JP3468089B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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Description
して広範囲に利用される発光素子であって、特に低い駆
動電圧、高輝度、安定性に優れた有機電界発光素子に関
するものである。
素子にくらべて明るく、鮮明な表示が可能であるため、
旧来多くの研究者によって研究されてきた。現在、実用
レベルに達し商品化されている電界発光素子としては、
無機材料のZnSを用いた素子がある。しかし、この様
な無機の電界発光素子は発光のための駆動電圧として2
00V程度必要であるため、広く使用されるには至って
いない。
素子である有機電界発光素子は、従来、実用的なレベル
からはほど遠いものであったが、1987年にコダック
社のC.W.Tangらによって開発された積層構造素
子により、その特性が飛躍的に進歩した。(Appl.
Phys.Lett.,51巻,913頁,1987
年)彼らは、蒸着膜の構造が安定であって電子を輸送す
ることのできる蛍光体と、正孔を輸送することのできる
有機物を積層し、両方のキャリヤーを蛍光体中に注入し
て発光させることに成功した。
率が向上し、10V以下の電圧で1000cd/m2以
上の発光が得られるようになった。この様な有機電界発
光素子の基本的な発光特性は、非常に優れており、現在
その実用化を妨げている最も大きな課題の一つは安定性
の不足にある。具体的には、発光輝度が低下したり、ダ
ークスポットと呼ばれる発光しない領域が発生したり、
素子の短絡により破壊が起きてしまうことである。この
ような特性劣化の要因の一つに陰極と有機層との界面の
問題が考えられ、課題を解決のために陰極に接する有機
層を改良することが検討されている。
アミン化合物からなる界面層を設けたり(特開平6−2
67658号公報)、アルカリ金属化合物を含む電子注
入層を設けること(特開平9−17574号公報)など
が開示されているが、これらではまだ不十分である。
いては、発光輝度が低下したり、ダークスポットと呼ば
れる発光しない領域が発生したりして、安定性が不十分
であることが大きな課題である。
度の低下が小さい有機電界発光素子を提供することを目
的とする。
間に有機層を有する有機電界発光素子であって、前記一
対の電極の内の陰極に接して設けたバッファー層とし
て、少なくともポルフィリン化合物と仕事関数が4.0
eV以下の金属とが混合されたものを用い、前記陰極に
は前記バッファー層に含まれていない金属を用いること
を特徴とする有機電界発光素子である。
駆動寿命時の輝度の低下が小さい有機電界発光素子が提
供される。
極の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、前
記一対の電極の内の陰極に接して設けたバッファー層と
して、少なくともポルフィリン化合物と仕事関数が4.
0eV以下の金属とが混合されたものを用い、前記陰極
には前記バッファー層に含まれていない金属を用いるこ
とを特徴とする有機電界発光素子であり、ポルフィリン
化合物は通常正孔輸送材として考えられているが、上記
の構成で用いることにより、陰極からの電子注入が改善
されるため、発光効率が高く駆動寿命がながくなるとい
う作用を有する。
物が一般式(2)で示されるものである。
もよい水素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基を示
し、R1 とR2 、R3 とR4 、R5 とR6 、R7 とR8
は共同で環を形成してもよく、A1 は−N=あるいは−
CR9 =を示し、R9 は水素原子、ハロゲンまたは1価
の有機残基であり、M1 は水素原子、金属原子、金属酸
化物、金属ハロゲン化物または1価有機残基を有する金
属である。) これにより、R1〜R9 の1価の有機残基としては、分
岐してもしなくてもよいアルキル基、置換または無置換
のアリール基、ビニル基やアリル基等の不飽和炭化水素
基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒドロキ
シル基、アルコキシル基、アシル基、アルキルオキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル基、シアノ
基、シアノアルキル基、置換または無置換の3員環以上
の複素環等が用いられ得る。また、R 1 とR2 、R3 と
R4 、R5 とR6 、R7 とR8は、共同で環を形成して
もよく、特に芳香族環のベンゼン環やナフタレン環等を
形成した場合にはベンゾポルフィリン化合物、フタロシ
アニン化合物、ナフタロシアニン化合物などと呼ばれる
化合物群となる。このような化合物は安定性が向上した
ものが得られるという作用を有する。
2個の金属原子、金属酸化物、ハロゲン化金属または1
価の有機残基を有する金属であり、金属原子としてはL
i、Na、K、Rb、Cs、Be、Sr、Ba,Ca,
Mg,Fe,Co,Ni,Cu,Zn,Mn,Cr,A
l,Ga,Sn,Si,Ge,Sc,Ti,Pb,V,
Pt,Pd,Cd等が用い得る。さらに、1価の有機残
基としては、分岐してもしなくてもよいアルキル基、置
換または無置換のアリール基、ビニル基やアリル基等の
不飽和炭化水素基、カルボキシル基、カルボキシアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アシル基、ア
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル
基、シアノ基、シアノアルキル基、置換または無置換の
3員環以上の複素環等が用いられ得る。
ン、メソポルフィン、プロトポルフィン、プロトポルフ
ィン亜鉛、2,3,7,8,12,13,17,18−
オクタエチルポルフィン、2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタエチルポルフィン銅、2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタエチルポルフ
ィンマグネシウム、5,10,15,20−テトラフェ
ニルポルフィン、5,10,15,20−テトラフェニ
ルポルフィン銅、5,10,15,20−テトラピリジ
ルポルフィン、テトラベンゾポルフィン、5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリン、2,3,7,8,
12,13,17,18−オクタエチル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリン、2,7,12,1
7−テトラ-t-ブチル-5,10,15,20−テトラア
ザポルフィリン、5,10,15,20−テトラフェニ
ル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリン、
5,10,15,20−テトラフェニル−5,10,1
5,20−テトラアザポルフィリン銅、無金属フタロシ
アニン、銅フタロシアニン、鉛フタロシアニン、亜鉛フ
タロシアニン、マグネシウムフタロシアニン、コバルト
フタロシアニン、錫フタロシアニン、塩化錫フタロシア
ニン、塩化アルミフタロシアニン、チタニルフタロシア
ニン、ナフタロシアニン、銅ナフタロシアニン銅、コバ
ルトナフタロシアニン、銅−4,4’,4’’,
4’’’テトラアザフタロシアニン等が挙げられる。
有機層を有する有機電界発光素子であって、前記一対の
電極の内の陰極に接して設けたバッファー層として、少
なくとも芳香族アミン化合物と仕事関数が4.0eV以
下の金属とが混合されたものを用い、陰極にはバッファ
ー層に含まれていない金属を用いることを特徴とする有
機電界発光素子であり、芳香族アミン化合物は通常正孔
輸送材として考えられているが、上記の構成で用いる
と、陰極からの電子注入が容易に起こり発光効率が大幅
に上昇し、このために駆動時の輝度の低下を低減するこ
とが可能となるという作用を有する。
界発光素子に通常用いられているものでよく、芳香族第
3級アミン化合物、スターバーストアミン、芳香族アミ
ンオリゴマーなどがよい。特に、特開平7−12661
5号公報、特開平7−331238号公報、特開平8−
100172号公報で開示されている芳香族アミン化合
物は耐熱性が向上したものであり最適である。また、仕
事関数が4.0eV以下の金属としてはアルカリ金属、
アルカリ土類金属、希土類金属、スカンジウム、イット
リウム等がある。
eV以下の金属としてはアルカリ金属またはアルカリ土
類金属であるとよく、特に、Li、Mg,Ca、Sr等
が好適である。上記バッファー層の形成方法としては真
空蒸着法により上記のポルフィリン化合物あるいは芳香
族アミン化合物と仕事関数が4.0eV以下の金属をそ
れぞれ別の蒸着源から蒸着する方法が好適であるが、他
の薄膜形成方法を用いてもよい。上記バッファー層の膜
厚は0.5nm以上あらばよく膜厚を厚くしても特性変
化は小さい。
有機層を有する有機電界発光素子であって、前記一対の
電極の内の陰極に接して設けたバッファー層が、一般式
(3)で記述されるポルフィリン化合物を含むものであ
る有機電界発光素子である。
もよい水素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基を示
し、A2は−N=あるいは−CR18=を示し、R18は水
素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基であり、M1 は
水素原子、金属原子、金属酸化物、ハロゲン化金属また
は1価有機残基を有する金属である。) また、R10〜R18の1価の有機残基としては、分岐して
もしなくてもよいアルキル基、置換または無置換のアリ
ール基、ビニル基やアリル基等の不飽和炭化水素基、カ
ルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒドロキシル
基、アルコキシル基、アシル基、アルキルオキシ基、ア
リールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニ
トロ基、アミノ基、アミノアルキル基、シアノ基、シア
ノアルキル基、置換または無置換の3員環以上の複素環
等が用いられ得る。
2個の金属原子、金属酸化物、ハロゲン化金属または1
価の有機残基を有する金属であり、金属原子としてはL
i、Na、K、Rb、Cs、Be、Sr、Ba,Ca,
Mg,Fe,Co,Ni,Cu,Zn,Mn,Cr,A
l,Ga,Sn,Si,Ge,Sc,Ti,Pb,V,
Pt,Pd,Cd等が用い得る。さらに、1価の有機残
基としては、分岐してもしなくてもよいアルキル基、置
換または無置換のアリール基、ビニル基やアリル基等の
不飽和炭化水素基、カルボキシル基、カルボキシアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アシル基、ア
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、アミノアルキル
基、シアノ基、シアノアルキル基、置換または無置換の
3員環以上の複素環等が用いられ得る。
ン、メソポルフィン、プロトポルフィン、プロトポルフ
ィン亜鉛、2,3,7,8,12,13,17,18−
オクタエチルポルフィン、2,3,7,8,12,1
3,17,18−オクタエチルポルフィン銅、2,3,
7,8,12,13,17,18−オクタエチルポルフ
ィンマグネシウム、5,10,15,20−テトラフェ
ニルポルフィン、5,10,15,20−テトラフェニ
ルポルフィン銅、5,10,15,20−テトラピリジ
ルポルフィン、5,10,15,20−テトラアザポル
フィリン、2,3,7,8,12,13,17,18−
オクタエチル−5,10,15,20−テトラアザポル
フィリン、2,7,12,17−テトラ-t-ブチル-5,
10,15,20−テトラアザポルフィリン、5,1
0,15,20−テトラフェニル−5,10,15,2
0−テトラアザポルフィリン、5,10,15,20−
テトラフェニル−5,10,15,20−テトラアザポ
ルフィリン銅等が挙げられる。
ずれかの発明の有機電界発光素子において、陰極が仕事
関数が4.0eV以上の金属からなる有機電界発光素子
であり、発光効率が高く、駆動寿命が長い素子が可能と
なるという作用を有する。具体的にはアルミニウム、
銀、銅、金、錫、インジイム、マンガン、ニッケル、白
金などが好適である。なお、発光材としては各種の蛍光
性金属錯体化合物、オキサゾール誘導体やスチリル誘導
体などの蛍光性有機色素化合物、ポリパラフェニレンビ
ニレンなどの蛍光性高分子化合物など各種の蛍光材料を
用いることができる。また、発光層にキナクリドンやク
マリン、ルブレン、ペリレンなどの各種蛍光材料をドー
パントとして添加することによりさらに高効率、高輝
度、高信頼性の有機電界発光素子を作製することができ
る。
のが挙げられるが、陰極に接してバッファー層が設けら
れていればどのようなものでもよい。また、通常は基板
上に陽極から陰極の順に積層するが、これとは逆に基板
上に陰極から陽極の順に積層してもよい。
/陰極 陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/バッファー層
/陰極 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/
バッファー層/陰極
4)で示す無置換トリフェニルアミン四量体(TPT)
を、発光材としてトリス(8−キノリノール)アルミニ
ウム(以下Alqという。)を、陰極としてアルミニウ
ムを用い、陽極、正孔輸送層、発光層、バッファー層、
陰極の順に積層した素子の構成を代表的に示すが、本発
明はこの構成に限定されるものではもちろんない。
図1に示すように、ガラス基板1上に透明電極2として
ITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送
層3、発光層4、バッファー層5、陰極6の順に蒸着し
て作製した構成を有する。
電極は成膜済み)、TPT、Alq、銅フタノシアニ
ン、アルミニウム及びリチウムを蒸着装置にセットし
た。ついで、2×10-6torrまで排気した後、0.
1nm/秒の速度でセットしたTPTを蒸着し正孔輸送
層を50nm形成した。ついで、セットした発光材のA
lqを0.1nm/秒の速度で蒸着し、膜厚25nmの
発光層を形成した。
る蒸着源より蒸着し、銅フタロシアニンとリチウムから
なるバッファー層を25nm積層した。その後、アルミ
ニウムの蒸着を0.5nm/秒の速度で行い、その厚さ
を150nmとした。なお、これらの蒸着はいずれも真
空を破らずに連続して行い、膜厚は水晶振動子によって
モニターした。
電極の取り出しを行い、引続き特性測定を行った。ここ
で、得られた素子の発光効率は、発光輝度500cd/
m2の場合の値で定義した。また、駆動寿命は初期輝度
1000cd/m2 として一定電流で駆動したときに、
輝度が初期の半分の500cd/m2 になる間での時間
で定義した。
は3.1cd/A、駆動寿命は510時間であった。
ない以外は同様にして有機電界発光素子を作製し、特性
を調べた。その結果、発光効率は0.7cd/A、駆動
寿命は1時間以下であった。
は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていることが
確認された。
として(表1)に示したポルフィリン化合物とリチウム
の混合膜を用いた以外は、実施例1と同様に有機電界発
光素子を作製し、その特性を評価した。
子は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていること
が確認された。
として銅フタロシアニンと(表2)示す金属の混合膜を
用いた以外は、実施例1と同様に有機電界発光素子を作
製し、その特性を評価した。
子は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていること
が確認された。 (実施例4)本実施例では、バッファー層として芳香族
アミン化合物とリチウムの混合膜を用いた以外は、実施
例1と同様に有機電界発光素子を作製し、その特性を評
価した。芳香族アミン化合物としては(化1)に示した
TPT、N,N’−ジフェニル− N,N’ビス(3−
メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−
ジアミンであるTPD、及び4,4’,4’’−トリス
(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)
トリフェニルアミンであるMTDATAを用いた。
子は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていること
が確認された。 (実施例5)本実施例では、バッファー層として(表
4)に示したポルフィリン化合物のみを用いた以外は、
実施例1と同様に有機電界発光素子を作製し、その特性
を評価した。
子は、発光効率、駆動寿命が大幅に改善されていること
が確認された。
電極の内の陰極に接して設けたバッファー層が、ポルフ
ィリン化合物と仕事関数が4.0eV以下の金属を少な
くとも含むものとすることにより、発光効率が高く駆動
寿命時の輝度の低下が小さい有機電界発光素子が得られ
るという有利な効果が得られる。
成図
Claims (3)
- 【請求項1】 一対の電極の間に有機層を有する有機電
界発光素子であって、前記一対の電極の内の陰極に接し
て設けたバッファー層として、少なくともポルフィリン
化合物と仕事関数が4.0eV以下の金属とが混合され
たものを用い、前記陰極には前記バッファー層に含まれ
ていない金属を用いることを特徴とする有機電界発光素
子。 - 【請求項2】 ポルフィリン化合物が、一般式(1)で
示されるものであることを特徴とする請求項1記載の有
機電界発光素子。 【化1】 (ただし、R1 〜R8 は同一でも異なっていてもよい水
素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基を示し、R1 と
R2 、R3 とR4 、R5 とR6 、R7 とR8 は共同で環
を形成してもよく、A1 は−N=あるいは−CR9 =を
示し、R9 は水素原子、ハロゲンまたは1価の有機残基
であり、M1 は水素原子、金属原子、金属酸化物、ハロ
ゲン化金属または1価有機残基を有する金属である。) - 【請求項3】 陰極が、仕事関数が4.0eV以上の金
属からなることを特徴とする請求項1または2記載の有
機電界発光素子。
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