CN103325950A - 电荷传输层以及包含其的膜 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种膜，它包括至少两层，层A和层B，其中层(A)是由包含至少一种选自式A的化合物的组合物A形成；层B由包含至少一种“HTL化合物”的组合物B形成；层A与层B不相邻，
(式A)，其中Np选自1-萘基或2-萘基，和各R如本文所述；本发明还提供一种组合物，其包含选自式A中的至少一种化合物，其中，该化合物具有大于或等于115℃的Tg：
Description
相关申请的引用
本申请要求享有2012年3月22日提交的美国临时申请No.61/614,039的权益。
背景技术
电致发光(EL)器件为使用含有有机芳香族化合物的堆叠膜作为电致发光层的显示装置。这样的化合物一般分类为电致发光材料和电荷传输材料。这种电致发光和电荷传输化合物所需的几种特征包括在固态下的高荧光量子产率，电子和空穴的高迁移率，在真空气相沉积期间的化学稳定性，和形成稳定的膜的能力。这些所需的特征增加了EL器件的寿命。不断需要改进的电致发光化合物和以及包含其的膜。申请人已发现，含有某些基于三嗪的化合物的一些膜结构具有改善的发光性能。
国际专利公开WO2010/126270公开了取代的三嗪化合物作为有机电致发光化合物，以及采用这些化合物的有机电致发光器件。这些化合物，当用于有机电致发光器件中的电子传输层时，减少了所述器件的功率消耗和工作电压。
美国专利公开2006/0251919A公开了包括电致发光材料层和包含三嗪的电子传输层的有机发光器件(OLED)，所述电致发光材料层包含至少两种具有不同的电子和空穴传输能力的材料的混合物。公开的OLED可以包括含有三嗪的电子传输层。
美国专利6225467公开了包括含有三嗪化合物的电子传输元件的EL器件。公开的该器件能够用于平板发射显示技术，包括电视屏幕，计算机屏幕等。美国专利7807276中公开了用于有机LED的发光层，包括至少一种电子传输化合物，至少一种空穴传输化合物和一种稀土金属离子化合物。该发光层还包括至少一种激子导电化合物。披露某些三嗪可作为电子传输化合物。此外，美国专利US7994316B2公开了1，3，5-三嗪衍生物作为构成有机电致发光器件的组件使用。
然而，正如以上讨论，仍需要含有新的电致发光化合物的新型膜结构，其具有改进的发光性能。以下发明满足了这些以及其他需要。
发明内容
在第一方面，本发明提供一种膜，它包括至少两层，A层和B层，以及其中，层(A)是由包括至少一种选自式A化合物的组合物A形成：
其中Np选自1-萘基或2-萘基，以及
其中各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基，
viii)具有或不具有取代基的金刚烷基，或
ix)具有或不具有取代基的(C7-C30)双环烷基，；以及
其中层B由包括至少一种“HTL化合物”的组合物B形成；以及
其中层A与层B不相邻。
在第二方面，本发明提供一种组合物，其含有选自式A的至少一种化合物：
其中各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基，
viii)具有或不具有取代基的金刚烷基，或
ix)具有或不具有取代基的(C7-C30)双环烷基，
其中，该化合物具有大于或等于115℃的Tg。
本发明包括：
1.一种膜，其包括至少两层，层A和层B，以及
其中层(A)是由包含至少一种选自式A的化合物的组合物A形成的：
(式A)，
其中Np选自1-萘基或2-萘基，以及
其中各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基，
viii)具有或不具有取代基的金刚烷基，或
ix)具有或不具有取代基的(C7-C30)双环烷基，；以及
其中层B由包含至少一种“HTL化合物”的组合物B形成；以及
其中层A与层B不相邻。
2.项1所述的膜，其中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，或
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基。
3.项1或2所述的膜，其中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，或
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基。
4.前述任一项所述的膜，其中式A选自以下化合物(a)至(l)：
5.前述任一项所述的膜，其中组合物A进一步包含金属喹啉。
6.一种制品，包括由前述任一项的膜形成的至少一个组件。
7.如项6所述的制品，其中该制品是有机电致发光器件。
8.一种组合物，其包含选自式A的至少一种化合物：
其中各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取状基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基，
viii)具有或不具有取代基的金刚烷基，或
ix)具有或不具有取代基的(C7-C30)双环烷基，
其中，该化合物具有大于或等于115℃的Tg。
9.项8所述的组合物，其中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，或
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基。
10.项8或9所述的组合物，其中所述化合物具有大于2.1eV的三线态能量。
11.项8-10任一项所述的组合物，其中所述化合物选自以下：
12.项8-11任一项所述的组合物，进一步包含金属喹啉。
13.包含由项8-12任一项所述的组合物形成的至少一个组件的膜。
14.包含由项8-12任一项所述的组合物形成的至少一个组件的制品。
15.如项14所述的制品，其中该制品是有机电致发光器件。
具体实施方式
如上所述，在第一方面，本发明提供一种膜，它包括至少两层，层A和层B，以及其中，层(A)是由包括至少一种选自式A化合物的组合物A形成：
其中Np选自1-萘基或2-茶基，以及
其中各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基，
viii)具有或不具有取代基的金刚烷基，或
ix)具有或不具有取代基的(C7-C30)双环烷基，以及
其中层B由包括至少一种“HTL化合物”的组合物B形成；以及
其中层A和层B不相邻。
在一种实施方式中，组合物A包括至少两种选自式A的化合物。
在一种实施方式中，组合物A包括一种选自式A的化合物。
在一种实施方式中，组合物A包含10至90重量％的至少一种式A的化合物，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物A包括50到90重量％的至少一种式A的化合物，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物A包含50至80重量％的至少一种式A的化合物，基于组合物的重量。
在一种实施方式中，组合物A进一步包含金属喹啉(metal quinolate)。在进一步的实施方式中，上述金属喹啉是喹啉锂。
在一种实施方式中，组合物A包含10至90重量％的金属喹啉，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物A包括10到50重量％的金属喹啉，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物A包含20至50重量％的金属喹啉，基于组合物的重量。
在一种实施方式中，组合物A包含10至90重量％的金属喹啉，基于式A化合物和金属喹啉的总重量。在进一步的实施方式中，组合物A包含10至50重量％的金属喹啉，基于式A化合物和金属喹啉的总重量。在进一步的实施方式中，组合物A包含20至50重量％的金属喹啉，基于式A化合物和金属喹啉的总重量。
在一种实施方式中，组合物A包含10至90重量％的喹啉锂，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物A包含10至50重量％的喹啉锂，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物A包含20至50重量％的喹啉锂，基于组合物的重量。
在一种实施方式中，组合物A包含10至90重量％的喹啉锂，基于式A化合物和喹啉锂的总重量。在进一步的实施方式中，组合物A包含10至50重量％的喹啉锂，基于式A化合物和喹啉锂的总重量。在进一步的实施方式中，组合物A包含20至50重量％的喹啉锂，基于式A化合物和喹啉锂的总重量。
本发明还提供了一种制品，其包括由本发明的膜形成的至少一个组件。在进一步的实施方式中，上述制品是有机电致发光器件。
本发明的膜可包括两种或更多种本文描述的实施方式的组合。
本发明的制品可包括两种或更多种本文所述的实施方式的组合。
在第二方面，本发明提供了组合物，其包括选自式A的至少一种化合物：
其中各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基，
viii)具有或不具有取代基的金刚烷基，或
ix)具有或不具有取代基的(C7-C30)双环烷基，
其中，该化合物具有大于或等于115℃的Tg。
在一种实施方式中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，或
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基。
在一种实施方式中，该化合物具有大于2.1eV的三线态能量。
在一种实施方式中，对于式A，各R独立地选自以下：
对于上述结构，每个取代基的外部连接点以波浪线表示，按照目前IUPAC标准规定：Pure Appl.Chern.，2008，80，277(Graphical representation standards forchemical structural diagrams)。
在一种实施方式中，该化合物选自以下：
在一种实施方式中，式A化合物的分子量大于或等于450克/摩尔。
在一种实施方式中，式A化合物的分子量为450至800克/摩尔。
在一种实施方式中，式A化合物包括至少一个氘原子。
在一种实施方式中，式A化合物的纯度大于99％。
在一种实施方式中，式A化合物具有的HOMO能级为-5.3eV至-5.9eV。
在一种实施方式中，式A化合物具有的LUMO能级为-1.80eV至-2.05eV。
在一种实施方式中，式A化合物具有的λ-值小于或等于0.30。
在一种实施方式中，组合物包含至少两种选自式A的化合物。
在一种实施方式中，组合物含有一种选自式A的化合物。
在一种实施方式中，组合物包括10至90重量％的至少一种式A化合物，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物包括50到90重量％的至少一种式A化合物，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物包括50到80重量％的至少一种式A化合物，基于组合物的重量。
在一种实施方式中，组合物进一步包含金属喹啉。在进一步的实施方式中，上述金属喹啉是喹啉锂。
在一种实施方式中，组合物包含10至90重量％的金属喹啉，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物包括10到50重量％的金属喹啉，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物包含20至50重量％的金属喹啉，基于组合物的重量。
在一种实施方式中，组合物包含10至90重量％的金属喹啉，基于式A化合物和金属喹啉的总重量。在进一步的实施方式中，组合物包含10至50重量％的金属喹啉，基于式A化合物和金属喹啉的总重量。在进一步的实施方式中，组合物包含20至50重量％的金属喹啉，基于式A化合物和金属喹啉的总重量。
在一种实施方式中，组合物包含10至90重量％的喹啉锂，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物包含10至50重量％的喹啉锂，基于组合物的重量。在进一步的实施方式中，组合物包含20至50重量％的喹啉锂，基于组合物的重量。
在一种实施方式中，组合物包含10至90重量％的喹啉锂，基于式A化合物和喹啉锂的总重量。在进一步的实施方式中，组合物包含10至50重量％的喹啉锂，基于式A化合物和喹啉锂的总重量。在进一步的实施方式中，组合物A包含20至50重量％的喹啉锂，基于式A化合物和喹啉锂的总重量。
本发明还提供了一种由本发明的组合物形成的膜。本发明也提供一种制品，其包括从本发明的组合物形成的至少一个组件。在进一步的实施方式中，上述制品是一种有机电致发光器件。
式A化合物可包含两种或更多种本文描述的实施方式的组合。
本发明的组合物可包括两种或更多种本文描述的实施方式的组合。
本发明的膜可包括两种或更多种本文描述的实施方式的组合。
本发明的制品可包括两种或更多种本文描述的实施方式的组合。
组合物A
组合物A包括至少一种选自式A的化合物：
(式A)，
其中Np选自1-萘基或2-萘基，以及
其中各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基，
viii)具有或不具有取代基的金刚烷基，或
ix)具有或不具有取代基的(C7-C30)双环烷基。
在一种实施方式中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，或
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基。
在一种实施方式中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，或
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基。
在一种实施方式中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，或
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基。
在一种实施方式中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，或
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基。
在一种实施方式中，对于式A，各R独立地选自以下：
iii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基。
在一种实施方式中，对于式A，各R独立地选自以下：
对于上述结构，每个取代基的外部连接点由波浪线表示，按照目前IUPAC标准规定：Pure Appl.Chern.，2008，80，277(Graphical representation standards forchemical structural diagrams)。
在一种实施方式中，式A选自以下化合物(a)至(x)。每个结构如下所示。
在一种实施方式中，式A选自以下化合物(a)，(b)，(m)至(z)。
在一种实施方式中，式A选自以下化合物(a)至(l)：
在一种实施方式中，式A选自以下化合物(a)，(b)，(e)，(f)，(i)，(j)，(k)或(l)：
在一种实施方式中，式A选自以下化合物(a)，(b)，(e)，或(f)：
在一种实施方式中，式A选自以下化合物(a)，(m)，(e)，(o)，(q)，(s)，(u)或(w)。各结构如上所示。
在一种实施方式中，该化合物具有大于2.1eV的三线态能量。
在一种实施方式中，该化合物的玻璃化转变温度(Tg)大于或等于115℃。
在一种实施方式中，该化合物具有大于2.1eV的三线态能量。
在一种实施方式中，式A化合物的分子量大于或等于450克/摩尔。
在一种实施方式中，式A化合物的分子量为450至800克/摩尔。
在一种实施方式中，式A化合物包括至少一个氘原子。
在一种实施方式中，式A化合物的纯度大于99％。
在一种实施方式中，式A化合物的HOMO能级为-5.3eV至-5.9eV。
在一种实施方式中，式A化合物的LUMO能级为-1.80eV至-2.05eV。
在一种实施方式中，式A化合物具有的λ-值小于或等于0.30。
式A化合物可包含两种或更多种本文描述的实施方式的组合。
组合物A可包括两种或更多种本文描述的实施方式的组合。
由组合物A形成的层A可包括两种或更多种本文描述的实施方式的组合。
本发明的化合物可用作电子器件，例如OLED器件中的电荷传输层和其它层。例如，本发明的化合物可用作电荷阻挡层和电荷产生层。
组合物B
组合物B包括至少一种“HTL化合物”。HTL化合物是具有低的驱动电压的传输空穴的材料。推荐高空穴迁移率。HTL用于帮助阻挡由发射层输送的电子通过。通常需要电子亲和力小以阻止电子。HTL应该需要有较大的三线态以阻止激子从相邻的EML层迁移。HTL化合物的例子包括，但不限于，二(对甲苯基)氨基苯基]-环己烷(TPAC)，N，N-二苯基-N，N-双(3-甲基苯基)-1，1-联苯基-2，4-二胺(TPD)和N，N′-二苯基-N，N′-双(1-萘基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(NPB)。
在一种实施方式中，HTL化合物选自二(对甲苯基)氨基苯基]-环己烷(TPAC)，N，N-二苯基-N，N-双(3-甲基苯基)-1，1-联苯基-4，4-二胺(TPD)，或N，N′-二苯基-N，N′-双(1-萘基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(NPB)。在进一步的实施方式中，HTL化合物选自N，N-二苯基-N，N-双(3-甲基苯基)-1，1-联苯基-4，4-二胺(TPD)，或N，N′-二苯基-N，N′-双(1-萘基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(NPB)。在进一步的实施方式中，HTL化合物是N，N′-二苯基-N，N′-双(1-萘基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(NPB)。
优选组合物B包括100重量％的HTL化合物，基于组合物B的重量。
组合物B可以包括本文描述的两种或更多种实施方式的组合。
由组合物B形成的层B可以包括本文所述的两种或更多种实施方式的组合。
定义
本文所述的术语“芳基”表示通过从其中删去一个氢原子而衍生自芳族烃的有机基团。芳基基团可以是单环和/或稠合的环系，其中每个环适当地含有4至7个原子，优选5或6个原子。其中两个或更多个芳基通过单键相结合的结构也包括在内。具体的例子包括，但不限于，苯基，萘基，联苯基，蒽基，茚基，芴基，苯并芴基，菲基，三亚苯基，芘基，苝基，基，萘并萘基(naphtacenyl)，荧蒽基(fluoranthenyl)等，但并不仅限于此。萘基可以是1-萘基或2-萘基，蒽基可以是1-蒽基，2-蒽基或9-蒽基，以及芴基可以是1-芴基，2-芴基，3-芴基，4-芴基和9-芴基中的任一种。
本文所述的术语“杂芳基”是指含有至少一个杂原子的芳基，例如，B，N，O，S，P(＝O)，Si和P作为芳环主链原子，和碳原子作为余下的芳环主链原子。杂芳基可以是5-或6-元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和。具有一个或多个杂芳基通过单键键合的结构也包括在内。杂芳基可以包括二价芳基，其中杂原子可以被氧化或季铵化形成N-氧化物，季铵盐或类似物。具体的例子包括，但不限于，单环杂芳基，如呋喃基，噻吩基，吡咯基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，噻二唑基，异噻唑基，异噁唑基，噁唑基，噁二唑基，三嗪基，四嗪基，三唑基，四唑基，呋咱基(furazanyl)，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基，芴并[4，3-b]苯并呋喃基，苯并噻吩基，芴并[4，3-b]苯并噻吩基，异苯并呋喃基，苯并咪唑基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，苯并异噁唑基，苯并噁唑基，异吲哚基，吲哚基，吲唑基，苯并噻二唑基，喹啉基，异喹啉基，噌啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，咔唑基，菲啶基和苯并二氧戊环基；以及相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和其季铵盐。
取代基包括，但不限于以下：氘，卤素，具有或不具有卤素取代基的(C1-C30)烷基，(C6-C30)芳基，具有或不具有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂芳基，5-7元杂环含有一个或多个选自，例如，B，N，O，S，P(＝O)，Si和P的杂原子，与一个或多个芳环稠合的5-7元杂环烷基，(C3-C30)环烷基，与一个或多个芳环稠合的(C5-C30)环烷基，三(C1-C30)烷基甲硅烷基，二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基，三(C6-C30)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C30)双环烷基，(C2-C30)烯基，(C2-C30)炔基，氰基，咔唑基，NR21R22，BR23R24，PR25R26，P(＝O)R27R28[其中R27至R28独立地表示：(C1-C30)烷基，(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基]，(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，(C1-C30)烷氧基，(C1-C30)烷硫基，(C6-C30)芳氧基，(C6-C30)芳硫基，(C1-C30)烷氧基羰基，(C1-C30)烷基羰基，(C6-C30)芳基羰基，(C6-C30)芳氧基羰基，(C1-C30)烷氧基羰基氧基，(C1-C30)烷基羰基氧基，(C6-C30)芳基羰基氧基，(C6-C30)芳氧基羰基氧基，羧基，硝基和羟基，或相邻的取代基连接在一起形成环。例如，取代基可以与含有所述取代基的主链分子上的一个或多个原子形成一个环结构。
实验
试剂和测试方法
所有的溶剂和试剂都获得自商业供应商，包括Sigma-Aldrich，Fisher Scientific，Acros，TCI，AK Scientific，和Alfa Aesar，以可得到的最高纯度使用，和/或在必要时，使用前进行重结晶。从内部净化/分配系统获得干燥溶剂(己烷，甲苯和四氢呋喃)，或者干燥溶剂购自Sigma-Aldrich。涉及“对水敏感的化合物”的所有实验在“烘箱干燥”的玻璃器皿中在氮气气氛下进行，或在手套箱中进行。使用预涂铝板(VWR60F254)通过分析性薄层色谱法(TLC)监测反应，用紫外线和/或高锰酸钾染色观察监测反应。在具有GRACERESOLV加热筒(cartridges)的ISCO COMBIFLASH系统上进行快速层析分析。
在Varian VNMRS-500或VNMRS-400谱仪上在30℃获得1H-NMR谱(500MHz或400MHz)，除非另有说明。化学位移参照在CDCl3中的TMS(δ＝0.00)。
使用Varian VNMRS-500或VNMRS-400谱仪获得13C-NMR谱(125MHz或100MHz)，并用在CDCl3中的TMS(δ＝0.00)作为化学位移的内标。
如下进行常规LC/MS的研究。将样品的5微升等分试样(“3毫克/毫升溶液，在THF中”)注入AGILENT1200SL二元梯度液相色谱仪中，该色谱仪与四级杆飞行时间高分辨MS系统(quadrupole-time of flight MS system)AGILENT6520QT联用，通过双喷针电喷雾(ESI)接口以PI模式工作。使用下面的分析条件：柱：150×4.6mmID，3.5微米的ZORBAX SB-C8，柱温：40℃，流动相：75/25的A/B至15/85的A/B，40分钟；溶剂A＝0.1v％的甲酸的水溶液；溶剂B＝THF；流速1.0mL/min；UV检测：二极管阵列210至600nm(提取波长(extracted wavelength)250，280nm)；ESI条件：气体温度365℃；气体流速-8ml/min；毛细管-3.5千伏，雾化器-40PSI；碎裂电压(fragmentor)-145V。
DSC测量在TA Instruments Q2000仪器上测定，扫描速率为10℃/分钟，整个循环在氮气氛中。扫描样品，从室温至300℃，冷却至-60℃，并再加热到300℃。在第二次加热扫描测定玻璃化转变温度(Tg)。使用TA通用分析软件进行数据分析。使用“初始分解温度-热变形温度(onset-at-inflection)”方法计算Tg。
所有的计算(轨道能量等)使用Gaussian09程序1。使用杂化密度泛函理论(DFT)方法，B3LYP2和6-31G*(5D)基组3进行计算。单线态计算使用闭壳近似(closed shellapproximation)，三线态计算中使用开壳近似(open shell approximation)。所有的值以电子伏特(eV)提供。HOMO和LUMO值由单线基态的优化几何形状的轨道能量测定。三线态能量作为优化三线态的总能量和优化单线态之间的差异来测定。
也参见，1.Gaussian09，Revision A.02，Frisch，M.J.；Trucks，G.W.；Schlegel，H.B.；Scuseria，G.E.；Robb，M.A.；Cheeseman，J.R.；Scalmani，G.；Barone，V.；Mennucci，B.；Petersson，G.A.；Nakatsuji，H.；Caricato，M.；Li，X.；Hratchian，H.P.；Izmaylov，A.F.；Bloino，J.；Zheng，G.；Sonnenberg，J.L.；Hada，M.；Ehara，M.；Toyota，K.；Fukuda，R.；Hasegawa，J.；Ishida，M.；Nakajima，T.；Honda，Y.；Kitao，O.；Nakai，N.；Vreven，T.；Montgomery，Jr.，J.A.；Peralta，J.E.；Ogliaro，F.；Bearpark，M.；Heyd，J.J.；Brothers，E.；Kudin，K.N.；Staroverov，V.N.；Kobayashi，R.；Normand，J.；Raghavachari，K.；Rendell，A.；Burant，J.C.；Iyengar，S.S.；Tomasi，J.；Cossi，M.；Rega，N.；Millam，J.M.；Klene，M.；Knox，J.E.；Cross，J.B.；Bakken，V.；Adamo，C.；Jaramillo，J.；Gomperts，R.；Stratmann，R.E.；Yazyev，O.；Austin，A.J.；Cammi，R.；Pomelli，C.；Ochterski，J.W.；Martin，R.L.；Morokuma，K.；Zakrzewski，V.G.；Voth，G.A.；Salvador，P.；Dannenberg，J.J.；Dapprich，S.；Daniels，A.D.；Farkas，O.；Foresman，J.B.；Ortiz，J.V.；Cioslowski，J.；Fox，D.J.，Gaussian，Inc.，Wallingford CT，2009。
2.(a)Becke，A.D.J.Chem.Phys.1993，98，5648.(b)Lee，C.；Yang，W.；Parr，R.G.Phys.RevB1988，37，785.(c)Miehlich，B.；Savin，A.；Stoll，H.；Preuss，H.Chem.Phys.Lett.1989，157，200。
3.(a)Ditchfield，R.；Hehre，W.J.；Pople，J.A.J.Chem.Phys.1971，54，724.(b)Hehre，W.J.；Ditchfield，R.；Pople，J.A.J.Chem.Phys.1972，56，2257.(c)Gordon，M.S.Chem.Phys.Lett.1980，76，163。
该步骤描述于文献(J.Phys.Chem.A.2003，107，5241-5251)，其应用于计算每个分子的重组能(λ-)中，该重组能是电子迁移率的指示。
许多这些化合物可以使用两步法合成。第一步通常是氰尿酰氯与两当量的芳基格氏(Grignard)试剂形成二芳基取代的氯化三嗪的反应。在第二步中通过钯催化的芳基硼酸或硼酸酯与二芳基取代的氯化三嗪的Suzuki偶联反应形成最终产物。
本发明的化合物可以用作OLED器件中的电荷传输层和其它层，例如，电荷阻挡层和电荷产生层。
单个反应
合成化合物2
向1L的三颈圆底烧瓶中加入2-溴芴(TCI America)1(20克，82毫摩尔)和无水四氢呋喃(THF)(200毫升)，并将得到的溶液用冰-水浴冷却至0℃。粉状叔丁醇钾(tBuOK)(Sigma Aldrich)(27.4克，225毫摩尔，3当量)分批加入(溶液变为红色)。将溶液搅拌10分钟后，历时10分钟小心地加入碘甲烷(MeI)(Sigma Aldrich)(34.7克，15.2毫摩尔，225毫摩尔，3当量)(放热过程)，并且将反应物温热至室温，同时搅拌一小时。将反应混合物用水(200mL)淬灭，并用乙酸乙酯(EtOAc)(200毫升)萃取两次。除去乙酸乙酯，在减压下，得到红色油状物(20毫升)，经快速柱层析法纯化，用己烷作为洗脱剂。溶剂蒸发后，在减压下，得到透明油状物，在真空条件下结晶，得到所需的化合物2(22克，96％的分离产率和GC/LC-MS检测的99％的纯度)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.74-7.67(m，1H)，7.63-7.55(m，2H)，7.51-7.46(m，1H)，7.46-7.42(m，1H)，7.39-7.32(m，2H)，1.50(s，6H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δ155.65，155.24，153.20，138.19，138.11，130.31，130.04，127.63，127.13，126.16，126.11，122.59，121.47，121.41，121.33，120.99，120.02，47.29，47.07，26.97，26.83。计算分子量：272.02；实验值：272.80。
合成化合物4
在手套箱中，向玻璃广口瓶中加入2-溴-9，9-二甲基芴2(11克，40毫摩尔)和无水THF(100mL)。将镁屑(Sigma Aldrich)(1.9克，80毫摩尔)和结晶碘(Sigma Aldrich)加入溶液中，将所得溶液在55℃进行搅拌。一小时后，反应混合物的等分试样(用水淬灭并用EtOAc萃取)的GC-MS分析表明已完全转化成预期的格氏试剂。将此反应混合物慢慢加入(放热)1，3，5-三氯三嗪(SigmaAldrich)3(3.68克，20毫摩尔)的THF(10mL)溶液中(注意加入的顺序)。通过LC-MS分析反应的等分试样一小时后，将更多的THF(40毫升)加入到混合物中，并在55℃搅拌反应物过夜。搅拌过夜后，产物等分试样的LC-MS分析表明95％的原料转化为所需产物。在减压下除去溶剂后，将反应产物溶解在热的氯仿中，用水洗涤，减压下除去溶剂。用柱层析法(10-50％氯仿/正己烷梯度)纯化产物，得到9克(90％的分离产率)所需产物4。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.72-8.63(m，4H)，7.88(dd，J＝8.0，0.6Hz，2H)，7.85-7.78(m，2H)，7.53-7.45(m，2H)，7.44-7.35(m，4H)，1.60(s，12H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δ173.40，171.92，154.92，154.11，144.74，138.07，133.34，129.05，128.62，127.24，123.55，122.83，120.97，120.18，47.12，27.04。计算分子量：499.18；实验值：499.37。
合成化合物6
在手套箱中，向玻璃广口瓶中加入3，5-双(9，9-二甲基-芴基)-1-氯三嗪(5克，10毫摩尔)、2-萘基硼酸(AK Scientific)(2.6克，15毫摩尔，1.5当量)、和粉状CsF(SigmaAldrich)(4.6克，30毫摩尔，3当量)的混合物，加入无水甲苯(100毫升)，接着加入Pd(PPh3)4(Sigma Aldrich)(578毫克，0.5毫摩尔，5摩尔％)。将反应混合物加热至100℃，等分试样定期通过LC-MS进行分析，以检查反应进展。六小时后，LC-MS分析表明99％的原料转化为预期产物。将反应混合物冷却，用氯仿(300毫升)稀释，用水(200毫升)洗涤，并用氯仿(3×200毫升)萃取水层。在真空下除去溶剂后，该产品被加载到ISCO纯化系统中，并用含30％氯仿的己烷洗脱，得到5克(84％回收率)，99.67％的纯度。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.37(d，J＝0.8Hz，1H)，8.87(dt，J＝5.0，1.5Hz，5H)，8.19-8.11(m，1H)，8.06(d，J＝8.7Hz，1H)，7.99-7.90(m，3H)，7.89-7.81(m，2H)，7.65-7.56(m，2H)，7.56-7.49(m，2H)，7.45-7.36(m，4H)，1.68(s，12H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δ171.83，171.52，154.80，153.96，143.66，138.47，135.68，135.40，133.90，133.16，129.97，129.59，128.59，128.31，128.25，127.87，127.78，127.18，126.41，125.26，123.10，122.80，120.82，120.10，47.11，27.23。计算分子量：591.26；实验值：591.47。
合成化合物8
在氮气吹扫的手套箱中，向玻璃广口瓶中加入3，5-双(9，9-二甲基芴基)-1-氯三嗪(3.50克，7.00毫摩尔)、1-萘基硼酸(1.81克，10.5毫摩尔，1.5当量)、和粉状CsF(3.19克，21.0毫摩尔，3当量)的混合物。加入无水甲苯(100mL)，接着加入Pd(PPh3)4(SigmaAldrich)(0.41克，0.35毫摩尔，5摩尔％)。将反应混合物加热至90℃过夜。18小时后，LC/MS和TLC分析确认反应完成。冷却反应混合物，用氯仿稀释，用水洗涤，并用氯仿萃取水层。将有机层用水洗涤后，用MgSO4干燥。在减压下除去溶剂。将干燥的粗产物用柱层析法纯化，使用含40％氯仿的己烷作为洗脱剂。在纯化之后，得到3.20克化合物8(产率为77.26％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.22-9.18(d，1H)，8.82-8.88(m，4H)，8.57-8.60(dd，1H)，8.08-8.12(ddd，1H)，7.98-8.02(ddd，1H)，7.93-7.96(dd，2H)，7.83-7.88(m，2H)，7.69-7.74(m，1H)，7.57-7.68(m，2H)，7.50-7.56(m，2H)，7.36-7.44(m，4H)，1.66(s，12H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δ174.15，171.65，154.80，154.02，143.78，138.40，135.23，134.28，132.16，131.41，130.56，128.67，128.58，128.28，127.18，127.05，126.29，126.08，125.21，123.20，122.81，120.83，120.15，47.09，27.15。
合成化合物10
在氮气填充的干燥箱中，向玻璃广口瓶中加入Mg(2.05克，84.5毫摩尔)和THF(40mL)。向此溶液中加入溶于THF(35毫升)的2-溴萘(15.0克，72.4毫摩尔)，在搅拌下在40分钟内分批加入。在缓慢加入期间反应开始放热，其后每次部分加入芳基溴溶液时，反应强烈鼓泡。当鼓泡消退时，加入另一部分。加料完成后，使反应搅拌30分钟，取出等分试样，并用D2O淬灭。收集有机相，用MgSO4干燥，过滤，并用GC分析。GC追踪发现萘(4.8min)，纯度为98.5％面积。
使格氏溶液冷却至室温，通过硅藻土过滤，并用少量新鲜THF洗涤硅藻土层。向第二玻璃广口瓶中加入氰尿酰氯(4.45克，24.1毫摩尔)，THF(40mL)，将内容物在室温下搅拌直至均匀。部分(2当量)格氏溶液(47毫升)在历时20分钟的时间慢慢加入，之后取出等分试样，用水淬灭，并通过HPLC分析。之后用H2O(60毫升)使反应淬灭，并用CH2Cl2萃取。形成的乳液用硅藻土过滤。将有机层用MgSO4干燥，过滤并通过旋转蒸发浓缩至干，得到8.9克棕色固体。将固体溶解在THF中，并和硅藻土混合。通过旋转蒸发除去THF，得到小块棕色固体，由研钵和杵进行粉碎。通过快速层析法纯化所得的粉末。合并级分(基于薄层色谱分析)，并浓缩至干。将残余物溶解在CH2Cl2，并加入己烷，直到浑浊进行重结晶。将混浊的溶液在冷冻箱(-15℃)中放置过夜，得到白色固体。通过过滤收集固体，并在真空烘箱中(50℃)中干燥，得到1.9克(产率为11％)的前体化合物10。1HNMR(500MHz，氯仿-d)δ9.21(s，2H)，8.66(d，J＝8.6Hz，2H)，8.07(d，J＝7.8Hz，2H)，7.98(d，J＝8.5Hz，2H)，7.91(d，J＝7.8Hz，2H)，7.74-7.47(m，4H)。13C NMR(126MHz，氯仿-d)δ173.69，172.39，136.36，133.26，132.08，131.24，129.91，128.76，128.65，128.05，126.90，125.20。
合成化合物12
在氮气填充的干燥箱中，向玻璃广口瓶中装入2-氯-4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪(1.90克，5.17毫摩尔)，2-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(2.32克，7.23毫摩尔)，K3PO4(3.84克，18.1毫摩尔)，Pd(OAc)2(0.058克，0.26毫摩尔)和三-邻-甲苯基膦(0.472克，1.55毫摩尔)。向此粉末混合物中加入甲苯(50mL)，1，4-二噁烷(50毫升)和脱气的H2O(1毫升)。将该浆液在80℃下加热并搅拌2小时，成为黄色/绿色淤浆。将等分试样用HPLC分析，显示无可检测水平的二(萘基)单(氯)三嗪(8.27分钟)。将反应冷却至室温，并浓缩至干，将残余物溶解在二氯甲烷中。将二氯甲烷层用水洗涤，用MgSO4干燥，并通过旋转蒸发浓缩至干。用柱层析法纯化产物。从二氯甲烷/正己烷中重结晶产物。收集固体，并用新鲜正己烷冲洗。将固体在真空烘箱中干燥，得到2.3克白色固体，以及将“2.1克固体”升华，得到1.1克灰白色固体12(通过LC-MS分析的纯度为99.3％)。1H NMR(500MHz，氯仿-d)δ9.41-9.33(m，2H)，8.97-8.79(m，4H)，8.22-8.07(m，2H)，8.04(d，J＝8.7Hz，2H)，7.99-7.90(m，3H)，7.88-7.82(m，1H)，7.65-7.56(m，4H)，7.55-7.48(m，1H)，7.44-7.37(m，2H)，1.69(s，6H)；13C NMR(126MHz，cdcl3)δ＝172.28，171.95，155.15，154.30，143.97，138.74，136.01，135.73，134.22，133.51，130.25，129.79，128.87，128.49，128.46，128.06，127.95，127.37，126.58，125.51，123.36，122.96，121.01，120.26，47.35，27.43。
本发明化合物以及比较化合物的展示(modeling)
表1和表2分别列出了比较化合物和本发明化合物的能级。
表1：比较化合物的展示数据
a，b如上计算的HOMO和LOMO能级。c如上计算的重组能。
表2：本发明化合物的展示数据和热分析
与比较化合物相反，本发明的化合物显示出具有适当的LUMO能量(-1.8至-2.05eV)，HOMO能量(-5.3至-5.9eV)和低重组能(λ-)值(＜0.30)的优选组合。本发明化合物6是最优选的，因为它具有所需的Tg＞115℃，这导致了在器件制造和操作过程中经受较高温度时更强大的器件。也已知比较化合物A和B是没有玻璃化转变的结晶化合物(Zeng，L；Lee，T.；Merkel，P.B.；Chen，S.H.J.Mater.Chem.2009，19，8772./Ishi-I，T.；Yaguma，K.；Thiemann，T.；Yashima，M.；Ueno，K.；Mataka，S.Chem.Lett.2004，33，1244)，使得它们不太理想，因为在器件的制造和操作过程中稳定的膜形态需要稳定的无定形玻璃。比较化合物A也超出所需的450至800克/摩尔的分子量范围。
OLED器件的制备和测试
所有的有机材料在沉积之前通过升华纯化。在担当阳极的ITO涂覆玻璃基板上制作OLED，并在顶部配置铝阴极。所有的有机层通过在真空室中采用＜10-7托的基本压力通过化学气相沉积进行热沉积。有机层的沉积速率保持在0.1-0.05nm/s。铝阴极以0.5nm/s沉积。OLED器件的活性面积(active area)通过阴极沉积的阴影限定为“3毫米×3毫米”。玻璃基板(20毫米×20毫米)可得自三星康宁(SamsungCorning)，ITO层的厚度为1500埃。形成的五层膜具有以下结构：HIL(600A)/NPB(200A)/“掺杂2％掺杂剂的ADN”(350A)/“ETL：Liq”(300A)/Liq(10A)。见表3。
将含有HIL，HTL，EML主体，EML掺杂剂，ETL，或EIL的每个单元(cell)放置在真空室内，直到达到10-6托压力。为蒸发每种材料，向含有材料的单元施加受控电流，以提高单元温度。施加足够的温度以保持整个蒸发过程中的材料的蒸发速率恒定。对于HIL层，N1，N1′-([1，1′-联苯基]-4，4′-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺)以恒定的1A/s速率蒸发，直到该层的厚度达到600埃。同时，N4，N4′-二(萘-1-基)-N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯基]-4，4′-二胺(NPB)层以恒定的1A/s速率蒸发，直到达到200埃厚度。对于EML层，9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN，主体)和(E)-4，4′-(乙烯-1，2-二基)双(N，N-二苯基苯胺)(DPAVB，掺杂剂)共蒸发，直至达到350埃的厚度。主体材料的沉积速率为0.98A/s，掺杂剂材料的沉积速率是0.02A/s，导致产生在2％掺杂的主体材料。对于ETL层，ETL化合物与喹啉锂(Liq)共蒸发，直到达到300埃厚度。ETL化合物与Liq的蒸发速率为0.5A/s。Alq3用作与本发明化合物比较的参照材料。Alq3以1A/s的速率单独蒸发，直到达到300埃厚度。最后，“20埃”的薄电子注入层(Liq)以0.2A/s的速率蒸发。
OLED器件的电流-电压-亮度(J-V-L)的表征使用源测量元件(sourcemeasurement unit)(KEITHLY238)和发光计(MINOLT A CS-100A)实施。OLED器件的EL谱由校准的CCD摄谱仪(spectrograph)收集。结果示于下面的表4中。本发明的膜含有ETL(电子传输层)膜层，该膜层含有化合物6，8和12，该膜显示出较好(较低)的开启电压，较好的(较高的)的发光效率。
表3
表4
Claims (15)
1.一种膜，其包括至少两层，层A和层B，以及
其中层(A)是由包含至少一种选自式A的化合物的组合物A形成的：
(式A)，
其中Np选自1-萘基或2-萘基，以及
其中各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基，
viii)具有或不具有取代基的金刚烷基，或
ix)具有或不具有取代基的(C7-C30)双环烷基，；以及
其中层B由包含至少一种“HTL化合物”的组合物B形成；以及
其中层A与层B不相邻。
2.权利要求1所述的膜，其中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，或
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基。
3.权利要求1或2所述的膜，其中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，或
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基。
4.前述权利要求任一项所述的膜，其中式A选自以下化合物(a)至(l)：
5.前述权利要求任一项所述的膜，其中组合物A进一步包含金属喹啉。
6.一种制品，包括由前述权利要求任一项的膜形成的至少一个组件。
7.如权利要求6所述的制品，其中该制品是有机电致发光器件。
8.一种组合物，其包含选自式A的至少一种化合物：
其中各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，
ii)与一个或多个具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基，
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基，
iv)具有或不具有取代基的5-7元杂环烷基，
v)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的5-7元杂环烷基，
vi)具有或不具有取代基的(C3-C30)环烷基，
vii)与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基，
viii)具有或不具有取代基的金刚烷基，或
ix)具有或不具有取代基的(C7-C30)双环烷基，
其中，该化合物具有大于或等于115℃的Tg。
9.权利要求8所述的组合物，其中，对于式A，各R独立地选自以下：
i)具有或不具有取代基的(C6-C30)芳基，或
iii)具有或不具有取代基的(C3-C30)杂芳基。
10.权利要求8或9所述的组合物，其中所述化合物具有大于2.1eV的三线态能量。
11.权利要求8-10任一项所述的组合物，其中所述化合物选自以下：
12.权利要求8-11任一项所述的组合物，进一步包含金属喹啉。
13.包含由权利要求8-12任一项所述的组合物形成的至少一个组件的膜。
14.包含由权利要求8-12任一项所述的组合物形成的至少一个组件的制品。
15.如权利要求14所述的制品，其中该制品是有机电致发光器件。
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