JP2011084553A - ピリミジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】蛍光及び燐光型有機電界発光素子における有機化合物層として用いることで、素子の駆動電圧の低下と高効率発光を同時に達成するピリミジン誘導体の提供。
【解決手段】一般式（１）

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。）で示されるピリミジン誘導体。
【選択図】なし

Description

本発明は、ピリミジン環２位に３，５−二置換フェニル基を有することを特徴とするピリミジン誘導体とその製造方法に関する。該ピリミジン誘導体は、良好な電荷輸送特性を持つことから蛍光又は燐光有機電界発光素子の構成成分として有用であり、本発明は、これらを有機電界発光素子の有機化合物層の少なくとも一層に用いた、駆動性及び発光性に優れた高効率有機電界発光素子に関するものである。

有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付け、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又は燐光）を利用する素子であり、ディスプレー等へ応用されている。

特許文献１及び２には、ピリミジン類を有機電界発光素子に用いた例が開示されているが、これらはピリミジン環２位のフェニル基上の置換位置が限定されていないが、本発明のピリミジン誘導体の如く、３，５−二置換フェニル基が置換したピリミジン類の具体的な例は記載されていない。

特許文献３及び４には、４−置換フェニル基を有するピリミジン類を有機電界発光素子に用いた例が開示されているが、これらは３，５−二置換フェニル基を有することを特徴とする本発明のピリミジン誘導体とは異なる。

芳香族ヘテロ５員環と縮環したフェニル基を有するピリミジン類を有機電界発光素子に用いた例が特許文献５に開示されているが、これらは３，５−二置換フェニル基を有することを特徴とする本発明のピリミジン誘導体とは異なる。

また、特許文献６の合成例４（段落００７２）には、ピリミジン環２位に置換フェニル基を有するピリミジンの例示があるが、この置換フェニル基の３，５位の置換基は「無置換フェニル基」であるのに対し、本発明のピリミジン誘導体においては、ピリミジン環２位の置換フェニル基の３，５位の置換基が、必ず置換基を有する置換フェニル基又は１６族元素を含まない縮環フェニル基である点で全く異なり、これが本発明の大きな特徴である。

特開２００３−４５６６２号公報 特開２００４−３１００４号公報 ＷＯ２００４０３９７８６号公報 ＷＯ２００５１０５９５０号公報 ＷＯ２００７０６９５６９号公報 ＷＯ２００５０８５３８７号公報

有機電界発光素子において、比較的低エネルギーの緑又は赤色発光に比べ、青色発光ではその発光効率が低いという問題があった。蛍光又は燐光有機電界発光素子のいずれの場合であっても、効率のよい発光を得るためには高エネルギーの励起子を効率良く発光層に封じ込めなければならない。そのためには発光層に用いるホスト材料のみならず、発光層と隣接する電荷輸送材料にも、望ましくない励起子からのエネルギー移動を抑制する材料を用いる必要がある。

特に電荷輸送材料については、本来の電荷注入及び輸送特性を有し、かつ励起子の効率的な封じ込めを達成する材料、すなわち低電圧かつ高効率に蛍光又は燐光有機電界発光素子を駆動させうる材料は、従来の化合物の中には見出すことができず、新たな材料が望まれている。

本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、３，５−二置換フェニル基を導入した本発明のピリミジン誘導体（１）が、真空蒸着及びスピンコート等の一般的な方法で薄膜形成が可能であり、良好な電荷輸送特性を持つことを見出した。また、これらを有機化合物層として用いた蛍光又は燐光有機電界発光素子では、励起子の効率的な封じ込めがなされ、汎用の有機材料を用いた場合に比べ、素子の駆動電圧の低下と高効率発光を同時に達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、一般式（１）

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。）で示されるピリミジン誘導体に関するものである。

また、本発明は、一般式（２）

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ｙ^１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で示される化合物と、一般式（３）

（式中、Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。Ｍは、金属基又はヘテロ原子基を表す。）で示される化合物とを、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。）で示されるピリミジン誘導体の製造方法に関するものである。

また本発明は一般式（４）

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ｒ^２は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^２）_２の２つのＲ^２は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ^２は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）で示される化合物と、一般式（５）

（式中、Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。Ｙ^２は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で示される化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。）で示されるピリミジン誘導体の製造方法に関するものである。

さらに本発明は、一般式（１）

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。）で示されるピリミジン誘導体を構成成分とする有機電界発光素子に関するものである。

以下、本発明を詳細に説明する。

Ａｒ^１で表される置換されていてもよい芳香族基としては、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいアントリル基、置換されていてもよいフェナントリル基、置換されていてもよいピレニル基、ピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいキノリル基、置換されていてもよいチエニル基等を挙げることができる。以下、さらに具体的な例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基のほか、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基等の置換フェニル基、４−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、２−ビフェニリル基のほか、２−メチルビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、２−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、２’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、６−トリフルオロメチルビフェニル−３−イル基、５−トリフルオロメチルビフェニル−３−イル基、２’−トリフルオロメチルビフェニル−３−イル基、４’−トリフルオロメチルビフェニル−３−イル基、５−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル基、６−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル基、２’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル基、４’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、４’−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、４’−エチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、４’−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、４’−プロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基等の置換ビフェニリル基、１，１’：４’，１”−ターフェニル−３−イル基、１，１’：４’，１”−ターフェニル−４−イル基、１，１’：３’，１”−ターフェニル−３−イル基、１，１’：３’，１”−ターフェニル−４−イル基、１，１’：３’，１”−ターフェニル−５’−イル基、１，１’：２’，１”−ターフェニル−３−イル基、１，１’：２’，１”−ターフェニル−４−イル基、１，１’：２’，１”−ターフェニル−４’−イル基等のターフェニリル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（１−アントリル）フェニル基、３−（２−アントリル）フェニル基、３−（９−アントリル）フェニル基、４−（１−アントリル）フェニル基、４−（２−アントリル）フェニル基、４−（９−アントリル）フェニル基、３−（１−ペリレニル）フェニル基、３−（２−ペリレニル）フェニル基、４−（１−ペリレニル）フェニル基、４−（２−ペリレニル）フェニル基、３−トリフェニレニルフェニル基、４−トリフェニレニルフェニル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（５−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（４−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（５−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（６−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、２−（３−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、３−（４−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（５−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（４−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（５−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（６−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、３−（３−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、４−（４−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（４−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（５−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（６−メチルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、４−（３−メチルピリジン−４−イル）フェニル基、２−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（４−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（５−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（６−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（４−フェニルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（５−フェニルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（６−フェニルピリジン−３−イル）フェニル基、２−（２−フェニルピリジン−４−イル）フェニル基、２−（３−フェニルピリジン−４−イル）フェニル基、３−（４−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（６−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（４−フェニルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（５−フェニルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（６−フェニルピリジン−３−イル）フェニル基、３−（２−フェニルピリジン−４−イル）フェニル基、３−（３−フェニルピリジン−４−イル）フェニル基、４−（４−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（５−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（６−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（４−フェニルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（５−フェニルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（６−フェニルピリジン−３−イル）フェニル基、４−（２−フェニルピリジン−４−イル）フェニル基、４−（３−フェニルピリジン−４−イル）フェニル基、２−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニル基、２−（２，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニル基、３−（２，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（２，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）フェニル基、２−（２−ピリミジル）フェニル基、３−（２−ピリミジル）フェニル基、４−（２−ピリミジル）フェニル基、２−（５−ピリミジル）フェニル基、３−（５−ピリミジル）フェニル基、４−（５−ピリミジル）フェニル基、２−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル基、３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル基、２−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル基、３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、３−（４−キノリル）フェニル基、４−（４−キノリル）フェニル基、３−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、３−（２−フリル）フェニル基、４−（２−フリル）フェニル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，６−ジメチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、２−ビフェニリル基、１，１’：４’，１”−ターフェニル−４−イル基、１，１’：２’，１”−ターフェニル−４−イル基、１，１’：３’，１”−ターフェニル−５’−イル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（９−アントリル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（６−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（６−フェニルピリジン−２−イル）フェニル基、４−（２，６−ジフェニルピリジン−４−イル）フェニル基が好ましく、合成が容易な点でフェニル基、ｐ−トリル基、４−ビフェニリル基、２−ビフェニリル基、４−（３−ピリジル）フェニル基がさらに好ましい。

また置換されていてもよいナフチル基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基のほか、４−メチルナフタレン−１−イル基、４−トリフルオロメチルナフタレン−１−イル基、４−エチルナフタレン−１−イル基、４−プロピルナフタレン−１−イル基、４−ブチルナフタレン−１−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、５−メチルナフタレン−１−イル基、５−トリフルオロメチルナフタレン−１−イル基、５−エチルナフタレン−１−イル基、５−プロピルナフタレン−１−イル基、５−ブチルナフタレン−１−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、６−トリフルオロメチルナフタレン−２−イル基、６−エチルナフタレン−２−イル基、６−プロピルナフタレン−２−イル基、６−ブチルナフタレン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−２−イル基、７−メチルナフタレン−２−イル基、７−トリフルオロメチルナフタレン−２−イル基、７−エチルナフタレン−２−イル基、７−プロピルナフタレン−２−イル基、７−ブチルナフタレン−２−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−２−イル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいナフチル基としては、１−ナフチル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、５−メチルナフタレン−１−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、２−ナフチル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−２−イル基、７−メチルナフタレン−２−イル基又は７−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−２−イル基が好ましく、合成が容易な点で２−ナフチル基がさらに好ましい。

置換されていてもよいアントリル基としては、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基のほか、２−メチルアントラセン−１−イル基、３−メチルアントラセン−１−イル基、４−メチルアントラセン−１−イル基、９−メチルアントラセン−１−イル基、１０−メチルアントラセン−１−イル基、２−フェニルアントラセン−１−イル基、３−フェニルアントラセン−１−イル基、４−フェニルアントラセン−１−イル基、５−フェニルアントラセン−１−イル基、６−フェニルアントラセン−１−イル基、７−フェニルアントラセン−１−イル基、８−フェニルアントラセン−１−イル基、９−フェニルアントラセン−１−イル基、１０−フェニルアントラセン−１−イル基、１−メチルアントラセン−２−イル基、３−メチルアントラセン−２−イル基、４−メチルアントラセン−２−イル基、９−メチルアントラセン−２−イル基、１０−メチルアントラセン−２−イル基、１−フェニルアントラセン−２−イル基、３−フェニルアントラセン−２−イル基、４−フェニルアントラセン−２−イル基、５−フェニルアントラセン−２−イル基、６−フェニルアントラセン−２−イル基、７−フェニルアントラセン−２−イル基、８−フェニルアントラセン−２−イル基、９−フェニルアントラセン−２−イル基、１０−フェニルアントラセン−２−イル基、２−メチルアントラセン−９−イル基、３−メチルアントラセン−９−イル基、４−メチルアントラセン−９−イル基、１０−メチルアントラセン−９−イル基、２−フェニルアントラセン−９−イル基、３−フェニルアントラセン−９−イル基、４−フェニルアントラセン−９−イル基、５−フェニルアントラセン−９−イル基、６−フェニルアントラセン−９−イル基、７−フェニルアントラセン−９−イル基、１−フェニルアントラセン−９−イル基、１０−フェニルアントラセン−９−イル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいアントリル基としては、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、４−フェニルアントラセン−１−イル基、４−フェニルアントラセン−９−イル基が好ましく、分子量が低い点で、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基がさらに好ましい。

置換されていてもよいフェナントリル基としては、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基のほか、２−フェニルフェナントレン−１−イル基、３−フェニルフェナントレン−１−イル基、４−フェニルフェナントレン−１−イル基、９−フェニルフェナントレン−１−イル基、１−フェニルフェナントレン−２−イル基、３−フェニルフェナントレン−２−イル基、４−フェニルフェナントレン−２−イル基、８−フェニルフェナントレン−２−イル基、８−フェニルフェナントレン−３−イル基、９−フェニルフェナントレン−２−イル基、１−フェニルフェナントレン−３−イル基、２−フェニルフェナントレン−３−イル基、４−フェニルフェナントレン−３−イル基、９−フェニルフェナントレン−３−イル基、１−フェニルフェナントレン−４−イル基、２−フェニルフェナントレン−４−イル基、３−フェニルフェナントレン−４−イル基、９−フェニルフェナントレン−４−イル基、１−フェニルフェナントレン−９−イル基、２−フェニルフェナントレン−９−イル基、３−フェニルフェナントレン−９−イル基、４−フェニルフェナントレン−９−イル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいフェナントリル基としては、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、８−フェニルフェナントレン−２−イル基、８−フェニルフェナントレン−３−イル基が好ましく、分子量が低い点で、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基がさらに好ましい。

置換されていてもよいピレニル基としては、１−ピレニル基、２−ピレニル基のほか、６−フェニルピレン−１−イル基、７−フェニルピレン−１−イル基、８−フェニルピレン−１−イル基、６−フェニルピレン−２−イル基、７−フェニルピレン−２−イル基、８−フェニルピレン−２−イル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいピレニル基としては、１−ピレニル基、２−ピレニル基、７−フェニルピレン−２−イル基が好ましく、分子量が低い点で、１−ピレニル基がさらに好ましい。

ピリジル基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基が挙げられ、合成が容易な点で２−ピリジル基がさらに好ましい。

置換されていてもよいピリミジル基としては、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基のほか、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいピリミジル基としては、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基が好ましく、合成が容易な点で２−ピリミジル基、４−ピリミジル基がさらに好ましい。

置換されていてもよいキノリル基としては、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基のほか、４−メチルキノリン−２−イル基、２−メチルキノリン−６−イル基、２−メチルキノリン−７−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、３−フェニルキノリン−２−イル基、２−フェニルキノリン−６−イル基、２−フェニルキノリン−７−イル基、２−フェニルキノリン−８−イル基、５−フェニルキノリン−８−イル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいキノリル基としては、２−キノリル基、６−キノリル基、５−フェニルキノリン−８−イル基が好ましく、分子量が低い点で、２−キノリル基がさらに好ましい。

置換されていてもよいチエニル基としては、２−チエニル基、３−チエニル基のほか、４−メチルチオフェン−２−イル基、５−メチルチオフェン−２−イル基、３，４，５−トリメチルチオフェン−２−イル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、３，４，５−トリフェニルチオフェン−２−イル基等を挙げることができる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換されていてもよいチエニル基としては、２−チエニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基が好ましく、分子量が低い点で、２−チエニル基がさらに好ましい。

Ａｒ^２で表される置換されていてもよい芳香族基としては、Ａｒ^１で例示した基を挙げることができる。

Ａｒ^３で表される置換フェニル基としては、炭素数１から４のアルキル基で置換されたフェニル基（ただし、１，３，５−トリメチルフェニル基は含まれない）、ハロゲン原子で置換されたフェニル基、置換基を有していてもよいフェニル基で置換されたフェニル基、置換基を有していてもよいピリミジル基で置換されたフェニル基、置換基を有していてもよいチアゾリル基で置換されたフェニル基、ピリジル基で置換されたフェニル基又はフェナントリル基で置換されたフェニル基等を挙げることができる。以下、さらに具体的な例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

炭素数１から４のアルキル基で置換されたフェニル基としては、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、炭素数１から４のアルキル基で置換されたフェニル基としては、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−ブチルフェニル基が好ましく、安価である点で、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基がさらに好ましい。

ハロゲン原子で置換されたフェニル基としては、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基等が挙げられる。合成が容易である点で、３−クロロフェニル基が好ましい。

置換基を有していてもよいフェニル基で置換されたフェニル基としては、４−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、２−ビフェニリル基、２−メチルビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、２−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、２’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、６−トリフルオロメチルビフェニル−３−イル基、５−トリフルオロメチルビフェニル−３−イル基、２’−トリフルオロメチルビフェニル−３−イル基、４’−トリフルオロメチルビフェニル−３−イル基、５−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル基、６−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル基、２’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル基、４’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、４’−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、４’−エチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、４’−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、４’−プロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、１，１’：４’，１”−ターフェニル−３−イル基、１，１’：４’，１”−ターフェニル−４−イル基、１，１’：３’，１”−ターフェニル−３−イル基、１，１’：３’，１”−ターフェニル−４−イル基、１，１’：３’，１”−ターフェニル−５’−イル基、１，１’：２’，１”−ターフェニル−３−イル基、１，１’：２’，１”−ターフェニル−４−イル基、１，１’：２’，１”−ターフェニル−４’−イル基、２’−（２−ピリジル）ビフェニル−２−イル基、３’−（２−ピリジル）ビフェニル−２−イル基、４’−（２−ピリジル）ビフェニル−２−イル基、２’−（３−ピリジル）ビフェニル−２−イル基、３’−（３−ピリジル）ビフェニル−２−イル基、４’−（３−ピリジル）ビフェニル−２−イル基、２’−（４−ピリジル）ビフェニル−２−イル基、３’−（４−ピリジル）ビフェニル−２−イル基、４’−（４−ピリジル）ビフェニル−２−イル基、２’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、２’−（３−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（３−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（３−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、２’−（４−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（４−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（４−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、２’−（２−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、３’−（２−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、４’−（２−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、２’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、３’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、２’−（４−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、３’−（４−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、４’−（４−ピリジル）ビフェニル−４−イル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換基を有していてもよいフェニル基で置換されたフェニル基としては、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、１，１’：３’，１”−ターフェニル−５’−イル基、２’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル基が好ましく、合成が容易な点で３−ビフェニリル基、３’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル基がさらに好ましい。

置換基を有していてもよいピリミジル基で置換されたフェニル基としては、２−（２−ピリミジル）フェニル基、３−（２−ピリミジル）フェニル基、４−（２−ピリミジル）フェニル基、２−（４−ピリミジル）フェニル基、３−（４−ピリミジル）フェニル基、４−（４−ピリミジル）フェニル基、２−（５−ピリミジル）フェニル基、３−（５−ピリミジル）フェニル基、４−（５−ピリミジル）フェニル基、２−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル基、３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル基、２−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル基、３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル基、３−［４，６−ジ−ｐ−トリルピリミジン−２−イル］フェニル基、４−［４，６−ジ−ｍ−トリルピリミジン−２−イル］フェニル基、３−［４，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−イル］フェニル基、４−［４，６−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−イル］フェニル基、３−［４，６−ビス（２−ビフェニリル）ピリミジン−２−イル］フェニル基、４−［４，６−ビス（３−ビフェニリル）ピリミジン−２−イル］フェニル基、３−［４，６−ジ（２−ナフチル）ピリミジン−２−イル］フェニル基、４−［４，６−ジ（９−アントリル）ピリミジン−２−イル］フェニル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換基を有していてもよいピリミジル基で置換されたフェニル基としては、４−（２−ピリミジル）フェニル基、４−（５−ピリミジル）フェニル基、３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル基、３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル基が好ましく、合成が容易である点で、４−（２−ピリミジル）フェニル基、４−（５−ピリミジル）フェニル基がさらに好ましい。

置換基を有していてもよいチアゾリル基で置換されたフェニル基としては、２−（２−チアゾリル）フェニル基、３−（２−チアゾリル）フェニル基、４−（２−チアゾリル）フェニル基、２−（４−チアゾリル）フェニル基、３−（４−チアゾリル）フェニル基、４−（４−チアゾリル）フェニル基、２−（５−チアゾリル）フェニル基、３−（５−チアゾリル）フェニル基、４−（５−チアゾリル）フェニル基、３−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−メチルチアゾール−５−イル）フェニル基、２−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）フェニル基、３−（２−フェニルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フェニルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フェニルチアゾール−５−イル）フェニル基、２−（４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル）フェニル基、３−（４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル）フェニル基、２−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル基、３−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル基、４−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル基、３−（２−ナフトチアゾリル）フェニル基、４−（２−ナフトチアゾリル）フェニル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、置換基を有していてもよいチアゾリル基で置換されたフェニル基としては、３−（４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル基が好ましく、合成が容易である点で、４−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル基がさらに好ましい。

ピリジル基で置換されたフェニル基としては、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、４−フェニル−２−（２−ピリジル）フェニル基、５−フェニル−２−（２−ピリジル）フェニル基、４−フェニル−３−（２−ピリジル）フェニル基、５−フェニル−３−（２−ピリジル）フェニル基、６−フェニル−３−（２−ピリジル）フェニル基、３−フェニル−４−（２−ピリジル）フェニル基、３−フェニル−２−（３−ピリジル）フェニル基、４−フェニル−２−（３−ピリジル）フェニル基、４−フェニル−３−（３−ピリジル）フェニル基、５−フェニル−３−（３−ピリジル）フェニル基、６−フェニル−３−（３−ピリジル）フェニル基、２−フェニル−４−（３−ピリジル）フェニル基、４−フェニル−２−（４−ピリジル）フェニル基、４−フェニル−３−（４−ピリジル）フェニル基、５−フェニル−３−（４−ピリジル）フェニル基、３−フェニル−４−（４−ピリジル）フェニル基、３，４−ジ（２−ピリジル）フェニル基、３，４−ジ（３−ピリジル）フェニル基、３，４−ジ（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）−４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）−４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）−４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）−４−（２−ピリジル）フェニル基、３，５−ジ（２−ピリジル）フェニル基、３，５−ジ（３−ピリジル）フェニル基、３，５−ジ（４−ピリジル）フェニル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、ピリジル基で置換されたフェニル基としては、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、５−フェニル−３−（２−ピリジル）フェニル基、５−フェニル−３−（３−ピリジル）フェニル基、５−フェニル−３−（４−ピリジル）フェニル基、３，５−ジ（２−ピリジル）フェニル基が挙げられ、合成が容易である点で、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基がさらに好ましい。

フェナントロリル基で置換されたフェニル基としては、２−（２−フェナントロリル）フェニル基、３−（２−フェナントロリル）フェニル基、４−（２−フェナントロリル）フェニル基、２−（３−フェナントロリル）フェニル基、３−（３−フェナントロリル）フェニル基、４−（３−フェナントロリル）フェニル基、２−（４−フェナントロリル）フェニル基、３−（４−フェナントロリル）フェニル基、４−（４−フェナントロリル）フェニル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、フェナントロリル基で置換されたフェニル基としては、３−（２−フェナントロリル）フェニル基、４−（２−フェナントロリル）フェニル基、３−（３−フェナントロリル）フェニル基、４−（３−フェナントロリル）フェニル基が好ましく、合成が容易である点で、４−（２−フェナントロリル）フェニル基がさらに好ましい。

Ａｒ^３で表される１６族元素を含まない縮環フェニル基としては、その環構造に酸素原子及び硫黄原子等の周期律表１６族元素を含まないことが必須で有り、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントリル基、９−アントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基等が挙げられる。

有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、縮環フェニル基としては、２−ナフチル基、９−アントリル基、３−フェナントリル基、６−キノリル基が好ましく、合成が容易である点で、６−キノリル基がさらに好ましい。

一般式（２）で示される化合物は、例えば、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９５１年，１６巻，４６１−４６５、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２００１年，６巻，４７７−４８０又はＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００３年，５巻，１５５１−１５５４に開示されている方法を用いて製造することができる。

Ｍで表される金属基としては、Ｌｉ、Ｎａ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＩ、ＡｌＣｌ_２、ＡｌＢｒ_２、Ａｌ（Ｍｅ）_２、Ａｌ（Ｅｔ）_２、Ａｌ（^ｉＢｕ）_２、Ｓｎ（Ｍｅ）_３、Ｓｎ（Ｂｕ）_３、ＺｎＲ^１等が例示でき、ＺｎＲ^１としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ等が例示できる。

反応収率が良い点で、金属基としては、ＺｎＣｌが好ましく、テトラメチルエチレンジアミンが配位しているＺｎＣｌ（ＴＭＥＤＡ）がより好ましい。

Ｍで表されるヘテロ原子基としては、Ｓｉ（Ｐｈ）_３、ＳｎＦ_３、Ｂ（ＯＲ^２）_２等が例示でき、Ｂ（ＯＲ^２）_２としては、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＭｅ）_２、Ｂ（Ｏ^ｉＰｒ）_２、Ｂ（ＯＢｕ）_２、Ｂ（ＯＰｈ）_２等が例示できる。また、２つのＲ^２が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ^２）_２の例としては、次の（Ｉ）から（ＶＩ）で示される基が例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で示される基が好ましい。

Ｙ^１及びＹ^２は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。合成が容易な点で臭素原子、塩素原子が好ましい。

次に本発明の製造方法について説明する。

本発明のピリミジン誘導体（１）は、次の反応式

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。Ｙ^１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Ｍは、金属基又はヘテロ原子基を表す。）で示される工程１によって製造することができる。

「工程１」は化合物（２）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（３）と反応させ、本発明のピリミジン誘導体（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。

「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点で好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。パラジウム触媒と化合物（２）とのモル比は、１：２００〜１：２が好ましく、反応収率がよい点で１：５０〜１：１０がさらに好ましい。

第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。

「工程１」で用いる化合物（２）と化合物（３）とのモル比は、１：２から５：１が望ましく、収率がよい点で１：２から２：１がさらに望ましい。

「工程１」の反応は、ＭがＢ（ＯＲ^２）_２である鈴木−宮浦反応の場合には塩基の存在に反応を実施することにより、収率を向上させることができる。「工程１」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸セシウムが望ましい。塩基と化合物（３）とのモル比は、収率がよい点で１：２から１０：１が望ましく、１：１から３：１がさらに望ましい。

「工程１」の反応は溶媒中で実施することができる。「工程１」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でトルエン又はテトラヒドロフランを用いることが望ましい。

「工程１」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で４０℃から１１０℃で行うことが望ましい。

本発明のピリミジン誘導体（１）は、「工程１」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。

また本発明のピリミジン誘導体（１）は、次の反応式

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。Ｙ^２は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Ｒ^２は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^２）_２の２つのＲ^２は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ^２は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）で示される工程によっても製造することができる。

「工程２」は化合物（４）を、パラジウム触媒及び塩基の存在下に化合物（５）と反応させ、本発明のピリミジン誘導体（１）を得る方法であり、一般的な鈴木−宮浦反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。

「工程２」で用いることのできるパラジウム触媒としては、「工程１」で例示したパラジウム塩及び錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点で好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。パラジウム触媒と化合物（４）とのモル比は、１：２００〜１：２が好ましく、反応収率がよい点で１：５０〜１：１０がさらに好ましい。

第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、「工程１」で例示した第三級ホスフィンを例示することができる。中でも入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。

「工程２」は塩基の存在に実施することが必須である。「工程２」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸セシウムが望ましい。塩基と化合物（４）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から４：１がさらに望ましい。

「工程２」で用いる化合物（４）と化合物（５）とのモル比は、１：１０から２：１が望ましく、収率がよい点で１：２から１：４がさらに望ましい。

「工程２」の反応は溶媒中で実施することができる。「工程２」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でトルエン及び水の混合溶媒を用いることが望ましい。

「工程２」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で４０℃から１１０℃で行うことがさらに望ましい。

本発明のピリミジン誘導体（１）は、「工程２」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。

本発明のピリミジン誘導体（１）を製造する「工程２」の原料である化合物（４）は、例えば、次の反応式

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ｙ^１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Ｒ^２は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^２）_２の２つのＲ^２は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ^２は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）で示した方法により製造することができる。

「工程３」は、化合物（２）を塩基及びパラジウム触媒の存在下に、一般式（６）で示されるボラン化合物、又は一般式（７）で示されるジボロン化合物と反応させることにより、「工程２」で用いる化合物（４）を製造する工程であり、例えば、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＯｒｇａｎｉＣ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８−７５１０，１９９５年又はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４−１６８，２０００年に開示されている反応条件を適用することにより、反応収率よく目的物を得ることができる。

「工程３」で用いることのできるパラジウム触媒としては、「工程１」で例示したパラジウム塩又は錯化合物と同様のものを例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点で好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。パラジウム触媒と化合物（２）とのモル比は、１：２００〜１：２が好ましく、反応収率がよい点で１：５０〜１：１０がさらに好ましい。

第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、「工程１」で例示した第三級ホスフィンを例示することができる。中でも入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。

「工程３」の反応は塩基の存在下に実施することが必須である。「工程３」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸セシウムが望ましい。塩基と化合物（２）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で２：１から４：１がさらに望ましい。

「工程３」で用いるボラン化合物（６）又はジボロン化合物（７）と化合物（２）とのモル比は、１：１〜５：１が好ましく、反応収率がよい点で２：１〜３：１がさらに好ましい。

「工程３」の反応は溶媒中で実施することができる。「工程３」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でテトラヒドロフランを用いることが望ましい。

「工程３」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で４０℃から８０℃で行うことがさらに望ましい。

本工程で得られた化合物（４）は、反応後単離してもよいが、単離せずに「工程２」に供してもよい。

本発明のピリミジン誘導体（１）から成る有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に制限はなく、真空蒸着法、スピンコ−ト法、インクジェット法、キャスト法、ディップ法等などによって所望の薄膜を調製することができる。例えば、真空蒸着法による成膜では、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、タ−ボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０^−２〜１×１０^−５Ｐａ程度が望ましい。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５〜１．０ｎｍ／秒が望ましい。また、本発明のピリミジン誘導体（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又は、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いたスピンコ−ト法、インクジェット法、キャスト法又はディップ法等による成膜も可能である。

本発明のピリミジン誘導体（１）から成る薄膜は、高い表面平滑性、アモルファス性、耐熱性、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等をもつため、有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として用いることができる。またワイドバンドギャップ化合物なため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子への応用も十分可能である。

実施の形態（素子評価）で作製した有機電界発光素子の断面図である。

以下、実施例及び参考例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例−１

アルゴン気流下、２−（３，５−ジクロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン（１．５０ｇ，３．９８ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（１．７４ｇ，８．７５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．８５ｇ，８．７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３６ｍｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１５２ｍｇ，０．３１８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（８０ｍＬ）に懸濁し、１７時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、目的の２−［４，４”−ジ（２−ピリジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（収量２．１９ｇ，収率９０％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１９−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．５０（ｍ，６Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．０１−８．０２（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．２５−８．２９（ｍ，４Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１１０．７（ＣＨ），１２０．５（ＣＨ×２），１２２．２（ＣＨ×２），１２６．６（ＣＨ×２），１２７．４（ＣＨ×４），１２７．５（ＣＨ×４），１２７．９（ＣＨ×４），１２８．２（ＣＨ），１２９．０（ＣＨ×４），１３０．９（ＣＨ×２），１３６．８（ＣＨ×２），１３７．５（ｑｕａｒｔ．×２），１３８．７（ｑｕａｒｔ．×２），１３９．５（ｑｕａｒｔ．），１４１．６（ｑｕａｒｔ．），１４１．８（ｑｕａｒｔ．），１４９．９（ＣＨ×２），１５７．１（ｑｕａｒｔ．），１６４．４（ＣＨ），１６５．０（ＣＨ×２）．
実施例−２

アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン（１．５９ｇ，３．４３ｍｍｏｌ）、２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジン（２．０２ｇ，７．２０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．３４ｇ，７．２０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３１ｍｇ，０．１３７２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１３１ｍｇ，０．２７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に懸濁し、５５時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製し、目的の２−［３，３”−ジ（２−ピリジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（収量１．６９ｇ，収率８０％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１７−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．６１」（ｍ，８Ｈ），７．６８−７．８３（ｍ，６Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２４−８．２８（ｍ，４Ｈ），８．３３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．６５−８．６８（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１１１．０（ＣＨ），１２１．２（ＣＨ×２），１２２．７（ＣＨ×２），１２６．５６（ＣＨ×２），１２６．５９（ＣＨ×２），１２７．０（ＣＨ×２），１２７．８（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２９．１（ＣＨ），１２９．４（ＣＨ×４），１２９．７（ＣＨ×２），１３１．２（ＣＨ×２），１３７．２（ＣＨ×２），１３７．９（ｑｕａｒｔ．×２），１４０．０（ｑｕａｒｔ．），１４０．４（ｑｕａｒｔ．×２），１４２．３（ｑｕａｒｔ．×２），１４２．５（ｑｕａｒｔ．×２），１５０．１（ＣＨ×２），１５７．８（ｑｕａｒｔ．×２），１６４．９（ｑｕａｒｔ．），１６５．３（ｑｕａｒｔ．×２）．
実施例−３

アルゴン気流下、４，６−ビス（２−ビフェニリル）−２−（３，５−ジクロロフェニル）ピリミジン（１．１４ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（０．９０ｇ，４．５２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．４７ｇ，４．５２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１９ｍｇ，０．０８６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８２ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に懸濁し、１８時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製し、目的の４，６−ビス（２−ビフェニリル）−２−［４，４”−ジ（２−ピリジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］ピリミジンの白色固体（収量０．６０ｇ，収率３７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．０４（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，１０Ｈ），７．４５−７．５９（ｍ，８Ｈ），７．８０−７．８９（ｍ，８Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｂｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−４

アルゴン気流下、２−（３，５−ジクロロフェニル）−４，６−ジ（２−ピリジル）ピリミジン（０．５０ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（０．５５ｇ，２．７６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．９０ｇ，２．７７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２４ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１０１ｍｇ，０．２１１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に懸濁し、１７時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、目的の２−［４，４”−ジ（２−ピリジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジ（２−ピリジル）ピリミジンの白色固体（収量０．４６ｇ，収率５６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１７−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６９−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．８３−７．８９（ｍ，６Ｈ），８．００（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．６７−８．７０（ｍ，４Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）．
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１１２．０（ＣＨ），１２０．６（ＣＨ×２，ＣＨ×２），１２２．０（ＣＨ×２），１２２．３（ＣＨ×２），１２５．４（ＣＨ×２），１２６．５（ＣＨ×４），１２７．５（ＣＨ×４），１２７．９（ＣＨ），１３６．９（ＣＨ×２），１３７．１（ＣＨ×２），１３８．７（ｑｕａｒｔ．×２），１３９．２（ｑｕａｒｔ．）、１４１．７（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．８（ｑｕａｒｔ．×２），１４９．７（ＣＨ×２），１４９．８（ＣＨ×２），１５４．７（ｑｕａｒｔ．×２），１５７．１（ｑｕａｒｔ．×２），１６３．９（ｑｕａｒｔ．），１６４．５（ｑｕａｒｔ．×２）．
実施例−５

アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリルピリミジン（０．４０ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジン（０．４８ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．５５ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７ｍｇ，０．０３２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３１ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に懸濁し、８７時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／１）で精製し、目的の２−［４，４”−ジ（４−ピリジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジ−ｐ−トリルピリミジンの白色固体（収量０．３０ｇ，収率５８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．５０（ｓ，６Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ，４Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ，４Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２１．６（ＣＨ３），３１．０（ＣＨ３），１１０．１（ＣＨ），１２１．５（ＣＨ×４），１２６．７（ＣＨ×２），１２７．３（ＣＨ×４），１２７．５（ＣＨ×４），１２８．２（ＣＨ×４），１２９．７（ＣＨ×４），１３４．７（ｑｕａｒｔ．×２），１３７．３（ｑｕａｒｔ．×２），１３９．９（ｑｕａｒｔ．），１４１．２（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．３（ｑｕａｒｔ．×２），１４２．０（ｑｕａｒｔ．×２），１４７．９（ｑｕａｒｔ．×２），１５０．４（ＣＨ×４），１６４．０（ｑｕａｒｔ．），１６４．７（ｑｕａｒｔ．×２）．
実施例−６

アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジ（２−ナフチル）ピリミジン（０．５０ｇ，０．８８ｍｍｏｌ）、２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，１０−フェナントロリン（０．９５ｇ，２．８２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．６３ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８ｍｇ，０．０３５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３４ｍｇ，０．０７０ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）に懸濁し、１４時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、目的の２−［４，４”−ビス（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−１，１’；３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジ（２−ナフチル）ピリミジンの黄色固体（収量０．２５ｇ，収率３１％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．５２−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝４．４，０．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７３−７．８２（ｍ，４Ｈ），７．８８−７．９２（ｍ，２Ｈ），８．００−８．０９（ｍ，８Ｈ），８．１３（ｂｓ，１Ｈ），８．１２−８．２４（ｍ，４Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８５（ｂｓ，２Ｈ），９．１０（ｂｓ，２Ｈ），９．２３（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−７

アルゴン気流下、２−［３，５−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニルピリミジン（０．１８ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、３−（４−ブロモフェニル）ピリジン（０．１９ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．２５ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３ｍｇ，０．０３３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に懸濁し、１２時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製し、目的の２−［４，４”−ジ（３−ピリジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル｝−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（収量７７ｍｇ，収率３９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．３０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．５０（ｍ，６Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．８６−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２２−８．２４（ｍ，５Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｂｓ，２Ｈ），８．９１（ｂｓ，２Ｈ）．実施例−８

アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４−（２−ナフチル）−６−ｐ−トリルピリミジン（０．４０ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、５−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（０．４７ｇ，１．６６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．５４ｇ，１．６６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７ｍｇ，０．０３０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２９ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に懸濁し、１５時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製し、目的の２−［４，４”−ジ（５−ピリミジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４−（２−ナフチル）−６−ｐ−トリルピリミジンの白黄色固体（収量０．２８ｇ，収率５４％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８３−７．９７（ｍ，８Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｂｓ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．９８（ｂｓ，４Ｈ），９．１２（ｂｓ，２Ｈ）．
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２１．５（ＣＨ３），１１０．７（ＣＨ），１２４．３（ＣＨ），１２６．７（ＣＨ），１２６．８（ＣＨ），１２７．３（ＣＨ×２，ＣＨ×２），１２７．５（ＣＨ×４），１２７．９（ＣＨ），１２８．０（ＣＨ），１２８．５（ＣＨ×４），１２８．８（ＣＨ），１２９．１（ＣＨ），１２９．８（ＣＨ×２），１３３．３（ｑｕａｒｔ．），１３３．５（ｑｕａｒｔ．×２），１３４．０（ｑｕａｒｔ．×２），１３４．６（ｑｕａｒｔ．），１３４．７（ｑｕａｒｔ．），１３４．９（ｑｕａｒｔ．），１３９．９（ｑｕａｒｔ．），１４１．１（ｑｕａｒｔ．×２），１４１．５（ｑｕａｒｔ．），１４１．９（ｑｕａｒｔ．×２），１５４．９（ＣＨ×４）１５７．７（ＣＨ），１６４．１（ｑｕａｒｔ．），１５４．８（ｑｕａｒｔ．），１６４．９（ｑｕａｒｔ．）．
実施例−９

アルゴン気流下、２−［３，５−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニルピリミジン（０．１５ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−１，３−ベンゾチアゾール（０．１９ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７７ｍｇ，０．０６６ｍｍｏｌ）を２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液（３ｍＬ）とトルエン（６ｍＬ）に懸濁し、２４時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／１）で精製し、目的の２−［４，４”−ジ（２−ベンゾチアゾリル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（収量０．１２ｇ，収率６５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．７８−７．８７（ｍ，６Ｈ），７．９５−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．２２−８．２６（ｍ，４Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−１０

アルゴン気流下、６−ブロモキノリン（０．３４ｇ，１．６２ｍｍｏｌをテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に溶解し、ブチルリチウム（１．６３ｍｍｏｌ）を含むヘキサン溶液（１．０３ｍＬ）を−７８℃で滴下した。混合物を−７８℃で３０分間攪拌後、ジクロロ（テトラメチルエチレンジアミン）亜鉛（０．４１ｇ，１．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温した後１時間攪拌した。この混合物に２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリルピリミジン（０．２０ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１９ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）を加えて懸濁し、加熱還流下で１７時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製し、目的の２−［３，５−＋ジ（６−キノリル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリルピリミジンの白色固体（収量０．１６ｇ、収率６５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．４９（ｓ，６Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０９−８．３４（ｍ，８Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．９２（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．５Ｈｚ，２Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−１１

アルゴン気流下、２−（３，５−ジクロロフェニル）−４，６−ビス［４−（３−ピリジル）フェニル］ピリミジン（０．４５ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）、ｍ−ビフェニルボロン酸（０．３７ｇ，１．８７ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．３９ｇ，１．８６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８ｍｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３２ｍｇ，０．０６８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に懸濁し、６６時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、目的の４，６−ビス［４−（３−ピリジル）フェニル］−２−（１，１’：３’，１”：３”，１”’：３”’，１””−キンクフェニル−５”−イル）ピリミジンの白色固体（収量０．４２ｇ，収率６４％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．２８−７．４４（ｍ，８Ｈ），７．５１−７．６６（ｍ，８Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，６Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９１−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−１２

アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン（５．００ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（３．７０ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７．６９ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に懸濁し、１５時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製し、目的の２−（３，３”−ジクロロ−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（収量３．５８ｇ，収率６３％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．３２−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，６Ｈ），７．６０（ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．２２−８．２６（ｍ，４Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例−１３

アルゴン気流下、２−（３，３”−ジクロロ−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン（０．５０ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、２−ベンゾフリルボロン酸（０．６７ｇ，４．１６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．３５ｇ，４．１６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８ｍｇ，０．０３８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３６ｍｇ，０．０７５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に懸濁し、１４時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、メタノールを加え、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：クロロホルム＝１：１）で精製し、目的の２−［３，３”−ジ（２−ベンゾフリル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（収量０．１６ｇ，収率２５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．０９（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．５９（ｍ，１２Ｈ），７．７４（ｂｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｂｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．３０（ｍ，６Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０１．９（ＣＨ×２），１１０．８（ＣＨ），１１１．３（ＣＨ×２），１２１．０（ＣＨ×２），１２３．０（ＣＨ×２），１２４．１（ＣＨ×２），１２４．２（ＣＨ×２），１２４．５（ＣＨ×２），１２６．８（ＣＨ×２），１２７．４（ＣＨ×４），１２７．９（ＣＨ×２），１２８．６（ＣＨ），１２９．１（ＣＨ×４），１２９．３（ｑｕａｒｔ．×２），１２９．４（ＣＨ×２），１３１．０（ＣＨ×２），１３１．２（ｑｕａｒｔ．×２），１３７．５（ｑｕａｒｔ．×２），１３９．６（ｑｕａｒｔ．），１４１．９（ｑｕａｒｔ．×２），１４２．０（ｑｕａｒｔ．×２），１５５．１（ｑｕａｒｔ．×２），１５５．９（ｑｕａｒｔ．×２），１６４．４（ｑｕａｒｔ．），１６５．０（ｑｕａｒｔ．×２）．
参考例−１

アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン（１．００ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（１．２０ｇ，４．７３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．７０ｇ，７．０９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９１ｍｇ，０．１２９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に懸濁し、７７時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を除去した後、析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：クロロホルム＝１：１）で精製し、目的の２−［３，５−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（収量０．６８ｇ，収率５６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．３２（ｓ，２４Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，６Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．２７（ｍ，４Ｈ），８．３４（ｂｓ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，２Ｈ）．
素子実施例−１
ピリミジン誘導体を構成成分とする有機電界発光素子の作製と性能評価
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ^２有機電界発光素子を作製した。まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。その後、図１の１に示す前記ガラス基板上に、有機化合物層として正孔注入層２、正孔輸送層３、発光層４及び電子輸送層５を順次成膜し、その後陰極層６を成膜した。正孔注入層２としては、昇華精製したフタロシアニン銅（ＩＩ）を２５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層３としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）を４５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

発光層４としては、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルエテン−１−イル）ジフェニル（ＤＰＶＢｉ）と４，４’−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニルエテン−１−イル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）を９７：３質量％の割合で４０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層５としては、実施例−１で合成した２−［４，４”−ジ（２−ピリジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニルピリミジンを２０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜し、加熱した化合物を０．３ｎｍ／秒〜０．５ｎｍ／秒の成膜速度で真空蒸着した。最後に、ＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極層６を成膜した。陰極層６は、フッ化リチウムとアルミニウムをそれぞれ０．５ｎｍと１００ｎｍの膜厚で真空蒸着し、２層構造とした。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。

作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の電圧（Ｖ）、輝度（ｃｄ／ｍ^２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、電力効率（ｌｍ／Ｗ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。

作製した青色蛍光素子の測定値は、５．８Ｖ、２１６０ｃｄ／ｍ^２、１０．８ｃｄ／Ａ、５．９ｌｍ／Ｗであった。またこの素子の輝度半減時間は、１７１時間であった。
素子実施例−２
素子実施例−１の発光層４に替えて、Ａｌｑ（トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ））を４０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、素子実施例−１と同様に作製した。

作製した緑色蛍光素子の測定値は、５．１Ｖ、９５８ｃｄ／ｍ^２、４．８ｃｄ／Ａ、２．９ｌｍ／Ｗであった。またこの素子の輝度半減時間は、１６１８時間であった。
素子実施例−３
素子実施例−１の素子作成条件において、正孔注入層２として、昇華精製したフタロシアニン銅（ＩＩ）を１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層３としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）を３０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。発光層４のホスト材として、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）を用い、ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）をドープ濃度が６％になるように用いて３０ｎｍの膜厚に共蒸着した。電子輸送層５としては、本発明の２−［４，４”−ジ（２−ピリジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニルピリミジンを５０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

作製した緑色燐光素子の測定値は、７．５Ｖ、６６１０ｃｄ／ｍ^２、３３．５ｃｄ／Ａ、１３．９ｌｍ／Ｗであった。またこの素子の輝度半減時間は、２３０時間であった。
素子実施例−４
素子実施例−１の電子輸送層５に替えて、２−［３，３”−ジ（２−ピリジル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニルピリミジンを２０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、素子実施例−１と同様に作製した。

作製した青色蛍光素子の測定値は、６．３Ｖ、２１１０ｃｄ／ｍ^２、１０．６ｃｄ／Ａ、５．３ｌｍ／Ｗであった。またこの素子の輝度半減時間は、１６５時間であった。
素子比較例−１
素子実施例−１の電子輸送層５に替えて、Ａｌｑを２０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、素子実施例−１と同様に作製した。

作製した青色蛍光素子の測定値は、７．１Ｖ、１８８３ｃｄ／ｍ^２、９．４ｃｄ／Ａ、４．２ｌｍ／Ｗであった。またこの素子の輝度半減時間は、１６３時間であった。
素子比較例−２
素子実施例−２の電子輸送層５に替えて、Ａｌｑを２０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、素子実施例−２と同様に作製した。

作製した緑色蛍光素子の測定値は、５．６Ｖ、９５７ｃｄ／ｍ^２、４．８ｃｄ／Ａ、２．６ｌｍ／Ｗであった。またこの素子の輝度半減時間は、１３１８時間であった。
素子比較例−３
素子実施例−３の電子輸送層５に替えて、Ａｌｑを５０ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、素子実施例−２と同様に作製した。

作製した緑色燐光素子の測定値は、７．７Ｖ、３８５０ｃｄ／ｍ^２、１６．９ｃｄ／Ａ、６．７ｌｍ／Ｗであった。またこの素子の輝度半減時間は、２７１時間であった。
素子比較例−４
素子実施例−３の電子輸送層５に替えて、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラト）４−フェニルフェノラト−アルミニウム）を５ｎｍ、Ａｌｑを４５ｎｍの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、素子実施例−３と同様に作製した。

作製した緑色燐光素子の測定値は、９．３Ｖ、６１７０ｃｄ／ｍ^２、３０．９ｃｄ／Ａ、１０．４ｌｍ／Ｗであった。またこの素子の輝度半減時間は、２０２時間であった。

以上、本発明のピリミジン誘導体を用いれば、既存材料に比較して、蛍光素子や燐光素子で幅広く、低消費電力化、長寿命化を達成できることを確認した。また本発明の化合物は、本実施例の発光層以外にも、他の蛍光発光材料や燐光材料を用いた有機電界発光素子への適用や塗布系素子への適用も可能である。さらにフラットパネルディスプレー用途以外にも、低消費電力と長寿命の両立が求められる照明用途などにも効果ある。

本発明は、蛍光又は燐光有機電界発光素子の電子輸送層として用いることで素子の低電圧駆動及び高効率発光を可能にする新規構造を有するピリミジン誘導体を提供し、さらに当該化合物を用いた低電圧化を備えた有機電界発光素子を提供するものである。

１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．正孔輸送層
４．発光層
５．電子輸送層
６．陰極層

Claims (10)

1. 一般式（１）
   

   

   （式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。）で示されるピリミジン誘導体。
2. Ａｒ^１及びＡｒ^２が、各々独立に置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基又はピリジル基である請求項１に記載のピリミジン誘導体。
3. Ａｒ^３が、炭素数１から４のアルキル基で置換されたフェニル基、ハロゲン原子で置換されたフェニル基、置換基を有していてもよいフェニル基で置換されたフェニル基、置換基を有していてもよいピリミジル基で置換されたフェニル基、置換基を有していてもよいチアゾリル基で置換されたフェニル基、ピリジル基で置換されたフェニル基又はフェナントリル基で置換されたフェニル基である請求項１又は２に記載のピリミジン誘導体。
4. Ａｒ^３が、キノリル基である請求項１又は２に記載のピリミジン誘導体。
5. 一般式（２）
   

   

   （式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ｙ^１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で示される化合物と、一般式（３）
   

   

   （式中、Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。Ｍは、金属基又はヘテロ原子基を表す。）で示される化合物とを、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする一般式（１）
   

   

   （式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。）で示されるピリミジン誘導体の製造方法。
6. Ｍで表される金属基又はヘテロ原子基が、ＺｎＲ^１又はＢ（ＯＲ^２）_２（但し、Ｒ^１は、ハロゲン原子を表し、Ｒ^２は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^２）_２の２つのＲ^２は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ^２は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）で示される基であることを特徴とする請求項５に記載のピリミジン誘導体の製造方法。
7. 一般式（４）
   

   

   （式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ｒ^２は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^２）_２の２つのＲ^２は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ^２は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）で示される化合物と、一般式（５）
   

   

   （式中、Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。Ｙ^２は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で示される化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする一般式（１）
   

   

   （式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。）で示されるピリミジン誘導体の製造方法。
8. パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒である請求項５から７のいずれかに記載のピリミジン誘導体の製造方法。
9. 第三級ホスフィンが、トリフェニルホスフィンである請求項８に記載のピリミジン誘導体の製造方法。
10. 一般式（１）
    

    

    （式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に置換されていてもよい芳香族基を表す。Ａｒ^３は、置換フェニル基、又は１６族元素を含まない縮環フェニル基を表す。ただし、Ａｒ^３は１，３，５−トリメチルフェニル基を含まない。）で示されるピリミジン誘導体を構成成分とする有機電界発光素子。

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