CN101845042A - 噁二唑衍生物、发光元件、显示装置、照明装置及电子设备 - Google Patents

噁二唑衍生物、发光元件、显示装置、照明装置及电子设备 Download PDF

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川上祥子
大泽信晴
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Abstract

本发明涉及噁二唑衍生物、发光元件、显示装置、照明装置及电子设备，目的在于提供激发能高，尤其是三重态激发能高并且具有双极性的物质。提供以下述通式(G1)表示的噁二唑衍生物。
Figure 201010155621.9_AB_0
在式中，Ar表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。

Description

噁二唑衍生物、发光元件、显示装置、照明装置及电子设备
技术领域
本发明涉及一种噁二唑衍生物、包含该噁二唑衍生物的发光元件、具有该发光元件的显示装置、照明装置及电子设备。
背景技术
近年来，对利用电致发光(Electroluminescence)的发光元件的研究开发日益火热。这种发光元件的基本结构为在一对电极之间夹有包含发光物质的层。通过对这种元件施加电压，可以得到来自发光物质的发光。
由于这种发光元件为自发光型，所以与液晶显示器相比具有图像的可见性高且不必使用背光源等优点，可以认为这种发光元件适合用作平面显示元件。此外，这种发光元件的另一主要优点是可以制造得薄且轻。另外，其响应速度非常快。
另外，因为这种发光元件可以形成为膜状，所以通过形成大面积的元件能够容易地得到面状的发光。由于以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源很难得到该特点，所以上述发光元件作为能够应用于照明等的面光源的利用价值也很高。
利用电致发光的发光元件可以根据发光物质是有机化合物还是无机化合物来进行大致分类。在将有机化合物用作发光物质的情况下，通过对发光元件施加电压，电子及空穴分别从一对电极注入到包含发光有机化合物的层，电流流过。并且，通过这些载流子(电子和空穴)的重新结合，发光有机化合物形成激发态，当从该激发态恢复到基态时发光。
由于上述机理，这种发光元件被称为电流激发型发光元件。另外，作为有机化合物所形成的激发态的种类，可以举出单重激发态和三重激发态，来自单重激发态(S*)的发光被称为荧光，来自三重激发态(T*)的发光被称为磷光。另外，可以认为发光元件中的单重激发态(S*)及三重激发态(T*)的统计学上的生成比率为S*∶T*＝1∶3。
将单重激发态转换成发光的化合物(以下称为荧光化合物)在室温下仅能观察到来自单重激发态的发光(荧光)而观察不到来自三重激发态的发光(磷光)。由此，依据S*∶T*＝1∶3，可以认为使用荧光化合物的发光元件中的内部量子效率(产生的光子相对于注入的载流子的比率)的理论极限是25％。
另一方面，若使用将三重激发态转换为发光的化合物(以下称为磷光化合物)，则在理论上可使内部量子效率达到75％至100％。也就是说，可以得到荧光化合物的3倍至4倍的发光效率。基于上述理由，为了得到高效率的发光元件，近年来对于使用磷光化合物的发光元件的开发日益火热(例如，参照非专利文献1)。
当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制磷光化合物的浓度猝灭或起因于三重态-三重态湮灭的猝灭，多以使上述磷光化合物分散于由其他物质构成的基质(matrix)中的方式来形成。此时，成为基质的物质被称为主体材料，而如磷光化合物等分散于基质中的物质被称为客体材料。
当将磷光化合物用作客体材料时，主体材料所要求的性质是具有比该磷光化合物高的三重态激发能(基态和三重激发态之间的能量差)。已知在非专利文献1中用作主体材料的CBP具有比显示绿色至红色的发光的磷光化合物高的三重态激发能，并且CBP作为针对磷光化合物的主体材料被广泛地利用。
但是，CBP虽然具有较高的三重态激发能，但缺乏接收空穴或电子的能力，因而存在驱动电压变高的问题。因此，作为针对磷光化合物的主体材料，要求开发出不仅具有较高的三重态激发能、而且易于接收空穴和电子、并且可以传输空穴和电子的物质(即具有双极性的物质)。
另外，由于单重态激发能(基态和单重激发态之间的能量差)高于三重态激发能，所以具有较高的三重态激发能的物质也具有较高的单重态激发能。因此，具有如上所述的较高的三重态激发能并具有双极性的物质作为将荧光化合物用作发光物质的发光元件中的主体材料也是有益的。
非专利文献1：M.A.Baldo以及其他4名，Applied Physics Letters，Vol.75，No.1，4-6(1999)
发明内容
本发明的一个方式的课题之一在于提供一种激发能高的物质，尤其是三重态激发能高的物质。
另外，本发明的一个方式的课题之一在于提供一种具有双极性的物质。
另外，本发明的一个方式的课题之一在于提供一种新的发光物质。
另外，本发明的一个方式的课题之一在于提高发光元件的元件特性。
另外，本发明的一个方式的课题之一在于提供一种减少了耗电量的显示装置或照明装置。
另外，本发明的一个方式的课题之一在于提供一种减少了耗电量的电子设备。
本发明的一个方式是一种以下述通式(G1)表示的噁二唑衍生物。
Figure GSA00000078277100031
在式中，Ar表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，在通式(G1)中，在Ar、R1、R2是具有取代基的芳基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式是一种以下述通式(G2)表示的噁二唑衍生物。
Figure GSA00000078277100032
在式中，R1表示碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R15表示氢、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，在R1、R2是具有取代基的芳基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式是一种以下述通式(G3)表示的噁二唑衍生物。
在式中，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R21至R25表示氢、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，在R2是具有取代基的芳基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式是一种以下述通式(G4)表示的噁二唑衍生物。
在式中，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，在R2是具有取代基的芳基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件具有包含上述噁二唑衍生物的发光层。
另外，本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件具有包含上述噁二唑衍生物以及发光物质的发光层。
另外，本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件具有包含上述噁二唑衍生物的发光层以及包含磷光化合物的发光层。
另外，本发明的一个方式是一种具有上述发光元件和控制该发光元件的发光的控制单元的显示装置。另外，在本说明书中，显示装置是指能够通过分别独立地控制多个发光区域的发光来显示图像、视频等的媒体，并是指以该显示装置本身成为观察对象(visual object)为目的的装置。另外，显示装置还包括：安装有诸如FPC(Flexible Printed Circuit；柔性印刷电路板)、TAB(Tape Automated Bonding；带式自运焊接)胶带或者TCP(TapeCarrier Package；载带封装)之类的连接器的模块；将印刷线路板设置于TAB胶带或TCP的端部而得的模块；通过COG(Chip On Glass；玻璃上芯片)方式将IC(集成电路)直接安装于发光元件而得的模块。
另外，本发明的一个方式是一种具有上述发光元件和控制该发光元件的发光的控制单元的照明装置。另外，在本说明书中，照明装置是指：作为能够持续发射一定亮度的光的光源起作用的装置；以及诸如通过对光景、观察对象及其周围进行照射来使人能看得清楚或者利用视觉信号传递信息等的以使用光对人类生活作贡献为目的的装置。
另外，本发明的一个方式是一种在显示部或照明部中具有上述发光元件的电子设备。另外，在本说明书中，电子设备是指利用电子学技术而制造的电器，并且上述显示装置及照明装置也是电子设备之一。
本发明的一个方式的噁二唑衍生物具有噁二唑环。因此激发能高，尤其是三重态激发能高。
另外，本发明的一个方式的噁二唑衍生物包括具有电子传输性的噁二唑环和具有空穴传输性的咔唑环。因此具有双极性。
另外，本发明的一个方式的噁二唑衍生物具有3.0eV至3.3eV左右的能隙。因此是发射蓝色光的新的荧光化合物。
另外，本发明的一个方式的噁二唑衍生物的激发能高，尤其是三重态激发能高，并且具有双极性。因此，当将该噁二唑衍生物用作主体材料时，在低驱动电压下也可以将电子和空穴供给到发光物质。
另外，本发明的一个方式的发光元件使用如下噁二唑衍生物形成，该噁二唑衍生物的激发能高，尤其是三重态激发能高，并且具有双极性。因此，可以提高该发光元件的电流效率。另外，作为该发光元件，可以举出：将该噁二唑衍生物用作磷光化合物的主体材料的发光元件；将该噁二唑衍生物用作发射蓝色光的荧光化合物的主体材料的发光元件；或者将该噁二唑衍生物用作发光物质的发光元件；等。
另外，本发明的一个方式的显示装置或照明装置具备电流效率高的发光元件。因此，可以减少耗电量。
另外，本发明的一个方式的电子设备在其显示部或照明部中具有电流效率高的发光元件。因此，可以减少耗电量。
附图说明
图1是示出在实施方式2中说明的发光元件的图。
图2是示出在实施方式3中说明的发光元件的图。
图3是示出在实施方式4中说明的发光元件的图。
图4是示出在实施方式5中说明的无源矩阵型显示装置的图。
图5是示出在实施方式5中说明的无源矩阵型显示装置的图。
图6是示出在实施方式5中说明的有源矩阵型显示装置的图。
图7是示出在实施方式6中说明的照明装置的图。
图8是示出在实施方式7中说明的电子设备的图。
图9是结构式(100)所示的PCO11(简称)的1H-NMR图。
图10是结构式(100)所示的PCO11(简称)的(A)溶液样品或(B)薄膜样品的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
图11是示出结构式(100)所示的PCO11(简称)的(A)氧化反应特性及(B)还原反应特性的图。
图12是通过计算求出的PCO11(简称)的(A)最高已占分子轨道(HOMO)及(B)最低未占分子轨道的图。
图13是结构式(121)所示的PCO11 II(简称)的1H-NMR图。
图14是结构式(121)所示的PCO11 II(简称)的(A)溶液样品或(B)薄膜样品的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
图15是示出结构式(121)所示的PCO11 II(简称)的(A)氧化反应特性及(B)还原反应特性的图。
图16是通过计算求出的PCO11 II(简称)的(A)最高已占分子轨道(HOMO)及(B)最低未占分子轨道的图。
图17是示出在实施例3中说明的发光元件的图。
图18是示出在实施例3中说明的发光元件1及发光元件2的电流密度-亮度特性的图。
图19是示出在实施例3中说明的发光元件1及发光元件2的电压-亮度特性的图。
图20是示出在实施例3中说明的发光元件1及发光元件2的亮度-电流效率特性的图。
图21是示出在实施例3中说明的发光元件1及发光元件2的发射光谱的图。
符号说明
101  第一电极
102  EL层
103  第二电极
111  空穴注入层
112  空穴传输层
113  发光层
114  电子传输层
115  电子注入层
201  第一电极
202  EL层
203  第二电极
211  空穴注入层
212  空穴传输层
213  第一发光层
214  分离层
215  第二发光层
216  电子传输层
217  电子注入层
301  第一电极
302  第一EL层
303  第二EL层
304  第二电极
305  电荷产生层
401  基板
402  绝缘层
403  第一电极
404  间隔壁
405  开口部
406  间隔壁
407  EL层
408  第二电极
501  基板
503  扫描线
505  区域
506  间隔壁
508  数据线
509  连接端子
510  输入端子
511a FPC
511b FPC
512  输入端子
601  元件基板
602  像素部
603  驱动电路部(源极侧驱动电路)
604  驱动电路部(栅极侧驱动电路)
605  密封剂
606  密封基板
607  布线
608  FPC(柔性印刷电路板)
609  n沟道型TFT
610  p沟道型TFT
611  开关用TFT
612  电流控制用TFT
613  阳极
614  绝缘物
615  EL层
616  阴极
617  发光源极
618  空间
700  台灯
701  照明部
702  灯罩
703  可调支架
704  支柱
705  台
706  电源
710  手提灯
711  壳体
712  照明部
713  开关
721  吸顶灯
722  照明装置
723  台灯
800  电视装置
801  壳体
802  显示部
803  照明部
804  支架
805  遥控操作机
806  操作键
807  显示部
810  计算机
811  主体
812  壳体
813  显示部
814  键盘
815  外接端口
816  定位装置
820  便携式游戏机
821  壳体
822  壳体
823  连结部
824  显示部
825  显示部
826  扬声器部
827  记录介质插入部
828  照明部
829  操作键
830  连接端子
831  传感器
840  移动电话机
841  壳体
842  显示部
843  操作键
844  外接端口
845  扬声器
846  麦克风
1100 基板
1101 第一电极
1102 EL层
1103 第二电极
1111 空穴注入层
1112 空穴传输层
1113 发光层
1114 电子传输层
1115 电子注入层
具体实施方式
以下使用附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下的说明，只要是本领域的技术人员就容易理解，在不脱离本发明的技术内容及其范围的情况下，可以对其形态和细节进行各种改变。因此，本发明不应该被解释为仅限于以下所示的实施方式的记载内容。
(实施方式1)
在本实施方式中，示出本发明的一个方式的噁二唑衍生物。接着，示出该噁二唑衍生物的合成方法。
本发明的一个方式的噁二唑衍生物是以通式(G1)至(G4)表示的噁二唑衍生物。
Figure GSA00000078277100121
在式中，Ar表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，在通式(G1)中，在Ar、R1、R2是具有取代基的芳基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
Figure GSA00000078277100122
在式中，R1表示碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R15表示氢、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，在通式(G2)中，在R1、R2是具有取代基的芳基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
Figure GSA00000078277100123
在式中，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R21至R25表示氢、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，在通式(G3)中，在R2是具有取代基的芳基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
在式中，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，在通式(G4)中，在R2是具有取代基的芳基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
另外，作为通式(G1)至(G4)中的Ar、R1、R2的具体结构，可以举出结构式(1-1)至结构式(1-17)所示的取代基。
Figure GSA00000078277100141
另外，作为通式(G1)至(G4)中的R1、R2的具体结构，还可以举出结构式(2-1)至结构式(2-8)所示的取代基。
Figure GSA00000078277100151
另外，作为通式(G1)至(G4)中的R2的具体结构，还可以举出结构式(3-1)所示的取代基。
H-
(3-1)
另外，作为通式(G2)中的R11至R15及通式(G3)中的R21至R25的具体结构，可以举出结构式(4-1)至(4-20)所示的取代基。
Figure GSA00000078277100161
作为上述噁二唑衍生物的具体例子，可以举出结构式(100)至结构式(132)所示的噁二唑衍生物。但是，本发明不局限于此。
Figure GSA00000078277100181
Figure GSA00000078277100191
Figure GSA00000078277100201
Figure GSA00000078277100211
Figure GSA00000078277100221
作为本发明的一个方式的噁二唑衍生物的合成方法，可以应用各种反应。例如，通过进行以下所示的合成反应，可以合成出以下述通式(G1)表示的本发明的一个方式的噁二唑衍生物。另外，本发明的一个方式的噁二唑衍生物的合成方法不局限于以下合成方法。
Figure GSA00000078277100222
<以通式(G1)表示的噁二唑衍生物的合成方法1>
以通式(G1)表示的噁二唑衍生物可以通过下述合成方案(A-1)的铃木·宫浦反应来合成。即，通过在存在碱的情况下使用钯催化剂将卤化的噁二唑化合物(化合物A1)与9H-咔唑-3-硼酸衍生物(化合物B1)偶联，可以得到以通式(G1)表示的噁二唑衍生物。
Figure GSA00000078277100231
卤化的噁二唑衍生物(化合物A1)是式中的X被卤素取代而得的噁二唑衍生物。另外，作为卤素，优选使用碘、溴等反应性高的元素。
另外，在式中，Ar表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R2表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。另外，在Ar、R1、R2是具有取代基的芳基的情况下，该取代基是碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。
作为可以用于合成方案(A-1)的铃木·宫浦反应的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯膦)合钯(0)等。另外，作为可以在合成方案(A-1)中使用的钯催化剂的配体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦及三环己基膦等。
作为可以用于合成方案(A-1)中的铃木·宫浦反应的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱及碳酸钾等无机碱等。
另外，作为可以用于合成方案(A-1)中的铃木·宫浦反应的溶剂，可以举出：甲苯和水的混合溶剂，甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂，二甲苯和水的混合溶剂，二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂，苯和水的混合溶剂，苯、乙醇等醇和水的混合溶剂，以及1，2-二甲氧基乙烷等醚类和水的混合溶剂等。尤其优选甲苯和水的混合溶剂或甲苯、乙醇和水的混合溶剂。
以通式(G2)至(G4)表示的噁二唑衍生物也可以通过与上述反应式同样的反应来合成。即，通过将Ar适当地被取代的卤化的噁二唑衍生物与R1适当地被取代的咔唑衍生物偶联，可以合成出以通式(G2)至(G4)表示的噁二唑衍生物。
本实施方式所示的噁二唑衍生物具有噁二唑环。因此激发能高，尤其是三重态激发能高。
本实施方式所示的噁二唑衍生物包括具有电子传输性的噁二唑环和具有空穴传输性的咔唑环。因此，该噁二唑衍生物具有双极性。
(实施方式2)
在本实施方式中，使用图1对将本发明的一个方式的噁二唑衍生物用于发光层而形成的发光元件进行说明。
图1是示出在第一电极101和第二电极103之间夹有具有发光层113的EL层102而构成的发光元件的图。发光层113包含实施方式1中说明的噁二唑衍生物。
通过对第一电极101和第二电极103之间施加电压，从第一电极101侧注入的空穴和从第二电极103侧注入的电子在发光层113中重新结合，从而使发光层113中的物质处于激发状态。并且，当激发状态的物质恢复到基状时发光。此外，在本实施方式所示的发光元件中，第一电极101起到阳极的作用，第二电极103起到阴极的作用。
当第一电极101起到阳极的作用时，第一电极101优选使用功函数高(具体而言在4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟等。另外，可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、Ti(钛)等。
但是，当EL层102中的与第一电极101相接触地形成的层是使用由下述有机化合物与电子受体(受主)混合而成的复合材料而形成的情况下，作为第一电极101所用的物质，可以与功函数的高低无关地使用各种金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。例如，还可以使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(AlSi)等。
另外，第一电极101例如可以使用溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)等来形成。
形成在第一电极101上的EL层102至少具有发光层113，并且包含实施方式1所示的噁二唑衍生物而形成。EL层102的一部分也可以使用已知的物质，还可以使用低分子化合物及高分子化合物的任一种。另外，形成EL层102的物质不仅包括仅由有机化合物构成的物质，也包括部分包含无机化合物的构成。
另外，如图1所示，EL层102是将发光层113、包含空穴注入性高的物质而构成的空穴注入层111；包含空穴传输性高的物质而构成的空穴传输层112；包含电子传输性高的物质而构成的电子传输层114；包含电子注入性高的物质而构成的电子注入层115等适当地组合层叠而形成。
空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等金属氧化物。另外，可以使用酞菁(简称：H2Pc)、铜(II)酞菁(简称：CuPc)、钒氧酞菁(简称：VOPc)等酞菁类化合物。
此外，还可以使用作为低分子有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香胺化合物等。
再者，还可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状大分子、聚合物等)。例如，可以举出以下高分子化合物：聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(简称：PVTPA)；聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)；聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等。另外，还可以使用聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加有酸的高分子化合物。
此外，作为空穴注入层111，也可以使用将有机化合物和电子受体(受主)混合而成的复合材料。这种复合材料藉由电子受体在有机化合物中产生空穴，因此空穴注入性及空穴传输性好。在此情况下，作为有机化合物，优选所产生的空穴的传输性优异的材料(空穴传输性高的物质)。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃、高分子化合物(低聚物、树枝状大分子、聚合物等)等各种化合物。另外，作为用于复合材料的有机化合物，优选空穴传输性高的有机化合物。具体而言，优选具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。然而，只要是空穴传输性比电子传输性高的物质，也可以使用除此之外的物质。以下具体地举出可以用于复合材料的有机化合物。
作为可以用于复合材料的有机化合物，例如可以使用：TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)等芳香胺化合物；4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(简称：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等咔唑衍生物。
此外，可以使用2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽等芳香烃化合物。
此外，还可以使用2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝、并五苯、蔻、4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等芳香烃化合物。
另外，作为可以用于复合材料的电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟二甲基对苯醌(简称：F4-TCNQ)、氯醌等有机化合物及过渡金属氧化物。另外，还可以举出属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼，因为它们的电子接受性高。其中，尤其优选氧化钼，这是因为氧化钼在大气中也稳定并且吸湿性低、容易处理的缘故。
此外，也可以使用上述PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物及上述电子受体来形成复合材料，用于空穴注入层111。
空穴传输层112是包含空穴传输性高的物质的层。作为空穴传输性高的物质，可以使用NPB、TPD、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’-双[N-(螺环-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香胺化合物。上述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。此外，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层的，也可以是两层以上的由上述物质构成的层层叠而成的层。
此外，作为空穴传输层112，还可以使用PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物。
发光层113具有如下结构，即将实施方式1所示的噁二唑衍生物用作基质(主体材料)，并且在该基质中分散有发光性高的物质(客体材料)的结构。
当将荧光化合物用作客体材料时，优选使用最低未占分子轨道能级(LUMO能级)低于实施方式1所示的噁二唑衍生物的最低未占分子轨道能级、且其最高已占分子轨道能级(HOMO能级)高于实施方式1所示的噁二唑衍生物的最高占据分子轨道能级的荧光化合物。例如，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、苝、2，5，8，11-四叔丁基苝(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]
Figure GSA00000078277100281
(chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N’-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)等。
另外，当将磷光化合物用作客体材料时，优选使用三重态激发能低于实施方式1所示的噁二唑衍生物的三重态激发能的磷光化合物。例如，可以举出双[2-(3’，5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸酯(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮(简称：FIracac)、三(2-苯基吡啶)合铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))、三(乙酰丙酮)(一菲咯啉)合铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、双(苯并[h]喹啉)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))、双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo)2(acac))、双[2-(4’-全氟苯基苯基)吡啶]合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))、双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪(triphenylpyrazinato))合铱(III)(简称：Ir(tppr)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(简称：PtOEP)、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基(thenoyl))-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等有机金属配合物。
实施方式1所示的噁二唑衍生物具有双极性。因此，通过将实施方式1所示的噁二唑衍生物用作发光层113的主体材料，可以制成载流子传输性高的发光层。
此外，可以使用多种用来分散发光物质(客体材料)的物质(主体材料)。因此，发光层113除了可以包含实施方式1所示的噁二唑衍生物以外，还可以包含第二主体材料。
另外，虽然在此示出将实施方式1所示的噁二唑衍生物用作主体材料的发光元件，但是也可以将该噁二唑衍生物用作发光物质(客体材料)。
电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输层114，可以举出三(8-羟基喹啉)合铝(简称：Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)合铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)合铍(简称：BeBq2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]合锌(简称：Zn(BOX)2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚盐)合铝(简称：BAlq)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]合锌(简称：Zn(BTZ)2)等金属配合物。此外，也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等芳香杂环化合物。此外，也可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)之类的高分子化合物。上述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。
另外，电子传输层不仅可以是单层的，也可以是两层以上的由上述物质构成的层层叠而成的层。
电子注入层115是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层115，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，也可以使用氟化铒(ErF3)之类的稀土金属化合物。此外，还可以使用上述构成电子传输层114的物质。
另外，作为电子注入层115，也可以使用将有机化合物和电子给体(施主)混合而成的复合材料。这种复合材料藉由电子给体在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性好。此时，作为有机化合物，优选所产生的电子的传输性优异的材料。例如，可以使用上述构成电子传输层114的物质(金属配合物、芳香杂环化合物等)。电子给体只要是对有机化合物呈现电子给予性的物质即可。具体而言，电子给体优选碱金属、碱土金属或者稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。还优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
此外，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法等方法而形成。
当第二电极103起到阴极的作用时，第二电极103可以使用功函数低(优选是3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等而形成。具体而言，可以使用属于元素周期表中的第1族或第2族的元素，即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属；镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属；包含这些的合金(MgAg、AlLi)；除此之外也可使用铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属；包含这些的合金；铝(Al)；银(Ag)等。
但是，当EL层102中的与第二电极103相接触地形成的层使用的是由上述有机化合物和电子给体(施主)混合而成的复合材料时，可以与功函数的高低无关地使用铝(Al)、银(Ag)、ITO、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料。
此外，当形成第二电极103时，可以使用真空蒸镀法或溅射法。另外，当使用银膏等时，可以使用涂敷法或喷墨法等。
因产生在第一电极101和第二电极103之间的电势差而使电流流过，在EL层102中空穴和电子重新结合，从而使得上述发光元件发光。该光经过第一电极101和第二电极103中的任一方或双方被提取到外部。因而，第一电极101和第二电极103中的任一方或双方成为具有透光性的电极。
另外，通过使用本实施方式所示的发光元件，可以制造无源矩阵型显示装置、利用薄膜晶体管(TFT)控制发光元件的驱动的有源矩阵型显示装置。
另外，当制造有源矩阵型显示装置时，对TFT的结构没有特别限制。例如，可以适当地使用栅极电极上置型(Staggered Type)或栅极电极下置型(Invert Staggered Type)的TFT。另外，形成于TFT基板的驱动电路也可以由N型及P型的TFT构成，或者只由N型的TFT和P型的TFT中的任一方构成。并且，对TFT中使用的半导体膜的材料没有特别的限制。例如，可以使用由硅、锗等第14族元素构成的半导体膜或氧化物半导体膜。同样地，对TFT中使用的半导体膜的结晶性也没有特别的限制。例如，可以使用非晶半导体膜或晶体半导体膜。
因为在本实施方式所示的发光元件中使用实施方式1所示的具有双极性的噁二唑衍生物来形成发光层113，所以可以提高电流效率等元件效率。
另外，虽然在本实施方式中示出了具有使用实施方式1所示的噁二唑衍生物而形成的发光层的发光元件，但是使用该噁二唑衍生物而形成的发光元件不局限于该结构。例如，具有双极性的该噁二唑衍生物也可以用于空穴传输层或电子传输层，使用该噁二唑衍生物来形成空穴传输层或电子传输层的发光元件也是本发明的一个方式。同样地，具有双极性的该噁二唑衍生物也可以用作将有机化合物和电子受体(受主)混合而成的空穴注入层中的有机化合物、或者将有机化合物和电子给体(施主)混合而成的电子注入层中的有机化合物，使用该噁二唑衍生物作为包含在空穴注入层或者电子注入层中的有机化合物的发光元件也是本发明的一个方式。
(实施方式3)
在本实施方式中，使用图2对具有多个发光层的发光元件进行说明。具体而言，说明如下发光元件，即设置有多个发光层，并且通过从各发光层发射不同波长的光来发射由多种颜色混合而成的光的发光元件。
在图2所示的发光元件中，在第一电极201和第二电极203之间设置有包括第一发光层213和第二发光层215的EL层202。该发光元件发射由第一发光层213中的发光和第二发光层215中的发光混合而成的光。另外，优选在第一发光层213和第二发光层215之间设置分离层214。
如果以使第一电极201的电位高于第二电极203的电位的方式施加电压，则在第一电极201和第二电极203之间电流流过，从而在第一发光层213、第二发光层215或分离层214中空穴和电子重新结合。伴随重新结合而产生的能量被分配到第一发光层213和第二发光层215这两者，使包含在第一发光层213中的第一发光物质和包含在第二发光层215中的第二发光物质处于激发态。然后，当处于激发态的第一发光物质和第二发光物质分别恢复到基态时发光。
第一发光层213包含第一发光物质，该第一发光物质典型的是苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝(简称：TBP)、DPVBi、4，4’-双[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]联苯(简称：BCzVBi)、BAlq、双(2-甲基-8-羟基喹啉)合镓氯化物(简称：Gamq2Cl)等荧光化合物，或者双{2-[3，5-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}合铱(III)吡啶甲酸酯(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸酯(简称：FIrpic)、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)等磷光化合物，并且可以得到在450nm至510nm处具有发射光谱的峰值的发光(即，蓝色至蓝绿色)。
此外，当第一发光物质是荧光化合物时，第一发光层213的构成优选如下所述的层：将具有比第一发光物质的单重态激发能高的单重态激发能的物质用作第一主体材料，将第一发光物质作为客体材料分散而成的层。此外，当第一发光物质是磷光化合物时，第一发光层213的结构优选如下所述的层：将具有比第一发光物质的三重态激发能高的三重态激发能的物质用作第一主体材料，将第一发光物质作为客体材料分散而成的层。作为第一主体材料，除了上述的NPB、CBP、TCTA等以外，还可以使用DNA、t-BuDNA等。另外，单重态激发能是指基态和单重激发态之间的能量差。另外，三重态激发能是指基态和三重激发态之间的能量差。
另一方面，第二发光层215是以实施方式1的噁二唑衍生物为主体材料的发光层。作为第二发光层215的具体结构，采用与实施方式2所示的发光层113同样的结构即可。
另外，分离层214可以使用上述的TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX等形成。通过设置分离层214，可以防止第一发光层213和第二发光层215中仅任一方的发光强度增大这一不利情况。但是，分离层214未必一定要形成。为了调节第一发光层213的发光强度和第二发光层215的发光强度的比率，适当地设置分离层214即可。
另外，虽然在本实施方式中将以实施方式1所示的噁二唑衍生物为主体材料的发光层用作第二发光层215，将以其它材料为主体材料的发光层用作第一发光层213，但是也可以反过来将以实施方式1所示的噁二唑衍生物为主体材料的发光层用作第一发光层213，将以其它物质为主体材料的发光层用作第二发光层215。
此外，虽然在本实施方式中记载了如图2所示那样设置有两个发光层的发光元件，但是发光层的数量不局限于两个。例如可以采用设置有三个发光层的发光元件。然后将来自各发光层的发光混合即可。其结果是，例如，通过将呈补色关系的两种颜色(或者三种颜色)混合，可以得到白色发光。另外，补色是指混合后成为黑灰色的颜色之间的关系。
此外，第一电极201采用与实施方式2所述的第一电极101相同的结构即可。另外，第二电极203也采用与实施方式2所述的第二电极103相同的结构即可。
此外，虽然在本实施方式中如图2所示那样设置空穴注入层211、空穴传输层212、电子传输层216、电子注入层217，但是这些层的结构也采用实施方式2所述的各层的结构即可。但是，这些层未必一定要形成，根据元件的特性适当地设置即可。
在本实施方式所示的发光元件中，使用实施方式1所示的具有双极性的噁二唑衍生物形成第二发光层215。因此，可以提高发光元件的电流效率。
(实施方式4)
在本实施方式中，参照图3对具有多个EL层的结构的发光元件进行说明。该发光元件是在第一电极301和第二电极304之间具有多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)的叠层型元件。另外，虽然在本实施方式中示出了EL层有两层的情况，但是也可以是三层以上。
在本实施方式中，第一电极301是作为阳极起作用的电极，第二电极304是作为阴极起作用的电极。此外，第一电极301及第二电极304可以采用与实施方式2所示的第一电极101及第二电极103相同的结构。另外，多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)可以采用与实施方式2所示的EL层102相同的结构，也可以是其中的任一方采用与实施方式2所示的EL层102相同的结构。即，第一EL层302和第二EL层303可以采用相同的结构或者不同的结构，并且第一EL层302和第二EL层303的结构可以采用与实施方式2所示的EL层102相同的结构。
此外，在多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)之间设置有电荷产生层305。电荷产生层305具有当对第一电极301和第二电极304之间施加电压时将电子注入到一个EL层并将空穴注入到另一个EL层的功能。在本实施方式中，当对第一电极301施加电压以使其电位比第二电极304的电位高时，电子从电荷产生层305注入到第一EL层302，空穴从电荷产生层305注入到第二EL层303。
另外，从光的提取效率的角度考虑，电荷产生层305最好具有透光性。此外，即使电荷产生层305的导电率低于第一电极301、第二电极304的导电率，也可以发挥其功能。
电荷产生层305既可以采用在空穴传输性高的有机化合物中添加有电子受体(受主)的结构，也可以采用在电子传输性高的有机化合物中添加有电子给体(施主)的结构。此外，电荷产生层305还可以由上述的两种结构层叠而成。
当采用在空穴传输性高的有机化合物中添加有电子受体的结构时，作为空穴传输性高的有机化合物，例如可以使用NPB、TPD、TDATA、MTDATA、BSPB等芳香胺化合物等。上述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。
作为电子受体，可以举出F4-TCNQ、氯醌等。另外，可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼，因为它们具有高电子接受性。其中，尤其优选氧化钼，因为它在大气中也稳定并且吸湿性低、容易处理。
另一方面，当采用在电子传输性高的有机化合物中添加有电子给体的结构时，作为电子传输性高的有机化合物，可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等，例如Alq、Almq3、BeBq2、BAlq等。除此之外，还可以使用具有噁唑类配体或噻唑类配体的金属配合物等，例如Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2等。另外，除了金属配合物以外，还可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。
此外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、或者属于元素周期表中的第13族的金属及其氧化物、碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。另外，也可以将四硫并四苯(tetrathianaphthacene)之类的有机化合物用作电子给体。
另外，通过使用上述材料形成电荷产生层305，可以抑制层叠EL层时的驱动电压的上升。
虽然在本实施方式中说明了具有两个EL层的发光元件，然而也可以同样地采用层叠有三个以上的EL层的发光元件。通过如本实施方式所示的发光元件那样利用电荷产生层将多个EL层隔开并将它们配置在一对电极之间，可以在保持低电流密度的情况下实现高亮度区域中的发光。因为可以保持低电流密度，所以可以实现长寿命元件。此外，当采用照明作为应用例子时，因为可以减小电极材料的电阻所导致的电压降，所以可以实现大面积的均匀发光。此外，可以实现能够以低电压驱动的低耗电量的显示装置。
另外，通过使各EL层的发光颜色互相不同，可以在发光元件的整体上得到所要的颜色的发光。例如，在具有两个EL层的发光元件中，通过使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色呈补色的关系，也可以得到发光元件的整体进行白色发光的发光元件。
另外，在具有三个EL层的发光元件的情况下也与上述情况同样，例如，当第一EL层的发光颜色是红色，第二EL层的发光颜色是绿色，第三EL层的发光颜色是蓝色时，可以在发光元件的整体上得到白色发光。
本实施方式所示的发光元件具有多个EL层。另外，多个EL层中的至少一个具有实施方式2或实施方式3所示的发光层。因此，可以提高发光元件的电流效率。
(实施方式5)
在本实施方式中，对使用发光元件制造的无源矩阵型显示装置及有源矩阵型显示装置进行说明。
图4、图5示出无源矩阵型显示装置的例子。
在无源矩阵型(也称为单纯矩阵型)显示装置呈以下结构：以条状(带状)排列的多个阳极和以条状排列的多个阴极互相正交设置，发光层被夹在其交叉部中。因此，对所选择的阳极和所选择的阴极的交叉点上的发光层施加电压，该发光层发光。
图4(A)至图4(C)是示出密封之前的像素部的俯视图的图，图4(D)是对应于沿图4(A)至图4(C)中的虚线A-A’切断的截面的截面图。
在基板401上形成绝缘层402作为基底绝缘层。另外，若不需要基底绝缘层，则不必特意形成该绝缘层。在绝缘层402上以条状等间距地配置有多个第一电极403(参照图4(A))。
另外，在第一电极403上设置有间隔壁404，该间隔壁404具有对应于各像素的开口部的。具有开口部的间隔壁404由绝缘材料(感光性或非感光性有机材料(聚酰亚胺、丙烯酸树脂、聚酰胺、聚酰亚胺酰胺、抗蚀剂或苯并环丁烯)或SOG(Spin On Glass：旋涂玻璃)膜(例如包含烷基的SiOx膜))构成。另外，对应于各像素的开口部405成为发光区域(参照图4(B))。
在具有开口部的间隔壁404上设置有与第一电极403交叉的彼此平行的多个倒锥形的间隔壁406(参照图4(C))。倒锥形的间隔壁406可以通过光刻法形成。在此，使用因曝光而导致在显影液中的溶解性下降的负型感光性树脂，并通过对该感光性树脂进行曝光、显影而形成间隔壁406。
在如图4(C)所示那样形成倒锥形的间隔壁406之后，如图4(D)所示那样依次形成EL层407及第二电极408。因为具有开口部的间隔壁404及倒锥形的间隔壁406的合计高度被设定为大于EL层407及第二电极408的膜厚，所以如图4(D)所示那样形成分离为多个区域的EL层407、第二电极408。另外，分离为多个的区域彼此电绝缘。
第二电极408是在与第一电极403交叉的方向上延伸的彼此平行的条状电极。另外，虽然在倒锥形的间隔壁406上也形成有用来形成EL层407的层及用来形成第二电极408的导电层的一部分，但是它们与EL层407及第二电极408分开。
此外，只要本实施方式中的第一电极403和第二电极408中的一方是阳极而另一方是阴极即可。根据电极的极性来适当地调整构成EL层407的叠层结构即可。
另外，若有需要，则也可以使用密封剂等粘合剂将密封罐或玻璃基板等密封材料贴合于基板401来进行密封，以将发光元件配置在被密封的空间中。由此，可以防止发光元件的劣化。另外，还可以在被密封的空间内填充填充剂或干燥的惰性气体。还可以在基板和密封材料之间封入干燥剂等，以防止水分等所引起的发光元件的劣化。通过使用干燥剂除去微量的水分，从而充分进行干燥。另外，作为干燥剂，可以使用氧化钙或氧化钡等碱土金属的氧化物这样的通过化学吸附来吸收水分的物质。作为其他干燥剂，也可以使用沸石、硅胶等通过物理吸附来吸收水分的物质。
接下来，图5示出在图4(A)至图4(D)所示的无源矩阵型显示装置上安装FPC等时的俯视图。
在图5中，在构成图像显示器的像素部中，扫描线组和数据线组彼此正交地交叉。
这里，图4中的第一电极403相当于图5的扫描线503，图4(A)至图4(D)中的第二电极408相当于图5的数据线508，倒锥形的间隔壁406相当于间隔壁506。在数据线508和扫描线503之间夹有图4(D)的EL层407，区域505所示的交叉部是一个像素。
另外，扫描线503在布线端部与连接端子509电连接，连接端子509通过输入端子510与FPC511b连接。另外，数据线508通过输入端子512与FPC511a连接。
此外，若有需要，则也可以在发射面上适当地设置偏振片、圆偏振片(包括椭圆偏振片)、相位差板(λ/4片、λ/2片)、滤色片等光学薄膜。另外，也可以在偏振片或圆偏振片上设置防反射膜。例如，可以进行防眩光处理(anti-glare treatment)，该防眩光处理是利用表面的凹凸来使反射光扩散，从而可以降低反光(reflection)。
另外，虽然在图5中示出了未在基板501上设置驱动电路的例子，但也可以在基板501上安装具有驱动电路的IC芯片。
此外，在安装IC芯片的情况下，利用COG方式在像素部的周围(外侧)区域中分别安装形成有用来将各信号传输到像素部的驱动电路的数据线侧IC和扫描线侧IC。作为除COG方式以外的安装技术，还可以采用TCP或引线接合方式来进行安装。TCP是一种在TAB胶带安装IC而成的器件，通过将TAB胶带与形成元件的基板上的布线连接来安装IC。数据线侧IC以及扫描线侧IC可以是使用硅基板而得的IC，也可以是通过在玻璃基板、石英基板或塑料基板上使用TFT形成驱动电路而得的IC。
接着，使用图6对有源矩阵型显示装置的例子进行说明。另外，图6(A)是示出显示装置的俯视图，图6(B)是沿着图6(A)的虚线A-A’切断的截面图。本实施方式的有源矩阵型显示装置包括设置在元件基板601上的像素部602、驱动电路部(源极侧驱动电路)603、以及驱动电路部(栅极侧驱动电路)604。使用密封剂605将像素部602、驱动电路部603及驱动电路部604密封在元件基板601和密封基板606之间。
此外，在元件基板601上设置有用来连接外部输入端子的引导布线607，该外部输入端子将来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号、或者复位信号等)或电位传输到驱动电路部603及驱动电路部604。在此，示出设置FPC(柔性印刷电路板)608作为外部输入端子的例子。另外，虽然在此仅示出FPC608，但是该FPC608也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的显示装置不仅包括显示装置主体，还包括安装有FPC或PWB的状态。
接着，参照图6(B)说明截面结构。虽然在元件基板601上形成有驱动电路部以及像素部，但是在此示出作为源极侧驱动电路的驱动电路部603和像素部602。
示出了驱动电路部603由将n沟道型TFT609和p沟道型TFT610组合而成的CMOS电路形成的例子。此外，形成驱动电路部的电路也可以由各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。此外，虽然在本实施方式中示出将驱动电路形成在基板上的驱动电路一体型，但是未必一定要采用该结构，也可以将驱动电路形成在外部而不形成在基板上。
此外，像素部602由多个像素形成，该多个像素包括开关用TFT611、电流控制用TFT612、以及与电流控制用TFT612的布线(源电极或漏电极)电连接的阳极613。另外，以覆盖阳极613的端部的方式形成有绝缘物614。在此，绝缘物614通过使用正型感光性丙烯酸树脂来形成。
此外，为了改善层叠形成于上层的膜的覆盖性，优选将绝缘物614的上端部或下端部形成为具有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸树脂作为绝缘物614的材料的情况下，优选使绝缘物614的上端部包括具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作为绝缘物614，可以使用具有感光性且因特定波长的光而变得不溶于蚀刻剂的负型或因特定波长的光而变得可溶于蚀刻剂的正型中的任一种，并且不限于有机化合物，也可以使用诸如氧化硅、氧氮化硅等无机化合物。
在阳极613上层叠形成有EL层615及阴极616。另外，如果使用将ITO膜用作阳极613，并且作为与阳极613连接的电流控制用TFT612的布线使用氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层膜或使用氮化钛膜、以铝为其主要成分的膜和氮化钛膜的叠层膜，则作为布线的电阻低，并且可以得到与ITO膜的良好的欧姆接触。另外，虽然在此未图示，但是阴极616与作为外部输入端子的FPC608电连接。
另外，EL层615的结构中至少设置有发光层，并且除了发光层之外还适当地设置有空穴注入层、空穴传输层、电子传输层以及电子注入层。以阳极613、EL层615以及阴极616的叠层结构形成发光元件617。
此外，虽然在图6(B)所示的截面图中仅示出一个发光元件617，但是在像素部602中以矩阵形状配置有多个发光元件。在像素部602中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)发光的发光元件，可以形成能够进行全彩色显示的显示装置。此外，也可以形成通过与滤色片的组合能够进行全彩色显示的显示装置。
再者，通过利用密封剂605将密封基板606和元件基板601贴合，从而成为在由元件基板601、密封基板606及密封剂605围成的空间618中具备发光元件617的结构。另外，除了空间618中填充有惰性气体(氮、氩等)的情况以外，还包括空间618中填充有密封剂605的结构。
另外，作为密封剂605，优选使用环氧类树脂。另外，这些材料优选尽量不透过水分和氧的材料。此外，作为用于密封基板606的材料，除了玻璃基板、石英基板以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料基板。
如上所述，可以得到有源矩阵型显示装置。
本实施方式的显示装置使用实施方式2至实施方式4所示的电流效率高的发光元件形成。因此，可以减少显示装置的耗电量。
(实施方式6)
在本实施方式中，使用图7对使用发光元件制造的照明装置的一例进行说明。
作为照明装置的一例，可以举出：设置在室内的下照灯、吊灯、吸顶灯、壁灯等设置型室内照明装置；放在写字台或桌子上的台灯等可动型室内照明装置；主要在室外使用的头灯、笔灯、手提灯等照明装置。
图7(A)示出台灯的一例。台灯700包括照明部701、灯罩702、可调支架(adjustable arm)703、支柱704、台705以及电源开关706。另外，将实施方式2至实施方式4所示的发光元件用于照明部701。
图7(B)示出手提灯的一例。手提灯710包括壳体711、照明部712以及电源开关713。另外，将实施方式2至实施方式4所示的发光元件用于照明部712。
图7(C)示出室内照明装置的一例。因为发光元件也可以实现大面积化，所以可以用作吸顶灯721。另外，还可以将发光元件用于卷动型(roll-type)照明装置722。另外，也可以如图7(C)所示那样在具备室内照明装置的房间中同时使用图7(A)所示的台灯723(台灯700)。
本实施方式的照明装置使用实施方式2至实施方式4所示的电流效率高的发光元件形成。因此，可以减少照明装置的耗电量。
(实施方式7)
在本实施方式中，使用图8对使用发光元件制造的电子设备的一例进行说明。
作为使用发光元件制造的电子设备的一例，例如可以举出电视装置(也称为电视机或电视接收机)、用于计算机等的监视器、如数码相机、数码摄影机等影像拍摄装置、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频播放装置、弹珠机等大型游戏机等。图8示出这些电子设备的具体例子。
图8(A)示出电视装置的一例。在电视装置800中，在壳体801的中央部组装有显示部802，在壳体801的角落组装有照明部803。显示部802能够显示视频，而照明部803当显示部802显示视频时可以点亮。另外，在电视装置800中，将实施方式2至实施方式4所示的发光元件用于显示部802、照明部803的双方或者任一方。此外，在此示出利用支架804支持壳体801的结构。
通过利用壳体801所具备的操作开关、分体的遥控操作机805可以进行电视装置800的操作。通过利用遥控操作机805所具备的操作键806，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部802上的视频进行操作。此外，也可以采用在遥控操作机805中设置显示从该遥控操作机805输出的信息的显示部807的结构。
另外，电视装置800采用具备接收机、调制解调器等的结构。通过接收机可以接收一般的电视广播，而且通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，藉此可以进行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者之间等)的信息通信。
图8(B)示出计算机的一例。计算机810包括主体811、壳体812、显示部813、键盘814、外接端口815、定位装置816等。此外，在计算机810中将实施方式2至实施方式4所示的发光元件用于显示部813。
图8(C)示出便携式游戏机的一例。便携式游戏机820由壳体821和壳体822的两个壳体构成，两个框体通过连结部823可以开闭地连接。壳体821组装有显示部824，壳体822组装有显示部825以及照明部828。此外，图8(C)所示的便携式游戏机820还具备扬声器部826、记录介质插入部827、输入单元(操作键829、连接端子830、传感器831(包括测定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线))等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部824、显示部825以及照明部828中的至少一个中使用实施方式2至实施方式4所示的发光元件即可，而可以采用适当地设置有其他附属设备的结构。图8(C)所示的便携式游戏机820具有如下功能：读出储存在记录介质中的程序或数据并显示于显示部的功能；以及通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享的功能。另外，图8(C)所示的便携式游戏机820所具有的功能不局限于此，可以具有各种各样的功能。
图8(D)示出移动电话机的一例。移动电话机840除了组装于壳体841的显示部842之外，还具备操作按钮843、外接端口844、扬声器845、麦克风846等。另外，在移动电话机840中将实施方式2至实施方式4所示的发光元件用于显示部842。
图8(D)所示的移动电话机840可以通过用手指等触摸显示部842来输入信息。此外，可以用手指等触摸显示部842来进行打电话或撰写电子邮件等操作。
显示部842的画面主要有如下三种模式：第一是以图像的显示为主的显示模式；第二是以文字等信息输入为主的输入模式；第三是显示模式与输入模式这两种模式混合而成的显示+输入模式。
例如，在打电话或制作电子邮件的情况下，将显示部842设定为以文字的输入为主的文字输入模式，并进行显示在画面上的文字的输入操作即可。在此情况下，优选在显示部842的画面的大部分中显示键盘或号码按钮。
另外，通过在移动电话机840内部设置具有陀螺仪、加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，可以判断移动电话机840的方向(纵向还是横向)，从而对显示部842的画面显示进行自动切换。
通过触摸显示部842或对壳体841的操作按钮843进行操作来进行画面模式的切换。还可以根据显示于显示部842的图像的种类切换画面模式。例如，当显示于显示部842的图像信号为动态图像的数据时，将画面模式切换成显示模式，当显示于显示部842的图像信号为文本数据时，将画面模式切换成输入模式。
另外，当在输入模式下通过检测出显示部842的光传感器所检测的信号得知在一定期间内没有显示部842的触摸操作输入时，也可以进行控制以将画面模式从输入模式切换成显示模式。
显示部842还可以用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部842，来拍摄掌纹、指纹等，由此可以进行身份识别。此外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光源或发射近红外光的感测光源，也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
本实施方式所示的照明装置以及电子设备具备实施方式2至实施方式4所示的发光元件。因此，可以减少耗电量。
实施例1
在本实施例中，对以下述结构式(100)表示的噁二唑衍生物9-苯基-3-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCO11)的合成方法进行说明。
Figure GSA00000078277100441
将2-(4-溴苯基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑(化合物a1)3.0g(10mmol)、9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸(化合物b1)3.4g(12mmol)、醋酸钯(II)0.010g(0.045mmol)以及三(邻-甲苯基)膦0.030g(0.99mmol)放在50mL三口烧瓶中。然后，向该50mL烧瓶内加入2M碳酸钾水溶液30mL以及甲苯60mL。接着，对所得到的混合物进行减压脱气，对该50mL三口烧瓶内进行氮气置换后，在氮气气流下在100℃下搅拌5小时。搅拌后，在混合物中添加甲苯而得到悬浮液。在使用水洗涤该悬浮液之后，在有机层中添加硫酸镁进行干燥，然后进行采用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)的抽滤，得到滤液。利用硅胶柱层析法对将该滤液浓缩而得到的化合物进行纯化。首先使用甲苯作为展开溶剂，接着使用甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1的混合溶剂作为展开溶剂，以进行柱层析。利用氯仿和己烷的混合溶剂使将所得到的馏分浓缩而得到的化合物重结晶，以48％的收率得到收量2.2g的粉末状白色固体。以下示出本实施例的合成方案(a-1)。
Figure GSA00000078277100451
利用梯度升华法对所得到的2.2g的固体进行升华纯化。在7.0Pa的减压下，将氩流量设定为3.0mL/min，于260℃进行17小时的升华纯化。其结果是，收量是1.4g，收率是64％。
以下示出通过核磁共振法(NMR)测定通过上述方法而得到的化合物的数据。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.29-7.73(m，13H)，7.89(d，J＝8.8Hz，2H)，8.16-8.26(m，5H)，8.42(s，1H)。
另外，图9(A)和图9(B)表示通过上述方法而得到的化合物的1H NMR图。另外，图9(B)是将图9(A)中的7.0ppm至8.5ppm的范围扩大表示的图。根据测定结果，可知得到了以上述结构式(100)表示的噁二唑衍生物9-苯基-3-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCO11)。
此外，图10(A)和图10(B)示出使用紫外可见分光光度计测定PCO11的吸收光谱以及发射光谱的结果。测定PCO11的吸收光谱以及发射光谱时，对将PCO11的二氯甲烷溶液放在石英皿中的样品以及将PCO11蒸镀到石英基板上的薄膜样品进行测定。具体而言，图10(A)是由溶液样品得到的光谱，图10(B)是由薄膜样品得到的光谱。另外，关于吸收光谱，为了只评价来自PCO11的吸收光谱，图10(A)示出溶液样品的吸收光谱，其中从实得的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿中而测得的吸收光谱，图10(B)示出薄膜样品的吸收光谱，其中从实得的吸收光谱减去石英基板的吸收光谱。
在图10(A)和图10(B)中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。当以二氯甲烷溶液为样品时，在329nm处观察到吸收峰值，在436nm(激发波长是340nm)处观察到最大发光波长(参照图10(A))。当以薄膜为样品时，在344nm处观察到吸收峰值，在436nm(344nm)处观察到最大发光波长(参照图10(B))。
示出PCO11的薄膜样品的HOMO能级和LUMO能级的测定结果。具体而言，首先，将通过大气中的光电子分光法(日本理研计器株式会社制，AC-2)测得的电离电位值换算为负值，以该值为HOMO能级。接着，基于图10(B)所示的吸收光谱数据从假定直接跃迁的Tauc曲线求出吸收端，以该吸收端的能量为光学能隙，以将其加上HOMO能级而得的值为LUMO能级。其结果是，PCO11的HOMO能级是-5.53eV，LUMO能级是-2.23eV(光学能隙是3.20eV)。因此，可知PCO11是具有大能隙的物质。
图11(A)和图11(B)示出PCO11的氧化还原反应特性的测定结果。另外，图11(A)是示出氧化反应特性的图，图11(B)是示出还原反应特性的图。此外，通过循环伏安法(CV)测定来考察氧化还原反应特性。另外，测定使用电化学分析仪(BAS株式会社制，型号：ALS模型600A)。
作为CV测定中的溶液，使用作为溶剂的脱水二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛-奥德里奇公司制，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的四-正丁基高氯酸铵(n-Bu4NClO4)(日本东京化成工业株式会社制，目录号码：T0836)溶解以使其浓度为100mmol/L，进而调制作为测定对象的PCO11以使其浓度为1mmol/L。另外，作为工作电极，使用铂电极(BAS株式会社制，PTE铂电极)，作为辅助电极，使用铂电极(BAS株式会社制，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参比电极，使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制，RE5非水溶剂类参比电极)。另外，测定在室温下进行。
以如下步骤对PCO11的氧化反应特性进行考察。即，使工作电极相对于参比电极的电位从-0.35V变化到1.30V后，使其再从1.30V变化到-0.35V，以上述的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设定为0.1V/s。另外，图11(A)中只示出第1周期以及第100周期的CV曲线。
以如下步骤对PCO11的还原反应特性进行考察。即，使工作电极相对于标准电极的电位从-0.30V变化到-2.60V后，使其再从-2.60V变化到-0.30V，以上述的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设定为0.1V/s。另外，图11(B)中只示出第1周期以及第100周期的CV曲线。
在图11(A)和图11(B)中，横轴表示工作电极相对于标准电极的电位(V)，纵轴表示工作电极和辅助电极之间流过的电流值(μA)。根据图11(A)可知，PCO11在+0.99V(vs.Ag/Ag+电极)处具有表示氧化的峰值。并且，根据图11(B)可知，PCO11在-2.30V(vs.Ag/Ag+电极)处具有表示还原的峰值。
根据图11(A)和图11(B)，在第1周期和第100周期的氧化反应和还原反应中未观察到CV曲线的峰值位置以及强度的大的变化，由此可知，PCO11对氧化还原反应的重复是稳定的。
此外，利用密度泛函法(DFT)计算PCO11处于基态时的最佳分子结构。以势能、电子间静电能、电子的动能、包括所有的复杂的电子间的互相作用的交换相关能的总和表示DFT的总能量。在DFT中，由于使用以电子密度表示的单电子势的泛函(函数的函数之意)来近似表示交换相关作用，所以计算速度快且精度高。在此，利用作为混合泛函的B3LYP来规定涉及交换相关能的各参数的权重。此外，将作为基函数的6-311(对各原子价轨道使用三个收缩函数的三重分裂价层(triple split valence)基组的基函数)用于所有原子。根据上述基函数，例如在氢原子的情况下考虑1s至3s的轨道，而在碳原子的情况下考虑1s至4s、2p至4p的轨道。再者，作为极化基组(polarization basis sets)，对氢原子加上p函数，对除氢原子以外的原子加上d函数，以提高计算精度。
此外，作为量子化学计算程序，使用Gaussian03。使用高性能计算机(SGI株式会社制，Altix4700)来进行计算。
图12(A)和图12(B)示出通过计算求出的PCO11的最高已占分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)。图12(A)表示HOMO，图12B表示LUMO。附图中的球形表示构成PCO11的原子，而存在于原子周边的云状物表示作为对象的轨道。此外，图12(A)和12(B)是通过能够使计算结果可见化的软件Gauss View4.1使最佳分子结构的计算结果可见化的图。
根据图12(A)和图12(B)可知，在PCO11中，HOMO存在于咔唑环，LUMO存在于噁二唑环。即，可以说咔唑环对PCO11的空穴传输性有贡献，噁二唑环对PCO11的电子传输性有贡献。咔唑环是显示高空穴传输性的单元，噁二唑环是显示高电子传输性的单元。由此可以确认PCO11具有双极性。
实施例2
在本实施例中，对以结构式(121)表示的噁二唑衍生物3，9-二苯基-6-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCO11 II)的合成方法进行说明。
Figure GSA00000078277100481
将2-碘苯基-5-苯基-1，3，4-噁二唑(化合物a2)1.0g(2.8mmol)、6，9-二苯基-9H-咔唑-3-硼酸(化合物b2)1.0g(2.8mmol)、三(邻-甲苯基)膦0.060g(0.20mmol)放在100mL的三口烧瓶中。然后，在该100mL的三口烧瓶中加入1，2-二甲氧基乙烷(简称：DME)15mL以及2M碳酸钾水溶液5mL。接着，对所得到的混合物进行减压脱气，对该100mL的三口烧瓶内进行氮气置换后，加入醋酸钯(II)6.2mg(0.028mmol)，于90℃搅拌3小时。搅拌后，在该混合物中添加氯仿而得到悬浮液。在依次使用饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤该悬浮液之后，在有机层中添加硫酸镁进行干燥。干燥后，进行用来去除包含在有机层中的硫酸镁的抽滤，然后通过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)进行抽滤，得到滤液。利用硅胶柱层析法对将该滤液浓缩而得到的化合物进行纯化。首先使用甲苯作为展开溶剂，接着使用甲苯∶乙酸乙酯＝4∶1的混合溶剂作为展开溶剂，以进行柱层析。利用氯仿和甲醇的混合溶剂使将所得到的馏分浓缩而得到的化合物重结晶，以73％的收率得到收量1.1g的粉末状白色固体。以下示出本实施例的合成方案(a-2)。
利用梯度升华法对所得到的1.1g的固体进行升华纯化。在2.5Pa的减压下，将氩流量设定为5.0mL/min，于290℃进行19小时的升华纯化。其结果是，收量是0.90g，收率是81％。
以下示出通过核磁共振法(NMR)测定通过上述方法而得到的化合物的数据。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.33-7.77(m，17H)，7.91(d，J＝8.8Hz，2H)，8.16-8.20(m，2H)，8.25(d，J＝8.8Hz，2H)，8.44(sd，J＝1.5Hz，1H)，8.48(sd，J＝1.5Hz，1H)。
另外，图13(A)和图13(B)表示通过上述方法而得到的化合物的1H NMR图。另外，图13(B)是将图13(A)中的7.0ppm至9.0ppm的范围扩大表示的图。根据测定结果，可知得到了以上述结构式(121)表示的噁二唑衍生物3，9-二苯基-6-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCO11 II)。
此外，图14(A)和图14(B)示出使用紫外可见分光光度计测定PCO11 II的吸收光谱以及发射光谱的结果。测定PCO11 II的吸收光谱以及发射光谱时，对将PCO11 II的甲苯溶液放在石英皿中的样品以及将PCO11 II蒸镀到石英基板上的薄膜样品进行测定。具体而言，图14(A)是由溶液样品得到的光谱，图14(B)是由薄膜样品得到的光谱。另外，关于吸收光谱，为了只评价来自PCO11 II的吸收光谱，图14(A)示出溶液样品的吸收光谱，其中从实得的吸收光谱减去只将甲苯放在石英皿中而测得的吸收光谱；图14(B)示出薄膜样品的吸收光谱，其中从实得的吸收光谱减去石英基板的吸收光谱。
在图14(A)和图14(B)中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。当以甲苯溶液为样品时，在336nm处观察到吸收峰值，在391nm以及409nm(激发波长是336nm)处观察到发光波长的峰值(参照图14(A))。当以薄膜为样品时，在352nm处观察到吸收峰值，在440nm(352nm)处观察到最大发光波长(参照图14(B))。
示出PCO11 II的薄膜样品的HOMO能级和LUMO能级的测定结果。具体而言，首先，将通过大气中的光电子分光法(日本理研计器株式会社制，AC-2)测得的电离电位值换算为负值，以该值为HOMO能级。接着，基于图14(B)所示的吸收光谱数据从假定直接跃迁的Tauc曲线求出吸收端，以该吸收端的能量为光学能隙，以将其加上HOMO能级而得的值为LUMO能级。其结果是，PCO11 II的HOMO能级是-5.61eV，LUMO能级是-2.47eV(光学能隙是3.14eV)。因此，可知PCO11 II是具有大能隙的物质。
图15(A)和图15(B)示出PCO11 II的氧化还原反应特性的测定结果。另外，图15(A)是示出氧化反应特性的图，图15(B)是示出还原反应特性的图。此外，通过循环伏安法(CV)测定来考察氧化还原反应特性。另外，测定使用电化学分析仪(BAS株式会社制，型号：ALS模型600A)。
作为CV测定中的溶液，使用作为溶剂的脱水二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛-奥德里奇公司制，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的四-正丁基高氯酸铵(n-Bu4NClO4)(日本东京化成工业株式会社制，目录号码：T0836)溶解以使其浓度为100mmol/L，进而调制作为测定对象的PCO11II以使其浓度为1mmol/L。另外，作为工作电极，使用铂电极(BAS株式会社制，PTE铂电极)，作为辅助电极，使用铂电极(BAS株式会社制，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参比电极，使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制，RE7非水溶剂类参比电极)。另外，测定在室温下进行。
以如下步骤对PCO11 II的氧化反应特性进行考察。即，使工作电极相对于参比电极的电位从0.09V变化到1.00V后，使其再从1.00V变化到0.09V，以上述的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设定为0.1V/s。另外，图15(A)中只示出第1周期以及第100周期的CV曲线。
以如下步骤对PCO11 II的还原反应特性进行考察。即，使工作电极相对于标准电极的电位从-1.33V变化到-2.45V后，使其再从-2.45V变化到-1.33V，以上述的扫描为1个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设定为0.1V/s。另外，图15(B)中只示出第1周期以及第100周期的CV曲线。
在图15(A)和图15(B)中，横轴表示工作电极相对于标准电极的电位(V)，纵轴表示工作电极和辅助电极之间流过的电流值(μA)。根据图15(A)可知，PCO11 II在+0.89V(vs.Ag/Ag+电极)处具有表示氧化的峰值。并且，根据图15(B)可知，PCO11 II在-2.36V(vs.Ag/Ag+电极)处具有表示还原的峰值。
根据图15(A)和图15(B)，在第1周期和第100周期的氧化反应和还原反应中未观察到CV曲线的峰值位置以及强度的大的变化，由此可知，PCO11 II对氧化还原反应的重复是稳定的。
此外，以与实施例1同样的方法计算PCO11 II处于基态时的最佳分子结构。图16(A)和图16(B)示出通过计算求出的PCO11 II的HOMO和LUMO。
根据图16(A)和图16(B)可知，在PCO11 II中，HOMO存在于咔唑环，LUMO存在于噁二唑环。即，可以说咔唑环对PCO11 II的空穴传输性有贡献，噁二唑环对PCO11 II的电子传输性有贡献。咔唑环是显示高空穴传输性的单元，噁二唑环是显示高电子传输性的单元。由此可以确认PCO11 II具有双极性。
实施例3
在本实施例中，示出将实施方式1所记载的噁二唑衍生物用作发光层的主体材料的发光元件的制造方法以及元件特性的测定结果。具体而言，示出使用在实施例1中所说明的9-苯基-3-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCO11)而形成的发光元件1以及使用在实施例2中所说明的3，9-二苯基-6-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCO11 II)而形成的发光元件2。
此外，本实施例中的发光元件的元件结构是图17所示的结构，是将上述噁二唑衍生物用于发光层1113而形成的结构。以下示出在本实施例中使用的有机化合物的结构式。
Figure GSA00000078277100521
首先，在玻璃基板1100上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化铟-氧化锡膜，形成第一电极1101。此外，该第一电极1101的膜厚是110nm，电极面积是2mm×2mm。
接着，在第一电极1101上形成由多个层层叠而成的EL层1102。在本实施例中，EL层1102具有依次层叠有空穴注入层1111、空穴传输层1112、发光层1113、电子传输层1114、电子注入层1115的结构。
以使形成有第一电极1101的面朝向下方的方式将形成有第一电极1101的基板1100固定于设置在真空蒸镀装置内的基板支架上，减压到10-4Pa左右后，在第一电极1101上进行4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)的共蒸镀，从而形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的膜厚设定为40nm，调节蒸镀速率以使NPB和氧化钼(VI)的比例以重量比计为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。另外，共蒸镀法是一种蒸镀法，该方法是在一个处理室内从多个蒸发源同时进行蒸镀。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法在空穴注入层1111上形成膜厚20nm的空穴传输材料的膜，从而形成空穴传输层1112。此外，作为空穴传输层1112，使用4-(9H-咔唑-9-基)-4’-苯基三苯胺(简称：YGA1BP)。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法在空穴传输层1112上形成发光层1113。此外，当形成发光元件1时，通过进行PCO11和双(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))的共蒸镀，形成膜厚40nm的发光层1113。在此，调节蒸镀速率以使PCO11和Ir(ppy)2(acac)的重量比为1∶0.06(＝PCO11∶Ir(ppy)2(acac))。另外，当形成发光元件2时，通过进行PCO11II和Ir(ppy)2(acac)的共蒸镀，形成膜厚40nm的发光层1113。在此，调节蒸镀速率以使PCO11 II和Ir(ppy)2(acac)的重量比为1∶0.06(＝PCO11 II∶Ir(ppy)2(acac))。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在发光层1113上形成膜厚10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚盐)合铝(III)(简称：BAlq)膜，并且在该膜上形成膜厚20nm的红菲绕啉(简称：BPhen)膜，从而形成电子传输层1114。
通过在电子传输层1114上形成膜厚1nm的氟化锂(LiF)膜，从而形成电子注入层1115。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法形成膜厚200nm的铝膜，从而形成第二电极1103，制成发光元件1以及发光元件2。
在氮气气氛的手套箱内不使发光元件暴露于大气地进行将以上得到的发光元件1以及发光元件2密封的操作，然后对这些发光元件的工作特性进行测定。另外，测定在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图18示出发光元件1以及发光元件2的电流密度-亮度特性，图19示出发光元件1以及发光元件2的电压-亮度特性，图20示出发光元件1以及发光元件2的亮度-电流效率特性。在图18中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电流密度(mA/cm2)，在图19中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)，在图20中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。
此外，在图20中，发光元件1的最大电流效率是59cd/A，发光元件2的最大电流效率是54cd/A。因此，可知使用PCO11或PCO11 II的发光元件是高效率的发光元件。
另外，图21示出发光元件1以及发光元件2的发射光谱。另外，如图21所示，在发光元件1以及发光元件2的任何情况中，都观察到来自作为客体材料的Ir(ppy)2(acac)的发光波长，而没观察到来自作为主体材料的PCO11或PCO11 II的发光波长。因此，可知PCO11以及PCO11 II在发光元件的发光层中作为双极性的主体材料起作用。

Claims (20)

1.一种以下述通式(G1)表示的噁二唑衍生物，
Figure FSA00000078277000011
其中，Ar表示取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R1表示碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基。
2.如权利要求1所述的噁二唑衍生物，其中所述噁二唑衍生物以下述通式(G2)表示，
Figure FSA00000078277000012
其中，R1表示碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R11至R15分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者具有6至10个环中碳原子的芳基。
3.如权利要求1所述的噁二唑衍生物，其中所述噁二唑衍生物以下述通式(G3)表示，
Figure FSA00000078277000021
其中，R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R21至R25分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者具有6至10个环中碳原子的芳基。
4.如权利要求1所述的噁二唑衍生物，其中所述噁二唑衍生物以下述通式(G4)表示，
Figure FSA00000078277000022
其中，R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基。
5.一种显示装置，该显示装置包括在发光层中包含以通式(G1)表示的噁二唑衍生物的发光元件，
Figure FSA00000078277000023
其中，Ar表示取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R1表示碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基。
6.如权利要求5所述的显示装置，其中所述噁二唑衍生物以下述通式(G2)表示，
Figure FSA00000078277000031
其中，R1表示碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R11至R15分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者具有6至10个环中碳原子的芳基。
7.如权利要求5所述的显示装置，其中所述噁二唑衍生物以下述通式(G3)表示，
Figure FSA00000078277000032
其中，R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R21至R25分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者具有6至10个环中碳原子的芳基。
8.如权利要求5所述的显示装置，其中所述噁二唑衍生物以下述通式(G4)表示，
Figure FSA00000078277000041
其中，R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基。
9.如权利要求5所述的显示装置，其中所述发光层还包括发光物质。
10.如权利要求9所述的显示装置，其中所述发光物质是磷光化合物。
11.如权利要求5所述的显示装置，该显示装置还包括用来控制所述发光元件的发光的控制单元。
12.一种电子设备，该电子设备在其显示部中包括权利要求5所述的显示装置。
13.一种照明装置，该照明装置包括在发光层中包含以通式(G1)表示的噁二唑衍生物的发光元件，
其中，Ar表示取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R1表示碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基。
14.如权利要求13所述的照明装置，其中所述噁二唑衍生物以下述通式(G2)表示，
Figure FSA00000078277000051
其中，R1表示碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R11至R15分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者具有6至10个环中碳原子的芳基。
15.如权利要求13所述的照明装置，其中所述噁二唑衍生物以下述通式(G3)表示，
Figure FSA00000078277000052
其中，R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基，
R21至R25分别表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者具有6至10个环中碳原子的芳基。
16.如权利要求13所述的照明装置，其中所述噁二唑衍生物以下述通式(G4)表示，
Figure FSA00000078277000053
其中，R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或者取代或未取代的具有6至10个环中碳原子的芳基。
17.如权利要求13所述的照明装置，其中所述发光层还包括发光物质。
18.如权利要求17所述的照明装置，其中所述发光物质是磷光化合物。
19.如权利要求13所述的照明装置，该照明装置还包括用来控制所述发光元件的发光的控制单元。
20.一种电子设备，该电子设备在其照明部中包括权利要求13所述的照明装置。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104178130A (zh) * 2013-05-28 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104341403A (zh) * 2014-10-10 2015-02-11 山东盛华电子新材料有限公司 一种2,5-二杂环取代萘基噁烷衍生物及其制备方法
CN104979487A (zh) * 2015-07-30 2015-10-14 西安宝莱特光电科技有限公司 一种oled动态二维码器件及其制作方法
CN104992639A (zh) * 2015-07-30 2015-10-21 西安宝莱特光电科技有限公司 一种oled动态一维码器件及其制作方法
CN109400596A (zh) * 2018-10-30 2019-03-01 内蒙古科技大学 一种噁二唑衍生物及其应用

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5709389B2 (ja) * 2009-03-20 2015-04-30 株式会社半導体エネルギー研究所 オキサジアゾール誘導体、発光素子、発光装置及び電子機器
TWI480277B (zh) * 2009-03-20 2015-04-11 Semiconductor Energy Lab 具有雜芳香族環之咔唑衍生物及使用具有雜芳香族環之咔唑衍生物的發光元件、發光裝置和電子裝置
TWI520952B (zh) * 2010-11-18 2016-02-11 半導體能源研究所股份有限公司 二唑衍生物，及使用該二唑衍生物之發光元件，發光裝置，電子裝置，和照明裝置
WO2014011483A1 (en) * 2012-07-09 2014-01-16 Georgia Tech Research Corporation Oxadiazole and triazole meta-linked n-phenyl carbazole ambipolar host materials
US20180066002A1 (en) * 2015-12-04 2018-03-08 Industrial Technology Research Institute Organometallic compound and organic light-emitting device employing the same

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004217557A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Mitsubishi Chemicals Corp カルバゾール系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子
US20060073357A1 (en) * 2003-02-12 2006-04-06 Klemens Brunner Carbazole compounds and use of such compounds in organic electroluminiscent devices
WO2007072962A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 Showa Denko K.K. Organic light-emitting device
CN101333438A (zh) * 2008-07-15 2008-12-31 武汉大学 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5420288A (en) 1992-04-14 1995-05-30 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent device comprising oxadiazole compounds luminescent material, oxadiazole compounds for the device, and method of producing oxadiazole compounds
US6379823B1 (en) 1997-10-28 2002-04-30 Fuji Photo Film Co., Ltd. Electroluminescence device, cyclic azine compound and production process of cyclic azine dye
DE69904879T2 (de) 1998-06-15 2003-08-07 Toyo Ink Mfg Co Verbindung für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung
EP1182183B1 (en) 2000-03-29 2009-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
JP5200313B2 (ja) * 2001-09-04 2013-06-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機ｅｌディスプレイ装置及びその駆動方法
US6784318B2 (en) 2002-02-25 2004-08-31 Yasuhiko Shirota Vinyl polymer and organic electroluminescent device
CN100412074C (zh) 2005-04-21 2008-08-20 北京大学 含咔唑基的噁二唑衍生物及其电致发光器件
WO2007043371A1 (en) * 2005-10-05 2007-04-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Stilbene derivatives, light-emitting element and light-emitting device
US9112170B2 (en) 2006-03-21 2015-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
CN100465168C (zh) 2006-09-15 2009-03-04 华东理工大学 噁二唑衍生物及其在电致发光材料中应用
JP5291961B2 (ja) * 2007-03-20 2013-09-18 株式会社半導体エネルギー研究所 物質
US7723722B2 (en) * 2007-03-23 2010-05-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004217557A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Mitsubishi Chemicals Corp カルバゾール系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子
US20060073357A1 (en) * 2003-02-12 2006-04-06 Klemens Brunner Carbazole compounds and use of such compounds in organic electroluminiscent devices
WO2007072962A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 Showa Denko K.K. Organic light-emitting device
CN101333438A (zh) * 2008-07-15 2008-12-31 武汉大学 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KLEMENS BRUNNER，等: "Carbazole Compounds as Host Materials for Triplet Emitters in Organic Light-Emitting Diodes: Tuning the HOMO Level without Influencing the Triplet Energy in Small Molecules", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *
钱鹰，等: "1,3,4-噁二唑衍生物的双光子吸收和双光子泵浦荧光", 《化学学报》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104178130A (zh) * 2013-05-28 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104341403A (zh) * 2014-10-10 2015-02-11 山东盛华电子新材料有限公司 一种2,5-二杂环取代萘基噁烷衍生物及其制备方法
CN104979487A (zh) * 2015-07-30 2015-10-14 西安宝莱特光电科技有限公司 一种oled动态二维码器件及其制作方法
CN104992639A (zh) * 2015-07-30 2015-10-21 西安宝莱特光电科技有限公司 一种oled动态一维码器件及其制作方法
CN109400596A (zh) * 2018-10-30 2019-03-01 内蒙古科技大学 一种噁二唑衍生物及其应用
CN109400596B (zh) * 2018-10-30 2021-09-28 内蒙古科技大学 一种噁二唑衍生物及其应用

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Publication number Publication date
JP5547529B2 (ja) 2014-07-16
KR101779345B1 (ko) 2017-09-18
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