JP2007137829A - 新規なトリアジン誘導体およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
特に青色リン光材料についてはエネルギーギャップが大きいためにワイドギャップ化された正孔輸送剤や電子輸送剤が必要になってくる。現在これらリン光材料については、電子輸送材料に従来から使用されているAlq3〔トリス(8−キノリノラト)アルミニウム〕やBAlq2〔ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム−p−フェニルフェノラート〕等が使用されているが、リン光材料に使用するには十分なエネルギーギャップを持ち合わせていないため新規なワイドギャップな電子輸送材料の開発が必要である。
よりなる群から選ばれたトリアジン誘導体に関する。
本発明の第2は、前記一般式(1)で示される化合物が、下記一般式(7)
で示される請求項1記載のトリアジン誘導体に関する。
本発明の第3は、前記一般式(1)で示される化合物が、下記一般式(8)
で示される請求項1記載のトリアジン誘導体に関する。
本発明の第4は、3.4eV以上の広いエネルギーギャップ(Eg)を有する請求項1〜3いずれか記載のトリアジン誘導体に関する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる一般式(1)〜(6)で表される化合物はバンドギャップが3.4eV以上の値を示すことが好ましい。バンドギャップが上記の値を示すことで電子輸送性を保持し正孔ブロック効果が期待でき、発光効率の向上が期待できる。また特に青色リン光材料を発光させるには大きなバンドギャップが必要である。
バンドギャップとは、化合物のイオン化ポテンシャル(Ip)と電子親和力(Ea)の差を表す。化合物のイオン化ポテンシャル(Ip)と電子親和力(Ea)は一般に真空準位を基準に決定される。イオン化ポテンシャル(Ip)は化合物のHOMO(最高被占分子軌道)レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーのことであり、一方、電子親和力(Ea)は真空準位にある電子が物質のLUMO(最低空分子軌道)レベルに落ちて安定化するエネルギーのことである。
イオン化ポテンシャル(Ip)と電子親和力(Ea)の差は、エネルギーギャップ(Eg)として化合物の吸収スペクトルの吸収端より求めることができる。
一般に以下の式で求めることができる。吸収端の波長をWnmとすればそのときのエネルギーギャップEgは
Eg=1240÷W
で求めることができる。
本発明の第5は、500nmよりも短波長に低温リン光スペクトルの発光端を示す請求項1〜4いずれか記載のトリアジン誘導体に関する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる一般式(1)〜(6)で表される化合物は低温リン光の発光端が500nm以下の値を示すことが好ましい。低温リン光スペクトルの測定は、リン光材料が一般に室温で測定することが困難であり、被測定物を液体ヘリウムなどで冷却した状態で測定する。これを測定することで組み合せるリン光発光材料へのエネルギーの移動がスムーズに起こるかどうかの判断がつく。特に青色リン光材料との組合せの場合、発光端の値が500nm以下でないとスムーズなエネルギー移動が起こりえない。
本発明の第6は、一般式(1)〜(6)におけるAr′がピリジル基である請求項1〜5いずれか記載のトリアジン誘導体に関する。
本発明の第7は、一般式(1)〜(6)におけるArが単結合またはフェニレン基である請求項1〜6いずれか記載のトリアジン誘導体に関する。
本発明の第8は、一般式(1)、(2)、(4)、(5)、(6)におけるArが3′−位および/または、5′−位に結合している請求項1〜7いずれか記載のトリアジン誘導体に関する。
本発明の第9は、請求項1〜8いずれか記載のトリアジン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明の第10は、請求項1〜8いずれか記載のトリアジン誘導体を電子輸送材料として使用したことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明の第11は、請求項4記載のトリアジン誘導体とリン光発光材料を併用したことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明の第12は、請求項5記載のトリアジン誘導体とリン光発光材料を併用したことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
で示されるハロゲン化トリアジン化合物を原料とし、塩基、触媒および溶媒の存在下において、下記一般式(15)
また、これらの反応で使用するアリールホウ酸化合物については、対応するアリールハロゲン化合物を無水のジエチルエーテルやテトラヒドロフランなどのエーテル溶媒中でn−ブチルリチウムなどでリチオ化し、これにトリメトキシボラン、トリエトキシボロン、トリイソプロピルボロン、ピナコールボロンやビス(ピナコラート)ジボロンなどと作用させることにより容易に合成することができる。
正孔注入材料としては、下記化学式に示すPEDOT:PSS(ポリマー混合物)やDNTPDを
またトリアジン誘導体は、可視領域に蛍光を持たないためAlq3のような発光機能を示さない。従って電子輸送層として使用した場合Alq3のように有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧をあげると発光してくると言うことはない。このため発光材料の選択決定が容易である。
(1)2,4,6−トリス(m−ブロモフェニル)−1,3,5−トリアジン(TmBrPhTAZ)
クロロホルム/n−ヘキサンによる再結晶を行い、白い固体を得た。収率:26.6mol%。
構造確認は1H−NMRで行った。
(2)2,4,6−トリス〔3−(イソキノリニ−4−イル)フェニル〕−1,3,5−トリアジン(TmiQPhTAZ)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/メタノ−ル=15/1)を行い、2,4,6−トリス〔3−(イソキノリニ−4−イル)フェニル−1,3,5−トリアジン〕(TmiQPhTAZ)の白い固体を得た。収率:84.5mol%。
構造確認は1H−NMRで行った。その結果は図1に示す。
また、実施例1の化合物の蒸着膜の吸収スペクトルと蛍光スペクトルは図7に示し、その物性は表1に示す。
2,4,6−トリス〔3−(ピリジニ−3−イル)フェニル〕−1,3,5−トリアジン(TmPyPhTAZ)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=20/1)を行い、2,4,6−トリス〔3−(ピリジニ−3−イル)フェニル〕−1,3,5−トリアジン(TmPyPhTAZ)の白い固体を得た。収率:86.0mol%。
構造確認は1H−NMRで行った。その結果を図2に示す。
また、実施例2の化合物の蒸着膜の吸収スペクトルと蛍光スペクトルは図8に示し、その物性は表1に示す。
2,4,6−トリス〔3−(ピリジニ−4−イル)フェニル〕−1,3,5−トリアジン(Tm4PyPhTAZ)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=18/1)を行い、2,4,6−トリス〔3−(ピリジニ−4−イル)フェニル〕−1,3,5−トリアジン(Tm4PyPhTAZ)の白い固体を得た。収率:49.9mol%。さらに、昇華精製を行い、無色の固体を得た。
構造確認は1H−NMRで行った。その結果は、図3に示す。また、実施例3の化合物の蒸着膜の吸収スペクトルと蛍光スペクトルを図9に示し、その物性を表1に示す。
図13は、実施例2の化合物(TmPyPhTAZ)、実施例3の化合物(Tm4PyPhTAZ)およびTAZ(トリアゾール)のリン光スペクトルを示すグラフである。このグラフから明らかなようにリン光スペクトルの面からみると、この3つの化合物のなかでTAZが最も悪い。実施例3のTm4PyPhTAZのスペクトルは、430nm付近から急激に上昇している。また、実施例2のTmPyPhTAZのスペクトルは、450nm付近から急激に上昇している。それに対してTAZのスペクトルの上昇し始めている波長は470nm付近で、他の2つの実施例化合物よりも長波長側になっていることが分る。このことから、TAZの三重項レベルが他の2つの実施例化合物よりも低いことが分る。つまり、実施例2と3の化合物は、TAZよりも三重項レベルが高く、ワイドギャップであることが分る。
2,4,6−トリス〔3−(6−メトキシピリジニ−3−イル)フェニル〕−1,3,5−トリアジン(TmMPyPhTAZ)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=20/1)を行い、2,4,6−トリス〔3−(6−メトキシピリジニ−3−イル)フェニル〕−1,3,5−トリアジン(TmMPyPhTAZ)の白い固体を得た。収率:97.0mol%。
構造確認は1H−NMRで行った。その結果は、図4に示す。また、実施例4の化合物の蒸着膜の吸収スペクトルと蛍光スペクトルを図10に示し、その物性を表1に示す。
(1)2,4,6−トリス(p−ブロモフェニル)−1,3,5−トリアジン(TpBrPhTAZ)の合成
クロロホルム/n−ヘキサンによる再結晶を行い、2,4,6−トリス(p−ブロモフェニル)−1,3,5−トリアジン(TpBrPhTAZ)の白い固体を得た。収率:90.6mol%。
構造確認は1H−NMRで行った。
(2)2,4,6−トリス〔4−(6−ピリジニ−3−イル)フェニル〕−1,3,5−トリアジン(TpPyPhTAZ)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=20/1)を行った。トルエンによる再結晶を行い、2,4,6−トリス〔4−(6−ピリジニ−3−イル)フェニル〕−1,3,5−トリアジン(TpPyPhTAZ)の白い固体を得た。収率:64.7mol%。
構造確認は1H−NMRで行った。その結果は、図5に示す。また、実施例5の化合物の蒸着膜の吸収スペクトルと蛍光スペクトルを図11に示し、その物性を表1に示す。
(1)1−(3−ピリジン)−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2,−ジオキサボロラン−2−イル)−ベンゼン(3PyPhDOB)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法〔展開溶媒:クロロホルム/酢酸エチル=6/1(2回)〕を行い、1−(3−ピリジン)−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2,−ジオキサボロラン−2−イル)−ベンゼン(3PyPhDOB)の薄い黄色の粘体を得た。収率:39.9mol%。
構造確認は1H−NMRで行った。
(2)2,4,6−トリス〔5′−(ピリジニ−3−イル)ビフェニリ−3−イル〕−1,3,5−トリアジン(Tm3PyBPhTAZ)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=20/1)を行い、アセトンによる再結晶を行い2,4,6−トリス〔5′−(ピリジニ−3−イル)ビフェニリ−3−イル〕−1,3,5−トリアジン(Tm3PyBPhTAZ)の白色の粉末を得た。収率:68.5mol%。
構造確認は1H−NMRで行った。その結果は、図6に示す。また、実施例6の化合物の蒸着膜の吸収スペクトルと蛍光スペクトルを図12に示し、その物性を表1に示す。
Tg(二次転移温度)については、DSC(Diffirential Scanning Calorimeter 示差熱量計)中にサンプルを加え、溶融させたものを急冷し、2〜3回繰り返すとガラス転移を表すカーブがチャート上に現れるので、そのカーブを接線で結び、その交点の温度をTgとして採用する。
Tm(融点)は、同じくDSCにサンプルを加え、昇温していくと吸熱カーブが現れるのでその極大のところとの温度を読んで、その温度をTmとする。
Td(分解温度)は、DTA(Differential thermal analyzer 示差熱分析装置)にサンプルを加え、加熱していくとサンプルが熱によって分解し、重量が減少しだす。その減少が開始しだしたところの温度を読んで、その温度をTdとする。
エネルギーギャップ(Eg)については、蒸着機で作成した薄膜を紫外−可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりの所に接線を引き、求まった交点の波長W(nm)を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がEgになる。
Eg=1240÷W
例えば接線を引いて求めた値W(nm)が470nmだったとしたらこの時のEgの値は
Eg=1240÷470=2.63(eV)
と言うことになる。
Ip(イオン化ポテンシャル)は、イオン化ポテンシャル測定装置(例えば理研計器AC−1)を使用して測定し、測定するサンプルがイオン化を開始しだしたところの電圧(eV)の値を読む。
Ea(電子親和力)は、IpからEgを引いた値である。
本明細書における波長に対する強度(intensity a.u.)の測定は、浜松ホトニクス社製ストリークカメラを用いて、クライオスタット中で4.2Kにおいて測定した。
(本発明化合物を電子輸送層として使用)
(1)各実施例、比較例の素子構成
比較例1(図66に相当)
○:ITO(陽極)/α−NPD(50nm)(正孔輸送層)/Alq3(70nm)(電子輸送性発光層)/LiF(0.5nm)(電子注入層)/Al(100nm)(陰極);
実施例7(図57に相当)
□:ITO/α−NPD(50nm)/Alq3(40nm)/実施例1の化合物TmiQPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例8(図57に相当)
◇:ITO/α−NPD(50nm)/Alq3(40nm)/実施例2の化合物TmPyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例9(図57に相当)
▽:ITO/α−NPD(50nm)/Alq3(40nm)/実施例3の化合物Tm4PyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例10(図57に相当)
△:ITO/α−NPD(50nm)/Alq3(40nm)/実施例4の化合物TmMPyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
前記○、□、◇、▽、△の印は、図14〜18の各グラフの印である。
Max.P.E.:最大視感効率(Maximum Power
Efficiency)
Max.C.E.:最大電流効率(Maximum Current
Efficiency)
Max.Q.E.:最大外部量子効率(Maximum External
Quantum Efficiency)
P.E.:視感効率(Power Efficiency)
Q.E.:外部量子効率(External Quantum
Efficiency)
輝度 −電圧特性は 図15に、
視感効率−電圧特性は 図16に、
電流効率−電圧特性は 図17に、
輝度 −電流密度特性は図18に、
電流効率−電流密度特性は図19に、
ELスペクトルは 図20に、
それぞれ示す。
(本発明化合物の青色リン光素子への応用)
(1)各実施例、比較例の素子構成(図58に相当)
比較例2
○:ITO/TPDPES(20nm)/3DTAPBP(20nm)/4CzPBP:Firpic(11wt%)(30nm)/TAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例11
□:ITO/TPDPES(20nm)/3DTAPBP(20nm)/4CzPBP:Firpic(11wt%)(30nm)/実施例1の化合物TmiQPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例12
◇:ITO/TPDPES(20nm)/3DTAPBP(20nm)/4CzPBP:Firpic(11wt%)(30nm)/実施例2の化合物TmPyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例13
△:ITO/TPDPES(20nm)/3DTAPBP(20nm)/4CzPBP:Firpic(11wt%)(30nm)/実施例3の化合物Tm4PyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
輝度 −電圧特性は 図22に、
輝度 −電流密度特性は図23に、
外部量子効率−輝度特性は 図24に、
視感効率 −輝度特性は 図25に、
電流効率 −電圧特性は 図26に、
視感効率 −電圧特性は 図27に、
電流効率 −電流密度特性は図28に、
それぞれ示す。
本発明化合物を用いた緑色リン光素子においてα−NPDを正孔輸送層に用いた。
(1)素子の構成
比較例3(図65に相当)
○:ITO(陽極)/TPDPES(20nm)(正孔注入層)/α−NPD(30nm)(正孔輸送層)/CBP:IrPPy(7wt%)(30nm)(発光層)/BCP(10nm)(正孔ブロック層)/Alq3(20nm)(電子輸送層)/LiF(0.5nm)(電子注入層)/Al(100nm)(陰極);
実施例14(図58に相当)
□:ITO(陽極)/TPDPES(20nm)(正孔注入層)/α−NPD(30nm)(正孔輸送層)/CBP:IrPPy(7wt%)(30nm)(発光層)/実施例1のTmiQPhTAZ(30nm)(電子輸送層)/LiF(0.5nm)(電子注入層)/Al(100nm)(陰極);
輝度 −電圧特性を 図30に、
視感効率 −輝度特性を 図31に、
外部量子効率−輝度特性を 図32に、
ELスペクトルを 図33に示す。
本発明の実施例2と3の化合物を用いたEL素子であって、TAPCを正孔輸送層として用いた例である。
(1)素子の構成(図58に相当)
実施例15
○:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(30nm)/CBP:IrPPy(7wt%)(30nm)/実施例2の化合物TmPyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例16
□:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(30nm)/CBP:IrPPy(7wt%)(30nm)/実施例3の化合物Tm4PyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
輝度 −電圧特性を 図35に、
輝度 −電流密度特性を図36に、
電流効率 −電流密度特性を図37に、
電流効率 −電圧特性を 図38に、
視感効率 −電圧特性を 図39に、
外部量子効率−輝度特性を 図40に、
視感効率 −輝度特性を 図41に、
ELスペクトルを 図42に、
それぞれ示す。
(1)素子の構成(図58に相当)
その1
○:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(30nm)/CBP:IrPPy(7wt%)(30nm)/実施例1の化合物Tm4PyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
その2
◇:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(30nm)/CBP:IrPPy(7wt%)(10nm)/実施例1の化合物Tm4PyPhTAZ(50nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
その3
△:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(50nm)/CBP:IrPPy(7wt%)(10nm)/実施例1の化合物Tm4PyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
輝度 −電圧特性を 図44に、
輝度 −電流密度特性を図45に、
電流効率 −電流密度特性を図46に、
電流効率 −電圧特性を 図47に、
視感効率 −電圧特性を 図48に、
外部量子効率−輝度特性を 図49に、
視感効率 −輝度特性を 図50に、
ELスペクトルを 図51に、
それぞれ示す。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 正孔輸送層
6 電子輸送層
7 正孔注入層
8 電子注入層
9 正孔ブロック層
10 電子輸送性発光層
Claims (12)
- 下記一般式(1)
よりなる群から選ばれたトリアジン誘導体。 - 前記一般式(1)で示される化合物が、下記一般式(7)
で示される請求項1記載のトリアジン誘導体。 - 前記一般式(1)で示される化合物が、下記一般式(8)
で示される請求項1記載のトリアジン誘導体。 - 3.4eV以上の広いエネルギーギャップ(Eg)を有する請求項1〜3いずれか記載のトリアジン誘導体。
- 500nmよりも短波長に低温リン光スペクトルの発光端を示す請求項1〜4いずれか記載のトリアジン誘導体。
- 一般式(1)〜(6)におけるAr′がピリジル基である請求項1〜5いずれか記載のトリアジン誘導体。
- 一般式(1)〜(6)におけるArが単結合またはフェニレン基である請求項1〜6いずれか記載のトリアジン誘導体。
- 一般式(1)、(2)、(4)、(5)、(6)におけるArが3′−位および/または、5′−位に結合している請求項1〜7いずれか記載のトリアジン誘導体。
- 請求項1〜8いずれか記載のトリアジン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜8いずれか記載のトリアジン誘導体を電子輸送材料として使用したことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項4記載のトリアジン誘導体とリン光発光材料を併用したことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項5記載のトリアジン誘導体とリン光発光材料を併用したことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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