JP2005320277A - 新規クオーターフェニレン誘導体、それよりなるホスト材料、ホール輸送材料およびそれを用いた有機el素子 - Google Patents
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Abstract
Description
その後多くの研究機関、企業等が研究に参加し、駆動電圧の低下や輝度、寿命の向上と言った高効率化についての研究が積極的に行われるようになった。
蛍光材料の発光については、電極から注入されたホールと電子の再結合によって生成した一重項励起子が関与しており、その生成率は25%と見積もられている。また光の取り出し効率を考えると、その割合は20%となるので外部量子効率は最大でも5%となり高効率化には限界があった。
それに対して、1999年Princeton大学のS.R.Forrestらは非特許文献1においてリン光材料が有機ELに使用できることを初めて発見し報告した。これによればリン光材料の場合、再結合で生成する一重項励起子のほかこの時同時に生成する三重項励起子も発光に寄与することで、蛍光材料に比べてより効率の高い素子の作成が可能になる。すなわち再結合で生成した励起子が100%発光に関係するため、取り出し効率を考えても外部量子効率が最大で20%になり有機ELのメリットが最大に発揮できる。実際にこの時の素子では、311m/Wの電力効率で8%の外部量子効率を示す緑色の発光を与えた。
前記素子の特徴は、リン光物質をゲスト材料としこれにエネルギーを与えるホスト材料を組み合わせたものである。この時使用されたホスト材料は、アミン系の材料の4,4′−N,N′−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)であった。その後、この材料をホスト材料に使用し多くのリン光材料が開発された。ホスト材料に重要なことはリン光材料に十分なエネルギーを与えることができる能力を持つかでありこの割合を見積もるために、ホスト材料のもつHOMOとLUMOの間のバンドギャップ値が目安にされる。
この値によると、4,4′−N,N′−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)では比較的長波長の緑から赤にかけては十分な機能をするが、エネルギーレベルの高い青色系のリン光材料にとってはこれを機能させるには十分なエネルギーは持ち合わせておらず、ホスト材料のワイド(バンド)ギャップ化が重要であった。リン光材料でフルカラー化するには、これに対応できるホスト材料の開発が重要である。
ところが従来、リン光材料に用いるエネルギーギャップの大きいホスト材料はほとんど知られておらず、このようなホスト材料の提供が強く求められているのが実情である。
そこで、本発明者らは、化学構造式上、ねじれ構造をもつ化合物が前記目的にかなう化合物となる可能性を考え、請求項1の化合物を開発したが、この基本的構造またはそれに近い化合物である下記2つの化合物について、ケミカルアブストラクト検索を行なったが、該当化合物に関する文献は発見できなかった。
で示されるクオーターフェニレン誘導体に関する。
本発明の第2は、前記
で示されるカルバゾリル基である請求項1記載のクオーターフェニレン誘導体に関する。
本発明の第3は、3.0eVよりも広いエネルギーギャップを有するものである請求項1または2記載のクオーターフェニレン誘導体に関する。
本発明の第4は、請求項1〜3いずれか記載のクオーターフェニレン誘導体よりなることを特徴とするホスト材料に関する。
本発明の第5は、請求項1〜3いずれか記載のクオーターフェニレン誘導体よりなることを特徴とするホール輸送材料に関する。
本発明の第6は、請求項1〜3いずれか記載のクオーターフェニレン誘導体を用いたことを特徴とする有機EL素子に関する。
本発明の第7は、請求項1〜3いずれか記載のクオーターフェニレン誘導体を発光層またはホール輸送層に用いたことを特徴とする有機EL素子に関する。
本発明の第8は、発光材料として燐光材料を用いた請求項7記載の有機EL素子に関する。
本発明の第9は、その発光ピーク波長が480nmよりも短波長の青色発光を示す燐光材料を発光材料として用いた請求項8記載の有機EL素子に関する。
勿論これらの環構造においても必要に応じて置換基を有する場合も含んでいる。
また、アルキル基やアルコキシ基における置換基としては、エステル基やハロゲンを挙げることができる。
(2)本発明により、広いエネルギーギャップ(例えば3.5eV)を有する新規なホスト材料やホール輸送材料を提供できた。
(3)本発明の化合物を有機EL素子に用いることによって、青色燐光素子や緑色燐光素子を提供できた。
300ml四つ口フラスコに窒素気流下、n−BuLiヘキサン溶液(1.6M) 45ml(74mmol)を入れ、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)11ml(74mmol)を加えた。しばらく室温で撹拌した後、ビフェニル 4.7g(30.5mmol)を加え室温で1時間、60℃で2時間撹拌した。生じた赤褐色の溶液をメタノール/ドライアイスバスにて−40℃に冷却し、ジエチルエーテル30mlを加えて懸濁液とした。さらに−40℃にてトリメトキシボラン18ml(141mmol)をゆっくりと加えた。その後徐々に室温に戻して一晩撹拌後、スラリー状の析出物をTHF 60mlを加えて溶解させ1時間撹拌した。反応液を5%塩酸80mlに加え4時間撹拌後、有機溶媒を濃縮し、ジクロロメタンで抽出(100ml×3)、乾燥、溶媒留去してn−へキサンにて再沈殿することにより白色固体の目的物を得た〔収量2.80g(11.7mmol)、収率38%〕。
EL素子(緑色燐光)の構成:
ITO/α−NPD(400Å)/Ir(ppy)3(7wt%)doped 4CzPBP(300Å)/BCP(100Å)/Alq3(200Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)
α−NPD〔N,N′−ジフェニル−N,N′−ジ(1−ナフチル)ベンジジン〕
EL素子(緑色燐光)の構成:
ITO/α−NPD(400Å)/Ir(ppy)3(7wt%)doped CBP(300Å)/BCP(100Å)/Alq3(200Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)
CBP〔4,4′−ジカルバゾリルビフェニル〕
EL素子(青色燐光)の構成:
ITO/α−NPD(400Å)/FIrpic(7wt%)doped 4CzPBP(300Å)/BCP(100Å)/Alq3(200Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)
FIrpic{ビス〔2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジナト〕ピコリナトイリジウム(III)}
EL素子(青色燐光)の構成:
ITO/α−NPD(400Å)/FIrpic(7wt%)doped CBP(300Å)/BCP(100Å)/Alq3(200Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)
比較例2の素子特性は下記表6および図3〜4に示す。
EL素子の構成:
ITO/α−NPD(400Å)/7wt%FIrpic doped 3CzPBP(300Å)/t−BuTAZ(300Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)
素子の特性は表7および図6〜11に示す。なお、t−BuTAZは、下記式に示す化合物である。
EL素子の構成:
ITO/α−NPD(400Å)/7wt%FIrpic doped 4CzPBP(300Å)/t−BuTAZ(300Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)
素子の特性は表7および図6〜11に示す。
Claims (9)
- 3.0eVよりも広いエネルギーギャップを有するものである請求項1または2記載のクオーターフェニレン誘導体。
- 請求項1〜3いずれか記載のクオーターフェニレン誘導体よりなることを特徴とするホスト材料。
- 請求項1〜3いずれか記載のクオーターフェニレン誘導体よりなることを特徴とするホール輸送材料。
- 請求項1〜3いずれか記載のクオーターフェニレン誘導体を用いたことを特徴とする有機EL素子。
- 請求項1〜3いずれか記載のクオーターフェニレン誘導体を発光層またはホール輸送層に用いたことを特徴とする有機EL素子。
- 発光材料として燐光材料を用いた請求項7記載の有機EL素子。
- その発光ピーク波長が480nmよりも短波長の青色発光を示す燐光材料を発光材料として用いた請求項8記載の有機EL素子。
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