TW201427925A - 多環芳香族化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於一種具有新穎結構之多環芳香環化合物、以及使用其之有機發光裝置。

Description

多環芳香族化合物及使用其之有機發光裝置
本發明係關於一種新穎的多環芳香族化合物、及使用其之有機發光裝置。
電致發光裝置是一種自發光類型的顯示裝置，其具有廣視角、優異對比度、及快速反應時間之優點。
在有機發光裝置的結構中，一有機薄膜係設置於兩電極之間。當對具有此結構之有機發光裝置施加電壓時，由兩電極注入之電子和電洞發光，其係在電子和電洞於有機薄膜中結合配對後發散。該有機薄膜可視需要而形成單層或多層。
若需要，有機薄膜之材料可具有發光功能。例如，作為有機薄膜之材料，可單獨使用能夠形成發光層之化合物，或者亦可使用能夠作為主體-摻體系發光層之主體或摻體之化合物。除此之外，亦可使用能夠執行電洞注入、電洞轉移、電子阻障、電洞阻障、電子轉移、電子注入、或類似者之化合物作為有機薄膜之材料。
為了提升有機發光裝置之性能、使用壽命或效 率，一直具有對於有機薄膜材料之發展需求。
例如，目前已知CBP為最廣泛作為磷光發光體之主體材料，並且已知在有機發光裝置中設有電洞阻障層(如BCP和BAlq)、以及在有機發光裝置中使用BAlq衍生物作為主體。
然而，現有的材料具有發光性質方面的優點，但因為此種材料的低玻璃轉換溫度及極低熱穩定性，具有在真空下進行高溫沉積製程時材料會產生變化之缺點。在有機發光裝置中，功率=(π/電壓)x電流效率，因此，功率與電壓成反比，為了使有機發光裝置具有低耗能，需要高功率，。實際上，和利用螢光發光材料的有機發光裝置相比，利用磷光發光材料的有機發光裝置具有相當高的電流效率(cd/A)，然而，當使用現有材料(例如CBP或BAlq)作為磷光發光材料的主體時，由於相較於利用螢光材料之有機發光裝置係具有高驅動電壓，故對功率(lm/w)沒有非常有利。此外，有機發光裝置之使用壽命並非全然令人滿意，因此，具有發展更穩定及展現更優異性質之主體材料之需求。
本發明提供一種新穎的多環芳香族化合物、及一種使用其之有機發光裝置。
本發明提供一種如下化學式1之化合物：[化學式1]
其中，在化學式1中，R1和R2係各自獨立為：氫；鹵素；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；經取代或未經取代之C6-C30芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基；經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30環烷基；經取代或未經取代之C3-C30環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；氰基；-NR11R12；-SiR13R14R15；-OR16；-SR17；經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；經取代或未經取代之C1-C30烷胺基；C3-C30雜芳基，其中係經-SiR18R19R20 取代；經取代或未經取代之C6-C30芳胺基；經取代或未經取代之C2-C30烯基；經取代或未經取代之C2-C30炔基；羧基；硝基；或羥基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環；R11至R20係各自獨立為：氫；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環；該雜環烷基和該雜芳基包含一個以上選自由氮(N)、氧(O)、硫(S)及矽(Si)的雜原子；R3至R10係各自獨立為：氫或單價有機取代基；以及R3及R4、R4及R5、R5及R6、R7及R8、R8及R9、或R9及R10，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基而鍵結，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環。
本發明另提供一種有機發光裝置，其包括：一第一電極；一第二電極；以及一個以上有機材料層，其係設置於該第一電極和該第二電極之間；其中，該一個以上有機材料層包含該化學式1之化合物。
根據本發明一實施例，包含該化學式1之化合物之該有機材料層係為一發光層。
根據本發明另一實施例，包含該化學式1之化 合物之該有機材料層更包括：一發光摻質。
根據本發明再一實施例，包含該化學式1之化合物之該有機材料層更包括：一磷光摻質。
可使用根據本發明之化合物作為有機發光裝置中有機材料層之材料。可使用該化合物作為有機發光裝置中之電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料、或類似者。尤其，可使用該化合物作為有機發光裝置中之發光材料。此外，可使用該化合物作為主體材料，尤其是有機發光裝置中發光層之磷光主體材料。
當使用根據本發明之化合物作為發光材料時，具有以下優點：和現有材料相比具有優異發光效率、因該材料之優異使用壽命性質特性而可預期裝置之長使用壽命、以及可透過引起功率提升而製造出具有改善能量消耗之有機發光裝置。此外，該化合物可完成適當的色座標(color coordinates)。因此，藉由使用根據本發明之化合物，可提供具有高效能及長使用壽命之有機發光裝置。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞轉移層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電子轉移層
305‧‧‧電子注入層
400‧‧‧陰極
圖1至圖3係根據本發明實施例之有機發光裝置中電極及有機材料層之壓合順序示意圖。
之後，將詳述本發明。
根據本發明之化合物可由化學式1表示。依照 核心結構之結構性質和物理性質，可使用根據本發明之化合物作為有機發光裝置中有機材料層之材料。詳細說明，化學式1具有苯並戊搭烯(dibenzopentalene)作為核心結構。苯並戊搭烯為一種具有戊搭烯骨架之反芳香性分子。根據休克爾規則(Hückel rule)，在骨架中的所有碳分子共享π電子，且具有4n數π電子之分子具有「反芳香性」，且在此結構中，由於具有共價鍵結之結構中，π電子之移動性提升進而增加反應性。此外，由於簡單修飾成二價陰離子形式，該分子可具有優異穩定性及芳香性。再者，具有戊搭烯骨架之該分子不論其反芳香性而具有高穩定性，因此，該分子利於製造具有夾心式(sandwich form)之過渡金屬錯合物，且利於作為有機半導體材料、或具有高氧化/還原潛力作為具有梯形式(trapezoid form)之π電子共軛分子之染劑。就此點而言，如下所示，化學式1之核心結構在π電子位置係不同於二氫戊搭烯(dihydropentalene)結構。
在「經取代或未經取代」之R1至R10中，經取代表示各自獨立地更經由一種以上選自由下列所組群組者所取代：氘；鹵素；C1-C30烷基，其中係經鹵素取代或未經取代；C6-C30芳基；C3-C30雜芳基，其中係經C6-C30芳基取代或未經取代；5員至7員雜環烷基；5員至7員雜環烷基，其中係與一個以上芳香環稠合；C3-C30環烷基；C3-C30環烷 基，其中係與一個以上芳香環稠合；三(C1-C30)烷基甲矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲矽烷基；三(C6-C30)芳基甲矽烷基；C2-C30烯基；C2-C30炔基；氰基；咔唑基；-NR31R32；-SiR33R34R35；-OR36；-SR37；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；C1-C30烷氧基；C1-C30烷硫基；C6-C30芳氧基；C6-C30芳硫基；羧基；硝基；或羥基；以及R31至R37係各自獨立為氫；C1-C30烷基；C6-C30芳基；或C3-C30雜芳基；或者透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環。
在本發明說明書中所述之包含「烷基」、「烷氧基」、及額外「烷基」部分的取代基，包括所有線性或支鏈性型式。
在本發明說明書中，環烷基包含具有3至30碳原子之單環或多環，且尤其包含所有經取代或未經取代之金剛烷基(adamantyl)、或經取代或未經取代之C7-C30雙環烷基。在此，多環表示其中環烷基直接鍵結至其他環基、或與其他環基縮合之基團。在此，其他環基可為環烷基，但亦可為其他種類的環基，例如：雜環烷基、芳香環、雜芳基或其類似者。環烷基的碳原子數可為3至30，較佳為3至20，更佳為5至12。
在本發明說明書中，雜環基包含硫、氧或氮作為雜原子，包含具有2至30碳原子之單環或多環，且可更經由其他取代基所取代。在此，多環表示其中雜環烷基直 接鍵結至其他環基、或與其他環基縮合之基團。在此，其他環基可為雜環烷基，但亦可為其他種類的環基，例如：環烷基、芳香環、雜芳基或其類似者。雜環烷基的碳原子數可為2至30，較佳為2至20，更佳為3至12。
在本發明說明書中，芳基為經由移除芳香烴的一個氫而衍生的有機基團，並包含一包含4員至7員環之單環或稠合環，且較佳為5員至6員環；且亦可包含其中一種以上芳基係經由化學鍵結而結合之結構。芳基之具體範例包含苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、三亞苯基、芘基、苝基、屈基、稠四苯基(naphthacenyl)、熒蒽基、或類似者，但本發明不限於此。
在本發明說明書中，雜芳基表示其中包含1至4個雜原子(選自由氮、氧及硫)作為芳香環骨架原子、其餘芳香環骨架原子為碳之芳基，且包含與一個以上苯環縮合之5至6員單環雜芳基或多環雜芳基，且可為部分飽和。此外，在本發明中，雜芳基亦包含：其中一個以上雜芳基透過化學鍵結合之結構。雜芳基包含二價芳基，其中環中的雜原子為氧化態或成為4員環，例如形成氮氧化物或四級鹽類。雜芳基的具體範例包含：單環雜芳基，例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基(pyrolyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑(pyrazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基(oxazolyl)、惡二唑基(oxadiazolyl)、三嗪基、四嗪基(tetrazinyl)、三唑基(triazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基(pyrazinyl)、 嘧啶基、或噠嗪基；多環雜芳基，例如：苯並呋喃基、苯並噻吩基(benzothienyl)、異苯並呋喃、苯並咪唑(benzoimidazolyl)、苯並噻唑(benzothiazolyl)、苯並異噻唑、苯並異噁唑基、苯並噁唑基(benzooxazolyl)、異吲哚基、吲哚基(indolyl)、吲唑基(indazolyl)、苯並噻二唑(benzothiadiazolyl)、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹嗪基(quinolizinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、菲啶基(phenanthridinyl)、或苯並二氧雜環戊(benzodioxolyl)；對應其之氮氧化物，例如吡啶氮氧化物或喹啉氮氧化物；對應其之四級鹽類；或類似者；但並未受限於此。
此外，在本發明說明書中，所述「C1-C30烷基」包含：C1-C20烷基或C1-C10烷基；所述「C6-C30芳基」包含：C6-C20芳基或C6-C12芳基。「C3-C30雜芳基」包含C3-C20雜芳基或C3-C12雜芳基；「C3-C30環烷基」包含：C3-C20環烷基或C3-C7環烷基。「C2-C30烯基或炔基」包含C2-C20烯基或炔基、或C2-C10烯基或炔基。
在本發明說明書中，鹵素包含：氟、氯、溴和碘。
根據本發明一實施例，R1至R10係各自獨立為：氫；鹵素；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；經取代或未經取代之C6-C30芳基，其中係與一個以上的經取代或未經取代之C3-C30環烷基稠合；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基；經取代或未經取代之5 員至7員雜環烷基；5員至7員雜環烷基，其中係與一個以上的經取代或未經取代之芳香環稠合；經取代或未經取代之C3-C30環烷基；C3-C30環烷基，其中係與一個以上的經取代或未經取代之芳香環稠合；氰基；-NR11R12；-SiR13R14R15；-OR16；-SR17；經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；經取代或未經取代之C1-C30烷胺基；C3-C30雜芳基，其中係經-SiR18R19R20取代；經取代或未經取代之C6-C30芳胺基；經取代或未經取代之C2-C30烯基；經取代或未經取代之C2-C30炔基；羧基；硝基；或羥基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環；R11至R20係各自獨立為：經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環；該雜環烷基和該雜芳基包含一個以上選自由氮(N)、氧(O)、硫(S)及矽(Si)的雜原子。
根據本發明一實施例，R1至R10係各自獨立為：氫；鹵素；烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、或辛基；芳基，例如苯基、萘基、芴基、聯苯基、菲基(phenanthryl)、三聯苯基、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)、螺二芴基(spirobifluorenyl)、熒蒽基(fluoranthenyl)、屈基(chrysenyl)、或三亞苯基；芳基，其中 係與一個以上環烷基稠合，例如1,2-二氫苊基(1,2-dihydroacenaphthyl)；雜芳基，例如二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl)、二苯並呋喃基(dibenzofuryl)、咔唑基(carbazolyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、噻吩基(thienyl)、喹啉基(quinolyl)、三嗪基(triazinyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、喹惡啉基(quinoxalinyl)、或菲咯啉基(phenanthrolinyl)；雜環烷基，其中係與一個以上芳香環稠合，例如苯並吡咯烷基(benzopyrolidino)、苯並哌啶基(benzopiperidino)、二苯嗎啉基(dibenzomorpholino)、或二苯並氮雜卓基(dibenzoazepino)；或胺基，其中經芳基(例如苯基、萘基、芴基、聯苯基、菲基、三聯苯基、芘基、苝基、螺二芴基、熒蒽基、屈基、或三亞苯基)、或雜芳基(例如二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹惡啉基、或菲咯啉基)所取代之；芳氧基，例如聯苯氧基(biphenyloxy)；芳硫基，例如聯苯硫基(biphenylthio)；芳烷基，例如聯苯甲基(biphenylmethyl)或三聯苯甲基(triphenylmethyl)；羧基；硝基；或羥基；但R1至R10並未受限於此，且在化學式1中可進一步被取代。
根據本發明一實施例，R1和R2係各自獨立為：鹵素；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；經取代或未經取代之C6-C30芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基 中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基；經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30環烷基；經取代或未經取代之C3-C30環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；氰基；-NR11R12；-OR16；-SR17；經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；經取代或未經取代之C1-C30烷胺基；C3-C30雜芳基，其中係經-SiR18R19R20取代；經取代或未經取代之C6-C30芳胺基；經取代或未經取代之C2-C30烯基；經取代或未經取代之C2-C30炔基；羧基；硝基；或羥基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環。
根據本發明一實施例，R1和R2中至少一者在環員中具有七個以上的碳原子。
根據本發明一實施例，R1和R2中至少一者包含兩個以上的環。
根據本發明一實施例，R1和R2係互不相同。
根據本發明一實施例，R1和R2中至少一者為C1-C30烷基。
根據本發明一實施例，R1和R2可選自由：氫、烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、經苯基或烷基取代的芴基、經苯基取代或未經取代的咔唑基、經萘基取代之苯基、聯苯基、茚基、苊基、熒蒽基、經苯基取代的萘基、吲哚基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、及經芳胺基取代之苯基。
根據本發明一實施例，R1和R2可選自由：烷基、萘基、蒽基、菲基、芘基、經苯基或烷基取代的芴基、經苯基取代或未經取代的咔唑基、經萘基取代之苯基、聯苯基、茚基、苊基、熒蒽基、經苯基取代的萘基、吲哚基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、及經芳胺基取代之苯基。
在化學式1中，R3至R10係各自獨立為氫或單價有機取代基。具體舉例說明，R3至R10係各自獨立為氫；鹵素；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；經取代或未經取代之C6-C30芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基；經取代或 未經取代之5員至7員雜環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30環烷基；經取代或未經取代之C3-C30環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；氰基；-NR11R12；-SiR13R14R15；-OR16；-SR17；經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；經取代或未經取代之C1-C30烷胺基；C3-C30雜芳基，其中係經-SiR18R19R20取代；經取代或未經取代之C6-C30芳胺基；經取代或未經取代之C2-C30烯基；經取代或未經取代之C2-C30炔基；羧基；硝基；或羥基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環。
根據本發明一實施例，R3至R10係各自獨立為氫；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環。
根據本發明一實施例，R3至R10係各自獨立為氫；甲基或苯基；或可與一相鄰取代基形成一苯基。
根據本發明一實施例，R5和R9係各自獨立為氫；甲基或苯基；或可與一相鄰取代基形成苯基。並且R3、 R4、R6、R7、R8及R10為氫。
根據本發明一實施例，R4、R5、R8及R9可各自獨立為氫；甲基或苯基；或可與一相鄰取代基形成一苯基。並且R3、R6、R7及R10為氫。
根據本發明一實施例，化學式1可由化學式2至9中任一者所示：
[化學式5]
[化學式9]
在化學式2至9中，R1、R2、R3及R4係如同申請專利範圍第1項所定義；p和q係各自獨立為1至4之整數；Y1至Y4代表：經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基、及經取代或未經取代之C6-C30芳基中之一者，或者其中該些環中兩個以上的環稠合之一環。
根據一實施例，化學式1可由下列結構式所表示，然而本發明之範圍並未受限於此。
參考後述製備例，可製備在本發明說明書中所述的化合物。
本發明亦提供一種有機發光裝置，包括：一第一電極；一第二電極；以及一個以上有機材料層，其係設 置於該第一電極和該第二電極之間；其中，該一個以上有機材料層包含化學式1之化合物。
如圖1至圖3所示為根據本發明實施例之有機發光裝置中電極及有機材料層之壓合順序。然而，這些圖式並非用於限制本發明之範圍，在本技術領域中已知的有機發光裝置結構亦可應用於本發明。
根據圖1，圖中所示之有機發光裝置中，在基板(100)上依序堆疊陽極(200)、有機材料層(300)及陰極(400)。然而，有機發光裝置之結構並非僅受限於此結構，又如圖2所示，有機發光裝置中可包含在基板上依序堆疊之陰極、有機材料層、及陽極。
圖3顯示有機材料層為多層之情況。根據圖3之有機發光裝置，包含電洞注入層(301)、電洞轉移層(302)、發光層(303)、電子轉移層(304)、及電子注入層(305)。然而，本發明之範圍並未受限於此壓合結構，且若有需要，可不包含除了發光層以外的其他層，並可添加具有其他功能之其他必要層。
除了在有機材料層之一或多層包含化學式1之化合物外，可利用本技術領域中已知的方法製備根據本發明之有機發光裝置。
在有機發光裝置中，可單獨使用化學式1之化合物形成一層以上有機材料層。然而，若有需要，化學式1之化合物可與其他材料混合以形成有機材料層。
可使用化學式1之化合物作為有機發光裝置中 的電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料等。尤其是，可使用化學式1之化合物作為有機發光裝置中的發光材料，特別是作為發光層之主體(host)材料，且特別是作為磷光主體材料；在此情況下，可提供具有高效能和長使用壽命的有機發光裝置。根據一具體實施例，可使用化學式1之化合物作為藍色螢光主體材料。
根據一實施例，化學式1之化合物尤其可作用為有機發光化合物，因此，包含化學式1之化合物之有機材料層係為發光層。
根據另一實施例，化學式1之化合物可作用為發光主體材料，因此，包含化學式1之化合物之有機材料層更包含一發光摻質。
根據另一實施例，包含化學式1之化合物之有機材料層更包含一螢光摻質。
根據另一實施例，包含化學式1之化合物之有機材料層更包含一藍色螢光摻質。
根據另一實施例，包含化學式1之化合物之有機材料層更包含一磷光摻質。
應用於本發明之有機發光裝置之發光摻質並無特別限制，然而，可為以下化學式10所示之化合物。
[化學式10]M1L101L102L103
其中，M1係選自由第7族、第8族、第9族、 第10族、第11族、第13族、第14族、第15族、及第16族金屬所組成之群組；且配體L101、L102及L103係各自獨立選自以下結構。
在化學式10中，R201至R203係各自獨立為氫；氘；C1-C30烷基，其中係經鹵素取代或未經取代；C6-C30芳基，其中係經C1-C30烷基取代或未經取代；或鹵素； R204至R219係各自獨立為氫；氘；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C1-C30烷氧基；經取代或未經取代之C3-C30環烷基；經取代或未經取代之C2-C30烯基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；經取代或未經取代之單或雙(C1-C30)烷胺基；經取代或未經取代之單或雙(C6-C30)芳胺基；SF5；經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基甲矽烷基；經取代或未經取代之雙(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲矽烷基；經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基甲矽烷基；氰基；或鹵素；R220至R223係各自獨立為氫；氘；C1-C30烷基，其中係經鹵素取代或未經取代；C6-C30芳基，其中係經C1-C30烷基取代或未經取代；R224及R225係各自獨立為氫、氘、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、或鹵素；或者，R224及R225可透過C3-C12亞烷基或C3-C12亞烯基而鍵結，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環；R226為經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、或鹵素；R227至R229係各自獨立為氫、氘、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、或鹵素；R230至R231係各自獨立為氫；C1-C20烷基，其中 係經鹵素取代或未經取代；C6-C20芳基；鹵素；氰基；三(C1-C20)烷基甲矽烷基；雙(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲矽烷基；三(C6-C20)芳基甲矽烷基；C1-C20烷氧基；C1-C20烷基羰基；C6-C20芳基羰基；雙(C1-C20)烷胺基或雙(C6-C20)芳胺基；或者，R230及R231可透過C3-C12亞烷基或C3-C12亞烯基而鍵結，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環；在R230及R231中包含的烷基、芳基、或透過C3-C12亞烷基或C3-C12亞烯基鍵結而形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環，可更經由一個以上取代基取代，該取代基係選自由：C1-C20烷基，其中係經鹵素取代或未經取代；鹵素；氰基；三(C1-C20)烷基甲矽烷基；雙(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲矽烷基；三(C6-C20)芳基甲矽烷基；C1-C20烷氧基；C1-C20烷基羰基；C6-C20芳基羰基；雙(C1-C20)烷胺基；雙(C6-C20)芳胺基；苯基；萘基；蒽基；芴基；或螺二芴基；或可更經由苯基或芴基取代，其中係經一個以上選自由下列群組之取代基取代：C1-C20烷基，其中係經鹵素取代或未經取代；鹵素；氰基；三(C1-C20)烷基甲矽烷基；雙(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲矽烷基；三(C6-C20)芳基甲矽烷基；C1-C20烷氧基；C1-C20烷基羰基；C6-C20芳基羰基；雙(C1-C20)烷胺基；雙(C6-C20)芳胺基；苯基；萘基；蒽基；芴基；及螺二芴基；R232至R239係各自獨立為氫；C1-C20烷基，其中係經鹵素取代或未經取代；C1-C20烷氧基；C3-C12環烷基； 鹵素；氰基；C6-C20芳基；C4-C20雜芳基；三(C1-C20)烷基甲矽烷基；雙(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲矽烷基或三(C6-C20)芳基甲矽烷基；以及Q為或，且R241至R252係各自獨立為氫；C1-C60烷基，其中係經鹵素取代或未經取代；C1-C30烷氧基；鹵素；C6-C60芳基；氰基；C5-C60環烷基；或者，R241至R252可透過亞烷基或亞烯基而鍵結至相鄰取代基，形成一C5-C7螺環或一C5-C9稠合環；或R241至R252可透過亞烷基或亞烯基而鍵結至R207或R208，形成一C5-C7稠合環。
M1係選自由Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au及Ag，且化學式10之化合物包含如韓國專利申請號10-2009-0037519所揭露者，但不限於此。
在本發明之有機發光裝置中，包含化學式1化合物之有機材料層可更包含一個以上化合物係選自由芳胺系化合物或苯乙烯芳胺系化合物所組成之群組。芳胺系化合物或苯乙烯芳胺系化合物亦包含如韓國專利申請號10-2008-0123276或韓國專利申請號10-2008-0107606所揭露者，但不限於此。
此外，本發明之有機發光裝置中，包含化學式1化合物之有機材料層可更包含一個以上金屬或錯合物係 選自由：第1族；第2族；第4週期及第5週期過渡金屬；鑭系金屬；及d-過渡原子之有機金屬所組成之群組。
本發明之有機發光裝置可藉由更添加除了化學式1化合物以外之發藍光、紅光、或綠光之一種以上有機材料，而被製造為發白光的有機發光裝置。例如，可藉由在一有機材料層中包含兩種以上發光材料、或包含兩層以上發不同顏色光之發光層，以製造發白光的有機發光裝置。
有機發光裝置可同時包含一發光層和一電荷產生層。
根據本發明之有機發光裝置中，除了化學式1之化合物以外的材料係如下說明，然而，這些僅用於說明目的，而非用於限制本發明之範圍，且這些材料可更經由本技術領域中的已知材料所取代。
作為陽極材料，可使用具有相對高功率的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似者。
作為陰極材料，可使用具有相對低功率的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似者。
作為電洞轉移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺系衍生物、芪衍生物、三苯二胺衍生物衍生物或類似者，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為發光材料，可使用發紅光、綠光或藍光的 發光材料，且視需要，可混合兩種以上發光材料來使用。此外，作為發光材料，可使用螢光材料，但亦可使用磷光材料。作為發光材料，可使用藉由結合分別從陽極和陰極注入的電洞和電子而單獨發光的材料，然而，亦可使用主體材料和摻質材料共同參與發光的材料。
作為電子轉移材料，可使用惡二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌(benzoquinone)及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、芴衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline)及其衍生物之金屬錯合物等，且亦可使用高分子材料和低分子材料。
作為電子注入材料，例如，在相關產業常用的LiF，然而，本發明並未受限於此。
之後，為了詳細了解本發明，將參照本發明之代表性化合物來描述：根據本發明之有機發光化合物、其製備方法、及裝置的發光性質，然而，這僅用於說明實施例，本發明的範圍並非限制於這些化合物。
[製備例1]製備化合物1
製備化合物1-1
在燒瓶中置入10g(42.7mmol)二苯並戊搭烯二酮(dibenzopentalenedione)及22.5g(108mmol)五氯化磷(phosphorus pentachloride)之後，將燒瓶封口並加熱至有液體形成，然後加入過量的醋酸溶液，將其攪拌48小時，待反應完成後，用水過濾化合物，接著用水和二乙基醚提取該液體。將該溶液進行真空蒸餾，然後利用管柱分離並純化，產出5.8g(16.9mmol)化合物1-1。
製備化合物1-2
將5g(14.6mmol)化合物1-1溶於醋酸，然後在回流下加熱該混合物4小時，待反應完成後，用水和二乙基醚提取該產物，再用乙酸乙酯再結晶，產出3g(14.6mmol)化合物1-2。
製備化合物1
將6g(29.4mmol)化合物1-2和0.12ml(4.7mmol)溴溶於300ml二硫化碳，將該溶液在0度C下攪拌12小時。攪拌後，藉由真空蒸餾移除二硫化碳，再加入19.6g(117.5mmol)硝酸銀，將該混合物溶於250ml苯中，使其在回流下加熱2小時。待反應完成後，將該溶液進行真空蒸餾，然後利用管柱分離並純化，產出2.8g(14.1mmol)化合物1。
[製備例2]製備化合物5
製備化合物5-1
將337mg(1.77mmol)CuI及744mg(1.06mmol)Pd(PPh3)2Cl2溶於150ml三乙基胺，形成一溶液，再依序加入3.2g(31.8mmol)苯乙炔和10g(35.3mml)1-溴-2-碘代苯，將該混合物於室溫下攪拌24小時，待反應完成後，用氯化銨溶液清洗產物，再用乙酸乙酯提取。將該溶液進行真空蒸餾，然後利用管柱分離並純化，產出9g(35.0mmol)化合物5-1。
製備化合物5
將4.3g(39mmol)對苯二酚、12.67g(38.9mmol)Cs2CO3、5.9g(38.9mmol)CsF、0.12g(0.59mmol)P(t-Bu)3及0.27g(0.29mmol)Pd2(dba)3置入反應燒瓶之後，加入5g(19.45mmol)化合物5-1溶於150ml 1,4-二惡烷之溶液，在120度C下攪拌24小時。待反應完成後，將該反應溶液溶於甲苯而後提取，再利用硫酸鎂移除剩餘的水。將該溶液進行真空蒸餾，然後利用管柱分離並純化，產出5.5g(15.5mmol)化合物5。
[製備例3]製備化合物6
製備化合物6-1
將15g(82.4mmol)2-溴苯腈和16.2g(98.9mmol)PhSOOH溶於100ml DMF，在回流下以80度C加熱2小時。待反應完成後，用水和乙酸乙酯提取該產物，再將得到的溶液進行真空蒸餾。利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出18.0g(70.0mmol)化合物6-1。
製備化合物6-2
將15g(58.3mmol)化合物6-1、60ml之1M DIBAL溶液、及45ml二氯甲烷依序置入反應燒瓶，再將該混合物於-78度C下攪拌2小時。然後加入過量的1M氯化銨溶液，再多攪拌1小時。待反應完成後，用二氯甲烷和鹽酸溶液提取該產物，再將得到的溶液進行真空蒸餾。利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出12.1g(46.6mmol)化合物6-2。
製備化合物6-3
將10g(38.4mmol)化合物6-2及7ml(46mmol)ClP(O)OEt2溶於125ml THF之後，將該混合物於-78度C下攪拌15分鐘。之後，將75ml之1M LiHMDS溶液置於反應燒瓶中，將該產物於室溫下攪拌2小時。當反應燒 瓶的溫度再降至-78度C之後，加入200ml之1M DIBAL溶液，再於室溫下攪拌2小時。待反應完成後，加入氯化銨溶液並立刻攪拌之，接著用二氯甲烷提取該產物，再將得到的液體進行真空蒸餾。利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出4.6g(23mmol)化合物6-3。
製備化合物6-4
將5g(25mmol)化合物6-3和4.7g(27.4mmol)IBr溶於150ml二氯甲烷，將該混合物於-78度C下攪拌1小時，待反應完成後，加入亞硫酸鈉溶液並立刻攪拌之。接著，利用有機溶劑提取該溶液，將得到的液體真空蒸餾。利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出6.3g(15.4mmol)化合物6-4。
製備化合物6-5
將5g(12.2mmol)化合物6-4、3.1g(18.4mmol)之1-萘基硼酸、1.4g(1.2mmol)Pd(PPh3)4、及7.8g(36.9mmol)K3PO4溶於37ml之1,4-二惡烷及13ml的水中之後，在回流下於90度C加熱該混合物2小時。待反應完成後，加入氯化銨溶液，利用有機溶劑提取該溶液，將得到的液體真空蒸餾。利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出4.3g(10.4mmol)化合物6-5。
製備化合物6
將6g(14.7mmol)化合物6-5、2.7g(22.1mmol)苯基硼酸、1.7g(1.5mmol)Pd(PPh3)4及9.4g(44.2mmol)K3PO4溶於45ml之1,4-二惡烷及15ml的水中，於回流下於 90度C加熱該混合物2小時。待反應完成後，加入氯化銨溶液，利用有機溶劑提取該溶液，將得到的液體真空蒸餾。利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出5.4g(13.3mmol)化合物6。
[製備例4]製備化合物66
將5g(12.2mmol)化合物6-5、5.8g(18.4mmol)苯基硼酸、1.4g(1.2mmol)Pd(PPh3)4及7.8g(36.9mmol)K3PO4溶於37ml之1,4-二惡烷及13ml的水中，於回流下於90度C加熱該混合物2小時。待反應完成後，加入氯化銨溶液，利用有機溶劑提取該溶液，將得到的液體真空蒸餾。利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出5.5g(9.2mmol)化合物66。
[製備例5]製備化合物82
製備化合物82-1
將4g(10mmol)之2,3,5,6-四溴苯和5ml(70mmol)呋喃溶於50ml之THF之後，於-78度C下添加25ml之0.5M n-BuLi溶液，然後將其攪拌18小時。待反應完成後，加入少量甲醇，利用有機溶劑提取該產物，將得到的溶液真空蒸餾。將得到的固體利用己烷和甲醇再結晶，得到2.0g(6.5mmol)化合物82-1。
製備化合物82-2
將8.7g(132mmol)鋅粉和8.7ml(79mmol)四氯化鈦溶於200ml之THF，將該混合物於回流下加熱18小時。將該混合物冷卻至室溫後，添加4g(13.2mmol)化合物82-1溶於THF之溶液，然後將該產物於回流下加熱18小時。待反應完成後，加入鹽酸溶液，利用有機溶劑提取該產物，將得到的溶液真空蒸餾。利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出3.1g(11.0mmol)化合物82-2。
製備化合物82-3
將2g(7.0mmol)化合物82-2、0.7g(7.0mmol)苯乙炔、0.3g(0.3mmol)之Pd(PPh3)2Cl2及4.5g(21.0mmol)CuI依序置入反應燒瓶中，溶於30ml三乙胺，且在回流下於100度加熱該混合物18小時。待反應完成後，加入鹽酸溶液，利用有機溶劑提取該產物，然後利用硫酸鈉移除剩餘的水。將該溶液真空蒸餾之後，利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出1.0g(3.3mmol)化合物82-3。
製備化合物82
將5.5g(18.0mmol)化合物82-3、5.9g(9.0mmol)Ni(PPh3)2Cl2及1.8g(26.9mmol)鋅粉依序置入反應燒瓶中，溶於80ml四氫呋喃和20ml二乙基醚，且在回流下於80度C加熱該混合物24小時。待反應完成後，利用有機溶劑提取該產物，將得到的溶液真空蒸餾，利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出1.5g(3.2mmol)化合物82。
[製備例6]製備化合物107
製備化合物107-1
將4g(14.0mmol)化合物82-2、2.1g(l4.0mmol)苯乙炔、0.5g(0.7mmol)之Pd(PPh3)2Cl2及8.9g(42.0mmol)之CuI依序置入反應燒瓶，溶於60ml三乙基胺，在回流下於100度C加熱該混合物18小時。待反應完成後，加入鹽酸溶液，利用有機溶劑提取該產物，然後利用硫酸鈉移除剩餘的水。將該溶液真空蒸餾之後，利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出2.1g(5.9mmol)化合物107-1。
製備化合物107
將4g(11.2mmol)化合物107-1、3.7g(5.6mmol)之Ni(PPh3)2Cl2及1.1g(16.8mmol)鋅粉依序置入反應燒瓶中，溶於48ml四氫呋喃及12ml二乙基醚，且在回流下於80度C加熱該混合物24小時。待反應完成後，利用有機溶劑提取該產物，將得到的溶液真空蒸餾，利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出683mg(1.2mmol)化合物107。
[製備例7]製備化合物116
製備化合物116-1
將10g(55.2mmol)3-溴代苯乙炔、14.3g(82.9mmol)之2-萘基硼酸、6.4g(5.5mmol)之Pd(PPh3)4及35.2g(165mmol)之K3PO4溶於150ml之1,4-二惡烷和50ml的水中，在回流下於90度C加熱該混合物2小時。待反應完成後，加入氯化銨溶液，利用有機溶劑提取該溶液，將得到的液體真空蒸餾，利用管柱將得到的固體進行分離並純化，產出10.2g(44.7mmol)化合物116-1。
製備化合物116-2
將417mg(2.2mmol)之CuI及922mg(1.3mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於400ml三乙基胺，再依序加入10g(43.8mmol)化合物116-1和12.5g(43.8mml)化合物82-2，將該混合物於室溫下攪拌24小時。待反應完成後，以氯化銨溶液清洗產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出9g(43.4mmol)化合物116-2。
製備化合物116-3
將8g(24.0mmol)2-溴-3-碘化萘溶於12ml四氫呋喃中，當溶液溫度降至-78度C之後，加入2.5M n-BuLi溶液，然後攪拌該混合物40分鐘。當該反應燒瓶回溫至室溫之後，加入8.6g(26.4mmol)SnBu3Cl，並攪拌該產物18小時。待反應完成後，以氯化銨溶液清洗產物，然後利用有機溶劑提取該產物，利用硫酸鎂移除剩餘的水，將該溶 液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出11.9g(24.0mmol)化合物116-3。
製備化合物116-4
將38mg(0.1mmol)之CuI及85mg(0.1mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於20ml三乙基胺，依序加入2g(4.0mmol)化合物116-3和0.6g(4.0mml)1-乙炔基萘，於室溫下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，以氯化銨溶液清洗產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出2.2g(3.9mmol)化合物116-4。
製備化合物116
將1.1g(9.7mmol)對苯二酚、3.2g(9.7mmol)之Cs2CO3、1.5g(9.7mmol)之CsF、0.03g(0.15mmol)之P(t-Bu)3及0.07g(0.07mmol)之Pd2(dba)3置入反應燒瓶，加入2.1g(4.8mmol)化合物116-2和3g(5.3mmol)化合物116-4溶於75ml之1,4-二惡烷之溶液，在150度C下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，將反應溶液溶於甲苯後提取，再利用硫酸鎂移除剩餘的水。將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出1.2g(1.8mmol)化合物116。
[製備例8]製備化合物139
製備化合物139-1
將0.17g(0.9mmol)之CuI及0.37g(0.5mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於400ml三乙基胺，再依序加入5g(17.5mmol)之1,2-二溴萘(1,2-dibromonaphthalene)及2.7g(17.5mml)之2-乙炔基萘，將該混合物於室溫下攪拌24小時。待反應完成後，利用氯化銨溶液清洗該產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出3g(8.4mmol)化合物139-1。
製備化合物139-2
將0.17g(0.9mmol)之CuI和0.37g(0.5mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於400ml三乙基胺，再依序加入5g(17.5mmol)之1,2-二溴萘及1.8g(17.5mml)苯乙炔，然後在室溫下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，以氯化銨溶液清洗該產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出2.3g(7.3mmol)化合物139-2。
製備化合物139
將1.3g(11.8mmol)對苯二酚、3.8g(11.8mmol)Cs2CO3、1.8g(11.8mmol)之CsF、0.03g(0.17mmol)之P(t-Bu)3及0.08g(0.09mmol)之Pd2(dba)3置入反應燒瓶，然後加入2g(4.8mmol)化合物139-1及2g(5.3mmol)化合物139-2溶於60ml之1,4-二惡烷之溶液，將該混合物於150度C下攪拌24小時。待反應完成後，將反應溶液溶於甲苯後提取，在利用硫酸鎂移除剩餘的水。將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出1.5g(3.0mmol)化合物139。
[製備例9]製備化合物163
製備化合物163-1
將0.17g(0.9mmol)之CuI及0.37g(0.5mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於400ml三乙基胺，再依序加入5g(17.5mmol)之1,2-二溴萘和3.5g(17.5mml)之9-乙炔基蒽，於室溫下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，以氯化銨溶液 清洗該產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出2.8g(6.8mmol)化合物163-1。
製備化合物163-2
將0.17g(0.9mmol)之CuI和0.37g(0.5mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於400ml三乙基胺，再依序加入5g(17.5mmol)之1,2-二溴萘和2.7g(17.5mml)之1-乙炔萘，於室溫下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，以氯化銨溶液清洗該產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出2.9g(8.2mmol)化合物163-2。
製備化合物163
將1.7g(15.2mmol)對苯二酚、5.0g(15.2mmol)之Cs2CO3、2.3g(15.2mmol)之CsF、0.05g(0.23mmol)之P(t-Bu)3及0.10g(0.11mmol)之Pd2(dba)3置入反應燒瓶，再加入3.1g(7.6mmol)化合物163-1和3g(8.4mmol)化合物 163-2溶於100ml之1,4-二惡烷之溶液，將該混合物於150度C下攪拌24小時。待反應完成後，將反應溶液溶於甲苯後提取，再利用硫酸鎂移除剩餘的水。將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出1.8g(3.0mmol)化合物163。
[製備例10]製備化合物206
製備化合物206-1
將0.1g(0.5mmol)之CuI及0.22g(0.3mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於200ml三乙基胺，再依序加入3g(10.5mmol)之1,2-二溴萘和1.6g(10.5mml)之2-乙炔萘，且在室溫下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，以氯化銨溶液清洗該產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出1.6g(4.5mmol)化合物206-1。
製備化合物206-2
將0.1g(0.5mmol)之CuI和0.22g(0.3mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於200ml三乙基胺，再依序加入3g(10.5mmol)之1,2-二溴萘和1.6g(10.5mml)之1-乙炔萘，然後於室溫下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，以氯化銨溶液清洗該產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出1.2g(3.3mmol)化合物206-2。
製備化合物206
將1.1g(10.1mmol)對苯二酚、3.3g(10.1mmol)之Cs2CO3、1.5g(10.1mmol)之CsF、0.04g(0.2mmol)之P(t-Bu)3和0.07g(0.08mmol)之Pd2(dba)3置入反應燒瓶中，而加入1.8g(5.0mmol)化合物206-1和2g(5.5mmol)化合物206-2溶於100ml之1,4-二惡烷之溶液之後，將該混合物於150度C下攪拌24小時。待反應完成後，將反應溶液溶於甲苯後提取，再利用硫酸鎂移除剩餘的水。將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出1.1g(2.0mmol)化合物206。
[製備例11]製備化合物244
製備化合物244-1
將0.07g(0.4mmol)之CuI和0.15g(0.2mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於60ml三乙基胺，再依序加入2g(7.0mmol)之1-溴-2-碘化苯和1.1g(7.0mml)之1-乙炔萘，然後在室溫下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，以氯化銨溶液清洗該產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出1.7g(5.6mmol)化合物244-1。
製備化合物244-2
將0.07g(0.4mmol)之CuI和0.15g(0.2mmol)之Pd(PPh3)2Cl2溶於80ml三乙基胺，再依序加入2g(7.0mmol)之1,2-二溴萘和1.7g(7.0mml)之9,9-二乙基-2-乙炔基-9H-芴，在室溫下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，以氯化銨溶液清洗該產物，然後利用乙酸乙酯提取該產物，將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出1.1g(2.5 mmol)化合物244-2。
製備化合物244
將1.3g(11.2mmol)對苯二酚、3.8g(11.2mmol)之Cs2CO3、1.8g(11.2mmol)之CsF、0.04g(0.18mmol)之P(t-Bu)3和0.08g(0.09mmol)之Pd2(dba)3置入反應燒瓶中，然後加入1.8g(5.9mmol)化合物244-1和2.9g(6.4mmol)化合物244-2溶於60ml之1,4-二惡烷之溶液，在150度C下攪拌該混合物24小時。待反應完成後，將反應溶液溶於甲苯後提取，再利用硫酸鎂移除剩餘的水。將該溶液真空蒸餾，利用管柱分離並純化，產出1.5g(2.6mmol)化合物244。
此外，化學式1至6所示之各種化合物可藉由以選自下列群組之任一種、兩種、或多種混合物而利用已知方法引入各種取代基來合成：2,4-二氯吡啶[2,3-d]嘧啶(由OChem Incorporation製造)、2-氯-吡啶[3,2-d]嘧啶(由Anichem LLC製造)、吡啶[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(由Aces Pharma,Inc.製造)、2-氯-6,7-二甲基-喋啶(由International Laboratory Limited製造)、2-氯喋啶(由Princeton BioMolecular Research, Inc.製造)、3-氯喹啉(由Texas Biochemicals Inc.製造)、2,4-二氯喹啉(由Shanghai PI Chemicals Ltd製造)、2,3-二氯喹啉(由Aces Pharma,Inc.製造)、1-氯異喹啉(由Alfa Aesar,China Ltd.製造)、1,3-二氯異喹啉(由Aalen Chemical Co.Ltd.製造)及1,4-二氯異喹啉(由Bepharm Ltd製造)。
利用製備例1至11之方法，製備出化合物1至化合物285，且該些所製備的化合物之1H NMR和MS/FAB係如表1所示。
用於驗證下方化學式之化合物5，數據證實如下：
UV：261,285nm
PL：365nm
HOMO：-5.7Ev
LUMO：-3.3ev
Bg：2.4eV
試驗例：製造OLED裝置
從OLED玻璃(由Samsung Corning Co.Ltd.製造)得到一透明的ITO薄膜，將其利用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水依序進行超音波清洗。將ITO基板放入真空沉積設備之基板夾層中，進行洩壓直到腔室達到10-6torr真空程度，接著藉由施加電流至真空沉積設備之單元，將厚度200Å之電洞注入層沉積在ITO基板上，進而蒸鍍2-TNATA。藉由施加電流至另一單元，將厚度600Å之電洞轉移層沉積在電洞注入層上，進而蒸鍍N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)。在真空沉積設備之一單元中，如表2所述在合成例中製備的化合物、或H1係設置為主體材料；而在另一單元中，藉由施加電流至單元以設置並蒸鍍下方摻質材料D1。
接著，藉由加熱而在電洞轉移層上沉積厚度400Å的發光層，並同時在摻質沉積速率比為5重量百分比(主體：摻質=95：5)下進行兩單元的沉積。然後，沉積厚度 200Å之三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(Alq)作為電子轉移層。之後，沉積厚度10Å之氟化鋰(LiF)化合物作為電子注入層。接著，沉積厚度1000Å之Al陰極，以製造出OLED。並且，透過真空昇華純化(vacuum sublimation purification)在10-6至10-8torr下，分別純化所有必需用於製造OLED裝置之有機化合物材料，以製造出OLED。
[測試例]：評估OLED裝置特性
試驗例1至50和比較例1中製造出的OLED裝置，在1000cd/m2和50%效能下測量其電流密度和壽命結果，列於下表2。
上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已，本發明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限於上述實施例。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧陰極

Claims (18)

  1. 一種化合物，如下化學式1所示： 其中，在化學式1中，R1和R2係各自獨立為：氫；鹵素；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；經取代或未經取代之C6-C30芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基；經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30環烷基；經取代或未經取代之C3-C30環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；氰基；-NR11R12； -SiR13R14R15；-OR16；-SR17；經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；經取代或未經取代之C1-C30烷胺基；C3-C30雜芳基，其中係經-SiR18R19R20取代；經取代或未經取代之C6-C30芳胺基；經取代或未經取代之C2-C30烯基；經取代或未經取代之C2-C30炔基；羧基；硝基；或羥基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環；R11至R20係各自獨立為：氫；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環；該雜環烷基和該雜芳基包含一個以上選自由氮(N)、氧(O)、硫(S)及矽(Si)的雜原子；R3至R10係各自獨立為：氫或單價有機取代基；以及R3及R4、R4及R5、R5及R6、R7及R8、R8及R9、或R9及R10，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基而鍵結，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R3至R10係各自獨立為：氫；鹵素；經取代或未經取代之C1-C30烷基；經取代或未經取代之C6-C30芳基；經取代或未經取代之C6-C30芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代 或未經取代之C3-C30雜芳基、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基；經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基；經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；經取代或未經取代之C3-C30環烷基；經取代或未經取代之C3-C30環烷基，其中係與經取代或未經取代之C3-C30雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C30芳香環、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基中之一或多者稠合；氰基；-NR11R12；-SiR13R14R15；-OR16；-SR17；經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；經取代或未經取代之C1-C30烷胺基；C3-C30雜芳基，其中係經-SiR18R19R20取代；經取代或未經取代之C6-C30芳胺基；經取代或未經取代之C2-C30烯基；經取代或未經取代之C2-C30炔基；羧基；硝基；或羥基；或者，透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中，「在經取代或未經取代」之R1至R10中，經取代表示各自獨立地更經由一個以上選自由下列所組群組者所取代：氘；鹵素；C1-C30烷基，其中係經鹵素取代或未經取代；C6-C30芳基； C3-C30雜芳基，其中係經C6-C30芳基取代或未經取代；5員至7員雜環烷基；5員至7員雜環烷基，其中係與一個以上芳香環稠合；C3-C30環烷基；C3-C30環烷基，其中係與一個以上芳香環稠合；三(C1-C30)烷基甲矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲矽烷基；三(C6-C30)芳基甲矽烷基；C2-C30烯基；C2-C30炔基；氰基；咔唑基；-NR31R32；-SiR33R34R35；-OR36；-SR37；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；C1-C30烷氧基；C1-C30烷硫基；C6-C30芳氧基；C6-C30芳硫基；羧基；硝基；或羥基；以及R31至R37係各自獨立為氫；C1-C30烷基；C6-C30芳基；或C3-C30雜芳基；或者透過C3-C30亞烷基或C3-C30亞烯基，鍵結至一相鄰取代基，形成包含或不包含一稠合環之一單環或多環脂肪環、或一單環或多環芳香環。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1至R10係各自獨立地選自由：氫；鹵素；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；己基；乙基己基；庚基；辛基；苯基；萘基；芴基；聯苯基；菲基(phenanthryl)；三聯苯基；芘基(pyrenyl)；苝基(perylenyl)；螺二芴基(spirobifluorenyl)；熒蒽基(fluoranthenyl)；屈基(chrysenyl)；三亞苯基；1,2-二氫苊基(1,2-dihydroacenaphthyl)；二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl)；二苯並呋喃基(dibenzofuryl)；咔唑基(carbazolyl)；吡啶基(pyridyl)；呋喃基(furyl)；噻吩基(thienyl)；喹啉基(quinolyl)；三嗪基(triazinyl)；嘧啶基(pyrimidinyl)；噠嗪基(pyridazinyl)；喹惡啉基(quinoxalinyl)；菲咯啉基(phenanthrolinyl)；苯並吡咯烷基(benzopyrolidino)；苯並哌啶基(benzopiperidino)；二 苯嗎啉基(dibenzomorpholino)；二苯並氮雜卓基(dibenzoazepino)；經苯基、萘基、芴基、聯苯基、菲基、三聯苯基、芘基、苝基、螺二芴基、熒蒽基、屈基、三亞苯基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹惡啉基、或菲咯啉基取代之胺基；聯苯氧基(biphenyloxy)；聯苯硫基(biphenylthio)；聯苯甲基(biphenylmethyl)；三聯苯甲基(triphenylmethyl)；羧基；硝基；或羥基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1和R2中至少一者係為：一在環員中具有七個以上碳原子的取代基、一包含兩個以上環的取代基、或C1-C30烷基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1和R2係互不相同。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1係由化學式2至9中任一者所示： [化學式8] 其中，在化學式2至9中，R1、R2、R3及R4係如同申請專利範圍第1項所定義；p和q係各自獨立為1至4之整數；Y1至Y4代表：經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基、及經取代或未經取代之C6-C30芳基中之一者，或者其中該些環中兩個以上的環稠合之一環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，係選自由下列結構式：
  9. 一種有機發光裝置，包括：一第一電極；一第二電極；以及 一個以上有機材料層，其係設置於該第一電極和該第二電極之間；其中，該一個以上有機材料層包含：該如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之化學式1之化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，包含該化學式1之化合物之該有機材料層係為一發光層。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，包含該化學式1之化合物之該有機材料層更包括：一螢光摻質。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，包含該化學式1之化合物之該有機材料層更包括：一藍色螢光摻質。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，包含該化學式1之化合物之該有機材料層更包括：一磷光摻質。
  14. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，包含該化學式1之化合物之該有機材料層更包括：一個以上化合物係選自由：芳胺系化合物或苯乙烯芳胺系化合物所組成之群組。
  15. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，包含該化學式1之化合物之該有機材料層更包括：一個以上金屬或錯合物係選自由：第1族；第2族；第4週期及第5週期過渡金屬；鑭系金屬；及d-過渡原子之有機金屬所組成之群組。
  16. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，除了該化學式1之化合物，更包括：發出藍、紅、或綠光之有機材料中之一或多者。
  17. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，除了包含該化學式1之化合物之該有機材料層，更包括：發出藍、紅、或綠光之有機材料層中之一或多者。
  18. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其係發出白光。
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