CN101851230A - 杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及电子设备 - Google Patents

杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及电子设备 Download PDF

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Abstract

本发明涉及杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及电子设备。本发明的目的在于提供一种具有双极性的新的杂环化合物。本发明的另一目的在于提供一种发光效率高的发光元件、发光装置及电子设备。本发明提供由通式(G1)表示的杂环化合物及使用由通式(G1)表示的杂环化合物形成的发光元件、发光装置及电子设备。通过将由通式(G1)表示的杂环化合物用于发光元件、发光装置及电子设备，可以得到发光效率高的发光元件、发光装置及电子设备。
Figure 201010157313.X_AB_0

Description

杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及电子设备
技术领域
本发明涉及一种发光材料。另外，还涉及一种发光元件，该发光元件具有一对电极并且包括能够通过施加电场获得发光的发光物质的层。另外，涉及具有这种发光元件的发光装置。
另外，本发明涉及使用上述发光元件的发光装置、照明装置及电子设备。
背景技术
有机化合物与无机化合物相比具有多种多样的结构，且可能根据适当的分子设计来合成具有各种各样的功能的材料。因为这些优点，近年来，使用功能性有机材料的电子学近年来备受瞩目。
例如，作为将有机化合物用作功能性材料的电子器件的例子，可举出太阳电池、发光元件及有机晶体管等。这些电子器件是利用有机化合物的电性能以及光学性能的器件，特别是，发光元件正在显著地发展。
发光元件的发光机制被认为是：通过在一对电极之间夹着发光层且施加电压，从阴极注入的电子及从阳极注入的空穴在发光层的发光中心中复合来形成分子激子，并且该分子激子在回到基态时释放能量来发光。作为激发态，普遍知道单重激发态(S*)和三重激发态(T*)，且一般认为通过任何激发态都可以进行发光。另外，单重激发态和三重激发态在发光元件中的统计上的生成比被认为是S*∶T*＝1∶3。
作为将单重激发态转换成发光的化合物(以下称为荧光化合物)，其在室温的条件下，仅能观察出来自单重激发态的发光(荧光)而观察不到来自三重激发态的发光(磷光)。由此，依据S*∶T*＝1∶3的比率，可以认为使用荧光化合物的发光元件中的内量子效率(所产生的光子对于注入的载流子的比率)的理论限度为25％。
另一方面，若使用将三重激发态转换为发光的化合物(以下称为磷光化合物)，则在理论上可将内量子效率提高到75％至100％。也就是说，可以获得与荧光化合物相比3倍至4倍的发光效率。基于上述理由，为了获得高效率的发光元件，近年来对于使用磷光化合物的发光元件的开发日益火热(例如，参照非专利文献1)。
当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制磷光化合物的浓度猝灭或起因于三重态-三重态湮灭(T-T湮灭)的猝灭，在很多情况下，以上述磷光化合物分散于由其他物质构成的基质中的方式形成发光元件的发光层。此时，成为基质的物质被称为主体材料，如磷光化合物等的分散于基质中的物质被称为客体材料。
当将磷光化合物用作客体材料时，主体材料需要具有比该磷光化合物大的三重激发能(基态和三重激发态之间的能级差别)。由此，对具有较大三重激发能的物质的研究开发日益加快。
例如，在非专利文献1中，作为呈现蓝色发光的磷光化合物的主体材料及空穴传输层，使用具有联四亚苯(quaterphenylene)骨架的材料。
[非专利文献1]J.Kido et.al.，Chemistry Letters(化学快报)，Vol.36，No.2，316-317(2007)
从非专利文献1中所记载的主体材料用于空穴传输层可知该主体材料呈现空穴传输性。因此，当将非专利文献1中所记载的材料用作发光层的主体材料时，可以预想到空穴会穿过发光层的阴极一侧。可以认为在非专利文献1中，为了防止空穴穿过发光层的阴极一侧而在发光层的阴极一侧使用空穴阻挡材料形成电子传输层。像这样，当发光层的主体材料呈现空穴传输性时，存在发光区域偏向发光层与电子传输层(空穴阻挡层)的界面的可能。
当局部性地存在发光区域时，发生由三重-三重态湮灭(T-T湮灭)导致的猝灭或激发子扩散到与发光层相邻的层(空穴传输层、电子传输层或空穴阻挡层)，而发光效率下降。
由此，主体材料需要具有能够氧化及还原的双极性且需要在氧化及还原时都稳定。然而，由于当直接键合具有电子传输性的骨架和具有空穴传输性的骨架时会导致带隙的下降，因此具有高三重激发能的材料的合成十分困难。此外，还存在如下问题：当在具有电子传输性的骨架和具有空穴传输性的骨架之间引入取代基而扩张共轭系统时，导致带隙及三重激发能的下降。
发明内容
鉴于上述问题，本发明的一个方式的目的在于提供一种具有双极性的新材料。
另外，本发明的一个方式的目的在于提高发光元件的发光效率。
另外，本发明的一个方式的目的在于减少发光元件、发光装置及电子设备的耗电量。
本发明人合成如下材料：将具有电子传输性的芳杂环的骨架和具有空穴传输性的骨架介由扭曲而不易扩张共轭的联四亚苯骨架键合的杂环化合物。本发明人发现该材料的激发能较大，且具有电子传输性和空穴传输性(即，具有双极性)。
具体而言，不易扩张共轭并扭曲的联四亚苯骨架是如下面所示的结构(Z-1)那样，苯环2和苯环3在邻位键合的骨架。通过具有该在邻位键合的两个苯环，可以形成不易扩张共轭并扭曲的联四亚苯骨架。
即使是其分子内具有电子传输性的骨架和空穴传输性的骨架的化合物，有时也没有双极性。然而，可以认为本发明的一个方式的杂环化合物由于其中心具有不易扩张共轭并扭曲的联四亚苯骨架，而可以抑制在分子内具有电子传输性的骨架和具有空穴传输性的骨架彼此作用，从而实现双极性。
具体而言，本发明的一个方式是由通式(G1)表示的杂环化合物。
在通式(G1)中，Ar1及Ar2分别表示形成环的碳数为6至10的芳基并可以具有取代基。另外，Het表示由下面的通式(S1-1)或通式(S1-2)表示的取代基中的一个。另外，Ar1与α的碳原子或Ar1与Ar2也可以彼此键合而形成咔唑骨架。
在通式(S1-1)或通式(S1-2)中，Ar3至Ar6分别表示形成环的碳数为6至10的芳基并可以具有取代基。另外，在通式(S1-2)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
另外，本发明的另一个方式是由通式(G2)表示的杂环化合物。
在通式(G2)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，Het表示由下面的通式(S1-1)或通式(S1-2)表示的取代基中的一个。另外，α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两种也可以彼此键合而形成咔唑骨架。
在通式(S1-1)或通式(S1-2)中，Ar3至Ar6分别表示形成环的碳数为6至10的芳基并可以具有取代基。另外，在通式(S1-2)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
另外，本发明的另一个方式是由通式(G2)表示的杂环化合物。
Figure GSA00000081739400061
在通式(G2)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，Het表示由下面的通式(S2-1)或通式(S2-2)表示的取代基中的一个。另外，α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两种也可以彼此键合而形成咔唑骨架。
Figure GSA00000081739400062
在通式(S2-1)或通式(S2-2)中，R1、R31至R50分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
另外，本发明的另一个方式是由通式(G2)表示的杂环化合物。
Figure GSA00000081739400071
在通式(G2)中，R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，Het表示由下面的结构式(S3-1)或通式(S4-1)表示的取代基中的一个。另外，α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两种也可以彼此键合而形成咔唑骨架。
Figure GSA00000081739400072
在通式(S4-1)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
另外，本发明的另一个方式是由通式(G3)表示的杂环化合物。
Figure GSA00000081739400081
在通式(G3)中，Het表示由下面的结构式(S3-1)或通式(S4-1)表示的取代基中的一个。另外，α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两种也可以彼此键合而形成咔唑骨架。
Figure GSA00000081739400082
在通式(S4-1)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
上述说明的由通式(G1)至通式(G3)表示的本发明的一个方式的杂环化合物具有双极性，因而可以优选地用于发光元件和有机晶体管等的有机设备的材料。因此，本发明的其他一个方式是包含上述杂环化合物的发光元件。
本发明的一个方式的杂环化合物因为具有较大的激发能而适用于发光元件中的发光层的主体材料。因此，本发明的其他一个方式是一种发光元件，该发光元件具有包含上述杂环化合物和发光物质的发光层。
本发明的一个方式的杂环化合物因为具有较大的激发能，所以作为上述发光材料优选使用磷光化合物。通过采用这种结构，可以获得发光效率及可靠性优越的发光元件。
将本发明的一个方式的包含杂环化合物的层与发光层接触而设置的发光元件也是本发明的一个方式。本发明的一个方式的杂环化合物因为是电子及空穴的传输性高的双极材料，所以作为载流子传输材料可以用于发光元件的功能层。
另外，由于本发明的一个方式的杂环化合物具有较大的激发能，而可以用作发光元件的功能层，从而可以防止在发光层中生成的激子扩散到其他的层中。其结果，可以获得发光效率高的发光元件。
这种获得了的本发明的一个方式的发光元件的发光效率高，因此使用该发光元件的发光装置(图像显示器件)可以实现低耗电量。本发明的其他一个方式是使用上述发光元件的发光装置。另外，本发明的一个方式还包括使用该发光装置的电子设备。
另外，本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示器件。此外，下列模块均包括在发光装置内：模块，其中连接口，例如各向异性导电膜、TAB(带状自动粘合)带，或TCP(带状载流子包裹)连接于发光元件；在TAB或TCP的末端带有印刷接线板的模块；和其中IC(集成电路)通过COG(玻璃上切削)方法直接装在发光元件上的模块。此外，在此还包括用于照明器件等的发光装置。
本发明的一个方式的杂环化合物是新的双极性材料。另外，本发明的一个方式的杂环化合物的电化学稳定性高。
另外，通过将本发明的一个方式的杂环化合物用于发光元件，可以提供发光效率高的发光元件。
另外，本发明的一个方式的杂环化合物因为将具有电子传输性的芳杂环的骨架和具有空穴传输性的骨架介由不易扩张共轭并扭曲的联四亚苯骨架彼此键合，所以可以不使三重激发能下降而增加分子量，并且可以构成立体地具有高度的分子骨架。另外，可以成为具有大带隙的结构。通过将这种材料用于发光元件，可以使膜质稳定。
再者，通过使用上述的发光元件制造发光装置，可以提供耗电量低的发光装置。另外，通过将这种发光装置用于电子设备，可以提供耗电量低的电子设备。
附图说明
图1A至1C是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图2是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图3A和3B是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图4是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图5A和5B是说明本发明的一个方式的发光装置的图；
图6A和6B是说明本发明的一个方式的发光装置的图；
图7A至7D是说明本发明的一个方式的电子设备的图；
图8是说明本发明的一个方式的电子设备的图；
图9是说明本发明的一个方式的照明器件的图；
图10是说明本发明的一个方式的照明器件的图；
图11A和11B是表示Z-CzPTAZ(1H)的1H NMR图表的图；
图12A和12B是表示Z-CzPTAZ(1H)的甲苯溶液及薄膜的吸收光谱及发射光谱的图；
图13A和13B是示出Z-CzPPz的1H NMR图表的图；
图14A和14B是Z-CzPPz的甲苯溶液以及薄膜的吸收光谱和发射光谱的图
图15是说明实施例的发光元件的图；
图16是表示发光元件1的电流密度-亮度特性的图；
图17是表示发光元件1的电压-亮度特性的图；
图18是表示发光元件1的亮度-电流效率特性的图；
图19是表示发光元件1的发射光谱的图；
图20是表示发光元件2的电流密度-亮度特性的图；
图21是表示发光元件2的电压-亮度特性的图；
图22是表示发光元件2的亮度-电流效率特性的图；
图23是表示发光元件2的发射光谱的图；
图24A和24B是表示根据计算求出的Z-CzPTAZ的最高占据轨道及最低空轨道的图。
具体实施方式
下面，使用附图详细说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下的说明，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解的一个事实就是，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围内的情况下可以被变化为各种各样的形式。因此，本发明不应被解释为受限于以下给出的实施例中的描述。
实施方式1
在本实施方式中，对本发明的一个方式的杂环化合物进行说明。
本发明人经过锐意研究发现如下结果：通过在一个分子内介由不易扩张共轭并扭曲的联四亚苯骨架引入具有电子传输性的骨架和具有空穴传输性的骨架，可以获得具有高三重激发能并具有双极性的有机化合物。
本发明的一个方式的杂环化合物是由通式(G1)表示的杂环化合物。
Figure GSA00000081739400111
在通式(G1)中的Ar1及Ar2分别表示形成环的碳数为6至10的芳基并可以具有取代基。另外，Het表示由下面的通式(S1-1)或通式(S1-2)表示的取代基中的一个。另外，Ar1与α的碳原子或Ar1与Ar2也可以彼此键合而形成咔唑骨架。
Figure GSA00000081739400121
在通式(S1-1)或通式(S1-2)中，Ar3至Ar6分别表示形成环的碳数为6至10的芳基并可以具有取代基。另外，在通式(S1-2)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
另外，在通式(G1)中的Ar1、Ar2还可以具有取代基，作为取代基可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基等。另外，本说明书所示的芳基的碳数表示形成主骨架的环的碳数，而不表示键合于该环的取代基的碳数。作为在通式(G1)中的Ar1、Ar2的具体结构，可以举出如结构式(1-1)至结构式(1-21)所表示的取代基。
Figure GSA00000081739400131
另外，通式(S1-1)或通式(S1-2)中的Ar3至Ar6也可以具有取代基，作为取代基可以举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基等。作为通式(S1-1)或通式(S1-2)中的Ar3至Ar6的具体结构，还可以举出之前示出的结构式(1-1)至结构式(1-21)所示的取代基。
另外，作为通式(S1-2)中的R1的具体结构，可以举出结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基。
Figure GSA00000081739400141
另外，本发明的一个方式是由通式(G2)表示的杂环化合物。
Figure GSA00000081739400151
在通式(G2)中のR11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基。另外，α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两种也可以彼此键合而形成咔唑骨架。
另外，通式(G2)中的Het表示由下面的通式(S1-1)或通式(S1-2)表示的取代基中的一个。
Figure GSA00000081739400152
在通式(S1-1)或通式(S1-2)中，Ar3至Ar6分别表示形成环的碳数为6至10的芳基并可以具有取代基。作为取代基可以举出碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基等。另外，通式(S1-2)中，R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
另外，作为通式(G2)中的R11至R20的具体例子，可以举出之前示出的结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基等。
另外，在通式(G2)中，Het优选表示由下面的通式(S2-1)或通式(S2-2)表示的取代基中的一个。
Figure GSA00000081739400161
在通式(S2-1)或通式(S2-2)中，R1、R31至R50分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
另外，作为通式(S2-1)或通式(S2-2)中的R1及R31至R50的具体例子，可以举出之前示出的结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基等。
另外，在通式(G2)中，Het优选表示由下面的结构式(S3-1)或通式(S4-1)表示的取代基中的一个。
通式(S4-1)中的R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
另外，作为通式(S4-1)中的R1的具体例子，可以举出之前示出的结构式(2-1)至结构式(2-22)所示的取代基等。
另外，本发明的一个方式是由通式(G3)表示的杂环化合物。
Figure GSA00000081739400171
在通式中，Het表示由下面的结构式(S3-1)或通式(S4-1)表示的取代基中的一个。另外，α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两种也可以彼此键合而形成咔唑骨架。
Figure GSA00000081739400172
在通式(S4-1)中的R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
作为本实施方式的杂环化合物的具体例子，例如可以举出结构式(100)至结构式(313)所示的杂环化合物。但是，本实施方式不局限于此。
Figure GSA00000081739400181
Figure GSA00000081739400191
Figure GSA00000081739400201
Figure GSA00000081739400211
Figure GSA00000081739400231
Figure GSA00000081739400241
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Figure GSA00000081739400261
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Figure GSA00000081739400291
Figure GSA00000081739400301
Figure GSA00000081739400311
Figure GSA00000081739400321
Figure GSA00000081739400331
Figure GSA00000081739400341
Figure GSA00000081739400351
Figure GSA00000081739400361
Figure GSA00000081739400371
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Figure GSA00000081739400391
Figure GSA00000081739400411
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Figure GSA00000081739400441
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Figure GSA00000081739400471
Figure GSA00000081739400491
Figure GSA00000081739400501
Figure GSA00000081739400511
Figure GSA00000081739400521
Figure GSA00000081739400531
通过以下由合成过程(M-1)至(M-5)表示的合成方法，可以合成通式(G1)所示的杂环化合物。下面，对本实施方式的杂环化合物的合成方法的一个例子进行说明。
首先，合成卤代胺化合物(化合物A)。以下示出合成过程(M-1)。
Figure GSA00000081739400532
可以如合成过程(M-1)那样合成卤代胺化合物(化合物A)。即，通过使用钯催化剂的铃木·宫浦反应(Suzuki-Miyaura reaction)且在存在有碱的情况下对二卤化苯(化合物A1)与芳基胺化合物的硼酸或有机硼化合物(化合物A2)进行耦合，而可以获得卤代胺化合物(化合物A)。
在合成过程(M-1)中，X1及X2分别表示卤素或三氟甲磺酸酯基，作为卤素优选使用碘、溴、氯。另外，在合成过程(M-1)中，R31和R32分别表示氢原子或碳数为1至6的烷基，R31和R32也可以彼此键合而形成环结构。
另外，在合成过程(M-1)中，Ar1、Ar2分别表示形成环的碳数为6至10的芳基并可以具有取代基。
在合成过程(M-1)中，作为可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。在合成过程(M-1)中，作为可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。
在合成过程(M-1)中，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。在合成过程(M-1)中，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。另外，更优选使用甲苯和水；或者甲苯与乙醇与水的混合溶剂。
接着，通过使用烷基锂试剂和硼试剂，将通过合成过程(M-1)得到的卤化芳基胺化合物(化合物A)硼酸化，来可以获得芳基胺化合物的硼酸或有机硼化合物(化合物B)。以下示出合成过程(M-2)。
Figure GSA00000081739400541
在合成过程(M-2)中，R33和R34分别表示碳数为1至6的烷基。另外，R35和R36分别表示氢原子或碳数为1至6的烷基。R35和R36也可彼此键合而形成环结构。
在合成过程(M-2)中，作为烷基锂试剂可以使用正丁基锂、甲基锂等。另外，作为硼试剂可以使用硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯等。
接着，通过使用钯催化剂的铃木·宫浦反应(Suzuki-Miyaurareaction)且在存在有碱的情况下对二卤化苯(化合物C1)与在合成过程(M-2)中获得的芳基胺化合物的硼酸或有机硼化合物(化合物B)进行耦合，而可以获得卤代胺化合物(化合物C)。下面表示合成过程(M-3)。
在合成过程(M-3)中，X3及X4分别表示卤素或三氟甲磺酸酯基，作为卤素优选使用碘、溴、氯。
在合成过程(M-3)中，作为可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。在合成过程(M-3)中，作为可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。
在合成过程(M-3)中，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。在合成过程(M-3)中，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。另外，更优选使用甲苯和水；或者甲苯与乙醇与水的混合溶剂。
接着，通过使用烷基锂试剂和硼试剂，将在合成过程(M-3)中获得的卤化芳基胺化合物(化合物C)硼酸化，来可以获得芳基胺化合物的硼酸或有机硼化合物(化合物D)。下面示出合成过程(M-4)。
Figure GSA00000081739400561
在合成过程(M-4)中，R37和R38分别表示碳数为1至6的烷基。另外，R39和R40分别表示氢原子或碳数为1至6的烷基。R39和R40也可以相互键合而形成环结构。
在合成过程(M-4)中，作为烷基锂试剂可以使用正丁基锂、甲基锂等。另外，作为硼试剂可以使用硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯等。
接着，通过使用钯催化剂的铃木·宫浦反应(Suzuki-Miyaurareaction)且在存在有碱的情况下对卤化杂芳环化合物(化合物E1)与在合成过程(M-4)中获得的芳基胺化合物的硼酸或有机硼化合物(化合物D)进行耦合，而可以获得通(G1)所示的本实施方式的杂环化合物。下面表示合成过程(M-5)。
Figure GSA00000081739400562
另外，在合成过程(M-5)中Het表示由下面的通式(S1-1)或通式(S1-2)表示的取代基中的一个。
Figure GSA00000081739400571
在通式(S1-1)或通式(S1-2)中，Ar3至Ar6分别表示形成环的碳数为6至10的芳基并可以具有取代基。另外，在通式(S1-2)中R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基或形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
在合成过程(M-5)中，X5表示卤素或三氟甲磺酸酯基，作为卤素优选使用碘、溴、氯。
在合成过程(M-5)中，作为可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。在合成过程(M-5)中，作为可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。
在合成过程(M-5)中，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。在合成过程(M-5)中，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。另外，更优选使用甲苯和水；或者甲苯与乙醇与水的混合溶剂。
通过上述可以合成本实施方式的杂环化合物。
本实施方式的杂环化合物的激发能高且具有电子传输性和空穴传输性。因此，其适用于发光元件。尤其是当将其用于发光元件的发光层时，由于被注入的电子和空穴的平衡十分重要，因此优选将本实施方式的杂环化合物用于发光层。另外，本实施方式的杂环化合物因为三种激发能大，所以可以与发射磷光的物质一起用于发光层。
另外，单重激发能(基态和单重激发态之间的能量差)大于三重激发能，因此具有大三重激发能的物质也具有大单重激发能。所以，具有大三重激发能的本实施方式的杂环化合物与发射荧光的物质一起用于发光层也是有益的。
本实施方式的杂环化合物将具有电子传输性的芳杂环的骨架和具有空穴传输性的骨架介由不易扩张共轭并扭曲的联四亚苯骨架彼此键合，因此可以维持高三重激发能地增加分子量，而可以成为热稳定性高的杂环化合物。
另外，本实施方式的杂环化合物可以传输载流子，因此在发光元件中可以用作载流子传输层。尤其是由于本实施方式的杂环化合物具有大三重激发能，所以即使在将其用作接触于发光层的层的情况下也不容易发生来自发光层的能量转移，因而可以实现高发光效率。
实施方式2
以下使用图1(A)对使用实施方式1的杂环化合物的发光元件的一个方式进行说明。
本实施方式的发光元件具有如下结构：在一对电极间夹有至少具有包含发光物质的层(也称为发光层)的EL层。EL层还可以具有除了包含发光物质的层以外的多个层。该多个层通过组合并层叠由具有高载流子注入性的物质构成的层和由具有高载流子传输性的物质构成的层，以便在远离电极的地方形成发光区域，也就是，以便使载流子在远离电极的部分复合。在本说明书中，也将由载流子注入性高的物质或由载流子传输性高的物质构成的层称为用来注入或传输载流子等的功能层。作为功能层，可以使用包含空穴注入性高的物质的层(也称为空穴注入层)、包含空穴传输性高的物质的层(也称为空穴传输层)、包含电子注入性高的物质的层(也称为电子注入层)、包含电子传输性高的物质的层(也称为电子传输层)等。
在图1A至1C所示的本实施方式的发光元件中，在第一电极102及第二电极107的一对电极间设置有EL层108。EL层108具有第一层103、第二层104、第三层105以及第四层106。图1A至1C所示的发光元件具有如下结构：在衬底101上设置有第一电极102，在第一电极102上设置有依次层叠的第一层103、第二层104、第三层105以及第四层106，并且在其上设置有第二电极107。另外，在本实施方式中第一电极102用作阳极，并且第二电极107用作阴极，以下对其进行说明。
衬底101用作发光元件的支撑体。作为衬底101，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外，还可以使用柔性衬底。柔性衬底是可以弯曲(挠性)的衬底，例如由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜制成的塑料衬底等。另外，可以使用膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯、聚氟化乙烯、氯化乙烯等构成)、无机蒸镀膜。另外，只要在发光元件的制造工序中能够用作发光元件的支撑体，就可以使用其他材料。
作为第一电极102，优选使用具有高功函数(具体地，4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射形成这些导电金属氧化物膜，但也可以应用溶胶-凝胶法等制造。例如，可以通过使用相对于氧化铟添加有1wt％至20wt％的氧化锌的靶子且利用溅射法来形成氧化铟-氧化锌(IZO)。此外，可以通过使用相对于氧化铟添加有0.5wt％至5wt％的氧化钨和0.1wt％至1wt％的氧化锌的靶子且利用溅射法形成含有氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
第一层103是包含空穴注入性高的物质的层。可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。除了上述以外，还可以使用如下物质形成第一层103：酞菁类化合物诸如酞菁(缩写：H2Pc)、铜酞菁(缩写：CuPc)等；芳胺化合物诸如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)、N，N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(缩写：DNTPD)等；聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等高分子等。
此外，作为第一层103，可以使用将有机化合物和无机化合物进行复合而成的复合材料。尤其是，包含有机化合物和对有机化合物呈现电子接受性的无机化合物的复合材料，由于在有机化合物和无机化合物之间进行电子的授受，载流子密度增大，因此空穴注入性、空穴传输性优越。
此外，在使用将有机化合物和无机化合物进行复合而成的复合材料作为第一层103的情况下，由于可以实现与第一电极102的欧姆接触，所以可以与功函数无关地选择形成第一电极的材料。
用于复合材料的无机化合物优选为过渡金属的氧化物。此外，可以举出属于元素周期表的第四族至第八族的金属的氧化物。具体来说，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰以及氧化铼由于具有高电子接受性，所以是优选的。特别是，氧化钼由于在大气中稳定，吸湿性低，并且容易处理，因此是优选的。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(包括低聚物、树枝状聚合物(Dendrimer)、聚合物等)等各种化合物。另外，用于复合材料的有机化合物优选为空穴传输性高的有机化合物。具体来说，优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。下面具体地列举可用于复合材料的有机化合物。
例如，作为芳香胺化合物可以举出如下物质：N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(缩写：DTDPPA)；4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)；N，N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(缩写：DNTPD)；1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)等。
作为可用于复合材料的咔唑衍生物，可以具体地举出如下物质：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)；3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)等。
此外，还可以使用如下物质：4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)；1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)；9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)；1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，作为可用于复合材料的芳烃，例如可以举出如下物质：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)；2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽；9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)；2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)；9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)；9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)；2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)；9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)；2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽；9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽；9，9’-联蒽(bianthryl)；10，10’-二苯基-9，9’-联蒽；10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽；10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽；蒽；并四苯；红荧烯；二萘嵌苯；2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。此外，除了这些以外，还可以使用并五苯、晕苯等。像这样，更优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率且碳数为14至42的芳烃。
另外，还可以将本实施方式1所示的杂环化合物用作复合材料。
另外，可用于复合材料的芳烃可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)；9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)等。
此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)等高分子化合物。
作为形成第二层104的物质，优选为空穴传输性高的物质、具体地是芳香胺(即，具有苯环-氮键的物质)的化合物。作为广泛使用的材料，可以举出4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯、其衍生物即4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下称为NPB)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)三苯胺、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺等的星爆型(star burst)芳香胺化合物。以上所述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。另外，第二层104不局限于单层，还可以为上述物质的混合层或者层叠两层以上的叠层。
另外，还可以将实施方式1所示的杂环化合物用作空穴传输材料。
另外，也可以对如聚甲基丙烯酸甲酯(缩写：PMMA)等电惰性高分子化合物添加空穴传输材料。
另外，也可以使用以下高分子化合物：聚(N-乙烯咔唑)(缩写：PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(缩写：PVTPA)；聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)；以及聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](缩写：Poly-TPD)等。再者，也可以对上述高分子化合物适当地添加上述空穴传输材料。
第三层105是包含发光物质的层(也称为发光层)。在本实施方式中，使用实施方式1中所示的杂环化合物形成第三层105。实施方式1的杂环化合物由于显示紫色至蓝色发光，所以作为发光物质适用于发光元件。
另外，第三层105还可以将实施方式1的杂环化合物用作主体，并且通过将成为发光物质的参杂剂分散到实施方式1的杂环化合物中，可以获得来自成为发光物质的参杂剂的发光。由于实施方式1的杂环化合物具有较大的激发能，所以尤其优选将发光物质分散在该杂环化合物中。
当将其他的发光物质分散到实施方式1的杂环化合物中时，可以获得来自发光物质的发光色。此外，还可以获得来自实施方式1的杂环化合物的发光色以及来自分散于该杂环化合物中的发光物质的发光色的混合的发光色。
作为分散在实施方式1的杂环化合物中的发光物质，可以使用发射荧光的物质或发射磷光的物质。
当使用发射磷光的物质(磷光化合物)时，可以使用各种各样的物质而没有特殊的限制，但是优选使用其三重激发能比实施方式1的杂环化合物的三重激发能小的物质。由于实施方式1的杂环化合物具有较大的三重激发能，所以可以用于发光层的磷光化合物的选择范围较宽。
作为可以与实施方式1的杂环化合物一起用于发光层的磷光性化合物，例如可以举出：铱复合物例如三(2-苯基吡啶)合铱(III)(缩写：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)乙酰丙酮合铱(III)(缩写：Ir(ppy)2(acac))、双{2-(对甲苯基)吡啶}乙酰丙酮合铱(III)(缩写：Ir(tpy)2(acac))、双{2-(2’-苯并噻吩基)吡啶}乙酰丙酮合铱(III)(缩写：Ir(btp)2(acac))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2′]甲基吡啶合铱(III)(缩写：FIrpic)；铂复合物例如2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉-铂复合物(Pt(OEP))；稀土元素复合物例如4，7-二苯基-1，10-菲咯啉三(2-噻吩甲酰基三氟丙酮酸根合)铕(III)；等等。
当使用发射荧光的物质时可以使用各种各样的物质而没有特殊的限制，但是优选使用其单重激发能比实施方式1的杂环化合物的单重激发能小的物质。由于实施方式1所示的杂环化合物具有较大的单重激发能，所以可以用于发光层的荧光化合物的选择范围较宽。
作为可以与实施方式1所示的杂环化合物一起用于发光层的荧光化合物，例如可以举出：香豆素衍生物，例如香豆素6和香豆素545T等；喹吖啶酮衍生物，例如N，N’-二甲基喹吖啶酮和N，N’-二苯基喹吖啶酮等；吖啶酮衍生物例如N-苯基吖啶酮和N-甲基吖啶酮等；缩合芳族化合物，例如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、9，10-二苯基蒽(缩写：DPhA)、红荧烯、吡啶醇、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(缩写：TBP)等；吡喃衍生物，例如4-二氰基亚甲基-2-[对-(二甲基氨基)苯乙烯基]-6-甲基-4H-吡喃等；胺衍生物，例如4-(2，2-二苯基乙烯基)三苯基胺、9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(缩写：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写：PCBAPA)等；等等。
另外，通过制造将实施方式1所示的杂环化合物添加到由其带隙比实施方式1所示的杂环化合物大的材料(主体)构成的层中的发光元件，能够获得来自实施方式1所示的杂环化合物的发光。即，实施方式1所示的杂环化合物还可以用作掺杂剂。
第四层106可以使用电子传输性高的物质。例如，第四层106包括以下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等：三(8-羟基喹啉)合铝(缩写：Alq)；三(4-甲基-8-羟基喹啉)合铝(缩写：Almq3)；双(10-羟基苯并[h]-喹啉)合铍(缩写：BeBq2)；双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(BAlq)；等等。除那些之外，可使用以下具有基于恶唑的配体或基于噻唑的配体等的金属配合物：双[2-(2-羟基苯基)苯并恶唑]合锌(缩写：Zn(BOX)2)；双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]合锌(缩写：Zn(BTZ)2)；等等。此外，除金属配合物之外，也可使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(缩写：PBD)；1，3-双[5-(p-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)；3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)；红菲绕啉(缩写：BPhen)；深亚铜试剂(缩写：BCP)；等等。本文提及的物质主要具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率。此外，电子传输层不局限于单层，也可以层叠由上述物质形成的两层以上的层。
另外，还可以将实施方式1所示的杂环化合物用作电子传输材料。
此外，也可以将具有增进电子注入功能的层(电子注入层)设置在第四层106和第二电极107之间。作为具有增进电子注入功能的层，可以使用如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等碱金属或碱土金属或它们的化合物。具体地说，可以使用在由具有电子传输性的物质构成的层中混合碱金属、碱土金属或它们的化合物的层，例如在Alq中包含镁(Mg)的层。另外，通过使用含有碱金属或碱土金属的、由具有电子传输性的物质构成的层作为电子注入层，可以有效地从第二电极107注入电子，因此是更优选的。
另外，在电子注入层中，还可以使用复合材料。作为可以使用复合材料的有机化合物，可以使用实施方式1所示的杂环化合物。
作为形成第二电极107的物质，可以使用功函数小(具体地是3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素，即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属及包含它们的合金(MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属及包含它们的合金等。然而，通过在第二电极107和第四层106之间以层叠于该第二电极的方式设置具有促进电子注入的功能的层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的ITO等各种导电性材料作为第二电极107。
另外，由于实施方式1所示的杂环化合物为电子以及空穴的传输性都高的双极性材料，所以还可以作为载流子传输材料用作发光元件的功能层。另外，由于实施方式1所示的杂环化合物具有较大的激发能而可以用于发光元件的功能层，从而可以防止发光层中生成的激子扩散到其他的层中。其结果，可以获得发光效率高的发光元件。
另外，第一层103、第二层104、第三层105及第四层106的形成方法可以使用各种方法如蒸镀法、溅射法、液滴喷射法(喷墨法)、旋涂法、印刷法等。另外，也可以使用根据每个电极或每个层互不相同的成膜方法而形成。
在使用溶解在溶剂中的实施方式1所示的杂环化合物的溶液状组成物通过湿法形成薄膜的情况下，通过如下方法形成薄膜：将包含实施方式1所示的杂环化合物的薄膜形成材料溶解在溶剂中，将该溶液状组成物附着在被形成区域中，并且去除溶剂并固化，以形成薄膜。
作为湿法，可以使用旋涂法、辊涂法、喷涂法、浇注法、浸渍法、液滴喷射(喷出)法(喷墨法)、分配器法、各种印刷法(丝网(孔版)印刷、胶版(平版)印刷、凸版印刷或凹版印刷等形成所要求的图形的方法)等。另外，只要是使用液状组成物的方法就不局限于上述方法，而还可以使用包含本实施方式的组成物。
另外，作为上述组成物的溶剂，可以使用各种溶剂。例如，可以溶解于甲苯、二甲苯、甲氧基苯(苯甲醚)、十二烷基苯或十二烷基苯与四氢萘的混合溶剂等具有芳香环(如苯环)的溶剂中。另外，上述杂环化合物也可以溶解于二甲亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿等不具有芳香环的有机溶剂中。
另外，作为其他溶剂，还可以举出丙酮、甲乙酮、二乙基酮、正丙基甲基酮或环己酮等酮类溶剂、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯、丙酸乙酯、γ-丁内酯或碳酸二乙酯等酯类溶剂；二乙醚、四氢呋喃或二氧六环等醚类溶剂；乙醇、异丙醇、2-甲氧基乙醇或2-乙氧基乙醇等醇类溶剂；等等。
另外，本实施方式所示的组成物还可以包含其他有机材料。作为有机材料，可以举出在常温下处于固体状态的芳香化合物或杂芳香化合物。作为有机材料，可以使用低分子化合物或高分子化合物。另外，在使用低分子化合物的情况下，优选使用具有提高对溶剂的溶解性的取代基的低分子化合物(也可以称为中分子化合物)。
另外，为了提高形成的膜的质量，也可以进一步包含粘合剂。作为粘合剂，优选使用电惰性高分子化合物。具体地说，可以使用聚甲基丙烯酸甲酯(缩写：PMMA)、聚酰亚胺等。
具有上述结构的本实施方式的发光元件因在第一电极102和第二电极107间产生的电位差而流过电流，在作为包含高发光性物质的层的第三层105中空穴和电子重组以发光。就是说，在第三层105中形成发光区域。
发光经过第一电极102和第二电极107中的一方或双方被提取到外部。因而，第一电极102和第二电极107中的一方或双方由透光物质构成。当只有第一电极102由透光物质构成时，如图1A所示，发光经过第一电极102从衬底一侧被提取到外部。当只有第二电极107由透光物质构成时，如图1B所示，发光经过第二电极107从衬底的相反一侧被提取到外部。当第一电极102和第二电极107都由透光物质构成时，如图1C所示，发光经过第一电极102和第二电极107从衬底一侧和衬底的相反一侧被提取到外部。
设置在第一电极102和第二电极107之间的层的结构并不只限于上述结构。只要具有如下结构，就可以采用上述之外的结构，即：将空穴和电子复合的发光区设置在远离第一电极102和第二电极107的部分中以防止由于发光区邻近金属引起的猝灭。
也就是说，对层的叠层结构没有特别的限制，可以将包括实施方式1所示的杂环化合物的发光层与由如下物质构成的层自由地组合，即：电子传输性高的物质、空穴传输性高的物质、电子注入性高的物质、空穴注入性高的物质、具有双极性的物质(电子传输性高和空穴传输性高的物质)、空穴阻挡材料等。
图2所示的发光元件具有以下结构：在衬底301上，在第一电极302及第二电极307的一对电极之间设置有EL层308；EL层308包括由电子传输性高的物质构成的第一层303、包含发光物质的第二层304、由空穴传输性高的物质构成的第三层305以及由空穴注入性高的物质构成的第四层306；用作阴极的第一电极302、由电子传输性高的物质构成的第一层303、包含发光物质的第二层304、由空穴传输性高的物质构成的第三层305、由空穴注入性高的物质构成的第四层306、用作阳极的第二电极307依次层叠。
下面，具体地说明发光元件的形成方法。
本实施方式的发光元件具有在一对电极间夹有EL层的结构。EL层至少包括包含发光物质的层(也称为发光层)，其中该包含发光物质的层使用实施方式1所示的杂环化合物形成。此外，除了包含发光物质的层以外，EL层还可以包括功能层(空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层等)。电极(第一电极及第二电极)、包含发光物质的层以及功能层既可通过湿法如液滴喷射法(喷墨法)、旋涂法、印刷法等而形成，又可通过干法如真空蒸镀法、CVD法、溅射法等而形成。湿法具有如下效果：因为可以在大气压下形成，所以可以使用简单的装置及工序形成电极，从而工序被简化而生产性得到提高。另一方面，干法具有如下效果：因为不需要溶解材料，所以可以使用不易溶解于溶液中的材料，从而材料的选择范围宽。
还可以通过湿法形成构成发光元件的所有薄膜。在此情况下，可以只使用湿法所需要的设备制造发光元件。另外，也可以在形成包含发光物质的层之前通过湿法层叠直到形成包含发光物质的层，通过干法形成层叠在包含发光物质的层上的功能层及第二电极等。再者，也可以通过干法形成第一电极及功能层，通过湿法形成包含发光物质的层、层叠在包含发光物质的层上的功能层及第二电极。当然，本实施方式不局限于此，也可以根据所使用的材料、需要的膜厚度或界面状态适当地选择湿法或干法或对其进行并组合来制造发光元件。
在本实施方式中，在由玻璃、塑料等形成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上制造多个这样的发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置。此外，也可以在由玻璃、塑料等形成的衬底上形成例如薄膜晶体管(TFT)，在与TFT电连接的电极上制造发光元件。由此，可以制造由TFT控制发光元件驱动的有源矩阵型发光装置。另外，对于TFT的结构没有特别限制，可以是交错型的TFT或反交错型的TFT。另外，对用于TFT的半导体的结晶性也没有特别的限制，既可使用非晶半导体，又可使用结晶半导体。此外，形成在TFT衬底上的驱动用电路可以由N型及P型的TFT构成，也可以仅使用N型及P型中的任一种TFT构成。
实施方式1所示的杂环化合物的带隙宽且为电子及空穴的传输性高的双极材料。因此，通过将实施方式1所示的杂环化合物用于发光元件，能够得到载流子平衡优良的发光元件。
另外，通过使用实施方式1所示的杂环化合物，能够得到高效率的发光装置及电子设备。
实施方式3
本实施方式中，参照图3A和3B说明其结构与实施方式2所示的结构不同的发光元件。
在电子传输层与发光层间可以设置控制电子载流子移动的层。图3A示出如下结构：在用作电子传输层的第四层106与用作发光层的第三层105(也称为发光层105)间设置控制电子载流子移动的层130。该层130是将少量的电子捕捉性高的物质添加到上述电子传输性高的材料中的层或者将最低空轨道(LUMO)的能量值低的具有空穴传输性的材料添加到电子传输性高的材料中的层，并能够通过抑制电子载流子移动而调整载流子平衡。通过采用该结构，能够高效地抑制因电子穿过第三层105而发生的问题(如元件使用寿命的降低)。
另外，作为其他结构，发光层105也可以由两层以上的多个层构成。图3B示出发光层105由第一发光层105a、第二发光层105b的两层构成的例子。
例如，在从用作空穴传输层的第二层104侧依次层叠第一发光层105a和第二发光层105b以将它们用作发光层105的情况下，使用具有空穴传输性的物质作为第一发光层105a的主体材料，并且使用具有电子传输性的物质作为第二发光层105b的主体材料。
实施方式1所示的杂环化合物不仅可以单独用作发光层，而且还可以用作主体，再者还可以用作掺杂剂。
在将实施方式1所示的杂环化合物用作主体的情况下，通过将作为发光物质的掺杂剂分散在实施方式1所示的杂环化合物中，能够得到来自作为发光物质的掺杂剂的发光。
另一方面，在将实施方式1所示的杂环化合物用作掺杂剂的情况下，通过将实施方式1所示的杂环化合物添加到由其带隙比实施方式1所示的杂环化合物大的材料(主体)构成的层中，能够得到来自实施方式1所示的杂环化合物的发光。
另外，因为实施方式1所示的杂环化合物具有空穴传输性及电子传输性的双极性，所以在利用空穴传输性的情况下可以用于第一发光层105a，并且在利用电子传输性的情况下可以用于第二发光层105b。在将实施方式1所示的杂环化合物单独用作发光层或主体材料的情况下，可以根据其载流子传输性决定用于具有空穴传输性的第一发光层105a还是用于具有电子传输性的第二发光层105b。
另外，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式4
在本实施方式中，参照图4对具有层叠了多个发光单元(EL层)的结构的发光元件(以下称为叠层型元件)的方式进行说明。该发光元件为在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元的发光元件。
在图4中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512。第一电极501和第二电极502可以采用与实施方式2相同的电极。此外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同的结构或不同的结构，其结构可以采用与实施方式2相同的结构。
电荷产生层513包含有机化合物和金属氧化物的复合材料。该有机化合物和金属氧化物的复合材料是实施方式2所示的复合材料，它包含有机化合物和V2O5、MoO3、WO3等金属氧化物。作为有机化合物，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃以及高分子化合物(包括低聚物、树枝状聚合物)等。此外，还可以使用实施方式1所示的杂环化合物。另外，优选应用具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的空穴传输性有机化合物。因为有机化合物和金属氧化物的复合材料具有高载流子注入性和载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、低电流驱动。
另外，电荷产生层513也可以组合有机化合物和金属氧化物的复合材料与其他材料而形成。例如，也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层、包含选自电子供给性物质中的一种化合物和电子传输性高的化合物的层，以形成电荷产生层513。另外，也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与透明导电膜，以形成电荷产生层513。
无论怎样，只要当将电压施加到第一电极501和第二电极502时，夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513向这些发光单元中的一个注入电子而向另一单元注入空穴就行。
本实施方式中说明具有两个发光单元的发光元件。但是，本发明还可以应用于层叠了三个以上的发光单元的发光元件。通过像本实施方式的发光元件那样在一对电极之间配置由电荷产生层划分的多个发光单元，可以在保持低电流密度的状态下实现高亮度区域中的发光。由于可以电流密度保持低，所以可以实现长寿命元件。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式5
在本实施方式中，对使用上述实施方式所示的杂环化合物而制造的发光装置进行说明。
在本实施方式中，使用图5A和5B对使用实施方式1所示的杂环化合物制造的发光装置的一个方式进行说明。另外，图5A是发光装置的俯视图，图5B是沿线A-B及线C-D切断图5A而得到的截面图。由虚线表示驱动电路部(源极侧驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极侧驱动电路)603。此外，还包括密封衬底604和密封剂605，由密封剂605围绕的内侧形成空间607。
另外，引绕布线608是用来传送输入到源极侧驱动电路601及栅极侧驱动电路603的信号的布线，从作为外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。另外，虽然这里仅示出了FPC，但该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置除了发光装置主体以外，还包括该主体安装有FPC或PWB的状态。
接下来，使用图5B说明截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，这里示出了作为驱动电路部的源极侧驱动电路601和像素部602中的一个像素。
另外，源极侧驱动电路601形成有组合了n沟道型TFT623和p沟道型TFT624的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用由TFT形成的各种CMOS电路、PMOS电路或者NMOS电路来形成。此外，虽然在本实施方式中示出了在衬底上形成驱动电路的驱动器一体型，但是这并不是必须的，也可以将驱动电路形成在外部而不是形成在衬底上。
此外，像素部602由多个包含开关用TFT611、电流控制用TFT612及电连接到其漏极的第一电极613的像素形成。另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。在这里，通过使用正型感光性丙烯酸树脂膜来形成绝缘物614。
此外，为了获得良好的覆盖性，在绝缘物614的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝缘物614的上端部为具有曲率半径(0.2μm～3μm)的曲面。此外，作为绝缘物614，可以使用通过照射光而对蚀刻剂呈不溶解性的负型及通过照射光而对蚀刻剂呈溶解性的正型中的任一种。
在第一电极613上分别形成有包含发光物质的层616以及第二电极617。在这里，作为用作阳极的第一电极613的材料，优选使用具有高功函数的材料。例如，可以使用ITO膜或含有硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜、氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层以及氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜的三层结构等。另外，当采用叠层结构时，布线电阻低且可以实现良好的欧姆接触。
此外，包含发光物质的层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法等液滴喷射法、印刷法、旋涂法等各种方法来形成。包含发光物质的层616包含实施方式1所示的杂环化合物。此外，作为构成包含发光物质的层616的其他材料，还可以为低分子材料或高分子材料(包括低聚物、树枝状聚合物)。
作为形成在包含发光物质的层616上且用作阴极的第二电极617的材料，优选使用具有低功函数的材料(Al、Mg、Li、Ca或它们的合金或化合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)。另外，当在包含发光物质的层616产生的光透过第二电极617时，第二电极617优选使用其膜厚度减薄的金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化锌(ZnO)等)的叠层。
另外，通过用密封剂605将密封衬底604和元件衬底610贴合在一起，以形成在由元件衬底610、密封衬底604以及密封剂605围绕而成的空间607中具有发光元件618的结构。另外，在空间607中填充有填充剂，除了填充惰性气体(氮或氩等)的情况以外，还有填充密封剂605的情况。
另外，密封剂605优选使用环氧类树脂。此外，这些材料优选为尽可能地不使水分、氧透过的材料。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了玻璃衬底、石英衬底以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸等形成的塑料衬底。
通过上述步骤，可以得到使用实施方式1所示的杂环化合物而制造的发光装置。
实施方式1所示的杂环化合物的带隙宽且为电子及空穴的传输性高的双极材料。因此，通过将实施方式1所示的杂环化合物用于发光元件，能够得到载流子平衡优良的高效率的发光元件。
另外，通过使用实施方式1所示的杂环化合物，能够得到高效率的发光装置。
如上所述，在本实施方式中，虽然对通过晶体管控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置进行了说明，但也可以采用无源矩阵型发光装置。图6A和6B中示出采用上述实施方式制成的无源矩阵型发光装置。在图6A和6B中，在衬底951上，在电极952和电极956之间设置有包含发光物质的层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。并且，在绝缘层953上设置有隔壁层954。隔壁层954的侧壁具有倾斜，即越接近于衬底面，一方侧壁和另一方侧壁之间的间隔越窄。换言之，隔壁层954的短边方向的截面为梯形，底边(朝与绝缘层953的面方向同样的方向，与绝缘层953相接的一边)比上边(朝与绝缘层953的面方向同样的方向，不与绝缘层953相接的一边)短。像这样，通过设置隔壁层954，可以防止由静电等导致的发光元件的缺陷。在无源矩阵型发光装置中，通过使其包括上述实施方式的发光元件而可以获得高可靠性的发光装置。
实施方式6
在本实施方式中，说明其一部分中包括使用本发明的一个方式的发光装置的电子设备。本实施方式的电子设备包括实施方式1所示的杂环化合物并具有高可靠性的显示部。
作为具有使用实施方式1所示的杂环化合物而制造的发光元件的电子设备，可以举出如摄像机和数码相机等影像拍摄装置、护目镜型显示器、导航系统、音响再现装置(汽车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、移动电话、便携式游戏机或电子书籍等)、具备记录媒体的图像再现装置(具体地说，再现数字通用光盘(DVD)等记录媒体并具备能够显示其图像的显示装置的装置)等。图7A至7D示出这些电子设备的具体例子。
图7A是根据本实施方式的显示装置，其包括框体8001、支撑台8002、显示部8003、扬声器部8004、视频输入端子8005等。另外，显示装置包括个人计算机用、TV播放接收用、广告显示用等所有信息显示用装置。在该显示装置中，显示部8003通过将与实施方式2或3中所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有可靠性高的特征。由该发光元件构成的显示部8003也具有同样的特征，因此所述电视装置的画质的劣化少，实现高可靠性化。由于这种特征，在显示装置中可以大幅地削减或缩小包括劣化补偿功能的电路或电源电路，因此可以实现框体8001或支撑台8002的小型轻量化。
图7B是根据本实施方式的计算机，其包括框体8102、显示部8103、键盘8104、外部连接端口8105、定位装置8106等。在该计算机中，显示部8103通过将与实施方式2或3中所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有可靠性高的特征。由该发光元件构成的显示部8103也具有同样的特征，因此所述计算机的画质的劣化少，实现高可靠性化。由于这种特征，在计算机中可以大幅地削减或缩小包括劣化补偿功能的电路或电源电路，因此可以实现计算机的小型轻量化。
图7C是根据本发明的摄像机，包括显示部8202、外部连接端口8204、遥控接收部8205、影像接收部8206、操作键8209等。在该摄像机中，显示部8202通过将与实施方式2或3中所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有可靠性高的特征。由该发光元件构成的显示部8202也具有同样的特征，因此所述摄像机的画质的劣化少，实现高可靠性化。由于这种特征，在摄像机中可以大幅地削减或缩小包括劣化补偿功能的电路或电源电路，因此可以实现主体的小型轻量化。由于根据本实施方式的摄像机实现了高画质化以及小型轻量化，因此可以提供适于携带的产品。
图7D是根据本实施方式的移动电话，其包括显示部8403、声音输入部8404、声音输出部8405、操作键8406、外部连接端口8407等。在这些移动电话中，显示部8403通过将与实施方式2或3中所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有可靠性高的特征。由该发光元件构成的显示部8403也具有同样的特征，因此所述移动电话的画质的劣化少，实现高可靠性化。由于这种特征，在移动电话中可以大幅地削减或缩小包括劣化补偿功能的电路或电源电路，因此可以实现主体的小型轻量化。由于根据本实施方式的移动电话实现了高画质以及小型轻量化，因此可以提供适合于携带的产品。
如上所述，上述实施方式所示的发光装置的应用范围极宽，该发光装置可用于各种领域中的电子设备。通过使用实施方式1所示的杂环化合物，可制造具有可靠性高的显示部的电子设备。
另外，可以将本实施方式所示的发光装置用作照明装置。参照图8说明将上述发光元件用作照明装置的一个方式。
在图8中示出将应用上述实施方式的发光装置用作背光灯的液晶显示装置的一个例子。图8所示的液晶显示装置包括外壳901、液晶层902、背光灯903以及外壳904，液晶层902与驱动器IC905连接。此外，作为背光灯903使用上述实施方式所示的发光装置，通过端子906提供电流。
通过将上述实施方式所示的发光装置用作液晶显示装置的背光灯，可以获得可靠性高的背光灯。另外，由于上述实施方式所示的发光装置是面发光的照明装置并可以实现大面积化，因此可以实现背光灯的大面积化以及液晶显示装置的大面积化。再者，由于上述实施方式所示的发光装置为薄型，所以可以实现显示装置的薄型化。
图9是将使用由上述实施方式的发光装置用作作为照明装置的台灯的例子。图9所示的台灯包括外壳2001和光源2002，作为光源2002使用上述实施方式的发光装置。由于上述实施方式的发光装置的可靠性高，所以台灯的可靠性也高。
图10为将使用上述实施方式的发光装置用作室内照明装置3001的例子。由于上述实施方式的发光装置的可靠性高，所以可以制造可靠性高的室内照明装置3001。并且，由于上述实施方式的发光装置可以实现大面积化，所以可以用作大面积的照明装置。此外，由于上述实施方式的发光装置为薄型，因此可以用作薄型化的照明装置。
实施例1
在本实施例中示出合成结构式(100)所表示的9-[4”’-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-[1，1’：2’，1”：2”，1”’]四联苯-4-基]-9H-咔唑(缩写：Z-CzPTAZ(1H))的一个例子。
Figure GSA00000081739400761
步骤1
该步骤为9-(2’-溴联苯-4-基)-9H-咔唑的合成工序，以下使用合成过程(E1-1)示出该步骤并对该步骤的反应进行详细说明。
Figure GSA00000081739400771
将4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸15g(52mmol)、2-溴碘苯22g(78mmol)、醋酸钯(II)0.12g(0.52mmol)、三(邻-甲苯基)膦1.1g(3.7mmol)放入到300mL的三口烧瓶中。对该混合物加入甲苯90mL、乙醇15mL、2M碳酸钾水溶液45mL，并在减压下对该混合物进行搅拌以使该混合物脱气，来对该烧瓶的内部进行氮气置换。
以90℃搅拌该混合物5个小时。在搅拌之后，对该混合物加入甲苯并先后使用饱和碳酸钠水溶液和饱和食盐水洗涤有机层。并在洗涤之后，对有机层加入硫酸镁干燥。在干燥之后，对该混合物进行抽滤而得到滤液。对得到的滤液进行浓缩而获得油状物，并利用硅胶柱色谱法进行精炼。作为色谱法，首先使用己烷作为展开溶剂，接着使用己烷∶乙酸乙酯＝20∶1的混合溶剂作为展开溶剂而进行。浓缩所获得的馏分，并进行干燥，以74％的收获率得到15g无色油状物质。
步骤2
该步骤为4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-2-硼酸的合成工序，以下使用合成过程(E1-2)示出该步骤并对该步骤的反应进行详细说明。
将9-(2’-溴联苯-4-基)-9H-咔唑15g(38mmol)、四氢呋喃250mL的混合溶液加入500mL的三口烧瓶中，通过在减压下对该混合物进行搅拌以使该混合物脱气，来对该烧瓶的内部进行氮气置换。以-78℃搅拌该溶液20分钟。在搅拌之后，使用注射器滴加1.6mol/L的正丁基锂的己烷溶液29mL(45mmol)并以-78℃搅拌2个小时。在搅拌之后，加入硼酸三甲酯8.0mL并以-78℃搅拌1个小时，然后从-78℃逐渐恢复至室温并搅拌24小时。
在搅拌之后，对该溶液添加1M烯盐酸50mL并在室温下搅拌30分钟。在搅拌之后，对该混合物加入乙酸乙酯进行萃取。使用饱和食盐水对获得的萃取溶液进行洗涤。在洗涤之后，对有机层加入硫酸镁干燥。在干燥之后，对该混合物进行抽滤而得到滤液。使用甲苯和己烷的混合溶剂使浓缩获得的滤液而得到的化合物进行再结晶，以70％的收获率得到9.6g的粉末状白色固体。
步骤3
该步骤为9-(2”-溴-[1，1’：2’，1”]三联苯-4-基)-9H-咔唑的合成工序，以下使用合成过程(E1-3)示出该步骤并对该步骤的反应进行详细说明。
Figure GSA00000081739400791
将4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-2-硼酸-9.4g(26mmol)、2-溴碘苯11g(39mmol)、醋酸钯(II)0.058g(0.26mmol)、三(邻-甲苯基)膦0.55g(1.8mmol)加入到200mL的三口烧瓶中，并加入甲苯60mL、乙醇5mL及2M碳酸钾水溶液30mL。通过在减压下对该混合物进行搅拌以使该混合物脱气，来对该烧瓶的内部进行氮气置换。在氮气流下以95℃搅拌该混合物5个小时。在搅拌之后，对该混合物添加甲苯使有机层和水层分离，并先后使用饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机层。
在洗涤之后，对有机层加入硫酸镁干燥。在干燥之后，通过使该混合物经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)、矾土进行抽滤，获得滤液。利用硅胶柱层析法精炼将该滤液浓缩而得到的油状物。作为硅胶柱色谱法，首先将己烷作为展开溶剂，接着使用己烷∶甲苯＝2∶1的混合溶剂作为展开溶剂而进行。浓缩所获得的馏分，并进行干燥，以65％的收获率得到8.0g无色油状物质。
步骤4
该步骤为4”-(9H-咔唑-9-基)-[1，1’：2’，1”]三联苯-2-硼酸的合成工序，以下使用合成过程(E1-4)示出该步骤并对该步骤的反应进行详细说明。
Figure GSA00000081739400801
将9-(2”-溴-[1，1’：2’，1”]三联苯-4-基)-9H-咔唑8.0g(17mmol)加入到300mL的三口烧瓶中，并加入四氢呋喃150mL进行搅拌。通过在减压下对该混合物进行搅拌以使该混合物脱气，来对该烧瓶的内部进行氮气置换。以-78℃搅拌该溶液20分钟。使用注射器对该溶液滴加1.6M的正丁基锂己烷溶液13mL(20mmol)并以-78℃搅拌2个小时。在搅拌之后，对该溶液加入硼酸三甲酯3.8mL(34mmol)并以-78℃搅拌1个小时，然后从-78℃逐渐恢复至室温并搅拌24小时。在搅拌之后，对该溶液添加1M烯盐酸50mL并在室温下搅拌30分钟。
在搅拌之后，使用乙酸乙酯对该混合物的水层进行萃取。萃取之后使用饱和食盐水对有机层进行洗涤。在洗涤之后，对有机层加入硫酸镁干燥。在干燥之后，对该混合物进行抽滤得到滤液。使获得的滤液浓缩并使用甲苯和己烷的混合溶剂进行再结晶，以54％的收获率得到4.0g的粉末状白色固体。
步骤5
该步骤为9-[4”’-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-[1，1’：2’，1”：2”，1”’]四联苯-4-基]-9H-咔唑(缩写：Z-CzPTAZ(1H))的合成工序，以下使用合成过程(E1-5)示出该步骤并对该步骤的反应进行详细说明。
Figure GSA00000081739400811
将4”-(9H-咔唑-9-基)-[1，1’：2’，1”]三联苯-2-硼酸1.2g(2.7mmol)、1-(4-溴苯基)-3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑1.0g(2.7mmol)、醋酸钯(II)6.0mg(0.027mmol)、三(邻-甲苯基)膦0.056g(0.19mmol)加入到100mL的三口烧瓶中，并加入乙二醇二甲醚(缩写：DME)15mL及2M碳酸钾水溶液7mL。在减压下对该混合物进行搅拌脱气之后对该烧瓶的内部进行氮气置换。在氮气流下以90℃搅拌该混合物10个小时。
在搅拌之后，对该混合物添加甲苯使有机层和水层分离，并使用水洗涤获得的有机层。在洗涤之后，对有机层加入硫酸镁干燥。在干燥之后，通过使该混合物经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)进行抽滤，获得滤液。利用硅胶柱层析法精炼将该滤液浓缩而得到的油状物。作为硅胶柱色谱法，首先将甲苯作为展开溶剂，接着使用甲苯∶乙酸乙酯＝10∶1的混合溶剂作为展开溶剂而进行。使用高速液体柱层析法(缩写：HPLC)精炼浓缩所获得的馏分而得到的化合物。展开溶剂使用氯仿。
使用甲苯和己烷的混合溶剂使浓缩所获得的馏分而得到的化合物进行再结晶，以35％的收获率得到0.64g的粉末状白色固体。
通过利用梯度升华方法(train sublimation method)升华精炼获得的0.64g的白色固体。作为升华精炼，在2.9Pa的减压下，将氩气的流量设定为5mL/min并以270℃的温度加热16个小时。在升华精炼之后，以80％的收率获得0.51g的目的物。
通过核磁共振测量(NMR)，确认出上述化合物是目的物9-[4”’-(3，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-[1，1’：2’，1”：2”，1”’]四联苯-4-基]-9H-咔唑(缩写：Z-CzPTAZ(1H))。
以下示出所获得的化合物的1H NMR数据。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.76(d，J＝8.3Hz，2H)、6.84(d，J＝8.3Hz，2H)、7.14(d，J＝8.3Hz，2H)、7.20-7.59(m，24H)、8.13(d，J＝7.8Hz，2H)、8.18-8.23(m，2H)
另外，图11A和11B示出1H NMR图表。另外，图11B是放大图11A中的6.5ppm至8.5ppm的范围而表示的图表。
另外，图12A示出Z-CzPTAZ(1H)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。另外，图12B示出Z-CzPTAZ(1H)的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并对将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造的样品进行测定。作为吸收光谱，图12A和12B示出如下吸收光谱：至于溶液的光谱，示出减去只将甲苯放在石英皿中来测量的吸收光谱的吸收光谱；至于薄膜的光谱，示出减去石英衬底的光谱的吸收光谱。在图12A和12B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在292nm及306nm附近观察到吸收，发光波长为349nm、366nm(激发波长为321nm)。另外，在薄膜的情况下，在236nm、296nm及344nm附近观察到吸收，最大发光波长为372nm(激发波长344nm)。
另外，还测量了薄膜状态的Z-CzPTAZ(1H)的HOMO能级和LUMO能级。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)进行测定的离子化电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。另外，通过使用图12B所示的Z-CzPTAZ(1H)处于薄膜状态时的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc图算出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值，以得到LUMO能级的数值。其结果是Z-CzPTAZ(1H)的HOMO能级为-5.88eV，能隙为3.51eV且LUMO能级为-2.37eV。
由此可知Z-CzPTAZ(1H)是具有大能隙的物质。
此外，利用密度泛函法(DFT)计算Z-CzPTAZ(1H)处于基态时的最佳分子结构。以电势能、电子间静电能、电子的运动能、包括所有的其他复杂的电子间的互相作用的交换相关能的总和表示DFT的所有的能量。在DFT中，由于使用以电子密度表示的一电子势的泛函数(函数的函数)近似表示交换相关作用，所以计算速度快并且计算精度高。在此，利用作为混合泛函的B3LYP规定涉及交换相关能的各参数的分量。此外，将作为基底函数的6-311(对各原子价轨道使用三个缩短函数的三重分裂价层(triple split valence)基底类的基底函数)用于所有原子。根据上述基底函数，例如在氢原子的情况下考虑1s至3s的轨道，而在碳原子的情况下考虑1s至4s、2p至4p的轨道。再者，作为分极基底类，对氢原子加p函数，而对除了氢原子以外的原子加d函数，以便提高计算精度。
此外，作为量子化学计算程序，使用Gaussian03。使用高性能计算机(日本SGI株式会社制造，Altix4700)来进行计算。
利用Gauss View4.1使根据计算而求出的Z-CzPTAZ(1H)的最佳分子结构中的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)可视化并将其示于图24A和24B。图24A示出最高占据轨道(HOMO)、图24B示出最低空轨道(LUMO)。图中的球表示构成Z-CzPTAZ(1H)的原子，原子周围的云状物表示最高占据轨道(HOMO)或最低空轨道(LUMO)。
通过图24A和24B可知：在Z-CzPTAZ(1H)中最高占据轨道存在于咔唑附近，并且咔唑基对Z-CzPTAZ(1H)的空穴传输性起到很大的作用。另外，从最低空轨道存在于三唑附近可知三唑基对Z-CzPTAZ(1H)的电子传输性起到很大的作用。由此，因为Z-CzPTAZ(1H)将具有电子传输性的为杂芳环的三唑骨架和具有空穴传输性的咔唑骨架引入分子内，可知其是具有电子及空穴的传输性的双极材料。
实施例2
在本实施例中示出合成结构式(196)表示的9-[4”’-(3，5-二苯基-1H-吡唑-1-基)4，1’：2’，1”：2”、1”’-四联苯]-9H-咔唑(缩写：Z-CzPPz)的一个例子。
Figure GSA00000081739400841
步骤1
该步骤为9-[4”’-(3，5-二苯基-1H-吡唑-1-基)4，1’：2’，1”：2”、1”’-四联苯]-9H-咔唑(缩写：Z-CzPPz)的合成工序，以下使用合成过程(E2-1)示出该步骤并对该步骤的反应进行详细说明。
Figure GSA00000081739400842
对300mL的三口烧瓶中加入1-(4-溴苯基)-3，5-二苯基-1H-吡唑1.1g(3.0mmol)、根据实施例1的步骤1至步骤4得到的4”-(9H-咔唑-9-基)-[1，1’：2’，1”]三联苯-2-硼酸1.3g(3.1mmol)、三(邻-甲苯基)膦0.19g(0.62mmol)、乙二醇二甲醚(缩写：DME)30mL及2M的碳酸钾水溶液3mL。通过在减压下对该混合物进行搅拌以使该混合物脱气，来对该烧瓶的内部进行氮气置换。对该混合物加入醋酸钯(II)33mg(0.15mmol)并在氮气流下以80℃搅拌6个小时。
在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，并使用甲苯萃取水层。使用饱和碳氢钠水溶液以及碳酸氢钠水溶液洗涤得到的萃取溶液与有机层，并使用硫酸镁进行干燥。通过浓缩对得到的混合物进行自然过滤而得到的滤液得到油状物。利用硅胶柱色谱法(甲苯∶己烷＝1∶1)对该油状物进行精炼，并使用甲苯和己烷的混合溶剂进行两次再结晶，以55％的收率获得1.2g的目的物的白色粉末。
通过利用梯度升华方法(train sublimation method)升华精炼获得的1.1g的白色固体。作为升华精炼，在10Pa的减压下，将氩气的流量设定为5mL/min并以280℃的温度加热15个小时。在升华精炼之后，以83％的收率获得0.94g的目的物。
通过核磁共振测量(NMR)，确认出上述化合物是目的物9-[4”’-(3，5-二苯基-1H-吡唑-1-基)4，1’：2’，1”：2”、1”’-四联苯]-9H-咔唑(缩写：Z-CzPPz)。
以下示出所获得的化合物的1H NMR数据。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.69(d，J＝8.4Hz，2H)、6.78(s，1H)、6.82(d，J＝8.4Hz，2H)、7.10(d，J＝8.7Hz，2H)、7.18-7.54(m，24H)、7.88(dd，J＝1.5Hz，8.4Hz，2H)、8.13(d，J＝7.8Hz，2H)
另外，图13A和13B示出1H NMR图表。另外，图13B是放大图13A中的6.5ppm至8.5ppm的范围而表示的图表。
另外，图14A示出Z-CzPPz的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。另外，图14B示出Z-CzPPz的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并对将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造的样品进行测定。作为吸收光谱，图14A和14B示出如下吸收光谱：至于溶液的光谱，示出减去只将甲苯放在石英皿中来测量的吸收光谱的吸收光谱；至于薄膜的光谱，示出减去石英衬底的光谱的吸收光谱。在图14A和14B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在294nm及343nm附近观察到吸收，发光波长为349nm、363nm(激发波长为309nm)。另外，在薄膜的情况下，在297nm及344nm附近观察到吸收，最大发光波长为372nm(激发波长345nm)。
另外，还测量了薄膜状态的Z-CzPPz的HOMO能级和LUMO能级。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)进行测定的离子化电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。另外，通过使用图14B所示的Z-CzPPz处于薄膜状态时的吸收光谱的数据，并从假定直接跃迁的Tauc图算出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙并将其与HOMO能级数值的和记为LUMO能级。其结果是Z-CzPPz的HOMO能级为-5.81eV，能隙为3.43eV且LUMO能级为-2.38eV。
由此可知Z-CzPPz是具有大能隙的物质。
实施例3
在本实施例中，使用图15对根据本发明的发光元件进行说明。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
Figure GSA00000081739400871
以下示出本实施例的发光元件1的制造方法。
(发光元件1)
首先，在玻璃衬底2101上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化铟-氧化锡，来形成第一电极2102。另外，将其厚度形成为110nm并使电极面积为2mm×2mm。
接着，以形成有第一电极的面朝下的方式，将形成有第一电极的衬底固定到设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上。在将压力降至大约10-4Pa之后，在第一电极2102上通过使用电阻加热的蒸镀法来共蒸镀4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)以形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层作为第一层2103。将其厚度形成为50nm，并对NPB和氧化钼(VI)的比率进行调节以使其重量比为4∶2(＝NPB∶氧化钼)。另外，共蒸镀法是指在一个处理室内从多个蒸镀源同时进行蒸镀的方法。
接着，在第一层2103上形成10nm厚的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写：PCBA1BP)，并形成第二层2104以用作空穴传输层。
再者，通过在第二层2104上共蒸镀在实施例1中合成的杂环化合物Z-CzPTAZ(1H)、PCBA1BP以及双-{2-(4-氟苯基)-3，5-二甲基吡啶}(吡啶甲酸盐)铱(III)(缩写：Ir(dmFppr)2pic)，在第二层2104上形成用作发光层的第三层2105。这里，将Z-CzPTAZ(1H)与PCBA1BP与Ir(dmFppr)2pic的重量比调节为1∶0.2∶0.1(＝Z-CzPTAZ(1H)∶PCBA1BP∶Ir(dmFppr)2pic)。另外，将第三层2105的厚度形成为40nm。
然后，通过在第三层2105上形成10nm厚的在实施例1中合成的杂环化合物Z-CzPTAZ(1H)并接着蒸镀20nm的红菲绕啉(缩写：BPhen)并层叠，形成用作电子传输层的第四层2106。并且，通过在第四层2106上蒸镀厚度为1nm的氟化锂(LiF)形成用作电子注入层的第五层2107。最后，蒸镀200nm厚的铝以形成用作阴极的第二电极2108，通过上述步骤制造本实施例的发光元件1。
另外，在上述蒸镀步骤中，蒸镀全部利用电阻加热法。
以下使用表1示出发光元件1的元件结构。
[表1]
在氮气气氛的手套式操作箱内，以通过上述步骤获得的发光元件1不暴露于大气的方式进行密封发光元件1的操作，然后对这些发光元件1的工作特性进行测定。另外，测定在室温(保持于25℃的气氛)下进行。
图16示出发光元件1的电流密度-亮度特性。在图16中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。另外，图17示出电压-亮度特性。在图17中，横轴表示施加的电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。另外，图18示出亮度-电流效率特性。在图18中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。
发光元件1的电流效率在亮度为945cd/m2时达到54cd/A，极为高效率。另外，此时的外部量子效率为15％、电压为6.0V。
另外，图19示出流过0.1mA的电流时的发射光谱。在图19中，横轴表示波长(nm)、纵轴表示强度(任意单位)。从图19中可以观察到制造的发光元件1的来自Ir(dmFppr)2pic的绿色发光。发光元件1当亮度为945cd/m2时，CIE色度坐标为(x＝0.40、y＝0.59)。
如上所示，通过将根据实施例1制造的Z-CzPTAZ用作发光层的主体材料及电子传输材料，可以制造高效率的发光元件。
实施例4
在本实施例中，对具有与实施例3不同的结构的发光元件进行说明。由于本实施例中所使用的材料是已经在之前的实施例中使用结构式示出的材料，所以省略对其结构式的记载。其原子结构与实施例3相同请参照图15。
以下示出本实施例的发光元件2的制造方法。
(发光元件2)
本实施例的发光元件2除了用作发光层的第三层2105及用作电子传输层的第四层2106之外，都与实施例3中的发光元件1同样地制造。在本实施例的发光元件2中，使用以下方法制造第三层2105及第四层2106。
在第二层2104上，通过共蒸镀在实施例2中合成的杂环化合物Z-CzPPz、PCBA1BP以及Ir(dmFppr)2pic，可以在第二层2104上形成用作发光层的第三层2105。这里，将Z-CzPPz与PCBA1BP与Ir(dmFppr)2pic的重量比调节为1∶0.2∶0.1(＝Z-CzPPz∶PCBA1BP∶Ir(dmFppr)2pic)。另外，将第三层2105的厚度形成为40nm。
然后，通过在第三层2105上形成10nm厚的在实施例2中合成的杂环化合物Z-CzPPz并接着蒸镀20nm的红菲绕啉(缩写：BPhen)并层叠，形成用作电子传输层的第四层2106。
另外，在上述蒸镀步骤中，蒸镀全部利用电阻加热法。
以下使用表2示出发光元件2的元件结构。
[表2]
Figure GSA00000081739400911
在氮气气氛的手套式操作箱内，以发光元件2不暴露于大气的方式进行密封通过上述步骤获得的发光元件2的操作，然后对这些发光元件2的工作特性进行测定。另外，测定在室温(保持于25℃的气氛)下进行。
图20示出发光元件2的电流密度-亮度特性。在图20中，横轴表示电流密度(mA/cm2)，纵轴表示亮度(cd/m2)。另外，图17示出电压-亮度特性。在图21中，横轴表示施加的电压(V)，纵轴表示亮度(cd/m2)。另外，图22示出亮度-电流效率特性。在图22中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流效率(cd/A)。
发光元件2的电流效率在亮度为1008cd/m2时达到52cd/A，极为高效率。另外，此时的外部量子效率为15％、电压为6.2V。
另外，图23示出流过0.1mA的电流时的发射光谱。在图23中，横轴表示波长(nm)、纵轴表示强度(任意单位)。从图23中可以观察到制造的发光元件2的来自Ir(dmFppr)2pic的绿色发光，并且当亮度为1008cd/m2时，CIE色度坐标为(x＝0.40、y＝0.59)。
如上所示，通过将根据实施例2制造的Z-CzPPz用作发光层的主体材料及电子传输材料，可以制造高效率的发光元件。
(参考例)
下面，对上述实施例3及4所使用的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写：PCBA1BP)的合成方法进行具体説明。
Figure GSA00000081739400921
(R-1)示出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写：PCBA1BP)的合成过程。
Figure GSA00000081739400922
将4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺2.0g(4.9mmol)、4-溴联苯1.1g(4.9mmol)、叔丁醇钠2.0g(20mmol)加入到100mL的三口烧瓶中，并对烧瓶的内部进行氮气置换。对该混合物加入甲苯50mL、三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)0.30mL。
在减压下边搅拌该混合物边进行脱气，在脱气之后加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.10g。接着，以80℃加热并搅拌该混合物5个小时使其进行反应。在反应之后，对反应混合物加入甲苯，通过使该悬浮液经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)进行抽滤，获得滤液。先后使用饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤获得的滤液。对有机层加入硫酸镁干燥。在干燥之后，对该混合物进行抽滤，去除硫酸镁，获得滤液。
对得到的滤液进行浓缩，并利用硅胶柱色谱法进行精炼。作为硅胶柱色谱法，首先使用甲苯∶己烷＝1∶9的混合溶剂作为展开溶剂，然后使用甲苯∶己烷＝3∶7的混合溶剂作为展开溶剂来进行。利用氯仿和己烷的混合溶剂使通过浓缩所得到的馏分而得到的固体进行再结晶，其结果以84％的收率得到收量为2.3g的粉末状白色固体。
利用梯度升华法对所得到的1.2g的白色固体进行升华精炼。在7.0Pa的减压下，将氩流量设定为3mL/min，以280℃进行20小时的升华精炼。收量为1.1g、收率为89％。
通过核磁共振测定(1H NMR)测定得到的化合物。以下示出测定数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ(ppm)＝7.05-7.20(m，7H)、7.28-7.78(m，21H)、8.34(d，J＝7.8Hz，1H)、8.57(s，1H)
从测定结果可知获得有4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写：PCBA1BP)。
通过使用上述4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写：PCBA1BP)，可以形成之前的实施例所示的发光元件1及发光元件2。
本说明书根据2009年3月31日在日本专利局受理的日本专利申请编号2009-086675而制作，所述申请内容包括在本说明书中。

Claims (31)

1.一种由通式(G1)表示的杂环化合物：
Figure FSA00000081739300011
其中，Ar1和Ar2分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，
Het表示由下面的通式(S1-1)和通式(S1-2)表示的取代基中的一个，
Figure FSA00000081739300012
Ar3至Ar6分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，
并且R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物由通式(G2)表示，
并且R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中Het表示由下面的通式(S2-1)和通式(S2-2)表示的取代基中的一个，
Figure FSA00000081739300022
并且R31至R50分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中Het表示由下面的结构式(S3-1)和通式(S4-1)表示的取代基中的一个：
5.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物由通式(G3)表示，
并且Het表示由下面的结构式(S3-1)和通式(S4-1)表示的取代基中的一个：
Figure FSA00000081739300032
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1和α的碳原子彼此键合或Ar1和Ar2彼此键合以形成咔唑骨架。
7.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两个彼此键合以形成咔唑骨架。
8.一种包括发光元件的发光装置，所述发光元件包括：
一对电极；以及
所述一对电极之间的包括发光物质和杂环化合物的层，
其中所述杂环化合物由通式(G1)表示，
Figure FSA00000081739300033
Ar1和Ar2分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，
Het表示由下面的通式(S1-1)和通式(S1-2)表示的取代基中的一个，
Figure FSA00000081739300041
Ar3至Ar6分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，
并且R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
9.根据权利要求8所述的发光装置，其中所述发光物质为磷光化合物。
10.根据权利要求8所述的发光装置，其中所述杂环化合物由通式(G2)表示，
Figure FSA00000081739300042
并且R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
11.根据权利要求10所述的发光装置，其中Het表示由下面的通式(S2-1)和通式(S2-2)表示的取代基中的一个，
并且R31至R50分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
12.根据权利要求10所述的发光装置，其中Het表示由下面的结构式(S3-1)和通式(S4-1)表示的取代基中的一个：
Figure FSA00000081739300052
13.根据权利要求10所述的发光装置，其中所述杂环化合物由通式(G3)表示，
Figure FSA00000081739300053
其中Het表示由下面的结构式(S3-1)和通式(S4-1)表示的取代基中的一个：
Figure FSA00000081739300061
14.根据权利要求8所述的发光装置，其中Ar1和α的碳原子彼此键合或Ar1和Ar2彼此键合以形成咔唑骨架。
15.根据权利要求10所述的发光装置，其中α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两个彼此键合以形成咔唑骨架。
16.一种包括发光元件的照明装置，所述发光元件包括：
一对电极；以及
所述一对电极之间的包括发光物质和杂环化合物的层，
其中所述杂环化合物由通式(G1)表示，
Figure FSA00000081739300062
Ar1和Ar2分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，
Het表示由下面的通式(S1-1)和通式(S1-2)表示的取代基中的一个，
Figure FSA00000081739300063
Ar3至Ar6分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，并且R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
17.根据权利要求16所述的照明装置，其中所述发光物质为磷光化合物。
18.根据权利要求16所述的照明装置，其中所述杂环化合物由通式(G2)表示，
Figure FSA00000081739300071
并且R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
19.根据权利要求18所述的照明装置，其中Het表示由下面的通式(S2-1)和通式(S2-2)表示的取代基中的一个，
Figure FSA00000081739300072
并且R31至R50分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
20.根据权利要求18所述的照明装置，其中Het表示由下面的结构式(S3-1)和通式(S4-1)表示的取代基中的一个：
Figure FSA00000081739300081
21.根据权利要求18所述的照明装置，其中所述杂环化合物由通式(G3)表示，
Figure FSA00000081739300082
并且Het表示由下面的结构式(S3-1)和通式(S4-1)表示的取代基中的一个：
Figure FSA00000081739300083
22.根据权利要求16所述的照明装置，其中Ar1和α的碳原子彼此键合或Ar1和Ar2彼此键合以形成咔唑骨架。
23.根据权利要求18所述的照明装置，其中α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两个彼此键合以形成咔唑骨架。
24.一种包括发光元件的电子设备，所述发光元件包括：
一对电极；以及
所述一对电极之间的包括发光物质和杂环化合物的层，
其中所述杂环化合物由通式(G1)表示，
Figure FSA00000081739300091
Ar1和Ar2分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，
Het表示由下面的通式(S1-1)和通式(S1-2)表示的取代基中的一个，
Figure FSA00000081739300092
Ar3至Ar6分别表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，
并且R1表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
25.根据权利要求24所述的电子设备，其中所述发光物质为磷光化合物。
26.根据权利要求24所述的电子设备，其中所述杂环化合物由通式(G2)表示，
Figure FSA00000081739300093
并且R11至R20分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
27.根据权利要求26所述的电子设备，其中Het表示由下面的通式(S2-1)和通式(S2-2)表示的取代基中的一个，
Figure FSA00000081739300101
并且R31至R50分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基及形成环的碳数为6至10的芳基中的一个。
28.根据权利要求26所述的电子设备，其中Het表示由下面的结构式(S3-1)和通式(S4-1)表示的取代基中的一个：
Figure FSA00000081739300102
29.根据权利要求26所述的电子设备，其中所述杂环化合物由通式(G3)表示，
其中Het表示由下面的结构式(S3-1)和通式(S4-1)表示的取代基中的一个：
Figure FSA00000081739300112
30.根据权利要求24所述的电子设备，其中Ar1和α的碳原子彼此键合或Ar1和Ar2彼此键合以形成咔唑骨架。
31.根据权利要求26所述的电子设备，其中α的碳原子、β的碳原子及γ的碳原子中的任两个彼此键合以形成咔唑骨架。
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