CN101691366B - 喹喔啉衍生物、以及使用其的发光元件和电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于：提供一种新的喹喔啉衍生物；提供一种驱动电压低的发光元件；提供耗电少的发光元件；以及提供通过使用这些发光元件提供低耗电的发光装置及电子设备。本发明提供以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物，它具有喹喔啉的二位或三位的至少一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合的结构。

Description

喹喔啉衍生物、以及使用其的发光元件和电子设备
技术领域
本发明涉及喹喔啉衍生物、以及使用喹喔啉衍生物的发光元件、发光装置、电子设备。
背景技术
有机化合物与无机化合物相比具有多种多样的结构，且可能根据适当的分子设计来合成具有各种各样的功能的材料。因为这些优点，使用功能性有机材料的光电子学及电子学近年来引人注目。
例如，作为将有机化合物用作功能性材料的电子器件的例子，可举出太阳电池、发光元件、及有机晶体管等。这些电子器件是利用有机化合物的电物性以及光物性的器件，特别是，发光元件正在显著地发展。
发光元件的发光机制被认为是：通过在一对电极之间夹着发光层且施加电压，从阴极注入的电子及从阳极注入的空穴在发光层的发光中心中复合来形成分子激子，并且该分子激子在回到基态时释放能量来发光。作为激发态，普遍知道单态激发和三重态激发，且可以认为通过任何激发态都可以进行发光。
关于这种发光元件，在提高其元件特性时依靠材料的问题很多。从而，为解决这些问题而正在进行元件结构的改良及材料开发等。
例如，作为发光元件的电子传输性材料广泛利用三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：A1q)(参照非专利文件1)。其中，希望开发具有如更高的迁移度等更优异的特性的材料。尤其是，当考虑商品化时，低耗电化是重要的课题，希望开发具有更优异的特性的材料及发光元件。
[非专利文件1]Taishi Tsuji及其它五人，SID 04DIGEST，35，PP900-903(2004)
发明内容
本发明的目的在于提供解决了上述课题的新的喹喔啉衍生物。
再者，本发明的目的在于提供驱动电压低的发光元件。本发明的目的还在于提供耗电少的发光元件。本发明的目的还在于通过使用这些发光元件提供低耗电的发光装置及电子设备。
本发明人反复进行深入研究，结果发现喹喔啉的二位或三位中的至少一方的碳和苯并噁唑的二位的碳合成介由亚芳(arylene)基彼此键合的喹喔啉衍生物，可以将该喹喔啉衍生物适用于发光元件。
本发明大致分为如下两种方式：喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合而成的喹喔啉衍生物；喹喔啉的二位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合，并且喹喔啉的三位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合而成的喹喔啉衍生物。
因此，本发明之一是以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物，它是喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合的方式的喹喔啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，β表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示取代或未取代的氢或碳数为1至4的烷基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
另外，本发明之一是以通式(G12)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00031
其中，在式中α表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示取代或未取代的氢或碳数为1至4的烷基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
另外，本发明之一是以通式(G13)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00032
其中，在式中R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示取代或未取代的氢或碳数为1至4的烷基，R1表示碳数为1至4的烷基，取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
另外，本发明之一是以通式(G14)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00041
其中，在式中R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
在上述结构中，R1优选为苯基或联苯基。
本发明之一是以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物，它是喹喔啉的二位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合，并且喹喔啉的三位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合而成的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00042
其中，在式中α表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，β表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
另外，本发明之一是以通式(G22)表示的喹喔啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
另外，本发明之一是以通式(G23)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00052
其中，在式中R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基。
另外，本发明之一是以通式(G24)表示的喹喔啉衍生物。
其中，在式中R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基。
另外，可以将上述的喹喔啉衍生物适用于发光元件。
因此，本发明之一是在一对电极之间具有上述的喹喔啉衍生物的发光元件。
另外，本发明之一是在阳极和阴极之间具有发光层和包含上述喹喔啉衍生物的层的发光元件，其中包含上述喹喔啉衍生物的层为设置在发光层和阴极之间。
此时，上述的喹喔啉衍生物具有优异的电子传输性，因此特别优选使用于电子传输层。
本发明在其范围中还包括具有上述的发光元件的发光装置。
由此，本发明之一是包括包含上述的喹喔啉衍生物的发光元件、控制发光元件的发光的控制电路。
在本说明书中的发光装置包括图像显示装置、发光装置、或光源(包括照明装置)。另外，本发明的发光装置包括所有的以下模块：在形成有发光元件的面板上设置有连接器如FPC(挠性印刷电路)、TAB(载带自动键合)胶带或TCP(载带封装)的模块；在TAB胶带或TCP的端部设置有印刷线路板的模块；以及以COG(玻璃上芯片)方式将IC(集成电路)直接安装到发光元件的模块。
另外，本发明在其范围中包括将本发明的发光元件用于显示部分的电子设备。因此，本发明的电子设备的特征在于包括显示部，并且该显示部具备上述的发光元件和用于控制发光元件的发光的控制电路。
本发明的喹喔啉衍生物具有优异的电子传输性。由此，可以适用于发光元件。
另外，通过将本发明的喹喔啉衍生物用于发光元件，可以获得驱动电压低的发光元件。也可以获得耗电少的发光元件。
另外，通过将本发明的发光元件用于发光装置及电子设备，可以获得耗电少的发光装置及电子设备。
附图说明
图1是说明本发明的发光元件的图；
图2是说明本发明的发光元件的图；
图3是说明本发明的发光元件的图；
图4A和4B是说明本发明的发光装置的图；
图5A和5B是说明本发明的发光装置的图；
图6A至6D是说明本发明的电子设备的图；
图7是说明本发明的电子设备的图；
图8是说明本发明的电子设备的图；
图9是说明本发明的电子设备的图；
图10是说明本发明的照明装置的图；
图11是说明本发明的照明装置的图；
图12A至12C是说明本发明的电子设备的图；
图13A和13B是表示3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx1PQ)的1H NMR图表的图；
图14是表示3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx1PQ)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；
图15是表示3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx1PQ)的薄膜的吸收光谱的图；
图16是表示3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx1PQ)的薄膜的发光光谱的图；
图17A和17B是表示2，3-双[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉](简称：BOx2PQ)的1H NMR图表的图；
图18A和18B是表示2，3-双[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉](简称：BOx2PQ)的13C NMR图表的图；
图19是表示2，3-双[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx2PQ)的甲苯溶液的吸收光谱及发光光谱的图；
图20是表示2，3-双[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx2PQ)的薄膜的吸收光谱的图；
图21是表示2，3-双[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx2PQ)的薄膜的发光光谱的图；
图22是说明实施例的发光元件的图；
图23是表示在实施例3中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图24是表示在实施例3中制造的发光元件的电压-亮度特性的图；
图25是表示在实施例3中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图26是表示在实施例3中制造的发光元件的电压-电流特性的图；
图27是表示在实施例3中制造的发光元件的发光光谱的图；
图28是表示在实施例3中制造的发光元件的亮度-功率效率特性的图；
图29是说明实施例的发光元件的图；
图30是表示在实施例4中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图31是表示在实施例4中制造的发光元件的电压-亮度特性的图；
图32是表示在实施例4中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图33是表示在实施例4中制造的发光元件的电压-电流特性的图；
图34是表示在实施例4中制造的发光元件的发光光谱的图。
具体实施方式
下面，关于本发明的实施方式使用附图给予详细说明。所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实，就是，本发明不局限于下面说明，其方式和详细内容可以被变换为各种各样的形式而不脱离本发明的宗旨及其范围。因此，本发明不应该被解释为仅限定在下面示出的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
本实施方式中，表示本发明的喹喔啉衍生物。
本发明的喹喔啉衍生物具有喹喔啉的二位或三位中的至少一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合的结构。通过喹喔啉的二位或三位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合，可以获得具有优异的电子传输性的喹喔啉衍生物。
具体而言，根据本发明的喹喔啉衍生物可以大致区分为喹喔啉的一个取代物的方式和两个取代物的方式。就是，可以分为如下两种方式：喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合而成的喹喔啉衍生物；喹喔啉的二位及三位双方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合而成的喹喔啉衍生物。
再者，前者的一个取代物是被大致区分的一方，以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00091
其中，在式中α表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，β表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。另外，芳基所具有的取代基既可以为一个，又可以为多个，还可以两个以上的取代基彼此键合来形成环，该环结构也可以为螺环。
另外，后者的两个取代物是被大致区分的另一方，以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00101
其中，在式中α表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，β表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
通式(G21)表示的喹喔啉衍生物是喹喔啉的二位及三位的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合而成的。由此，与通式(G11)表示的一个取代物的喹喔啉衍生物相比，其分子量更大，并提高热物性。再者，由于热物性提高，可以期待提高膜质量的稳定性(可以抑制结晶化)。
另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作为使用α表示的取代基，可以举出如以结构式(12-1)至结构式(12-10)表示的亚芳基。如以结构式(12-4)、或结构式(12-8)至结构式(12-10)等表示那样，使用α表示的亚芳基也可以具有取代基。
但是，在本说明书中示出的芳基或亚芳基的碳数表示形成主要骨架的环的碳数，而不包含与主要骨架的环键合的取代基的碳数的。注意，芳基或亚芳基所具有的取代基既可以一个，又可以多个。尤其也可以两个以上的取代基彼此键合来形成环。例如，在亚芳基为芴-二基的情况下，九位的碳也可以具有两个苯基，再者该两个苯基也可以彼此键合来形成螺环结构。结构式(12-9)是形成螺环结构时的例子。
Figure G2008101797330D00111
另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作为使用β表示的取代基，可以举出如以结构式(13-1)至结构式(13-10)表示的亚芳基。如以结构式(13-4)、或结构式(13-8)至结构式(13-10)等表示那样，使用β表示的亚芳基也可以具有取代基。
Figure G2008101797330D00121
另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作为使用R11至R14表示的取代基，可以举出如以结构式(14-1)至结构式(14-22)表示的氢、烷基、芳基等。如以结构式(14-16)至结构式(14-22)等表示那样，使用R11至R14表示的芳基也可以具有取代基。
Figure G2008101797330D00131
另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作为使用R21至R24表示的取代基，可以举出如以结构式(15-1)至结构式(15-9)表示的氢、烷基等。
Figure G2008101797330D00141
另外，在通式(G11)中，作为使用R1表示的取代基，可以举出如以结构式(16-1)至结构式(16-21)表示的烷基或芳基。如以结构式(16-15)至结构式(16-21)等表示那样，使用R1表示的芳基也可以具有取代基。
Figure G2008101797330D00151
在以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物中，β优选为亚苯基，这是因为容易合成的缘故。换言之，优选为以通式(G12)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00161
其中，在式中α表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
在以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物中，β优选为亚苯基，这是因为容易合成的缘故。换言之，优选为以通式(G22)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00162
其中，在式中α表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
更优选的是，在以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物中，α优选为亚苯基，这是因为容易合成及精制(高纯度化)的缘故，此时的两个亚苯基的键合关系可以为邻位、间位、以及对位中的任一种。另外，R11至R14优选为氢，这是因为容易合成及精制(高纯度化)的缘故。换言之，优选为以通式(G13)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00171
其中，在式中R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
在以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物中，α优选为亚苯基，这是因为容易合成及精制(高纯度化)的缘故，此时的两个亚苯基的键合关系可以为邻位、间位、以及对位中的任一种。另外，R11至R14优选为氢，这是因为容易合成及精制(高纯度化)的缘故。换言之，优选为以通式(G23)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00181
其中，在式中R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基。
更优选的是，在以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物中，当α为亚苯基，β也为亚苯基时，优选彼此以对位键合。通过采用这种结构，可以进一步减少位阻，而容易合成。换言之，优选为以通式(G14)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00182
其中，在式中R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种。
在以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物中，当α为亚苯基，β也为亚苯基时，优选彼此以对位键合。通过采用这种结构，可以进一步减少位阻，而容易合成。换言之，优选为以通式(G24)表示的喹喔啉衍生物。
Figure G2008101797330D00191
其中，在式中R21至R24分别可以相同，也可以不同，表示氢或碳数为1至4的烷基。
另外，在以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物中，R1优选为苯基或联苯基，这是因为容易合成及精制(高纯度化)的缘故。
作为以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物，可以举出如以结构式(101)至结构式(191)表示的喹喔啉衍生物。另外，作为以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物，可以举出如以结构式(201)至结构式(268)表示的喹喔啉衍生物。但是，本发明不局限于此。
Figure G2008101797330D00201
Figure G2008101797330D00211
Figure G2008101797330D00221
Figure G2008101797330D00231
Figure G2008101797330D00241
Figure G2008101797330D00251
Figure G2008101797330D00271
Figure G2008101797330D00281
Figure G2008101797330D00291
Figure G2008101797330D00301
Figure G2008101797330D00311
Figure G2008101797330D00321
Figure G2008101797330D00331
Figure G2008101797330D00341
Figure G2008101797330D00351
Figure G2008101797330D00361
Figure G2008101797330D00371
Figure G2008101797330D00381
Figure G2008101797330D00391
Figure G2008101797330D00401
Figure G2008101797330D00411
Figure G2008101797330D00431
Figure G2008101797330D00461
Figure G2008101797330D00471
Figure G2008101797330D00491
Figure G2008101797330D00501
Figure G2008101797330D00511
Figure G2008101797330D00531
Figure G2008101797330D00541
Figure G2008101797330D00561
Figure G2008101797330D00571
Figure G2008101797330D00581
Figure G2008101797330D00591
Figure G2008101797330D00601
Figure G2008101797330D00611
Figure G2008101797330D00621
Figure G2008101797330D00631
Figure G2008101797330D00641
Figure G2008101797330D00661
Figure G2008101797330D00671
Figure G2008101797330D00681
Figure G2008101797330D00691
Figure G2008101797330D00701
Figure G2008101797330D00711
Figure G2008101797330D00731
Figure G2008101797330D00741
作为本发明的喹喔啉衍生物的合成方法，可以应用各种各样的反应。例如，通过下面所示的合成反应，可以合成本发明的喹喔啉衍生物。
<以通式(G11)表示的化合物的合成方法>
Figure G2008101797330D00751
首先，如合成图解(A-1)所示那样，通过可以具有取代基的邻-氨基苯酚衍生物(化合物1)和酰卤(化合物2)起反应，来合成N-(2-羟基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物3)。作为此时使用的溶剂可以举出醚类溶剂如二乙醚、四氢呋喃等，卤类溶剂如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等。
接下来，通过对N-(2-羟基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物3)进行脱水环化，形成苯并噁唑环。作为此时使用的脱水剂可以举出无机酸如盐酸、硫酸、磷酸等或有机酸如对甲苯磺酸、三氟醋酸等。另外，作为此时使用的溶剂举出卤类溶剂如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，或烃如苯、甲苯、二甲苯等。如此可以获得2-芳基苯并噁唑衍生物(化合物4)。在合成图解(A-1)中，R21至R24分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、或碳数为1至4的烷基，β表示碳数为6至14的亚芳基。另外，X1表示卤素，优选为氯、溴、碘。另外，X4表示卤基，特别优选为氯化物。
接下来，如合成图解(A-2)所示那样，通过使用烷基锂试剂使苯并噁唑衍生物(化合物4)起锂化反应，并且对它使用硼试剂，使用酸或水进行水解，来获得键合硼酸的苯并噁唑衍生物(化合物9)。在合成图解(A-2)中，β表示碳数为6至13的亚芳基，R21至R24表示氢、或碳数为1至4的烷基，R32表示碳数为1至6的烷基，并且R33表示碳数为1至6的烷基。另外，X1表示卤素，优选为氯、溴、碘。在合成图解(A-2)中，作为可以使用的溶剂可以举出醚类溶剂如二乙醚、四氢呋喃(THF)、环戊基甲醚等。另外，作为烷基锂试剂可以举出R32为n-丁基的n-丁锂，R32为叔丁基的叔丁锂，R32为甲基的甲基锂等。另外，作为硼试剂，可以举出R33为甲基的硼酸三甲酯，R33为异丙基的硼酸三异丙酯等。
另外，也可以使用乙醇或丙醇等保护在合成图解(A-2)中可以获得的硼酸而成的有机硼化合物，或者使用二醇如乙二醇或片呐醇等保护该硼酸而成的形成环的有机硼化合物。
Figure G2008101797330D00762
接下来，如合成图解(A-3)所示那样，通过使可以具有取代基的1，2-苯二胺衍生物(化合物5)和二酮衍生物(化合物6)脱水环化，可以获得喹喔啉衍生物(化合物7)。在合成图解(A-3)中，α表示碳数为6至13的亚芳基，R11至R14表示氢、碳数为1至4的烷基、碳数为6至13的芳基中的任一种，R1表示碳数为1至4的烷基或碳数为6至13的芳基。另外，X2表示卤素或三氟甲磺酸酯基(triflate group)。当X2为卤素时，优选为氯、溴、碘。在合成图解(A-3)中，可使用的溶剂是卤类溶剂如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等、醇类如乙醇、甲醇、异丙醇等、醋酸、碳酸钠水溶液、硫酸氢钠水溶液、醋酸钠水溶液、以及醋酸钠水溶液和醋酸的混合溶剂等。另外，当使用卤类溶剂时，优选使用具有更高的沸点的氯仿或四氯化碳。
Figure G2008101797330D00771
接下来，如合成图解(A-4)所示那样，通过使用烷基锂试剂使喹喔啉衍生物(化合物7)起锂化反应，并且对它使用硼试剂，使用酸或水进行水解，来获得喹喔啉衍生物的硼酸(化合物8)。在合成图解(A-4)中，α表示碳数为6至13的亚芳基，R1表示碳数为1至4的烷基，或者表示碳数为6至13的芳基、R11至R14表示氢、碳数为1至4的烷基、碳数为6至13的芳基中的任一种，R30表示碳数为1至6的烷基，并且R31表示碳数为1至6的烷基。另外，X2表示卤素。在合成图解(A-4)中，作为可以使用的溶剂可以举出醚类溶剂如二乙醚、四氢呋喃(THF)、环戊基甲醚等。另外，作为烷基锂试剂可以举出R30为n-丁基的n-丁锂，R30为叔丁基的叔丁锂，R30为甲基的甲基锂等。
另外，作为硼试剂，可以举出R31为甲基的硼酸三甲酯，R31为异丙基的硼酸三异丙酯等。另外，也可以对在合成图解(A-4)中可以获得的硼酸使用乙醇或丙醇等保护的有机硼化合物，或者使用二醇如乙二醇或片呐醇等保护而作为形成环的有机硼化合物。
Figure G2008101797330D00781
接下来，如合成图解(A-5)所示那样，通过使用钯催化剂的铃木·宫浦反应使喹喔啉衍生物的硼酸(化合物8)和2-芳基苯并噁唑衍生物(化合物4)偶合，可以获得目的物的2-芳基苯并噁唑取代喹喔啉衍生物(目的物1)。在合成图解(A-5)中，R1表示碳数为1至4的烷基或碳数为6至13的芳基，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种，R21至R24分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、或碳数为1至4的烷基。X1表示卤素或三氟甲磺酸酯基，α表示碳数为6至13的亚芳基，β表示碳数为6至13的亚芳基。另外，当X1为卤素时，优选为氯、溴、以及碘，特别优选为溴或碘。在合成图解(A-5)中，作为可使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)合钯(0)、双(三苯基膦)合钯(II)二氯化物等。作为在合成图解(A-5)中可使用的钯催化剂的配体，三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。作为在合成图解(A-5)中可使用的碱可以举出有机碱如叔丁醇钠等、无机碱如碳酸钾等。作为在合成图解(A-5)中可使用的溶剂，可以举出甲苯和水的混合溶剂、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、二甲苯和水的混合溶剂、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、苯和水的混合溶剂、苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。另外，优选为甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。
可以在合成图解(A-5)中使用将化合物8的硼酸以乙醇或丙醇等保护的有机硼化合物，而代替化合物8，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片呐醇等保护并形成环的有机硼化合物。另外，也可以使用铃木·宫浦偶合之外的使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的正交偶合反应。
Figure G2008101797330D00791
另外如合成图解(A-6)所示那样，通过使用钯催化剂的铃木·宫浦反应使喹喔啉衍生物(化合物7)和2-芳基苯并噁唑衍生物的硼酸(化合物9)偶合，也可以获得2-芳基苯并噁唑取代喹喔啉衍生物(目的物1)。在合成图解(A-6)中，R1表示碳数为1至4的烷基或碳数为6至13的芳基，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种，R21至R24分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基。X2表示卤素或三氟甲磺酸酯基，α表示碳数为6至13的亚芳基，β表示碳数为6至13的亚芳基。另外，当X2为卤素时，优选为氯、溴、碘，特别优选为溴或碘。在合成图解(A-6)中，作为可使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)合钯(0)、双(三苯基膦)合钯(II)二氯化物等。作为在合成图解(A-6)中可使用的钯催化剂的配体，三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。作为在合成图解(A-6)中可使用的碱可以举出有机碱如叔丁醇钠等、无机碱如碳酸钾等。作为在合成图解(A-6)中可使用的溶剂，可以举出甲苯和水的混合溶剂、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、二甲苯和水的混合溶剂、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、苯和水的混合溶剂、苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。另外，优选为甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。
可以在合成图解(A-6)中使用将化合物9的硼酸以乙醇或丙醇等保护的有机硼化合物，而代替化合物9，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片呐醇等保护并形成环的有机硼化合物。另外，也可以使用铃木·宫浦偶合之外的使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的正交偶合反应。
<以通式(G21)表示的化合物的合成方法>
Figure G2008101797330D00801
首先，如合成图解(A-7)所示那样，通过使可以具有取代基的1，2-苯二胺衍生物(化合物5)和二酮衍生物(化合物10)起脱水环化反应，可以获得喹喔啉衍生物(化合物11)。在合成图解(A-7)中，R11至R14分别可以相同，也可以不同，表示氢、碳数为1至4的烷基、碳数为6至13的芳基中的任一种。另外，X3表示卤素或三氟甲磺酸酯基。当X3为卤素时，优选为氯、溴、碘。在合成图解(A-7)中，可使用的溶剂是卤类溶剂如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等、醇类如乙醇、甲醇、异丙醇等、醋酸、碳酸钠水溶液、硫酸氢钠水溶液、醋酸钠水溶液、以及醋酸钠水溶液和醋酸的混合溶剂等。另外，当使用卤类溶剂时，优选使用具有更高的沸点的氯仿或四氯化碳。
Figure G2008101797330D00811
接下来，如合成图解(A-8)所示那样，通过使用烷基锂试剂使喹喔啉衍生物(化合物11)起锂化反应，并且对它使用硼试剂，使用酸或水进行水解，来获得喹喔啉衍生物的硼酸(化合物12)。在合成图解(A-8)中，α表示碳数为6至13的亚芳基，R11至R14表示氢、碳数为1至4的烷基、碳数为6至13的芳基中的任一种，R34表示碳数为1至6的烷基，并且R35表示碳数为1至6的烷基。另外，X3表示卤素。在合成图解(A-8)中，作为可以使用的溶剂可以举出醚类溶剂如二乙醚、四氢呋喃(THF)、环戊基甲醚等。另外，作为烷基锂试剂可以举出R34为n-丁基的n-丁锂，R34为叔丁基的叔丁锂，R34为甲基的甲基锂等。另外，作为硼试剂，可以举出R35为甲基的硼酸三甲酯，R35为异丙基的硼酸三异丙酯等。
另外，也可以对在合成图解(A-8)中可以获得的硼酸使用乙醇或丙醇等保护的有机硼化合物，或者使用二醇如乙二醇或片呐醇等保护而作为形成环的有机硼化合物。
Figure G2008101797330D00821
接下来，如合成图解(A-9)所示那样，通过使用钯催化剂的铃木·宫浦反应使喹喔啉衍生物的硼酸(化合物12)和2-芳基苯并噁唑衍生物(化合物4)偶合，可以获得目的物的喹喔啉衍生物(目的物2)。在合成图解(A-9)中，R11至R14分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或未取代的碳数为6至13的芳基中的任一种，R21至R24分别可以相同，也可以不同，并且表示氢、或碳数为1至4的烷基。X1表示卤素或三氟甲磺酸酯基，α表示碳数为6至13的亚芳基，β表示碳数为6至13的亚芳基。另外，当X1为卤素时，优选为氯、溴、碘，特别优选为溴或碘。在合成图解(A-9)中，作为可使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)合钯(0)、双(三苯基膦)合钯(II)二氯化物等。作为在合成图解(A-9)中可使用的钯催化剂的配体，三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。作为在合成图解(A-9)中可使用的碱可以举出有机碱如叔丁醇钠等、无机碱如碳酸钾等。作为在合成图解(A-9)中可使用的溶剂，可以举出甲苯和水的混合溶剂、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、二甲苯和水的混合溶剂、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、苯和水的混合溶剂、苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。另外，优选为甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。
可以在合成图解(A-9)中使用将化合物12的硼酸以乙醇或丙醇等保护的有机硼化合物，而代替化合物12，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片呐醇等保护并形成环的有机硼化合物。另外，也可以使用铃木·宫浦偶合之外的使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的正交偶合反应。
Figure G2008101797330D00831
Figure G2008101797330D00832
另外如合成图解(A-10)所示那样，通过使用钯催化剂的铃木·宫浦反应使喹喔啉衍生物(化合物11)和苯并噁唑衍生物的硼酸(化合物9)偶合，也可以获得喹喔啉衍生物(目的物2)。在合成图解(A-10)中，R11至R14表示氢、或碳数为1至4的烷基、碳数为6至13的芳基中的任一种，R21至R24表示氢、或碳数为1至4的烷基。X3表示卤素或三氟甲磺酸酯基，α表示碳数为6至13的亚芳基，β表示碳数为6至13的亚芳基。另外，当X3为卤素时，优选为氯、溴、碘，特别优选为溴或碘。在合成图解(A-10)中，作为可使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)合钯(0)、双(三苯基膦)合钯(II)二氯化物等。作为在合成图解(A-10)中可使用的钯催化剂的配体，三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。作为在合成图解(A-10)中可使用的碱可以举出有机碱叔丁醇钠等、无机碱如碳酸钾等。作为在合成图解(A-10)中可使用的溶剂，可以举出甲苯和水的混合溶剂、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、二甲苯和水的混合溶剂、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、苯和水的混合溶剂、苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。另外，优选为甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。
可以在合成图解(A-10)中使用将化合物9的硼酸以乙醇或丙醇等保护的有机硼化合物，而代替化合物9，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片呐醇等保护并形成环的有机硼化合物。另外，也可以使用铃木·宫浦偶合之外的使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的正交偶合反应。
本发明的喹喔啉衍生物具有喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合的结构。因为喹喔啉衍生物骨架具有电子传输性，苯并噁唑骨架也具有电子传输性，通过喹喔啉的二位或三位的至少一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合，所以可以获得具有优异的电子传输性的喹喔啉衍生物。
另外，喹喔啉的二位及三位的双方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合而成的喹喔啉衍生物，与喹喔啉的二位或三位的一方的碳和苯并噁唑的二位的碳介由亚芳基彼此键合的喹喔啉衍生物相比，其分子量大并热物性提高。再者，由于热物性提高，可以期待提高膜质量的稳定性(可以抑制结晶化)。
另外，本发明的喹喔啉衍生物具有优异的电子传输性。因此，通过将本发明的喹喔啉衍生物使用于发光元件或有机晶体管等的电子设备，可以获得良好的电特性。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1及图2对使用在实施方式1中示出的喹喔啉衍生物的发光元件的一个方式进行说明。
本发明的发光元件在一对电极之间具有多个层。通过组合包括具有高载流子注入性的物质和具有高载流子传输性的物质的层来层叠上述多个层从而使得发光区形成于远离电极的部分中，换句话说，载流子在远离电极的部分中被复合。
在本实施方式中，发光元件包括第一电极102、第二电极104、以及在第一电极102和第二电极104之间设置的EL层103。本实施方式的说明基于假设第一电极102作为阳极而第二电极104作为阴极。即本实施方式以下的说明基于假设第一电极102和第二电极104之间施加电压使得第一电极102的电位高于第二电极104的电位。
衬底101用作发光元件的支撑体。作为衬底101，可以使用玻璃、塑料或金属等。注意，只要是可以用作发光元件的支撑体，也可以采用上述之外的材料。在来自发光元件的光穿过衬底提出到外部的情况下，衬底101优选为具有透光性的衬底。
具有高功函数(具体而言，优选为功函数4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等适合被用作第一电极102的材料。具体而言，可以使用例如氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等材料。这样的导电性金属氧化物膜一般通过溅射来形成，但是也可以通过应用溶胶凝胶法等的喷墨法、旋涂方法等来形成。例如，氧化铟-氧化锌(IZO)可以通过使用在氧化铟中掺入1到20wt％氧化锌的靶材进行溅射来形成。含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)可以通过使用在氧化铟中掺入0.5到5wt％氧化钨和0.1到1wt％氧化锌的靶材的溅射来形成。除了这些以外，还可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或金属材料的氮化物(诸如氮化钛：TiN)等。
另外，在使用包含下面说明的复合材料的层作为与第一电极102接触的层的情况下，作为第一电极102不管功函数的高低，可以使用各种各样的金属、合金、导电性化合物、以及这些的混合物等。例如，可以使用铝(A1)、银(Ag)、含有铝的合金(AlSi)等。另外，也可以使用作为具有低功函数的材料的属于元素周期表第1族或第2族的元素，即碱金属诸如锂(Li)和铯(Cs)等，碱土金属诸如镁(Mg)、钙(Ca)和锶(Sr)等，以及含有这些元素的合金(MgAg、A1Li等)，稀土金属诸如铕(Eu)和镱(Yb)等，以及含有这些元素的合金等。碱金属、碱土金属、含这些元素的合金的膜可以通过真空蒸镀法形成。此外，还可以通过溅射法形成含有碱金属或碱土金属的合金。另外，还可以通过喷墨法等形成银膏等。
在本实施方式中示出的EL层103具有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115。注意，EL层103具有实施方式1所示的喹喔啉衍生物即可，对其他层的叠层结构没有特别的限制。也就是说，EL层103对层的叠层结构没有特别的限制，适当地组合包含如下物质的层和实施方式1所示的喹喔啉衍生物而构成即可：具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质，具有双极性的物质(具有高电子传输性和高空穴传输性的物质)、具有高发光性的物质等。例如，可以适当地组合空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等而构成。下面具体地说明构成每个层的材料。
空穴注入层111是包含具有高空穴注入性的物质的层。具有高空穴注入性的物质可以使用氧化钼、氧化钒、氧化钌、氧化钨、氧化锰等。另外，作为低分子有机化合物，可以使用酞菁化合物诸如酞菁染料(简称：H2Pc)、酞菁铜(II)(简称：CuPc)、或者钒氧酞菁(简称：VOPc)等，此外，还可以使用芳香胺化合物等，诸如4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)-三苯胺(简称：TDATA)、4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]-三苯胺(简称：MTDATA)、4，4′-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：DPAB)、4，4′-双(N-{4-[N′-(3-甲基苯基)-N′-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯基(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
空穴注入层111的材料可以使用其中受主物质被混合入具有高空穴传输性的物质的复合材料。需要注意的是，通过使用其中受主物质被混合入具有高空穴传输性的物质的复合材料，可以选择用于形成电极的材料而不考虑其功函数。换句话说，除了具有高功函数的材料之外，还可以使用具有低功函数的材料作为第一电极102。这样的复合材料可以通过具有高空穴传输性的物质和受主物质的共蒸镀来形成。
注意，在本说明书中，复合除了指简单地混合两种材料之外，还指由于混合多种材料可以进行材料之间的电荷的授受的状态。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃、以及高分子化合物(诸如低聚物、树枝状聚合物、高聚物等)。作为用于复合材料的有机化合物，优选使用具有高空穴传输性的有机化合物。具体而言，优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。其中，也可以使用除此之外的其它物质，只要其空穴传输性高于电子传输性。下面具体地举出可以用于复合材料的有机化合物。
可以使用下列材料作为用于复合材料的有机化合物，例如：芳香胺化合物诸如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB或α-NPD)、以及N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1′-联苯基]-4，4′-二胺(简称：TPD)等；咔唑衍生物诸如4，4′-二(N-咔唑基)-联苯基(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、以及1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等；芳香烃化合物，诸如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、9，10-二双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9′-二蒽基、10，10′-二苯基-9，9′-二蒽基、10，10′-二双(2-苯基苯基)-9，9′-二蒽基、10，10′-二双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9′-二蒽基、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4，4′-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯基(简称：DPVBi)、以及9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)。
受主物质的材料可以使用有机化合物诸如7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟二甲基对苯醌(简称：F4-TCNQ)以及氯醌、过渡金属氧化物。另外，还可以使用属于元素周期表第4族到第8族元素的金属的氧化物。具体地说，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰以及氧化铼，因为它们的电子接受性高。在它们之中，氧化钼是尤其优选的，因为其在空气中也稳定而且吸湿性低，所以最容易被处理。
作为空穴注入层111的材料可以使用高分子化合物(诸如低聚物、树枝状聚合物、以及高聚物)。例如，可以使用以下高分子化合物：聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(简称：PVTPA)；聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)；以及聚[N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯基胺](简称：Poly-TPD)等。另外，还可以使用掺杂了酸的高分子化合物诸如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作为空穴注入层111可以使用利用上述高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD等以及上述受主物质形成的复合材料。
空穴注入层112是包含具有高空穴传输性的物质的层。作为具有高空穴传输性的物质的低分子有机化合物，可以使用芳香胺化合物诸如NPB(或α-NPD)、TPD、4，4′-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：DFLDPBi)、以及4，4′-双[N-(螺-9，9′-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：BSPB)等。这些物质大体上是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。其中，也可以使用除了这些物质之外的其它物质，只要其空穴传输性高于电子传输性的物质。包含具有高空穴传输性的物质的层并不只限于单层，而可以层叠两层以上的包含上述物质的层。
此外，作为空穴注入层112，还可以使用上述具有高空穴传输性的物质含有受主物质的复合材料。
此外，作为空穴注入层112，还可以使用高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、以及Poly-TPD等。
发光层113是包括高发光性的物质的层，可以使用各种各样的材料。例如，作为高发光性的物质，可以使用发射荧光的荧光性化合物或发射磷光的磷光性化合物。
作为可以用于发光层的磷光性化合物有如下有机金属配合物。例如，作为蓝色发光材料，可以举出双[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶醇-N，C2′]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶醇-N，C2′]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3′，5′-双三氟甲基苯基)吡啶醇-N，C2′]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶醇-N，C2′]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Fir(acac))等。
另外，作为绿色发光材料，可以举出三(2-苯基吡啶醇-N，C2′)合铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
另外，作为黄色发光材料，可以举出双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(dpo)2(acac))、双[2-(4′-全氟苯基苯基)吡啶醇]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bt)2(acac))等。
另外，作为橙色发光材料，可以举出三(2-苯基喹啉-N，C2′)合铱(III)(简称：Ir(pq)3)、双(2-苯基喹啉-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pq)2(acac))等。
另外，作为红色发光材料，可以举出双[2-(2′-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶醇-N，C3′]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰基丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(简称：PtOEP)等。此外，诸如三(乙酰基丙酮)(一菲咯啉)合铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等的稀土金属配合物由于利用稀土金属离子而发光(在不同多重性之间的电子迁移)，所以可以用作磷光性化合物。
作为可用于发光层的荧光性化合物有如下材料。例如，作为蓝色发光材料，可以举出N，N′-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基芪-4，4′-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)等。另外，作为绿色发光材料，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1′-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N′，N′-三苯-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1′-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，N′，N′-三苯-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1′-联苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。另外，作为黄色发光材料，可以举出红荧烯、5，12-双(1，1′-联苯基-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)等。另外，作为红色发光材料，可以举出N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，13-二苯基-N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
需要注意的是，发光层可以具有以高发光性的物质(客体材料)分散于另一物质(主体材料)中的结构。作为其中分散了发光性物质的物质，可以使用许多种材料，但优选使用一种物质，其最低空分子轨道能级(LUMO能级)高于具有发光性物质的最低空分子轨道能级而其最高占据分子轨道能级(HOMO能级)低于具有发光性物质的最高占据分子轨道能级。
作为用于分散发光性物质的物质，具体地说可以使用下列材料：金属络合物诸如三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：A1q)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：A1mq3)、二双(10-羟基苯并[h]羟基喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、二双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚合)铝(III)(简称：BA1q)、二双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、二双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、以及二双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等；杂环化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-二三高压部分[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑基-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ01)、2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、向红菲咯啉(简称：BPhen)、以及浴铜灵(简称：BCP)等；或者稠合芳烃诸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-二双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9′-二蒽基(简称：BANT)、9，9′-(芪-3，3′-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9′-(芪-4，4′-二基)二菲(简称：DPNS2)、以及3，3′，3″-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基屈等；芳香胺化合物诸如N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等。
另外，可以使用多种用于分散具有发光性物质的物质。例如，为了抑制晶化也可以还添加抑制晶化的物质如红荧稀等。此外为了更高效地进行对于具有发光性物质的能量跃迁，也可以还添加NPB或A1q等。
通过采用将具有高发光性物质分散于另一物质的结构，可以抑制发光层113的晶化。另外，也可以抑制由于具有高发光性物质的浓度高而导致的浓度淬灭。
作为发光层113，可以使用高分子化合物。具体而言，作为发射蓝光的发光材料，可以使用聚(9，9-二辛基芴-2，7-二基)(简称：POF)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，5-二甲氧基苯-1，4-二基)](简称：PF-DMOP)，聚{(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-[N，N′-二-(对-丁基苯基)-1，4-二氨基苯]}(简称：TAB-PFH)等。作为发射绿光的发光材料，可以使用聚(对-苯撑乙烯)(简称：PPV)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-alt-co-(苯并[2，1，3]噻二唑-4，7-二基)](简称：PFBT)、聚[(9，9-二辛基-2，7-二乙烯亚芴)-alt-co-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-苯撑)]等。作为发射橙光到红光的发光材料，可以使用聚[2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1，4-苯撑乙烯](简称：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2，5-二基)(简称：R4-PAT)、聚{[9，9-二己基-2，7-双(1-氰基乙烯)亚芴]-alt-co-[2，5-双(N，N′-二苯基氨基)-1，4-苯撑]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-双(1-氰基乙烯苯撑)]-alt-co-[2，5-二(N，N′-二苯基氨基)-1，4-苯撑]}(简称：CN-PPV-DPD)等。
电子传输层114是包含具有高电子传输性的物质的层。在实施方式1中表示的喹喔啉衍生物具有优异的电子传输性，因此可以优选用作电子传输层114。注意，电子传输层并不只限于单层，又可以层叠两层以上。
在采用层叠两层以上的电子传输层的结构的情况下，作为其他具有高电子传输性的物质，例如可以举出低分子的有机化合物如金属络合物诸如三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：A1q)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：A1mq3)、双(10-羟基苯并[h]羟基喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚合)铝(III)(简称：BA1???q)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、以及双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。也可以使用杂环化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-噁唑基-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ01)、2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、以及浴铜灵(简称：BCP)等。这些物质大体上是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，作为电子传输层，也可以使用除了这些物质之外的其它电子传输性高于空穴传输性的物质。电子传输层并不只限于单层，而是可以层叠两层以上的包含上述物质的层。
在采用层叠两层以上的电子传输层的结构的情况下，作为其他高电子传输性的物质，可以使用高分子化合物。例如，使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)和聚[(9，9-二辛基芴-2，7-基)-co-(2，2′-联吡啶-6，6′-二基)](简称：PF-BPy)等。
电子注入层115是包含具有高电子注入性物质的层。作为具有高电子注入性的物质，可以使用碱金属、碱土金属、或它们的化合物诸如锂、钙、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)和氟化钙(CaF2)。例如，将碱金属、碱土金属、或它们的化合物包含在由具有电子传输性的物质制成的层中形成，例如，将镁(Mg)包含在A1q中的层。通过使用将当优选使用具有电子传输性的物质例如碱金属或碱土金属包含在由具有电子传输性的物质制成的层作为电子注入层，有效地从第二电极104注入电子，因此是优选的。
作为用于形成第二电极104的物质，可以使用具有低功函数(具体而言，功函数优选为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出属于元素周期表第1族或第2族的元素，即碱金属诸如锂(Li)和铯(Cs)等，碱土金属诸如镁(Mg)、钙(Ca)和锶(Sr)等，以及含有这些元素的合金(MgAg、A1Li)，稀土金属诸如铕(Eu)和镱(Yb)等，以及含有这些元素的合金等。碱金属、碱土金属、含这些元素的合金的膜可以通过真空蒸镀法形成。此外，还可以通过溅射法形成含有碱金属或碱土金属的合金。另外，也可以通过喷墨法等形成银膏等。
此外，通过将具有增进电子注入功能的电子注入层115设置于第二电极104和电子传输层114之间，使得可以用各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡作为第二电极104而不用考虑它们的功函数。这些导电材料可以通过溅射、喷墨、旋涂等方法形成。
可以使用各种方法来形成EL层，不管是干法还是湿法，可以使用如真空蒸镀、喷墨、旋涂等方法。如上所述那样，EL层一般由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成，在形成这些层时，优选采用适合于形成层的材料的形成方法，也可以采用共同的形成方法。
注意，如上所述那样，在形成每个电极也可以采用相同方法。
例如，可以通过使用从上述材料中选择的高分子化合物以湿法形成EL层的发光层等。此外，也可以通过使用低分子的有机化合物以湿法形成发光层等。另外，还可以通过如使用低分子的有机化合物以真空蒸镀法等干法来形成EL层的发光层。
电极也可以通过使用溶胶-凝胶法的湿法形成，或者通过使用金属材料的膏的湿法形成。此外，电极还可以通过干法诸如溅射法或真空蒸镀法来形成。
例如，在将本发明的发光元件用于显示装置且使用大型衬底制造的情况下，发光层优选通过湿法形成。通过使用喷墨法形成发光层，即使使用大型衬底也容易独立涂布发光层。
在具有上述结构的本发明的发光元件中，通过第一电极102和第二电极104之间产生的电位差引起电流流动，而在EL层103中空穴和电子复合，由此使得发光元件发光。
发光经过第一电极102和第二电极104中的一方或双方被提取到外部。因而，第一电极102和第二电极104中的一方或双方为具有透光性的电极。当只有第一电极102具有透光性时，发光从衬底一侧经过第一电极102被提取到外部。当只有第二电极104具有透光性时，发光从衬底的相反一侧经过第二电极104被提取到外部。当第一电极102和第二电极104都具有透光性时，发光从衬底一侧和衬底的相反一侧经过第一电极102和第二电极104被提取到外部。
设在第一电极102和第二电极104之间的层的结构并不只限于上述结构。只要具有如下结构，就可以采用上述之外的结构，即：在远离第一电极102和第二电极104的部分中提供空穴和电子在其中复合的发光区以防止由于发光区邻近金属引起的淬灭，并且具有在实施方式1中说明的喹喔啉衍生物。
换言之，对于层的叠层结构并不受特定限制，可以通过适当地组合由如下物质构成的层和实施方式1所示的喹喔啉衍生物，即：具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性的物质(具有高电子和高空穴传输性的物质)等。
另外，如图2所示那样，也可以采用在衬底101上按顺序层叠用作阴极的第二电极104、EL层103、用作阳极的第一电极102的结构。在图2中采用在第二电极104上按顺序层叠电子注入层115、电子传输层114、发光层113、空穴传输层112、空穴注入层111的结构。
另外，在本实施方式中，在由玻璃、塑料等形成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上制造多个这样的发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置。此外，也可以在由玻璃、塑料等形成的衬底上形成例如薄膜晶体管(TFT)，在与TFT电连接的电极上制造发光元件。由此，可以制造由TFT控制发光元件驱动的有源矩阵型发光装置。另外，对于TFT的结构没有特别限制，可以是交错型的TFT或反交错型的TFT。此外，形成在TFT衬底上的驱动用电路可以由N型及P型的TFT构成，也可以仅使用N型及P型中的任一种TFT构成。此外，对于用于TFT的半导体膜的结晶性也没有特别限制，可以使用非晶半导体膜或结晶半导体膜。另外，也可以使用单晶半导体膜。单晶半导体膜可以使用智能切割法等来制造。
在实施方式1中表示的喹喔啉衍生物由于具有优异的电子传输性，可以优选使用于发光元件的电子传输层。通过使用实施方式1所示的喹喔啉衍生物，可以获得驱动电压低的发光元件。另外，也可以获得耗电少的发光元件。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式3
在本实施方式中，作为根据本发明的发光元件的一个方式，示出将实施方式1所示的喹喔啉衍生物用于发光层的结构。
因为实施方式1所示的喹喔啉衍生物具有优异的电子传输性，所以在采用将具有高发光性的物质(客体材料)分散于另一物质(主体材料)的结构的发光层中，可以用作主体材料。
在将实施方式1所示的喹喔啉衍生物用作主体材料的情况下，当客体材料发射荧光时，作为客体材料，优选使用一种物质，其最低空分子轨道能级(LUMO能级)低于实施方式1所示的喹喔啉衍生物的最低空分子轨道能级而其最高占据分子轨道能级(HOMO能级)高于实施方式1所示的喹喔啉衍生物的最高占据分子轨道能级。例如，作为蓝色发光材料，可以举出N，N′-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基芪-4，4′-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)等。另外，作为绿色发光材料，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1′-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N′，N′-三苯-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1′-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，N′，N′-三苯-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1′-联苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。另外，作为黄色发光材料，可以举出红荧烯、5，12-双(1，1′-联苯基-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)等。另外，作为红色发光材料，可以举出N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，13-二苯基-N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
在将实施方式1所示的喹喔啉衍生物用作主体材料的情况下，当客体材料发射磷光时，作为客体材料，优选使用一种物质，其激发三重态能小于实施方式1所示的喹喔啉衍生物。例如，可以举出有机金属配合物如双[2-(2′-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶醇-N，C3′]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰基丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(简称：PtOEP)等。
因为在实施方式1中表示的喹喔啉衍生物具有优异的电子传输性，通过使用于发光层，可以成为具有高电子传输性的发光层。在使用具有高电子俘获性的客体材料的情况下，可以获得高效率的发光。
可以使用多种用于分散发光性物质(客体材料)的物质(主体材料)。因此，除了实施方式1所示的喹喔啉衍生物之外，发光层还可以包含第二主体材料。因为在实施方式1中表示的喹喔啉衍生物具有优异的电子传输性，作为第二主体材料，优选使用具有优异的空穴传输性的材料。通过采用这种结构，发光层具有空穴传输性及电子传输性，因此提高发光层中的空穴和电子的复合几率，可以获得高效的发光。此外，也可以获得低驱动电压的发光元件。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式4
在本实施方式中，作为根据本发明的发光元件的一个方式，示出将实施方式1所示的喹喔啉衍生物用于电子注入层的结构。
因为在实施方式1所示的喹喔啉衍生物具有优异的电子注入性，可以使用于发光元件的电子注入层。在将实施方式1所示的喹喔啉衍生物用作电子注入层的情况下，除了实施方式1所示的喹喔啉衍生物之外，优选还含有碱金属、碱土金属或它们的化合物。通过采用这种结构，提高来自用作阴极的电极的电子注入性，因此可以获得低驱动电压的发光元件。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式5
在本实施方式中，参照图3说明对具有层叠了多个发光单元的结构的本发明的发光元件(以下称为叠层型元件)。该发光元件为在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元的叠层型发光元件。作为各发光单元的结构，可以采用与实施方式2至实施方式4中所示的结构相同的结构。即，实施方式2中所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件。在本实施方式中，对具有多个发光单元的发光元件进行说明。
在图3中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512。第一电极501和第二电极502可以采用与实施方式2相同的电极。此外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同的结构或不同的结构，其结构可以采用与实施方式2相同的结构。
电荷产生层513，是在对第一电极501和第二电极502施加电压时，向一侧的发光单元注入电子并对另一侧的发光单元注入空穴的层，它既可以单层，又可以采用层叠多个层的结构。作为层叠多个层的结构，优选采用层叠注入空穴的层和注入电子的层。
作为注入空穴的层，可以使用半导体或绝缘体如氧化钼、氧化钒、氧化铼、氧化钌等。或者也可以采用对具有高空穴传输性的物质添加受主物质的结构。具有高空穴传输性的物质和含有受主物质的层是实施方式2所示的复合材料，作为受主物质包括7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟二甲基对苯醌(简称：F4-TCNQ)、金属氧化物如氧化钒、氧化钼、氧化钨等。作为具有高空穴传输性的物质，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃、以及高分子化合物、低聚物、树枝状聚合物、高聚物等。优选应用具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的具有高空穴传输性的物质。其中，也可以使用除此之外的其它物质，只要其空穴传输性高于电子传输性。因为含有具有高空穴传输性的物质和受主物质的复合材料具有高载流子注入性和载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、低电流驱动。
作为注入电子的层，可以使用半导体或绝缘体如氧化锂、氟化锂、碳酸铯等。或者也可以采用对具有高电子传输性的物质添加施主物质的结构。作为施主物质可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、以及属于元素周期表中第13族的金属及它们的氧化物、碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。另外，也可以使用有机化合物如四硫并四苯作为施主物质。作为具有高电子传输性的物质可以使用实施方式2所示的材料。注意，优选应用具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的具有高电子传输性的物质。其中，也可以使用除此之外的其它物质，只要其电子传输性高于空穴传输性。因为具有高电子传输性的物质和施主物质的复合材料具有高载流子注入性和载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、低电流驱动。
另外，作为电荷产生层513，也可以使用实施方式2所示的电极材料。例如，通过组合含有具有高空穴传输性的物质和金属氧化物的层和透明导电膜而形成。注意，从光获取效率的观点来看，优选采用具有高透光性的层作为电荷产生层。
无论如何，只要当电压施加到第一电极501和第二电极502时夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513向这些发光单元中的一个注入电子而向其它单元注入空穴就行。例如，只要当施加电压使得第一电极电位高于第二电极电位时，电荷产生层513向第一发光单元511注入电子而向第二发光单元512注入空穴就可以采用任何结构。
本实施方式中说明具有两个发光单元的发光元件。其中，本发明可以类似地应用到层叠了三个以上的发光单元的发光元件上。当电荷产生层设置于对电极之间使得像本实施方式的发光元件那样划分多个发光单元时，可以在高亮度区中实现一种长使用寿命的元件同时保持低电流密度。当该发光元件被用于照明时，可以减少由于电极材料的电阻引起的电压降低，由此在大面积区域上实现了均匀发光。而且，还可以实现低电压驱动且低耗电的发光装置。
当发光单元具有不同发光颜色时，作为整个发光元件可以得到所需的发光颜色。例如，在具有两个发光单元的发光元件中，当第一发光单元的发光颜色和第二发光单元的发光颜色互为补色时，可以得到整体发白光的发光元件。需要注意的是，“补色”为颜色间的一种关系，其通过混合变为无色。即可以通过混合从发射补色光的物质中得到的光来得到白色光。与此相似，在包含三个发光单元的发光元件中，例如如果第一发光单元发红光、第二发光单元发绿光、而第三发光单元发蓝光，作为整个发光元件的白色发光也可以通过类似方法得到。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式6
在本实施方式中，表示具有本发明的发光元件的发光装置。
在本实施方式中，参照图4A和4B说明在像素部中具有本发明的发光元件的发光装置。图4A为发光装置的俯视图，而图4B为从图4A中沿线A-A′和线B-B′剖开的截面图。该发光装置包括由虚线表示的驱动电路部(源极驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极驱动电路)603来作为控制发光元件的发光。附图标记604表示密封衬底、605表示密封件、而607表示由密封件605包围的内侧而成的空间。
注意，引导布线608为用于传输信号到源极驱动电路601和栅极驱动电路603中的布线，接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等来自作为外部输入端子的FPC(挠性印刷电路)609的信号。尽管这里只显示了FPC，但是也可以将印刷线路板(PWB)附加到FPC。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置自身，而且还包括附加到发光装置的FPC或PWB。
接下来，参照图4B说明截面结构。驱动电路部和像素部形成于元件衬底610上，但这里显示了作为驱动电路部的源极驱动电路601和像素部602中的一个像素。
源极驱动电路601包含通过组合N沟道型TFT623和P沟道型TFT624形成的CMOS电路。驱动电路还可以使用各种各样的CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路来形成。在本实施方式中，示出了将驱动电路形成在与形成有像素部的衬底同一个衬底上的驱动器一体型，其中，并非必须如此，驱动电路无需形成在与形成有像素部的衬底同一个衬底上而可以形成于衬底外部。
像素部602包括多个像素，其中每个都具有开关TFT611、电流控制TFT612、以及电连接到电流控制TFT612的漏极的第一电极613。形成绝缘体614以覆盖第一电极613的边缘部。这里绝缘体614使用正型感光丙烯酸树脂薄膜来形成。
为了改善覆盖，形成绝缘体614的上部边缘部或下部边缘部使其具有包括一定曲率的曲面。例如，当正型感光丙烯酸用于绝缘体614时，优选只有绝缘体614的上部边缘部具有曲率半径(0.2到3μm)的曲面。不管是通过光辐照变得不溶于蚀刻剂的负型还是通过光辐照变得溶于蚀刻剂的正型都可以被用作绝缘体614。
EL层616和第二电极617形成于第一电极613上。作为用于第一电极613的材料，可以使用各种金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物。当第一电极被用作阳极时，优选使用这些材料中具有高功函数(优选为4.0eV以上的功函数)的金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物等。例如，可以使用包含硅的氧化铟-氧化锡膜、氧化铟-氧化锌膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等单层膜。还可以使用层叠了氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层膜，或者层叠了氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜的三层结构膜等的叠层膜。用这种叠层结构，可以实现具有低布线电阻、良好欧姆接触的电极用作阳极。
EL层616通过各种方法形成，如使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、以及旋涂法等。EL层616包括实施方式2至实施方式5中所示的用于控制载流子运动的层。也可以使用低分子化合物、高分子化合物(如低聚物、或树枝状聚合物等)作为EL层616。作为EL层的材料，不仅可以使用有机化合物而且还可以使用无机化合物。
作为用于第二电极617的材料，可以使用各种金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物。当第二电极用作阴极时，优选使用这些材料中具有低功函数(优选为3.8eV以下的功函数)的金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物等。例如，属于元素周期表第1族或第2族的元素，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)等，碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等，或者含有这些元素的合金(MgAg、AlLi)等。当EL层616中产生的光经过第二电极617发射出来时，可以用膜厚度薄的金属膜和透明导电膜(氧化铟-氧化锡(ITO)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO)、含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等)的叠层膜形成第二电极617。
当密封衬底604和元件衬底610被密封件605附着起来时，发光元件618被设置于由元件衬底610、密封衬底604和密封件605包围形成的空间607中。空间607可以用填充物填充，也可以用惰性气体(诸如氮气和氩气等)或密封件605等填充。
密封件605优选使用环氧树脂。材料优选尽量不透过水分和氧气。作为密封衬底604的材料，除了玻璃衬底或石英衬底外还可以使用由FRP(玻璃纤维强化塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸等材料制成的塑料衬底。
如上所述，可以获得具有本发明发光元件的发光装置。
本发明的发光装置具有实施方式2至实施方式5所示的发光元件。实施方式2至实施方式5所示的发光元件因为驱动电压低，所以可以获得耗电低的发光装置。
如上所述，本实施方式中，说明了由晶体管控制发光元件的驱动的有源矩阵发光装置，然而也可以为无源矩阵型的发光装置。图5A和5B表示应用本发明制造的无源矩阵型发光装置的透视图。注意，图5A是发光装置的透视图，而图5B是沿图5A中的线X-Y切割的截面图。在图5A中，在衬底951上，在电极952和电极956之间设置了EL层955。电极952的边缘部由绝缘层953覆盖。此外，在绝缘层953上设置了隔离层954。隔离层954的侧壁是倾斜的，使得侧壁和其它侧壁之间的距离向着衬底方向缩小。换句话说，隔离层954沿短边方向上的截面是梯形的，底面(平行于绝缘层953并与绝缘层953接触的一侧平面)短于上面(平行于绝缘层953并不与绝缘层953接触的一侧平面)。通过如上所述设置隔离层954，可以对阴极进行构图。另外，通过在无源矩阵型的发光装置中包括驱动电压低的本发明涉及的发光元件，可以获得耗电低的发光装置。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式7
在本实施方式中，示出将实施方式6所示的发光装置包括在其一部分中的本发明的电子设备。本发明的电子设备具有实施方式2至实施方式5所示的发光元件，且具有低耗电的显示部。
作为使用本发明的发光装置而制造的电子设备，可以举出摄像机、数码照相机、护目镜型显示器、导航系统、声音再现装置(汽车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、便携式电话机、便携式游戏机、电子图书等)、具有记录介质的图像再现装置(具体地，DVD(Digital Versatile Disc)等再现记录介质，且具有可以显示其图像的显示装置的装置)等。将这些电子设备的具体例子示于图6A至6D。
图6A是本实施方式涉及的电视装置，包括外壳9101、支撑体9102、显示部9103、扬声器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中，显示部9103通过将与实施方式2至实施方式5中所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有驱动电压低且耗电低的特征。由该发光元件构成的显示部9103也具有同样的特征，因此所述电视装置实现了低耗电化。由于这种特征，在电视装置中可以大幅度地削减或缩小电源电路，由此可以谋求实现外壳9101或支撑体9102的小型轻量化。由于根据本实施方式的电视装置实现了低耗电及小型轻量化，因此可以提供适合居住环境的产品。
图6B是根据本实施方式的计算机，包括主体9201、外壳9202、显示部9203、键盘9204、外部连接端口9205、定位装置9206等。在该计算机中，显示部9203通过将与实施方式2至实施方式5中所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有驱动电压且耗电低的特征。由该发光元件构成的显示部9203也具有同样的特征，因此所述计算机实现了低耗电化。由于这种特征，在计算机中可以大幅度地削减或缩小电源电路，由此可以实现主体9201或外壳9202的小型轻量化。由于根据本实施方式的计算机实现了低耗电及小型轻量化，因此可以提供适合环境的产品。
图6C是影像拍摄装置，包括主体9301、显示部9302、外壳9303、外部连接端口9304、遥控接收部9305、图像接收部9306、电池9307、声音输入部9308、操作键9309、取景器9310等。在该影像拍摄装置中，显示部9302通过将与实施方式2至实施方式5中所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有驱动电压低且耗电低的特征。由该发光元件构成的显示部9302也具有同样的特征，因此所述影像拍摄装置实现了低耗电化。由于这种特征，影像拍摄装置可以大幅度地削减或缩小电源电路，由此可以实现主体9301的小型轻量化。由于根据本实施方式的影像拍摄装置实现了低耗电及小型轻量化，因此可以提供适合携带的产品。
图6D是根据本实施方式的便携式电话机，包括主体9401、外壳9402、显示部9403、声音输入部9404、声音输出部9405、操作键9406、外部连接端口9407、天线9408等。在该便携式电话机中，显示部9403通过将与实施方式2至实施方式5中所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有驱动电压低且耗电低的特征。由该发光元件构成的显示部9403也具有同样的特征，因此所述便携式电话机实现了低耗电化。由于这种特征，在便携式电话机中可以大幅度地削减或缩小电源电路，由此可以实现主体9401或外壳9402的小型轻量化。由于根据本实施方式的便携式电话机实现了低耗电及小型轻量化，因此可以提供适合携带的产品。
在图12A至12C中表示与图6D不同结构的便携式电话机的一个实例。图12A是正视图、图12B是后视图、图12C是展开图。图12A至12C所示的便携式电话机具备电话机和便携式信息终端双重的功能，且内置有计算机，除了进行声音对话外还可以处理各种各样的数据，即所谓的智能手机(Smartphone)。
如图12A至12C表示的便携式电话机由外壳1001以及1002两个外壳构成。在外壳1001中备有显示部1101、扬声器1102、麦克风1103、操作键1104、定位装置1105、相机用透镜1106、外部连接端子1107、以及耳机端子1008等，在外壳1002中备有键盘1201、外部储存器插槽1202、相机用透镜1203、灯1204等。此外，天线内置在外壳1001内。
此外，在上述构成的基础上，还可以内置有非接触IC芯片、小型储存器件等。
作为显示部1101，可以将实施方式6中所示的发光装置安装在其中，且根据使用方式显示方向适当地变化。由于在与显示部1101相同的一面上备有相机用透镜1106，所以可以进行视频通话。此外，将显示部1101用作取景器，使用相机用透镜1203以及灯1204可以进行静态图像以及动态图像的摄影。扬声器1102以及麦克风1103不仅能够用于声音通话，还可以用于如视频通话、录音、再现等的用途。操作键1104可以进行电话的拨打和接收、电子邮件等的简单的信息输入、画面的翻滚、指针移动等。再者，相重合的外壳1001和外壳1002(图12A)滑动如图12C那样展开，可以用于便携式信息终端。在此情况下，可以使用键盘1201和定位装置1105顺利地进行操作。外部连接端子1107可以与AC适配器以及USB电缆等的各种电缆连接，而可以进行充电以及与个人电子计算机等的数据通信。此外，通过对外部储存器接口1202插入记录介质可以进一步应对大量的数据存储以及移动。
另外，除了上述功能之外，还可以备有红外线通信功能、电视广播接收功能等。
图7是一种音频再现装置，具体为车载音频立体声，它包括主体701、显示部702以及操作开关703和704。显示部702可通过使用实施方式6的发光装置(无源矩阵型或有源矩阵型)获得。而且，显示部702可使用片段型发光装置来形成。在任何情形中，通过使用根据本发明的发光元件，使用车载电源(12至42V)可以实现低功耗的明亮的显示部。此外，虽然在本实施方式中示出车载音频立体声，但本发明的发光元件也可用于便携或家用音频立体声。
图8示出数字播放器作为音频再现装置的一个示例。图8所示的数字播放器包括主体710、显示部711、存储器部712、操作部713、耳机714等。头戴式耳机或无线耳机可用来代替耳机714。显示部711可通过使用实施方式6的发光装置(无源矩阵型或有源矩阵型)获得。而且，显示部分711可使用片段型发光装置来形成。在任何情形中，通过使用根据本发明的发光元件，可形成明壳的显示部，它甚至能够使用二次电池(镍氢电池等)进行显示并且实现低功耗。硬盘或非易失性存储器可用于存储器部712。例如，操作部713使用具有20至200GB存储容量的与NAND型非易失性存储器操作，因此图像或声音(音乐)可被记录或再现。应该注意，显示部702和711的功耗可通过在黑背景上显示白字符得到抑制。这在便携音频装置中特别有效。
如上所述，通过应用本发明制造的发光装置的应用范围极宽，从而发光装置可用于各种领域中的电子器件。通过使用本发明，可制造具有低耗电的显示部的电子设备。
此外，使用本发明而制造的发光装置具有高发光效率的发光元件，也可以用作照明装置。参照图9对将应用本发明的发光装置用作照明装置的一种形态进行说明。
作为将根据本发明的发光装置用作照明装置的电子设备的一个实例，在图9中示出将应用本发明的发光装置用作背光灯的液晶显示装置。图9所示的液晶显示装置包括外壳901、液晶层902、背光灯903以及外壳904，液晶层902与驱动器IC905连接。此外，作为背光灯903使用本发明的发光装置，通过端子906供应电流。
根据本发明的发光装置由于是薄型的且耗电低，通过将根据本发明的发光装置用作液晶显示装置的背光灯，可以实现显示装置的薄型化和低耗电化。此外，根据本发明的发光装置是面发光的照明装置，也可以实现大面积化，因此可以实现背光灯的大面积化，也可以实现液晶显示装置的大面积化。
图10是将根据本发明的发光装置用作作为照明装置的台灯的例子。图10所示的台灯包括外壳2001和光源2002，作为光源2002使用根据本发明的发光装置。因为本发明的发光装置被低耗电化，台灯的耗电也低。
图11为将使用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的例子。由于根据本发明的发光装置也可以实现大面积化，所以可以用作大发光面积的照明装置。此外，根据本发明的发光装置由于耗电低，因此可以用作低耗电化的照明装置。像这样，可以在将使用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的房间内设置图6A所说明的本发明的电视装置3002，来欣赏广播或电影。在此情况下，由于两个装置的耗电都低，所以可以减少对环境的负担。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施例1
在本实施例中，示出以结构式(101)表示的3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：Box1PQ)的合成方法。
Figure G2008101797330D01081
步骤1：4-溴基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺的合成
在(B-1)中表示4-溴基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺的合成图解。
Figure G2008101797330D01082
将2-氨基苯酚2.2g(20mmol)、三乙胺3.0mL(22mmol)、以及四氢呋喃(THF)50mL放在200mL三口烧瓶中，冷却到0℃。冷却之后，在氮气气流下滴加4-溴苯甲酰氯4.5g(20mmol)的THF50mL溶液。在氮气气流下，在0℃中搅拌该溶液四个小时。在经过预定的时间之后，将该溶液添加到水中，并分成水层和有机层。再者，使用乙酸乙酯从水层萃取有机物。将获得了的萃取液和有机层合并，使用0.2M的盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤之后，对该有机层混合硫酸镁来干燥有机层。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对该混合物进行抽滤，并且将滤液浓缩，获得固体。使用乙酸乙酯/己烷使获得了的固体重结晶，以88％的收率获得收量5.3g的目的物的白色粉末。
步骤2：2-(4-溴苯基)苯并噁唑的合成
在(B-2)中表示2-(4-溴苯基)苯并噁唑的合成图解。
Figure G2008101797330D01091
将4-溴基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺5.3g(18mmol)、p-甲苯磺酸1水和物8.0g(46mmol)、甲苯200mL放在300mL三口烧瓶中。在氮气气流下，将该混合物回流四个小时。在经过预定的时间之后，对回流之后的混合物添加水，并分成水层和有机层，使用乙酸乙酯从水层萃取有机物。将该萃取液和有机层合并，使用饱和碳酸氢钠水溶液中和且使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对该混合物进行抽滤，并且将滤液浓缩，获得固体。使用乙酸乙酯/己烷使获得了的固体重结晶，以61％的收率获得收量3.1g的目的生成物的白色粉末。
步骤3：(4-溴苯基)苯乙炔的合成
在(B-3)中表示(4-溴苯基)苯乙炔的合成图解。
Figure G2008101797330D01101
将p-溴碘苯14g(51mmol)、苯乙炔5.2g(52mmol)、碘化铜(I)98mg(0.50mmol)放在500mL三口烧瓶中。将该烧瓶内进行氮气置换之后，添加四氢呋喃(THF)200mL、三乙胺(Et3N)9.0mL，对该混合物在减压下进行搅拌来脱气。对该混合物添加双(三苯基膦)合钯(II)氯化物0.34mg(0.50mmo1)，然后对该混合物在氮气气流下，在室温中搅拌二十个小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加3％的盐酸，并分成水层和有机层，使用乙酸乙酯从水层萃取有机物。将该获得了的萃取液和有机层合并，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、硅酸镁载体(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)、氧化铝对该混合物进行抽滤，并且将滤液浓缩，获得固体。使用己烷使获得了的固体重结晶，以55％的收率获得收量7.41g的目的生成物的淡褐色粉末。
步骤4：1-(4-溴苯基)-2-苯乙二酮的合成
在(B-4)中表示1-(4-溴苯基)-2-苯乙二酮的合成图解。
Figure G2008101797330D01102
将(4-溴苯基)苯乙炔7.4g(28mmol)、碘素3.7g(14mmol)、二甲基亚砜70mL放在300mL三口烧瓶中。在氮气气流下，将该溶液在155℃中搅拌四个小时。在经过预定的时间之后，将该溶液冷却到室温并添加到1wt％的硫代硫酸钠水溶液中，而固体析出。通过抽滤回收该固体。将获得了的固体溶化在乙酸乙酯中，使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对该溶液进行抽滤，并且将滤液浓缩，获得固体。使用乙酸乙酯/己烷使获得了的固体重结晶，以71％的收率获得收量4.5g的目的生成物的淡黄色粉末。
步骤5：2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成
在(B-5)中表示2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成图解。
Figure G2008101797330D01111
将1-(4-溴苯基)-2-苯乙二酮4.5g(15mmol)、1，2-苯二胺1.8g(17mmol)、乙醇50mL放在200mL茄形烧瓶中。在氮气气流下，将该溶液搅拌两个半小时。在经过预定的时间之后，将该溶液冷却到室温并通过抽滤回收析出了的固体。使用乙醇洗涤回收了的固体，以92％的收率获得收量5.2g的目的生成物的白色粉末。
步骤6：4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸的合成
在(B-6)中表示4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸的合成图解。
Figure G2008101797330D01112
将2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉5.0g(13mmol)放在300mL三口烧瓶中，来将该烧瓶内进行氮气置换。在这里添加四氢呋喃(THF)40mL，在氮气气流下冷却到-78℃。冷却之后，滴加1.6M的n-丁基锂10mL(16mmol)，并且在相同温度下搅拌一个小时。在经过预定的时间之后，添加3.1mL的硼酸三甲酯(27mmol)，并将该反应溶液上升到室温，且搅拌十个小时。在在经过预定的时间之后，将反应溶液冷却到0℃，并添加0.1M的盐酸100mL搅拌一个小时。在经过预定的时间之后，分成水层和有机层，使用乙酸乙酯从水层萃取有机物。将该获得了的萃取液和有机层合并，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对该混合物进行抽滤，并且将获得了的滤液浓缩，获得固体。使用乙酸乙酯/己烷使获得了的固体重结晶，以66％的收率获得收量3.0g的目的生成物的淡黄色粉末。
步骤7：3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx1PQ)的合成
在(B-7)中表示BOx1PQ的合成图解。
Figure G2008101797330D01121
将2-(4-溴苯基)苯并噁唑0.69g(2.5mmol)、4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸0.82g(2.5mmol)、三(邻-甲苯基)膦0.18g(0.59mmol)放在100mL三口烧瓶中，来将该烧瓶内进行氮气置换。在这里添加乙二醇二甲醚(DME)30mL、2.0M的碳酸钾水溶液2.5mL，在减压下进行搅拌来脱气。对该混合物添加10mg的醋酸钯(II)(0.044mmol)，在氮气气流下，进行回流五个小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，并分成水层和有机层，使用乙酸乙酯从水层萃取有机物。将该获得了的萃取液和有机层合并，使用饱和食盐水洗涤，然后使用硫酸镁干燥洗涤了的有机层。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对该混合物进行抽滤，并且将滤液浓缩，获得固体。用硅胶柱色谱法(溶媒：氯仿)纯化将该获得了的固体，使用氯仿/己烷使该固体重结晶，以85％的收率获得收量1.0g的目的生成物的白色粉末。
然后将得到的1.0g的目的物通过在235℃、氩气气流下(流速为3.0mL/min)并在压力10Pa的条件下进行升华纯化二十三个小时，由此，以86％的回收率获得收量0.86g的目的物。通过利用核磁共振测定(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx1PQ)。
下面表示1H NMR数据。1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.34-7.43(m、5H)、7.57-7.65(m、7H)、7.70-7.84(m、5H)、8.18-8.22(m、2H)、8.33(d、J＝8.1Hz、2H)。另外，在图13A和13B中表示1H NMR图。注意，图13B是将在图13A中的7.0ppm至9.0ppm的范围放大地表示的图。
此外，对获得了的BOx1PQ进行热重量分析-差热分析(TG-DTA)。使用高真空热重-差热分析仪(BrukerAXS公司制造的DTA2410SA)进行测定。在常压、升温速度为10℃/min、氮气气流下(流速为200mL/min)的条件下进行测定时，从重量和温度之间的关系(热重量分析法)可知，5％重量减少温度为393℃，其熔点为240℃，显示高热稳定性。
此外，BOx1PQ的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱表示于图14。测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。表示溶液放入石英池，从石英池的吸收光谱减去了石英池的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱。在图14中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。甲苯溶液的情况下，在330nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为403nm(激发波长：334nm)。
另外，BOx1PQ的薄膜的吸收光谱表示于图15，BOx1PQ的薄膜的发射光谱表示于图16。测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。在石英衬底上蒸镀来制造样品，表示减去石英的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图15中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图16中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。薄膜的情况下，在330nm附近观察到吸收。此外，在薄膜中的最大发光波长为435nm(激发波长：350nm)。
此外，通过利用大气中的光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定在BOx1PQ处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.71eV。结果，可知HOMO能级为-5.71eV。再者，通过使用在BOx1???PQ的薄膜的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc曲线找到吸收端，且以该吸收端为光学能隙进行预测，结果该能隙为3.10eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级来算出的LUMO能级为-2.61eV。
实施例2
在本实施例中，表示以结构式(201)表示的2，3-双[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx2PQ)的合成方法。
Figure G2008101797330D01141
步骤1：2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉的合成
在(C-1)中表示2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉的合成图解。
将30g的4，4′-二溴联苯基酰(82mmol)、9.3g的1，2-苯二胺(86mmol)、300mL的氯仿放在500mL三口烧瓶中，在氮气气流下，在80℃中进行回流五个小时。在经过预定的时间之后，将该溶液冷却到室温并添加水。接下来，分成水层和有机层，使用氯仿对水层进行萃取，将该萃取液与有机层合并，使用硫酸镁干燥，对该混合物进行抽滤，来将滤液浓缩。将获得了的固体溶化在甲苯中，并且使用硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、以及氧化铝对该溶液进行抽滤。将滤液浓缩，以83％的收率获得收量30g的目的生成物的2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉的白色粉末。
步骤2：4，4′-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸的合成
在(C-2)中表示4，4′-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸的合成图解。
Figure G2008101797330D01151
将2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉10g(22mmol)放在500mL三口烧瓶中，来将该烧瓶内进行氮气置换。在这里添加四氢呋喃(THF)100mL，在氮气气流下冷却到-78℃。冷却之后，滴加1.6M的n-丁基锂31mL(49mmol)，并且在相同温度下搅拌一个小时。在经过预定的时间之后，添加10mL的硼酸三甲酯(90mmol)，并将该溶液上升到室温，且搅拌十个小时。在经过预定的时间之后，将溶液冷却到0℃，并添加0.1M的盐酸100mL搅拌一个小时。将获得了的混合物分成水层和有机层，使用乙酸乙酯从水层萃取有机物。将该获得了的萃取液和有机层合并，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对该混合物进行抽滤。使用乙酸乙酯使获得了的固体重结晶，以85％的收率获得收量7.2g的目的生成物的淡黄色粉末。
步骤3：2，3-双[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx2PQ)的合成
在(C-3)中表示BOx2PQ的合成图解。
Figure G2008101797330D01161
将2-(4-溴苯基)苯并噁唑1.5g(5.6mmol)、4，4′-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸1.0g(2.8mmol)、三(邻-甲苯基)膦0.17g(0.57mmol)放在100mL三口烧瓶中，来将该烧瓶内进行氮气置换。在这里添加乙二醇二甲醚(DME)20mL、2.0M的碳酸钾水溶液3.0mL，在减压下进行搅拌来脱气。对该脱气之后的混合物添加13mg的醋酸钯(II)(0.058mmol)，在氮气气流下，进行回流十个小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，并分成水层和有机层，使用氯仿从水层萃取有机物。将该获得了的萃取液和有机层合并，使用饱和食盐水洗涤，然后使用硫酸镁干燥有机层。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对该混合物进行抽滤，并且将滤液浓缩，获得固体。用硅胶柱色谱法(媒体：氯仿)纯化将该获得了的固体，使用氯仿/己烷使该固体重结晶，以40％的收率获得收量0.73g的目的生成物的白色粉末。
然后将得到的0.71g的目的物通过在320℃、氩气气流下(流速为3.0mL/min)并在压力10Pa的条件下进行升华纯化十二个小时，由此，以60％的回收率获得收量0.43g的目的物。通过利用核磁共振测定(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是2，3-双[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx2PQ)。
下面表示1H NMR数据。1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.34-7.39(m、4H)、7.58-7.61(m、2H)、7.66-7.82(m、16H)、8.20-8.23(m、2H)、8.33(d、J＝8.7Hz、4H)。另外，在图17A和17B中表示1H NMR图。注意，图17B是将在图17A中的7.0ppm至9.0ppm的范围放大地表示的图。
另外，下面示出13C NMR数据。13C NMR(75MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝110.59、119.99、124.63、125.17、126.31、127.11、127.52、128.12、129.23、130.18、130.52、138.74、140.37、141.30、142.15、143.25、150.78、152.73、162.76。另外，在图18A和18B中表示13C NMR图。注意，图18B是表示放大了在图18A中的100ppm至170ppm的范围的图。
此外，对获得了的Box2PQ进行热重量分析-差热分析(TG-DTA)。使用高真空热重-差热分析仪(BrukerAXS公司制造的DTA2410SA)进行测定。在常压、升温速度为10℃/min、氮气气流下(流速为200mL/min)的条件下进行测定时，从重量和温度之间的关系(热重量分析法)可知，5％重量减少温度为488℃，其熔点为271℃，显示高热稳定性。
此外，BOx2PQ的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱表示于图19。测定中使用紫外可见光分光光度计(V-550型，日本分光株式会社制)。将溶液放入石英池，表示减去石英的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图19中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。甲苯溶液的情况下，在320nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为409nm(激发波长：320nm)。
另外，BOx2PQ的薄膜的吸收光谱表示于图20，BOx2PQ的薄膜的发射光谱表示于图21。测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。在石英衬底上蒸镀来制造样品，表示减去石英的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图20中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图21中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。薄膜的情况下，在316nm附近观察到吸收。此外，在薄膜中的最大发光波长为442nm(激发波长：344nm)。
此外，通过利用大气中的光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定在BOx2PQ处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.74eV。结果，可知HOMO能级为-5.74eV。再者，通过使用在BOx2PQ处于薄膜状态时的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc曲线找到吸收端，且以该吸收端为光学能隙进行预测，结果该能隙为3.12eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级来算出的LUMO能级为-2.62eV。
实施例3
在本实施例中，使用图22表示本发明的发光元件。下面表示在本实施例中使用的材料的结构式。注意，省略已表示的结构式的材料。
Figure G2008101797330D01191
下面表示本实施例的发光元件的制造方法。
发光元件1a
首先，通过溅射法在玻璃衬底2101上形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的膜，从而形成第一电极2102。注意，其膜厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。
接着，将形成有第一电极2102的衬底固定在设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上，使具有第一电极的衬底表面向下。将成膜室减压到大约10-4Pa，然后通过将4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在第一电极2102上，来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2111。此时，该膜厚度为50nm，并且将NPB和氧化钼(VI)的重量比调节为4：1(＝NPB：氧化钼)。注意，共蒸镀法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行蒸镀的方法。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层2111上以10nm的厚度形成4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB)的膜，来形成空穴传输层2112。
再者，通过将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)和N，N′-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基芪-4，4′-二胺(简称：YGA2S)共蒸镀，来在空穴传输层2112上形成30nm厚的发光层2113。在此，将CzPA和YGA2S的重量比调节为1:0.04(＝CzPA:YGA2S)。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法，在发光层2113上以30nm的厚度形成以结构式(201)表示的、在实施例2中合成的2，3-双[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx2PQ)的膜，来形成电子传输层2114。
再者，在电子传输层2114上以1nm的厚度形成氟化锂，来形成电子注入层2115。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法，在电子注入层2115上以200nm的厚度形成铝的膜形成第二电极2104，来制造发光元件1a。
对照发光元件1b
使用与发光元件1a同一个衬底，采用三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：A1q)而代替BOx2PQ，来与发光元件1a相同地制造。就是，以30nm的厚度形成三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：A1q)的膜，来形成电子传输层2114。除了电子传输层2114之外与发光元件1a相同地制造。
在氮气气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法获得的发光元件1a及对照发光元件1b进行密封，然后对这些发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)中进行测定。
图23示出发光元件1a及对照发光元件1b的电流密度-亮度特性。另外，图24示出电压-亮度特性。图25示出亮度-电流效率特性。图26示出电压-电流特性。注意，图23及24是表示测定数据的图，图25及26是表示根据这些数据算出的结果的图。
图27示出当流过1mA的电流时的发射光谱。根据图27，可知发光元件1a及对照发光元件1b的发光是由于YGA2S的发光。
另外，在对照发光元件1b中，在亮度为1030cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.16，y＝0.17)，并且发出的光是蓝色。在亮度为1030cd/m2时，电流效率为2.9cd/A。另外，在亮度为1030cd/m2时，电压为7.2V，电流密度为35.5mA/cm2，并且功率效率为1.31m/W。
另一方面，在发光元件1a中，在亮度为1080cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.16，y＝0.16)，并且发出的光是蓝色。在亮度为1080cd/m2时，电流效率为2.7cd/A。另外，在亮度为1080cd/m2时，电压为6.4V，电流密度为39.6mA/cm2，并且功率效率为1.31m/W。
从图26可知，当相同的电流流过时，与对照发光元件1b相比，发光元件1a所需要的电压低。换言之，通过应用本发明，当施加电压时电流容易流过。因此，可以认为本发明的喹喔啉衍生物具有优异的电子传输性。
另外，从图25可知，发光元件1a表示与对照发光元件1b大致相同的电流效率。因此，如图24所示那样，当要相同亮度时，与对照发光元件1b相比，发光元件1a所需要的电压低。
另外，图28示出发光元件1a及对照发光元件1b的亮度-功率效率特性。从图28可知，从应用亮度(100cd/m2至1000cd/m2)的观点来看，发光元件1a比对照发光元件1b耗电降低。
换言之，当要相同亮度时，与对照发光元件1b相比，发光元件1a所需要的电压低并耗电降低。
通过应用本发明，可以获得低电压驱动的发光元件。另外，也可以获得耗电低的发光元件。再者，由于本发明的发光元件的驱动电压低，以低电压输出的亮度高，这是从本实施例的亮度-电压特性可把握的。
实施例4
在本实施例中，使用图29说明本发明的发光元件。下面表示在本实施例中使用的材料的结构式。注意，省略已表示的结构式的材料。
Figure G2008101797330D01221
下面表示本实施例的发光元件的制造方法。
发光元件2a
首先，通过溅射法在玻璃衬底2201上形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的膜，从而形成第一电极2202。注意，其膜厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。
接着，将形成有第一电极2202的衬底固定在设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上，使具有第一电极的衬底表面向下。将成膜室减压到大约10-4Pa，然后通过将4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在第一电极2202上，来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2211。此时，该膜厚度为50nm，并且将NPB和氧化钼(VI)的重量比调节为4：1(＝NPB：氧化钼)。注意，共蒸镀法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行蒸镀的方法。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层2211上以10nm的厚度形成4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB)的膜，来形成空穴传输层2212。
再者，通过将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)和N，N′-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基芪-4，4′-二胺(简称：YGA2S)共蒸镀，来在空穴传输层2212上形成30nm厚的发光层2213。在此，将CzPA和YGA2S的重量比调节为1:0.04(＝CzPA:YGA2S)。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法，在发光层2213上以20nm的厚度形成以结构式(101)表示的、在实施例1合成的3-苯基-2-[4′-(苯并噁唑-2-基)联苯基-4-基]喹喔啉(简称：BOx1PQ)的膜，来形成电子传输层(A)2214。再者，在电子传输层(A)2214上以10nm的厚度形成红菲绕啉(简称：BPhen)的膜，来形成电子传输层(B)2215。因此，本实施例的发光元件具有将两层电子传输层层叠的结构。
再者，在电子传输层(B)2215上以1nm的厚度形成氟化锂，来形成电子注入层2216。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法，在电子注入层2216上以200nm的厚度形成铝的膜形成第二电极2204，来制造发光元件2a。
对照发光元件2b
使用与发光元件2a同一个衬底，采用三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：A1q)而代替BOx1PQ，来与发光元件2a相同地制造。就是，以20nm的厚度形成三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：A1q)的膜，来形成电子传输层(A)2214。除了电子传输层(A)2214之外与发光元件2a相同地制造。
在氮气气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法获得的发光元件2a及对照发光元件2b进行密封，然后对这些发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)中进行测定。
图30示出发光元件2a及对照发光元件2b的电流密度-亮度特性。另外，图31示出电压-亮度特性。图32示出亮度-电流效率特性。图33示出电压-电流特性。注意，图30及31是表示测定数据的图，图32及33是表示根据这些数据算出的结果的图。
图34示出当流过1mA的电流时的发光光谱。根据图34，可知发光元件2a及对照发光元件2b的发光是由于YGA2S的发光。
另外，在对照发光元件2b中，在亮度为830cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.16，y＝0.17)，并且发出的光是蓝色。在亮度为830cd/m2时，电流效率为3.4cd/A。另外，在亮度为830cd/m2时，电压为5.0V，电流密度为24.3mA/cm2，并且功率效率为2.11m/W。
另一方，在发光元件2a中，在亮度为1160cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.16，y＝0.17)，并且发出的光是蓝色。在亮度为1160cd/m2时，电流效率为3.0cd/A。另外，在亮度为1160cd/m2时，电压为4.6V，电流密度为38.9mA/cm2，并且功率效率为2.01m/W。
从图33可知，当相同的电流流过时，与对照发光元件2b相比，发光元件2a所需要的电压低。换言之，通过应用本发明，当施加电压时电流容易流过。因此，可以认为本发明的喹喔啉衍生物具有优异的电子传输性。
另外，从图32可知，发光元件2a表示与对照发光元件2b大致相同的电流效率。因此，如图31所示那样，当要相同亮度时，与对照发光元件2b相比，发光元件2a所需要的电压低。
换言之，当要相同亮度时，与对照发光元件2b相比，发光元件2a所需要的电压低。
通过应用本发明，可以获得低电压驱动的发光元件。在此，由于本发明的发光元件的驱动电压低，以某一个电压输出的亮度高，这是从本实施例的亮度-电压特性可把握的。
本申请基于2007年11月30日在日本专利局提交的日本专利申请号2007-310065，在此引用其全部内容作为参考。

Claims (12)

1.一种以通式(G11)表示的喹喔啉衍生物，
其中，在式中α为亚苯基，β为亚苯基，R21至R24相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，R1表示由结构式(16-9)、(16-12)-(16-14)和(16-18)-(16-21)的任一个表示的芳基，以及R11至R14相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，和
其中α的对位键合于β的对位。
2.根据权利要求1所述的喹喔啉衍生物，
其中R11至R14分别为氢。
3.一种以通式(G21)表示的喹喔啉衍生物，
Figure FSB00001017740400021
其中，在式中α为亚苯基，β为亚苯基，R21至R24相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，R11至R14相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，和
其中α的对位键合于β的对位。
4.根据权利要求3所述的喹喔啉衍生物，
其中R11至R14分别为氢。
5.一种在一对电极之间包括喹喔啉衍生物的发光元件，
其中，所述喹喔啉衍生物以通式(G11)表示，
Figure FSB00001017740400022
Figure FSB00001017740400031
在式中α为亚苯基，β为亚苯基，R21至R24相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，R1表示由结构式(16-9)、(16-12)-(16-14)和(16-18)-(16-21)的任一个表示的芳基，R11至R14相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，和
其中α的对位键合于β的对位。
6.根据权利要求5所述的发光元件，
其中R11至R14分别为氢。
7.根据权利要求5所述的发光元件，
其中，发光层设置在所述一对电极之间，
所述一对电极中的一方是阳极，
所述一对电极中的另一方是阴极，
其中具有所述喹喔啉衍生物的层设置在所述发光层和所述阴极之间。
8.一种在一对电极之间包括喹喔啉衍生物的发光元件，
其中，所述喹喔啉衍生物以通式(G21)表示，
Figure FSB00001017740400032
在式中α为亚苯基，β为亚苯基，R21至R24相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，R11至R14相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，和
其中α的对位键合于β的对位。
9.根据权利要求8所述的发光元件，
其中R11至R14分别为氢。
10.根据权利要求8所述的发光元件，
其中，发光层设置在所述一对电极之间，
所述一对电极中的一方是阳极，
所述一对电极中的另一方是阴极，
其中具有所述喹喔啉衍生物的层设置在所述发光层和所述阴极之间。
11.一种电子设备，其包括具有发光元件和控制电路的显示部，
其中，所述发光元件在一对电极之间包括喹喔啉衍生物，
所述喹喔啉衍生物以通式(G11)表示，
Figure FSB00001017740400041
Figure FSB00001017740400051
在式中α为亚苯基，β为亚苯基，R21至R24相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，R1表示由结构式(16-9)、(16-12)-(16-14)和(16-18)-(16-21)的任一个表示的芳基，R11至R14相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，和
其中α的对位键合于β的对位。
12.一种电子设备，其包括具有发光元件和控制电路的显示部，
其中，所述发光元件在一对电极之间包括喹喔啉衍生物，
所述喹喔啉衍生物以通式(G21)表示，
Figure FSB00001017740400052
在式中α为亚苯基，β为亚苯基，R21至R24相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，R11至R14相同或不同，并且分别表示氢或碳数为1至4的烷基，和
其中α的对位键合于β的对位。
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