JPH0693257A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH0693257A JPH0693257A JP4241807A JP24180792A JPH0693257A JP H0693257 A JPH0693257 A JP H0693257A JP 4241807 A JP4241807 A JP 4241807A JP 24180792 A JP24180792 A JP 24180792A JP H0693257 A JPH0693257 A JP H0693257A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- squarylium compound
- compound
- luminescent layer
- layer
- luminescent
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 印加電圧（電流密度）を変化させることによ
り任意の発光色が得られる有機エレクトロルミネッセン
ス素子を提供する。 【構成】 発光層中にスクアリリウム化合物をドーパン
トとして用いる。かかるスクアリリウム化合物の例とし
ては、式： 【化１】 または 【化２】 で示される化合物が挙げられる。
り任意の発光色が得られる有機エレクトロルミネッセン
ス素子を提供する。 【構成】 発光層中にスクアリリウム化合物をドーパン
トとして用いる。かかるスクアリリウム化合物の例とし
ては、式： 【化１】 または 【化２】 で示される化合物が挙げられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機エレクトロルミネッ
センス素子に関する。更に詳しくは、本発明は、印加電
圧（電流密度）に対応して素子の発光色が変化する表示
素子、表示用光源、標識用光源、複写機用除電光源、装
飾用光源、センサー等に有用な有機エレクトロルミネッ
センス素子に関する。
センス素子に関する。更に詳しくは、本発明は、印加電
圧（電流密度）に対応して素子の発光色が変化する表示
素子、表示用光源、標識用光源、複写機用除電光源、装
飾用光源、センサー等に有用な有機エレクトロルミネッ
センス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物を発光体として用いるエレク
トロルミネッセンスとしては、アントラセン単結晶によ
る青色発光が報告されている［ジャーナル・オブ・ケミ
カル・フィジックス(Ｊ.Ｃhem.Ｐhys.）,４４,２９０２
(１９６６)］が、１００Ｖ以上の電圧印加の必要があ
り、面状発光を得るための素子作製が困難である等の問
題点があった。
トロルミネッセンスとしては、アントラセン単結晶によ
る青色発光が報告されている［ジャーナル・オブ・ケミ
カル・フィジックス(Ｊ.Ｃhem.Ｐhys.）,４４,２９０２
(１９６６)］が、１００Ｖ以上の電圧印加の必要があ
り、面状発光を得るための素子作製が困難である等の問
題点があった。
【０００３】上記の問題点を改良する手法として、蒸着
法により製造した薄膜状の発光層と正孔輸送層を積層し
た構造の薄膜有機エレクトロルミネッセンス素子が提案
され、低電圧駆動(印加電圧１０Ｖ以下)、高輝度発光
(１０００cd／m2以上)が知られている［特開昭５７−５
１７８１号、アプライド・フィジックス・レターズ（Ａ
ppl.Ｐhys.Ｌett.）,５１,９１３(１９８７)］が、その
発光色が用いる有機発光材料に依存し、任意の発光色を
得ることは出来なかった。
法により製造した薄膜状の発光層と正孔輸送層を積層し
た構造の薄膜有機エレクトロルミネッセンス素子が提案
され、低電圧駆動(印加電圧１０Ｖ以下)、高輝度発光
(１０００cd／m2以上)が知られている［特開昭５７−５
１７８１号、アプライド・フィジックス・レターズ（Ａ
ppl.Ｐhys.Ｌett.）,５１,９１３(１９８７)］が、その
発光色が用いる有機発光材料に依存し、任意の発光色を
得ることは出来なかった。
【０００４】一方、任意の発光色を得るための手法とし
て、アントラセン結晶中に微量のテトラセンをドープす
ることでエレクトロルミネッセンス素子の発光色を青色
から緑色へ変化させる方法［ジャパニーズ・ジャーナル
・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊapan.Ｊ.Ａppl.
Ｐhys.）,１０,５２７(１９７１)］、また、積層構造を
有するエレクトロルミネッセンス素子において、発光層
中に微量の蛍光化合物を添加することで素子の発光色を
変化させ、また、発光効率が向上することが報告されて
いる［特開昭６３−２６４６９２号、ジャーナル・オブ
・アプライド・フィジックス（Ｊ.Ａppl.Ｐhys.）,６
５,３６１０(１９８９),１９８９年電気化学協会秋季大
会講演要旨集,１Ｆ２７(１９８９),第４０回高分子討論
会予稿集,３６００(１９９１)］。
て、アントラセン結晶中に微量のテトラセンをドープす
ることでエレクトロルミネッセンス素子の発光色を青色
から緑色へ変化させる方法［ジャパニーズ・ジャーナル
・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊapan.Ｊ.Ａppl.
Ｐhys.）,１０,５２７(１９７１)］、また、積層構造を
有するエレクトロルミネッセンス素子において、発光層
中に微量の蛍光化合物を添加することで素子の発光色を
変化させ、また、発光効率が向上することが報告されて
いる［特開昭６３−２６４６９２号、ジャーナル・オブ
・アプライド・フィジックス（Ｊ.Ａppl.Ｐhys.）,６
５,３６１０(１９８９),１９８９年電気化学協会秋季大
会講演要旨集,１Ｆ２７(１９８９),第４０回高分子討論
会予稿集,３６００(１９９１)］。
【０００５】また、有機エレクトロルミネッセンス素子
の連続駆動により、その発光スペクトルが４８６nmから
５５３nmへと経時変化することが知られている［第５２
回応用物理学術講演予稿集III−１０p−Ｓ−６,１０９
３(１９９１)］。
の連続駆動により、その発光スペクトルが４８６nmから
５５３nmへと経時変化することが知られている［第５２
回応用物理学術講演予稿集III−１０p−Ｓ−６,１０９
３(１９９１)］。
【０００６】しかしながら、同一の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において印加電圧(電流密度)を変化させ
ることで任意の発光色が得られることは知られていな
い。
ネッセンス素子において印加電圧(電流密度)を変化させ
ることで任意の発光色が得られることは知られていな
い。
【０００７】また、スクアリリウム化合物を蛍光色素と
して発光層中にドープする手法に関しては、特開昭６３
−２６４６９２号にその可能性が明示されているが、本
発明に使用される具体的化合物についての可能性は示唆
されていない。
して発光層中にドープする手法に関しては、特開昭６３
−２６４６９２号にその可能性が明示されているが、本
発明に使用される具体的化合物についての可能性は示唆
されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、印加電圧
（電流密度）に対応して素子の発光色が変化する有機エ
レクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
（電流密度）に対応して素子の発光色が変化する有機エ
レクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、発光層中にス
クアリリウム化合物をドーパントとして含有させること
により、印加電圧（電流密度）に対応して発光色が変化
することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子を提供するものである。本発明で用いるスクアリリウ
ム化合物としては、構造式：
クアリリウム化合物をドーパントとして含有させること
により、印加電圧（電流密度）に対応して発光色が変化
することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子を提供するものである。本発明で用いるスクアリリウ
ム化合物としては、構造式：
【化３】 で示されるスクアリリウム化合物（以下、Ｓｑ.１とい
う）や構造式：
う）や構造式：
【化４】 で示されるスクアリリウム化合物（以下、Ｓｑ.２とい
う）を挙げることができる。
う）を挙げることができる。
【００１０】これらは既知化合物であり、ジャーナル・
オブ・フィジカル・ケミストリー（Ｊ.Ｐhys.Ｃhem.）,
９１,５１８４(１９８７),ＥＰ−Ａ−０１８３３１１等
に記載の手法により合成することができる。
オブ・フィジカル・ケミストリー（Ｊ.Ｐhys.Ｃhem.）,
９１,５１８４(１９８７),ＥＰ−Ａ−０１８３３１１等
に記載の手法により合成することができる。
【００１１】発光層の母材としては、成膜時の濃度消光
が無く、蒸着により薄膜化が可能な蛍光物質であれば、
特に制限なく用いることができる。例えば、アルミニウ
ムキノリノール錯体、亜鉛キノリノール錯体等が挙げら
れる。
が無く、蒸着により薄膜化が可能な蛍光物質であれば、
特に制限なく用いることができる。例えば、アルミニウ
ムキノリノール錯体、亜鉛キノリノール錯体等が挙げら
れる。
【００１２】発光層中におけるスクアリリウム化合物と
母材の割合（蒸着速度による）は、母材１００に対して
３０〜０.０１、特に好ましくは、１５〜０.０５であ
る。スクアリリウム化合物の割合が３０を超えると、濃
度消光になり、発光が見られない。また、０.０１を下
回ると、印加電圧に対応した発光色の変化が見られな
い。
母材の割合（蒸着速度による）は、母材１００に対して
３０〜０.０１、特に好ましくは、１５〜０.０５であ
る。スクアリリウム化合物の割合が３０を超えると、濃
度消光になり、発光が見られない。また、０.０１を下
回ると、印加電圧に対応した発光色の変化が見られな
い。
【００１３】本発明で用いられる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の構造は、発光層中に前記構造式で示され
るスクアリリウム化合物を含有させること以外は特に制
限はなく、公知の素子構造、例えば、 １)カソード／発光層／ホール輸送層／アノード ２)カソード／電子輸送層／発光層／ホール輸送層／ア
ノード のいずれも使用可能である。
ッセンス素子の構造は、発光層中に前記構造式で示され
るスクアリリウム化合物を含有させること以外は特に制
限はなく、公知の素子構造、例えば、 １)カソード／発光層／ホール輸送層／アノード ２)カソード／電子輸送層／発光層／ホール輸送層／ア
ノード のいずれも使用可能である。
【００１４】ホール輸送層に用いる化合物としては、ト
リフェニルアミン誘導体、トリフェニルアミン二量体
類、フタロシアニン誘導体、ヒドラジン誘導体等が挙げ
られる。
リフェニルアミン誘導体、トリフェニルアミン二量体
類、フタロシアニン誘導体、ヒドラジン誘導体等が挙げ
られる。
【００１５】電子輸送層に用いる化合物としては、例え
ば、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、アルミ
ニウムトリスオキシン等を挙げることができる。
ば、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、アルミ
ニウムトリスオキシン等を挙げることができる。
【００１６】また、アノード材料としては、ニッケル、
金、白金、パラジウムやこれらの合金あるいは酸化錫
(ＳnＯ2)、酸化錫インジウム(ＩＴＯ)、沃化銅などの仕
事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、更には、
ポリ(３−メチルチオフェン)、ポリピロール等の導電性
ポリマー等を用いることができる。
金、白金、パラジウムやこれらの合金あるいは酸化錫
(ＳnＯ2)、酸化錫インジウム(ＩＴＯ)、沃化銅などの仕
事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、更には、
ポリ(３−メチルチオフェン)、ポリピロール等の導電性
ポリマー等を用いることができる。
【００１７】一方、カソード材料としては、仕事関数の
小さな錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウム
単独またはこれらの合金、あるいはこれらの金属に銀、
銅、貴金属等を加えた合金が用いられる。
小さな錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウム
単独またはこれらの合金、あるいはこれらの金属に銀、
銅、貴金属等を加えた合金が用いられる。
【００１８】アノードおよびカソードとして用いる材料
のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において
十分透明(８０％以上の光透過率)であることが望まし
い。本発明においては、透明アノードを透明基板上に形
成することが好ましいが、場合によっては、その逆の構
成をとってもよい。また、透明基板としては、ガラス、
透明プラスチック等が使用できる。
のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において
十分透明(８０％以上の光透過率)であることが望まし
い。本発明においては、透明アノードを透明基板上に形
成することが好ましいが、場合によっては、その逆の構
成をとってもよい。また、透明基板としては、ガラス、
透明プラスチック等が使用できる。
【００１９】発光層、ホール輸送層、電子輸送層を薄膜
化する方法としては蒸着、キャスト等の方法が挙げられ
るが、形成される膜の均一性の観点より蒸着法が最も好
ましい。
化する方法としては蒸着、キャスト等の方法が挙げられ
るが、形成される膜の均一性の観点より蒸着法が最も好
ましい。
【００２０】また、本発明においては、この様にして得
られた有機エレクトロルミネッセンス素子の安定性の向
上、特に大気中の水分に対する保護のために、別に保護
層を設けたり、素子全体をセル中に入れシリコンオイル
等を封入するようにしてもよい。
られた有機エレクトロルミネッセンス素子の安定性の向
上、特に大気中の水分に対する保護のために、別に保護
層を設けたり、素子全体をセル中に入れシリコンオイル
等を封入するようにしてもよい。
【００２１】かくして得られる本発明の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子は、表示素子、表示用光源、標識用
光源、複写機用除電光源、装飾用光源、センサー等に好
適に用いることができる。
ルミネッセンス素子は、表示素子、表示用光源、標識用
光源、複写機用除電光源、装飾用光源、センサー等に好
適に用いることができる。
【００２２】
(実施例１)インジウム錫酸化物(ＩＴＯ)透明電極(松崎
真空(株)製)をアセトン、エタノール、トリクレン、sec
−プロパノールで順次、洗浄、乾燥後、ホール輸送層と
してジャーナル・オブ・フィジカル・ケミストリー（J.
Phys.Chem.，８８，４７０７（１９８４）記載の方法に
より製造したＮ,Ｎ'−ジフェニル−Ｎ,Ｎ'−ビス−(３
−メチルフェニル)−１,１'−ジフェニル−４,４'−ジ
アミン(ＴＰＤ)を約５０nmの厚さに真空蒸着し、次いで
発光層として８−ヒドロキシキノリンアルミニウム(Ａl
q３;(株)同仁化学研究所製)および下記構造式：
真空(株)製)をアセトン、エタノール、トリクレン、sec
−プロパノールで順次、洗浄、乾燥後、ホール輸送層と
してジャーナル・オブ・フィジカル・ケミストリー（J.
Phys.Chem.，８８，４７０７（１９８４）記載の方法に
より製造したＮ,Ｎ'−ジフェニル−Ｎ,Ｎ'−ビス−(３
−メチルフェニル)−１,１'−ジフェニル−４,４'−ジ
アミン(ＴＰＤ)を約５０nmの厚さに真空蒸着し、次いで
発光層として８−ヒドロキシキノリンアルミニウム(Ａl
q３;(株)同仁化学研究所製)および下記構造式：
【化５】 で示されるスクアリリウム化合物（Ｓｑ.１）を同時
に、水晶振動子膜厚モニタによって観測されるそれぞれ
の蒸着速度が１０:１となるように、１×１０−6Ｔorr
程度の真空中において共蒸着を行ない約５０nmの膜厚を
得た。更に、背面電極としてＭg層を真空蒸着により形
成することで有機エレクトロルミネッセンス素子を得た
（この素子の模式的構造については図１参照）。
に、水晶振動子膜厚モニタによって観測されるそれぞれ
の蒸着速度が１０:１となるように、１×１０−6Ｔorr
程度の真空中において共蒸着を行ない約５０nmの膜厚を
得た。更に、背面電極としてＭg層を真空蒸着により形
成することで有機エレクトロルミネッセンス素子を得た
（この素子の模式的構造については図１参照）。
【００２３】この素子のＩＴＯ透明電極をアノード、Ｍ
g電極をカソードとして両極間に直流電圧を印加した。
１０Ｖ程度から赤色発光が観測され、その後、印加電圧
の上昇に伴いＳq.１に由来する６５０nm付近の赤色発光
ピークに加えてＡlq３に由来する５２０nm付近の緑色発
光ピークの強度が増すことから、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子としての発光色がオレンジ色、黄色へと変
化することが観測された(素子の発光スペクトルの電圧
依存性については図２参照)。
g電極をカソードとして両極間に直流電圧を印加した。
１０Ｖ程度から赤色発光が観測され、その後、印加電圧
の上昇に伴いＳq.１に由来する６５０nm付近の赤色発光
ピークに加えてＡlq３に由来する５２０nm付近の緑色発
光ピークの強度が増すことから、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子としての発光色がオレンジ色、黄色へと変
化することが観測された(素子の発光スペクトルの電圧
依存性については図２参照)。
【００２４】(実施例２)実施例１においてスクアリリウ
ム化合物Ｓq.１をＳq.２へ変更し、Ａlq３とスクアリリ
ウム化合物の共蒸着速度を１０:１から４２:１へと変更
した以外は同様の手法により有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を作成した。この素子の両極間に直流電圧を印
加したところ、黄色(１０Ｖ印加時)から緑色(２２Ｖ印
加時)へと発光色の変化が観測された。
ム化合物Ｓq.１をＳq.２へ変更し、Ａlq３とスクアリリ
ウム化合物の共蒸着速度を１０:１から４２:１へと変更
した以外は同様の手法により有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を作成した。この素子の両極間に直流電圧を印
加したところ、黄色(１０Ｖ印加時)から緑色(２２Ｖ印
加時)へと発光色の変化が観測された。
【００２５】(比較例１)実施例１においてスクアリリウ
ム化合物をＳq.１の代わりに下記構造式：
ム化合物をＳq.１の代わりに下記構造式：
【化６】 を有するスクアリリウム化合物（以下、Ｓq.３という）
を用い、また、Ａlq３とスクアリリウム化合物の共蒸着
速度を１０:１から１１:１へ変更した以外は同様の手法
により有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。
得られた素子の両極間に直流電圧を印加したところＳq.
３に由来する赤色発光が得られたが、印加電圧を増して
も発光色に変化は見られなかった。
を用い、また、Ａlq３とスクアリリウム化合物の共蒸着
速度を１０:１から１１:１へ変更した以外は同様の手法
により有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。
得られた素子の両極間に直流電圧を印加したところＳq.
３に由来する赤色発光が得られたが、印加電圧を増して
も発光色に変化は見られなかった。
【００２６】(比較例２)実施例１においてスクアリリウ
ム化合物Ｓq.１を下記構造式：
ム化合物Ｓq.１を下記構造式：
【化７】 を有するスクアリリウム化合物（以下、Ｓq.４という）
へ変更した以外は同様の手法により有機エレクトロルミ
ネッセンス素子の作成を試みたが、蒸着時にＳq．４の
分解が起こり素子を製造することは出来なかった。
へ変更した以外は同様の手法により有機エレクトロルミ
ネッセンス素子の作成を試みたが、蒸着時にＳq．４の
分解が起こり素子を製造することは出来なかった。
【００２７】
【発明の効果】本発明により、印加電圧（電流密度）を
変化させることにより任意の発光色が得られる有機エレ
クトロルミネッセンス素子が提供される。
変化させることにより任意の発光色が得られる有機エレ
クトロルミネッセンス素子が提供される。
【図１】 実施例１で得られた有機エレクトロルミネッ
センス素子の構造を模式的に示す断面図である。
センス素子の構造を模式的に示す断面図である。
【図２】 実施例１で得られた有機エレクトロルミネッ
センス素子の発光スペクトルの電圧依存性を示すグラフ
である。
センス素子の発光スペクトルの電圧依存性を示すグラフ
である。
ＩＴＯ；インジウム錫酸化物（電極）、ＴＰＤ；ＴＰＤ
層、Ａｌｑ３／Ｓｑ.１（１０：１）；Ａｌｑ３：Ｓｑ.
１＝１０：１層、ＧＳ；ガラス基材、Ｍｇ；マグネシウ
ム背面電極
層、Ａｌｑ３／Ｓｑ.１（１０：１）；Ａｌｑ３：Ｓｑ.
１＝１０：１層、ＧＳ；ガラス基材、Ｍｇ；マグネシウ
ム背面電極
Claims (2)
- 【請求項１】 発光層中にスクアリリウム化合物をドー
パントとして含有させることにより、印加電圧に対応し
て発光色が変化することを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項２】 スクアリリウム化合物が構造式： 【化１】 または 【化２】 を有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4241807A JPH0693257A (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4241807A JPH0693257A (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0693257A true JPH0693257A (ja) | 1994-04-05 |
Family
ID=17079801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4241807A Withdrawn JPH0693257A (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0693257A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6229505B1 (en) | 1997-12-17 | 2001-05-08 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and organic electroluminescent apparatus |
| EP2262025A2 (en) | 2000-04-21 | 2010-12-15 | TDK Corporation | Organic electroluminescent device |
| US9072150B2 (en) | 2011-04-18 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic apparatus |
| US9067952B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9159932B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-10-13 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, and electronic device |
| US9182667B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-11-10 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
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| US9698353B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-07-04 | Seiko Epson Corporation | Light-emitting element, light emission apparatus, authentication apparatus, and electronic machine |
| US9722184B2 (en) | 2012-10-18 | 2017-08-01 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9876177B2 (en) | 2011-04-12 | 2018-01-23 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device |
-
1992
- 1992-09-10 JP JP4241807A patent/JPH0693257A/ja not_active Withdrawn
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| US9876177B2 (en) | 2011-04-12 | 2018-01-23 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device |
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