CN101248058A - 1,3,5-三嗪衍生物及其制备方法和含有该物质作为组分的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

由于常规电子输送体具有较低的热稳定性，使用它们的有机电致发光器件在其亮度和发光效率与器件寿命的相容性方面是不足够的。式(1)的1，3，5－三嗪衍生物通过金属催化剂辅助的式(2)化合5物与式(3)化合物的偶联反应得到，其用作有机电致发光器件的组分。[在该式中，Ar1和Ar2表示苯基等，R1和R2表示氢原子等，R3表示甲基等，m为0－2的整数，X表示2，4－亚吡啶基等，p为1或2，a和b为1或2，a+b为3，q为0或小于或等于p的整数，M表示－MgR4基团等，R4表示氯原子等，r为p－q且Y表示离去基团]。

Description

1，3，5-三嗪衍生物及其制备方法和含有该物质作为组分的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及1，3，5-三嗪衍生物及其制备方法和包含该物质作为组分的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光器件具有在空穴输送层和电子输送层之间插入含有发光化合物的发光层的结构。这是一种通过进一步将阳极和阴极附着在其侧面，在当空穴和电子被注入荧光层并复合时形成的激子失活时利用光发射(荧光或磷光)的器件。
虽然对在所述器件中使用的空穴输送体的研究正在进行，但对电子输送体的研究情况却较少，  已最广泛使用三-(8-羟基喹啉基)铝(III)(Alq)，但已经指出关于其稳定性的问题。另一方面，由于其最低未占据分子轨道的低能级，因此1，3，5-三嗪类似物也是一种被期待作为长寿命电子输送体的化合物。例如，在专利文献1-4中公开了有机电致发光器件，该有机电致发光器件包含作为电子输送体的化合物，在该化合物中，将芳香族化合物连接至1，3，5-三嗪环的2-、4-和6-位上的基团被取代。然而，这些例子中没有明确记载关于包含吡啶基或亚吡啶基的1，3，5-三嗪衍生物。此外，在这些专利文献中，没有明确记载关于作为器件寿命指标的玻璃化转变温度、驱动电压和寿命。
专利文献1：美国专利No.6,225,467号
专利文献2：JP-A-2003-045662
专利文献3：JP-A-2003-282270
专利文献4：JP-A-2004-022334
发明内容
本发明要解决的问题
常规电子输送体存在热稳定性低的问题，以及使用该材料的有机电致发光器件在其亮度和发光效率与器件寿命的相容性方面不足。
解决该问题的手段
为解决与器件稳定性相关的问题，本发明人已经通过着眼于吡啶基的效果进行了深入研究，最终发现同时具有100℃或更高的玻璃化转变温度和熔点的各种合成的包含吡啶基或亚吡啶基的1，3，5-三嗪衍生物是热稳定的。而且，这些1，3，5-三嗪衍生物的薄膜形成可通过真空蒸发涂布或旋涂法实现。此外，发现当将这些物质用作电子输送体时，可以制备与使用常规电子输送体Alq的有机电致发光器件相比，在亮度、发光效率、器件寿命和驱动电压方面优良的器件，从而导致完成了本发明。
即，本发明是一种式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物，
[化学式1]
Figure S2006800311517D00021
[在该式中，Ar1表示可被具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、萘苯基、联苯基或萘基，R1和R2表示氢原子或甲基，R3表示具有1-4个碳原子的烷基，m为0-2的整数，其中当m为2时，R3可彼此相同或不同；X表示可被具有1-4个碳原子的烷基取代的1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基，p为1或2，其中当p为2时，X可彼此相同或不同；Ar2表示可被至少一个具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，条件是在取代基-(X)p-Ar2中包含至少一个吡啶环；a和b为1或2，其中a+b为3，当a为2时，Ar1可彼此相同或不同，并且当b为2时，R1、R2、R3、m、X、p和Ar2可彼此相同或不同]。
此外，本发明为一种生产方法，其特征在于式(1)表示的前述1，3，5-三嗪衍生物为通过式(2)表示的取代芳香族化合物与式(3)表示的1，3，5-三嗪化合物在金属催化剂存在下的偶联反应得到，
所述式(2)为：
[化学式2]
MXqAr2  (2)
[在该式中，X和Ar2如前述定义，q为0或小于或等于p的整数，M表示-ZnR4基、-MgR4基、-SnR5R6R7基、-B(OH)2基、-B＝R8基、-BF3 -(Z1)+基或-SiR9R10R11基，R4表示氯原子、溴原子或碘原子，R5、R6和R7表示具有1-4个碳原子的烷基，R8表示2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧基、亚乙基二氧基、1，3-丙烷二氧基或1，2-亚苯基二氧基，(Z1)+表示碱金属离子或季铵离子，和R9、R10和R11表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氯原子]，
所述式(3)为：
[化学式3]
Figure S2006800311517D00031
[在该式中，Ar1、a、R1、R2、R3、m、X和b如前述所定义，r为p-q且Y表示离去基团]。
此外，本发明为一种生产方法，其特征在于式(1)表示的前述1，3，5-三嗪衍生物通过式(4)表示的取代1，3，5-三嗪化合物与式(5)表示的芳香族化合物在金属催化剂存在下的偶联反应得到，
所述式(4)为：
[化学式4]
Figure S2006800311517D00041
[在该式中，Ar1、a、R1、R2、R3、m、X、b、M和r如前述所定义]，
所述式(5)为：
[化学式5]
YXqAr2  (5)
[在该式中，X、Y、q和Ar2如前述所定义]。
此外，本发明为一种包含式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物作为组分的有机电致发光器件。
本发明的效果
当式(1)表示的本发明的1，3，5-三嗪衍生物用作有机电致发光器件的组分时，改进了电子注入效率并降低了驱动电压。此外，驱动电压的降低改进了器件的寿命。认为这是由于作为取代基存在的吡啶基的氮原子能够通过其未共用电子对与电极相互作用(例如Langmuir，vol.19，p.132，2003)。从而，可通过使用本发明的化合物制备具有优良发光特性和耐久性的有机电致发光器件。
附图说明
[图1]图1为在实施例23中制备的有机电致发光器件的剖视图。
附图标记说明
1.装备有ITO透明电极的玻璃基板
2.空穴注入层
3.空穴输送层
4.发光层
5.电子输送层
6.阴极层
具体实施方式
以下进一步详细说明本发明。
作为由Ar1表示的可用具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基，可例举苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4，6-三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2，4-二乙基苯基、3，5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2，4-二丙基苯基、3，5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2，4-二异丙基苯基、3，5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基等。
此外，还可例举2，4-二丁基苯基、3，5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，4-二叔丁基苯基、3，5-二叔丁基苯基、2-戊基苯基、3-戊基苯基、4-戊基苯基、2，4-二戊基苯基、3，5-二戊基苯基、2-新戊基苯基、3-新戊基苯基、4-新戊基苯基、2，4-二新戊基苯基、3，5-二新戊基苯基、2-己基苯基、3-己基苯基、4-己基苯基、2，4-二己基苯基、3，5-二己基苯基、2-环己基苯基、3-环己基苯基、4-环己基苯基、2，4-二环己基苯基、3，5-二环己基苯基等。
基于作为有机电致发光器件用材料的良好性能的观点，苯基、对甲苯基、间甲苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-戊基苯基、4-己基苯基或4-环己基苯基是理想的，苯基、对甲苯基、间甲苯基、3，5-二甲基苯基、4-丁基苯基或4-叔丁基苯基是更理想的。
作为由Ar1表示的可用具有1-6个碳原子的烷基取代的萘苯基，可例举4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(4-甲基萘-1-基)苯基、3-(4-甲基萘-1-基)苯基、2-甲基-4-(1-萘基)苯基、2-甲基-4-(2-萘基)苯基、5-甲基-3-(1-萘基)苯基和5-甲基-3-(2-萘基)苯基等。基于有机电致发光器件用材料的良好性能的观点，4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基或3-(2-萘基)苯基是理想的。
作为由Ar1表示的可用具有1-6个碳原子的烷基取代的联苯基，可例举4-联苯基、4′-甲基联苯-4-基、4′-乙基联苯-4-基、4′-丙基联苯-4-基、4′-丁基联苯-4-基、4′-叔丁基联苯-4-基、4′-己基联苯-4-基、3-联苯基、3′-甲基联苯-3-基、3′-乙基联苯-3-基、3′-丙基联苯-3-基、3′-丁基联苯-3-基、3′-叔丁基联苯-3-基、3′-己基联苯-3-基等。基于有机电致发光器件用材料的良好性能的观点，4-联苯基、4′-甲基联苯-4-基、4′-叔丁基联苯-4-基、3-联苯基、3′-甲基联苯-3-基或3′-叔丁基联苯-3-基是理想的，4-联苯基或3-联苯基是更理想的。
作为由Ar1表示的可用具有1-6个碳原子的烷基取代的萘基，可例举1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-乙基萘-1-基、4-丙基萘-1-基、4-丁基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、4-己基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-乙基萘-1-基、5-丙基萘-1-基、5-丁基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、5-己基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-乙基萘-2-基、6-丙基萘-2-基、6-丁基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、6-己基萘-2-基、7-甲基萘-2-基、7-乙基萘-2-基、7-丙基萘-2-基、7-丁基萘-2-基、7-叔丁基萘-2-基、7-己基萘-2-基等。
基于有机电致发光器件用材料的良好性能的观点，1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-叔丁基萘-2-基是理想的，1-萘基或2-萘基是更理想的。
基于有机电致发光器件用材料的良好性能的观点，氢原子作为所述R1和R2是理想的。
作为由R3表示的具有1-4个碳原子的烷基，可例举甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、环丙基甲基等。
基于有机电致发光器件用材料的良好性能的观点，m理想地为0或1，更理想地为0。
作为X，可例举1，3-亚苯基、2-甲基-1，3-亚苯基、4-甲基-1，3-亚苯基、5-甲基-1，3-亚苯基、2-叔丁基-1，3-亚苯基、4-叔丁基-1，3-亚苯基、5-叔丁基-1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、2-甲基-1，4-亚苯基、2-叔丁基-1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、2-甲基-1，4-亚萘基、5-甲基-1，4-亚萘基、6-甲基-1，4-亚萘基、1，4-亚萘基、2-叔丁基-1，4-亚萘基、5-叔丁基-1，4-亚萘基、6-叔丁基-1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2-甲基-1，5-亚萘基、3-甲基-1，5-亚萘基、4-甲基-1，5-亚萘基、2-叔丁基-1，5-亚萘基、3-叔丁基-1，5-亚萘基、4-叔丁基-1，5-亚萘基等。
此外，还可例举2，6-亚萘基、1-甲基-2，6-亚萘基、3-甲基-2，6-亚萘基、4-甲基-2，6-亚萘基、1-叔丁基-2，6-亚萘基、3-叔丁基-2，6-亚萘基、4-叔丁基-2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、3-甲基-2，4-亚吡啶基、5-甲基-2，4-亚吡啶基、6-甲基-2，4-亚吡啶基、3-叔丁基-2，4-亚吡啶基、5-叔丁基-2，4-亚吡啶基、6-叔丁基-2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基、3-甲基-2，5-亚吡啶基、4-甲基-2，5-亚吡啶基、6-甲基-2，5-亚吡啶基、3-叔丁基-2，5-亚吡啶基、4-叔丁基-2，5-亚吡啶基、6-叔丁基-2，5-亚吡啶基、2，6-亚吡啶基、3-甲基-2，6-亚吡啶基、4-甲基-2，6-亚吡啶基、3-叔丁基-2，6-亚吡啶基、4-叔丁基-2，6-亚吡啶基等。
基于有机电致发光器件用材料的良好性能的观点，1，4-亚苯基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基是理想的。
作为Ar2，可例举苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4，6-三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2，4-二乙基苯基、3，5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2，4-二丙基苯基、3，5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2，4-二异丙基苯基、3，5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2，4-二丁基苯基、3，5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基等。
此外，还可例举2，4-二叔丁基苯基、3，5-二叔丁基苯基、2-戊基苯基、3-戊基苯基、4-戊基苯基、2，4-二戊基苯基、3，5-二戊基苯基、2-新戊基苯基、3-新戊基苯基、4-新戊基苯基、2，4-二新戊基苯基、3，5-二新戊基苯基、2-己基苯基、3-己基苯基、4-己基苯基、2，4-二己基苯基、3，5-二己基苯基、2-环己基苯基、3-环己基苯基、4-环己基苯基、2，4-二环己基苯基、3，5-二环己基苯基、1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-乙基萘-1-基、4-丙基萘-1-基、4-丁基萘-1-基等。
此外，还可例举4-叔丁基萘-1-基、4-己基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-乙基萘-1-基、5-丙基萘-1-基、5-丁基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、5-己基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-乙基萘-2-基、6-丙基萘-2-基、6-丁基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、6-己基萘-2-基、7-甲基萘-2-基、7-乙基萘-2-基、7-丙基萘-2-基、7-丁基萘-2-基、7-叔丁基萘-2-基、7-己基萘-2-基等。
此外，还可例举2-吡啶基、3-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、6-甲基吡啶-2-基、3-乙基吡啶-2-基、4-乙基吡啶-2-基、5-乙基吡啶-2-基、6-乙基吡啶-2-基、3-丙基吡啶-2-基、4-丙基吡啶-2-基、5-丙基吡啶-2-基、6-丙基吡啶-2-基、3-丁基吡啶-2-基、4-丁基吡啶-2-基、5-丁基吡啶-2-基、6-丁基吡啶-2-基、3-叔丁基吡啶-2-基、4-叔丁基吡啶-2-基、5-叔丁基吡啶-2-基、6-叔丁基吡啶-2-基、3-吡啶基、2-甲基吡啶-3-基、4-甲基吡啶-3-基、5-甲基吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、2-乙基吡啶-3-基等。
此外，可例举4-乙基吡啶-3-基、5-乙基吡啶-3-基、6-乙基吡啶-3-基、2-丙基吡啶-3-基、4-丙基吡啶-3-基、5-丙基吡啶-3-基、6-丙基吡啶-3-基、2-丁基吡啶-3-基、4-丁基吡啶-3-基、5-丁基吡啶-3-基、6-丁基吡啶-3-基、2-叔丁基吡啶-3-基、4-叔丁基吡啶-3-基、5-叔丁基吡啶-3-基、6-叔丁基吡啶-3-基、4-吡啶基、2-甲基吡啶-4-基、3-甲基吡啶-4-基、2-乙基吡啶-4-基、3-乙基吡啶-4-基、2-丙基吡啶-4-基、3-丙基吡啶-4-基、2-丁基吡啶-4-基、3-丁基吡啶-4-基、2-叔丁基吡啶-4-基、3-叔丁基吡啶-4-基等。
基于有机电致发光器件用材料的良好性能的观点，苯基、对甲苯基、间甲苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，4-二叔丁基苯基、3，5-二叔丁基苯基、2-吡啶基、3-叔丁基吡啶-2-基、4-叔丁基吡啶-2-基、5-叔丁基吡啶-2-基、6-叔丁基吡啶-2-基、3-吡啶基或4-吡啶基是理想的，且苯基、对甲苯基、间甲苯基、4-叔丁基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基是更理想的。
在由前述X和Ar2构成的取代基-(X)p-Ar2中存在至少一个吡啶环是必须的。作为取代基-(X)p-Ar2，可例举由在表1、2和3中记载的基本骨架A-I～A-XXXVIII表示的基团，尽管本发明并不仅限于此。
表1
Figure S2006800311517D00111
表2
Figure S2006800311517D00121
表3
Figure S2006800311517D00131
式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物可以为由上述Ar1、a、R1、R2、R3、m、X、p、Ar2和b每一组合构成的化合物，但基于有机电致发光器件用材料良好性能的观点，2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪、2-[4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪、2-[4-(5-苯基吡啶-2-基)苯基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪、2-[4′-(2-吡啶基)联苯基-4-基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪、2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4-(5-苯基吡啶-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪、2-{4-[5-(4-叔丁基苯基)吡啶-2-基]苯基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪等是理想的。
此外，6-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶、5-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶、2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(5-苯基吡啶-2-基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4″-(2-吡啶基)-1，1′：4′，1″-三联苯-4-基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(1-萘基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪、6-[4-(4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-2，2′-联吡啶、6-{4-[4，6-双(4-联苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶等是理想的。
同样，2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(3-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(4-联苯基)-6-[3′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪、4-{4-[4，6-双(4-联苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶、2-(4-联苯基)-4，6-双[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪、5-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，4′-联吡啶、5-{4-[4，6-双(4-联苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，4′-联吡啶、2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(3-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(4-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪等是理想的。
下面，描述本发明的生产方法。本发明的1，3，5-三嗪衍生物可通过以下“生产方法-A”或“生产方法-B”生产。
“生产方法-A”由“步骤A-1”和“步骤A-2”组成。
“生产方法-A”
“步骤A-1”
[化学式6]
Figure S2006800311517D00141
[在该式中，Y、X、q、Ar2和M如前述所定义。]
“步骤A-2”
[化学式7]
Figure S2006800311517D00151
[在该式中，M、X、q、Ar2、Ar1、a、R1、R2、R3、m、r、Y、b和p如前述所定义。]
首先，式(2)表示的取代芳香族化合物采用“步骤A-1”通过将式(5)表示的芳香族化合物用丁基锂、叔丁基锂等锂化(lithiating)，然后使其与偶联剂发生反应而得到，其中所述式(2)表示的取代芳香族化合物是通常在偶联反应中使用的反应物质。
作为偶联剂，可例举二氯(四甲基乙二胺)锌(II)、氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化三甲基锡、氯化三丁基锡、氢化三丁基锡、六甲基二锡烷、六丁基二锡烷、硼酸、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)硼烷、亚乙基二氧硼烷、1，3-丙烷二氧硼烷、双(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)二硼烷、1，2-亚苯基二氧硼烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、二氯化二乙基硅烷等，可通过与这些物质反应得到其中M为-ZnCl型、-ZnBr型、-ZnI型、-SnMe3型、-SnBu3型、-B(OH)2型、-B(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)型、-B(亚乙基二氧)型、-B(1，3-丙烷二氧)型、-B(1，2-亚苯基二氧)型、-Si(OMe)3型、-Si(OEt)3型或-S iEtCl2型的式(2)表示的化合物。
当与硼酸反应时，可在反应后通过与氟化氢水溶液反应并用碳酸钾、碳酸铯或氟化四丁基铵等处理，使M成为-BF3 -K+型、-BF3 -Cs+型、-BF3 -NBu4 +型等盐。此外，其中M为-MgBr等类型的取代芳香族化合物(2)还可通过使芳香族化合物(5)不经锂化而直接与溴化镁、溴化异丙基镁等反应得到。关于其中M中包含硼的取代芳香族化合物(2)，同样还可使用可商购获得的产品。此外，其可采用在Journal of Organic Chemistry vol.60，7508-7510，1995中记载的不进行锂化的方法制备。
如此得到的这些取代芳香族化合物(2)可在反应后分离，或不经分离而进行下面的“步骤A-2”。基于良好产率的观点，理想的是通过在锂化后与二氯(四甲基乙二胺)锌(II)、氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化三甲基锡或氯化三丁基锡反应而获得其中M为-ZnCl型、-ZnBr型、-ZnI型、-SnMe3型或-SnBu3型的取代芳香族化合物(2)，以及使之不经分离进行“步骤A-2”，或使用可商购获得的-B(OH)2型化合物。更理想的是通过在锂化后与二氯(四甲基乙二胺)锌(II)或氯化三甲基锡反应而获得其中M为-ZnCl型或-SnMe3型的取代芳香族化合物(2)，以及使之不经分离而进行“步骤A-2”，或使用-B(OH)2型可商购获得的化合物。
作为由Y表示的离去基团，可例举氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基磺酰氧基等，但基于良好产率的观点，溴原子或碘原子是理想的。
通过“步骤A-2”，式(1)表示的本发明的1，3，5-三嗪衍生物可通过使在“步骤A-1”中得到的式(2)表示的取代芳香族化合物，在金属催化剂的存在下与式(3)表示的1，3，5-三嗪化合物反应得到。
作为可在“步骤A-2”中使用的金属催化剂，例如可例举钯催化剂、镍催化剂、铁催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂、锇催化剂、钴催化剂等。作为这类金属催化剂，可使用金属，负载金属，金属盐如氯化物、溴化物、碘化物、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、草酸盐或乙酸盐，或金属氧化物以及烯烃配合物、膦配合物、胺配合物、氨合物、乙酰丙酮配合物等配合物。此外，这些金属、金属盐和配合物还可与叔膦配体组合使用。基于良好产率的观点，钯催化剂、铁催化剂或镍催化剂是理想的，钯催化剂是更理想的。
作为钯催化剂，可进一步说明性地例举钯黑、海绵钯等钯金属，以及可例举负载钯金属的钯/氧化铝、钯/碳、钯/二氧化硅、钯/Y-型沸石、钯/A-型沸石、钯/X-型沸石、钯/丝光沸石、钯/ZSM-5等。此外，还可例举氯化钯、溴化钯、碘化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯、硝酸钯、氧化钯、硫酸钯、氰酸钯、六氯钯酸钠、六氯钯酸钾、四氯钯酸二钠、四氯钯酸二钾、四溴钯酸二钾、四氯钯酸二铵、六氯钯酸四铵等金属盐。
此外，还可例举π-烯丙基氯化钯二聚体、乙酰丙酮钯、四(乙腈)氟硼酸钯、二氯双(乙腈)钯、二氯双(苄腈)钯、双(二苄叉基丙酮(dibenzylideneacetone))钯、三(二苄叉基丙酮)钯、二氯二氨合钯、硝酸四氨合钯、四氨合钯四氯钯酸盐(tetraamminepalladium trtrachloropalladate)、二氯二吡啶钯、二氯(2，2′-联吡啶基)钯、二氯(菲咯啉)钯、硝酸(四甲基菲咯啉)钯、硝酸二菲咯啉钯、硝酸双(四甲基菲咯啉)钯、二氯双(三苯基膦)钯、二氯双(三环己基膦)钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1，2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1，4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯等配合物。
在“步骤A-2”中使用的钯催化剂可以是前述金属、负载金属、金属盐和配合物中的任意一种，但基于良好产率的观点，氯化钯、乙酸钯、π-烯丙基氯化钯二聚体、双(二苄叉基丙酮)钯、三(二苄叉基丙酮)二钯、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1，2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1，4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯、钯/氧化铝和钯/碳是理想的，且四(三苯基膦)钯是更理想的。
这些钯催化剂可单独使用，也可与叔膦组合使用。作为可使用的叔膦，可例举三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丙基膦、三异丙基膦、三丁基膦、三异丁基膦、三叔丁基膦、三新戊基膦、三环己基膦、三辛基膦、三(羟甲基)膦、三(2-羟乙基)膦、三(3-羟丙基)膦、三(2-氰乙基)膦、(+)-1，2-双[(2R，5R)-2，5-二乙基正膦基(phorsphorano)]乙烷、三烯丙基膦、三戊基膦、三环己基二苯基膦、甲基二苯基膦等。
此外，还可例举乙基二苯基膦、丙基二苯基膦、异丙基二苯基膦、丁基二苯基膦、异丁基二苯基膦、叔丁基二苯基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨、2-(二苯基膦基)-2′-(N，N-二甲基氨基)联苯、(R)-(+)-2-(二苯基膦基)-2′-甲氧基-1，1′-联萘、(-)-1，2-双[(2R，5R)-2，5-二甲基正膦基]苯、(+)-1，2-双[(2S，5S)-2，5-二甲基正膦基]苯、(-)-1，2-双[(2R，5R)-2，5-二乙基正膦基]苯、(+)-1，2-双[(2S，5S)-2，5-二乙基正膦基]苯等。
此外，还可例举1，1′-双(二异丙基膦基)二茂铁、(-)-1，1′-双[(2S，4S)-2，4-二乙基正膦基]二茂铁、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基-二环己基膦、(+)-1，2-双[(2R，5R)-2，5-二异丙基正膦基]苯、(-)-1，2-双[(2S，5S)-2，5-二异丙基正膦基]苯、(±)-2-(二叔丁基膦基)-1，1′-联萘、2-(二叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)-2′-甲基联苯、双(二苯基膦基)甲烷、1，2-双(二苯基膦基)乙烷等。
此外，还可例举1，2-双(联五氟苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，4-双(二苯基膦基)戊烷、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、(2R，3R)-(-)-2，3-双(二苯基膦基)-双环[2.2.1]庚-5-烯、(2S，3S)-(+)-2，3-双(二苯基膦基)-双环[2.2.1]庚-5-烯、(2S，3S)-(-)-双(二苯基膦基)丁烷、顺-1，2-双(二苯基膦基)乙烯、双(2-二苯基膦基乙基)苯膦、(2S，4S)-(-)-2，4-1，4-双(二苯基膦基)戊烷、(2R，4R)-(-)-2，4-1，4-双(二苯基膦基)戊烷等。
此外，还可例举R-(+)-1，2-双(二苯基膦基)丙烷、(2S，3S)-(+)-1，4-双(二苯基膦基)-2，3-O-异丙叉基(isopropylidene)-2，3-丁二醇、三(2-呋喃基)膦、三(1-萘基)膦、三[3，5-双(三氟甲基)苯基]膦、三(3-氯苯基)膦、三(4-氯苯基)膦、三(3，5-二甲基苯基)膦、三(3-氟苯基)膦、三(4-氟苯基)膦、三(2-甲氧基苯基)膦、三(3-甲氧基苯基)膦、三(4-甲氧基苯基)膦、三(2，4，6-三甲氧基苯基)膦等。
此外，还可例举三(五氟苯基)膦、三[4-(全氟己基)苯基]膦、三(2-噻吩基)膦、三(间甲苯基)膦、三(邻甲苯基)膦、三(对甲苯基)膦、三(4-三氟甲基苯基)膦、三(2，5-二甲苯基)膦、三(3，5-二甲苯基)膦、1，2-双(二苯基膦基)苯、(R)-(+)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘、(S)-(-)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘、(±)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘、2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联苯、(S)-(+)-4，12-双(二苯基膦基)-[2.2]-二聚二甲苯一羧酸(paracyclofan)等。
此外，还可例举(R)-(-)-4，12-双(二苯基膦基)-[2.2]-二聚二甲苯一羧酸、(R)-(+)-2，2′-双(二对甲苯基膦基)-1，1′-联萘、(S)-(-)-2，2′-双(二对甲苯基膦基)-1，1′-联萘、双(2-甲氧基苯基)苯基膦、1，2-双(二苯基膦基)苯、(1R，2R)-(+)-N，N′-双(2′-二苯基膦基苯甲酰基)-1，2-二氨基环己烷、(1S，2S)-(+)-N，N′-双(2′-二苯基膦基苯甲酰基)-1，2-二氨基环己烷、(±)-N，N′-双(2′-二苯基膦基苯甲酰基)-1，2-二氨基环己烷、(1S，2S)-(-)-N，N′-双(2-二苯基膦基-1-萘酰基)-1，2-二氨基环己烷等。
此外，还可例举(1R，2R)-(+)-N，N′-双(2-二苯基膦基-1-萘酰基)-1，2-二氨基环己烷、(±)-N，N′-双(2-二苯基膦基-1-萘酰基)二氨基环己烷、三(二乙氨基)膦、双(二苯基膦基)乙炔、双(2-二苯基膦基苯基)醚、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二苯基膦、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基-二叔丁基膦、双(对磺酰基苯基)苯基膦二钾盐、2-二环己基膦基-2′-(N，N-二甲基氨基)联苯、(S)-(-)-1-(2-二苯基膦基-1-萘基)异喹啉、三(三甲基甲硅烷基)膦等。
使用的叔膦可以是前述叔膦中的任何一种，但基于良好产率的观点，三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三辛基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨、2-(二叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘、(S)-(-)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘和(±)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘是理想的。
特别地，三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三辛基膦、2-(二叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘、(S)-(-)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘和(±)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘是更理想的。
此外，可在“步骤A-2”中添加碱以改善产率。作为添加的碱，可例举碳酸锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸三钾、三乙胺、丁胺、二异丙胺、乙基二异丙胺、叔丁醇钾、叔丁醇钠等无机碱或有机碱。该反应在不添加所述碱的情况下可充分进行。
在“步骤A-1”中用于锂化的丁基锂或叔丁基锂与芳香族化合物(5)的摩尔比理想地为1∶1至5∶1，基于良好产率的观点更理想地为1∶1至3∶1。
作为在“步骤A-1”中用于锂化和与偶联剂反应的溶剂，可例举四氢呋喃、甲苯、苯、乙醚、二甲苯、氯仿、二氯甲烷等，且这些溶剂可以任选的组合使用。基于良好产率的观点，单独使用四氢呋喃是理想的。
在“步骤A-1”中的芳香族化合物(5)的浓度理想地为10mmol/L-1000mmol/L，基于良好产率的观点，更理想为50mmol/L-200mmol/L。
在“步骤A-1”中进行锂化的反应温度理想地为-150℃至-20℃，基于良好产率的观点，更理想地为任意选自-100℃至-60℃的温度。
在“步骤A-1”中的锂化反应时间理想地为1分钟至3小时，基于良好产率的观点，更理想地为15分钟-1小时。
在“步骤A-1”中偶联剂与芳香族化合物(5)的摩尔比理想地为1∶1至1∶10，基于良好产率的观点，更理想地为1∶1.5至1∶3。
关于“步骤A-1”中添加偶联剂后的反应温度，理想地将该温度由-150℃至-20℃的低温范围升至-20℃至50℃的高温范围，且基于良好产率的观点，更理想地将该温度由-100℃至-60℃的低温范围升至0℃至30℃的高温范围。
在“步骤A-1”中与偶联剂的反应时间根据基质、反应规模等变化，没有特别限制，但在低温范围内的反应理想地为1分钟-1小时，基于良好产率的观点，进一步理想地为5分钟至30分钟。在高温范围内的反应理想地为10分钟至10小时，基于良好产率的观点，更理想地为30分钟至5小时。
在“步骤A-2”中，在1，3，5-三嗪化合物(3)中a＝2(b＝1)的情况下，使1当量或更高的取代芳香族化合物(2)与该1，3，5-三嗪化合物(3)反应时，能够以良好产率得到其中a＝2(b＝1)的式(1)的1，3，5-三嗪衍生物。此外，在1，3，5-三嗪化合物(3)中a＝1(b＝2)的情况下，使2当量或更高的取代芳香族化合物(2)与该1，3，5-三嗪化合物(3)反应时，能够以良好产率得到其中a＝1(b＝2)的式(1)的1，3，5-三嗪衍生物。
在“步骤A-2”中金属催化剂与1，3，5-三嗪化合物(3)的摩尔比理想地为0.001∶1至0.5∶1，基于良好产率的观点，进一步优选为0.01∶1至0.1∶1。
作为可在“步骤A-2”中使用的溶剂，可例举甲醇、乙醇、异丙醇、N，N-二甲基甲酰胺、二噁烷、乙醚、二甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃、乙腈、二氯甲烷、二甲基亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、六甲基磷酸三酰胺、二甲氧基乙烷等，且这些溶剂可以任选组合使用。基于良好产率的观点，二噁烷、乙醚、甲苯或四氢呋喃是理想的。当将在“步骤A-1”中形成的取代芳香族化合物(2)不经分离而用于“步骤A-2”时，在“步骤A-1”中使用溶剂可同样地使用。
在“步骤A-2”中所述1，3，5-三嗪化合物(3)的浓度理想地为5mmol/L至1000mmol/L，基于良好产率的观点，更理想地为10mmol/L至200mmol/L。
关于在“步骤A-2”中的反应温度，理想地为任选地选自0℃至所使用溶剂的回流温度间的温度，基于良好产率的观点，更理想地为所述溶剂的回流温度。
在“步骤A-2”中的反应时间理想地为10分钟-48小时，基于良好产率的观点，更理想地为30分钟-24小时。
接着描述“生产方法-B”。该“生产方法-B”由“步骤B-1”和“步骤B-2”组成。
“生产方法-B”
“步骤B-1”
[化学式8]
Figure S2006800311517D00231
[在该式中，Ar1、a、R1、R2、R3、m、X、r、Y、b和M如前述所定义。]
“步骤B-2”
[化学式9]
Figure S2006800311517D00232
[在该式中，Ar1、a、R1、R2、R3、m、M、b、Y、X、p、q和Ar2如前述所定义。]
首先，采用“步骤B-1”通过用丁基锂或叔丁基锂等锂化1，3，5-三嗪化合物(3)并随后使之与偶联剂发生反应，得到取代1，3，5-三嗪化合物(4)，其中所述取代1，3，5-三嗪化合物(4)是通常用于偶联反应的反应物质。作为偶联剂，可例举在“步骤A-1”中例举的二氯(四甲基乙二胺)锌(II)、氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化三甲基锡、氯化三丁基锡、氢化三丁基锡、六甲基二锡烷、六丁基二锡烷、硼酸、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)硼烷、亚乙基二氧硼烷、1，3-丙烷二氧硼烷、双(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)二硼烷、1，2-亚苯基二氧硼烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、二氯化二乙基硅烷等；可通过与这些物质反应得到其中M2为-ZnCl型、-ZnBr型、-ZnI型、-SnMe3型、-SnBu3型、-B(OH)2型、-B(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)型、-B(亚乙基二氧)型、-B(1，3-丙烷二氧)型、-B(1，2-亚苯基二氧)型、-Si(OMe)3型、-Si(OEt)3型或-SiEtCl2型的取代1，3，5-三嗪化合物(4)。
当与硼酸反应时，可在反应后通过与氟化氢水溶液反应并用碳酸钾、碳酸铯、氟化四丁基铵等处理，使M2成为-BF3 -K+型、-BF3 -Cs+型、-BF3 -NBu4+型或其盐。此外，其中M2为-MgBr等型的化合物(4)也可通过使所述1，3，5-三嗪化合物(3)不经锂化直接与溴化镁、溴化异丙基镁等反应得到。关于其中M中包含硼的取代1，3，5-三嗪化合物(4)，其可通过在Journal of OrganicChemistry，vol.60，7508-7510，1995中记载的不进行锂化的方法制备。同样也可使用商购获得的产品。
如此得到的这些取代1，3，5-三嗪化合物(4)可在反应后分离，或不经分离进行下面的“步骤B-2”。基于良好产率的观点，理想地在锂化后通过与二氯(四甲基乙二胺)锌(II)、氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化三甲基锡或氯化三丁基锡反应而获得其中M为-ZnCl型、-ZnBr型、-ZnI型、-SnMe3型或-SnBu3型的取代1，3，5-三嗪化合物(4)，并使之不经分离而进行“步骤B-2”。更理想的是通过在锂化后与二氯(四甲基乙二胺)锌(II)或氯化三甲基锡反应而得到其中M为-ZnCl型或SnMe3型的取代1，3，5-三嗪化合物(4)，并使之不经分离而进行“步骤B-2”。
在“步骤B-2”中，式(1)表示的本发明的1，3，5-三嗪衍生物通过使在“步骤B-1”中得到的取代1，3，5-三嗪化合物(4)在金属催化剂的存在下与芳香族化合物(5)反应得到。
作为在“步骤B-2”中使用的金属催化剂，可例举在“步骤A-2”中例举的钯催化剂、镍催化剂、铁催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂、锇催化剂、钴催化剂等。作为这类金属催化剂，可使用金属，金属盐如氯化物、溴化物、碘化物、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、草酸盐或乙酸盐，或金属氧化物以及烯烃配合物、膦配合物、胺配合物、氨合物、乙酰丙酮配合物等配合物。此外，这些金属、金属盐和配合物还可与叔膦配体组合使用。基于良好产率的观点，钯催化剂、铁催化剂或镍催化剂是理想的，钯催化剂是更理想的。
作为钯催化剂，同样可进一步说明性地例举在“步骤A-2”中例举的钯黑等金属，钯/氧化铝、钯/碳等负载金属，氯化钯、乙酸钯等金属盐，π-烯丙基氯化钯二聚体、双(二苄叉基丙酮)钯、三(二苄叉基丙酮)二钯、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1，2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1，4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁钯等配合物。基于良好产率的观点，四(三苯基膦)钯是理想的。
这些金属、负载金属、金属盐和配合物可单独使用，也可与叔膦配体组合使用。作为可使用的叔膦，可例举在“步骤A-2”中例举的三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三辛基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨、2-(二叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘、(S)-(-)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘和(±)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘等。
此外，为改善产率，在“步骤B-2”中可添加碱。作为添加的碱，可例举碳酸锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸三钾、三乙胺、丁胺、二异丙胺、乙基二异丙胺、叔丁醇钾、叔丁醇钠等无机碱或有机碱。在不添加所述碱的情况下，反应也可充分进行。
在“步骤B-1”中用于锂化的丁基锂或叔丁基锂与1，3，5-三嗪化合物(3)的摩尔比理想地为2∶1至5∶1，基于良好产率的观点，更理想地为2∶1至3∶1。
作为在“步骤B-1”中用于锂化及与偶联剂的反应的溶剂，可例举四氢呋喃、甲苯、苯、乙醚、二甲苯、氯仿、二氯甲烷等，这些溶剂可以任意组合使用。基于良好产率的观点，单独使用四氢呋喃是理想的。
“步骤B-1”中1，3，5-三嗪化合物(3)的浓度理想地为5mmol/L-1000mmol/L，基于良好产率的观点，更理想地为10mmol/L-200mmol/L。
“步骤B-1”中进行锂化的反应温度理想地为-150℃至-20℃，基于良好产率的观点，更理想地为任意选自-100℃至-60℃的温度。
“步骤B-1”中锂化的反应时间理想地为1分钟至3小时，基于良好产率的观点，更理想地为5分钟至1小时。
“步骤B-1”中偶联剂与1，3，5-三嗪化合物(3)的摩尔比理想地为2∶1至10∶1，基于良好产率的观点，更理想地为2∶1至3∶1。
关于“步骤B-1”中添加偶联剂后的反应温度，理想的是将该温度由-150℃至-20℃的低温范围升至-20℃至50℃的高温范围，并且基于良好产率的观点，更理想的是将该温度由-100℃至-60℃的低温范围升至0℃至30℃的高温范围。
在“步骤B-1”中与偶联剂反应的时间根据基质、反应规模等而变化，并没有特别限制，但在低温范围内的反应理想地为1分钟-3小时，基于良好产率的观点，更理想地为5分钟-1小时。在高温范围内的反应理想地为10分钟-10小时，基于良好产率的观点，更理想地为30分钟至5小时。
在“步骤B-2”中，当使2当量或更高的芳香族化合物(5)与取代1，3，5-三嗪化合物(4)反应时，可以良好产率得到式(1)的1，3，5-三嗪衍生物。
“步骤B-2”中金属催化剂与芳香族化合物(5)的摩尔比理想地为0.001∶1至0.5∶1，基于良好产率的观点，进一步优选0.01∶1至0.1∶1。
作为可在“步骤B-2”中使用的溶剂，可例举甲醇、乙醇、异丙醇、N，N-二甲基甲酰胺、二噁烷、乙醚、二甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃、乙腈、二氯甲烷、二甲基亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、六甲基磷酸三酰胺、二甲氧基乙烷等，这些可以任意组合使用。基于良好产率的观点，二噁烷、乙醚、甲苯或四氢呋喃是理想的。基于良好产率的观点，更理想的是使在“步骤B-1”中形成的取代1，3，5-三嗪化合物(4)不经分离进行“步骤B-2”，在该情况下，在“步骤B-1”中使用的四氢呋喃也可同样地使用。
“步骤B-2”中的芳香族化合物(5)的浓度理想地为5mmol/L至1000mmol/L，基于良好产率的观点，更理想地为10mmol/L至200mmol/L。
关于“步骤B-2”中的反应温度，任意选自0℃至所用溶剂回流温度的温度是理想的，基于良好产率的观点，更理想的是溶剂的回流温度。
“步骤B-2”的反应时间理想地为1小时至120小时，基于良好产率的观点，更理想地为6小时至72小时。
式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物的粗产品通过在“步骤A-2”或“步骤B-2”结束后蒸发溶剂而获得。作为粗产品的纯化方法，可例举重结晶、柱纯化、升华等。例如，在重结晶中，其可采用以下任一方法容易地纯化：将其溶解在良溶剂中或良溶剂与不良溶剂的组合中并冷却的方法，或将其溶解在良溶剂中然后向其中添加不良溶剂的方法。尽管取决于粗产品的溶解性，但是，将其溶解在二氯甲烷中然后向其中加入甲醇的方法是理想的。当进行柱纯化时，使用硅胶是理想的。作为洗脱液，基于良好产率的观点，己烷-二氯甲烷或己烷-氯仿的组合是理想的。作为己烷与二氯甲烷或己烷与氯仿的体积比，可任选地在1∶0至0∶1的范围内选择，以响应分离和洗脱程度。此外，在纯化期间，其比例可任选地变化。
式(5)表示的芳香族化合物可使用Y-X-Y、Y-(X)p-Y、Y-Ar2、Y-X-Ar2等通过偶联反应容易地得到，所述偶联反应使用例如在由J.Tsuji，John Wiley & Sons，Ltd.编辑的“Palladium Reagentsand Catalysts”，West Sussex，2004中记载的常规金属催化剂。在该情况下，可采用在“步骤A-2”或“步骤B-2”中例举的催化剂、溶剂和反应条件。此外，其中Y为溴原子的芳香族化合物(5)也可通过在Journal of Organic Chemistry，vol.68，2028-2029，2003记载的方法容易地得到。
换言之，其也可通过使用丁基锂在2-二甲基氨基乙氧基乙醇的存在下锂化式(6)表示的芳香族化合物，并随后使之与四溴化碳反应得到，
所述式(6)为：
[化学式10]
HXqAr2(6)
[在该式中，X、q和Ar2如前述所定义]。
关于式(3)表示的1，3，5-三嗪化合物的合成方法，可采用例如在JP-A-2006-62962中记载的方法。
换言之，其中a＝2(b＝1)的式(3)的1，3，5-三嗪化合物可通过下列方式得到：使式(7)表示的取代苯甲酰氯衍生物和式(8)表示的取代苄腈衍生物在路易斯酸的存在下进行反应，以得到式(9)表示的1，3，5-氧杂双苯胺-1-鎓衍生物，将其用氨水处理，所述式(7)为：
[化学式11]
Figure S2006800311517D00291
[在该式中，R1、R2、R3、m、X、r和Y如前述所定义]，所述式(8)为：
[化学式12]
Ar1-CN    (8)
[在该式中，Ar1如前述所定义]，
所述式(9)为：
[化学式13]
Figure S2006800311517D00301
[在该式中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、m、X、r和Y如前述所定义，且Z2表示阴离子]，
此外，其中a＝1(b＝2)的式(3)的1，3，5-三嗪化合物可通过以下方式得到：使式(10)表示的取代苯甲酰氯衍生物与式(11)表示的取代苄腈衍生物在路易斯酸的存在下发生反应，以得到式(12)表示的1，3，5-氧杂双苯胺基-1-盐衍生物，将其用氨水处理，所述式(10)为：
[化学式14]
Figure S2006800311517D00302
[在该式中，Ar1如前所述]，
所述式(11)为：
[化学式15]
Figure S2006800311517D00303
[在该式中，R1、R2、R3、m、Y、X和r如前所述]，所述式(12)为：
[化学式16]
Figure S2006800311517D00311
关于式(7)和(10)表示的苯甲酰氯衍生物与式(8)和(11)表示的苄腈衍生物的摩尔比，尽管任何一种均可过量，但即使采用化学计量量，该反应也可充分进行。
作为在反应中使用的溶剂，可列举例如氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、四氯化碳、氯苯、1，2-二氯苯等。基于良好产率的观点，二氯甲烷或氯仿是理想的。
作为路易斯酸，可例举三氟化硼、三氯化铝、氯化铁、氯化锡、五氯化锑等。基于良好产率的观点，五氯化锑是理想的。
可将式(9)或(12)的盐分离，但也可直接作为溶液进行随后的反应操作。在作为盐分离的情况下，对式(9)或(12)的Z2没有特别限制，前提是其为阴离子，但当其中氟离子或氯离子连接在上述路易斯酸上的四氟硼酸根离子、氯三氟硼酸根离子、四氯铝酸根离子、四氯高铁酸(III)根离子、五氯锡酸(IV)根离子或六氯亚锑酸(V)根离子作为抗衡阴离子得到时，产率变好。
虽然对使用的氨水浓度没有特别限制，但理想地为5-50％，即使采用可商购获得的28％的产品，反应也可充分进行。
尽管对反应温度没有特别限制，但理想的是在任意选自-50℃至溶剂回流温度的温度下进行反应。此外，反应时间为30分钟至24小时，尽管其取决于与反应温度的平衡。
对用于包含式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物的有机电致发光器件的薄膜生产方法没有特别限制，可采用真空蒸发法成膜。真空蒸发法成膜可采用常用的通过真空蒸发设备成膜来进行。考虑到制备该有机电致发光器件的生产作业时间(Tact Time)和生产成本，理想地是在采用真空蒸发法成膜中，在真空容器中的真空度约为1×10-2至1×10-5Pa，其可通过常用的扩散泵、涡轮-分子泵(turbo-molecular pump)、低温泵等维持。尽管取决于要形成的膜厚度，但理想地该蒸发速率为0.005至1.0nm/秒。此外，由于式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物在氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯、甲苯、乙酸乙酯、四氢呋喃等中具有高溶解度，因此还可使用常用设备采用旋涂法、喷墨法、浇铸法、浸渍法等来成膜。
由于包含式(1)表示的本发明的1，3，5-三嗪衍生物的薄膜具有高表面平滑度、无定形性、耐热性、电子输送能力、空穴阻隔能力(blocking ability)、耐氧化还原性、耐水性、耐氧性、发光等，可将其用作有机电致发光器件的材料，特别地，其可用作电子输送体、空穴阻隔材料、发光材料、发光主材(hostmaterial)等。因此，包含式(1)表示的本发明的1，3，5-三嗪衍生物的薄膜可用作有机电致发光器件的组分。
以下描述本发明的参考例和实施例，但本发明并不限于这些实施例。
参考例1
合成2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪
将6.58g 4-溴苯甲酰氯和9.55g 4-叔丁基苄腈溶解在200ml氯仿中，在0℃下向其中滴加8.97g五氯化锑。在室温下搅拌该混合物1小时，然后回流8小时。冷却至室温后，减压下蒸发氯仿。将如此得到的2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐在0℃下逐渐加至300ml 28％的氨水中，形成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时并过滤，然后用水和甲醇洗涤如此得到的白色沉淀。将该白色沉淀干燥，然后通过加入加热至153℃的二甲基甲酰胺中使之溶解，随后过滤。进一步将通过过滤分离的不溶性组分加入到加热至153℃的二甲基甲酰胺中并随后过滤的操作进行三次。通过合并及冷却所有滤液，并再次过滤及干燥如此形成的白色沉淀，得到2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪的白色固体(10.41g，产率69％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.44(s，18H)、7.63(d，J＝8.6Hz，4H)、7.73(d，J＝8.6Hz，2H)、8.67(d，J＝8.6Hz，2H)、8.69(d，J＝8.6Hz，4H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ31.2、35.1、125.6、127.2、128.8、130.4、131.8、133.4、135.4、156.2、170.6、171.6。
参考例2
合成2-(4-溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪
将8.78g 4-溴苯甲酰氯和9.37g 3-甲基苄腈溶解在120ml氯仿中，在0℃下向其中滴加11.96g五氯化锑。在室温下搅拌该混合物30分钟，然后回流16小时。冷却至室温后，将其在氩气下过滤。用二氯甲烷洗涤如此得到的氧杂二嗪(oxadiazinium)的六氯化锑盐，并在减压下干燥。当将该氧杂二嗪盐在0℃下逐渐加入至400ml 28％的氨水中时，形成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时并过滤，然后用水和甲醇洗涤如此得到的白色沉淀。将该白色沉淀干燥，并随后通过加入沸腾的二甲基甲酰胺中溶解，然后过滤。进一步将通过过滤分离的不溶性组分加入沸腾二甲基甲酰胺中并然后过滤的操作进行三次。合并所有滤液并冷却，过滤再次形成的白色沉淀并干燥。通过1H-和13C-NMR证实，如此得到的白色沉淀为2-(4-溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪(12.58g，产率76％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.56(s，6H)、7.42-7.55(m，4H)、7.74(d，J＝8.6Hz，2H)、8.54-8.62(m，4H)、8.68(d，J＝8.6Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ21.5、126.2、127.3、128.5、129.4、130.4、131.8、133.4、135.2、136.0、138.3、170.6、171.7。
参考例3
合成2，4-双(4-联苯基)-6-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪
将4.39g 4-溴苯甲酰氯和7.17g 4-联苯腈溶解在40ml氯仿中，在0℃下向其中滴加5.98g五氯化锑。在室温下搅拌该混合物10分钟，然后回流13小时。在冷却至室温后，减压蒸发氯仿。将如此得到的2，4-双(4-联苯基)-6-(4-溴苯基)-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐在0℃下逐渐加入至300ml 28％的氨水中时，形成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时并过滤，然后用水和甲醇洗涤如此得到的白色沉淀。干燥该白色沉淀后，向其中加入150ml氯仿，在加热回流下搅拌该悬浮液并过滤。进一步将向通过过滤分离的不溶性组分中加入50ml氯仿，在加热回流下将其搅拌然后过滤的操作进行两次。通过合并所有滤液，在减压下蒸发氯仿，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体，得到2，4-双(4-联苯基)-6-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪的白色固体(9.48g，产率88％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.30-7.39(m，2H)、7.39-7.49(m，4H)、7.59-7.68(m，4H)、7.65(d，J＝8.6Hz，2H)、7.74(d，J＝8.5Hz，4H)、8.59(d，J＝8.6Hz，2H)、8.76(d，J＝8.5Hz，4H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ127.2、127.3、127.4、128.0、128.9、1294、130.4、131.8、134.9、135.2、140.3、145.2、170.7、171.4。
参考例4
合成2-(4-溴苯基)-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-三嗪
将1.10g 4-溴苯甲酰氯和1.53g萘-1-腈溶解在100ml氯仿中，在0℃下向其中滴加1.50g五氯化锑。在室温下搅拌该混合物1小时，然后回流8小时。冷却至室温后，在减压下蒸发氯仿。当在0℃下将如此得到的2-(4-溴苯基)-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐逐渐加入至100ml 28％的氨水中时，形成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时并过滤，然后用水和甲醇洗涤如此得到的白色沉淀。干燥该白色沉淀，并用硅胶柱色谱(展开溶剂己烷∶氯仿＝1∶1纯化)，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶，从而得到2-(4-溴苯基)-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-三嗪的白色固体(0.91g，产率37％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.59(ddd，J＝8.0，6.8，1.2Hz，2H)、7.64(ddd，J＝8.5，6.8，1.5Hz，2H)、7.68(dd，J＝8.0，7.4Hz，2H)、7.73(d，J＝8.6Hz，2H)、7.98(brd，J＝8.0Hz，2H)、8.10(brd，J＝8.0Hz，2H)、8.56(dd，J＝7.4，1.2Hz，2H)、8.66(d，J＝8.6Hz，2H)、9.17(brd，J＝8.5Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ125.2、126.0、126.2、127.4、127.8、128.8、130.6、130.9、131.3、132.1、132.5、133.6、134.2、135.1、170.4、174.4。
参考例5
合成2-(4′-溴联苯-4-基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪
将2.96g 4′-溴联苯基-4-碳酰氯和3.18g 4-叔丁基苄腈溶解在30ml氯仿中，并在0℃下向其中滴加2.99g五氯化锑。在室温下搅拌该混合物10分钟，并回流13小时。冷却至室温后，减压蒸发氯仿。当将如此得到的2-(4′-溴联苯-4-基)-4，6-(4-叔丁基苯基)-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐在0℃下逐渐加入至150ml 28％的氨水中时，形成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时并过滤，然后用水和甲醇洗涤如此得到的白色沉淀。干燥该白色沉淀后，向其中加入150ml氯仿，在加热回流下搅拌该悬浮液并过滤。进一步将向通过过滤分离的不溶性组分中加入50ml氯仿并在加热回流下搅拌然后过滤的操作进行两次。合并所有滤液，在减压下蒸发氯仿，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶柱色谱(洗脱溶剂己烷∶氯仿＝9∶1至4∶1)纯化，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶，从而得到2-(4′-溴联苯基-4-基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪的白色固体(3.81g，产率66％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.42(s，18H)、7.57(d，J＝8.5Hz，2H)、7.61(d，J＝8.5Hz，4H)、7.62(d，J＝8.5Hz，2H)、7.75(d，J＝8.4Hz，2H)、8.70(d，J＝8.5Hz，4H)、8.82(d，J＝8.4Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ31.2、35.1、122.3、125.6、127.0、128.8、128.8、129.5、132.0、133.6、135.8、139.4、143.6、156.1、171.0、171.5。
参考例6
合成2-(4-联苯基)-4，6-双(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪
将2.17g 4-联苯基碳酰氯和3.64g 4-溴苄腈溶解在60ml氯仿中，并在0℃下向其中滴加2.99g五氯化锑。在室温下搅拌该混合物10分钟，然后回流15小时。冷却至室温后，减压下蒸发氯仿。当在0℃下将如此得到的2-(4-联苯基)-4，6-双(4-溴苯基)-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐逐渐加入至150ml 28％的氨水中时，形成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时并过滤，然后用水和甲醇洗涤如此得到的白色沉淀。干燥该白色沉淀后，向其中加入150ml氯仿，在加热回流下搅拌该悬浮液并过滤。进-步将向通过过滤分离的不溶性组分中加入50ml氯仿并在加热回流下搅拌然后过滤的操作进行两次。合并所有滤液，在减压下蒸发氯仿，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体，以得到2-(4-联苯基)-4，6-双(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪的白色固体(3.23g，产率59％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.40-7.45(m，1H)、7.48-7.53(m，2H)、7.69-7.75(m，2H)、7.72(d，J＝8.5Hz，4H)、7.81(d，J＝8.3Hz，2H)、8.64(d，J＝8.5Hz，4H)、8.80(d，J＝8.3Hz，2H)。
参考例7
合成2，4-双(4-联苯基)-6-(4′-溴联苯-4-基)-1，3，5-三嗪
将11.82g 4′-溴联苯基-4-碳酰氯和14.34g 4-联苯腈溶解在200ml氯仿中，并在0℃下向其中滴加11.96g五氯化锑。在室温下搅拌该混合物10分钟，然后回流12小时。冷却至室温后，减压下蒸发氯仿。当在0℃下将如此得到的2，4-双(4-联苯基)-6-(4′-溴联苯基-4-基)-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐逐渐加入至600ml 28％的氨水中时，形成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时并过滤，然后用水和甲醇洗涤如此得到的白色沉淀。干燥该白色沉淀后，向其中加入300ml氯仿，在加热回流下搅拌该悬浮液并过滤。进一步将向通过过滤分离的不溶性组分中加入100ml氯仿并在加热回流下搅拌然后过滤的操作进行两次。合并所有滤液，在减压下蒸发氯仿，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体，以得到2，4-双(4-联苯基)-6-(4′-溴联苯基-4-基)-1，3，5-三嗪的白色固体(19.88g，产率81％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.40-7.45(m，2H)、7.48-7.53(m，4H)、7.54(d，J＝8.5Hz，2H)、7.61(d，J＝8.5Hz，2H)、7.68-7.72(m，4H)、7.73(d，J＝8.4Hz，2H)、7.79(d，J＝8.4Hz，4H)、8.81(d，J＝8.4Hz，2H)、8.82(d，J＝8.4Hz，4H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ122.3、127.0、127.3、128.0、128.8、128.9、129.4、129.5、132.0、135.1、135.6、139.3、140.4、143.7、145.1、171.1、171.3。
参考例8
合成2，4-双(4-联苯基)-6-[1，1′：4′，1″]三联苯-4-基-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将2.1ml含3.3mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入至30ml已冷却至-78℃的通过在其中溶解0.69g 4-溴联苯而制备的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入0.91g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2.5小时。将在参考例3中制备的1.35g 2，4-双(4-联苯基)-6-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪和0.12g四(三苯基膦)钯(0)溶解在60ml四氢呋喃中，并加入该溶液中，然后在加热回流下搅拌2小时。减压下浓缩该反应液，将如此得到的固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂己烷∶氯仿＝2∶1)纯化，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶以得到期望的2，4-双(4-联苯基)-6-[1，1′：4′，1″]三联苯-4-基-1，3，5-三嗪的白色固体(1.09g，产率71％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.37-7.45(m，3H)、7.46-7.54(m，6H)、7.68(brd，J＝8.4Hz，2H)、7.73(brd，J＝8.3Hz，4H)、7.74(d，J＝8.4Hz，2H)、7.81(d，J＝8.4Hz，2H)、7.83(d，J＝8.4Hz，4H)、7.87(d，J＝8.4Hz，2H)、8.88(d，J＝8.4Hz，4H)、8.89(d，J＝8.4Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ127.1、127.2、127.3、127.4、127.5、127.6、127.7、128.0、128.9、128.9、129.5、129.6、135.2、135.3、139.3、140.4、140.6、140.9、144.6、145.2、171.4、171.4。
参考例9
合成2，4-双(1-萘基)-6-[1，1′：4′，1″]三联苯-4-基-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将2.8ml含有4.3mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入到15ml已冷却至-78℃的通过在其中溶解0.91g 4-溴联苯而制备的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入1.19g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。将1.47g在参考例4中制备的2-(4-溴苯基)-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-三嗪和0.14g四(三苯基膦)钯(0)溶解在80ml四氢呋喃中，并添加至该溶液中，然后在加热回流下搅拌13小时。在减压下浓缩该反应液，并用氯仿洗涤如此得到的固体，以得到期望的2，4-双(1-萘基)-6-[1，1′：4′，1″]三联苯-4-基-1，3，5-三嗪的白色固体(1.19g，产率71％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.36-7.41(m，1H)、7.46-7.52(m，2H)、7.57-7.62(m，2H)、7.63-7.72(m，4H)、7.68(dd，J＝8.0，7.3Hz，2H)、7.75(d，J＝8.4Hz，2H)、7.81(d，J＝8.4Hz，2H)、7.88(d，J＝8.5Hz，2H)、7.99(brd，J＝8.0Hz，2H)、8.10(brd，J＝8.0Hz，2H)、8.60(dd，J＝7.3Hz，1.2Hz，2H)、8.88(d，J＝8.5Hz，2H)、9.23(brd，J＝8.6Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ125.2、126.1、127.1、127.3、127.4、127.5、127.6、127.7、128.7、128.9、129.7、130.8、131.4、132.4、133.9、134.3、135.1、139.1、140.1、141.0、144.9、170.9、174.3。
实施例1
合成2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将3.5ml含有5.2mmol叔丁基锂的戊烷溶液缓慢加入至15ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，并进一步向该溶液中滴加10ml其中溶解有0.61g 2-(4-溴苯基)吡啶的四氢呋喃。在-78℃下搅拌30分钟后，向其中添加1.64g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。将1.00g在参考例1中制备的2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪和0.12g四(三苯基膦)钯(0)溶解在35ml四氢呋喃中，并加入至该溶液中，然后在加热回流下搅拌13小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品使用硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝3∶2至4∶3)纯化，然后再次由二氯甲烷-甲醇重结晶以得到期望的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(1.00g，产率87％)。其熔点和玻璃化转变温度示于表4中。
1H-NMR(CD2Cl2)：δ1.47(s，18H)、7.32(ddd，J＝6.8Hz，4.9Hz，1.8Hz，1H)、7.69(d，J＝8.7Hz，4H)、7.81-7.94(m，2H)、7.92(d，J＝8.6Hz，2H)、7.96(d，J＝8.6Hz，2H)、8.23(d，J＝8.6Hz，2H)、8.71-8.80(m，1H)、8.77(d，J＝8.6Hz，4H)、8.93(d，J＝8.5Hz，2H)。
13C-NMR(CD2Cl2)：δ31.4、35.4、120.6、122.6、126.0、127.5、127.6、127.8、129.1、129.8、134.0、136.0、137.1、139.3、1410、144.6、150.1、156.6、156.8、171.5、171.8。
实施例2
合成2-[4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将3.9ml含5.5mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入至100ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，在所述四氢呋喃中已经溶解了2.08g通过参考例2中的方法合成的2-(4-溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入1.16g氯化三甲基锡，并在-78℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌30分钟。在减压下蒸发并干燥四氢呋喃后，将150ml在其中已经溶解了1.36g 2-溴-6-苯基吡啶的甲苯和0.58g四(三苯基膦)钯(0)加入到如此得到的固体中，并在加热回流下搅拌17小时。在减压下浓缩反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。所述如此得到的粗产品用硅胶柱色谱(展开溶剂己烷∶二氯甲烷＝3∶1至3∶2)纯化，然后再次由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2-[4-(6-苯基吡啶-2-基)苯基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(1.09g，产率44％)。其熔点和玻璃化转变温度示于表4中。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.58(s，6H)、7.43-7.61(m，7H)、7.77-7.96(m，3H)、8.19-8.27(m，2H)、8.42(d，J＝8.7Hz，2H)、8.59-8.67(m，4H)、8.95(d，J＝8.6Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ21.6、119.1、119.3、126.2、127.1、127.2、128.6、128.7、129.2、129.3、129.5、133.3、136.3、136.8、1377、1383、139.2、142.9、155.9、157.0、171.3、171.8。
实施例3
合成2-[4-(5-苯基吡啶-2-基)苯基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将3.0ml含4.2mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入至80ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，在所述四氢呋喃中已经溶解了1.58g参考例2中获得的2-(4-溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入0.87g氯化三甲基锡，并在-78℃下搅拌45分钟，然后在室温下搅拌30分钟。在减压下蒸发并干燥四氢呋喃后，将120ml在其中已经溶解了1.07g2-溴-5-苯基吡啶的甲苯和0.44g四(三苯基膦)钯(0)加入到如此得到的固体中，并在加热回流下搅拌3天。在减压下浓缩反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。所述如此得到的粗产品用硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝3∶2至1∶1)纯化，然后再次由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2-[4-(5-苯基吡啶-2-基)苯基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(0.14g，产率8％)。其熔点示于表4中。未观测到明显的玻璃化转变点。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.48(s，6H)、7.33-7.51(m，7H)、7.56-7.64(m，2H)、7.84-7.99(m，2H)、8.21(d，J＝8.5Hz，2H)、8.49-8.58(m，4H)、8.84(d，J＝8.6Hz，2H)、8.95(d，J＝1.7Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ21.6、120.9、126.3、127.0、127.1、128.3、128.6、129.2、129.5、133.3、135.3、135.6、136.2、136.9、137.4、138.3、142.4、148.2、155.2、171.2、171.8。
实施例4
合成2-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将3.3ml含4.6mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入至100ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，在所述四氢呋喃中已经溶解了1.75g参考例2中得到的2-(4-溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入0.96g氯化三甲基锡，并在-78℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌30分钟。在减压下蒸发并干燥四氢呋喃后，将150ml在其中已经溶解了1.17g 2-(4-溴苯基)吡啶的甲苯和0.49g四(三苯基膦)钯(0)加入到如此得到的固体中，并在加热回流下搅拌24小时。在减压下浓缩反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。所述如此得到的粗产品用硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝3∶2至1∶1)纯化，然后再次由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(0.43g，产率21％)。其熔点和玻璃化转变温度示于表4中。
1H-NMR(CD2Cl2)：δ2.59(s，6H)、7.32(ddd，J＝6.7Hz，4.9Hz，1.8Hz，1H)、7.47-7.60(m，4H)、7.79-7.94(m，2H)、7.91(d，J＝8.6Hz，2H)、7.96(d，J＝8.5Hz，2H)、8.23(d，J＝8.6Hz，2H)、8.60-8.71(m，4H)、8.72-8.79(m，1H)、8.93(d，J＝8.5Hz，2H)。
13C-NMR(CD2Cl2)：δ21.7、120.7、122.7、126.5、127.6、127.7、127.8、128.9、129.7、129.8、133.7、135.9、136.6、137.1、139.0、139.4、141.0、144.8、150.1、156.9、171.6、172.1。
实施例5
合成2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4-(5-苯基吡啶-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将3.5ml含有5.2mmol叔丁基锂的戊烷溶液缓慢加入到15ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，并进一步向该溶液中滴加10ml其中已经溶解了0.61g 2-溴-5-苯基吡啶的四氢呋喃。在-78℃下搅拌30分钟后，向其中加入1.64g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入35ml通过在其中溶解1.00g采用参考例1中的方法合成的2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪和0.12g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌10小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝3∶2至4∶3)纯化，然后再次由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4-(5-苯基吡啶-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪的白色固体(1.05g，产率91％)。其熔点示于表4中。在该情况下，未观测到明显的玻璃化转变点。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.45(s，18H)、7.44-7.60(m，3H)、7.65(d，J＝8.6Hz，4H)、7.88(d，J＝8.5Hz，2H)、7.88-7.94(m，1H)、8.07-8.15(m，3H)、8.74(d，J＝8.6Hz，4H)、8.93(d，J＝8.5Hz，2H)、9.09(d，J＝1.7Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ31.2、35.1、120.3、125.6、126.9、127.0、128.8、129.1、129.6、133.6、134.1、135.1、136.2、138.8、141.2、148.1、156.1、156.6、170.9、171.5。
实施例6
合成2-{4-[5-(4-叔丁基苯基)吡啶-2-基]苯基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将5.3ml含有7.8mmol叔丁基锂的戊烷溶液缓慢加入到25ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，并进一步向该溶液中滴加15ml其中已经溶解了1.13g 2-溴-5-(4-叔丁基苯基)吡啶的四氢呋喃。在-78℃下搅拌30分钟后，向其中加入2.47g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入50ml通过在其中溶解1.25g采用参考例2中的方法合成的2-(4-溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪和0.17g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌3小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝3∶2至4∶3)纯化，并再次由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2-{4-[5-(4-叔丁基苯基)吡啶-2-基]苯基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(1.55g，产率94％)。其熔点示于表4中。在该情况下，未观测到明显的玻璃化转变点。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.32(s，18H)、2.48(s，6H)、7.32-7.43(m，4H)、7.47(d，J＝8.7Hz，2H)、7.74-7.83(m，1H)、7.79(d，J＝8.6Hz，2H)、7.95(d，J＝8.6Hz，2H)、7.99(dd，J＝8.3Hz，2.4Hz，1H)、8.48-8.57(m，4H)、8.83(d，J＝8.6Hz，2H)、8.98(d，J＝1.7Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ21.6、31.3、34.7、120.1、125.8、126.2、126.6、126.9、128.5、129.4、129.7、133.3、133.7、135.0、135.9、136.0、136.2、138.3、141.4、148.0、152.4、156.7、171.0、171.7。
实施例7
合成6-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶
在氩气流下，将1.4ml含2.2mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入至40ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，该四氢呋喃中已经溶解了1.00g在参考例1中得到的2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入0.61g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液加入20ml通过在其中溶解0.56g 6-溴-2，2′-联吡啶和0.12g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌20小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶色谱柱(展开溶剂己烷∶氯仿＝1∶1至0∶1)纯化，然后再次由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的6-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶的白色固体(0.82g，产率71％)。其熔点和玻璃化转变温度示于表4中。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.45(s，18H)、7.39(ddd，J＝7.5Hz，4.7Hz，1.2Hz，1H)、7.65(d，J＝8.6Hz，4H)、7.88-8.03(m，3H)、8.40(d，J＝8.6Hz，2H)、8.48(dd，J＝7.2Hz，1.6Hz，1H)、8.69-8.78(m，2H)、8.75(d，J＝8.6Hz，4H)、8.94(d，J＝8.5Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ31.2、35.1、119.9、120.7、121.4、123.8、125.6、127.0、128.8、129.3、133.7、136.9、136.9、137.8、142.8、149.0、155.6、155.8、156.0、156.2、171.0、171.5。
实施例8
合成5-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶
在氩气流下，将0.35ml含0.55mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入至15ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，该四氢呋喃中已经溶解了0.25g在参考例1中得到的2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入0.15g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入5ml通过在其中溶解0.14g 5-溴-2，2′-联吡啶和0.03g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌15小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶色谱柱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝1∶1至0∶1)纯化，然后再次由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的5-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶的白色固体(0.16g，产率56％)。其熔点和玻璃化转变温度示于表4中。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.45(s，18H)、7.38(ddd，J＝7.5Hz，4.8Hz，1.1Hz，1H)、7.65(d，J＝8.6Hz，4H)、7.84-7.95(m，1H)、7.90(d，J＝8.5Hz，2H)、8.14(dd，J＝8.3Hz，2.4Hz，1H)、8.52(d，J＝8.0Hz，1H)、8.58(d，J＝8.2Hz，1H)、8.69-8.79(m，1H)、8.74(d，J＝8.6Hz，4H)、8.93(d，J＝8.5Hz，2H)、9.08(d，J＝1.8Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ31.2、35.1、121.1、121.2、123.8、125.6、127.1、128.8、129.6、133.6、135.3、135.7、136.3、137.0、141.2、1477、1493、155.4、155.7、156.1、170.9、171.6。
实施例9
合成2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(5-苯基吡啶-2-基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将0.35ml含0.55mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入到15ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，该四氢呋喃中已经溶解了0.25g在参考例1中得到的2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入0.15g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入5ml通过在其中溶解0.19g 2-(4-溴苯基)-5-苯基吡啶和0.03g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌14小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶色谱柱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝1∶1至4∶5)纯化，然后再次由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(5-苯基吡啶-2-基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(0.14g，产率43％)。其熔点示于表4中。在该情况下，未观察到明显的玻璃化转变点。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.45(s，18H)、7.43-7.59(m，3H)、7.65(d，J＝8.6Hz，4H)、7.78-7.85(m，2H)、7.85-7.94(m，5H)、8.03-8.14(m，3H)、8.74(d，J＝8.6Hz，4H)、8.91(d，J＝8.5Hz，2H)、9.06(d，J＝1.7Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ31.2、35.1、120.4、125.6、126.9、127.2、127.5、128.0、128.8、129.1、129.5、133.7、134.3、135.0、135.7、137.2、138.9、140.1、144.1、148.0、156.1、156.3、171.1、171.6。
实施例10
合成2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4″-(2-吡啶基)-1，1′：4′，1″-三联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，0.88ml含1.3mmol叔丁基锂的戊烷溶液缓慢加入至3ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，并向该溶液中滴加7ml其中溶解了0.20g 4-溴-4′-(2-吡啶基)-1，1′-联苯的四氢呋喃。在-78℃下搅拌30分钟后，向其中加入0.41g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入10ml通过在其中溶解0.25g在参考例1中得到的2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪和0.03g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，，并在加热回流下搅拌2小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝1∶1至0∶1)纯化，并由二氯甲烷-甲醇再次重结晶，以得到期望的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4″-(2-吡啶基)-1，1′：4′，1″-三联苯-4-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(0.20g，产率61％)。其熔点示于表4中。在该情况下，未观测到明显的玻璃化转变点。
1H-NMR(CD2Cl2)：δ1.34(s，18H)、7.18(ddd，J＝6.7Hz，4.9Hz，1.8Hz，1H)、7.56(d，J＝8.6Hz，4H)、7.67-7.79(m，8H)、7.83(d，J＝8.6Hz，2H)、8.08(d，J＝8.5Hz，2H)、8.59-8.64(m，1H)、8.64(d，J＝8.6Hz，4H)、8.80(d，J＝8.5Hz，2H)。
13C-NMR(CD2Cl2)：δ31.3、35.4、120.6、122.6、126.1、127.5、127.6、127.8、128.0、129.1、129.8、134.0、135.9、137.1、138.9、139.7、140.4、141.2、144.7、150.1、156.6、157.0、171.5、171.9。
实施例11
合成2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将4.1ml含6.0mmol叔丁基锂的戊烷溶液缓慢加入至15ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，并进一步向该溶液中滴加10ml其中溶解了0.70g(3.0mmol)2-(4-溴苯基)吡啶的四氢呋喃。在-78℃下搅拌30分钟后，向其中加入1.89g(7.5mmol)二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入60ml通过在其中溶解1.35g(2.5mmol)在参考例3中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪和0-12g(0.10mmol)四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌13小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝2∶1至2∶3)和氧化铝凝胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝2∶1至1∶2)纯化，并由二氯甲烷-甲醇再次重结晶，以得到期望的2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(1.19g，产率77％)。
1H-NMR(CD2Cl2)：δ7.28(ddd，J＝7.3，4.8，1.2Hz，1H)、7.40-7.46(m，2H)、7.48-7.54(m，4H)、7.72-7.77(m，4H)、7.80(ddd，J＝7.6，7.3，1.8Hz，1H)、7.82-7.88(m，1H)、7.85(d，J＝8.4Hz，4H)、7.86(d，J＝8.4Hz，2H)、7.91(d，J＝8.4Hz，2H)、8.18(d，J＝8.4Hz，2H)、8.72(brd，J＝4.8Hz，1H)、8.88(d，J＝8.4Hz，4H)、8.89(d，J＝8.4Hz，2H)。
13C-NMR(CD2Cl2)：δ120.7、122.7、127.6、127.6、127.7、127.8、127.8、128.4、129.3、129.8、129.9、135.6、135.8、137.1、139.4、140.6、141.0、144.8、145.5、150.1、156.9、171.7、171.7。
实施例12
合成2，4-双(1-萘基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，4.1ml含6.0mmol叔丁基锂的戊烷溶液缓慢加入至15ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，并进一步向该溶液中滴加10ml其中溶解了0.70g 2-(4-溴苯基)吡啶的四氢呋喃。在-78℃下搅拌30分钟后，向其中加入1.89g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入65ml通过在其中溶解1.22g在参考例4中得到的2-(4-溴苯基)-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-三嗪和0.12g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌16小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝2∶1-氯仿)和氧化铝凝胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶二氯甲烷＝2∶1-氯仿)纯化，并由二氯甲烷-甲醇再次重结晶，以得到期望的2，4-双(1-萘基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(1.23g，产率87％)。
1H-NMR(CD2Cl2)：δ7.29-7.38(m，1H)、7.62(ddd，J＝8.0，6.8，1.3Hz，2H)、7.67(ddd，J＝8.6，6.8，1.5Hz，2H)、7.72(dd，J＝8.1，7.3Hz，2H)、7.84-7.92(m，2H)、7.89(d，J＝8.3Hz，2H)、7.94(d，J＝8.5Hz，2H)、8.02(brd，J＝8.0Hz，2H)、8.14(brd，J＝8.1Hz，2H)、8.21(d，J＝8.3Hz，2H)、8.58(dd，J＝7.3，1.2Hz，2H)、8.71-8.76(m，1H)、8.89(d，J＝8.5Hz，2H)、9.21(brd，J＝8.6Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ120.5、122.3、125.2、126.1、127.3、127.5、127.6、128.7、129.7、130.8、131.4、132.4、133.9、134.3、135.2、136.8、139.0、140.7、144.8、149.8、156.8、170.9、174.3。
实施例13
合成6-[4-(4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-2，2′-联吡啶
在氩气流下，将2.1ml含3.3mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入到60ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，该四氢呋喃中已经溶解了1.25g在参考例2中得到的2-(4-溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中添加0.91g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入20ml通过在其中溶解0.85g 6-溴-2，2′-联吡啶和0.14g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌14小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品使用硅胶柱色谱(展开溶剂己烷∶氯仿＝1∶1至1∶2)纯化，然后由二氯甲烷-甲醇再次重结晶，以得到期望的6-[4-(4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-2，2′-联吡啶(0.89g，产率61％)。其熔点示于表4中。在该情况下，未观测到明显的玻璃化转变点。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.54(s，6H)、7.36(ddd，J＝7.4，4.8，1.1Hz，1H)、7.41-7.45(m，2H)、7.48(brdd，J＝7.5，7.5Hz，2H)、7.86-7.92(m，2H)、7.94(dd，J＝7.8，6.7Hz，1H)、8.36(d，J＝8.5Hz，2H)、8.46(brd，J＝7.6Hz，1H)、8.57-8.62(m，4H)、8.69(brd，J＝7.8Hz，1H)、8.73(brd，J＝4.8Hz，1H)、8.90(d，J＝8.5Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ21.7、120.1、120.9、121.6、124.0、126.3、127.1、128.6、129.4、129.5、133.4、136.3、136.9、137.4、137.9、138.4、142.9、148.8、155.5、155.7、156.0、171.2、171.8。
实施例14
合成6-{4-[4，6-双(4-联苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶
在氩气流下，将2.1ml含3.3mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入到70ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，该四氢呋喃中已经溶解了1.62g在参考例3中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中添加0.91g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入20ml通过在其中溶解0.85g 6-溴-2，2′-联吡啶和0.14g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌4小时。在减压下浓缩该反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。用氯仿洗涤如此得到的粗产品，以得到期望的6-{4-[4，6-双(4-联苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶的白色固体(1.24g，产率67％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.36(ddd，J＝7.4，4.8，1.2Hz，1H)、7.41-7.45(m，2H)、7.50-7.54(m，4H)、7.72-7.76(m，4H)、7.84(d，J＝8.5Hz，4H)、7.90(ddd，J＝7.7，7.4，1.9Hz，1H)、7.93(dd，J＝7.8，1.2Hz，1H)、7.97(dd，J＝7.8，7.7Hz，1H)、8.40(d，J＝8.6Hz，2H)、8.46(brdd，J＝7.7，1.2Hz，1H)、8.69-8.72(m，1H)、8.73(ddd，J＝4.8，1.9，0.9Hz，1H)、8.90(d，J＝8.5Hz，4H)、8.96(d，J＝8.6Hz，2H)。
实施例15
合成2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(3-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将1.4ml含2.2mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入到50ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，该四氢呋喃中已经溶解了1.15g在参考例5中得到的2-(4′-溴联苯-4-基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中添加0.61g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入10ml通过在其中溶解0.38g 3-溴吡啶和0.09g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌4小时。在减压下浓缩该反应液，并通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1-氯仿)和氧化铝凝胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1至3∶2)纯化如此得到的固体，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(3-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪(0.71g，产率62％)。其熔点和玻璃化转变温度示于表4中。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.42(s，18H)、7.43(brdd，J＝7.8，4.8Hz，1H)、7.61(d，J＝8.5Hz，4H)、7.72(d，J＝8.3Hz，2H)、7.83(d，J＝8.3Hz，2H)、7.84(d，J＝8.4Hz，2H)、7.95-8.00(m，1H)、8.64(brdd，J＝4.8，1.5Hz，1H)、8.71(d，J＝8.5Hz，4H)、8.86(d，J＝8.4Hz，2H)、8.94(brd，J＝1.9Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ31.2、35.1、123.8、125.6、127.2、127.6、128.0、128.8、129.5、133.6、134.7、135.8、136.3、137.0、140.3、144.0、147.7、148.1、156.0、171.0、171.5。
实施例16
合成2，4-双(4-联苯基)-6-[3′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将4.1ml含6.0mmol叔丁基锂的戊烷溶液缓慢加入到20ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，并向该溶液中进一步缓慢滴加10ml其中溶解了0.70g 2-(3-溴苯基)吡啶的四氢呋喃。在-78℃搅拌30分钟后，向其中加入1.89g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入50ml通过在其中溶解1.35g在参考例3中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪和0.12g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌15小时。在减压下浓缩该反应液，并通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1-氯仿)，以及氧化铝凝胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1-氯仿)纯化如此得到的固体，然后由二氯甲烷-甲醇和甲苯重结晶，以得到期望的2，4-双(4-联苯基)-6-[3′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(1.29g，产率84％)。
1H-NMR(CD2Cl2)：δ7.32(ddd，J＝7.2，4.8，1.2Hz，1H)、7.41-7.45(m，2H)、7.50-7.55(m，4H)、7.63(brdd，J＝7.7，7.7Hz，1H)、7.74-7.78(m，4H)、7.80-7.90(m，3H)、7.87(d，J＝8.5Hz，4H)、7.96(d，J＝8.5Hz，2H)、8.07(ddd，J＝7.7，1.3，1.2Hz，1H)、8.42-8.44(m，1H)、8.74(ddd，J＝4.8，1.7，1.0Hz，1H)、8.90(d，J＝8.5Hz，4H)、8.92(d，J＝8.5Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ120.8、122.4、126.0、126.6、127.4、127.4、127.6、127.9、128.1、129.0、129.4、129.6、135.3、135.4、136.9、140.2、140.5、141.1、145.1、145.3、149.9、157.3、171.5。
实施例17
合成4-{4-[4，6-双(4-联苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶
在氩气流下，将20ml其中已经溶解了0.54g在参考例3中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪、0.63g4-三丁基甲锡烷基-2，2′-联吡啶和0.12g四(三苯基膦)钯(0)的甲苯溶液，在加热回流下搅拌15小时。在减压下浓缩该反应液，并通过氧化铝凝胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝1∶1至氯仿)纯化如此得到的固体，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的4-{4-[4，6-双(4-联苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，2′-联吡啶的白色固体(0.48g，产率78％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.39-7.45(m，3H)、7.48-7.53(m，4H)、7.68(dd，J＝5.1，1.7Hz，1H)、7.69-7.73(m，4H)、7.81(d，J＝8.5Hz，4H)、7.93(ddd，J＝7.8，7.7，1.5Hz，1H)、7.99(d，J＝8.4Hz，2H)、8.59(brd，J＝7.8Hz，1H)、8.78(brd，J＝4.8Hz，1H)、8.80(brd，J＝5.1Hz，1H)、8.84(d，J＝8.5Hz，4H)、8.87(brs，1H)、8.90(d，J＝8.4Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ119.3、121.6、121.8、124.1、127.3、127.4、127.5、128.1、129.0、129.6、129.7、135.1、137.1、137.3、140.4、142.1、145.3、148.9、149.2、149.7、155.8、156.6、171.1、171.5。
实施例18
合成2-(4-联苯基)-4，6-双[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将6.0ml含8.8mmol叔丁基锂的戊烷溶液缓慢加入至20ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，并进一步向该溶液中滴加10ml其中溶解了1.03g 2-(4-溴苯基)吡啶的四氢呋喃。在-78℃下搅拌30分钟后，向其中加入2.78g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入60ml通过在其中溶解1.09g在参考例6中得到的2-(4-联苯基)-4，6-双(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪和0.23g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌16小时。在减压下浓缩反应液，并通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1至氯仿)，以及氧化铝凝胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1至氯仿)纯化如此得到的固体，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2-(4-联苯基)-4，6-双[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(1.06g，产率77％)。其熔点和玻璃化转变温度示于表4中。
1H-NMR(CD2Cl2)：δ7.33-7.40(m，2H)、7.41-7.46(m，1H)、7.50-7.55(m，2H)、7.74-7.79(m，2H)、7.88(d，J＝8.4Hz，2H)、7.88-7.93(m，8H)，7.95(d，J＝8.4Hz，4H)、8.23(d，J＝8.3Hz，4H)、8.75(brd，J＝4.7Hz，2H)、8.91(d，J＝8.4Hz，2H)、8.93(d，J＝8.4Hz，4H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ120.6、122.3、127.4、127.4、127.5、127.7、128.1、129.0、129.6、129.6、129.6、135.3、135.5、136.9、139.0、140.5、140.9、144.6、145.3、149.9、156.9、171.4、171.5。
实施例19
合成5-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，4′-联吡啶
在氩气流下，将2.1ml含3.2mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入到50ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，在该四氢呋喃中已经溶解了1.50g在参考例1中得到的2-(4-溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入0.83g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入30ml通过在其中溶解0.74g 5-溴-2，4′-联吡啶和0.14g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌13小时。在减压下浓缩反应液，并通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1至氯仿)以及氧化铝凝胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝1∶1)纯化如此得到的固体，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的5-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，4′-联吡啶的白色固体(0.97g，产率56％)。其熔点示于表4中。在该情况下，未观测到明显的玻璃化转变点。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.42(s，18H)、7.61(d，J＝8.5Hz，4H)、7.83(d，J＝8.4Hz，2H)、7.92(brd，J＝8.2Hz，1H)、8.00(d，J＝6.1Hz，2H)、8.10(dd，J＝8.2，2.4Hz，1H)、8.70(d，J＝8.5Hz，4H)、8.76(d，J＝6.1Hz，2H)、8.88(d，J＝8.4Hz，2H)、9.08(brd，J＝2.4Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ31.3、35.2、120.9、121.2、125.7、127.3、128.9、129.8、133.6、135.5、136.2、136.7、140.7、146.5、148.7、149.9、153.5、156.3、170.8、171.7。
实施例20
合成5-{4-[4，6-双(4-联苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，4′-联吡啶
在氩气流下，将2.2ml含3.3mmol丁基锂的己烷溶液缓慢加入到60ml冷却至-78℃的四氢呋喃中，在该四氢呋喃中已经溶解了1.62g在参考例3中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪。在-78℃下搅拌15分钟后，向其中加入0.91g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，并在-78℃下搅拌10分钟，然后在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入30ml通过在其中溶解0.71g 5-溴-2，4′-联吡啶和0.14g四(三苯基膦)钯(0)制备的四氢呋喃，并在加热回流下搅拌14小时。在减压下浓缩反应液，并由二氯甲烷-甲醇重结晶如此得到的固体。该如此得到的粗产品通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1至氯仿)，以及氧化铝凝胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝1∶1)纯化，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的5-{4-[4，6-双(4-联苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}-2，4′-联吡啶的白色固体(1.00g，产率54％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.40-7.45(m，2H)、7.48-7.54(m，4H)、7.69-7.75(m，4H)、7.82(d，J＝8.4Hz，4H)、7.86(d，J＝8.4Hz，2H)、7.93(brd，J＝8.2Hz，1H)、7.98(d，J＝6.1Hz，2H)、8.12(dd，J＝8.2，2.4Hz，1H)、8.77(d，J＝6.1Hz，2H)、8.86(d，J＝8.4Hz，4H)、8.92(d，J＝8.4Hz，2H)、9.10(brd，J＝2.4Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ120.9、121.1、127.3、127.3、127.4、128.1、129.0、129.6、129.9、135.1、135.5、136.0、136.5、140.4、140.9、145.4、146.1、148.7、150.4、153.8、171.1、171.5。
实施例21
合成2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(3-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将5.7ml其中溶解了1.44g磷酸三钾的水溶液加入至70ml通过在其中溶解2.47g在参考例7中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-(4′-溴联苯-4-基)-1，3，5-三嗪、0.54g 3-吡啶硼酸、0.04g三(二苄叉基丙酮)二钯(0)(tri(dibenzylideneacetone)dipalladium)和0.03g三环己基膦制备的1，4-二噁烷溶液中，并在加热回流下搅拌13小时。在减压下浓缩反应液，将如此得到的固体溶解在氯仿中，并用水洗涤有机层，然后使用硫酸镁干燥。硫酸镁通过过滤分离，氯仿在减压下蒸发，并通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1至1∶2)纯化如此得到的固体，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(3-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(2.24g，产率91％)。其熔点和玻璃化转变温度示于表4中。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.38-7.45(m，3H)、7.48-7.54(m，4H)、7.69-7.75(m，6H)、7.79-7.85(m，2H)、7.81(d，J＝8.3Hz，4H)、7.85(d，J＝8.4Hz，2H)、7.92-7.96(m，1H)、8.64(brdd，J＝4.8，1.5Hz，1H)、8.86(d，J＝8.3Hz，4H)、8.87(d，J＝8.4Hz，2H)、8.94(brd，J＝2.0Hz，1H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ123.7、127.3、127.3、127.4、127.7、128.0、128.1、129.0、129.6、129.6、134.3、135.2、135.6、136.1、137.5、140.2、140.5、144.3、145.2、148.3、148.8、171.3、171.4。
实施例22
合成2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(4-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪
在氩气流下，将5.7ml其中溶解了1.44g磷酸三钾的水溶液加入至70ml通过在其中溶解2.47g在参考例7中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-(4′-溴联苯-4-基)-1，3，5-三嗪、0.54g硼酸4-吡啶、0.04g三(二苄叉基丙酮)二钯(0)和0.03g三环己基膦制备的1，4-二噁烷溶液中，并在加热回流下搅拌14小时。在减压下浓缩反应液，将如此得到的固体溶解在氯仿中，并用水洗涤有机层，然后使用硫酸镁干燥。硫酸镁通过过滤分离，氯仿在减压下蒸发，并通过硅胶柱色谱(洗脱溶液己烷∶氯仿＝2∶1至氯仿)纯化如此得到的固体，然后由二氯甲烷-甲醇重结晶，以得到期望的2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(4-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(2.35g，产率96％)。其熔点和玻璃化转变温度示于表4中。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.41-7.45(m，2H)、7.48-7.54(m，4H)、7.68(d，J＝6.2Hz，2H)、7.70-7.74(m，4H)、7.78-7.87(m，6H)、7.82(d，J＝8.4Hz，4H)、8.72(d，J＝6.2Hz，2H)、8.86(d，J＝8.4Hz，4H)、8.88(d，J＝8.5Hz，2H)。
13C-NMR(CDCl3)：δ122.0、127.3、127.4、127.7、128.1、128.2、129.0、129.6、129.7、135.2、135.9、136.8、140.4、141.8、143.9、145.3、148.5、149.6、171.2、171.5。
实施例23
包含2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
将装备有ITO透明电极的玻璃基板用作基板，在其上将宽2mm的氧化铟锡(ITO)膜布置成条形。该基板用异丙醇洗涤，然后通过紫外线-臭氧洗涤进行表面处理。通过采用真空蒸发法进行洗涤后在基板上每层的真空蒸发，制备具有如图1所示剖视图的发光面积4mm2的有机电致发光器件。
首先，将上述玻璃基板放入真空蒸发釜中，然后减压至1×10-4pa。此后，在如图1(1)所示的玻璃基板上依次形成空穴注入层2、空穴输送层3、发光层4和电子输送层5的膜作为有机化合物层，然后形成阴极层6的膜。作为空穴注入层2，将通过升华纯化的酞菁铜(II)真空蒸发至25nm膜厚。作为空穴输送层3，将N，N′-二(亚萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPD)真空蒸发至45nm膜厚。作为发光层4，将Alq真空蒸发至40nm膜厚。作为电子输送层5，将在实施例1中得到的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪真空蒸发至20nm膜厚。另外，每种有机材料的成膜均通过电阻加热体系来进行，该受热的化合物以0.3-0.5nm/秒的成膜速率真空蒸发。最终，阴极层6的膜通过在ITO条带上正交排列金属掩模形成。该阴极层6通过真空蒸发氟化锂和铝分别至0.5nm和100nm膜厚而制成双层结构。各膜厚通过接触型表面轮廓仪(profiliometer)(DEKTAK)测量。此外，该器件使用手套箱在氧气和湿气浓度为1ppm以下的氮气气氛中密封。在密封中使用由玻璃和前述成膜基质环氧型紫外线固化粘接剂(mfd.Nagase Chemtex)制成的密封盖。
通过向该如此制备的有机电致发光器件上施加直流电流，其发光特性使用由TOPCON制造的LUMINANCE METER(BM-9)亮度计评价。作为发光特性，测量在6.0V电压下的亮度(cd/m2)、发光效率(cd/m2)和发光波长(nm)。此外，将器件寿命定义为通过稳恒电流驱动的初始亮度的亮度半衰减时间(h)，其中初始亮度为施加1mA电流时的值。结果示于表5中。此外，测量当施加电压下1mA的电流时的驱动电压(V)、亮度(cd/m2)、电源效率(lm/W)和发光波长(nm)。结果示于表6中。
实施例24
包含2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4-(5-苯基吡啶-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在实施例5中得到的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4-(5-苯基吡啶-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪代替实施例23的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5和表6中。
实施例25
包含2-{4-[5-(4-叔丁基苯基)吡啶-2-基]苯基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在实施例6中得到的2-{4-[5-(4-叔丁基苯基)吡啶-2-基]苯基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪代替实施例23的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5和表6中。
比较例1
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用常规使用的电子输送材料Alq代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5。
实施例26
包含2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在实施例11中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5和表6中。
实施例27
包含2，4-双(1-萘基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在实施例12中得到的2，4-双(1-萘基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5和表6中。
实施例28
包含5-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}2，2′-联吡啶作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在实施例8中得到的5-{4-[4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪-2-基]苯基}2，2′-联吡啶代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5和表6中。
实施例29
包含6-[4-(4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]2，2′-联吡定作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在实施例13中得到的6-[4-(4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]2，2′-联吡啶代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5和表6中。
实施例30
包含2-(4-联苯基)-4，6-双[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在实施例18中得到的2-(4-联苯基)-4，6-双[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5和表6中。
实施例31
包含2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(3-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在实施例21中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(3-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5和表6中。
实施例32
包含2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(4-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在实施例22中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-[4′-(4-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表5和表6中。
比较例2
采用与比较例1中相同的器件，其评价采用以实施例23中相同的方式进行。结果示于表6。
比较例3
包含2，4-双(4-联苯基)-6-[1，1′：4′，1″]三联苯-4-基-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在参考例8中得到的2，4-双(4-联苯基)-6-[1，1′：4′，1″]三联苯-4-基-1，3，5-三嗪代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表6中。
比较例4
包含2，4-双(1-萘基)-6-[1，1′：4′，1″]三联苯-4-基-1，3，5-三嗪作为组分的有机电致发光器件的制备和性能评价
采用与实施例23中相同的方式，制备其中采用在参考例9中得到的2，4-双(1-萘基)-6-[1，1′：4′，1″]三联苯-4-基-1，3，5-三嗪代替实施例23中的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4′-(2-吡啶基)联苯-4-基]-1，3，5-三嗪作为电子输送层5，并真空蒸发至20nm膜厚的有机电致发光器件。
对如此制得的有机电致发光器件的评价同样采用与实施例23中相同的方式进行。结果示于表6中。
表4
  熔点/℃   玻璃化转变温度/℃
  实施例1   225   173
  实施例2   198   193
  实施例3   235   -
  实施例4   231   222
  实施例5   254   -
  实施例6   239   -
  实施例7   235   227
  实施例8   271   137
  实施例9   303   -
  实施例10   290   -
  实施例13   214   -
  实施例15   224   117
  实施例18   340   177
  实施例19   278   -
  实施例21   261   188
  实施例22   288   177
a)-：未观测到明显的玻璃化转变温度。
表5
  亮度(cd/m2)   发光效率(cd/A)   发光波长(nm)  器件寿命(h)
  实施例23   1224   3.97   517   1120
  实施例24   1106   4.71   517   1350
  实施例25   857   4.49   518   1070
  实施例26   1320   4.82   516   1250
  实施例27   1392   4.99   516   1150
  实施例28   1285   4.52   517   1095
  实施例29   1200   5.59   518   1105
  实施例30   3180   4.38   516   1720
  实施例31   1527   4.58   518   1070
  实施例32   1034   4.64   518   1020
  比较例1   1013   3.79   516   1050
表6
 驱动电压(V)   亮度(cd/m2)   能量效率(lm/W)   发光波长(nm)
  实施例23   5.8   1224   2.08   517
  实施例24   5.9   1100   2.04   518
  实施例25   5.9   1120   2.05   518
  实施例26   5.2   1239   2.58   517
  实施例27   5.3   1392   2.61   517
  实施例28   5.6   1198   2.69   517
  实施例29   6.1   1320   2.92   518
  实施例30   5.2   1196   2.63   516
  实施例31   5.8   1208   2.47   518
  实施例32   6.1   1250   2.30   518
  比较例2   6.0   1120   2.01   516
  比较例3   7.0   212   0.85   518
  比较例4   6.9   253   0.90   517
尽管已经详细地并参考其具体实施方式描述了本发明，但对本领域熟练技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的精神和范围下，可对其进行各种改变和改进。
本申请基于2005年8月26日提交的日本专利申请(日本专利申请第2005-246134号)、2006年4月24日提交的日本专利申请(日本专利申请第2006-119912号)和2006年8月1日提交的日本专利申请(日本专利申请第2006-210262号)，在此引入其全部内容以作参考。
工业实用性
式(1)表示的本发明的1，3，5-三嗪衍生物，当将其用作有机电致发光器件组分时，改进了电子注入效率并降低了驱动电压。此外，驱动电压的下降改进了器件寿命。这被认为是由于作为取代基具有的吡啶基中的氮原子能够通过其未共用电子对与电极相互作用(如Langmuir，vol.19，p.132，2003)。从而，通过采用本发明的化合物可以制备具有优良发光特性和耐久性的有机电致发光器件。本发明的工业价值是显著的。

Claims (25)

1.一种式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物：
[化学式1]
[在该式中，Ar1表示可被具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、萘苯基、联苯基或萘基，R1和R2表示氢原子或甲基，R3表示具有1-4个碳原子的烷基，m为0-2的整数，其中当m为2时，R3可彼此相同或不同；X表示可被具有1-4个碳原子的烷基取代的1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基，p为1或2，其中当p为2时，X可彼此相同或不同；Ar2表示可被至少一个具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，条件是在取代基-(X)p-Ar2中包含至少一个吡啶环；a和b为1或2，其中a+b为3，当a为2时，Ar1可彼此相同或不同，当b为2时，R1、R2、R3、m、X、p和Ar2可彼此相同或不同]。
2.根据权利要求1所述的1，3，5-三嗪衍生物，其中X为1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基。
3.根据权利要求1或2所述的1，3，5-三嗪衍生物，其中R1和R2为氢原子。
4.根据权利要求1-3任一项所述的1，3，5-三嗪衍生物，其中m为0。
5.根据权利要求1-4任一项所述的1，3，5-三嗪衍生物，其中Ar1为苯基、对甲苯基、间甲苯基、3，5-二甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-联苯基、4′-甲基联苯-4-基、4′-叔丁基联苯-4-基、3-联苯基、3′-甲基联苯-3-基、3′-叔丁基联苯-3-基、1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-叔丁基萘-2-基。
6.根据权利要求1-5任一项所述的1，3，5-三嗪衍生物，其中Ar2为h苯基、对甲苯基、间甲苯基、3，5-二甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
7.一种生产方法，其中式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物通过式(2)表示的取代芳香族化合物与式(3)表示的1，3，5-三嗪化合物在金属催化剂的存在下的偶联反应得到，
所述式(1)为：
[化学式2]
Figure S2006800311517C00021
[在该式中，Ar1表示可被具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、萘苯基、联苯基或萘基，R1和R2表示氢原子或甲基，R3表示具有1-4个碳原子的烷基，m为0-2的整数，其中当m为2时，R3可彼此相同或不同；X表示可被具有1-4个碳原子的烷基取代的1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基，p为1或2，其中当p为2时，X可彼此相同或不同；Ar2表示可被至少一个具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，条件是在取代基-(X)p-Ar2中包含至少一个吡啶环；a和b为1或2，其中a+b为3，当a为2时，Ar1可彼此相同或不同，并且当b为2时，R1、R2、R3、m、X、p和Ar2可彼此相同或不同]，
所述式(2)为：
[化学式3]
MXqAr2  (2)
[在该式中，X和Ar2如前述所定义，q为0或小于或等于p的整数，M表示-ZnR4基、-MgR4基、-SnR5R6R7基、-B(OH)2基、-B＝R8基、-BF3-(Z1)+基或-SiR9R10R11基，R4表示氯原子、溴原子或碘原子，R5、R6和R7表示具有1-4个碳原子的烷基，R8表示2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧基、亚乙基二氧基、1，3-丙烷二氧基或1，2-亚苯基二氧基，(Z1)+表示碱金属离子或季铵离子，R9、R10和R11表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氯原子]，
所述式(3)为：
[化学式4]
Figure S2006800311517C00031
[在该式中，Ar1、a、R1、R2、R3、m、X和b如上述所定义，r为p-q且Y表示离去基团]。
8.根据权利要求7所述的生产方法，其中X为1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基。
9.根据权利要求7或8所述的生产方法，其中R1和R2为氢原子。
10.根据权利要求7-9任一项所述的生产方法，其中m为0。
11.根据权利要求7-10任一项所述的生产方法，其中Ar1为苯基、对甲苯基、间甲苯基、3，5-二甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-联苯基、4′-甲基联苯-4-基、4′-叔丁基联苯-4-基、3-联苯基、3′-甲基联苯-3-基、3′-叔丁基联苯-3-基、1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-叔丁基萘-2-基。
12.根据权利要求7-11任一项所述的方法，其中Ar2为苯基、对甲苯基、间甲苯基、3，5-二甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
13.一种生产方法，其中式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物通过式(4)表示的取代1，3，5-三嗪化合物与式(5)表示的芳香族化合物在金属催化剂的存在下的偶联反应得到，
所述式(1)为：
[化学式5]
[在该式中，Ar1表示可被具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、萘苯基、联苯基或萘基，R1和R2表示氢原子或甲基，R3表示具有1-4个碳原子的烷基，m为0-2的整数，其中当m为2时，R3可彼此相同或不同；X表示可被具有1-4个碳原子的烷基取代的1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基，p为1或2，其中当p为2时，X可彼此相同或不同；Ar2表示可被至少一个具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，条件是在取代基-(X)p-Ar2中包含至少一个吡啶环；a和b为1或2，其中a+b为3，当a为2时，Ar1可彼此相同或不同，当b为2时，R1、R2、R3、m、X、p和Ar2可彼此相同或不同]，
所述式(4)为：
[化学式6]
Figure S2006800311517C00051
[在该式中，Ar1、a、R1、R2、R3、m、X和b如前述所定义，r为p-q，且M表示-ZnR4基、-MgR4基、-SnR5R6R7基、-B(OH)2基、-B＝R8基、-BF3 -(Z1)+基或-SiR9R10R11基]，
所述式(5)为：
[化学式7]
YXqAr2  (5)
[在该式中，X和Ar2如前述所定义，Y表示离去基团且q为0或小于或等于p的整数]。
14.根据权利要求13所述的生产方法，其中X为1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基。
15.根据权利要求13或14所述的生产方法，其中R1和R2为氢原子。
16.根据权利要求13-15任一项所述的生产方法，其中m为0。
17.根据权利要求13-16任一项所述的生产方法，其中Ar1为苯基、对甲苯基、间甲苯基、3，5-二甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-联苯基、4′-甲基联苯-4-基、4′-叔丁基联苯-4-基、3-联苯基、3′-甲基联苯-3-基、3′-叔丁基联苯-3-基、1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-叔丁基萘-2-基。
18.根据权利要求13-17任一项所述的生产方法，其中Ar2为苯基、对甲苯基、间甲苯基、3，5-二甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
19.根据权利要求7-18任一项所述的生产方法，其中金属催化剂为钯催化剂、镍催化剂或铁催化剂。
20.一种包含式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物作为组分的有机电致发光器件：
[化学式8]
Figure S2006800311517C00071
[在该式中，Ar1表示可被具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、萘苯基、联苯基或萘基，R1和R2表示氢原子或甲基，R3表示具有1-4个碳原子的烷基，m为0-2的整数，其中当m为2时，R3可彼此相同或不同；X表示可被具有1-4个碳原子的烷基取代的1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基，p为1或2，其中当p为2时，X可彼此相同或不同；Ar2表示可被至少一个具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，条件是在取代基-(X)p-Ar2中包含至少一个吡啶环；a和b为1或2，其中a+b为3，当a为2时，Ar1可彼此相同或不同，当b为2时，R1、R2、R3、m、X、p和Ar2可彼此相同或不同]。
21.根据权利要求20所述的包含1，3，5-三嗪衍生物作为组分的有机电致发光器件，其中X为1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基或2，6-亚吡啶基。
22.根据权利要求20或21所述的包含1，3，5-三嗪衍生物作为组分的有机电致发光器件，其中R1和R2为氢原子。
23.根据权利要求20-22中任一项所述的包含1，3，5-三嗪衍生物作为组分的有机电致发光器件，其中m为0。
24.根据权利要求20-23任一项所述的包含1，3，5-三嗪衍生物作为组分的有机电致发光器件，其中Ar1为苯基、对甲苯基、间甲苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-联苯基、4′-甲基联苯-4-基、4′-叔丁基联苯-4-基、3-联苯基、3′-甲基联苯-3-基、3′-叔丁基联苯-3-基、1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-叔丁基萘-2-基。
25.根据权利要求20-24任一项所述的包含1，3，5-三嗪衍生物作为组分的有机电致发光器件，其中Ar2为苯基、对甲苯基、间甲苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
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