JP2012126718A - 2,2’−置換ビフェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(2)で示される化合物(以下、化合物(2))におけるB(OR1)2としては、B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2、B(OPh)2等が例示できる。又、2つのR1が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のB(OR1)2の例としては、次の(I)から(VI)で示される基が例示でき、収率がよい点で(II)で示される基が好ましい。
実験例−2
実験例−3
実験例−4
実験例−5
実験例−6
実験例−7
実験例−8
試験例−1
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板1を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。
試験例−1の電子輸送層6に代えて、本発明の実験例−2で合成した3,3’’’−ジ(2−ピリジル)−1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’−クアテルフェニルを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例−1と同様に作製した。作製した素子の測定値は、8.2V、1673cd/m2、8.4cd/A、3.2lm/Wであった。
試験例−1と同様に、図1の1で示すガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4、正孔ブロック層5及び電子輸送層6を順次成膜し、その後陰極層7を成膜した有機電界発光素子を作製した。正孔注入層2としては、昇華精製したフタロシアニン銅(II)を10nmの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層3としては、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPD)を30nmの膜厚で真空蒸着した。発光層4としては、4−4’−ビス(9−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)とトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)を94:6(質量%)の割合で30nmの膜厚で真空蒸着した。正孔ブロック層5としては、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム(BAlq)を5nmの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層6としては、本発明の実験例−3で合成した3,5,3’’’,5’’’−テトラ(2−ピリジル)−1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’−クアテルフェニルを45nmの膜厚で真空蒸着した。作製した素子の測定値は、10.5V、5480cd/m2、27.4cd/A、8.2lm/Wであった。
試験例−3の電子輸送層6に代えて、本発明の実験例−4で合成した3,5,3’’’,5’’’−テトラ(3−ピリジル)−1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’−クアテルフェニルを45nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例−3と同様に作製した。作製した素子の測定値は、8.5V、5660cd/m2、28.3cd/A、10.5lm/Wであった。
試験例−1の電子輸送層6に代えて、汎用電子輸送材料であるAlqを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例−1と同様に作製した。作製した素子の測定値は、6.4V、1664cd/m2、8.3cd/A、4.1lm/Wであった。
試験例−3の電子輸送層6に代えて、汎用電子輸送材料であるAlqを45nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例−3と同様に作製した。作製した素子の測定値は、8.98V、5200cd/m2、26.0cd/A、9.1lm/Wであった。
2.正孔注入層
3.正孔輸送層
4.発光層
5.正孔ブロック層
6.電子輸送層
7.陰極層
Claims (7)
- Ar1が、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基である請求項1記載の2,2’−置換ビフェニル誘導体。
- Ar1がフェニル基又はピリジル基である請求項1又は2に記載の2,2’−置換ビフェニル誘導体。
- Ar2及びAr3が各々独立に水素原子、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基である請求項1〜3のいずれかに記載の2,2’−置換ビフェニル誘導体。
- Ar2及びAr3が各々独立に水素原子、フェニル基又はピリジル基である請求項1〜4のいずれかに記載の2,2’−置換ビフェニル誘導体。
- 一般式(2)
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10131632B2 (en) | 2015-05-06 | 2018-11-20 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Dopant for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
WO2022191681A1 (ko) * | 2021-03-08 | 2022-09-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2022250386A1 (ko) * | 2021-05-25 | 2022-12-01 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2024054010A1 (ko) * | 2022-09-05 | 2024-03-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP4243101A4 (en) * | 2021-03-08 | 2024-07-24 | Lg Chemical Ltd | ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002043449A1 (fr) * | 2000-11-24 | 2002-05-30 | Toray Industries, Inc. | Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci |
JP2002308855A (ja) * | 2001-04-05 | 2002-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規化合物、およびそれを用いた発光素子 |
JP2005320277A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規クオーターフェニレン誘導体、それよりなるホスト材料、ホール輸送材料およびそれを用いた有機el素子 |
JP2007227658A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2007123910A2 (en) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Brandeis University | Copper-mediated functionalization of aryl c-h bonds, and compounds related thereto |
CN101130687A (zh) * | 2006-08-22 | 2008-02-27 | 铼宝科技股份有限公司 | 有机电激发光材料及有机电激发光元件 |
JP2008127326A (ja) * | 2006-11-20 | 2008-06-05 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なジ(ピリジルフェニル)誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002043449A1 (fr) * | 2000-11-24 | 2002-05-30 | Toray Industries, Inc. | Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci |
JP2002308855A (ja) * | 2001-04-05 | 2002-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規化合物、およびそれを用いた発光素子 |
JP2005320277A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規クオーターフェニレン誘導体、それよりなるホスト材料、ホール輸送材料およびそれを用いた有機el素子 |
JP2007227658A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2007123910A2 (en) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Brandeis University | Copper-mediated functionalization of aryl c-h bonds, and compounds related thereto |
CN101130687A (zh) * | 2006-08-22 | 2008-02-27 | 铼宝科技股份有限公司 | 有机电激发光材料及有机电激发光元件 |
JP2008127326A (ja) * | 2006-11-20 | 2008-06-05 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なジ(ピリジルフェニル)誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6015024189; Mueller, Edgar et al.: '2,2'-Bis(6-(2,2'-bipyridyl))biphenyl (TET), a Sterically Constricted Tetradentate Ligand: Structures' Inorganic Chemistry 27(5), 1988, pp. 849-855 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10131632B2 (en) | 2015-05-06 | 2018-11-20 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Dopant for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
WO2022191681A1 (ko) * | 2021-03-08 | 2022-09-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20220126155A (ko) * | 2021-03-08 | 2022-09-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102680021B1 (ko) * | 2021-03-08 | 2024-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP4243101A4 (en) * | 2021-03-08 | 2024-07-24 | Lg Chemical Ltd | ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE |
WO2022250386A1 (ko) * | 2021-05-25 | 2022-12-01 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2024054010A1 (ko) * | 2022-09-05 | 2024-03-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
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