CN102300859A - 1，3，5-三嗪衍生物及其制备方法和以其为构成成分的有机电致发光器件 - Google Patents

1，3，5-三嗪衍生物及其制备方法和以其为构成成分的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及1，3，5-三嗪衍生物，其如下述式(1)所示。以该1，3，5-三嗪衍生物作为电子传输材料的有机电致发光器件具有长寿命。式中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基不同；V和Y表示碳原子或氮原子，其中，V和Y不能同时为碳原子。

Description

1,3,5-三嗪衍生物及其制备方法和以其为构成成分的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及可用作有机电致发光器件的构成成分的、具有包含吡啶基的四联芳基的1，3，5-三嗪衍生物及其制备方法和含有其的有电致发光器件。
本发明的1，3，5-三嗪衍生物由于具有良好的电荷传输特性，因此可用作有机电致发光器件的构成成分。因此，本发明进一步涉及在有机电致发光器件的有机化合物层的至少一层中使用该1，3，5-三嗪衍生物的、具有优异的驱动性和耐久性的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件是在空穴传输层和电子传输层之间夹入含有发光材料的发光层，进一步在其外侧安装阳极和阴极，并利用被注入发光层的空穴与电子的再结合所产生的激子在失活时发射的光(荧光或磷光)的器件，该器件应用于显示器等。
本发明的1，3，5-三嗪衍生物是新型的，其特征在于，在三嗪环的2，4位上具有包含吡啶基的四联芳基，同时，在6位上具有芳香族烃基。
最近，虽然公开了在有机电致发光器件中使用1，3，5-三嗪衍生物的例子(例如参照专利文献1～4)。但是，从这些三嗪衍生物在三嗪环的2，4，6位上具有2，4-二取代苯基或3，4-二取代苯基的方面来看，与在2，4位上具有四联芳基的本发明的1，3，5-三嗪衍生物不同。
另外，虽然公开了在有机电致发光器件中使用1，3，5-三嗪衍生物的例子(例如参照专利文献5、6)，但是，对三嗪环的2，4，6位的苯基上的取代基的位置没有限定，并且没有具体地示出特征在于在2，4位上具有包含吡啶基的四联芳基的本发明的1，3，5-三嗪衍生物。
另外，虽然公开了用于有机电致发光器件的在三嗪环上具有包含吡啶基的四联芳基的三嗪衍生物的例子(例如参照专利文献7)，但是，它们是四联芳基的末端部分键合于三嗪环的结构，与本发明的1，3，5-三嗪衍生物完全不同。
进而，虽然公开了用于有机电致发光器件的1，3，5-三嗪衍生物的例子(例如参照专利文献8)，但是，它们是在三嗪环的2位上具有3，5-二取代苯基的三嗪衍生物，与本发明的1，3，5-三嗪衍生物不同。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第6057048号说明书
专利文献2：美国专利第6229012号说明书
专利文献3：美国专利第6225467号说明书
专利文献4：日本特开2004-63465号公报
专利文献5：日本特开2004-22334号公报
专利文献6：日本特开2007-137829号公报
专利文献7：日本特开2007-314503号公报
专利文献8：日本特开2008-280330号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供作为有机电致发光器件的构成材料使用时，能够用低电压驱动、且赋予有机电致发光器件长寿命的、具有新型结构的1，3，5-三嗪衍生物。
本发明的另一目的在于，提供利于工业应用的上述1，3，5-三嗪衍生物的制备方法。
本发明进一步的目的在于，提供能够用低电压驱动、且长寿命的有机电致发光器件。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题进行了深入研究，结果发现，本发明的1，3，5-三嗪衍生物(1)可以通过真空蒸镀等一般方法形成无定形的薄膜，另外与通用的有机电致发光器件相比，使用它们作为电子传输层的有机电致发光器件可实现消耗电力的降低以及长寿命化，由此完成了本发明。
即，在本发明的一个实施方式中提供了一种1，3，5-三嗪衍生物，所述三嗪衍生物如下述通式(1)所示，
Figure BPA00001408755300031
式中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数，n为2或3时，R1可以是相同或不同的；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基(quaterarylenyl)不同；V和Y各自表示氮原子或碳原子，其中，V和Y不能同时为碳原子。
另外，在本发明的另一个实施方式中提供了一种下述通式(1)所示的1，3，5-三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，根据情况而在碱的存在下，在钯催化剂的存在下，使下述通式(2)所示的化合物与下述通式(3)所示的化合物进行偶联反应，
式(2)中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数，n为2或3时，R1可以是相同或不同的；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基不同；X1表示离去基团；
Figure BPA00001408755300042
式(3)中，V和Y各自表示氮原子或碳原子，其中，V和Y不能同时为碳原子；M表示金属基或杂原子基；
Figure BPA00001408755300043
式(1)中，R1、n、Ar、V和Y与上述通式(2)、(3)中的定义相同。
另外，在本发明的另一个实施方式中提供了一种下述通式(1)所示的1，3，5-三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，在碱和钯催化剂的存在下，使下述通式(4)所示的化合物与下述通式(5)所示的化合物进行偶联反应，
Figure BPA00001408755300051
式(4)中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数，n为2或3时，R1可以是相同或不同的；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基不同；R3表示氢原子、碳数1～4的烷基或苯基，B(OR3)2的2个R3可以是相同或不同的，另外，2个R3可以连在一起形成包含氧原子和硼原子的环；
式(5)中，V和Y各自表示氮原子或碳原子，其中，V和Y不能同时为碳原子；X2表示离去基团；
Figure BPA00001408755300053
式(1)中，R1、n、Ar、V和Y与上述通式(4)、(5)中的定义相同。
此外，在本发明的另一个实施方式中提供了一种有机电致发光器件，其以下述通式(1)所示的1，3，5-三嗪衍生物为构成成分，
Figure BPA00001408755300061
式中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数，n为2或3时，R1可以是相同或不同的；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基不同；V和Y各自表示氮原子或碳原子，其中，V和Y不能同时为碳原子。
发明的效果
由本发明的1，3，5-三嗪衍生物(1)形成的薄膜由于具有较高的表面平滑性、无定形性、耐热性、电子传输能力、空穴阻挡能力、抗氧化还原性、耐水性、耐氧性、电子注入特性等，因此，可用作有机电致发光器件的材料，尤其可以用作电子传输材料、空穴阻挡材料、发光主体材料等。因此，由本发明的1，3，5-三嗪衍生物(1)形成的薄膜可用作能够以低电压驱动、且长寿命的有机电致发光器件的构成成分。
附图说明
图1所示为具有由本发明的1，3，5-三嗪衍生物形成的薄膜层的有机电致发光器件的剖面结构的一个例子的示意图。
附图标记说明
1.带有ITO透明电极的玻璃基板
2.空穴注入层
3.空穴传输层
4.发光层
5.电子传输层
6.阴极层
具体实施方式
以下详细说明本发明。
在通式(1)中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基。从作为有机电致发光器件用材料的性能良好的观点来看，氢原子是优选的。
在通式(1)中，作为R1所表示的碳数1～4的烷基的具体例子，可列举出甲基、乙基、丙基、2-丙基、丁基、叔丁基等，从合成容易、作为有机电致发光器件用材料的性能良好的观点来看，甲基是优选的。
在通式(1)中，作为R1所表示的可以被取代的苯基的具体例子，可列举出苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4，6-三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2，4-二乙基苯基、3，5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2，4-二丙基苯基、3，5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2，4-二异丙基苯基、3，5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2，4-二丁基苯基、3，5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，4-二叔丁基苯基、3，5-二叔丁基苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、2-甲基联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2，2’-二甲基联苯-4-基、2’，4’，6’-三甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6，2’-二甲基联苯-3-基、2’，4’，6’-三甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6，2’-二甲基联苯-2-基、2’，4’，6’-三甲基联苯-2-基、2-三氟甲基联苯-4-基、3-三氟甲基联苯-4-基、2’-三氟甲基联苯-4-基、4’-三氟甲基联苯-4-基、6-三氟甲基联苯-3-基、5-三氟甲基联苯-3-基、2’-三氟甲基联苯-3-基、4’-三氟甲基联苯-3-基、5-三氟甲基联苯-2-基、6-三氟甲基联苯-2-基、2’-三氟甲基联苯-2-基、4’-三氟甲基联苯-2-基、3-乙基联苯-4-基、4’-乙基联苯-4-基、2’，4’，6’-三乙基联苯-4-基、6-乙基联苯-3-基、4’-乙基联苯-3-基、5-乙基联苯-2-基、4’-乙基联苯-2-基、2’，4’，6’-三乙基联苯-2-基、3-丙基联苯-4-基、4’-丙基联苯-4-基、2’，4’，6’-三丙基联苯-4-基、6-丙基联苯-3-基、4’-丙基联苯-3-基、5-丙基联苯-2-基、4’-丙基联苯-2-基、2’，4’，6’-三丙基联苯-2-基、3-异丙基联苯-4-基、4’-异丙基联苯-4-基、2’，4’，6’-三异丙基联苯-4-基、6-异丙基联苯-3-基、4’-异丙基联苯-3-基、5-异丙基联苯-2-基、4’-异丙基联苯-2-基、2’，4’，6’-三异丙基联苯-2-基、3-丁基联苯-4-基、4’-丁基联苯-4-基、2’，4’，6’-三丁基联苯-4-基、6-丁基联苯-3-基、4’-丁基联苯-3-基、5-丁基联苯-2-基、4’-丁基联苯-2-基、2’，4’，6’-三丁基联苯-2-基、3-叔丁基联苯-4-基、4’-叔丁基联苯-4-基、2’，4’，6’-三叔丁基联苯-4-基、6-叔丁基联苯-3-基、4’-叔丁基联苯-3-基、5-叔丁基联苯-2-基、4’-叔丁基联苯-2-基、2’，4’，6’-三叔丁基联苯-2-基等。从合成容易、作为有机电致发光器件用材料的性能良好的观点来看，苯基是优选的。
在通式(1)中，作为Ar所表示的可以被取代的芳香族烃基，可列举出可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的蒽基、可以被取代的苝基(perylenyl)和可以被取代的三亚苯基(triphenylenyl)等。从作为有机电致发光器件用材料的性能良好的观点来看，可以被取代的苯基和可以被取代的萘基是优选的，从合成容易的观点来看，未取代、甲基取代、苯基取代或苯基二取代的苯基、或萘基是进一步优选的。以下列举出具体的例子，但本发明不限于这些例子。
作为可以被取代的苯基的具体例子，可列举出：苯基以及对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2，4-二乙基苯基、3，5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2，4-二丙基苯基、3，5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2，4-二异丙基苯基、3，5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2，4-二丁基苯基、3，5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，4-二叔丁基苯基、3，5-二叔丁基苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、3，4-二溴苯基、3，5-二溴苯基等取代苯基；4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基以及2-甲基联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2，2’-二甲基联苯-4-基、2’，4’，6’-三甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6，2’-二甲基联苯-3-基、2’，4’，6’-三甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6，2’-二甲基联苯-2-基、2’，4’，6’-三甲基联苯-2-基、2-三氟甲基联苯-4-基、3-三氟甲基联苯-4-基、2’-三氟甲基联苯-4-基、4’-三氟甲基联苯-4-基、6-三氟甲基联苯-3-基、5-三氟甲基联苯-3-基、2’-三氟甲基联苯-3-基、4’-三氟甲基联苯-3-基、5-三氟甲基联苯-2-基、6-三氟甲基联苯-2-基、2’-三氟甲基联苯-2-基、4’-三氟甲基联苯-2-基、3-乙基联苯-4-基、4’-乙基联苯-4-基、2’，4’，6’-三乙基联苯-4-基、6-乙基联苯-3-基、4’-乙基联苯-3-基、5-乙基联苯-2-基、4’-乙基联苯-2-基、2’，4’，6’-三乙基联苯-2-基、3-丙基联苯-4-基、4’-丙基联苯-4-基、2’，4’，6’-三丙基联苯-4-基、6-丙基联苯-3-基、4’-丙基联苯-3-基、5-丙基联苯-2-基、4’-丙基联苯-2-基、2’，4’，6’-三丙基联苯-2-基、3-异丙基联苯-4-基、4’-异丙基联苯-4-基、2’，4’，6’-三异丙基联苯-4-基、6-异丙基联苯-3-基、4’-异丙基联苯-3-基、5-异丙基联苯-2-基、4’-异丙基联苯-2-基、2’，4’，6’-三异丙基联苯-2-基、3-丁基联苯-4-基、4’-丁基联苯-4-基、2’，4’，6’-三丁基联苯-4-基、6-丁基联苯-3-基、4’-丁基联苯-3-基、5-丁基联苯-2-基、4’-丁基联苯-2-基、2’，4’，6’-三丁基联苯-2-基、3-叔丁基联苯-4-基、4’-叔丁基联苯-4-基、2’，4’，6’-三叔丁基联苯-4-基、6-叔丁基联苯-3-基、4’-叔丁基联苯-3-基、5-叔丁基联苯-2-基、4’-叔丁基联苯-2-基、2’，4’，6’-三叔丁基联苯-2-基等取代联苯基；1，1’:4’，1”-三联苯-3-基、1，1’:4’，1”-三联苯-4-基、1，1’:3’，1”-三联苯-3-基、1，1’:3’，1”-三联苯-4-基、1，1’:3’，1”-三联苯-5’-基、1，1’:2’，1”-三联苯-3-基、1，1’:2’，1”-三联苯-4-基、1，1’:2’，1”-三联苯-4’-基等三联苯基；3-(1-萘基)苯基、4-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-蒽基)苯基、3-(2-蒽基)苯基、3-(9-蒽基)苯基、4-(1-蒽基)苯基、4-(2-蒽基)苯基、4-(9-蒽基)苯基、3-(1-苝基)苯基、3-(2-苝基)苯基、4-(1-苝基)苯基、4-(2-苝基)苯基、3-三亚苯基苯基、4-三亚苯基苯基等。从作为有机电致发光器件用材料的性能良好的观点来看，苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2，6-二甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、1，1’:4’，1”-三联苯-4-基、1，1’:2’，1”-三联苯-4-基、1，1’:3’，1”-三联苯-5’-基、4-(1-萘基)苯基、4-(9-蒽基)苯基是优选的，从合成容易的观点来看，苯基、对甲苯基、4-联苯基、2-联苯基、1，1’:3’，1”-三联苯-5’-基是进一步优选的。
另外，作为可以被取代的萘基的具体例子，可列举出1-萘基、2-萘基、以及4-甲基萘-1-基、4-三氟甲基萘-1-基、4-乙基萘-1-基、4-丙基萘-1-基、4-丁基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-三氟甲基萘-1-基、5-乙基萘-1-基、5-丙基萘-1-基、5-丁基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、6-甲基萘-2-基、6-三氟甲基萘-2-基、6-乙基萘-2-基、6-丙基萘-2-基、6-丁基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基、7-三氟甲基萘-2-基、7-乙基萘-2-基、7-丙基萘-2-基、7-丁基萘-2-基、7-叔丁基萘-2-基等。从作为有机电致发光器件用材料的性能良好的观点来看，作为可以被取代的萘基，1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-叔丁基萘-2-基是优选的，从合成容易的观点来看，2-萘基是进一步优选的。
在通式(1)中，作为Ar所表示的可以被取代的蒽基、可以被取代的苝基和可以被取代的三亚苯基的具体例子，可列举出1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-苝基、2-苝基和1-三亚苯基等。
在通式(1)中，Ar是与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基不同的。Ar与上述2个取代四联芳基这三者相同时，1，3，5-三嗪衍生物的结晶性会增高，具有其薄膜层的有机电致发光器件在驱动时的长期稳定性等特性会变得不充分。
接着，说明通式(1)所表示的1，3，5-三嗪衍生物(以下有时称为“化合物(1)”)的制备方法。
化合物(1)可以通过以下反应式所示的方法来制备，
Figure BPA00001408755300121
通式(1)、(2)、(3)中，R1、n、Ar、X1、V、Y和M如前所述。
X1所表示的离去基团表示氯原子、溴原子或碘原子。从收率良好的观点来看，溴原子或氯原子是优选的。
上述通式(2)所示的化合物(以下有时称为“化合物(2)”)例如可以使用从下述“参考例-1”到“参考例-7”所示的方法来制备。
上述通式(3)所示的化合物(以下有时称为“化合物(3)”)例如可以使用J.Tsuji著，“Palladium Reagents and Catalysts”，John Wiley & Sons，2004年，Journal of Organic Chemistry，60卷，7508-7510，1995年，Journal of Organic Chemistry，65卷，164-168，2000年，Organic Letters，10卷，941-944，2008年或Chemistry ofMaterials，20卷，5951-5953，2008年中公开的方法来制备。作为化合物(3)的优选例子，可列举出以下的3-1～3-37(式中，M表示金属基或杂原子基)，但本发明不限于此。
对M所表示的金属基没有特别限制，只要是可用于一般偶联反应即可，可列举出碱金属原子、碱土金属原子或8～13族金属原子。它们可以分别被卤素原子、碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳香族烃基、碳数1～6的烷氧基或碳数6～10的芳氧基、碳数3～16的叔胺类、碳数6～20的芳香族亚胺类取代。具体而言，可列举出Li、Na、MgCl、MgBr、MgI、CuCl、CuBr、CuI、AlCl2、AlBr2、Al(Me)2、Al(Et)2、Al(iBu)2、Sn(Me)3、Sn(Bu)3、ZnR2(R2：卤素原子)等，作为ZnR2，可列举出ZnCl、ZnBr、ZnI等。作为金属基，从容易制备、收率良好的观点来看，ZnCl是优选的，从收率良好的观点来看，配位四甲基乙二胺的取代ZnCl(TMEDA)是更优选的。
对M所表示的杂原子基没有特别限制，只要可用于一般的偶联反应即可，可列举出硼原子、硅原子、锗原子或锡原子等，它们可以分别被卤素原子、碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳香族烃基、碳数1～6的烷氧基或碳数6～10的芳氧基取代。具体而言，可列举出Si(Ph)3、SnF3、B(OR3)2(R3：氢原子、碳数1～4的烷基或苯基)等，作为B(OR3)2，可列举出B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2、B(OPh)2等。另外，2个R3可以连在一起形成含有氧原子和硼原子的环，作为形成这种环的B(OR3)2的例子，可列举出以下的(I)～(VI)所示的基团，从收率良好的观点来看，(II)所示的基团是优选的。
Figure BPA00001408755300151
“工序1”是根据情况而在碱的存在下，在钯催化剂的存在下让化合物(2)与化合物(3)反应，从而制备本发明的1，3，5-三嗪衍生物(1)的方法，通过应用铃木-宫浦反应、根岸反应、玉尾-熊田反应、斯蒂尔反应(Stille reaction)等一般的偶联反应的反应条件，能够以良好的收率获得目标产物。
作为可以在“工序1”中使用的钯催化剂的具体例子，可列举出氯化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯、硝酸钯等盐。进而，可列举出π-氯化烯丙基钯二聚物、乙酰丙酮钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯和二氯(1，1’-双(二苯基膦)二茂铁)钯等络合物。其中，具有叔膦作为配体的钯络合物从收率良好的观点来看是优选的，从容易获得、收率良好的观点来看，具有三苯基膦作为配体的钯络合物是进一步优选的。“工序1”中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化量即可，对此没有特别限制，从收率良好的观点来看，钯催化剂与化合物(2)的摩尔比为1∶50～1∶10是优选的。
另外，这些具有叔膦作为配体的钯络合物还可以通过在钯盐或络合物中添加叔膦的方式在反应体系中制备。作为可在钯盐或络合物中添加的叔膦的具体例子，可列举出三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、叔丁基二苯基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦)呫吨、2-(二苯基膦)-2’-(N，N-二甲基氨基)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)联苯、双(二苯基膦)甲烷、1，2-双(二苯基膦)乙烷、1，3-双(二苯基膦)丙烷、1，4-双(二苯基膦)丁烷、1，1’-双(二苯基膦)二茂铁、三(2-呋喃基)膦、三(邻甲苯基)膦、三(2，5-二甲苯基)膦、(±)-2，2’-双(二苯基膦)-1，1’-联萘、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯等。从容易获得、收率良好的观点来看，2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯或三(叔丁基)膦是优选的。叔膦与钯盐或络合物的摩尔比为1∶10～10∶1是优选的，从收率良好的观点来看，1∶2～5∶1是更优选的。
“工序1”的反应在M为B(OR3)2的铃木-宫浦反应的情况下，通过在碱的存在下进行反应，可以提高收率。此时，作为能够使用的碱，可列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，从收率良好的观点来看，碳酸铯或氢氧化钠是优选的。对碱与化合物(3)的摩尔比没有特别限制，1∶2～10∶1是优选的，从收率良好的观点来看，1∶1～3∶1是更优选的。
对“工序1”中使用的化合物(2)与化合物(3)的摩尔比没有特别限制，1∶1～5∶1是优选的，从收率良好的观点来看，2∶1～3∶1是更优选的。
“工序1”的反应可以在溶剂中实施。作为可以在“工序1”中使用的溶剂，可列举出水、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚或二甲苯等，这些溶剂可以适当组合使用。从收率良好的观点来看，使用四氢呋喃是优选的。
化合物(1)可以在“工序1”结束之后通过进行通常的处理来获得。根据需要，可以通过重结晶、柱色谱法或升华等方式进行纯化。
另外，本发明的1，3，5-三嗪衍生物(化合物(1))还可以通过如下反应式所示的工序来制备，
通式(1)、(4)、(5)中，R1、R3、n、Ar、V、Y和X2与前述相同。
X2所示的离去基团表示氯原子、溴原子或碘原子。从收率良好的观点来看，溴原子是优选的。
上述通式(4)所示的化合物(以下有时称为“化合物(4)”)例如可以使用下述“参考例-8”中所示的方法来制备。
上述通式(5)所示的化合物(以下有时称为“化合物(5)”)例如可以使用Synlett，6卷，852-854，2003年中公开的方法来制备。作为化合物(5)的优选例子，可列举出以下的“5-1”～“5-37”(式中，X2表示离去基团)。但本发明不限于此。
Figure BPA00001408755300191
“工序2”是让化合物(4)在钯催化剂和碱的存在下与化合物(5)反应，从而获得化合物(1)的方法，通过应用一般的铃木-宫浦反应的反应条件，能够以良好的收率获得目标产物。
作为能在“工序2”中使用的钯催化剂，可列举出“工序1”中例示的钯盐和络合物。其中，具有叔膦作为配体的钯络合物从收率良好的观点来看是优选的，从容易获得、收率良好的观点来看，具有三苯基膦作为配体的钯络合物是特别优选的。“工序2”中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化量即可，对此没有特别限制，从收率良好的观点来看，钯催化剂与化合物(4)的摩尔比为1∶50～1∶10是优选的。
另外，具有叔膦作为配体的钯络合物还可以通过在钯盐或络合物中添加叔膦的方式在反应体系中制备。作为能够在钯盐或络合物中添加的叔膦，可列举出“工序1”中例示的叔膦。其中，从容易获得、收率良好的观点来看，三苯基膦是优选的。叔膦与钯盐或络合物的摩尔比为1∶10～10∶1是优选的，从收率良好的观点来看，1∶2～5∶1进一步优选的。
“工序2”必须在碱的存在下实施。作为能够在“工序2”中使用的碱，可列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，从收率良好的观点来看，碳酸钠是理想的。对碱与化合物(4)的摩尔比没有特别限制，1∶2～10∶1是优选的，从收率良好的观点来看，1∶1～3∶1是进一步优选的。
“工序2”的反应可以在溶剂中实施。作为能够在“工序2”中使用的溶剂，可列举出水、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚、乙醇、甲醇或二甲苯等，可以将这些溶剂适当组合使用。从收率良好的观点来看，理想的是使用甲苯与水的混合溶剂。
化合物(1)可以通过在“工序2”结束之后进行通常的处理来获得。根据需要，可以通过重结晶、柱色谱法或升华等方式来进行纯化。
作为“工序2”中制备化合物(1)的原料化合物(4)，例如可以通过用以下反应式所示的方法来制备，
[化学式13]
Figure BPA00001408755300211
通式(2)、(4)中，R1、n、Ar、X1和R3如上所述，通式(6)、(7)中的R3也与通式(4)中的R3相同。
“工序3”是在碱和钯催化剂的存在下通过使化合物(2)与通式(6)所示的硼化合物(以下有时称为“化合物(6)”)或通式(7)所示的二硼化合物(以下有时称为“化合物(7)”)反应来制备“工序2”中使用的化合物(4)的工序，例如可以通过应用在The Journal of Organic Chemistry，60卷，7508-7510，1995年或Journal of Organic Chemistry，65卷，164-168，2000年中公开的反应条件，以良好的收率获得目标产物。
作为能够在“工序3”中使用的钯催化剂的具体例子，可列举出与“工序1”中例示的钯盐或络合物同样的物质。其中，具有叔膦作为配体的钯络合物从收率良好的观点来看是优选的，从容易获得、收率良好的观点来看，具有三苯基膦作为配体的钯络合物是特别优选的。“工序3”中使用的钯催化剂的量只要是所谓的催化量即可，对此没有特别限制，从收率良好的观点来看，钯催化剂与化合物(2)的摩尔比为1∶50～1∶10是优选的。
另外，具有叔膦作为配体的钯络合物还可以通过在钯盐或络合物中添加叔膦的方式，在反应体系中制备。作为可以在钯盐或络合物中添加的叔膦的具体例子，可列举出“工序1”中例示的叔膦。其中，从容易获得的观点来看，三苯基膦是优选的。叔膦与钯盐或络合物的摩尔比为1∶10～10∶1是优选的，从收率良好的观点来看，1∶2～5∶1是更优选的。
“工序3”的反应必须在碱的存在下实施。作为能够在“工序3”中使用的碱的具体例子，可列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，从收率良好的观点来看，醋酸钾是理想的。对碱与化合物(2)的摩尔比没有特别限制，1∶2～10∶1是优选的，从收率良好的观点来看，1∶1～3∶1是进一步优选的。
对“工序3”中使用的硼化合物(6)或二硼化合物(7)与化合物(2)的摩尔比没有特别限制，1∶1～5∶1是优选的，从收率良好的观点来看，2∶1～3∶1是进一步优选的。
“工序3”的反应可以在溶剂中实施。作为能够在“工序3”中使用的溶剂，可列举出水、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚、乙醇、甲醇或二甲苯等，可以将这些溶剂适当组合使用。从收率良好的观点来看，使用四氢呋喃是理想的。
本工序中获得的化合物(4)可以在反应后分离，也可以不分离而供给“工序(2)”。
对由本发明的1，3，5-三嗪衍生物(化合物(1))形成的有机电致发光器件用薄膜的制造方法没有特别限制，可以利用真空蒸镀法来成膜。利用真空蒸镀法的成膜可以通过使用通用的真空蒸镀装置来进行。考虑到有机电致发光器件制作的制造节拍时间(tact time)、制造成本，用真空蒸镀法形成膜时真空槽的真空度优选通过一般使用的扩散泵、涡轮分子泵(TurboMolecular Pump)、低温泵等能达到的1×10-2～1×10-5Pa左右。蒸镀速度取决于所形成的膜的厚度，但0.005～1.0nm/秒是优选的。另外，1，3，5-三嗪衍生物(1)由于在氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯、甲苯、醋酸乙酯或四氢呋喃等中的溶解度高，因此还可以使用通常的装置通过旋转涂布法、喷墨法、浇铸法(cast method)或浸渍法等来成膜。
由本发明的1，3，5-三嗪衍生物(化合物(1))形成的薄膜具有高表面平滑性、无定形性、耐热性、电子传输能力、空穴阻挡能力、抗氧化还原性、耐水性、耐氧性、电子注入特性等，因此可用作有机电致发光器件的材料，尤其可以用作电子传输材料、空穴阻挡材料、发光主体材料等。因此，由(化合物(1))形成的薄膜可在低电压下驱动，且可以用作长寿命的有机电致发光器件的构成成分。
实施例
以下举出实施例和参考例来更详细说明本发明，但本发明不受这些例子的限制。
参考例-1
Figure BPA00001408755300231
在氩气下，在安装有回流管的300mL三口反应容器中加入苯甲酰氯(4.93g)和5-氯联苯-3-腈(15.0g)，添加氯苯(100mL)。将所得溶液冷却至0℃，滴加五氯化锑(10.5g)。将混合物在室温下搅拌20分钟，进一步在100℃下回流2小时。将所得橙色的悬浮液冷却至-20℃，添加28％氨水溶液(50mL)。将乳白色悬浮液在室温下搅拌一夜之后，使用油浴缓慢加热至140℃，蒸馏除去有机溶剂(65mL)和水(33mL)。添加氯苯(100mL)，在130℃下加热过滤。将滤液自然冷却后，添加甲醇(100mL)。滤取析出的固体，用甲醇(30mL×2)洗涤之后，通过干燥获得2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量12.8g，收率69％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.46-7.51(m，2H)，7.56(dd，J＝7.8，7.3Hz，4H)，7.59-7.63(m，2H)，7.64-7.69(m，1H)，7.73(dd，J＝7.8，1.4Hz，4H)，7.81(dd，J＝1.8，1.6Hz，2H)，8.68(dd，J＝1.8，1.6Hz，2H)，8.75(dd，J＝7.0，1.5Hz，2H)，8.84(dd，J＝1.8，1.6Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ125.9(CH×2)，127.3(CH×4)，127.6(CH×2)，128.3(CH×2)，128.8(CH×2)，129.1(CH×4)，129.2(CH×2)，131.3(CH×2)，133.0(CH)，135.3(quart.×2)，135.7(quart.)，138.1(quart.×2)，139.4(quart.×2)，143.4(quart.×2)，170.7(quart.×2)，172.0(quart.)。
参考例-2
Figure BPA00001408755300241
在氩气下，在安装有回流管的200mL三口反应容器中加入苯甲酰氯(1.23g)和5-氯-4’-甲基联苯基-3-腈(4.00g)，添加氯苯(40mL)。将所得溶液冷却至0℃，滴加五氯化锑(2.63g)。将混合物在室温下搅拌20分钟，进一步在100℃下回流2.5小时。将所得红色的溶液冷却至-20℃，添加28％氨水溶液(15mL)。将乳白色悬浮液在室温下搅拌一夜之后，使用油浴缓慢加热至140℃，蒸馏除去有机溶剂(25mL)和水(5mL)。添加氯苯(50mL×2)，在130℃下加热过滤。将滤液自然冷却后，添加甲醇(100mL)。滤取析出的固体，用甲醇(30mL×2)洗涤之后，通过干燥获得2，4-双(3-氯-4’-甲基联苯-5-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量1.94g，收率39％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.49(s，6H)，7.33-7.39(m，1H)，7.37(d，J＝8.0Hz，4H)，7.59-7.68(m，6H)，7.81(brs，2H)，8.68(dd，J＝1.6，1.8Hz，2H)，8.77(d，J＝7.1Hz，2H)，8.85(dd，J＝1.5，1.6Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ21.3(CH3×2)，125.6(CH×2)，127.1(CH×4)，127.3(CH×2)，128.8(CH×2)，129.1(CH×2)，129.8(CH×4)，131.0(CH×2)，133.0(CH)，135.3(quart.×2)，135.6(quart.)，136.6(quart.×2)，138.2(quart.×2)，138.3(quart.×2)，143.4(quart.×2)，170.8(quart.×2)，172.0(quart.)。
参考例-3
Figure BPA00001408755300251
在氩气下，在安装有回流管的100mL三口反应容器中加入苯甲酰氯(218mg)和5-氯-1，1’:4’:1”-三联苯-3-腈(900mg)，添加氯苯(15mL)。将所得溶液冷却至0℃，滴加五氯化锑(469mg)。将混合物在室温下搅拌10分钟，进一步在100℃下回流3小时。将所得黑色的溶液冷却至-20℃，添加28％氨水溶液(4mL)。将茶色悬浮液在室温下搅拌12小时之后，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂氯仿∶己烷＝1∶2～3∶2)纯化，获得目标产物2，4-双(5-氯-1，1’:4’:1”-三联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量0.052g，收率5％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.41-7.46(m，1H)，7.50-7.55(m，1H)，7.62-7.72(m，4H)，7.72(d，J＝7.2Hz，4H)，7.81(d，J＝8.2Hz，4H)，7.85(d，J＝8.2Hz，4H)，7.91(dd，J＝1.9，1.7Hz，2H)，8.76(dd，J＝1.9，1.4Hz，2H)，8.84(brd，J＝6.9Hz，2H)，8.97(brs，2H)。
参考例-4
Figure BPA00001408755300261
将4-甲基苯甲酰氯(5.42g)与5-氯联苯基-3-腈(15.0g)溶解在氯仿(84mL)中，冷却至0℃之后，滴加五氯化锑(10.5g)。将混合物在室温下搅拌10分钟之后，回流4小时。冷却至室温之后，在减压下蒸馏除去溶剂，获得成为黄色固体的六氯锑酸2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-(4-甲基苯基)-1，3，5-噁二嗪-1-鎓。
在将所得黄色固体缓慢添加到冷却至0℃的28％氨水溶液(300mL)中时，生成了白色固体。在室温下搅拌1小时，过滤后，将所得白色固体用水、甲醇洗涤。将白色固体干燥之后，添加氯仿(80mL)，加热过滤。减压下蒸馏除去滤液的氯仿，将所得固体在二氯甲烷-甲醇中重结晶，获得2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-对甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量2.81g，收率15％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.51(s，3H)，7.41(d，J＝8.1Hz，2H)，7.48(m，2H)，7.57(m，4H)，7.74(d，J＝7.1Hz，4H)，7.83(dd，J＝1.9，1.5Hz，2H)，8.66(d，J＝8.1Hz，2H)，8.69(dd，J＝1.9，1.5Hz，2H)，8.86(t，J＝1.5Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ21.8(CH3)，125.3(CH×2)，127.3(CH×4)，127.6(CH×2)，128.2(CH×2)，129.0(CH×4)，129.1(CH×2)，129.5(CH×2)，131.1(CH×2)，133.0(quart.)，135.3(quart.×2)，138.3(quart.×2)，139.5(quart.×2)，143.5(quart.×2)，143.7(quart.)，170.7(quart.×2)，172.1(quart.)。
参考例-5
将2-萘甲酰氯(6.69g)与5-氯联苯基-3-腈(15.0g)溶解在氯仿(84mL)中，冷却至0℃之后，滴加五氯化锑(10.5g)。将混合物在室温下搅拌10分钟之后，回流7小时。冷却至室温之后，在减压下蒸馏除去溶剂，获得成为黄色固体的六氯锑酸2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-(2-萘基)-1，3，5-噁二嗪-1-鎓。
在将所得黄色固体缓慢添加到冷却至0℃的28％氨水溶液(300mL)中时，生成了白色固体。在室温下搅拌1小时，过滤之后，将所得白色固体用水、甲醇洗涤。将白色固体干燥之后，添加氯仿(300mL)，加热过滤。进一步，将氯仿(100mL)添加到滤取的不溶成分中，再次加热过滤。收集全部的滤液，在减压下蒸馏除去氯仿，将所得固体在二甲苯中重结晶，获得2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-(2-萘基)-1，3，5-三嗪的白色固体(产量7.80g，收率36％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.47-7.53(m，2H)，7.55-7.62(m，4H)，7.59-7.68(m，2H)，7.76(brd，J＝7.2Hz，4H)，7.85(dd，J＝1.9，1.7Hz，2H)，7.97(d，J＝7.8Hz，1H)，8.05(d，J＝8.6Hz，1H)，8.15(d，J＝8.7Hz，1H)，8.76(dd，J＝1.7，1.5Hz，2H)，8.81(dd，J＝8.6，1.5Hz，1H)，8.91(brs，2H)，9.33(brs，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ125.0(CH)，125.9(CH×2)，126.6(CH)，127.3(CH×4)，127.6(CH×2)，127.9(CH)，128.2(CH)，128.3(CH×2)，128.6(CH)，129.1(CH×4)，129.7(CH)，130.3(CH)，131.3(CH×2)，132.9(quart.)，133.1(quart.)，135.4(quart.×2)，135.9(quart.)，138.3(quart.×2)，139.5(quart.×2)，144.5(quart.×2)，170.9(quart.×2)，172.1(quart.)。
参考例-6
Figure BPA00001408755300281
在氩气下，在安装有回流管的300mL三口反应容器中加入3，5-二溴苯甲酰氯(10.5g)和5-氯联苯基-3-腈(15.0g)，添加氯苯(100mL)。将所得溶液冷却至0℃，滴加五氯化锑(10.5g)。将混合物在室温下搅拌20分钟，进一步在100℃下回流2.5小时。将所得红色的溶液冷却至-20℃，添加28％氨水溶液(50mL)。将乳白色悬浮液在室温下搅拌3小时之后，使用油浴缓慢加热至140℃，蒸馏除去有机溶剂(80mL)和水(28mL)。添加氯苯(100mL×3)，在130℃下加热过滤。将滤液自然冷却后，添加甲醇(300mL)。滤取析出的固体，用甲醇(50mL×2)洗涤之后，通过干燥获得4，6-双(5-氯联苯-3-基)-2-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量2.21g，收率9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.37(brt，J＝7.1Hz，2H)，7.44(brt，J＝7.1Hz，4H)，7.59(brdd，J＝8.1，1.6Hz，4H)，7.69(t，J＝1.7Hz，2H)，7.79(t，J＝1.8Hz，1H)，8.47(t，J＝1.7Hz，2H)，8.60(t，J＝1.8Hz，2H)，8.63(t，J＝1.7Hz，2H)。
参考例-7
Figure BPA00001408755300291
在氩气流下，使苯基硼酸(904mg)、4，6-双(5-氯联苯-3-基)-2-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-三嗪(1.70g)、碳酸铯(2.41g)、四(三苯基膦)钯(114mg)在四氢呋喃(80mL)中悬浮，回流18小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂氯仿∶己烷＝1∶2～1∶0)纯化，获得目标产物2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-[(1，1’；3’，1”)-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的黄白色粉末(产量1.42g，收率84％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.35-7.51(m，12H)，7.65(brd，J＝6.8Hz，4H)，7.62-7.71(m，6H)，7.99(t，J＝1.7Hz，1H)，8.62(t，J＝1.5Hz，2H)，8.82(t，J＝1.5Hz，2H)，8.87(t，J＝1.7Hz，2H)。
参考例-8
Figure BPA00001408755300301
在氩气流下，使2，4-双(5-溴联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(3.00g)、联硼酸频那醇酯(2.70g)、醋酸钾(2.09g)、二氯双(三苯基膦)钯(II)(0.136g)在四氢呋喃(100mL)中悬浮，回流21小时。冷却至室温后，在减压下除去低沸点成分，在所得固体中添加氯仿(100mL)，用水(100mL)洗涤有机层之后，使用硫酸镁干燥。滤取硫酸镁，减压蒸馏除去氯仿，将所得粗产物用硅胶色谱法(展开剂氯仿)纯化，获得2-苯基-4，6-双[5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-3-基]-1，3，5-三嗪的黄色固体(产量2.77g，收率80％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.49(s，24H)，7.33(tt，J＝7.3，1.4Hz，2H)，7.44(t，J＝7.3Hz，4H)，7.51-7.57(m，3H)，7.74(brdd，J＝7.3，1.4Hz，4H)，8.23(dd，J＝1.8，1.2Hz，2H)，8.77(brdd，J＝7.3，1.4Hz，2H)，9.06(t，J＝1.8Hz，2H)，9.11(brdd，J＝1.8，1.2Hz，2H)。
实施例-1
Figure BPA00001408755300311
在氩气流下，使4-(2-吡啶基)苯基硼酸(2.25g)、2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(2.00g)、碳酸铯(3.68g)、醋酸钯(33.9mg)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(143mg)在四氢呋喃(150mL)中悬浮，回流19小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂甲醇∶氯仿＝1∶100～1∶75)纯化，获得目标产物6-苯基-2，4-双[4-(2-吡啶基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量2.47g，收率85％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.26-7.30(m，2H)，7.45(brt，J＝7.3Hz，2H)，7.53-7.64(m，7H)，7.79-7.85(m，8H)，7.93(d，J＝8.4Hz，4H)，8.12(t，J＝1.7Hz，2H)，8.19(d，J＝8.4Hz，4H)，8.75(brd，J＝5.0Hz，2H)，8.84(brdd，J＝7.5，1.7Hz，2H)，9.01(t，J＝1.7Hz，2H)，9.06(t，J＝1.7Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ120.6(CH×2)，122.3(CH×2)，126.6(CH×2)，126.9(CH×2)，127.6(CH×4)，127.7(CH×4)，127.78(CH×4)，127.81(CH×2)，128.7(CH×2)，129.0(CH×4)，129.1(CH×2)，130.1(CH×2)，132.7(CH)，136.0(quart.×2)，136.9(CH×2)，137.4(quart.×2)，138.8(quart.×2)，140.8(quart.×2)，141.2(quart.)，141.4(quart.×2)，142.4(quart.×2)，149.8(CH×2)，157.0(quart.×2)，171.76(quart.×2)，171.84(quart.)。
实施例-2
Figure BPA00001408755300321
在氩气流下，使4-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]吡啶(420mg)、2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(263mg)、碳酸铯(485mg)、醋酸钯(5.6mg)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(23.7mg)在四氢呋喃(15mL)中悬浮，回流22小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂甲醇∶氯仿＝1∶100～1∶50)纯化，获得目标产物6-苯基-2，4-双[4-(4-吡啶基)-1，1’:3’，1”-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量232mg，收率61％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.49(brt，J＝7.1Hz，2H)，7.57(d，J＝7.5Hz，4H)，7.61-7.66(m，7H)，7.82-7.86(m，8H)，7.94(d，J＝8.5Hz，4H)，8.10(t，J＝1.7Hz，2H)，8.73(dd，J＝4.5，1.6Hz，4H)，8.84(brdd，J＝7.7，1.7Hz，2H)，9.04(d，J＝1.7Hz，4H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ121.5(CH×4)，126.5(CH×2)，127.1(CH ×2)，127.4(CH×4)，127.6(CH×4)，127.9(CH×2)，128.1(CH×4)，128.7(CH×2)，129.0(CH×4)，129.1(CH×2)，130.0(CH×2)，132.8(CH)，136.1(quart.)，137.5(quart.×2)，137.6(quart.×2)，140.7(quart.×2)，141.4(quart.×2)，141.6(quart.×2)，142.6(quart.×2)，147.8(quart.×2)，150.4(CH×4)，171.8(quart.×2)，171.9(quart.)。
实施例-3
Figure BPA00001408755300331
在氩气流下，使4-(2-吡啶基)苯基硼酸(2.47g)、2，4-双[5-氯-4’-甲基联苯-3-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪(2.30g)、碳酸铯(4.04g)、醋酸钯(37.0mg)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(157mg)在四氢呋喃(200mL)中悬浮，回流17小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂甲醇∶氯仿＝0∶100～1∶100)纯化，获得目标产物6-苯基-2，4-双[4-(2-吡啶基)-4”-甲基-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量3.10g，收率95％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.46(s，6H)，7.24-7.30(m，2H)，7.36(d，J＝8.0Hz，4H)，7.57-7.65(m，3H)，7.72(d，J＝8.0Hz，4H)，7.78-7.85(m，4H)，7.92(d，J＝8.4Hz，4H)，8.09(t，J＝1.6Hz，2H)，8.18(d，J＝8.4Hz，4H)，8.74(brd，J＝4.6Hz，2H)，8.83(brdd，J＝7.6，1.6Hz，2H)，8.99(t，J＝1.6Hz，2H)，9.02(t，J＝1.6Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ21.3(CH3×2)，120.6(CH×2)，122.2(CH×2)，126.4(CH×2)，126.8(CH×2)，127.3(CH×4)，127.5(CH×4)，127.8(CH×4)，128.7(CH×2)，129.1(CH×2)，129.7(CH×4)，130.0(CH×2)，132.7(CH)，136.1(quart.×2)，136.8(CH×2)，137.4(quart.×2)，137.6(quart.×2)，137.9(quart.×2)，138.7(quart.)，141.7(quart.×2)，141.8(quart.×2)，142.8(quart.×2)，149.8(CH×2)，157.0(quart.×2)，171.82(quart.×2)，171.84(quart.)。
实施例-4
Figure BPA00001408755300341
在氩气流下，使4-(2-吡啶基)苯基硼酸(116mg)、2，4-双(5-氯-1，1’:4’:1”-三联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(100mg)、碳酸铯(190mg)、醋酸钯(3.3mg)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(14mg)在四氢呋喃(15mL)中悬浮，回流17小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂甲醇∶氯仿＝0∶100～1∶100)纯化，获得目标产物6-苯基-2，4-双[4-(2-吡啶基)-1，1’:3’，1”:4”，1”’-四联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量125mg，收率93％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.19-7.22(m，2H)，7.29-7.35(m，2H)，7.42(brt，J＝7.3Hz，4H)，7.55-7.65(m，7H)，7.71-7.79(m，8H)，7.85(d，J＝7.3Hz，4H)，7.88(d，J＝8.4Hz，4H)，8.10(t，J＝1.8Hz，2H)，8.13(d，J＝8.4Hz，4H)，8.68(brd，J＝4.7Hz，2H)，8.78(brd，J＝7.9Hz，2H)，9.01(d，J＝1.7Hz，4H)。
实施例-5
[化学式26]
Figure BPA00001408755300351
在氩气流下，使4-(2-吡啶基)苯基硼酸(1.21g)、2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-对甲苯基-1，3，5-三嗪(1.50g)、碳酸铯(1.97g)、醋酸钯(24.7mg)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三-异丙基-1，1’-联苯(105mg)在四氢呋喃(135mL)中悬浮，回流16小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂己烷∶氯仿＝2∶3)纯化，获得目标产物2，4-双[4-(2-吡啶基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-6-对甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.85g，收率86％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.41(s，3H)，7.16-7.22(m，2H)，7.31(brd，J＝8.1Hz，2H)，7.37(brt，J＝7.3Hz，2H)，7.47(brt，J＝7.3Hz，4H)，7.67-7.76(m，8H)，7.83(d，J＝8.4Hz，4H)，8.00(t，J＝1.6Hz，2H)，8.09(d，J＝8.4Hz，4H)，8.62(d，J＝8.2Hz，2H)，8.67(brddd，J＝4.6，1.3，1.3Hz，2H)，8.91(t，J＝1.6Hz，2H)，8.94(t，J＝1.6Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ21.8(CH3)，120.5(CH×2)，122.2(CH×2)，126.6(CH×2)，126.9(CH×2)，127.45(CH×4)，127.47(CH×4)，127.7(CH×4)，127.8(CH×2)，129.0(CH×4)，129.1(CH×2)，129.5(CH×2)，130.0(CH×2)，133.5(quart.)，136.8(CH×2)，137.6(quart.×2)，138.8(quart.×2)，140.9(quart.×2)，141.4(quart.×2)，141.7(quart.×2)，142.4(quart.×2)，143.4(quart.)，149.8(CH×2)，157.1(quart.×2)，171.7(quart.×2)，171.9(quart.)。
实施例-6
在氩气流下，使4-(2-吡啶基)苯基硼酸(1.19g)、2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-(1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基)-1，3，5-三嗪(1.36g)、碳酸铯(1.95g)、醋酸钯(17.9mg)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(75.9mg)在四氢呋喃(160mL)中悬浮，回流19小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂甲醇∶氯仿＝0∶100～1∶66)纯化，获得目标产物2，4-双[4-(2-吡啶基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-6-(1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基)-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量890mg，收率49％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.27-7.32(m，2H)，7.44-7.50(m，4H)，7.53-7.60(m，8H)，7.78-7.87(m，12H)，7.94(d，J＝8.4Hz，4H)，8.09(t，J＝1.7Hz，1H)，8.14(t，J＝1.7Hz，2H)，8.19(d，J＝8.4Hz，4H)，8.78(brddd，J＝4.6，1.3，1.3Hz，2H)，9.03(d，J＝1.7Hz，2H)，9.05(t，J＝1.7Hz，2H)，9.08(t，J＝1.7Hz，2H)。
实施例-7
[化学式28]
Figure BPA00001408755300371
在氩气流下，使4-(2-吡啶基)苯基硼酸(2.06g)、2，4-双(5-氯联苯-3-基)-6-(2-萘基)-1，3，5-三嗪(2.00g)、碳酸铯(3.68g)、醋酸钯(31.0mg)、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(132mg)在四氢呋喃(150mL)中悬浮，回流22小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂甲醇∶氯仿＝1∶100～1∶66)纯化，获得目标产物2-(2-萘基)-4，6-双[4-(2-吡啶基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量2.67g，收率95％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.26-7.33(m，2H)，7.49(brt，J＝7.3Hz，2H)，7.56-7.67(m，6H)，7.80-7.87(m，8H)，7.94-7.97(m，1H)，7.95(d，J＝8.4Hz，4H)，8.05(d，J＝8.7Hz，1H)，8.12(t，J＝1.6Hz，2H)，8.12-8.14(m，1H)，8.23(d，J＝8.4Hz，4H)，8.78(brddd，J＝4.6，1.3，1.3Hz，2H)，8.87(dd，J＝8.7，1.6Hz，1H)，9.06(t，J＝1.6Hz，2H)，9.10(t，J＝1.6Hz，2H)，9.34(brs，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ120.5(CH×2)，122.2(CH×2)，125.2(CH)，126.4(CH)，126.6(CH×2)，126.9(CH×2)，127.5(CH×8)，127.7(CH×4)，127.77(CH×2)，127.84(CH)，127.9(CH)，128.4(CH)，129.0(CH×4)，129.7(CH)，130.0(CH×2)，130.2(CH)，133.1(quart.)，133.5(quart.)，135.8(quart.)，136.8(CH×2)，137.4(quart.×2)，138.8(quart.×2)，140.8(quart.×2)，141.3(quart.×2)，141.6(quart.×2)，142.4(quart.×2)，149.8(CH×2)，157.0(quart.×2)，171.7(quart.×2)，171.9(quart.)。
实施例-8
Figure BPA00001408755300381
在氩气流下，将3-(2-吡啶基)苯基硼酸(149mg)、2，4-双(5-溴联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(179.7mg)、醋酸钯(1.4mg)、1mol/L的三叔丁基膦的甲苯溶液(18.0μL)在四氢呋喃(5mL)中悬浮，经5分钟滴加4mol/L的氢氧化钠水溶液(1.16mL)后，回流19小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，滤取析出的固体，添加甲醇。滤取析出的固体，获得目标产物6-苯基-2，4-双[3-(2-吡啶基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量200mg，反应收率90％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.33-7.39(m，2H)，7.44-7.48(m，2H)，7.53-7.57(m，4H)，7.61-7.69(m，5H)，7.85-7.93(m，10H)，8.12(d，J＝7.4Hz，2H)，8.19(s，2H)，8.45(s，2H)，8.78(d，J＝4.8Hz，2H)，8.86(d，J＝7.7Hz，2H)，9.06(s，2H)，9.09(s，2H)。
实施例-9
[化学式30]
在氩气流下，使3-(3-吡啶基)苯基硼酸(1.04g)、2，4-双(5-溴联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(1.24g)、醋酸钯(9.0mg)、1mol/L的三叔丁基膦的甲苯溶液(120μL)在四氢呋喃(50mL)中悬浮，经5分钟滴加4mol/L的氢氧化钠水溶液(2.0mL)。此后，回流19小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，滤取析出的固体，添加甲醇。滤取析出的固体，获得目标产物6-苯基-2，4-双[3-(3-吡啶基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量1.52g，反应收率99％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.29-7.49(m，4H)，7.54(t，J＝7.4Hz，4H)，7.60-7.68(m，7H)，7.80-7.84(m，6H)，7.96(s，2H)，8.03(d，J＝7.9Hz，2H)，8.07(s，2H)，8.67(d，J＝4.7Hz，2H)，8.81(d，J＝7.7Hz，2H)，8.99(s，2H)，9.02(s，4H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ124.0，125.8，126.6，126.7，127.1，127.5，128.0，128.8，129.1，129.2，129.9，130.4，132.8，135.2，136.9，137.5，138.4，140.6，141.9，141.9，142.5，147.9，148.2，171.7，171.9。
实施例-10
[化学式31]
Figure BPA00001408755300401
在氩气流下，使6-苯基吡啶-3-基硼酸(1.29g)、2，4-双(5-溴联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(1.55g)、醋酸钯(11.2mg)、1mol/L的三叔丁基膦的甲苯溶液(150μL)在四氢呋喃(50mL)中悬浮，经5分钟滴加4mol/L的氢氧化钠水溶液(4.7mL)后，回流19小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，滤取析出的固体。固体用硅胶柱色谱法(展开剂己烷∶氯仿＝2∶1～1∶2)纯化之后，从甲苯中重结晶，获得目标产物2，4-双[5-(6-苯基吡啶-3-基)联苯-3-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量1.20g，收率63％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.49-7.69(m，15H)，7.84(d，J＝7.4Hz，4H)，7.96(d，J＝8.2Hz，2H)，8.10(s，2H)，8.14(d，J＝7.5Hz，4H)，8.23(d，J＝8.0Hz，2H)，8.84(d，J＝7.1Hz，2H)，9.04(s，2H)，9.07(s，2H)，9.19(s，2H)。
实施例-11
Figure BPA00001408755300402
在氩气流下，将四氢呋喃(3mL)冷却至-78℃，添加1.58mol/L的叔丁基锂的四氢呋喃溶液(1.18mL)。接着，滴加2-溴-6-苯基吡啶(211mg)的四氢呋喃溶液(2mL)，在保持于-78℃的状态下搅拌15分钟。此后，添加氯化锌四甲基乙二胺络合物(530mg)，自然升温至室温。在其中滴加2，4-双(5-溴联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(185.8mg)和四(三苯基膦)钯(13.9mg)的四氢呋喃悬浮液(2mL)之后，在50℃下搅拌19小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇。滤取析出的固体，用硅胶柱色谱法(展开剂己烷∶氯仿＝2∶1)纯化，获得目标产物2，4-双[5-(6-苯基吡啶-2-基)联苯-3-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量120mg，收率52％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.29-7.60(m，15H)，7.82(d，J＝7.7Hz，2H)，7.91(d，J＝7.8H，4H)，7.91(t，J＝7.7Hz，2H)，7.98(d，J＝7.7Hz，2H)，8.27(d，J＝7.2Hz，4H)，8.72(s，2H)，8.94(d，J＝6.4Hz，2H)，9.15(s，2H)，9.60(s，2H)。
实施例-12
Figure BPA00001408755300411
在氩气流下，使2-苯基-4，6-双[5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(1.50g)、5-溴-2，2’-联吡啶(1.23g)、四(三苯基膦)钯(194mg)、2M-碳酸钠水溶液(25mL)在甲苯(50mL)中悬浮，回流53小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加水，滤取析出的固体，用甲醇洗涤。所得粗产物用硅胶柱色谱法(展开剂甲醇∶氯仿＝1∶100～1∶50)纯化，获得目标产物2，4-双[5-(2，2’-联吡啶-5-基)联苯-3-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.32g，收率81％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.39(brt，J＝5.7Hz，2H)，7.51(t，J＝7.2Hz，2H)，7.58-7.69(m，7H)，7.86(d，J＝7.3Hz，4H)，7.88-7.94(m，2H)，8.14(t，J＝1.8Hz，2H)，8.27(dd，J＝8.3，2.3Hz，2H)，8.54(d，J＝8.0Hz，2H)，8.62(d，J＝8.5Hz，2H)，8.77(brd，J＝4.1Hz，2H)，8.87(brd，J＝7.8Hz，2H)，9.09(t，J＝1.8Hz，4H)，9.18(d，J＝1.8Hz，2H)。
实施例-13
Figure BPA00001408755300421
在氩气流下，使2-苯基-4，6-双[5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(1.17g)、6-溴-2，2’-联吡啶(925mg)、四(三苯基膦)钯(152mg)、2M-碳酸钠(20mL)在甲苯(50mL)中悬浮，回流72小时。将反应混合物自然冷却之后，减压蒸馏除去低沸点成分，添加甲醇，滤取析出的固体，用水、甲醇洗涤。所得粗产物用硅胶柱色谱法(展开剂甲醇∶氯仿＝1∶77～1∶50)纯化，获得目标产物2，4-双[5-(2，2’-联吡啶-6-基)联苯-3-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量976mg，收率77％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.48-7.51(m，2H)，7.59(t，J＝7.8Hz，4H)，7.66-7.73(m，7H)，7.91(brd，J＝8.3Hz，4H)，7.97(t，J＝7.8Hz，2H)，8.06(d，J＝7.4Hz，2H)，8.49(d，J＝7.7Hz，2H)，8.70(t，J＝1.6Hz，2H)，8.73-8.75(m，2H)，8.76(d，J＝7.7Hz，2H)，8.94(brd，J＝4.2Hz，2H)，9.17(t，J＝1.6Hz，2H)，9.65(t，J＝1.6Hz，2H)。
试验例-1
以1，3，5-三嗪为构成成分的有机电致发光器件的制作与性能评价
作为基板，使用2mm宽的氧化铟锡(ITO)膜图案成条纹状的、带有ITO透明电极的玻璃基板。用异丙醇将该基板洗涤后，通过臭氧紫外线洗涤进行表面处理。在洗涤后的基板上用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀，制作剖面图如图1所示的发光面积4mm2的有机电致发光器件。
首先，将前述玻璃基板导入真空蒸镀槽内，减压至1.0×10-4Pa。然后，在图1的1所示的前述玻璃基板上，作为有机化合物层依次成膜空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4和电子传输层5，然后，成膜阴极层6。以25nm的膜厚真空蒸镀升华纯化的酞菁铜(II)来作为空穴注入层2。以45nm的膜厚真空蒸镀N，N’-二(亚萘-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPD)来作为空穴传输层3。以40nm的膜厚真空蒸镀比例为97∶3(质量％)的4，4’-双(2，2-二苯基-乙烯-1-基)联苯(DPVBi)与4，4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)来作为发光层4。以20nm的膜厚真空蒸镀本发明的实施例1中合成的6-苯基-2，4-双[4-(2-吡啶基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪来作为电子传输层5。其中，各有机材料通过电阻加热方式成膜，加热的化合物以0.3～0.5nm/秒的成膜速度真空蒸镀。最后，以与ITO条纹正交的方式配置金属掩模，成膜阴极层6。阴极层6是分别以0.5nm与100nm的膜厚真空蒸镀氟化锂和铝而形成的2层结构。各个膜厚用触针式膜厚测定器(DEKTAK)测定。进而，将该器件密封在氧和水分浓度1ppm以下的氮气氛手套箱内。密封使用玻璃制的密封盖和前述成膜基板环氧型紫外线固化树脂(NagaseChemteX Corporation制造)。
对所制作的有机电致发光器件施加直流电流，使用TOPCON Corporation制造的LUMINANCE METER(BM-9)亮度计来评价发光特性。作为发光特性，测定流过20mA/cm2的电流密度时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、功率效率(Im/W)，测定连续点灯时的亮度半衰期时间。
所制作的器件的测定值为5.5V、2240cd/m2、11.2cd/A、6.3Im/W。另外，该器件的亮度半衰期为178小时。
试验例-2
代替试验例-1的发光层4，以40nm的膜厚真空蒸镀Alq，与试验例-1同样地制作有机电致发光器件。所制作的器件的测定值为4.6V、953cd/m2、4.8cd/A、3.2Im/W。另外，该器件的亮度半衰期为3510小时。
试验例-3
与试验例-1同样地，在图1的1所示的试验例-1中记载的玻璃基板上，作为有机化合物层依次成膜空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4和电子传输层5，然后，成膜阴极层6来制作有机电致发光器件。以10nm的膜厚真空蒸镀升华纯化的酞菁铜(II)来作为空穴注入层2。以30nm的膜厚真空蒸镀N，N’-二(亚萘-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPD)来作为空穴传输层3。以30nm的膜厚真空蒸镀比例为94∶6(质量％)的4，4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)与三(2-苯基吡啶)铟(III)(Ir(ppy)3)来作为发光层4。以50nm的膜厚真空蒸镀本发明的实施例1中合成的6-苯基-2，4-双[4-(2-吡啶基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪来作为电子传输层5。
所制作的器件的测定值为10.1V、2690cd/m2、13.5cd/A、4.2Im/W。另外，该器件的亮度半衰期为105小时。
试验例-4
代替试验例-3的电子传输层5，以50nm的膜厚真空蒸镀在本发明的实施例7中合成的2-(2-萘基)-4，6-双[4-(2-吡啶基)-1，1’；3’，1”-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪，与试验例-3同样地制作有机电致发光器件。所制作的器件的测定值为9.7V、1588cd/m2、7.9cd/A、2.6Im/W。另外，该器件的亮度半衰期为133小时。
试验例-5
代替试验例-3的电子传输层5，以50nm的膜厚真空蒸镀在本发明的实施例12中合成的2，4-双[5-(2，2’-联吡啶-5-基)联苯-3-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪，与试验例-3同样地制作有机电致发光器件。所制作的器件的测定值为9.1V、2070cd/m2、10.4cd/A、3.6Im/W。另外，该器件的亮度半衰期为131小时。
试验例-6
代替试验例-3的电子传输层5，以50nm的膜厚真空蒸镀在本发明的实施例13中合成的2，4-双[5-(2，2’-联吡啶-6-基)联苯-3-基]-6-苯基-1，3，5-三嗪，与试验例-3同样地制作有机电致发光器件。所制作的器件的测定值为8.6V、3850cd/m2、19.3cd/A、7.1Im/W。另外，该器件的亮度半衰期为103小时。
比较例-1
代替试验例-1的电子传输层5，以20nm的膜厚真空蒸镀作为通用电子传输材料的Alq，与试验例-1同样地制作有机电致发光器件。所制作的器件的测定值为6.8V、1939cd/m2、9.7cd/A、4.5Im/W。另外，该器件的亮度半衰期为163小时。
比较例-2
代替试验例-2的电子传输层5，以20nm的膜厚真空蒸镀作为通用电子传输材料的Alq，与试验例-2同样地制作有机电致发光器件。所制作的器件的测定值为5.4V、917cd/m2、4.6cd/A、2.7Im/W。另外，该器件的亮度半衰期为1680小时。
比较例-3
代替试验例-3的电子传输层5，以50nm的膜厚真空蒸镀作为通用电子传输材料的Alq，与试验例-3同样地制作有机电致发光器件。所制作的器件的测定值为10.4V、3450cd/m2、17.3cd/A、5.2Im/W。另外，该器件的亮度半衰期为108小时。
产业上的可利用性
确认到，与现有材料相比，使用本发明的化合物的有机电致发光器件可以实现低消耗电力化、长寿命化。另外，本发明的化合物除了本实施例的电子传输层以外还可应用于发光主体层等。进而，还可应用于使用荧光发光材料、磷光发光材料的各种有机电致发光器件。进一步，除了平板显示器等用途以外，还可用于需要兼顾低消耗电力与长寿命的照明用途等。

Claims (10)

1.一种3，5-三嗪衍生物，其如下述通式(1)所示，
Figure FPA00001408755200011
式中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数，n为2或3时，R1可以是相同或不同的；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基不同；V和Y各自表示氮原子或碳原子，其中，V和Y不能同时为碳原子。
2.根据权利要求1所述的1，3，5-三嗪衍生物，其特征在于，R1是氢原子、甲基或苯基。
3.根据权利要求1或2所述的1，3，5-三嗪衍生物，其特征在于，Ar是可以被取代的苯基或可以被取代的萘基。
4.根据权利要求1～3中的任一项所述的1，3，5-三嗪衍生物，其特征在于，Ar是未取代、甲基取代、苯基取代或苯基二取代的苯基、或萘基。
5.一种下述通式(1)所示的1，3，5-三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，根据情况而在碱的存在下，在钯催化剂的存在下，使下述通式(2)所示的化合物与下述通式(3)所示的化合物进行偶联反应，
[化学式2]
式(2)中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数，n为2或3时，R1可以是相同或不同的；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基不同；X1表示离去基团；
Figure FPA00001408755200022
式(3)中，V和Y各自表示氮原子或碳原子，其中，V和Y不能同时为碳原子；M表示金属基或杂原子基；
Figure FPA00001408755200023
式(1)中，R1、n、Ar、V和Y与上述通式(2)、(3)中的定义相同。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，M所表示的金属基是由ZnR2表示的基团，其中R2表示卤素原子；另外M所表示的杂原子基是由B(OR3)2表示的基团，其中，R3表示氢原子、碳数1～4的烷基或苯基，B(OR3)2的2个R3可以是相同或不同的，另外，2个R3也可以连在一起形成包含氧原子和硼原子的环。
7.一种下述通式(1)所示的1，3，5-三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，在碱和钯催化剂的存在下，使下述通式(4)所示的化合物与下述通式(5)所示的化合物进行偶联反应，
式(4)中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数，n为2或3时，R1可以是相同或不同的；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基不同；R3表示氢原子、碳数1～4的烷基或苯基，B(OR3)2的2个R3可以是相同或不同的，另外，2个R3可以连在一起形成包含氧原子和硼原子的环；
Figure FPA00001408755200032
式(5)中，V和Y各自表示氮原子或碳原子，其中，V和Y不能同时为碳原子；X2表示离去基团；
[化学式7]
Figure FPA00001408755200041
式(1)中，R1、n、Ar、V和Y与上述通式(4)、(5)中的定义相同。
8.根据权利要求5～7中的任一项所述的1，3，5-三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，钯催化剂是具有叔膦作为配体的钯络合物。
9.根据权利要求8所述的1，3，5-三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，叔膦为2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯。
10.一种有机电致发光器件，其以下述通式(1)所示的1，3，5-三嗪衍生物为构成成分，
式中，R1表示氢原子、碳数1～4的烷基或可以被取代的苯基；n表示1～3的整数，n为2或3时，R1可以是相同或不同的；Ar表示可以被取代的芳香族烃基，其中，Ar与键合于1，3，5-三嗪环的2个取代四联芳基不同；V和Y各自表示氮原子或碳原子，其中，V和Y不能同时为碳原子。
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