TWI660028B - 用於有機發光元件的發光層主體材料 - Google Patents

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Abstract

一種用於有機發光元件的發光層主體材料，同時兼具電子與電洞傳輸的特性，其應用於有機發光二極體元件之製造時，可簡化發光層的主體材料為單一成份；不僅材料生產更加簡易，且有利於有機發光元件的製程穩定性，並促使此元件具有極佳的發光效率之效果。

Description

用於有機發光元件的發光層主體材料
本發明主要係一種用於有機發光元件的發光層主體材料。
磷光有機材料的發現有機發光二極體的重大突破，因為磷光材料具有理論值75％的激子利用能力。在有機發光元件的發光層材料中，將高效率的磷光客體材料摻雜於主體材料中，能量可從主體材料傳遞到客體材料而發光。因此客體材料與主體材料的搭配，主體材料的傳輸效率以及電子與電洞的平衡，均密切關係著元件的各項效能指標。
發光層中的電子與電洞不一定會平衡等量，典型的發光層主體材料為了平衡電子與電洞的傳輸，通常需再搭配電子阻擋功能或電洞阻擋功能的材料，才能有效應用於有機發光元件。為了讓主體材料同時兼具良好的電子與電洞傳輸效能，有許多研究是依比例分別將具有電子傳輸及電洞傳輸功能的兩種化合物，混合成為發光主體材料，此類材料亦稱為混合型主體材料(co-host)。
專利號CN103842339A的混合型主體材料，此類材料藉由混合兩種功能的材料而達到優異的效果，但其應用於有機發光元件的效率仍不高。隨著技術發展，各種混合型主體材料也不斷被報導出來，專利號CN105579550A的混合型主體材料應用於有機發光元件，其發光效率已有顯著改善。不過此類混合型主體材料仍有許多缺點需要改善，例如需生產過程複雜，需要同時生產兩種材料後才能搭配使用，另外則是有機發光元件的製程中容易隨著操作時間使比例逐漸變化，導致製程不穩定。
雙極主體材料(bipolar host)在學術界和工業界都倍受矚目，因為此類材料的分子結構上，具有分隔的施予體與接受體兩個部份，故對於電子和電洞都具有優異的傳輸效能，且相較於市面上常見的混合主體材料，材料的單一成份性質更有實用上的優勢，不僅是材料生產更為簡易，在後續有機發光元件的製作上，更有利於製程控制的穩定性。專利號WO2010/136109A為典型雙極主體材料，不過其亮度不高，驅動電壓仍有待改善。
雙極主體材料在分子結構中結合施予體和接受體兩種結構與適當的連接段，可以有效地實現雙極性質。如何設計連接施予體與接受體的分子結構，是雙極型主體材料的主要研究課題。可作為施予體的材料眾多，其中咔唑(carbazole)衍生物由於具有高三重態(~3eV)，優異的電洞傳輸能力和良好熱穩定性，非常適合作為主體材料中的施予體部分。另外，可作為接受體材料，例如噁二唑(oxadiazole)，三唑(triazole)，苯並咪唑(benzimidazole)，吡啶(pyridine)，三嗪(triazine)，二苯基膦氧化物(diphenylphosphineoxide)等均已有許多報導。然而，採用聯吡啶(bipyridine)作為接受體的研究卻對稀少。
有鑑於此，如何改進上述問題即為本發明所欲解決之首要課題。
本發明用於有機發光元件的發光層主體材料係如[化學式I]所示：
[化學式I]
其中D表示施予體。
(1)為如上式具有咔唑基分子架構片段。
(2) X 1和X 2各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C8烷基、經取代或未經取代的C6至C18芳香環基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳香環基、苯并、[4,5]-苯并-[a]-噻吩并，取代基位置為1、2、3、4、5、6、7、8位置。
[L] n表示連結段。
(1)L為1,2-伸苯基或1,3-伸苯基或1,4-伸苯基。
(2)n表示連結段數目，為0或1。
A表示接受體。
(1)為如上式具有4,4’-聯吡啶分子架構片段。
(2)Y 1和Y 2和Y 3各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C8烷基、經取代或未經取代的C6至C18芳香環基、經取代或未經取代的C2至C18雜芳香環基、苯并，取代基位置為5、6、2’、3’、5’、6’位置。
化學式I中依照不同的分子架構片段與取代基位置，可能為下列化合物結構：
I-1 I-2 I-3 I-4
I-5 I-6 I-7 I-8
I-9 I-10 I-11 I-12
I-13 I-14 I-15 I-16
I-17 I-18 I-19 I-20
I-21 I-22 I-23 I-24
I-25 I-26 I-27 I-28
I-29 I-30 I-31 I-32
I-33 I-34 I-35 I-36
I-37 I-38 I-39 I-40
I-41 I-42 I-43 I-44
I-45 I-46 I-47 I-48
I-49 I-50 I-51 I-52
I-53 I-54 I-55 I-56
I-57 I-58 I-59 I-60
本發明的實施方式大致分成三個部份，首先是雙極性主體材料合成與純化，接著是有機發光元件製作，最後是進行數據分析與效能評估。
一、主體材料合成例
I-3合成例
將2-氯-2',6,6'-三苯基-4,4'-聯吡啶 (41.9 g，0.1 mol)、3-苯基-9H-咔唑(24.3 g，0.1 mol)、叔丁醇鈉(19.2 g，0.2 mol)、醋酸鈀 (0.23 g，1 mmol)、三叔丁基膦(0.4 g，2 mmol) 及甲苯(600 mL)置於三頸瓶中，架設冷凝管及控溫器裝置，在氮氣系統下，升溫至回流，加熱2小時，反應完後加入水及食鹽水進行萃取，取出有機層並以無水硫酸鎂乾燥後，以管柱層析法純化，減壓濃縮得粗產物，產率約75%。接著進行昇華純化，設定溫度為300℃，真空度1*10 -6torr。約4小時後昇華處理完成，獲得I-3，外觀為淡黃色結晶。
I-21合成例
將2-氯-2',6,6'-三苯基-4,4'-聯吡啶 (41.9 g，0.1 mol)、9-苯基-9H,9'H-[3,3']聯咔唑(40.8g，0.1 mol)、叔丁醇鈉(19.2 g，0.2 mol)、醋酸鈀 (0.23 g，1 mmol)、三叔丁基膦(0.4 g，2 mmol) 及甲苯(600 mL)置於三頸瓶中，架設冷凝管及控溫器裝置，在氮氣系統下，升溫至迴流，加熱2小時，反應完後加入水及食鹽水進行萃取，取出有機層並以無水硫酸鎂乾燥後，以管柱層析法純化，減壓濃縮得粗產物，產率約74%。接著進行昇華純化，設定溫度為410℃，真空度1*10 -6torr。約4小時後昇華處理完成，獲得I-21，外觀為淡黃色結晶。
I-23合成例
將2-氯-4-(2,6-雙苯基吡啶-4-基)喹啉 (39.3 g，0.1 mol)、9-苯基-9H,9'H-[3,3']聯咔唑(40.8g，0.1 mol)、叔丁醇鈉(19.2 g，0.2 mol)、醋酸鈀 (0.23 g，1 mmol)、三叔丁基膦(0.4 g，2 mmol) 及甲苯(600 mL)置於三頸瓶中，架設冷凝管及控溫器裝置，在氮氣系統下，升溫至迴流，加熱2小時，反應完後加入水及食鹽水進行萃取，取出有機層並以無水硫酸鎂乾燥後，以管柱層析法純化，減壓濃縮得粗產物，產率約78%。接著進行昇華純化，設定溫度為400℃，真空度1*10 -6torr。約4小時後昇華處理完成，獲得I-23，外觀為淡黃色結晶。
製備完成的主體發光材料，分別以NMR鑑定結構；HPLC鑑定純度；並利用電化學方法量測HOMO/LUMO能階。其中，能階量測方法為利用CV量測材料的氧化還原電位，再換算成能階，使用的溶劑為二氯甲烷，電解質為四-丁基銨四氟硼酸。合成例中各種材料的基本性質分析結果如表一。
表一-合成例中各種主體材料基本性質
I-3 I-21 I-23
LUMO -2.81 -2.82 -2.93
HOMO -5.50 -5.70 -5.68
Eg 2.69 2.88 2.75
T1 2.62 2.73 2.70
UV λmax 246 250 249
PL λmax 536 468 517
Tg 121 164 159
Tm N/D N/D N/D
Ts 308 370 365
Td 439 515 510
二、雙極主體材料應用於有機發光元件
有機發光元件的製作一般包括基材前處理、有機層蒸鍍、金屬陰極蒸鍍與封裝等。其中，該有機發光元件結構如第1圖所示，包含基板000、銦錫氧化物陽極100、電洞注入層105、電洞傳輸層110、電子阻擋層115、發光層120、電洞阻擋層125、電子傳輸層130、電子注入層135及金屬陰極140等結構。以本發明的雙極主體材料應用於有機發光元件時，可作為有機發光元件之發光層主體材料。各實驗例與比較例中不同元件結構的製作條件，詳細整理如表二。元件結構中使用之各層材料其分子結構如第2圖所示。製作完成的有機發光元件，經過適當封裝後進行量測。電壓與電流量測設備為Keithley 2230，光譜量測設備為Konica Minolta CS-1000A，設定起始為3V，逐漸升高至5V，並同時量測電流與亮度變化。各實驗例與比較例的元件分析結果，詳細整理如表三。
表二-實驗例與比較例中有機發光元件主體材料對照表
發光層主體材料
實驗例1 I-21
實驗例2 I-23
實驗例3 I-3
比較例1 GH-1
比較例2 GH-2
表三-實驗例與比較例中有機發光元件的各項效能指標量測結果
編號 驅動電壓 @2000cd/m2(V) 電流密度 @5V (A/cm2) 亮度 @5V (cd/m2) CIE x, y 放光波長 (nm) 最大效率 (cd/A) 最大效率 (lm/W)
實驗例1 3.22 0.0446 30020 0.33, 0.66 524 67.8 47.3
實驗例2 3.38 0.0459 28500 0.33, 0.66 524 61.7 43.8
實驗例3 3.28 0.0456 30600 0.33, 0.66 524 67.5 47.1
比較例1 3.28 0.0796 38840 0.33, 0.66 524 50.0 34.9
比較例2 3.20 0.0905 43630 0.33, 0.66 524 59.0 41.2
實驗例1
以主體材料I-21作為發光層，製作成有機發光元件結構進行測試。詳細製作方式為，首先在銦錫氧化物陽極上蒸鍍電洞注入層3nm，材料為HT-1；接著是電洞傳輸層65nm，材料為HT-2，然後是發光層30nm，材料為10%的GD-1摻雜於I-21中；接著是電子傳輸層10nm，材料為ET-1；然後是電子注入層1nm，材料為Lithium Fluoride；最後是金屬陰極100nm，材料是Aluminum。
實驗例2
以主體材料I-23作為發光層，製作成有機發光元件結構進行測試。詳細製作方式為，首先在銦錫氧化物陽極上蒸鍍電洞注入層3nm，材料為HT-1；接著是電洞傳輸層65nm，材料為HT-2；然後是發光層30nm，材料為10%的GD-1摻雜於I-23中；接著是電子傳輸層10nm，材料為ET-1；然後是電子注入層1nm，材料為Lithium Fluoride；最後是金屬陰極100nm，材料是Aluminum。
實驗例3
以主體材料I-3作為發光層，製作成有機發光元件結構進行測試。詳細製作方式為，首先在銦錫氧化物陽極上蒸鍍電洞注入層3nm，材料為HT-1；接著是電洞傳輸層65nm；然後是發光層30nm，材料為10%的GD-1摻雜於I-3中；接著是電子傳輸層10nm，材料為ET-1；然後是電子注入層1nm，材料為Lithium Fluoride；最後是金屬陰極100nm，材料是Aluminum。
比較例1
以典型的主體材料GH-1作為發光層，製作成有機發光元件結構進行測試。詳細製作方式為，首先在銦錫氧化物陽極上蒸鍍電洞注入層3nm，材料為HT-1；接著是電洞傳輸層65nm，材料為HT-2；然後是發光層30nm，材料為10%的GD-1摻雜於GH-1中；接著是電子傳輸層10nm，材料為ET-1；然後是電子注入層1nm，材料為Lithium Fluoride；最後是金屬陰極100nm，材料是Aluminum。
比較例2
以典型的主體材料GH-2作為發光層，製作成有機發光元件結構進行測試。詳細製作方式為，首先在銦錫氧化物陽極上蒸鍍電洞注入層3nm，材料為HT-1；接著是電洞傳輸層65nm，材料為HT-2；然後是發光層30nm，材料為10%的GD-1摻雜於GH-2中；接著是電子傳輸層10nm，材料為ET-1；然後是電子注入層1nm，材料為Lithium Fluoride；最後是金屬陰極100nm，材料是Aluminum。
評估：
製作完成的有機發光元件經分析後，將數據整理後詳細如表三。不同的主體材料不僅能階不同，電子與電洞的傳輸速率亦不同。如第3圖、第4圖、第5圖與第6圖分別為電壓-電流密度曲線圖、電壓-亮度曲線圖、亮度-效率曲線圖與電流密度-亮度曲線圖的分析結果，第7圖為亮度10000cd/m 2時量測之光譜圖。
雙極主體材料進行有機發光元件製作如實驗例1、實驗例2與實驗例3。其中實驗例1與實驗例3的有機發光元件的效能表現最佳，不僅驅動電壓低，且效率分別高達67.8cd/A與67.5cd/A；而實驗例2的效率稍低，為61.7cd/A。從雙極主體材料的分子結構設計來看，I-21與I-3的接受體部分是相同的而施予體則稍有差異；I-21與I-23的接受體結構不同而施予體的部份是相同的，可以發現I-21與I-3的聯吡啶接受體適合作為有機發光元件，具有極佳的效率。
本發明的雙極主體材料相較於一般主體材料，具有更佳的效率。其中實驗例1具有最大效率67.8cd/A，比較例1與比較例2則分別為50.0cd/A與59.0cd/A。
惟，以上實施方式之揭示僅用以說明本發明，並非用以限制本發明，故舉凡等效元件之置換仍應隸屬本發明之範疇。
綜上所述，可使熟知本項技藝者明瞭本發明確可達成前述目的，實已符合專利法之規定，爰依法提出申請。
000‧‧‧基板
100‧‧‧銦錫氧化物陽極
105‧‧‧電洞注入層
110‧‧‧電洞傳輸層
115‧‧‧電子阻擋層
120‧‧‧發光層
125‧‧‧電洞阻擋層
130‧‧‧電子傳輸層
135‧‧‧電子注入層
140‧‧‧金屬陰極
第１圖係本發明有機發光元件之結構圖。 第２圖係本發明實驗例與比較例中使用之有機發光二極體材料，包含具有電洞注入功能之材料HT-1、具有電洞傳輸功能之材料HT-2、具有發光功能之客體材料GD-1、具有發光功能主體材料GH-1與GH-2、具有電子傳輸功能之材料ET-1。 第３圖係本發明實驗例與比較例中有機發光元件之電壓-電流密度曲線圖，調整不同電壓並量測電壓變化之結果。 第４圖係本發明實驗例與比較例中有機發光元件之電壓-亮度曲線圖，調整不同電壓並量測亮度變化之結果。 第５圖係本發明實驗例與比較例中有機發光元件之亮度-效率曲線圖，調整不同電壓並量測亮度與電流密度變化之結果，再經數據分析整理成亮度與效率之相關曲線。 第６圖係本發明實驗例與比較例中有機發光元件之電流密度-亮度曲線圖，調整不同電壓並量測電流密度及亮度變化之結果。 第７圖係本發明實驗例與比較例中有機發光元件之光譜圖，在亮度10000cd/m 2時量測之光譜圖。

Claims (1)

  1. 一種用於有機發光元件的發光層主體材料，其化學式為:
    Figure TWI660028B_C0001
    具有咔唑基分子架構片段之施予體，X 1和X 2各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C8烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳香環基、經取代或未經取代的C2至C18雜芳香環基、苯并、[4,5]-苯并-[a]-噻吩并，取代基位置為1、2、3、4、5、6、7、8位置； 具有4,4’-聯吡啶分子架構片段之接受體，Y 1和Y 2和Y 3各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C8烷基、經取代或未經取代的C6至C18芳香環基、經取代或未經取代的C2至C18雜芳香環基、苯并，取代基位置為5、6、2’、3’、5’、6’位置； 接受體與施予體間以連結片段[L] n連結，L係為1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基，n表示連結段數目為0或1。
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