JP2828821B2 - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
- Publication number
- JP2828821B2 JP2828821B2 JP4016422A JP1642292A JP2828821B2 JP 2828821 B2 JP2828821 B2 JP 2828821B2 JP 4016422 A JP4016422 A JP 4016422A JP 1642292 A JP1642292 A JP 1642292A JP 2828821 B2 JP2828821 B2 JP 2828821B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quinolinol
- organic
- electroluminescent device
- injection electrode
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 37
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 37
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 28
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 23
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 63
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- -1 8-quinolinol aluminum Chemical compound 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J potassium aluminium sulfate Chemical compound [Al+3].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011126 aluminium potassium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940050271 potassium alum Drugs 0.000 description 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- OVYWMEWYEJLIER-UHFFFAOYSA-N quinolin-6-ol Chemical compound N1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 OVYWMEWYEJLIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004322 quinolinols Chemical group 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBAZWXKSCUESGU-UHFFFAOYSA-N yttrium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Y+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O QBAZWXKSCUESGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
特に電子輸送層に新規な有機材料を用いた有機電界発光
素子(以下有機EL素子という)に関する。
Tより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に最
近は、自己発光型で表示が鮮明な電界発光素子〔エレク
トロルミネッセンス(EL)素子〕が注目されている。
り、無機EL素子と有機EL素子とに大別することがで
き、無機EL素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、上記無機ELの駆動方式は、高電界の印加によって
加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させる
という所謂「衝突励起型発光」であるため、高電圧で駆
動する必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を
招来するという課題を有していた。これに対し、上記有
機EL素子は、電極から注入された電荷(ホール、およ
び電子)が発光体中で再結合して発光するという所謂
「注入型発光」であるため、低電圧で駆動することがで
きる。しかも、有機化合物の分子構造を変更することに
よって任意の発光色を容易に得ることができるといった
利点もある。したがって、有機EL素子は、これからの
表示素子として、非常に有望である。
造〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸
送層と、発光層とが形成された構造(SH−A構造)、
またはホール注入電極と電子注入電極との間に、発光層
と、電子輸送層とが形成された構造(SH−B構造)〕
或いは3層構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間
に、ホール輸送層と、発光層と、電子輸送層とが形成さ
れた構造〕のような素子構造を有している。上記ホール
注入電極としては、金やITO(インジウム−スズ酸化
物)のような仕事関数の大きな電極材料を用い、上記電
子注入電極としては、Mgのような仕事関数の小さな電
極材料を用いる。また、上記ホール輸送層、発光層、電
子輸送層には有機材料が用いられ、ホール輸送層はp型
半導体の性質、電子輸送層はn型半導体の性質を有する
材料が用いられる。上記発光層は、上記SH−A構造で
はn型半導体の性質、SH−B構造ではp型半導体の性
質、DH構造では中性に近い性質を有する材料が用いら
れる。いずれにしてもホール注入電極から注入されたホ
ールと電子注入電極から注入された電子が発光層とホー
ル(又は、電子)輸送層の界面、及び発光層内で再結合
して発光するという原理である。
L素子における有機材料の選択は、その発光効率及び耐
久性等、諸特性に大きな影響を与える。この場合、p型
を示す物質は多数の材料が提案されているが、n型を示
す物質は余り提案されていない。例えば、n型を示す物
質としては、tBu-PBD (2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-
(4"-biphenyl)-1,3,4-oxadiazole)や、ペリレン誘導体
等しか知られていない。
め、EL素子の耐久性を悪化させる。一方、後者では、
ケイ光波長が600〜800nm前後であるため電子輸
送層としての使用が制限される。これは、発光層のケイ
光波長より電子輸送層のケイ光波長の方が長いと、発光
層で生じた励起子が電子輸送層に移動して消失してしま
うという理由による。
に、有機EL素子の作製に支障をきたすとういう課題を
有していた。本発明はかかる現状に鑑みてなされたもの
であり、優れた電子輸送材料を有する電界発光素子を提
供することを目的とする。
に、請求項1の発明は、ホール注入電極と電子注入電極
との間に、有機ホール輸送層と有機発光層と、有機電子
輸送層とがホール注入電極側から順に形成された有機3
層素子構造、或いは注入電極と電子注入電極との間に有
機発光層と有機電子輸送層とがホール注入電極側から順
に形成された有機2層素子構造を有する電界発光素子に
おいて、有機電子輸送層に、中心金属イオンの電荷が配
位子の電荷により中和され且つ中心金属イオンの配位数
も配位子により満たされた構造を持つ8−キノリノール
誘導体−金属錯体を用いることを特徴とする。ここで、
「中心金属イオンの電荷が配位子の電荷により中和され
る」ということは、中心金属イオンの酸化数が0になる
ように配位子が結合することである。また、「中心金属
イオンの配位数が配位子により満たされる」というの
は、中心金属イオンが持っている固有の配位数だけ、配
位子が周囲に配位することである。例えば、トリス(8
−ヒドロキシキノリナート)アルミニウムの場合、中心
金属イオンとしてのAlは、電荷が+3で配位数が6で
あり、配位子としての8−ヒドロキシキノリンは、−1
の電荷を持つ2座配位子である。そして、アルミニウム
1つに対して8−ヒドロキシキノリンが3つ配位してい
るので、アルミニウムの電荷は中和され且つ満配位とな
った分子構造であって、これに当てはまる。
ノリノール誘導体−金属錯体において、その配位子とな
る8−キノリノール誘導体が、上記化1の分子構造を持
つ8−キノリノールであることを特徴とする。請求項3
の発明は、請求項1記載の8−キノリノール誘導体−金
属錯体において、その配位子となる8−キノリノール誘
導体が、上記化2に示すように8−キノリノールの5位
および7位にハロゲン基を有する8キノリノール誘導体
であることを特徴とする。
ノリノール誘導体−金属錯体において、その配位子とな
る8−キノリノール誘導体が、上記化3に示すように8
キノリノールの2位にアルキル基を有する8−キノリノ
ール誘導体であることを特徴とする。請求項5の発明
は、請求項1記載の8−キノリノール誘導体−金属錯体
において、その配位子となる8−キノリノール誘導体
が、上記化4に示すように8キノリノールの8位のOH
基を、−SH基または−SeH基で置き換えた8−キノ
リノール誘導体であることを特徴とする。
リノール誘導体−金属錯体において、金属イオンが周期
律表第3族または第2族であることを特徴とする。
り中和され且つ中心金属イオンの配位数も配位子により
満たされた構造を持つ8−キノリノール誘導体−金属錯
体は、電子輸送性の性質が強い。 またこれらの化合物
は、真空蒸着法で製膜した場合、膜質が非晶性あるいは
多結晶性であり、製膜性に優れている。
0nmのケイ光ピーク波長を持ち、励起エネルギーが大
きい。従ってこれら化合物を有機EL素子の電子輸送層
に用いると発光層で発生した励起子のエネルギーが電子
輸送層に移動することがなく発光の高効率化が望める。
しかも、製膜性が良好なので発光時の安定性および素子
保存時の安定性も向上することができる。
子(DH)の断面図である。ガラス基板1上には、ホー
ル注入電極(陽極)2と、有機ホール輸送層3(厚み:
500Å)と、有機発光層4(厚み:100Å)と、有
機電子輸送層5(厚み:500Å)電子注入電極(陰
極)6(厚み:2000Å)とが、順に形成されてい
る。そして、上記ホール注入電極(陽極)2と電子注入
電極(陰極)6はリード線7を介して外部から電圧が印
加できるようになっている。
ズ酸化物(ITO)が、上記有機電子輸送層3には下記
化5に示すポリビニルカルバゾール(PVCz)が、上
記有機発光層4には下記化6に示すペリノン誘導体が、
上記有機電子輸送層5には下記化7に示す8−キノリノ
ールアルミ錯体が、上記電子注入電極(陰極)6にはM
gとAgとが10:1の比率で混合されたものが用いら
れている。
ノールアルミ錯体は以下のようにして合成を行なった。 キレート金属錯体の合成方法 キレート金属錯体の標準的な合成例を以下に示す。8−
キノリノール(東京化成製)を2g(13.8mmo
l)はかりとり、エタノール50mlに溶解させる。更
に硫酸カリウムアルミニウム・12水(カリウムミョウ
バン)を2.18g(4.6mmol)はかりとり、純
水200mlに溶かす。
バン水溶液に8−キノリノール溶液を少しずつ入れなが
ら、攪拌させる。すると、ただちに反応して、黄色の沈
澱物が生じる。そのまま、15分程度攪拌を続け、最後
に黄色の沈澱物を吸引ろ過する。沈澱物は、完全に乾燥
させてからトレインサブリメーション法を用いた昇華精
製装置(H. J. Wagner, R. O. Loutfy, and C. K. Hsia
o, J. Mater. Sci., 17,2781(1982)の論文による) によ
り精製をおこなった。
体(Alq3 )であり、ケイ光(PL)ピーク波長は5
28nmであった。また電界発光素子は以下のように作
製した。先ず、ガラス基板1上にインジウム−スズ酸化
物(ITO)が形成された基板を中性洗剤により洗浄し
た後、アセトン中で20分間、エタノール中で約20分
間超音波洗浄をおこなった。次いで、上記基板を沸騰し
たエタノール中に約1分間入れ、取り出した後、すぐに
送風乾燥を行った。この後、上記ITOから成るホール
注入電極2上に、ポリビニルカルバゾール(PVCz)
を真空蒸着してホール輸送層3を形成した。この有機ホ
ール輸送層3上に、ペリノン誘導体を真空蒸着して、有
機発光層4を形成した。更に、有機発光層4上に、8−
キノリノールアルミ錯体(Alq3 )を真空蒸着して、
有機電子輸送層5を形成した。最後に、MgとAgとを
10:1の比率で共蒸着して、電子注入電極6を形成し
た。尚、これらの蒸着はいずれも、真空度1×10-6T
orr、基板温度は20℃、有機層の蒸着速度2Å/s
ecという条件下で行った。
以下素子A1 と称する。 (実施例2)有機電子輸送層に下記化8〜化12に示す
8−キノリノール誘導体−金属錯体を用いる以外は、実
施例1と同様に電界発光素子を作製した。尚、それぞれ
の金属錯体の合成は実施例1と同様な合成方法で行い、
ガリウムイオンは塩化ガリウム(GaCl3)を純水に溶解さ
せて得た。またイットリウムイオンについては、硝酸イ
ットリウム6水和物を純水に溶解せて得た。
示す8−キノリノール誘導体−金属錯体を用いた電界発
光素子を順に素子A2 〜A6 と称する。
輸送材料である下記化13に示すtBu−PBD(同仁
化学製)を用いる以外は、実施例1と同様に電界発光素
子を作製した。以下、この比較例の電界発光素子を素子
X1 と称する。
〜A6 、および比較例1の素子X1 について、ホール注
入電極をプラスに、電子注入電極をマイナスにバイアス
して直流電流を供給し、EL発光のピーク波長、輝度、
および連続発光させた場合の発光寿命を測定した。
層に従来の電子輸送材料であるtBu−PBDを用いる
と、製膜しても結晶が析出しやすいため発光寿命が短
い。しかしながら、有機電子輸送層に製膜性のよい8−
キノリノール誘導体−金属錯体を用いることにより、従
来の化合物を用いた電界発光素子に比べて寿命を延ばす
ことができた。 (実施例3)図2に示すように、素子の構造が、ガラス
基板1上に、ホール注入電極2、有機発光層4、有機電
子輸送層5、電子注入電極6が順に形成されたSH−B
構造で、有機発光層4に下記化14に示すオキサジアゾ
ール誘導体(厚み:500Å)を用い、電子輸送層に上
記化8に示す2−メチル−8−キノリノール−ガリウム
錯体を用いた以外は実施例1と同様に電界発光素子を作
製した。以下この素子を素子B1 と称する。
(上記化13に示す)を用いた以外は実施例3と同様に
電界発光素子を作製した。以下この素子を素子Y1 と称
する。 (実験2)上記実施例3の素子B1 と、比較例の素子Y
1 のホール注入電極をプラスに、電子注入電極をマイナ
スに印加し、発光のピーク波長、輝度、発光寿命を測定
した。
電流密度120mA/cm2 で輝度が600cd/m2
の525nmに発光のピーク波長を持つ緑色の発光を得
ることができた。この素子B1 は連続駆動させると2日
間の発光が確認できた。比較例2の素子Y1 は、駆動電
圧15V、電流密度130mA/cm2 で輝度が500
cd/m2 の525nmに発光のピーク波長を持つ緑色
の発光を得ることができた。しかし連続発光させたとこ
ろ2時間しか発光せず素子の安定性が悪いことがわかっ
た。 (その他の実施例)素子A2 の電子輸送材料として用い
た2−メチル−8キノリノール−ガリウム錯体(上記化
8に示す)は、蛍光ピーク波長が495nmにあるた
め、青色発光材料との組み合わせも可能である。
8キノリノールの8位のOH基を、−SeH基で置き換
えた8−キノリノール誘導体を配位子とした金属錯体を
電子輸送層の材料として用いても同様の効果が期待でき
る。更に、上記実施例では、中心金属としてガリウム、
イットリウム、アルミニウム、亜鉛を用いたが、ベリリ
ウム、マグネシウム、ストロンチウム、インジウム等を
用いても同様の効果が期待できる。
て、有機電子輸送層に、中心金属イオンの電荷が配位子
の電荷により中和され且つ中心金属イオンの配位数も配
位子により満たされた構造を持つ8−キノリノール誘導
体−金属錯体を用いることによって、従来の材料より製
膜性が良好なため、発光時における素子の安定性が大幅
に向上した。加えて、8−キノリノール誘導体−金属錯
体の合成は容易で、しかも安価であり、材料の入手の容
易さという点においても優れている。
Claims (6)
- 【請求項1】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機ホール輸送層と有機発光層と、有機電子輸送層
とがホール注入電極側から順に形成された有機3層素子
構造、或いは注入電極と電子注入電極との間に有機発光
層と有機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形成
された有機2層素子構造を有する電界発光素子におい
て、 前記有機電子輸送層に、中心金属イオンの電荷が配位子の電荷により中和され且
つ中心金属イオンの配位数も配位子により満たされた構
造を持つ 8−キノリノール誘導体−金属錯体を用いるこ
とを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項2】 前記8−キノリノール誘導体−金属錯体
において、その配位子となる8−キノリノール誘導体
が、下記化1の分子構造を持つ8−キノリノールである
ことを特徴とする請求項1記載の電界発光素子。 【化1】 - 【請求項3】 前記8−キノリノール誘導体−金属錯体
において、その配位子となる8−キノリノール誘導体
が、下記化2に示すように8−キノリノールの5位およ
び7位にハロゲン基を有する8キノリノール誘導体であ
ることを特徴とする請求項1記載の電界発光素子。 【化2】 - 【請求項4】 前記8−キノリノール誘導体−金属錯体
において、その配位子となる8−キノリノール誘導体
が、下記化3に示すように8キノリノールの2位にアル
キル基を有する8−キノリノール誘導体であることを特
徴とする請求項1記載の電界発光素子。 【化3】 - 【請求項5】 前記8−キノリノール誘導体−金属錯体
において、その配位子となる8−キノリノール誘導体
が、下記化4に示すように8キノリノールの8位のOH
基を、−SH基または−SeH基で置き換えた8−キノ
リノール誘導体であることを特徴とする請求項1記載の
電界発光素子。 【化4】 - 【請求項6】 前記8キノリノール誘導体−金属錯体に
おいて、金属イオンが周期律表第3族または第2族であ
ることを特徴とする請求項1記載の電界発光素子。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4016422A JP2828821B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 電界発光素子 |
US08/009,472 US5456988A (en) | 1992-01-31 | 1993-02-01 | Organic electroluminescent device having improved durability |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4016422A JP2828821B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05214333A JPH05214333A (ja) | 1993-08-24 |
JP2828821B2 true JP2828821B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=11915805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4016422A Expired - Lifetime JP2828821B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2828821B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09272865A (ja) * | 1996-04-08 | 1997-10-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5846666A (en) * | 1997-02-27 | 1998-12-08 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
GB9823761D0 (en) * | 1998-11-02 | 1998-12-23 | South Bank Univ Entpr Ltd | Novel electroluminescent materials |
TWI472074B (zh) | 2008-03-17 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
KR20120031770A (ko) | 2010-09-27 | 2012-04-04 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 금속 착체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5151629A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
US5150006A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
CA2085445A1 (en) * | 1991-12-30 | 1993-07-01 | Jon E. Littman | Efficient organic electroluminescent device of simplified construction |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP4016422A patent/JP2828821B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05214333A (ja) | 1993-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4313308B2 (ja) | 有機金属錯体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
JP4129745B2 (ja) | 有機電界発光素子用フェニルピリジン−イリジウム金属錯体化合物、その製造方法及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP4011325B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2006303527A (ja) | 高透明性非金属カソード | |
JPH11144872A (ja) | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 | |
JPH11297474A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4089331B2 (ja) | 発光素子 | |
JP3071091B2 (ja) | 電界発光素子 | |
JP3454532B2 (ja) | 電界発光素子 | |
KR101546089B1 (ko) | 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 | |
JP2828821B2 (ja) | 電界発光素子 | |
JP3779625B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2004031212A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2000340365A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JPH04363894A (ja) | 電界発光素子 | |
JP2786038B2 (ja) | 電界発光素子 | |
JP2003151774A (ja) | 発光素子 | |
JP2000030869A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR19990086810A (ko) | 고융점 착화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JPH06240243A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH11339962A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3615374B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3354248B2 (ja) | 電界発光素子 | |
JP3600036B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2000104056A (ja) | 有機発光素子材料およびそれを使用した有機発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070918 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080918 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090918 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100918 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100918 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110918 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110918 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120918 Year of fee payment: 14 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120918 Year of fee payment: 14 |