JP2009224512A - りん光性の有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物を、有機化合物層の少なくとも一層に用いることを特徴とするりん光性の有機電界発光素子に関するものである。
13C−NMR(CDCl3):δ123.2,127.7,128.8,129.1,130.1,132.9,134.9,135.7,135.7,139.5,169.3,172.0.
実施例1 2−[5−クロロ−4’−(2−ピリジル)−1,1’−ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.6,122.4,125.9,127.6,127.7,127.8,128.8,129.1,130.9,132.8,135.4,136.0,136.9,138.6,139.3,140.0,142.4,149.9,156.8,171.5,172.0.
実施例2 2−{4−(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.5,122.3,126.7,126.9,127.5,127.6,127.8,128.7,129.0,129.1,130.1,132.6,136.2,136.9,137.5,138.8,140.9,141.4,141.7,142.5,149.9,157.0,171.6,171.8.
実施例3 2−{4−(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの合成
アルゴン気流下、フェニルボロン酸73mg、酢酸パラジウム2.9mg、炭酸セシウム195mgおよび2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル 12mgを1,4−ジオキサン 15mLに懸濁し、10分間室温で攪拌した。この混合物に、実施例1で得た2−[5−クロロ−4’−(2−ピリジル)−1,1’−ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン 149mgを加え、110℃で48時間加熱還流した。放冷後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:クロロホルム=1:1〜0:1)で精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、2−{4−(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの白色固体(収量153mg、収率95%)を得た。
13C−NMR(CDCl3):δ21.6,123.3,126.3,128.6,129.4,130.6,133.7,135.6,137.5,138.5,139.8,169.2,172.0.
実施例4 2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ21.7,120.6,122.3,126.4,126.9,127.5,127.9,128.7,129.5,129.9,133.5,136.2,136.9,137.7,138.4,138.9,141.4,141.9,149.9,157.0,171.5,172.0.
実施例5 2−[4,4’’’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’]−キンクフェニル−5’’−イル]−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ21.7,120.5,122.2,126.4,126.7,127.5,127.7,128.0,128.7,129.5,129.9,133.5,136.3,136.8,137.7,138.4,138.6,140.0,140.1,141.1,141.9,149.8,157.1,171.6,172.0.
参考例3 2−(3,5−ジブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ123.4,128.8,129.1,130.6,133.0,135.7,137.6,139.8,169.3,172.0.
実施例6 2,4−ジフェニル−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.6,122.3,126.9,127.5,127.9,128.8,129.1,129.9,132.7,136.2,136.9,137.5,138.9,141.3,141.9,149.9,157.0,171.5,171.8.
参考例4 2−(3,5−ジブロモフェニル)−4,6−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ31.2,35.1,123.3,125.7,128.9,130.5,133.1,137.4,140.0,156.5,169.0,171.8.
参考例5 2,4−ビス(ビフェニル−4−イル)−6−(3,5−ジブロモフェニル)−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ123.4,127.3,127.5,128.2,129.0,129.7,130.7,134.7,137.6,139.9,140.3,145.7,169.3,171.8.
参考例6 2−(3,5−ジブロモフェニル)−4,6−ビス(1−ナフチル)−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ123.6,125.2,125.9,126.3,127.5,128.8,130.7,131.1,131.3,132.8,133.3,134.3,137.8,139.7,168.9,174.5.
実施例7 2,4−ビス(1−ナフチル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.5,122.2,125.2,126.2,126.8,127.3,127.5,127.7,128.8,130.0,131.0,131.4,132.6,133.7,134.3,136.8,137.4,138.8,141.0,141.9,149.8,156.9,171.1,174.3.
参考例7 2−(3,5−ジブロモフェニル)−4,6−ビス(ビフェニル−3−イル)−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ123.4,127.4,127.7,127.8,128.1,130.7,131.7,136.2,137.7,139.7,140.7,141.9,169.4,172.0.
実施例8 2,4−ビス(ビフェニル−3−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.6,122.3,126.9,127.4,127.6,127.7,127.8,127.8,128.1,129.0,129.3,130.1,131.4,136.8,136.9,137.6,138.9,140.8,141.3,141.8,141.9,149.9,157.0,171.7,171.9.
実施例9 2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンを構成成分とする緑色りん光性の有機電界発光素子の作製と性能評価
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2の有機電界発光素子を作製した。
実施例9の発光層4のホスト材として、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)を用い、ドーパントとして、ビス(2−(2’−ベンゾ[4,5−a]チエニル)ピリジナート−N,C3’)イリジウム(アセチルアセトナート)(Btp2Ir(acac))をドープ濃度が6%になるように用いて40nmの膜厚に共蒸着した。電子輸送層5としては、実施例4で得られた2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着し、赤色りん光性の有機電界発光素子を実施例9と同様に作製した。
実施例9の電子輸送層5に替えて、実施例5で得られた2−[4,4’’’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’]−キンクフェニル−5’’−イル]−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着し、緑色りん光性の有機電界発光素子を実施例9と同様に作製した。
実施例10の電子輸送層5に替えて、2−[4,4’’’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’]−キンクフェニル−5’’−イル]−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着し、赤色りん光性の有機電界発光素子を実施例10と同様に作製した。
実施例9の電子輸送層5に替えて、実施例6で得られた2,4−ジフェニル−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着し、緑色りん光性の有機電界発光素子を実施例9と同様に作製した。
実施例10の電子輸送層5に替えて、2,4−ジフェニル−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着し、赤色りん光性の有機電界発光素子を実施例10と同様に作製した。
実施例9の電子輸送層5に替えて、実施例7で得られた2,4−ビス(1−ナフチル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着し、緑色りん光性の有機電界発光素子を実施例9と同様に作製した。
実施例10の電子輸送層5に替えて、2,4−ビス(1−ナフチル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着し、赤色りん光性の有機電界発光素子を実施例10と同様に作製した。
実施例9の電子輸送層5に替えて、実施例8で得られた2,4−ビス(ビフェニル−3−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着し、緑色りん光性の有機電界発光素子を実施例9と同様に作製した。
実施例10の電子輸送層5に替えて、2,4−ビス(ビフェニル−3−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着し、赤色りん光性の有機電界発光素子を実施例10と同様に作製した。
実施例9の2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンに替えて、汎用電子輸送材料であるAlqを電子輸送層5として20nmの膜厚で真空蒸着し、緑色りん光性の有機電界発光素子を実施例9と同様に作製した。
実施例10の2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンに替えて、汎用電子輸送材料であるAlqを電子輸送層5として20nmの膜厚で真空蒸着し、赤色りん光性の有機電界発光素子を実施例10と同様に作製した。
実施例9に記載の真空蒸着法により、シリコン基板上に実施例4で得られた2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンを50nmの膜厚で真空蒸着した。
実施例9に記載の真空蒸着法により、実施例19の化合物に替えて、実施例6で得られた2,4−ジフェニル−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを50nmの膜厚で真空蒸着した。
実施例9に記載の真空蒸着法により、実施例19の化合物に替えて、実施例8で得られた2,4−ビス(ビフェニル−3−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを50nmの膜厚で真空蒸着した。
実施例9に記載の真空蒸着法により、実施例19の化合物に替えて、汎用電子輸送材料であるAlqを50nmの膜厚で真空蒸着した。
実施例9に記載の真空蒸着法により、実施例19の化合物に替えて、緑色のりん光材料であるトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)を50nmの膜厚で真空蒸着した。
実施例9に記載の真空蒸着法により、実施例19の化合物に替えて、赤色のりん光材料であるビス(2−(2’−ベンゾ[4,5−a]チエニル)ピリジナート−N,C3’)イリジウム(アセチルアセトナート)(Btp2Ir(acac))を50nmの膜厚で真空蒸着した。
2.正孔注入層
3.正孔輸送層
4.発光層
5.電子輸送層
6.陰極層
Claims (3)
- 一般式(1)
で表されるフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物を有機化合物層の少なくとも一層に用いることを特徴とするりん光性の有機電界発光素子。 - Ar3またはAr4の少なくともいずれか一方が、炭素数1〜4のアルキル基またはフッ素原子で1つ以上置換されていても良いピリジル基であることを特徴とする請求項1に記載のりん光性の有機電界発光素子。
- 2.4eV以上の励起3重項準位を有するフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物を用いることを特徴とする請求項1または2に記載のりん光性の有機電界発光素子。
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