CN105679946B - 有机光电装置和显示装置 - Google Patents

有机光电装置和显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN105679946B
CN105679946B CN201510622708.5A CN201510622708A CN105679946B CN 105679946 B CN105679946 B CN 105679946B CN 201510622708 A CN201510622708 A CN 201510622708A CN 105679946 B CN105679946 B CN 105679946B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
chemical formula
group
combinations
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510622708.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105679946A (zh
Inventor
姜义洙
闵修炫
金荣权
金伦焕
梁容卓
柳银善
郑镐国
赵荣庆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN105679946A publication Critical patent/CN105679946A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105679946B publication Critical patent/CN105679946B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

一种有机光电装置包含面向彼此的阳极和阴极、在所述阳极与所述阴极之间的发射层、在所述阳极与所述发射层之间的空穴传输层以及在所述空穴传输层与所述发射层之间的空穴传输辅助层，其中所述发射层包含第一化合物中的至少一者，所述第一化合物包含连续连接的由化学式1到化学式3表示的部分，和由化学式4表示的第二化合物中的至少一者，并且所述空穴传输辅助层包含由化学式5表示的第三化合物中的至少一者，并且还提供了包含所述有机光电装置的显示装置。化学式1到化学式5与在说明书中所描述的相同。根据本发明能够实现具有高效率的有机光电装置。

Description

有机光电装置和显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年12月09日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第10-2014-0176175号的优先权和权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
揭示一种有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置是将电能转换成光能的装置，并且也是将光能转换成电能的装置。
有机光电装置可以根据其驱动原理如下分类。一种是光电装置，其中激子由光能产生，分成电子和空穴并且将所述电子和空穴传递到不同电极以产生电能，并且另一种是发光装置，其中将电压或电流供应到电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode；OLED)近来已经由于平板显示器需求增加而受到关注。此类有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能转化成光。其具有在阳极与阴极之间插入有机层的结构。
具有较长产品寿命的绿光有机发光二极管被认为是实现较长产品寿命全色显示器的关键因素之一。因此，正积极地研究开发产品寿命长的绿光有机发光二极管。为了解决这一问题，本发明中提供具有高效率和长产品寿命的绿光有机发光二极管。
发明内容
一个实施例提供一种能够实现具有高效率的有机光电装置。另一个实施例提供一种包含所述有机光电装置的显示装置。
根据一个实施例，有机光电装置包含面向彼此的阳极和阴极、在所述阳极与所述阴极之间的发射层、在所述阳极与所述发射层之间的空穴传输层以及在所述空穴传输层与所述发射层之间的空穴传输辅助层，其中所述发射层包含第一化合物中的至少一者，所述第一化合物包含连续连接的由化学式1到化学式3表示的部分，以及所述发射层包含由化学式4表示的第二化合物中的至少一者，并且所述空穴传输辅助层包含由化学式5表示的第三化合物中的至少一者。
在化学式1到化学式3中，
X1是*-Y1-ET，
X2是*-Y2-Ar1，
Y1以及Y2各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar1是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
L是经取代或未经取代的C2或C3亚烯基或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
R1到R4各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
ET由化学式1a表示，以及
*是连接点，
[化学式1a]
其中，在化学式1a中，
X是N、C或CRa，
至少一个X是N，
R5、R6以及Ra各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，以及
*是连接点，
[化学式4]
其中，在化学式4中，
Y3是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar2是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
R7到R10各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C50芳基、经取代或未经取代的C2到C50杂芳基或其组合，以及
R7到R10以及Ar2中的至少一个包含经取代或未经取代的三亚苯基(triphenylenegroup)或经取代或未经取代的咔唑基(carbazolyl group)，
[化学式5]
其中，在化学式5中，
R11到R14各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
Y4以及Y5各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar3以及Ar4各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C1到C30烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，
n是在0到4范围内的整数，
其中，化学式1到化学式5的“经取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
根据另一实施例，提供一种包含有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率的有机光电装置。
附图说明
图1和图2是显示根据一个实施例的有机光电装置的截面图。
具体实施方式
下文中详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例是例示性的，本发明不限于此并且本发明是由权利要求书的范围定义。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“经取代”是指经由以下各者中选出的取代基取代取代基或化合物的至少一个氢：氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(如三氟甲基)或氰基。
此外，经取代的卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C2到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(如三氟甲基)等或氰基中的两个相邻取代基可以彼此稠合以形成环。举例来说，经取代的C6到C30芳基可以与另一个相邻的经取代的C6到C30芳基稠合以形成经取代或未经取代的芴环。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，术语“杂”是指在一种化合物或取代基中包含1到3个由N、O、S、P以及Si中选出的杂原子并且其余是碳。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。烷基可以是不具有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1到C30烷基。更确切地说，烷基可以是C1到C20烷基或C1到C10烷基。举例来说，C1到C4烷基可以在烷基链中具有1到4个碳原子，其可以是由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基中选出。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，术语“芳基”是指包含具有形成共轭的p轨道的所有环元素的取代基，并且可以是单环、多环或稠环多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，术语“杂环基”是指在一种环状化合物(如芳基、环烷基、其稠环或其组合)中包含至少一个由N、O、S、P以及Si中选出的杂原子并且其余是碳。当杂环基是稠环时，杂环基的全部环或每一环都可以包含至少一个杂原子。因此，杂环基可以是包含杂芳基的一般概念。
更确切地说，经取代或未经取代的C6到C30芳基和/或经取代或未经取代的C2到C30杂环基可以是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基(p-terphenylgroup)、经取代或未经取代的间三联苯基(m-terphenyl group)、经取代或未经取代的屈基(chrysenyl group)、经取代或未经取代的三亚苯基(triphenylenyl group)、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的噁唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的噁二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基(pyrimidinyl group)、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基(benzothiophenyl group)、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并噁嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的吩嗪基(phenazinyl group)、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吩噁嗪基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、其组合或其组合的稠环，但不限于此。
在本说明书中，空穴特征是指在施加电场时能够供给电子并且由于根据最高占用分子轨道(highest occupied molecular orbital；HOMO)能级的导电特征，在阳极中形成的空穴易于注入发射层中并且在发射层中传输的特征。
此外，电子特征是指在施加电场时能够接受电子并且由于根据最低未占用分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital；LUMO)能级的导电特征，在阴极中形成的电子易于注入发射层中并且在发射层中传输的特征。
下文描述根据一个实施例的有机光电装置。
所述有机光电装置可以是用以将电能转换成光能并且将光能转换成电能的任何装置而无特定限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
本文中，描述了有机发光二极管作为有机光电装置的一个实例，但本发明可以以相同方式应用于其它有机光电装置。
在附图中，为清楚起见放大了层、膜、面板、区域等的厚度。在整篇说明书中，相似元件符号表示相似元件。应理解，当将一个元件，如层、膜、区域或衬底称为在另一个元件“上”时，其可以是直接在所述另一个元件上，或还可以存在插入元件。相比之下，当元件被称为“直接在”另一个元件“上”时，不存在插入元件。
图1是显示根据一个实施例的有机光电装置的示意性截面图。
参看图1，根据一个实施例的有机光电装置包含面向彼此的阳极10和阴极20，以及在阳极10与阴极20之间的有机层30。
阳极10可以由具有较大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极10可以是例如金属(如镍、铂、钒、铬、铜、锌以及金或其合金)；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)等；金属与氧化物的组合，如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)；PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限于此。
阴极20可以由具有较小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极20可以是例如金属或其合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层30包含空穴传输层31、发射层32以及在空穴传输层31与发射层32之间的空穴传输辅助层33。
参看图2，有机层30可以还包含在空穴传输层31与阳极10之间的空穴注入层37，以及在电子传输层34与阴极20之间的电子注入层36。
在空穴传输层31与阳极10之间的空穴注入层37改进用作空穴传输层31的有机材料和用作阳极10的ITO的界面特征，并且被涂布在ITO上以使ITO的不均匀上表面变光滑。举例来说，空穴注入层37可以由具有在ITO的功函数与空穴传输层31的HOMO之间的中值的材料中选出，以调节ITO的功函数与空穴传输层31的HOMO之间的差异，并且尤其是具有适当导电率的材料。形成本发明的空穴注入层37的材料可以是N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺，但不限于此。还可以一起使用空穴注入层37的常规材料，例如酞菁铜(CuPc)；芳香族胺，如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine；NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(4,4',4"-tris[methylphenyl(phenyl)amino]triphenyl amine；m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(4,4',4"-tris[1-naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine；1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine；2-TNATA)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)苯氨基]苯(1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)phenylamino]benzene；p-DPA-TDAB)；化合物，如4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}苯基]-N-苯氨基]联苯(4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl；DNTPD)、六氮杂三亚苯-己腈(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile；HAT-CN)等；导电聚合物，如聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)；PEDOT)的聚噻吩衍生物。空穴注入层37可以例如涂布在作为阳极的ITO上，厚度为10埃到300埃。
电子注入层36安置在电子传输层上，并且因此有助于从阴极注入电子并且最终改进功率效率，并且可以例如包含相关技术中常规使用的LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等。
空穴传输层31有助于从阳极10到发射层32的空穴传输，并且可以例如由胺化合物形成，但不限于此。
所述胺化合物可以包含例如至少一个芳基和/或杂芳基。所述胺化合物可以例如由化学式a或化学式b表示，但不限于此。
在化学式a或化学式b中，
Ara到Arg各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
Ara到Arc中的至少一个和Ard到Arg中的至少一个是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，以及
Arh是单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合。
电子传输层34易于将电子从阴极20传输到发射层32，并且可以由含有接收电子的官能团(吸电子基团)的有机化合物、良好地接收电子的金属化合物或其混合物形成。举例来说，电子传输层材料可以包含三羟基喹喔啉铝(aluminum trihydroxyquinoline；Alq3)、2-(4-联苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑(PBD)的1,3,4-噁二唑衍生物、1,3,4-三[(3-戊基-6-三氟甲基)喹喔啉-2-基]苯(TPQ)的喹喔啉衍生物、8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)的三唑衍生物和三嗪衍生物等，但不限于此。
此外，电子传输层可以包含单独的由化学式c表示的有机金属化合物或其与电子传输层材料的混合物。
[化学式c]
Ym-M-(OA)n
在化学式c中，
Y包含由C、N、O以及S中选出的一者与M直接键结以形成单键的部分，以及由C、N、O以及S中选出的一者与M形成配位键的部分，并且是具有单键和配位键的螯合配体，
M是碱金属、碱土金属、铝(Al)或硼(B)原子，并且OA是能够与M形成单键或配位键的单价配体，
O是氧，
A是由经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C5到C50芳基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C20炔基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C5到C30环烯基以及具有杂原子O、N或S的经取代或未经取代的C2到C50杂芳基中选出，
当M是由碱金属中选出的金属时，m＝1并且n＝0，
当M是由碱土金属中选出的金属时，m＝1并且n＝1，或m＝2并且n＝0，
当M是硼或铝时，m是1到3中的一个并且n是0到2中的一个，其满足m+n＝3；以及
‘经取代或未经取代的’中的‘经取代’是指至少一个氢被一个或更多个取代基置换，所述取代基是由氘、氰基、卤素、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷以及硼中选出。
在本发明中，每一Y是相同或不同的，并且独立地是由化学式c1到化学式c39中选出的一个，但不限于此。
在化学式c1到化学式c39中，
R是相同或不同的并且各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C1到C30烷基氨基、经取代或未经取代的C1到C30烷基硅烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基氨基以及经取代或未经取代的C6到C30芳基硅烷基，或连接到具有亚烷基或亚烯基的相邻取代基以形成螺环或稠环。
发射层32是发光的有机层并且在采用掺杂系统时包含主体和掺杂剂。在本文中，主体主要促进电子与空穴的再结合并且将激子保持在发射层中，而掺杂剂有效地由通过所述再结合获得的激子而发光。
发射层可以包含已知的主体和掺杂剂。
发射层32包含至少两种主体和掺杂剂，并且主体包含具有电子特征相对较强的双极特征的第一化合物和具有空穴特征相对较强的双极特征的第二化合物。
第一化合物是具有电子特征相对较强的双极特征的化合物，并且可以由由化学式1到化学式3表示的部分的连续组合表示。
在化学式1到化学式3中，
X1是*-Y1-ET，
X2是*-Y2-Ar1，
Y1以及Y2各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar1是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
L是经取代或未经取代的C2或C3亚烯基或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，以及
R1到R4各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合。
在化学式1到化学式3中，“*”是在化学式1与化学式2之间和在化学式2与化学式3之间的连接点。
ET由化学式1a表示，
[化学式1a]
在化学式1a中，
X是N、C或CRa，
至少一个X是N，
R5、R6以及Ra各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，以及
*是连接点。
ET是能够传输电子的取代基，例如除咔唑基以外的包含至少一个氮的杂芳基，如经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的嘌呤基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的萘吡啶基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡啉基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的噁二唑基、经取代或未经取代的噁三唑基、经取代或未经取代的噻三唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并三唑基或其组合。
ET可以是族群1中的取代基中的一个。
[族群1]
在族群1中，R5和R6与上文所描述的相同。
X1可以是例如族群2中所列的取代基中的一个。
[族群2]
由化学式2表示的部分可以例如由化学式2-1到化学式2-3中的一个表示，但不限于此。
在由化学式3表示的部分中，Ar1可以是例如经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基(terphenyl group)、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或其组合。
X2可以是例如族群3中所列的取代基中的一个，但不限于此。
[族群3]
第一化合物可以是例如族群4中所列的取代基中的一个，但不限于此。
[族群4]
在族群4中，X1和X2与上文所描述的相同。
在一个实施例中，本发明的第一化合物可以是族群4中所列的取代基中的一个，X1是*-Y1-ET，X2是*-Y2-Ar1，
Y1以及Y2各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基或其组合，
Ar1是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基(quaterphenyl group)、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的芴基或经取代或未经取代的咔唑基，
ET由化学式1a表示，
[化学式1a]
在化学式1a中，
X是N、C或CRa，
至少一个X是N，
R5、R6以及Ra各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基或其组合，以及
*是连接点。
第一化合物可以是例如族群5中所列的化合物中的一个，但不限于此。
[族群5]
可以使用第一化合物中的一者或大于一者。
第二化合物包含至少一个咔唑基，并且可以由化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中，
Y3是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar2是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
R7到R10各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C50芳基、经取代或未经取代的C2到C50杂芳基或其组合，以及
R7到R10以及Ar2中的至少一个包含经取代或未经取代的三亚苯基或经取代或未经取代的咔唑基。
第二化合物可以例如由化学式4-I到化学式4-III中的至少一个表示。
在化学式4-I到化学式4-III中，Y3a、Y3b、Y6以及Y7各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar2a、Ar2b以及Ar5各自独立地是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
R7a、R8a、R7b、R8b、R7到R10以及R15到R26各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C50芳基、经取代或未经取代的C2到C50杂芳基或其组合，以及
m是整数0到4中的一个。
化学式4-I的双咔唑的中心核心可以是族群6中所列的结构中的一个。*-Y3a-Ar2a和*-Y3b-Ar2b可以是例如族群3中所列的取代基中的一个。
[族群6]
[族群3]
在族群3和族群6中，*是连接点。
在化学式4-II中，Ar5可以是例如经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基或其组合。
第二化合物具有空穴特征相对较强的双极特征并且可以在与第一化合物一起用于发射层时增加电荷迁移率和稳定性，并且因此明显改进发光效率和产品寿命特征。此外，电荷迁移率可以通过调节具有空穴特征的第二化合物与第一化合物之间的比率来控制。
Ar2可以是例如经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基或其组合。
第二化合物可以是例如族群7中所列的化合物中的一个，但不限于此。
[族群7]
可以使用第二化合物中的一者或大于一者。
确切地说，发射层32可以同时包含第一化合物和第二化合物作为主体，并且确切地说，包含来自排列于族群4中的第一化合物的至少一个以及来自由化学式4-I到化学式4-III表示的第二化合物的至少一个。更确切地说，可以包含由族群4中的化学式5c-1表示的第一化合物和由化学式4-I表示的第二化合物。
此外，可以例如以约1:10到约10:1的重量比，确切地说以约2:8到约8:2的重量比、以约3:7到约7:3的重量比、以约4:6到约6:4的重量比以及以约5:5的重量比包含第一化合物和第二化合物。当包含在所述范围内时，可以进一步有效地实现双极特征，并且同时改进效率和产品寿命。
发射层32可以除以上第一化合物和第二化合物以外还包含至少一种化合物作为主体。
发射层32可以还包含掺杂剂。掺杂剂是以少量与主体混合以引起发光的材料，并且可以是通过多次激发到三重态或超过三重态而发光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或大于一种类别。
掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，并且L和X是相同或不同的，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L和X可以是例如二齿配体。
空穴传输辅助层33包含具有相对较强空穴特征的第三化合物。
空穴传输辅助层33包含以上第三化合物、减小空穴传输层(hole transportlayer；HTL)31与发射层32之间的HOMO能级以调节空穴注入特征、抑制空穴在空穴传输辅助层33与发射层32之间的界面上的积聚，并且因此使激子通过极化子在界面上猝熄的猝熄现象恶化。因此，装置可能较不易于劣化而是稳定的，并且因此可以具有改进的效率和产品寿命。
第三化合物可以是由化学式5表示的化合物。
[化学式5]
在化学式5中，
R11到R14各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
Y4以及Y5各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar3以及Ar4各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C1到C30烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，
n是在0到4范围内的整数，
第三化合物可以根据中间连接基团的种类而由化学式5-I到化学式5-VII中的一个表示。
在化学式5-I到化学式5-VII中，R11到R14、Y4和Y5、Ar3和Ar4与上文所描述的相同。
Ar3和Ar4可以各自独立地选自族群8中所列的经取代或未经取代的基团。
[族群8]
在族群8中，*是连接点。
第三化合物可以是例如族群9中所列的化合物中的一个，但不限于此。
[族群9]
根据本发明的一个实施例，有机光电装置可以同时包含发射层，所述发射层同时包含具有强电子特征的第一化合物和具有强空穴特征的第二化合物，以及
包含第三化合物的空穴传输辅助层，所述第三化合物具有足够的空穴传输并且因此能够通过降低空穴传输层(HTL)31与发射层32之间的HOMO能级调节空穴注入特征，以及强空穴传输特征。
这些化合物一起使用，并且因此可以减小空穴在空穴传输辅助层33与发射层32之间的界面上的积聚，并且因此，可以减小激子通过极化子猝熄的猝熄现象。因此，装置可能较不易于劣化并且是稳定的，并且因此改进效率和产品寿命。
此外，空穴传输辅助层安置在发射层与空穴传输层(HTL)之间，并且因此可以调节在数层中的阳极10、空穴传输层(HTL)31以及空穴传输辅助层33中的HOMO能级，有效地传输空穴，并且因此有助于改进效率并且获得长产品寿命。
确切地说，发射层可以同时包含至少一种排列于族群4中的第一化合物、至少一种由化学式4-I和化学式4-II表示的第二化合物以及一种由化学式5-II、化学式5-III以及化学式5-V表示的第三化合物。
空穴传输辅助层35可以在沉积或喷墨工艺中在空穴传输层(HTL)上被涂布到约0.1纳米到约20.0纳米，例如约0.2纳米到约10.0纳米、约0.3纳米到约5纳米、约0.3纳米到约2纳米以及约0.4纳米到约1.0纳米。
有机层30可以还包含电子传输层34。电子传输层34使得从阴极20到发射层32的电子转移变得容易，并且视需要可以省去。
有机层30可以任选地还包含在阳极10与空穴传输层31之间的空穴注入层(未绘示)，和/或在阴极20与电子传输层34之间的电子注入层(未绘示)。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，参照实例更详细地说明实施例。然而，这些实例在任何意义上都不应解释为限制本发明的范围。
在下文中，除非确切地提及，否则用于实例和合成实例的起始物质和反应物质购自西格玛-阿尔德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或梯希爱公司(TCI Inc.)或使用已知方法容易地合成。
合成第一化合物
合成实例1：合成化合物1-121
由以下反应方案1表示的作为第一化合物的具体实例的化合物1-121可以通过两个步骤合成。
[反应方案1]
第一步：合成11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑
使78.35克(305.69毫摩尔)11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑、26.8毫升(254.74毫摩尔)溴苯、26.93克(280.22毫摩尔)NaOt-Bu以及7克(7.64毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮于1400毫升甲苯中，向其中添加3.64毫升(15.28毫摩尔)P(t-Bu)3，并且使混合物回流并且搅动12小时。接着，向其中添加蒸馏水以进行萃取，并且硅胶过滤在其中形成的有机层。在从其去除有机溶液之后，用二氯甲烷和正己烷再结晶在其中产生的固体，获得46.2克11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(产率：55％，LC质量M+H+＝333.13)。
第二步：合成化合物1-121
使46.2克(138.99毫摩尔)11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑、37.2克(138.99毫摩尔)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、16.03克(166.79毫摩尔)NaOt-Bu以及7.63克(8.34毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮于500毫升甲苯中，向其中添加12.2毫升(25.02毫摩尔)P(t-Bu)3，并且使混合物回流并且搅动12小时。接着，向其中添加蒸馏水以用于萃取，并且硅胶过滤所获得的有机层。在从其去除有机溶液之后，使从其获得的固体溶解于少量二氯甲烷中，将所述溶液滴到甲醇中以获得沉淀物，并且用二氯甲烷和正己烷使沉淀物再结晶，获得27.5克化合物1-121(产率：35％，LC质量M+H+＝564.22)。
合成实例2到合成实例6：合成化合物
根据与合成实例1相同的方法合成化合物，除了使用下表1中所提供的两种起始物质代替起始物质(对应于下表1中的起始物质1)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(对应于下表1中的起始物质2)以外。
[表1]
合成第二化合物
合成实例7：合成化合物2-132
[反应方案2]
在氮气环境下使10克(34.83毫摩尔)化合物苯基咔唑基硼酸溶解于0.2升甲苯中，向其中添加11.77克(38.31毫摩尔)2-溴三亚苯和0.80克(0.7毫摩尔)四(三苯基膦)钯，并且搅动混合物。接着，加热14.44克(104.49毫摩尔)碳酸钾饱和水溶液并且在120℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，用二氯甲烷(dichloromethane；DCM)萃取混合物，并且接着在从其去除无水MgSO4后过滤，并且在减压下浓缩。通过急骤柱色谱分离并且纯化所获得的残余物，获得化合物2-132(14.4克，88％)。
HRMS(70eV,EI+)：C36H23N的m/z计算值：469.18，实验值：469
元素分析：C，92％；H，5％
合成实例8：化合物2-1的合成
合成在以下反应流程3中进行。
[反应方案3]
第一步：合成化合物J
使10克(34.83毫摩尔)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(梯希爱)、11.77克(38.31毫摩尔)3-溴咔唑(西格玛-阿尔德里奇有限公司)、14.44克(104.49毫摩尔)碳酸钾以及0.80克(0.7毫摩尔)四-(三苯基膦)钯(0)悬浮于140毫升甲苯和50毫升蒸馏水中，并且使悬浮的溶液回流并且搅动12小时。接着，用二氯甲烷和蒸馏水萃取所得物，并且硅胶过滤其中的有机层。在反应完成之后，过滤通过将甲醇倒入反应物中产生的固体，并且将其再溶解于氯苯中，向其中添加活性碳和无水硫酸镁，并且搅动混合物。过滤溶液，并且通过使用氯苯和甲醇对其再结晶，获得22.6克(68％)的化合物J。
HRMS(70eV,EI+)：C30H20N2的m/z计算值：408.16，实验值：408
元素分析：C，88％；H，5％
第二步：合成化合物2-1
将22.42克(54.88毫摩尔)化合物J、20.43克(65.85毫摩尔)2-溴-4,6-二苯基吡啶(化合物B)以及7.92克(82.32毫摩尔)叔丁氧基纳溶解于400毫升甲苯中，并且以逐滴方式向其中添加1.65克(1.65毫摩尔)二亚苄基胺钯和1.78克(4.39毫摩尔)叔丁基。在氮气流下，在110℃下加热并且搅动反应溶液12小时。当反应完成时，过滤通过将甲醇倒入反应物中产生的固体，并且将其再溶解于氯苯中，向其中添加活性碳和无水硫酸镁，并且搅动混合物。过滤溶液，并且通过使用氯苯和甲醇再结晶，获得28.10克(80％)化合物2-1。
HRMS(70eV,EI+)：C47H31N3的m/z计算值：637.25，实验值：637
元素分析：C，89％；H，5％
合成实例9：合成化合物2-22
[反应方案4]
使9.78克(34.05毫摩尔)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(梯希爱)、9.97克(30.95毫摩尔)3-溴-9-苯基咔唑(西格玛-阿尔德里奇有限公司)和12.83克(92.86毫摩尔)碳酸钾以及1.07克(0.93毫摩尔)四-(三苯基膦)钯(0)悬浮于120毫升甲苯和50毫升蒸馏水中，并且接着回流并且搅动12小时。接着，用二氯甲烷和蒸馏水萃取所得物，并且硅胶过滤其中所产生的有机层。接着，用二氯甲烷和正己烷使在从其去除有机溶液之后通过硅胶柱(用己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v))获得的固体再结晶，获得13.8克(92％)化合物2-22。
HRMS(70eV,EI+)：C36H24N2的m/z计算值：484.19，实验值：484
元素分析：C，89％；H，5％
LC质量M+H+＝485.20
合成实例10：合成化合物2-25
[反应方案5]
在氮气环境下使14.62克(30.95毫摩尔)化合物三苯基咔唑基溴化物溶解于0.2升甲苯中，向其中添加9.78克(34.05毫摩尔)苯基咔唑基硼酸、1.07克(0.93毫摩尔)四(三苯基膦)钯，并且搅动混合物。接着，加热12.83克(92.86毫摩尔)碳酸钾饱和水溶液并且在120℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并且接着在用无水MgSO4从其去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。接着，通过急骤柱色谱分离并且纯化从其获得的残余物，获得16.7克(85％)化合物2-25。
HRMS(70eV,EI+)：C47H29N2的m/z计算值：621.23，实验值：621
元素分析：C，91％；H，5％
合成实例11：合成化合物2-31
[反应方案6]
在氮气环境下使12.33克(30.95毫摩尔)化合物联苯基咔唑基溴化物溶解于0.2升甲苯中，向其中添加12.37克(34.05毫摩尔)联苯基咔唑基硼酸以及1.07克(0.93毫摩尔)四(三苯基膦)钯，并且搅动混合物。接着，向其中添加12.83克(92.86毫摩尔)碳酸钾，加热所得混合物并且在120℃下回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并且在用无水MgSO4从其去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。通过急骤柱色谱分离并且纯化获得的残余物，获得18.7克(92％)化合物2-31。
HRMS(70eV,EI+)：C48H32N2的m/z计算值：636.26，实验值：636
元素分析：C，91％；H，5％
合成实例12：合成化合物2-19
[反应方案7]
使10.0克(24.48毫摩尔)根据合成实例8的中间产物J、6.76克(25.7毫摩尔)2-溴二苯并噻吩、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)以及0.224克(0.24毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮于100毫升甲苯中，向其中添加0.15毫升(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，并且使混合物回流并且搅动12小时。
当反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，并且用硫酸镁干燥有机层并且过滤，并且接着在减压下浓缩。接着，用正己烷/二氯甲烷(体积比为8:2)通过硅胶柱色谱纯化其中的产物，并且用二氯甲烷和丙酮再结晶，获得14.0克化合物2-19(产率为97％)。
合成实例13：合成化合物2-108
[反应方案8]
第一步：合成化合物I-3
在氮气环境下使100克(310毫摩尔)3-溴-9-苯基-9H-咔唑溶解于0.8升四氢呋喃(tetrahydrofuran；THF)中，向其中添加53.4克(341毫摩尔)3-氯苯基硼酸和3.58克(3.10毫摩尔)四(三苯基膦)钯，并且搅动混合物。接着，加热114克(775毫摩尔)碳酸钾饱和水溶液并且在80℃下回流16小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并且接着在用无水MgSO4从其去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。通过急骤柱色谱分离并且纯化所获得的残余物，获得91.0克(83％)中间物I-3。
HRMS(70eV,EI+)：C24H16ClN的m/z计算值：353.0971，实验值：353。
元素分析：C，81％；H，5％
第二步：合成化合物I-4
在氮气环境中将90克(254毫摩尔)中间物I-3溶解于0.8升二甲基甲酰胺(dimethylforamide；DMF)中，向其中添加77.5克(305毫摩尔)双(频哪醇根基)二硼和2.70克(2.54毫摩尔)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及74.8克(762毫摩尔)乙酸钾，并且加热混合物并且在150℃下回流25小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并且在真空烘箱中干燥。通过急骤柱色谱分离并且纯化所获得的残余物，获得67.9克(60％)中间物I-4。
HRMS(70eV,EI+)：C30H28BNO2的m/z计算值：445.2213，实验值：445。
元素分析：C，81％；H，6％
第三步：合成化合物2-108
在氮气环境中将20克(44.9毫摩尔)中间物I-4溶解于0.2升四氢呋喃(THF)中，向其中添加14.5克(44.9毫摩尔)3-溴-9-苯基-9H-咔唑和0.52克(0.45毫摩尔)四(三苯基膦)钯，并且搅动混合物。接着，向其中添加16.5克(112毫摩尔)碳酸钾，并且加热所获得的混合物并且在80℃下回流17小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并且用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并且接着在用无水MgSO4去除水分后过滤，并且在减压下浓缩。通过急骤柱色谱分离并且纯化这一所获得的残余物，获得21.4克(85％)化合物2-108。
HRMS(70eV,EI+)：C42H28N2的m/z计算值：560.2252，实验值：560。
元素分析：C，90％；H，5％
合成实例14：合成化合物2-180
[反应方案9]
第一步；合成中间产物150-a
在氮气流下使20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯基咔唑-3-硼酸酯、12.166克(49.4毫摩尔)2-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PPh3)4以及12.41克(89.81毫摩尔)K2CO3悬浮于200毫升甲苯和100毫升水中，并且使所悬浮的溶液回流并且搅动18小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，用一氯苯溶解在其中产生的晶体并且将其过滤，并且在减压下浓缩所过滤的溶液。在从其去除有机溶液之后，用二氯甲烷从其再结晶产物，获得13.3克中间物150-a(产率：61％)。
第二步；合成化合物2-180
使10.0克(20.64毫摩尔)中间物150-a、5.92克(21.67毫摩尔)2-溴二甲基芴、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)以及0.189克(0.21毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮于85毫升甲苯中，向其中添加0.125毫升(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，并且使混合物回流并且搅动12小时。
当反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，用硫酸镁干燥从其获得的有机层并且过滤，并且在减压下浓缩所过滤的溶液。接着，用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)通过硅胶柱色谱从其纯化产物，并且用二氯甲烷和乙酸乙酯再结晶，获得11.2克化合物2-180(产率为80％)。
制造有机发光二极管
实例1
用蒸馏水超声波洗涤用ITO(氧化铟锡)涂布到1500埃厚的玻璃衬底。接着，玻璃衬底用如异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂超声波洗涤，将其移到等离子体清洁器中，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并且接着将其移到真空沉积器中。使用ITO透明电极作为正电极，在其上通过真空沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺(化合物A)形成700埃厚的空穴注入层(hole injection layer；HIL)，并且在其上通过沉积1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-己腈(HAT-CN)(化合物B)达到50埃厚度以及N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(化合物C)达到700埃厚度来形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层(HTL)上，通过真空沉积根据合成实例11的化合物2-31来形成320埃厚的空穴传输辅助层。接着，在空穴传输辅助层上，通过同时使用根据合成实例1的化合物1-121和根据合成实例7的化合物2-132作为主体，以7wt％的量用三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物D)作为掺杂剂对其进行掺杂，并且真空沉积掺杂有掺杂剂的主体来形成400埃厚的发射层。在本文中，化合物1-122和化合物2-132是以1:1的重量比使用。
接着，通过以1:1的比率同时真空沉积8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)(化合物E)和Liq在发射层上形成300埃厚的电子传输层(ETL)，并且通过连续真空沉积Liq达到15埃厚以及Al达到1200埃厚在电子传输层(ETL)上形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有六层有机薄膜的结构，并且确切地说，
ITO/A 700埃/B 50埃/C 700埃/空穴传输辅助层[2-31320埃]/EML[1-121:2-132:D＝X:X:7％]400埃/E:Liq 300埃/Liq 15埃/Al 1200埃的结构。
(X＝重量比)
实例2
除了使用根据合成实例8的化合物2-1代替化合物2-132用于发射层以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
实例3
除了使用根据合成实例9的化合物2-22代替化合物2-132用于发射层以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
实例4
除了使用根据合成实例10的化合物2-25代替化合物2-132用于发射层以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
实例5
除了使用根据合成实例11的化合物2-31代替化合物2-132用于发射层以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
实例6
除了使用根据合成实例12的化合物2-19代替化合物2-31用于空穴传输辅助层以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
实例7
除了使用根据合成实例13的化合物2-108代替化合物2-31用于空穴传输辅助层以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
实例8
除了使用根据合成实例14的化合物2-180代替化合物2-31用于空穴传输辅助层以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
参考实例1
除了沉积化合物C以形成1020埃厚的不具有空穴传输辅助层的空穴传输层(HTL)以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
参考实例2
除了沉积化合物C以形成1020埃厚的不具有空穴传输辅助层的空穴传输层(HTL)以外，根据与实例2相同的方法制造有机发光二极管。
参考实例3
除了沉积化合物C以形成1020埃厚的不具有空穴传输辅助层的空穴传输层(HTL)以外，根据与实例3相同的方法制造有机发光二极管。
参考实例4
除了沉积化合物C以形成1020埃厚的不具有空穴传输辅助层的空穴传输层(HTL)以外，根据与实例4相同的方法制造有机发光二极管。
参考实例5
除了沉积化合物C以形成1020埃厚的不具有空穴传输辅助层的空穴传输层(HTL)以外，根据与实例5相同的方法制造有机发光二极管。
比较例1
除了沉积化合物C以形成1020埃厚的不具有空穴传输辅助层的空穴传输层(HTL)并且使用化合物1-121代替化合物1-121与化合物2-132的混合物用于发射层以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例2
除了沉积化合物C以形成1020埃厚的不具有空穴传输辅助层的空穴传输层(HTL)并且仅使用化合物2-132代替化合物1-121与化合物2-132的混合物用于发射层以外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
评估
测量了根据实例1到实例8、参考实例1到参考实例5以及比较例1和比较例2的有机发光二极管的驱动电压和发光效率特征。
特定测量方法如下，并且结果提供于表2中。
(1)随电压变化测量电流密度变化
使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)测量在电压从0伏增加到10伏时，所获得的有机发光二极管在单元装置中流动的电流值，用所测量的电流值除以面积得到结果。
(2)随电压变化测量亮度变化
当有机发光二极管的电压从0伏增加到10伏时，通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)和项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
[表2]
参考表2，与根据比较例1和比较例2的有机发光二极管相比，根据实例1到实例8的有机发光二极管同时显示明显改进的驱动电压和发光效率特征。
此外，与根据参考实例1到参考实例5的有机发光二极管相比，根据实例1到实例8的有机发光二极管显示改进的发光效率。
虽然已经结合目前视为实用的例示性实施例来描述本发明，但应理解本发明不限于所公开的实施例，正相反，本发明打算涵盖包含在所附权利要求书的精神和范围内的各种修改和等效布置。因此，前述实施例应理解为例示性的而不以任何方式限制本发明。

Claims (16)

1.一种有机光电装置，包括：
面向彼此的阳极以及阴极；
发射层，在所述阳极与所述阴极之间；
空穴传输层，在所述阳极与所述发射层之间；以及
空穴传输辅助层，在所述空穴传输层与所述发射层之间，
其中所述发射层包括第一化合物中的至少一个，所述第一化合物包含连续连接的由化学式1到化学式3表示的部分，且所述发射层包括由化学式4表示的第二化合物中的至少一个，以及
所述空穴传输辅助层包括由化学式5表示的第三化合物中的至少一个：
其中，在化学式1到化学式3中，
X1是*-Y1-ET，
X2是*-Y2-Ar1，
Y1以及Y2各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar1是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
L是经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
R1到R4各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
ET由化学式1a表示，以及
*是连接点，
[化学式1a]
其中，在化学式1a中，
X是N、C或CRa，
至少一个X是N，
R5、R6以及Ra各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，以及
*是连接点，
[化学式4]
其中在化学式4中，
Y3是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar2是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
R7到R10各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C50芳基、经取代或未经取代的C2到C50杂芳基或其组合，以及
R7到R10以及Ar2中的至少一个包含经取代或未经取代的三亚苯基或经取代或未经取代的咔唑基，
[化学式5]
其中，在化学式5中，
R11到R14各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
Y4以及Y5各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar3以及Ar4各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C1到C30烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，以及
n是在0到4范围内的整数，
其中，化学式1到化学式5的“经取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
2.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式1的X1是族群2中所列的取代基中的一个：
[族群2]
其中，在族群2中，
*是连接点。
3.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中由化学式2表示的部分由化学式2-2到化学式2-3中的一个表示：
其中，在化学式2-2到化学式2-3中，
*是连接点。
4.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述Ar1是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或其组合。
5.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式3的X2是族群3中所列的取代基中的一个：
[族群3]
其中，在族群3中，*是连接点。
6.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第一化合物是族群4中所列的取代基中的一个：
[族群4]
其中，在族群4中，
X1是*-Y1-ET，
X2是*-Y2-Ar1，
Y1以及Y2各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar1是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
ET由化学式1a表示，以及
*是连接点，
[化学式1a]
其中，在化学式1a中，
X是N、C或CRa，
至少一个X是N，
R5、R6以及Ra各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，以及
*是连接点。
7.根据权利要求6所述的有机光电装置，
其中，在族群4中，X1是*-Y1-ET，X2是*-Y2-Ar1，
Y1以及Y2各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基或其组合，
Ar1是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的芴基或经取代或未经取代的咔唑基，
ET由化学式1a表示，
[化学式1a]
其中，在化学式1a中，
X是N、C或CRa，
至少一个X是N，
R5、R6以及Ra各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基或其组合，以及
*是连接点。
8.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第二化合物由化学式4-I到化学式4-III中的至少一个表示：
[化学式4-III]
其中，在化学式4-I到化学式4-III中，
Y3a、Y3b、Y6以及Y7各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar2a、Ar2b以及Ar5各自独立地是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
R7a、R8a、R7b、R8b、R7到R10以及R15到R26各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C50芳基、经取代或未经取代的C2到C50杂芳基或其组合，以及
m是0到4的整数。
9.根据权利要求8所述的有机光电装置，其中化学式4-I是族群6中所列的结构中的一个，以及*-Y3a-Ar2a以及*-Y3b-Ar2b是族群3中所列的取代基中的一个：
[族群6]
[族群3]
其中，在族群3以及族群6中，*是连接点。
10.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式4的Ar2是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基或其组合。
11.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第三化合物由化学式5-I到化学式5-VII中的至少一个表示：
[化学式5-VII]
其中，在化学式5-I到化学式5-VII中，
R11到R14各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
Y4以及Y5各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar3以及Ar4各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的三亚苯基或其组合，
其中化学式5-I到化学式5-VII的“经取代”是指至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30环烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置换。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述Ar3以及Ar4各自独立地由族群8中所列的经取代或未经取代的基团中选出：
[族群8]
其中，在族群8中，*是连接点。
13.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中
所述发射层包括族群4中所列的第一化合物中的至少一个，以及
由化学式4-I以及化学式4-II表示的第二化合物中的至少一个，以及
所述空穴传输辅助层包括由化学式5-II、化学式5-III以及化学式5-V表示的第三化合物中的至少一个：
[族群4]
其中在族群4中，X1是*-Y1-ET，X2是*-Y2-Ar1，其中Y1以及Y2各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，Ar1是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，以及ET由化学式1a表示，
[化学式1a]
其中，在化学式1a中，
X是N、C或CRa，
至少一个X是N，
R5、R6以及Ra各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，以及*是连接点，
其中在化学式4-I以及化学式4-II中，Y3a、Y3b、Y6以及Y7各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
Ar2a、Ar2b以及Ar5各自独立地是经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
R7a、R8a、R7b、R8b、R7到R10以及R15到R26各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C50芳基、经取代或未经取代的C2到C50杂芳基或其组合，以及
m是整数0到4中的一个，
[化学式5-V]
其中，在化学式5-II、化学式5-III以及化学式5-V中，
R11到R14各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳基或其组合，
Y4以及Y5各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，以及
Ar3以及Ar4各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的三亚苯基或其组合。
14.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述空穴传输辅助层与所述空穴传输层以及所述发射层接触。
15.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述发射层还包括磷光掺杂剂。
16.一种显示装置，包括根据权利要求1到权利要求15中任一权利要求所述的有机光电装置。
CN201510622708.5A 2014-12-09 2015-09-25 有机光电装置和显示装置 Active CN105679946B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0176175 2014-12-09
KR1020140176175A KR101818579B1 (ko) 2014-12-09 2014-12-09 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105679946A CN105679946A (zh) 2016-06-15
CN105679946B true CN105679946B (zh) 2018-07-24

Family

ID=54979366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510622708.5A Active CN105679946B (zh) 2014-12-09 2015-09-25 有机光电装置和显示装置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20160163995A1 (zh)
EP (1) EP3032606B1 (zh)
JP (1) JP2016111346A (zh)
KR (1) KR101818579B1 (zh)
CN (1) CN105679946B (zh)
TW (1) TWI589671B (zh)

Families Citing this family (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102411748B1 (ko) * 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR101835501B1 (ko) * 2014-08-13 2018-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시장치
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109072010B (zh) 2016-06-02 2022-09-23 M技术株式会社 透明材料用紫外线和/或近红外线遮断剂组合物
CN106565719B (zh) * 2016-09-26 2019-04-23 北京大学深圳研究生院 一种疏水性oled主体材料、制备方法和应用
US10340464B2 (en) * 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102037816B1 (ko) * 2016-11-16 2019-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10270039B2 (en) * 2016-11-17 2019-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR101915716B1 (ko) * 2016-12-20 2018-11-08 희성소재 (주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR102628129B1 (ko) * 2016-12-27 2024-01-23 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
CN106631984B (zh) * 2017-01-04 2019-04-16 濮阳惠成电子材料股份有限公司 一种9,9′-二取代基-3,3′-联咔唑的合成方法
JP2020113558A (ja) 2017-03-29 2020-07-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物
KR20200002885A (ko) 2017-04-27 2020-01-08 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US11117897B2 (en) * 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180137772A (ko) 2017-06-19 2018-12-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20190198772A1 (en) 2017-06-22 2019-06-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce
KR101947747B1 (ko) 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102008897B1 (ko) 2017-06-22 2019-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) * 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102162402B1 (ko) * 2017-07-21 2020-10-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102199075B1 (ko) * 2017-09-29 2021-01-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102138823B1 (ko) * 2017-12-27 2020-07-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102171076B1 (ko) * 2018-03-21 2020-10-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11183641B2 (en) * 2018-06-05 2021-11-23 Shanghai Nichem Fine Chemical Co., Ltd. Composition for an organic electronic device and organic electronic device using the same
KR20200018752A (ko) * 2018-08-10 2020-02-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합환 화합물
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102247294B1 (ko) 2018-10-04 2021-05-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12082428B2 (en) 2019-03-12 2024-09-03 Universal Display Corporation OLED with triplet emitter and excited state lifetime less than 200 ns
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
KR20200122117A (ko) * 2019-04-17 2020-10-27 엘지디스플레이 주식회사 유기전계 발광소자
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102495274B1 (ko) * 2019-10-01 2023-02-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102555503B1 (ko) * 2019-11-14 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102523030B1 (ko) * 2019-11-14 2023-04-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP7488091B2 (ja) 2019-11-14 2024-05-21 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
KR20210058523A (ko) * 2019-11-14 2021-05-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102193015B1 (ko) 2020-03-11 2020-12-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20210124597A (ko) * 2020-04-06 2021-10-15 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
KR102645135B1 (ko) * 2020-06-02 2024-03-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP3975280A1 (en) * 2020-09-29 2022-03-30 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Composition for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JPWO2022149493A1 (zh) 2021-01-08 2022-07-14
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113683628B (zh) * 2021-02-09 2022-06-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子元件和电子装置
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
CN113402504B (zh) * 2021-07-07 2023-07-28 清华大学 一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件
CN113502156A (zh) * 2021-07-08 2021-10-15 京东方科技集团股份有限公司 一种绿光发光组合物、绿光发光器件和显示装置
KR20230010978A (ko) * 2021-07-13 2023-01-20 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
CN114213418B (zh) * 2021-07-30 2022-09-13 北京莱特众成光电材料科技有限公司 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240343970A1 (en) 2021-12-16 2024-10-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230145832A (ko) * 2022-04-11 2023-10-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20240094081A (ko) * 2022-11-23 2024-06-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024171944A1 (ja) * 2023-02-16 2024-08-22 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 混合組成物及び有機電界発光素子

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101939296A (zh) * 2007-12-28 2011-01-05 通用显示公司 磷光发光二极管中的含咔唑材料
CN101952251A (zh) * 2007-12-20 2011-01-19 佐治亚科技研究公司 基于咔唑的空穴传输和/或电子阻挡材料和/或主体聚合物材料
CN102439004A (zh) * 2010-04-20 2012-05-02 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
WO2014054898A1 (en) * 2012-10-04 2014-04-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device containing the same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007042875A (ja) * 2005-08-03 2007-02-15 Fujifilm Holdings Corp 有機電界発光素子
US9705092B2 (en) * 2011-08-05 2017-07-11 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices combined with hole transport material having high operating stability
KR20130061371A (ko) * 2011-12-01 2013-06-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013133224A1 (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 東レ株式会社 発光素子
WO2014017484A1 (ja) * 2012-07-25 2014-01-30 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP6295959B2 (ja) * 2012-11-02 2018-03-20 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101952251A (zh) * 2007-12-20 2011-01-19 佐治亚科技研究公司 基于咔唑的空穴传输和/或电子阻挡材料和/或主体聚合物材料
CN101939296A (zh) * 2007-12-28 2011-01-05 通用显示公司 磷光发光二极管中的含咔唑材料
CN102439004A (zh) * 2010-04-20 2012-05-02 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
WO2014054898A1 (en) * 2012-10-04 2014-04-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device containing the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis and characterization of high Tg carbazole-based amorphous hole-transporting materials for organic light-emitting devices;A-Monrat Thaengthong.et al;《Tetrahedron Letters》;20110701;第52卷(第37期);第4749-4752页 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3032606A1 (en) 2016-06-15
KR20160069934A (ko) 2016-06-17
JP2016111346A (ja) 2016-06-20
KR101818579B1 (ko) 2018-01-15
TW201621028A (zh) 2016-06-16
TWI589671B (zh) 2017-07-01
US20160163995A1 (en) 2016-06-09
CN105679946A (zh) 2016-06-15
EP3032606B1 (en) 2017-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105679946B (zh) 有机光电装置和显示装置
CN110892538B (zh) 有机光电装置及显示装置
TWI500604B (zh) 有機光電元件用組成物及有機光電元件及顯示元件
JP6696753B2 (ja) 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
CN107001930B (zh) 有机光电装置用组成物、有机光电装置及显示装置
CN107001292A (zh) 有机光电元件用化合物及有机光电元件及显示元件
CN110364632A (zh) 组合物和有机光电装置以及显示装置
EP2876104B1 (en) Polycyclic compound and organic electronic device comprising same
JP2014131999A (ja) 新しい含窒素複素環化合物およびそれを用いた有機電子素子
WO2015053459A1 (ko) 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2016068460A1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN104276996B (zh) 化合物、有机发光二极管和显示装置
CN103619989A (zh) 新的化合物以及使用其的有机电子器件
CN109196075A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备
CN103403125A (zh) 新化合物以及包含该新化合物的有机发光器件
CN106278997A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN109983098A (zh) 有机光电元件与显示装置
CN107634151B (zh) 用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置
CN105658606B (zh) 蒽系化合物、发光层用材料、使用其的有机电致发光元件、显示装置及照明装置
CN106661038A (zh) 有机化合物、有机光电装置及显示装置
CN109952357A (zh) 有机光电二极管与显示装置
CN102510858A (zh) 芳香族胺衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
CN107129471A (zh) 有机化合物、有机光电装置及显示装置
TW202003527A (zh) 多環芳香族化合物、有機器件用材料、有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置
CN110168048A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置以及显示装置的组成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant