CN113502156A - 一种绿光发光组合物、绿光发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种绿光发光组合物、绿光发光器件和显示装置，以改善现有技术的绿光发光材料存在载流子迁移率低，稳定性低，寿命短的问题。所述绿光发光组合物，包括：空穴型主体化合物和电子型主体化合物；其中，所述空穴型主体化合物、所述电子型主体化合物均包括吲哚并咔唑基团。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种绿光发光组合物、绿光发光器件和显示装置。
背景技术
当今量产的有机发光二极管(Organic Light Emitted Diode，OLED)器件，绿光器件为磷光器件。其中绿光主体材料为预混(Premix)材料，包括空穴型主体(P型)和电子型主体(N型)。绿光掺杂材料为磷光掺杂材料。光致激发或者电致激发下，在主体材料上形成激子，通过能量传递，激子从主体传递到客体(dopant)上，然后再通过dopant辐射跃迁发光。所以主体材料的选择，影响向dopant的能量传递效率，所以优化主体材料中P型材料和N型材料的组合搭配，对于提高绿色磷光器件的效率至关重要。以往的绿光主体材料都是激基复合物体系，即P型材料和N型材料组合后形成的激基复合物，具有区别于P型材料和N型材料的新的能级。光致/电致光谱上，激基复合物的光谱相比P型和N型光谱具有明显的红移。
现有技术的绿光发光材料存在载流子迁移率低，稳定性低，寿命短的问题。
发明内容
本发明提供一种绿光发光组合物、绿光发光器件和显示装置，以改善现有技术的绿光发光材料存在载流子迁移率低，稳定性低，寿命短的问题。
本发明实施例提供一种绿光发光组合物，包括：空穴型主体化合物和电子型主体化合物；其中，所述空穴型主体化合物、所述电子型主体化合物均包括吲哚并咔唑基团。
在一种可能的实施方式中，所述空穴型主体化合物的所述吲哚并咔唑基团包括以下结构之一或组合：
其中，R1包括：苯基，联苯基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60杂芳基；R2包括：苯基，联苯基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60杂芳基；
所述电子型主体化合物的所述吲哚并咔唑基团包括以下结构之一或组合：
其中，R6包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂环基；*代表与所述电子型主体化合物的连接位置。
在一种可能的实施方式中，所述电子型主体化合物还包括：
其中，X1包括C或者N；X2包括C或者N；X3包括C或者N；X1、X2、X3中至少其中之一为N；
m包括：0，1，2，3；n包括：0，1，2，3；o包括：0，1，2，3；
L1包括：单键、或者被取代或未被取代的C6至C30亚芳基；L2包括：单键、或者被取代或未被取代的C6至C30亚芳基；L3包括：单键、或者被取代或未被取代的C6至C30亚芳基；
R3包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基；R4包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基；R5包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基；且R3、R4、R5中至少之一包括所述吲哚并咔唑基团。
在一种可能的实施方式中，所述空穴型主体化合物包括以下结构式之一或组合：
所述电子型主体化合物包括以下结构式之一或组合：
在一种可能的实施方式中，所述空穴型主体化合物的所述吲哚并咔唑基团的至少一个C-H键被取代为C-D键；和/或，所述电子型主体化合物的所述吲哚并咔唑基团的至少一个C-H键被取代为C-D键。
在一种可能的实施方式中，所述空穴型主体化合物的HOMO能级与所述电子型主体化合物的HOMO能级差的绝对值小于等于0.2，且所述电子型主体化合物的单线态能级与三线态能级差的绝对值小于等于0.2。
在一种可能的实施方式中，所述空穴型主体化合物和所述电子型主体化合物的分子间距大于等于
且小于等于
所述电子型主体化合物的HOMO和LUMO单元二面角大于等于20°，且小于等于90°；
所述电子型主体化合物的HOMO和LUMO单元电子云重叠度大于等于0.03，且小于等于0.20。
在一种可能的实施方式中，所述空穴型主体化合物的玻璃化转变温度和所述电子型主体化合物的玻璃化转变温度的差值绝对值大于等于0℃，且小于等于30℃；
所述空穴型主体化合物的升华温度和所述电子型主体化合物的升华温度的差值绝对值大于等于0℃，且小于等于30℃。
本发明实施例还提供一种绿光发光器件，包括绿光发光层，其中，所述绿光发光层包括如本发明实施例提供的所述的绿光发光组合物。
本发明实施例还提供一种显示装置，包括如本发明实施例提供的所述绿光发光器件。
本发明实施例有益效果如下：本发明实施例中，绿光发光组合物包括：空穴型主体化合物和电子型主体化合物；空穴型主体化合物、电子型主体化合物均包括吲哚并咔唑基团，由于吲哚并咔唑基团具有大的π共轭刚性平面结构，所以空穴型主体化合物和电子型主体化合物的分子间距较小，可以实现高的载流子迁移率，提高绿光发光器件的效率；并且，吲哚并咔唑可以提高分子的玻璃化转变温度和热分解温度，通过对吲哚并咔唑基团的调整(例如，进行氘代)，可以降低分子振动，可以进一步提高材料的化学稳定性，提高器件寿命。
附图说明
图1为本发明实施例提供的一种绿光组合物的示意性；
图2为材料物性图；
图3为分子间距图；
图4为电子型分子HOMO-LUMO二面角和电子云重叠度图；
图5为器件结构图；
图6为器件IVL数据图。
具体实施方式
为了使得本公开实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本公开实施例的附图，对本公开实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本公开的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本公开保护的范围。
除非另外定义，本公开使用的技术术语或者科学术语应当为本公开所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。本公开中使用的“”、“”以及类似的词语并不表示任何顺序、数量或者重要性，而只是用来区分不同的组成部分。“包括”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的元件或者物件涵盖出现在该词后面列举的元件或者物件及其等同，而不排除其他元件或者物件。“连接”或者“相连”等类似的词语并非限定于物理的或者机械的连接，而是可以包括电性的连接，不管是直接的还是间接的。“上”、“下”、“左”、“右”等仅用于表示相对位置关系，当被描述对象的绝对位置改变后，则该相对位置关系也可能相应地改变。
为了保持本公开实施例的以下说明清楚且简明，本公开省略了已知功能和已知部件的详细说明。
参见图1，本发明实施例提供一种绿光发光组合物，包括：空穴型主体化合物1和电子型主体化合物2；其中，空穴型主体化合物1、电子型主体化合物2均包括吲哚并咔唑基团X。
本发明实施例中，绿光发光组合物包括：空穴型主体化合物和电子型主体化合物；空穴型主体化合物、电子型主体化合物均包括吲哚并咔唑基团，由于吲哚并咔唑基团具有大的π共轭刚性平面结构，所以空穴型主体化合物和电子型主体化合物的分子间距较小，可以实现高的载流子迁移率，提高绿光发光器件的效率；并且，吲哚并咔唑可以提高分子的玻璃化转变温度和热分解温度，通过对吲哚并咔唑基团的调整(例如，进行氘代)，可以降低分子振动，可以进一步提高材料的化学稳定性，提高器件寿命。
需要说明的是，图1中仅是以空穴型主体化合物为
电子型主体化合物为
进行的示意性说明，在具体实施时，空穴型主体化合物还可以为其它化合物，电子型主体化合物也可以为其它化合物，本发明不以此为限。
在一种可能的实施方式中，空穴型主体化合物的吲哚并咔唑基团包括以下结构之一或组合：
其中，R1包括：苯基，联苯基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60杂芳基；R2包括：苯基，联苯基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60杂芳基；
电子型主体化合物的吲哚并咔唑基团包括以下结构之一或组合：
其中，R6包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂环基；*代表与电子型主体化合物的连接位置。
在一种可能的实施方式中，电子型主体化合物还包括：
其中，X1包括C或者N；X2包括C或者N；X3包括C或者N；X1、X2、X3中至少其中之一为N；
m包括：0，1，2，3；n包括：0，1，2，3；o包括：0，1，2，3；
L1包括：单键、或者被取代或未被取代的C6至C30亚芳基；L2包括：单键、或者被取代或未被取代的C6至C30亚芳基；L3包括：单键、或者被取代或未被取代的C6至C30亚芳基；
R3包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基；R4包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基；R5包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基；且R3、R4、R5中至少之一包括吲哚并咔唑基团。
本发明实施例中，电子型主体化合物还包括：
在一种可能的实施方式中，空穴型主体化合物包括以下结构式之一或组合：
电子型主体化合物包括以下结构式之一或组合：
在一种可能的实施方式中，空穴型主体化合物的吲哚并咔唑基团的至少一个C-H键被取代为C-D键；和/或，电子型主体化合物的吲哚并咔唑基团的至少一个C-H键被取代为C-D键。如此，一方面，由于碳-氘键(C-D)的键长较短，键能较大，发光材料的能量会降低，从而使得发光器件的稳定性和寿命都得到显著增强；另一方面，吲哚并咔唑基团是刚性的类平面结构，空穴型主体化合物和电子型主体化合物都包含吲哚并咔唑基团时，会降低空穴型主体化合物和电子型主体化合物间的分子间距，可以提高载流子迁移率。
具体的，通过实施例一、实施例二、对比例一、对比例二对本发明实施例提供的绿光发光组合物的器件性能进行说明，其中，实施例一、实施例二为本发明实施例提供的绿光发光组合物，用实施例1作为参比，把电压，效率和寿命设定为100％，对比例一的空穴型主体化合物为常规空穴材料，对比例二的电子型主体化合物为常规材料；具体的参数设置，以及器件性能如图2、图3、图4、图5和图6所示，其中，图2为材料物性表，图3为分子间距表，图4为电子型(N型)分子HOMO-LUMO二面角和电子云重叠度，图5为器件结构，其中，√表示器件含有这一层，图6为器件IVL数据；
实施例一：
空穴型主体化合物包括：
电子型主体化合物包括：
实施例二：
空穴型主体化合物包括：
电子型主体化合物包括：
对比例一：
空穴型主体化合物包括：
电子型主体化合物包括：
对比例二：
空穴型主体化合物包括：
电子型主体化合物包括：
由上以及图2-图6可知，实施例1，实施例2都包括吲哚并咔唑基团；比较例1，比较例2只有电子型主体化合物和空穴型主体化合物其中之一包括吲哚并咔唑基团，所以器件性能上，实施例1，实施例2要比比较例1，比较例2要好；用实施例1作为参比，把电压，效率和寿命设定为100％，实施例2和比较例1，比较例2的电压效率寿命值是相比较实施例1数值的相对值，可见，实施例1，实施例2相比比较例1，比较例2具有低电压，高效率和长寿命的优势。其中，图4中，电子型主体化合物(N型分子)HOMO-LUMO二面角和电子云重叠，可以说明实施例的N1和N2相比比较例的N3，HOMO和LUMO分布的分子片段的二面角更大；HOMO和LUMO电子云重叠度，对应到图2里面就是N1和N2相比N3的ΔEst更小；图5中，包括了厚度，P、N型主体化合物比例，客体材料(GD)掺杂比例等条件。
在一种可能的实施方式中，空穴型主体化合物的HOMO能级与电子型主体化合物的HOMO能级差的绝对值小于等于0.2，且电子型主体化合物的单线态能级与三线态能级差的绝对值小于等于0.2。如此，可以满足使空穴型主体化合物与电子型主体化合物组合不属于激基复合物体系，其中电子型主体化合物具有热活化延迟荧光(thermally activateddelayed fluorescence，TADF)性质，空穴型主体化合物和电子型主体化合物共混后不产生新的能级和光谱，共混后的光致/电致光谱和单独的电子型主体化合物一致，属于空穴型材料敏化的TADF电子型材料体系，这种体系具有更强的激子结合能，更大的轨道重叠，更大的振子强度，更高的荧光效率。
具体的，5.2eV≤空穴型主体化合物的HOMO能级≤5.6eV；5.3eV≤电子型主体化合物的HOMO能级≤5.7eV；2.6eV≤空穴型主体化合物的单线态能级≤3.2eV；2.3eV≤电子型主体化合物的单线态能级≤2.8eV；2.5eV≤空穴型主体化合物的三线态能级≤3.1eV；2.2eV≤电子型主体化合物的单线态能级≤2.7eV；空穴型主体化合物的三线态能级-电子型主体化合物的三线态能级≥0.1eV。
在一种可能的实施方式中，空穴型主体化合物和电子型主体化合物的分子间距大于等于
且小于等于
如此，可以使空穴型主体化合物和电子型主体化合物的分子间距较小，可以实现高的载流子迁移率，提高绿光发光器件的效率；电子型主体化合物的HOMO和LUMO单元二面角大于等于20°，且小于等于90°；电子型主体化合物的HOMO和LUMO单元电子云重叠度大于等于0.03，且小于等于0.20；如此，电子型主体化合物分子较为扭曲，HOMO和LUMO电子云重叠度低，导致具有较小的单线态能级与三线态能级差(ΔEst)，进而有TADF性质。
在一种可能的实施方式中，空穴型主体化合物的玻璃化转变温度和电子型主体化合物的玻璃化转变温度的差值绝对值大于等于0℃，且小于等于30℃；空穴型主体化合物的升华温度和电子型主体化合物的升华温度的差值绝对值大于等于0℃，且小于等于30℃；如此，空穴型主体化合物的玻璃化转变温度和电子型主体化合物的玻璃化转变温度的差值较小，空穴型主体化合物的升华温度和电子型主体化合物的升华温度的差值较小，二者以一定比例预混后置于一个加热源进行蒸镀，长时间蒸镀后，二者比例也不会产生较大的变化。
具体的，80℃≤空穴型主体化合物的玻璃化转变温度Tg≤160℃；80℃≤电子型主体化合物的玻璃化转变温度Tg≤160℃；120℃≤空穴型主体化合物的升华温度Ts≤250℃；120℃≤电子型主体化合物的热分解温度Ts≤250℃；260℃≤空穴型主体化合物的热分解温度Td≤360℃；260℃≤电子型主体化合物的热分解温度Td≤360℃；0℃≤空穴型主体化合物的玻璃化转变温度Tg-电子型主体化合物的玻璃化转变温度Tg≤30℃；0℃≤空穴型主体化合物的热升华温度Ts-电子型主体化合物的升华温度≤30℃。
在一种可能的实施方式中，本发明实施例提供的绿光发光组合物，还可以包括客体组合物，客体组合物可以主要是含有苯基吡啶的铱金属配合物及其衍生物，例如Ir(ppy)3和Ir(ppy)2(acac)及其衍生物。一般激基复合物类型的绿光主体材料(Green Host，GH)向绿光客体掺杂材料(Green Dopant，GD)是以德克斯特(Dexter)能量传递(以载流子交换的方式传递能量)为主，本发明空穴型和电子型主体材料，可以利用N型材料的TADF敏化性质(由于N型分子扭曲，HOMO和LUMO电子云重叠度低，导致具有较小的ΔEst，进而有TADF性质)，向GD主要是通过Forster能量传递；此外，Forster能量传递属于长程能量传递，可以降低GD的掺杂比例，进而降低量产成本；而且Forster能量传递属于长程共振能量传递，Dexter能量传递属于短程电子云交叠能量传递；Dexter能量传递相比Forster能量传递更容易造成分子裂解，所以Forster能量传递方式有利于延长器件寿命。
本发明实施例还提供一种绿光发光器件，包括绿光发光层，其中，绿光发光层包括如本发明实施例提供的绿光发光组合物。
本发明实施例还提供一种显示装置，包括如本发明实施例提供的绿光发光器件。
本发明实施例有益效果如下：本发明实施例中，绿光发光组合物包括：空穴型主体化合物和电子型主体化合物；空穴型主体化合物、电子型主体化合物均包括吲哚并咔唑基团，由于吲哚并咔唑基团具有大的π共轭刚性平面结构，所以空穴型主体化合物和电子型主体化合物的分子间距较小，可以实现高的载流子迁移率，提高绿光发光器件的效率；并且，吲哚并咔唑可以提高分子的玻璃化转变温度和热分解温度，通过对吲哚并咔唑基团的调整(例如，进行氘代)，可以降低分子振动，可以进一步提高材料的化学稳定性，提高器件寿命。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (10)
1.一种绿光发光组合物，其特征在于，包括：空穴型主体化合物和电子型主体化合物；其中，所述空穴型主体化合物、所述电子型主体化合物均包括吲哚并咔唑基团。
2.如权利要求1所述的绿光发光组合物，其特征在于，所述空穴型主体化合物的所述吲哚并咔唑基团包括以下结构之一或组合：
其中，R1包括：苯基，联苯基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60杂芳基；R2包括：苯基，联苯基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60杂芳基；
所述电子型主体化合物的所述吲哚并咔唑基团包括以下结构之一或组合：
其中，R6包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂环基；*代表与所述电子型主体化合物的连接位置。
3.如权利要求2所述的绿光发光组合物，其特征在于，所述电子型主体化合物还包括：
其中，X1包括C或者N；X2包括C或者N；X3包括C或者N；X1、X2、X3中至少其中之一为N；
m包括：0，1，2，3；n包括：0，1，2，3；o包括：0，1，2，3；
L1包括：单键、或者被取代或未被取代的C6至C30亚芳基；L2包括：单键、或者被取代或未被取代的C6至C30亚芳基；L3包括：单键、或者被取代或未被取代的C6至C30亚芳基；
R3包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基；R4包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基；R5包括：氢、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂环基；且R3、R4、R5中至少之一包括所述吲哚并咔唑基团。
4.如权利要求2所述的绿光发光组合物，其特征在于，所述空穴型主体化合物包括以下结构式之一或组合：
所述电子型主体化合物包括以下结构式之一或组合：
5.如权利要求1-4任一项所述的绿光发光组合物，其特征在于，所述空穴型主体化合物的所述吲哚并咔唑基团的至少一个C-H键被取代为C-D键；和/或，所述电子型主体化合物的所述吲哚并咔唑基团的至少一个C-H键被取代为C-D键。
6.如权利要求1所述的绿光发光组合物，其特征在于，所述空穴型主体化合物的HOMO能级与所述电子型主体化合物的HOMO能级差的绝对值小于等于0.2，且所述电子型主体化合物的单线态能级与三线态能级差的绝对值小于等于0.2。
7.如权利要求6所述的绿光发光组合物，其特征在于，所述空穴型主体化合物和所述电子型主体化合物的分子间距大于等于
且小于等于
所述电子型主体化合物的HOMO和LUMO单元二面角大于等于20°，且小于等于90°；
所述电子型主体化合物的HOMO和LUMO单元电子云重叠度大于等于0.03，且小于等于0.20。
8.如权利要求1所述的绿光发光组合物，其特征在于，所述空穴型主体化合物的玻璃化转变温度和所述电子型主体化合物的玻璃化转变温度的差值绝对值大于等于0℃，且小于等于30℃；
所述空穴型主体化合物的升华温度和所述电子型主体化合物的升华温度的差值绝对值大于等于0℃，且小于等于30℃。
9.一种绿光发光器件，其特征在于，包括绿光发光层，其中，所述绿光发光层包括如权利要求1-8任一项所述的绿光发光组合物。
10.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求9所述的绿光发光器件。
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| CN202110773130.9A CN113502156A (zh) | 2021-07-08 | 2021-07-08 | 一种绿光发光组合物、绿光发光器件和显示装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023221048A1 (zh) * | 2022-05-19 | 2023-11-23 | 京东方科技集团股份有限公司 | 发光材料及发光器件 |
| EP4326030A1 (en) * | 2022-08-17 | 2024-02-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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2021
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