CN103570607A - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的一个方式提供一种空穴传输性高的新颖的有机化合物。本发明的一个方式提供一种长寿命的发光元件。本发明的一个方式提供一种由通式（G0）表示的有机化合物。在通式（G0）中，Ar1表示取代或未取代的萘基，Ar2表示取代或未取代的咔唑基，Ar3表示取代或未取代的芴基或取代或未取代的螺芴基，α1及α2分别独立表示取代或未取代的亚苯基或取代或未取代的联苯二基。

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
技术领域
本发明涉及一种有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置。
背景技术
近年来，对利用电致发光(EL：Electro Luminescence)的发光元件(EL元件)的研究开发日益火热。在EL元件的基本结构中，在一对电极之间夹有包含发光物质的层。通过对该元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。
因为EL发光元件是自发光型发光元件，所以具有优于液晶显示器的优点诸如像素的可见度高，不需要背光灯等，由此，这种发光元件被认为适合于平板显示器元件。另外，使用EL元件的显示器能够被制造得薄且轻，这也是极大的优点。再者，响应速度非常快也是上述发光元件的特征之一。
因为EL元件可以被形成为膜状，所以可以容易获得面发光。因此，可以容易形成大面积的元件。当使用以白炽灯或LED为典型的点光源或以荧光灯为典型的线光源时，很难获得该特征，因而，EL元件的作为能够应用于照明等的面光源的利用价值很高。
EL元件可以根据发光物质是有机化合物还是无机化合物而被大致分类。在作为发光物质使用有机化合物且在一对电极之间设置有包含该有机化合物的层的有机EL元件中，通过对发光元件施加电压，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到包含该有机化合物的层，而使电流流过。而且，被注入的电子和空穴使该有机化合物处于激发态，由此可以从被激发的该有机化合物得到发光。
作为有机化合物所形成的激发态种类，可以举出单重激发态和三重激发态，由单重激发态(S*)的发光被称为荧光，而由三重激发态(T*)的发光被称为磷光。
在改善这种元件的特性的方面上存在依赖于物质的许多问题。因此，为了克服这些问题，已经进行了元件结构的改进和物质的开发等。例如，专利文献1公开了一种空穴传输性高的咔唑衍生物作为可用于形成发光效率高的发光元件的材料。
[专利文献1]日本专利申请公开2009-298767号公报
有机EL元件的开发在发光效率、可靠性、成本等的方面上还有改善的余地，因而需要研发更优越的物质。
发明内容
针对于此，本发明的一个方式的目的是提供一种空穴传输性高的新颖的有机化合物。
此外，本发明的一个方式的目的是提供一种长寿命的发光元件。
此外，本发明的一个方式的目的是提供一种使用该发光元件的可靠性高的发光装置、电子设备及照明装置。
本发明的一个方式的有机化合物为包含芴骨架或螺芴(spirofluorene)骨架的取代基、包含萘骨架的取代基以及包含咔唑骨架的取代基都直接与氮原子键合的叔胺。本发明的一个方式的有机化合物示出高空穴传输性。
具体而言，本发明的一个方式是由通式(G0)表示的有机化合物。
在通式(G0)中，Ar1表示萘基，Ar2表示咔唑基，Ar3表示芴基或螺芴基，α1及α2分别独立表示亚苯基或联苯二基，上述萘基、咔唑基、芴基、螺芴基、亚苯基以及联苯二基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
另外，本发明的一个方式是由通式(G1)表示的有机化合物。
Figure BDA00003610723300031
在通式(G1)中，Ar1表示萘基，Ar3表示芴基或螺芴基，Ar4表示具有6至25个碳原子的芳基，α1表示亚苯基或联苯二基，R11至R17及R21至R24分别独立表示氢、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基，上述萘基、芴基、螺芴基、亚苯基以及联苯二基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
另外，本发明的一个方式是由通式(G2)表示的有机化合物。
Figure BDA00003610723300032
在通式(G2)中，Ar1表示萘基，Ar3表示芴基或螺芴基，α1表示亚苯基或联苯二基，R11至R17及R21至R24分别独立表示氢、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基，R31至R35分别独立表示氢或具有1至10个碳原子的烷基，上述萘基、芴基、螺芴基、亚苯基以及联苯二基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
另外，本发明的一个方式是由通式(G3)表示的有机化合物。
在通式(G3)中，Ar3表示芴基或螺芴基，R11至R17、R21至R24、R41至R47以及R51至R54分别独立表示氢、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基，R31至R35分别独立表示氢或具有1至10个碳原子的烷基，上述芴基或螺芴基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
另外，本发明的一个方式是一种在一对电极之间包括上述有机化合物的发光元件。
本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括：发光层，该发光层包含上述有机化合物及发光物质。另外，本发明的一个方式的发光元件在一对电极之间包括发光层，该发光层包含第一有机化合物、第二有机化合物以及发光物质，第一有机化合物为上述有机化合物，并且第二有机化合物为具有电子传输性的有机化合物。尤其是，当第一有机化合物与第二有机化合物的组合为形成激基复合物的组合时，发光元件的发光效率得到提高，所以是优选的。
另外，本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括包含发光物质的发光层以及与该发光层接触的空穴传输层，该空穴传输层包含上述有机化合物。
另外，本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括发光层及与该发光层接触的空穴传输层，该发光层包含发光物质及上述有机化合物，并且该空穴传输层包含本发明的一个方式的有机化合物。
另外，本发明的一个方式是一种在发光部中包括上述发光元件的发光装置。另外，本发明的一个方式是一种在显示部中包括上述发光装置的电子设备。另外，本发明的一个方式是一种在发光部中包括上述发光装置的照明装置。
使用本发明的一个方式的有机化合物的发光元件的寿命长，所以能够实现可靠性高的发光装置。同样地，通过使用本发明的一个方式，能够实现可靠性高的电子设备及照明装置。
注意，本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示器件。此外，如下模块都包括在发光装置中：发光元件安装有连接器诸如各向异性导电薄膜或TCP(Tape Carrier Package：带载封装)的模块；在TCP的端部设置有印刷线路板的模块；或者通过COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封装)方式在发光元件上直接安装有IC(集成电路)的模块。再者，本说明书中的发光装置还包括用于照明设备等的发光装置。
上述本发明的一个方式的有机化合物示出高空穴传输性。通过使用本发明的一个方式的有机化合物，能够实现长寿命的发光元件。另外，通过采用本发明的一个方式，能够提供可靠性高的发光装置、电子设备以及照明装置。
附图说明
图1A至图1F是示出本发明的一个方式的发光元件的一个例子的图；
图2是示出本发明的一个方式的发光元件的一个例子的图；
图3A和图3B是示出本发明的一个方式的发光装置的一个例子的图；
图4A和图4B是示出本发明的一个方式的发光装置的一个例子的图；
图5A至图5E是示出本发明的一个方式的电子设备的一个例子的图；
图6A和图6B是示出本发明的一个方式的照明装置的一个例子的图；
图7A和图7B是示出9，9-二甲基-N-[4-(1-萘基)苯基]-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBNBF)的1H HMR图的图；
图8A和8B是示出PCBNBF的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱的图；
图9A和9B是示出PCBNBF的薄膜的吸收光谱和发射光谱的图；
图10A和图10B是示出N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-9，9’-螺二(spirobi)[9H-芴]-2-胺(简称：PCBNBSF)的1H HMR图的图；
图11A和图11B是示出PCBNBSF的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；
图12A和图12B是示出PCBNBSF的薄膜的吸收光谱及发射光谱的图；
图13是示出实施例的发光元件的图；
图14是示出实施例3的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图15是示出实施例3的发光元件的电压-亮度特性的图；
图16是示出实施例3的发光元件的亮度-外部量子效率特性的图；
图17是示出实施例3的发光元件的可靠性测试结果的图；
图18是示出实施例4的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图19是示出实施例4的发光元件的电压-亮度特性的图；
图20是示出实施例4的发光元件的亮度-外部量子效率特性的图；
图21A和图21B是示出实施例4的发光元件的可靠性测试结果的图；
图22A和图22B是示出PCBNBF的LC/MS分析的结果的图；
图23A和图23B是示出PCBNBSF的LC/MS分析的结果的图。
具体实施方式
参照附图对实施方式进行详细说明。但是，本发明不局限于以下说明，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在下面所示的实施方式所记载的内容中。注意，在以下说明的发明的结构中，在不同的附图之间共同使用同一附图标记来表示同一部分或具有同样的功能的部分，而省略其重复说明。
实施方式1
在本实施方式中，对本发明的一个方式的有机化合物进行说明。
本发明的一个方式为包含芴骨架或螺芴骨架的取代基、包含萘骨架的取代基以及包含咔唑骨架的取代基都直接与氮原子键合的叔胺。本发明的一个方式的有机化合物示出高空穴传输性。通过使用该有机化合物，能够实现长寿命的发光元件。
具体而言，本发明的一个方式是由通式(G0)表示的有机化合物。
Figure BDA00003610723300071
在通式(G0)中，Ar1表示萘基，Ar2表示咔唑基，Ar3表示芴基或螺芴基，α1及α2分别独立表示亚苯基或联苯二基。上述萘基、咔唑基、芴基、螺芴基、亚苯基以及联苯二基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
作为通式(G0)中的Ar2的具体结构，例如可以举出由结构式(1-1)至结构式(1-27)表示的取代基。
[化6]
Figure BDA00003610723300101
另外，本发明的一个方式是由通式(G1)表示的有机化合物。由通式(G1)表示的有机化合物由于合成方法的选择范围宽，容易实现材料的高纯度化、低成本化，所以是优选的。
[化8]
Figure BDA00003610723300111
在通式(G1)中，Ar1表示萘基，Ar3表示芴基或螺芴基，Ar4表示具有6至25个碳原子的芳基，α1表示亚苯基或联苯二基，R11至R17及R21至R24分别独立表示氢、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基，上述萘基、芴基、螺芴基、亚苯基以及联苯二基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
另外，当通式(G1)中的Ar4为苯基时，与当Ar4为烷基时相比，有机化合物的热物理性质得到提高，由此可以制造长寿命的发光元件，所以是优选的。因此，本发明的一个方式是由通式(G2)表示的有机化合物。
Figure BDA00003610723300112
在通式(G2)中，Ar1表示萘基，Ar3表示芴基或螺芴基，α1表示亚苯基或联苯二基，R11至R17及R21至R24分别独立表示氢、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基，R31至R35分别独立表示氢或具有1至10个碳原子的烷基，上述萘基、芴基、螺芴基、亚苯基以及联苯二基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
作为通式(G0)至(G2)中的Ar1的具体结构，例如可以举出由结构式(2-1)至结构式(2-3)表示的取代基。
Figure BDA00003610723300121
作为通式(G0)至(G2)中的α1及通式(G0)中的α2的具体结构，例如可以举出由结构式(3-1)至结构式(3-12)表示的取代基。
另外，本发明的一个方式是由通式(G3)表示的有机化合物。由通式(G3)表示的有机化合物可以以低合成成本形成，所以是优选的。
Figure BDA00003610723300131
在通式(G3)中，Ar3表示芴基或螺芴基，R11至R17、R21至R24、R41至R47以及R51至R54分别独立表示氢、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基，R31至R35分别独立表示氢或具有1至10个碳原子的烷基，上述芴基或螺芴基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
作为上述各通式中的Ar3的具体结构，例如可以举出由结构式(4-1)至结构式(4-5)表示的取代基。
Figure BDA00003610723300132
当上述举出的各通式中的萘基、咔唑基、芴基、螺芴基、亚苯基或联苯二基具有取代基时，作为该取代基可以举出具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。该取代基的具体结构的例子可举出由结构式(5-1)至结构式(5-31)表示的取代基。另外，作为R11至R17、R21至R24、R41至R47以及R51至R54的具体结构的一个例子，也可以举出由结构式(5-1)至结构式(5-31)表示的取代基。另外，R31至R35的具体结构的例子可举出由结构式(5-1)至结构式(5-8)表示的取代基。
[化14]
由通式(G0)表示的有机化合物的具体例子可举出由结构式(100)至结构式(157)表示的有机化合物。注意，本发明不局限于此。
[化15]
Figure BDA00003610723300161
Figure BDA00003610723300171
Figure BDA00003610723300181
Figure BDA00003610723300191
Figure BDA00003610723300201
Figure BDA00003610723300211
Figure BDA00003610723300221
Figure BDA00003610723300231
Figure BDA00003610723300241
Figure BDA00003610723300251
作为本发明的一个方式的有机化合物的合成方法，可以应用各种反应。例如，通过进行以下所示的步骤1及步骤2，能够合成由通式(G0)表示的本发明的一个方式的有机化合物。另外，本发明的一个方式的有机化合物的合成方法不局限于以下合成方法。
<步骤1>
如合成方案(A-1)所示，通过在碱存在下使用金属催化剂进行伯芳基胺(a1)与卤化芳基(a2)的偶合，可以得到仲二芳基胺(a3)。
在合成方案(A-1)中，Ar1表示萘基，Ar2表示咔唑基，α1及α2分别独立表示亚苯基或联苯二基，X1表示卤基或三氟甲磺酰基，X1优选表示溴基或碘基。另外，萘基、咔唑基、亚苯基以及联苯二基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
[进行布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应的情况]
在合成方案(A-1)中，作为可以使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(Ⅱ)等，并且作为该钯催化剂的配位体，可以举出三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦等。可以使用的催化剂及配位体不局限于此。
在合成方案(A-1)中，作为可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等，作为可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。注意，可以使用的碱及溶剂不局限于此。
[进行乌尔曼(Ullmann)反应的情况]
在合成方案(A-1)中，R101和R102分别独立表示卤素或乙酰基等，作为卤素可以举出氯、溴、碘等。另外，优选的是，R101是作为碘的碘化铜(Ⅰ)，或者，R102是作为乙酰基的醋酸铜(Ⅱ)。用于反应的铜化合物不局限于此。此外，除了铜化合物以外，还可以使用铜。在合成方案(A-1)中，作为可以使用的碱，可以举出碳酸钾等。可以使用的碱不局限于此。
在合成方案(A-1)中，作为可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。可以使用的溶剂不局限于此。在乌尔曼反应中，因为在反应温度为100℃以上时能够更短时间及更高收率地获得目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯或甲苯。另外，因为反应温度更优选为150℃以上的更高温度，所以更优选使用DMPU。
<步骤2>
如合成方案(A-2)所示，通过在碱存在下使用金属催化剂进行仲二芳基胺(a3)与卤化芳基(a4)的偶合，可以得到由通式(G0)表示的有机化合物。
[化27]
Figure BDA00003610723300281
在合成方案(A-2)中，Ar1表示萘基，Ar2表示咔唑基，Ar3表示芴基或螺芴基，α1及α2分别独立表示亚苯基或联苯二基，X2表示卤基或三氟甲磺酰基，X1优选表示溴基或碘基。另外，萘基、咔唑基、芴基、螺芴基、亚苯基以及联苯二基分别独立是未取代的或取代的。在具有取代基的情况下，该取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
[进行布赫瓦尔德-哈特维希反应的情况]
在进行布赫瓦尔德-哈特维希反应的情况下，在合成方案(A-2)中，可以使用与合成方案(A-1)相同的钯催化剂、该钯催化剂的配位体、碱以及溶剂。
[进行乌尔曼反应的情况]
在合成方案(A-2)中，R103和R104分别独立表示卤素或乙酰基等，作为卤素可以举出氯、溴、碘等。另外，优选的是，R103是作为碘的碘化铜(Ⅰ)，或者，R104是作为乙酰基的醋酸铜(Ⅱ)。用于反应的铜化合物不局限于此。此外，除了铜化合物以外，还可以使用铜。
在合成方案(A-2)中，可以使用与合成方案(A-1)相同的碱及溶剂。
通过上述步骤可以合成本实施方式的有机化合物。
本实施方式的有机化合物具有高空穴传输性，所以适用于发光元件的空穴传输层的材料。此外，适用于发光元件中的用来使发光层中的发光物质分散的主体材料。另外，发光层可以包含发光物质和具有高电子传输性的主体材料，以及也可作为还包含用作辅助材料的本实施方式的有机化合物的结构。通过使用本实施方式的有机化合物，能够实现长寿命的发光元件。另外，通过使用该发光元件，能够得到可靠性高的发光装置、电子设备以及照明装置。
本实施方式可以与其他实施方式自由地组合。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1A至图1F对本发明的一个方式的发光元件进行说明。
本实施方式所示的发光元件包含一对电极(第一电极及第二电极)以及设置在该一对电极之间的含有发光性有机化合物的层(EL层)。一对电极中的一个用作阳极，另一个用作阴极。
以下示出本发明的一个方式的发光元件的具体结构实例。
图1A所示的发光元件在第一电极201和第二电极205之间包含EL层203。在本实施方式中，第一电极201用作阳极，第二电极205用作阴极。
当对第一电极201和第二电极205之间施加高于发光元件的阈值电压的电压时，空穴从第一电极201一侧注入EL层203，并且电子从第二电极205一侧注入EL层203。被注入的电子和空穴在EL层203中重新结合，由此，包含在EL层203中的发光物质发光。
EL层203至少包含含有发光物质的发光层。EL层203除了发光层之外还可以包含含有空穴注入性高的物质、空穴传输性高的物质、空穴阻挡材料、电子传输性高的物质、电子注入性高的物质或双极性的物质(电子传输性及空穴传输性高的物质)等的层。
EL层203可以使用已知的物质，既可以使用低分子化合物，又可以使用高分子化合物，并且也可以包含无机化合物。在本实施方式中，EL层203包含本发明的一个方式的有机化合物。本发明的一个方式的有机化合物为空穴传输性高的物质，所以可用于空穴传输层或发光层。
图1B示出EL层203的具体结构实例。在图1B所示的EL层203中，从第一电极201一侧依次层叠有空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、电子传输层304及电子注入层305。
图1C所示的发光元件在第一电极201和第二电极205之间包含EL层203，并在EL层203和第二电极205之间包含中间层207。
图1D示出中间层207的具体结构实例。中间层207至少包含电荷产生区域308。中间层207除了电荷产生区域308之外还可以包含电子中继层307和电子注入缓冲层306。在图1D中，在第一电极201上具有EL层203，在EL层203上具有中间层207，在中间层207上具有第二电极205。此外，在图1D中，作为中间层207，从EL层203一侧设置有电子注入缓冲层306、电子中继层307和电荷产生区域308。
当对第一电极201和第二电极205之间施加高于发光元件的阈值电压的电压时，在电荷产生区域308中产生空穴和电子，空穴移动到第二电极205，电子移动到电子中继层307。电子中继层307具有高电子传输性，并将在电荷产生区域308中产生的电子及时送达到电子注入缓冲层306。电子注入缓冲层306缓和对EL层203注入电子的势垒，并提高对EL层203注入电子的效率。因此，在电荷产生区域308中产生的电子经过电子中继层307和电子注入缓冲层306注入到EL层203的LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital：最低未占据分子轨道)能级。
电子中继层307可以防止构成电荷产生区域308的物质和构成电子注入缓冲层306的物质在界面起反应而损坏彼此的功能等的相互作用。
如图1E和图1F所示的发光元件那样，也可以在第一电极201和第二电极205之间层叠有多个EL层。在此情况下，优选在层叠的EL层之间设置有中间层207。例如，图1E所示的发光元件在第一EL层203a和第二EL层203b之间包含中间层207。另外，图1F所示的发光元件包含n个EL层(n是2以上的自然数)，并在第m个EL层203(m)与第(m+1)个EL层203(m+1)之间包含中间层207。
对设置在EL层203(m)和EL层203(m+1)之间的中间层207中的电子和空穴的举动进行说明。当对第一电极201和第二电极205之间施加高于发光元件的阈值电压的电压时，在中间层207中产生空穴和电子，空穴移动到设置在第二电极205一侧的EL层203(m+1)，电子移动到设置在第一电极201一侧的EL层203(m)。注入到EL层203(m+1)的空穴与从第二电极205一侧注入的电子重新结合，由此包含在该EL层203(m+1)中的发光物质发光。另外，注入到EL层203(m)的电子与从第一电极201一侧注入的空穴重新结合，由此包含在该EL层203(m)中的发光物质发光。因此，在中间层207中产生的空穴和电子分别在不同的EL层中引起发光。
另外，当中间形成有与中间层同样的结构时，可以以彼此接触的方式设置多个EL层。例如，在EL层的一个表面上形成有电荷产生区域的情况下，可以以与该表面接触的方式设置另一EL层。
另外，通过使每个EL层的发光颜色互不相同，可以作为整个发光元件得到所希望的颜色的发光。例如，在具有两个EL层的发光元件中，通过使第一EL层和第二EL层的发光颜色为补色，也可以得到作为发光元件整体发射白色光的发光元件。注意，“补色”是指当颜色混合时得到非彩色的颜色关系。换言之，通过混合从发射处于补色关系的颜色的光的物质得到的光，可以得到白色发光。这同样可以适用于具有三个以上的EL层的发光元件的情况。
图1A至图1F的结构可以彼此组合而使用。例如，可以在图1F的第二电极205和EL层203(n)之间设置中间层207。
以下例示出可以用于各层的材料。注意，各层不局限于单层，也可以采用两层以上的叠层。
<阳极>
用作阳极的电极(在本实施方式中，第一电极201)可以使用具有导电性的金属、合金、导电性化合物等中的一种或多种而形成。尤其是，优选使用功函数大(4.0eV以上)的材料。例如，可以举出铟锡氧化物(ITO：Indium Tin Oxide)、含有硅或氧化硅的铟锡氧化物、铟锌氧化物、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯、金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
另外，当阳极与电荷产生区域接触时，与功函数的大小无关，可以使用各种各样的导电材料。例如，可以使用铝、银、包含铝的合金等。
<阴极>
用作阴极的电极(在本实施方式中，第二电极205)可以使用具有导电性的金属、合金、导电性化合物等中的一种或多种而形成。尤其是，优选使用功函数小(3.8eV以下)的材料。例如，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂或铯等的碱金属、钙或锶等的碱土金属、镁等)、包含上述元素的合金(例如，Mg-Ag或Al-Li)、铕或镱等的稀土金属、包含上述稀土金属的合金、铝、银等。
另外，当阴极与电荷产生区域接触时，与功函数的大小无关，可以使用各种各样的导电材料。例如，可以使用ITO、含有硅或氧化硅的铟锡氧化物等。
作为发光元件，既可以采用阳极和阴极中的一个是使可见光透过的导电膜，而另一个是反射可见光的导电膜的结构，又可以采用阳极和阴极双方都是使可见光透过的导电膜的结构。
使可见光透过的导电膜例如可以使用氧化铟、ITO、铟锌氧化物、氧化锌、添加有镓的氧化锌等而形成。另外，可通过将金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯或钛等的金属材料或上述金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等形成得薄以使其具有透光性的程度来使用。此外，可以使用石墨稀等。
对于反射可见光的导电膜，例如可以使用铝、金、铂、银、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜或钯等的金属材料、铝和钛的合金、铝和镍的合金、铝和钕的合金等的含有铝的合金(铝合金)或银和铜的合金等的含有银的合金而形成。银和铜的合金的耐热性高，所以是优选的。此外，也可以在上述金属材料或合金中添加有镧、钕或锗等。
各个电极可以使用真空蒸镀法或溅射法形成。另外，在使用银膏等的情况下，可以使用涂敷法或喷墨法。
<空穴注入层301>
空穴注入层301是包含空穴注入性高的物质的层。
作为空穴注入性高的物质，例如可以使用金属氧化物等，诸如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物和锰氧化物等。
此外，也可以使用酞菁类化合物，诸如酞菁(简称：H2Pc)、酞菁铜(Ⅱ)(简称：CuPc)等。
此外，可以使用低分子有机化合物的芳香胺化合物，诸如4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
另外，可以使用高分子化合物，诸如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等的高分子化合物或者添加有酸的高分子化合物，诸如聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
另外，也可以将空穴注入层301用作电荷产生区域。当将接触于阳极的空穴注入层301用作电荷产生区域时，与功函数无关，可以将各种导电材料用于该阳极。对于构成电荷产生区域的材料，在后面进行说明。
<空穴传输层302>
空穴传输层302是包含空穴传输性高的物质的层。本发明的一个方式的有机化合物具有高空穴传输性，所以适用于空穴传输层302。
作为空穴传输性高的物质，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，即可，尤其是，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。
另外，空穴传输层302还可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基胺基]联苯(简称：DFLDPBi)以及4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香胺化合物。
此外，也可以使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等咔唑衍生物。
此外，可以使用2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等芳香烃化合物。
另外，可以使用PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD等高分子化合物。
<发光层303>
发光层303为包含发光物质的层。作为发光物质，可以使用发射荧光的荧光化合物或发射磷光的磷光化合物。
举出可用于发光层303的荧光化合物的一个例子。例如，作为发射蓝光的材料，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基茋-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。另外，作为发射绿光的材料可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。作为发射黄光的材料可以举出红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)等。另外，作为发射红光的材料可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并(acenaphtho)[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
举出可以用于发光层303的磷光化合物的一个例子。例如在440nm至520nm具有发光的峰值的磷光化合物，可以举出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(Ⅲ)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-三唑(triazolato))铱(Ⅲ)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-三唑(triazolato)]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])等的具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑(triazolato)]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-三唑)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等的具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等的具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶根-N，C2’]铱(Ⅲ)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶根-N，C2’]铱(Ⅲ)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3’，5’-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2’}铱(Ⅲ)吡啶甲酸盐(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶根-N，C2’]乙酰丙酮铱(Ⅲ)(简称：FIr(acac))等的以具有拉电子基的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。在上述有机金属铱配合物中，具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物具有良好的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。
此外，例如作为在520nm至600nm具有发光峰值的磷光化合物，可以举出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶基]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等的具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等的具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N，C2’)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N，C2’)乙酰丙酮铱(Ⅲ)(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮铱(Ⅲ)(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N，C2’]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2’)乙酰丙酮铱(Ⅲ)(简称：[Ir(pq)2(acac)])等的具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；以及三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(Ⅲ)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等的稀土金属配合物。在上述金属配合物中，具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有极好的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。
另外，例如作为在600nm至700nm具有发光峰值的磷光化合物，可以举出：(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(Ⅲ)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等的具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2，3，5-三苯基吡嗪根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(Ⅲ)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等的具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)乙酰丙酮铱(Ⅲ)(简称：[Ir(piq)2(acac)])等的具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(Ⅱ)(简称：PtOEP)等的铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲咯啉)铕(Ⅲ)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(Ⅲ)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等的稀土金属配合物。在上述金属配合物中，具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有极好的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。此外，具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以提供色度良好的红色发光。
另外，作为发光层303，还可以使用高分子化合物。例如，作为发射蓝光的材料，可以举出聚(9，9-二辛基芴-2，7-二基)(简称：PFO)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，5-二甲氧基苯-1，4-二基)](简称：PF-DMOP)、聚{(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-[N，N’-二-(对丁基苯基)-1，4-二氨基苯]}(简称：TAB-PFH)等。另外，作为发射绿光的材料，可以举出聚(对亚苯基亚乙烯基)(简称：PPV)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-alt-co-(苯并[2，1，3]噻二唑-4，7-二基)](简称：PFBT)、聚[(9，9-二辛基-2，7-二亚乙烯基亚芴基(divinylenefluorenylene))-alt-co-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-亚苯基)等。另外，作为发射橙光至红光的材料，可以举出聚[2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基](简称：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2，5-二基)(简称：R4-PAT)、聚{[9，9-二己基-2，7-双(1-氰基亚乙烯基)亚芴基]-alt-co-[2，5-双(N，N’-二苯基氨基)-1，4-亚苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-双(1-氰基亚乙烯基亚苯基)]-alt-co-[2，5-双(N，N’-二苯基氨基)-1，4-亚苯基]}(简称：CN-PPV-DPD)等。
另外，作为发光层303，可以采用将发光物质(客体材料)分散在其他物质(主体材料)中的结构。作为主体材料，可以使用各种物质，优选使用其LUMO能级高于客体材料且其最高占据分子轨道能级(HOMO能级)低于客体材料的物质。通过采用将客体材料分散在主体材料中的结构，可以抑制发光层303的结晶化。另外，还可以抑制因客体材料的浓度高而导致的浓度猝灭。
作为主体材料，可以使用上述空穴传输性高的物质(例如，芳香胺化合物、咔唑衍生物)、后述的电子传输性高的物质(例如，具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物、具有噁唑基配体(oxazole-based ligand)或噻唑基配体(thiazole-based ligand)的金属配合物)等。本发明的一个方式的有机化合物具有高空穴传输性，所以适用于主体材料。此外，作为主体材料，可以使用：三(8-羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Ⅱ)(简称：BeBq2)、双[2-(2’-羟基苯基)吡啶根]锌(简称：Znpp2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(Ⅲ)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(Ⅱ)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(Ⅱ)(简称：Zn(BOX)2)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(Ⅱ)(简称：Zn(BTZ)2)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；CzPA、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)等咔唑衍生物；DNA、t-BuDNA、DPAnth、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(茋-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(茋-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、以及3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三嵌二萘(简称：TPB3)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基
Figure BDA00003610723300391
等芳烃化合物或稠环芳香化合物；N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺)简称：2PCAPA)、NPB、TPD、DFLDPBi、BSPB等芳香胺化合物等。
此外，可以使用4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBA1BP)、PCzPCN1、2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(简称：TPAQn)等具有芳香胺骨架的化合物、CBP或4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(简称：TCTA)等咔唑衍生物、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-Ⅱ)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-Ⅱ)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-Ⅲ)等含氮杂芳族化合物等。另外，也可使用高分子化合物诸如PVK。
另外，可以使用多种主体材料。例如，为了抑制结晶化，还可以添加红荧烯等抑制结晶化的物质。此外，为了更有效地将能量移动到客体材料，还可以添加NPB或Alq等。
另外，通过设置多个发光层并使每个发光层的发光颜色互不相同，可以作为整个发光元件得到所希望的颜色的发光。例如，在包含两个发光层的发光元件中，通过使第一发光层和第二发光层的发光颜色为补色，也可以得到作为发光元件整体发射白色光的发光元件。这同样可以适用于具有三个以上的发光层的发光元件的情况。
<电子传输层304>
电子传输层304是包含电子传输性高的物质的层。
作为电子传输性高的物质，只要是电子传输性高于空穴传输性的有机化合物，即可，尤其是，优选使用电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。
例如可以使用Alq、Almq3、BeBq2、BAlq、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2等金属配合物。
此外，PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)等杂芳族化合物。
另外，可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等高分子化合物。
<电子注入层305>
电子注入层305是包含电子注入性高的物质的层。
作为电子注入性高的物质，例如可以使用锂、铯、钙、氧化锂、碳酸锂、碳酸铯、氟化锂、氟化铯、氟化钙或者氟化铒等碱金属、碱土金属、稀土金属或它们的化合物(氧化物、碳酸盐、卤化物等)。
此外，电子注入层305也可以包含上述电子传输性高的物质和供体物质。例如，通过使Alq中包含镁(Mg)，可以形成电子注入层305。当包含电子传输性高的物质和供体物质时，供体物质对电子传输性高的物质的质量比优选为0.001以上且0.1以下。
作为供体物质，可以使用锂、铯、镁、钙、铒、镱、氧化锂、钙氧化物、钡氧化物、氧化镁等碱金属、碱土金属、稀土金属或它们的化合物(氧化物)、路易斯碱，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)、四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)(简称：TTN)、二茂镍、十甲基二茂镍等有机化合物。
<电荷产生区域>
构成空穴注入层的电荷产生区域和电荷产生区域308是含有空穴传输性高的物质和受体物质(电子受体)的区域。优选的是，受体物质的对空穴传输性高的物质的质量比为0.1以上且4.0以下的受体物质。
另外，电荷产生区域既可以在同一个膜中含有空穴传输性高的物质和受体物质，又可以层叠有包含空穴传输性高的物质的层和包含受体物质的层。但是，在阴极一侧设置电荷产生区域的情况下，含有空穴传输性高的物质的层与阴极接触，而在采用阳极一侧设置电荷产生区域的叠层结构的情况下，含有受体物质的层与阳极接触。
作为空穴传输性高的物质，只要是空穴传输性高于电子传输性的有机化合物，即可，尤其是，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的有机化合物。
具体来说，可以使用作为可以用于空穴传输层302的物质而例示出的空穴传输性高的物质，例如，本发明的一个方式的有机化合物、NPB、BPAFLP等芳香胺化合物、CBP、CzPA、PCzPA等咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth等芳烃化合物、PVK、PVTPA等高分子化合物等。
作为受体物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等有机化合物、过渡金属氧化物、属于元素周期表第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性。尤其优选使用氧化钼，因为氧化钼在大气中稳定，吸湿性低，容易处理。
<电子注入缓冲层306>
电子注入缓冲层306是包含电子注入性高的物质的层。电子注入缓冲层306是有助于电子更容易从电荷产生区域308注入到EL层203的层。作为电子注入性高的物质，可以使用上述材料。此外，电子注入缓冲层306也可以包含所述电子传输性高的物质和供体物质。
<电子中继层307>
在电子中继层307中，及时接收受体物质在电荷产生区域308中抽出的电子。
电子中继层307包含电子传输性高的物质。作为该电子传输性高的物质，优选使用酞菁类材料或具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物。
作为该酞菁类材料，具体而言，可以举出CuPc、SnPc(Phthalocyanine tin(Ⅱ)complex：酞菁锡(Ⅱ)配合物)、ZnPc(Phthalocyanine zinc complex：酞菁锌配合物)、CoPc(Cobalt(Ⅱ)phthalocyanine，β-form：酞菁钴(Ⅱ)，β-型)、FePc(PhthalocyanineIron：酞菁铁)以及PhO-VOPc(Vanadyl2，9，16，23-tetraphenoxy-29H，31H-phthalocyanine：2，9，16，23-四苯氧基-29H，31H-酞菁氧钒)等。
作为该具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物，优选使用具有金属-氧的双键的金属配合物。由于金属-氧的双键具有受体性，因此电子的移动(授受)变得更加容易。
此外，作为该具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物，优选使用酞菁类材料。尤其是，VOPc(Vanadyl phthalocyanine：钒氧酞菁)、SnOPc(Phthalocyanine tin(Ⅳ)oxide complex：酞菁氧化锡(Ⅳ)配合物)以及TiOPc(Phthalocyanine titanium oxide complex：酞菁氧化钛配合物)在分子结构方面上金属-氧的双键容易作用于其他分子且其受体性高，所以是优选的。
另外，作为该酞菁类材料，优选使用具有苯氧基的材料，具体而言，优选使用PhO-VOPc等具有苯氧基的酞菁衍生物。具有苯氧基的酞菁衍生物可以溶解于溶剂中，因此，当形成发光元件时容易处理，并且，容易维修用于成膜的装置。
此外，作为其他电子传输性高的物质，例如可以使用3，4，9，10-苝四羧酸二酐(简称：PTCDA)、3，4，9，10-苝四羧酸双苯并咪唑(简称：PTCBI)、N，N’-二辛基-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺(简称：PTCDI-C8H)、N，N’-二己基-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺(简称：HexPTC)等苝衍生物、吡嗪并[2，3-f][1，10]菲咯啉-2，3-二甲腈(简称：PPDN)、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲(简称：HAT(CN)6)、2，3-二苯基吡啶并[2，3-b]吡嗪(简称：2PYPR)、2，3-双(4-氟苯基)吡啶并[2，3-b]吡嗪(简称：F2PYPR)等含氮稠环芳香化合物等。因为含氮稠环芳香化合物稳定，所以优选用作形成电子中继层307的材料。
此外，还可以使用7，7，8，8，-四氰基醌二甲烷(简称：TCNQ)、1，4，5，8-萘四羧酸二酐(简称：NTCDA)、全氟并五苯(perfluoropentacene)、十六氟酞菁铜(简称：F16CuPc)、N，N’-双(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十五氟辛基)-1，4，5，8-萘四羧酸二酰亚胺(简称：NTCDI-C8F)、3’，4’-二丁基-5，5”-双(二氰基亚甲基)-5，5”-二氢-2，2’:5’，2”-三噻吩(简称：DCMT)、亚甲基富勒烯(例如，[6，6]-苯基C61酪酸甲酯)等。
电子中继层307还可以包含上述供体物质。通过使电子中继层307包含供体物质，使电子容易移动，从而能够以更低电压驱动发光元件。
将该电子传输性高的物质和该供体物质的LUMO能级处于包含在电荷产生区域308中的受体物质的LUMO能级与包含在电子传输层304中的电子传输性高的物质的LUMO能级(或与电子中继层307(通过电子注入缓冲层306)接触的EL层203的LUMO能级)之间。LUMO能级优选为-5.0eV以上且-3.0eV以下。另外，当使电子中继层307包含供体物质时，作为电子传输性高的物质，可以使用具有比包含在电荷产生区域308中的受体物质的受体能级高的LUMO能级的物质。
此外，构成上述EL层203及中间层207的层都可通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、转印法、印刷法、喷墨法、涂敷法等的方法形成。
通过使用本实施方式所示的发光元件，可以制造被动矩阵型发光装置或由晶体管控制发光元件的驱动的主动矩阵型发光装置。此外，可以将该发光装置应用于电子设备或照明装置等。
本实施方式可以与其他实施方式自由地组合。
实施方式3
在本实施方式中，参照图2对本发明的一个方式的发光元件进行说明。
图2所示的发光元件在第一电极201与第二电极205之间具有EL层203。EL层203至少包括包含第一有机化合物221、第二有机化合物222以及磷光化合物223的发光层213。EL层203除了发光层213以外还可以包括包含空穴注入性高的物质、空穴传输性高的物质、空穴阻挡材料、电子传输性高的物质、电子注入性高的物质或双极性的物质(电子传输性及空穴传输性高的物质)等的层。
磷光化合物223是发光层213中的客体材料。在本实施方式中，在第一有机化合物221和第二有机化合物222中，发光层213中的含量多的一个为发光层213中的主体材料。本发明的一个方式的有机化合物适用于第一有机化合物221或第二有机化合物222。
在发光层213中，通过将上述客体材料分散到主体材料，可以控制发光层的结晶化。另外，可以抑制由于客体材料的高浓度而导致的浓度猝灭并提高发光元件的发光效率。
另外，优选第一有机化合物221和第二有机化合物222的三重激发态能的能级(T1能级)都高于磷光化合物223的T1能级。这是因为如下缘故：如果第一有机化合物221(或第二有机化合物222)的T1能级低于磷光化合物223的T1能级，则第一有机化合物221(或第二有机化合物222)使有助于发光的磷光化合物223的三重激发态能猝灭(quench)，而导致发光效率的降低。
在此，为了提高从主体材料到客体材料的能量转移效率，优选的是，考虑到作为分子之间的能量转移机理周知的福斯特
Figure BDA00003610723300441
机理(偶极-偶极相互作用)及德克斯特(Dexter)机理(电子交换相互作用)，主体材料的发射光谱(由单重激发态的能量转移中的荧光光谱，由三重激发态的能量转移中的磷光光谱)与客体材料的吸收光谱(更详细地说，最长波长(低能量)一侧的吸收带中的光谱)重叠的部分大。
但是，通常难以使主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长(低能量)一侧的吸收带中的光谱重叠。这是因为如下缘故：因为主体材料的磷光光谱位于比荧光光谱长的波长(低能量)一侧，所以如果那样做，则主体材料的T1能级低于磷光化合物的T1能级，而导致上述猝灭的问题。另一方面，为了避免猝灭的问题，当将主体材料的T1能级设定为高于磷光化合物的T1能级时，主体材料的荧光光谱漂移到短波长(高能量)一侧，因此该荧光光谱不与客体材料的最长波长(低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠。因此，通常，难以将主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长(低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠并最大限度地提高主体材料的由单重激发态的能量转移。
于是，在本发明的一个方式中，第一有机化合物221和第二有机化合物222的组合优选是形成激基复合物(也称为“exciplex”)的组合。此时，当在发光层213中载流子(电子及空穴)重新结合时，第一有机化合物221和第二有机化合物222形成激基复合物。由此，在发光层213中，第一有机化合物221的荧光光谱及第二有机化合物222的荧光光谱转换为位于更长波长一侧的激基复合物的发射光谱。并且，通过以使激基复合物的发射光谱与客体材料的吸收光谱重叠的部分变大的方式选择第一有机化合物和第二有机化合物，可以最大限度地提高由单重激发态的能量转移。另外，关于三重激发态，也可以认为产生由激基复合物的能量转移，而不产生由主体材料的能量转移。
作为磷光化合物223，例如可以使用在实施方式2中举出的磷光化合物。另外，作为第一有机化合物221和第二有机化合物222的组合，只要是形成激基复合物的组合即可，但是，优选组合容易接受电子的化合物(电子俘获化合物)和容易接受空穴的化合物(空穴俘获化合物)。
作为容易接受电子的化合物，可以使用缺π电子型杂芳族化合物诸如含氮杂芳族化合物、具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物以及具有噁唑基配体或噻唑基配体的金属配合物等。
具体而言，可以举出BeBq2、BAlq、Znq、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2等金属配合物、PBD、TAZ、OXD-7、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-Ⅱ)等具有聚唑(polyazole)骨架的杂环化合物、2mDBTPDBq-Ⅱ、2mDBTBPDBq-Ⅱ、2CzPDBq-Ⅲ、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-Ⅱ)以及6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-Ⅱ)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)等具有喹喔啉骨架或二苯并喹喔啉骨架的杂环化合物、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6-mPnP2Pm)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-Ⅱ)等具有二嗪骨架(嘧啶骨架或吡嗪骨架)的杂环化合物、3，5-双[3-9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)、3，3’，5，5’-四[(间-吡啶基)-苯-3-基]联苯(简称：BP4mPy)等具有吡啶骨架的杂环化合物。其中，具有喹喔啉骨架或二苯并喹喔啉骨架的杂环化合物、具有二嗪骨架的杂环化合物、具有吡啶骨架的杂环化合物具有高可靠性，所以是优选的。
本发明的一个方式的有机化合物适用于容易接受空穴的化合物。另外，富π电子型杂芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物也适用于容易接受空穴的化合物，例如可以举出PCBA1BP、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、PCzPCN1、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、2，7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺环-9，9’-二芴(简称：DPA2SF)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N-(9，9-二甲基-2-二苯氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺环-9，9’-二芴(简称：PCASF)、2-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯基氨基]螺环-9，9’-二芴(简称：DPASF)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)、TPD、DPAB、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}-苯基胺(简称：DFLADFL)、PCzPCA1、3-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、DNTPD、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、PCzPCA2等。
可用于上述第一有机化合物221和第二有机化合物222的材料不局限于此，只要是能够形成激基复合物的组合，并且该激基复合物的发射光谱与磷光化合物223的吸收光谱重叠，与磷光化合物223的吸收光谱的峰值相比，该激基复合物的发射光谱的峰值位于长波长一侧，即可。
另外，当作为第一有机化合物221和第二有机化合物222使用容易接受电子的化合物和容易接受空穴的化合物时，可以根据其混合比控制载流子平衡。具体而言，优选第一有机化合物和第二有机化合物的比例为1∶9至9∶1。
在本实施方式所示的发光元件中，通过利用激基复合物的发射光谱与磷光化合物的吸收光谱重叠的能量转移，可以提高能量转移效率，因此可以实现外部量子效率高的发光元件。
另外，在本发明的一个方式中，也可以采用如下结构：作为磷光化合物223(客体材料)以外的两种有机化合物使用具有空穴俘获性的主体分子及具有电子俘获性的主体分子来形成发光层213，以便得到将空穴和电子导入到存在于两种主体分子中的客体分子而使客体分子成为激发态的现象(Guest Coupled with Complementary Hosts：GCCH，客体与互补主体的偶合)。
此时，作为具有空穴俘获性的主体分子及具有电子俘获性的主体分子，分别可以使用上述容易接受空穴的化合物及容易接受电子的化合物。
本实施方式可以与其他实施方式自由地组合。
实施方式4
在本实施方式中，参照图3A和图3B对本发明的一个方式的发光装置进行说明。图3A是示出本发明的一个方式的发光装置的平面图，图3B是沿着图3A中的锁链线A-B切断的截面图。
本实施方式的发光装置在由支撑衬底401、密封衬底405以及密封剂407包围的空间415内具备发光元件403(第一电极421、EL层423以及第二电极425)。发光元件403具有底部发射结构，具体而言，在支撑衬底401上设置有使可见光透过的第一电极421，在第一电极421上设置有EL层423，并且在EL层423上设置有反射可见光的第二电极425。
发光元件403应用本发明的一个方式。具体而言，包括在EL层423中的发光层包含本发明的一个方式的有机化合物。因此，发光元件403的寿命长。如此，通过应用本发明的一个方式，可以实现可靠性高的发光装置。
第一端子409a与辅助布线417及第一电极421电连接。在第一电极421上的与辅助布线417重叠的区域中设置有绝缘层419。第一端子409a与第二电极425由绝缘层419电绝缘。第二端子409b与第二电极425电连接。另外，在本实施方式中，虽然示出在辅助布线417上形成有第一电极421的结构，但是也可以在第一电极421上形成辅助布线417。
另外，因为有机EL元件在其折射率高于大气的区域中发光，所以当将光提取到大气中时在有机EL元件内或者在有机EL元件与大气的边界面上会发生全反射，导致有机EL元件的光提取效率小于100％。
因此，例如优选在支撑衬底401与大气的界面设置光提取结构411a。支撑衬底401的折射率高于大气的折射率。因此，通过在大气与支撑衬底401的界面设置光提取结构411a，可以减少因全反射而不能提取到大气中的光，由此可以提高发光装置的光提取效率。
另外，优选在发光元件403与支撑衬底401的界面设置光提取结构411b。
但是，如果第一电极421具有凹凸，则会有在形成于第一电极421上的EL层423中产生泄漏电流的忧虑。因此，在本实施方式中，以与光提取结构411b接触的方式设置其折射率为EL层423的折射率以上的平坦化层413。由此，可以将第一电极421形成为平坦的膜，并且可以抑制因第一电极421的凹凸而在EL层423中产生泄漏电流。此外，因为在平坦化层413与支撑衬底401的界面设置有光提取结构411b，所以可以减少因全反射而不能提取到大气中的光，由此可以提高发光装置的光提取效率。
虽然在图3B中，作为彼此不同的构成要素示出支撑衬底401、光提取结构411a及光提取结构411b，但是本发明不局限于此。上述构成要素中的两个或全部也可以形成为一体。此外，在当设置光提取结构411b时凹凸不形成在第一电极421上的情况(例如，光提取结构411b不具有凹凸的情况)等下，也可以不设置平坦化层413。
另外，虽然图3A所示的发光装置的形状是八角形，但是本发明不局限于此。发光装置可以为其他多角形或具有曲线部的形状。尤其是，优选采用三角形、四角形以及正六角形等作为发光装置的形状。这是因为如下缘故：在有限的面积内可以无间隙地设置多个发光装置；以及可以有效地利用有限的衬底面积来形成发光装置。另外，发光装置所具备的发光元件的个数不局限于一个，也可以设置多个发光元件。
对光提取结构411a以及光提取结构411b所具有的凹凸的形状是否有周期性没有限制。然而，当凹凸的形状有周期性时，根据凹凸的大小而有时会使凹凸起到衍射光栅的作用，于是，干扰效应增强，而导致特定波长的光容易被提取到大气中。因此，凹凸的形状优选没有周期性。
对凹凸的底面形状没有特别的限制，例如，可以采用三角形或四角形等多角形、圆形等。当凹凸的底面形状有周期性时，优选彼此相邻的部分之间没有间隙。例如，作为优选的底面形状，可以举出正六角形。
对凹凸的形状没有特别的限制，例如，可以采用半球状、圆锥、角锥(三角锥、四角锥等)、伞状等具有顶点的形状。
尤其是，由于当凹凸的大小、高度为1μm以上时，可以抑制光干扰的影响，因此是优选的。
光提取结构411a及光提取结构411b可以直接形成于支撑衬底401上。作为该方法，例如，可以适当地使用蚀刻法、喷砂法(sand blastingmethod)、干冰喷砂加工法(microblast processing method)、消光加工法(frost processing method)、液滴喷射法、印刷法(丝网印刷及胶版印刷等的形成图案的方法)及旋涂法等的涂敷法、浸渍法、分配器法、压印法以及纳米压印法等。
作为光提取结构411a及光提取结构411b的材料，例如，可以使用树脂。另外，作为光提取结构411a及光提取结构411b，也可以使用半球透镜、微透镜阵列、具有凹凸结构的膜或光扩散膜等。例如，通过在支撑衬底401上使用其折射率与支撑衬底401、该透镜或该膜相同程度的粘合剂等粘合该透镜或该膜，可以形成光提取结构411a及光提取结构411b。
平坦化层413的与第一电极421接触的面比平坦化层413的与光提取结构411b接触的面平坦。因此，可以将第一电极421形成为平坦的膜。结果，可以抑制起因于第一电极421的凹凸的EL层423的泄漏电流。作为平坦化层413的材料，可以使用高折射率的玻璃、液体或树脂等。平坦化层413具有透光性。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式5
在本实施方式中，参照图4A和图4B对本发明的一个方式的发光装置进行说明。图4A是示出本发明的一个方式的发光装置的平面图，图4B是沿着图4A中的锁链线C-D切断的截面图。
根据本实施方式的主动矩阵型发光装置在支撑衬底501上设置有发光部551、驱动电路部552(栅极侧驱动电路部)、驱动电路部553(源极侧驱动电路部)以及密封剂507。在由支撑衬底501、密封衬底505以及密封剂507形成的空间515中密封有发光部551、驱动电路部552及驱动电路部553。
图4B所示的发光部551包括多个发光单元，该多个发光单元的每一个包括开关晶体管541a、电流控制晶体管541b以及与晶体管541b的布线(源电极或漏电极)电连接的第二电极525。
发光元件503具有顶部发射结构，并由使可见光透过的第一电极521、EL层523以及反射可见光的第二电极525构成。另外，覆盖第二电极525的端部地形成有分隔壁519。
发光元件503应用本发明的一个方式。具体而言，包括在EL层523中的发光层包含本发明的一个方式的有机化合物。因此，发光元件503的寿命长。如此，通过应用本发明的一个方式，可以实现可靠性高的发光装置。
在支撑衬底501上设置有用来连接外部输入端子的引线517，通过该外部输入端子，将来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、启动信号或复位信号等)或电位传递至驱动电路部552和驱动电路部553。在此，示出作为外部输入端子设置FPC(Flexible PrintedCircuit：柔性印刷电路)509的例子。另外，也可以将印刷线路板(PWB)贴附到FPC509上。在本说明书中，发光装置在其范畴中不仅包括发光装置本身，而且还包括在其上安装有FPC或PWB的发光装置。
驱动电路部552和驱动电路部553包含多个晶体管。在图4B中示出驱动电路部552包含将n沟道晶体管542和p沟道晶体管543组合而成的CMOS电路的例子。驱动电路部的电路可以利用多种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。另外，在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成于形成有发光部的衬底上的驱动器一体型，但是本发明不局限于该结构，也可以将驱动电路形成于与形成有发光部的衬底不同的衬底上。
为了防止工序数的增加，引线517和用于发光部或驱动电路部的电极或布线优选以同一材料、同一工序制造。
在本实施方式中，示出引线517和包括在发光部551及驱动电路部552中的晶体管的源电极和漏电极以同一材料、同一工序制造的例子。
在图4B中，密封剂507与引线517上的第一绝缘层511接触。有时，密封剂507与金属的密接性低。因此，密封剂507优选与设置在引线517上的无机绝缘膜接触。通过采用这种结构，可以实现密封性以及密接性高且可靠性高的发光装置。作为无机绝缘膜，可以举出金属或半导体的氧化物膜、金属或半导体的氮化物膜、金属或半导体的氧氮化物膜，具体而言，可以举出氧化硅膜、氮化硅膜、氧氮化硅膜、氮氧化硅膜、氧化铝膜、氧化钛膜等。
另外，第一绝缘层511具有抑制杂质扩散到构成晶体管的半导体的效果。此外，为了减小起因于晶体管的表面的凹凸，优选作为第二绝缘层513选择具有平坦化功能的绝缘膜。
对用于本发明的一个方式的发光装置的晶体管的结构没有特别的限制，既可以使用顶栅型晶体管，又可以使用反交错型等底栅型晶体管。另外，既可以使用沟道蚀刻型晶体管，又可以使用沟道保护型晶体管。此外，对用于晶体管的材料也没有特别的限制。
半导体层可以使用硅或氧化物半导体形成。作为硅例如可以使用单晶硅或多晶硅等，作为氧化物半导体可以适当地使用In-Ga-Zn类金属氧化物等。作为半导体层使用In-Ga-Zn类金属氧化物的氧化物半导体，来形成关态电流(off-state current)低的晶体管，可以抑制发光元件处于关闭状态时的泄漏电流，因此是优选的。
在密封衬底505的与发光元件503(的发光区域)重叠的位置上设置有作为着色层的滤色片533。设置滤色片533的目的是为了对来自发光元件503的发光颜色进行调色。例如，当使用白色发光的发光元件制造全彩色显示装置时，使用设置有不同颜色的滤色片的多个发光单元。此时，既可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)的三种颜色，又可以使用上述三种颜色和黄色(Y)的四种颜色。
另外，在彼此相邻的滤色片533之间(在重叠于分隔壁519的位置上)设置有黑矩阵531。黑矩阵531遮挡来自相邻的发光单元的发光元件503的光，来抑制彼此相邻的发光单元之间的混色。在此，通过将滤色片533设置为其端部与黑矩阵531重叠，可以抑制光泄漏。作为黑矩阵531可以使用遮挡来自发光元件503的发光的材料，并且可以使用金属或树脂等材料。另外，黑矩阵531也可以设置在驱动电路部552等发光部551以外的区域中。
另外，还形成有覆盖滤色片533及黑矩阵531的保护层535。保护层535使用使来自发光元件503的发光透过的材料来形成，例如可以使用无机绝缘膜或有机绝缘膜。另外，若不需要，则可以不设置保护层535。
另外，虽然在本实施方式中以使用滤色片方式的发光装置为例子进行说明，但是本发明的结构不局限于此。例如，也可以使用分别涂敷方式或颜色转换方法。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式6
在本实施方式中，使用图5A至图5E和图6A及图6B说明使用采用了本发明的一个方式的发光装置的电子设备及照明装置的一个例子。
用于本实施方式的电子设备及照明装置的发光装置包含含有本发明的一个方式的有机化合物的发光元件，所以该电子设备及照明装置的可靠性高。
作为应用有发光装置的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、声音再现装置、弹珠机等大型游戏机等。图5A至图5E和图6A及图6B示出这些电子设备及照明装置的具体例子。
图5A示出电视装置的一个例子。在电视装置7100中，框体7101组装有显示部7102。在显示部7102上能够显示图像。可以将应用有本发明的一个方式的发光装置用于显示部7102。另外，在此示出利用支架7103支撑框体7101的结构。
可以通过利用框体7101所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机7111进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部7102上的图像进行操作。另外，也可以采用在遥控操作机7111中设置显示从该遥控操作机7111输出的信息的显示部的结构。
另外，电视装置7100采用具备接收机及调制解调器等的结构。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，也可以通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络来进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间等)的信息通信。
图5B示出计算机的一个例子。该计算机7200包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。另外，该计算机是通过将本发明的一个方式的发光装置用于其显示部7203来制造的。
图5C示出便携式游戏机的一个例子。便携式游戏机7300由框体7301a和框体7301b的两个框体构成，并且通过连接部7302可以开闭地连接。框体7301a组装有显示部7303a，而框体7301b组装有显示部7303b。另外，图5C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7304、记录介质插入部7305、操作键7306、连接端子7307、传感器7308(包括测量如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、LED灯、麦克风等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部7303a和显示部7303b中的双方或一方中使用本发明的一个方式的发光装置即可，而可以采用适当地设置有其他附属设备的结构。图5C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出储存在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上；通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享。注意，图5C所示的使携式游戏机所具有的功能不局限于此，而可以具有各种功能。
图5D示出移动电话机的一个例子。移动电话机7400除了组装在框体7401中的显示部7402之外还具备操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，将本发明的一个方式的发光装置用于显示部7402来制造移动电话机7400。
在图5D所示的移动电话机7400中，可以用手指等触摸显示部7402来输入信息。另外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或编写电子邮件等的操作。
显示部7402主要有三种屏面模式。第一模式是主要用于显示图像的显示模式。第二模式是主要用于输入文字等信息的输入模式。第三模式是混合显示模式和输入模式这两种模式的显示和输入模式。
例如，在打电话或编写电子邮件的情况下，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式，并进行显示在屏面上的文字的输入操作，即可。
另外，通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置来判断移动电话机7400的方向(纵向或横向)，从而可以对显示部7402的屏面显示进行自动切换。
另外，通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作来切换屏面模式。此外，也可以根据显示在显示部7402上的图像的种类而切换屏面模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏面模式切换成显示模式，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时，将屏面模式切换成输入模式。
另外，当在输入模式下通过检测出显示部7402的光传感器所检测的信号而得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以控制为将屏面模式从输入模式切换成显示模式。
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，从而可以进行身份识别。另外，通过将发射近红外光的背光灯或发射近红外光的传感用光源用于显示部，还可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
图5E示出能够折叠的平板终端(打开状态)的一个例子。平板终端7500包括框体7501a、框体7501b、显示部7502a、显示部7502b。框体7501a和框体7501b由轴部7503彼此连接，并且可以以该轴部7503为轴而进行开闭动作。此外，框体7501a包括电源开关7504、操作键7505、扬声器7506等。另外，将本发明的一个方式的发光装置用于显示部7502a和显示部7502b中的双方或一方来制造该平板终端7500。
在显示部7502a及显示部7502b中，可以将其至少一部分用作触摸屏的区域，并且可以通过按触所显示的操作键来输入数据。例如，可以使显示部7502a的整个面显示键盘按钮来将其用作触摸屏，并且将显示部7502b用作显示画面。
图6A示出台式照明装置，其包括照明部7601、灯罩7602、可调支架(adjustable arm)7603、支柱7604、底座7605、电源开关7606。另外，台式照明装置是通过将本发明的一个方式的发光装置用于照明部7601来制造的。注意，照明装置还包括固定到天花板上的照明装置、挂在墙上的照明装置等。
图6B示出将本发明的一个方式的发光装置用于室内照明装置7701的例子。本发明的一个方式的发光装置还可以实现大面积化，从而可以用于大面积的照明装置。另外，还可以将本发明的一个方式的发光装置用于卷动型(roll-type)照明装置7702。另外，如图6B所示，也可以在具备室内照明装置7701的房间内同时使用图6A所示的台式照明装置7703。
实施例1
<合成实例1>
在本实施例中，对由下述结构式(100)表示的9，9-二甲基-N-[4-(1-萘基)苯基]-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBNBF)的合成方法进行说明。
[化28]
Figure BDA00003610723300571
在本实施例中，对PCBNBF的两种合成方法进行说明。
《合成方法1》
<步骤1-1：1-(4-溴苯基)萘的合成>
(a-1)示出步骤1-1的合成方案。
Figure BDA00003610723300572
将47g(0.28mol)的1-萘硼酸及82g(0.29mol)的4-溴碘苯放入3L三口烧瓶中，然后添加750mL的甲苯及250mL的乙醇。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对该烧瓶进行氮气置换。然后，对该溶液添加415mL(2.0mol/L)的碳酸钾水溶液，再次在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对该烧瓶进行氮气置换。然后，添加4.2g(14mmol)的三(2-甲基苯基)膦及0.7g(2.8mmol)的醋酸钯(Ⅱ)。在氮气流下且在90℃的温度下搅拌该混合物1小时。
在搅拌之后，将该混合物冷却到室温，利用甲苯萃取该混合物的水层三次。混合所得到的萃取液和有机层，使用水进行洗涤两次，使用饱和食盐水进行洗涤两次。然后，添加硫酸镁并放置18小时，进行干燥。对该混合物进行自然过滤去除硫酸镁，浓缩所得到的滤液来得到橙色液体。
对该橙色液体添加500mL的己烷，然后通过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855。以下所示的硅藻土也与此同样，所以省略重复记载)及硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135。以下所示的硅酸镁也与此同样，所以省略重复记载)对所得到的溶液进行纯化。浓缩所得到的滤液来得到无色液体。对该无色液体添加己烷，在-10℃的温度下放置，过滤分离析出的杂质。浓缩所得到的滤液来得到无色液体。利用减压蒸馏对该无色液体进行纯化，利用硅胶柱层析法(展开溶剂：己烷)进行纯化，由此以72％的收率得到56g的目的物的无色液体。
<步骤1-2：9，9-二甲基-N-(4-萘基)苯基-N-苯基-9H-芴-2-胺的合成>
(a-2)示出步骤1-2的合成方案。
Figure BDA00003610723300581
将40g(0.14mol)的9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、40g(0.42mol)的叔丁醇钠以及2.8g(1.4mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放入1L三口烧瓶中，然后添加560mL的含有1-(4-溴苯基)萘44g(0.15mol)的甲苯溶液。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对烧瓶进行氮气置换。然后，添加14mL(7.0mmol)的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，在氮气流下且在110℃的温度下搅拌该混合物2小时。
然后，将该混合物冷却到室温，利用抽滤分离固体。浓缩所得到的滤液来得到浓褐色液体。在混合该浓褐色液体和甲苯之后，通过硅藻土、矾土及硅酸镁对所得到的溶液进行纯化。浓缩所得到的滤液来得到淡黄色液体。使用乙腈使该淡黄色液体再结晶，以78％的收率得到53g的目的物的淡黄色粉末。
<步骤1-3：N-(4-溴苯基)-9，9-二甲基-N-[4-(1-萘基)苯基]-9H-芴-2-胺的合成>
(a-3)示出步骤1-3的合成方案。
Figure BDA00003610723300591
将59g(0.12mol)的9，9-二甲基-N-(4-萘基)苯基-N-苯基-9H-芴-2-胺及300mL的甲苯放入2L三角烧瓶中，在加热的同时搅拌该混合物。在将所得到的溶液冷却到室温之后，添加300mL的乙酸乙酯，然后添加21g(0.12mol)的N-溴代琥珀酰亚胺(简称：NBS)，在室温下搅拌2.5小时左右。对该混合物添加400mL的饱和碳酸氢钠水溶液并在室温下搅拌。对该混合物的有机层使用饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤两次，使用饱和食盐水进行洗涤两次。然后，添加硫酸镁并放置2小时，进行干燥。对该混合物进行自然过滤去除硫酸镁，然后浓缩所得到的滤液来得到黄色液体。将该液体溶解于甲苯中，然后通过硅藻土、矾土及硅酸镁进行纯化，得到淡黄色固体。使用甲苯/乙腈将所得到的淡黄色固体再沉淀，以85％的收率得到56g的目的物的白色粉末。
<步骤1-4：PCBNBF的合成>
(a-4)示出步骤1-4的合成方案。
Figure BDA00003610723300601
将51g(90mmol)的N-(4-溴苯基)-9，9-二甲基-N-[4-(1-萘基)苯基]-9H-芴-2-胺、28g(95mmol)的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、0.4mg(1.8mmol)的醋酸钯(Ⅱ)、1.4g(4.5mmol)的三(邻甲苯基)膦、300mL的甲苯、100mL的乙醇以及135mL(2.0mol/L)的碳酸钾水溶液放入1L三口烧瓶中。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对烧瓶进行氮气置换。在氮气流下且在90℃的温度下搅拌该混合物1.5小时。在搅拌之后，将该混合物冷却到室温，利用抽滤回收固体。从所得到的水层与有机层的混合物取出有机层，浓缩该有机层来得到褐色固体。使用甲苯/乙酸乙酯/乙醇使该褐色固体再结晶来得到目的物的白色粉末。然后，将在搅拌之后回收的固体与通过再结晶得到的白色粉末溶解于甲苯，通过硅藻土、矾土、硅酸镁进行纯化。浓缩所得到的溶液，利用甲苯/乙醇进行再结晶，以82％的收率得到54g的目的物的白色粉末。
利用梯度升华方法对所得到的白色粉末51g进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为3.7Pa且氩气流量为15mL/min的条件下，在360℃的温度下加热白色粉末。在进行升华纯化之后，以38％的收集率得到19g的目的物的淡黄色固体。
通过核磁共振法(NMR)，确认到上述化合物是目的物的9，9-二甲基-N-[4-(1-萘基)苯基]-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBNBF)。
以下示出所得到的物质的1H NMR数据。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝1.50(s，6H)，7.21(dd，J＝8.0Hz，1.6Hz，1H)，7.26-7.38(m，8H)，7.41-7.44(m，5H)，7.46-7.55(m，6H)，7.59-7.69(m，9H)，7.85(d，J＝8.0Hz，1H)，7.91(dd，J＝7.5Hz，1.7Hz，1H)，8.07-8.09(m，1H)，8.19(d，J＝8.0Hz，1H)，8.37(d，J＝1.7Hz，1H)。
另外，图7A和图7B示出1H NMR图。图7B为扩大图7A中的7.00ppm至10.0ppm的范围而示出的图。
《合成方法2》
<步骤2-1：1-(4-氨基苯基)萘的合成>
(b-1)示出步骤2-1的合成方案。
Figure BDA00003610723300611
将25g(0.15mol)的4-溴苯胺、25g(0.15mol)的1-萘硼酸、450mL的甲苯及150mL的乙醇放入2L三口烧瓶中。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对该系统进行氮气置换。对该混合物添加220mL(2.0mol/L)的碳酸钾水溶液，再次在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对该系统进行氮气置换。然后，对该混合物添加0.48g(2.1mmol)的醋酸钯(Ⅱ)及2.4g(7.9mmol)的三(2-甲基苯基)膦，在氮气流下且在80℃的温度下搅拌该混合物3小时。在搅拌之后，将该混合物冷却到室温，利用甲苯萃取该混合物的水层三次。混合所得到的萃取液和有机层，使用水进行洗涤两次，使用饱和食盐水进行洗涤两次。然后，添加硫酸镁并放置18小时，进行干燥。对该混合物进行自然过滤去除硫酸镁，浓缩所得到的滤液来得到橙色液体。将该橙色液体溶解于甲苯，通过硅藻土、矾土及硅酸镁对该溶液进行纯化。浓缩所得到的滤液来以99％的收率得到33g的目的物的橙色液体。
<步骤2-2：4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺的合成>
(b-2)示出步骤2-2的合成方案。
Figure BDA00003610723300621
将50g(0.13mol)的3-(4-溴苯基)9-苯基-9H-咔唑、36g(0.38mol)的叔丁醇钠、30g(0.14mol)的4-(1-萘基)苯胺以及500mL的甲苯放入2L三口烧瓶中。在对系统进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对该系统进行氮气置换。在脱气之后，对该混合物添加0.79g(1.4mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、13mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，在80℃的温度下搅拌该混合物2小时左右，然后在110℃的温度下搅拌该混合物3小时。在搅拌之后，添加0.39g(0.68mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、4.5mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，在110℃的温度下搅拌该混合物3小时。在加热之后，在搅拌该混合物的同时将其冷却到室温，利用抽滤分离固体，浓缩所得到的滤液。将所得到的滤液溶解于甲苯，通过硅藻土、矾土及硅酸镁对该溶液进行纯化。使通过浓缩上述溶液得到的液体再结晶，得到黑色固体。
将该黑色固体溶解于甲苯，并使用水对该溶液进行洗涤三次，使用饱和食盐水进行洗涤两次。对有机层添加硫酸镁并进行干燥，对该混合物进行自然过滤去除硫酸镁。通过硅藻土、矾土及硅酸镁对所得到的滤液进行纯化。浓缩所得到的溶液来得到黄色液体。使用己烷使该黄色液体再结晶，得到黄色粉末。将该黄色粉末悬浮在甲苯中，对该混合物照射超声波来对该粉末进行洗涤，以27％的收率得到目的物的淡黄色粉末18g。另外，混合通过上述再结晶而得到的滤液和通过超声波的照射之后的滤过而得到的滤液，通过利用硅胶柱层析法(作为展开溶剂使用己烷及甲苯，并将己烷∶甲苯的比例设定为＝4∶1，然后逐渐转换为2∶3)进行纯化，得到黄色固体。使用甲苯使该黄色固体再结晶，以18％的收率得到12g的目的物的淡黄色粉末。之前回收的粉末和此时回收的粉末加起来以45％的收率得到30g目的物粉末。另外，通过浓缩通过再结晶得到的滤液，得到26g的包含目的物的黄色固体。
利用梯度升华方法对上述浓缩通过再结晶得到的滤液来得到的黄色固体22g进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为2.9Pa且氩气流量为10mL/min的条件下，在305℃的温度下加热黄色固体。在进行升华纯化之后，以38％的收集率得到7.1g的淡黄色固体。
利用梯度升华方法对上述通过升华纯化得到的淡黄色固体7.1g再次进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为2.2Pa且氩气流量为10mL/min的条件下，在305℃的温度下加热黄色固体。在进行升华纯化之后，以80％的收集率得到5.7g的目的物的淡黄色固体。
<步骤2-3：PCBNBF的合成>
(b-3)示出步骤2-3的合成方案。
[化35]
将4.7g(8.8mmol)的4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺、2.6g(27mmol)的叔丁醇钠、0.17g(0.17mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)以及将2.3g(8.1mmol)的2-溴-9，9’-二甲基-9H-芴溶解于40mL的甲苯而成的溶液放入100mL三口烧瓶中。在对系统进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，然后对该系统进行氮气置换。在脱气之后，对该混合物添加0.8mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，在110℃的温度下进行回流2小时。在回流之后，将该混合物冷却到室温，通过硅藻土过滤该混合物去除固体。通过硅藻土、矾土及硅酸镁对所得到的滤液进行纯化，由此得到目的物的淡黄色固体。
使用甲苯/乙醇使该淡黄色固体再结晶得到1.4g的目的物的白色粉末。浓缩通过再结晶得到的母液，使用乙酸乙酯/乙腈使所得到的白色固体再结晶，得到2.2g的目的物的白色粉末。之前回收的粉末和此时回收的粉末加起来以59％的收率得到3.6g的目的物的白色粉末。
利用梯度升华方法对所得到的3.6g的白色粉末进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为3.7Pa且氩气流量为15mL/min的条件下，在370℃的温度下加热白色粉末。在进行升华纯化之后，以56％的收集率得到2.0g的目的物的淡黄色固体。
通过核磁共振法NMR，确认到上述化合物是目的物的PCBNBF。另外，所得到的物质的1H NMR数据与通过合成方法1得到的物质相同。
在本实施例所示的合成方法2中，步骤2-2的合成的目的物的4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(以下，记为目的物A)的收率低。这是因为产生作为副产物的由下述结构式900表示的化合物4-(1-萘基)-4’，4”-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(以下，记为副产物B)。
Figure BDA00003610723300651
副产物B示出与目的物A非常相似的溶解性及极性，所以难以通过再结晶或硅胶柱层析法等纯化方法去除副产物B。
与目的物A相比，副产物B包含多余的包含咔唑基的取代基，所以副产物B的热物性比目的物A高。因此，为了纯化得到目的物A，通过梯度升华方法进行升华纯化，可以容易去除副产物B。
另外，当使用混入微量的副产物B的目的物A进行步骤2-3的合成时，副产物B示出与步骤2-3的目的物的PCBNBF非常相似的溶解性及极性，所以难以通过再结晶或硅胶柱层析法等纯化方法去除副产物B。并且，PCBNBF与副产物B的分子量相似，所以通过升华纯化也难以去除副产物B。因此，当利用合成方法2合成PCBNBF时，需要进行目的物A的高纯度化。
如上所述，当合成目的物PCBNBF时，从目的物A的高纯度化的观点来看，通过利用合成方法1可以得到目的物A，而不产生副产物B。因此，作为PCBNBF的合成方法，优选采用合成方法1。
此外，图8A示出PCBNBF的甲苯溶液的吸收光谱，图8B示出其发射光谱。另外，图9A示出PCBNBF的薄膜的吸收光谱，图9B示出其发射光谱。使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)来进行吸收光谱的测定。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品而进行测定。通过从溶液及石英皿的吸收光谱减去甲苯和石英皿的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱。通过从石英衬底及薄膜的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱，获得该薄膜的吸收光谱。在图8A至图9B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在测定甲苯溶液的情况下，在352nm附近观察到吸收峰值，在417nm(激发波长为352nm)观察到发光波长的峰值。另外，在测定薄膜的情况下，在212nm、283nm、358nm附近观察到吸收峰值，在434nm(激发波长为371nm)观察到发光波长的峰值。
接着，通过液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry：LC/MS分析)对PCBNBF进行质谱(MS)分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation制造的Acquity UPLC及Waters Corporation制造的Xevo G2 Tof MS。在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正模式进行检测。将以上述条件被离子化了的成分在碰撞室(collision cell)内碰撞到氩气体来使其离解为子离子。将氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为50eV及70eV。另外，进行测定的质量范围是m/z＝100至1200。图22A示出碰撞能量为50eV时的测定结果，图22B示出碰撞能量为70eV时的测定结果。
由图22A的结果可知，当碰撞能量为50eV时，由于氢离子的有无或同位素的存在，主要在m/z＝728附近、m/z＝713附近、m/z＝698附近、m/z＝509附近、m/z＝394附近、m/z＝294附近分别检测出PCBNBF的多个子离子。
另外，由图22B的结果可知，当碰撞能量为70eV时，由于氢离子的有无或同位素的存在，主要在m/z＝711附近、m/z＝697附近、m/z＝571附近、m/z＝509附近、m/z＝393附近、m/z＝256附近分别检测出PCBNBF的多个子离子。另外，图22A和图22B所示的结果示出来源于PCBNBF的特征，由此可以说是为了识别混合物所包含的PCBNBF而重要的数据。
实施例2
<合成实例2>
在本实施例中，对由下述结构式(101)表示的N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-9，9’-螺二[9H-芴]-2-胺(简称：PCBNBSF)的合成方法进行说明。
Figure BDA00003610723300671
(c-1)示出PCBNBSF的合成方案。
[化38]
Figure BDA00003610723300681
将33g(62mmol)的4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺及23g(59mmol)的2-溴-9，9’-螺二[9H-芴]、17g(180mmol)的叔丁醇钠及235mL的甲苯放入1L三口烧瓶中。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对该烧瓶进行氮气置换。然后，对该混合物添加1.5mL(3.0mmol)的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)及0.34g(0.59mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。在氮气流下且在80℃的温度下搅拌该混合物2小时。在搅拌之后，将该混合物冷却到室温，利用抽滤分离析出的固体。在将所得到的滤液溶解于甲苯之后，通过硅藻土及硅酸镁对该溶液进行纯化，浓缩所得到的溶液来得到黄色固体。使用乙酸乙酯/己烷使该黄色固体再结晶，以94％的收率得到47g的目的物的淡黄色粉末。另外，4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺的合成方法可以参照实施例1。
利用梯度升华方法对所得到的淡黄色粉末7.4g进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为3.6Pa且氩气流量为15mL/min的条件下，在380℃的温度下加热淡黄色粉末。在进行升华纯化之后，以82％的收集率得到6.1g的目的物的淡黄色固体。
利用梯度升华方法对通过上述升华纯化来得到的淡黄色固体6.1g再次进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为3.6Pa且氩气流量为15mL/min的条件下，在380℃的温度下加热淡黄色固体。在进行升华纯化之后，以83％的收集率得到5.1g的目的物的淡黄色固体。
通过核磁共振法(NMR)，确认到上述化合物是目的物的N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-9，9’-螺二[9H-芴]-2-胺(简称：PCBNBSF)。
以下示出所得到的物质的1H NMR数据。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝6.69-6.71(m，2H)，6.85(d，J＝7.5Hz，2H)，7.06(t，J＝7.5Hz，1H)，7.09-7.17(m，6H)，7.20(dd，J＝8.0Hz，2.3Hz，1H)，7.27-7.54(m，16H)，7.58-7.63(m，5H)，7.74-7.83(m，5H)，7.88-7.93(m，2H)，8.17(d，J＝7.5Hz，1H)，8.28(d，J＝1.7Hz，1H)。
另外，图10A和图10B示出1H NMR图。图10B为扩大图10A中的6.00ppm至10.0ppm的范围而示出的图。
此外，图11A示出PCBNBSF的甲苯溶液的吸收光谱，图11B示出其发射光谱。另外，图12A示出PCBNBSF的薄膜的吸收光谱，图12B示出其发射光谱。吸收光谱的测定方法与实施例1相同。在图11A至图12B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在测定甲苯溶液的情况下，在351nm附近观察到吸收峰值，在411nm(激发波长为331nm)观察到发光波长的峰值。另外，在测定薄膜的情况下，在366nm附近观察到吸收峰值，在435nm(激发波长为375nm)观察到发光波长的峰值。
接着，通过液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry：LC/MS分析)对PCBNBSF进行质谱(MS)分析。
LC/MS分析的测定方法、测定条件等与实施例1相同。另外，将氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为70eV。另外，进行测定的质量范围是m/z＝100至1200。图23A和图23B示出测定结果。
由图23A和图23B的结果可知，由于氢离子的有无或同位素的存在，主要在m/z＝851附近、m/z＝648附近、m/z＝536附近、m/z＝333附近、m/z＝315附近分别检测出PCBNBSF的多个子离子。另外，图23A和图23B所示的结果示出来源于PCBNBSF的特征，由此可以说是为了识别混合物所包含的PCBNBSF而重要的数据。
实施例3
在本实施例中，使用图13对本发明的一个方式的发光元件进行说明。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[化39]
Figure BDA00003610723300711
以下示出本实施例的发光元件1、比较发光元件2以及比较发光元件3的制造方法。
(发光元件1)
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)膜，由此形成第一电极1101。另外，将其厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。在此，第一电极1101用作发光元件的阳极。
接着，作为用来在玻璃衬底1100上形成发光元件的预处理，在用水洗涤衬底1100表面并在200℃下进行焙烧1小时之后，对该玻璃衬底1100进行UV臭氧处理370秒。
然后，将衬底放进到真空蒸镀装置中，其内部被减压到10-4Pa左右。在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃下进行30分钟的真空焙烧，然后使玻璃衬底1100冷却30分钟左右。
接着，以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将形成有第一电极1101的玻璃衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并将压力降低到10-4Pa左右，然后在第一电极1101上通过使用电阻加热的蒸镀法共蒸镀4，4’，4”-(1，3，5-苯三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-Ⅱ)和氧化钼(Ⅵ)，从而形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将DBT3P-Ⅱ与氧化钼的重量比调节为4∶2(＝DBT3P-Ⅱ∶氧化钼)。另外，共蒸镀法是指在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。
接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)的膜，来形成空穴传输层1112。
而且，共蒸镀4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-Ⅱ)、N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-9，9’-螺二[9H-芴]-2-胺(简称：PCBNBSF)以及(乙酰丙酮)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])，来在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，层叠如下两个层：以将4，6mDBTP2Pm-Ⅱ、PCBNBSF和[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比调节为0.7∶0.3∶0.05(＝4，6mDBTP2Pm-Ⅱ∶PCBNBSF∶[Ir(tBuppm)2(acac)])的方式形成的厚度为15nm的层，与以将该重量比调节为0.8∶0.2∶0.05(＝4，6mDBTP2Pm-Ⅱ∶PCBNBSF∶[Ir(tBuppm)2(acac)])的方式形成的厚度为25nm的层。
接着，通过在发光层1113上形成厚度为10nm的4，6mDBTP2Pm-Ⅱ的膜并形成厚度为20nm的红菲绕啉(简称：BPhen)的膜，形成电子传输层1114。
然后，在电子传输层1114上以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)，来形成电子注入层1115。
最后，作为用作阴极的第二电极1103通过以200nm的厚度蒸镀铝来制造本实施例的发光元件1。
此外，作为上述蒸镀过程中的蒸镀，都采用电阻加热法。
(比较发光元件2)
共蒸镀4，6mDBTP2Pm-Ⅱ、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBA1BP)和[Ir(tBuppm)2(acac)]，来形成比较发光元件2的发光层1113。在此，层叠如下两个层：以将4，6mDBTP2Pm-Ⅱ、PCBA1BP和[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比调节为0.7∶0.3∶0.05(＝4，6mDBTP2Pm-Ⅱ∶PCBA1BP∶[Ir(tBuppm)2(acac)])的方式形成的厚度为15nm的层，与以将该重量比调节为0.8∶0.2∶0.05(＝4，6mDBTP2Pm-Ⅱ∶PCBA1BP∶[Ir(tBuppm)2(acac)])的方式形成的厚度为25nm的层。发光层1113之外的层与发光元件1同样地制造。
(比较发光元件3)
共蒸镀4，6mDBTP2Pm-Ⅱ、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-联芴-2-胺(简称：PCBASF)和[Ir(tBuppm)2(acac)]，来形成比较发光元件3的发光层1113。在此，层叠如下两个层：以将4，6mDBTP2Pm-Ⅱ、PCBASF和[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比调节为0.7∶0.3∶0.05(＝4，6mDBTP2Pm-Ⅱ∶PCBASF∶[Ir(tBuppm)2(acac)])的方式形成的厚度为15nm的层，与以将该重量比调节为0.8∶0.2∶0.05(＝4，6mDBTP2Pm-Ⅱ∶PCBASF∶[Ir(tBuppm)2(acac)])的方式形成的厚度为25nm的层。发光层1113之外的层与发光元件1同样地制造。
表1示出通过上述步骤得到的本实施例中的发光元件的元件结构。
[表1]
Figure BDA00003610723300741
在氮气气氛的手套箱中，以不使各发光元件暴露于大气的方式使用玻璃衬底密封发光元件1、比较发光元件2以及比较发光元件3，然后，对这些发光元件的工作特性进行测量。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。
图14示出本实施例中的发光元件的亮度-电流效率特性。在图14中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。此外，图15示出电压-亮度特性。在图15中，横轴表示电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，图16示出亮度-外部量子效率特性。在图16中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示外部量子效率(％)。此外，表2表示亮度为1000cd/m2附近时的各发光元件中的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x，y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、外部量子效率(％)。
[表2]
Figure BDA00003610723300751
如表2所示，亮度为1100cd/m2时的发光元件1的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.43，0.56)。此外，亮度为1000cd/m2时的比较发光元件2的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.43，0.56)。此外，亮度为1000cd/m2时的比较发光元件3的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.43，0.56)。由此可知：本实施例所示的发光元件可以得到来源于[Ir(tBuppm)2(acac)]的黄绿色发光。
从图14至图16以及表2可知：发光元件1、比较发光元件2和比较发光元件3的驱动电压低，并且电流效率和外部量子效率高。
接着，进行发光元件1、比较发光元件2以及比较发光元件3的可靠性测试。图17示出可靠性测试的结果。在图17中，纵轴表示以初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。该可靠性测试在室温下进行，并将初始亮度设定为5000cd/m2，在电流密度恒定的条件下驱动本实施例的发光元件。如图17所示，发光元件1的180小时后的亮度保持初始亮度的85％，比较发光元件2的160小时后的亮度保持初始亮度的53％，而比较发光元件3的160小时后的亮度保持初始亮度的56％。根据该可靠性测试的结果，可知与比较发光元件2及比较发光元件3相比，发光元件1具有更长的使用寿命。
如上所示，通过将在实施例2中制造的PCBNBSF用于发光层，可以制造长寿命的发光元件。
实施例4
在本实施例中，使用图13对本发明的一个方式的发光元件进行说明。以下，示出在本实施例中使用的材料的化学式。另外，省略已在实施例3中示出的材料的化学式。
Figure BDA00003610723300761
以下，示出本实施例的发光元件4及比较发光元件5的制造方法。
(发光元件4)
首先，与发光元件1同样地在玻璃衬底1100上形成第一电极1101、空穴注入层1111及空穴传输层1112。
接着，共蒸镀2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-Ⅱ)、9，9-二甲基-N-[4-(1-萘基)苯基]-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBNBF)以及(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶根)铱(Ⅲ)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])，来在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，将2mDBTBPDBq-Ⅱ、PCBNBF和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比调节为0.8∶0.2∶0.05(＝2mDBTBPDBq-Ⅱ∶PCBNBF∶[Ir(dppm)2(acac)])。此外，将发光层1113的厚度设定为40nm。
接着，通过在发光层1113上形成厚度为15nm的2mDBTBPDBq-Ⅱ的膜并形成厚度为15nm的BPhen的膜，形成电子传输层1114。
然后，在电子传输层1114上以1nm的厚度蒸镀LiF，来形成电子注入层1115。
最后，作为用作阴极的第二电极1103通过以200nm的厚度蒸镀铝来制造本实施例的发光元件4。
此外，作为上述蒸镀过程中的蒸镀，都采用电阻加热法。
(比较发光元件5)
共蒸镀2mDBTBPDBq-Ⅱ、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)和[Ir(dppm)2(acac)]，来形成比较发光元件5的发光层1113。在此，将2mDBTBPDBq-Ⅱ、PCBNBB和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比调节为0.8∶0.2∶0.05(＝2mDBTBPDBq-Ⅱ∶PCBNBB∶[Ir(dppm)2(acac)])。此外，将发光层1113的厚度设定为40nm。
发光层1113之外的层与发光元件4同样地制造。
表3示出通过上述步骤得到的本实施例中的发光元件的元件结构。
[表3]
Figure BDA00003610723300781
在氮气气氛的手套箱中，以不使各发光元件暴露于大气的方式使用玻璃衬底密封发光元件4及比较发光元件5，然后，对这些发光元件的工作特性进行测量。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。
图18示出本实施例中的发光元件的亮度-电流效率特性。在图18中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。此外，图19示出电压-亮度特性。在图19中，横轴表示电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，图20示出亮度-外部量子效率特性。在图20中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示外部量子效率(％)。此外，表4表示亮度为1000cd/m2附近时的各发光元件中的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x，y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、外部量子效率(％)。
[表4]
Figure BDA00003610723300791
如表4所示，亮度为1000cd/m2时的发光元件4的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.55，0.45)，亮度为900cd/m2时的比较发光元件5的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.55，0.44)。由此可知：本实施例的发光元件可以得到来源于[Ir(dppm)2(acac)]的橙色发光。
从图18至图20以及表4可知：发光元件4及比较发光元件5的驱动电压低，并且电流效率和外部量子效率高。
接着，进行发光元件4及比较发光元件5的可靠性测试。图21A和图21B示出可靠性测试的结果。在图21A和图21B中，纵轴表示以初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。该可靠性测试在室温下进行，并将初始亮度设定为5000cd/m2，在电流密度恒定的条件下驱动本实施例的发光元件。如图21A和图21B所示，发光元件4的370小时后的亮度保持初始亮度的94％，比较发光元件5的460小时后的亮度保持初始亮度的92％。根据该可靠性测试的结果，可知与比较发光元件5相比，发光元件4具有更长的寿命。
如上所示，通过将在实施例1中制造的PCBNBF用于发光层，可以制造长寿命的发光元件。
参考实例
对在实施例4中使用的4，6-双[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-Ⅱ)的合成方法进行说明。
[化41]
Figure BDA00003610723300801
(x-1)示出4，6mDBTP2Pm-Ⅱ的合成方案。
Figure BDA00003610723300802
将1.0g(6.7mmol)的4，6-二氯嘧啶、5.1g(17mmol)的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸及3.5g(34mmol)的碳酸钠、20mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(简称：DMPU)及10mL的水放入100mL茄形烧瓶中。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物添加56mg(81μmol)的双(三苯基膦)二氯化钯(Ⅱ)，进行氩气置换。对反应容器照射微波(2.45GHz，100W)1.5小时来在进行加热的同时进行搅拌。在加热之后，对该混合物添加水，过滤，得到滤渣。用二氯甲烷和乙醇对所得到的固体进行洗涤。对得到的固体添加甲苯，通过硅藻土、矾土、硅酸镁抽滤，浓缩滤液来得到固体。使用甲苯使得到的固体再结晶，以63％的收率得到2.5g的白色固体。
通过利用梯度升华方法对所得到的固体2.5g进行升华纯化。在压力为3.6Pa且氩流量为5mL/min的条件下，在300℃的温度下加热来纯化。在进行升华纯化之后，以79％的收集率得到白色固体2.0g。
通过核磁共振法(NMR)确认到上述化合物是目的物的4，6-双[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-Ⅱ)。
以下示出所得到的物质的1H NMR数据。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.41-7.51(m，4H)，7.58-7.62(m，4H)，7.68-7.79(m，4H)，8.73(dt，J1＝8.4Hz，J2＝0.9Hz，2H)，8.18-8.27(m，7H)，8.54(t，J1＝1.5Hz，2H)，9.39(d，J1＝0.9Hz，1H)。

Claims (16)

1. 一种由通式（G0）表示的有机化合物，
Figure 2013103328225100001DEST_PATH_IMAGE002
其中，Ar1表示萘基，
Ar2表示咔唑基，
Ar3表示芴基或螺芴基，
α1及α2分别独立表示亚苯基或联苯二基，
所述萘基、所述咔唑基、所述芴基、所述螺芴基、所述亚苯基以及所述联苯二基分别独立是未取代的或被取代基取代，
并且，所述取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
2. 一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括根据权利要求1所述的有机化合物。
3. 一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括发光层，该发光层包括根据权利要求1所述的有机化合物及发光物质。
4. 一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括：
发光层；以及
与所述发光层接触的空穴传输层，该空穴传输层包括根据权利要求1所述的有机化合物。
5. 一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括：
包括发光物质及根据权利要求1所述的有机化合物的发光层；以及
与所述发光层接触的空穴传输层，该空穴传输层包括根据权利要求1所述的有机化合物。
6. 一种电子设备，该电子设备包括根据权利要求2所述的发光元件。
7. 一种照明装置，该照明装置包括根据权利要求2所述的发光元件。
8. 一种由通式（G1）表示的有机化合物，
Figure 2013103328225100001DEST_PATH_IMAGE004
其中，Ar1表示萘基，
Ar3表示芴基或螺芴基，
Ar4表示具有6至25个碳原子的芳基，
α1表示亚苯基或联苯二基，
R11至R17及R21至R24分别独立表示氢、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基，
所述萘基、所述芴基、所述螺芴基、所述亚苯基以及所述联苯二基分别独立是未取代的或被取代基取代的，
并且，所述取代基是具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基。
9. 根据权利要求8所述的有机化合物，其中所述有机化合物由通式（G2）表示，
Figure 2013103328225100001DEST_PATH_IMAGE006
并且R31至R35分别独立表示氢或具有1至10个碳原子的烷基。
10. 根据权利要求8所述的有机化合物，其中所述有机化合物由通式（G3）表示，
Figure 2013103328225100001DEST_PATH_IMAGE008
R41至R47以及R51至R54分别独立表示氢、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基，
并且R31至R35分别独立表示氢或具有1至10个碳原子的烷基。
11. 一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括根据权利要求8所述的有机化合物。
12. 一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括发光层，该发光层包括根据权利要求8所述的有机化合物及发光物质。
13. 一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括：
发光层；以及
与所述发光层接触的空穴传输层，该空穴传输层包括根据权利要求8所述的有机化合物。
14. 一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括：
包括发光物质及根据权利要求8所述的有机化合物的发光层；以及
与所述发光层接触的空穴传输层，该空穴传输层包括根据权利要求8所述的有机化合物。
15. 一种电子设备，该电子设备包括根据权利要求11所述的发光元件。
16. 一种照明装置，该照明装置包括根据权利要求11所述的发光元件。
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