JP2008280330A - フェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されることを特徴とするフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物である。
で表される化合物と、一般式(3)
で表される化合物を、金属触媒の存在下でカップリング反応させることを特徴とする、一般式(1a)
で表されるフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物の製造方法である。
で表される化合物を得、次いで一般式(4)で表される化合物と一般式(2b)
で表される化合物とを、金属触媒の存在下でカップリング反応させることを特徴とする、一般式(1)で表されるフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物の製造方法である。
で表される化合物を原料として製造する方法であり、次の式で表される。
「工程P−1」
「工程P−1」では、化合物(5a)をブチルリチウムやtert−ブチルリチウム等のリチウム試薬でリチオ化後、カップリング用試薬を反応させることにより、カップリング反応に通常用いられる反応種である化合物(2a)が得られる。カップリング用試薬としては、ジクロロ(テトラメチルエチレンジアミン)亜鉛(II)、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、塩化トリメチルスズ、塩化トリブチルスズ、トリブチルスズヒドリド、ヘキサメチルジスタナン、ヘキサブチルジスタナン、ホウ酸、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル、(2,3−ジメチルブタン−2,3−ジオキシ)ボラン、(2,3−ジメチルブタン−2,3−ジオキシ)メトキシボラン、(2,3−ジメチルブタン−2,3−ジオキシ)イソプロポキシボラン、エチレンジオキシボラン、1,3−プロパンジオキシボラン、ビス(2,3−ジメチルブタン−2,3−ジオキシ)ジボラン、1,2−フェニレンジオキシボラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシランまたは二塩化ジエチルシラン等が例示でき、これらとの反応によりMが−ZnCl種、−ZnBr種、−ZnI種、−Sn(CH3)3種、−Sn(C4H9)3種、−B(OH)2種、−B(OMe)2種、−B(O−iso−C3H7)2種、−B(2,3−ジメチルブタン−2,3−ジオキシ)種、−B(エチレンジオキシ)種、−B(1,3−プロパンジオキシ)種、−B(1,2−フェニレンジオキシ)種、−Si(OCH3)3種、−Si(OC2H5)3種または−SiCl2(C2H5)種等である化合物(2a)を得ることができる。
「工程A」
「工程A」で用いることのできる金属触媒は、例えば「Metal−catalyzed Cross−coupling Reactions」、Wiley−VCH,1998年、「Modern Organonickel Chemistry」、Wiley−VCH,2005年、またはJournal of the American Chemical Society,126巻,3686−3687ページ,2004年に記載されているパラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒、オスミウム触媒およびコバルト触媒等を列挙することができる。
で表される化合物を原料として製造する方法であり、次の式で表すことができる。
「工程P−2」
「工程P−2」では、化合物(5b)をブチルリチウムやtert−ブチルリチウム等のリチウム試薬でリチオ化後、カップリング用試薬を反応させることにより、カップリング反応に通常用いられる反応種である化合物(2b)が得られる。
「工程B−1」
「工程B−1」で用いることのできる金属触媒は、「工程A」で例示したパラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒、オスミウム触媒およびコバルト触媒等を列挙することができる。収率が良い点でパラジウム触媒、鉄触媒またはニッケル触媒が望ましく、パラジウム触媒がさらに望ましい。
で表される化合物と、一般式(7)
で表される化合物および一般式(8)
で表される化合物を、ルイス酸の存在下で反応させて、一般式(9)
で表される塩を得、これをアンモニア水で処理することにより製造することができる。
13C−NMR(CDCl3):δ123.2,127.7,128.8,129.1,130.1,132.9,134.9,135.7,135.7,139.5,169.3,172.0
実施例1 2−[5−クロロ−4’−(2−ピリジル)−1,1’−ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.6,122.4,125.9,127.6,127.7,127.8,128.8,129.1,130.9,132.8,135.4,136.0,136.9,138.6,139.3,140.0,142.4,149.9,156.8,171.5,172.0
実施例2 2−{4−(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.5,122.3,126.7,126.9,127.5,127.6,127.8,128.7,129.0,129.1,130.1,132.6,136.2,136.9,137.5,138.8,140.9,141.4,141.7,142.5,149.9,157.0,171.6,171.8
実施例3 2−{4−(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの合成
アルゴン気流下、フェニルボロン酸73mg、酢酸パラジウム2.9mg、炭酸セシウム195mgおよび2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル 12mgを1,4−ジオキサン15mLに懸濁し、10分間室温で攪拌した。この混合物に、実施例1で得た2−[5−クロロ−4’−(2−ピリジル)−1,1’−ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン 149mgを加え、110℃で48時間加熱還流した。放冷後、反応溶液を減圧濃縮し得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:クロロホルム=50:50〜0:100)で精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、2−{4−(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの白色固体(収量153mg、収率95%)を得た。
13C−NMR(CDCl3):δ21.6,123.3,126.3,128.6,129.4,130.6,133.7,135.6,137.5,138.5,139.8,169.2,172.0
実施例4 2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ21.7,120.6,122.3,126.4,126.9,127.5,127.9,128.7,129.5,129.9,133.5,136.2,136.9,137.7,138.4,138.9,141.4,141.9,149.9,157.0,171.5,172.0
実施例5 2−[4,4’’’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’]−キンクフェニル−5’’−イル]−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ21.7,120.5,122.2,126.4,126.7,127.5,127.7,128.0,128.7,129.5,129.9,133.5,136.3,136.8,137.7,138.4,138.6,140.0,140.1,141.1,141.9,149.8,157.1,171.6,172.0
参考例3 2−(3,5−ジブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ123.4,128.8,129.1,130.6,133.0,135.7,137.6,139.8,169.3,172.0
実施例6 2,4−ジフェニル−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.6,122.3,126.9,127.5,127.9,128.8,129.1,129.9,132.7,136.2,136.9,137.5,138.9,141.3,141.9,149.9,157.0,171.5,171.8
参考例4 2−(3,5−ジブロモフェニル)−4,6−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ31.2,35.1,123.3,125.7,128.9,130.5,133.1,137.4,140.0,156.5,169.0,171.8
実施例7 2,4−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ31.3,35.2,120.5,122.3,125.7,126.8,127.5,127.8,128.9,129.7,133.6,136.8,137.8,138.8,141.4,141.8,149.9,156.2,157.0,171.3,171.7
参考例5 2,4−ビス(ビフェニル−4−イル)−6−(3,5−ジブロモフェニル)−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ123.4,127.3,127.5,128.2,129.0,129.7,130.7,134.7,137.6,139.9,140.3,145.7,169.3,171.8
実施例8 2,4−ビス(ビフェニル−4−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンの合成
参考例6 2−(3,5−ジブロモフェニル)−4,6−ビス(1−ナフチル)−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ123.6,125.2,125.9,126.3,127.5,128.8,130.7,131.1,131.3,132.8,133.3,134.3,137.8,139.7,168.9,174.5
実施例9 2,4−ビス(1−ナフチル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.5,122.2,125.2,126.2,126.8,127.3,127.5,127.7,128.8,130.0,131.0,131.4,132.6,133.7,134.3,136.8,137.4,138.8,141.0,141.9,149.8,156.9,171.1,174.3
参考例7 2−(3,5−ジブロモフェニル)−4,6−ビス(ビフェニル−3−イル)−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ123.4,127.4,127.7,127.8,128.1,130.7,131.7,136.2,137.7,139.7,140.7,141.9,169.4,172.0
実施例10 2,4−ビス(ビフェニル−3−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ120.6,122.3,126.9,127.4,127.6,127.7,127.8,127.8,128.1,129.0,129.3,130.1,131.4,136.8,136.9,137.6,138.9,140.8,141.3,141.8,141.9,149.9,157.0,171.7,171.9
実施例11 2−[3,5−ジ(ピリジン−2−イル)フェニル]−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ21.7,121.1,122.6,126.4,127.9,128.6,129.6,129.8,133.4,136.3,136.9,137.7,138.4,140.7,149.9,157.0,171.5,171.9
実施例12 2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンを構成成分とする有機電界発光素子の作製と性能評価
基板には2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し1.0×10−4Paまで減圧した。その後、図1の1で示す前記ガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4および電子輸送層5を順次成膜し、その後陰極層6を成膜した。正孔注入層2としては、昇華精製したフタロシアニン銅(II)を25nmの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層3としては、N,N’−ジ(ナフチレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPD)を45nmの膜厚で真空蒸着した。
実施例12の発光層4に替えて、Alqを40nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、それぞれ4.7V、839cd/m2、4.2cd/A、2.8lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は2800時間であり、その時の電圧増加は+1.2Vであった。
実施例12の電子輸送層5に替えて、実施例6で得られた2,4−ジフェニル−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、それぞれ5.9V、1136cd/m2、5.7cd/A、3.8lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は64時間であり、その時の電圧増加は+1.8Vであった。
実施例13の電子輸送層5に替えて、2,4−ジフェニル−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例13と同様に作製した。作製した素子の測定値は、それぞれ4.5V、797cd/m2、4.0cd/A、2.8lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は2500時間であり、その時の電圧増加は+1.2Vであった。
実施例12の電子輸送層5に替えて、実施例8で得られた2,4−ビス(ビフェニル−4−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、それぞれ6.4V、1193cd/m2、5.9cd/A、3.0lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は57時間であり、その時の電圧増加は+1.9Vであった。
実施例13の電子輸送層5に替えて、2,4−ビス(ビフェニル−4−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例13と同様に作製した。作製した素子の測定値は、それぞれ4.3V、823cd/m2、4.1cd/A、3.0lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は2500時間であり、その時の電圧増加は+1.7Vであった。
実施例12の2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンに替えて、汎用電子輸送材料であるAlqを電子輸送層5として20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、それぞれ6.9V、1223cd/m2、6.1cd/A、2.8lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は53時間であり、その時の電圧増加は+3.1Vであった。
実施例13の2−{4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’;3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル}−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンに替えて汎用電子輸送材料であるAlqを電子輸送層5として20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を実施例13と同様に作製した。作製した素子の測定値は、それぞれ5.4V、857cd/m2、4.3cd/A、2.5lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は1785時間であり、その時の電圧増加は+2.5Vであった。
13C−NMR(CDCl3):δ120.6,122.3,125.3,126.5,126.9,127.6,127.9,128.0,128.5,129.8,130.0,130.2,133.2,133.6,135.8,136.9,137.6,138.8,141.4,141.8,149.9,157.0,171.5,171.8.
実施例19 2,4−ビス−ビフェニル−3−イル−6−[3,5−ビス(2−ピリジル)フェニル]−1,3,5−トリアジンの合成
13C−NMR(CDCl3):δ121.3,122.6,127.4,127.7,127.8,127.9,128.1,129.0,129.2,129.8,131.3,136.7,136.9,137.3,140.6,140.8,141.6,149.9,156.8,171.5,171.7.
実施例20
実施例12の電子輸送層5に替えて、実施例7で得られた2,4−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、5.7V、2150cd/m2、10.2cd/A、5.7lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は103時間であり、その時の電圧増加は+1.9Vであった。
実施例13の電子輸送層5に替えて、2,4−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例13と同様に作製した。作製した素子の測定値は、5.0V、984cd/m2、4.9cd/A、3.1lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は3500時間であり、その時の電圧増加は+1.5Vであった。
実施例12の電子輸送層5に替えて、実施例5で得られた2−[4,4’’’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’]−キンクフェニル−5’’−イル]−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、5.4V、961cd/m2、5.9cd/A、3.0lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は55時間であり、その時の電圧増加は+1.7Vであった。
実施例13の電子輸送層5に替えて、2−[4,4’’’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’]−キンクフェニル−5’’−イル]−4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例13と同様に作製した。作製した素子の測定値は、4.4V、912cd/m2、4.6cd/A、2.9lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は2400時間であり、その時の電圧増加は+1.5Vであった。
実施例12の電子輸送層5に替えて、実施例9で得られた2,4−ビス(1−ナフチル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、6.4V、1992cd/m2、9.0cd/A、4.8lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は108時間であり、その時の電圧増加は+1.5Vであった。
実施例13の電子輸送層5に替えて、2,4−ビス(1−ナフチル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例13と同様に作製した。作製した素子の測定値は、4.9V、957cd/m2、4.8cd/A、3.0lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は2500時間であり、その時の電圧増加は+1.4Vであった。
実施例12の電子輸送層5に替えて、実施例10で得られた2,4−ビス(ビフェニル−3−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、6.0V、1780cd/m2、8.0cd/A、4.0lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は58時間であり、その時の電圧増加は+1.6Vであった。
実施例13の電子輸送層5に替えて、2,4−ビス(ビフェニル−3−イル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例13と同様に作製した。作製した素子の測定値は、4.2V、886cd/m2、3.8cd/A、2.9lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は2300時間であり、その時の電圧増加は+1.2Vであった。
実施例12の電子輸送層5に替えて、実施例18で得られた2,4−ビス(2−ナフチル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、6.6V、1940cd/m2、9.7cd/A、4.3lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は89時間であり、その時の電圧増加は+1.6Vであった。
実施例13の電子輸送層5に替えて、2,4−ビス(2−ナフチル)−6−[4,4’’−ビス(2−ピリジル)−[1,1’:3’,1’’]−テルフェニル−5’−イル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例13と同様に作製した。作製した素子の測定値は、4.4V、835cd/m2、4.2cd/A、3.0lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は3100時間であり、その時の電圧増加は+1.5Vであった。
実施例12の電子輸送層5に替えて、実施例19で得られた2,4−ビス−ビフェニル−3−イル−6−[3,5−ビス(2−ピリジル)フェニル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例12と同様に作製した。作製した素子の測定値は、5.8V、2240cd/m2、9.9cd/A、5.7lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は79時間であり、その時の電圧増加は+1.9Vであった。
実施例13の電子輸送層5に替えて、2,4−ビス−ビフェニル−3−イル−6−[3,5−ビス(2−ピリジル)フェニル]−1,3,5−トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例13と同様に作製した。作製した素子の測定値は、4.9V、915cd/m2、4.6cd/A、3.0lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は2400時間であり、その時の電圧増加は+1.7Vであった。
2.正孔注入層
3.正孔輸送層
4.発光層
5.電子輸送層
6.陰極層
Claims (14)
- 一般式(1)
で表されることを特徴とするフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物。 - Ar3またはAr4の少なくともいずれか一方が、炭素数1から4のアルキル基またはフッ素原子で1つ以上置換されていても良いピリジル基である請求項1に記載のフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物。
- 一般式(2a)
で表される化合物と、一般式(3)
で表される化合物を、金属触媒の存在下でカップリング反応させることを特徴とする、一般式(1a)
で表されるフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。 - Ar3が、炭素数1から4のアルキル基またはフッ素原子で1つ以上置換されていても良いピリジル基である請求項3に記載の製造方法。
- 一般式(2a)
で表される化合物と、一般式(3)
で表される化合物を、金属触媒の存在下でカップリング反応させて一般式(4)
で表される化合物を得、次いで一般式(4)で表される化合物と一般式(2b)
で表される化合物とを、金属触媒の存在下でカップリング反応させることを特徴とする、一般式(1)
で表されるフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。 - Ar3またはAr4の少なくともいずれか一方が、炭素数1から4のアルキル基またはフッ素原子で1つ以上置換されていても良いピリジル基である請求項5に記載の製造方法。
- 一般式(2b)
で表される化合物と、一般式(4)
で表される化合物を、金属触媒の存在下でカップリング反応させることを特徴とする一般式(1)
で表されるフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物の製造方法。 - Ar3またはAr4の少なくともいずれか一方が、炭素数1から4のアルキル基またはフッ素原子で1つ以上置換されていても良いピリジル基である請求項7に記載の製造方法。
- 一般式(4)
で表されることを特徴とする化合物。 - 一般式(2a)
で表される化合物と、一般式(3)
で表される化合物を、金属触媒の存在下でカップリング反応させることを特徴とする、一般式(4)
で表される化合物の製造方法。 - 金属触媒がパラジウム触媒、ニッケル触媒または鉄触媒である請求項3から8および10のいずれかに記載の製造方法。
- 金属触媒がパラジウム触媒である請求項3から8、10および11のいずれかに記載の製造方法。
- 一般式(1)
で表されるフェニル基置換1,3,5−トリアジン化合物を構成成分とすることを特徴とする有機電界発光素子。 - Ar3またはAr4の少なくともいずれか一方が、炭素数1から4のアルキル基またはフッ素原子で1つ以上置換されていても良いピリジル基である請求項13の有機電界発光素子。
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