CN101675038A - 苯基取代1,3,5-三嗪化合物、其制造方法以及将其作为构成成分的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(1)所示的苯基取代1，3，5－三嗪化合物，该化合物作为有机电致发光元件是有用的。式中，Ar1和Ar2独立地表示取代或非取代的苯基、萘基或联苯基，R1、R2和R3独立地表示氢原子或甲基，X1和X2独立地表示取代或非取代的亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，p和q独立地表示0到2的整数，Ar3和Ar4独立地表示取代或非取代的吡啶基或苯基。

Description

苯基取代1，3，5-三嗪化合物、其制造方法以及将其作为构成成分的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及苯基取代1，3，5-三嗪化合物、含有该化合物的有机电致发光元件。更详细地，涉及作为有机电致发光元件的构成成分有用的苯基取代1，3，5-三嗪化合物，以及通过将该苯基取代1，3，5-三嗪合物用于有机化合物层的至少一层中从而实现了耗电量降低的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件是，在空穴传输层和电子传输层之间插入含有发光化合物的发光层，进一步在其外侧安装阳极和阴极，利用了在发光层中注入空穴和电子并再结合时形成的激子失活时的光发射(荧光或磷光)的元件。近年来，有机电致发光元件作为下一代平板显示器的优选候补而被关注的原因可以列举，可以薄膜化和轻量化、由于是自发光元件所以耗电量低、由于元件结构简单所以制造成本低等。另外，其制造方法可以应用真空蒸镀、旋涂、喷墨、胶版印刷、热转印等各种制造技术。现在，手机、便携式音乐设备、个人数字助理(PDA、PersonalDigital Assistant)等便携式仪器正被实用化，如果实现了更大型化、高精细化，不仅可以作为平板显示器，也可以向作为面发光光源的照明、利用其柔性特性的类纸显示器(Paper-likedisplay)、可佩带显示器(Wearable Display)、利用其透明性的透视显示器等方面扩展，期待市场的急剧扩大。
但是，在技术上必须解决的问题还有很多，特别地，现在由于驱动电压高、效率低而存在耗电量高的问题。
该问题的起因在于，构成有机电致发光元件的材料、特别是电子传输材料的特性不够。已知空穴传输材料有以三芳基胺衍生物为中心的多种多样的材料，但电子传输材料的报告例较少。作为已经实用化的材料有三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)，但由于与空穴传输材料例如N，N’-双(1-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-联苯(NPD)相比性能低，所以限制了有机电致发光元件的特性。
作为其他的电子传输材料的报告例有噁二唑衍生物(专利文献1)、喹喔啉衍生物(专利文献2)、三唑衍生物(专利文献3)、硅杂环戊二烯衍生物(专利文献4)、喹啉衍生物(专利文献5)、苯并咪唑衍生物(专利文献6)、苯并噻唑衍生物(非专利文献1)等。然而，驱动电压高、薄膜易结晶化、寿命短等实际应用上的问题较多。
另外，最近，专利文献7、8、9、10以及11公开了使用1，3，5-三嗪化合物的例子。
专利文献1：日本特开平6-136359号公报
专利文献2：日本特开平6-207169号公报
专利文献3：国际公开第95/25097号小册子
专利文献4：日本特开2005-104986号公报
专利文献5：日本特开2006-199677号公报
专利文献6：国际公开第2004/080975号小册子
专利文献7：日本特开2003-045662号公报
专利文献8：日本特开2003-282270号公报
专利文献9：日本特开2004-022334号公报
专利文献10：美国专利第6225467号说明书
专利文献11：美国专利第6352791号说明书
非专利文献1：Applied Physics Letters，89卷，063504，2006年
发明内容
发明要解决的问题
然而，与现有的电子传输材料一样，这些1，3，5-三嗪化合物降低有机电致发光元件的驱动电压、高效率化的效果也不够。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决前述课题而进行了深入的研究，结果发现，通过真空蒸镀和旋涂的任意一种方法，本发明的苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)都可以形成非晶质薄膜，另外，与通常的有机电致发光元件相比，将其作为电子传输层使用的有机电致发光元件可以实现驱动电压的降低、高效率化，长寿命化，电压增加也较少，从而完成了本发明。
即本发明是苯基取代1，3，5-三嗪化合物，其特征在于，其以通式(1)表示，
[化学式1]
Figure G2008800118415D00031
[式中，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、萘基或联苯基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代。R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基。X1和X2各自独立地表示亚苯基，亚萘基或亚吡啶基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代。p和q各自独立地表示0到2的整数。p为2时，相连接的X1可以相同或不同。q为2时，相连接的X2可以相同或不同。Ar3和Ar4各自独立地表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基。]
另外本发明是通式(1a)所示的苯基取代1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其特征在于，使通式(2a)所示的化合物与通式(3)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应。
[化学式2]
M-X1 p-Ar3        (2a)
[式中，X1、p、Ar3表示与前述相同的内容。M表示-ZnR4基、-MgR5基、-SnR6R7R8基、-B(OH)2基、-BR9基、-BF3 -(Z1)+基或-SiR10R11R12基。且R4和R5表示氯原子、溴原子或碘原子，R6、R7和R8各自独立地表示碳原子数为1到4的烷基，R9表示甲氧基、异丙氧基、2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧基、亚乙二氧基、1，3-丙烷二氧基或1，2-亚苯基二氧基，(Z1)+表示碱金属离子或季铵离子，R10、R11和R12各自独立地表示甲基、乙基、甲氧基，乙氧基或氯原子。]
[化学式3]
Figure G2008800118415D00041
[式中，Ar1、Ar2、R1、R2和R3表示与前述相同的内容。Y1和Y2各自独立地表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基磺酰氧基。]
[化学式4]
Figure G2008800118415D00051
[式中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、X1、p和Ar3表示与前述相同的内容。]
另外本发明是通式(1)所示的苯基取代1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其特征在于，由通式(2a)所示的化合物与通式(3)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应得到通式(4)所示的化合物，然后使通式(4)所示的化合物与通式(2b)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应。
[化学式5]
Figure G2008800118415D00052
[式中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、X1、p、Ar3和Y2表示与前述相同的内容。]
[化学式6]
M-X2 q-Ar4        (2b)
[式中，X2、q、Ar4、M表示与前述相同的内容。]
另外本发明是一种通式(1)所示的苯基取代1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其特征在于，使通式(2b)所示的化合物与通式(4)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应。
另外本发明是一种化合物，其特征在于，是通式(4)所示的化合物。
另外本发明是一种通式(4)所示的化合物的制造方法，其特征在于，使通式(2a)所示的化合物与通式(3)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应。
另外本发明是一种有机电致发光元件，其特征在于，其以通式(1)所示的苯基取代1，3，5-三嗪化合物作为构成成分。
发明效果
由本发明的苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)形成的薄膜具有高表面平滑性、非晶性、耐热性、电子传输功能、空穴阻挡功能、抗氧化还原性、耐水性、耐氧性、电子注入特性等。
附图说明
图1是实施例12制作的有机电致发光元件的截面图。
附图标记说明
1.带有ITO透明电极的玻璃基板
2.空穴注入层
3.空穴传输层
4.发光层
5.电子传输层
6.阴极层
具体实施方式
下面对本发明进行详细的说明。
Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、萘基或联苯基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代。
作为Ar1和Ar2所表示的任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代的苯基的具体实例，可以列举苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、对三氟甲基苯基、间三氟甲基苯基、邻三氟甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、均三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2，4-二乙基苯基、3，5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2，4-二丙基苯基、3，5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2，4-二异丙基苯基、3，5-二异丙基苯基等。
另外还可以列举2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2，4-二丁基苯基、3，5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，4-二叔丁基苯基、3，5-二叔丁基苯基、2-戊基苯基、3-戊基苯基、4-戊基苯基、2，4-二戊基苯基、3，5-二戊基苯基、2-新戊基苯基、3-新戊基苯基、4-新戊基苯基、2，4-二新戊基苯基、3，5-二新戊基苯基、2-己基苯基、3-己基苯基、4-己基苯基、2，4-二己基苯基、3，5-二己基苯基、2-环己基苯基、3-环己基苯基、4-环己基苯基、2，4-二环己基苯基或3，5-二环己基苯基等。
从作为有机电致发光元件用材料性能良好的观点出发，优选为苯基、对甲苯基、间甲苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-戊基苯基、4-己基苯基、3，5-二甲基苯基或4-环己基苯基，更优选为苯基、对甲苯基、间甲苯基、3，5-二甲基苯基、4-丁基苯基或4-叔丁基苯基。
作为Ar1和Ar2所表示的任选被碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代的联苯基的具体实例，可以列举4-联苯基、4’-甲基联苯-4-基、4’-三氟甲基联苯-4-基、2，5-二甲基联苯-4-基、2’，5’-二甲基联苯-4-基、4’-乙基联苯-4-基、4’-丙基联苯-4-基、4’-丁基联苯-4-基、4’-叔丁基联苯-4-基、4’-己基联苯-4-基、3-联苯基、3’-甲基联苯-3-基、3’-三氟甲基联苯-3-基、3’-乙基联苯-3-基、3’-丙基联苯-3-基、3’-丁基联苯-3-基、3’-叔丁基联苯-3-基或3’-己基联苯-3-基等。从作为有机电致发光元件用材料性能良好的观点出发，优选为4-联苯基、4’-甲基联苯-4-基、4’-叔丁基联苯-4-基、3-联苯基、3’-甲基联苯-3-基或3’-叔丁基联苯-3-基，更优选为4-联苯基或3-联苯基。
作为Ar1和Ar2所表示的任选被碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代的萘基的具体实例，可以列举1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-三氟甲基萘-1-基、4-乙基萘-1-基、4-丙基萘-1-基、4-丁基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、4-己基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-三氟甲基萘-1-基、5-乙基萘-1-基、5-丙基萘-1-基、5-丁基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、5-己基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-三氟甲基萘-2-基、6-乙基萘-2-基、6-丙基萘-2-基、6-丁基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、6-己基萘-2-基、7-甲基萘-2-基、7-三氟甲基萘-2-基、7-乙基萘-2-基、7-丙基萘-2-基、7-丁基萘-2-基、7-叔丁基萘-2-基或7-己基萘-2-基等。
从作为有机电致发光元件用材料性能良好的观点出发，优选为1-萘基、4-甲基萘-1-基、4-叔丁基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、5-叔丁基萘-1-基、2-萘基、6-甲基萘-2-基、6-叔丁基萘-2-基、7-甲基萘-2-基或7-叔丁基萘-2-基，更优选为1-萘基或2-萘基。
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基。其中，从作为有机电致发光元件用材料性能良好的观点出发，优选为氢原子。
X1和X2各自独立地表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代。
作为X1和X2所表示的、这些基团的具体实例，可以列举1，3-亚苯基、2-甲基-1，3-亚苯基、4-甲基-1，3-亚苯基、5-甲基-1，3-亚苯基、2-叔丁基-1，3-亚苯基、4-叔丁基-1，3-亚苯基、5-叔丁基-1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、2-甲基-1，4-亚苯基、2-叔丁基-1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、2，3，5，6-四氟-1，4-亚苯基、2，5-二甲基-1，4-亚苯基等。
另外还可以列举1，4-亚萘基、2-甲基-1，4-亚萘基、5-甲基-1，4-亚萘基、6-甲基-1，4-亚萘基、2-叔丁基-1，4-亚萘基、5-叔丁基-1，4-亚萘基、6-叔丁基-1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2-甲基-1，5-亚萘基、3-甲基-1，5-亚萘基、4-甲基-1，5-亚萘基、2-叔丁基-1，5-亚萘基、3-叔丁基-1，5-亚萘基、4-叔丁基-1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、1-甲基-2，6-亚萘基、3-甲基-2，6-亚萘基、4-甲基-2，6-亚萘基、1-叔丁基-2，6-亚萘基、3-叔丁基-2，6-亚萘基、4-叔丁基-2，6-亚萘基等。
另外还可以列举2，4-亚吡啶基、3-甲基-2，4-亚吡啶基、5-甲基-2，4-亚吡啶基、6-甲基-2，4-亚吡啶基、3-叔丁基-2，4-亚吡啶基、5-叔丁基-2，4-亚吡啶基、6-叔丁基-2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基、3-甲基-2，5-亚吡啶基、4-甲基-2，5-亚吡啶基、6-甲基-2，5-亚吡啶基、3-叔丁基-2，5-亚吡啶基、4-叔丁基-2，5-亚吡啶基、6-叔丁基-2，5-亚吡啶基、2，6-亚吡啶基、3-甲基-2，6-亚吡啶基、4-甲基-2，6-亚吡啶基、3-叔丁基-2，6-亚吡啶基、4-叔丁基-2，6-亚吡啶基等。
另外，可以列举3，5-亚吡啶基、2-甲基-3，5-亚吡啶基、4-甲基-3，5-亚吡啶基、6-甲基-3，5-亚吡啶基、2-叔丁基-3，5-亚吡啶基、4-叔丁基-3，5-亚吡啶基、6-叔丁基-3，5-亚吡啶基、3，6-亚吡啶基、2-甲基-3，6-亚吡啶基、4-甲基-3，6-亚吡啶基、5-甲基-3，6-亚吡啶基、2-叔丁基-3，6-亚吡啶基、4-叔丁基-3，6-亚吡啶基、5-叔丁基-3，6-亚吡啶基、4，6-亚吡啶基、2-甲基-4，6-亚吡啶基、3-甲基-4，6-亚吡啶基、5-甲基-4，6-亚吡啶基、2-叔丁基-4，6-亚吡啶基、3-叔丁基-4，6-亚吡啶基或5-叔丁基-4，6-亚吡啶基等。
从作为有机电致发光元件性能良好的观点出发，优选为1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、2，3，5，6-四氟-1，4-亚苯基、2，5-二甲基-1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，4-亚吡啶基、2，6-亚吡啶基、3，5-亚吡啶基、3，6-亚吡啶基或4，6-亚吡啶基。
Ar3和Ar4各自独立地表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基。
作为Ar3和Ar4所表示的任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基的具体实例，可以列举2-吡啶基、3-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、6-甲基吡啶-2-基、3-乙基吡啶-2-基、4-乙基吡啶-2-基、5-乙基吡啶-2-基、6-乙基吡啶-2-基、3-丙基吡啶-2-基、4-丙基吡啶-2-基、5-丙基吡啶-2-基、6-丙基吡啶-2-基、3-丁基吡啶-2-基、4-丁基吡啶-2-基、5-丁基吡啶-2-基、6-丁基吡啶-2-基、3-叔丁基吡啶-2-基、4-叔丁基吡啶-2-基、5-叔丁基吡啶-2-基等。
另外还可以列举6-叔丁基吡啶-2-基、3-氟吡啶-2-基、4-氟吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、6-氟吡啶-2-基、3-吡啶基、2-甲基吡啶-3-基、4-甲基吡啶-3-基、5-甲基吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、2-乙基吡啶-3-基、4-乙基吡啶-3-基、5-乙基吡啶-3-基、6-乙基吡啶-3-基、2-丙基吡啶-3-基、4-丙基吡啶-3-基、5-丙基吡啶-3-基、6-丙基吡啶-3-基、2-丁基吡啶-3-基、4-丁基吡啶-3-基、5-丁基吡啶-3-基、6-丁基吡啶-3-基、2-叔丁基吡啶-3-基、4-叔丁基吡啶-3-基等。
另外还可以列举5-叔丁基吡啶-3-基、6-叔丁基吡啶-3-基、2-氟吡啶-3-基、2-氟吡啶-4-基、2-氟吡啶-5-基、2-氟吡啶-6-基、4-吡啶基、2-甲基吡啶-4-基、3-甲基吡啶-4-基、2-乙基吡啶-4-基、3-乙基吡啶-4-基、2-丙基吡啶-4-基、3-丙基吡啶-4-基、2-丁基吡啶-4-基、3-丁基吡啶-4-基、2-叔丁基吡啶-4-基、3-叔丁基吡啶-4-基、1-氟吡啶-4-基、2-氟吡啶-4-基等。
作为Ar3和Ar4所表示的任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基的具体实例，可以列举苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-氟代苯基、3-氟代苯基、4-氟代苯基等。
从作为有机电致发光元件性能良好的观点出发，优选为Ar3和Ar4各自独立地表示2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、苯基或4-叔丁基苯基。
另外，从作为有机电致发光元件性能良好的观点出发，更优选为Ar3或Ar4的至少任意一个为2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，特别优选为2-吡啶基。
作为由上述p为1或2的X1和Ar3构成的取代基-X1-Ar3和-X1-X1-Ar3，可以列举下面(I)到(LXXVI)的基本骨架所表示的基团，但本发明不限定于这些基团。
[化学式7]
Figure G2008800118415D00121
[化学式8]
[化学式9]
Figure G2008800118415D00141
[化学式10]
Figure G2008800118415D00151
[化学式11]
Figure G2008800118415D00161
作为由上述q为1或2的X2和Ar4构成的取代基-X2-Ar4和-X2-X2-Ar4，可以列举前述(I)到(LXXVI)的基本骨架所表示的基团，但本发明不限定于这些基团。
从产率和选择性良好的观点考虑，通式(3)的Y1和Y2优选为溴原子、碘原子或氯原子。
下面对本发明的制造方法进行说明。
苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1a)可以通过“工序P-1”和之后的”工序A”来制造。
“工序P-1”是用通式(5a)所表示的化合物作为原料来制造苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1a)的制造中所使用的通式(2a)的化合物的方法，
[化学式12]
Y3-X1 p-Ar3  (5a)
[式中，X1、p和Ar3表示与前述相同的内容，Y3表示离去基团。]
该工序用下面的式子来表示。
“工序P-1”
[化学式13]
Figure G2008800118415D00171
[式中，Y3、X1、p、Ar3和M表示与前述相同的内容。]
在“工序P-1”中，通过将化合物(5a)用丁基锂、叔丁基锂等锂试剂锂化后使其与偶联用试剂发生反应，可以得到偶联反应中常用的反应物种即化合物(2a)。作为偶联用试剂，可以列举二氯(四甲基乙二胺)锌(II)、氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化三甲基锡、氯化三丁基锡、三丁基锡氢化物、六甲基二锡烷、六丁基二锡烷、硼酸、硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)硼烷、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)甲氧基硼烷、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)异丙氧基硼烷、亚乙基二氧硼烷、1，3-丙烷二氧硼烷、双(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)二硼烷、1，2-亚苯基二氧硼烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷或二乙基二氯硅烷等，通过与这些物质反应可以获得M为-ZnCl型、-ZnBr型、-ZnI型、-Sn(CH3)3型、-Sn(C4H9)3型、-B(OH)2型、-B(OMe)2型、-B(O-iso-C3H7)2型、-B(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)型、-B(亚乙基二氧)型、-B(1，3-丙烷二氧)型、-B(1，2-亚苯基二氧)型、-Si(OCH3)3型、-Si(OC2H5)3型或-SiCl2(C2H5)型等的化合物(2a)。
与硼酸酯反应时，可通过反应后与氟化氢水溶液反应并用碳酸钾、碳酸铯或氟化四丁基铵等处理，来获得M为-BF3 -K+型、-BF3 -Cs+型或-BF3 -N(C4H9)4 +型等这样的盐。此外，还可通过使化合物(5a)不经过锂化而直接与溴化镁或溴化异丙基镁等反应得到M为-MgBr型等的化合物(2a)。得到的这些化合物(2a)可在反应后分离，也可以不经过分离而供给到苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1a)的制造中。从产率良好的观点考虑，优选在锂化后与二氯(四甲基乙二胺)锌(II)、氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化三甲基锡、氯化三丁基锡或硼酸反应而获得M为-ZnCl型、-ZnBr型、-ZnI型、-Sn(CH3)3型、-Sn(C4H9)3型或-B(OH)2型的化合物(2a)。
Y3所表示的离去基团可以列举氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基磺酰氧基等，从产率良好的观点考虑，溴原子或碘原子是优选的。
在“工序P-1”中，锂化所使用的锂试剂与化合物(5a)的摩尔比优选为1∶1至5∶1，从产率良好的观点考虑，更优选为1∶1至3∶1。
在“工序P-1”中，与锂试剂以及偶联用试剂反应时使用的溶剂，可以列举四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚、二甲苯、氯仿或二氯甲烷等，可以将它们适当组合使用。从产率良好的观点考虑，优选单独使用四氢呋喃。
在“工序P-1”中，化合物(5a)的浓度优选为10mmol/L至10000mmol/L，从产率良好的观点考虑，更优选为50mmol/L至200mmol/L。
在“工序P-1”中，锂化时的反应温度优选为-150℃至-20℃，从产率良好的观点考虑，更优选为选自-100℃至-60℃的适宜温度。
在“工序P-1”中，锂化时的反应时间优选为1分钟至3小时，从产率良好的观点考虑，更优选为15分钟至1小时。
在“工序P-1”中，偶联用试剂与化合物(5a)的摩尔比优选为1∶1至1∶10，从产率良好的观点考虑，更优选为1∶1.5至1∶3。
在“工序P-1”中，加入偶联用试剂后的反应温度优选将该温度从-150℃至-20℃的低温范围升高至-20℃至50℃的高温范围，从产率良好的观点考虑，更优选将该温度从-100℃至-60℃的低温范围升高至0℃至30℃的高温范围。
在“工序P-1”中，与偶联用试剂的反应时间根据基质、反应规模等而不同，没有特别限制，但在低温范围内的反应优选为1分钟至1小时，从产率良好的观点考虑，更优选为5分钟至30分钟。在高温范围内的反应优选为10分钟至10小时，从产率良好的观点考虑，更优选为30分钟至5小时。
化合物(5a)可以使用Y3-X1-Y3、Y3-X1-X1-Y3、Y3-Ar3、Y3-X1-Ar3、Y3-X1-M、Y3-X1-X1-M、M-Ar3、M-X1-Ar3，通过例如J.Tsuji著、“Palladium Reagents and Catalysts”，John Wiley &Sons，2004年所记载的使用常用的金属催化剂的偶联反应而容易地获得。
下面对“工序A”进行说明。“工序A”是化合物(2a)与化合物(3)在金属催化剂的存在下反应来获得本发明的苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1a)的方法，用下面的式子来表示。
“工序A”
[化学式14]
Figure G2008800118415D00201
[式中，M、X1、p、Ar3、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、Y1和Y2表示与前述相同的内容。]
可以在“工序A”中使用的金属催化剂，例如可列举“Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions”，Wiley-VCH，1998年，“Modern Organonickel Chemistry”，Wiley-VCH，2005年，或者Journal of the American Chemical Society，126卷，3686-3687页，2004年所记载的钯催化剂、镍催化剂、铁催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂、锇催化剂和钴催化剂等。
从产率良好的观点考虑，优选钯催化剂、镍催化剂或铁催化剂，更优选钯催化剂。
作为钯催化剂，更具体地可以列举钯黑、海绵钯等钯金属；此外，还可以列举钯/氧化铝、钯/碳、钯/二氧化硅、钯/Y型沸石、钯/A型沸石、钯/X型沸石、钯/丝光沸石、钯/ZSM-5等负载钯金属。此外，还可以列举氯化钯、溴化钯、碘化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯、硝酸钯、氧化钯、硫酸钯、氰化钯、六氯钯酸钠、六氯钯酸钾、四氯钯酸钠、四氯钯酸钾、四溴钯酸钾、四氯钯酸铵、六氯钯酸铵等金属盐。
进一步，还可以列举π-烯丙基氯化钯二聚体、乙酰丙酮钯、四(乙腈)氟硼酸钯、二氯双(乙腈)钯、二氯双(苯甲腈)钯、双(二亚苄基丙酮(dibenzylideneacetone))钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、二氯二氨合钯、硝酸四氨合钯、四氨合钯四氯钯酸盐、二氯二吡啶钯、二氯(2，2′-联吡啶基)钯、二氯(菲咯啉)钯、硝酸(四甲基菲咯啉)钯、硝酸二菲咯啉钯、硝酸双(四甲基菲咯啉)钯、二氯双(三苯基膦)钯、二氯双(三环己基膦)钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1，2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1，4-双(二苯基膦基)丁烷]钯和二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯等络合物。
这些钯催化剂可以单独使用，也可以与叔膦组合使用。作为可以使用的叔膦，可以列举三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丙基膦、三异丙基膦、三丁基膦、三异丁基膦、三(叔丁基)膦、三新戊基膦、三环己基膦、三辛基膦、三(羟甲基)膦、三(2-羟乙基)膦、三(3-羟丙基)膦、三(2-氰乙基)膦、(+)-1，2-双[(2R，5R)-2，5-二乙基膦(diethylphospholano)]乙烷、三烯丙基膦、三戊基膦、环己基二苯基膦、甲基二苯基膦、乙基二苯基膦等。
此外，还可以列举丙基二苯基膦、异丙基二苯基膦、丁基二苯基膦、异丁基二苯基膦、叔丁基二苯基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨、2-(二苯基膦基)-2’-(N，N-二甲基氨基)联苯、(R)-(+)-2-(二苯基膦基)-2’-甲氧基-1，1’-联萘、(-)-1，2-双[(2R，5R)-2，5-二甲基膦]苯、(+)-1，2-双[(2S，5S)-2，5-二甲基膦]苯、(-)-1，2-双((2R，5R)-2，5-二乙基膦)苯、(+)-1，2-双[(2S，5S)-2，5-二乙基膦]苯、1，1’-双(二异丙基膦基)二茂铁等。
此外，还可以列举(-)-1，1’-双[(2S，4S)-2，4-二乙基膦]二茂铁、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦、(+)-1，2-双[(2R，5R)-2，5-二-异丙基膦]苯、(-)-1，2-双[(2S，5S)-2，5-二-异丙基膦]苯、(±)-2-(二-叔丁基膦基)-1，1’-联萘、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)-2’-甲基联苯、双(二苯基膦基)甲烷、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，2-双(二五氟代苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷等。
此外，还可以列举1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，4-双(二苯基膦基)戊烷、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、(2R，3R)-(-)-2，3-双(二苯基膦基)-双环[2.2.1]庚-5-烯、(2S，3S)-(+)-2，3-双(二苯基膦基)-双环[2.2.1]庚-5-烯、(2S，3S)-(-)-双(二苯基膦基)丁烷、顺-1，2-双(二苯基膦基)乙烯、双(2-二苯基膦基乙基)苯基膦、(2S，4S)-(-)-2，4-1，4-双(二苯基膦基)戊烷、(2R，4R)-(-)-2，4-1，4-双(二苯基膦基)戊烷、R-(+)-1，2-双(二苯基膦基)丙烷等。
此外，还可以列举(2S，3S)-(+)-1，4-双(二苯基膦基)-2，3-邻异亚丙基-2，3-丁二醇、三(2-呋喃基)膦、三(1-萘基)膦、三[3，5-双(三氟甲基)苯基]膦、三(3-氯代苯基)膦、三(4-氯代苯基)膦、三(3，5-二甲基苯基)膦、三(3-氟代苯基)膦、三(4-氟代苯基)膦、三(2-甲氧基苯基)膦、三(3-甲氧基苯基)膦、三(4-甲氧基苯基)膦、三(2，4，6-三甲氧基苯基)膦、三(五氟代苯基)膦、三[4-(全氟己基)苯基]膦、三(2-噻吩基)膦等。
此外，还可以列举三(间甲苯基)膦、三(邻甲苯基)膦、三(对甲苯基)膦、三(4-三氟甲基苯基)膦、三(2，5-二甲苯基)膦、三(3，5-二甲苯基)膦、1，2-双(二苯基膦基)苯、(R)-(+)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、(S)-(-)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、(±)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联苯、(S)-(+)-4，12-双(二苯基膦基)-[2.2]-对环芳烷、(R)-(-)-4，12-双(二苯基膦基)-[2.2]-对环芳烷、(R)-(+)-2，2’-双(二对甲苯基膦基)-1，1’-联萘等。
此外，还可以列举(S)-(-)-2，2’-双(二对甲苯基膦基)-1，1’-联萘、双(2-甲氧基苯基)苯基膦、1，2-双(二苯基膦基)苯、(1R，2R)-(+)-N，N’-双(2’-二苯基膦基苯甲酰基)-1，2-二氨基环己烷、(1S，2S)-(+)-N，N’-双(2’-二苯基膦基苯甲酰基)-1，2-二氨基环己烷、(±)-N，N’-双(2’-二苯基膦基苯甲酰基)-1，2-二氨基环己烷、(1S，2S)-(-)-N，N’-双(2-二苯基膦基-1-萘甲酰基)-1，2-二氨基环己烷、(1R，2R)-(+)-N，N’-双(2-二苯基膦基-1-萘甲酰基)-1，2-二氨基环己烷等。
此外，还可以列举(±)-N，N’-双(2-二苯基膦基-1-萘甲酰基)二氨基环己烷、三(二乙基氨基)膦、双(二苯基膦基)乙炔、双(2-二苯基膦基苯基)醚、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二苯基膦、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二-叔丁基膦、双(对磺酰基苯基)苯基膦二钾盐、2-二环己基膦基-2’-(N，N-二甲基氨基)联苯、(S)-(-)-1-(2-二苯基膦基-1-萘基)异喹啉、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯和三(三甲基甲硅烷基)膦等。
在“工序A”中使用的钯催化剂可以是上述的金属、负载金属、金属盐和络合物的任意一种，从产率良好的观点考虑，优选为氯化钯、醋酸钯、π-烯丙基氯化钯二聚体、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1，2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1，4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯、钯/氧化铝和钯/碳，更优选为四(三苯基膦)钯。
另外，使用的叔膦可以是上述叔膦的任意一个，从产率良好的观点考虑，优选三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三辛基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、(S)-(-)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯和(±)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘。
另外，进一步优选三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三辛基膦、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、(S)-(-)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯和(±)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘。
另外，即使不添加碱，“工序A”中的反应也能充分地进行，为了提高产率也可以添加碱。作为添加的碱，可以列举碳酸锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钾、三乙胺、丁基胺、二异丙基胺或乙基二异丙基胺等无机碱或有机碱。
在“工序A”中，化合物(2a)与化合物(3)的摩尔比优选为10∶1至2∶1，从产率良好的观点考虑，更优选为5∶1至2∶1。
在“工序A”中，金属催化剂与化合物(3)的摩尔比优选为0.001∶1至0.5∶1，从产率良好的观点考虑，更优选为0.01∶1至0.1∶1。
作为可以在“工序A”中使用的溶剂，可以列举甲醇、乙醇、异丙醇、N，N-二甲基甲酰胺、二噁烷、二乙醚、二甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃、乙腈、二氯甲烷、二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺等，可以将它们适宜组合使用。从产率良好的观点考虑，优选二噁烷、二乙醚、甲苯或四氢呋喃。在“工序P-1”中生成的化合物(2a)不经过分离而直接供给到“工序A”中的情形下，可以直接使用“工序P-1”中所使用的溶剂。
“工序A”中的化合物(3)的浓度优选为5mmol/L至1000mmol/L，从产率良好的观点考虑，更优选为10mmol/L至200mmol/L。
“工序A”的反应温度优选为选自0℃至所使用溶剂的回流温度之间的适宜温度，从产率良好的观点考虑，更优选为溶剂的回流温度。
“工序A”的反应时间优选为10分钟至48小时，从产率良好的观点考虑，更优选为30分钟至24小时。
在“工序A”结束后通过蒸馏除去溶剂而得到苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1a)。还可以根据需要通过重结晶、柱或者升华等进行纯化。
下面对苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)的制造方法进行说明。
苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)可以通过前述“工序P-1”和以下所示的“工序P-2”、“工序B-1”以及“工序B-2”来制造。
“工序P-2”是用通式(5b)所示的化合物作为原料来制造苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)所使用的通式(2b)的化合物的方法，
[化学式15]
Y4-X2 q-Ar4     (5b)
[式中，X2、q和Ar4表示与前述相同的内容，Y4表示离去基团。]
该工序用下面的式子来表示。
“工序P-2”
[化学式16]
Figure G2008800118415D00261
[式中，Y4，X2，q，Ar4和M表示与前述相同的内容。]
“工序P-2”是将化合物(5b)用丁基锂、叔丁基锂等锂试剂锂化后使其与偶联用试剂反应来获得偶联反应中常用的反应物种即化合物(2b)。
作为偶联用试剂，可以列举二氯(四甲基乙二胺)锌(II)、氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化三甲基锡、氯化三丁基锡、三丁基锡氢化物、六甲基二锡烷、六丁基二锡烷、硼酸、硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)硼烷、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)甲氧基硼烷、(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)异丙氧基硼烷、亚乙基二氧硼烷、1，3-丙烷二氧硼烷、双(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)二硼烷、1，2-亚苯基二氧硼烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷或二乙基二氯化硅烷等，通过与这些偶联用试剂反应可以获得M为-ZnCl型、-ZnBr型、-ZnI型、-Sn(CH3)3型、-Sn(C4H9)3型、-B(OH)2型、-B(OMe)2型、-B(O-iso-C3H7)2型、-B(2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧)型、-B(亚乙基二氧)型、-B(1，3-丙烷二氧)型、-B(1，2-亚苯基二氧)型、-Si(OCH3)3型、-Si(OC2H5)3型或-SiCl2(C2H5)型等的化合物(2b)。
与硼酸酯反应时，可通过反应后与氟化氢水溶液反应并用碳酸钾、碳酸铯或氟化四丁基铵等处理来获得M为-BF3 -K+型、-BF3 -Cs+型或-BF3 -N(C4H9)4 +型等这样的盐。此外，化合物(5b)可以不经过锂化而直接与溴化镁或溴化异丙基镁等反应来获得M为-MgBr型等的化合物(2b)。获得的这些化合物(2b)可以在反应后分离，也可以不经过分离而供给到苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)的制造中。从产率良好的观点考虑，优选在锂化后与二氯(四甲基乙二胺)锌(II)、氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化三甲基锡、氯化三丁基锡或硼酸反应来获得M为-ZnCl型、-ZnBr型、-ZnI型、-Sn(CH3)3型、-Sn(C4H9)3型或-B(OH)2型的化合物(2b)。
Y4所表示的离去基团可以列举氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基磺酰氧基等，从产率良好的观点考虑，优选溴原子或碘原子。
在“工序P-2”中，锂化所用的锂试剂与化合物(5b)的摩尔比优选为1∶1至5∶1，从产率良好的观点考虑，更优选为1∶1至3∶1。
在“工序P-2”中，作为与锂试剂以及偶联用试剂的反应时所使用的溶剂，可以列举四氢呋喃、甲苯、苯、二乙醚、二甲苯、氯仿或二氯甲烷等，可以将它们适宜组合使用。从产率良好的观点考虑，优选单独使用四氢呋喃。
在“工序P-2”中，化合物(5b)的浓度优选为10mmol/L至10000mmol/L，从产率良好的观点考虑，更优选为50mmol/L至200mmol/L。
在“工序P-2”中，锂化时的反应温度优选为-150℃至-20℃，从产率良好的观点考虑，更优选为选自-100℃至-60℃的适宜温度。
在“工序P-2”中，锂化时的反应时间优选为1分钟至3小时，从产率良好的观点考虑，更优选为15分钟至1小时。
在“工序P-2”中，偶联用试剂与化合物(5b)的摩尔比优选为1∶1至1∶10，从产率良好的观点考虑，更优选为1∶1.5至1∶3。
在“工序P-2”中，加入偶联用试剂后的反应温度优选将该温度从-150℃至-20℃的低温范围升高至-20℃至50℃的高温范围，从产率良好的观点考虑，更优选将该温度从-100℃至-60℃的低温范围升高至0℃至30℃的高温范围。
在“工序P-2”中，与偶联用试剂的反应时间根据基质、反应规模等而不同，没有特别限制，在低温范围的反应优选为1分钟至1小时，从产率良好的观点考虑，更优选为5分钟至30分钟。在高温范围的反应优选为10分钟至10小时，从产率良好的观点考虑，更优选为30分钟至5小时。
化合物(5b)可以使用Y4-X2-Y4、Y4-X2-X2-Y4、Y4-Ar4、Y4-X2-Ar4、Y4-X2-M、Y4-X2-X2-M、M-Ar4、M-X2-Ar4，通过例如J.Tsuji著、”Palladium Reagents and Catalysts”，John Wiley &Sons，2004年所记载的使用常用的金属催化剂的偶联反应而容易地获得。
下面对“工序B-1”和“工序B-2”进行说明。“工序B-1”是化合物(2a)与化合物(3)在金属催化剂的存在下反应获得化合物(4)的方法，“工序B-2”是化合物(2b)与化合物(4)在金属催化剂的存在下反应获得本发明的苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)的方法，用下面的式子来表示。
“工序B-1”
[化学式17]
“工序B-2”
[化学式18]
Figure G2008800118415D00291
[式中，M、X1、p、Ar3、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、Y1、Y2、X2、q和Ar4表示与前述相同的内容。]
可以在“工序B-1”中使用的金属催化剂，可以列举在“工序A”中所列举的钯催化剂、镍催化剂、铁催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂、锇催化剂和钴催化剂等。从产率良好的观点考虑，优选为钯催化剂、铁催化剂或镍催化剂，更优选为钯催化剂。
作为钯催化剂，更具体地可以列举在“工序A”中所列举的钯黑等金属；钯/氧化铝、钯/碳等负载金属；氯化钯、醋酸钯等金属盐；π-烯丙基氯化钯二聚体、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1，2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1，4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯等络合物。从产率良好的观点考虑，优选醋酸钯，三(二亚苄基丙酮)二钯。
这些金属、负载金属、金属盐和络合物可以单独使用，也可以与叔膦组合使用。作为可以使用的叔膦可以列举在“工序A”中所列举的三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三辛基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、(S)-(-)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯和(±)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘等。
在“工序B-1”中，化合物(2a)与化合物(3)的摩尔比优选为1∶0.5至1∶5，从产率良好的观点考虑，更优选为1∶0.75至1∶2。
在“工序B-1”中，金属催化剂与化合物(3)的摩尔比优选为0.001∶1至0.5∶1，从产率良好的观点考虑，更优选为0.01∶1至0.1∶1。
作为可以在“工序B-1”中使用的溶剂，可以列举甲醇、乙醇、异丙醇、N，N-二甲基甲酰胺、二噁烷、二乙醚、二甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃、乙腈、二氯甲烷、二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺等，可以将它们适宜组合使用。从产率良好的观点考虑，优选为二噁烷，二乙醚，甲苯或四氢呋喃。从产率良好的观点考虑，更优选的是将“工序P-1”中生成的化合物(2a)不经过分离而直接供给到”工序B-1”中，这时可以直接使用在“工序P-1”中所使用的溶剂。
在“工序B-1”中，化合物(3)的浓度优选为5mmol/L至1000mmol/L，从产率良好的观点考虑，更优选为10mmol/L至200mmol/L。
“工序B-1”的反应温度优选为选自0℃至所用溶剂的回流温度之间的适宜温度，从产率良好的观点考虑，更优选为溶剂的回流温度。
“工序B-1”的反应时间优选为1小时至120小时，从严率良好的观点考虑，更优选为6小时至72小时。
在“工序B-1”结束后通过蒸馏除去溶剂而得到化合物(4)。根据需要通过重结晶、柱或者升华等进行纯化。另外，可以不分离化合物(4)而将其直接供给到下面的“工序B-2”中。
可以在“工序B-2”中使用的金属催化剂，可以列举在“工序A”和“ 工序B-1”中所列举的钯催化剂、镍催化剂、铁催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂、锇催化剂和钴催化剂等。从产率良好的观点考虑，优选为钯催化剂、铁催化剂或镍催化剂，更优选为钯催化剂。
作为钯催化剂，更具体地，可以列举在“工序A”和“工序B-1”中所列举的钯黑等金属；钯/氧化铝，钯/碳等负载金属；氯化钯，醋酸钯等金属盐；π-烯丙基氯化钯二聚体、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1，2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1，4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯等络合物。从产率良好的观点考虑，优选醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯。
这些金属、负载金属、金属盐和络合物可以单独使用，也可以和叔磷组合使用。作为可以使用的叔膦，可以列举在“工序A”和“工序B-1”中所列举的三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三辛基膦、9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、1，4-双(二苯基膦基)丁烷、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、(S)-(-)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯和(±)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘等。
在“工序B-2”中，化合物(2b)与化合物(4)的摩尔比优选为1∶0.5至1∶5，从产率良好的观点考虑，更优选为1∶0.75至1∶2。
在“工序B-2”中，金属催化剂与化合物(4)的摩尔比优选为0.001∶1至0.5∶1，从产率良好的观点考虑，更优选为0.01∶1至0.1∶1。
作为可以在“工序B-2”中使用的溶剂，可以列举甲醇、乙醇、异丙醇、N，N-二甲基甲酰胺、二噁烷、二乙醚、二甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃、乙腈、二氯甲烷、二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺等，可以将它们适宜组合使用。从产率良好的观点考虑，优选为二噁烷，二乙醚，甲苯或四氢呋喃。从产率良好的观点考虑，进一步优选的是不分离“工序P-2”中生成的化合物(2b)而将其直接供给到“工序B-2”中，这时，可以直接使用“工序P-2”中所用的溶剂。
在“工序B-2”中，化合物(4)的浓度优选为5mmol/L至1000mmol/L，从产率良好的观点考虑，更优选为10mmol/L至200mmol/L。
“工序B-2”的反应温度优选为选自0℃至所用溶剂的回流温度之间的适宜温度，从产率良好的观点考虑，更优选为溶剂的回流温度。
“工序B-2”的反应时间优选为1小时至120小时，从产率良好的观点考虑，更优选为6小时至72小时。
通过在“工序B-2”结束后蒸馏除去溶剂而获得苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)。也可以根据需要通过重结晶、柱或者升华等进行纯化。
苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)可以用化合物(4)作为原料来制造，该制造方法包含在“工序B-2”中。
化合物(4)的制造方法包含在“工序B-1”中。
下面详细地叙述化合物(3)的合成方法。化合物(3)的合成可以使用例如日本特开2006-062962号公报所记载的方法。
即，可以通过通式(6)所示的化合物和通式(7)所示的化合物以及通式(8)所示的化合物在路易斯酸的存在下发生反应，得到通式(9)所示的盐，将其用氨水处理来制造。
[化学式19]
[式中，R1、R2、R3、Y1和Y2表示与前述相同的内容。]
[化学式20]
Ar1-CN     (7)
[式中，Ar1表示与前述相同的内容。]
[化学式21]
Ar2-CN     (8)
[式中，Ar2表示与前述相同的内容。]
[化学式22]
Figure G2008800118415D00341
[式中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、Y1和Y2表示与前述相同的内容，Z2表示阴离子。]
化合物(7)与化合物(8)的摩尔比必须为1∶1。
化合物(7)和(8)与化合物(6)的摩尔比在1∶10～10∶1这样宽的范围可以得到高的产率，但在化学计算量下也可以充分进行反应。
反应所用的溶剂可以列举例如氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氯化碳、氯苯或1，2-二氯代苯等。从产率良好的观点考虑，优选二氯甲烷或氯仿。
作为路易斯酸，可以列举三氟化硼、三氯化铝、三氯化铁、四氯化锡和五氯化锑等。从产率良好的观点考虑，优选五氯化锑。
可以将盐(9)分离，也可以直接以溶液的形式供给到下面的反应操作中。将其分离时，盐(9)的Z2只要是阴离子就可以，没有特别限制，将以上所列举的路易斯酸与氟化物离子或氯化物离子结合得到的四氟硼酸根离子、氯三氟硼酸根离子、四氯铝酸根离子、四氯铁酸(III)根离子、五氯锡酸(IV)根离子或六氯锑酸(V)根离子作为反阴离子时产率较好。
所用氨水的浓度没有特别限制，优选为5～50％，采用市售的28％的氨水也可充分进行反应。
对反应温度没有特别限制，优选在选自-50℃～溶剂回流温度之间的适宜温度下进行反应。另外反应时间取决于与反应温度之间的平衡，为30分钟～24小时。
在反应结束后通过蒸馏除去溶剂而得到化合物(3)。根据需要，可以通过重结晶、柱或者升华等进行纯化。
对包含苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)的有机电致发光元件用薄膜的制造方法没有特别限制，可采用真空蒸镀法成膜。采用真空蒸镀法成膜时，可以使用常用的真空蒸镀装置来进行。考虑到制作有机电致发光元件的生产节拍时间(Tact Time)、生产成本，采用真空蒸镀法成膜时的真空室的真空度通过常用的扩散泵、涡轮分子泵、低温泵等达到的1×10-2至1×10-5Pa左右是优选的，蒸镀速度优选根据形成的膜厚来选择，优选为0.005～1.0nm/秒。
此外，由于苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)对氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯、甲苯、乙酸乙酯或四氢呋喃等的溶解度高，因此还可以使用常用设备的旋涂法、喷墨法、浇铸法或浸渍法等来成膜。
实施例
下面对本发明的苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)和化合物(4)的制造，以及评价将苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)作为电子传输层的有机电致发光元件的参考例、实施例进行说明，但本发明不受它们的限制。
参考例1
2-(3-溴-5-氯代苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的合成
[化学式23]
Figure G2008800118415D00361
在氩气下，将9.1g 3-溴-5-氯代安息香酰氯和7.4g苯甲腈溶于200mL氯仿中。在0℃下向所得溶液中滴加10.7g五氯化锑。在室温下将混合物搅拌1小时，然后回流12小时。冷却到室温后，在减压下除去低沸点成分，得到黄色固体2-(3-溴-5-氯代苯基)-4，6-二苯基-氧杂-3，5-二嗪鎓(diazinium)六氯锑(V)酸。将得到的黄色固体在氩气气流中粉碎，在0℃下将其缓慢加入到28％氨水溶液中。进一步将得到的悬浮液在室温搅拌1小时。滤出析出的固体，用水、甲醇依次洗涤。将固体干燥后用索格利特萃取器(萃取溶剂∶四氢呋喃)萃取。在萃取液自然冷却后，将析出的固体滤出，干燥得到2-(3-溴-5-氯代苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量5.6g，产率44％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.57-7.70(m，6H)，7.75(dd，J＝1.7，1.7Hz，1H)，8.66(brs，1H)，8.74(d，J＝7.2Hz，4H)，8.76(brs，1H)
13C-NMR(CDCl3)：δ123.2，127.7，128.8，129.1，130.1，132.9，134.9，135.7，135.7，139.5，169.3，172.0
实施例1
2-[5-氯-4’-(2-吡啶基)-1，1’-联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的合成
[化学式24]
在氩气气流下，将350mg 2-(4-溴代苯基)吡啶溶于20mL四氢呋喃中，冷却至-78℃。向其中缓慢加入1.04mL含有1.65mmol丁基锂的己烷溶液，在该温度下搅拌30分钟。然后在该混合物中加入454mg二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟后，在室温下搅拌1.5小时。向其中加入350mg参考例1的方法合成的2-(3-溴-5-氯代苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、46mg四(三苯基膦)钯(0)，加热回流18小时。自然冷却后，将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(展开溶剂  己烷∶氯仿＝50∶50～0∶100)纯化后，用二氯甲烷-甲醇再次重结晶，得到2-[5-氯-4’-(2-吡啶基)-1，1’-联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量339mg，产率68％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.28-7.32(m，1H)，7.59-7.67(m，2H)，7.62(d，J＝7.6Hz，4H)，7.81-7.87(m，2H)，7.85(d，J＝8.3Hz，2H)，7.88(brs，1H)，8.20(d，J＝8.3Hz，2H)，8.74(brs，1H)，8.75-8.80(m，1H)，8.80(d，J＝7.6Hz，4H)，8.94(brs，1H)
13C-NMR(CDCl3)：δ120.6，122.4，125.9，127.6，127.7，127.8，128.8，129.1，130.9，132.8，135.4，136.0，136.9，138.6，139.3，140.0，142.4，149.9，156.8，171.5，172.0
实施例2
2-{4-(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的合成
[化学式25]
Figure G2008800118415D00381
在氩气气流下，将73mg苯硼酸、5.8mg三(二亚苄基丙酮)二钯络合物和12mg 2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯悬浮于15mL1，4-二噁烷中，加入0.6mL 3当量浓度(N)磷酸钾水溶液，在室温下搅拌10分钟。在该混合物中加入149mg实施例1所获得的2-[5-氯-4’-(2-吡啶基)-1，1’-联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，在110℃下加热回流48小时。自然冷却后，将反应溶液减压浓缩得到的固体用硅胶柱层析法(展开溶剂  己烷∶氯仿＝50∶50～0∶100)纯化后，用二氯甲烷-甲醇重结晶，得到2-{4-(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量162mg，产率99％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.28-7.32(m，1H)，7.49(brt，J＝7.4Hz，1H)，7.56-7.72(m，8H)，7.80-7.89(m，2H)，7.85(d，J＝8.5Hz，2H)，7.95(d，J＝8.3Hz，2H)，8.12(brs，1H)，8.22(d，J＝8.3Hz，2H)，8.79(brd，J＝4.5Hz，1H)，8.83(d，J＝8.2Hz，4H)，9.02(brs，1H)，9.06(brs，1H)
13C-NMR(CDCl3)：δ120.5，122.3，126.7，126.9，127.5，127.6，127.8，128.7，129.0，129.1，130.1，132.6，136.2，136.9，137.5，138.8，140.9，141.4，141.7，142.5，149.9，157.0，171.6，171.8
实施例3
2-{4-(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的合成
在氩气气流下，将73mg苯硼酸、2.9mg醋酸钯、195mg碳酸铯和12mg 2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯悬浮于15mL 1，4-二噁烷中，在室温下搅拌10分钟。在该混合物中加入149mg实施例1所获得的2-[5-氯-4’-(2-吡啶基)-1，1’-联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，在110℃下加热回流48小时。自然冷却后，将反应溶液减压浓缩得到的固体用硅胶柱层析法(展开溶剂  己烷∶氯仿＝50∶50～0∶100)纯化后，用二氯甲烷-甲醇重结晶，得到2-{4-(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量153mg，产率95％)。
参考例2
2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的合成
[化学式26]
Figure G2008800118415D00391
将26.57g 3，5-二溴苯甲酰氯和20.85g 3-甲基苯甲腈溶于200mL氯仿中，在0℃下滴加26.61g五氯化锑。将混合物在室温下搅拌10分钟后，回流12小时。将其冷却到室温后，减压蒸馏除去氯仿。在0℃下将得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐缓慢加入到500mL 28％氨水溶液中生成白色沉淀。在室温下搅拌1小时后，将过滤得到的白色沉淀用水、甲醇洗涤。将白色沉淀干燥后，向其中加入200mL氯仿，将得到的悬浮液在加热回流下搅拌，过滤。再在滤出的不溶成分中加入200mL氯仿，将其在加热回流下搅拌，之后进行2次过滤。收集全部滤液，减压蒸馏除去氯仿，得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶，得到2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量26.23g，产率60％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.54(s，6H)，7.42-7.46(m，2H)，7.48(dd，J＝7.5，7.5Hz，2H)，7.89(t，J＝1.8Hz，1H)，8.52(s，2H)，8.54(d，J＝7.5Hz，2H)，8.80(d，J＝1.8Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ21.6，123.3，126.3，128.6，129.4，130.6，133.7，135.6，137.5，138.5，139.8，169.2，172.0
实施例4
2-{4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’；3’，1”]-三联苯-5’-基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的合成
[化学式27]
Figure G2008800118415D00401
在氩气气流下，用10.0mL含有15.8mmol丁基锂的己烷溶液溶解3.51g2-(4-溴苯基)吡啶，缓慢加入到80mL冷却至-78℃的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌20分钟后，加入4.55g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟再在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入2.48g参考例2得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪和0.05g四(三苯基膦)钯(0)以及40mL四氢呋喃，在加热回流下搅拌17小时。将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(洗脱液  己烷∶氯仿＝1∶2～氯仿)纯化后，用二氯甲烷-甲醇重结晶，得到目标产物2-{4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’；3’，1”]-三联苯-5’-基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量2.98g，产率93％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.54(s，6H)，7.27(ddd，J＝7.3，4.8，1，1Hz，2H)，7.42-7.45(m，2H)，7.49(dd，J＝7.5，7.5Hz，2H)，7.78-7.83(m，2H)，7.83-7.87(m，2H)，7.94(d，J＝8.3Hz，4H)，8.14(t，J＝1.7Hz，1H)，8.20(d，J＝8.3Hz，4H)，8.60(s，2H)，8.62(d，J＝7.5Hz，2H)，8.76(brd，J＝4.8Hz，2H)，9.04(d，J＝1.7Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ21.7，120.6，122.3，126.4，126.9，127.5，127.9，128.7，129.5，129.9，133.5，136.2，136.9，137.7，138.4，138.9，141.4，141.9，149.9，157.0，171.5，172.0
实施例5
2-[4，4””-双(2-吡啶基)-[1，1’：4’，1”：3”，1”’：4”’，1””]-五联苯-5”-基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的合成
[化学式28]
Figure G2008800118415D00411
在氩气气流下，用2.9mL含有4.5mmol丁基锂的己烷溶液溶解1.32g 4-溴-4’-(2-吡啶基)联苯，缓慢加入到120mL冷却至-78℃的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌20分钟后，加入1.29g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟再在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入0.70g参考例2得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪和0.035g四(三苯基膦)钯(0)，在加热回流下搅拌14小时。将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(洗脱液己烷∶氯仿＝1∶1～氯仿)纯化后，用甲苯重结晶，得到目标产物2-[4，4””-双(2-吡啶基)-[1，1’：4’，1”：3”，1”’：4”’，1””]-五联苯-5”-基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量0.97g，产率86％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.55(s，6H)，7.24-7.29(m，2H)，7.43-7.47(m，2H)，7.50(dd，J＝7.5，7.5Hz，2H)，7.76-7.84(m，4H)，7.84(d，J＝8.3Hz，4H)，7.87(d，J＝8.3Hz，4H)，7.93(d，＝8.3Hz，4H)，8.12-8.17(m，1H)，8.15(d，J＝8.3Hz，4H)，8.61(s，2H)，8.63(d，J＝7.5Hz，2H)，8.74(brd，J＝4.6Hz，2H)，9.04(d，J＝1.7Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ21.7，120.5，122.2，126.4，126.7，127.5，127.7，128.0，128.7，129.5，129.9，133.5，136.3，136.8，137.7，138.4，138.6，140.0，140.1，141.1，141.9，149.8，157.1，171.6，172.0
参考例3
2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的合成
[化学式29]
将5.97g 3，5-二溴苯甲酰氯和4.12g苯甲腈溶于50mL氯仿中，在0℃下滴加5.98g五氯化锑。在室温下将混合物搅拌10分钟后，回流22小时。冷却到室温后，减压蒸馏除去氯仿。在0℃下，将得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐缓慢加入到300mL 28％氨水溶液中生成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时，过滤后，得到的白色沉淀用水、甲醇洗涤。将白色沉淀干燥后，向其中加入150mL氯仿，将得到悬浮液在加热回流下搅拌、过滤。再在滤出的不溶成分中加入100mL氯仿，将其在加热回流下搅拌，之后进行2次过滤。收集全部滤液，减压蒸馏除去氯仿，得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶，得到2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量6.32g，产率68％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.56-7.61(m，4H)，7.61-7.67(m，2H)，7.90(t，J＝1.8Hz，1H)，8.72-8.78(m，4H)，8.82(d，J＝1.8Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ123.4，128.8，129.1，130.6，133.0，135.7，137.6，139.8，169.3，172.0
实施例6
2，4-二苯基-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的合成
[化学式30]
Figure G2008800118415D00431
在氩气气流下，用8.2mL含有13.0mmol丁基锂的己烷溶液溶解2.81g 2-(4-溴苯基)吡啶，缓慢加入到50mL冷却至-78℃的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌20分钟后，加入3.64g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟再在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入1.87g参考例3得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪和0.046g四(三苯基膦)钯(0)以及50mL四氢呋喃，在加热回流下搅拌19小时。将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(洗脱液己烷∶氯仿＝1∶2～氯仿)纯化后，再用二氯甲烷-甲醇接着用甲苯重结晶，得到目标产物2，4-二苯基-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量2.14g，产率87％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.25(ddd，J＝7.2，4.8，1，2Hz，2H)，7.57-7.67(m，6H)，7.78-7.82(m，2H)，7.82-7.86(m，2H)，7.94(d，J＝8.3Hz，4H)，8.15(t，J＝1.7Hz，1H)，8.20(d，J＝8.3Hz，4H)，8.76(brd，J＝4.8Hz，2H)，8.79-8.85(m，4H)，9.05(d，J＝1.7Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ120.6，122.3，126.9，127.5，127.9，128.8，129.1，129.9，132.7，136.2，136.9，137.5，138.9，141.3，141.9，149.9，157.0，171.5，171.8
参考例4
2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪的合成
[化学式31]
将2.98g 3，5-二溴苯甲酰氯和3.18g 4-叔丁基苯甲腈溶于30mL氯仿中，在0℃下滴加2.99g五氯化锑。在室温下将混合物搅拌10分钟后，回流17小时。冷却到室温后，减压蒸馏除去氯仿。在0℃下将得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐缓慢加入到200mL 28％氨水溶液中生成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时，过滤，得到的白色沉淀用水、甲醇洗涤。将白色沉淀干燥后，向其中加入150mL氯仿，将得到的悬浮液在加热回流下搅拌，过滤。再在滤出的不溶成分中加入100mL氯仿，将其在加热回流下搅拌，过滤。收集全部滤液，减压蒸馏除去氯仿，得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶，得到2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪的白色固体(产量4.46g，产率77％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.41(s，18H)，7.61(d，J＝8.5Hz，4H)，7.88(t，J＝1.8Hz，1H)，8.65(d，J＝8.5Hz，4H)，8.80(d，J＝1.8Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ31.2，35.1，123.3，125.7，128.9，130.5，133.1，137.4，140.0，156.5，169.0，171.8
实施例7
2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的合成
[化学式32]
Figure G2008800118415D00451
在氩气气流下，用8.2mL含有13.0mmol丁基锂的己烷溶液溶解2.81g 2-(4-溴苯基)吡啶，缓慢加入到50mL冷却至-78℃的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌20分钟后，加入3.64g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟再在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入2.32g参考例4得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(4-叔丁基苯基)-1，3，5-三嗪和0.046g四(三苯基膦)钯(0)以及20mL四氢呋喃，在加热回流下搅拌22小时。将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(洗脱液  己烷∶氯仿＝1∶2～1∶3)纯化后，用二氯甲烷-甲醇再次重结晶，得到目标产物2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量2.59g，产率89％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.42(s，18H)，7.25-7.30(m，2H)，7.62(d，J＝8.4Hz，4H)，7.78-7.83(m，2H)，7.83-7.88(m，2H)，7.94(d，J＝8.2Hz，4H)，8.15(t，J＝1.7Hz，1H)，8.20(d，J＝8.2Hz，4H)，8.73(d，J＝8.4Hz，4H)，8.76(brd，J＝4.8Hz，2H)，9.05(d，J＝1.7Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ31.3，35.2，120.5，122.3，125.7，126.8，127.5，127.8，128.9，129.7，133.6，136.8，137.8，138.8，141.4，141.8，149.9，156.2，157.0，171.3，171.7
参考例5
2，4-双(联苯-4-基)-6-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-三嗪的合成
[化学式33]
Figure G2008800118415D00461
将2.98g 3，5-二溴苯甲酰氯和3.58g 4-联苯腈溶于40mL氯仿中，在0℃下滴加2.99g五氯化锑。在室温下将混合物搅拌10分钟后，回流14小时。冷却到室温后，减压蒸馏除去氯仿。在0℃下将得到的2，4-双(联苯-4-基)-6-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐缓慢加入到150mL 28％氨水溶液中生成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时，过滤后，得到的白色沉淀用水、甲醇洗涤。将白色沉淀干燥后，向其中加入200mL氯仿，得到的悬浮液在加热回流下搅拌，过滤。再在滤出的不溶成分中加入150mL氯仿，将其在加热回流下搅拌，之后进行2次过滤。收集全部滤液，减压蒸馏除去氯仿，得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶，得到2，4-双(联苯-4-基)-6-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-三嗪的白色固体(产量5.14g，产率83％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.40-7.45(m，2H)，7.49-7.54(m，4H)，7.70-7.75(m，4H)，7.83(d，J＝8.5Hz，4H)，7.91(t，J＝1.8Hz，1H)，8.83(d，J＝8.5Hz，4H)，8.85(d，J＝1.8Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ123.4，127.3，127.5，128.2，129.0，129.7，130.7，134.7，137.6，139.9，140.3，145.7，169.3，171.8
实施例8
2，4-双(联苯-4-基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的合成
[化学式34]
Figure G2008800118415D00481
在氩气气流下，用6.0mL含有9.5mmol丁基锂的己烷溶液溶解2.11g 2-(4-溴苯基)吡啶，缓慢加入到50mL冷却至-78℃的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌20分钟后，加入2.73g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟再在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入1.86g参考例5得到的2，4-双(联苯-4-基)-6-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-三嗪和0.069g四(三苯基膦)钯(0)以及30mL四氢呋喃，在加热回流下搅拌18小时。将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用索格利特萃取器(萃取溶剂∶氯仿)萃取，将萃取液自然冷却后析出的固体过滤，干燥，得到目标产物2，4-双(联苯-4-基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.33g，产率58％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.23-7.33(m，2H)，7.40-7.45(m，2H)，7.49-7.55(m，4H)，7.71-7.76(m，4H)，7.80-7.90(m，4H)，7.85(d，J＝8.5Hz，4H)，7.97(d，J＝8.3Hz，4H)，8.18(t，J＝1.7Hz，1H)，8.23(d，J＝8.3Hz，4H)，8.77(brd，J＝4.5Hz，2H)，8.91(d，J＝8.5Hz，4H)，9.09(d，J＝1.7Hz，2H)
参考例6
2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-三嗪的合成
[化学式35]
Figure G2008800118415D00491
将2.98g 3，5-二溴苯甲酰氯和3.06g 1-萘甲腈溶于30mL氯仿中，在0℃下滴加2.99g五氯化锑。在室温下将混合物搅拌10分钟后，回流22小时。冷却到室温后，减压蒸馏除去氯仿。在0℃下将得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-氧杂二嗪基-1-鎓六氯锑酸盐缓慢加入到100mL 28％氨水溶液中生成白色沉淀。将其在室温下搅拌1小时，过滤后，得到的白色沉淀用水、甲醇洗涤。将白色沉淀干燥后用硅胶柱层析法(洗脱液己烷∶氯仿＝3∶1～1∶1)纯化，用二氯甲烷-甲醇重结晶，得到2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.73g，产率29％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.60(ddd，J＝8.0，6.8，1.2Hz，2H)，7.65(ddd，J＝8.6，6.8，1.5Hz，2H)，7.69(dd，J＝8.1，7.4Hz，2H)，7.92(t，J＝1.8Hz，1H)，7.99(brd，J＝8.0Hz，2H)，8.11(brd，J＝8.1Hz，2H)，8.58(dd，J＝7.4，1.3Hz，2H)，8.84(d，J＝1.8Hz，2H)，9.16(brd，J＝8.6Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ123.6，125.2，125.9，126.3，127.5，128.8，130.7，131.1，131.3，132.8，133.3，134.3，137.8，139.7，168.9，174.5
实施例9
2，4-双(1-萘基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的合成
[化学式36]
Figure G2008800118415D00501
在氩气气流下，用4.0mL含有6.3mmol丁基锂的己烷溶液溶解1.40g 2-(4-溴苯基)吡啶，缓慢加入到30mL冷却至-78℃的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌20分钟后，加入1.82g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟再在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入参考例6得到的1.13g 2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-三嗪和0.046g四(三苯基膦)钯(0)以及30mL四氢呋喃，在加热回流下搅拌19小时。将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(洗脱液  己烷∶氯仿＝2∶3～氯仿)纯化，用二氯甲烷-甲醇再次重结晶后，进行升华纯化，得到目标产物2，4-双(1-萘基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.12g，产率78％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.27(ddd，J＝7.1，4.8，1.4Hz，2H)，7.60(ddd，J＝8.0，6.8，1.2Hz，2H)，7.66(ddd，J＝8.6，6.8，1.5Hz，2H)，7.69(dd，J＝8.1，7.2Hz，2H)，7.76-7.81(m，2H)，7.81-7.85(m，2H)，7.94(d，J＝8.5Hz，4H)，7.99(brd，J＝8.0Hz，2H)，8.11(brd，J＝8.1Hz，2H)，8.18(d，J＝8.5Hz，4H)，8.21(t，J＝1.7Hz，1H)，8.65(dd，J＝7.2，1.2Hz，2H)，8.75(ddd，J＝4.8，1.7，1.0Hz，2H)，9.11(d，J＝1.7Hz，2H)，9.33(d，J＝8.6Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ120.5，122.2，125.2，126.2，126.8，127.3，127.5，127.7，128.8，130.0，131.0，131.4，132.6，133.7，134.3，136.8，137.4，138.8，141.0，141.9，149.8，156.9，171.1，174.3
参考例7
2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(联苯-3-基)-1，3，5-三嗪的合成
[化学式37]
在氩气下，将4.1g 3，5-二溴-安息香酰氯和5.0g 3-苯基苯甲腈溶于100mL氯仿中，在0℃下向得到的溶液中滴加4.2g五氯化锑。在室温下将混合物搅拌1小时后，回流12小时。冷却到室温后，减压下除去低沸点成分，得到红色固体2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(联苯-3-基)-氧杂-3，5-二嗪鎓六氯锑(V)酸。将得到的红色固体在氩气气流中粉碎后，在0℃下将其缓慢加入到28％氨水溶液中。在室温下将得到的悬浮液再搅拌1小时。将析出的固体滤出，用水、甲醇依次洗涤。将固体干燥后，采用索格利特萃取器(萃取溶剂∶氯仿)萃取。将萃取液自然冷却后，将析出的固体滤出，干燥，得到2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(联苯-3-基)-1，3，5-三嗪的白色粉末(产量2.8g，产率3 2％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.46(brt，J＝7.4Hz，2H)，7.52-7.58(m，4H)，7，67(dd，J＝7.8，7.7Hz，2H)，7.76(brd，J＝7.7Hz，4H)，7.86(d，J＝7.7Hz，2H)，7.90(brd，1H)，8.72(d，J＝7.8Hz，2H)，8.81(d，J＝1.8Hz，2H)，8.95(s，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ123.4，127.4，127.7，127.8，128.1，130.7，131.7，136.2，137.7，139.7，140.7，141.9，169.4，172.0
实施例10
2，4-双(联苯-3-基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的合成
[化学式38]
Figure G2008800118415D00521
在氩气气流下，将1.38g 2-(4-溴苯基)吡啶溶于100mL四氢呋喃中，冷却至-78℃。向其中缓慢加入3.99mL含有6.30mmol丁基锂的己烷溶液，在该温度下搅拌30分钟。在该混合物中加入1.82g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟后在室温下搅拌1.5小时。向其中加入1.24g参考例7得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(联苯-3-基)-1，3，5-三嗪、0.185g四(三苯基膦)钯(0)，加热回流18小时。自然冷却后，将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(展开溶剂  己烷∶氯仿＝50∶50～0∶100)纯化后，用热甲苯重结晶，得到2，4-双(联苯-3-基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.08g，产率70％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.30-7.35(m，2H)，7.43-7.49(m，2H)，7.56(dd，J＝7.8，7.6Hz，4H)，7.72(dd，J＝7.7，7.7Hz，2H)，7.80(d，J＝7.8Hz，4H)，7.82-7.93(m，6H)，7.98(d，J＝8.3Hz，4H)，8.21(t，J＝1.7Hz，1H)，8.23(d，J＝8.3Hz，4H)，8.79(d，J＝4.9Hz，2H)，8.83(d，J＝7.7Hz，2H)，9.09(s，2H)，9.10(d，J＝1.7Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ120.6，122.3，126.9，127.4，127.6，127.7，127.8，127.8，128.1，129.0，129.3，130.1，131.4，136.8，136.9，137.6，138.9，140.8，141.3，141.8，141.9，149.9，157.0，171.7，171.9
实施例11
2-[3，5-二(吡啶-2-基)苯基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的合成
[化学式39]
Figure G2008800118415D00531
在氩气气流下，用20.4mL含有32.0mmol叔丁基锂的己烷溶液溶解2.37g 2-溴吡啶，缓慢加入到100mL冷却至-78℃的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌20分钟后，加入4.54g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟再在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入2.48g参考例2得到的2-(3，5-二溴苯基)-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪和0.231g四(三苯基膦)钯(0)，在加热回流下搅拌22小时后。将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(洗脱液  己烷∶氯仿＝1∶3～0∶100)纯化后，用二氯甲烷-甲醇再次重结晶，得到目标产物2-[3，5-二(吡啶-2-基)苯基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.01g，产率41％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.46(s，6H)，7.24(ddd，J＝7.6，4.7，0.8Hz，2H)，7.35(m，2H)，7.41(dd，J＝7.5，7.5Hz，2H)，7.78(ddd，J＝7.8，7.6，1.8Hz，2H)，7.93(brd，J＝7.8Hz，2H)，8.53(s，2H)，8.55(d，J＝7.5Hz，2H)，8.73(brd，J＝4.7Hz，2H)，8.86(t，J＝1.7Hz，1H)，9.31(d，J＝1.7Hz，2H)
13C-NMR(CDCl3)：δ21.7，121.1，122.6，126.4，127.9，128.6，129.6，129.8，133.4，136.3，136.9，137.7，138.4，140.7，149.9，157.0，171.5，171.9
实施例12
以2-{4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’；3’，1”]-三联苯-5’-基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪为构成成分的有机电致发光元件的制作和性能评价
使用带有ITO透明电极的玻璃基板，在该基板上2mm宽的氧化铟-锡(ITO)膜以条纹状被图案化。将该基板用异丙醇洗涤后，通过臭氧紫外线洗涤进行表面处理。采用真空蒸镀法在洗涤后的基板上进行各层的真空蒸镀，制作截面图为图1所示的发光面积为4mm2的有机电致发光元件。首先，在真空蒸镀室内导入前述玻璃基板，减压到1.0×10-4Pa。然后，在图1的1所示的前述玻璃基板上依次使得空穴注入层2、空穴输送层3、发光层4和电子输送层5成膜来作为有机化合物层，然后使阴极层6成膜。作为空穴注入层2，将通过升华纯化的酞菁铜(II)真空蒸镀至25nm膜厚。作为空穴输送层3，将N，N′-二(亚萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPD)真空蒸镀至45nm膜厚。
作为发光层4，将4，4’-双(2，2-二苯基-乙烯-1-基)联苯(DPVBi)(4，4’-Bis(2，2-diphenyl-ethen-1-yl)diphenyl)(DPVBi)与4，4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(4，4’-Bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl)(DPAVBi)以99∶1wt％的比例真空蒸镀至40nm膜厚。作为电子传输层5，将实施例4得到的2-{4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’；3’，1”]-三联苯-5’-基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚。并且，各有机材料均通过电阻加热方式来成膜，将加热后的化合物以0.3～0.5nm/秒的成膜速度真空蒸镀。最后，沿垂直于ITO条纹方向配置金属掩模，使阴极层6成膜。阴极层6通过分别真空蒸镀氟化锂和铝至0.5nm和100nm膜厚，成为2层结构。各膜厚用探针式膜厚测定仪(DEKTAK)来测定。进一步将该元件密封于氧气和水分浓度为1ppm以下的氮气气氛手套箱内。密封使用玻璃制密封盖和前述成膜基板环氧型紫外线固化树脂(NagaseChemteX Corporation制造)。
在制得的有机电致发光元件上施加直流电流，使用TOPCON社制造的LUMINANCE METER(BM-9)亮度计来评价发光特性。作为发光特性，测定了通有电流密度为20mA/cm2的电流时的电压(V)、亮度(cd/m2)、电流效率(cd/A)、电源效率(lm/W)。制得的元件的测定值分别为5.4V、1529cd/m2、7.7cd/A、4.5lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为83小时，这时的电压增加为+1.9V。
实施例13
将Alq真空蒸镀至40nm膜厚以代替实施例12的发光层4，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值分别为4.7V、839cd/m2、4.2cd/A、2.8lm/W。另外该元件的亮度半衰期为2800小时，这时的电压增加为+1.2V。
实施例14
将实施例6得到的2，4-二苯基-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例12的电子传输层5，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值分别为5.9V、1136cd/m2、5.7cd/A、3.8lm/W。另外该元件的亮度半衰期为64小时，这时的电压增加为+1.8V。
实施例15
将2，4-二苯基-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例13的电子传输层5，与实施例13同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值分别为4.5V、797cd/m2、4.0cd/A、2.8lm/W。另外该元件的亮度半衰期为2500小时，这时的电压增加为+1.2V。
实施例16
将实施例8得到的2，4-双(联苯-4-基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例12的电子传输层5，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值分别为6.4V、1193cd/m2、5.9cd/A、3.0lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为57小时，这时的电压增加为+1.9V。
实施例17
将2，4-双(联苯-4-基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例13的电子传输层5，与实施例13同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值分别为4.3V、823cd/m2、4.1cd/A、3.0lm/W。另外该元件的亮度半衰期为2500小时，这时的电压增加为+1.7V。
比较例1
代替实施例12的2-{4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’；3’，1”]-三联苯-5’-基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪，将常用电子传输材料Alq真空蒸镀至20nm膜厚作为电子传输层5，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值分别为6.9V、1223cd/m2、6.1cd/A、2.8lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为53小时，这时的电压增加为+3.1V。
比较例2
代替实施例13的2-{4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’；3’，1”]-三联苯-5’-基}-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪，将常用电子传输材料Alq真空蒸镀至20nm膜厚作为电子传输层5，与实施例13同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值分别为5.4V、857cd/m2、4.3cd/A、2.5lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为1785小时，这时的电压增加为+2.5V。
实施例18
2，4-双(2-萘基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的合成
[化学式40]
Figure G2008800118415D00571
在氩气气流下，用3.9mL含有6.30mmol丁基锂的己烷溶液溶解1.40g 2-(4-溴苯基)吡啶，然后缓慢加入到30mL冷却至-78℃的四氢呋喃中。在-78℃下搅拌20分钟后，加入1.82g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟再在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入1.13g 2-(3，5-二溴苯基)-4，6-双(2-萘基)-1，3，5-三嗪和0.046g四(三苯基膦)钯(0)以及50mL四氢呋喃，在加热回流下搅拌15小时。将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(洗脱液己烷∶氯仿＝1∶1～氯仿)纯化后，用二氯甲烷-甲醇再次重结晶，得到目标产物2，4-双(2-萘基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.15g，产率80％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.32(ddd，J＝7.3，4.8，1.1Hz，2H)，7.60-7.68(m，4H)，7.82-7.87(m，2H)，7.88-7.91(m，2H)，7.97-8.01(m，2H)，8.01(d，J＝8.3Hz，4H)，8.09(brd，J＝8.6Hz，2H)，8.16-8.20(m，2H)，8.21(t，J＝1.7Hz，1H)，8.26(d，J＝8.3Hz，4H)，8.81(brd，J＝4.8Hz，2H)，8.93(dd，J＝8.6，1.6Hz，2H)，9.16(d，J＝1.7Hz，2H)，9.43(brs，2H).
13C-NMR(CDCl3)：δ120.6，122.3，125.3，126.5，126.9，127.6，127.9，128.0，128.5，129.8，130.0，130.2，133.2，133.6，135.8，136.9，137.6，138.8，141.4，141.8，149.9，157.0，171.5，171.8.
实施例19
2，4-双-联苯-3-基-6-[3，5-双(2-吡啶基)苯基]-1，3，5-三嗪的合成
[化学式41]
Figure G2008800118415D00591
在氩气气流下，将11.2mL含有17.7mmol叔丁基锂的戊烷溶液缓慢加入到40mL冷却至-78℃的四氢呋喃中，向该溶液中滴加1.37g 2-溴吡啶。在-78℃下搅拌30分钟后，加入2.63g二氯(四甲基乙二胺)锌(II)，在-78℃下搅拌10分钟再在室温下搅拌2小时。向该溶液中加入20mL溶有1.78g 2，4-双(联苯-3-基)-6-(3，5-二溴苯基)-1，3，5-三嗪和0.069g四(三苯基膦)钯(0)的四氢呋喃，在加热回流下搅拌15小时。将反应溶液减压浓缩得到的固体用二氯甲烷-甲醇重结晶。得到的粗产物用硅胶柱层析法(洗脱液  己烷∶氯仿＝1∶1～氯仿)纯化后，用二氯甲烷-甲醇再次重结晶，得到目标产物2，4-双-联苯-3-基-6-[3，5-双(2-吡啶基)苯基]-1，3，5-三嗪的白色固体(产量1.16g，产率65％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.31(brdd，J＝7.3，4.9Hz，2H)，7.40-7.46(m，2H)，7.49-7.56(m，4H)，7.64(brdd，J＝7.7，7.7Hz，2H)，7.74-7.79(m，4H)，7.80-7.87(m，4H)，7.98(brd，J＝7.7Hz，2H)，8.75-8.82(m，4H)，8.93(t，J＝1.7Hz，1H)，9.04(brdd，J＝1.6，1.6Hz，2H)，9.40(d，J＝1.7Hz，2H).
13C-NMR(CDCl3)：δ121.3，122.6，127.4，127.7，127.8，127.9，128.1，129.0，129.2，129.8，131.3，136.7，136.9，137.3，140.6，140.8，141.6，149.9，156.8，171.5，171.7.
实施例20
将实施例7得到的2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例12的电子传输层5，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为5.7V、2150cd/m2、10.2cd/A、5.7lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为103小时，这时的电压增加为+1.9V。
实施例21
将2，4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例13的电子传输层5，与实施例13同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为5.0V、984cd/m2、4.9cd/A、3.1lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为3500小时，这时的电压增加为+1.5V。
实施例22
将实施例5得到的2-[4，4””-双(2-吡  啶基)-[1，1’：4’，1”：3”，1”’：4”’，1””]-五联苯-5”-基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例12的电子传输层5，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为5.4V、961cd/m2、5.9cd/A、3.0lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为55小时，这时的电压增加为+1.7V。
实施例23
将2-[4，4””-双(2-吡啶基)-[1，1’：4’，1”：3”，1”’：4”’，1””]-五联苯-5”-基]-4，6-二间甲苯基-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例13的电子传输层5，与实施例13同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为4.4V、912cd/m2、4.6cd/A、2.9lm/W。另外该元件的亮度半衰期为2400小时，这时的电压增加为+1.5V。
实施例24
将实施例9得到的2，4-双(1-萘基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例12的电子传输层5，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为6.4V、1992cd/m2、9.0cd/A、4.8lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为108小时，这时的电压增加为+1.5V。
实施例25
将2，4-双(1-萘基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例13的电子传输层5，与实施例13同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为4.9V、957cd/m2、4.8cd/A、3.0lm/W。另外该元件的亮度半衰期为2500小时，这时的电压增加为+1.4V。
实施例26
将实施例10得到的2，4-双(联苯-3-基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例12的电子传输层5，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为6.0V、1780cd/m2、8.0cd/A、4.0lm/W。另外该元件的亮度半衰期为58小时，这时的电压增加为+1.6V。
实施例27
将2，4-双(联苯-3-基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例13的电子传输层5，与实施例13同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为4.2V、886cd/m2、3.8cd/A、2.9lm/W。另外该元件的亮度半衰期为2300小时，这时的电压增加为+1.2V。
实施例28
将实施例18得到的2，4-双(2-萘基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例12的电子传输层5，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为6.6V、1940cd/m2、9.7cd/A、4.3lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为89小时，这时的电压增加为+1.6V。
实施例29
将2，4-双(2-萘基)-6-[4，4”-双(2-吡啶基)-[1，1’：3’，1”]-三联苯-5’-基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例13的电子传输层5，与实施例13同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为4.4V、835cd/m2、4.2cd/A，3.0lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为3100小时，这时的电压增加为+1.5V。
实施例30
将实施例19得到的2，4-双-联苯-3-基-6-[3，5-双(2-吡啶基)苯基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例12的电子传输层5，与实施例12同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为5.8V、2240cd/m2、9.9cd/A、5.7lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为79小时，这时的电压增加为+1.9V。
实施例31
将2，4-双-联苯-3-基-6-[3，5-双(2-吡啶基)苯基]-1，3，5-三嗪真空蒸镀至20nm膜厚以代替实施例13的电子传输层5，与实施例13同样地制作有机电致发光元件。制得的元件的测定值为4.9V、915cd/m2、4.6cd/A、3.0lm/W。另外，该元件的亮度半衰期为2400小时，这时的电压增加为+1.7V。
产业上的可利用性
本发明的苯基取代1，3，5-三嗪化合物(1)形成的薄膜具有高的表面平滑性、非晶性、耐热性、电子传输功能、空穴阻挡功能、抗氧化还原性、耐水性、耐氧性、电子注入特性等，因此可以将其作为有机电致发光元件的材料，特别是电子传输材料、空穴阻挡材料、发光主体材料等使用。
尤其将苯基取代1，3，5-三嗪化合物用于有机电致发光元件中时，如上述实施例所示，可以实现低电压化、高效率化、长寿命化，进而可以达到电压增加少的效果。该效果可以适用于显示板、照明用途等宽的领域，预计其具有例如通过降低耗电量从而抑制电池的消耗、通过高效率化从而抑制热的产生、通过长寿命化使得制品寿命长期化、由于电压增加少从而降低对驱动电路的负担等大的效果。

Claims (14)

1.一种苯基取代1，3，5-三嗪化合物，其特征在于，其以通式(1)表示，
[化学式1]
Figure A2008800118410002C1
式中，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、萘基或联苯基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基，X1和X2各自独立地表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代，p和q各自独立地表示0到2的整数，p为2时，相连接的X1可以相同或不同，q为2时，相连接的X2可以相同或不同，Ar3和Ar4各自独立地表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的苯基取代1，3，5-三嗪化合物，其中，Ar3或Ar4的至少任意一个是任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基。
3.一种通式(1a)所式的苯基取代1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其特征在于，使通式(2a)所示的化合物与通式(3)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应，
[化学式2]
M-X1 p-Ar3    (2a)
式中，X1表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，该基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代，p表示0到2的整数，p为2时，相连接的X1可以相同或不同，Ar3表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基，M表示-ZnR4基、-MgR5基、-SnR6R7R8基、-B(OH)2基、-BR9基、-BF3 -(Z1)+基或-SiR10R11R12基，且R4和R5表示氯原子、溴原子或碘原子，R6、R7和R8各自独立地表示碳原子数为1到4的烷基，R9表示甲氧基、异丙氧基、2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧基、亚乙二氧基、1，3-丙烷二氧基或1，2-亚苯基二氧基、(Z1)+表示碱金属离子或季铵离子，R10、R11和R12各自独立地表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氯原子，
[化学式3]
Figure A2008800118410003C1
式中，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、萘基或联苯基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基，Y1和Y2各自独立地表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基磺酰氧基，
[化学式4]
Figure A2008800118410004C1
式中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、X1、p和Ar3表示与前述相同的内容。
4.根据权利要求3所述的制造方法，其中，Ar3是任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基。
5.一种通式(1)所示的苯基取代1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其特征在于，由通式(2a)所示的化合物与通式(3)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应得到通式(4)所示的化合物，然后使通式(4)所示的化合物与通式(2b)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应，
[化学式5]
M-X1 p-Ar3    (2a)
式中，X1表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，该基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代，p表示0到2的整数，p为2时，相连接的X1可以相同或不同，Ar3表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基，M表示-ZnR4基、-MgR5基、-SnR6R7R8基、-B(OH)2基、-BR9基、-BF3 -(Z1)+基或-SiR10R11R12基，且R4和R5表示氯原子、溴原子或碘原子，R6、R7和R8各自独立地表示碳原子数为1到4的烷基，R9表示甲氧基、异丙氧基、2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧基、亚乙二氧基、1，3-丙烷二氧基或1，2-亚苯基二氧基，(Z1)+表示碱金属离子或季铵离子，R10、R11和R12各自独立地表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氯原子，
[化学式6]
Figure A2008800118410005C1
式中，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、萘基或联苯基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基，Y1和Y2各自独立地表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基磺酰氧基，
[化学式7]
Figure A2008800118410005C2
式中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、X1、p、Ar3和Y2表示与前述相同的内容，
[化学式8]
M-X2 q-Ar4    (2b)
式中，X2表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，该基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代，q表示0到2的整数，q为2时，相连接的X2可以相同或不同，Ar4表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基，M表示与前述相同的内容，
[化学式9]
式中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、X1、X2、p、q、Ar3和Ar4表示与前述相同的内容。
6.根据权利要求5所述的制造方法，其中，Ar3或Ar4的至少任意一个是任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基。
7.一种通式(1)所示的苯基取代1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其特征在于，使通式(2b)所示的化合物与通式(4)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应，
[化学式10]
M-X2 q-Ar4    (2b)
式中，X2表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，该基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代，q表示0到2的整数，q为2时，相连接的X2可以相同或不同，Ar4表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基，M表示-ZnR4基、-MgR5基、-SnR6R7R8基、-B(OH)2基、-BR9基、-BF3 -(Z1)+基或-SiR10R11R12基，且R4和R5表示氯原子、溴原子或碘原子，R6、R7和R8各自独立地表示碳原子数为1到4的烷基，R9表示甲氧基、异丙氧基、2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧基、亚乙二氧基、1，3-丙烷二氧基或1，2-亚苯基二氧基，(Z1)+表示碱金属离子或季铵离子，R10、R11和R12各自独立地表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氯原子，
[化学式11]
式中，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、萘基或联苯基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基，X1表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代，p表示0到2的整数，p为2时，相连接的X1可以相同或不同，Ar3表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基，Y2表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基磺酰氧基，
[化学式12]
Figure A2008800118410008C1
式中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、X1、X2、p、q、Ar3和Ar4表示与前述相同的内容。
8.根据权利要求7所述的制造方法，其中，Ar3或Ar4的至少任意一个是任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基。
9.一种化合物，其特征在于，其以通式(4)表示，
[化学式13]
式中，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、萘基或联苯基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基，X1表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代，p表示三氟甲基磺酰氧基，Ar3表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基。
10.一种通式(4)所示的化合物的制造方法，其特征在于，使通式(2a)所示的化合物与通式(3)所示的化合物在金属催化剂的存在下发生偶联反应，
[化学式14]
M-X1 p-Ar3    (2a)
式中，X1表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，该基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代，p表示0到2的整数，p为2时，相连接的X1可以相同或不同，Ar3表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基，M表示-ZnR4基、-MgR5基、-SnR6R7R8基、-B(OH)2基、-BR9基、-BF3 -(Z1)+基或-SiR10R11R12基，且R4和R5表示氯原子、溴原子或碘原子，R6、R7和R8各自独立地表示碳原子数为1到4的烷基，R9表示甲氧基、异丙氧基、2，3-二甲基丁烷-2，3-二氧基、亚乙二氧基、1，3-丙烷二氧基或1，2-亚苯基二氧基，(Z1)+表示碱金属离子或季铵离子，R10、R11和R12各自独立地表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或氯原子，
[化学式15]
Figure A2008800118410009C1
式中，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、萘基或联苯基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基，Y1和Y2各自独立地表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲基磺酰氧基，
[化学式16]
Figure A2008800118410010C1
式中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、X1、p、Ar3和Y2表示与前述相同的内容。
11.根据权利要求3～8以及10的任一项所述的制造方法，其中，金属催化剂为钯催化剂、镍催化剂或铁催化剂。
12.根据权利要求3～8、10以及11的任一项所述的制造方法，其中，金属催化剂为钯催化剂。
13.一种有机电致发光元件，其特征在于，其以通式(1)所示的苯基取代1，3，5-三嗪化合物作为构成成分，
[化学式17]
式中，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、萘基或联苯基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到6的烷基或三氟甲基取代，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基，X1和X2各自独立地表示亚苯基、亚萘基或亚吡啶基，这些基团任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代，p和q各自独立地表示0到2的整数，p为2时，相连接的X1可以相同或不同，q为2时，相连接的X2可以相同或不同，Ar3和Ar4各自独立地表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基或者表示任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的苯基。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，Ar3或Ar4的至少任意一个是任选被1个以上碳原子数为1到4的烷基或氟原子取代的吡啶基。
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