CN103833506A - 多环芳香族化合物和使用该化合物的有机发光器件 - Google Patents

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千玄东
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Abstract

本发明描述了一种具有以下化学式所示结构的多环芳香环化合物和使用该化合物的有机发光器件。根据本发明的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。化学式1：

Description

多环芳香族化合物和使用该化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及一种新型多环芳香族化合物和使用该化合物的有机发光器件。
背景技术
电致发光器件是一种自发光型显示器件，其优点在于，它具有宽的视角，优异的对比度和快速的响应时间。
有机发光器件具有如下结构：其中在两个电极之间设置有机薄膜。当电压被施加到具有这样结构的有机发光器件上时，通过从两个电极注入的电子和空穴发光，所述电子和空穴通过在有机薄膜中结合而消散。所述有机薄膜根据需要可以形成为单层或多层。
有机薄膜的材料在必要时可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够单独形成发光层的化合物，或也可以使用能够作为基于主体-掺杂剂的发光层中的主体或掺杂剂发挥作用的化合物。除了这些化合物以外，也可以使用能够进行空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入等功能的化合物作为有机薄膜的材料。
对于开发有机薄膜材料以改善有机发光器件的性能、寿命或效率有持续的需求。
例如，CBP是迄今为止最广泛公知的作为磷光发光体的主体材料，并且应用了例如BCP和BAlq的空穴阻挡层的有机发光器件，以及使用BAlq衍生物作为主体的有机发光器件是众所周知的。
但是，现有材料在发光性能方面有优势，但也存在缺陷，使得当在真空下经过高温沉积工艺时，由于低玻璃化转变温度和非常差的热稳定性导致材料发生变化。在有机发光器件中，能效=（π/电压）×电流效率，能效与电压成反比，并且为了获得有机发光器件的低能耗，需要高的能效。事实上，与使用荧光发光材料的有机发光器件相比，使用磷光发光材料的有机发光器件具有相当高的电流效率（cd/A），但是，当现有的材料（例如CBP或BAlq）被用作磷光发光材料的主体时，在能效（lm/w）方面没有巨大的优势，因为与使用荧光材料的有机发光器件相比，驱动电压高。此外，有机发光器件的寿命并不理想，因此，存在对于开发更稳定并且表现出更优异性能的主体材料的要求。
发明内容
本发明提供了一种新型多环芳香族化合物和使用该化合物的有机发光器件。
本发明提供了以下化学式1的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0000422868200000021
在化学式1中，
R1和R2各自独立地为氢；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C6-C30芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂芳基和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代的或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的5元至7元杂环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；氰基；-NR11R12；-SiR13R14R15；-OR16；-SR17；取代或未取代的（C6-C30）芳基（C1-C30）烷基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；被-SiR18R19R20取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C2-C30链烯基；取代或未取代的C2-C30炔基；羧基；硝基或羟基；或通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上可以形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环；
R11至R20各自独立地为氢；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；或取代或未取代的C3-C30杂芳基；或通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上可以形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环；
所述杂环烷基和杂芳基包括一个或多个选自N、O、S和Si的杂原子；
R3至R10各自独立为氢或单价有机取代基；
R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8、R8和R9或R9和R10可以通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上可以形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环。
本发明还提供了一种有机发光器件，其包括第一电极，第二电极，以及设置在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，其中，所述有机材料层中的一个或多个层包含化学式1的化合物。
根据一个实施方式，所述包含化学式1化合物的有机材料层为发光层。
根据另一个实施方式，所述包含化学式1化合物的有机材料层进一步包括发光层。
根据又一个实施方式，所述包含化学式1化合物的有机材料层进一步包括磷光掺杂剂。
有益效果
根据本发明的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。所述化合物可以在有机发光器件中用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。特别是，该化合物可以用作有机发光器件的发光材料。此外，化合物可以用作有机发光器件的发光层的主体材料，特别是，磷光主体材料。
当使用根据本发明的化合物作为发光材料时，存在的优点是，该材料与现有的材料相比具有优异的发光效率，由于该材料优异的寿命性质，能够预期器件的寿命长，并且通过实现增强能效能够制造具有改进能耗的有机发光器件。此外，该化合物可以实现适当的颜色坐标。因此，通过使用根据本发明的化合物，可以提供具有高效率和长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1～3中示出根据本发明实施方式的有机发光器件的电极和有机材料层的层叠顺序。
附图标记
100 基板
200 阳极
300 有机材料层
301 空穴注入层
302 空穴传输层
303 发光层
304 电子传输层
305 电子注入层
400 阴极
具体实施方式
以下，将详细地描述本发明。
根据本发明的化合物可以由化学式1表示。根据母核结构的结构和物理性质，根据本发明的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。具体而言，化学式1以苯并戊搭烯（dibenzopentalene）作为母核结构。苯并戊搭烯是具有戊搭烯骨架的反芳香性分子。根据休克尔规则，在骨架内的所有碳分子共享π电子，并且具有4n个π电子数的分子具有“反芳香性”，而在该结构中，由于具有共价结合的结构内的π电子的移动性提高导致反应性提高。另外，由于容易修饰成二价阴离子形式，该分子能够具有芳香性和优异稳定性。此外，所述以戊搭烯作为骨架的分子尽管具有反芳香性，但是具有高稳定性，因此，该分子可以用于制备三明治形式的过渡金属配合物，并且作为具有梯形形式的π电子共轭分子可以用作有机半导体的材料或者具有高氧化/还原电位的染料。从这个角度说，化学式1的母核结构在如下所示的π电子位置处不同于二氢戊搭烯（dihydropentalene）的结构。
在R1至R10的“取代或未取代的”中，取代指的是各自独立地进一步被选自下列基团中的一个或多个取代：氘；卤素；其中用卤素取代或未取代的C1-C30烷基；C6-C30芳基；其中用C6-C30芳基取代或未取代的C3-C30杂芳基；5元至7元杂环烷基；其中稠合了一个或多个芳香环的5元至7元杂环烷基；C3-C30环烷基；其中稠合了一个或多个芳香环的C3-C30环烷基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；C2-C30链烯基；C2-C30炔基；氰基；咔唑基；-NR31R32；-SiR33R34R35；-OR36；-SR37；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；C1-C30烷氧基；C1-C30烷硫基；C6-C30芳氧基；C6-C30芳硫基；羧基；硝基或羟基；并且R31至R37各自独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基，或者可以通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上可以形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环。
在本说明书中描述的包括“烷基”、“烷氧基”以及额外的“烷基”部分的取代基包括所有的直链或支链形式。
在本说明书中，环烷基包括具有3至30个碳原子的单环或多环，并且，特别地，包括所有取代或未取代的金刚烷基，或取代或未取代的C7-C30双环烷基。这里，多环指的是其中环烷基直接键接到其他环基上或与其他环基稠合的基团。这里，所述其他环基可以为环烷基，但是也可以是其他类型的环基，例如杂环烷基、芳香环、杂芳基等。环烷基碳原子的数目可以为3至30，特别是3至20，且更特别是5至12。
在本说明书中，杂环烷基包含S、O或N作为杂原子，包括具有2至30个碳原子的单环或多环，并且可以进一步用其他取代基取代。这里，多环指的是其中杂环烷基直接键接到其他环基上或与其他环基稠合的基团。这里，所述其他环基可以为杂环烷基，但是也可以是其他类型的环基，例如环烷基、芳香环、杂芳基等。杂环烷基碳原子的数目可以为2至30，特别是2至20，且更特别是3至12。
在本说明书中，芳基为从芳香烃中除去1个氢而衍生的有机残基，并且包括单环或稠环（包括4元至7元环，更优选5元或6元环），并且也包括其中一个或多个芳基通过化学键键合的结构。芳基的具体实例包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、屈基、并四苯基、荧蒽基等，但并不限于这些。
在本说明书中，杂芳基指的是包含选自N、O和S中的1至4个杂原子作为芳香环骨架原子且其余芳香环骨架原子为碳的芳基，并且包括5元至6元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。此外，在本说明书中的杂芳基还包括其中一个或多个杂芳基通过化学键键合的结构。所述杂芳基包括其中环内的杂原子被氧化或者变成4元的二价芳基，例如形成N-氧化物或季铵盐。杂芳基的具体实例包括：单环杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基，它们相应的N-氧化物，如吡啶基N-氧化物或喹啉基N-氧化物，它们的季铵盐等，但并不限于这些。
另外，在本说明书中描述的“C1-C30烷基”基团包括C1-C20烷基或C1-C10烷基，“C6-C30芳基”基团包括C6-C20芳基或C6-C12芳基。“C3-C30杂芳基”基团包括C3-C20杂芳基或C3-C12杂芳基，“C3-C30环烷基”基团包括C3-C20环烷基或C3-C7环烷基。“C2-C30链烯基或炔基”基团包括C2-C20链烯基或炔基，或C2-C10链烯基或炔基。
在本说明书中，卤素包括F、Cl、Br和I。
根据本发明的一个实施方式，R1至R10各自独立地为氢；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C6-C30芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的5元至7元杂环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的芳香环；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的芳香环；氰基；-NR11R12；-SiR13R14R15；-OR16；-SR17；取代或未取代的（C6-C30）芳基（C1-C30）烷基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；被-SiR18R19R20取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C2-C30链烯基；取代或未取代的C2-C30炔基；羧基；硝基或羟基；或通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上可以形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环；
R11至R20各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；或取代或未取代的C3-C30杂芳基；或通过包括或不包括稠环的（C3-C30）亚烷基或（C3-C30）亚链烯基链接到相邻的取代基上可以形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环；所述杂环烷基和杂芳基包括一个或多个选自N、O、S和Si的杂原子。
根据本发明的一个实施方式，R1至R10各自独立地选自氢；卤素；烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基或辛基；芳基，例如苯基、萘基、芴基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基、苝基、螺联芴基、荧蒽基、屈基或三亚苯基；其中稠合了一个或多个环烷基的芳基，如1,2-二氢苊基；杂芳基，如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基或菲咯啉基；其中稠合了一个或多个芳香环的杂环烷基，如苯并吡咯烷基、苯并哌啶基、二苯并吗啉基或二苯并吖庚因；或其中芳基（如苯基、萘基、芴基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基、苝基、螺联芴基、荧蒽基、屈基或三亚苯基）或杂芳基（如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、菲咯啉基）取代的氨基；芳氧基，例如联苯基氧基；芳硫基，例如联苯基硫基；芳烷基，例如联苯基甲基或三苯基甲基；羧基；硝基或羟基，但R1至R10是并不限于这些，并且如在化学式1中，可以进一步被取代。
根据本发明的一个实施方式，R1和R2各自独立地为卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C6-C30芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂芳基和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代的或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的5元至7元杂环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；氰基；-NR11R12；-OR16；-SR17；取代或未取代的（C6-C30）芳基（C1-C30）烷基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；被-SiR18R19R20取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C2-C30链烯基；取代或未取代的C2-C30炔基；羧基；硝基或羟基；或通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上可以形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环。
根据本发明的一个实施方式，R1和R2的中的至少一个在环原子中具有7个或更多个碳原子。
根据本发明的一个实施方式，R1和R2的中的至少一个包括两个或更多个环。
根据本发明的一个实施方式，R1和R2是彼此不同的。
根据本发明的一个实施方式，R1和R2的中的至少一个是C1-C30烷基。
根据本发明的一个实施方式，R1和R2可以选自氢、烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯基或烷基取代的芴基、苯基取代的或未取代的咔唑基、萘基取代的苯基、联苯基，茚基、苊基、荧蒽基、苯基取代的萘基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并噻唑基和芳胺取代的苯基。
根据本发明的一个实施方式，R1和R2可以选自烷基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯基或烷基取代的芴基、苯基取代的或未取代的咔唑基、萘基取代的苯基、联苯基，茚基、苊基、荧蒽基、苯基取代的萘基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并噻唑基和芳胺取代的苯基。
在化学式1中，R3至R10各自独立为氢或单价有机取代基。作为具体实例，R3至R10各自独立地为氢；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C6-C30芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂芳基和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代的或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的5元至7元杂环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；氰基；-NR11R12；-SiR13R14R15；-OR16；-SR17；取代或未取代的（C6-C30）芳基（C1-C30）烷基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；被-SiR18R19R20取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C2-C30链烯基；取代或未取代的C2-C30炔基；羧基；硝基或羟基；或通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上可以形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环。
根据本发明的一个实施方式，R3至R10各自独立地为氢；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；或通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上可以形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环。
根据本发明的一个实施方式，R3至R10各自独立地为氢；甲基或苯基；或可以与相邻的取代基形成苯基。
根据本发明的一个实施方式，R5和R9各自独立地为氢；甲基或苯基；或可以与相邻的取代基形成苯基，以及R3、R4、R6、R7、R8和R10为氢。
根据本发明的一个实施方式，R4、R5、R8和R9各自独立地为氢；甲基或苯基；或可以与相邻的取代基形成苯基，以及R3、R6、R7和R10为氢。
根据本发明的一个实施方式，化学式1可以由化学式2至9中的任意一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
Figure BDA0000422868200000082
[化学式4]
[化学式5]
Figure BDA0000422868200000084
[化学式6]
Figure BDA0000422868200000091
[化学式7]
Figure BDA0000422868200000092
[化学式8]
Figure BDA0000422868200000093
[化学式9]
Figure BDA0000422868200000094
在化学式2至9中，
R1、R2、R3和R4与上述化学式1中的定义相同。
p和q各自独立地表示1～4的整数。
Y1至Y4表示下列基团之一：取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的5元至7元杂环烷基和取代或未取代的C6-C30芳基，或者其中稠合两个或更多个这些环的环。
根据一个实施方式，化学式1可以用下列结构式举例说明，但是，本发明的范围并不限于这些。
Figure BDA0000422868200000101
Figure BDA0000422868200000121
Figure BDA0000422868200000131
Figure BDA0000422868200000141
Figure BDA0000422868200000151
Figure BDA0000422868200000161
Figure BDA0000422868200000171
在本说明书中描述的化合物可以参照后文中描述的制备实施例制备。
本发明还提供了一种有机发光器件，其包括第一电极，第二电极，以及设置在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，其中，所述有机材料层中的一个或多个层包含化学式1的化合物。
根据本发明实施方式的有机发光器件的电极和有机材料层的层叠顺序在图1～3中进行举例说明。然而，这些图并非意在限制本发明的范围，而且在相关技术领域中已知的有机发光器件的结构也可以应用于本发明。
根据图1，该图显示了一种有机发光器件，其中在基板（100）上以连续的顺序层叠了阳极（200）、有机材料层（300）和阴极（400）。但是，有机发光器件的结构并不限于该结构，并且如图2所示，可以包括其中以连续的顺序在基板上层叠阴极、有机材料层和阳极的有机发光器件。
图3显示了其中有机材料层是多层的情况。根据图3的有机发光器件包括空穴注入层（301）、空穴传输层（302）、发光层（303）、电子传输层（304）和电子注入层（305）。然而，本发明的范围并不限于这种层叠结构，并且在必要时，可以不包括除了发光层以外的其他层，并且可以增加具有其他功能的其他必要层。
除了在有机材料层中的一个或多个层中包含化学式1的化合物以外，可以使用在相关技术领域中已知的方法制备根据本发明的有机发光器件。
在有机发光器件中，化学式1的化合物可单独形成有机材料层的一个或多个层。然而，在必要时，化学式1的化合物可以通过与其他材料混合形成有机材料层。
化学式1的化合物可以在有机发光器件中用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。特别地，化学式1的化合物可被用作有机发光器件的发光材料，特别是作为发光层的主体材料，以及尤其是，作为磷光主体材料，并且在这种情况下，可以提供具有高效率和长寿命的有机发光器件。根据一个具体实例，也可以使用化学式1的化合物作为蓝色荧光主体材料。
根据一个实施方式，化学式1的化合物可特别地起到有机发光化合物的作用，因此，其中包括化学式1的化合物的有机材料层为发光层。
根据另一个实施方式，化学式1的化合物可起到发光主体材料的作用，因此，其中包括化学式1的化合物的有机材料层进一步包括发光掺杂剂。
根据另一个实施方式，所述包含化学式1的化合物的有机材料层进一步包括荧光掺杂剂。
根据另一个实施方式，所述包含化学式1的化合物的有机材料层进一步包括蓝色荧光掺杂剂。
根据另一个实施方式，所述包含化学式1的化合物的有机材料层进一步包括磷光掺杂剂。
适用于本发明的有机发光器件的发光掺杂剂没有特别限制，但是，下面化学式10的化合物可以作为例子示出。
[化学式10]
M1L101L102L103
这里，M1选自第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族和第16族的金属，而配体L101、L102和L103各自独立地选自以下结构。
Figure BDA0000422868200000191
在化学式10中，
R201至R203各自独立地为氢；氘；被卤素取代或未取代的C1-C30烷基；被C1-C30烷基取代或未取代的C6-C30芳基；或卤素；
R204至R219各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C1-C30烷氧基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C2-C30链烯基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的单-(C1-C30)烷基氨基或取代或未取代的二-(C1-C30)烷基氨基；取代或未取代的单-(C6-C30)芳基氨基或取代或未取代的二-(C6-C30)芳基氨基；SF5；取代或未取代的三（C1-C30）烷基甲硅烷基；取代或未取代的二（C1-C30）烷基（C6-C30）芳基甲硅烷基；取代或未取代的三（C6-C30）芳基甲硅烷基；氰基；或卤素；
R220至R223各自独立地为氢；氘；被卤素取代或未取代的C1-C30烷基；被C1-C30烷基取代或未取代的C6-C30芳基；
R224和R225各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；或卤素；或者R224和R225通过包括或不包括稠环的C3-C12亚烷基或C3-C12亚链烯基链接形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环；
R226为取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳基；或卤素；
R227至R229各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；或卤素；
R230和R231各自独立地为氢；氘；被卤素取代或未取代的C1-C20烷基；C6-C20芳基；卤素；氰基；三(C1-C20)烷基甲硅烷基；二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基；三(C6-C20)芳基甲硅烷基；C1-C20烷氧基；C1-C20烷基羰基；C6-C20芳基羰基；二(C1-C20)烷基氨基或二(C6-C20)芳基氨基；或者R230和R231通过包括或不包括稠环的C3-C12亚烷基或C3-C12亚链烯基链接形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环；
在R230和R231中包括的烷基、芳基、或通过包括或不包括稠环的C3-C12亚烷基或C3-C12亚链烯基链接形成的单环或多环脂族环或单环或多环芳香环，可以进一步被选自下列基团的一个或多个取代基取代：被卤素取代或未取代的C1-C20烷基；卤素；氰基；三(C1-C20)烷基甲硅烷基；二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基；三(C6-C20)芳基甲硅烷基；C1-C20烷氧基；C1-C20烷基羰基；C6-C20芳基羰基；二(C1-C20)烷基氨基、二(C6-C20)芳基氨基；苯基；萘基；蒽基；芴基；螺联芴基；或者可以被取代的苯基或芴基进一步取代，所述取代的苯基或芴基被选自下列基团的一个或多个取代基取代：被卤素取代或未取代的C1-C20烷基；卤素；氰基；三(C1-C20)烷基甲硅烷基；二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基；三(C6-C20)芳基甲硅烷基；C1-C20烷氧基；C1-C20烷基羰基；C6-C20芳基羰基；二(C1-C20)烷基氨基、二(C6-C20)芳基氨基；苯基；萘基；蒽基；芴基；和螺联芴基。
R232至R239各自独立地为氢；被卤素取代或未取代的C1-C20烷基；(C1-C20)烷氧基；(C3-C12)环烷基；卤素；氰基；C6-C20芳基；(C4-C20)杂芳基；三(C1-C20)烷基甲硅烷基；二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基；或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；以及
Q为
Figure BDA0000422868200000211
并且R241至R252各自独立地为氢；被卤素取代或未取代的C1-C60烷基；C1-C30烷氧基；卤素；C6-C60芳基；氰基；C5-C60环烷基；或R241至R252通过亚烷基或亚链烯基链接至相邻取代基形成C5-C7螺环或C5-C9稠环；或者通过亚烷基或亚链烯基链接至R207或R208形成C5-C7稠环。
M1选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag，并且化学式10的化合物包括在韩国专利申请No.10-2009-0037519中举例说明的那些化合物，但并不限于这些。
在本发明的有机发光器件，其中，所述包含化学式1的化合物的有机材料层可以进一步包含选自基于芳胺的化合物或基于苯乙烯基芳胺的化合物中的一种或多种化合物。所述基于芳胺化合物或基于苯乙烯基芳胺的化合物也包括在韩国专利申请No.10-2008-0123276或韩国专利申请No.10-2008-0107606中举例说明的化合物，但并不限于这些。
另外，在本发明的有机发光器件中，所述包含化学式1的化合物的有机材料层可以进一步包含选自第1族、第2族、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡原子的有机金属中的一种或多种金属或配合物。
除了化学式1的化合物以外，根据本发明的有机发光器件通过进一步包含发射蓝光、红光或绿光的一种或多种有机材料可以制造成发射白光的有机发光器件。例如，通过在一个有机材料层中包含两种或更多种发光材料，或者包括两个或更多个发射不同发光颜色的发光层，所述有机发光器件可以制造成发射白光。
所述有机发光器件可以同时包括发光层和电荷产生层。
在根据本发明的有机发光器件中，除了化学式1以外的材料在下面举例说明，但是，这些材料仅仅是出于解释说明的目的，并非意图限制本发明的范围，而且这些材料可以用相关技术领域中已知的材料替换。
作为阳极材料，可以使用具有相对大的功函数的材料，并且可以使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。
作为阴极材料，可以使用具有相对小的功函数的材料，并且可以使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。
作为空穴传输材料，可以使用吡唑啉衍生物、基于芳胺的衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且也可以使用低分子量或高分子材料。
作为发光材料，可以使用红色、绿色或蓝色发光材料，并且在必要时，可以混合使用两种或更多种发光材料。此外，作为发光材料，可以使用荧光材料，但也可以使用磷光发光材料。作为发光材料，可以使用通过结合分别从阳极和阴极注入的空穴和电子而单独发光的材料，然而，也可以使用其中的主体材料和掺杂材料都参与发光的材料。
作为电子转移材料，可以使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物等，或者也可以使用高分子材料和低分子材料。
作为电子注入材料，例如，在相关工业中通常使用LiF，但是，本发明不限于此。
在下文中，将参照本发明的代表性化合物描述根据本发明的有机发光化合物、其制备方法，和器件的发光性能，以便更深入地理解本发明，但是，这仅仅是为了举例说明这些实施方式，而本发明的范围并不限于这些化合物。
[制备实施例1]化合物1的制备
Figure BDA0000422868200000221
化合物1-1的制备
将10g（42.7mmol）的苯并戊搭烯二酮(dibenzopentalenedione)和22.5g（108mmol）的五氯化磷加入容器中，将容器密封并加热，直到形成液体，然后向其中加入过量的乙酸溶液，并将所得混合物搅拌48小时。反应完成后，用水过滤化合物，然后用水和乙醚萃取液体。将溶液真空蒸馏，使用色谱柱分离并纯化得到5.8g（16.9mmol）的化合物1-1。
化合物1-2的制备
将5g（14.6mmol）的化合物1-1溶解在乙酸中，然后将混合物回流加热4小时。反应完成后，使用乙醚和水萃取所得混合物，并使用乙酸乙酯重结晶，得到3g（14.6mmol）的化合物1-2。
化合物1的制备
将6g（29.4mmol）的化合物1-2和0.12ml（4.7mmol）的溴溶解在300ml的二硫化碳中，所得溶液在0℃下搅拌12小时。搅拌后，通过真空蒸馏除去二硫化碳，向其中加入19.6g（117.5mmol）的硝酸银。混合物溶解在250ml的苯中，并将所得混合物回流加热2小时。反应完成后，将溶液真空蒸馏，使用色谱柱分离并纯化得到2.8g（14.1mmol）的化合物1。
[制备实施例2]化合物5的制备
化合物5-1的制备
将337mg(1.77mmol)的CuI和744mg(1.06mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在150ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入3.2g(31.8mmol)的苯乙炔和10g(35.3mml)的1-溴-2-碘苯，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，使用色谱柱分离并纯化得到9g（35.0mmol）的化合物5-1。
化合物5的制备
将4.3g(39mmol)的氢醌、12.67g(38.9mmol)的Cs2CO3、5.9g(38.9mmol)的CsF、0.12g(0.59mmol)的P(t-Bu)3和0.27g(0.29mmol)的Pd2(dba)3加入反应容器中，向其中加入在150ml的1,4-二噁烷中溶解了5g(19.45mmol)化合物5-1的溶液，然后在240℃搅拌混合物24小时。反应完成后，将反应溶液溶解在甲苯中，然后萃取，并用硫酸镁去除残留的水。将溶液真空蒸馏，使用色谱柱分离并纯化得到5.5g（15.5mmol）的化合物5。
[制备实施例3]化合物6的制备
Figure BDA0000422868200000232
化合物6-1的制备
将15g（82.4mmol）的化合物2-溴苄腈和16.2g（98.9mmol）的PhSOOH溶解在100ml的DMF中，所得溶液在80℃回流加热2小时。反应完成后，所得混合物用乙酸乙酯和水萃取，并将所得溶液真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到18.0g（70.0mmol）的化合物6-1。
化合物6-2的制备
将15g(58.3mmol)的化合物6-1、60ml的1M DIBAL溶液和45ml的二氯甲烷顺序加入反应容器中，然后将混合物在-78℃搅拌2小时。然后，向其中加入过量的1M氯化铵溶液，并将所得混合物再搅拌1小时。反应完成后，所得混合物用二氯甲烷和盐酸溶液萃取，并将所得溶液真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到12.1g（46.6mmol）的化合物6-2。
化合物6-3的制备
将10g(38.4mmol)的化合物6-2和7ml(46mmol)的ClP(O)OEt2溶解在125ml的THF中，然后将混合物在-78℃搅拌15分钟。之后，将75ml的1M LiHMDS溶液加入反应容器中，并将所得混合物在室温下搅拌2小时。在将反应容器的温度再次降低到-78℃后，向其中加入200ml的1M DIBAL溶液，并将所得混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，向其中加入氯化铵溶液，短期搅拌所得混合物，然后用二氯甲烷萃取该溶液，并将得到的液体进行真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到4.6g（23mmol）的化合物6-3。
化合物6-4的制备
将5g(25mmol)的化合物6-3和4.7g(27.4mmol)的IBr溶解在150ml的二氯甲烷中，然后将混合物在-78℃搅拌1小时。反应完成后，向其中加入亚硫酸钠溶液，然后短期搅拌所得混合物。接着，用有机溶剂萃取该溶液，并将得到的液体进行真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到6.3g（15.4mmol）的化合物6-4。
化合物6-5的制备
将5g(12.2mmol)的化合物6-4、3.1g(18.4mmol)的1-萘基硼酸、1.4g(1.2mmol)的Pd(PPh3)4和7.8g(36.9mmol)的K3PO4溶解在37ml的1,4-二噁烷和13ml的水中，然后将混合物在90℃回流加热2小时。反应完成后，向其中加入氯化铵溶液，用有机溶剂萃取该溶液，并将得到的液体进行真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到4.3g（10.4mmol）的化合物6-5。
化合物6的制备
将6g(14.7mmol)的化合物6-5、2.7g(22.1mmol)的苯基硼酸、1.7g(1.5mmol)的Pd(PPh3)4和9.4g(44.2mmol)的K3PO4溶解在45ml的1,4-二噁烷和15ml的水中，然后将混合物在90℃回流加热2小时。反应完成后，向其中加入氯化铵溶液，用有机溶剂萃取该溶液，并将得到的液体进行真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到5.4g（13.3mmol）的化合物6。
[制备实施例4]化合物66的制备
Figure BDA0000422868200000251
将5g(12.2mmol)的化合物6-5、5.8g(18.4mmol)的苯基硼酸、1.4g(1.2mmol)的Pd(PPh3)4和7.8g(36.9mmol)的K3PO4溶解在37ml的1,4-二噁烷和13ml的水中，然后将混合物在90℃回流加热2小时。反应完成后，向其中加入氯化铵溶液，用有机溶剂萃取该溶液，并将得到的液体进行真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到5.5g（9.2mmol）的化合物66。
[制备实施例5]化合物82的制备
Figure BDA0000422868200000252
化合物82-1的制备
将4g(10mmol)的2,3,5,6-四溴苯和5ml(70mmol)的呋喃溶解在50ml的THF中，在-78℃向其中加入25ml的0.5M n-BuLi溶液，然后将混合物搅拌18小时。反应完成后，向其中加入少量的甲醇，用有机溶剂萃取所得混合物，并将得到的液体进行真空蒸馏。所得固体使用己烷和甲醇进行重结晶，得到2.0g（6.5mmol）的化合物82-1。
化合物82-2的制备
将8.7g(132mmol)的锌粉和8.7ml(79mmol)的四氯化钛溶解在200ml的THF中，并将该混合物回流加热18小时。将混合物冷却至室温，向其中加入溶解在THF中的4克（13.2毫摩尔）化合物82-1的溶液，并将所得混合物回流加热18小时。反应完成后，向其中加入HCl溶液，用有机溶剂萃取该溶液，并将得到的液体进行真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到3.1g（11.0mmol）的化合物82-2。
化合物82-3的制备
将2g(7.0mmol)的化合物82-2、0.7g(7.0mmol)的苯乙炔、0.3g(0.3mmol)的Pd(PPh3)2和4.5g(21.0mmol)的CuI顺序加入反应容器中，溶解在30ml的三乙胺中，然后将混合物在100℃回流加热18小时。反应完成后，向其中加入HCl溶液，用有机溶剂萃取该溶液，然后使用硫酸钠除去残余水。将溶液真空蒸馏后，所得固体使用色谱柱分离并纯化得到1.0g（3.3mmol）的化合物82-3。
化合物82的制备
将5.5g(18.0mmol)的化合物82-3、5.9g(9.0mmol)的Ni(PPh3)2Cl2和1.8g(26.9mmol)的锌粉顺序加入反应容器中，溶解在80ml的四氢呋喃和20ml的乙醚中，然后将混合物在80℃回流加热24小时。反应完成后，所得混合物用有机溶剂萃取，并将所得溶液真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到1.5g（3.2mmol）的化合物82。
[制备实施例6]化合物107的制备
化合物107-1的制备
将4g(14.0mmol)的化合物82-2、2.1g(14.0mmol)的苯乙炔、0.5g(0.7mmol)的Pd(PPh3)2和8.9g(42.0mmol)的CuI顺序加入反应容器中，溶解在60ml的三乙胺中，然后将混合物在100℃回流加热18小时。反应完成后，向其中加入HCl溶液，用有机溶剂萃取该溶液，然后使用硫酸钠除去残余水。将溶液真空蒸馏后，所得固体使用色谱柱分离并纯化得到2.1g（5.9mmol）的化合物107-1。
化合物107的制备
将4g(11.2mmol)的化合物107-1、3.7g(5.6mmol)的Ni(PPh3)2Cl2和1.1g(16.8mmol)的锌粉顺序加入反应容器中，溶解在48ml的四氢呋喃和12ml的乙醚中，然后将混合物在80℃回流加热24小时。反应完成后，所得混合物用有机溶剂萃取，并将所得溶液真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到683mg（1.2mmol）的化合物107。
[制备实施例7]化合物116的制备
Figure BDA0000422868200000271
化合物116-1的制备
将10g(55.2mmol)的3-溴苯乙炔、14.3g(82.9mmol)的2-萘基硼酸、6.4g(5.5mmol)的Pd(PPh3)4和35.2g(165mmol)的K3PO4溶解在150ml的1,4-二噁烷和50ml的水中，然后将混合物在90℃回流加热2小时。反应完成后，向其中加入氯化铵溶液，用有机溶剂萃取该溶液，并将得到的液体进行真空蒸馏。所得固体使用色谱柱分离并纯化得到10.2g（44.7mmol）的化合物116-1。
Figure BDA0000422868200000272
化合物116-2的制备
将417mg(2.2mmol)的CuI和922mg(1.3mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在400ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入10g(43.8mmol)的化合物116-1和12.5g(43.8mml)的化合物82-2，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到9g（43.4mmol）的化合物116-2。
化合物116-3的制备
将8g(24.0mmol)的2-溴-3-碘萘溶解在12ml的四氢呋喃中，在将溶液温度降至-78℃后，向其中加入2.5M的n-BuLi溶液，并将混合物搅拌40分钟。在将反应容器升温至室温后，向其中加入8.6g(26.4mmol)的SnBu3Cl，然后将所得混合物搅拌18小时。当反应完成时，用氯化铵溶液洗涤所得混合物，用有机溶剂萃取，并用硫酸镁去除残余水。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到11.9g（24.0mmol）的化合物116-3。
化合物116-4的制备
将38mg(0.1mmol)的CuI和85mg(0.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在20ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入2g(4.0mmol)的化合物116-3和0.6g(4.0mml)的1-乙炔基萘，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到2.2g（3.9mmol）的化合物116-4。
Figure BDA0000422868200000282
化合物116的制备
将1.1g(9.7mmol)的氢醌、3.2g(9.7mmol)的Cs2CO3、1.5g(9.7mmol)的CsF、0.03g(0.15mmol)的P(t-Bu)3和0.07g(0.07mmol)的Pd2(dba)3加入反应容器中，向其中加入在75ml的1,4-二噁烷中溶解了2.1g(4.8mmol)的化合物116-2和3g(5.3mmol)的化合物116-4的溶液，然后在150℃搅拌混合物24小时。反应完成后，将反应溶液溶解在甲苯中，然后萃取，并用硫酸镁去除残留的水。将溶液真空蒸馏，使用色谱柱分离并纯化得到1.2g（1.8mmol）的化合物116。
[制备实施例8]化合物139的制备
化合物139-1的制备
Figure BDA0000422868200000291
将0.17g(0.9mmol)的CuI和0.37g(0.5mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在400ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入5g(17.5mmol)的1,2-二溴萘和2.7g(17.5mml)的2-乙炔基萘，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到3g（8.4mmol）的化合物139-1。
化合物139-2的制备
Figure BDA0000422868200000292
将0.17g(0.9mmol)的CuI和0.37g(0.5mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在400ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入5g(17.5mmol)的1,2-二溴萘和1.8g(17.5mml)的苯乙炔，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到2.3g（7.3mmol）的化合物139-2。
化合物139的制备
Figure BDA0000422868200000293
将1.3g(11.8mmol)的氢醌、3.8g(11.8mmol)的Cs2CO3、1.8g(11.8mmol)的CsF、0.03g(0.17mmol)的P(t-Bu)3和0.08g(0.09mmol)的Pd2(dba)3加入反应容器中，向其中加入在60ml的1,4-二噁烷中溶解了2g(4.8mmol)的化合物139-1和2g(5.3mmol)的化合物139-2的溶液，然后在150℃搅拌混合物24小时。反应完成后，将反应溶液溶解在甲苯中，然后萃取，并用硫酸镁去除残留的水。将溶液真空蒸馏，使用色谱柱分离并纯化得到1.5g（3.0mmol）的化合物139。
[制备实施例9]化合物163的制备
化合物163-1的制备
Figure BDA0000422868200000301
将0.17g(0.9mmol)的CuI和0.37g(0.5mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在400ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入5g(17.5mmol)的1,2-二溴萘和3.5g(17.5mml)的9-乙炔基蒽，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到2.8g（6.8mmol）的化合物163-1。
化合物163-2的制备
Figure BDA0000422868200000302
将0.17g(0.9mmol)的CuI和0.37g(0.5mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在400ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入5g(17.5mmol)的1,2-二溴萘和2.7g(17.5mml)的1-乙炔基萘，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到2.9g（8.2mmol）的化合物163-2。
化合物163的制备
Figure BDA0000422868200000303
将1.7g(15.2mmol)的氢醌、5.0g(15.2mmol)的Cs2CO3、2.3g(15.2mmol)的CsF、0.05g(0.23mmol)的P(t-Bu)3和0.10g(0.11mmol)的Pd2(dba)3加入反应容器中，向其中加入在100ml的1,4-二噁烷中溶解了3.1g(7.6mmol)的化合物163-1和3g(8.4mmol)的化合物163-2的溶液，然后在150℃搅拌混合物24小时。反应完成后，将反应溶液溶解在甲苯中，然后萃取，并用硫酸镁去除残留的水。将溶液真空蒸馏，使用色谱柱分离并纯化得到1.8g（3.0mmol）的化合物163。
[制备实施例10]化合物206的制备
化合物206-1的制备
Figure BDA0000422868200000311
将0.1g(0.5mmol)的CuI和0.22g(0.3mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在200ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入3g(10.5mmol)的1,2-二溴萘和1.6g(10.5mml)的2-乙炔基萘，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到1.6g（4.5mmol）的化合物206-1。
化合物206-2的制备
Figure BDA0000422868200000312
将0.1g(0.5mmol)的CuI和0.22g(0.3mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在200ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入3g(10.5mmol)的1,2-二溴萘和1.6g(10.5mml)的1-乙炔基萘，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到1.2g（3.3mmol）的化合物206-2。
化合物206的制备
Figure BDA0000422868200000321
将1.1g(10.1mmol)的氢醌、3.3g(10.1mmol)的Cs2CO3、1.5g(10.1mmol)的CsF、0.04g(0.2mmol)的P(t-Bu)3和0.07g(0.08mmol)的Pd2(dba)3加入反应容器中，向其中加入在100ml的1,4-二噁烷中溶解了1.8g(5.0mmol)的化合物206-1和2g(5.5mmol)的化合物206-2的溶液，然后在150℃搅拌混合物24小时。反应完成后，将反应溶液溶解在甲苯中，然后萃取，并用硫酸镁去除残留的水。将溶液真空蒸馏，使用色谱柱分离并纯化得到1.1g（2.0mmol）的化合物206。
[制备实施例11]化合物244的制备
化合物244-1的制备
Figure BDA0000422868200000322
将0.07g(0.4mmol)的CuI和0.15g(0.2mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在60ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入2g(7.0mmol)的1-溴-2-碘苯和1.1g(7.0mml)的1-乙炔基萘，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到1.7g（5.6mmol）的化合物244-1。
化合物244-2的制备
将0.07g(0.4mmol)的CuI和0.15g(0.2mmol)的Pd(PPh3)2Cl2溶解在80ml的三乙胺中，向溶液中顺序加入2g(7.0mmol)的1,2-二溴萘和1.7g(7.0mml)的9,9-二乙基-2-乙炔基-9H-芴，并在室温下将混合物搅拌24小时。反应完成后，所得混合物用氯化铵溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。将溶液真空蒸馏，然后使用色谱柱分离并纯化得到1.1g（2.5mmol）的化合物244-2。
化合物244的制备
Figure BDA0000422868200000332
将1.3g(11.2mmol)的氢醌、3.8g(11.2mmol)的Cs2CO3、1.8g(11.2mmol)的CsF、0.04g(0.18mmol)的P(t-Bu)3和0.08g(0.09mmol)的Pd2(dba)3加入反应容器中，向其中加入在60ml的1,4-二噁烷中溶解了1.8g(5.9mmol)的化合物244-1和2.9g(6.4mmol)的化合物244-2的溶液，然后在150℃搅拌混合物24小时。反应完成后，将反应溶液溶解在甲苯中，然后萃取，并用硫酸镁去除残留的水。将溶液真空蒸馏，使用色谱柱分离并纯化得到1.5g（2.6mmol）的化合物244。
另外，可以用选自下列化合物中的任意一种、两种或更多种的混合物作为起始原料通过使用公知的方法引入取代基合成由化学式1至6表示的各种化合物：2,4-二氯吡啶并[2,3-d]嘧啶(2,4-dichloropyrido[2,3-d]pyrimidine)(由OChem Incorporation制造)、2-氯-吡啶并[3,2-d]嘧啶(由Anichem LLC制造)、吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(由Aces Pharma,Inc.制造)、2-氯-6,7-二甲基蝶啶(由International Laboratory Limited制造)、2-氯蝶啶(由PrincetonBioMolecular Research,Inc.制造)、3-氯喹啉(由Texas Biochemicals Inc.制造)、2,4-二氯喹啉(由上海PI化工有限公司制造)、2,3-二氯喹啉(由Aces Pharma,Inc.制造)、1-氯异喹啉(由Alfa Aesar（中国）有限公司制造)、1,3-二氯异喹啉(由Aalen Chemical Co.Ltd.制造)和1,4-二氯异喹啉(由Bepharm Ltd.制造)。
使用制备实施例1至11的方法制备化合物1至化合物285，并将所制备化合物的1HNMR和MS/FAB显示在表1中。
[表1]
Figure BDA0000422868200000341
Figure BDA0000422868200000351
Figure BDA0000422868200000361
Figure BDA0000422868200000371
Figure BDA0000422868200000381
为了证实下面化学式的化合物5，验证了下列数据。
Figure BDA0000422868200000391
UV:261,285nm
PL:365nm
HOMO:-5.7Ev
LUMO:-3.3ev
Bg:2.4eV
实验实施例：OLED器件的制造
顺序用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水超声清洗由OLED玻璃（由Samsung CorningCo.Ltd.制造）获得的透明ITO薄膜。将ITO基板放置在真空蒸镀仪的基板夹上，并且抽真空直到蒸镀室内的真空度达到10-6托，然后通过向真空蒸镀仪内的腔室施加电流从而蒸发2-TNATA，来在ITO基板上沉积厚度200
Figure BDA0000422868200000393
的空穴注入层。通过向另一腔室施加电流从而蒸发下面的N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，来在ITO基板上沉积厚度600
Figure BDA0000422868200000394
的空穴传输层。在真空蒸镀仪的一个腔室中，将在表2中描述的合成实施例中制备的化合物，或H1设置为主体材料，并在另一腔室中，设置下面的掺杂材料D1，并通过向所述腔室施加电流蒸发。
随后，通过以掺杂剂为5重量%的沉积速率比（主体材料:掺杂剂=95:5）通过加热和沉积这两个腔室在空穴传输层上沉积发光层至400
Figure BDA0000422868200000395
的厚度。接着，沉积下面的三（8-羟基喹啉）铝（III）（Alq）至200
Figure BDA0000422868200000398
的厚度作为电子传输层。之后，沉积下面的氟化锂（LiF）化合物至10的厚度作为电子注入层。然后，通过沉积Al阴极至1000
Figure BDA0000422868200000397
的厚度制造OLED。同时，通过在10-6至10-8托下的真空升华纯化来纯化所有制造该OLED器件所必须的有机化合物材料中的每一种来制造该OLED。
测试实施例：OLED器件特性的评价
在1000cd/m2和50%效率下测量的在实验实施例1至50和比较实施例1中制造的OLED器件的电流密度和寿命的结果列在下面的表2中。
[表2]
编号 化合物编号 Cd/A1000cd/m2 寿命(T50)
H1 4.5 250
1 1 4.7 450
2 3 4.6 440
3 5 4.5 410
4 6 4.8 460
5 10 5.1 500
6 13 5.1 400
7 16 4.6 410
8 19 4.8 450
9 21 4.8 460
10 24 4.6 430
11 27 4.6 430
12 30 4.5 410
13 32 4.8 450
14 35 4.9 400
15 41 4.9 470
16 45 4.7 450
17 47 4.9 430
18 50 4.6 440
19 52 4.8 450
20 57 4.9 460
21 59 4.8 440
22 66 5.0 400
23 69 4.9 410
24 71 5.1 410
25 76 5.0 400
26 79 4.8 460
27 82 4.8 450
28 86 4.9 470
29 87 4.9 490
30 90 5.1 430
31 93 5.0 450
32 96 4.7 440
33 100 4.7 430
34 105 4.7 400
35 107 4.8 460
36 110 4.7 440
37 115 4.7 400
38 116 4.9 450
39 119 4.8 440
40 124 5.0 390
41 126 4.9 400
42 132 4.7 450
43 136 4.8 430
44 139 4.9 460
45 142 4.8 460
46 147 4.6 430
47 150 4.9 460
48 152 4.8 450
49 158 4.9 400
50 162 4.7 460

Claims (18)

1.以下化学式1的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0000422868190000011
其中，在化学式1中，
R1和R2各自独立地为氢；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C6-C30芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂芳基和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代的或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的5元至7元杂环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；氰基；-NR11R12；-SiR13R14R15；-OR16；-SR17；取代或未取代的（C6-C30）芳基（C1-C30）烷基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；被-SiR18R19R20取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C2-C30链烯基；取代或未取代的C2-C30炔基；羧基；硝基或羟基；或通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环；
R11至R20各自独立地为氢；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；或取代或未取代的C3-C30杂芳基；或通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环；
所述杂环烷基和杂芳基包括一个或多个选自N、O、S和Si的杂原子；
R3至R10各自独立为氢或单价有机取代基；以及
R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8、R8和R9或R9和R10通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R3至R10各自独立地为氢；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C6-C30芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂芳基和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的5元至7元杂环烷基；取代的或未取代的5元至7元杂环烷基；取代或未取代的5元至7元杂环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基，其中稠合了一个或多个取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳环和取代或未取代的C3-C30杂芳基；氰基；-NR11R12；-SiR13R14R15；-OR16；-SR17；取代或未取代的（C6-C30）芳基（C1-C30）烷基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；被-SiR18R19R20取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C2-C30链烯基；取代或未取代的C2-C30炔基；羧基；硝基或羟基；或通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，在R1至R10的“取代或未取代的”中，取代指的是各自独立地进一步被选自下列基团中的一个或多个取代：氘；卤素；其中用卤素取代或未取代的C1-C30烷基；C6-C30芳基；其中用C6-C30芳基取代或未取代的C3-C30杂芳基；5元至7元杂环烷基；其中稠合了一个或多个芳香环的5元至7元杂环烷基；C3-C30环烷基；其中稠合了一个或多个芳香环的C3-C30环烷基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；C2-C30链烯基；C2-C30炔基；氰基；咔唑基；-NR31R32；-SiR33R34R35；-OR36；-SR37；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；C1-C30烷氧基；C1-C30烷硫基；C6-C30芳氧基；C6-C30芳硫基；羧基；硝基或羟基；并且R31至R37各自独立地为氢；C1-C30烷基；C6-C30芳基；或C3-C30杂芳基；或者通过包括或不包括稠环的C3-C30亚烷基或C3-C30亚链烯基链接到相邻的取代基上形成单环或多环脂族环，或单环或多环芳香环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R10各自独立地选自氢；卤素；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；己基；乙基己基；庚基；辛基；苯基；萘基；芴基；联苯基；菲基；三联苯基；芘基；苝基；螺联芴基；荧蒽基；屈基；三亚苯基；1,2-二氢苊基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；咔唑基；吡啶基；呋喃基；噻吩基；喹啉基；三嗪基；嘧啶基；哒嗪基；喹喔啉基；菲咯啉基；苯并吡咯烷基；苯并哌啶基；二苯并吗啉基；二苯并吖庚因；用苯基、萘基、芴基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基、苝基、螺联芴基、荧蒽基、屈基、三亚苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基或菲咯啉基取代的氨基；联苯基氧基；联苯基硫基；联苯基甲基；三苯基甲基；羧基；硝基或羟基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2中的至少一个为在环原子中具有7个或更多个碳原子的取代基，包括两个或更多个环的取代基，或C1-C30烷基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2是彼此不同的。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1可以由化学式2至9中的任意一个表示：
[化学式2]
Figure FDA0000422868190000031
[化学式3]
Figure FDA0000422868190000032
[化学式4]
Figure FDA0000422868190000033
[化学式5]
Figure FDA0000422868190000034
[化学式6]
Figure FDA0000422868190000041
[化学式7]
Figure FDA0000422868190000042
[化学式8]
Figure FDA0000422868190000043
[化学式9]
Figure FDA0000422868190000044
其中，在化学式2至9中，
R1、R2、R3和R4与权利要求1中的定义相同，
p和q各自独立地表示1～4的整数，
Y1至Y4表示下列基团之一：取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30杂芳基；取代或未取代的5元至7元杂环烷基和取代或未取代的C6-C60芳基，或者其中稠合两个或更多个这些环的环。
8.根据权利要求1所述的化合物，其选自下列结构式：
Figure FDA0000422868190000051
Figure FDA0000422868190000061
Figure FDA0000422868190000071
Figure FDA0000422868190000081
Figure FDA0000422868190000091
Figure FDA0000422868190000101
9.一种有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，
其中，所述有机材料层中的一个或多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化学式1的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述包含化学式1的化合物的有机材料层为发光层。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述包含化学式1的化合物的有机材料层进一步包含荧光掺杂剂。
12.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述包含化学式1的化合物的有机材料层进一步包含蓝色荧光掺杂剂。
13.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述包含化学式1的化合物的有机材料层进一步包含磷光掺杂剂。
14.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述包含化学式1的化合物的有机材料层进一步包含选自基于芳胺的化合物或基于苯乙烯基芳胺的化合物中的一种或多种化合物。
15.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述包含化学式1化合物的有机材料层进一步包含选自第1族、第2族、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡原子的有机金属中的一种或多种金属或配合物。
16.根据权利要求9所述的有机发光器件，其进一步包含：发射蓝色、红色或绿色光的一种或多种有机材料，除了化学式1的化合物以外。
17.根据权利要求9所述的有机发光器件，其进一步包含：发射蓝色、红色或绿色光的一个或多个有机材料层，除了包括化学式1的化合物的有机层以外。
18.根据权利要求9所述的有机发光器件，其发射白光。
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