JP2016020333A

JP2016020333A - ベンゾキナゾリン化合物、その製造方法、およびその用途

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Publication number: JP2016020333A
Application number: JP2015110498A
Authority: JP
Inventors: 華奈藤田; Kana Fujita; 田中　剛; Tsuyoshi Tanaka; 剛田中; 陽子本間; Yoko Honma; 内田　直樹; Naoki Uchida; 直樹内田; 尚志飯田; Hisashi Iida; 恵理子太田; Eriko Ota; 裕太森中; Yuta Morinaka
Original assignee: Tosoh Corp
Current assignee: Tosoh Corp
Priority date: 2014-05-29
Filing date: 2015-05-29
Publication date: 2016-02-04
Anticipated expiration: 2035-05-29
Also published as: JP6515684B2

Abstract

【課題】高効率、低電圧駆動、長寿命の有機電界発光素子及びそれを可能にする有機電界発光素子用電子輸送材料の提供。
【解決手段】一般式（１−１）および一般式（１−２）で示されるベンゾキナゾリン化合物。

（Ａｒ^１１及びＡｒ^２１は、芳香族炭化水素基；Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３は、フェニル基、ピリジル基等）
【選択図】なし

Description

本発明は、一般式（１−１）および一般式（１−２）に示される、駆動性および発光特性に優れた高効率有機電界発光素子を提供するためのベンゾキナゾリン化合物、およびその製造方法に関するものである。

有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けた構造をしており、発光層に注入された正孔および電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の発光現象（蛍光または燐光）を利用する自己発光型素子である。自己発光型であるため視認性に優れており、かつ完全固体素子であるため取り扱い、および製造が容易である。また、薄膜型素子であるため、省スペース、携帯性などの観点から注目されており、ディスプレイや照明等へ応用されている。現在、有機電界発光素子は各用途への商業利用が始まっているが、省エネルギー化に向けた更なる発光効率の向上、駆動電圧の低減、および長寿命化が求められている。

有機電界発光素子を高効率、低電圧駆動、および長寿命とするためには、正孔および電子をそれぞれ効率よく発光層に注入、輸送して再結合させる必要がある。これに関し、有機電界発光素子を構成する各材料、特に電子輸送性材料の改良が求められていた。

特許文献１には、発光寿命が長く、かつ駆動電圧の低い有機ＥＬ素子を得ることができる電子輸送層ホスト材料およびそれを用いた素子が開示されている。しかし、この材料を有機電界発光素子に用いるにはドープ材料が必須であり、ドープ材料を含まない単一電子輸送層として用いると、素子が高駆動電圧化する。また素子の発光効率も低く、改善が求められていた。

特許文献２には、発光効率のよい有機電界発光素子を提供するための電子輸送材料が開示されているが、当該文献で開示されたベンゾキナゾリン化合物を用いた有機電界発光素子は、ベンゾキナゾリンの２位の置換基の影響の為、駆動電圧を下げることが難しいという課題があった。

ＷＯ２００６／１０４１１８ＷＯ２０１３／１８０３７６

有機電界発光素子は様々な表示素子に利用されているが、特に大型ディスプレイや照明を実用化するには、より高効率な発光が求められている。本発明の目的は、素子の寿命特性に優れ、なおかつ従来公知の有機電界発光素子用電子輸送性材料に比べて、素子の発光効率に優れる電子輸送性材料を提供することである。

本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明に示すベンゾキナゾリン化合物を電子輸送層として用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を電子輸送層に用いた有機電界発光素子と比べて、駆動電圧が低く、発光効率が向上し、長寿命となることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は下記一般式（１−１）および一般式（１−２）で示されるベンゾキナゾリン化合物（以下、「化合物（１−１）」、「化合物（１−２）」とも称す）、その製造方法、およびその用途に関するものである。

（式中、
Ａｒ^１１およびＡｒ^２１は、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）を表わす。
Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３は、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２〜６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、炭素数２〜１０のアルキル基、および炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝を表わす。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６は、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基、フッ素原子、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基を表す。
また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。）

本発明の化合物（１−１）および化合物（１−２）は、良好な電荷注入、および輸送特性を持つことから、蛍光または燐光有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、ホスト材料として用いることができる。本発明の化合物（１−１）および化合物（１−２）を含む電子輸送層を有する有機電界発光素子は汎用の電子輸送材料を用いた有機電界発光素子と比べて、低駆動電圧に優れ、発光効率に優れ、長寿命である。

また、本発明の化合物（１−１）および化合物（１−２）のバンドギャップは３．０ｅＶ以上であり、パネルを構成する３原色（赤：１．９ｅＶ、緑：２．４ｅＶ、青：２．８ｅＶ）の各色のエネルギーを閉じ込めるのに十分なワイドバンドギャップを有する材料である。よって、単色の表示素子、３原色のカラー表示素子、照明用途などの白色素子など様々な素子への応用が可能である。本発明の化合物（１−１）および化合物（１−２）は三重項エネルギーも高いため、燐光用途への適用も十分可能である。さらに置換基の変更によって溶解性の制御も可能であるため、蒸着素子ばかりでなく塗布素子への応用も可能である。

試験例−１で作製する有機電界発光素子の断面模式図である。

以下、本発明を詳細に説明する。

Ａｒ^１１およびＡｒ^２１は、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）を表わす。

炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、または４−ビフェニル基等が挙げられる。

ピリジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基が挙げられる。

ピリミジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基が挙げられる。

炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基、もしくはエステルアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、エチル基（−Ｅｔ）、ｎ−プロピル基（ｎ−Ｐｒ）、ｉ−プロピル基（ｉ−Ｐｒ）、ｎ−ブチル基（ｎ−Ｂｕ）、ｔ−ブチル基（ｔ−Ｂｕ）、ペンチル（−Ｐｅｎｔ）、ヘキシル基（−Ｈｅｘ）、ヘプチル基（−Ｈｅｐｔ）、オクチル基（−Ｏｃｔ）（以上、炭素数２〜１０のアルキル基）、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基（以上、炭素数２〜１０のアルコキシ基）、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、ペンチルオキシプロピル基（以上、炭素数２〜１０のアルキルアルコキシ基）、メチルエステル基、エチルエステル基、ｎ−プロピルエステル基、ｉ−プロピルエステル基、ｎ−ブチルエステル基、ｔ−ブチルエステル基、ペンチルエステル基、ヘキシルエステル基、ヘプチルエステル基（以上、炭素数２〜１０のエステル基）、−ＣＨ_２ＣＯＯＭｅ、−ＣＨ_２ＣＯＯＥｔ、−ＣＨ_２ＣＯＯ（ｎ−Ｐｒ）、−ＣＨ_２ＣＯＯ（ｉ−Ｐｒ）、−ＣＨ_２ＣＯＯ（ｎ−Ｂｕ）、−ＣＨ_２ＣＯＯ（ｔ−Ｂｕ）、−ＣＨ_２ＣＯＯＨｅｘ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＭｅ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＥｔ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ（ｎ−Ｐｒ）、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ（ｉ−Ｐｒ）、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ（ｎ−Ｂｕ）、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ（ｔ−Ｂｕ）、−Ｈｅｘ−ＣＯＯＭｅ（以上、炭素数２〜１０のエステルアルキル基）等が挙げられる。

Ａｒ^１１、およびＡｒ^２１で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−エチル−３−メチルフェニル基、２−エチル−４−メチルフェニル基、２−エチル−５−メチルフェニル基、２−エチル−６−メチルフェニル基、３−エチル−２−メチルフェニル基、３−エチル−４−メチルフェニル基、３−エチル−５−メチルフェニル基、３−エチル−６−メチルフェニル基、４−エチル−２−メチルフェニル基、４−エチル−３−メチルフェニル基、２−ヘキシルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、４−ヘキシル−２−メチルフェニル基、４−ヘキシル−３−エチルフェニル基、４−ヘキシルオキシ−２−プロピルフェニル基、４−ヘキシルオキシ−３−ブチルフェニル基、３−エトキシエチル−５−メチルフェニル基、３−エトキシエチル−６−メチルフェニル基、２−メチルエステルフェニル基、３−メチルエステルフェニル基、４−メチルエステルフェニル基、２−へキシルエステルフェニル基、３−ヘキシルエステルフェニル基、４−ヘキシルエステルフェニル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３，５−ビ（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３，５−ビ（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３，５−ビ（４−ピリジル）フェニル基、２−（２−ピリミジル）フェニル基、３−（２−ピリミジル）フェニル基、４−（２−ピリミジル）フェニル基、２−（４−ピリミジル）フェニル基、３−（４−ピリミジル）フェニル基、４−（４−ピリミジル）フェニル基、２−（５−ピリミジル）フェニル基、３−（５−ピリミジル）フェニル基、４−（５−ピリミジル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、３−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、５−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−１−イル基、１−メチルナフタレン−２−イル基、３−メチルナフタレン−２−イル基、４−メチルナフタレン−２−イル基、５−メチルナフタレン−２−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、２−ヘキシルナフタレン−１−イル基、３−ヘキシルオキシナフタレン−１−イル基、４−メトキシエチルナフタレン−１−イル基、５−ヘキシルエステルナフタレン−１−イル基、６−ペントキシナフタレン−１−イル基、１−メトキシエチルナフタレン−２−イル基、３−ペンチルナフタレン−２−イル基、４−ペントキシナフタレン−２−イル基、５−メトキシエチルナフタレン−２−イル基、６−ブチルナフタレン−２−イル基、３−（２−ピリジル）ナフタレン−１−イル基、４−（２−ピリジル）ナフタレン−１−イル基、３−（３−ピリジル）ナフタレン−１−イル基、４−（３−ピリジル）ナフタレン−１−イル基、３−（４−ピリジル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ナフタレン−１−イル基、４−（２−ピリジル）ナフタレン−２−イル基、６−（２−ピリジル）ナフタレン−２−イル基、７−（２−ピリジル）ナフタレン−２−イル基、４−（３−ピリジル）ナフタレン−２−イル基、６−（３−ピリジル）ナフタレン−２−イル基、７−（３−ピリジル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ナフタレン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ナフタレン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ナフタレン−２−イル基、３−（２−ピリミジル）ナフタレン−１−イル基、４−（２−ピリミジル）ナフタレン−１−イル基、３−（４−ピリミジル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−ピリミジル）ナフタレン−１−イル基、３−（５−ピリミジル）ナフタレン−１−イル基、４−（５−ピリミジル）ナフタレン−１−イル基、４−（２−ピリミジル）ナフタレン−２−イル基、６−（２−ピリミジル）ナフタレン−２−イル基、７−（２−ピリミジル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−ピリミジル）ナフタレン−２−イル基、６−（４−ピリミジル）ナフタレン−２−イル基、７−（４−ピリミジル）ナフタレン−２−イル基、４−（５−ピリミジル）ナフタレン−２−イル基、６−（５−ピリミジル）ナフタレン−２−イル基、７−（５−ピリミジル）ナフタレン−２−イル基、２−フルオロナフタレン−１−イル基、３−フルオロナフタレン−１−イル基、４−フルオロナフタレン−１−イル基、５−フルオロナフタレン−１−イル基、６−フルオロナフタレン−１−イル基、１−フルオロナフタレン−２−イル基、３−フルオロナフタレン−２−イル基、４−フルオロナフタレン−２−イル基、５−フルオロナフタレン−２−イル基、６−フルオロナフタレン−２−イル基、パーフルオロナフタレン−１−イル基、パーフルオロナフタレン−２−イル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、２−メチルビフェニル−３−イル基、４−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、３’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、２，６−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，６’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２−メチルビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，６−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２−ヘキシルビフェニル−３−イル基、４−ヘキシルオキシビフェニル−３−イル基、５−エチルエトキシエチルビフェニル−３−イル基、６−ヘキシルエステルビフェニル−３−イル基、２’−ペンチルビフェニル−３−イル基、３’−ペンチルオキシビフェニル−３−イル基、４’−プロピルオキシメチル−３−イル基、２−ブチルビフェニル−４−イル基、３−ブトキシビフェニル−４−イル基、２’−エトキシメチルビフェニル−４−イル基、３’−ブチルエステルビフェニル−４−イル基、４’−ペンチルビフェニル−４−イル基、３’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（３−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（４−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（３−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（４−ピリジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（２−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、３’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、３’−（４−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、４’−（２−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、４’−（４−ピリジル）ビフェニル−４−イル基、３’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（４−ピリミジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（５−ピリミジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（４−ピリミジル）ビフェニル−３−イル基、４’−（５−ピリミジル）ビフェニル−３−イル基、３’−（２−ピリミジル）ビフェニル−４−イル基、３’−（４−ピリミジル）ビフェニル−４−イル基、３’−（５−ピリミジル）ビフェニル−４−イル基、４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−４−イル基、４’−（４−ピリミジル）ビフェニル−４−イル基、４’−（５−ピリミジル）ビフェニル−４−イル基、２−フルオロビフェニル−３−イル基、４−フルオロビフェニル−３−イル基、５−フルオロビフェニル−３−イル基、６−フルオロビフェニル−３−イル基、２’−フルオロビフェニル−３−イル基、３’−フルオロビフェニル−３−イル基、４’−フルオロビフェニル−３−イル基、２，６−ジフルオロビフェニル−３−イル基、２’，６’−ジフルオロビフェニル−３−イル基、２−フルオロビフェニル−４−イル基、３−フルオロビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２，６−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジフルオロビフェニル−４−イル基等が挙げられる。

Ａｒ^１１及びＡｒ^２１については、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていてもよい）であることが好ましい。

当該好ましい置換基については、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）であることがより好ましい。

さらに、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、２，６−ジメチルビフェニル−３−イル基、２，６−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，６’−ジメチルビフェニル−４−イル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリミジル）フェニル基、または４−（２−ピリミジル）フェニル基であることがより好ましい。

また、これらの置換基のうち、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、１−ナフチル基、または２−ナフチル基であることがより好ましい。

また、Ａｒ^１１およびＡｒ^２１については、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよいであることが好ましい。これらの具体例については前述のとおりである。

Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３は、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２〜６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、炭素数２〜１０のアルキル基、および炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝を表わす。

ピリジル基およびピリミジル基としては、Ａｒ^１１およびＡｒ^２１で例示した置換基と同じ置換基を例示することができる。

炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、４−フェニルピリミジン−２−イル基、５−フェニルピリミジン−２−イル基、２−フェニルピリミジン−４−イル基、６−フェニルピリミジン−４−イル基、２−フェニルピリミジン−５−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、４−ナフチルピリミジン−２−イル基、５−ナフチルピリミジン−２−イル基、２−ナフチルピリミジン−４−イル基、６−ナフチルピリミジン−４−イル基、２−ナフチルピリミジン−５−イル基、６−ナフチル−４−フェニルピリミジン−２−イル基、４−アントラシルピリミジン−２−イル基、５−アントラシルピリミジン−２−イル基、２−アントラシルピリミジン−４−イル基、６−アントラシルピリミジン−４−イル基、２−アントラシルピリミジン−５−イル基、４−フェナントリルピリミジン−２−イル基、５−フェナントリルピリミジン−２−イル基、２−フェナントリルピリミジン−４−イル基、６−フェナントリルピリミジン−４−イル基、２−フェナントリルピリミジン−５−イル基、４−ピレニルピリミジン−２−イル基、５−ピレニルピリミジン−２−イル基、２−ピレニルピリミジン−４−イル基、６−ピレニルピリミジン−４−イル基、２−ピレニルピリミジン−５−イル基等が挙げられる。

これらのうち、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、フェニル基、ビフェニル基、または６員環のみからなる炭素数１０〜１８の縮環芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基であることが好ましく、当該置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、もしくはピレニル基で置換されたピリミジル基がより好ましい。

当該好ましい置換基については、５−フェニルピリミジン−２−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、５−ナフチルピリミジン−２−イル基、４，６−ジナフチルピリミジン−２−イル基、５−フェナントリルピリミジン−２−イル基、５−アントラシルピリミジン−２−イル基、５−ピレニルピリミジン−２−イル基がより好ましい。

また、これらの置換基のうち、５−フェニルピリミジン−２−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、４，６−ジナフチルピリミジン−２−イル基がより好ましい。

ベンゼン環および／またはピリジン環が２〜６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、次の（Ａ１）〜（Ａ１８６）で表される置換基を例示することができる（＊は連結部を表す）。

これらのうち、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、ベンゼン環および／またはピリジン環が２〜６つ連結および／または縮環した（縮環は環４つ以下とする）６員環のみからなる芳香族基であることが好ましく、ベンゼン環および／またはピリジン環が２〜６つ連結および／または縮環した（縮環は環４つ以下であり、連結は４つまでとする）６員環のみからなる芳香族基であることがより好ましい。

当該好ましい置換基については、（Ａ１）〜（Ａ１９）、（Ａ２１）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３２）、（Ａ３６）、（Ａ３８）、（Ａ４０）、（Ａ４２）〜（Ａ６０）、（Ａ６３）、（Ａ６４）、（Ａ６６）〜（Ａ７４）、（Ａ７６）、（Ａ７８）、（Ａ８０）、（Ａ８２）、（Ａ８４）、（Ａ８６）〜（Ａ１２４）、（Ａ１２９）、（Ａ１３０）、（Ａ１４５）〜（Ａ１５４）、（Ａ１５６）〜（Ａ１７９）がより好ましい。

また、これらの置換基のうち、（Ａ１）〜（Ａ１９）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３２）、（Ａ３６）、（Ａ３８）、（Ａ４０）、（Ａ４２）〜（Ａ４４）、（Ａ４７）、（Ａ４９）、（Ａ５１）、（Ａ５４）〜（Ａ６０）、（Ａ６３）、（Ａ６６）、（Ａ６７）、（Ａ７２）、（Ａ７３）、（Ａ８６）〜（Ａ１００）、（Ａ１０３）〜（Ａ１１８）、（Ａ１４５）〜（Ａ１５０）、（Ａ１５６）〜（Ａ１７６）がより好ましい。

メチル基、炭素数２〜１０のアルキル基、および炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有するピリミジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、４−メチルピリミジン−２−イル基、５−メチルピリミジン−２−イル基、２−メチルピリミジン−４−イル基、６−メチルピリミジン−４−イル基、２−メチルピリミジン−５−イル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、４−エチルピリミジン−２−イル基、５−エチルピリミジン−２−イル基、２−エチルピリミジン−４−イル基、６−エチルピリミジン−４−イル基、２−エチルピリミジン−５−イル基、４，６−ジエチルピリミジン−２−イル基、４−プロピルピリミジン−２−イル基、５−ブチルピリミジン−２−イル基、２−ペンチルピリミジン−４−イル基、６−ヘキシルピリミジン−４−イル基、２−オクチルピリミジン−５−イル基、４−フェニルピリミジン−２−イル基、５−フェニルピリミジン−２−イル基、２−フェニルピリミジン−４−イル基、６−フェニルピリミジン−４−イル基、２−フェニルピリミジン−５−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、４−ナフチルピリミジン−２−イル基、５−ナフチルピリミジン−２−イル基、２−ナフチルピリミジン−４−イル基、６−ナフチルピリミジン−４−イル基、２−ナフチルピリミジン−５−イル基、６−ナフチル−４−フェニルピリミジン−２−イル基、４，６−ジナフチルピリミジン−２−イル基、４−アントラシルピリミジン−２−イル基、５−アントラシルピリミジン−２−イル基、２−アントラシルピリミジン−４−イル基、６−アントラシルピリミジン−４−イル基、２−アントラシルピリミジン−５−イル基、４−フェナントリルピリミジン−２−イル基、５−フェナントリルピリミジン−２−イル基、２−フェナントリルピリミジン−４−イル基、６−フェナントリルピリミジン−４−イル基、２−フェナントリルピリミジン−５−イル基、４−ピレニルピリミジン−２−イル基、５−ピレニルピリミジン−２−イル基、２−ピレニルピリミジン−４−イル基、６−ピレニルピリミジン−４−イル基、２−ピレニルピリミジン−５−イル基、４−メチル−６−フェニルピリミジン−２−イル基等が挙げられる。

これらのうち、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、メチル基および炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有するピリミジル基であることが好ましく、メチル基、ビフェニル基、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有するピリミジル基がより好ましい。

当該好ましい置換基については、５−メチルピリミジン−２−イル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、４−フェニルピリミジン−２−イル基、５−フェニルピリミジン−２−イル基、２−フェニルピリミジン−５−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、５−ナフチルピリミジン−２−イル基、６−ナフチル−４−フェニルピリミジン−２−イル基、５−アントラシルピリミジン−２−イル基、５−フェナントリルピリミジン−２−イル基、５−ピレニルピリミジン−２−イル基がより好ましい。

また、これらの置換基のうち、５−メチルピリミジン−２−イル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、４−フェニルピリミジン−２−イル基、５−フェニルピリミジン−２−イル基、２−フェニルピリミジン−５−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、５−ナフチルピリミジン−２−イル基がより好ましい。

炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基、もしくはエステルアルキル基としては、Ａｒ^１１およびＡｒ^２１で例示した置換基と同じ置換基を例示することができる。

Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３で表される置換基としては、特に限定するものではないが、上述で示した置換基の他に、次の（Ｂ１）〜（Ｂ１３７）で表される置換基を例示することができる（＊は連結部を表す）。

Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３については、化合物の有機電界発光素子材料として性能が良い点で、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２〜６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝であることが好ましい。

上記の置換基のうち、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２〜５つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝であることがより好ましい。

これらのうち、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２〜４つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝であることがより好ましい。

また、Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３については、化合物の有機電界発光素子材料として性能が良い点で、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジル基、アクリジル基、フェナントロリル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントラシルフェニル基、ピレニルフェニル基、ナフチルビフェニル基、フェナントリルビフェニル基、アントラシルビフェニル基、フェニルナフチル基、ビナフチル基、フェナントリルナフチル基、アントラシルナフチル基、フェニルアントラシル基、フェニルフェナントリル基、ピリジルフェニル基、ピリジルビフェニル基、ピリジルナフチル基、ピリジルアントラシル基、ピリジルフェナントリル基、キノリルフェニル基、キノリルビフェニル基、キノリルナフチル基、キノリルアントラシル基、キノリルフェナントリル基、イソキノリルフェニル基、イソキノリルビフェニル基、イソキノリルナフチル基、イソキノリルアントラシル基、イソキノリルフェナントリル基、ナフチリジルフェニル基、ナフチリジルビフェニル基、ベンゾキノリルフェニル基、フェナントリジルフェニル基、アクリジルフェニル基、フェナントロリルフェニル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、ナフチルピリジル基、フェナントリルピリジル基、アントラシルピリジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、ビフェニルイソキノリル基、ビピリジル基、キノリルピリジル基、イソキノリルピリジル基、ピリジルキノリル基、ピリジルイソキノリル基、フェニルビピリジル基、ビピリジルフェニル基、フェニルピリジルフェニル基、フェニルピリジルナフチル基、ジフェニルピリジルフェニル基、ジナフチルピリジルフェニル基、フェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、ナフチルピリミジル基、フェナントリルピリミジル基、またはアントラシルピリミジル基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、炭素数２〜１０のアルキル基、および炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝であることが好ましい。

前記の好ましい置換基については、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジル基、アクリジル基、フェナントロリル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントラシルフェニル基、ピレニルフェニル基、ナフチルビフェニル基、フェナントリルビフェニル基、アントラシルビフェニル基、フェニルナフチル基、ビナフチル基、フェナントリルナフチル基、アントラシルナフチル基、フェニルアントラシル基、フェニルフェナントリル基、ピリジルフェニル基、ピリジルビフェニル基、ピリジルナフチル基、ピリジルアントラシル基、ピリジルフェナントリル基、キノリルフェニル基、キノリルビフェニル基、キノリルナフチル基、キノリルアントラシル基、キノリルフェナントリル基、イソキノリルフェニル基、イソキノリルビフェニル基、イソキノリルナフチル基、イソキノリルアントラシル基、イソキノリルフェナントリル基、ナフチリジルフェニル基、ナフチリジルビフェニル基、ベンゾキノリルフェニル基、フェナントリジルフェニル基、アクリジルフェニル基、フェナントロリルフェニル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、ナフチルピリジル基、フェナントリルピリジル基、アントラシルピリジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、ビフェニルイソキノリル基、ビピリジル基、キノリルピリジル基、イソキノリルピリジル基、ピリジルキノリル基、ピリジルイソキノリル基、フェニルビピリジル基、ビピリジルフェニル基、フェニルピリジルフェニル基、フェニルピリジルナフチル基、ジフェニルピリジルフェニル基、ジナフチルピリジルフェニル基、フェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、ナフチルピリミジル基、フェナントリルピリミジル基、またはアントラシルピリミジル基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝であることがより好ましい。

さらに、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジル基、アクリジル基、フェナントロリル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントラシルフェニル基、フェニルナフチル基、フェニルアントラシル基、ピリジルフェニル基、ピリジルビフェニル基、ピリジルナフチル基、キノリルフェニル基、キノリルビフェニル基、イソキノリルフェニル基、イソキノリルビフェニル基、ナフチリジルフェニル基、ナフチリジルビフェニル基、ベンゾキノリルフェニル基、フェナントリジルフェニル基、アクリジルフェニル基、フェナントロリルフェニル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、ナフチルピリジル基、フェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、ビピリジル基、フェニルビピリジル基、ビピリジルフェニル基、フェニルピリジルフェニル基、ジフェニルピリジルフェニル基、フェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基またはナフチルピリミジル基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝であることがより好ましい。

なお、ベンゼン環および／またはピリジン環が２〜５つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基、およびベンゼン環および／またはピリジン環が２〜４つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基については、特に限定するものではないが、前述のベンゼン環および／またはピリジン環が２〜６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基において例示した置換基と同様の置換基を例示することができる。

Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３の好ましい置換基については、フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、５−フェニルピリミジン−２−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、５−ナフチルピリミジン−２−イル基、４，６−ジナフチルピリミジン−２−イル基、５−フェナントリルピリミジン−２−イル基、５−アントラシルピリミジン−２−イル基、５−ピレニルピリミジン−２−イル基、または（Ａ１）〜（Ａ１９）、（Ａ２１）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３２）、（Ａ３６）、（Ａ３８）、（Ａ４０）、（Ａ４２）〜（Ａ６０）、（Ａ６３）、（Ａ６４）、（Ａ６６）〜（Ａ７４）、（Ａ７６）、（Ａ７８）、（Ａ８０）、（Ａ８２）、（Ａ８４）、（Ａ８６）〜（Ａ１２４）、（Ａ１２９）、（Ａ１３０）、（Ａ１４５）〜（Ａ１５４）、（Ａ１５６）〜（Ａ１７９）、（Ｂ１）、（Ｂ８）、（Ｂ１０）、（Ｂ２０）、（Ｂ２６）〜（Ｂ２８）、（Ｂ３０）、（Ｂ３３）、（Ｂ３８）、（Ｂ５２）、（Ｂ６３）〜（Ｂ７０）、（Ｂ７９）〜（Ｂ８２）、（Ｂ８４）、（Ｂ８５）、（Ｂ８９）、（Ｂ９３）、（Ｂ９８）、（Ｂ１０９）、（Ｂ１１０）、（Ｂ１１７）、（Ｂ１１９）〜（Ｂ１２６）、もしくは（Ｂ１２９）〜（Ｂ１３７）で表される置換基がより好ましい。

また、これらの置換基のうち、フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、５−フェニルピリミジン−２−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、４，６−ジナフチルピリミジン−２−イル基、または（Ａ１）〜（Ａ１９）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３２）、（Ａ３６）、（Ａ３８）、（Ａ４０）、（Ａ４２）〜（Ａ４４）、（Ａ４７）、（Ａ４９）、（Ａ５１）、（Ａ５４）〜（Ａ６０）、（Ａ６３）、（Ａ６６）、（Ａ６７）、（Ａ７２）、（Ａ７３）、（Ａ８６）〜（Ａ１００）、（Ａ１０３）〜（Ａ１１８）、（Ａ１４５）〜（Ａ１５０）、（Ａ１５６）〜（Ａ１７６）、（Ｂ１）、（Ｂ２６）、（Ｂ２７）、（Ｂ３３）、（Ｂ３８）、（Ｂ５２）、（Ｂ６３）〜（Ｂ６７）、（Ｂ７９）〜（Ｂ８１）、（Ｂ９３）、（Ｂ９８）、（Ｂ１１７）、（Ｂ１１９）〜（Ｂ１２６）、もしくは（Ｂ１２９）〜（Ｂ１３６）で表される置換基がより好ましい。

Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６は、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基、フッ素原子、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基を表す。

Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６で示した、炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基、もしくはエステルアルキル基については、特に限定するものではないが、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２で例示したものと同じものを例示することができる。

Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６については、化合物の有機電界発光素子材料として性能が良い点で、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基、またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはフェニル基であることがより好ましく、水素原子であることがより好ましい。

また、一般式（１−１）および一般式（１−２）中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。

一般式（１−１）および一般式（１−２）については、特に限定するものではないが、次の（Ｃ１）〜（Ｃ５０８）で例示することができる。

次に、本発明の製造方法について説明する。

本発明の化合物（１−１）および化合物（１−２）は、次の反応式

（式（１−１）、（１−２）、（２−１）、（２−２）、（３−１）、（３−２）、（４−３）および（４−２）中、Ｚ^１１、Ｚ^１２、Ｚ^２１およびＺ^２２は、各々独立に脱離基を表し、Ｍ^１１、Ｍ^１２、Ｍ^２１およびＭ^２２は、各々独立に金属基、ボロン酸基、またはボロン酸エステル基を表し、その他の各記号については、前記と同じ定義である。）で示される方法で製造することができる。

一般式（２−１）で表される化合物を化合物（２−１）と称する。化合物（３−１）、化合物（４−１）、化合物（２−２）、化合物（３−２）、化合物（４−２）も同様である。なお、化合物（３−１）、化合物（４−１）、化合物（３−２）および化合物（４−２）は、例えば特開２００８−２８０３３０号公報（００６１）〜（００７６）に開示されている方法を用いて製造することができる。

化合物（３−１）、化合物（４−１）、化合物（３−２）および化合物（４−２）としては、上述の（Ａ１）〜（Ａ１８６）および（Ｂ１）〜（Ｂ１３７）中の＊をＭ^１に変えた化合物、および次の（Ｄ１）〜（Ｄ１９）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、ここでのＭ^１は金属基、ボロン酸基、またはボロン酸エステル基を表す。

以下、「工程１」について具体例を出して説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

「工程１」は、化合物（１−１）または化合物（１−２）を合成する工程である。

化合物（１−１）は、金属触媒の存在下または金属触媒および塩基の存在下、化合物（２−１）と化合物（３−１）を反応させ、次いで化合物（４−１）を反応させることで、合成される。当該反応には、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。

なお、当該「工程１」において、化合物（３−１）と化合物（４−１）については反応順序が逆になっても構わない。また、化合物（３−１）及び化合物（４−１）をワンポットで順次反応させてもよいし、化合物（３−１）を反応さえた段階で一度中間生成物を取り出し、別途化合物（４−１）を反応させることもできる。

化合物（１−２）は、金属触媒の存在下または金属触媒および塩基の存在下、化合物（２−２）と化合物（３−２）を反応させ、次いで化合物（４−２）を反応させることで、合成される。当該反応には、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。

なお、当該「工程１」において、化合物（３−２）と化合物（４−２）については反応順序が逆になっても構わない。また、化合物（３−２）及び化合物（４−２）をワンポットで順次反応させてもよいし、化合物（３−２）を反応さえた段階で一度中間生成物を取り出し、別途化合物（４−２）を反応させることもできる。

化合物（３−１）、化合物（４−１）、化合物（３−２）および化合物（４−２）における、Ｍ^１１、Ｍ^１２、Ｍ^２１およびＭ^２２の例としては、特に限定するものではないが、例えば、ＺｎＡ^１、ＭｇＡ^２、Ｓｎ（Ａ^３）_３、Ｂ（ＯＡ^４）_２等が挙げられる。但し、Ａ^１およびＡ^２は、各々独立に塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ａ^３は、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表し、Ａ^４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｂ（ＯＡ^４）_２の２つのＡ^４は同一または異なっていてもよい。又、２つのＡ^４は一体となって酸素原子およびホウ素原子を含んで環を形成することもできる。

化合物（３−１）、化合物（４−１）、化合物（３−２）および化合物（４−２）におけるＢ（ＯＡ^４）_２としては、特に限定するものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＭｅ）_２、Ｂ（Ｏ^ｉＰｒ）_２、Ｂ（ＯＢｕ）_２、Ｂ（ＯＰｈ）_２等が例示できる。又、２つのＡ^４が一体となって酸素原子およびホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＡ^４）_２の例としては、次の（Ｅ１）から（Ｅ６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｅ２）で示される基が好ましい。

化合物（２−１）および化合物（２−２）におけるＺ^１１、Ｚ^１２、Ｚ^２１およびＺ^２２で表される脱離基としては、特に限定するものではないが、例えば、塩素基、臭素基、ヨウ素基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ（ＯＴｆ）基、メタンスルホニルオキシ基、クロロメタンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基等を挙げることができる。

「工程１」で用いることのできる金属触媒としては、パラジウム触媒またはニッケル触媒等が挙げられる。

「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよびジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点で好ましい。

なお、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩または錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルが好ましい。

第三級ホスフィンとパラジウム塩または錯化合物とのモル比は、１：１０から１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２から５：１がさらに好ましい。

また、「工程１」で用いることができるニッケル触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。

「工程１」で用いることのできる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点でリン酸三カリウムが望ましい。塩基と化合物（３）、化合物（４）および化合物（５）とのモル比は、各々１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。

「工程１」は溶媒を用いることもでき、反応の制御の点で溶媒を用いることが好ましい。「工程１」で用いることのできる溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノールまたはキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でジオキサンおよび水の混合溶媒、テトラヒドロフランおよび水の混合溶媒を用いることが望ましい。

「工程１」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で８０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。

化合物（１−１）および化合物（１−２）は、「工程１」の終了後に当業者によって行われる通常の処理（分離操作等）をすることで得られる。さらに必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィーまたは昇華等で精製してもよい。

本発明の化合物（２−１）および化合物（２−２）は、次の反応式で示される方法で製造することができる。

（式中、Ｗ^１１、Ｗ^１２、Ｗ^１３、Ｗ^２１、Ｗ^２２およびＷ^２３は、ピリミジン環形成反応を実施する際に必要な置換基を表す。それ以外の各記号で表される置換基については前述したものと同じである。）
以下、一般式（５−１）で表される化合物を化合物（５−１）と称する。化合物（５−２）、化合物（６−１）、化合物（６−２）も同様である。

以下、「工程２」について具体例を出して説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

「工程２」は、化合物（２−１）もしくは化合物（２−２）を得る工程である。

化合物（２−１）は、触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒及び塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在下に、化合物（５−１）と化合物（６−１）を反応させることによって、合成される。

化合物（２−２）は、触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒及び塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在下に、化合物（５−２）と化合物（６−２）を反応させることによって、合成される。

化合物（５−１）、化合物（５−２）、化合物（６−１）および化合物（６−２）におけるＷ^１１、Ｗ^１２、Ｗ^１３、Ｗ^２１、Ｗ^２２およびＷ^２３で表されるピリミジン環形成反応を実施する際に必要な置換基の例としては、特に限定するものではないが、例えば、ホルミル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、アミノ基、イミノ基、アミジル基もしくはその塩酸塩、ニトリル基、ハロゲン等が挙げられる。このうち、合成の容易性の点で、アミジル基もしくはその塩酸塩、ホルミル基、ニトリル基、カルボニル基、アミノ基、イミノ基が好ましい。

「工程２」で用いることのできる酸としては、特に限定するものではないが、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、無水酢酸、ギ酸、シュウ酸、塩化アンモニウム、フルオロスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を例示することができる。

「工程２」で用いることのできる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、リン酸三ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド等を例示することができる。

「工程２」で用いることのできる触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、ハロゲン、ルイス酸、ルイス塩基、もしくは触媒量の上記の酸、塩基等が挙げられる。前記ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、塩素等が挙げられる。前記ルイス酸、及び前記ルイス塩基としてはインジウム、イッテルビウム、亜鉛、銅、鉄、ハフニウム、アルミニウムなどの金属錯体などが挙げられる。

「工程２」で用いることのできる窒素源としては、特に限定するものではないが、例えば、酢酸アンモニウム、塩化アンモニウム、ギ酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、ヨウ化アンモニウム、フッ化アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、ベンゼンスルホン酸アンモニウム、またはｐ−トルエンスルホン酸アンモニウム等が挙げられる。

「工程２」は溶媒を用いることもでき、反応の制御の点で溶媒を用いることが好ましい。「工程２」で用いることのできる溶媒として、特に限定するものではないが、例えば、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノールまたはキシレン等が挙げられる。

「工程２」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができる。

化合物（２−１）および化合物（２−２）は、「工程２」の終了後に当業者が行う通常の処理（分離操作等）をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィーまたは昇華等で精製してもよい。

また、本発明の化合物（２−１）および化合物（２−２）は、次の反応式

（式中の各記号で表される置換基は前述したものと同じである。）
で示される方法でも製造することができる。

一般式（７−１）で表される化合物を化合物（７−１）と称する。化合物（７−２）、化合物（８−１）、化合物（８−２）も同様である。

「工程３」は、化合物（８−１）または化合物（８−２）を得る工程である。

化合物（８−１）は、触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒および塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在化に、化合物（５−１）と化合物（７−１）を反応させることによって、合成される。

化合物（８−２）は、触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒および塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在化に、化合物（５−２）と化合物（７−２）を反応させることによって、合成される。

「工程３」における反応条件は工程２と同様である。

「工程３」で得られた化合物（７−１）または化合物（７−２）については、精製することなく、または再結晶、カラムクロマトグラフィーまたは昇華等で精製した後、「工程４」の原料として用いることができる。

以下、「工程４」について具体例を出して説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

「工程４」は、化合物（２−１）または化合物（２−２）を得る工程である。

化合物（２−１）は、酸化剤の存在下であって、酸の存在下または塩基の存在下に、化合物（８−１）のジヒドロベンゾキナゾリル基を酸化させることによって合成される。

化合物（２−２）は、酸化剤の存在下であって、酸の存在下または塩基の存在下に、化合物（８−２）のジヒドロベンゾキナゾリル基を酸化させることによって合成される。

「工程４」で用いることのできる酸化剤としては、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン、酸化クロム（ＩＶ）、ニクロム酸ナトリウム、ニクロム酸カリウム、クロム酸カリウム、クロム酸エステル、過酸化水素、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル）、テトラクロロ−１，２−ベンゾキノン（ｏ−クロラニル）、またはニトロベンゼン等が挙げられる。

「工程４」で用いることのできる酸または塩基としては、「工程２」で挙げた化合物を用いることができる。

「工程４」は溶媒を用いることもでき、反応の制御の点で溶媒を用いることが好ましい。「工程４」で用いることのできる溶媒としては、特に限定するものではないが、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノールまたはキシレン等が挙げられる。

「工程４」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができる。

化合物（２−１）および化合物（２−２）は、「工程４」の終了後に当業者が行う通常の処理（分離操作等）をすることで得られる。さらに必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィーまたは昇華等で精製してもよい。

本願の一般式（１−１）または一般式（１−２）で示されるベンゾキナゾリン化合物は、有機電界発光素子用材料として好適に用いられるものである。

さらに、本願の一般式（１−１）または一般式（１−２）で示されるベンゾキナゾリン化合物は、有機電界発光素子用の電子輸送材料又は電子注入材料として好適に用いられるものである。

本発明の一般式（１−１）または一般式（１−２）で示されるベンゾキナゾリン化合物を含有する有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に限定はないが、好ましい例としては真空蒸着法による成膜を挙げることができる。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムが短く製造コストが優位である点で、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０^−２〜１×１０^−６Ｐａ程度が好ましく、より好ましくは１×１０^−３〜１０^−６Ｐａである。蒸着速度は形成する膜の厚さによるが０．００５〜１０ｎｍ／秒が好ましく、より好ましくは０．０１〜１ｎｍ／秒である。また、溶液塗布法によっても化合物Ａから成る有機電界発光素子用薄膜を製造することが出来る。例えば、化合物Ａを、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又はテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解し、汎用の装置を用いたスピンコート法、インクジェット法、キャスト法又はディップ法等による成膜も可能である。

本発明の効果がえられる有機電界発光素子の典型的な構造としては、基板、陽極、正孔入層、正孔輸送層発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。

有機電界発光素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機電界発光素子は作動する。正孔は陽極から有機電界発光素子内に注入され、そして電子は陰極で有機電界発光素子内に注入される。

有機電界発光素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機電界発光素子においてはそのような形態に限定されるものではない。基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光を見るのに望ましい。透明ガラス又はプラスチックがこのような基盤として一般に採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってよい。

エレクトロルミネッセンス発光が陽極を通して見られる場合、陽極が当該発光を通すか又は実質的に通すべきである。本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫であるが、しかしその他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も役立つ。これらの酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が見られる用途の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム及び白金が挙げられる。

陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層が設けることができる。正孔注入材料は、後続の有機層の膜形成特性を改善し、そして正孔輸送層内に正孔を注入するのを容易にするのに役立つことができる。正孔注入層内で使用するのに適した材料の一例としては、ポルフィリン化合物、プラズマ蒸着型フルオロカーボン・ポリマー、及びビフェニル基、カルバゾール基等芳香環を有するアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２Ｔ−ＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（Ｎ−ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等が挙げられる。

有機電界発光素子の正孔輸送層は、１種以上の正孔輸送化合物、例えば芳香族第三アミンを含有することが好ましい。芳香族第三アミンは、１つ以上の三価窒素原子を含有する化合物であることを意味し、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらの炭素原子の１つ以上が芳香族環を形成している。具体的には、芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミンであってよい。

正孔輸送材料としては、１つ以上のアミン基を有する芳香族第三アミンを使用することができる。さらに、高分子正孔輸送材料を使用することができる。例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、又はポリアニリン等を使用することができる。例えば、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’ −ジアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、又はＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル） −Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）等が挙げられる。

正孔注入層と正孔輸送層の間に、電荷発生層としてジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）を含む層を設けてもよい。

有機電界発光素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この場合、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生じる。発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてよいが、しかし、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、この場合、発光は主としてドーパントから生じ、そして任意の色を有することができる。

発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。

発光層内のホスト材料は、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、又は正孔・電子再結合をサポートする別の材料又はこれら材料の組み合わせであってよい。

有用な蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン及びキナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、及びカルボスチリル化合物等が挙げられる。

有用な燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム又はオスミウムの遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。

ドーパントの一例として、Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。

本発明の有機電界発光素子の電子輸送層を形成するのに使用する薄膜形成材料は、本願の一般式（１−１）または一般式（１−２）で示されるベンゾキナゾリン化合物である。なお、当該電子輸送層には、他の電子輸送性材料を含んでいても良く、当該電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。望ましいアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、又はビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。

発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔素子層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。

本発明の有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。

電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、又はアントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ_Ｘ、ＡｌＯ_Ｘ、ＳｉＮ_Ｘ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ_Ｘ、ＬｉＯ_Ｘ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ_Ｘ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ_Ｘ、ＴａＯＮ、ＴａＮ_Ｘ、Ｃなど各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物（ここで示したｘは、正の実数を表す）も使用できる。

発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明において使用される陰極は、ほぼ任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。

以下、実験例および試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

実験例−１（実施例）

α−テトラロン７．３１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド５．３１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を酢酸１００ｍＬに加え、そこに濃硫酸２４．５ｇ（２５０ｍｍｏｌ）を加え、１４時間撹拌した。ついで、反応混合物に水２００ｍＬを加えた。析出した固体を濾取し、水で洗浄することで目的の２−ベンジリデン−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（Ａ−１）の薄褐色粉末（収量１０．６ｇ、収率９１％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：２．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
２−ベンジリデン−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（Ａ−１）７．２６ｇ（３１．０ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−５−クロロベンズアミジン塩酸塩２．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍＬに加え、そこに水酸化カリウム１．１２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１５ｍＬを加え、１８時間還流した。室温まで放冷後、水を加え、析出した固体を濾取することで、目的の２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニル−５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−２）の薄黄色粉体（収量３．９６ｇ、収率８８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：２．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，５Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ）．
２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニル−５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−２）３．００ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）３．０４ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）をｏ−ジクロロベンゼン３３ｍＬに加え、１２０℃で３時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾取し、トルエン、メタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、目的の２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−３）の白色粉体（収量１．２２ｇ、収率４１％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．６４−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９１−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．５２−９．５５（ｍ，１Ｈ）．
実験例−２（実施例）

アルゴン気流下、ヨウ化銅５５４ｍｇ（２．９１ｍｍｏｌ）、及び１，１０−フェナントロリン５７７ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５８ｍＬに加え、ベンゾニトリル３．００ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）、α−テトラロン４．２５ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）、及びナトリウム−ｔ−ブトキシド１６．０ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を加え、１０時間８０℃で撹拌した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、水、およびヘキサンで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム）で精製し、目的の２−（α−アミノベンジリデン）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（Ａ’−１）の薄褐色粉末（収量４．４６ｇ、収率６１％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：２．５０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４８（ｍ，５Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、２−（α−アミノベンジリデン）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（Ａ’−１）２３２ｍｇ（０．９２４ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−５−クロロベンゾニトリル３００ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム５８８ｍｇ（２．７７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３ｍＬに加え、８０℃で１７時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、水、およびメタノールで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム）で精製し、目的の２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−３）の白色粉体（収量１０３ｍｇ、収率２５％）を得た。

実験例−３（実施例）

アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−３）１．２０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸１．１８ｇ（５．９２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１２．１ｍｇ（０．０５４８ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル７６．９ｍｇ（０．１６１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１９ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液４．０ｍＬを添加し、１４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄することで、目的の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）の薄褐色粉末（収量１．７２ｇ，収率１００％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．１，４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６３−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．８９（ｍ，７Ｈ），７．９５−８．００（ｍ，７Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），９．１７（ｓ，２Ｈ），９．６０−９．６２（ｍ，１Ｈ）．
実験例−４（実施例）

アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−３）１．１１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、１−ピレンボロン酸７３８ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、及びビス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド３５．１ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２５ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液２．０ｍＬを添加し、１３時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をｏ−キシレン２５ｍＬで再結晶することで目的の２−［３−クロロ−５−（１−ピレニル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｂ−１）の灰色粉末（収量１．１２ｇ、収率７９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．６１−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８３（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２１−８．２９（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９７−９．０１（ｍ，２Ｈ），９．５０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（１−ピレニル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｂ−１）１．１０ｇ（１．９４ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸４２５ｍｇ（２．１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム８．７ｍｇ（０．０３９ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル５５．８ｍｇ（０．１１７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１９ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．４ｍＬを添加し、６時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、目的の４−フェニル−２−［５−（１−ピレニル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｂ−２）の薄褐色粉末（収量１．１９ｇ，収率９０％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．２６−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．９４−７．９６（ｍ，３Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０６−８．２３（ｍ，９Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８，３１−８．３９（ｍ，４Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），９．５３−９．５６（ｍ，１Ｈ）．
実験例−５（実施例）

アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−３）５．０ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸２．６２ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２５９ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１１０ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液７．４８ｍＬを添加し、２２時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン７０ｍＬで再結晶することで目的の２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−１）の灰色粉末（収量５．２６ｇ、収率８６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．５６−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．７５−７．８３（ｍ，４Ｈ），７．８９−８．００（ｍ，６Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−１）１．００ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−フェニルピリジン５６９ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム８．３ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル５２．６ｍｇ（０．１１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３５ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．２ｍＬを添加し、１６時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン２００ｍＬで再結晶することで、目的の２−［３−（９−フェナントリル）−５−（６−フェニルピリジン−３−イル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−２）の白色粉末（収量８７２ｍｇ，収率７２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７８−７．８４（ｍ，３Ｈ），７．８８−８．０２（ｍ，８Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３Ｈ），８，２０（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．２６（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−６（実施例）

アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−１）１．００ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸４０１ｍｇ（２．０３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム８．４ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル３５．７ｍｇ（０．０７４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３７ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．２ｍＬを添加し、３８時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン２００ｍＬで２回再結晶することで、目的の２−［５−（９−フェナントリル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−３）の白色粉末（収量６７３ｍｇ，収率５５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．８３（ｍ，１０Ｈ），７．９２−８．０２（ｍ，９Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．５３（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−７（実施例）

アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−１）８２０ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）、３−ピリジンボロン酸２２３ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム６．８ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル４３．１ｍｇ（０．０９１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．０ｍＬを添加し、３８時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン１５ｍＬで再結晶することで、目的の２−［３−（９−フェナントリル）−５−（３−ピリジル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−４）の白色粉末（収量６８９ｍｇ，収率７８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．８３（ｍ，３Ｈ），７．９０−７．９４（ｍ，５Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−８（実施例）

アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−１）１．５０ｇ（２．７６ｍｍｏｌ）、ビス（ビナコラト）ジボロン９１２ｍｇ（３．５９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム５１ｍｇ（０．０５５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル５３ｍｇ（０．１１０ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム５４２ｍｇ（５．５２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍＬに加え、２０時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄することで目的の２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｄ−１）の灰色粉末（収量１．２８ｇ、収率７３％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：１．１４（ｓ，１２Ｈ），７．５２−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．９９（ｍ，６Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２９（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５２（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｄ−１）１．００ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）、３−ブロモー２，６−ジメチルピリジン３２３ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３６．５ｍｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３２ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．１ｍＬを添加し、４０時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をヘキサン：クロロホルム＝９：１の混合溶媒５０ｍＬで洗浄することで、目的の２−［３−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｄ−２）の白色粉末（収量８０９ｍｇ，収率８４％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：２．６２（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６３−７．７７（ｍ，６Ｈ），７．７７−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．９３（ｍ４Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−９（実施例）

アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−３）８．４４ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸２．４２ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム９７．１ｍｇ（０．３７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１８９ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１２．６ｍＬを添加し、２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン１００ｍＬで再結晶することで目的の２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ−１）の灰色粉末（収量７．５４ｇ、収率９０％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．４３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７２−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．９０−７．９６（ｍ，３Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、２−［５−クロロビフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ−１）７．５４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸６．５８ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム７６．０ｍｇ（０．３４０ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル３２４ｍｇ（０．６８１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３４０ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１１．３ｍＬを添加し、２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン１００ｍＬで２回再結晶することで、目的の４−フェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ−２）の白色粉末（収量１１．６ｇ，収率９６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５９（ｍ，７Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８７（ｍ，７Ｈ），７．９３−８．０２（ｍ，８Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８，３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），９．０９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−１０（実施例）

アルゴン気流下、２−［５−クロロビフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ−１）３．６６ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、ビス（ビナコラト）ジボロン２．７３ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム１５１ｍｇ（０．１６５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル１５８ｍｇ（０．３３１ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム１．６２ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１６５ｍＬに加え、１７時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン１００ｍＬおよびメタノール１００ｍＬの混合溶媒で再結晶することで、目的の２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ−１）の灰色粉末（収量３．８７ｇ、収率８８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：１．４０（ｓ，１２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８５（ｍ，５Ｈ），７．８９−７．９２（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．１４−９．１６（ｍ，２Ｈ），９．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ−１）１．００ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）、２−（４−クロロフェニル）−５−フェニルピリジン５４７ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム８．４ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル３５．７ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３７ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．３ｍＬを添加し、２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン２００ｍＬで再結晶することで、目的の４−フェニル−２−［４−（５−フェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ−２）の白色粉末（収量９５３ｍｇ，収率８０％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６１−７．６９（ｍ，５Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，５Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−８．０４（ｍ，８Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８，９９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−１１（実施例）

アルゴン気流下、２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ−１）１．００ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）、２−（４−クロロフェニル）−６−フェニルピリジン５４７ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム８．４ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル３５．７ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３７ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．３ｍＬを添加し、２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム：ヘキサン＝１：１）で精製し、目的の４−フェニル−２−［４−（６−フェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ−３）の白色粉末（収量９４３ｍｇ，収率７９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．８９（ｍ，７Ｈ），７．９４−８．０４（ｍ，７Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８，３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−１２（実施例）

アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−３）１０．０ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸５．３３ｇ（２６．９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５１８ｍｇ（０．４４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４４９ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１５．０ｍＬを添加し、３２時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン８００ｍＬで２回再結晶することで目的の２−［５−クロロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ−１）の灰色粉末（収量９．７２ｇ、収率８３％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７５−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，５Ｈ），７．８７−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．５５（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、２−［５−クロロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ−１）８９４ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−フェニルピリジン５０８ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム８．７ｍｇ（０．０３８ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル３６．８ｍｇ（０．０７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３４ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．３ｍＬを添加し、４８時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン５０ｍＬで再結晶することで、目的の４−フェニル−２−［５−（６−フェニルピリジン−３−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ−２）の白色粉末（収量８２０ｍｇ，収率７５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，５Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９１−７．９８（ｍ，６Ｈ），８，０２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−１３（実施例）

アルゴン気流下、２−［５−クロロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ−１）５．５０ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）、ビス（ビナコラト）ジボロン３．５０ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム１９４ｍｇ（０．２１２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル２０２ｍｇ（０．４２４ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム２．０８ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２１２ｍＬに加え、４６時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン１５０ｍＬで再結晶することで、目的の２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−１）の灰色粉末（収量５．６３ｇ、収率８７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０−８．８６（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．６１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−１）１．００ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）、４−（４−クロロフェニル）イソキノリン４３２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム７．４ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル３１．３ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３３ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．１ｍＬを添加し、１９時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン１００ｍＬで再結晶することで、目的の４−フェニル−２−［４−（４−イソキノリル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−２）の白色粉末（収量７９３ｍｇ，収率７０％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．７６（ｍ，９Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８３−７．８９（ｍ，３Ｈ），７．９５−７．９８（ｍ，５Ｈ），８．００−８．０３（ｍ，３Ｈ），８，０８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，０．８６Ｈｚ，２Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−１４（実施例）

アルゴン気流下、２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−１）１．００ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）、８−（４−クロロフェニル）キノリン４３２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム７．４ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル３１．３ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３３ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．１ｍＬを添加し、１９時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン１００ｍＬで再結晶することで、目的の４−フェニル−２−［４−（８−キノリル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−３）の白色粉末（収量７７０ｍｇ，収率６８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．７３（ｍ，６Ｈ），７．８０（ｔｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．９２（ｍ，７Ｈ），７．９３−８．００（ｍ，７Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．９Ｈｚ，１Ｈ），８，１１（ｄｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，９．２Ｈｚ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｄｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．６３（ｄｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−１５（実施例）

アルゴン気流下、２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−１）１．００ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−フェニルピリジン３４２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム７．４ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル３１．３ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３３ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．１ｍＬを添加し、４８時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン３０ｍＬで再結晶することで、目的の４−フェニル−２−［５−（５−フェニルピリジン−２−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−４）の白色粉末（収量４７６ｍｇ，収率４５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．７３（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９６−７．９９（ｍ，５Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．４４（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），９．６２（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−１６（実施例）

アルゴン気流下、２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−１）１．００ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−６−フェニルピリジン５５２ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３８．０ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３３ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１．１ｍＬを添加し、３７時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン４５０ｍＬで再結晶することで、目的の４−フェニル−２−［５−（６−フェニルピリジン−２−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−５）の白色粉末（収量９０６ｍｇ，収率８７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７９−７．８７（ｍ，６Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−８．００（ｍ，６Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６６（ｔ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．６１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ）．
実験例−１７（実施例）

アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−３）５．０ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸４．８９ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム５０．４ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル２１４ｍｇ（０．４４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液１５．０ｍＬを添加し、７２時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン８００ｍＬで２回再結晶することで、目的の２−（１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル−５’’−イル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−６）の白色粉末（収量６．２３ｇ，収率８７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ（ｐｐｍ）：７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．６７−７．６９（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３Ｈ），７．７４−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，６Ｈ），７．９２−８．０２（ｍ，６Ｈ），８．８１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．５５（ｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
試験例−１（実施例）
有機電界発光素子の作製および評価を以下の様にして行った。基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような、発光面積４ｍｍ^２の有機電界発光素子を作製した。

まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。その後、図１の１で示す前記ガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、正孔輸送層３、発光層４および電子輸送層５を順次成膜し、その後陰極層６を成膜した。
正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを６５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。
正孔輸送層３としては、ＨＡＴとＨＴＬをそれぞれ５ｎｍ、１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。
発光層４としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９５４：４６（質量％）の割合で２５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。
電子輸送層５としては、本発明の実験例−３で得られた４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）を３０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。
最後に、ＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極層６を成膜した。陰極層６としては、Ｌｉｑと銀マグネシウム、銀をそれぞれ０．５ｎｍ、８０ｎｍと２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、三層構造とした。

なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜し、加熱した化合物を０．６〜３．０ｎｍ／秒の成膜速度で真空蒸着した。

それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。使用する化合物の構造式と略称を以下に示す。

作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の電圧（Ｖ）、輝度（ｃｄ／ｍ^２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、電力効率（ｌｍ／Ｗ）を測定した。

試験例−２（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−４で得られた４−フェニル−２−［５−（１−ピレニル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｂ−２）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−３（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−５で得られた２−［３−（９−フェナントリル）−５−（６−フェニルピリジン−３−イル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−２）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−４（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−７で得られた２−［３−（９−フェナントリル）−５−（３−ピリジル）フェニル］−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ−４）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−５（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−９で得られた４−フェニル−２−［４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ−２）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−６（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−１０で得られた４−フェニル−２−［４−（５−フェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ−２）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−７（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−１１で得られた４−フェニル−２−［４−（６−フェニルピリジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ−３）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−８（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−１２で得られた４−フェニル−２−［５−（６−フェニルピリジン−３−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ−２）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−９（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−１３で得られた４−フェニル−２−［４−（４−イソキノリル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−２）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−１０（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−１４で得られた４−フェニル−２−［４−（８−キノリル）−１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−３）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−１１（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−１５で得られた４−フェニル−２−［５−（５−フェニルピリジン−２−イル）−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−４）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

試験例−１２（実施例）
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、実験例−１７で得られた２−（１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル−５’’−イル）−４−フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ−６）を用いた以外は、試験例−１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例−１と同様に評価した。

参考例−１
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、特許番号ＷＯ２００８／１２９９１２に記載の２，４−ジフェニル−６−［４，４’’−ジ（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（下記式で表される）を真空蒸着した有機電界発光素子を、試験例−１と同様に作製、測定した。

比較例−１
試験例−１の電子輸送層５の４−フェニル−２−［４，４’’−ビス（２−ピリジル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ−４）に変えて、特許番号ＷＯ２００６／１０４１１８に記載の２，４−ジフェニルベンゾキナゾリン（下記式で表される）を真空蒸着した有機電界発光素子を、試験例−１と同様に作製、測定した。

試験例−１から１２、参考例−１、及び比較例−１の測定結果を下表にまとめた。

本発明の化合物（１−１）または化合物（１−２）を含んでなる薄膜は、高い薄膜安定性、耐熱性、電子輸送性、正孔ブロック能力、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入性などを示すため、有機電界発光素子の材料として、とりわけ電子輸送性材料として好適に用いることが出来る。また、本発明の化合物（１−１）および化合物（１−２）は広いエネルギーギャップおよび三重項エネルギーを有しており、蛍光または燐光有機電界発光材料と組合せて用いることが出来る。また、本発明の化合物（１−１）および化合物（１−２）は、その特性から、電子輸送層以外に、発光ホスト層などにも使用可能である。また、電子輸送層として他の化合物と混合もしくは積層しても使用できる。さらに、本化合物は溶解性が高く、蒸着以外にも塗布素子への使用も可能である。これらの素子は上記の効果から消費電力の低減によるバッテリーの消耗抑制、長寿命化による製品寿命の向上、駆動回路への負担低減など大きな効果が見込まれる。

１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．正孔輸送層
４．発光層
５．電子輸送層
６．陰極層

Claims

一般式（１−１）または一般式（１−２）で示されるベンゾキナゾリン化合物。

（式中、
Ａｒ^１１およびＡｒ^２１は、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）を表わす。
Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３は、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２〜６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、炭素数２〜１０のアルキル基、および炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい）を表わす。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６は、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基、フッ素原子、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基を表す。
また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。）
Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３が、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２〜６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝である請求項１に記載のベンゾキナゾリン化合物。
Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３が、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２〜５つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝であるである請求項１又は２に記載のベンゾキナゾリン化合物。
Ａｒ^１２、Ａｒ^１３、Ａｒ^２２およびＡｒ^２３が、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２〜４つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝である請求項１〜３のいずれか一項に記載のベンゾキナゾリン化合物。
Ａｒ^１１およびＡｒ^２１が炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）である請求項１〜４のいずれか一項に記載のベンゾキナゾリン化合物。
Ａｒ^１１およびＡｒ^２１がフェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）である請求項１〜４のいずれか一項に記載の２，４−置換ベンゾキナゾリン化合物。
Ａｒ^１１およびＡｒ^２１がフェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基である請求項１〜４のいずれか一項に記載のベンゾキナゾリン化合物。
Ａｒ^１１およびＡｒ^２１がフェニル基である請求項１〜４のいずれか一項に記載のベンゾキナゾリン化合物。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６が、水素原子である請求項１〜８のいずれか一項に記載のベンゾキナゾリン化合物。
金属触媒の存在下、または金属触媒および塩基の存在下、一般式（２−１）で表される化合物と一般式（３−１）で表される化合物と一般式（４−１）で表される化合物を１段階または２段階でカップリング反応させる、または一般式（２−２）で示される化合物と一般式（３−２）で表される化合物と一般式（４−２）で表される化合物を１段階または２段階でカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載のベンゾキナゾリン化合物の製造方法。

（式（１−１）、（１−２）、（２−１）、（２−２）、（３−１）、（３−２）、（４−３）および（４−２）中の各記号について、請求項１に定義されたものはそれと同じであり、Ｚ^１１、Ｚ^１２、Ｚ^２１およびＺ^２２は、各々独立に脱離基を表し、Ｍ^１１、Ｍ^１２、Ｍ^２１およびＭ^２２は、各々独立に金属基、ボロン酸基、またはボロン酸エステル基を表す。）
一般式（２−１）または一般式（２−２）で示されるベンゾキナゾリン化合物。

（式（２−１）および式（２−２）中の各記号について、請求項１および請求項１０に定義されたものはそれと同じである。）
触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒及び塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在下に、一般式（５−１）で表される化合物と一般式（６−１）で表される化合物を環化反応させる、または一般式（５−２）で表される化合物と一般式（６−２）で表される化合物を環化反応させることを特徴とする、請求項１１に記載の一般式（２−１）または一般式（２−２）で表されるベンゾキナゾリン化合物の製造方法。

（式（２−１）、（２−２）、（５−１）、（５−２）、（６−１）、（６−２）中、Ｗ^１１、Ｗ^１２、Ｗ^１３、Ｗ^２１、Ｗ^２２およびＷ^２３は、ピリミジン環形成反応を実施する際に必要な置換基を表す。それ以外の各記号については請求項１および１０に定義されたものはそれと同じである。）
一般式（８−１）もしくは一般式（８−２）で表される化合物を、酸化剤の存在下であって、酸の存在下もしくは非存在下、または塩基の存在下もしくは非存在下に、ジヒドロベンゾキナゾリル基を酸化させることを特徴とする、請求項１１に記載の一般式（２−１）または一般式（２−２）で表されるベンゾキナゾリン化合物の製造方法。

（式（２−１）、（２−２）、（５−１）、（５−２）中の各記号について、請求項１、および１０に定義されたものはそれと同じである。）
請求項１〜９に記載のベンゾキナゾリン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
請求項１〜９に記載のベンゾキナゾリン化合物を含む発光層ホスト材料、電子注入材料または電子輸送材料。
請求項１〜９に記載のベンゾキナゾリン化合物を含む電子注入材料または電子輸送材料。