CN109206408A - 可作为发光材料的双极化合物及使用该双极化合物的有机发光元件 - Google Patents

可作为发光材料的双极化合物及使用该双极化合物的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

一种可作为发光材料的双极化合物，同时兼具电子与电洞传输的特性，其应用于有机发光二极体元件的制造时，可简化发光层的主体材料为单一成份。不仅材料生产更加简易，且有利于有机发光元件的制程稳定性，并促使此元件具有极佳的发光效率的效果。

Description

可作为发光材料的双极化合物及使用该双极化合物的有机发 光元件
技术领域
本发明主要涉及一种可作为发光材料的双极化合物。
背景技术
磷光有机材料的发现是有机发光二极体的重大突破，因为磷光材料具有75％的理论值激子利用能力。在有机发光元件的发光层材料中，将高效率的磷光客体材料掺杂于主体材料中，能量可从主体材料传递到客体材料而发光。因此客体材料与主体材料的搭配；主体材料的传输效率以及电子与电洞的平衡，均密切关系着元件的各项效能指标。
发光层中的电子与电洞不一定会平衡等量，典型的发光层主体材料为了平衡电子与电洞的传输，通常需再搭配电子阻挡功能或电洞阻挡功能的材料，才能有效应用于有机发光元件。为了让主体材料同时兼具良好的电子与电洞传输效能，有许多研究是依比例分别将具有电子传输及电洞传输功能的两种化合物，混合成为发光主体材料，此类材料亦称为混合型主体材料(co-host)。
中国专利号CN103842339A的混合型主体材料，此类材料通过混合两种功能的材料而达到优异的效果，但其应用于有机发光元件的效率仍不高。随着技术发展，各种混合型主体材料也不断被报导出来，中国专利号CN105579550A的混合型主体材料应用于有机发光元件，其发光效率已有显著改善。不过此类混合型主体材料仍有许多缺点需要改善，例如生产过程复杂，需要同时生产两种材料后才能搭配使用，另外则是有机发光元件的制程中比例容易随着操作时间逐渐变化，导致制程不稳定。
双极主体材料(bipolar host)在学术界和工业界都倍受瞩目，因为此类材料的分子结构上，具有分隔的施予体与接受体两个部份，故对于电子和电洞都具有优异的传输效能，且相较于市面上常见的混合主体材料，材料的单一成份性质更有实用上的优势，不仅材料生产更为简易，在后续有机发光元件的制作上，更有利于制程控制的稳定性。PCT专利号WO2010/136109A为典型双极主体材料，不过其亮度不高，驱动电压仍有待改善。
双极主体材料在分子结构中结合施予体和接受体两种结构与适当的连接段，可以有效地实现双极性质。如何设计连接施予体与接受体的分子结构，是双极型主体材料的主要研究课题。可作为施予体的材料众多，其中咔唑(carbazole)衍生物由于具有高三重态(～3eV)；优异的电洞传输能力和良好热稳定性，非常适合作为主体材料中的施予体部分。另外，常见的接受体材料例如恶二唑(oxadiazole)，三唑(triazole)，苯并咪唑(benzimidazole)，吡啶(pyridine)，三嗪(triazine)，二苯基膦氧化物(diphenylphosphineoxide)等均已有许多报导。然而，采用联吡啶(bipyridine)作为接受体的研究却对稀少。
控制施予体与接受体的分子结构与连接位置，不仅可产生各种电子耦合，调整电子与电洞传输能力，还能改变分子几何形状等立体结构，进而改变薄膜的分子排列，对主体材料功能性进行微调，提升有机发光元件的各项效能指标。
有鉴于此，如何改进上述问题即为本发明所要解决的首要课题。
发明内容
本发明所提供的用于有机发光元件的含咔唑基为施予体及双吡啶基为接受体的双极分子衍生物系如[化学式I]所示：
其中D表示施予体。
(1)为如上式具有3-苯基-咔唑基分子架构片段。
(2)–[NAr1Ar2]为双芳香环胺，Ar1或Ar2各自为苯基或联苯基架构，Ar1Ar2亦可合为2,2’-伸联苯基架构。
(3)C–Ar1为化学键连结，m＝0表示未连结，m＝1表示连结。
[L]n表示连结段。
(1)L为1,2-伸苯基或1,3-伸苯基或1,4-伸苯基。
(2)n表示连结段数目，为0或1。
A表示接受体。
(1)为如上式具有4,4’-双吡啶分子架构片段。
(2)取代基为2位置或3位置。
化学式I中依照不同的分子架构片段与取代基位置，可能为下列化合物结构：
附图说明
图1为本发明有机发光元件的结构图。
图2为本发明实施例与比较例，包含具有电洞注入功能的材料HT-1、具有电洞传输功能的材料HT-2、具有发光功能的客体材料GD-1、具有发光功能主体材料GH-1与GH-2、具有电子传输功能的材料ET-1。
图3为本发明实施例与比较例中有机发光元件的电压-电流密度曲线图，调整不同电压并量测电压变化的结果。
图4为本发明实施例与比较例中有机发光元件的电压-亮度曲线图，调整不同电压并量测亮度变化的结果。
图5为本发明实施例与比较例中有机发光元件的亮度-效率曲线图，调整不同电压并量测亮度与电流密度变化的结果，再经数据分析整理成亮度与效率的相关曲线。
图6为本发明实施例与比较例中有机发光元件的电流密度-亮度曲线图，调整不同电压并量测电流密度及亮度变化的结果。
图7为本发明实施例与比较例中有机发光元件的光谱图，在亮度10000cd/m2时量测的光谱图。
具体实施方式
本发明的实施方式大致分成三个部份，首先是双极性主体材料合成与纯化，接着是有机发光元件制作，最后是进行数据分析与效能评估。
一、主体材料合成例
A-1合成例
将2-溴-4-碘吡啶(56g，0.2mol)、4-吡啶硼酸(24.6g，0.2mol)、碳酸氢钠(67.2g，0.8mol)和四(三苯基膦)钯(23.12g，0.02mol)置于三颈瓶中，架设冷凝管及控温器装置，在氮气系统下，加入DME/H2O(7/3，400mL)，升温至80℃，加热16小时，反应完后冷却至室温，利用减压浓缩将溶剂去除，加入二氯甲烷萃取水层，有机层以0.1M氢氧化钠水溶液、纯水清洗后，干燥并去除溶剂，以管柱层析法(跑液为甲苯：乙酸乙酯：三乙胺＝50:50:5)纯化产物，得A-1固体产物41克。
I-7合成例
在氮气系统下，将A-1(23g，0.1mol)、9-苯基-9H,9'H-[3,3']联咔唑(45g，0.11mol)、碘化铜(2g，0.01mol)、18-冠醚-6(8.72g，3.3mmol)、碳酸钾(28g，0.2mol)和微量的1,3-二甲基丙撑脲置入封管反应瓶中，加热至210℃并搅拌48小时。反应完成后，混合物冷却至室温并以稀盐酸中止反应，接着溶于二氯甲烷中，依序使用氨水、水及食盐水萃取，将有机层以无水硫酸镁干燥后，减压浓缩得粗产物，以管柱层析法(跑液为甲醇：二氯甲烷＝2:98)纯化，获得淡黄色固体，接着以二氯甲烷-已烷系统再结晶纯化获得粗产物，产率约55％。接着进行升华纯化，设定温度为350℃，真空度1*10-6torr。约6小时后纯华处理完成，获得I-7，外观为黄色结晶。
I-13合成例
在氮气系统下，将A-1(23g，0.1mol)、9'-[1,1-联苯-3-基]-9H,9H'-3,3'-联咔唑(54g，0.11mol)、碘化铜(2g，0.01mol)、18-冠醚-6(8.72g，3.3mmol)、碳酸钾(28g，0.2mol)和微量的1,3-二甲基丙撑脲置入封管反应瓶中，加热至210℃并搅拌48小时。反应完成后，混合物冷却至室温并以稀盐酸中止反应，接着溶于二氯甲烷中，依序使用氨水、水及食盐水萃取，将有机层以无水硫酸镁干燥后，减压浓缩得粗产物，以管柱层析法(跑液为甲醇：二氯甲烷＝2:98)纯化，获得淡黄色固体，接着以二氯甲烷-已烷系统再结晶纯化获得粗产物，产率约68％。接着进行升华纯化，设定温度为350℃，真空度1*10-6torr。约6小时后纯华处理完成，获得I-13，外观为黄色结晶。
制备完成的主体发光材料，分别以MNR鉴定结构；HPLC鉴定纯度；并利用电化学方法量测HOMO/LUMO能阶。其中，HPLC鉴定是将材料溶于二氯甲烷中，而能阶量测方法为利用CV量测材料的氧化还原电位，再换算成能阶，其中使用的溶剂为二氯甲烷，电解质为四-丁基胺四氟硼酸。合成例中各材料的分析结果如表一所示。
表一-合成例中各种主体材料分析结果
二、双极主体材料应用于有机发光元件
有机发光元件的制作一般包括基材前处理、有机层蒸镀、金属阴极蒸镀与封装等。其中，该有机发光元件结构如图1所示，包含000基板、100铟锡氧化物阳极、105电洞注入层、110电洞传输层、115电子阻挡层、120发光层、125电洞阻挡层、130电子传输层、135电子注入层及140金属阴极等结构。以本发明的双极主体材料应用于有机发光元件时，可作为有机发光元件的发光层主体材料。调整元件结构使材料搭配最佳化，可有效提升有机发光元件的各项效能指标，各实施例与比较例中不同元件结构的制作条件，详细整理如表二。元件结构中使用的各层材料其分子结构如图2所示。制作完成的有机发光元件，经过适当封装后再量测电性与光学性质，并整理各项数据进行评估。电压与电流量测设备为Keithley 2230，光谱量测设备为Konica Minolta CS-1000A，设定起始为3V，逐渐升高至5V，并同时量测电流与亮度变化。各实施例与比较例的元件分析结果，详细整理如表三。
表二-实施例与比较例中有机发光元件主体材料对照表
表三-实施例与比较例中有机发光元件的各项效能指标量测结果
实施例1
以主体材料I-7作为发光层，制作成有机发光元件结构进行测试。详细制作方式为；首先在铟锡氧化物阳极上蒸镀电洞注入层10nm，材料为5％的HT-1掺杂于HT-2中；接着是电洞传输层55nm，材料为HT-2；然后是发光层30nm，材料为10％的GD-1掺杂于I-7中；接着是电子传输层10nm，材料为ET-1；然后是电子注入层1nm，材料为Lithium Fluoride；最后是金属阴极100nm，材料是Aluminum。
实施例2
以主体材料I-13作为发光层，制作成有机发光元件结构进行测试。详细制作方式为；首先在铟锡氧化物阳极上蒸镀电洞注入层10nm，材料为5％的HT-1掺杂于HT-2中；接着是电洞传输层55nm，材料为HT-2；然后是发光层30nm，材料为10％的GD-1掺杂于I-13中；接着是电子传输层10nm，材料为ET-1；然后是电子注入层1nm，材料为Lithium Fluoride；最后是金属阴极100nm，材料是Aluminum。
比较例1
以典型的主体材料GH-1作为发光层，制作成有机发光元件结构进行测试。详细制作方式为；首先在铟锡氧化物阳极上蒸镀电洞注入层10nm，材料为5％的HT-1掺杂于HT-2中；接着是电洞传输层55nm，材料为HT-2；然后是发光层30nm，材料为10％的GD-1掺杂于GH-1中；接着是电子传输层10nm，材料为ET-1；然后是电子注入层1nm，材料为LithiumFluoride；最后是金属阴极100nm，材料是Aluminum。
比较例2
以典型的主体材料GH-2作为发光层，制作成有机发光元件结构进行测试。详细制作方式为；首先在铟锡氧化物阳极上蒸镀电洞注入层10nm，材料为5％的HT-1掺杂于HT-2中；接着是电洞传输层55nm，材料为HT-2；然后是发光层30nm，材料为10％的GD-1掺杂于GH-2中；接着是电子传输层10nm，材料为ET-1；然后是电子注入层1nm，材料为LithiumFluoride；最后是金属阴极100nm，材料是Aluminum。
制作完成的有机发光元件经量测分析后，将数据整理后详细如表三。不同的主体材料不仅能阶不同，电子与电洞的传输速率亦不同，调整结构有助于控制使其有效在发光层结合，是提高有机发光元件效率的关键。如图3-图6分别为电压-电流密度曲线图、电压-亮度曲线图、亮度-效率曲线图与电流密度-亮度曲线图的分析结果。
双极主体材料的结构微调后，进行有机发光元件制作如实施例1与实施例2。其中实施例1的有机发光元件的表现不佳，效率不高且亮度明显偏低，肇因来自于主体材料I-7的LUMO过高，无法与客体材料搭配，且导致电子不易越过能障，无法有效使电子与电洞在发光区结合。透过控制分子结构，调整适当能阶，并使电子与电洞的平衡最佳化后，能让效率明显提升，如实施例2的有机发光元件具有良好效率，如图7，其系施例与比较例中有机发光元件的光谱图，在亮度10000cd/m2时量测的光谱图。
本发明的双极主体材料相较于一般主体材料，具有更佳的效率。实施例2采用主体材料I-13作为发光层，具有最大效率61.7cd/A，比较例1与比较例2则分别为50.0cd/A与59.0cd/A。
以上实施例的揭示仅用以说明本发明，并非用以限制本发明，故举凡等效元件的置换仍应隶属本发明的范畴。
综上所述，可使本领域技术人员明了本发明确可达成前述目的，实已符合专利法的规定，因此依法提出申请。

Claims (4)

1.一种可作为发光材料的双极化合物，其特征在于，化学式为:
包含4,4’-双吡啶分子架构单元，定义为接受体；
3-苯基-咔唑基分子架构单元，定义为施予体；
接受体与施予体间以连结单元[L]n连结，[L]n为1,2-伸苯基或1,3-伸苯基或1,4-伸苯基；
施予体另连接–[NAr1Ar2]，–[NAr1Ar2]为双芳香环胺，Ar1或Ar2各为苯基或联苯基单元，Ar1Ar2亦可合为2,2’-伸联苯基分子架构单元，C–Ar1为化学键连结，m等于0表示未连结，m等于1表示连结。
2.如权利要求1所述的可作为发光材料的双极化合物，其特征在于，n表示连结段数目值，可为0或1。
3.如权利要求1所述的可作为发光材料的双极化合物，其特征在于，该接受体的取代基位置限于2-位或3-位。
4.一种使用权利要求1-3任一项所述的双极化合物的有机发光元件，其特征在于，包括依序设置的基板、铟锡氧化物阳极层、电洞注入层、电洞传输层、电子阻挡层、双极化合物构成的发光层、电洞阻挡层、电子传输层、电子注入层及金属阴极层。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102174037A (zh) * 2011-02-28 2011-09-07 东莞彩显有机发光科技有限公司 一种具有双极性载流子传输能力磷光主体材料
WO2013187894A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Universal Display Corporation Biscarbazole derivative host materials and red emitter for oled emissive region
CN105579550A (zh) * 2013-10-11 2016-05-11 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的有机合金、有机光电装置及显示装置
CN106232770A (zh) * 2014-05-07 2016-12-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多组分主体材料以及包含其的有机电致发光装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102174037A (zh) * 2011-02-28 2011-09-07 东莞彩显有机发光科技有限公司 一种具有双极性载流子传输能力磷光主体材料
WO2013187894A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Universal Display Corporation Biscarbazole derivative host materials and red emitter for oled emissive region
CN105579550A (zh) * 2013-10-11 2016-05-11 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的有机合金、有机光电装置及显示装置
CN106232770A (zh) * 2014-05-07 2016-12-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多组分主体材料以及包含其的有机电致发光装置

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