JPH11297474A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JPH11297474A JPH11297474A JP10094319A JP9431998A JPH11297474A JP H11297474 A JPH11297474 A JP H11297474A JP 10094319 A JP10094319 A JP 10094319A JP 9431998 A JP9431998 A JP 9431998A JP H11297474 A JPH11297474 A JP H11297474A
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Abstract
さい有機電界発光素子を提供することを目的とする。 【解決手段】 陰極に接して設けたバッファー層が、ポ
ルフィリン化合物あるいは芳香族アミン化合物と仕事関
数が4.0eV以下の金属を少なくとも含む層、または
特定のポルフィリン化合物を含む層である有機発光素子
であり、発光効率が高く駆動寿命時の輝度の低下が小さ
い有機電界発光素子が提供される。
Description
して広範囲に利用される発光素子であって、特に低い駆
動電圧、高輝度、安定性に優れた有機電界発光素子に関
するものである。
素子にくらべて明るく、鮮明な表示が可能であるため、
旧来多くの研究者によって研究されてきた。現在、実用
レベルに達し商品化されている電界発光素子としては、
無機材料のZnSを用いた素子がある。しかし、この様
な無機の電界発光素子は発光のための駆動電圧として2
00V程度必要であるため、広く使用されるには至って
いない。
素子である有機電界発光素子は、従来、実用的なレベル
からはほど遠いものであったが、1987年にコダック
社のC.W.Tangらによって開発された積層構造素
子により、その特性が飛躍的に進歩した。(Appl.
Phys.Lett.,51巻,913頁,1987
年)彼らは、蒸着膜の構造が安定であって電子を輸送す
ることのできる蛍光体と、正孔を輸送することのできる
有機物を積層し、両方のキャリヤーを蛍光体中に注入し
て発光させることに成功した。
率が向上し、10V以下の電圧で1000cd/m2以
上の発光が得られるようになった。この様な有機電界発
光素子の基本的な発光特性は、非常に優れており、現在
その実用化を妨げている最も大きな課題の一つは安定性
の不足にある。具体的には、発光輝度が低下したり、ダ
ークスポットと呼ばれる発光しない領域が発生したり、
素子の短絡により破壊が起きてしまうことである。この
ような特性劣化の要因の一つに陰極と有機層との界面の
問題が考えられ、課題を解決のために陰極に接する有機
層を改良することが検討されている。
アミン化合物からなる界面層を設けたり(特開平6−2
67658号公報)、アルカリ金属化合物を含む電子注
入層を設けること(特開平9−17574号公報)など
が開示されているが、これらではまだ不十分である。
いては、発光輝度が低下したり、ダークスポットと呼ば
れる発光しない領域が発生したりして、安定性が不十分
であることが大きな課題である。
度の低下が小さい有機電界発光素子を提供することを目
的とする。
設けたバッファー層が、ポルフィリン化合物あるいは芳
香族アミン化合物と仕事関数が4.0eV以下の金属を
少なくとも含む層、または特定のポルフィリン化合物を
含む層である有機発光素子である。
駆動寿命時の輝度の低下が小さい有機電界発光素子が提
供される。
は、一対の電極の間に有機層を有する有機電界発光素子
であって、前記一対の電極の内の陰極に接して設けたバ
ッファー層が、ポルフィリン化合物と仕事関数が4.0
eV以下の金属を少なくとも含むものである有機電界発
光素子であり、ポルフィリン化合物は通常正孔輸送材と
して考えられているが、上記の構成で用いることによ
り、陰極からの電子注入が改善されるため、発光効率が
高く駆動寿命がながくなるという作用を有する。
合物が一般式(3)で示されるものである。
もよい水素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基を示
し、R1 とR2 、R3 とR4 、R5 とR6 、R7 とR8
は共同で環を形成してもよく、A1 は−N=あるいは−
CR9 =を示し、R9 は水素原子、ハロゲンまたは1価
の有機残基であり、M1 は水素原子、金属原子、金属酸
化物、金属ハロゲン化物または1価有機残基を有する金
属である。) これにより、R1〜R9 の1価の有機残基としては、分
岐してもしなくてもよいアルキル基、置換または無置換
のアリール基、ビニル基やアリル基等の不飽和炭化水素
基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒドロキ
シル基、アルコキシル基、アシル基、アルキルオキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル基、シアノ
基、シアノアルキル基、置換または無置換の3員環以上
の複素環等が用いられ得る。また、R 1 とR2 、R3 と
R4 、R5 とR6 、R7 とR8は、共同で環を形成して
もよく、特に芳香族環のベンゼン環やナフタレン環等を
形成した場合にはベンゾポルフィリン化合物、フタロシ
アニン化合物、ナフタロシアニン化合物などと呼ばれる
化合物群となる。このような化合物は安定性が向上した
ものが得られるという作用を有する。
2個の金属原子、金属酸化物、ハロゲン化金属または1
価の有機残基を有する金属であり、金属原子としてはL
i、Na、K、Rb、Cs、Be、Sr、Ba,Ca,
Mg,Fe,Co,Ni,Cu,Zn,Mn,Cr,A
l,Ga,Sn,Si,Ge,Sc,Ti,Pb,V,
Pt,Pd,Cd等が用い得る。さらに、1価の有機残
基としては、分岐してもしなくてもよいアルキル基、置
換または無置換のアリール基、ビニル基やアリル基等の
不飽和炭化水素基、カルボキシル基、カルボキシアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アシル基、ア
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル
基、シアノ基、シアノアルキル基、置換または無置換の
3員環以上の複素環等が用いられ得る。
ン、メソポルフィン、プロトポルフィン、プロトポルフ
ィン亜鉛、2,3,7,8,12,13,17,18−
オクタエチルポルフィン、2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタエチルポルフィン銅、2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタエチルポルフ
ィンマグネシウム、5,10,15,20−テトラフェ
ニルポルフィン、5,10,15,20−テトラフェニ
ルポルフィン銅、5,10,15,20−テトラピリジ
ルポルフィン、テトラベンゾポルフィン、5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリン、2,3,7,8,
12,13,17,18−オクタエチル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリン、2,7,12,1
7−テトラ-t-ブチル-5,10,15,20−テトラア
ザポルフィリン、5,10,15,20−テトラフェニ
ル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリン、
5,10,15,20−テトラフェニル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリン銅、無金属フタロシ
アニン、銅フタロシアニン、鉛フタロシアニン、亜鉛フ
タロシアニン、マグネシウムフタロシアニン、コバルト
フタロシアニン、錫フタロシアニン、塩化錫フタロシア
ニン、塩化アルミフタロシアニン、チタニルフタロシア
ニン、ナフタロシアニン、銅ナフタロシアニン銅、コバ
ルトナフタロシアニン、銅−4,4’,4’’,
4’’’テトラアザフタロシアニン等が挙げられる。
に有機層を有する有機電界発光素子であって、前記一対
の電極の内の陰極に接して設けたバッファー層が、芳香
族アミン化合物と仕事関数が4.0eV以下の金属を少
なくとも含むものである有機電界発光素子であり、芳香
族アミン化合物は通常正孔輸送材として考えられている
が、上記の構成で用いると、陰極からの電子注入が容易
に起こり発光効率が大幅に上昇し、このために駆動時の
輝度の低下を低減することが可能となるという作用を有
する。
界発光素子に通常用いられているものでよく、芳香族第
3級アミン化合物、スターバーストアミン、芳香族アミ
ンオリゴマーなどがよい。特に、特開平7−12661
5号公報、特開平7−331238号公報、特開平8−
100172号公報で開示されている芳香族アミン化合
物は耐熱性が向上したものであり最適である。また、仕
事関数が4.0eV以下の金属としてはアルカリ金属、
アルカリ土類金属、希土類金属、スカンジウム、イット
リウム等がある。
0eV以下の金属としてはアルカリ金属またはアルカリ
土類金属であるとよく、特に、Li、Mg,Ca、Sr
等が好適である。上記バッファー層の形成方法としては
真空蒸着法により上記のポルフィリン化合物あるいは芳
香族アミン化合物と仕事関数が4.0eV以下の金属を
それぞれ別の蒸着源から蒸着する方法が好適であるが、
他の薄膜形成方法を用いてもよい。上記バッファー層の
膜厚は0.5nm以上あらばよく膜厚を厚くしても特性
変化は小さい。
に有機層を有する有機電界発光素子であって、前記一対
の電極の内の陰極に接して設けたバッファー層が、一般
式(4)で記述されるポルフィリン化合物を含むもので
ある有機電界発光素子である。
もよい水素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基を示
し、A2は−N=あるいは−CR18=を示し、R18は水
素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基であり、M1 は
水素原子、金属原子、金属酸化物、ハロゲン化金属また
は1価有機残基を有する金属である。) また、R10〜R18の1価の有機残基としては、分岐して
もしなくてもよいアルキル基、置換または無置換のアリ
ール基、ビニル基やアリル基等の不飽和炭化水素基、カ
ルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒドロキシル
基、アルコキシル基、アシル基、アルキルオキシ基、ア
リールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニ
トロ基、アミノ基、アミノアルキル基、シアノ基、シア
ノアルキル基、置換または無置換の3員環以上の複素環
等が用いられ得る。
2個の金属原子、金属酸化物、ハロゲン化金属または1
価の有機残基を有する金属であり、金属原子としてはL
i、Na、K、Rb、Cs、Be、Sr、Ba,Ca,
Mg,Fe,Co,Ni,Cu,Zn,Mn,Cr,A
l,Ga,Sn,Si,Ge,Sc,Ti,Pb,V,
Pt,Pd,Cd等が用い得る。さらに、1価の有機残
基としては、分岐してもしなくてもよいアルキル基、置
換または無置換のアリール基、ビニル基やアリル基等の
不飽和炭化水素基、カルボキシル基、カルボキシアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アシル基、ア
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル
基、シアノ基、シアノアルキル基、置換または無置換の
3員環以上の複素環等が用いられ得る。
ン、メソポルフィン、プロトポルフィン、プロトポルフ
ィン亜鉛、2,3,7,8,12,13,17,18−
オクタエチルポルフィン、2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタエチルポルフィン銅、2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタエチルポルフ
ィンマグネシウム、5,10,15,20−テトラフェ
ニルポルフィン、5,10,15,20−テトラフェニ
ルポルフィン銅、5,10,15,20−テトラピリジ
ルポルフィン、5,10,15,20−テトラアザポル
フィリン、2,3,7,8,12,13,17,18−
オクタエチル−5,10,15,20−テトラアザポル
フィリン、2,7,12,17−テトラ-t-ブチル-5,
10,15,20−テトラアザポルフィリン、5,1
0,15,20−テトラフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリン、5,10,15,20−
テトラフェニル−5,10,15,20−テトラアザポ
ルフィリン銅等が挙げられる。
のいずれかに記載の有機電界発光素子において、陰極が
仕事関数が4.0eV以上の金属からなる有機電界発光
素子であり、発光効率が高く、駆動寿命が長い素子が可
能となるという作用を有する。具体的にはアルミニウ
ム、銀、銅、金、錫、インジイム、マンガン、ニッケ
ル、白金などが好適である。なお、発光材としては各種
の蛍光性金属錯体化合物、オキサゾール誘導体やスチリ
ル誘導体などの蛍光性有機色素化合物、ポリパラフェニ
レンビニレンなどの蛍光性高分子化合物など各種の蛍光
材料を用いることができる。また、発光層にキナクリド
ンやクマリン、ルブレン、ペリレンなどの各種蛍光材料
をドーパントとして添加することによりさらに高効率、
高輝度、高信頼性の有機電界発光素子を作製することが
できる。
のが挙げられるが、陰極に接してバッファー層が設けら
れていればどのようなものでもよい。また、通常は基板
上に陽極から陰極の順に積層するが、これとは逆に基板
上に陰極から陽極の順に積層してもよい。
/陰極 陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/バッファー層
/陰極 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/
バッファー層/陰極
5)で示す無置換トリフェニルアミン四量体(TPT)
を、発光材としてトリス(8−キノリノール)アルミニ
ウム(以下Alqという。)を、陰極としてアルミニウ
ムを用い、陽極、正孔輸送層、発光層、バッファー層、
陰極の順に積層した素子の構成を代表的に示すが、本発
明はこの構成に限定されるものではもちろんない。
図1に示すように、ガラス基板1上に透明電極2として
ITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送
層3、発光層4、バッファー層5、陰極6の順に蒸着し
て作製した構成を有する。
電極は成膜済み)、TPT、Alq、銅フタノシアニ
ン、アルミニウム及びリチウムを蒸着装置にセットし
た。ついで、2×10-6torrまで排気した後、0.
1nm/秒の速度でセットしたTPTを蒸着し正孔輸送
層を50nm形成した。ついで、セットした発光材のA
lqを0.1nm/秒の速度で蒸着し、膜厚25nmの
発光層を形成した。
る蒸着源より蒸着し、銅フタロシアニンとリチウムから
なるバッファー層を25nm積層した。その後、アルミ
ニウムの蒸着を0.5nm/秒の速度で行い、その厚さ
を150nmとした。なお、これらの蒸着はいずれも真
空を破らずに連続して行い、膜厚は水晶振動子によって
モニターした。
電極の取り出しを行い、引続き特性測定を行った。ここ
で、得られた素子の発光効率は、発光輝度500cd/
m2の場合の値で定義した。また、駆動寿命は初期輝度
1000cd/m2 として一定電流で駆動したときに、
輝度が初期の半分の500cd/m2 になる間での時間
で定義した。
は3.1cd/A、駆動寿命は510時間であった。
ない以外は同様にして有機電界発光素子を作製し、特性
を調べた。その結果、発光効率は0.7cd/A、駆動
寿命は1時間以下であった。
は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていることが
確認された。
として(表1)に示したポルフィリン化合物とリチウム
の混合膜を用いた以外は、実施例1と同様に有機電界発
光素子を作製し、その特性を評価した。
子は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていること
が確認された。
として銅フタロシアニンと(表2)示す金属の混合膜を
用いた以外は、実施例1と同様に有機電界発光素子を作
製し、その特性を評価した。
子は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていること
が確認された。 (実施例4)本実施例では、バッファー層として芳香族
アミン化合物とリチウムの混合膜を用いた以外は、実施
例1と同様に有機電界発光素子を作製し、その特性を評
価した。芳香族アミン化合物としては(化1)に示した
TPT、N,N’−ジフェニル− N,N’ビス(3−
メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−
ジアミンであるTPD、及び4,4’,4’’−トリス
(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)
トリフェニルアミンであるMTDATAを用いた。
子は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていること
が確認された。 (実施例5)本実施例では、バッファー層として(表
4)に示したポルフィリン化合物のみを用いた以外は、
実施例1と同様に有機電界発光素子を作製し、その特性
を評価した。
子は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていること
が確認された。
電極の内の陰極に接して設けたバッファー層が、ポルフ
ィリン化合物と仕事関数が4.0eV以下の金属を少な
くとも含むものとすることにより、発光効率が高く駆動
寿命時の輝度の低下が小さい有機電界発光素子が得られ
るという有利な効果が得られる。
成図
Claims (6)
- 【請求項1】 一対の電極の間に有機層を有する有機電
界発光素子であって、前記一対の電極の内の陰極に接し
て設けたバッファー層が、ポルフィリン化合物と仕事関
数が4.0eV以下の金属を少なくとも含むことを特徴
とする有機電界発光素子。 - 【請求項2】 ポルフィリン化合物が、一般式(1)で
示されるものであることを特徴とする請求項1記載の有
機電界発光素子。 【化1】 (ただし、R1 〜R8 は同一でも異なっていてもよい水
素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基を示し、R1 と
R2 、R3 とR4 、R5 とR6 、R7 とR8 は共同で環
を形成してもよく、A1 は−N=あるいは−CR9 =を
示し、R9 は水素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基
であり、M1 は水素原子、金属原子、金属酸化物、ハロ
ゲン化金属または1価有機残基を有する金属である。) - 【請求項3】 一対の電極の間に有機層を有する有機電
界発光素子であって、前記一対の電極の内の陰極に接し
て設けたバッファー層が、芳香族アミン化合物と仕事関
数が4.0eV以下の金属を少なくとも含むことを特徴
とする有機電界発光素子。 - 【請求項4】 仕事関数が4.0eV以下の金属が、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属である請求項1から
3のいずれかに記載の有機電界発光素子。 - 【請求項5】 一対の電極の間に有機層を有する有機電
界発光素子であって、前記一対の電極の内の陰極に接し
て設けたバッファー層が、一般式(2)で記述されるポ
ルフィリン化合物を含むことを特徴とする有機電界発光
素子。 【化2】 (ただし、R10〜R17は同一でも異なってもよい水素原
子、ハロゲンまたは1価の有機残基を示し、A2 は−N
=あるいは−CR18=を示し、R18は水素原子、ハロゲ
ンまたは1価の有機残基であり、M1 は水素原子、金属
原子、金属酸化物、ハロゲン化金属または1価有機残基
を有する金属である。) - 【請求項6】 陰極が、仕事関数が4.0eV以上の金
属からなることを特徴とする請求項1から5のいずれか
に記載の有機電界発光素子。
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