JP2013514348A - 有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子 - Google Patents
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Abstract
前記化学式1および2の定義は、明細書に記載されたとおりである。前記有機光電素子用化合物を利用すると、熱的/電気化学的安定性および寿命、効率に優れた有機光電素子を提供することができる。
【解決手段】
【選択図】図1
Description
本発明の一実施形態によれば、前記化学式1または2で表される有機光電素子用化合物は、前記X2、X3、X5、X6、X7、X8およびX9がヘテロ原子である化合物、または前記X1、X3、X4、X5、X7、X8およびX9がヘテロ原子である化合物であってもよい。
〔実施例1〕:化学式3で表される化合物の合成
本発明のより具体的な例として提示された前記化学式3で表される化合物を、下記反応式1の経路に従って合成した。
窒素雰囲気下で、温度計、還流コンデンサ、および撹拌機付きmLの丸底フラスコに、化合物(A)8.0g(14.3mmol)、化合物(C)8.04g(35.7mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.8g(0.69mmol)を300mLのテトラヒドロフランと混合した後、前記混合溶液に2Mの炭酸カリウム(K2CO3)100mLを加え70℃で12時間撹拌した。
窒素雰囲気下で、温度計、還流コンデンサ、および撹拌機付きmLの丸底フラスコに、前記第2段階で合成された中間体生成物(D)6.6g(9.64mmol)、フェニルボロニックアシッド4.42g(24.1mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.7g(0.6mmol)を300mLのテトラヒドロフランと混合した後、前記混合溶液に2Mの炭酸カリウム(K2CO3)100mLを加え80℃で12時間撹拌して白色の固体を得た。
実測値:C,86.03;H,4.85;N,9.12
〔実施例2〕:化学式7で表される化合物の合成
本発明のより具体的な例として提示された前記化学式7で表される化合物を、下記反応式2の経路に従って合成した。
窒素雰囲気下で、温度計、還流コンデンサ、および撹拌機付きmLの丸底フラスコに、化合物(H)8.0g(14.3mmol)、化合物(C)8.04g(35.7mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.8g(0.69mmol)を300mLのテトラヒドロフランと混合した後、前記混合溶液と2Mの炭酸カリウム(K2CO3)100mLを混合して70℃で12時間撹拌した。
窒素雰囲気下で、温度計、還流コンデンサ、および撹拌機付きmLの丸底フラスコに、前記第2段階で合成された中間体生成物(I)6.1g(8.91mmol)、フェニルボロニックアシッド4.3g(23.4mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.7g(0.6mmol)を300mLのテトラヒドロフランと混合した後、前記混合溶液に2Mの炭酸カリウム(K2CO3)100mLを加え80℃で12時間撹拌して白色の固体を得た。
実測値:C,86.06;H,4.84;N,9.10
〔実施例3〕:化学式11で表される化合物の合成
本発明のより具体的な例として提示された前記化学式11で表される化合物を、下記反応式3の経路に従って合成した。
窒素雰囲気下で、温度計、還流コンデンサ、および撹拌機付きmLの丸底フラスコに、化合物A6.0g(10.72mmol)、化合物B6.58g(24.67mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.8g(0.69mmol)を300mLのテトラヒドロフランと混合した後、前記混合溶液に2Mの炭酸カリウム(K2CO3)100mLを加え80℃で12時間撹拌して白色の固体を得た。
実測値:C,86.01;H,4.87;N,9.12
〔実施例4〕:化学式14で表される化合物の合成
本発明のより具体的な例として提示された前記化学式14で表される化合物を、下記反応式4の経路に従って合成した。
窒素雰囲気で温度計、還流コンデンサ、および撹拌機付きmLの丸底フラスコに、化合物H6.0g(10.72mmol)、化合物B6.58g(24.67mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.8g(0.69mmol)を300mLのテトラヒドロフランと混合した後、前記混合溶液に2Mの炭酸カリウム(K2CO3)100mLを加え80℃で12時間撹拌して白色の固体を得た。
実測値:C,86.03;H,4.87;N,9.10
〔実施例5〕:化学式19で表される化合物の合成
本発明のより具体的な例として提示された前記化学式19で表される化合物を、下記反応式5の経路に従って合成した。
窒素雰囲気下で、温度計、還流コンデンサ、および撹拌機付きmLの丸底フラスコに、化合物E6.0g(10.7mmol)、化合物G7.63g(24.6mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.8g(0.69mmol)を300mLのテトラヒドロフランと混合した後、前記混合溶液に2Mの炭酸カリウム(K2CO3)100mLを加え80℃で12時間撹拌して白色の固体を得た。
実測値:C,87.72;H,4.97;N,7.31
〔実施例6〕:化学式21で表される化合物の合成
本発明のより具体的な例として提示された前記化学式21で表される化合物を、下記反応式6の経路に従って合成した。
窒素雰囲気下で、温度計、還流コンデンサ、および撹拌機付きmLの丸底フラスコに、化合物(E)8.0g(14.2mmol)、化合物(C)8.03g(35.6mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.8g(0.69mmol)を300mLのテトラヒドロフランと混合した後、前記混合溶液に2Mの炭酸カリウム(K2CO3)100mLを加え70℃で12時間撹拌した。
窒素雰囲気下で、温度計、還流コンデンサ、および撹拌機付きmLの丸底フラスコに、前記第2段階で合成された中間体生成物(F)6.8g(9.91mmol)、フェニルボロニックアシッド4.54g(24.7mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.7g(0.6mmol)を300mLのテトラヒドロフランと混合した後、前記混合溶液に2Mの炭酸カリウム(K2CO3)100mLを加え80℃で12時間撹拌して白色の固体を得た。
実測値:C,84.37;H,4.70;N,10.93
前記合成された材料らのガラス転移温度と熱分解温度は、DSCとTGAで測定した。
〔実施例7〕
陽極は、15Ω/cm2の面抵抗値を有するITO(120nm)ガラス基板を50mm×50mm×0.7mmの大きさで切断し、イソプロピルアルコールと純水の中において、それぞれ5分間超音波洗浄した、その後30分間UVオゾン洗浄し、作製した。
前記実施例1で合成された化合物およびLiQ(1:1重量比)を使用して電子輸送層(ETL)を形成した代わりに、下記化学式34で表される化合物およびLiQ(1:1重量比)を使用したことを除いては、前記実施例7と同様な方法で有機発光素子を製作した。
〔実験例〕
<測定方法>
上記のように製造されたそれぞれの有機光電素子に対して、電圧による電流密度変化、輝度変化、および発光効率を測定した。具体的な測定方法は、次のとおりである。
製造された有機光電素子に対し、電圧を上昇させながら、電流電圧計(Keithley 2400)を用いて単位素子に流れる電流値を測定した。測定された電流値を面積で割って、電流密度を得た。
製造された有機光電素子に対し、電圧を上昇させながら輝度計(Minolta Cs1000A)を用いてその時の輝度を測定した。
前記1)および2)から測定された輝度および電流密度ならびに電圧を利用し、同じ輝度(1000cd/m2)の電流効率(cd/A)および電力効率(lm/W)を計算した。その結果を下記表1に示した。
表1は、前記実施例7および比較例1により製造された有機光電素子の特性評価結果を示す。
100:有機光電素子
110:陰極
120:陽極
105:有機薄膜層
130:発光層
140:正孔輸送層(HTL)
150:電子輸送層(ETL)
160:電子注入層(EIL)
170:正孔注入層(HIL)
230:発光層+電子輸送層(ETL)
Claims (18)
- 下記化学式1または2で表される有機光電素子用化合物:
X1〜X9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ヘテロ原子またはCRであるが、但し、前記Rは、水素、炭素数1〜30のアルキル基および炭素数6〜30のアリール基からなる群より選択され、
X1〜X3のうちの少なくとも二つ、前記X4〜X6のうちの少なくとも一つ、および前記X7〜X9のうちの少なくとも一つは、ヘテロ原子であり、
前記化学式1において、
Ar1〜Ar6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換または非置換の炭素数3〜30のヘテロアリーレン基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリールアミニレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、および置換または非置換のフルオレニレン基からなる群より選択され、
Ar7〜Ar12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロアリール基であり、
a、b、c、d、eおよびfは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、1または2の整数であり、
前記化学式2において、
Ar13〜Ar18は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素数3〜30ヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリールアミン基、置換または非置換のカルバゾリル基、および置換または非置換のフルオレニル基からなる群より選択される。 - 前記X4〜X6のヘテロ原子の数は、2である、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記化学式1または2で表される有機光電素子用化合物は、
前記X2、X3、X5、X6およびX7がヘテロ原子である化合物、または
前記X2、X3、X5、X6およびX9がヘテロ原子である化合物である、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。 - 前記化学式1または2で表される有機光電素子用化合物は、
前記X2、X3、X5、X6、X7およびX9がヘテロ原子である化合物;
前記X2、X3、X5、X6、X8およびX9がヘテロ原子である化合物;
前記X1、X3、X4、X5、X8およびX9がヘテロ原子である化合物;および
前記X1、X3、X4、X5、X7およびX9がヘテロ原子である化合物からなる群より選択される、請求項1記載の有機光電素子用化合物。 - 前記化学式1または2で表される有機光電素子用化合物は、
前記X2、X6、X7およびX9がヘテロ原子である化合物、または
前記X3、X5、X7およびX9がヘテロ原子である化合物である、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。 - 前記化学式1または2で表される有機光電素子用化合物は、
前記X2、X6、X7、X8およびX9がヘテロ原子である化合物、または
前記X3、X5、X7、X8およびX9がヘテロ原子である化合物である、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。 - 前記化学式1または2で表される有機光電素子用化合物は、
前記X2、X3、X5、X6、X7、X8およびX9がヘテロ原子である化合物、または
前記X1、X3、X4、X5、X7、X8およびX9がヘテロ原子である化合物である、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。 - 前記化学式1において、
Ar7〜Ar12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびペリレニル基からなる群より選択され、
Ar1〜Ar6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、スチルベニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、およびペリレニレン基からなる群より選択され、
前記化学式2において、
Ar13〜Ar18は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびペリレニル基からなる群より選択される、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。 - 前記化学式1において、
Ar7〜Ar12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ピラダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、アクリジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾキノリニル基、およびフェナントロリジニル基からなる群より選択され、
前記化学式2において、
Ar13〜Ar18は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ピラダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、アクリジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾキノリニル基、およびフェナントロリジニル基からなる群より選択される、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。 - 下記化学式3〜33のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層の有機薄膜層を含む有機光電素子において、
前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機光電素子用化合物を含む、有機光電素子。 - 前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層(HTL)、正孔注入層(HIL)、電子輸送層(ETL)、電子注入層(EIL)、正孔阻止層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項11に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子用化合物は、電子輸送層(ETL)または電子注入層(EIL)内に含まれる、請求項11に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子用化合物は、発光層内に含まれる、請求項11に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子用化合物は、発光層内に燐光または蛍光ホスト材料として使用される、請求項11に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子用化合物は、発光層内に蛍光青色ドーパント材料として使用される、請求項11に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラムおよび有機メモリ素子からなる群より選択される、請求項11に記載の有機光電素子。
- 請求項11に記載の有機光電素子を含む、表示装置。
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