JP2721442B2 - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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Landscapes
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電界発光素子に関し、特
に、有機電子輸送層に新規な有機材料を用いた有機電界
発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
に、有機電子輸送層に新規な有機材料を用いた有機電界
発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、発光型で表示が鮮明なＥＬ素子が注目されてい
る。
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、発光型で表示が鮮明なＥＬ素子が注目されてい
る。
【０００３】ここで、上記ＥＬ素子は構成する材料によ
り、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、上記無機ＥＬの駆動方式は、高電界の印加によって
加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させる
という所謂衝突励起型発光であるため、高電圧で駆動す
る必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を招来
するという課題を有していた。これに対し、上記有機Ｅ
Ｌ素子は、電極から注入された電荷が発光体中で再結合
して発光するという所謂注入型発光であるため、低電圧
で駆動することができる。しかも、有機化合物の分子構
造を変更することによって任意の発光色を容易に得るこ
とができるといった利点もある。したがって、有機ＥＬ
素子は、これからの表示素子として、非常に有望であ
る。
り、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、上記無機ＥＬの駆動方式は、高電界の印加によって
加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させる
という所謂衝突励起型発光であるため、高電圧で駆動す
る必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を招来
するという課題を有していた。これに対し、上記有機Ｅ
Ｌ素子は、電極から注入された電荷が発光体中で再結合
して発光するという所謂注入型発光であるため、低電圧
で駆動することができる。しかも、有機化合物の分子構
造を変更することによって任意の発光色を容易に得るこ
とができるといった利点もある。したがって、有機ＥＬ
素子は、これからの表示素子として、非常に有望であ
る。
【０００４】ここで、有機ＥＬ素子は、一般に、２層構
造〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸
送層と、発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、
またはホール注入電極と電子注入電極との間に、発光層
と、電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕
或いは３層構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間
に、ホール輸送層と、発光層と、電子輸送層とが形成さ
れた構造〕のような素子構造を有している。上記ホール
注入電極としては、金やＩＴＯのような仕事関数の大き
な電極材料を用い、上記電子注入電極としては、Ｍｇの
ような仕事関数の小さな電極材料を用いる。また、上記
ホール輸送層、発光層、電子輸送層には有機材料が用い
られ、ホール輸送層はｐ型の性質、電子輸送層はｎ型の
性質を有する材料が用いられる。上記発光層は、上記Ｓ
Ｈ−Ａ構造ではｎ型の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型の性
質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有する材料が用いら
れる。いずれにしてもホール注入電極から注入されたホ
ールと電子注入電極から注入された電子が発光層とホー
ル（又は、電子）輸送層の界面、及び発光層内で再結合
して発光するという原理である。
造〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸
送層と、発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、
またはホール注入電極と電子注入電極との間に、発光層
と、電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕
或いは３層構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間
に、ホール輸送層と、発光層と、電子輸送層とが形成さ
れた構造〕のような素子構造を有している。上記ホール
注入電極としては、金やＩＴＯのような仕事関数の大き
な電極材料を用い、上記電子注入電極としては、Ｍｇの
ような仕事関数の小さな電極材料を用いる。また、上記
ホール輸送層、発光層、電子輸送層には有機材料が用い
られ、ホール輸送層はｐ型の性質、電子輸送層はｎ型の
性質を有する材料が用いられる。上記発光層は、上記Ｓ
Ｈ−Ａ構造ではｎ型の性質、ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型の性
質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有する材料が用いら
れる。いずれにしてもホール注入電極から注入されたホ
ールと電子注入電極から注入された電子が発光層とホー
ル（又は、電子）輸送層の界面、及び発光層内で再結合
して発光するという原理である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところで、上記有機Ｅ
Ｌ素子における有機材料の選択は、その発光効率及び耐
久性等、諸特性に大きな影響を与える。この場合、ｐ型
を示す物質は多数の材料が提案されているが、ｎ型を示
す物質は余り提案されていない。例えば、ｎ型を示す物
質としては、ｔBu-PBD2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4"-
biphenyl)-1,3,4-oxadiazoleや、ペリレン誘導体等しか
知られていない。
Ｌ素子における有機材料の選択は、その発光効率及び耐
久性等、諸特性に大きな影響を与える。この場合、ｐ型
を示す物質は多数の材料が提案されているが、ｎ型を示
す物質は余り提案されていない。例えば、ｎ型を示す物
質としては、ｔBu-PBD2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4"-
biphenyl)-1,3,4-oxadiazoleや、ペリレン誘導体等しか
知られていない。
【０００６】しかしながら、前者では、製膜性が悪いた
め、ＥＬ素子の耐久性を悪化させる。一方、後者では、
ケイ光波長が６００〜８００ｎｍ前後であるため電子輸
送層としての使用が制限される。これは、発光層のケイ
光波長より電子輸送層のケイ光波長の方が長いと、発光
層で生じた励起子が電子輸送層に移動して消失してしま
うという理由による。
め、ＥＬ素子の耐久性を悪化させる。一方、後者では、
ケイ光波長が６００〜８００ｎｍ前後であるため電子輸
送層としての使用が制限される。これは、発光層のケイ
光波長より電子輸送層のケイ光波長の方が長いと、発光
層で生じた励起子が電子輸送層に移動して消失してしま
うという理由による。
【０００７】このように優れた電子輸送材料がないため
に、有機ＥＬ素子の作製に支障をきたすとういう課題を
有していた。本発明はかかる現状に鑑みてなされたもの
であり、優れた電子輸送材料を有する電界発光素子を提
供することを目的とする。
に、有機ＥＬ素子の作製に支障をきたすとういう課題を
有していた。本発明はかかる現状に鑑みてなされたもの
であり、優れた電子輸送材料を有する電界発光素子を提
供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するために、請求項１の発明は、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、有機ホール輸送層と、有機発光層
と、有機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形成
された有機３層素子構造、或いはホール注入電極と電子
注入電極との間に、有機発光層と、有機電子輸送層とが
ホール注入電極側から順に形成された有機２層素子構造
を有する電界発光素子において、前記有機電子輸送層に
は、複数のオキサジアゾール環を有するオキサジアゾー
ル系化合物が用いられていることを特徴とする。
成するために、請求項１の発明は、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、有機ホール輸送層と、有機発光層
と、有機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形成
された有機３層素子構造、或いはホール注入電極と電子
注入電極との間に、有機発光層と、有機電子輸送層とが
ホール注入電極側から順に形成された有機２層素子構造
を有する電界発光素子において、前記有機電子輸送層に
は、複数のオキサジアゾール環を有するオキサジアゾー
ル系化合物が用いられていることを特徴とする。
【０００９】請求項２の発明は、請求項１記載の電界発
光素子において、複数のオキサジアゾール環を有するオ
キサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間に
ベンゼン環を一つ有する化合物であることを特徴とす
る。請求項３の発明は、請求項１記載の電界発光素子に
おいて、複数のオキサジアゾール環を有するオキサジア
ゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間にベンゼン
環を二つ有する化合物であることを特徴とする。
光素子において、複数のオキサジアゾール環を有するオ
キサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間に
ベンゼン環を一つ有する化合物であることを特徴とす
る。請求項３の発明は、請求項１記載の電界発光素子に
おいて、複数のオキサジアゾール環を有するオキサジア
ゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間にベンゼン
環を二つ有する化合物であることを特徴とする。
【００１０】請求項４の発明は、請求項１記載の電界発
光素子において、複数のオキサジアゾール環を有するオ
キサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間に
アルキル鎖を有する化合物であることを特徴とする。請
求項５の発明は、請求項２記載の電界発光素子におい
て、複数のオキサジアゾール環の数が２であり、ベンゼ
ン環のオルト位（１，２位）、メタ位（１，３位）又は
パラ位（１，４位）がオキサジアゾール環によって置換
されていることを特徴とする。
光素子において、複数のオキサジアゾール環を有するオ
キサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間に
アルキル鎖を有する化合物であることを特徴とする。請
求項５の発明は、請求項２記載の電界発光素子におい
て、複数のオキサジアゾール環の数が２であり、ベンゼ
ン環のオルト位（１，２位）、メタ位（１，３位）又は
パラ位（１，４位）がオキサジアゾール環によって置換
されていることを特徴とする。
【００１１】請求項６の発明は、請求項５記載の電界発
光素子において、前記２か所をオキサジアゾール環によ
って置換されたベンゼン環が、更にもう１か所オキサジ
アゾール環によって置換されていることを特徴とする。
請求項７の発明は、請求項２記載の電界発光素子におい
て、複数のオキサジアゾール環の数が３であり、ベンゼ
ン環の１，３，５位がオキサジアゾール環によって置換
されていることを特徴とする。
光素子において、前記２か所をオキサジアゾール環によ
って置換されたベンゼン環が、更にもう１か所オキサジ
アゾール環によって置換されていることを特徴とする。
請求項７の発明は、請求項２記載の電界発光素子におい
て、複数のオキサジアゾール環の数が３であり、ベンゼ
ン環の１，３，５位がオキサジアゾール環によって置換
されていることを特徴とする。
【００１２】請求項８の発明は、請求項３記載の電界発
光素子において、複数のオキサジアゾール環の数が２で
あり、前記２個のベンゼン環からなるビフェニル基の
４，４´位又は、２，２´位がオキサジアゾール環によ
って置換されていることを特徴とする。請求項９の発明
は、請求項４記載の電界発光素子において、複数のオキ
サジアゾール環の数が２であり、前記アルキル鎖の炭素
数が１〜６であることを特徴とする。
光素子において、複数のオキサジアゾール環の数が２で
あり、前記２個のベンゼン環からなるビフェニル基の
４，４´位又は、２，２´位がオキサジアゾール環によ
って置換されていることを特徴とする。請求項９の発明
は、請求項４記載の電界発光素子において、複数のオキ
サジアゾール環の数が２であり、前記アルキル鎖の炭素
数が１〜６であることを特徴とする。
【００１３】請求項１０の発明は、請求項１記載の電界
発光素子において、オキサジアゾール系化合物が、前記
化１〜１４に示す群から選択されることを特徴とする。
尚、上記Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ
5 ，Ｃ3 Ｈ7 ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ，ＯＣＨ3 ，ＯＣ
2 Ｈ5 ，ＮＨ2 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，
ＣＮ，フェニル（前記化１５に示す），及びシクロヘキ
シル（前記化１６に示す）からなる群から選択される。
発光素子において、オキサジアゾール系化合物が、前記
化１〜１４に示す群から選択されることを特徴とする。
尚、上記Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ
5 ，Ｃ3 Ｈ7 ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ，ＯＣＨ3 ，ＯＣ
2 Ｈ5 ，ＮＨ2 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，
ＣＮ，フェニル（前記化１５に示す），及びシクロヘキ
シル（前記化１６に示す）からなる群から選択される。
【００１４】上記Ｒ´は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，ＯＣ
Ｈ3 ，ＯＣ2 Ｈ5 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 及びオキサジアゾー
ル環から成る群から選択される。
Ｈ3 ，ＯＣ2 Ｈ5 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 及びオキサジアゾー
ル環から成る群から選択される。
【００１５】
【作用】前記複数のオキサジアゾール環を有するオキサ
ジアゾール系化合物は、実験より、製膜性が優れている
ことが確認された。したがって、上記オキサジアゾール
系化合物を有機電子輸送層に用いた電界発光素子は、長
期間保存或いは作動させた場合であっても結晶が析出す
るようなことがない。この結果、電界発光素子の長寿命
化を図ることができる。
ジアゾール系化合物は、実験より、製膜性が優れている
ことが確認された。したがって、上記オキサジアゾール
系化合物を有機電子輸送層に用いた電界発光素子は、長
期間保存或いは作動させた場合であっても結晶が析出す
るようなことがない。この結果、電界発光素子の長寿命
化を図ることができる。
【００１６】また、前記オキサジアゾール系化合物のケ
イ光は３７０〜５１０ｎｍ（紫外〜青色領域）であっ
て、非常に短い。したがって、発光層に、青色〜赤色の
全ての発光材料を用いた場合であっても、励起エネルギ
ーが発光層から有機電子輸送層に移動するようなことが
なく、励起子を発光層内に閉じ込めることが可能とな
る。
イ光は３７０〜５１０ｎｍ（紫外〜青色領域）であっ
て、非常に短い。したがって、発光層に、青色〜赤色の
全ての発光材料を用いた場合であっても、励起エネルギ
ーが発光層から有機電子輸送層に移動するようなことが
なく、励起子を発光層内に閉じ込めることが可能とな
る。
【００１７】ここで、上記オキサジアゾール系化合物
は、一般に、下記化１７或いは化１８に示すような方法
で合成する。尚、反応時間については、各々の化合物に
より異なっている。
は、一般に、下記化１７或いは化１８に示すような方法
で合成する。尚、反応時間については、各々の化合物に
より異なっている。
【００１８】
【化１７】
【００１９】
【化１８】
【００２０】但し、上記Ａｒは、下記化１９〜化２４か
ら成る群から選択される。
ら成る群から選択される。
【００２１】
【化１９】
【００２２】
【化２０】
【００２３】
【化２１】
【００２４】
【化２２】
【００２５】
【化２３】
【００２６】
【化２４】
【００２７】
（第１実施例）本発明の実施例を、図１に基づいて、以
下に説明する。 〔実施例〕図１は本発明の第１実施例に係る電界発光素
子の断面図であり、ガラス基板１上には、インジウム−
スズ酸化物（ＩＴＯ）から成るホール注入電極（陽極）
２と、ジアミン（下記化２５に示す）から成る有機ホー
ル輸送層３（厚み：６００Å）と、1,1,4,4,−テトラフ
ェニル−1,3 −ブタジエン（下記化２６に示す）から成
る有機発光層４（厚み：１００Å）と、オキサジアゾー
ル（下記化２７に示す）から成る有機電子輸送層５（厚
み：３００Å）と、ＭｇとＡｇとが１０：１の比率で混
合された電子注入電極（陰極）６（厚み：２０００Å）
とが、順に形成されている。
下に説明する。 〔実施例〕図１は本発明の第１実施例に係る電界発光素
子の断面図であり、ガラス基板１上には、インジウム−
スズ酸化物（ＩＴＯ）から成るホール注入電極（陽極）
２と、ジアミン（下記化２５に示す）から成る有機ホー
ル輸送層３（厚み：６００Å）と、1,1,4,4,−テトラフ
ェニル−1,3 −ブタジエン（下記化２６に示す）から成
る有機発光層４（厚み：１００Å）と、オキサジアゾー
ル（下記化２７に示す）から成る有機電子輸送層５（厚
み：３００Å）と、ＭｇとＡｇとが１０：１の比率で混
合された電子注入電極（陰極）６（厚み：２０００Å）
とが、順に形成されている。
【００２８】
【化２５】
【００２９】
【化２６】
【００３０】
【化２７】
【００３１】ここで、上記構造の電界発光素子を、以下
のようにして作製した。先ず、ガラス基板１上にインジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が形成された基板を中性洗
剤により洗浄した後、アセトン中で２０分間、エタノー
ル中で約２０分間超音波洗浄をした。次いで、上記基板
を沸騰したエタノール中に約１分間入れ、取り出した
後、すぐに送風乾燥を行った。この後、上記ＩＴＯから
成るホール注入電極２上に、ジアミンを真空蒸着してホ
ール輸送層３を形成した後、この有機ホール輸送層３上
に、1,1,4,4,−テトラフェニル−1,3 −ブタジエンとオ
キサジアゾールとを順次真空蒸着して、有機発光層４と
有機電子輸送層５とを形成した。更に、有機電子輸送層
５上に、ＭｇとＡｇとを１０：１の比率で共蒸着して、
電子注入電極６を形成した。尚、これらの蒸着はいずれ
も、真空度１×１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機
層の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行った。
のようにして作製した。先ず、ガラス基板１上にインジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が形成された基板を中性洗
剤により洗浄した後、アセトン中で２０分間、エタノー
ル中で約２０分間超音波洗浄をした。次いで、上記基板
を沸騰したエタノール中に約１分間入れ、取り出した
後、すぐに送風乾燥を行った。この後、上記ＩＴＯから
成るホール注入電極２上に、ジアミンを真空蒸着してホ
ール輸送層３を形成した後、この有機ホール輸送層３上
に、1,1,4,4,−テトラフェニル−1,3 −ブタジエンとオ
キサジアゾールとを順次真空蒸着して、有機発光層４と
有機電子輸送層５とを形成した。更に、有機電子輸送層
５上に、ＭｇとＡｇとを１０：１の比率で共蒸着して、
電子注入電極６を形成した。尚、これらの蒸着はいずれ
も、真空度１×１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機
層の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行った。
【００３２】ところで、上記オキサジアゾールは、以下
に示すように、オキサジアゾールの前駆体の合成、オキ
サジアゾールの合成という工程を経て作成した。１．オ
キサジアゾールの前駆体の合成先ず、３つ口フラスコ
（容量：５００ｍｌ）にIsophthalic Dihydrazide を１
２．３７ｇ（６３．７mmol）装填し、さらに脱水ピリジ
ン１００ｍｌを入れる。次に、上記口部に冷却管を装着
してフラスコ内にＮ2 ガスを導入し、フラスコ内をＮ2
雰囲気として、ピリジンを還流させる。この状態で、滴
下ロートより4-tert-Butylbenzoyl chloride２４．３７
ｇ（１２５．７mmol）を３０分かけて滴下させる。滴下
終了後、１０時間還流を続ける。反応が終了したら、蒸
留により、ピリジンを反応系より除去する。反応物はよ
く水洗し、真空デシケータ中で真空乾燥を行う。これに
より、オキサジアゾール前駆体が作成される。上記反応
を下記化２８に示す。
に示すように、オキサジアゾールの前駆体の合成、オキ
サジアゾールの合成という工程を経て作成した。１．オ
キサジアゾールの前駆体の合成先ず、３つ口フラスコ
（容量：５００ｍｌ）にIsophthalic Dihydrazide を１
２．３７ｇ（６３．７mmol）装填し、さらに脱水ピリジ
ン１００ｍｌを入れる。次に、上記口部に冷却管を装着
してフラスコ内にＮ2 ガスを導入し、フラスコ内をＮ2
雰囲気として、ピリジンを還流させる。この状態で、滴
下ロートより4-tert-Butylbenzoyl chloride２４．３７
ｇ（１２５．７mmol）を３０分かけて滴下させる。滴下
終了後、１０時間還流を続ける。反応が終了したら、蒸
留により、ピリジンを反応系より除去する。反応物はよ
く水洗し、真空デシケータ中で真空乾燥を行う。これに
より、オキサジアゾール前駆体が作成される。上記反応
を下記化２８に示す。
【００３３】
【化２８】
【００３４】２．オキサジアゾールの合成 ３つ口フラスコ（容量：５００ｍｌ）に上記オキサジア
ゾール前駆体１０ｇを入れ、さらにオキソ塩化リン（Ｐ
ＯＣｌ ）１００ｍｌを入れる。次に、上記口部に冷却
管を装着して、オキソ塩化リンを７時間還流させる。反
応終了後、オキソ塩化リンを蒸留により反応系外へ除去
する。反応系に残った残留オキソ塩化リンを水と反応さ
せながら、反応物をよく水洗する。反応物は、真空デシ
ケータ中で真空乾燥させる。これにより、オキサジアゾ
ールが合成される。尚、このオキサジアゾールは、昇華
精製により精製を行う。この場合の精製収率は３０％で
あった。上記反応を下記化２９に示す。
ゾール前駆体１０ｇを入れ、さらにオキソ塩化リン（Ｐ
ＯＣｌ ）１００ｍｌを入れる。次に、上記口部に冷却
管を装着して、オキソ塩化リンを７時間還流させる。反
応終了後、オキソ塩化リンを蒸留により反応系外へ除去
する。反応系に残った残留オキソ塩化リンを水と反応さ
せながら、反応物をよく水洗する。反応物は、真空デシ
ケータ中で真空乾燥させる。これにより、オキサジアゾ
ールが合成される。尚、このオキサジアゾールは、昇華
精製により精製を行う。この場合の精製収率は３０％で
あった。上記反応を下記化２９に示す。
【００３５】
【化２９】
【００３６】尚、上記オキサジアゾールの元素分析を行
ったので、その結果を下記に示す。尚、括弧内は理論値
である。 Ｈ：６．３５％（６．３２％） Ｃ：７５．３７％（７５．２９％） Ｎ：１１．６３％（１１．７１％） また、融点は２４２℃であった。
ったので、その結果を下記に示す。尚、括弧内は理論値
である。 Ｈ：６．３５％（６．３２％） Ｃ：７５．３７％（７５．２９％） Ｎ：１１．６３％（１１．７１％） また、融点は２４２℃であった。
【００３７】上記のようにして作製した有機電界発光素
子を、以下（Ａ）素子と称する。 〔比較例〕有機電子輸送層５の材料としてtBu-PBD （下
記化３０に示す）を用いる他は、上記第１実施例の電界
発光素子と同様の構造である。尚、有機電子輸送層５の
厚みは、３００Åである。
子を、以下（Ａ）素子と称する。 〔比較例〕有機電子輸送層５の材料としてtBu-PBD （下
記化３０に示す）を用いる他は、上記第１実施例の電界
発光素子と同様の構造である。尚、有機電子輸送層５の
厚みは、３００Åである。
【００３８】
【化３０】
【００３９】上記のようにして作製した有機電界発光素
子を、以下（Ｘ）素子と称する。 〔実験〕上記本発明の（Ａ）素子と比較例の（Ｘ）素子
とのホール注入電極２側にプラスのバイアスを印加した
ところ、共に波長４６０ｎｍをピークとする青色のＥＬ
発光を得ることができた。
子を、以下（Ｘ）素子と称する。 〔実験〕上記本発明の（Ａ）素子と比較例の（Ｘ）素子
とのホール注入電極２側にプラスのバイアスを印加した
ところ、共に波長４６０ｎｍをピークとする青色のＥＬ
発光を得ることができた。
【００４０】また、（Ａ）素子は、駆動電圧１０Ｖ、電
流密度１００ｍＡ／ｃｍ2 という条件下で、７００ｃｄ
／ｍ2 の輝度が認められた。一方、（Ｘ）素子は、駆動
電圧１２Ｖ、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ2 という条件下
で、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度が認められた。このよう
に、上記２つの実験においては、本発明の（Ａ）素子と
比較例の（Ｘ）素子とでは、大差ないことが確認でき
た。
流密度１００ｍＡ／ｃｍ2 という条件下で、７００ｃｄ
／ｍ2 の輝度が認められた。一方、（Ｘ）素子は、駆動
電圧１２Ｖ、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ2 という条件下
で、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度が認められた。このよう
に、上記２つの実験においては、本発明の（Ａ）素子と
比較例の（Ｘ）素子とでは、大差ないことが確認でき
た。
【００４１】そこで、（Ａ）素子と（Ｘ）素子とを真空
下で保存した。その結果、（Ａ）素子では２日間経過し
た後、上記と同様の条件で電圧を印加したところ、上記
と同様の発光特性を示し、保存後も安定していることが
確認された。これに対して、（Ｘ）素子では、１２時間
経過した後、上記と同様の条件で電圧を印加したとこ
ろ、発光は見られなかった。そこで、（Ｘ）素子の表面
を顕微鏡で観察すると、微結晶が数多く析出し、素子が
破壊されていることが確認された。これにより、発光し
なかったものと考えられる。
下で保存した。その結果、（Ａ）素子では２日間経過し
た後、上記と同様の条件で電圧を印加したところ、上記
と同様の発光特性を示し、保存後も安定していることが
確認された。これに対して、（Ｘ）素子では、１２時間
経過した後、上記と同様の条件で電圧を印加したとこ
ろ、発光は見られなかった。そこで、（Ｘ）素子の表面
を顕微鏡で観察すると、微結晶が数多く析出し、素子が
破壊されていることが確認された。これにより、発光し
なかったものと考えられる。
【００４２】このように、本発明の（Ａ）素子は比較例
の（Ｘ）素子に比べて、保存後の特性が向上しているこ
とがわかる。 （第２実施例） 〔実施例１〕本発明の一実施例を図２に基づいて、以下
に説明する。
の（Ｘ）素子に比べて、保存後の特性が向上しているこ
とがわかる。 （第２実施例） 〔実施例１〕本発明の一実施例を図２に基づいて、以下
に説明する。
【００４３】上記第１実施例の実施例と同様にして、ガ
ラス基板１上に作成されたホール注入電極２上には、ホ
ール輸送性を有し発光材料であるトリフェニルアミン誘
導体（下記化３１に示す）から成る有機発光層４（厚
み：５００Å）と、オキサジアゾール（下記化３２に示
す）から成る有機電子輸送層５（厚み：５００Å）とが
順に形成されている。また、有機電子輸送層５上には、
上記第１実施例と同様の構造の電子注入電極６（厚み：
２０００Å）が形成されている。
ラス基板１上に作成されたホール注入電極２上には、ホ
ール輸送性を有し発光材料であるトリフェニルアミン誘
導体（下記化３１に示す）から成る有機発光層４（厚
み：５００Å）と、オキサジアゾール（下記化３２に示
す）から成る有機電子輸送層５（厚み：５００Å）とが
順に形成されている。また、有機電子輸送層５上には、
上記第１実施例と同様の構造の電子注入電極６（厚み：
２０００Å）が形成されている。
【００４４】尚、上記有機発光層４等は上記第１実施例
の実施例に示す条件と同様の条件で蒸着することにより
作成した。
の実施例に示す条件と同様の条件で蒸着することにより
作成した。
【００４５】
【化３１】
【００４６】
【化３２】
【００４７】上記のようにして作製した有機電界発光素
子を、以下（Ｂ）素子と称する。 〔実施例２〕有機電子輸送層５の材料として、下記化３
３〜化３５に示される化合物を用いる以外は、上記第２
実施例の実施例１と同様に有機電界発光素子を作製し
た。
子を、以下（Ｂ）素子と称する。 〔実施例２〕有機電子輸送層５の材料として、下記化３
３〜化３５に示される化合物を用いる以外は、上記第２
実施例の実施例１と同様に有機電界発光素子を作製し
た。
【００４８】
【化３３】
【００４９】
【化３４】
【００５０】
【化３５】
【００５１】上記のように作製した有機電界発光素子
を、以下（Ｃ）素子、（Ｄ）素子、（Ｅ）素子と称す
る。 〔実験〕上記（Ｂ）素子、（Ｃ）素子、（Ｄ）素子、
（Ｅ）素子について発光ピーク波長、輝度、を測定し
た。ＥＬ発光は、それぞれの素子のホール注入電極２側
をプラスのバイアススに印加し波長を求めた。
を、以下（Ｃ）素子、（Ｄ）素子、（Ｅ）素子と称す
る。 〔実験〕上記（Ｂ）素子、（Ｃ）素子、（Ｄ）素子、
（Ｅ）素子について発光ピーク波長、輝度、を測定し
た。ＥＬ発光は、それぞれの素子のホール注入電極２側
をプラスのバイアススに印加し波長を求めた。
【００５２】その結果、（Ｂ）素子は５００ｎｍ、
（Ｃ）素子は５０５ｎｍ、（Ｄ）素子は５０８ｎｍ、
（Ｅ）素子は５０３ｎｍをピークとする緑色のＥＬ発光
を得ることができた。又、輝度については以下のような
結果となった。 （Ｂ）素子は駆動電圧１３Ｖ、電流密度１００ｍＡ／ｃ
ｍ2 の条件下で、１０００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認でき
た。
（Ｃ）素子は５０５ｎｍ、（Ｄ）素子は５０８ｎｍ、
（Ｅ）素子は５０３ｎｍをピークとする緑色のＥＬ発光
を得ることができた。又、輝度については以下のような
結果となった。 （Ｂ）素子は駆動電圧１３Ｖ、電流密度１００ｍＡ／ｃ
ｍ2 の条件下で、１０００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認でき
た。
【００５３】（Ｃ）素子は駆動電圧１５Ｖ、電流密度１
５０ｍＡ／ｃｍ2の条件下で、１１００ｃｄ／ｍ2 の輝
度が確認できた。 （Ｄ）素子は駆動電圧１４Ｖ、電流密度１３０ｍＡ／ｃ
ｍ2 の条件下で、８００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認でき
た。 （Ｅ）素子は駆動電圧１５Ｖ、電流密度１００ｍＡ／ｃ
ｍ2 の条件下で、６００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認でき
た。
５０ｍＡ／ｃｍ2の条件下で、１１００ｃｄ／ｍ2 の輝
度が確認できた。 （Ｄ）素子は駆動電圧１４Ｖ、電流密度１３０ｍＡ／ｃ
ｍ2 の条件下で、８００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認でき
た。 （Ｅ）素子は駆動電圧１５Ｖ、電流密度１００ｍＡ／ｃ
ｍ2 の条件下で、６００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認でき
た。
【００５４】したがって、本発明の電子輸送材料を用い
ると２層構造の電界発光素子においても良好な発光が得
られることが確認された。尚、上記実施例では、オキサ
ジアゾール環の間にアルキル鎖を有する化合物について
炭素数が３の化合物のみ結果が記述されているが、他に
炭素数が１〜６についても同様の好結果が得られる。た
だし、炭素数が７以上になると化合物の合成上の問題
や、電界発光素子を作成する上で真空蒸着を行う際に、
化合物が飛びにくいといった問題が生じる。
ると２層構造の電界発光素子においても良好な発光が得
られることが確認された。尚、上記実施例では、オキサ
ジアゾール環の間にアルキル鎖を有する化合物について
炭素数が３の化合物のみ結果が記述されているが、他に
炭素数が１〜６についても同様の好結果が得られる。た
だし、炭素数が７以上になると化合物の合成上の問題
や、電界発光素子を作成する上で真空蒸着を行う際に、
化合物が飛びにくいといった問題が生じる。
【００５５】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、複
数のオキサジアゾール環を有するオキサジアゾール系化
合物は製膜性が優れているので、これを有機電子輸送層
に用いた電界発光素子の長寿命化を図ることができる。
また、オキサジアゾール系化合物のケイ光は３７０〜５
１０ｎｍ（紫外〜青色領域）であって、非常に短い。し
たがって、発光層には、青色〜赤色の全ての発光材料を
用いることが可能になり、全ての色を発光させることが
できるといった優れた効果を奏する。
数のオキサジアゾール環を有するオキサジアゾール系化
合物は製膜性が優れているので、これを有機電子輸送層
に用いた電界発光素子の長寿命化を図ることができる。
また、オキサジアゾール系化合物のケイ光は３７０〜５
１０ｎｍ（紫外〜青色領域）であって、非常に短い。し
たがって、発光層には、青色〜赤色の全ての発光材料を
用いることが可能になり、全ての色を発光させることが
できるといった優れた効果を奏する。
【図１】本発明の第１実施例に係る有機電界発光素子の
断面図である。
断面図である。
【図２】本発明の第２実施例に係る有機電界発光素子の
断面図である。
断面図である。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ 有機ホール輸送層 ４ 有機発光層 ５ 有機電子輸送層 ６ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浜田 祐次 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内
Claims (10)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機ホール輸送層と、有機発光層と、有機電子輸送
層とがホール注入電極側から順に形成された有機３層素
子構造、或いはホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機発光層と、有機電子輸送層とがホール注入電極
側から順に形成された有機２層素子構造を有する電界発
光素子において、前記有機電子輸送層には、複数のオキ
サジアゾール環を有するオキサジアゾール系化合物が用
いられていることを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項２】 前記複数のオキサジアゾール環を有する
オキサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間
にベンゼン環を一つ有する化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電界発光素子。 - 【請求項３】 前記複数のオキサジアゾール環を有する
オキサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間
にベンゼン環を二つ有する化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電界発光素子。 - 【請求項４】 前記複数のオキサジアゾール環を有する
オキサジアゾール系化合物が、オキサジアゾール環の間
にアルキル鎖を有する化合物であることを特徴とする請
求項１記載の電界発光素子。 - 【請求項５】 前記複数のオキサジアゾール環の数が２
であり、ベンゼン環のオルト位（１，２位）、メタ位
（１，３位）又はパラ位（１，４位）がオキサジアゾー
ル環によって置換されていることを特徴とする請求項２
記載の電界発光素子。 - 【請求項６】 前記２か所をオキサジアゾール環によっ
て置換されたベンゼン環が、更にもう１か所オキサジア
ゾール環によって置換されていることを特徴とする請求
項５記載の電界発光素子。 - 【請求項７】 前記複数のオキサジアゾール環の数が３
であり、ベンゼン環の１，３，５位がオキサジアゾール
環によって置換されていることを特徴とする請求項２記
載の電界発光素子。 - 【請求項８】 前記複数のオキサジアゾール環の数が２
であり、前記２個のベンゼン環からなるビフェニル基の
４，４´位又は、２，２´位がオキサジアゾール環によ
って置換されていることを特徴とする請求項３記載の電
界発光素子。 - 【請求項９】 前記複数のオキサジアゾール環の数が２
であり、前記アルキル鎖の炭素数が１〜６であることを
特徴とする請求項４記載の電界発光素子。 - 【請求項１０】 前記オキサジアゾール系化合物は、下
記化１〜１４に示す群から選択されることを特徴とする
請求項１記載の電界発光素子。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 尚、上記Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ
5 ，Ｃ3 Ｈ7 ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ，ＯＣＨ3 ，ＯＣ
2 Ｈ5 ，ＮＨ2 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，
ＣＮ，フェニル（下記化１５に示す），及びシクロヘキ
シル（下記化１６に示す）からなる群から選択される。
上記Ｒ´は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，ＯＣＨ3 ，ＯＣ2
Ｈ5 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 及びオキサジアゾール環から成る
群から選択される。 【化１５】 【化１６】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3222794A JP2721442B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-09-03 | 電界発光素子 |
| US07/840,174 US5382477A (en) | 1991-02-27 | 1992-02-24 | Organic electroluminescent element and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3290691 | 1991-02-27 | ||
| JP3-32906 | 1991-02-27 | ||
| JP3222794A JP2721442B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-09-03 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04363894A JPH04363894A (ja) | 1992-12-16 |
| JP2721442B2 true JP2721442B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=26371509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3222794A Expired - Fee Related JP2721442B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-09-03 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2721442B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007119461A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-25 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ピリジル基で置換されたチアジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7812341B2 (en) | 2004-03-25 | 2010-10-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group, and organic electroluminescent device |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG59953A1 (en) * | 1993-03-26 | 1999-02-22 | Sumitomo Electric Industries | Organic electroluminescent elements |
| JP3569993B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2004-09-29 | チッソ株式会社 | オキサジアゾール重合体 |
| JP3697778B2 (ja) * | 1995-07-04 | 2005-09-21 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機薄膜発光素子 |
| EP0891121B8 (en) * | 1996-12-28 | 2013-01-02 | Futaba Corporation | Organic electroluminescent elements |
| US6656608B1 (en) | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US7871713B2 (en) | 1998-12-25 | 2011-01-18 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US8852755B2 (en) | 2004-08-13 | 2014-10-07 | Merck Patent Gmbh | Oxadiazole metallic complexes and their electronic and opto-electronic applications |
-
1991
- 1991-09-03 JP JP3222794A patent/JP2721442B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7812341B2 (en) | 2004-03-25 | 2010-10-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group, and organic electroluminescent device |
| US7977671B2 (en) | 2004-03-25 | 2011-07-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group and organic electroluminescence device |
| EP2385052A1 (en) | 2004-03-25 | 2011-11-09 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group, and organic electroluminescent device |
| WO2007119461A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-25 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ピリジル基で置換されたチアジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8153277B2 (en) | 2006-03-24 | 2012-04-10 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having thiadiazole ring structure substituted with pyridyl group and organic electroluminescent device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04363894A (ja) | 1992-12-16 |
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