JP6769873B2 - 有機光電子素子用有機アロイ、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents
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Description
Zは、それぞれ独立して、NまたはCRaであり、
Zのうちの少なくとも一つは、Nであり、
R1〜R10およびRaは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1でトリフェニレン基に置換された6員環の総個数は、6個以下であり、
Lは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
n1〜n3は、それぞれ独立して、0または1であり、n1+n2+n3≧1である。
R15〜R42は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリールアミン基、置換もしくは非置換のC6〜C30ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
ZおよびR1〜R10は、それぞれ前述したとおりであり、
R60〜R77は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリールアミン基、置換もしくは非置換のC6〜C30ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
Y1およびY2は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ar1およびAr2は、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
R11〜R13およびR43〜R44は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C50アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C50ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。
Zは、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
前記Z、A1およびA2のうちの少なくとも一つは、Nを含み、
aおよびbは、それぞれ独立して、0または1である。
第1有機化合物の合成:化合物A−33
合成例1:中間体I−2の合成
Elemental Analysis:C,85%;H,5%
合成例2:中間体I−3の合成
Elemental Analysis:C,84%;H,6%
合成例3:中間体I−6の合成
Elemental Analysis:C,78%;H,4%
合成例4:中間体I−7の合成
Elemental Analysis:C,85%;H,6%
合成例5:化合物A−33の合成
Elemental Analysis:C,88%;H,5%
前記化合物A−33のエバポレーション温度は、10−3Torr以下で約226±10℃である。
N−フェニルカルバゾール−3−ボロン酸ピナコラト26.96g(81.4mmol)、3−ブロモカルバゾール23.96g(97.36mmol)およびテトラヒドロフラン230mLと2M−炭酸カリウム水溶液100mlを混合した後、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物をフィルターした後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌する。溶液をフィルターした後、クロロベンゼンとメタノールを用いて再結晶して化合物Jを22.6g(収率:68%)を得た。
Elemental Analysis:C,88%;H,5%
第2段階:化合物B−10の合成
化合物Jで表される化合物22.42g(54.88mmol)、2−ブロモ−4,6−ジフェニルピリジン20.43g(65.85mmol)およびtert−ブトキシナトリウム7.92g(82.32mmol)をトルエン400mlに溶かした後、パラジウムジベンジリデンアミン1.65g(1.65mmol)とtert−ブチルホスフィン(P(t−Bu)3)1.78g(4.39mmol)を滴下する。反応溶液を窒素気流下で12時間110℃に加熱して攪拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物をフィルターした後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌する。溶液をフィルターした後、クロロベンゼンとメタノールを用いて再結晶して化合物B−10を28.10g(収率:80%)を得た。
Elemental Analysis:C,89%;H,5%
前記化合物B−10のエバポレーション温度は、10−3Torr以下で約225±10℃である。
Elemental Analysis:C,91%;H,5%
前記化合物B−43のエバポレーション温度は、10−3Torr以下で約232±10℃である。
実施例1:化合物A−33と化合物B−10の有機アロイ
10−3Torr以下の真空チャンバーに化合物A−33と化合物B−10を1:1のモル比で入れて真空チャンバーの温度を上げて化合物A−33と化合物B−10を溶かした後、常温(25℃)で冷却させて固体化させた後、生成物をミキサーで粉砕して粉末形態の有機アロイを得た。
10−3Torr以下の真空チャンバーに化合物A−33と化合物B−43を1:1のモル比で入れて真空チャンバーの温度を上げて化合物A−33と化合物B−43を溶かした後、常温(25℃)で冷却させて固体化させた後、生成物をミキサーで粉砕して粉末形態の有機アロイを得た。
比較例1:単一化合物A−33
合成例5で製造した化合物A−33を常温(25℃)でミキサーで粉砕して粉末形態の化合物A−33を準備した。
第2有機化合物の合成例1で製造した化合物B−10を常温(25℃)でミキサーで粉砕して粉末形態の化合物B−10を準備した。
合成例5で製造した化合物A−33と第2有機化合物の合成例1で製造した化合物B−10を1:1モル比で入れてミキサーで物理的に粉砕して単純混合物を準備した。
第2有機化合物の合成例2で製造した化合物B−43を常温(25℃)でミキサーで粉砕して粉末形態の化合物B−43を準備した。
常温(25℃)で合成例5で製造した化合物A−33と第2有機化合物の合成例1で製造した化合物B−43を1:1のモル比で入れてミキサーで物理的に粉砕して単純混合物を準備した。
評価1
実施例1、2による有機アロイと比較例1〜5による有機材料の光学的特性を評価した。光学的特性は、実施例1、2による有機アロイと比較例1〜5による有機材料の粉末をフォトルミネセンス(photoluminescence、PL)スペクトルを測定し、蛍光分光光度計(Fluorescence spectrophotometer、F−4500、Hitachi社製)を用いた。パウダーPLホルダーは、固体試料ホルダー(solid sample holder)を650−0161(Hitachi社製)を用い、サンプルは粉末状態であった。
実施例1、2による有機アロイと比較例1〜5による有機材料の熱力学的特性を評価した。熱力学的特性は、実施例1、2による有機アロイと比較例1〜5による有機材料を示差走査熱量測定法(differential scanning calorimetry)を通じて確認し、DSC1(Mettler−Toledo社製)を用いた。
実施例1、2による有機アロイと比較例3、5による有機材料の熱力学的特性の一貫性を評価した。熱力学的特性の一貫性は、評価2による熱力学的特性を複数回測定して結果値の一定性として評価した。
実施例1、2の有機アロイの連続工程における経時変化を評価した。
実施例3
ITO(Indium tin oxide)が1500Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を10分間洗浄した後、真空蒸着機で基板を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として用いてITO基板上部にN4,N4−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ビフェニル−4,4’−ジアミン(N4,N4’−diphenyl−N4,N4’−bis(9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)biphenyl−4,4’−diamine)(化合物A)を真空蒸着して700Å厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層上部に1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(1,4,5,8,9,11−hexaazatriphenylene−hexacarbonitrile、HAT−CN)(化合物B)を50Åの厚さに蒸着した後、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(N−(biphenyl−4−yl)−9,9−dimethyl−N−(4−(9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)phenyl)−9H−fluoren−2−amine)(化合物C)を1020Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に前記実施例1による有機アロイをホストとして用い、ドーパントとしてトリス(4−メチル−2,5−ジフェニルピリジン)イリジウム(III)(化合物D)を10wt%にドーピングして真空蒸着で400Å厚さの発光層を形成した。
(X=重量比)
実施例4
実施例1による有機アロイの代わりに実施例2による有機アロイを用いたことを除き、実施例3と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例1による有機アロイの代わりに比較例1による有機材料、つまり、化合物A−33単独ホストを用いたことを除き、実施例3と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例1による有機アロイの代わりに比較例2による有機材料、つまり、化合物B−10単独ホストを用いたことを除き、実施例3と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例1による有機アロイの代わりに比較例3による有機材料、つまり、化合物A−33および化合物B−10の単純混合物を用いたことを除き、実施例3と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例1による有機アロイの代わりに比較例4による有機材料、つまり、化合物B−43単独ホストを用いたことを除き、実施例3と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例1による有機アロイの代わりに比較例5による有機材料、つまり、化合物A−33と化合物B−43の単純混合物を用いたことを除き、実施例3と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例3、4と比較例6〜10による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価した。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら電流−電圧計(Keithley 2400)を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら輝度計(Minolta Cs−1000A)を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
前記(1)および(2)から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度(10mA/cm2)の電流効率(cd/A)を計算した。
輝度(cd/m2)を6000cd/m2に維持し、電流効率(cd/A)が97%に減少する時間を測定して結果を得た
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:発光層
140:正孔補助層
Claims (17)
- 少なくとも2種類の有機化合物の有機アロイ(organic alloy)であって、
前記有機アロイは、前記少なくとも2種類の有機化合物を前処理により得られた物質であり、
前記少なくとも2種類の有機化合物は、第1有機化合物と第2有機化合物を含み、
10−3torr以下で第1有機化合物と第2有機化合物のエバポレーション温度の差は、20℃以下であり、
前記前処理は、前記第1有機化合物と前記第2有機化合物のエバポレーション温度以上の温度で熱処理して液化または気化した後、冷却して固体化する段階から得られ、
前記有機アロイの発光波長は、前記第1有機化合物、前記第2有機化合物、および前記第1有機化合物と前記第2有機化合物の単純混合物の発光波長と異なる、有機光電子素子用有機アロイであって、
前記第1有機化合物は、下記の化学式1で表される少なくとも1種を含み、
前記第2有機化合物は、下記の化学式2で表される少なくとも1種を含む、有機光電子素子用有機アロイ。
(前記化学式1中、
Zは、それぞれ独立して、NまたはCR a であり、
Zのうちの少なくとも一つは、Nであり、
R 1 〜R 10 およびR a は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1でトリフェニレン基に置換された6員環の総個数は、6個以下であり、
Lは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
n1〜n3は、それぞれ独立して、0または1であり、
n1+n2+n3≧1である。)
(前記化学式2中、
Y 1 およびY 2 は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ar 1 およびAr 2 は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
R 11 〜R 13 およびR 43 〜R 44 は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C50アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C50ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。) - 10−3torr以下で前記第1有機化合物と前記第2化合物のエバポレーション温度の差は、0℃〜10℃である、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 前記有機アロイの最大発光波長は、前記第1有機化合物と第2有機化合物の単純混合物の最大発光波長より20nm以上移動する、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 前記有機アロイの色は、前記第1有機化合物、前記第2有機化合物、および前記第1有機化合物と第2有機化合物の単純混合物の色より長波長領域の色を帯びる、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 前記有機アロイの融解温度(Tm)は、第1有機化合物の融解温度、第2有機化合物の融解温度、および第1有機化合物と第2有機化合物の単純混合物の融解温度と異なる、請求項1に記載の有機アロイ。
- 前記第1有機化合物と第2有機化合物は、エバポレーション温度で液相または気相をなす、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 前記有機アロイは、常温で固体(solid)または粉末(powder)形態である、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 前記第1有機化合物と前記第2有機化合物は、1:10〜10:1のモル比で含まれる、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 前記第1有機化合物と前記第2有機化合物は、1:1のモル比で含まれる、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 前記第1有機化合物は、電子特性が強い化合物であり、前記第2有機化合物は、正孔特性が強い化合物である、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 第1有機化合物は、下記の化学式1−Iまたは化学式1−IIで表される、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
(前記化学式1−Iまたは1−II中、
Zは、それぞれ独立して、NまたはCRaであり、
Zのうちの少なくとも一つは、Nであり、
R1〜R10およびRaは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1−Iおよび化学式1−IIでトリフェニレン基に置換された6員環の総個数は、6個以下であり、
Lは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
n1〜n3は、それぞれ独立して、0または1であり、
n1+n2+n3≧1である。) - 前記化学式1のLは、単一結合、ねじれ(kink)構造の置換もしくは非置換のフェニレン基、ねじれ構造の置換もしくは非置換のビフェニレン基、またはねじれ構造の置換もしくは非置換のターフェニレン基である、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 前記化学式1のLは、単一結合であるか、または下記グループ1に羅列された置換もしくは非置換の基から選択された一つである、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
(前記グループ1中、
R15〜R42は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリールアミン基、置換もしくは非置換のC6〜C30ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のC1〜C30アルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。) - 前記化学式2のAr1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 第1有機化合物は、下記グループAに羅列された化合物のうちの少なくとも一つであり、
第2有機化合物は、下記グループBに羅列された化合物のうちの少なくとも一つである、請求項1に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
- 互いに向き合う陽極および陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも1層の有機層と、
を含み、
前記有機層は、請求項1〜15のいずれか一項に記載の有機アロイを含む有機光電子素子。 - 請求項16に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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