JP2016169210A - 縮環芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Description
環Aは、炭素、窒素、酸素、及び硫黄からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする芳香環(該環は、置換基を有していてもよい)を表わす。
Y及びY’は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子、置換基を有していてもよい窒素原子、酸素原子、硫黄原子、単結合、又は1,2−エチレンジイル基を示し、Y及びY’の何れか一方は単結合である。
R1は、炭素数4〜66の芳香族基(該基は、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)、脱離基、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、又は炭素数3〜10のアルキル基を表す。)
で表される芳香族化合物、下記一般式(2)、又は(6)
R2は、炭素数4〜66の芳香族基(該基は、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、又は炭素数3〜10のアルキル基を表す。
W1はシアノ基、アミノカルボニル基、アセチル基、又はホルミル基を表す。
Z2は、脱離基を表す。
W2は、アミノカルボニル基、又はアセチル基を表す。)
で表される化合物、及び上記W1がホルミル基の場合はアンモニウム塩を併用して、反応させることによって、一般式(3)、(5)、又は(7)
環A、Y、Y’、R1、及びR2は、前記と同じである。
X5は、C−R3で表される基、又は窒素原子を表す。
R3は、炭素数4〜66の芳香族基(該基は、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)を表わす。)
で表される縮環芳香族化合物(以下、「本化合物」とも称する)を簡便に効率よく製造できることを見いだし、本願発明を完成させるに至った。当該一般式(3)、(5)、又は(7)で表される化合物は、有機電界発光素子材料又はその製造中間体として極めて有用である。
当該R1において示した、炭素数4〜66の芳香族基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、及び脱離基については、前記環Aにおける定義と同じであり、好ましいものについても同様である。
前記の置換基を有していてもよい窒素原子における置換基については、特に限定するものではないが、上述した環Aが有していてもよい置換基における置換基と同じ置換基を例示することができる。
R2は、炭素数4〜66の芳香族基(該基は、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、又は炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基を表す。
W1はシアノ基、アミノカルボニル基、アセチル基、又はホルミル基を表す。
Z2は、脱離基を表す。
W2は、アミノカルボニル基、又はアセチルを表す。)
R2における、炭素数4〜66の芳香族基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、及び脱離基については、前記環Aにおける定義と同じであり、好ましいものについても同様である。
R1、R2、W1、Y、及びX5については、前述と同じ定義を示す。
X1〜X4は、各々独立して、C−R3若しくは窒素原子を表す。
R3は、炭素数4〜66の芳香族基(各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)、水素原子、重水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のスルフィド基、炭素数0〜12のアルキルアミノ基又は炭素数10〜36のジアリールアミノ基を表す。)
R3における、炭素数4〜66の芳香族基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基については、前記環Aにおける定義と同じであり、好ましいものについても同様である。
Z1で表される脱離基は、特に限定するものではないが、環Aで例示した脱離基と同じものを例示することができる。
反応式(3)の反応に用いる化合物(1a)は、前述の1−1〜1−150で表される化合物を例示することができる。
Z3で表される脱離基については、特に限定するものではないが、前述した脱離基と同じものを例示することができる。
Z4で表される脱離基については、特に限定するものではないが、前述した脱離基と同じものを例示することができる。
本願の一般式(3)で表される縮環芳香族化合物は、有機電界発光素子において、当該縮環芳香族化合物は電子輸送層、電子注入層、又は発光層に好ましく用いることができる。
アルゴン気流下、7−クロロ−[1]ベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−オン(1.0g)にDMF(21mL)を加え、室温で溶解させた。次いで、塩化チオニル(2.5mL)を加え、80℃で20時間撹拌した。反応混合物を氷浴で冷却後、水を加えた。次いで、4N−水酸化ナトリウム水溶液(30mL)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(3.0mL)を加えて中和した。混合物を氷浴で冷却後、析出した固体濾取し、水で洗浄し、次いでヘキサンで洗浄することで、目的の4,7−ジクロロ−[1]ベンゾチエノ[3,2−d]ピリミジンの白色粉末(収量524mg、収率49%)を得た。
実施例−2
実施例−3
実施例−4
実施例−5
実施例−6
実施例−7
参考例−2
Claims (5)
- 下記一般式(1)
環Aは、炭素、窒素、酸素、及び硫黄からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする芳香環(該環は、置換基を有していてもよい)を表わす。
Y及びY’は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子、置換基を有していてもよい窒素原子、酸素原子、硫黄原子、単結合、又は1,2−エチレンジイル基を示し、Y及びY’の何れか一方は単結合である。
R1は、炭素数4〜66の芳香族基(該基は、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)、脱離基、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、又は炭素数3〜10のアルキル基を表す。)
で表される芳香族化合物、と下記一般式(2)、又は(6)
R2は、炭素数4〜66の芳香族基(該基は、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、又は炭素数3〜10のアルキル基を表す。
W1はシアノ基、アミノカルボニル基、アセチル基、又はホルミル基を表す。
Z2は、脱離基を表す。
W2は、アミノカルボニル基、又はアセチル基を表す。)
で表される化合物、及び上記W1がホルミル基の場合はアンモニウム塩を併用して、反応させることを特徴とする一般式(3)、(5)、又は(7)
環A、Y、Y’、R1、及びR2は、前記と同じである。
X5は、C−R3で表される基、又は窒素原子を表す。
R3は、炭素数4〜66の芳香族基(該基は、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)を表わす。)
で表される縮環芳香族化合物の製造方法(但し、下記一般式(14)、(23)、及び(24)
Y2は硫黄原子若しくは酸素原子を表す。
R3〜R6は、各々独立して、炭素数4〜66の芳香族基(各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、又は炭素数10〜36のジアリールアミノ基を置換基として有していてもよい)、水素原子、重水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3〜10のスルフィド基、又は炭素数10〜36のジアリールアミノ基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立して、炭素数4〜66の芳香族基(各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)を表す。)
Ar11およびAr21、炭素数12以下の芳香族炭化水素基(連結、縮環、もしくはその両方で形成してもよい)を表す。これらの基はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基、エステルアルキル基、炭素数6以下の含窒素ヘテロ芳香族基、またはフッ素原子で置換されていてもよい。
X11、X12、X21およびX22は、各々独立に、炭素数10以下の2価の芳香族炭化水素を表す。これらの基はアルキル基、アルコキシ基、またはフッ素原子で置換されていてもよい。
Ar12、Ar13、Ar22およびAr23は、各々独立に、炭素数18以下の芳香族炭化水素基、少なくとも1つのピリジル基で形成される炭素数25以下の含窒素へテロ芳香族基(連結、縮環、もしくはその両方で形成してもよい)、もしくはピリミジル基を表す。これらの基はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基、エステルアルキル基、炭素数18以下の芳香族炭化水素基、またはフッ素原子で置換されていてもよい。
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、およびR26は、各々独立に、水素原子もしくは炭素数1から6の置換基を表す。
n1、n2、m1およびm2は、各々独立に、0、1もしくは2の整数を表す。
なお、Ar11、Ar12、Ar13、Ar21、Ar22、Ar23、X11、X12、X21およびX22に記載の芳香族炭化水素基または含窒素ヘテロ芳香族基は、すべて六員環もしくは複数の六員環が縮合した構造とする。
また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。)
で表される化合物の製造方法を除く。)。 - 環Aが、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、又はピラジン環(これらの環は、置換基を有していてもよい)である、請求項1に記載の縮環化合物の製造方法。
- R1が、炭素数4〜66の芳香族基(該基は、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)である、請求項1乃至3の何れか一項に記載の縮環芳香族化合物の製造方法。
- R2が、炭素数4〜66の芳香族基(該基は、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜3のハロゲン化アルコキシ基、炭素数10〜36のジアリールアミノ基、又は脱離基を置換基として有していてもよい)である請求項1乃至4の何れか一項に記載の縮環芳香族化合物の製造方法。
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