JP4052306B2 - シラシクロペンタジエン誘導体 - Google Patents
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Description
[式中、XおよびYはそれぞれ独立に、炭素数1から6までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、またはXとYが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成した構造であり;R1〜R4はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1から6までのアルキル基、パーフルオロアルキル基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリール基、またはヘテロ環基であり、これらの基が隣接した場合には互いに任意の位置で結合して環を形成してもよい(但し、R3およびR4がピロール環基であることはなく、R3およびR4がフェニル基の場合、XおよびYはアルキル基ではなく、R3およびR4がチエニル基の場合、XおよびYが一価炭化水素基であることと、R1およびR2がアルキル基、アリール基、またはR1およびR2が結合して環を形成する脂肪族基であることを同時に満たすことはなく、R3およびR4がシリル基の場合、R1、R2、X、およびYは炭素数1から6の一価炭化水素基でなく、R1およびR3でベンゼン環が縮合した構造の場合、XおよびYはアルキル基ではない)。]
本発明のシラシクロペンタジエン誘導体は、例えば以下の製造法により得ることができる。すなわち、下記式(2)で表されるシラン化合物(以下、化合物(2)と略記することがある。)にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記式(3)で表されるクロロシラン(以下、化合物(3)と略記することがある。)を反応させ、その後、さらに塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させることによって下記式(4)で表される反応性シラシクロペンタジエン誘導体が得られる。
[上記式中、X、Y、R1、およびR2は前記式(1)におけるX、Y、R1、およびR2と同じであり;X’、Y’及びZ’は、それぞれ独立に、ターシャリーブチル基またはアリール基であり;Aはハロゲン化亜鉛またはハロゲン化亜鉛錯体である。]
[上記式中、X”は塩素、臭素又はヨウ素であり;Lは式(1)におけるR3およびR4と同じである。]
[式中、X’は、塩素、臭素もしくはヨウ素を表し、R5〜R12は、それぞれ独立に炭素数1から6までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、フッ素、水素、置換もしくは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロ環、シアノ基又は隣接している場合には、飽和または不飽和の環を形成した構造である。]
[式中、XおよびYは、それぞれ独立に炭素数1から6までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はXとYが結合して飽和または不飽和の環を形成した構造である。]
1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
窒素気流下、エチニルベンゼン6mlを含む50mlのテトラヒドロフラン(THF)溶液に0℃で1.6Nノルマルブチルリチウム33mlを滴下する。1時間攪拌後、ジメチルシリルクロライド3mlを含む33.3mlのTHF溶液を添加する。室温にて一晩攪拌後、析出した固体を濾過したのち、得られた反応溶液を濃縮する。この濃縮液に水を加え、ジエチルエーテルにて抽出する。さらに、該ジエチルエーテル層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し濃縮する。ついでヘキサンにて再結晶を行い、5.02gのビスフェニルエチニルジメチルシランを得た。次にナフタレン2.56gの入った50ml容の二口フラスコ内をアルゴンガスに置換後、リチウム140mgとTHF15mlを加える。4時間攪拌後、先に得られたシラン誘導体1.30gを滴下する。10分後に0℃まで冷却後、ターシャリーブチルジフェニルシリルクロライド2.75gを加えて20分攪拌し、塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体5.05gを添加する。反応温度を室温に戻し、ブロモベンゼン1.87gとビストリフェニルフォスフィンジクロロパラジウム175mgを加え、16時間還流する。析出した固体を濾過したのち、反応溶液を濃縮する。得られた濃縮液に水を加え、ジエチルエーテルにて抽出する。さらに、該ジエチルエーテル層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し濃縮する。カラムクロマトグラフィーにて精製後、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶を行い、淡黄色の板状晶の1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエン0.97gを得た。
各種誘導体の合成
実施例1で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、また、ビスフェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに置き換える以外は、実施例1に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラキス(2−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラキス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラキス(4−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラキス(2−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラキス(3−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラキス(4−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラキス(2−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,3,4,5−テトラキス(3−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(4−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{2−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{2−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{4−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−メチル−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−メトキシ−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(6−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(7−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−メチル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−フェニル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−メチル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−フェニル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−ベンゾチアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾオキサジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−ベンゾフラニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3,4,5−トリフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例1で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビスフェニルエチニルジエチルシランに置き換えた以外は、実施例1に準拠した方法で1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエンが合成できる。
各種誘導体の合成
実施例62で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、またビスフェニルエチニルジエチルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例62に準拠した方法で下記の各種化合物がを合成できる。
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラキス(2−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラキス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラキス(4−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラキス(2−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラキス(3−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラキス(4−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラキス(2−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラキス(3−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,3,4,5−テトラキス(4−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(2−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(4−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(2−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(3−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(4−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(2−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(3−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(2−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(3−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(4−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(2−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(4−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(2−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(3−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(4−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{2−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{2−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{3−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{4−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(2−メチル−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(2−メトキシ−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(6−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(7−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(3−メチル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(3−フェニル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(2−メチル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(2−フェニル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(2−ベンゾチアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾオキサジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(3−ベンゾフラニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(3,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(3,4,5−トリフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
1,1−ジエチル−2,5−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例1で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビスフェニルエチニルエチルメチルシランに置き換える以外は、実施例1に準拠した方法で1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエンが合成できる。
各種誘導体の合成
実施例123で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、またビスフェニルエチニルエチルメチルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例123に準拠した方法で下記の各種化合物が合成できる。
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラキス(2−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラキス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラキス(4−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラキス(2−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラキス(3−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラキス(4−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラキス(2−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラキス(3−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,3,4,5−テトラキス(4−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(2−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(4−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(3−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(4−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(2−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(3−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(2−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(4−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(2−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(3−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(4−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(2−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(3−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(4−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス{2−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス{3−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス{4−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−メチル−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−メトキシ−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(7−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(3−メチル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(3−フェニル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(2−メチル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(2−フェニル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾオキサジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(3−ベンゾフラニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(3,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(3,4,5−トリフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例1で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビスフェニルエチニルジフェニルシランに置き換える以外は、実施例1に準拠した方法で1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエンが合成できる。
各種誘導体の合成
実施例184で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、またビスフェニルエチニルジフェニルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例184に準拠した方法で下記の各種化合物が合成できる。
1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラキス(2−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラキス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラキス(4−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラキス(2−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラキス(3−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラキス(4−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラキス(2−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,3,4,5−テトラキス(4−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(2−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(3−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(4−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(2−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(3−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(4−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(3−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(2−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(3−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(4−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(2−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(3−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(4−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(2−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(4−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{2−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{3−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{4−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(2−メチル−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(2−メトキシ−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(6−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(7−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(3−メチル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(3−フェニル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(2−メチル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(2−フェニル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾオキサジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(3−ベンゾフラニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(3,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(3,4,5−トリフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例1で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビスフェニルエチニルターシャリブチルフェニルシランに置き換える以外は、実施例1に準拠した方法で1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエンが合成できる。
各種誘導体の合成
実施例1に準拠した実施例245で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、またビスフェニルエチニルターシャリブチルフェニルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例245に準拠した方法で下記の各種化合物が合成できる。
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラキス(2−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラキス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラキス(4−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラキス(2−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラキス(3−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラキス(4−エチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラキス(2−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラキス(3−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,3,4,5−テトラキス(4−ターシャリーブチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(3−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(4−メチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(2−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(3−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(4−ビフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(3−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(2ーフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(3−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(4−フルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(2−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(3−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(4−メトキシフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(3−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(4−シアノフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{2−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{3−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{4−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(2−メチル−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(2−メトキシ−1−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(6−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(7−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(3−メチル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(3−フェニル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(2−メチル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(2−フェニル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾオキサジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(3−ベンゾフラニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(2−ベンゾチエニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(3,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(3,4,5−トリフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
1,1−ジメチル−2,5−ジフェニル−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエンの合成
実施例1で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビス(3−メチルフェニル)エチニルジメチルシランに置き換える以外は、実施例1に準拠した方法で1,1−ジメチル−2,5−ジフェニル−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエンが合成できる。
各種誘導体の合成
実施例307〜347として、実施例1に準拠した実施例306で用いたブロモベンゼンを対応するハロゲノアリールに、ビス(3−メチルフェニル)エチニルジメチルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例306に準拠した方法で下記の化合物を合成する。
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−メチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−メチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−エチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−エチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−エチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−ターシャリーブチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−ターシャリーブチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−ターシャリーブチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−メチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−メチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−メチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−ビフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(4−ビフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−3,4−ビス(3ーメチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−フルオロフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−フルオロフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−フルオロフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−メトキシフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−メトキシフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−シアノフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−シアノフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(4−シアノフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{2−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{3−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{4−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル}−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{3−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{4−(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)フェニル}−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(1−ナフチル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−メチル−1−ナフチル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−メトキシ−1−ナフチル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−ナフチル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(6−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(7−メトキシ−2−ナフチル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−ベンゾチエニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−メチル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3−フェニル−2−ベンゾチエニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−メチル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2−フェニル−3−ベンゾチエニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾオキサジアゾリル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ベンゾチアジアゾリル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−ベンゾフラニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−ベンゾフラニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(3,4,5−トリフルオロフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン、および
1,1−ジメチル−2,5−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−3,4−ビス(3−メチルフェニル)シラシクロペンタジエン。
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエンの合成
ナフタレン2.56gの入った50ml容の二口フラスコ内をアルゴンガスで置換後、リチウム140mgとTHF15mlを加える。4時間攪拌後、実施例1に準拠して合成したシラン誘導体1.3gを滴下する。続いて10分後に0℃まで冷却後、ターシャリーブチルジフェニルシリルクロライド2.75gを加え、20分攪拌後、塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体5.05gを添加する。反応温度を室温に戻し、2−ブロモピリジン1.9gとビストリフェニルフォスフィンジクロロパラジウム175mgを加え、16時間還流する。析出した固体を濾過後、反応溶液を濃縮する。これに1N塩酸とジエチルエーテルを加え、水層に抽出する。水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にしたのち、ジエチルエーテルにて抽出し水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し濃縮する。得られた濃縮液を用いて、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶を行い、1.3gの1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエンを得た。得られた化合物のNMR測定結果を下記する。
1HNMR(CHCl3)
δ=0.59(s,6H), 6.50(d,2H), 6.89(m,6H), 7.09(m,6H), 7.20(h,2H), 8.52(m,2H).
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例348で用いた2−ブロモピリジンを3−ブロモピリジンに置き換える以外は実施例348に準拠した方法で1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエンを合成した。収率は、33モル%であった。また、NMRの測定結果を下記した。
1HNMR(CHCl3)
δ=0.50(s,6H), 6.75-6.80(m,4H), 6.95-7.06(m,8H), 7.06-7.12(m,2H), 8.25-8.35(m,4H).
各種誘導体の合成
実施例348で用いた2−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに置き換える以外は実施例348に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
1,1−ジメチル−2,5−ジ(4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン1,1−ジメチル−2,5−ジ(1−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(4−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(5−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(6−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(7−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(8−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(5−ピリミジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジピラジニル−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−ピリダジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(4−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−キノキサリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(2−キナゾリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(3−シンノリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ジ(9−アクリジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−メチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−フェニル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−ターシャリーブチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−3−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−メチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−フェニル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−ターシャリーブチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジメチル−2,5−ビス{6−(1−ナフチル)−2−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
1,1−ジメチル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−2−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
各種誘導体の合成
実施例384〜417として、実施例348で用いた2−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに、置き換える以外は実施例348に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
1,1−ジエチル−2,5−ジ(4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(1−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(2−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(3−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(4−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(5−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(6−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(7−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(8−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(5−ピリミジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジピラジニル−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(3−ピリダジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(3−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(4−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(2−キノキサリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(2−キナゾリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ジ(9−アクリジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(2,3,5,6,−テトラフルオロ−4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−メチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−フェニル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリル−3−ピリジル)−3,4ージフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−ターシャリーブチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−3−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−メチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−フェニル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−ターシャリーブチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジエチル−2,5−ビス{6−(1−ナフチル)−2−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
1,1−ジエチル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−2−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
各種誘導体の合成
実施例418〜451として、実施例348で用いた2−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに、置き換える以外は実施例348に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(1−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(2−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(3−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(4−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(5−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(6−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(7−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(8−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(5−ピリミジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジピラジニル−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(3−ピリダジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(3−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(4−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(2−キノキサリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(2−キナゾリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ジ(9−アクリジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(2,3,5,6,−テトラフルオロ−4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−メチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−フェニル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−トリメチルシリル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−ターシャリーブチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−3−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−メチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−フェニル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−トリメチルシリル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−ターシャリーブチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{6−(1−ナフチル)−2−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
1,1−ジフェニル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−2−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
各種誘導体の合成
実施例452〜485として、実施例348で用いた2−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに、置き換える以外は実施例348に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(1−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(3−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(4−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(5−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(6−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(7−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(8−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(5−ピリミジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジピラジニル−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(3−ピリダジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(3−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(4−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−キノキサリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(2−キナゾリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ジ(9−アクリジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(2,3,5,6,−テトラフルオロ−4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−メチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−フェニル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−ターシャリーブチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−3−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−メチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−フェニル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−ターシャリーブチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−エチル−1−メチル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−2−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
各種誘導体の合成
実施例486〜519として、実施例348で用いた2−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフェニルエチニルジメチルシランをそれぞれ対応するシランに置き換える以外は実施例348に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(1−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(2−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(3−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(4−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(5−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(6−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(7−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(8−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(5−ピリミジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジピラジニル−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(3−ピリダジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(3−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(4−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(2−キナゾリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(3−シンノリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ジ(9−アクリジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(2,3,5,6,−テトラフルオロ−4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(6−メチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(6−フェニル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(6−ターシャリーブチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{6−(1−ナフチル)−3−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−3−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(6−メチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(6−フェニル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(6−トリメチルシリル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス(6−トリメチルシリルメチル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{6−(1−ナフチル)−2−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
1−ターシャリーブチル−1−フェニル−2,5−ビス{6−(2−ナフチル)−2−ピリジル}−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
5,5’−ジメチル−1,1,1’,1’−テトラエチル−3,3’,4,4’−テトラフェニル−2,2’−ビシラシクロペンタジエンの合成
窒素気流下、5,5’−ジブロモ−1,1,1’,1’−テトラエチル−3,3’,4,4’−テトラフェニル−2,2’−ビシラシクロペンタジエン0.73gを溶解した20mlのジエチルエーテル溶液に、−78℃で1Nのメチルリチウムのジエチルエーテル溶液を4ml加える。1時間攪拌後、0.4gのヨウ化メチルのジエチルエーテル溶液10mlを滴下し、室温で一晩攪拌する。これに水を加え、ジエチルエーテルにて抽出する。さらに、エーテル層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮する。得られた濃縮液をカラムクロマトグラフィーを用いて精製したのち、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶を行い、5,5’−ジメチル−1,1,1’,1’−テトラエチル−3,3’,4,4’−テトラフェニル−2,2’−ビシラシクロペンタジエンを得た。淡黄色の針状晶であった。
1,2−ビス(1−メチル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエニル)エタンの合成
実施例1で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランを、1,2−ビス(ビス(フェニルエチニル)メチルシリル)エタンに置き換える以外は、実施例1に準拠した方法で1,2−ビス(1−メチル−2,3,4,5−テトラフェニルシラシクロペンタジエニル)エタンが合成できる。
各種誘導体の合成
実施例522〜544として、実施例1に準拠した実施例521で用いたブロモベンゼンを対応するハロゲノアリールに置き換える以外は実施例521に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(2−メチルフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(3−メチルフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(4−メチルフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(2−フルオロフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(3−フルオロフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(4−フルオロフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(3−メトキシフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(4−メトキシフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(2−シアノフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(3−シアノフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(4−シアノフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(3−ビフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(4−ビフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(1−ナフチル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(2−ナフチル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(3,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(3,4,5−トリフルオロフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(2−トリフルオロメチルフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(3−トリフルオロメチルフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、および
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−3、4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン。
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタンの合成
実施例348で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランを1,2−ビス(ビス(フェニルエチニル)メチルシリル)エタンに置き換える以外は、実施例348に準拠した方法で1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタンを合成した。
各種誘導体の合成
実施例546〜570として、実施例348に準拠した実施例545で用いた2−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに置き換える以外は実施例545に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(2−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(3−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(4−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(5−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(6−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(7−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(8−キノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(1−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(5−フェニル−2−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(6−メチル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(6−フェニル−3−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−ピリジル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(5−ピリミジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジピラジニル−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(3−ピリダジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(3−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(4−イソキノリル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(2−キノキサリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(2−キナゾリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(3−シンノリニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
1,2−ビス(1−メチル−2,5−ジ(9−アクリジニル)−3,4−ジフェニルシラシクロペンタジエニル)エタン、
9,9−ジ(1−ナフチル)ジベンゾシロールの合成
2,2’−ジブロモビフェニル0.62gを溶解した10mlのジエチルエーテル溶液に、1.6Nのノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液5mlを0℃で滴下した。1時間攪拌後、ジ(1−ナフチル)ジクロロシラン0.51gを溶解した10mlのジエチルエーテル溶液を滴下し、1日間還流した。冷却後、水を加えてジエチルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後ジエチルエーテル溶液を濃縮した。得られた濃縮液をカラムクロマトグラフィーで精製後、蒸留し、エタノールから再結晶を行い、9,9−ジ(1−ナフチル)ジベンゾシロール800mgを得た。
各種誘導体の合成
実施例572〜598として、実施例571で用いたジ(1−ナフチル)ジクロロシランをそれぞれ対応するシランに置き換える以外は実施例571に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
9,9−ジ(2−ナフチル)ジベンゾシロール、
9,9−ビス(2−メチル−1−ナフチル)ジベンゾシロール、
9,9−ジ(2−キノリル)ジベンゾシロール、
9,9−ジ(3−キノリル)ジベンゾシロール、
9,9−ジ(4−キノリル)ジベンゾシロール、
9,9−ジ(5−キノリル)ジベンゾシロール、
9,9−ジ(6−キノリル)ジベンゾシロール、
9,9−ジ(7−キノリル)ジベンゾシロール、
9,9−ジ(8−キノリル)ジベンゾシロール、
9,9−ジ(3−ビフェニル)ジベンゾシロール、
9,9−ジ(4−ビフェニル)ジベンゾシロール、
9,9−ビス(4’−フルオロ−4−ビフェニル)ジベンゾシロール、
9,9−ジベンゾオキサゾリルジベンゾシロール、
9,9−ジベンゾチアゾリルジベンゾシロール、
9−フェニル−9−(2−ナフチル)ジベンゾシロール、
9−フェニル−9−(1−ナフチル)ジベンゾシロール、
9−フェニル−9−(4−ビフェニル)ジベンゾシロール、
9−フェニル−9−(3−キノリル)ジベンゾシロール、
9−(4−ビフェニル)−9−(2−ナフチル)ジベンゾシロール、
9−(4−ビフェニル)−9−(1−ナフチル)ジベンゾシロール、
9−(4−ビフェニル)−9−(3−キノリル)ジベンゾシロール、
9−(4−ビフェニル)−9−(3−トルイル)ジベンゾシロール、
9−(1−ナフチル)−9−(2−ナフチル)ジベンゾシロール、
9−(4−フルオロフェニル)−9−(1−ナフチル)ジベンゾシロール、
9−(3,4−ジフルオロフェニル)−9−(2−ナフチル)ジベンゾシロール、および
9−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−9−(2−ナフチル)ジベンゾシロール。
2,7−ジターシャリーブチル−9,9−ジ(1−ナフチル)ジベンゾシロールの合成
実施例571で用いた2,2’−ジブロモビフェニルを2,2’−ジブロモ−4,4’−ジターシャリーブチルビフェニルに置き換える以外は実施例571に準拠した方法で2,7−ジターシャリーブチル−9,9−ジ(1−ナフチル)ジベンゾシロールが合成できる。
25mm×75mm×1.1mmのガラス基板上にインジウムチンオキサイド(ITO)を蒸着法にて50nmの厚さで製膜したもの(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(真空機工(株)製)の基板ホルダーに固定し、石英製のるつぼにTPDをいれ、別のるつぼに1,3−ジ(9−アンスリル)−2−(9−カルバゾリルメチル)−プロパン(AnCz)をいれ、もう1つのるつぼに実施例349で得られた化合物(PSP)を入れて真空槽を1×10−4Paまで減圧した。TPD入りのるつぼを加熱し、膜厚50nmになるように蒸着した。次に、この上にAnCz入りのるつぼを加熱して、膜厚20nmになるように蒸着した。最後に、PSPを入れたるつぼを加熱して膜厚50nmになるように蒸着した。蒸着速度は0.1〜0.2nm/秒であった。その後、真空槽を2×10−4Paまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マグネシウムを1.2〜2.4nm/秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を0.1〜0.2nm/秒の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に200nm積層蒸着して対向電極とし、素子を形成した。ITO電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電圧5Vを印加すると約30mA/cm2の電流が流れ、1100cd/m2の緑色の発光を得た。
応用例1で用いたシラシクロペンタジエン誘導体を下記式(8)で表される化合物に代える以外は応用例1に準拠して素子を作成した。得られた素子に、直流電圧13Vを印加すると10mA/cm2の電流が流れ、約80cd/m2の緑色の発光を得た。
応用例1で用いたシラシクロペンタジエン誘導体を下記式(9)に代えた以外は応用例に準拠して素子を作成した。得られた素子に、直流電圧8Vを印加すると70mA/cm2の電流が流れ、1300cd/m2の緑色の発光を得た。
応用例1で用いたAnCzを4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)に代えた以外は応用例1準拠して素子を作成した。得られた素子に、直流電圧5Vを印加すると約12mA/cm2の電流が流れ、60 cd/m2の青色の発光を得た。
25mm×75mm×1.1mmのガラス基板上にITOを蒸着法にて50nmの厚さで製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板を市販のスピンナー(協栄セミコンダクター(株)製)に固定し、ポリビニルカルバゾール50重量部、実施例348で得られたシラシクロペンタジエン誘導体50重量部およびクマリン6(Kodak)1重量部をトルエン mlに溶解したものを5000rpmで塗布した。その後、この基板を10−1Paの減圧下50℃にて乾燥後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した。その後、真空槽を2×10−4Paまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マグネシウムを1.2〜2.4nm/秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を0.1〜0.2nm/秒の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に200nm積層蒸着して対向電極とし、素子を形成した。ITO電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電圧9Vを印加すると約100mA/cm2の電流が流れ、1000cd/m2の緑色の発光を得た。
応用例1で用いた透明支持基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定し、石英製のるつぼにTPDをいれ、別のるつぼに実施例349で得られた化合物を入れ、さらに別のるつぼにDCM(Kodak)を入れて真空槽を1×10−4Paまで減圧した。TPD入りのるつぼを加熱し、膜厚50nmになるように蒸着した。次に、この上に前記化合物とDCMを入れたるつぼをそれぞれ加熱して膜厚50nmになるように共蒸着した。その時、DCMの濃度が前記化合物の1重量%になるように調節した。その後、真空槽を2×10−4Paまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マグネシウムを1.2〜2.4nm/秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を0.1〜0.2nm/秒の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に200nm積層蒸着して対向電極とし、素子を形成した。ITO電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電圧5Vを印加すると約30mA/cm2の電流が流れ、1200cd/m2の赤橙色の発光を得た。
Claims (1)
- 下記式(1)で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。
[式中、XおよびYはそれぞれ独立に、炭素数1から6までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基であり;R 1 およびR 2 はそれぞれ独立に置換もしくは無置換のフェニル基であり;R 3 およびR 4 は置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、チエニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フラニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、またはアクリジル基である(但し、R3およびR4がフェニル基の場合、XおよびYは炭素数1から6までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基ではなく、R3およびR4がチエニル基の場合、XおよびYが一価炭化水素基であることはない)。]
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