05(t，J12.1Hz，1H)。
另外，图29A和图29B表示1HNMR图表。注意，图29B是将在图29A中的7.0ppm至8.2ppm的范围放大地表示的图。
此外，图30A示出mDBFFLPPhA-II甲苯溶液的吸收光谱，图30B示出其发射光谱。此外，图31A示出mDBFFLPPhA-II的薄膜的吸收光谱，图31B示出其发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造、V550型)来进行测量。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品。通过将溶液放在石英皿中而测量的吸收光谱减去仅将甲苯放在石英皿中测量的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱。通过将薄膜蒸镀在石英衬底上而测量的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。在图30A和图31A中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图30B和图31B中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。在测量溶液的情况下，在282、308、357、376及396nm附近观察到吸收峰，发射波长峰为416和434nm(激发波长：376nm)。另外，在测量薄膜的情况下，在203、225、264、309、342、362、381和402nm附近观察到吸收峰，发射波长峰为427和440nm(激发波长：401nm)。根据图30A和图31A可知：mDBFFLPPhA-II是可见光区域中的吸收少的物质。就是说，示出：当将本发明的一个方式的芴化合物的mDBFFLPPhA-II用于发光元件时，被释放的可见光难以被再吸收，因此该发光元件成为取出效率难以降低的元件。
另外，可知：mDBFFLPPhA-II在非常短波长具有发射光谱的峰，由此在发射可见光的荧光元件中，可以将其用作发光层的主体材料和与发光层相邻的载流子传输层。
另外，可知：mDBFFLPPhA-II的发光强度高，也可以将其用作发光材料。
另外，利用真空蒸发法来制造mDBFFLPPhA-II的薄膜。在该薄膜中没观察到白浊，而是透明的膜。由此可知：mDBFFLPPhA-II是难以结晶化的物质。
实施例9
在本实施例中，参照图13A对本发明的一个方式的发光元件进行说明。下面表示在本实施例中使用的材料的化学式。另外，省略如上所述的材料。
[化学式63]
下面，示出本实施例的发光元件6的制造方法。
(发光元件6)
首先，利用溅射法将ITSO沉积于玻璃衬底1100上以形成第一电极1101。注意，其厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。
作为用来在该衬底1100上形成发光元件的预处理，在利用水洗涤衬底表面，并且以200℃焙烧1小时后，进行370秒的UV臭氧处理。
此后，将衬底引入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧后，将衬底1100冷却30分钟左右。
接着，以将形成有第一电极1101的面成为下面的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并减压到10-4Pa左右，然后在第一电极1101上共蒸镀PCzPA和氧化钼(VI)，从而形成空穴注入层1111。其厚度为50nm，PCzPA和氧化钼(VI)的重量比被调节为4:2(＝PCzPA：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成10nm厚的PCzPA膜，而形成空穴传输层1112。
并且，共蒸镀在实施例8中合成的4-(3-{9-[4-9-苯基蒽-10-基)苯基]-9H-芴衍-9-基}苯基)二苯并呋喃(缩写：mDBFFLPPhA-II)和1，6FLPAPrn，因此在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，调节mDBFFLPPhA-II和1，6FLPAPrn的重量比为1:0.03(＝mDBFFLPPhA-II:1，6FLPAPrn)。另外，将发光层1113的厚度设定为30nm。
接着，在发光层1113上形成10nm厚的Alq膜，而形成第一电子传输层1114a。
然后，在第一电子传输层1114a上形成15nm厚的BPhen膜，而形成第二电子传输层1114b。
再者，在第二电子传输层1114b上蒸镀1nm厚的LiF膜，而形成电子注入层1115。
最后，作为用作阴极的第二电极1103，蒸镀200nm厚的铝膜，而制造本实施例的发光元件6。
另外，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热方法进行蒸镀。
表7示出按照上面所述的工序得到的发光元件6的元件结构。
[表7]
在氮气氛的手套箱内对发光元件6进行密封处理以使发光元件不暴露于大气后，对发光元件6的工作特性进行测定。注意，在室温下(在保持于25℃的气氛中)进行测量。
图32示出发光元件6的电压-亮度特性。在图32中，横轴表示电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。另外，图33示出电压-电流特性。在图33中，横轴表示电压(V)，纵轴表示电流(mA)。另外，图34示出亮度-色坐标特性。在图34中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示色度坐标(x坐标或y坐标)。另外，图35示出亮度-外部量子效率。在图35中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示外部量子效率(％)。此外，表8示出发光元件6在820cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色品坐标(x，y)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(％)。
[表8]
另外，图36示出在发光元件6中以1mA/cm2的电流密度使电流流过时的发光光谱。在图36中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。如图36所示那样，发光元件6的发光光谱在466nm附近具有峰值。另外，如表8所示，当亮度为820cd/m2时的发光元件6的CIE色品坐标是(x，y)＝(0.15，0.20)。由这些结果可知：发光元件6显示来自1，6FLPAPrn的蓝色发光。
根据表8、图32、图33及图35可知：发光元件6的发光效率高，驱动电压低，耗电量低。另外，根据图34可知：发光元件6是起因于亮度的色度的变化小且载流子平衡良好的元件。
接下来，对发光元件6进行可靠度试验。图37示出可靠度试验的结果。在图37中，纵轴表示当起始亮度为100％时的归一化亮度(％)，而横轴表示元件的驱动时间(h)。
在可靠度试验中，将初始亮度设定为1000cd/m2，在电流密度保持恒定的条件下驱动发光元件6。
图37示出了在驱动270小时之后发光元件6保持83％的起始亮度。由此可知：应用本发明的一个方式的发光元件6具有长寿命，并具有高可靠性。
根据以上结果可知：通过将本发明的一个方式的芴化合物用于发光层的主体材料，可以实现发光效率高的元件。另外，可知可以实现驱动电压低的发光元件。此外，可知可以实现耗电量低的元件。另外，可知可以实现可靠性高的元件。
另外，可知：本发明的一个方式的芴化合物适合用作具有蓝色的发光的发光层的主体材料。由此可知：本发明的一个方式的芴化合物的S1能级充分高(至少高于蓝色发光材料的S1能级)。
实施例10
在本实施例中，参照图13B对本发明的一个方式的发光元件进行说明。在本实施例中使用的材料是在之前的实施例中使用的材料，因此省略其化学式。
下面，示出本实施例的发光元件7的制造方法。
(发光元件7)
首先，使用与实施例9所示的发光元件6相同的条件，在玻璃衬底1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111、空穴传输层1112和发光层1113。
接着，在发光层1113上形成25nm厚的BPhen膜，而形成电子传输层1114。
之后，在电子传输层1114上蒸镀1nm厚的LiF膜，而形成电子注入层1115。
最后，作为用作阴极的第二电极1103，蒸镀200nm厚的铝膜，而制造本实施例的发光元件7。
另外，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热方法进行蒸镀。
表9示出按照上面所述的工序得到的发光元件7的元件结构。
[表9]
在氮气氛的手套箱内对发光元件7进行密封处理以使发光元件不暴露于大气后，对发光元件7的工作特性进行测定。注意，在室温下(在保持于25℃的气氛中)进行测量。
图38示出发光元件7的电压-亮度特性。在图38中，横轴表示电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。另外，图39示出电压-电流特性。在图39中，横轴表示电压(V)，纵轴表示电流(mA)。另外，图40示出亮度-色坐标特性。在图40中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示色度坐标(x坐标或y坐标)。另外，图41示出亮度-外部量子效率。在图41中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示外部量子效率(％)。此外，表10表示发光元件7在990cd/m2的亮度下的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色品坐标(x，y)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(％)。
[表10]
另外，图42示出在发光元件7中以1mA/cm2的电流密度使电流流过时的发光光谱。在图42中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。如图42所示那样，发光元件7的发光光谱在466nm附近具有峰值。另外，如表10所示，当亮度为990cd/m2时的发光元件7的CIE色品坐标是(x，y)＝(0.15，0.20)。由这些结果可知：发光元件7显示来自1，6FLPAPrn的蓝色发光。
根据表10、图38、图39及图41可知：发光元件7的发光效率高，驱动电压低，耗电量低。另外，根据图40可知：发光元件7是起因于亮度的色度的变化小且载流子平衡良好的元件。
根据以上结果可知：通过将本发明的一个方式的芴化合物用于发光层的主体材料，可以实现发光效率高的元件。另外，可知可以实现驱动电压低的发光元件。此外，可知可以实现耗电量低的元件。
另外，可知：本发明的一个方式的芴化合物适合用作具有蓝色的发光的发光层的主体材料。由此可知：本发明的一个方式的芴化合物的S1能级充分高(至少高于蓝色发光材料的S1能级)。
(参考例1)
下面，示出制造在上述实施例中使用的N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FLPAPrn)的合成例。
[化学式64]
在一个300mL三颈烧瓶中加入3.0g(8.3mmol)1，6-二溴芘和6.8g(17mmol)4-(9-苯基-9H-芴-9-基)二苯基胺(缩写：FLPA)。用氮气置换烧瓶中的空气。向该混合物中加入100mL甲苯、0.10mL10重量％的三(叔丁基)膦的己烷溶液和2.4g(25mmol)叔丁醇钠。在减压下进行搅拌的同时将该混合物脱气。于80℃加热该混合物，在确定该物质是否溶解后，加入48mg(0.083mmol)双(二亚苄基丙酮)钯(0)。于80℃搅拌该混合物1.5小时。搅拌之后，不需要冷却该混合物，可通过抽滤收集沉淀的黄色固体。将获得的固体悬浮在3L甲苯中并于110℃加热。该悬液通过氧化铝(默克公司制造、中性)、硅藻土和弗罗硅尔进行抽滤，同时悬液温度保持110℃。此外，用已加热至110℃的200mL甲苯进行处理。将得到的滤液浓缩至约300mL，然后重结晶化。因此，以67％的收率得到5.7g目的物。
通过利用梯度升华方法，对3.56g所得到的黄色固体进行升华纯化。在5.0Pa压力，氩气流速5.0mL/分钟的条件下，于353℃进行升华纯化。纯化之后，以71％的收率得到2.54g目的物的黄色固体。合成例2的合成方案示于以下(x-1)。
[化学式65]
采用核磁共振(NMR)方法确定所得到的化合物为N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FLPAPrn)。
以下示出通过上述合成例所得到的化合物的1HNMR数据。
1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.88-6.91(m，6H)，7.00-7.03(m，8H)，7.13-7.40(m，26H)，7.73-7.80(m，6H)，7.87(d，J＝9.0Hz，2H)，8.06-8.09(m，4H)。
符号说明
100衬底
101第一电极
102EL层
103第二电极
111空穴注入层
112空穴传输层
113发光层
114电子传输层
115电子注入层
301第一电极
303第二电极
311第一发光单元
312第二发光单元
313电荷产生层
401源侧驱动电路
402像素部
403栅侧驱动电路
404密封衬底
405密封材料
407空间
408布线
409FPC(柔性印刷电路)
410元件衬底
411开关用TFT
412电流控制用TFT
413第一电极
414绝缘物
416EL层
417第二电极
418发光元件
423n沟道型TFT
424p沟道型TFT
501衬底
502第一电极
503第二电极
504EL层
505绝缘层
506分隔层
801照明装置
802照明装置
803台式照明装置
1100衬底
1101第一电极
1103第二电极
1111空穴注入层
1112空穴传输层
1113发光层
1114电子传输层
1114a第一电子传输层
1114b第二电子传输层
1115电子注入层
7100电视装置
7101框体
7103显示部
7105支架
7107显示部
7109操作键
7110遥控操作机
7201主体
7202框体
7203显示部
7204键盘
7205外部连接端口
7206定位装置
7301框体
7302框体
7303连接部
7304显示部
7305显示部
7306扬声器部
7307记录介质插入部
7308LED灯
7309操作键
7310连接端子
7311传感器
7312麦克风
7400移动电话
7401框体
7402显示部
7403操作按钮
7404外部连接端口
7405扬声器
7406麦克风
7501照明部
7502灯罩
7503可调支架
7504支柱
7505台
7506电源

Claims (10)

1.一种由通式(G6)表示的有机化合物，
其中，α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，
Ar2表示取代或未取代的碳数为7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基、或者取代或未取代的4-二苯并呋喃基，
m表示0或1，
X10表示氯、溴或碘，
并且，R1至R8分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基、或者碳数为6至14的芳基。
2.根据权利要求1所述的的有机化合物，其中所述有机化合物由式（743）至（748）中的任一个表示，
。
3.一种由通式(G2)表示的有机化合物，
其中，α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，
Ar2表示取代或未取代的碳数为7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基、或者取代或未取代的4-二苯并呋喃基，
m表示0或1，
并且，X10表示氯、溴或碘。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，
其中，所述有机化合物由通式(G3)表示，
α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，
m表示0或1，
并且，X10表示氯、溴或碘。
5.根据权利要求3所述的有机化合物，其中所述有机化合物由结构式(700)表示，
。
6.根据权利要求3所述的有机化合物，其中所述有机化合物由式（701）至（710）中的任一个表示，
。
7.一种由通式(G4)表示的有机化合物，
其中，α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，
Ar2表示取代或未取代的碳数为7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯并噻吩基、或者取代或未取代的4-二苯并呋喃基，
m表示0或1，
X10表示氯、溴或碘，
并且，R1至R8分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基、或者碳数为6至14的芳基。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，
其中，所述有机化合物由通式(G5)表示，
α3及α4分别独立地表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，
m表示0或1，
X10表示氯、溴或碘，
并且，R1至R8分别独立地表示氢、碳数为1至12的烷基、或者碳数为6至14的芳基。
9.根据权利要求7所述的有机化合物，其中所述有机化合物由结构式(720)表示，
。
10.根据权利要求7所述的有机化合物，其中所述有机化合物由式（721）至（730）中的任一个表示，
。
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