WO2023221048A1 - 发光材料及发光器件 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
Abstract
本公开提供了一种发光材料及发光器件。该发光材料包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括N型材料和P型材料，所述N型材料包括具有如式1或式2所示的结构式的化合物。本公开能够降低发光器件的启亮电压。
Description
本公开涉及显示技术领域，尤其涉及一种发光材料及发光器件。
随着生活水平的提高，OLED发光器件引起了人们越来越多的关注。OLED发光器件具有全固态结构、自发光、响应速度快、亮度高、全视角、可柔性显示等一系列优点。QLED发光器件具有发光光谱窄、发光波长可调控等优点。然而，目前的发光器件的启亮电压较大。
发明内容
本公开的目的在于提供一种发光材料及发光器件，能够降低发光器件的启亮电压。
根据本公开的一个方面，提供一种发光材料，所述发光材料包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括N型材料和P型材料，所述N型材料包括具有如式1或式2所示的结构式的化合物：
其中，X
1选自氮和碳；
Y
1选自氢、氘以及氚；
L
1、L
2各自独立地选自单键和C6至C30的芳基或杂芳基；
R
1、R
2、R
3各自独立地选自
以及C6至C30的芳基或杂芳基，且R
1、R
2、R
3中至少一个为
X
2选自硫、氧以及
R
4、R
5各自独立地选自氢和C6至C30的芳基或杂芳基；Y
2选自C6至C30的芳基或杂芳基。
进一步地，所述
和/或，所述
为
进一步地，R
4、R
5各自独立地选自氢和苯基。
进一步地，所述式1所示的结构式为：
所述式2所示的结构式为：
进一步地，所述式1所示的结构式为：
进一步地，所述掺杂材料为磷光材料。
进一步地，所述掺杂材料为绿色磷光材料。
进一步地，所述P型材料包括具有如式3所示的结构式的化合物：
其中，R
6、R
7各自独立地为C6至C30的芳基或杂芳基。
进一步地，R
6、R
7各自独立地选自如下结构式：
进一步地，所述式3所示的结构式为：
根据本公开的一个方面，提供一种发光器件，包括：
相对设置的阳极和阴极；
发光层，设于所述阳极和所述阴极之间，所述发光层包含所述的发光材料。
进一步地，所述发光器件还包括：
电子传输层，设于所述发光层与所述阴极之间；
空穴阻挡层，设于所述电子传输层与所述发光层之间，所述空穴阻挡包括具有如式4所示的结构式的化合物：
其中，n为大于等于1且小于等于5的正整数；
X
3、X
4、X
5各自独立地选自碳和氮；
L
3、L
4各自独立地选自单键和C6至C30的芳基或杂芳基；
R
8选自氢、C6至C30的芳基或杂芳基；
R
9、R
10各自独立地选自
以及C6至C30的芳基或杂芳基。
进一步地，在X
3、X
4、X
5均为碳时，R
9、R
10中至少一个为
进一步地，R
8选自
进一步地，所述式4所示的结构式为：
本公开的发光材料及发光器件，由于取代基R
1、R
2、R
3中至少一个为M1基团或M2基团，降低了N型材料与掺杂材料的LUMO(最低未占分子轨道)能级差，能够提高发光材料中电子的迁移率，降低了工作电压或启亮电压；另一方面，在发光材料应用于发光器件时，也能够降低N型材料与空穴阻挡层的LUMO能级差，使电子易于从空穴阻挡层迁移到N型材料，降低了工作电压或启亮电压。
图1是本公开实施方式的发光器件的示意图。
图2是本公开实施方式的发光器件的发光原理图。
附图标记说明：1、阳极；2、空穴注入层；3、空穴传输层；4、电子阻挡层；5、发光层；51、P型材料；52、N型材料；53、掺杂材料；6、空穴阻挡层；7、电子传输层；8、电子注入层；9、阴极。
这里将详细地对示例性实施方式进行说明，其示例表示在附图中。下面的描述涉及附图时，除非另有表示，不同附图中的相同数字表示相同或相似的要素。以下示例性实施方式中所描述的实施方式并不代表与本公开相一致的所有实施方式。相反，它们仅是与如所附权利要求书中所详述的、本公开的一些方面相一致的装置的例子。
在本公开使用的术语是仅仅出于描述特定实施方式的目的，而非旨在限制本公开。除非另作定义，本公开使用的技术术语或者科学术语应当为本公开所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。本公开说明书以及权利要求书中使用的“第一”“第二”以及类似的词语并不表示任何顺序、数量或者重要性，而只是用来区分不同的组成部分。同样，“一个”或者“一”等类似词语也不表示数量限制，而是表示存在至少一个。“多个”或者“若干”表示两个及两个以上。除非另行指出，“前部”、“后部”、“下部”和/或“上部”等类似词语只是为了便于说明，而并非限于一个位置或者一种空间定向。“包括”或者“包含”等类似词语意指出现在“包括”或者“包含”前面的元件或者物件涵盖出现在“包括”或者“包含”后面列举的元件或者物件及其等同，并不排除其他元件或者物件。在本公开说明书和所附权利要求书中所使用的单数形式的“一种”、“所述”和“该”也旨在包括多 数形式，除非上下文清楚地表示其他含义。还应当理解，本文中使用的术语“和/或”是指并包含一个或多个相关联的列出项目的任何或所有可能组合。
本公开实施方式一种发光材料。该发光材料可以包括主体材料和掺杂材料。该主体材料可以包括N型材料和P型材料。该N型材料可以包括具有如式1或式2所示的结构式的化合物：
其中，X
1选自氮和碳；Y
1选自氢、氘以及氚；L
1、L
2各自独立地选自单键和C6至C30的芳基或杂芳基；R
1、R
2、R
3各自独立地选自M1基团、M2基团以及C6至C30的芳基或杂芳基，且R
1、R
2、R
3中至少一个为M1基团或M2基团；M1基团为
M2基团为
X2选自硫、氧以及
R4、R5各自独立地选自氢和C6至C30的芳基或杂芳基；Y
2选自C6至C30的芳基或杂芳基。其中，
表示化学键。
本公开实施方式的发光材料，由于取代基R
1、R
2、R
3中至少一个为M1基团或M2基团，降低了N型材料与掺杂材料的LUMO(最低未占分子轨道)能级差，能够提高发光材料中电子的迁移率，降低了工作电压或启亮电压；另一方面，在发光材料应用于发光器件时，也能够降低N型材料与空穴阻挡层的LUMO能级差，使电子易于从空穴阻挡层迁移到N型材料，降低 了工作电压或启亮电压。
X
1选自氮和碳，即X
1可以为氮或碳。举例而言，该X
1为氮。Y
1选自氢、氘以及氚。其中，氢又可以称为“氕”。L
1选自单键和C6至C30的芳基或杂芳基，其中，该C6至C30的芳基可以为苯基、联苯基、萘基等。当然，L
1还可以选自C1-C10的烷基，该C1-C10的烷基可以为直链烷基，但不限于此，还可以为环烷基等。L
2选自单键和C6至C30的芳基或杂芳基，其中，该C6至C30的芳基可以为苯基、联苯基、萘基等。当然，L
2还可以选自C1-C10的烷基，该C1-C10的烷基可以为直链烷基，但不限于此，还可以为环烷基等。该L
1和L
2可以相同，当然，也可以不同。举例而言，该L
1和L
2相同，且均为单键。
R
1、R
2、R
3各自独立地选自M1基团、M2基团以及C6至C30的芳基或杂芳基，其中，该C6至C30的芳基可以为苯基、联苯基、萘基等。R
1、R
2、R
3可以彼此相同，当然，也可以彼此不同。此外，该R
1、R
2、R
3中至少一个为M1基团或M2基团。例如，R
1、R
2、R
3中仅有R
1是M1基团或M2基团；再例如，R
1、R
2、R
3中仅有R
3是M1基团或M2基团。
该M1基团可以为
该M2基团可以为
X
2选自硫、氧以及
Y
2选自C6至C30的芳基或杂芳基，该C6至C30的芳基或杂芳基可以为苯、联苯、三亚苯、芴、二甲基芴、二苯基芴、螺芴、二苯基呋喃、二苯并噻吩等。R
4、R
5各自独立地选自氢和C6至C30的芳基或杂芳基，其中，该C6至C30的芳基可以为苯基、联苯基、萘基等。进一步 地，该M1基团可以为
该M2基团可以为
该式1所示的结构式可以为
该式2所示的结构式可以为
进一步地，该式1所示的结构式可以为：
具体地，具有式1所示的结构式的化合物可以为：
化合物N1合成方法：
向装有温度计、机械搅拌、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.1L/min)置换18min，加入化合物N1-1(26.3g,114.5mmol)、吲哚并[2,3-A]咔唑(35.3g,137.6mmol)、Pd
2(dba)
3(2.1g，2.3mmol)、三叔丁基膦(0.92g,4.6mmol)、叔丁醇钠(27.5g,286.2mmol)、二甲苯(500mL)。加热并搅拌，等温度上升到138℃-142℃，回流反应12h。待反应结束后，冷却至室温。反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后除去溶剂，使用二氯甲烷/乙醇体系对粗品进行重结晶，得到白色固体中间体化合物N1-2(40.0g,78％)。
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.1L/min)置换18min，加入中间体化合物N1-2(17.0g,38.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(35.3g,137.6mmol)、DMF(200mL)，降温至0℃，加入NaH(1.0g,41.8mmol)后体系由白色变成黄色，待升至室温时有固体析出，反应结束。反应液水洗后过滤得到固体产物，用少量乙醇进行淋洗，粗品利用甲苯进行重结晶，得到化合物N1(16.6g,64％)。
该主体材料中的P型材料包括具有如式3所示的结构式的化合物：
其中，R
6、R
7各自独立地为C6至C30的芳基或杂芳基，其中，C6至C30的芳基或杂芳基可以为苯、联苯、三亚苯、芴、二甲基芴、二苯基芴、螺芴、二苯基呋喃、二苯并噻吩等。举例而言，R
6、R
7各自独立地选自如下结构式：
具体而言，具有式3所示的结构式的化合物可以为：
在发光材料中，该P型材料的物质的量与N型材料的物质的量的比可以为5:5-7:3，例如5:5、6:4、7:3等，但本公开不限于此。
上述的掺杂材料可以为磷光材料。进一步地，该掺杂材料为绿色磷光材料。上述的磷光材料可以为磷光电致发光材料。该掺杂材料与主体材料的质量比可以为10/100-15/100，例如10/100、11/100、12/100、13/100、14/100、15/100等。
本公开实施方式还提供一种发光器件。如图1所示，该发光器件可以包括阳极1、阴极9以及发光层5，其中：
该阳极1和阴极9相对设置。该发光层5设于阳极1和阴极9之间。该发光层5包含上述任一实施方式所述的发光材料。
本公开实施方式的发光器件所包含的发光材料同上述发光材料的实施方式中的发光材料相同，因此，其具有相同的有益效果，本公开在此不再赘述。
该阳极1可以包括具有大逸出功(功函数，work function)的材料。阳极1材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和 氧化物如ZnO:Al或SnO
2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tinoxide)(ITO)作为阳极1。
该阴极9可以包括具有小逸出功的材料。阴极9材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO
2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF
2/Ca，但不限于此。优选包括包含Mg-Ag合金的金属电极作为阴极9。
该发光器件还可以包括空穴注入层2和空穴传输层3。该空穴注入层2可以设于阳极1与发光层5之间，该空穴传输层3可以设于空穴注入层2与发光层5之间。此外，该发光器件还可以包括电子阻挡层4。该电子阻挡层4可以设于空穴传输层3与发光层5之间。
进一步地，该发光器件还可以包括电子注入层8、电子传输层7以及空穴阻挡层6。该电子注入层8可以设于阴极9与发光层5之间，该电子传输层7可以设于电子注入层8与发光层5之间，该空穴阻挡层6可以设于电子传输层7与发光层5之间。该空穴阻挡层6可以包括具有如式4所示的结构式的化合物：
n为大于等于1且小于等于5的正整数，例如1、2、3、4、5等。R
9、R
10各自独立地选自M1基团、M2基团以及C6至C30的芳基或杂芳基，其中，C6至C30的芳基或杂芳基可以为苯、联苯、三亚苯、芴、二甲基芴、二苯基芴、螺芴、二苯基呋喃、二苯并噻吩等。R
9、R
10可以彼此相同，当然，也可以彼此不同。
X
3、X
4、X
5各自独立地选自碳和氮。X
3、X
4、X
5可以彼此相同，但本公开对此不做特殊限定。L
3、L
4各自独立地选自单键、C6至C30的芳基或杂芳基、C1-C10的烷基，其中，C6至C30的芳基或杂芳基可以为苯、联苯、三亚苯、芴、二甲基芴、二苯基芴、螺芴、二苯基呋喃、二苯并噻吩等。L
3、L
4可以彼此相同，当然，也可以彼此不同。
在一实施方式中，X
3、X
4、X
5均为碳，R
9、R
10中至少一个为M1基团或M2基团。在另一实施方式中，X
3、X
4、X
5中至少一个为氮，R
9、R
10各自独立地选自苯基、联苯基、萘基以及菲基。
R
8选自氢、C6至C30的芳基或杂芳基，其中，C6至C30的芳基或杂芳基可以为苯、联苯、三亚苯、芴、二甲基芴、二苯基芴、螺芴、二苯基呋喃、二苯并噻吩等。
具体地，R
8选自
进一步地，式4所示的结构式可以为：
举例而言，具有式4所示的结构式的化合物可以为：
化合物H1合成方法：
(1)在N
2气氛下，将三环己基膦(0.560g,2.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.906g,1.0mmol)加入到2-溴螺[芴-9,9'-氧杂蒽](化合物H1-1，24.6g,60mmol)、4-氯苯硼酸(7.82g,50mmol)、二氧六环(160ml)、碳酸钠溶液(2.50M,80ml)的混合溶液中，回流过夜。将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，蒸馏除去溶剂后再用硅胶柱分离，洗脱剂为二氯甲烷和正己烷(2:1)，得到18.17g的化合物H1-2，产率82％。
(2)在N
2气氛下，将双(三苯基膦)二氯化钯(0.490g,0.70mmol)加入到双联频哪醇基二硼烷(6.66g,42.0mmol)、化合物H1-2(15.58g,35.0mmol)、醋酸钾(10.30g,105.0mmol)与四氢呋喃(460ml)的混合液中，回流反应4小时后冷却至室温，蒸馏去除四氢呋喃，加入氯仿和蒸馏水并分离有机层，再用氯仿萃取水层，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为二氯甲烷和石油醚(3:1)，得到16.08g的化合物H1-3，产率86％。
(3)在N
2气氛下，将(0.324g,0.28mmol)四(三苯基膦)合钯加入到1-溴-3,5-二氯苯(6.32g,28mmol)、化合物H1-3(14.96g,28mmol)、碳酸钠溶液(4M,49.0ml)、乙醇(50ml)和甲苯(500ml)的混合溶液中，回流搅拌过夜。将反应液冷却至室温，用氯仿萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷(2:1)，得到14.03g的化合物H1-4，产率84％。
(4)在N
2气氛下，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.732g,0.8mmol)、三环己基 膦(0.448g,1.6mmol)加入到化合物H1-4(11.08g,20mmol)、双联频哪醇基二硼烷(10.16g,40mmol)、碳酸钠溶液(2.50M,64ml)、二氧六环(130ml)的混合溶液中，回流过夜。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为二氯甲烷和正己烷(5:2)，得到11.50g的化合物H1-5，产率78％。
(5)在N
2气氛下，将1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(1.464g,0.2mmol)加入到化合物H1-5(7.36g,10mmol)、2-氯苯并噁唑(3.68g,24mmol)、磷酸钾溶液(4M,20ml)、甲苯(100ml)的混合溶液中，回流反应一天。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为二氯甲烷和乙醇(3:1)，得到6.04g的化合物H1，产率84％。
本公开的发光器件，如图2所示，由于取代基R
1、R
2、R
3中至少一个为M1基团或M2基团，降低了N型材料52与掺杂材料53的LUMO(最低未占分子轨道)能级差Z1，能够提高发光材料中电子的迁移率，降低了工作电压或启亮电压；另一方面，在发光材料应用于发光器件时，也能够降低N型材料52与空穴阻挡层6的LUMO能级差Z2，使电子易于从空穴阻挡层6迁移到N型材料52，降低了工作电压或启亮电压。
以下给出本实施方式的发光器件的制备实施例，以对其结构进行具体说明。
实施例一
将带有ITO的玻璃板在清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，该带有ITO的玻璃板作为发光器件的阳极；在阳极的一侧依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及阴极。该电子阻挡层的厚度为30nm，该发光层的厚度为30nm，该空穴阻挡层 的厚度为5nm。在发光层中，主体材料与掺杂材料的质量比可以为100:12；在主体材料中，P型材料和N型材料的物质量比为6:4。
其中，主体材料中N型材料由上述化合物N1形成，主体材料中P型材料由上述化合物P1形成，空穴阻挡层由上述化合物H1形成。
实施例二
采用与实施例一相同的制备方法制备发光器件，区别在于，主体材料中N型材料由上述化合物N2形成，主体材料中P型材料由上述化合物P2形成，空穴阻挡层由上述化合物H2形成。
实施例三
采用与实施例一相同的制备方法制备发光器件，区别在于，主体材料中N型材料由上述化合物N3形成，主体材料中P型材料由上述化合物P3形成，空穴阻挡层由上述化合物H3形成。
实施例四
采用与实施例一相同的制备方法制备发光器件，区别在于，P型材料和N型材料的物质量比为5:5。
实施例五
采用与实施例一相同的制备方法制备发光器件，区别在于，P型材料和N型材料的物质量比为7:3。
比较例一
采用与实施例一相同的制备方法制备发光器件，区别在于，主体材料中N型材料由化合物N4形成，主体材料中P型材料由化合物P4形成，空穴阻挡层由上述化合物H4形成。其中，化合物N4以及化合物P4的结构式如下：
制备上述发光器件所用的化合物的物性数据如表1所示：
表1
本公开对所制备的发光器件进行性能测试，其结果如表2所示；
表2
在表2中，以对比例1的数据作为参比，设定其电压，效率和寿命数 据为100％。可知，实施例4，实施例1，实施例5都是用的化合物P1和化合物N1，且化合物P1与化合物N1的物质的量比依次为5：5、6：4、7：3，随着物质的量比的增大，效率逐渐提高，器件电压也逐渐提高，但器件电压均低于对比例1中的器件电压。因此，本公开的实施例1-5不仅提高了效率，同时降低了器件电压。
以上所述仅是本公开的较佳实施方式而已，并非对本公开做任何形式上的限制，虽然本公开已以较佳实施方式揭露如上，然而并非用以限定本公开，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本公开技术方案的范围内，当可利用上述揭示的技术内容做出些许更动或修饰为等同变化的等效实施方式，但凡是未脱离本公开技术方案的内容，依据本公开的技术实质对以上实施方式所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本公开技术方案的范围内。
Claims (15)
- 一种发光材料，其特征在于，所述发光材料包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括N型材料和P型材料，所述N型材料包括具有如式1或式2所示的结构式的化合物：
其中，X 1选自氮和碳；Y 1选自氢、氘以及氚；L 1、L 2各自独立地选自单键和C6至C30的芳基或杂芳基；R 1、R 2、R 3各自独立地选自以及C6至C30的芳基或杂芳基，且R 1、R 2、R 3中至少一个为
X 2选自硫、氧以及
R 4、R 5各自独立地选自氢和C6至C30的芳基或杂芳基；Y 2选自C6至C30的芳基或杂芳基。
- 根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，所述为
和/或，所述
为
- 根据权利要求1或2所述的发光材料，其特征在于，R 4、R 5各自独立地选自氢和苯基。
- 根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，所述式1所示的结构式为：和/或
所述式2所示的结构式为：
- 根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，所述式1所示的结构式为：
- 根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，所述掺杂材料为磷光材料。
- 根据权利要求6所述的发光材料，其特征在于，所述掺杂材料为绿色磷光材料。
- 根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，所述P型材料包括具有如式3所示的结构式的化合物：
其中，R 6、R 7各自独立地为C6至C30的芳基或杂芳基。 - 根据权利要求8所述的发光材料，其特征在于，R 6、R 7各自独立地选自如下结构式：
- 根据权利要求8所述的发光材料，其特征在于，所述式3所示的结构式为：
- 一种发光器件，其特征在于，包括：相对设置的阳极和阴极；发光层，设于所述阳极和所述阴极之间，所述发光层包含权利要求1-10任一项所述的发光材料。
- 根据权利要求11所述的发光器件，其特征在于，所述发光器件还包括：电子传输层，设于所述发光层与所述阴极之间；空穴阻挡层，设于所述电子传输层与所述发光层之间，所述空穴阻挡包括具有如式4所示的结构式的化合物：
其中，n为大于等于1且小于等于5的正整数；X 3、X 4、X 5各自独立地选自碳和氮；L 3、L 4各自独立地选自单键和C6至C30的芳基或杂芳基；R 8选自氢、C6至C30的芳基或杂芳基；R 9、R 10各自独立地选自以及C6至C30的芳基或杂芳基。
- 根据权利要求12所述的发光器件，其特征在于，在X 3、X 4、X 5均为碳时，R 9、R 10中至少一个为
- 根据权利要求12所述的发光器件，其特征在于，R 8选自
- 根据权利要求12所述的发光器件，其特征在于，所述式4所示的结构式为：
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-
2022
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- 2022-05-19 CN CN202280001302.3A patent/CN117425715A/zh active Pending
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| CN113582997A (zh) * | 2021-06-18 | 2021-11-02 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 含氮化合物及电子元件和电子装置 |
| CN114105992A (zh) * | 2021-06-18 | 2022-03-01 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 |
| CN113502156A (zh) * | 2021-07-08 | 2021-10-15 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种绿光发光组合物、绿光发光器件和显示装置 |
| CN114456174A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-05-10 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
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