CN102239161B - 1,3,5-三嗪衍生物、其生产方法及包括其作为构成成分的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

公开一种由以下通式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物[其中，R1、R2和R3独立地表示氢原子或甲基；X表示碳原子或氮原子；Ar1表示可被取代的芳族烃基；Ar2表示可为稠环的具有一个或两个氮原子的六元芳族杂环基团，以及可被C1-4烷基取代]。还公开一种包括所述1，3，5-三嗪衍生物的有机电致发光器件，其具有低的驱动电压和长的使用寿命。

Description

1,3,5-三嗪衍生物、其生产方法及包括其作为构成成分的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及1，3，5-三嗪衍生物、所述1，3，5-三嗪衍生物的生产方法和包括所述1，3，5-三嗪衍生物作为构成成分的有机电致发光器件。更特别地，其涉及具有取代基如吡嗪基、嘧啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、喹啉基或异喹啉基的1，3，5-三嗪衍生物和所述1，3，5-三嗪衍生物的生产方法，所述1，3，5-三嗪衍生物可用作有机电致发光器件的构成成分；并且进一步涉及具有至少一层包括所述1，3，5-三嗪衍生物作为构成成分的有机化合物层的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件显示减少的能量消耗并具有提高的寿命。 
背景技术
有机电致发光器件具有多层结构，其包括(i)包含发光化合物的发光层，(ii)夹持发光层的空穴输送层和电子输送层，以及(iii)夹持空穴输送层、发光层和电子输送层的阳极和阴极。有机电致发光器件利用在激子失活时发生的发光(荧光或磷光)，所述激子通过注入发光层中的电子与空穴的再结合形成。 
近年来，用于下一代平板显示器的有机电致发光器件吸引了广泛注意。这是因为，首先，能够使电致发光器件成为薄膜且在重量上轻量化；其次，由于自发发光而能量消耗低；第三，器件结构简单因而生产成本低。可采用各种方法用于其生产，所述方法包括例如，真空沉积、旋涂、喷墨打印、胶版印刷和热转印印刷。 
现在广泛使用各种移动装置如移动电话、移动音乐装置和 个人数字助理(PDA)。然而，如果移动装置能在尺寸上更大或更精细，期待将有机电致发光器件用于例如，平板显示器、具有表面发光光源的照明系统、软性类纸式显示器、可佩带显示器和透明的透视显示器。预计它的使用将迅速蔓延。 
然而，有机电致发光器件仍具有许多技术问题待解决。尤其是其驱动电压高且其效率低，因此，其能量消耗高。另外，高驱动电压经常引起有机电致发光器件寿命的缩短。 
由于构成有机电致发光器件的材料的性质、尤其是电子输送材料的性质产生上述技术问题。已提议包括三芳基胺衍生物的许多材料作为空穴输送材料，但是关于电子输送材料仅发现几篇报道。已将三(8-喹啉羟基(quinolinolato)))-铝(III)(Alq)作为电子输送材料投入实际使用，但是与空穴输送材料如，例如N，N′-双(1-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-联苯基(NPD)相比其性质差，并且包括电子输送材料的有机电致发光材料也具有差的性质。 
作为其它电子输送材料，可提及噁二唑衍生物(专利文献1)、喹喔啉衍生物(专利文献2)、三唑衍生物(专利文献3)、硅杂环戊二烯衍生物(专利文献4)、喹啉衍生物(专利文献5)、苯并咪唑衍生物(专利文献6)和苯并噻唑衍生物(非专利文献1)。然而，包括这些电子输送材料的有机电致发光器件在实践中仍具有问题：它们的驱动电压高，该膜容易结晶化，且它们的寿命短。 
近年来，已提议1，3，5-三嗪衍生物作为有机电致发光器件用材料(专利文献7和8)。这些提议的三嗪衍生物在三嗪环的2，4和6位处具有苯并唑基部分(benzoazol moieties)，因而，它们的化学结构明显区别于本发明的1，3，5-三嗪衍生物。 
专利文献9至12中描述了将1，3，5-三嗪衍生物用于有机电致发光器件。这些1，3，5-三嗪衍生物在邻位与对位或者间位与对位具有两个苯基取代基。在专利文献中，描述了在邻位与对位或 者间位与对位具有两个苯基取代基的1，3，5-三嗪衍生物。然而，根本没有描述过在3-与5-位具有两个苯基取代基的1，3，5-三嗪衍生物如本发明的1，3，5-三嗪衍生物。 
进一步在专利文献13中描述了将1，3，5-三嗪衍生物用于有机电致发光器件。此处描述的1，3，5-三嗪衍生物在1，3，5-三嗪衍生物的所有2-、4-与6-位具有芳族杂环取代基，因此，该1，3，5-三嗪衍生物不同于本发明的1，3，5-三嗪衍生物。 
在专利文献14(第27页，化合物编号C-8)中提及用于有机电致发光器件的1，3，5-三嗪衍生物的一个实例。示例的1，3，5-三嗪衍生物在1，3，5-三嗪衍生物的2-、4-与6-位具有相同的芳烃取代基，因此，其区别于本发明的1，3，5-三嗪衍生物。 
在专利文献15(第8页，化合物编号1)中提及用于有机电致发光器件的1，3，5-三嗪衍生物的另一个实例。示例的1，3，5-三嗪衍生物在1，3，5-三嗪衍生物的2-、4-与6-位具有相同的4-单取代的苯基，因此，其区别于本发明的1，3，5-三嗪衍生物。 
进一步在专利文献16中描述将1，3，5-三嗪衍生物用于有机电致发光器件。这些1，3，5-三嗪衍生物在1，3，5-三嗪衍生物的2-、4-与6-位具有单取代的苯基，因此，其区别于本发明的1，3，5-三嗪衍生物。 
进一步在专利文献17中描述将1，3，5-三嗪衍生物用于有机电致发光器件。此处描述的1，3，5-三嗪衍生物在其2-、4-与6-位具有取代的苯基，但是，在各苯基中取代基的位置(将取代基键合至苯基的位置)没有限定。专利文献17在包括工作例的其说明书中对本发明的1，3，5-三嗪衍生物没有记载，本发明的1，3，5-三嗪衍生物在三嗪环的2-位具有3，5-二取代的苯基作为一个取代基，并且进一步在三嗪环的4-和6-位具有两个芳族烃基作为取代基。另外，本发明的1，3，5-三嗪衍生物不能通过在专利文献17 中的工作例中描述的过程生产。 
专利文献1：JP H6-136359A 
专利文献2：JP H6-207169A 
专利文献3：WO95/25097 
专利文献4：JP 2005-104986A 
专利文献5：JP 2006-199677A 
专利文献6：WO2004/080975 
专利文献7：JP H7-157473A 
专利文献8：JP 2003-303689A 
专利文献9：US 6057048 
专利文献10：US 6229012 
专利文献11：US 6225467 
专利文献12：JP 2004-63465A 
专利文献13：JP 2003-45662A 
专利文献14：JP 2001-143869A 
专利文献15：JP 2003-282270A 
专利文献16：JP 4106974B 
专利文献17：JP 2007-137829A 
非专利文献1：Applied Physics Letters，vol.89，063504，2006。 
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供具有新颖结构的1，3，5-三嗪衍生物，其提供显示充分降低的驱动电压和长寿命的有机电致发光器件。 
本发明的另一目的在于提供通过工业上有利的工序生产上 述1，3，5-三嗪衍生物的方法。 
本发明的又一目的在于提供显示充分降低的驱动电压和长寿命的有机电致发光器件。 
用于解决问题的方案
本发明人为解决上述问题进行深入研究，并发现了特定的具有取代基如吡嗪基、嘧啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、喹啉基或异喹啉基的1，3，5-三嗪衍生物可通过真空沉积和旋涂中任一工序成形为无定形薄膜，此外与常规有机电致发光器件相比，包括所述1，3，5-三嗪衍生物作为电子输送材料的有机电致发光器件显示充分降低的驱动电压和长寿命。基于这些发现，已经完成本发明。 
因而，在本发明的一个方面中，提供由以下通式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物： 
其中： 
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基； 
X表示碳原子或氮原子； 
Ar1表示取代或未取代的芳族烃基；
Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基。 
在本发明的另一个方面中，提供由以下通式(1)表示的1，3，5- 三嗪衍生物的生产方法： 
其中： 
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基； 
X表示碳原子或氮原子； 
Ar1表示取代或未取代的芳族烃基；
Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基； 
其特征在于，在钯催化剂存在下以及在存在或不存在碱下，将由以下通式(2)表示的化合物与由以下通式(3)表示的化合物偶联； 
其中： 
X表示碳原子或氮原子； 
Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基；和 
M表示ZnR4、MgR5、Sn(R6)3或B(OR7)2，其中 
R4和R5独立地表示氯原子、溴原子或碘原子， 
R6表示具有1-4个碳原子的烷基或苯基，且三个R6可相同或不同， 
R7表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基或苯基，且两个R7可相同或不同，可与经由各个氧原子键合至所述两个R7的硼原子一起形成环； 
其中： 
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基； 
Ar1表示取代或未取代的芳族烃基；和 
Y1表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基(trifluoromethanesulfoxy group)。 
在本发明的又一个方面中，提供由以下通式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物的生产方法： 
其中： 
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基； 
X表示碳原子或氮原子； 
Ar1表示取代或未取代的芳族烃基；
Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基； 
其特征在于，在钯催化剂存在下以及在碱存在下，将由以下通式(4)表示的化合物与由以下通式(5)表示的化合物偶联； 
其中： 
X表示碳原子或氮原子； 
Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基；和 
Y2表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基。 
其中： 
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基； 
Ar1表示取代或未取代的芳族烃基；
R7表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基或苯基，且两个R7可相同或不同，所述两个R7可与经由各个氧原子键合至所述两个R7的硼原子一起形成环。 
在本发明的又一个方面中，提供有机电致发光器件，其特 征在于包含由以下通式(1)表示的1，3，5-三嗪衍生物作为构成成分： 
其中： 
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基； 
X表示碳原子或氮原子； 
Ar1表示取代或未取代的芳族烃基；
Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基； 
附图说明
图1示出在实施例中制造的有机电致发光器件的示意性截面图。 
附图标记说明
1.具有透明ITO电极的玻璃基板 
2.空穴注入层 
3.空穴输送层 
4.发光层 
5.电子输送层 
6.阴极层 
具体实施方式
以下将详细描述本发明。 
在通式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基。考虑到有机电致发光器件的良好性能，优选氢原子。 
X表示碳原子或氮原子。考虑到有机电致发光器件的良好性能，优选碳原子。 
Ar1表示取代或未取代的芳族烃基，其包括取代或未取代的苯基和取代或未取代的萘基。 
作为Ar1的具体实例，可提及以下取代或未取代的苯基和取代或未取代的萘基。但，Ar1不应解释为限制于此。 
取代或未取代的苯基包括例如，苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、均三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2，4-二乙基苯基、3，5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2，4-二丙基苯基、3，5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2，4-二异丙基苯基、3，5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2，4-二丁基苯基、3，5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，4-二叔丁基苯基、3，5-二叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、2-甲基联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2′-甲基联苯-4-基、4′-甲基联苯-4-基、2，2′-二甲基联苯-4-基、2′，4′，6′-三甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2′-甲基联苯-3-基、4′-甲基联苯-3-基、6，2′-二甲基联苯-3-基、2′，4′，6′-三甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2′-甲基联苯-2-基、4′-甲基联苯-2-基、6，2′-二甲基联苯-2-基、2′，4′，6′-三甲基联苯-2-基、2-三氟甲基联苯-4-基、3-三氟甲基联苯-4-基、2′-三氟甲基联苯-4-基、4′-三氟甲基 联苯-4-基、6-三氟甲基联苯-3-基、5-三氟甲基联苯-3-基、2′-三氟甲基联苯-3-基、4′-三氟甲基联苯-3-基、5-三氟甲基联苯-2-基、6-三氟甲基联苯-2-基、2′-三氟甲基联苯-2-基、4′-三氟甲基联苯-2-基、3-乙基联苯-4-基、4′-乙基联苯-4-基、2′，4′，6′-三乙基联苯-4-基、6-乙基联苯-3-基、4′-乙基联苯-3-基、5-乙基联苯-2-基、4′-乙基联苯-2-基、2′，4′，6′-三乙基联苯-2-基、3-丙基联苯-4-基、4′-丙基联苯-4-基、2′，4′，6′-三丙基联苯-4-基、6-丙基联苯-3-基、4′-丙基联苯-3-基、5-丙基联苯-2-基、4′-丙基联苯-2-基、2′，4′，6′-三丙基联苯-2-基、3-异丙基联苯-4-基、4′-异丙基联苯-4-基、2′，4′，6′-三异丙基联苯-4-基、6-异丙基联苯-3-基、4′-异丙基联苯-3-基、5-异丙基联苯-2-基、4′-异丙基联苯-2-基、2′，4′，6′-三异丙基联苯-2-基、3-丁基联苯-4-基、4′-丁基联苯-4-基、2′，4′，6′-三丁基联苯-4-基、6-丁基联苯-3-基、4′-丁基联苯-3-基、5-丁基联苯-2-基、4′-丁基联苯-2-基、2′，4′，6′-三丁基联苯-2-基、3-叔丁基联苯-4-基、4′-叔丁基联苯-4-基、2′，4′，6′-三叔丁基联苯-4-基、6′-叔丁基联苯-3-基、4′-叔丁基联苯-3-基、5-叔丁基联苯-2-基、4′-叔丁基联苯-2-基和2′，4′，6′-三叔丁基联苯-2-基。 
这些中，考虑到其作为有机电致发光器件用材料的性能，优选苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基和3-联苯基。考虑到合成的容易性，尤其优选苯基、对甲苯基和3-联苯基。 
取代或未取代的萘基包括例如，1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-三氟甲基萘-1-基、4-乙基萘-1-基、4-丙基萘-1-基、4-丁基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-三氟甲基萘-1-基、5-乙基萘-1-基、5-丙基萘-1-基、5-丁基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-三氟甲基萘-2-基、6-乙基萘-2-基、6-丙基萘-2-基、6-丁基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基 萘-2-基、7-三氟甲基萘-2-基、7-乙基萘-2-基、7-丙基萘-2-基、7-丁基萘-2-基和7-叔丁基萘-2-基。 
这些中，考虑到其作为有机电致发光器件用材料的性能，优选1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基和7-叔丁基萘-2-基。考虑到合成的容易性，尤其优选2-萘基。 
在通式(1)中，Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基。此类基团不特别限定，包括例如，具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的吡嗪基、具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的2-嘧啶基、具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的2-喹喔啉基、具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的喹唑啉基、具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的喹啉基、和具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基异喹啉基。 
作为Ar2的具体实例，可提及以下C1-4烷基取代或未取代的芳族六元杂环基团。但Ar2不应解释为限制于此。 
可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的吡嗪基包括例如，2-吡嗪基、3-甲基吡嗪-2-基、5-甲基吡嗪-2-基、6-甲基吡嗪-2-基、3-叔丁基吡嗪-2-基、5-叔丁基吡嗪-2-基、6-叔丁基吡嗪-2-基和5，6-二甲基吡嗪-2-基。 
这些中，考虑到其作为有机电致发光器件用材料的性能，优选2-吡嗪基和5，6-二甲基吡嗪-2-基。由于合成的容易性，尤其优选2-吡嗪基。 
可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的 2-嘧啶基包括例如，2-嘧啶基、4，6-二甲基嘧啶-2-基和4，6-二(叔丁基)嘧啶-2-基。 
这些中，考虑到其作为有机电致发光器件用材料的性能，优选2-嘧啶基和4，6-二甲基嘧啶-2-基。由于合成的容易性，尤其优选2-嘧啶基。 
可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的2-喹喔啉基包括例如，2-喹喔啉基、3-甲基喹喔啉-2-基、5-甲基喹喔啉-2-基、6-甲基喹喔啉-2-基、7-甲基喹喔啉-2-基、8-甲基喹喔啉-2-基、5，7-二甲基喹喔啉-2-基、5，6，7，8-四甲基喹喔啉-2-基、3-叔丁基喹喔啉-2-基和6-叔丁基喹喔啉-2-基。 
这些中，考虑到其作为有机电致发光器件用材料的性能，优选2-喹喔啉基、3-甲基喹喔啉-2-基和3-叔丁基喹喔啉-2-基。由于合成的容易性，尤其优选2-喹喔啉基。 
可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的喹唑啉基包括例如，2-喹唑啉基、4-甲基喹唑啉-2-基、5-甲基喹唑啉-2-基、6-甲基喹唑啉-2-基、7-甲基喹唑啉-2-基、8-甲基喹唑啉-2-基、5，7-二甲基喹唑啉-2-基、5，6，7，8-四甲基喹唑啉-2-基、4-叔丁基喹唑啉-2-基和6-叔丁基喹唑啉-2-基。 
这些中，考虑到其作为有机电致发光器件用材料的性能，优选2-喹唑啉基、4-甲基喹唑啉-2-基和4-叔丁基喹唑啉-2-基。由于合成的容易性，尤其优选2-喹唑啉基。 
可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的喹啉基包括例如，2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、3-甲基喹啉-2-基、4-甲基喹啉-2-基、5-甲基喹啉-2-基、6-甲基喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、8-甲基喹啉-2-基、5，8-二甲基喹啉-2-基、5，6，7，8-四甲基喹啉-2-基、4-叔丁基喹啉-2-基和6-叔丁基喹啉-2-基。 
这些中，考虑到其作为有机电致发光器件用材料的性能，优选2-喹啉基、3-甲基喹啉-2-基和4-叔丁基喹啉-2-基。由于合成的容易性，尤其优选2-喹啉基。 
可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基的异喹啉基包括例如，1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、3-甲基异喹啉-1-基、4-甲基异喹啉-1-基、5-甲基异喹啉-1-基、6-甲基异喹啉-1-基、7-甲基异喹啉-1-基、8-甲基异喹啉-1-基、1，3-二甲基异喹啉-4-基、5，8-二甲基异喹啉-1-基、5，6，7，8-四甲基异喹啉-1-基、1-甲基异喹啉-3-基、4-甲基异喹啉-3-基、5-甲基异喹啉-3-基、6-甲基异喹啉-3-基、7-甲基异喹啉-3-基、8-甲基异喹啉-3-基、5，8-二甲基异喹啉-3-基、5，6，7，8-四甲基异喹啉-3-基、1-甲基异喹啉-4-基、3-甲基异喹啉-4-基、5-甲基异喹啉-4-基、6-甲基异喹啉-4-基、7-甲基异喹啉-4-基、8-甲基异喹啉-4-基、5，8-二甲基异喹啉-4-基、5，6，7，8-四甲基异喹啉-4-基、3-叔丁基异喹啉-1-基、4-叔丁基异喹啉-1-基、6-叔丁基异喹啉-1-基、7-叔丁基异喹啉-1-基、1-叔丁基异喹啉-3-基、4-叔丁基异喹啉-3-基、6-叔丁基异喹啉-3-基、7-叔丁基异喹啉-3-基、1-叔丁基异喹啉-4-基、3-叔丁基异喹啉-4-基、6-叔丁基异喹啉-4-基和7-叔丁基异喹啉-4-基。 
这些中，考虑到其作为有机电致发光器件用材料的性能，优选1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基和1，3-二甲基异喹啉-4-基。由于合成的容易性，尤其优选1-异喹啉基和4-异喹啉基。 
现在将描述由式(1)表示的化合物的生产方法。 
式(1)的化合物的生产方法包括以下方法：包括将由式(2)表示的化合物与由式(3)表示的化合物偶联的方法(适当情况下该方法下文中称作″第一生产方法″)，和包括将由式(4)表示的化合物与由式(5)表示的化合物偶联的方法(适当情况下该方法下 文中称作″第二生产方法″)。 
作为用于第一生产方法的式(2)化合物的优选实例，可提及具有以下骨架结构(I)至(XXXIII)的那些，但式(2)化合物不限于此。 
作为由式(2)中的M表示的ZnR4和MgR5的具体实例，可提及ZnCl、ZnBr、ZnI、MgCl、MgBr和MgI。这些中，考虑到反应产率优选ZnCl。尤其优选与四甲基乙二胺(TMEDA)配位的ZnCl。 
作为由式(2)中的M表示的Sn(R6)3的具体实例，可提及SnMe3和SnBu3。 
作为由式(2)中的M表示的B(OR7)2的具体实例，可提及B(OH)2、B(OMe)2、B(O(iso-Pr))2和B(OBu)2。 
在由M表示的式B(OR7)2中，当两个R7与经由各个氧原子键合至所述两个R7的硼原子一起形成环时，作为此类B(OR7)2的实例，提及以下基团(XXXIV)至(XL)。这些中，考虑到反应产率优选由(XXXV)表示的基团。 
在通式(3)中，Y1表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基。这些中，考虑到反应产率和选择性优选溴原子。 
作为用于第二生产方法的由通式(4)表示的化合物的优选实例，可提及具有以下骨架结构(XLI)至(LXXIII)的那些，但式(4)化合物不限于此。 
在上述骨架结构(XLI)至(LXXIII)中，Y2表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基。这些中，考虑到反应产率和选择性优选溴原子。 
用于生产根据本发明的式(1)的1，3，5-三嗪衍生物的第一生产方法包括以下反应方案。 
在式(1)、(2)和(3)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基；Ar1表示取代或未取代的芳族烃基；和Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基。X表示碳原子或氮原子。Y1表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基。M表示ZnR4、MgR5、Sn(R6)3或B(OR7)2，其中R4和R5独立地表示氯原子、溴原子或碘原子，R6表示具有1-4个碳原子的烷基或者苯基，且三个R6可相同或不同；R7表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基或者苯基，且两个R7可相同或不同，可与经由各个氧原子键合至所述两个R7的硼原子一起形成环。 
第一生产方法中的步骤1包括在钯催化剂存在下以及在存在或不存在碱下将式(2)的化合物与式(3)的化合物偶联从而生产根据本发明的式(1)的1，3，5-三嗪衍生物的步骤。该偶联反应可通过采用常规反应条件和催化剂实现，所述反应条件和催化剂是在常规偶联反应中如，例如，Suzuki-Miyaura反应、Negishi反应、Tamao-Kumada反应和Stille反应中采用的。目标化合物可通过采取此类反应条件和催化剂以高产率获得。 
用于步骤1的钯催化剂包括例如，钯盐如氯化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯和硝酸钯；和配合物如氯化π-烯丙基钯二聚物、乙酰丙酮钯、三(二亚苄基丙酮)-二钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯和[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。 
这些中，考虑到易于得到和反应产率，优选氯化钯、乙酸钯、三(二亚苄基丙酮)-二钯、双(三苯基膦)二氯化钯和四(三苯基膦)钯。由于高反应产率尤其优选具有叔膦作为配体的钯配合物。 
具有叔膦作为配体的钯配合物也可以在包括钯催化剂或钯配合物、以及添加至其中的叔膦的反应体系中制备。 
作为使用的叔膦的具体实例，可提及三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、叔丁基二苯基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨、2-(二苯基膦基)-2′-(N，N-二甲氨基)联苯基、2-(二叔丁基膦基)联苯基、2-(二环己基膦基)-联苯基、双(二苯基膦基)甲烷、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、三-(2-呋喃基)膦、三-(邻甲苯基)膦、三(2，5-二甲苯基)膦、(±)-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘基和2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯基。 
这些中，考虑到易于得到和高反应产率，优选三苯基膦、三(叔丁基)膦、2-(二叔丁基膦基)联苯基、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁和2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯基。 
由于高反应产率，在步骤1中使用的钯催化剂与式(3)化合物的摩尔比优选在1∶200至1∶2、更优选1∶100至1∶10的范围内。由于高反应产率，在步骤1中使用的叔膦与钯盐或配合物的摩尔比优选在1∶10至10∶1、更优选1∶2至5∶1的范围内。 
用于步骤1的碱包括例如，氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾和氟化铯。这些中，由于高反应产率优选碳酸铯。由于高反应产率，碱与式(2)化合物的摩尔比优选在1∶2至10∶1、更优选1∶1至3∶1的范围内。 
由于高反应产率，在步骤1中使用的式(2)化合物与式(3)化合物的摩尔比优选在1∶1至5∶1、更优选2∶1至3∶1的范围内。 
步骤1可在反应介质中实现。用于步骤1的反应介质包括例如，水、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚和二甲苯。这些反应介质可单独或组合使用。这些中，由于高反应产率优选四氢呋喃。 
步骤1中的反应可在0℃至150℃的范围内适当选择的温度下实现。由于高反应产率尤其优选50℃至120℃的温度。 
由步骤1生产的式(1)化合物可通过常规工序处理。如果需要，生产的化合物通过例如，重结晶、柱层析或升华纯化。 
现在将描述在用于根据本发明的式(1)的1，3，5-三嗪衍生物的第一生产方法中的步骤1中，用作原材料的式(2)化合物的生产方法。 
式(2)化合物可通过在以下步骤2和步骤3中的反应方案或通过在以下步骤4中的反应方案生产。 
在式(4a)、(4b)、(2)和(2a)中，Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基。X表示碳原子或氮原子。Y3表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基。L表示离去基团。M表示ZnR4、MgR5、Sn(R6)3或B(OR7)2，其中R4和R5独立地表示氯原子、溴原子或碘原子；R6表示具有1-4个碳原子的烷基、或者苯基，且三个R6可相同或不同；R7表示氢 原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者苯基，且两个R7可相同或不同，可与经由各个氧原子键合至所述两个R7的硼原子一起形成环。 
步骤2为使通式(4a)的化合物与锂试剂反应以得到通式(4b)的锂化合物的步骤。在步骤(2)中生产的式(4b)的锂化合物可在反应之后分离出，或不用分离直接用于步骤3。 
在式(4a)的化合物中的Y3表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基。这些中，由于高反应产率优选溴原子。 
式(4a)的化合物可使用如在J.Tsuji：Palladium Reagents and Catalysts，John Wiley&Sons，2004中所述的金属催化剂通过常规偶联反应而容易地制备。 
作为用于步骤2的锂试剂的优选实例，提及丁基锂和叔丁基锂。由于高反应产率，锂试剂与式(4a)的化合物的摩尔比优选在1∶1至5∶1、更优选1∶1至3∶1的范围内。 
步骤2可在反应介质中实现。用于步骤2的反应介质包括例如，四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚和二甲苯。这些反应介质可单独或组合使用。这些中，由于高反应产率优选四氢呋喃。 
步骤2中的反应可在-150℃至-20℃的范围内适当选择的温度下实现。由于高产率尤其优选-100℃至-60℃的温度。 
步骤3为使式(4b)的锂化合物与式(6)的偶联试剂反应以得到用作步骤1的原材料的式(2)化合物的步骤。在步骤3中生产的式(2)化合物可在反应之后分离出，或不用分离直接用于步骤1。 
作为用于步骤3的偶联用试剂(6)的具体实例，可以提及二氯(四甲基乙二胺)锌(II)、氯化锌、溴化锌、碘化锌、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)甲氧基硼烷、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)异丙氧基硼烷和1，3-丙烷二氧硼烷。这些中，考虑到容易操作优选二氯 (四甲基乙二胺)锌(II)、硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯和(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)异丙氧基硼烷。尤其优选二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，因为其进一步给予高反应产率。 
由L表示的离去基团包括例如，Cl、Br、I、MeO和异-PrO。 
由于高反应产率，偶联试剂(6)与式(4b)化合物的摩尔比优选在1∶1至10∶1、更优选1.5∶1至3∶1的范围内。 
步骤3中的反应可在-150℃至50℃的范围内适当选择的温度下实现。由于高产率尤其优选-100℃至30℃的温度。 
步骤4为使式(4a)化合物与由式(7)表示的硼烷化合物或由通式(8)表示的二硼化合物在碱和钯催化剂的存在下反应以得到用于步骤1的通式(2a)化合物的步骤。该反应可以通过采用在The Journal of Organic Chemistry，vol.60，7508-7510，1995，或The Journal of Organic Chemistry，vol.65，164-168，2000中描述的反应条件和催化剂以目标化合物的高反应产率实现。 
由于高反应产率，钯催化剂与式(4a)化合物的摩尔比优选在1∶200至1∶2、更优选1∶50至1∶10的范围内。 
生产的式(2a)化合物可在反应之后分离出，或不用分离直接用于步骤1。 
作为用于步骤4的钯催化剂的实例，提及作为用于步骤1的其实例所列举的那些。考虑到容易得到和反应产率，优选氯化钯、乙酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯和[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。 
这些中，由于高反应产率尤其优选具有叔膦作为配体的钯配合物。具有叔膦作为配体的钯配合物也可以在包括钯盐或钯配合物、以及添加至其中的叔膦的反应体系中制备。 
作为使用的叔膦的具体实例，提及作为用于步骤1的其实例列举的那些。考虑到容易得到和反应产率，优选三苯基膦和1，1′- 双(二苯基膦基)二茂铁。 
由于高反应产率，叔膦与钯盐或钯配合物的摩尔比优选在1∶10至10∶1、更优选1∶2至5∶1的范围内。 
作为在步骤4中使用的碱的实例，提及作为用于步骤1的其实例所列举的那些。考虑到高反应产率，优选碳酸钾和碳酸铯。由于高反应产率碱与式(4a)化合物的摩尔比优选在1∶2至10∶1、更优选1∶1至3∶1的范围内。 
由于高反应产率，式(7)的硼烷化合物或式(8)的二硼化合物与式(4a)化合物的摩尔比优选在1∶1至5∶1、更优选1∶1至3∶1的范围内。 
步骤4可在反应介质中实现。使用的反应介质包括例如，二甲亚砜、四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚和二甲苯。这些反应介质可单独或组合使用。这些中，由于高反应产率优选四氢呋喃和二甲亚砜。 
步骤4中的反应可在0℃至150℃的范围内适当选择的温度下实现。由于高产率尤其优选50℃至120℃的温度。 
由步骤4生产的式(2a)化合物可通过常规工序处理。如果需要，生产的化合物通过例如，重结晶、柱层析或升华纯化。 
由通式(3)表示的化合物可通过在例如，日本未审查专利公布2006-62962中描述的方法生产。 
用于生产本发明的1，3，5-三嗪衍生物的第二生产方法包括以下反应方案。 
在通式(5)、(4)和(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基。Ar1表示取代或未取代的芳族烃基。Ar2表示可为稠环化合物的具有一个或两个氮原子的芳族六元杂环基团，并且可具有一种或多种各自含有1-4个碳原子的烷基取代基。X表示碳原子或氮原子。Y2表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基。R7表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基或者苯基，且两个R7可相同或不同，可与经由各个氧原子键合至所述两个R7的硼原子一起形成环。 
步骤5包括使式(5)化合物与式(4)化合物在碱和钯催化剂的存在下反应以生产根据本发明的式(1)的1，3，5-三嗪衍生物的步骤。例如，该偶联反应可通过采用如Suzuki-Miyaura反应的常规偶联反应中采用的反应条件和催化剂实现。目标化合物可通过采用此类反应条件和催化剂以高反应产率获得。 
由于高反应产率，钯催化剂与式(5)化合物的摩尔比优选在1∶200至1∶2、更优选1∶100至1∶10的范围内。 
作为用于步骤5的钯催化剂的实例，提及作为用于步骤1的其实例所列举的那些。考虑到容易得到和反应产率，优选氯化钯、乙酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、双(三苯基膦)二氯化钯和四(三苯基膦)钯。 
这些中，由于高反应产率尤其优选具有叔膦作为配体的钯配合物。具有叔膦作为配体的钯配合物也可以在包括钯盐或钯配合物、以及添加至其中的叔膦的反应体系中制备。 
作为使用的叔膦的具体实例，提及作为用于步骤1的其实例所列举的那些。考虑到容易得到和反应产率，优选三苯基膦、三(叔丁基)膦、2-(二叔丁基膦基)联苯基和2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯基。 
由于高反应产率，叔膦与钯盐或钯配合物的摩尔比优选在 1∶10至10∶1、更优选1∶2至5∶1的范围内。 
作为在步骤5中使用的碱的实例，提及作为用于步骤1的其实例所列举的那些。考虑到高反应产率，尤其优选碳酸铯。由于高反应产率，碱与式(4)化合物的摩尔比优选在1∶2至10∶1、更优选1∶1至3∶1的范围内。 
由于高反应产率，式(4)化合物与式(5)化合物的摩尔比优选在2∶1至5∶1、更优选2∶1至3∶1的范围内。 
步骤5可在反应介质中实现。用于步骤5的反应介质包括例如，水、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚和二甲苯。这些反应介质可单独或组合使用。这些中，由于高反应产率优选四氢呋喃。 
步骤5中的反应可在0℃至150℃的范围内适当选择的温度下实现。由于高产率尤其优选50℃至120℃的温度。 
由步骤5生产的式(1)化合物可通过常规工序处理。如果需要，生产的化合物通过例如，重结晶、柱层析或升华纯化。 
现在将描述在用于生产根据本发明的式(1)的1，3，5-三嗪衍生物的第二生产方法中的步骤5中用作原材料的式(5)化合物的生产方法。 
式(5)化合物可例如通过在以下步骤6中示出的反应方案生产。 
在通式(3)、(8)和(5)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子 或甲基。Ar1表示取代或未取代的芳族烃基。Y1表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基。R7表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基或者苯基，且两个R7可相同或不同，可与经由各个氧原子键合至所述两个R7的硼原子一起形成环。 
步骤6为使式(3)化合物与式(7)的硼烷化合物或式(8)的二硼化合物在碱和钯催化剂的存在下反应，以得到用于步骤5的通式(5)化合物的步骤。该反应可以通过采用在The Journal of Organic Chemistry，vol.60，7508-7510，1995，或The Journal of Organic Chemistry，vol.65，164-168，2000中描述的反应条件和催化剂以目标化合物的高反应产率实现。 
由于高反应产率，钯催化剂与式(3)化合物的摩尔比优选在1∶200至1∶2、更优选1∶100至1∶10的范围内。 
生产的式(5)的化合物可在反应之后分离出，或不用分离直接用于步骤5。 
作为用于步骤6的钯催化剂的实例，提及作为用于步骤1的其实例所列举的那些。考虑到容易得到和反应产率，优选氯化钯、乙酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯和[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。 
这些中，由于高反应产率尤其优选具有叔膦作为配体的钯配合物。具有叔膦作为配体的钯配合物也可以在包括钯盐或钯配合物、以及添加至其中的叔膦的反应体系中制备。 
作为使用的叔膦的具体实例，提及作为用于步骤1的其实例所列举的那些。考虑到容易得到和反应产率，优选三苯基膦和1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁。 
由于高反应产率，叔膦与钯盐或钯配合物的摩尔比优选在1∶10至10∶1、更优选1∶2至5∶1的范围内。 
作为在步骤6中使用的碱的实例，提及作为用于步骤1的其 实例所列举的那些。考虑到高反应产率，尤其优选乙酸钾。由于高反应产率，碱与式(3)化合物的摩尔比优选在1∶2至10∶1、更优选1∶1至3∶1的范围内。 
由于高反应产率，式(7)的硼烷化合物或式(8)的二硼化合物与式(3)化合物的摩尔比优选在1∶1至5∶1、更优选2∶1至4∶1的范围内。 
步骤6可在反应介质中实现。使用的反应介质包括例如，二甲亚砜、四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚和二甲苯。这些反应介质可单独或组合使用。这些中，由于高反应产率优选四氢呋喃。 
步骤6中的反应可在0℃至150℃的范围内适当选择的温度下实现。由于高产率尤其优选50℃至120℃的温度。 
由步骤6生产的式(5)化合物可通过常规工序处理。如果需要，生产的化合物通过例如，重结晶、柱层析或升华纯化。 
根据本发明的式(1)的1，3，5-三嗪衍生物通常以薄膜形式用于有机电致发光器件。用于有机电致发光器件的式(1)1，3，5-三嗪衍生物的薄膜的生产方法不特别限定。例如，可采用真空沉积用于形成薄膜。真空沉积可使用常规真空沉积设备进行。然而，考虑到有机电致发光器件生产的操作时间(tact time)和成本，优选在真空沉积时的真空度在约1×10-2Pa至1×10-5Pa的范围内，所述范围的真空度可通过常规使用的扩散泵、涡轮分子泵或低温泵达到。真空沉积的速率依赖于薄膜的厚度变化，但速率优选在0.005nm/秒至1.0nm/秒的范围内。 
式(1)的1，3，5-三嗪衍生物在溶剂如氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯、甲苯、乙酸乙酯或四氢呋喃中的溶解度高。因此，薄膜也可使用常规设备通过例如，旋涂、喷墨、流延或浸渍由其溶液形成。 
[实施例] 
实施例1 
在氩气流中，将2.58g(9.09mmol)的2-(4-溴苯基)喹啉溶解在20mL四氢呋喃中。向由此获得的溶液中，在-78℃下逐滴添加6.01mL 9.70mmol的丁基锂在己烷中的溶液。所得混合物在-78℃下搅拌15分钟，然后添加2.45g(9.70mmol)的二氯(四甲基乙二胺)锌(II)。将所得混合物的温度升至室温并搅拌1.5小时。将所得混合物、以及1.50g(3.03mmol)的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二对甲苯基-1，3，5-三嗪和420mg(0.364mmol)的四(三苯基膦)钯悬浮在30mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下伴随搅拌加热15小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用甲醇/氯仿(1∶100-2∶100)混合液作为展开溶剂(developing solvent)通过硅胶色层法纯化，以得到作为白色固体的2.03g目标物2-[4，4″-二(2-喹啉基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5-基]-4，6-二对甲苯基-1，3，5-三嗪(产率：90％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ2.43(s，6H)，7.33(d，J＝8.0Hz，4H)，7.49(t，J＝7.1Hz，2H)，7.67-7.72(m，2H)，7.79(d，J＝7.9Hz，2H)，7.93(d，J＝8.1Hz，6H)，8.12(t，J＝1.7Hz，1H)，8.14(d，J＝5.7Hz，2H)，8.21(d，J＝8.5Hz，2H)，8.32(d，J＝8.2Hz，4H)，8.64(d，J＝8.0Hz，4H)，9.01(d，J＝1.6Hz，2H). 
实施例2 
在氩气流中，将219mg(0.77mmol)的4-(5-溴吡啶-2-基)异喹啉、271mg(0.38mmol)的2-[3，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]-4，6-双(3-联苯基)-1，3，5-三嗪、251mg(0.77mmol)碳酸铯和5mg(0.008mmol)二氯双-(三苯基膦)合钯悬浮在20mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热65小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用甲醇/氯仿(0∶100-2∶100)混合液作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为白色固体的151mg目标物2，4-双(3-联苯基)-6-{3，5-双[6-(4-异喹啉基)吡啶-3-基]苯基}-1，3，5-三嗪(产率：46％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ7.31-7.38(m，2H)，7.42-7.49(m，4H)，7.59-7.68(m，4H)，7.67-7.76(m，6H)，7.75-7.84(m，4H)，8.04(d，J＝8.1，2.5Hz，2H)，8.17(brs，1H)，8.27(dt，J＝8.1，3.1Hz，2H)，8.32(dd，J＝8.4，3.4Hz，2H)，8.71(d，J＝3.9Hz，2H)，8.76(brd，J＝7.5Hz，2H)，9.00-8.98(m，2H)，9.11-9.14(m，2H)，9.25(brs，2H)，9.29(d，J＝3.4Hz，2H). 
实施例3 
在氩气流中，将1.00g(1.76mmol)的2-[3，5-二溴苯基]-4，6-二(2-萘基)-1，3，5-三嗪、1.48g(3.88mmol)的1-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]异喹啉、1.26g(3.87mmol)的碳酸铯、17mg(0.078mmol)的乙酸钯和74mg(0.16mmol)的2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯基悬浮在15mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热12小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用氯仿作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为黄色固体的501mg目标物2-[4，4″-二(1-异喹啉基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5′-基]-4，6-二(2-萘基)-1，3，5-三嗪(产率：35％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ.7.38-7.51(m，4H)，7.46-7.63(m，4H)，7.64-7.89(m，12H)，7.89(d，J＝7.8Hz，4H)，7.99(s，1H)，8.13(d，J＝8.3Hz，2H)，8.52(d，J＝5.8Hz，2H)，8.63(d，J＝8.3Hz，2H)，8.91(brs，2H)，9.10(brs，2H). 
13C-NMR(CDCl3)：δ120.1(CH×2)，125.3(CH×2)，126.5(CH×2)，126.8(quart.×2)，127.0(CH×2)，127.1(CH×2)，127.2(CH×2)，127.4(CH×2)，127.5(CH×4)，127.6(CH×2)，127.9(CH×2)，128.4(CH×2)，129.8(CH×2)，130.1(CH×2)，130.2(CH×2)，130.6(CH)，130.7(CH×4)，133.2(quart.×2)，133.6(quart.×2)，135.8(quart.×2)，137.0(quart.×2)，137.7(quart.)，139.1(quart.×2)， 141.1(quart.×2)，141.9(quart.×2)，142.4(CH×2)，160.4(quart.×2)，171.4(quart.)，171.8(quart.×2). 
实施例4 
在氩气流中，将1.13g(3.56mmol)的1-(4-溴苯基)异喹啉、1.00mg(1.70mmol)的2-[3，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]-4，6-二对甲苯基-1，3，5-三嗪、1.11g(3.40mmol)的碳酸铯和100mg(0.14mmol)的二氯双-(三苯基膦)合钯悬浮在40mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热15小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用氯仿作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为白色固体的263mg目标物2-[4，4″-二(1-异喹啉基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5′-基]-4，6-二(对甲苯基)-1，3，5-三嗪(产率：35％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ2.43(s，6H)，7.34(d，J＝8.0Hz，4H)，7.55(ddd，J＝8.4，3.5，1.4Hz，2H)，7.61-7.71(m，2)，7.63(d，J＝5.8Hz，2H)，7.81-7.90(m，2H)，7.85(d，J＝8.3Hz，4H)，7.95(d，J＝8.3Hz，4H)，8.15(t，J＝1.8Hz，1H)，8.21(d，J＝7.8Hz，2H)，8.61(d，J＝5.8Hz，2H)，8.65(d，J＝8.3Hz，4H)，9.03(d，J＝1.8Hz，2H). 
实施例5 
在氩气流中，将0.98g(3.48mmol)的2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]嘧啶、0.98g(1.58mmol)的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(3-联苯基)-1，3，5-三嗪、1.13g(3.48mmol)的碳酸铯、7.2mg(0.032mmol)的乙酸钯和30.5g(0.031mmol)的2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯基悬浮在95mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热17小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用己烷/氯仿(1∶6)混合液作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为白色固体的0.85g目标物2-[4，4″-二(2-嘧啶基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5-基]-4，6-二(3-联苯基)-1，3，5-三嗪(产率：67％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ7.13(t，J＝4.9Hz，2H)，7.36(t，J＝7.3Hz，2H)，7.46(t，J＝7.1Hz，4H)，7.61(J＝7.6Hz，2H)，7.65-7.75(m，6H)，7.79(d，J＝6.3Hz，2H)，8.21(bs，1H)，B.37(d，J＝8.3Hz，4H)，8.68-8.83(m，8H)，8.94(bs，2H)，9.02(bs，2H). 
实施例6 
在氩气流中，将1.95g(5.54mmol)的2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]嘧啶、1.34g(2.70mmol)的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二(对甲苯基)-1，3，5-三嗪、1.81g(5.54mmol)的碳酸铯和38mg(0.054mmol)的双(三苯基膦)二氯化钯(II)悬浮在100mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热23小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用甲醇/氯仿(1∶100)混合液作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为白色固体的1.59g目标物2-[4，4″-二(2-嘧啶基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5′-基]-4，6-二对甲苯基-1，3，5-三嗪(产率：91％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ2.53(s，6H)，7.25(t，J＝4.9Hz，4H)，7.43(d，J＝8.0Hz，4H)，8.00(d，J＝8.3Hz，4H)，8.21(bs，1H)，8.68(d，J＝7.8Hz，4H)，8，73(d，J＝8.0Hz，4H)，8.90(d，J＝5.3Hz，4H)，9.10(bs，2H). 
实施例7 
在氩气流中，将659mg(2.16mmol)的2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]嘧啶、596mg(1.05mmol)的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二(2-萘基)-1，3，5-三嗪、704mg(2.16mmol)的碳酸铯和15mg(0.021mmol)的双(三苯基膦)二氯化钯(II)悬浮在60mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热15小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点 成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用氯仿作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为黄色固体的539mg目标物2-[4，4″-二(2-嘧啶基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5′-基]-4，6-二(2-萘基)-1，3，5-三嗪(产率：72％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ7.17(t，J＝4.8Hz，2H)，7.50-7.57(m，4H)，7.89(d，J＝7.5Hz，2H)，7.93(d，J＝8.3Hz，4H)，7.99(d，J＝8.6Hz，2H)，8.08(d，J＝7.4Hz，2H)，8.14(t，J＝1.7Hz，1H)，8.59(d，J＝8.3Hz，4H)，8.81(d，J＝4.8Hz，2H)8.83(dd，J＝8.5，1.5Hz，2H)，9.09(d，J＝1.7Hz，2H)，9.34(s，2H). 
实施例8 
在氩气流中，将289mg(1.03mmol)的2-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]吡嗪、248mg(0.50mmol)的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二对甲苯基-1，3，5-三嗪、334mg(1.03mmol)的碳酸铯和7mg(0.010mmol)的双(三苯基膦)二氯化钯(II)悬浮在30mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热17小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用己烷/氯仿(10∶80)混合液作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为白色固体的250mg目标物2-[4，4″-二(2-吡嗪基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5′-基]-4，6-二对甲苯基 -1，3，5-三嗪(产率：77％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ2.43(s，6H)，7.33(d，J＝8.0Hz，4H)，7.91(d，J＝8.3Hz，4H)，8.08(t，J＝1.8Hz，1H)，8.17(d，J＝8.3Hz，4H)，8.49(d，J＝2.5Hz，2H)，8.58-8.67(m，6H)，8.99(d，J＝1.8Hz，2H)，9.08(d，J＝1.5Hz，2H). 
实施例9 
在氩气流中，将1.00g(1.78mmol)的2-[3，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、0.88g(3.74mmol)的2-(4-溴苯基)嘧啶、1.16g(3.56mmol)的碳酸铯和105mg(0.150mmol)的二氯双-(三苯基膦)合钯悬浮在35mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热17小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用己烷/氯仿(50∶50)混合液作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为白色固体的0.38g目标物2，4-二苯基-6-[4，4″-二(2-嘧啶基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5′-基]-1，3，5-三嗪(产率：29％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ7.16(t，J＝4.8Hz，2H)，7.50-7.60(m，6H)，7.89(d，J＝8.3Hz，4H)，8.12(t，J＝1.6Hz，1H)，8.57(d，J＝8.3Hz，4H)，8.75(dd，J＝8.2，1.6Hz，4H)，8.79(d，J＝4.8Hz，4H)，9.01(d，J＝1.7Hz，2H). 
13C-NMR(CDCl3)：δ119.2(CH×2)，127.1(CH×2)，127.8(CH×4)，128.8(CH×4)，128.9(CH×4)，129.1(CH×4)，130.1(CH)， 132.7(CH×2)，136.2(quart.×2)，137.2(quart.×2)，137.6(quart.)，141.8(quart.×2)，143.0(quart.×2)，157.4(CH×4)，164.6(quart.×2)，171.5(quart.)，171.8(quart.×2). 
实施例10 
在氩气流中，将1.00g(1.78mmol)的2-[3，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、1.27g(4.45mmol)的2-(4-溴苯基)喹唑啉、1.16g(3.56mmol)的碳酸铯和250mg(0.356mmol)的二氯双-(三苯基膦)合钯悬浮在30mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热65小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用己烷/氯仿(1∶4)混合液作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为白色固体的0.78g目标物2，4-二苯基-6-[4，4″-二(2-喹唑啉基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5′-基]-1，3，5-三嗪(产率：63％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ7.50-7.59(m，6H)，7.63-7.78(m，4H)，7.99(d，J＝7.7Hz，4H)，8.10(d，J＝8.2Hz，2H)，8.15-8.16(m，3H)，8.37d，J＝7.8Hz，4H)，8.77(d，J＝7.4Hz，4H)，9.06(s，2H)，9.39(s，2H). 
实施例11 
在氩气流中，将1.00g(1.78mmol)的2-[3，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、1.27g(4.45mmol)的2-(4-溴苯基)喹喔啉、1.16g(3.56mmol)的碳酸铯和250mg(0.356mmol)的二氯双-(三苯基膦)合钯悬浮在30mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热64小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用己烷/氯仿(1∶4)混合液作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化，以得到作为白色固体的0.78g目标物2，4-二苯基-6-[4，4″-二(2-喹喔啉基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5′-基]-1，3，5-三嗪(产率：55％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ7.50-7.59(m，6H)，7.63-7.78(m，6H)，7.99(d，J＝7.7Hz，4H)，8.10(d，J＝8.2Hz，2H)，8.15(t，J＝1.8Hz，1H)，8.46(d，J＝7.7Hz，4H)，8.77(d，J＝7.6Hz，4H)，9.04(s，2H)，9.38(s，2H). 
参考例1 
在氩气流中，将301mg(0.50mmol)的2，4-双(3-联苯基)-6-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-三嗪、305mg(1.20mmol)的双(频那 醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、236mg(2.40mmol)的乙酸钾和18mg(0.025mmol)的二氯双-(三苯基膦)合钯悬浮在20mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热18小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用氯仿作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化，以得到作为白色固体的305mg目标物2，4-双(3-联苯基)-6-[3，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(产率：85％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ1.34(s，24H)，7.35(brt，J＝7.3Hz，2H)，7.45(brt，J＝7.3Hz，4H)，7.61(t，J＝7.7Hz，2H)，7.73(brd，J＝7.3Hz，4H)，7.80(brddd，J＝7.7，1.6，1.6Hz，2H)，8.45(brs，1H)，8.73(brddd，J＝7.7，1.6，1.6Hz，2H)，9.02(brt，J＝1.6Hz，2H)，9.22(d，J＝1.2Hz，2H). 
参考例2 
在氩气流中，将1.43g(2.88mmol)的2，4-二对甲苯基-6-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-三嗪、3.00g(11.8mmol)的双(频那醇合)二硼、1.70g(17.3mmol)的乙酸钾和81mg(0.12mmol)的二氯双-(三苯基膦)合钯悬浮在30mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热15小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用己烷/氯仿(1∶1)混合液作为展 开溶剂通过硅胶色层法纯化，以得到作为白色固体的1.68mg目标物2，4-二对甲苯基-6-[3，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(产率：99％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ1.34(s，24H)，2.41(s，6H)，7.32(d，J＝8.0Hz，4H)，8.43(t，J＝1.3Hz，1H)，8.63(d，J＝8.3Hz，4H)，9.13(d，J＝1.3Hz，2H). 
参考例3 
在氩气流中，将5.00g(10.7mmol)的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、5.98g(23.5mmol)的双(频那醇合)二硼、4.62g(47.1mmol)的乙酸钾和300mg(0.428mmol)的二氯双-(三苯基膦)合钯悬浮在30mL的四氢呋喃中，并将获得的悬浮液在回流下加热22小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压蒸馏以除去低沸点成分。将甲醇添加至浓缩物中并将由此沉积的固体过滤。将由此获得的粗产物使用己烷/氯仿(1∶1)混合液作为展开溶剂通过硅胶色层法纯化以得到作为白色固体的4.18g目标物2-[3，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(产率：70％)。 
1H-NMR(CDCl3)：δ1.34(s，24H)，7.47-7.57(m，6H)，8.45(t，J＝1.3Hz，1H)，8.70-8.78(m，4H)，9.15(d，J＝1.3Hz，2H). 
器件实施例1 
包括1，3，5-三嗪衍生物的有机电致发光器件的制造及其评价
制备具有铟锡氧化物(ITO)透明电极的玻璃基板，其具有由具有2mm宽度的ITO膜组成的条纹图案。该基板用异丙醇洗涤，然后通过紫外线照射和臭氧的生成来表面处理。使用该表面处理的基板，如下制造如图1中所示的具有多层结构、发光面积为4mm2的有机电致发光器件。 
各层通过真空沉积形成。将玻璃基板放置在真空沉积室中，并将内压减少至1.0×10-4Fa. 
如图1所示，在上述玻璃基板1上，有机化合物层即空穴注入层2、空穴输送层3、发光层4和电子输送层5依次形成。进一步形成阴极层6。空穴注入层2通过真空沉积预先通过升华纯化的酞菁铜(II)形成为25nm厚度。空穴输送层3通过真空沉积N，N′-二(亚萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPD)形成为45nm厚度。 
发光层4通过真空沉积99质量％的4，4′-双(2，2-二苯基亚乙-1-基)二苯基(DPVBi)和1质量％的4，4′-双[4-(二对甲苯基氨基)苯基亚乙-1-基]联苯(DPAVBi)的混合物形成为40nm厚度。电子输送层5通过真空沉积根据本发明的2-[4，4″-二(2-喹啉基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5-基]-4，6-二对甲苯基-1，3，5-三嗪形成为20nm厚度。 
各有机材料的真空沉积通过将各有机材料进行电阻加热从而以沉积速率为0.3至0.5nm/秒形成薄膜来进行。 
然后，配置金属掩膜以正交于ITO条纹，并真空沉积阴极层6。进行阴极层6的真空沉积以具有包括厚度为0.5nm的氟化锂层和厚度为100nm的铝层的双层结构。通过触针式轮廓仪(″DEKTAK″)进行各有机材料薄膜层的厚度的测量。 
最终将由此获得的多层组件用玻璃盖和紫外线固化型环氧树脂(从Nagase Chemtex Corporaton可得)封装。在手套箱中具有 氧和水含量为1ppm以下的氮气气氛下进行封装。 
由此制造的蓝色电致发光器件的发光性质使用从Topcon Corporation可得的亮度计BM-9通过施加直流电评价。如在20mA/cm2电流密度下测量的发光性质如下。电压5.8V、亮度2,480cd/m2、电流效率12.4cd/A、功率效率6.7lm/W。器件的亮度半衰期为182小时。 
器件实施例2 
除了将发光层4通过真空沉积三(8-喹啉羟基)铝(III)(Alq)形成为40nm厚度，代替由在器件实施例1中的DPVBi/DPAVBi混合物形成的发光层以外，通过与在器件实施例1中所述的相同的过程，制造有机电致发光器件。 
由此制造的绿色电致发光器件显示电压5.6V、亮度941cd/m2、电流效率4.7cd/A和功率效率2.6lm/W。器件的亮度半衰期为1,775小时。 
器件实施例3 
除了将电子输送层5通过真空沉积2-[4，4″-二(2-嘧啶基)-1，1′:3′，1″-三联苯-5′-基]-4，6-二对甲苯基-1，3，5-三嗪形成为20nm厚度，代替在器件实施例1中形成的电子输送层以外，通过与在器件实施例1中所述的相同的过程，制造有机电致发光器件。 
由此制造的蓝色电致发光器件显示电压5.2V、亮度2,350cd/m2、电流效率11.8cd/A和功率效率7.0lm/W。器件的亮度半衰期为165小时。 
器件实施例4 
除了将发光层4通过真空沉积Alq形成为40nm厚度、代替由在器件实施例3中使用的DPVBi/DPAVBi混合物形成的发光层以外，通过与在器件实施例3中所述的相同的过程，制造有机 电致发光器件。 
由此制造的绿色电致发光器件显示电压5.0V、亮度941cd/m2、电流效率4.7cd/A和功率效率2.9lm/W。器件的亮度半衰期为2,662小时。 
器件比较例1 
除了将电子输送层5通过真空沉积Alq形成为20nm厚度、代替在器件实施例1中由1，3，5-三嗪衍生物形成的电子输送层5以外，通过与在器件实施例1中所述的相同的过程，制造有机电致发光器件。 
由此制造的蓝色电致发光器件显示电压7.1V、亮度1,883cd/m2、电流效率9.4cd/A和功率效率4.2lm/W。器件的亮度半衰期为163小时。 
器件比较例2 
除了将电子输送层5通过真空沉积Alq形成为20nm厚度、代替在器件实施例2中由1，3，5-三嗪衍生物形成的电子输送层5以外，通过与在器件实施例2中所述的相同的过程，制造有机电致发光器件。 
由此制造的绿色电致发光器件显示电压5.8V、亮度882cd/m2、电流效率4.4cd/A和功率效率2.4lm/W。器件的亮度半衰期为1,462小时。 
因而，证实本发明的化合物得到包括荧光器件和磷光器件的有机电致发光器件，与由已知材料制造的有机电致发光器件相比，所述有机电致发光器件显示低的能量消耗和长的寿命。可将本发明的化合物广泛应用于使用除在上述实施例中公开的那些之外的发光材料的有机电致发光器件，所述发光材料包括荧光材料和磷光材料。本发明的化合物也可应用于涂布的电致发光器件。可将本发明的有机电致发光器件广泛应用于要求低 能量消耗和长寿命的包括平板显示器、照明装备的领域。 
产业上的可利用性
根据本发明式(1)的1，3，5-三嗪衍生物的膜在表面平滑性、无定形性、耐热性、电子输送性、空穴阻挡能力、耐氧化还原性、耐湿性、耐氧性和电子注入性方面上具有突出性质。因此，所述膜可用作有机电致发光器件用材料，尤其是用作用于有机电致发光器件的电子输送层、空穴阻挡层和发光主层的材料。 
因而，高度期望将根据本发明式(1)的1，3，5-三嗪衍生物的膜作为有机电致发光器件的构成成分利用。 

Claims (8)

1.一种1,3,5-三嗪衍生物，其由以下通式(1)表示：
其中：
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基；
X表示碳原子或氮原子，当Ar2是嘧啶基或吡嗪基时，X表示碳原子；
Ar1表示苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基或萘基；
Ar2表示吡嗪基、2-嘧啶基、喹啉基或异喹啉基。
2.根据权利要求1所述的1,3,5-三嗪衍生物，其中R1、R2和R3表示氢原子。
3.根据权利要求1或2所述的1,3,5-三嗪衍生物，其中X表示碳原子。
4.一种1,3,5-三嗪衍生物的生产方法，所述1,3,5-三嗪衍生物由以下通式(1)表示：
其中：
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基；
X表示碳原子或氮原子，当Ar2是嘧啶基或吡嗪基时，X表示碳原子；
Ar1表示苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基或萘基；
Ar2表示吡嗪基、2-嘧啶基、喹啉基或异喹啉基；
其特征在于，在钯催化剂存在下以及在存在或不存在碱下，将由以下通式(2)表示的化合物与由以下通式(3)表示的化合物偶联；
其中：
X和Ar2如上定义；和
M表示B(OR7)2，其中
R7表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者苯基，且两个R7可相同或不同，可与经由各个氧原子键合至所述两个R7的硼原子一起形成环；
其中：
R1、R2、R3和Ar1如上定义；和
Y1表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基。
5.一种1,3,5-三嗪衍生物的生产方法，所述1,3,5-三嗪衍生物由以下通式(1)表示：
其中：
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基；
X表示碳原子或氮原子，当Ar2是嘧啶基或吡嗪基时，X表示碳原子；
Ar1表示苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基或萘基；
Ar2表示吡嗪基、2-嘧啶基、喹啉基或异喹啉基；
其特征在于，在钯催化剂存在下以及在碱存在下，将由以下通式(4)表示的化合物与由以下通式(5)表示的化合物偶联；
其中：
X和Ar2如上定义；和
Y2表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲烷磺酸氧基，
其中：
R1、R2、R3和Ar1如上定义；
R7表示氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者苯基，且两个R7可相同或不同，所述两个R7可与经由各个氧原子键合至所述两个R7的硼原子一起形成环。
6.根据权利要求4或5所述的1,3,5-三嗪衍生物的生产方法，其中所述钯催化剂为具有叔膦作为配体的钯催化剂。
7.根据权利要求4或5所述的1,3,5-三嗪衍生物的生产方法，其中所述钯催化剂为具有三苯基膦、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁或2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯作为配体的钯催化剂。
8.一种有机电致发光器件，其包括由以下通式(1)表示的1,3,5-三嗪衍生物作为构成成分：
其中：
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基；
X表示碳原子或氮原子，当Ar2是嘧啶基或吡嗪基时，X表示碳原子；
Ar1表示苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-联苯基、3-联苯基或萘基；和
Ar2表示吡嗪基、2-嘧啶基、喹啉基或异喹啉基。
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