KR102487491B1 - 유기 전계 발광 소자용 펠릿 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 펠릿 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 상기 유기 전계 발광 소자용 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말이 압착되고, 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 갖는다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 펠릿 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 유기 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
이러한 유기 전계 발광 소자의 성능, 특히 수명, 효율 및 구동 전압을 개선하기 위하여, 다수의 유기 화합물, 예컨대 도펀트가 분산된 하나 이상의 호스트 재료로 유기층을 형성하였다. 상기 유기층은 다수의 유기 화합물을 각각 증발시켜 형성된다. 이때, 각각의 유기 화합물을 원하는 증착 속도로 정확하게 제어하는 것이 어렸고, 또 재료 활용 측면에서 상대적으로 낭비이다. 또, 유기 화합물은 분말의 형태로, 정전하를 띨 수 있어 증착시 그 취급이 어렵다.
본 발명의 목적은 열적 안정성 및 화학적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 표면 저항이 낮고, 비표면적이 적어 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 펠릿을 제공하고자 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말이 압착되고, 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 갖는, 유기 전계 발광 소자용 펠릿을 제공한다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 혼합물 분말의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 가질 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 유기 화합물 분말이 압착된 제1 영역부, 및 상기 제1 영역부와 일체화되어 배치되고, 상기 제2 유기 화합물 분말이 압착된 제2 영역부를 포함할 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 영역부 및 제2 영역부가 중심으로부터 외곽 방향으로 교대로 배치되어 있을 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 영역부 및 제2 영역부가 길이 방향으로 배치될 수 있다. 이때, 상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 교대로 배치될 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 영역부 및 제2 영역부가 원주 방향으로 교대로 배치되어 있을 수 있다. 이때, 상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 상하로 교대 배치될 수 있다.
본 발명의 펠릿은 다면체, 원기둥 및 구형으로 이루어진 군에서 선택된 형상을 가질 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 1:99 ~ 99:1 중량비로 포함되어 있을 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 모두 승화 가능한 분말일 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 10-6 torr의 압력 하에서 0~30 ℃의 증착 온도차를 가질 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물은 정공 수송성 유기 화합물이고, 상기 제2 유기 화합물은 전자 수송성 유기 화합물일 수 있다. 이때, 상기 정공 수송성 유기 화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있고, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸계 화합물일 수 있다. 상기 전자 수송성 유기 화합물은 전자 수송성 호스트일 수 있고, 상기 전자 수송성 호스트는 아진계 화합물일 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 2종 이상의 유기 화합물 분말에 20,000~40,000 kgf/㎠의 압력을 가하되, 비(非)-열처리하여 사출 성형된 성형체일 수 있다.
본 발명의 펠릿은 BET 비표면적이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 BET 비표면적보다 더 작을 수 있다.
본 발명의 펠릿은 표면 저항이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 표면 저항보다 더 작을 수 있다.
본 발명은 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 펠릿을 이용하여 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 함유하는 균질 박막인, 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 펠릿은 열적 안정성 및 화학적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 표면 저항이 낮고, 비표면적이 적고, 박막 재현성 및 박막의 균일성이 우수하여 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 펠렛의 형상을 개략적으로 나타낸 사시도이다.
도 2는 본 발명의 제1 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제2 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 제3 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 제1 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제2 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 제3 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 가능성을 내포하는 개방형 용어(open-ended terms)로 이해되어야 한다.
또한, 명세서 전체에서, "위에" 또는 "상에"라 함은 대상 부분의 바로 위 또는 바로 아래에 위치하는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 위쪽에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
그리고, 본 명세서에서 "제1", "제2" 등의 용어는 임의의 순서 또는 중요도를 나타내는 것이 아니라 구성요소들을 서로 구별하고자 사용된 것이다.
<유기 전계 발광 소자용 펠릿>
본 발명은 유기 전계 발광 소자의 유기물층(예: 발광층)을 형성하기 위한 펠릿(pellet)을 제공한다.
본 발명에 따른 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말이 압착(壓搾)된 성형체로, 상기 펠릿의 최대 발광 파장은 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물과 동일하다.
구체적으로, 본 발명의 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 단순 혼합되어 있되, 비(非)-열처리 없이 가압되어 성형됨으로써, 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말이 화학적 변화없이 치밀화되어 있다. 이와 같이, 본 발명의 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말의 화학적 변화없이 제조된다. 이 때문에, 본 발명의 펠릿은 최대 발광 파장이 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물의 최대 발광 파장과 동일하고, 또 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물 분말의 최대 발광 파장과 동일하다. 또한, 본 발명의 펠릿은 BET 비표면적이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 BET 비표면적보다 적다. 그래서, 본 발명의 펠릿은 공기에 노출되는 면적이 적어 내화학·약품성이 우수하고, 또한 열적 안정성도 우수하다. 또한, 본 발명에 따른 펠릿은 표면 저항이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 표면 저항보다 작기 때문에, 정전기 발생이 적어 그 취급이 용이하고, 따라서 소자의 제조시 증착 공정성 (processability)을 향상시킬 수 있다. 또, 본 발명의 펠릿은 보관 및 취급의 용이성이 우수함은 물론, 원하는 형상으로 다양하게 디자인될 수 있다. 아울러, 본 발명의 펠릿은 단일 증발원으로 사용될 수 있어, 증착 속도를 용이하게 제어할 수 있어 증착 공정의 단순화 및 제조 원가의 절감 효과를 발휘할 수 있다. 게다가, 본 발명의 펠릿을 이용하여 유기 전계 발광 소자의 유기물층을 형성할 경우, 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 각각 사용하거나 또는 이들은 단순 혼합한 상태로 사용하는 경우에 비해, 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물이 균질하게 혼합된 박막을 형성할 수 있고, 따라서 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있다. 아울러, 본 발명의 펠릿은 연속 공정을 통해 박막 증착시 박막의 재현성이 우수하여 롤-투-롤 공정과 같은 연속 공정을 통해 유기 전계 발광 소자를 연속 제조할 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 모두 상온에서 고체로, 승화 가능한 분말이다. 이 때문에, 본 발명의 펠릿은 진공증착법 등의 건식 성막법을 통해 균질한 박막을 용이하게 형성할 수 있다.
일례로, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 10-6 torr의 압력 하에서 약 0~30 ℃의 승화 온도차를 가질 수 있다. 따라서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 10-6 torr의 압력 하에서 약 0~30 ℃의 증착 온도차를 가질 수 있다. 이 경우, 본 발명의 펠릿은 설정 혼합 비율을 유지하면서 증착이 될 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 제1 유기 화합물은 제2 유기 화합물에 비해 정공 수성 특성이 강한 화합물, 즉 정공 수송성 유기 화합물이라면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 정공 수송성 유기 화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있다. 일례로, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸계 화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 정공 수송성 유기 화합물의 예로는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 1에서,
D는 중수소이고,
a, d 및 f는 0 내지 3의 정수이고,
b, c 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 Ar1 및 Ar2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, a, d 및 f는 각각 0 내지 3의 정수이고, b, c 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이다. 여기서, a, b, c, d, e 및 f가 각각 0인 경우, 수소가 중수소인 D로 비(非)-치환되는 것을 의미한다. 한편, a, d 및 f가 각각 1 내지 3의 정수인 경우, 및 b, c 및 e가 각각 1 내지 4의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 수소가 중수소(D)로 치환되는 것을 의미한다. 이때, 13≤a+b+c+d+e+f≤21일 수 있다. 일례에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물에 포함되는 중수소(D)의 개수는 최소 13개, 구체적으로 최소 21개일 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 중수소(D) 치환을 통해 화학 구조의 안정성을 높여 유기 전계 발광 소자의 특성, 예컨대 소자의 저전압, 고효율 및 장수명 특성을 동시에 구현할 수 있다.
이러한 중수소는 다른 치환기(R)로 치환될 수도 있다. 이때, 다른 치환기(R)가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 다른 치환기(R)는 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일례에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 치환기 S1 내지 S4로 이루어진 군에서 선택된 치환기일 수 있다.
상기 치환기 S1 내지 S4에서, *은 상기 화학식 1에 연결되는 부위이다.
이러한 Ar1 및 Ar2에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 2에서,
a, b, c, d, e, 및 f는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,
m1 및 m2는 각각 0 또는 1이다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 각 카바졸 모이어티 간의 연결 위치에 따라 다양한 구조를 가질 수 있다. 일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 3에서,
a, b, c, d, e, 및 f는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,
m1 및 m2는 각각 0 또는 1이다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시 화합물, 예컨대 화합물 화합물 A-1 내지 D-4로 보다 더 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용 가능한 제2 유기 화합물은 제1 유기 화합물에 비해 전자 수송 특성이 강한 화합물, 즉 전자 수송성 유기 화합물이라면, 특별히 한정되지 않는다.
상기 전자 수송성 유기 화합물은 전자 수송성 호스트일 수 있다. 일례로, 상기 전자 수송성 호스트는 트리아진기, 피리딘기, 피리미딘기 등을 함유하는 아진계 화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 전자 수송성 유기 화합물로는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 4에서,
h는 0 내지 3의 정수이고,
g 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이며,
j 및 k는 각각 0 내지 5의 정수이고,
n1은 1 내지 5의 정수이고,
n2는 0 또는 1의 정수이며,
X1은 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5), 및 Si(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar8)이고, 이때 Y1 및 Y2 중 적어도 어느 하나는 N이며,
Ar3 내지 Ar8 및 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 Ar3 내지 Ar8 및 R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar8)이고, 다만 Y1 및 Y2 중 적어도 어느 하나는 N이다.
이러한 Y1 및 Y2에 따라, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서,
모이어티는 하기 모이어티 Mo-1 내지 Mo-3으로 이루어진 군에서 선택된 모이어티일 수 있다.
상기 모이어티 Mo-1 내지 Mo-3에서,
*은 상기 화학식 4와 연결되는 부위이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C(Ar8)이고,
Ar8은 상기 화학식 4에 정의된 바와 같다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, n1은 1 내지 5의 정수이고, n2는 0 또는 1이다. 일례에 따르면, n1은 1 또는 2이고, n2는 0 또는 1일 수 있다. 다만, 상기 화학식 4에서, n2가 0인 경우, j는 1이다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, X1은 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5), 및 Si(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택된다. 이러한 X1에 따라 디벤조 모이어티는 1가의 디벤조퓨란기, 1가의 디벤조티오펜기, 1가의 플루오렌기 등일 수 있다.
Ar3 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기(예: Ar3-R1, Ar3-R2, Ar4-Ar5, Ar6-Ar7, Ar4-R1, Ar4-R2, Ar6-R1, Ar6-R2 등)와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, Ar3 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기(예: Ar3-R1, Ar3-R2, Ar4-Ar5, Ar6-Ar7, Ar4-R1, Ar4-R2, Ar6-R1, Ar6-R2 등)와 축합 고리를 형성할 수 있다. 여기서, 상기 축합 고리는 C3~C60의 축합 지방족 고리(구체적으로, C3~C30의 축합 지방족 고리), C6~C60의 축합 방향족 고리(구체적으로, C6~C30의 축합 방향족 고리), 5원~60원의 축합 헤테로방향족고리(구체적으로, 5원~30원의 축합 헤테로방향족고리), C3~C60의 스파이로(spiro) 고리 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 화학식 4에서, 
모이어티는 하기 모이어티 Dz-1 내지 Dz-32로 이루어진 군에서 선택된 모이어티일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 모이어티 Dz-1 및 Dz-32에서,
*은 상기 화학식 4에 연결되는 부위이고,
R1은 C6~C60의 아릴기일 수 있으며, 구체적으로 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, h는 0 내지 3의 정수이고, g 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이며, j 및 k는 각각 0 내지 5의 정수이다. 여기서, g, h, i, j 및 k가 각각 0인 경우, 수소가 치환기인 R1 내지 R5로 비(非)-치환되는 것을 의미한다. 한편, h가 1 내지 3의 정수인 경우, g 및 i가 각각 1 내지 4의 정수인 경우, 및 j 및 k가 각각 1 내지 5의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, 1개 또는 복수의 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
전술한 Ar3 내지 Ar8 및 R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 5에서,
i, j, k, R1, R3 내지 R5, n1, n2, X1, Y1 및 Y2는 각각 상기 화학식 4에 정의된 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 6 및 7에서,
i, k, R1, R3, R5, n1, n2, Y1 및 Y2는 각각 상기 화학식 4에 정의된 바와 같고,
X1 및 X2는 각각 O 또는 S이고, 구체적으로 O일 수 있다.
더 구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 또는 9로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 8 및 9에서,
n1, n2, Y1 및 Y2는 각각 상기 화학식 4에 정의된 바와 같고, 구체적으로 n1은 1 또는 2이고, n2는 0 또는 1이고, Y1 및 Y2는 모두 N일 수 있으며,
x 및 y는 각각 0 또는 1이고,
X1 및 X2는 각각 O 또는 S이고, 구체적으로 O일 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 예시 화합물, 예컨대 화합물 E-1 내지 E-10로 보다 더 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
본 발명에서 "헤테로아릴아민"은 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-헤테로아릴아민를 포함한다.
본발명에서 (아릴)(헤테로아릴)아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴 및 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 탄소수 3 내지 40의 축합지방족 고리, 탄소수 6 내지 60의 축합 방향족 고리, 핵원자수 3 내지 60의 축합 헤테로지방족 고리, 핵원자수 5 내지 60의 축합 헤테로방향족 고리, 탄소수 3 내지 60의 스파이로 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말의 사용 비율(혼합 비율)은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 1:99 ~ 99:1 중량비일 수 있다. 일례로, 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 20:80 ~ 80:20 중량비로 포함할 수 있다. 이는 일정한 혼합비율을 유지하면서 증착 되기 때문에 증착시 균일한 혼합비율 특성을 안정적으로 확보할 수 있다.
상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말의 입경이나 형상은 당 업계에 알려진 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 일례로 흰색이나 옅은 노란색 파우더일 수 있다.
본 발명의 펠릿에는 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말이 균일하게 혼재되어 압축되어 있을 수 있을 뿐만 아니라, 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말이 각각 일정 영역으로 배치되어 소정의 패턴으로 포함되어 압축되어 있을 수 있다. 이와 같이, 본 발명의 펠릿이 제1 유기 화합물을 함유하는 제1 영역부, 및 제2 유기 화합물을 함유하는 제2 영역부로 일정 패턴으로 구획되어 있을 경우, 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물이 혼재되어 있을 경우에 비해 연속 공정(예: 롤-투-롤 공정)에 의한 박막 증착시 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물의 혼합 비율을 설정 비율로 일정하게 계속 유지할 수 있기 때문에, 박막의 재현성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 발명의 펠릿이 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 승화성이 높은 어느 하나의 유기 화합물을 다른 유기 화합물이 감싸는 형태[도 1(a), 도 1(g) 참조]를 가질 경우, 다른 형태에 비해 박막 증착시 설정된 혼합 비율을 일정하게 유지하면서 박막을 형성할 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1에 도시된 바와 같이, 제1 유기 화합물 분말이 압착된 제1 영역부(11), 및 상기 제1 영역부(11)와 일체화되어 배치되고, 상기 제2 유기 화합물 분말이 압착된 제2 영역부(12)를 포함할 수 있다. 이때, 제1 및 제2 영역부(11, 12)는 다양한 패턴으로 배치될 수 있다.
일례에 따르면, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1의 (a), (g)에 도시된 바와 같이, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(11)가 중심으로부터 외곽 방향으로 교대로 배치되어 있을 수 있다.
다른 일례에 따르면, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1의 (c), (d), (h), (i), (j), (f)에 도시된 바와 같이, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(11)가 길이 방향(예, 상하)으로 배치되어 있을 수 있다. 이때, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(12)는 교대로 배치될 수 있다[도 1의 (d), (i)].
또 다른 일례에 따르면, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1의 (e), (j), (k)에 도시된 바와 같이, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(11)가 원주 방향으로 교대로 배치되어 있을 수 있다. 이때, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(12)는 상하로 교대 배치될 수 있다.
또 다른 일례에 따르면, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1의 (l)에 도시된 바와 같이, 전술한 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(12) 이외, 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물과 상이한 제3 유기 화합물의 분말이 압착된 제3 영역부(13), …, 제n 유기 화합물의 분말이 압착된 제n 영역부(미도시됨)(4≤n, 구체적으로 4≤n≤6)를 더 포함할 수 있다.
상기 펠릿의 형상은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 다면체, 원기둥, 구형 등일 수 있다.
전술한 바와 같이 소정의 형태를 갖는 본 발명의 펠릿은 BET 비표면적이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 BET 비표면적보다 더 작을 수 있다.
또, 본 발명의 펠릿은 표면 저항이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 표면 저항보다 더 작을 수 있다.
또한, 본 발명의 펠릿은 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 단순 혼합한 혼합물과 달리, 연속 공정을 통해 박막을 형성하더라도, 증착 전, 후의 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물의 혼합 비율을 일정하게 유지하면서 증착된다. 이 때문에, 본 발명의 펠릿은 연속 공정에 의한 박막 증착시 균일한 혼합 비율 특성을 갖는 박막을 형성할 수 있다. 일례에 따르면, 본 발명의 펠릿은 연속 공정에 의한 박막 증착시 증착 전, 후의 경시 변화율이 약 1 % 이하, 구체적으로 약 0.01 내지 0.8 %일 수 있다.
본 발명의 펠릿은 당 업계에 통상적으로 알려진 펠릿 성형 방법에 의해 제조될 수 있다. 다만, 본 발명의 펠릿은 가압시 비(非)-열처리하기 때문에, 화학적 변화가 없고, 따라서 제1 유기 화합물 분말, 제2 유기 화합물 분말 및 이들의 단순 혼합물 분말과 화학적, 물리적 성질이 동일하다.
일례에 따르면, 본 발명의 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말을 금형에 주입한 후, 상기 2종 이상의 유기 화합물 분말에 약 20,000~40,000 kgf/㎠의 압력을 가하되, 비(非)-열처리하여 사출 성형하여 제조될 수 있다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명은 전술한 펠릿을 이용하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')를 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 도 2 내지 도 4에 도시된 바와 같이, 애노드(anode)(100), 캐소드(cathode)(200) 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층(300)을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 펠릿으로 형성되어 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 함유하는 균질 박막이다.
상기 1층 이상의 유기물층(300)은 정공 주입층(310), 정공 수송층(320), 발광층(330), 전자 수송 보조층(360), 전자 수송층(340), 및 전자 주입층(350) 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층(300)은 상기 펠릿으로 형성되어 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 함유하는 균질 박막이다. 이때, 상기 제1 유기 화합물은 정공 수송성 유기 화합물일 수 있고, 제2 유기 화합물은 전자 수송성 유기 화합물일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 균질 박막은 발광층(330)일 수 있다. 이때, 상기 제1 유기 화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있고, 상기 제2 유기 화합물은 전자 수송성 호스트일 수 있다.
상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물의 혼합 비율은 1:99~99:1 중량비, 구체적으로 20:80 ~ 80:20 중량비일 수 있다.
상기 발광층은 전술한 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 이외, 당 분야에서 일반적으로 공지된 호스트 및/또는 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물의 전체 함량은 전체 호스트의 총량을 기준으로 0 중량% 이상, 100 중량% 이하일 수 있다.
또, 전체 호스트의 총량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.
전술한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 애노드(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층될 수 있다(도 2 내지 도 4 참조). 뿐만 아니라, 도시되지 않았지만, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
일례에 따르면, 유기 전계 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 애노드(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 도 3에 도시된 바와 같이, 상기 전자수송층(340)과 캐소드(200) 사이에 전자주입층(350)이 위치할 수 있다. 또, 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 전자수송 보조층(360)이 위치할 수 있다(도 4 참조).
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예, 발광층(330)]가 상기 펠릿으로 형성된 균일 박막인 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 이온 도금 등과 같은 건식 성막법 등에 의하여 형성될 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 애노드 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 캐소드 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은(Ag), 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자 주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<준비예 1-1> Cz-D1의 합성
질소 기류 하에서 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol), Iodobenzene (130.0 g, 636.7 mmol), Cu (16.8 g, 265.3 mmol), K2CO3 (146.7 g, 1,061.3 mmol) 및 toluene (1000 ml)를 혼합하고, 110 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 5:1 (v/v))로 정제하여 Cz-D1 (125.7 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 1-2> Cz-D2의 합성
준비예 1-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D2 (135.5 g, 수율 63%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 1-3> Cz-D3의 합성
준비예 1-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D3 (148.4 g, 수율 69%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 1-4> Cz-D4의 합성
준비예 1-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D4 (96.8 g, 수율 45%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 2-1> Cz-D5의 합성
준비예 1-1에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 대신 4-bromo-9H-carbazole-1,2,3,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D5 (117.1 g, 수율 67%)를 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 2-2> Cz-D6의 합성
준비예 2-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D6 (139.8 g, 수율 65%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 2-3> Cz-D7의 합성
준비예 2-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D7 (152.7 g, 수율 71%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 2-4> Cz-D8의 합성
준비예 2-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D8 (75.2 g, 수율 35%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 3-1> Cz-D9의 합성
준비예 1-1에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 대신 2-bromo-9H-carbazole-1,3,4,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D9 (134.5 g, 수율 77%)를 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 3-2> Cz-D10의 합성
준비예 3-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 3-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D10 (159.1 g, 수율 74%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 3-3> Cz-D11의 합성
준비예 3-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 3-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D11 (163.4 g, 수율 76%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 3-4> Cz-D12의 합성
준비예 3-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 3-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D12 (92.4 g, 수율 43%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 4-1> Cz-D13의 합성
준비예 1-1에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 대신 1-bromo-9H-carbazole-2,3,4,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D13 (94.3 g, 수율 54%)을 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 4-2> Cz-D14의 합성
준비예 4-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D14 (122.6 g, 수율 57%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 4-3> Cz-D15의 합성
준비예 4-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D15 (111.8 g, 수율 52%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 4-4> Cz-D16의 합성
준비예 4-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D16 (68.8 g, 수율 32%)을 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 5-1> BCz-D1의 합성
<단계 1> 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 의 합성
질소 기류 하에서 Cz-D1 (100.0 g, 303.7 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (84.8 g, 334.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (26.6 g, 30.3 mmol), KOAc (85.8 g, 911.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고, 130 ℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 8:1 (v/v))로 정제하여 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (96.0 g, 수율 84%)을 얻었다.
Mass (이론치: 376.3, 측정치: 376 g/mol)
<단계 2> BCz-D1의 합성
질소 기류 하에서 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (96.0 g, 255.1 mmol), 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (77.5 g, 306.1 mmol), Pd(PPh3)4 (14.7 g, 12.7 mmol), K2CO3 (88.1 g, 637.8 mmol), 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120 ℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 7:1 (v/v))로 정제하여 BCz-D1 (71.1 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass (이론치: 422.59, 측정치: 422 g/mol)
<준비예 5-2> BCz-D2의 합성
준비예 5-1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-2에서 얻은 Cz-D2(100g, 246.7 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 5-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 BCz-D2 (66.4 g, 최종 수율 54.0%)를 얻었다.
Mass (이론치: 498.69, 측정치: 498 g/mol)
<준비예 5-3> BCz-D3의 합성
준비예 5-1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-3에서 얻은 Cz-D3(100g, 246.7 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 5-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 BCz-D3 (59.7 g, 최종 수율 48.5%)를 얻었다.
Mass (이론치: 498.69, 측정치: 498 g/mol)
<준비예 5-4> BCz-D4의 합성
준비예 5-1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-4에서 얻은 Cz-D4(100g, 246.7 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 5-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 BCz-D4 (59.4 g, 최종 수율 48.3%)를 얻었다.
Mass (이론치: 498.69, 측정치: 498 g/mol)
[합성예 1] A-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 5-1에서 얻은 BCz-D1 (10.0 g, 23.6 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (9.3 g, 28.3 mmol), Pd(OAc)2 (1.36 g, 1.18 mmol), P(t-Bu)3 (0.57 ml, 2.36 mmol), NaO(t-Bu) (4.55 g, 47.3 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고, 110 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 A-1 (13.0 g, 수율 82%)을 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 2] A-2의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-2에서 얻은 Cz-D2 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-2 (13.8 g, 수율 78%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 3] A-3의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-3에서 얻은 Cz-D3 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-3 (13.2 g, 수율 75%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 4] A-4의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-4에서 얻은 Cz-D4 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-4 (12.2 g, 수율 69%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 5] A-5의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (9.3 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-5 (8.73 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 6] A-6의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-2에서 Cz-D6 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-6 (7.42 g, 수율 42%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 7] A-7의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-3에서 얻은 Cz-D7 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-7 (8.83 g, 수율 50%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 8] A-8의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-4에서 얻은 Cz-D8 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-8 (9.89 g, 수율 56%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 9] A-9의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (9.3 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-9 (8.41 g, 수율 53%)를 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 10] A-10의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-2에서 얻은 Cz-D10 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-10 (8.66 g, 수율 49%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 11] A-11의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-3에서 얻은 Cz-D11 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-11 (9.01 g, 수율 51%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 12] A-12의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-4에서 얻은 Cz-D12 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-12 (9.19 g, 수율 52%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 13] A-13의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (9.3 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-13 (9.52 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 14] A-14의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-2에서 얻은 Cz-D14 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-14 (10.78 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 15] A-15의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-3에서 얻은 Cz-D15 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-15 (11.13 g, 수율 63%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 16] A-16의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-4에서 얻은 Cz-D16 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-16 (9.02 g, 수율 51%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 17] B-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 5-2에서 얻은 BCz-D2 (10.0 g, 20.1 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (7.9 g, 24.1 mmol), Pd(OAc)2 (1.15 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 ml, 2.0 mmol), NaO(t-Bu) (3.85 g, 40.1 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고 110 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 B-1 (10.2 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 18] B-2의 합성
합성예 17에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 B-2 (8.5 g, 수율 48%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 19] B-3의 합성
합성예 17에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 B-3 (11.1 g, 수율 63%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 20] B-4의 합성
합성예 17에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 B-4 (7.42 g, 수율 42%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 21] C-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 5-3에서 얻은 BCz-D3 (10.0 g, 20.1 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (7.9 g, 24.1 mmol), Pd(OAc)2 (1.15 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 ml, 2.0 mmol), NaO(t-Bu) (3.85 g, 40.1 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고 110 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 C-1 (9.4 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 22] C-2의 합성
합성예 21에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-2 (7.78 g, 수율 44%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 23] C-3의 합성
합성예 21에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-3 (11.67 g, 수율 66%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 24] C-4의 합성
합성예 21에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-4 (6.89 g, 수율 39%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 25] D-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 5-4에서 얻은 BCz-D4 (10.0 g, 20.1 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (7.9 g, 24.1 mmol), Pd(OAc)2 (1.15 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 ml, 2.0 mmol), NaO(t-Bu) (3.85 g, 40.1 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고, 110 ℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 D-1 (8.1 g, 수율 54%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 26] D-2의 합성
합성예 25에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 D-2 (7.24 g, 수율 41%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 27] D-3의 합성
합성예 25에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 D-3 (8.41 g, 수율 51%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 28] D-4의 합성
합성예 25에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 D-4 (5.47 g, 수율 31%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[준비예 6] DBF-1의 합성
<단계 1> 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고, 120 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (48.9 g, 수율 51%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-1 의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (48.9 g, 137.7 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (38.5 g, 151.5 mmol), Pd(dppf)Cl2 (12.1 g, 13.8 mmol), KOAc (38.9 g, 413.2 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고, 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-1 (26.4 g, 수율 43%)을 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 7] DBF-2의 합성
<단계 1> 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-4-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (60.4 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-2의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (60.4 g, 170.2 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (47.5 g, 187.2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (14.9 g, 17.0 mmol), KOAc (48.1 g, 510.4 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-2 (36.5 g, 수율 48%)을 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 8] DBF-3의 합성
<단계 1> 3-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 3-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-3의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 3-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 191.8 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (53.6 g, 210.9 mmol), Pd(dppf)Cl2 (16.8 g, 19.2 mmol), KOAc (54.2 g, 575.3 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-3 (54.8 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 9] DBF-4의 합성
<단계 1> 1-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 1-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (62.3 g, 수율 65%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-4의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 1-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (62.3 g, 175.6 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (49.0 g, 193.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (15.4 g, 17.6 mmol), KOAc (49.6 g, 526.7 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-4 (45.4 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 10] DBF-5의 합성
<단계 1> 1-(3-chlorophenyl)-9-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(9-phenyldibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 1-(3-chlorophenyl)-9-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-5의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 1-(3-chlorophenyl)-9-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 191.8 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (53.6 g, 210.9 mmol), Pd(dppf)Cl2 (16.8 g, 19.2 mmol), KOAc (54.2 g, 575.3 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-5 (41.9 g, 수율 49%)를 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[합성예 29] E-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 6에서 얻은 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol), 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.6 g, 26.9 mmol), Pd(PPh3)4 (1.3 g, 1.1 mmol), K2CO3 (7.7 g, 56.0 mmol), 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 목적 화합물인 E-1 (11.8 g, 수율 82%)을 얻었다.
Mass (이론치: 641.73, 측정치: 641 g/mol)
[합성예 30] E-2의 합성
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-2 (11.9 g, 수율 74%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 31] E-3의 합성
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-3 (11.4 g, 수율 71%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 32] E-4의 합성
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-4 (12.7 g, 수율 79%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 33] E-5의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 9에서 얻은 DBF-4 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용 것 을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-5 (9.8 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 34] E-6의 합성
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine (13.7 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-6 (9.6 g, 수율 54%)를 얻었다.
Mass (이론치: 793.93, 측정치: 793 g/mol)
[합성예 35] E-7의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 9에서 얻은 DBF-4 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.5 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-7 (9.8 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 703.85, 측정치: 703 g/mol)
[합성예 36] E-8의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 8에서 얻은 DBF-3 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-8 (10.8 g, 수율 67%)을 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 37] E-9의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 8에서 얻은 DBF-3 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-henyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.5 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-9 (11.4 g, 수율 72%)를 얻었다.
Mass (이론치: 703.85, 측정치: 703 g/mol)
[합성예 38] E-10의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 10에서 얻은 DBF-5 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.5 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-10 (10.4 g, 수율 66%)를 얻었다.
Mass (이론치: 703.85, 측정치: 703 g/mol)
[실시예 1] - 펠릿 P1의 제조 및 녹색 유기 EL 소자의 제작
정공특성을 가지는 화합물 A-1 및 전자특성을 가지는 화합물E-1을 6 : 4 중량비로 균일하게 혼합한 다음, 상기 혼합물을 20,000 kgf/㎠의 압력 하에 펠릿 성형하여 도 1(a)에 도시된 바와 같은 펠릿 P1을 얻은 다음, 하기 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때, 상기 화합물 A-1은 정공 특성을 갖는 제1 유기 화합물로, 합성예 1에서 합성된 것이고, 상기 화합물 E-1은 전자 특성을 갖는 제2 유기 화합물로, 합성예 29에서 합성된 것이다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/90 wt%의펠릿 P1 + 10 wt%의 Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[실시예 2] ~ [실시예 280] - 펠릿 P2 및 녹색 유기 EL 소자의 제조
실시예 1에서 제1 유기 화합물로 사용된 화합물 A-1 대신 표 2에 기재된 화합물 A-2 ~ D-4를 각각 사용하고, 제2 유기 화합물로 사용된 화합물 E-1 대신 표 2에 기재된 화합물 E-2 ~ E-10을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 펠렛 P2 내지 P280을 녹색 유기 EL 소자를 각각 제조하였다. 이때, 제1 유기 화합물로 사용된 화합물 및 제2 유기 화합물로 사용된 화합물의 혼합 비율은 실시예 1에 기재된 화합물 A-1 및 화합물 E-1의 혼합 비율과 동일하였다.
[실시예 281] - 펠릿 P281의 제조 및 녹색 유기 EL 소자의 제작
실시예 1에서 사용된 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 5 : 5 중량비로 혼합하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 펠릿 P281 및 이를 이용한 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[실시예 3] - 펠릿 P282의 제조 및 녹색 유기 EL 소자의 제작
실시예 1에서 사용된 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 7 : 3 중량비로 혼합하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 펠릿 P282 및 이를 이용한 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 1] - 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층의 형성시, 발광 호스트 물질로 사용된 펠릿 P1 대신 화합물 A-1과 화합물 E-1의 단순 혼합물 comA-1(화합물 A-1 : 화합물 E-1 = 6 : 4 중량비)를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때, 상기 단순 혼합물 comA는 펠릿 P1과 달리, 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 균일하게 혼합하였을 뿐, 고압으로 가압 성형하지 않았다. 상기 화합물 A-1 및 화합물 E-1은 각각 실시예 1에 기재된 바와 동일하였다.
[비교예 2] - 녹색 유기 EL 소자의 제작
비교예 1에서 사용된 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 5 : 5 중량비로 혼합하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 수행하여 단순 혼합물 comB 및 이를 이용한 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 3] - 녹색 유기 EL 소자의 제작
비교예 1에서 사용된 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 7 : 3 중량비로 혼합하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 수행하여 단순 혼합물 comC 및 이를 이용한 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[실험예 1] - 펠릿의 최대 발광 파장 측정
실시예 1~280을 통해 만든 펠릿 P1~P280을 필름화하여 이의 최대 발광 파장을 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 이때, 각 펠릿의 원료인 화합물 A-1~D-4 및 화합물 E-1~E-10의 최대 발광 파장을 측정하였고, 대조군으로 비교예 1의 단순 혼합물 comA의 최대 발광 파장을 측정하였다.
| 샘플 | 최대 발광 파장 (λmax, nm) |
샘플 | 최대 발광 파장 (λmax, nm) |
샘플 | 최대 발광 파장 (λmax, nm) |
|
| 실시예 1 | A-1 | 380 | E-1 | 415 | 펠릿 P1 | 415 |
| 실시예 2 | A-1 | 380 | E-2 | 415 | 펠릿 P2 | 415 |
| 실시예 3 | A-1 | 380 | E-3 | 414 | 펠릿 P3 | 414 |
| 실시예 4 | A-1 | 380 | E-4 | 416 | 펠릿 P4 | 416 |
| 실시예 5 | A-1 | 380 | E-5 | 419 | 펠릿 P5 | 419 |
| 실시예 6 | A-1 | 380 | E-6 | 413 | 펠릿 P6 | 413 |
| 실시예 7 | A-1 | 380 | E-7 | 414 | 펠릿 P7 | 414 |
| 실시예 8 | A-1 | 380 | E-8 | 415 | 펠릿 P8 | 415 |
| 실시예 9 | A-1 | 380 | E-9 | 415 | 펠릿 P9 | 415 |
| 실시예 10 | A-1 | 380 | E-10 | 416 | 펠릿 P10 | 416 |
| 실시예 11 | A-2 | 378 | E-1 | 415 | 펠릿 P11 | 415 |
| 실시예 12 | A-2 | 378 | E-2 | 415 | 펠릿 P12 | 415 |
| 실시예 13 | A-2 | 378 | E-3 | 414 | 펠릿 P13 | 414 |
| 실시예 14 | A-2 | 378 | E-4 | 416 | 펠릿 P14 | 416 |
| 실시예 15 | A-2 | 378 | E-5 | 419 | 펠릿 P15 | 419 |
| 실시예 16 | A-2 | 378 | E-6 | 413 | 펠릿 P16 | 413 |
| 실시예 17 | A-2 | 378 | E-7 | 414 | 펠릿 P17 | 414 |
| 실시예 18 | A-2 | 378 | E-8 | 415 | 펠릿 P18 | 415 |
| 실시예 19 | A-2 | 378 | E-9 | 415 | 펠릿 P19 | 415 |
| 실시예 20 | A-2 | 378 | E-10 | 416 | 펠릿 P20 | 416 |
| 실시예 21 | A-3 | 377 | E-1 | 415 | 펠릿 P21 | 415 |
| 실시예 22 | A-3 | 377 | E-2 | 415 | 펠릿 P22 | 415 |
| 실시예 23 | A-3 | 377 | E-3 | 414 | 펠릿 P23 | 414 |
| 실시예 24 | A-3 | 377 | E-4 | 416 | 펠릿 P24 | 416 |
| 실시예 25 | A-3 | 377 | E-5 | 419 | 펠릿 P25 | 419 |
| 실시예 26 | A-3 | 377 | E-6 | 413 | 펠릿 P26 | 413 |
| 실시예 27 | A-3 | 377 | E-7 | 414 | 펠릿 P27 | 414 |
| 실시예 28 | A-3 | 377 | E-8 | 415 | 펠릿 P28 | 415 |
| 실시예 29 | A-3 | 377 | E-9 | 415 | 펠릿 P29 | 415 |
| 실시예 30 | A-3 | 377 | E-10 | 416 | 펠릿 P30 | 416 |
| 실시예 31 | A-4 | 380 | E-1 | 415 | 펠릿 P31 | 415 |
| 실시예 32 | A-4 | 380 | E-2 | 415 | 펠릿 P32 | 415 |
| 실시예 33 | A-4 | 380 | E-3 | 414 | 펠릿 P33 | 414 |
| 실시예 34 | A-4 | 380 | E-4 | 416 | 펠릿 P34 | 416 |
| 실시예 35 | A-4 | 380 | E-5 | 419 | 펠릿 P35 | 419 |
| 실시예 36 | A-4 | 380 | E-6 | 413 | 펠릿 P36 | 413 |
| 실시예 37 | A-4 | 380 | E-7 | 414 | 펠릿 P37 | 414 |
| 실시예 38 | A-4 | 380 | E-8 | 415 | 펠릿 P38 | 415 |
| 실시예 39 | A-4 | 380 | E-9 | 415 | 펠릿 P39 | 415 |
| 실시예 40 | A-4 | 380 | E-10 | 416 | 펠릿 P40 | 416 |
| 실시예 41 | A-5 | 382 | E-1 | 415 | 펠릿 P41 | 415 |
| 실시예 42 | A-5 | 382 | E-2 | 415 | 펠릿 P42 | 415 |
| 실시예 43 | A-5 | 382 | E-3 | 414 | 펠릿 P43 | 414 |
| 실시예 44 | A-5 | 382 | E-4 | 416 | 펠릿 P44 | 416 |
| 실시예 45 | A-5 | 382 | E-5 | 419 | 펠릿 P45 | 419 |
| 실시예 46 | A-5 | 382 | E-6 | 413 | 펠릿 P46 | 413 |
| 실시예 47 | A-5 | 382 | E-7 | 414 | 펠릿 P47 | 414 |
| 실시예 48 | A-5 | 382 | E-8 | 415 | 펠릿 P48 | 415 |
| 실시예 49 | A-5 | 382 | E-9 | 415 | 펠릿 P49 | 415 |
| 실시예 50 | A-5 | 382 | E-10 | 416 | 펠릿 P50 | 416 |
| 실시예 51 | A-6 | 376 | E-1 | 415 | 펠릿 P51 | 415 |
| 실시예 52 | A-6 | 376 | E-2 | 415 | 펠릿 P52 | 415 |
| 실시예 53 | A-6 | 376 | E-3 | 414 | 펠릿 P53 | 414 |
| 실시예 54 | A-6 | 376 | E-4 | 416 | 펠릿 P54 | 416 |
| 실시예 55 | A-6 | 376 | E-5 | 419 | 펠릿 P55 | 419 |
| 실시예 56 | A-6 | 376 | E-6 | 413 | 펠릿 P56 | 413 |
| 실시예 57 | A-6 | 376 | E-7 | 414 | 펠릿 P57 | 414 |
| 실시예 58 | A-6 | 376 | E-8 | 415 | 펠릿 P58 | 415 |
| 실시예 59 | A-6 | 376 | E-9 | 415 | 펠릿 P59 | 415 |
| 실시예 60 | A-6 | 376 | E-10 | 416 | 펠릿 P60 | 416 |
| 실시예 61 | A-7 | 381 | E-1 | 415 | 펠릿 P61 | 415 |
| 실시예 62 | A-7 | 381 | E-2 | 415 | 펠릿 P62 | 415 |
| 실시예 63 | A-7 | 381 | E-3 | 414 | 펠릿 P63 | 414 |
| 실시예 64 | A-7 | 381 | E-4 | 416 | 펠릿 P64 | 416 |
| 실시예 65 | A-7 | 381 | E-5 | 419 | 펠릿 P65 | 419 |
| 실시예 66 | A-7 | 381 | E-6 | 413 | 펠릿 P66 | 413 |
| 실시예 67 | A-7 | 381 | E-7 | 414 | 펠릿 P67 | 414 |
| 실시예 68 | A-7 | 381 | E-8 | 415 | 펠릿 P68 | 415 |
| 실시예 69 | A-7 | 381 | E-9 | 415 | 펠릿 P69 | 415 |
| 실시예 70 | A-7 | 381 | E-10 | 416 | 펠릿 P70 | 416 |
| 실시예 71 | A-8 | 381 | E-1 | 415 | 펠릿 P71 | 415 |
| 실시예 72 | A-8 | 381 | E-2 | 415 | 펠릿 P72 | 415 |
| 실시예 73 | A-8 | 381 | E-3 | 414 | 펠릿 P73 | 414 |
| 실시예 74 | A-8 | 381 | E-4 | 416 | 펠릿 P74 | 416 |
| 실시예 75 | A-8 | 381 | E-5 | 419 | 펠릿 P75 | 419 |
| 실시예 76 | A-8 | 381 | E-6 | 413 | 펠릿 P76 | 413 |
| 실시예 77 | A-8 | 381 | E-7 | 414 | 펠릿 P77 | 414 |
| 실시예 78 | A-8 | 381 | E-8 | 415 | 펠릿 P78 | 415 |
| 실시예 79 | A-8 | 381 | E-9 | 415 | 펠릿 P79 | 415 |
| 실시예 80 | A-8 | 381 | E-10 | 416 | 펠릿 P80 | 416 |
| 실시예 81 | A-9 | 381 | E-1 | 415 | 펠릿 P81 | 415 |
| 실시예 82 | A-9 | 381 | E-2 | 415 | 펠릿 P82 | 415 |
| 실시예 83 | A-9 | 381 | E-3 | 414 | 펠릿 P83 | 414 |
| 실시예 84 | A-9 | 381 | E-4 | 416 | 펠릿 P84 | 416 |
| 실시예 85 | A-9 | 381 | E-5 | 419 | 펠릿 P85 | 419 |
| 실시예 86 | A-9 | 381 | E-6 | 413 | 펠릿 P86 | 413 |
| 실시예 87 | A-9 | 381 | E-7 | 414 | 펠릿 P87 | 414 |
| 실시예 88 | A-9 | 381 | E-8 | 415 | 펠릿 P88 | 415 |
| 실시예 89 | A-9 | 381 | E-9 | 415 | 펠릿 P89 | 415 |
| 실시예 90 | A-9 | 381 | E-10 | 416 | 펠릿 P90 | 416 |
| 실시예 91 | A-10 | 378 | E-1 | 415 | 펠릿 P91 | 415 |
| 실시예 92 | A-10 | 378 | E-2 | 415 | 펠릿 P92 | 415 |
| 실시예 93 | A-10 | 378 | E-3 | 414 | 펠릿 P93 | 414 |
| 실시예 94 | A-10 | 378 | E-4 | 416 | 펠릿 P94 | 416 |
| 실시예 95 | A-10 | 378 | E-5 | 419 | 펠릿 P95 | 419 |
| 실시예 96 | A-10 | 378 | E-6 | 413 | 펠릿 P96 | 413 |
| 실시예 97 | A-10 | 378 | E-7 | 414 | 펠릿 P97 | 414 |
| 실시예 98 | A-10 | 378 | E-8 | 415 | 펠릿 P98 | 415 |
| 실시예 99 | A-10 | 378 | E-9 | 415 | 펠릿 P99 | 415 |
| 실시예 100 | A-10 | 378 | E-10 | 416 | 펠릿 P100 | 416 |
| 실시예 101 | A-11 | 381 | E-1 | 415 | 펠릿 P101 | 415 |
| 실시예 102 | A-11 | 381 | E-2 | 415 | 펠릿 P102 | 415 |
| 실시예 103 | A-11 | 381 | E-3 | 414 | 펠릿 P103 | 414 |
| 실시예 104 | A-11 | 381 | E-4 | 416 | 펠릿 P104 | 416 |
| 실시예 105 | A-11 | 381 | E-5 | 419 | 펠릿 P105 | 419 |
| 실시예 106 | A-11 | 381 | E-6 | 413 | 펠릿 P106 | 413 |
| 실시예 107 | A-11 | 381 | E-7 | 414 | 펠릿 P107 | 414 |
| 실시예 108 | A-11 | 381 | E-8 | 415 | 펠릿 P108 | 415 |
| 실시예 109 | A-11 | 381 | E-9 | 415 | 펠릿 P109 | 415 |
| 실시예 110 | A-11 | 381 | E-10 | 416 | 펠릿 P110 | 416 |
| 실시예 111 | A-12 | 384 | E-1 | 415 | 펠릿 P111 | 415 |
| 실시예 112 | A-12 | 384 | E-2 | 415 | 펠릿 P112 | 415 |
| 실시예 113 | A-12 | 384 | E-3 | 414 | 펠릿 P113 | 414 |
| 실시예 114 | A-12 | 384 | E-4 | 416 | 펠릿 P114 | 416 |
| 실시예 115 | A-12 | 384 | E-5 | 419 | 펠릿 P115 | 419 |
| 실시예 116 | A-12 | 384 | E-6 | 413 | 펠릿 P116 | 413 |
| 실시예 117 | A-12 | 384 | E-7 | 414 | 펠릿 P117 | 414 |
| 실시예 118 | A-12 | 384 | E-8 | 415 | 펠릿 P118 | 415 |
| 실시예 119 | A-12 | 384 | E-9 | 415 | 펠릿 P119 | 415 |
| 실시예 120 | A-12 | 384 | E-10 | 416 | 펠릿 P120 | 416 |
| 실시예 121 | A-13 | 383 | E-1 | 415 | 펠릿 P121 | 415 |
| 실시예 122 | A-13 | 383 | E-2 | 415 | 펠릿 P122 | 415 |
| 실시예 123 | A-13 | 383 | E-3 | 414 | 펠릿 P123 | 414 |
| 실시예 124 | A-13 | 383 | E-4 | 416 | 펠릿 P124 | 416 |
| 실시예 125 | A-13 | 383 | E-5 | 419 | 펠릿 P125 | 419 |
| 실시예 126 | A-13 | 383 | E-6 | 413 | 펠릿 P126 | 413 |
| 실시예 127 | A-13 | 383 | E-7 | 414 | 펠릿 P127 | 414 |
| 실시예 128 | A-13 | 383 | E-8 | 415 | 펠릿 P128 | 415 |
| 실시예 129 | A-13 | 383 | E-9 | 415 | 펠릿 P129 | 415 |
| 실시예 130 | A-13 | 383 | E-10 | 416 | 펠릿 P130 | 416 |
| 실시예 131 | A-14 | 378 | E-1 | 415 | 펠릿 P131 | 415 |
| 실시예 132 | A-14 | 378 | E-2 | 415 | 펠릿 P132 | 415 |
| 실시예 133 | A-14 | 378 | E-3 | 414 | 펠릿 P133 | 414 |
| 실시예 134 | A-14 | 378 | E-4 | 416 | 펠릿 P134 | 416 |
| 실시예 135 | A-14 | 378 | E-5 | 419 | 펠릿 P135 | 419 |
| 실시예 136 | A-14 | 378 | E-6 | 413 | 펠릿 P136 | 413 |
| 실시예 137 | A-14 | 378 | E-7 | 414 | 펠릿 P137 | 414 |
| 실시예 138 | A-14 | 378 | E-8 | 415 | 펠릿 P138 | 415 |
| 실시예 139 | A-14 | 378 | E-9 | 415 | 펠릿 P139 | 415 |
| 실시예 140 | A-14 | 378 | E-10 | 416 | 펠릿 P140 | 416 |
| 실시예 141 | A-15 | 377 | E-1 | 415 | 펠릿 P141 | 415 |
| 실시예 142 | A-15 | 377 | E-2 | 415 | 펠릿 P142 | 415 |
| 실시예 143 | A-15 | 377 | E-3 | 414 | 펠릿 P143 | 414 |
| 실시예 144 | A-15 | 377 | E-4 | 416 | 펠릿 P144 | 416 |
| 실시예 145 | A-15 | 377 | E-5 | 419 | 펠릿 P145 | 419 |
| 실시예 146 | A-15 | 377 | E-6 | 413 | 펠릿 P146 | 413 |
| 실시예 147 | A-15 | 377 | E-7 | 414 | 펠릿 P147 | 414 |
| 실시예 148 | A-15 | 377 | E-8 | 415 | 펠릿 P148 | 415 |
| 실시예 149 | A-15 | 377 | E-9 | 415 | 펠릿 P149 | 415 |
| 실시예 150 | A-15 | 377 | E-10 | 416 | 펠릿 P150 | 416 |
| 실시예 151 | A-16 | 384 | E-1 | 415 | 펠릿 P151 | 415 |
| 실시예 152 | A-16 | 384 | E-2 | 415 | 펠릿 P152 | 415 |
| 실시예 153 | A-16 | 384 | E-3 | 414 | 펠릿 P153 | 414 |
| 실시예 154 | A-16 | 384 | E-4 | 416 | 펠릿 P154 | 416 |
| 실시예 155 | A-16 | 384 | E-5 | 419 | 펠릿 P155 | 419 |
| 실시예 156 | A-16 | 384 | E-6 | 413 | 펠릿 P156 | 413 |
| 실시예 157 | A-16 | 384 | E-7 | 414 | 펠릿 P157 | 414 |
| 실시예 158 | A-16 | 384 | E-8 | 415 | 펠릿 P158 | 415 |
| 실시예 159 | A-16 | 384 | E-9 | 415 | 펠릿 P159 | 415 |
| 실시예 160 | A-16 | 384 | E-10 | 416 | 펠릿 P160 | 416 |
| 실시예 161 | B-1 | 379 | E-1 | 415 | 펠릿 P161 | 415 |
| 실시예 162 | B-1 | 379 | E-2 | 415 | 펠릿 P162 | 415 |
| 실시예 163 | B-1 | 379 | E-3 | 414 | 펠릿 P163 | 414 |
| 실시예 164 | B-1 | 379 | E-4 | 416 | 펠릿 P164 | 416 |
| 실시예 165 | B-1 | 379 | E-5 | 419 | 펠릿 P165 | 419 |
| 실시예 166 | B-1 | 379 | E-6 | 413 | 펠릿 P166 | 413 |
| 실시예 167 | B-1 | 379 | E-7 | 414 | 펠릿 P167 | 414 |
| 실시예 168 | B-1 | 379 | E-8 | 415 | 펠릿 P168 | 415 |
| 실시예 169 | B-1 | 379 | E-9 | 415 | 펠릿 P169 | 415 |
| 실시예 170 | B-1 | 379 | E-10 | 416 | 펠릿 P170 | 416 |
| 실시예 171 | B-2 | 379 | E-1 | 415 | 펠릿 P171 | 415 |
| 실시예 172 | B-2 | 379 | E-2 | 415 | 펠릿 P172 | 415 |
| 실시예 173 | B-2 | 379 | E-3 | 414 | 펠릿 P173 | 414 |
| 실시예 174 | B-2 | 379 | E-4 | 416 | 펠릿 P174 | 416 |
| 실시예 175 | B-2 | 379 | E-5 | 419 | 펠릿 P175 | 419 |
| 실시예 176 | B-2 | 379 | E-6 | 413 | 펠릿 P176 | 413 |
| 실시예 177 | B-2 | 379 | E-7 | 414 | 펠릿 P177 | 414 |
| 실시예 178 | B-2 | 379 | E-8 | 415 | 펠릿 P178 | 415 |
| 실시예 179 | B-2 | 379 | E-9 | 415 | 펠릿 P179 | 415 |
| 실시예 180 | B-2 | 379 | E-10 | 416 | 펠릿 P180 | 416 |
| 실시예 181 | B-3 | 380 | E-1 | 415 | 펠릿 P181 | 415 |
| 실시예 182 | B-3 | 380 | E-2 | 415 | 펠릿 P182 | 415 |
| 실시예 183 | B-3 | 380 | E-3 | 414 | 펠릿 P183 | 414 |
| 실시예 184 | B-3 | 380 | E-4 | 416 | 펠릿 P184 | 416 |
| 실시예 185 | B-3 | 380 | E-5 | 419 | 펠릿 P185 | 419 |
| 실시예 186 | B-3 | 380 | E-6 | 413 | 펠릿 P186 | 413 |
| 실시예 187 | B-3 | 380 | E-7 | 414 | 펠릿 P187 | 414 |
| 실시예 188 | B-3 | 380 | E-8 | 415 | 펠릿 P188 | 415 |
| 실시예 189 | B-3 | 380 | E-9 | 415 | 펠릿 P189 | 415 |
| 실시예 190 | B-3 | 380 | E-10 | 416 | 펠릿 P190 | 416 |
| 실시예 191 | B-4 | 382 | E-1 | 415 | 펠릿 P191 | 415 |
| 실시예 192 | B-4 | 382 | E-2 | 415 | 펠릿 P192 | 415 |
| 실시예 193 | B-4 | 382 | E-3 | 414 | 펠릿 P193 | 414 |
| 실시예 194 | B-4 | 382 | E-4 | 416 | 펠릿 P194 | 416 |
| 실시예 195 | B-4 | 382 | E-5 | 419 | 펠릿 P195 | 419 |
| 실시예 196 | B-4 | 382 | E-6 | 413 | 펠릿 P196 | 413 |
| 실시예 197 | B-4 | 382 | E-7 | 414 | 펠릿 P197 | 414 |
| 실시예 198 | B-4 | 382 | E-8 | 415 | 펠릿 P198 | 415 |
| 실시예 199 | B-4 | 382 | E-9 | 415 | 펠릿 P199 | 415 |
| 실시예 200 | B-4 | 382 | E-10 | 416 | 펠릿 P200 | 416 |
| 실시예 201 | C-1 | 381 | E-1 | 415 | 펠릿 P201 | 415 |
| 실시예 202 | C-1 | 381 | E-2 | 415 | 펠릿 P202 | 415 |
| 실시예 203 | C-1 | 381 | E-3 | 414 | 펠릿 P203 | 414 |
| 실시예 204 | C-1 | 381 | E-4 | 416 | 펠릿 P204 | 416 |
| 실시예 205 | C-1 | 381 | E-5 | 419 | 펠릿 P205 | 419 |
| 실시예 206 | C-1 | 381 | E-6 | 413 | 펠릿 P206 | 413 |
| 실시예 207 | C-1 | 381 | E-7 | 414 | 펠릿 P207 | 414 |
| 실시예 208 | C-1 | 381 | E-8 | 415 | 펠릿 P208 | 415 |
| 실시예 209 | C-1 | 381 | E-9 | 415 | 펠릿 P209 | 415 |
| 실시예 210 | C-1 | 381 | E-10 | 416 | 펠릿 P210 | 416 |
| 실시예 211 | C-2 | 382 | E-1 | 415 | 펠릿 P211 | 415 |
| 실시예 212 | C-2 | 382 | E-2 | 415 | 펠릿 P212 | 415 |
| 실시예 213 | C-2 | 382 | E-3 | 414 | 펠릿 P213 | 414 |
| 실시예 214 | C-2 | 382 | E-4 | 416 | 펠릿 P214 | 416 |
| 실시예 215 | C-2 | 382 | E-5 | 419 | 펠릿 P215 | 419 |
| 실시예 216 | C-2 | 382 | E-6 | 413 | 펠릿 P216 | 413 |
| 실시예 217 | C-2 | 382 | E-7 | 414 | 펠릿 P217 | 414 |
| 실시예 218 | C-2 | 382 | E-8 | 415 | 펠릿 P218 | 415 |
| 실시예 219 | C-2 | 382 | E-9 | 415 | 펠릿 P219 | 415 |
| 실시예 220 | C-2 | 382 | E-10 | 416 | 펠릿 P220 | 416 |
| 실시예 221 | C-3 | 381 | E-1 | 415 | 펠릿 P221 | 415 |
| 실시예 222 | C-3 | 381 | E-2 | 415 | 펠릿 P222 | 415 |
| 실시예 223 | C-3 | 381 | E-3 | 414 | 펠릿 P223 | 414 |
| 실시예 224 | C-3 | 381 | E-4 | 416 | 펠릿 P224 | 416 |
| 실시예 225 | C-3 | 381 | E-5 | 419 | 펠릿 P225 | 419 |
| 실시예 226 | C-3 | 381 | E-6 | 413 | 펠릿 P226 | 413 |
| 실시예 227 | C-3 | 381 | E-7 | 414 | 펠릿 P227 | 414 |
| 실시예 228 | C-3 | 381 | E-8 | 415 | 펠릿 P228 | 415 |
| 실시예 229 | C-3 | 381 | E-9 | 415 | 펠릿 P229 | 415 |
| 실시예 230 | C-3 | 381 | E-10 | 416 | 펠릿 P230 | 416 |
| 실시예 231 | C-4 | 385 | E-1 | 415 | 펠릿 P231 | 415 |
| 실시예 232 | C-4 | 385 | E-2 | 415 | 펠릿 P232 | 415 |
| 실시예 233 | C-4 | 385 | E-3 | 414 | 펠릿 P233 | 414 |
| 실시예 234 | C-4 | 385 | E-4 | 416 | 펠릿 P234 | 416 |
| 실시예 235 | C-4 | 385 | E-5 | 419 | 펠릿 P235 | 419 |
| 실시예 236 | C-4 | 385 | E-6 | 413 | 펠릿 P236 | 413 |
| 실시예 237 | C-4 | 385 | E-7 | 414 | 펠릿 P237 | 414 |
| 실시예 238 | C-4 | 385 | E-8 | 415 | 펠릿 P238 | 415 |
| 실시예 239 | C-4 | 385 | E-9 | 415 | 펠릿 P239 | 415 |
| 실시예 240 | C-4 | 385 | E-10 | 416 | 펠릿 P240 | 416 |
| 실시예 241 | D-1 | 379 | E-1 | 415 | 펠릿 P241 | 415 |
| 실시예 242 | D-1 | 379 | E-2 | 415 | 펠릿 P242 | 415 |
| 실시예 243 | D-1 | 379 | E-3 | 414 | 펠릿 P243 | 414 |
| 실시예 244 | D-1 | 379 | E-4 | 416 | 펠릿 P244 | 416 |
| 실시예 245 | D-1 | 379 | E-5 | 419 | 펠릿 P245 | 419 |
| 실시예 246 | D-1 | 379 | E-6 | 413 | 펠릿 P246 | 413 |
| 실시예 247 | D-1 | 379 | E-7 | 414 | 펠릿 P247 | 414 |
| 실시예 248 | D-1 | 379 | E-8 | 415 | 펠릿 P248 | 415 |
| 실시예 249 | D-1 | 379 | E-9 | 415 | 펠릿 P249 | 415 |
| 실시예 250 | D-1 | 379 | E-10 | 416 | 펠릿 P250 | 416 |
| 실시예 251 | D-2 | 379 | E-1 | 415 | 펠릿 P251 | 415 |
| 실시예 252 | D-2 | 379 | E-2 | 415 | 펠릿 P252 | 415 |
| 실시예 253 | D-2 | 379 | E-3 | 414 | 펠릿 P253 | 414 |
| 실시예 254 | D-2 | 379 | E-4 | 416 | 펠릿 P254 | 416 |
| 실시예 255 | D-2 | 379 | E-5 | 419 | 펠릿 P255 | 419 |
| 실시예 256 | D-2 | 379 | E-6 | 413 | 펠릿 P256 | 413 |
| 실시예 257 | D-2 | 379 | E-7 | 414 | 펠릿 P257 | 414 |
| 실시예 258 | D-2 | 379 | E-8 | 415 | 펠릿 P258 | 415 |
| 실시예 259 | D-2 | 379 | E-9 | 415 | 펠릿 P259 | 415 |
| 실시예 260 | D-2 | 379 | E-10 | 416 | 펠릿 P260 | 416 |
| 실시예 261 | D-3 | 380 | E-1 | 415 | 펠릿 P261 | 415 |
| 실시예 262 | D-3 | 380 | E-2 | 415 | 펠릿 P262 | 415 |
| 실시예 263 | D-3 | 380 | E-3 | 414 | 펠릿 P263 | 414 |
| 실시예 264 | D-3 | 380 | E-4 | 416 | 펠릿 P264 | 416 |
| 실시예 265 | D-3 | 380 | E-5 | 419 | 펠릿 P265 | 419 |
| 실시예 266 | D-3 | 380 | E-6 | 413 | 펠릿 P266 | 413 |
| 실시예 267 | D-3 | 380 | E-7 | 414 | 펠릿 P267 | 414 |
| 실시예 268 | D-3 | 380 | E-8 | 415 | 펠릿 P268 | 415 |
| 실시예 269 | D-3 | 380 | E-9 | 415 | 펠릿 P269 | 415 |
| 실시예 270 | D-3 | 380 | E-10 | 416 | 펠릿 P270 | 416 |
| 실시예 271 | D-4 | 381 | E-1 | 415 | 펠릿 P271 | 415 |
| 실시예 272 | D-4 | 381 | E-2 | 415 | 펠릿 P272 | 415 |
| 실시예 273 | D-4 | 381 | E-3 | 414 | 펠릿 P273 | 414 |
| 실시예 274 | D-4 | 381 | E-4 | 416 | 펠릿 P274 | 416 |
| 실시예 275 | D-4 | 381 | E-5 | 419 | 펠릿 P275 | 419 |
| 실시예 276 | D-4 | 381 | E-6 | 413 | 펠릿 P276 | 413 |
| 실시예 277 | D-4 | 381 | E-7 | 414 | 펠릿 P277 | 414 |
| 실시예 278 | D-4 | 381 | E-8 | 415 | 펠릿 P278 | 415 |
| 실시예 279 | D-4 | 381 | E-9 | 415 | 펠릿 P279 | 415 |
| 실시예 280 | D-4 | 381 | E-10 | 416 | 펠릿 P280 | 416 |
| 비교예 1 | A-1 | 380 | E-1 | 415 | 단순 혼합물 comA | 415 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 펠릿 P1~P280(실시예 1~280)은 각 원료 화합물(화합물 A-1~D-4 및 화합물 E-1~E-10)와 비교해 볼 때, 상대적으로 장파장인 화합물과 동일한 최대 발광 파장을 갖는다는 것을 확인할 수 있었다.
[실험예 2] - 유기 발광 소자의 성능 평가
실시예 1~280 및 비교예 1에서 각각 제작한 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 수명 T97를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 펠릿의 원료 | 호스트 | 구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류 효율 (cd/A) |
수명 (hr, T97) |
|
| 제1 유기 화합물 | 제2 유기 화합물 | ||||||
| 실시예 1 | A-1 | E-1 | 펠릿 P1 | 3.45 | 515 | 141.4 | 401 |
| 실시예 2 | A-1 | E-2 | 펠릿 P2 | 3.84 | 516 | 144.2 | 402 |
| 실시예 3 | A-1 | E-3 | 펠릿 P3 | 3.45 | 518 | 146.1 | 392 |
| 실시예 4 | A-1 | E-4 | 펠릿 P4 | 3.54 | 518 | 144.3 | 399 |
| 실시예 5 | A-1 | E-5 | 펠릿 P5 | 3.65 | 518 | 145.1 | 391 |
| 실시예 6 | A-1 | E-6 | 펠릿 P6 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 7 | A-1 | E-7 | 펠릿 P7 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 8 | A-1 | E-8 | 펠릿 P8 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 9 | A-1 | E-9 | 펠릿 P9 | 3.54 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 10 | A-1 | E-10 | 펠릿 P10 | 3.56 | 517 | 145.1 | 404 |
| 실시예 11 | A-2 | E-1 | 펠릿 P11 | 3.45 | 515 | 141.4 | 401 |
| 실시예 12 | A-2 | E-2 | 펠릿 P12 | 3.52 | 516 | 144.3 | 370 |
| 실시예 13 | A-2 | E-3 | 펠릿 P13 | 3.54 | 518 | 144.3 | 399 |
| 실시예 14 | A-2 | E-4 | 펠릿 P14 | 3.65 | 518 | 145.1 | 391 |
| 실시예 15 | A-2 | E-5 | 펠릿 P15 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 16 | A-2 | E-6 | 펠릿 P16 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 17 | A-2 | E-7 | 펠릿 P17 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 18 | A-2 | E-8 | 펠릿 P18 | 3.54 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 19 | A-2 | E-9 | 펠릿 P19 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 20 | A-2 | E-10 | 펠릿 P20 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 21 | A-3 | E-1 | 펠릿 P21 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 22 | A-3 | E-2 | 펠릿 P22 | 3.81 | 516 | 142.3 | 380 |
| 실시예 23 | A-3 | E-3 | 펠릿 P23 | 3.54 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 24 | A-3 | E-4 | 펠릿 P24 | 3.65 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 25 | A-3 | E-5 | 펠릿 P25 | 3.55 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 26 | A-3 | E-6 | 펠릿 P26 | 3.65 | 518 | 141.4 | 391 |
| 실시예 27 | A-3 | E-7 | 펠릿 P27 | 3.48 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 28 | A-3 | E-8 | 펠릿 P28 | 3.56 | 517 | 144.2 | 412 |
| 실시예 29 | A-3 | E-9 | 펠릿 P29 | 3.84 | 515 | 146.1 | 421 |
| 실시예 30 | A-3 | E-10 | 펠릿 P30 | 3.45 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 31 | A-4 | E-1 | 펠릿 P31 | 3.48 | 517 | 144.2 | 391 |
| 실시예 32 | A-4 | E-2 | 펠릿 P32 | 3.67 | 517 | 142.3 | 391 |
| 실시예 33 | A-4 | E-3 | 펠릿 P33 | 3.54 | 515 | 144.3 | 404 |
| 실시예 34 | A-4 | E-4 | 펠릿 P34 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 35 | A-4 | E-5 | 펠릿 P35 | 3.54 | 518 | 145.4 | 390 |
| 실시예 36 | A-4 | E-6 | 펠릿 P36 | 3.65 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 37 | A-4 | E-7 | 펠릿 P37 | 3.48 | 518 | 141.4 | 401 |
| 실시예 38 | A-4 | E-8 | 펠릿 P38 | 3.81 | 516 | 142.3 | 380 |
| 실시예 39 | A-4 | E-9 | 펠릿 P39 | 3.54 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 40 | A-4 | E-10 | 펠릿 P40 | 3.65 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 41 | A-5 | E-1 | 펠릿 P41 | 3.55 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 42 | A-5 | E-2 | 펠릿 P42 | 3.65 | 518 | 141.4 | 391 |
| 실시예 43 | A-5 | E-3 | 펠릿 P43 | 3.48 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 44 | A-5 | E-4 | 펠릿 P44 | 3.56 | 517 | 144.2 | 412 |
| 실시예 45 | A-5 | E-5 | 펠릿 P45 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 46 | A-5 | E-6 | 펠릿 P46 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 47 | A-5 | E-7 | 펠릿 P47 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 48 | A-5 | E-8 | 펠릿 P48 | 3.81 | 516 | 142.3 | 380 |
| 실시예 49 | A-5 | E-9 | 펠릿 P49 | 3.54 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 50 | A-5 | E-10 | 펠릿 P50 | 3.65 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 51 | A-6 | E-1 | 펠릿 P51 | 3.55 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 52 | A-6 | E-2 | 펠릿 P52 | 3.65 | 518 | 141.4 | 391 |
| 실시예 53 | A-6 | E-3 | 펠릿 P53 | 3.48 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 54 | A-6 | E-4 | 펠릿 P54 | 3.56 | 517 | 144.2 | 412 |
| 실시예 55 | A-6 | E-5 | 펠릿 P55 | 3.84 | 515 | 146.1 | 421 |
| 실시예 56 | A-6 | E-6 | 펠릿 P56 | 3.45 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 57 | A-6 | E-7 | 펠릿 P57 | 3.48 | 517 | 144.2 | 391 |
| 실시예 58 | A-6 | E-8 | 펠릿 P58 | 3.67 | 517 | 142.3 | 391 |
| 실시예 59 | A-6 | E-9 | 펠릿 P59 | 3.54 | 515 | 144.3 | 404 |
| 실시예 60 | A-6 | E-10 | 펠릿 P60 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 61 | A-7 | E-1 | 펠릿 P61 | 3.48 | 517 | 144.2 | 391 |
| 실시예 62 | A-7 | E-2 | 펠릿 P62 | 3.65 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 63 | A-7 | E-3 | 펠릿 P63 | 3.55 | 515 | 144.3 | 404 |
| 실시예 64 | A-7 | E-4 | 펠릿 P64 | 3.81 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 65 | A-7 | E-5 | 펠릿 P65 | 3.56 | 518 | 145.4 | 390 |
| 실시예 66 | A-7 | E-6 | 펠릿 P66 | 3.58 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 67 | A-7 | E-7 | 펠릿 P67 | 3.89 | 517 | 144.3 | 412 |
| 실시예 68 | A-7 | E-8 | 펠릿 P68 | 3.65 | 518 | 141.4 | 391 |
| 실시예 69 | A-7 | E-9 | 펠릿 P69 | 3.48 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 70 | A-7 | E-10 | 펠릿 P70 | 3.56 | 517 | 144.2 | 412 |
| 실시예 71 | A-8 | E-1 | 펠릿 P71 | 3.84 | 515 | 146.1 | 421 |
| 실시예 72 | A-8 | E-2 | 펠릿 P72 | 3.45 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 73 | A-8 | E-3 | 펠릿 P73 | 3.48 | 517 | 144.2 | 391 |
| 실시예 74 | A-8 | E-4 | 펠릿 P74 | 3.56 | 516 | 144.3 | 404 |
| 실시예 75 | A-8 | E-5 | 펠릿 P75 | 3.48 | 516 | 142.3 | 401 |
| 실시예 76 | A-8 | E-6 | 펠릿 P76 | 3.81 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 77 | A-8 | E-7 | 펠릿 P77 | 3.54 | 516 | 144.2 | 412 |
| 실시예 78 | A-8 | E-8 | 펠릿 P78 | 3.65 | 515 | 146.1 | 421 |
| 실시예 79 | A-8 | E-9 | 펠릿 P79 | 3.65 | 518 | 141.4 | 391 |
| 실시예 80 | A-8 | E-10 | 펠릿 P80 | 3.54 | 517 | 143.1 | 403 |
| 실시예 81 | A-9 | E-1 | 펠릿 P81 | 3.56 | 515 | 146.5 | 412 |
| 실시예 82 | A-9 | E-2 | 펠릿 P82 | 3.45 | 516 | 141.8 | 421 |
| 실시예 83 | A-9 | E-3 | 펠릿 P83 | 3.52 | 515 | 140.7 | 412 |
| 실시예 84 | A-9 | E-4 | 펠릿 P84 | 3.74 | 516 | 144.3 | 421 |
| 실시예 85 | A-9 | E-5 | 펠릿 P85 | 3.52 | 516 | 141.8 | 391 |
| 실시예 86 | A-9 | E-6 | 펠릿 P86 | 3.74 | 515 | 140.7 | 404 |
| 실시예 87 | A-9 | E-7 | 펠릿 P87 | 3.84 | 518 | 144.1 | 401 |
| 실시예 88 | A-9 | E-8 | 펠릿 P88 | 3.45 | 518 | 144.3 | 370 |
| 실시예 89 | A-9 | E-9 | 펠릿 P89 | 3.54 | 518 | 142.3 | 399 |
| 실시예 90 | A-9 | E-10 | 펠릿 P90 | 3.65 | 517 | 144.3 | 391 |
| 실시예 91 | A-10 | E-1 | 펠릿 P91 | 3.55 | 517 | 145.1 | 403 |
| 실시예 92 | A-10 | E-2 | 펠릿 P92 | 3.67 | 518 | 144.2 | 412 |
| 실시예 93 | A-10 | E-3 | 펠릿 P93 | 3.54 | 517 | 143.1 | 421 |
| 실시예 94 | A-10 | E-4 | 펠릿 P94 | 3.56 | 515 | 146.5 | 412 |
| 실시예 95 | A-10 | E-5 | 펠릿 P95 | 3.45 | 516 | 141.8 | 421 |
| 실시예 96 | A-10 | E-6 | 펠릿 P96 | 3.52 | 515 | 140.7 | 391 |
| 실시예 97 | A-10 | E-7 | 펠릿 P97 | 3.74 | 516 | 144.3 | 404 |
| 실시예 98 | A-10 | E-8 | 펠릿 P98 | 3.54 | 516 | 142.3 | 401 |
| 실시예 99 | A-10 | E-9 | 펠릿 P99 | 3.65 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 100 | A-10 | E-10 | 펠릿 P100 | 3.54 | 518 | 144.3 | 399 |
| 실시예 101 | A-11 | E-1 | 펠릿 P101 | 3.65 | 518 | 145.1 | 391 |
| 실시예 102 | A-11 | E-2 | 펠릿 P102 | 3.55 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 103 | A-11 | E-3 | 펠릿 P103 | 3.67 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 104 | A-11 | E-4 | 펠릿 P104 | 3.54 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 105 | A-11 | E-5 | 펠릿 P105 | 3.56 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 106 | A-11 | E-6 | 펠릿 P106 | 3.45 | 517 | 145.1 | 404 |
| 실시예 107 | A-11 | E-7 | 펠릿 P107 | 3.54 | 515 | 141.4 | 401 |
| 실시예 108 | A-11 | E-8 | 펠릿 P108 | 3.52 | 516 | 144.3 | 370 |
| 실시예 109 | A-11 | E-9 | 펠릿 P109 | 3.54 | 518 | 144.3 | 399 |
| 실시예 110 | A-11 | E-10 | 펠릿 P110 | 3.65 | 518 | 145.1 | 391 |
| 실시예 111 | A-12 | E-1 | 펠릿 P111 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 112 | A-12 | E-2 | 펠릿 P112 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 113 | A-12 | E-3 | 펠릿 P113 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 114 | A-12 | E-4 | 펠릿 P114 | 3.54 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 115 | A-12 | E-5 | 펠릿 P115 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 116 | A-12 | E-6 | 펠릿 P116 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 117 | A-12 | E-7 | 펠릿 P117 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 118 | A-12 | E-8 | 펠릿 P118 | 3.81 | 518 | 142.3 | 380 |
| 실시예 119 | A-12 | E-9 | 펠릿 P119 | 3.54 | 517 | 144.2 | 391 |
| 실시예 120 | A-12 | E-10 | 펠릿 P120 | 3.65 | 515 | 146.1 | 403 |
| 실시예 121 | A-13 | E-1 | 펠릿 P121 | 3.55 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 122 | A-13 | E-2 | 펠릿 P122 | 3.65 | 516 | 141.4 | 391 |
| 실시예 123 | A-13 | E-3 | 펠릿 P123 | 3.55 | 515 | 141.8 | 412 |
| 실시예 124 | A-13 | E-4 | 펠릿 P124 | 3.67 | 518 | 140.7 | 421 |
| 실시예 125 | A-13 | E-5 | 펠릿 P125 | 3.54 | 518 | 144.1 | 391 |
| 실시예 126 | A-13 | E-6 | 펠릿 P126 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 127 | A-13 | E-7 | 펠릿 P127 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 128 | A-13 | E-8 | 펠릿 P128 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 129 | A-13 | E-9 | 펠릿 P129 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 130 | A-13 | E-10 | 펠릿 P130 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 131 | A-14 | E-1 | 펠릿 P131 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 132 | A-14 | E-2 | 펠릿 P132 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 133 | A-14 | E-3 | 펠릿 P133 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 134 | A-14 | E-4 | 펠릿 P134 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 135 | A-14 | E-5 | 펠릿 P135 | 3.65 | 518 | 145.1 | 391 |
| 실시예 136 | A-14 | E-6 | 펠릿 P136 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 137 | A-14 | E-7 | 펠릿 P137 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 138 | A-14 | E-8 | 펠릿 P138 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 139 | A-14 | E-9 | 펠릿 P139 | 3.54 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 140 | A-14 | E-10 | 펠릿 P140 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 141 | A-15 | E-1 | 펠릿 P141 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 142 | A-15 | E-2 | 펠릿 P142 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 143 | A-15 | E-3 | 펠릿 P143 | 3.54 | 518 | 145.4 | 390 |
| 실시예 144 | A-15 | E-4 | 펠릿 P144 | 3.56 | 518 | 144.2 | 391 |
| 실시예 145 | A-15 | E-5 | 펠릿 P145 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 146 | A-15 | E-6 | 펠릿 P146 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 147 | A-15 | E-7 | 펠릿 P147 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 148 | A-15 | E-8 | 펠릿 P148 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 149 | A-15 | E-9 | 펠릿 P149 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 150 | A-15 | E-10 | 펠릿 P150 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 151 | A-16 | E-1 | 펠릿 P151 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 152 | A-16 | E-2 | 펠릿 P152 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 153 | A-16 | E-3 | 펠릿 P153 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 154 | A-16 | E-4 | 펠릿 P154 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 155 | A-16 | E-5 | 펠릿 P155 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 156 | A-16 | E-6 | 펠릿 P156 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 157 | A-16 | E-7 | 펠릿 P157 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 158 | A-16 | E-8 | 펠릿 P158 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 159 | A-16 | E-9 | 펠릿 P159 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 160 | A-16 | E-10 | 펠릿 P160 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 161 | B-1 | E-1 | 펠릿 P161 | 3.55 | 516 | 141.8 | 412 |
| 실시예 162 | B-1 | E-2 | 펠릿 P162 | 3.67 | 515 | 140.7 | 421 |
| 실시예 163 | B-1 | E-3 | 펠릿 P163 | 3.54 | 518 | 145.4 | 391 |
| 실시예 164 | B-1 | E-4 | 펠릿 P164 | 3.56 | 518 | 144.2 | 404 |
| 실시예 165 | B-1 | E-5 | 펠릿 P165 | 3.45 | 518 | 146.1 | 374 |
| 실시예 166 | B-1 | E-6 | 펠릿 P166 | 3.54 | 517 | 144.3 | 390 |
| 실시예 167 | B-1 | E-7 | 펠릿 P167 | 3.56 | 515 | 145.1 | 391 |
| 실시예 168 | B-1 | E-8 | 펠릿 P168 | 3.45 | 518 | 141.4 | 391 |
| 실시예 169 | B-1 | E-9 | 펠릿 P169 | 3.56 | 518 | 144.3 | 403 |
| 실시예 170 | B-1 | E-10 | 펠릿 P170 | 3.48 | 517 | 142.3 | 412 |
| 실시예 171 | B-2 | E-1 | 펠릿 P171 | 3.48 | 515 | 141.4 | 404 |
| 실시예 172 | B-2 | E-2 | 펠릿 P172 | 3.81 | 516 | 144.3 | 374 |
| 실시예 173 | B-2 | E-3 | 펠릿 P173 | 3.54 | 516 | 142.3 | 390 |
| 실시예 174 | B-2 | E-4 | 펠릿 P174 | 3.65 | 518 | 146.1 | 401 |
| 실시예 175 | B-2 | E-5 | 펠릿 P175 | 3.81 | 516 | 144.3 | 411 |
| 실시예 176 | B-2 | E-6 | 펠릿 P176 | 3.54 | 516 | 142.3 | 412 |
| 실시예 177 | B-2 | E-7 | 펠릿 P177 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 178 | B-2 | E-8 | 펠릿 P178 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 179 | B-2 | E-9 | 펠릿 P179 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 180 | B-2 | E-10 | 펠릿 P180 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 181 | B-3 | E-1 | 펠릿 P181 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 182 | B-3 | E-2 | 펠릿 P182 | 3.52 | 516 | 141.8 | 370 |
| 실시예 183 | B-3 | E-3 | 펠릿 P183 | 3.74 | 515 | 140.7 | 380 |
| 실시예 184 | B-3 | E-4 | 펠릿 P184 | 3.84 | 518 | 144.1 | 385 |
| 실시예 185 | B-3 | E-5 | 펠릿 P185 | 3.45 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 186 | B-3 | E-6 | 펠릿 P186 | 3.54 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 187 | B-3 | E-7 | 펠릿 P187 | 3.65 | 517 | 144.3 | 390 |
| 실시예 188 | B-3 | E-8 | 펠릿 P188 | 3.55 | 517 | 145.1 | 421 |
| 실시예 189 | B-3 | E-9 | 펠릿 P189 | 3.67 | 518 | 144.2 | 391 |
| 실시예 190 | B-3 | E-10 | 펠릿 P190 | 3.54 | 517 | 143.1 | 403 |
| 실시예 191 | B-4 | E-1 | 펠릿 P191 | 3.56 | 515 | 146.5 | 412 |
| 실시예 192 | B-4 | E-2 | 펠릿 P192 | 3.45 | 516 | 141.8 | 421 |
| 실시예 193 | B-4 | E-3 | 펠릿 P193 | 3.52 | 515 | 140.7 | 391 |
| 실시예 194 | B-4 | E-4 | 펠릿 P194 | 3.74 | 516 | 144.3 | 404 |
| 실시예 195 | B-4 | E-5 | 펠릿 P195 | 3.54 | 516 | 142.3 | 401 |
| 실시예 196 | B-4 | E-6 | 펠릿 P196 | 3.65 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 197 | B-4 | E-7 | 펠릿 P197 | 3.55 | 516 | 144.2 | 412 |
| 실시예 198 | B-4 | E-8 | 펠릿 P198 | 3.67 | 515 | 146.1 | 421 |
| 실시예 199 | B-4 | E-9 | 펠릿 P199 | 3.54 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 200 | B-4 | E-10 | 펠릿 P200 | 3.56 | 516 | 141.2 | 390 |
| 실시예 201 | C-1 | E-1 | 펠릿 P201 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 202 | C-1 | E-2 | 펠릿 P202 | 3.54 | 517 | 145.4 | 404 |
| 실시예 203 | C-1 | E-3 | 펠릿 P203 | 3.56 | 515 | 144.2 | 374 |
| 실시예 204 | C-1 | E-4 | 펠릿 P204 | 3.45 | 518 | 146.1 | 390 |
| 실시예 205 | C-1 | E-5 | 펠릿 P205 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 206 | C-1 | E-6 | 펠릿 P206 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 207 | C-1 | E-7 | 펠릿 P207 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 208 | C-1 | E-8 | 펠릿 P208 | 3.54 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 209 | C-1 | E-9 | 펠릿 P209 | 3.65 | 517 | 144.3 | 412 |
| 실시예 210 | C-1 | E-10 | 펠릿 P210 | 3.55 | 517 | 145.1 | 421 |
| 실시예 211 | C-2 | E-1 | 펠릿 P211 | 3.67 | 518 | 144.2 | 391 |
| 실시예 212 | C-2 | E-2 | 펠릿 P212 | 3.54 | 517 | 143.1 | 404 |
| 실시예 213 | C-2 | E-3 | 펠릿 P213 | 3.56 | 515 | 146.5 | 401 |
| 실시예 214 | C-2 | E-4 | 펠릿 P214 | 3.45 | 516 | 141.8 | 411 |
| 실시예 215 | C-2 | E-5 | 펠릿 P215 | 3.52 | 515 | 140.7 | 374 |
| 실시예 216 | C-2 | E-6 | 펠릿 P216 | 3.74 | 516 | 144.3 | 390 |
| 실시예 217 | C-2 | E-7 | 펠릿 P217 | 3.54 | 516 | 142.3 | 374 |
| 실시예 218 | C-2 | E-8 | 펠릿 P218 | 3.65 | 518 | 142.4 | 390 |
| 실시예 219 | C-2 | E-9 | 펠릿 P219 | 3.81 | 516 | 144.3 | 391 |
| 실시예 220 | C-2 | E-10 | 펠릿 P220 | 3.55 | 516 | 141.8 | 403 |
| 실시예 221 | C-3 | E-1 | 펠릿 P221 | 3.67 | 515 | 140.7 | 412 |
| 실시예 222 | C-3 | E-2 | 펠릿 P222 | 3.54 | 518 | 144.1 | 391 |
| 실시예 223 | C-3 | E-3 | 펠릿 P223 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 224 | C-3 | E-4 | 펠릿 P224 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 225 | C-3 | E-5 | 펠릿 P225 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 226 | C-3 | E-6 | 펠릿 P226 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 227 | C-3 | E-7 | 펠릿 P227 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 228 | C-3 | E-8 | 펠릿 P228 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 229 | C-3 | E-9 | 펠릿 P229 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 230 | C-3 | E-10 | 펠릿 P230 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 231 | C-4 | E-1 | 펠릿 P231 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 232 | C-4 | E-2 | 펠릿 P232 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 233 | C-4 | E-3 | 펠릿 P233 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 234 | C-4 | E-4 | 펠릿 P234 | 3.55 | 517 | 145.4 | 404 |
| 실시예 235 | C-4 | E-5 | 펠릿 P235 | 3.67 | 515 | 144.2 | 401 |
| 실시예 236 | C-4 | E-6 | 펠릿 P236 | 3.54 | 518 | 146.1 | 411 |
| 실시예 237 | C-4 | E-7 | 펠릿 P237 | 3.45 | 518 | 144.3 | 374 |
| 실시예 238 | C-4 | E-8 | 펠릿 P238 | 3.54 | 517 | 145.1 | 390 |
| 실시예 239 | C-4 | E-9 | 펠릿 P239 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 240 | C-4 | E-10 | 펠릿 P240 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 241 | D-1 | E-1 | 펠릿 P241 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 242 | D-1 | E-2 | 펠릿 P242 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 243 | D-1 | E-3 | 펠릿 P243 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 244 | D-1 | E-4 | 펠릿 P244 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 245 | D-1 | E-5 | 펠릿 P245 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 246 | D-1 | E-6 | 펠릿 P246 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 247 | D-1 | E-7 | 펠릿 P247 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 248 | D-1 | E-8 | 펠릿 P248 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 249 | D-1 | E-9 | 펠릿 P249 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 250 | D-1 | E-10 | 펠릿 P250 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 251 | D-2 | E-1 | 펠릿 P251 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 252 | D-2 | E-2 | 펠릿 P252 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 253 | D-2 | E-3 | 펠릿 P253 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 254 | D-2 | E-4 | 펠릿 P254 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 255 | D-2 | E-5 | 펠릿 P255 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 256 | D-2 | E-6 | 펠릿 P256 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 257 | D-2 | E-7 | 펠릿 P257 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 258 | D-2 | E-8 | 펠릿 P258 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 259 | D-2 | E-9 | 펠릿 P259 | 3.55 | 517 | 145.4 | 404 |
| 실시예 260 | D-2 | E-10 | 펠릿 P260 | 3.67 | 515 | 144.2 | 401 |
| 실시예 261 | D-3 | E-1 | 펠릿 P261 | 3.54 | 518 | 142.3 | 411 |
| 실시예 262 | D-3 | E-2 | 펠릿 P262 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 263 | D-3 | E-3 | 펠릿 P263 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 264 | D-3 | E-4 | 펠릿 P264 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 265 | D-3 | E-5 | 펠릿 P265 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 266 | D-3 | E-6 | 펠릿 P266 | 3.56 | 517 | 144.3 | 412 |
| 실시예 267 | D-3 | E-7 | 펠릿 P267 | 3.48 | 515 | 145.1 | 391 |
| 실시예 268 | D-3 | E-8 | 펠릿 P268 | 3.48 | 518 | 145.1 | 403 |
| 실시예 269 | D-3 | E-9 | 펠릿 P269 | 3.81 | 518 | 141.4 | 412 |
| 실시예 270 | D-3 | E-10 | 펠릿 P270 | 3.56 | 517 | 144.3 | 421 |
| 실시예 271 | D-4 | E-1 | 펠릿 P271 | 3.45 | 517 | 142.3 | 411 |
| 실시예 272 | D-4 | E-2 | 펠릿 P272 | 3.56 | 515 | 145.4 | 374 |
| 실시예 273 | D-4 | E-3 | 펠릿 P273 | 3.48 | 515 | 144.2 | 390 |
| 실시예 274 | D-4 | E-4 | 펠릿 P274 | 3.48 | 518 | 146.1 | 412 |
| 실시예 275 | D-4 | E-5 | 펠릿 P275 | 3.81 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 276 | D-4 | E-6 | 펠릿 P276 | 3.54 | 517 | 145.1 | 403 |
| 실시예 277 | D-4 | E-7 | 펠릿 P277 | 3.48 | 517 | 145.1 | 412 |
| 실시예 278 | D-4 | E-8 | 펠릿 P278 | 3.48 | 515 | 141.4 | 421 |
| 실시예 279 | D-4 | E-9 | 펠릿 P279 | 3.81 | 516 | 144.3 | 411 |
| 실시예 280 | D-4 | E-10 | 펠릿 P280 | 3.56 | 516 | 142.3 | 374 |
| 비교예 1 | A-1 | E-1 | 단순 혼합물 comA | 4.31 | 515 | 121.4 | 150 |
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 펠릿 P1을 발광층의 호스트 재료로 사용한 실시예 1의 녹색 유기 EL 소자는 단순 혼합물 comA를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자에 비해 구동 전압은 낮고, 전류 효율은 높으며, 장수명이었다. 이와 같이, 본 발명에 따른 펠릿을 OLED의 유기물층 재료(예: 발광층의 호스트 재료)로 사용할 경우, 유기 전계 발광 소자의 성능이 향상될 수 있음을 알 수 있었다.
[실험예 3]
실시예 1, 281~282 및 비교예 1~3에서 각각 녹색 유기 EL 소자를 제조함에 있어, 연속 공정을 통해 박막을 형성하였고, 공정 전(前), 후(後)의 펠릿 P1, P281~P282 및 단순 혼합물 comA~ComC 내 화합물 A-1 및 화합물 E-1의 무게 비율 변화를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 샘플 | 공정 전(前) | 공정 후(後) | 경시 변화율 (%) |
||
| 화합물 A-1 (중량비) |
화합물 E-1 (중량비) |
화합물 A-1 (중량비) |
화합물 E-1 (중량비) |
||
| 실시예 1 (펠릿 P1) |
60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 |
| 실시예 281 (펠릿 P281) |
50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 실시예 282 (펠릿 P282) |
70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 |
| 비교예 1 (단순 혼합물 comA) |
60 | 40 | 54.1 | 45.9 | 5.9 |
| 비교예 2 (단순 혼합물 comB) |
50 | 50 | 42.8 | 57.2 | 7.2 |
| 비교예 3 (단순 혼합물 comC) |
70 | 30 | 63.4 | 36.6 | 6.6 |
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 펠릿 P1, P281, P282(실시예 1, 실시예 281~282)을 연속 공정을 통해 녹색 유기 EL 소자의 발광층 박막으로 형성한 경우, 화합물 A-1과 화합물 E-1의 단순 혼합물(비교예 1~3)을 연속 공정을 통해 녹색 유기 EL 소자의 발광층 박막으로 형성한 경우와 비교해 볼 때 재현성있게 일정하게 박막을 형성한다는 것을 확인하였다.
10: 펠릿, 11: 제1 영역부,
12: 제2 영역부, 13: 제3 영역부,
100: 애노드, 200: 캐소드,
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층,
360: 전자수송 보조층
12: 제2 영역부, 13: 제3 영역부,
100: 애노드, 200: 캐소드,
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층,
360: 전자수송 보조층
Claims (21)
- 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말이 압착되고,
상기 제1 유기 화합물 분말이 압착된 제1 영역부, 및 상기 제1 영역부와 일체화되어 배치되고, 상기 제2 유기 화합물 분말이 압착된 제2 영역부를 포함하며,
상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 갖는, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 혼합물 분말의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 갖는 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 중심으로부터 외곽 방향으로 교대로 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 상하로 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제5항에 있어서,
상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 교대로 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 원주 방향으로 교대로 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제7항에 있어서,
상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 상하로 교대 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
당해 펠릿은 다면체, 원기둥 및 구형으로 이루어진 군에서 선택된 형상을 갖는 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 1:99 ~ 99:1 중량비로 포함되는 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 모두 승화 가능한 분말인 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 화합물은 정공 수송성 유기 화합물이고,
상기 제2 유기 화합물은 전자 수송성 유기 화합물인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제12항에 있어서,
상기 정공 수송성 유기 화합물은 정공 수송성 호스트인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제12항에 있어서,
상기 정공 수송성 호스트는 카바졸계 화합물인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제12항에 있어서,
상기 전자 수송성 유기 화합물은 전자 수송성 호스트인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제15항에 있어서,
상기 전자 수송성 호스트는 아진계 화합물인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
상기 2종 이상의 유기 화합물 분말에 20,000~40,000 kgf/㎠의 압력을 가하되, 비(非)-열처리하여 사출 성형된 성형체인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말은 10-6 torr의 압력 하에서 0 내지 30 ℃의 증착 온도차를 갖는 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
BET 비표면적이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 BET 비표면적보다 더 작은 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 제1항에 있어서,
표면 저항이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 표면 저항보다 더 작은 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿. - 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항, 제2항 및 제4항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 펠릿을 이용하여 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 함유하는 균질 박막인, 유기 전계 발광 소자.
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