JP7406500B2 - ピリミジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
そして、熱活性化遅延蛍光(TADF)による発光を利用する素子も開発されており、2011年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって5.3%の外部量子効率を実現させた。(例えば、非特許文献3参照)
また、Rは、水素原子であることが好ましい。
また、Hetは、無置換のピリジル基、無置換のキノリル基または無置換のイソキノリル基であることが好ましい。
反応容器に4,6-ビス-(4-クロローフェニル)-2-{4-(フェナンスレン-9-イル)-フェニル}-ピリミジン:11.0g、3-ピリジルボロン酸:5.9g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.9g、トリシクロヘキシルホスフィン:1.1g、炭酸カリウム:8.2gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒による再結晶精製を行うことで、2-{4-(フェナンスレン-9-イル)-フェニル}-4,6-ビス-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-ピリミジン(化合物-5)の白色粉体:7.9g(収率62%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の30個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.00(2H)、8.93(2H)、8.84(1H)、8.78(1H)、8.69(2H)、8.51(4H)、8.18(1H)、8.08-7.94(4H)、7.88-7.55(11H)、7.47(1H)、7.45(1H)
反応容器に4,6-ビス-(4-クロロ-フェニル)-2-(10-フェニル-アントラセン-9-イル)-ピリミジン:5.2g、3-ピリジルボロン酸:2.8g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.4g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.5g、炭酸カリウム:3.9gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒による再結晶精製を行うことで、2-(10-フェニル-アントラセン-9-イル)-4,6-ビス-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-ピリミジン(化合物-12)の白色粉体:1.5g(収率25%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の30個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.95(2H)、8.66(2H)、8.44(4H)、8.40(1H)、7.98(2H)、7.85(2H)、7.79(4H)、7.76(2H)、7.69-7.57(3H)、7.52(2H)、7.48-7.34(6H)
反応容器に4,6-ビス-(4-クロローフェニル)-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン:8.0g、3-ピリジルボロン酸:3.8g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.6g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.7g、炭酸カリウム:5.4gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒による再結晶精製を行うことで、4,6-ビス-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン(化合物-19)の白色粉体:3.0g(収率33%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.95(2H)、8.87(1H)、8.66(2H)、8.30(4H)、8.08(1H)、8.06(1H)、8.01-7.90(6H)、7.76(4H)、7.46-7.38(5H)、7.17(2H)、7.14(1H)、6.83(2H)、6.75(1H)
反応容器に4-(4-クロロ-フェニル)-2-(フェナンスレン-2-イル)-6-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-ピリミジン:8.9g、3-ピリジルボロン酸:2.3g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.5g、トリシクロヘキシルホスフィン:1.0g、リン酸三カリウム:7.3gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を分液抽出および減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、2-(フェナンスレン-2-イル)-4-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-6-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-ピリミジン(化合物-27)の白色粉体:6.0g(収率63%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の26個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.29(1H)、9.05(1H)、9.01(2H)、8.87(1H)、8.80(1H)、8.70(2H)、8.53(1H)、8.51(2H)、8.39(1H)、8.15(1H)、8.10-7.93(4H)、7.90-7.62(7H)、7.48(2H)
反応容器に4-(4-クロロ-フェニル)-6-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン:11.4g、3-ピリジルボロン酸:2.3g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.5g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.5g、リン酸三カリウム:7.4gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を分液抽出および減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、4-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-6-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン(化合物-31)の白色粉体:9.2g(収率76%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.93(2H)、8.82(1H)、8.69(1H)、8.65(1H)、8.39(1H)、8.29(2H)、8.18(1H)、8.05(1H)、8.03(1H)、7.99(1H)、7.98-7.88(5H)、7.74(3H)、7.65(1H)、7.48-7.35(5H)、7.13(3H)、6.81(2H)、6.76(1H)
反応容器に4-(4-クロロ-フェニル)-6-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-{4-(ナフタレン-1-イル)-フェニル}-ピリミジン:8.0g、8-キノリルボロン酸:2.8g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.4g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.4g、リン酸三カリウム:6.2gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒による再結晶精製を行うことで、2-{4-(ナフタレン-1-イル)-フェニル}-4-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-6-{4-(キノリン-8-イル)-フェニル}-ピリミジン(化合物-36)の白色粉体:7.0g(収率74%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の30個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.03(1H)、9.00(1H)、8.93(2H)、8.69(1H)、8.51(4H)、8.29(1H)、8.20(1H)、8.09-7.78(10H)、7.74(2H)、7.70(1H)、7.65-7.41(6H)
反応容器に4,6-ビス-(4-クロローフェニル)-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン:8.2g、3-ピリジルボロン酸:3.9g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.6g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.7g、炭酸カリウム:5.5gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒による再結晶精製を行うことで、4,6-ビス-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン(化合物-84)の白色粉体:2.6g(収率28%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.97(2H)、8.66(2H)、8.49(4H)、8.34(1H)、7.99(2H)、7.88(3H)、7.82(4H)、7.79(1H)、7.43(4H)、7.39(1H)、7.16(2H)、7.10(2H)、6.90(2H)、6.87(1H)、6.76(1H)
反応容器に4,6-ビス-(4-クロローフェニル)-2-(9,9-ジフェニル[9H]フルオレン-3-イル)-ピリミジン:7.0g、3-ピリジルボロン酸:3.3g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.3g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.3g、リン酸三カリウム:4.8gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を分液抽出および減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、4,6-ビス-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9-ジフェニル[9H]フルオレン-3-イル)-ピリミジン(化合物-85)の白色粉体:2.6g(収率28%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.11(1H)、9.00(2H)、8.70(2H)、8.68(1H)、8.48(4H)、8.17(1H)、8.03(3H)、7.85(4H)、7.62(1H)、7.47(4H)、7.38-7.21(11H)
反応容器に4-(4-クロロ-フェニル)-6-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン:11.3g、4-イソキノリルボロン酸:3.6g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.5g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.5g、リン酸三カリウム:7.3gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を分液抽出および減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、4-{4-(イソキノリン-4-イル)-フェニル}-6-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン(化合物-86)の白色粉体:8.1g(収率63%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.30(1H)、8.93(1H)、8.84(1H)、8.69(1H)、8.54(1H)、8.40(1H)、8.33(2H)、8.19(1H)、8.06(4H)、7.95(2H)、7.92(2H)、7.89(1H)、7.77-7.60(6H)、7.45(1H)、7.41(2H)、7.37(1H)、7.14(3H)、6.81(2H)、6.75(1H)
反応容器に4-(4-クロロ-フェニル)-6-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン:7.0g、8-キノリルボロン酸:2.2g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.3g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.1g、リン酸三カリウム:4.5gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を分液抽出および減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、4-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-6-{4-(キノリン-8-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン(化合物-87)の白色粉体:4.0g(収率50%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.00(1H)、8.93(1H)、8.84(1H)、8.69(1H)、8.36(1H)、8.29(2H)、8.24(1H)、8.16(1H)、8.06(1H)、8.03(1H)、8.02(1H)、7.96-7.82(7H)、7.79(1H)、7.73(1H)、7.65(1H)、7.62(1H)、7.46(1H)、7.43(1H)、7.38(3H)、7.13(3H)、6.81(2H)、6.76(1H)
反応容器に4-(4-クロロ-フェニル)-6-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン:7.0g、3-キノリルボロン酸エステル:3.3g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.3g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.1g、リン酸三カリウム:4.5gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を分液抽出および減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、4-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-6-{4-(キノリン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン(化合物-88)の白色粉体:5.2g(収率60%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.27(1H)、8.96(1H)、8.86(1H)、8.72(1H)、8.41(2H)、8.36(2H)、8.22(1H)、8.19(1H)、8.08(1H)、8.07(1H)、8.04(1H)、7.99-7.86(7H)、7.79(1H)、7.76(1H)、7.67(2H)、7.48(1H)、7.45(1H)、7.41(2H)、7.16(3H)、6.84(2H)、6.78(1H)
反応容器に4-(4-クロロ-フェニル)-6-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン:7.0g、4-ピリジルボロン酸:1.4g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.3g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.1g、リン酸三カリウム:4.5gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を分液抽出および減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、4-{3-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-6-{4-(ピリジン-4-イル)-フェニル}-2-(9,9’-スピロビ[9H]フルオレン-2-イル)-ピリミジン(化合物-89)の白色粉体:6.4g(収率85%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の32個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.95(1H)、8.84(1H)、8.73(3H)、8.40(1H)、8.31(2H)、8.19(1H)、8.07(1H)、8.05(1H)、8.01(1H)、7.99-7.91(4H)、7.81(2H)、7.76(1H)、7.66(1H)、7.59(2H)、7.49-7.37(4H)、7.16(3H)、6.83(2H)、6.78(1H)
反応容器に4-(4-クロロ-フェニル)-6-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-{4-(ナフタレン-1-イル)-フェニル}-ピリミジン:8.0g、3-キノリルボロン酸エステル:4.1g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.4g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.4g、リン酸三カリウム:6.2gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒による再結晶精製を行うことで、2-{4-(ナフタレン-1-イル)-フェニル}-4-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-6-{4-(キノリン-3-イル)-フェニル}-ピリミジン(化合物-93)の白色粉体:4.8g(収率51%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の30個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.31(1H)、8.99(1H)、8.91(2H)、8.68(1H)、8.51(4H)、8.42(1H)、8.20(1H)、8.16(1H)、8.08-7.88(7H)、7.83(2H)、7.79(1H)7.74(2H)、7.68-7.39(6H)
反応容器に4-(4-クロロ-フェニル)-6-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-2-{4-(ナフタレン-1-イル)-フェニル}-ピリミジン:8.0g、4-イソキノリルボロン酸:2.8g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.4g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.4g、リン酸三カリウム:6.2gを仕込み、1,4-ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒による再結晶精製を行うことで、4-{4-(イソキノリン-4-イル)-フェニル}-2-{4-(ナフタレン-1-イル)-フェニル}-6-{4-(ピリジン-3-イル)-フェニル}-ピリミジン(化合物-94)の白色粉体:5.1g(収率54%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の30個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.35(1H)、9.01(1H)、8.93(2H)、8.69(1H)、8.62(1H)、8.54(4H)、8.22(1H)、8.12(1H)、8.03(2H)、7.95(2H)、7.86(2H)、7.80(2H)、7.75(2H)、7.70(2H)、7.65-7.42(6H)
比較のために、実施例17において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として本発明実施例1の化合物(化合物-5)に代えて、下記構造式の化合物(ETM-2)(例えば、特許文献6参照)を用い、蒸着速度比がETM-2:ETM-1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表3にまとめて示した。
比較のために、実施例17において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として本発明実施例1の化合物(化合物-5)に代えて、下記構造式の化合物(ETM-3)(例えば、特許文献8参照)を用い、蒸着速度比がETM-3:ETM-1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表3にまとめて示した。
比較のために、実施例17において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として本発明実施例1の化合物(化合物-5)に代えて、下記構造式の化合物(ETM-4)(例えば、特許文献9参照)を用い、蒸着速度比がETM-4:ETM-1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表3にまとめて示した。
比較のために、実施例17において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として本発明実施例1の化合物(化合物-5)に代えて、下記構造式の化合物(ETM-5)(例えば、特許文献10参照)を用い、蒸着速度比がETM-5:ETM-1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表3にまとめて示した。
発光効率においては、比較例1から比較例4の有機EL素子の6.59~8.05cd/Aに対し実施例17から実施例30までの有機EL素子では8.21~8.99cd/Aと向上した。
電力効率においては、比較例1から比較例4の有機EL素子の5.16~6.62lm/Wに対し、実施例17から実施例30までの有機EL素子では7.38~8.32lm/Wと大きく向上した。
素子寿命(95%減衰)においては、比較例1から比較例4の有機EL素子における165~203時間に対し、実施例17から実施例30までの有機EL素子では239~293時間と、大きく長寿命化した。
Claims (8)
- AおよびBが相互に異なる、請求項1に記載のピリミジン環構造を有する化合物。
- 前記構造式(b-1)におけるLが、無置換のフェニレン基、無置換のナフチレン基、無置換のアントラニレン基、無置換のフェナンスレニレン基、または無置換のビフェニレン基で表される、請求項2に記載のピリミジン環構造を有する化合物。
- 一対の電極と、その間に挟まれた少なくとも一層の有機層とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項1~3のいずれか一項に記載のピリミジン環構造を有する化合物が、少なくとも一層の有機層の構成材料として用いられている有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ピリミジン環構造を有する化合物が用いられている有機層が電子輸送層である、請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ピリミジン環構造を有する化合物が用いられている有機層が正孔阻止層である、請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ピリミジン環構造を有する化合物が用いられている有機層が発光層である、請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ピリミジン環構造を有する化合物が用いられている有機層が電子注入層である、請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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