WO2015011924A1 - 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機EL素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイ等への実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
mが2以上の場合、複数のBはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nが2以上の場合、複数のL1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のBはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L1が単結合の場合、AとBとが直接結合されることを示し、かつ、mは1である。
Ra及びR1~R6のn個は、それが置換する式(A)中の炭素原子とL1(又はL1が単結合の場合のB)とを直接結合させる単結合を表す。
Ra及びR1~R6のうち前記単結合ではないRa及びR1~R6はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。)
R11~R19の1つは、それが置換する式(B)中の炭素原子とL1(又はL1が単結合の場合のA)とを直接結合させる単結合を表し、他の1つは、それが置換する式(B)中の炭素原子とL11とを直接結合させる単結合を表す。
R11~R19のうち前記単結合以外のR11~R19はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
R21~R29の1つは、それが置換する式(B)中の炭素原子とL11とを直接結合させる単結合を表す。
R21~R29のうち前記単結合以外のR21~R29はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
L11が単結合の場合、R11~R19の1つ、及び、R21~R29の1つは、それぞれが置換する式(B)中の炭素原子どうしを直接結合させる単結合を表す。)
例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジニル基は環形成炭素数5であり、フラニル基は環形成炭素数4である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合(スピロフルオレン環を含む)、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
環形成原子数とは、原子又は分子が環状に結合した構造(例えば単環、縮合環、環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
例えば、ピリジン環は環形成原子数が6であり、キナゾリン環は環形成原子数が10であり、フラン環の環形成原子数が5である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合(スピロフルオレン環を含む)、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
また、隣接する置換基同士で環を形成する場合は、一方の置換基の炭素数が上記の範囲内で最小となる箇所で当該環を切り離して、他方の置換基の炭素数も上記の範囲内となる構造が含まれる。以下で記される置換基の炭素数については、特筆しない限り同様とする。
「芳香族炭化水素環」とは炭素原子と水素原子のみからなり、芳香族性を有する環(単環、縮合環及びこれらの複数の環が単結合を介して結合している場合を含む)を意味し、「複素芳香族環」とは炭素原子、水素原子の他に1以上のヘテロ原子を含み、芳香族性を有する環(単環、縮合環及びこれらの複数の環が単結合を介して結合している場合を含む)を意味し、「複素脂肪族環」とは炭素原子、水素原子の他に1以上のヘテロ原子を含み、芳香族性を有しない環(単環、縮合環及びこれらの複数の環が単結合を介して結合している場合を含む)を意味する。
「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
「置換もしくは無置換の・・・」における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合したことを意味する。
また、本発明において「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)及び三重水素(tritium)を包含する。
mが2以上の場合、複数のBはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nが2以上の場合、複数のL1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のBはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L1が単結合の場合、AとBとが直接結合されることを示し、かつ、mは1である。
Ra及びR1~R6のn個は、それが置換する式(A)中の炭素原子とL1(又はL1が単結合の場合のB)とを直接結合させる単結合を表す。
Ra及びR1~R6のうち前記単結合ではないRa及びR1~R6はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。)
R11~R19の1つは、それが置換する式(B)中の炭素原子とL1(又はL1が単結合の場合のA)とを直接結合させる単結合を表し、他の1つは、それが置換する式(B)中の炭素原子とL11とを直接結合させる単結合を表す。
R11~R19のうち前記単結合以外のR11~R19はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
R21~R29の1つは、それが置換する式(B)中の炭素原子とL11とを直接結合させる単結合を表す。
R21~R29のうち前記単結合以外のR21~R29はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
L11が単結合の場合、R11~R19の1つ、及び、R21~R29の1つは、それぞれが置換する式(B)中の炭素原子どうしを直接結合させる単結合を表す。)
また、上記化合物ではキャリアバランスが向上する。これにより、本化合物を発光層のホスト材として用いた有機EL素子において、発光効率を向上することができる。
さらに、上記化合物は耐久性が高い。これにより、本化合物を適用した有機EL素子において発光寿命を向上することができる。
上記(A)群とは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基(「芳香族炭化水素基」と同義、以下同様)、置換もしくは無置換の炭素数7~51のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~60のヘテロアリール基(「複素環基」と同義、以下同様)、置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群である。
当該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基等が挙げられる。好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基である。
Yは、それぞれ独立に、単結合、C(R101)(R102)、酸素原子、硫黄原子又はN(R103)を表し、
R101、R102及びR103は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わし、mは、それぞれ独立に、0又は1を表す。]
上記式中における置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
Raの示す置換基は、置換もしくは無置換のアリール基が好ましい。例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、s-インダセニル基、as-インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基が挙げられる。
L1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基であることが好ましく、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、又は、ナフチレン基が好ましい。フェニレンではm-フェニレンが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により、さらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
以下に、本発明の一態様である化合物の一例を示す。
尚、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
本発明の化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層(正孔輸送層、正孔注入層等)、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層(電子輸送層、電子注入層等)、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明の化合物は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層、電子輸送層等として用いることができる。
本発明の化合物は、特に、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として好適である。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(g)正孔輸送層/電子障壁層/発光層(/電子輸送層)
(h)正孔輸送層/発光層/正孔障壁層(/電子輸送層)
(i)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット障壁層(/電子輸送層)
尚、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
(基板)
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
具体例の下にある略号PQIr(iridium(III)bis(2-phenylquinolyl-N,C2’)acetylacetonate)及びIr(ppy)3(トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III))は、その略号の上にある有機金属錯体の略号である。
また、Meはメチル基を表す。
Rの示す置換基としては、上記式(1)のR1等で例示した置換基と同様のものが挙げられる。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
本発明の化合物を含有する層(特に発光層)を形成する方法としては、例えば、本発明の化合物及び必要に応じてドーパント等のその他の材料からなる溶液を成膜する方法が好ましい。
成膜後は、真空下に加熱(上限250℃)乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や250℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や250℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
成膜用溶液は、粘度及び/又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤(高分子量化合物等)、粘度降下剤(低分子量化合物等)、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機EL素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
上記成膜用溶液中の本発明の化合物の含有量は、成膜用溶液全体に対して0.1~15質量%が好ましく、0.5~10質量%がより好ましい。
また、本発明の有機EL素子は、テレビ、携帯端末、パーソナルコンピュータ等の表示装置や、照明等の電子機器に使用できる。
アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル中間体A1(1.29g、3.15mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B1(1.23g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2(dba)3)(55mg、0.06mmol)、4,5’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9’-ジメチルキサンテン(XantPhos)(69mg、0.12mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.43g、4.5mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて12時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物1(1.78g、収率80%)を得た。
HPLC(高速液体クロマトグラフィー):純度99.45%
FD-MS(電界脱離質量分析法):calcd for C54H34N4=738
found m/z=738(M+,100)
HPLC:純度99.70%
FD-MS:calcd for C54H34N4=738、
found m/z=738(M+,100)
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A2(1.80g、4.40mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B2(0.84g、2.10mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2(dba)3)(39mg、0.04mmol)、4,5’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9’-ジメチルキサンテン(49mg、0.08mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.61g、6.3mmol)、無水キシレン(42mL)を順次加えて12時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物3(2.02g、収率84%)を得た。
HPLC:純度99.20%
FD-MS:calcd for C84H52N6=1144、
found m/z=1144(M+,100)
カルコン中間体C2(6.26g、20.0mmol)、ベンズアミジン塩酸塩(3.13g、20.0mmol)、水酸化ナトリウム(0.88g、22mmol)をエタノール(100mL)中、加熱還流下8時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン(100mL)中、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン(5.0g、22mmol)を加えて120℃で5時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体B3(5.52g、収率67%)を得た。
アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル中間体A1(1.29g、3.15mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B3(1.23g、3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(55mg、0.06mmol)、4,5’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9’-ジメチルキサンテン(69mg、0.12mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.43g、4.5mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて12時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物4(1.64g、収率74%)を得た。
HPLC:純度99.76%
FD-MS:calcd for C54H34N4=738、
found m/z=738(M+,100)
HPLC:純度99.23%
FD-MS:calcd for C54H34N4=738、
found m/z=738(M+,100)
アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル中間体A2(1.80g、4.40mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B4(1.03g、2.10mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(39mg、0.04mmol)、4,5’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9’-ジメチルキサンテン(49mg、0.08mmol)、t-ブトキシナトリウム(0.61g、6.3mmol)、無水キシレン(42mL)を順次加えて12時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物6(2.12g、収率88%)を得た。
HPLC:純度99.07%
FD-MS:calcd for C84H52N6=1144
found m/z=1144(M+,100)
ビカルバゾリル中間体A2(1.80g、4.40mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B6(1.03g、2.10mmol)を用いて実施例6と同様の操作を行い、化合物7(2.02g、収率84%)を得た。
HPLC:純度99.97%
FD-MS:calcd for C84H52N6=1144
found m/z=1144(M+,100)
ビカルバゾリル中間体A1(1.29g、3.15mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B7(1.23g、3.00mmol)を用いて実施例1と同様の操作を行い、化合物8(1.68g、収率76%)を得た。
HPLC:純度99.52%
FD-MS:calcd for C54H34N4=738
found m/z=738(M+,100)
HPLC:純度99.71%
FD-MS:calcd for C54H34N4=738
found m/z=738(M+,100)
ビカルバゾリル中間体A2(1.29g、3.15mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B8(11.23g、3.00mmol)を用いて実施例1と同様の操作を行い、化合物10(1.78g、収率80%)を得た。
HPLC:純度99.76%
FD-MS:calcd for C54H34N4=738
found m/z=738(M+,100)
ビカルバゾリル中間体A2(1.29g、3.15mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B9(1.23g、3.00mmol)を用いて実施例1と同様の操作を行い、化合物11(1.82g、収率82%)を得た。
HPLC:純度99.65%
FD-MS:calcd for C54H34N4=738
found m/z=738(M+,100)
ビカルバゾリル中間体A2(1.80g、4.40mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B10(0.84g、2.10mmol)用いて実施例3と同様の操作を行い、化合物12(2.00g、収率83%)を得た。
HPLC:純度99.23%
FD-MS:calcd for C84H52N6=1144、
found m/z=1144(M+,100)
ビカルバゾリル中間体A2(1.80g、4.40mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B11(1.03g、2.10mmol)用いて実施例3と同様の操作を行い、化合物13(2.05g、収率85%)を得た。
HPLC:純度99.68%
FD-MS:calcd for C84H52N6=1144、
found m/z=1144(M+,100)
ビカルバゾリル中間体A1(1.29g、3.15mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B12(0.87g、3.00mmol)を用いて実施例1と同様の操作を行い、化合物14(1.78g、収率90%)を得た。
HPLC:純度99.58%
FD-MS:calcd for C48H30N4=662
found m/z=662(M+,100)
ビカルバゾリル中間体A2(1.29g、3.15mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B13(0.87g、3.00mmol)を用いて実施例1と同様の操作を行い、化合物15(1.82g、収率92%)を得た。
HPLC:純度99.49%
FD-MS:calcd for C48H30N4=662
found m/z=662(M+,100)
ビカルバゾリル中間体A2(1.80g、4.40mmol)、ベンゾキナゾリン中間体B14(0.78g、2.10mmol)を用いて実施例3と同様の操作を行い、化合物16(1.91g、収率85%)を得た。
HPLC:純度99.78%
FD-MS:calcd for C78H48N6=1069、
found m/z=1069(M+,100)
実施例17
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。
洗浄後の130nmの透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして第1正孔輸送材料として下記化合物HT-1を蒸着し、膜厚45nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として下記化合物HT-2を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第2正孔輸送層上に、ホスト材料として実施例4で得た化合物4と、燐光発光材料として下記化合物RD-1とを共蒸着し、膜厚40nmの燐光発光層を成膜した。発光層内における化合物RD-1の濃度は5.0質量%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。尚、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物ET-1を膜厚40nmで成膜した。この化合物ET-1膜は第1電子輸送層として機能する。
次に、LiFを電子注入性電極(陰極)として成膜速度0.1オングストローム/minで成膜し、膜厚を1nmとした。このLiF膜上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚80nmで形成した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機EL素子を作製した。
実施例17において、発光層のホスト材料として化合物4を用いる代わりに、実施例5で得た化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例17と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例17において、発光層のホスト材料として化合物4を用いる代わりに、表1の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例17と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例17において、発光層のホスト材料として化合物4を用いる代わりに、下記比較化合物1を用いて発光層を形成した以外は実施例17と同様にして有機EL素子を作製した。
上記各例で作製した有機EL素子の外部量子効率の測定結果を表1に示す。
25mm×25mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を5分間行った。
正孔輸送材料としてCLEVIOUS AI4083(HERAEUS社製)を用い、30nmの厚さで前記のITO基板上にスピンコート法により正孔輸送層を成膜した。成膜後、アセトンにより不要部分を除去し、次いで大気中200℃のホットプレートで10分間焼成し、下地基板を作製した。
ホスト材料として実施例3で得た化合物3を、ドーパント材料として上記化合物RD-1を用い、化合物3:化合物RD-1が重量比で95:5となるような混合比で、1.6質量%のトルエン溶液を作製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、50nmの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、150℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。尚、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送材料として上記化合物ET-1を50nm蒸着し電子輸送層を成膜した。
さらに、フッ化リチウムを1nm、アルミニウムを80nm蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機EL素子を製造した。
実施例28において、ホスト材料として化合物3を用いる代わりに、表2の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例28と同様にして有機EL素子を作製した。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (29)
- 下記式(1)で表される化合物。
mが2以上の場合、複数のBはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nが2以上の場合、複数のL1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のBはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L1が単結合の場合、AとBとが直接結合されることを示し、かつ、mは1である。
Ra及びR1~R6のn個は、それが置換する式(A)中の炭素原子とL1(又はL1が単結合の場合のB)とを直接結合させる単結合を表す。
Ra及びR1~R6のうち前記単結合ではないRa及びR1~R6はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。)
R11~R19の1つは、それが置換する式(B)中の炭素原子とL1(又はL1が単結合の場合のA)とを直接結合させる単結合を表し、他の1つは、それが置換する式(B)中の炭素原子とL11とを直接結合させる単結合を表す。
R11~R19のうち前記単結合以外のR11~R19はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
R21~R29の1つは、それが置換する式(B)中の炭素原子とL11とを直接結合させる単結合を表す。
R21~R29のうち前記単結合以外のR21~R29はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
L11が単結合の場合、R11~R19の1つ、及び、R21~R29の1つは、それぞれが置換する式(B)中の炭素原子どうしを直接結合させる単結合を表す。) - 前記L1が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基である、請求項1~17のいずれかに記載の化合物。
- 前記L1が、フェニレン基、ビフェニレン基、又は、ナフチレン基である、請求項1~18のいずれかに記載の化合物。
- 前記L1が、m-フェニレンである、請求項1~19のいずれかに記載の化合物。
- 前記Ra、R1~R6、R11~R19、及びR21~R29の示す置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7~51のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換カルボニル基、アリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群から選択される基である、請求項1~20のいずれかに記載の化合物。
- 前記置換基が、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロアリールであって、
前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、s-インダセニル基、as-インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基であり、
前記ヘテロアリール基はピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基からなる群より選ばれるヘテロアリール基である、請求項21に記載の化合物。 - 前記Raの示す置換基が、置換もしくは無置換のアリール基であって、
前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、s-インダセニル基、as-インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基である、請求項1~4,9~22のいずれかに記載の化合物。 - 陰極と陽極との間に発光層を含む1以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1~23のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が前記化合物を含有する請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項24又は25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光発光材料が、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)及び白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項24~28のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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