JP3316236B2 - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電界発光素子に関し、
特に、有機発光層に新規な化合物を使ったことを特徴と
する。
特に、有機発光層に新規な化合物を使ったことを特徴と
する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に、
最近は自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子が注目さ
れている。
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に、
最近は自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子が注目さ
れている。
【０００３】電界発光素子の中でも、有機電界発光素子
は、電極から注入された電荷が発光体中で再結合して発
光するという、所謂、「注入発光型」であるため、低電
圧で駆動できる。しかも、発光層に用いる有機化合物の
分子構造を変更することによって、理論的には任意の発
光色を得ることができるという利点もある。ところで、
有機電界発光素子の有機材料の選択は、素子の諸特性に
大きく影響を与える。諸特性の中でも発光色の多色化、
素子の耐久性の向上は重要な課題である。
は、電極から注入された電荷が発光体中で再結合して発
光するという、所謂、「注入発光型」であるため、低電
圧で駆動できる。しかも、発光層に用いる有機化合物の
分子構造を変更することによって、理論的には任意の発
光色を得ることができるという利点もある。ところで、
有機電界発光素子の有機材料の選択は、素子の諸特性に
大きく影響を与える。諸特性の中でも発光色の多色化、
素子の耐久性の向上は重要な課題である。
【０００４】発光層に用いられる有機材料についていえ
ば、発光を示すものの製膜性の悪さから、素子の発光材
料として用いることのできない化合物が多数あり、製膜
性の良い発光材料は数少ないのが現状である。そのなか
で、現在、比較的製膜性がよい発光材料として知られて
いる化合物として、特願平３−２２２７９３号に記載の
オキサジアゾール系化合物がある。
ば、発光を示すものの製膜性の悪さから、素子の発光材
料として用いることのできない化合物が多数あり、製膜
性の良い発光材料は数少ないのが現状である。そのなか
で、現在、比較的製膜性がよい発光材料として知られて
いる化合物として、特願平３−２２２７９３号に記載の
オキサジアゾール系化合物がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところが、上記特願平
３−２２２７９３号に記載のオキサジアゾール系化合物
は青色発光しか示さず、素子の多色化の点で問題があ
る。また、このオキサジアゾール系化合物は、製膜性の
点でかなり良いものの、やはり、結晶化は起こり、更な
る製膜性の向上が必要である。
３−２２２７９３号に記載のオキサジアゾール系化合物
は青色発光しか示さず、素子の多色化の点で問題があ
る。また、このオキサジアゾール系化合物は、製膜性の
点でかなり良いものの、やはり、結晶化は起こり、更な
る製膜性の向上が必要である。
【０００６】本発明は、上記現状に鑑み、安定性に優
れ、しかも、青色以外の発光も呈する電界発光素子を提
供することを目的とする。
れ、しかも、青色以外の発光も呈する電界発光素子を提
供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、請求項１の発明は、ホール注入電極と、電子注入電
極と、これら両電極間に設けられた有機発光層とを有す
る電界発光素子において、前記有機発光層には、縮合多
環芳香族によって置換された複数のオキサジアゾール環
を備え、少なくとも２つのオキサジアゾール環をベンゼ
ン環によって接続した構成の有機系化合物が用いられて
いることを特徴とする。
に、請求項１の発明は、ホール注入電極と、電子注入電
極と、これら両電極間に設けられた有機発光層とを有す
る電界発光素子において、前記有機発光層には、縮合多
環芳香族によって置換された複数のオキサジアゾール環
を備え、少なくとも２つのオキサジアゾール環をベンゼ
ン環によって接続した構成の有機系化合物が用いられて
いることを特徴とする。
【０００８】請求項２の発明は、請求項１記載の縮合多
環芳香族が、ベンゼン環２個からなる縮合多環芳香族で
あることを特徴とする。請求項３の発明は、請求項１記
載の縮合多環芳香族が、ベンゼン環３個からなる縮合多
環芳香族であることを特徴とする。請求項４の発明は、
請求項３記載の縮合多環芳香族が、アントラセン、フェ
ナントレンであることを特徴とする。
環芳香族が、ベンゼン環２個からなる縮合多環芳香族で
あることを特徴とする。請求項３の発明は、請求項１記
載の縮合多環芳香族が、ベンゼン環３個からなる縮合多
環芳香族であることを特徴とする。請求項４の発明は、
請求項３記載の縮合多環芳香族が、アントラセン、フェ
ナントレンであることを特徴とする。
【０００９】請求項５の発明は、請求項１記載の縮合多
環芳香族が、ベンゼン環４個からなる縮合多環芳香族で
あることを特徴とする。請求項６の発明は、請求項５記
載の縮合多環芳香族が、ピレンであることを特徴とす
る。請求項７の発明は、請求項１記載のオキサジアゾー
ル系化合物は、オキサジアゾール環の間にベンゼン環を
有し、且つ、そのベンゼン環が、オキサジアゾール環の
縮合多環芳香族と結合していない炭素と結合しているこ
とを特徴とする。
環芳香族が、ベンゼン環４個からなる縮合多環芳香族で
あることを特徴とする。請求項６の発明は、請求項５記
載の縮合多環芳香族が、ピレンであることを特徴とす
る。請求項７の発明は、請求項１記載のオキサジアゾー
ル系化合物は、オキサジアゾール環の間にベンゼン環を
有し、且つ、そのベンゼン環が、オキサジアゾール環の
縮合多環芳香族と結合していない炭素と結合しているこ
とを特徴とする。
【００１０】請求項８の発明は、請求項１記載のオキサ
ジアゾール系化合物は、オキサジアゾール環の間にアル
キル鎖を有し、且つ、そのアルキル鎖が、オキサジアゾ
ール環の縮合多環芳香族と結合していない炭素と結合し
ていることを特徴とする。
ジアゾール系化合物は、オキサジアゾール環の間にアル
キル鎖を有し、且つ、そのアルキル鎖が、オキサジアゾ
ール環の縮合多環芳香族と結合していない炭素と結合し
ていることを特徴とする。
【００１１】
【作用】上記のように構成することにより、以下のよう
な作用が得られる。先ず、本発明のオキサジアゾール系
化合物は、分子内に嵩高い縮合多環芳香族基を有する。
製膜された化合物の結晶化は、分子が規則正しく並ぶこ
とによって起こるが、本発明のオキサジアゾール系化合
物の場合、この嵩高い縮合多環芳香族基が分子が規則正
しく並ぶことを邪魔することにより、製膜後も結晶化が
起こりにくく製膜性がよい。
な作用が得られる。先ず、本発明のオキサジアゾール系
化合物は、分子内に嵩高い縮合多環芳香族基を有する。
製膜された化合物の結晶化は、分子が規則正しく並ぶこ
とによって起こるが、本発明のオキサジアゾール系化合
物の場合、この嵩高い縮合多環芳香族基が分子が規則正
しく並ぶことを邪魔することにより、製膜後も結晶化が
起こりにくく製膜性がよい。
【００１２】また、本発明のオキサジアゾール系化合物
は、縮合多環芳香族基を有することによって、化合物の
π電子系が広く、π電子の安定化が起こる。これによ
り、発光波長は、特願平３−２２２７９３号に記載のオ
キサジアゾール系化合物より、長波長側にシフトし、発
光色は変化する。ここで、本発明のオキサジアゾール系
化合物は、一般に、下記化１或いは化２に示すような方
法で合成する。尚、反応時間については、各々の化合物
により異なっている。
は、縮合多環芳香族基を有することによって、化合物の
π電子系が広く、π電子の安定化が起こる。これによ
り、発光波長は、特願平３−２２２７９３号に記載のオ
キサジアゾール系化合物より、長波長側にシフトし、発
光色は変化する。ここで、本発明のオキサジアゾール系
化合物は、一般に、下記化１或いは化２に示すような方
法で合成する。尚、反応時間については、各々の化合物
により異なっている。
【００１３】
【化１】
【００１４】
【化２】
【００１５】
【実施例】本発明の実施例を図面に基づいて以下に、説
明を行なう。 （実施例１）図１は、本発明の一実施例に係る電界発光
素子の断面図であり、ガラス基板１上には、ホール注入
電極２と、有機ホール輸送層３と、有機発光層４と、電
子注入電極５とが、ガラス基板１側から順に形成されて
いる。
明を行なう。 （実施例１）図１は、本発明の一実施例に係る電界発光
素子の断面図であり、ガラス基板１上には、ホール注入
電極２と、有機ホール輸送層３と、有機発光層４と、電
子注入電極５とが、ガラス基板１側から順に形成されて
いる。
【００１６】それぞれの材料としては、ホール注入電極
２にはインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、有機ホール
輸送層３には下記化３に示すジアミン誘導体（ＴＰ
Ｄ）、有機発光層４には下記化４に示すオキサジアゾー
ル系化合物、電子注入電極５にはＭｇＩｎ合金が、それ
ぞれ用いられている。
２にはインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、有機ホール
輸送層３には下記化３に示すジアミン誘導体（ＴＰ
Ｄ）、有機発光層４には下記化４に示すオキサジアゾー
ル系化合物、電子注入電極５にはＭｇＩｎ合金が、それ
ぞれ用いられている。
【００１７】
【化３】
【００１８】
【化４】
【００１９】ここで、上記構成の電界発光素子を、以下
のようにして作製した。先ず、ガラス基板１上にインジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入電極２
が形成された基板を、中性洗剤、及び水により洗浄した
後、アセトン中で２０分間、イソプロピルアルコール中
で約２０分間超音波洗浄をした。この後、上記ホール注
入電極２上に、ジアミン誘導体（ＴＰＤ 上記化３に示
す）を真空蒸着して有機ホール輸送層３を形成した後、
この有機ホール輸送層３上に、オキサジアゾール系化合
物（上記化４に示す）を真空蒸着して、有機発光層４を
形成した。しかる後、有機発光層４上に、ＭｇとＩｎと
を１０：１の比率で共蒸着して、電子注入電極５を形成
して、電界発光素子を作製した。尚、上記蒸着はいずれ
も、真空度１×１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機
層の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行った。
のようにして作製した。先ず、ガラス基板１上にインジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入電極２
が形成された基板を、中性洗剤、及び水により洗浄した
後、アセトン中で２０分間、イソプロピルアルコール中
で約２０分間超音波洗浄をした。この後、上記ホール注
入電極２上に、ジアミン誘導体（ＴＰＤ 上記化３に示
す）を真空蒸着して有機ホール輸送層３を形成した後、
この有機ホール輸送層３上に、オキサジアゾール系化合
物（上記化４に示す）を真空蒸着して、有機発光層４を
形成した。しかる後、有機発光層４上に、ＭｇとＩｎと
を１０：１の比率で共蒸着して、電子注入電極５を形成
して、電界発光素子を作製した。尚、上記蒸着はいずれ
も、真空度１×１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機
層の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行った。
【００２０】ところで、上記オキサジアゾール系化合物
の合成は、以下のようにして行った。先ず、下記化５に
示すように、市販のカルボキシル基を有する縮合多環芳
香族化合物より、C. Gundu Rao等の方法（ORGANIC PREP
ARETIONS AND PROCEDURES INT. 12(3-4),P.225-228(19
80))に基づいてエチルエステルを合成した。
の合成は、以下のようにして行った。先ず、下記化５に
示すように、市販のカルボキシル基を有する縮合多環芳
香族化合物より、C. Gundu Rao等の方法（ORGANIC PREP
ARETIONS AND PROCEDURES INT. 12(3-4),P.225-228(19
80))に基づいてエチルエステルを合成した。
【００２１】
【化５】
【００２２】続いて、下記化６に示すように、上記反応
によって得られたエチルエステルを用いて浜田等の方法
（日本化学会誌，1991,(11),p.1540-1548)に基づいて合
成した。
によって得られたエチルエステルを用いて浜田等の方法
（日本化学会誌，1991,(11),p.1540-1548)に基づいて合
成した。
【００２３】
【化６】
【００２４】このように作製した電界発光素子を、以下
（ａ1 ）素子と称する。 （実施例２〜４）有機発光層の材料として、下記化７〜
化９に示すオキサジアゾール系化合物を用いた以外は、
上記実施例１と同様に素子を作製した。
（ａ1 ）素子と称する。 （実施例２〜４）有機発光層の材料として、下記化７〜
化９に示すオキサジアゾール系化合物を用いた以外は、
上記実施例１と同様に素子を作製した。
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】また、オキサジアゾール系化合物の合成も
上記実施例１の合成方法と同様の手順で行なった。この
ように作製した電界発光素子をそれぞれ、以下（ａ2 ）
素子〜（ａ4 ）素子と称する。 （比較例１、２）有機発光層の材料として、下記化１
０、化１１に示す縮合多環芳香族を有さないオキサジア
ゾール系化合物を用いた以外は、上記実施例１と同様に
電界発光素子を作製した。
上記実施例１の合成方法と同様の手順で行なった。この
ように作製した電界発光素子をそれぞれ、以下（ａ2 ）
素子〜（ａ4 ）素子と称する。 （比較例１、２）有機発光層の材料として、下記化１
０、化１１に示す縮合多環芳香族を有さないオキサジア
ゾール系化合物を用いた以外は、上記実施例１と同様に
電界発光素子を作製した。
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【化１１】
【００３１】このように、作製した電界発光素子を、そ
れぞれ以下（ｘ1 ）素子、（ｘ2 ）素子と称する。 〔実験１〕上記本発明の（ａ1 ）素子〜（ａ4 ）素子、
及び、比較例の（ｘ1 ）素子（ｘ 2 ）素子を用いて、ホ
ール注入電極２側にプラス、電子注入電極５側にマイナ
スを直流電圧として印加し、発光色、発光時間、最高輝
度を調べたので、下記表１に示す。
れぞれ以下（ｘ1 ）素子、（ｘ2 ）素子と称する。 〔実験１〕上記本発明の（ａ1 ）素子〜（ａ4 ）素子、
及び、比較例の（ｘ1 ）素子（ｘ 2 ）素子を用いて、ホ
ール注入電極２側にプラス、電子注入電極５側にマイナ
スを直流電圧として印加し、発光色、発光時間、最高輝
度を調べたので、下記表１に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】表１から明らかなように、（ｘ1 ）素子、
（ｘ2 ）素子と比較して、（ａ1 ）素子〜（ａ4 ）素子
は発光時間が長くなっている。これは、製膜性が向上し
たため、素子の耐久性が向上し、発光時間が長くなった
ものと考えられる。また、青色以外の緑色、黄色、橙色
と様々な発光色を得ることができた。
（ｘ2 ）素子と比較して、（ａ1 ）素子〜（ａ4 ）素子
は発光時間が長くなっている。これは、製膜性が向上し
たため、素子の耐久性が向上し、発光時間が長くなった
ものと考えられる。また、青色以外の緑色、黄色、橙色
と様々な発光色を得ることができた。
【００３４】さらに、製膜性の向上について調べるた
め、以下のような実験を行い、素子の製膜状態を調べ
た。 〔実験２〕上記（ａ1 ）素子、（ａ4 ）素子、及び、
（ｘ1 ）素子（ｘ2 ）素子を用いて、製膜状態を調べた
ので、その結果を図２に示す。
め、以下のような実験を行い、素子の製膜状態を調べ
た。 〔実験２〕上記（ａ1 ）素子、（ａ4 ）素子、及び、
（ｘ1 ）素子（ｘ2 ）素子を用いて、製膜状態を調べた
ので、その結果を図２に示す。
【００３５】具体的な実験条件としては、作成した素子
を発光させずそのまま放置した場合の、素子１ｍｍ2 当
たりの結晶領域の経時変化を調べた。図２から明らかな
ように、（ｘ1 ）素子（ｘ2 ）素子と比較して、本発明
の（ａ1 ）素子、（ａ4 ）素子は、約１／２〜１／３結
晶が発生しにくく、また結晶の成長も遅く製膜性が良い
ことがわかる。これは、上記実験１の実験結果とも一致
する。 〔その他の事項〕上記実施例では、２層構造について説
明をおこなったが、３層構造の素子で行なっても同様の
効果を得ることができる。
を発光させずそのまま放置した場合の、素子１ｍｍ2 当
たりの結晶領域の経時変化を調べた。図２から明らかな
ように、（ｘ1 ）素子（ｘ2 ）素子と比較して、本発明
の（ａ1 ）素子、（ａ4 ）素子は、約１／２〜１／３結
晶が発生しにくく、また結晶の成長も遅く製膜性が良い
ことがわかる。これは、上記実験１の実験結果とも一致
する。 〔その他の事項〕上記実施例では、２層構造について説
明をおこなったが、３層構造の素子で行なっても同様の
効果を得ることができる。
【００３６】また、上記実施例では、縮合多環芳香族が
ナフタレン、または、アントラセンであるオキサジアゾ
ール系化合物についてしか述べていないが、本発明はこ
れに限らず、縮合多環芳香族としてフェナントレン、ピ
レン等を用いることができる。これに加えて、複数のオ
キサジアゾール環の間にアルキル鎖が存在するオキサジ
アゾール系化合物も用いることができる。
ナフタレン、または、アントラセンであるオキサジアゾ
ール系化合物についてしか述べていないが、本発明はこ
れに限らず、縮合多環芳香族としてフェナントレン、ピ
レン等を用いることができる。これに加えて、複数のオ
キサジアゾール環の間にアルキル鎖が存在するオキサジ
アゾール系化合物も用いることができる。
【００３７】更に、ホール注入電極として、上記実施例
ではＩＴＯ膜を用いたが、この他に、金の半透明膜など
仕事関数が高く、透明感の高いものであれば用いること
ができる。有機ホール輸送層の材料も、上記化１に示し
たジアミン誘導体（ＴＰＤ）以外にも、他の各種ジアミ
ン誘導体（Y. Takeshita et. al., Report on Progress
in Polymer Physic in Japan, vol. 30,503(1987))
や、ポリビニルカルバゾール（T. Fujii et. al., J. P
hotopolymer Sci. and Tech., vol. 4,135(1991)) 等も
用いることができる。
ではＩＴＯ膜を用いたが、この他に、金の半透明膜など
仕事関数が高く、透明感の高いものであれば用いること
ができる。有機ホール輸送層の材料も、上記化１に示し
たジアミン誘導体（ＴＰＤ）以外にも、他の各種ジアミ
ン誘導体（Y. Takeshita et. al., Report on Progress
in Polymer Physic in Japan, vol. 30,503(1987))
や、ポリビニルカルバゾール（T. Fujii et. al., J. P
hotopolymer Sci. and Tech., vol. 4,135(1991)) 等も
用いることができる。
【００３８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
縮合多環芳香族を有するオキサジアゾールを複数有する
オキサジアゾール系化合物を有機発光層に用いることに
より、電界発光素子の耐久性を向上することができると
ともに、青色以外の発光色を得ることができるという効
果を奏した。
縮合多環芳香族を有するオキサジアゾールを複数有する
オキサジアゾール系化合物を有機発光層に用いることに
より、電界発光素子の耐久性を向上することができると
ともに、青色以外の発光色を得ることができるという効
果を奏した。
【図１】本発明の一実施例に係る有機電界発光素子の断
面図である。
面図である。
【図２】素子１ｍｍ2 当たりの結晶領域の経時変化を示
すグラフである。
すグラフである。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ 有機ホール輸送層 ４ 有機発光層 ５ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤井 孝則 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (72)発明者 浜田 祐次 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (72)発明者 柴田 賢一 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−65569（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−107648（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−92947（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−145658（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−363891（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/14 C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 ホール注入電極と、電子注入電極と、こ
れら両電極間に設けられた有機発光層とを有する電界発
光素子において、前記有機発光層には、縮合多環芳香族によって置換され
た複数のオキサジアゾール環を備え、少なくとも２つの
オキサジアゾール環をベンゼン環によって接続した構成
の有機系化合物 が用いられていることを特徴とする電界
発光素子。 - 【請求項２】 上記縮合多環芳香族が、ベンゼン環２個
からなる縮合多環芳香族であることを特徴とする請求項
１記載の電界発光素子。 - 【請求項３】 上記縮合多環芳香族が、ベンゼン環３個
からなる縮合多環芳香族であることを特徴とする請求項
１記載の電界発光素子。 - 【請求項４】 上記縮合多環芳香族が、アントラセン、
フェナントレンであることを特徴とする請求項３記載の
電界発光素子。 - 【請求項５】 上記縮合多環芳香族が、ベンゼン環４個
からなる縮合多環芳香族であることを特徴とする請求項
１記載の電界発光素子。 - 【請求項６】 上記縮合多環芳香族が、ピレンであるこ
とを特徴とする請求項５記載の電界発光素子。 - 【請求項７】 上記オキサジアゾール系化合物は、オキ
サジアゾール環の間にベンゼン環を有し、且つ、そのベ
ンゼン環が、オキサジアゾール環の縮合多環芳香族と結
合していない炭素と結合していることを特徴とする請求
項１〜６記載の電界発光素子。 - 【請求項８】 上記オキサジアゾール系化合物は、オキ
サジアゾール環の間にアルキル鎖を有し、且つ、そのア
ルキル鎖が、オキサジアゾール環の縮合多環芳香族と結
合していない炭素と結合していることを特徴とする請求
項１〜６記載の電界発光素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29135792A JP3316236B2 (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | 電界発光素子 |
| US08/142,970 US5449564A (en) | 1992-10-29 | 1993-10-29 | Organic electroluminescent element having improved durability |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29135792A JP3316236B2 (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06136359A JPH06136359A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3316236B2 true JP3316236B2 (ja) | 2002-08-19 |
Family
ID=17767881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29135792A Expired - Fee Related JP3316236B2 (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | 電界発光素子 |
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|---|---|
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO2007119461A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-25 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ピリジル基で置換されたチアジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| EP0754691B1 (en) * | 1995-07-17 | 2003-11-19 | Chisso Corporation | Silacyclopentadiene derivatives and an organic electroluminescent element obtained by using the silacyclopentadiene derivative |
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| DE60100187T2 (de) | 2000-09-07 | 2004-04-01 | Chisso Corp. | Organische Elektrolumineszenzanordung mit einem Dipyridylthiophenderivat |
| JP3825344B2 (ja) | 2002-03-15 | 2006-09-27 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| JP4879734B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2012-02-22 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2746271B1 (en) | 2007-04-12 | 2016-08-17 | Tosoh Corporation | Phenyl-substituted 1, 3, 5-triazine compounds as intermediates for electroluminescent molecules |
| JP5748948B2 (ja) | 2008-10-03 | 2015-07-15 | 東ソー株式会社 | １，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| CN106025099B (zh) | 2011-04-12 | 2018-09-07 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
| JP5765034B2 (ja) | 2011-04-18 | 2015-08-19 | セイコーエプソン株式会社 | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
| JP5790279B2 (ja) | 2011-08-09 | 2015-10-07 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
| KR20130018547A (ko) | 2011-08-09 | 2013-02-25 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 티아디아졸계 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 인증 장치, 전자 기기 |
| JP5970811B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-08-17 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
| US9324952B2 (en) | 2012-02-28 | 2016-04-26 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| CN103772416B (zh) | 2012-10-18 | 2018-01-19 | 精工爱普生株式会社 | 噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
| JP6398226B2 (ja) | 2014-02-28 | 2018-10-03 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
| JP6613595B2 (ja) | 2014-04-09 | 2019-12-04 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
-
1992
- 1992-10-29 JP JP29135792A patent/JP3316236B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7812341B2 (en) | 2004-03-25 | 2010-10-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group, and organic electroluminescent device |
| EP2385052A1 (en) | 2004-03-25 | 2011-11-09 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group, and organic electroluminescent device |
| WO2007119461A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-25 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ピリジル基で置換されたチアジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8153277B2 (en) | 2006-03-24 | 2012-04-10 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having thiadiazole ring structure substituted with pyridyl group and organic electroluminescent device |
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|---|---|
| JPH06136359A (ja) | 1994-05-17 |
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