WO2023243995A1 - 유기 전계 발광 소자용 펠릿 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자용 펠릿 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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WO2023243995A1
WO2023243995A1 PCT/KR2023/008131 KR2023008131W WO2023243995A1 WO 2023243995 A1 WO2023243995 A1 WO 2023243995A1 KR 2023008131 W KR2023008131 W KR 2023008131W WO 2023243995 A1 WO2023243995 A1 WO 2023243995A1
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WO
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pellet
organic compound
group
organic
electroluminescent device
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Application number
PCT/KR2023/008131
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English (en)
French (fr)
Inventor
김영배
박호철
조현종
정화순
송효범
김근형
Original Assignee
솔루스첨단소재 주식회사
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass

Definitions

  • the present invention relates to pellets for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices using the same.
  • organic electroluminescent device When a voltage is applied between two electrodes in an organic electroluminescent device (hereinafter referred to as 'organic EL device'), holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the organic material layer. When the injected hole and electron meet, an exciton is formed, and when this exciton falls to the ground state, light is emitted. At this time, the organic material used as the organic material layer can be classified into light-emitting material, hole injection material, hole transport material, electron transport material, electron injection material, etc., depending on its function.
  • an organic layer was formed with one or more host materials in which a plurality of organic compounds, such as dopants, are dispersed.
  • the organic layer is formed by evaporating a plurality of organic compounds, respectively.
  • organic compounds are in the form of powder and may have an electrostatic charge, making their handling difficult during deposition.
  • the purpose of the present invention is to provide a pellet that not only has excellent thermal and chemical stability, but also has low surface resistance and small specific surface area, enabling the implementation of an organic electroluminescent device with high efficiency and long lifespan.
  • the present invention is a process in which two or more kinds of organic compound powders containing a first organic compound powder and a second organic compound powder are compressed, and the emission wavelength is longer among the first organic compound and the second organic compound.
  • a pellet for an organic electroluminescent device having a maximum emission wavelength that is the same as the maximum emission wavelength of an organic compound.
  • the pellet of the present invention may have a maximum emission wavelength that is the same as the maximum emission wavelength of the mixture powder of the first organic compound powder and the second organic compound powder.
  • the pellet of the present invention may include a first region in which the first organic compound powder is pressed, and a second region in which the second organic compound powder is compressed, and is arranged to be integrated with the first region.
  • the first and second regions may be alternately arranged from the center to the outside.
  • the first region and the second region may be arranged in the longitudinal direction. At this time, the first area portion and the second area portion may be arranged alternately.
  • the pellet of the present invention may have the first and second regions alternately arranged in the circumferential direction. At this time, the first area portion and the second area portion may be alternately arranged up and down.
  • the pellets of the present invention may have a shape selected from the group consisting of polyhedron, cylinder, and sphere.
  • the first organic compound powder and the second organic compound powder may be included in a weight ratio of 1:99 to 99:1.
  • both the first organic compound powder and the second organic compound powder may be sublimable powders.
  • the first organic compound powder and the second organic compound powder may have a deposition temperature difference of 0 to 30 ° C. under a pressure of 10 -6 torr.
  • the first organic compound may be a hole-transporting organic compound
  • the second organic compound may be an electron-transporting organic compound.
  • the hole transporting organic compound may be a hole transporting host, and the hole transporting host may be a carbazole-based compound.
  • the electron-transporting organic compound may be an electron-transporting host, and the electron-transporting host may be an azine-based compound.
  • the pellet of the present invention may be an injection molded body obtained by applying a pressure of 20,000 to 40,000 kgf/cm2 to the above two or more types of organic compound powders and performing non-heat treatment.
  • the pellet of the present invention may have a BET specific surface area smaller than that of a simple mixture of the first organic compound powder and the second organic compound powder.
  • the surface resistance of the pellet of the present invention may be smaller than that of a simple mixture of the first organic compound powder and the second organic compound powder.
  • the present invention relates to an anode; cathode; It includes one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers is a homogeneous thin film containing the first organic compound and the second organic compound using the above-described pellet. , provides an organic electroluminescent device.
  • the pellet according to the present invention not only has excellent thermal and chemical stability, but also has low surface resistance, small specific surface area, and excellent thin film reproducibility and thin film uniformity, making it possible to implement an organic electroluminescent device with high efficiency and long life.
  • Figure 1 is a perspective view schematically showing the shape of a pellet according to the present invention.
  • Figure 2 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.
  • Figure 3 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention.
  • Figure 4 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent device according to a third embodiment of the present invention.
  • 300 organic material layer
  • 310 hole injection layer
  • the present invention provides a pellet for forming an organic material layer (eg, a light-emitting layer) of an organic electroluminescent device.
  • an organic material layer eg, a light-emitting layer
  • the pellet according to the present invention is a molded body in which two or more kinds of organic compound powders containing a first organic compound powder and a second organic compound powder are pressed, and the maximum emission wavelength of the pellet is one of the first organic compound and the second organic compound. Same as organic compounds with longer emission wavelengths.
  • the pellet of the present invention is simply mixed with the first organic compound powder and the second organic compound powder, and is pressed and molded without any non-heat treatment, so that the first organic compound powder and the second organic compound powder are densified without chemical change. It is done. In this way, the pellets of the present invention are produced without chemical changes in the first organic compound powder and the second organic compound powder. For this reason, the pellet of the present invention has a maximum emission wavelength equal to the maximum emission wavelength of the organic compound having a longer emission wavelength among the first organic compound and the second organic compound, and the first organic compound powder and the second organic compound It is the same as the maximum emission wavelength of the simple mixture powder of the compound powder.
  • the BET specific surface area of the pellet of the present invention is smaller than the BET specific surface area of a simple mixture of the first organic compound powder and the second organic compound powder. Therefore, the pellet of the present invention has excellent chemical and chemical resistance due to a small area exposed to air, and also has excellent thermal stability.
  • the surface resistance of the pellet according to the present invention is smaller than that of a simple mixture of the first organic compound powder and the second organic compound powder, it generates less static electricity and is easy to handle, thereby improving the deposition process during device manufacturing. (processability) can be improved.
  • the pellets of the present invention are excellent in ease of storage and handling, and can be designed in various desired shapes.
  • the pellet of the present invention can be used as a single evaporation source, allowing the deposition rate to be easily controlled, thereby simplifying the deposition process and reducing manufacturing costs.
  • the pellet of the present invention when forming an organic material layer of an organic electroluminescent device using the pellet of the present invention, compared to the case where the first organic compound powder and the second organic compound powder are used separately or they are simply mixed, A thin film in which an organic compound and a second organic compound are homogeneously mixed can be formed, and thus an organic electroluminescent device with high efficiency and long lifespan can be implemented.
  • the pellet of the present invention has excellent thin film reproducibility when depositing a thin film through a continuous process, making it possible to continuously manufacture organic electroluminescent devices through a continuous process such as a roll-to-roll process.
  • both the first organic compound powder and the second organic compound powder are solid, sublimable powders at room temperature. For this reason, the pellet of the present invention can easily form a homogeneous thin film through a dry film forming method such as vacuum deposition.
  • the first organic compound powder and the second organic compound powder may have a sublimation temperature difference of about 0 to 30 ° C. under a pressure of 10 -6 torr. Accordingly, the first organic compound powder and the second organic compound powder may have a deposition temperature difference of about 0 to 30 ° C. under a pressure of 10 -6 torr. In this case, the pellets of the present invention can be deposited while maintaining the set mixing ratio.
  • the first organic compound usable in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound with stronger hole-watering properties than the second organic compound, that is, a hole-transporting organic compound.
  • the hole transporting organic compound may be a hole transporting host.
  • the hole transporting host may be a carbazole-based compound.
  • examples of the hole-transporting organic compounds include compounds represented by the following formula (1), but are not limited thereto.
  • a, d and f are integers from 0 to 3
  • b, c and e are each integers from 0 to 4,
  • Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium (D), halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, phosphine oxide group, C 1 ⁇ C 40 alkylphosphine oxide group, C 6 ⁇ C 60 arylphosphine group, C 6
  • the boron group, alkylphosphine oxide group, arylphosphine group, arylphosphine oxide group, arylamine group and condensed ring are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyl group, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6
  • a, d, and f are each integers from 0 to 3
  • b, c, and e are each integers from 0 to 4.
  • D deuterium
  • a, d, and f are each integers of 1 to 3
  • b, c, and e are each integers of 1 to 4
  • the number of deuterium (D) included in the compound of Formula 1 may be at least 13, specifically at least 21.
  • the compound of Formula 1 can simultaneously realize the characteristics of an organic electroluminescent device, such as low voltage, high efficiency, and long lifespan, by increasing the stability of the chemical structure through deuterium (D) substitution.
  • Such deuterium may be substituted with another substituent (R).
  • R substituents
  • the other substituent (R) is a halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , C 6 to C 60 Aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, phosphine oxide group, C It may be selected from
  • Ar 1 and Ar 2 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium (D), halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ⁇ C 60 aryl group, number of nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, phosphine oxide group, C 1 ⁇ C 40 alkylphosphine oxide group, C 6 ⁇ C 60 arylphosphine group,
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same or different from each other, and may each independently be a substituent selected from the group consisting of the following substituents S1 to S4.
  • the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 2 below, but is not limited thereto.
  • a, b, c, d, e, and f are each as defined in Formula 1 above,
  • n1 and m2 are 0 or 1, respectively.
  • the compound represented by Formula 1 may have various structures depending on the connection position between each carbazole moiety. According to one example, the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 3 below.
  • a, b, c, d, e, and f are each as defined in Formula 1 above,
  • n1 and m2 are 0 or 1, respectively.
  • the compound represented by Formula 1 according to the present invention described above may be further specified as the following exemplary compounds, such as compounds A-1 to D-4, but is not limited thereto.
  • the second organic compound usable in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound with stronger electron transport properties than the first organic compound, that is, an electron transport organic compound.
  • the electron-transporting organic compound may be an electron-transporting host.
  • the electron transporting host may be an azine-based compound containing a triazine group, a pyridine group, a pyrimidine group, etc.
  • the electron transporting organic compound includes a compound represented by the following formula (4), but is not limited thereto.
  • h is an integer from 0 to 3
  • g and i are each integers from 0 to 4,
  • j and k are each integers from 0 to 5
  • n1 is an integer from 1 to 5
  • n2 is an integer of 0 or 1
  • X 1 is selected from the group consisting of O, S, Se, N(Ar 3 ), C(Ar 4 )(Ar 5 ), and Si(Ar 6 )(Ar 7 );
  • Y 1 and Y 2 are the same or different from each other and are each independently N or C(Ar 8 ), where at least one of Y 1 and Y 2 is N,
  • Ar 3 to Ar 8 and R 1 to R 5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium (D), halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, phosphine oxide group, C 1 ⁇ C 40 alkylphosphine oxide group, C 6 ⁇ C 60 arylphosphine group, C 6
  • Ar 3 to Ar 8 and R 1 to R 5 alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group , alkyl boron group, aryl boron group, alkyl phosphine oxide group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group, aryl amine group, and condensed ring are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, Heteroaryl group with 5 to 60 nuclear
  • Y 1 and Y 2 are the same or different from each other and are each independently N or C(Ar 8 ), provided that at least one of Y 1 and Y 2 is N.
  • the moiety may be a moiety selected from the group consisting of the following moieties Mo-1 to Mo-3.
  • Y 1 and Y 2 are each independently C(Ar 8 ),
  • Ar 8 is as defined in Formula 4 above.
  • n1 is an integer from 1 to 5, and n2 is 0 or 1. According to one example, n1 may be 1 or 2, and n2 may be 0 or 1. However, in Formula 4, when n2 is 0, j is 1.
  • X 1 is selected from the group consisting of O, S, Se, N(Ar 3 ), C(Ar 4 )(Ar 5 ), and Si(Ar 6 )(Ar 7 ) .
  • the dibenzo moiety may be a monovalent dibenzofuran group, a monovalent dibenzothiophene group, a monovalent fluorene group, etc.
  • Ar 3 Ar 8 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium (D), halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C One ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ⁇ C 60 Aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C One ⁇ C 40 Alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 Aryloxy group, C One ⁇ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C One ⁇ C 40 alkylboron group, C 6 ⁇ C 60 Aryl boron group, phosphine oxide group, C One ⁇ C 40 Alkylphosphine oxide group, C 6 ⁇ C 60 arylphosphine group, C 6 ⁇ C 60 Aryl
  • Ar 3 -R One , Ar 3 -R 2 , Ar 4 -Ar 5 , Ar 6 -Ar 7 , Ar 4 -R One , Ar 4 -R 2 , Ar 6 -R One , Ar 6 -R 2 etc.) can form a condensed ring.
  • Ar 3 Ar 8 are the same or different from each other, and each independently C One ⁇ C 40 alkyl group, C 6 ⁇ C 60 is selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, or they are selected from the group consisting of an adjacent group (e.g.
  • Ar 3 -R One , Ar 3 -R 2 , Ar 4 -Ar 5 , Ar 6 -Ar 7 , Ar 4 -R One , Ar 4 -R 2 , Ar 6 -R One , Ar 6 -R 2 etc.) can form a condensed ring.
  • the condensed ring is C 3 ⁇ C 60 A condensed aliphatic ring (specifically, C 3 ⁇ C 30 of condensed aliphatic rings), C 6 ⁇ C 60 A condensed aromatic ring (specifically, C 6 ⁇ C 30 condensed aromatic ring), 5- to 60-membered fused heteroaromatic ring (specifically, 5- to 30-membered fused heteroaromatic ring), C 3 ⁇ C 60 It may be one or more types selected from the group consisting of spiro rings and combinations thereof.
  • the moiety may be a moiety selected from the group consisting of the following moieties Dz-1 to Dz-32, but is not limited thereto.
  • R 1 may be an aryl group of C 6 to C 60 , and specifically may be a phenyl group.
  • h is an integer from 0 to 3
  • g and i are each an integer from 0 to 4
  • j and k are each an integer from 0 to 5.
  • g, h, i, j and k are each 0, it means that hydrogen is unsubstituted by substituents R 1 to R 5 .
  • R 1 to R 5 are the same or Different, each independently deuterium (D), halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, phosphine Selected from the
  • one or more R 1 to R 5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, or a C 6 to C 60 group. It may be selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms.
  • Ar 3 to Ar 8 and R 1 to R 5 alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, alkyl phosphine oxide group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group, aryl amine group and condensed ring are each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group , heteroaryl group with 5
  • the compound represented by Formula 4 may be a compound represented by Formula 5 below, but is not limited thereto.
  • i, j, k, R 1 , R 3 to R 5 , n1, n2, X 1 , Y 1 and Y 2 are each as defined in Formula 4 above.
  • the compound represented by Formula 4 may be a compound represented by Formula 6 or 7 below, but is not limited thereto.
  • i, k, R 1 , R 3 , R 5 , n1, n2, Y 1 and Y 2 are each as defined in Formula 4 above,
  • X 1 and X 2 are each O or S, and may specifically be O.
  • the compound represented by Formula 4 may be a compound represented by Formula 8 or 9 below, but is not limited thereto.
  • n1, n2, Y 1 and Y 2 are each as defined in Formula 4 above, specifically, n1 is 1 or 2, n2 is 0 or 1, Y 1 and Y 2 may both be N,
  • x and y are 0 or 1 respectively
  • X 1 and X 2 are each O or S, and may specifically be O.
  • the compound represented by Formula 2 according to the present invention described above may be further specified as the following exemplary compounds, such as compounds E-1 to E-10, but is not limited thereto.
  • alkyl refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, and hexyl.
  • alkenyl refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds. Examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, etc., but are not limited thereto.
  • alkynyl refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon triple bonds. Examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, etc., but are not limited thereto.
  • cycloalkyl refers to a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms.
  • examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, and adamantine.
  • heterocycloalkyl refers to a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S Or it is substituted with a hetero atom such as Se.
  • heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine and piperazine.
  • aryl refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms, either a single ring or a combination of two or more rings.
  • a form in which two or more rings are simply attached to each other (pendant) or condensed may also be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, and anthryl.
  • heteroaryl refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At this time, at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons, of the ring is replaced with a heteroatom such as N, O, S or Se.
  • a form in which two or more rings are simply pendant or condensed with each other may be included, and a condensed form with an aryl group may also be included.
  • heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, and indolyl ( Polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, etc., but are not limited thereto.
  • alkyloxy is a monovalent substituent represented by R'O-, where R' refers to alkyl having 1 to 40 carbon atoms and has a linear, branched, or cyclic structure. may include. Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, and pentoxy.
  • aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, where R refers to aryl having 5 to 40 carbon atoms.
  • R refers to aryl having 5 to 40 carbon atoms.
  • Examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, etc., but are not limited thereto.
  • alkylsilyl refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes not only mono-, but also di- and tri-alkylsilyl.
  • arylsilyl refers to silyl substituted with aryl having 5 to 60 carbon atoms, and includes polyarylsilyl such as mono-, di-, and tri-arylsilyl.
  • alkyl boron group refers to a boron group substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
  • aryl boron group refers to a boron group substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • alkylphosphinyl group refers to a phosphine group substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes mono- as well as di-alkylphosphinyl groups.
  • arylphosphinyl group refers to a phosphine group substituted with monoaryl or diaryl having 6 to 60 carbon atoms, and includes not only mono- but also di-arylphosphinyl groups.
  • arylamine refers to an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms, and includes mono- as well as di-arylamine.
  • heteroarylamine refers to an amine substituted with heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms, and includes mono- as well as di-heteroarylamine.
  • (aryl)(heteroaryl)amine refers to an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms and heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms.
  • condensed ring refers to a condensed aliphatic ring having 3 to 40 carbon atoms, a fused aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a fused heteroaliphatic ring having 3 to 60 nuclear atoms, a fused heteroaromatic ring having 5 to 60 nuclear atoms, It refers to a spiro ring having 3 to 60 carbon atoms or a combination thereof.
  • the usage ratio (mixing ratio) of the first organic compound powder and the second organic compound powder is not particularly limited, and may be, for example, a weight ratio of 1:99 to 99:1.
  • the pellet may include the first organic compound powder and the second organic compound powder in a weight ratio of 20:80 to 80:20. Since this is deposited while maintaining a constant mixing ratio, uniform mixing ratio characteristics can be stably secured during deposition.
  • the particle size or shape of the first organic compound powder and the second organic compound powder are not particularly limited as long as they are known in the art, and for example, they may be white or light yellow powder.
  • the first organic compound powder and the second organic compound powder be uniformly mixed and compressed, but the first organic compound powder and the second organic compound powder are each arranged in a certain area to form a predetermined pattern. It may be included and compressed.
  • the pellet of the present invention is divided in a certain pattern into a first region portion containing the first organic compound and a second region portion containing the second organic compound, the first organic compound and the second organic compound Compared to the case where they are mixed, when depositing a thin film by a continuous process (e.g., roll-to-roll process), the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound can be kept constant at the set ratio, improving the reproducibility of the thin film. can be improved.
  • the pellet of the present invention has a form in which one organic compound with high sublimability among the first organic compound and the second organic compound is surrounded by another organic compound (see FIGS. 1(a) and 1(g)) .
  • a thin film can be formed while maintaining the set mixing ratio constant during thin film deposition.
  • the pellet 10 of the present invention is disposed integrally with the first area 11 where the first organic compound powder is pressed, and the first area 11, It may include a second region 12 where the second organic compound powder is pressed.
  • the first and second area portions 11 and 12 may be arranged in various patterns.
  • the pellet 10 of the present invention as shown in Figures 1 (a) and (g), the first region 11 and the second region 11 are arranged in the direction from the center to the outside. They may be arranged alternately.
  • the pellet 10 of the present invention has the first region, as shown in (c), (d), (h), (i), (j), and (f) of Figure 1. (11) and the second area portion 11 may be arranged in the longitudinal direction (eg, up and down). At this time, the first area 11 and the second area 12 may be arranged alternately (FIG. 1 (d), (i)).
  • the pellet 10 of the present invention has the first region 11 and the second region 11, as shown in (e), (j), and (k) of Figure 1. may be arranged alternately in the circumferential direction. At this time, the first area 11 and the second area 12 may be alternately arranged up and down.
  • the pellet 10 of the present invention in addition to the above-described first region 11 and second region 12, the first organic compound and a third region 13 where powder of a third organic compound different from the second organic compound is pressed. , may further include an n-th region (not shown) (4 ⁇ n, specifically 4 ⁇ n ⁇ 6) where the powder of the nth organic compound is pressed.
  • the shape of the pellet is not particularly limited and may be, for example, a polyhedron, cylinder, or sphere.
  • the pellet of the present invention having a predetermined shape may have a BET specific surface area smaller than the BET specific surface area of a simple mixture of the first organic compound powder and the second organic compound powder.
  • the surface resistance of the pellet of the present invention may be smaller than that of a simple mixture of the first organic compound powder and the second organic compound powder.
  • the pellet of the present invention unlike a simple mixture of the first organic compound and the second organic compound, even if a thin film is formed through a continuous process, the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound before and after deposition is changed. It is deposited while remaining constant. For this reason, the pellet of the present invention can form a thin film with uniform mixing ratio characteristics when depositing a thin film by a continuous process.
  • the pellet of the present invention may have a change rate over time before and after deposition of about 1% or less, specifically about 0.01 to 0.8% when depositing a thin film by a continuous process.
  • the pellets of the present invention can be manufactured by pellet forming methods commonly known in the art. However, since the pellets of the present invention are non-heat treated when pressed, there is no chemical change, and therefore the chemical and physical properties are the same as the first organic compound powder, the second organic compound powder, and their simple mixture powder.
  • the pellet of the present invention is made by injecting two or more types of organic compound powders containing a first organic compound powder and a second organic compound powder into a mold, and then injecting the two or more types of organic compound powders at about 20,000 to 40,000 kgf/ It can be manufactured by injection molding by applying a pressure of cm2 and non-heat treatment.
  • the present invention provides an organic electroluminescent device (hereinafter referred to as 'organic EL device') using the above-described pellet.
  • the organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode 100, a cathode 200, and an electrode disposed between the anode and the cathode. It includes one or more organic layers 300, and at least one of the one or more organic layers is a homogeneous thin film formed from the above-described pellets and containing the first organic compound and the second organic compound.
  • the one or more organic material layers 300 include any of the hole injection layer 310, the hole transport layer 320, the light emitting layer 330, the electron transport auxiliary layer 360, the electron transport layer 340, and the electron injection layer 350. It may include one or more, of which at least one organic layer 300 is a homogeneous thin film formed from the pellet and containing the first organic compound and the second organic compound. At this time, the first organic compound may be a hole-transporting organic compound, and the second organic compound may be an electron-transporting organic compound.
  • the homogeneous thin film may be the light emitting layer 330.
  • the first organic compound may be a hole-transporting host
  • the second organic compound may be an electron-transporting host.
  • the mixing ratio of the first organic compound and the second organic compound may be 1:99 to 99:1 by weight, specifically 20:80 to 80:20 by weight.
  • the light emitting layer may further include a host and/or dopant generally known in the art.
  • the total content of the first organic compound and the second organic compound may be 0% by weight or more and 100% by weight or less based on the total amount of the entire host.
  • the total amount of the entire host may be about 70 to 99.9% by weight based on the total amount of the light-emitting layer, and the content of the dopant may be about 0.1 to 30% by weight based on the total amount of the light-emitting layer.
  • the structure of the organic electroluminescent device of the present invention described above is not particularly limited, but for example, the anode 100, one or more organic layer 300, and cathode 200 may be sequentially stacked on a substrate (FIGS. 2 to 2) 4). In addition, although not shown, it may have a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted at the interface between the electrode and the organic material layer.
  • the organic electroluminescent device includes an anode 100, a hole injection layer 310, a hole transport layer 320, a light emitting layer 330, an electron transport layer 340, and a cathode on a substrate. (200) may have a sequentially stacked structure.
  • an electron injection layer 350 may be positioned between the electron transport layer 340 and the cathode 200.
  • an auxiliary electron transport layer 360 may be located between the light emitting layer 330 and the electron transport layer 340 (see FIG. 4).
  • the organic electroluminescent device of the present invention has an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers 300 (e.g., light emitting layer 330) is a uniform thin film formed of the pellets. It can be manufactured by forming.
  • the organic material layers 300 e.g., light emitting layer 330
  • the organic material layer may be formed by a dry film forming method such as vacuum evaporation, sputtering, plasma plating, or ion plating.
  • the substrate that can be used in the present invention is not particularly limited, and non-limiting examples include silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets.
  • examples of anode materials include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), polypyrrole, or polyaniline; and carbon black, but are not limited thereto.
  • metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof
  • metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb
  • Conductive polymers such as polythiophene, poly
  • cathode materials include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver (Ag), tin, or lead, or alloys thereof; and multilayer structure materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, etc., but are not limited thereto.
  • hole injection layer hole transport layer, light emitting layer, and electron injection layer are not particularly limited, and common materials known in the art can be used.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 1-1. -D2 (135.5 g, yield 63%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 1-1. -D3 (148.4 g, yield 69%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 1-1. -D4 (96.8 g, yield 45%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 2-1, except that 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 2-1.
  • -D6 139.8 g, yield 65% was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 2-1, except that 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 2-1. -D7 (152.7 g, yield 71%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 2-1, except that 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 2-1. -D8 (75.2 g, yield 35%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 3-1, except that 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 3-1. -D10 (159.1 g, yield 74%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 3-1, except that 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 3-1. -D11 (163.4 g, yield 76%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 3-1, except that 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 3-1. -D12 (92.4 g, yield 43%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 4-1, except that 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 4-1. -D14 (122.6 g, yield 57%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 4-1, except that 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 4-1. -D15 (111.8 g, yield 52%) was obtained.
  • the target compound, Cz was prepared in the same manner as in Preparation Example 4-1, except that 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol) was used instead of Iodobenzene used in Preparation Example 4-1. -D16 (68.8 g, yield 32%) was obtained.
  • the target compound, A-2 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D2 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 1-2 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (13.8 g, yield 78%) was obtained.
  • the target compound, A-3 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D3 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 1-3 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (13.2 g, yield 75%) was obtained.
  • the target compound, A-4 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D4 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 1-4 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (12.2 g, yield 69%) was obtained.
  • the target compound, A-5 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D5 (9.3 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 2-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (8.73 g, yield 55%) was obtained.
  • the target compound, A-6 ( 7.42 g, yield 42%) was obtained.
  • the target compound, A-7 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D7 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 2-3 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (8.83 g, yield 50%) was obtained.
  • the target compound, A-8 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D8 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 2-4 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (9.89 g, yield 56%) was obtained.
  • the target compound, A-9 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D9 (9.3 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 3-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (8.41 g, yield 53%) was obtained.
  • the target compound, A-10 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D10 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 3-2 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (8.66 g, yield 49%) was obtained.
  • the target compound, A-11 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D11 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 3-3 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (9.01 g, yield 51%) was obtained.
  • the target compound, A-12 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D12 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 3-4 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (9.19 g, yield 52%) was obtained.
  • the target compound, A-13 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D13 (9.3 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 4-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (9.52 g, yield 60%) was obtained.
  • the target compound, A-14 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D14 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 4-2 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (10.78 g, yield 61%) was obtained.
  • the target compound, A-15 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D15 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 4-3 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (11.13 g, yield 63%) was obtained.
  • the target compound, A-16 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Cz-D16 (10.0 g, 23.6 mmol) obtained in Preparation Example 4-4 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 1. (9.02 g, yield 51%) was obtained.
  • the target compound, B-2 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 17, except that Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol) obtained in Preparation Example 2-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 17. (8.5 g, yield 48%) was obtained.
  • the target compound, B-4 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 17, except that Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol) obtained in Preparation Example 4-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 17. (7.42 g, yield 42%) was obtained.
  • the target compound, C-2 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 21, except that Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol) obtained in Preparation Example 2-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 21. (7.78 g, yield 44%) was obtained.
  • the target compound, C-3 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 21, except that Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol) obtained in Preparation Example 3-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 21. (11.67 g, yield 66%) was obtained.
  • the target compound, C-4 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 21, except that Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol) obtained in Preparation Example 4-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 21. (6.89 g, yield 39%) was obtained.
  • the target compound, D-2 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 25, except that Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol) obtained in Preparation Example 2-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 25. (7.24 g, yield 41%) was obtained.
  • the target compound, D-3 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 25, except that Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol) obtained in Preparation Example 3-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 25. (8.41 g, yield 51%) was obtained.
  • the target compound, D-4 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 25, except that Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol) obtained in Preparation Example 4-1 was used instead of Cz-D1 used in Synthesis Example 25. (5.47 g, yield 31%) was obtained.
  • Compound A-1 which has hole properties
  • Compound E-1 which has electronic properties
  • a green organic EL device was manufactured according to the following process.
  • Compound A-1 is a first organic compound with hole properties and was synthesized in Synthesis Example 1
  • Compound E-1 is a second organic compound with electronic properties and was synthesized in Synthesis Example 29.
  • a glass substrate coated with a 1500 ⁇ thin film of ITO indium tin oxide
  • ITO indium tin oxide
  • the substrate is ultrasonic cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech).
  • the substrate is cleaned using UV for 5 minutes and then vacuum evaporated. The substrate was transferred to .
  • Pellet P281 and a green organic EL device using the same were manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A-1 and Compound E-1 used in Example 1 were mixed at a weight ratio of 5:5.
  • Pellet P282 and a green organic EL device using the same were manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A-1 and Compound E-1 used in Example 1 were mixed at a weight ratio of 7:3.
  • a simple mixture comB and a green organic EL device using it were manufactured in the same manner as Comparative Example 1, except that Compound A-1 and Compound E-1 used in Comparative Example 1 were mixed at a weight ratio of 5:5.
  • a simple mixture comC and a green organic EL device using it were manufactured in the same manner as Comparative Example 1, except that Compound A-1 and Compound E-1 used in Comparative Example 1 were mixed at a weight ratio of 7:3.
  • Pellets P1 to P280 prepared in Examples 1 to 280 were filmed and their maximum emission wavelength was measured, and the results are shown in Table 1. At this time, the maximum emission wavelength of compounds A-1 to D-4 and compounds E-1 to E-10, which are raw materials for each pellet, was measured, and the maximum emission wavelength of the simple mixture comA of Comparative Example 1 was measured as a control.
  • Example 1 A-1 380 E-1 415 Pellet P1 415
  • Example 2 A-1 380 E-2 415 Pellet P2 415
  • Example 3 A-1 380 E-3 414 Pellet P3 414
  • Example 4 A-1 380 E-4 416 Pellet P4 416
  • Example 5 A-1 380 E-5 419 Pellet P5 419
  • Example 6 A-1 380 E-6 413 Pellet P6 413
  • Example 7 A-1 380 E-7 414 Pellet P7 414
  • Example 8 A-1 380 E-8 415 Pellet P8 415
  • Example 9 A-1 380 E-9 415 Pellet P9 415
  • Example 10 A-1 380 E-10 416 Pellet P10 416
  • Example 11 A-2 378 E-1 415 Pellet P11 415
  • Example 12 A-2 378 E-2 415 Pellet P12 415
  • Example 13 A-2 378 E-3 414 Pellet P13 414
  • Example 14 A-2 378 E-4
  • pellets P1 to P280 (Examples 1 to 280) according to the present invention , it was confirmed that it had the same maximum emission wavelength as the relatively long wavelength compound.
  • the driving voltage, current efficiency, and lifespan T97 were measured at a current density of 10 mA/cm2 for the green organic EL devices manufactured in Examples 1 to 280 and Comparative Example 1, and the results are shown in Table 2 below.
  • Example 1 A-1 E-1 Pellet P1 3.45 515 141.4 401
  • Example 2 A-1 E-2 Pellet P2 3.84 516 144.2 402
  • Example 3 A-1 E-3 Pellet P3 3.45 518 146.1 392
  • Example 4 A-1 E-4 Pellet P4 3.54 518 144.3 399
  • Example 5 A-1 E-5 Pellet P5 3.65 518 145.1 391
  • Example 6 A-1 E-6 Pellet P6 3.45 517 145.4 403
  • Example 7 A-1 E-7 Pellet P7 3.56 515 144.2 412
  • Example 8 A-1 E-8 Pellet P8 3.67 518 146.1 421
  • Example 9 A-1 E-9 Pellet P9 3.54 518 144.3 391
  • Example 10 A-1 E-10 Pellet P10 3.56 517 145.1 404
  • Example 11 A-2 E-1 Pellet P11 3.45 515 141.4 401
  • Example 12 A-2 E-2 Pellet P12 3.52
  • the green organic EL device of Example 1 using pellet P1 according to the present invention as the host material of the light-emitting layer has a lower driving voltage and current than the green organic EL device of Comparative Example 1 using the simple mixture comA. Efficiency was high and it had a long lifespan. In this way, it was found that when the pellet according to the present invention is used as an organic layer material of OLED (e.g., host material of the light-emitting layer), the performance of the organic electroluminescent device can be improved.
  • OLED organic layer material of OLED

Landscapes

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Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 소자용 펠릿 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 상기 유기 전계 발광 소자용 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말이 압착되고, 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 갖는다.

Description

유기 전계 발광 소자용 펠릿 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 펠릿 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 유기 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
이러한 유기 전계 발광 소자의 성능, 특히 수명, 효율 및 구동 전압을 개선하기 위하여, 다수의 유기 화합물, 예컨대 도펀트가 분산된 하나 이상의 호스트 재료로 유기층을 형성하였다. 상기 유기층은 다수의 유기 화합물을 각각 증발시켜 형성된다. 이때, 각각의 유기 화합물을 원하는 증착 속도로 정확하게 제어하는 것이 어렸고, 또 재료 활용 측면에서 상대적으로 낭비이다. 또, 유기 화합물은 분말의 형태로, 정전하를 띨 수 있어 증착시 그 취급이 어렵다.
본 발명의 목적은 열적 안정성 및 화학적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 표면 저항이 낮고, 비표면적이 적어 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 펠릿을 제공하고자 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말이 압착되고, 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 갖는, 유기 전계 발광 소자용 펠릿을 제공한다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 혼합물 분말의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 가질 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 유기 화합물 분말이 압착된 제1 영역부, 및 상기 제1 영역부와 일체화되어 배치되고, 상기 제2 유기 화합물 분말이 압착된 제2 영역부를 포함할 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 영역부 및 제2 영역부가 중심으로부터 외곽 방향으로 교대로 배치되어 있을 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 영역부 및 제2 영역부가 길이 방향으로 배치될 수 있다. 이때, 상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 교대로 배치될 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 제1 영역부 및 제2 영역부가 원주 방향으로 교대로 배치되어 있을 수 있다. 이때, 상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 상하로 교대 배치될 수 있다.
본 발명의 펠릿은 다면체, 원기둥 및 구형으로 이루어진 군에서 선택된 형상을 가질 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 1:99 ~ 99:1 중량비로 포함되어 있을 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 모두 승화 가능한 분말일 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 10-6 torr의 압력 하에서 0~30 ℃의 증착 온도차를 가질 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물은 정공 수송성 유기 화합물이고, 상기 제2 유기 화합물은 전자 수송성 유기 화합물일 수 있다. 이때, 상기 정공 수송성 유기 화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있고, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸계 화합물일 수 있다. 상기 전자 수송성 유기 화합물은 전자 수송성 호스트일 수 있고, 상기 전자 수송성 호스트는 아진계 화합물일 수 있다.
본 발명의 펠릿은 상기 2종 이상의 유기 화합물 분말에 20,000~40,000 kgf/㎠의 압력을 가하되, 비-열처리하여 사출 성형된 성형체일 수 있다.
본 발명의 펠릿은 BET 비표면적이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 BET 비표면적보다 더 작을 수 있다.
본 발명의 펠릿은 표면 저항이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 표면 저항보다 더 작을 수 있다.
본 발명은 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 펠릿을 이용하여 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 함유하는 균질 박막인, 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 펠릿은 열적 안정성 및 화학적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 표면 저항이 낮고, 비표면적이 적고, 박막 재현성 및 박막의 균일성이 우수하여 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 펠렛의 형상을 개략적으로 나타낸 사시도이다.
도 2는 본 발명의 제1 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제2 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 제3 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
<부호의 설명>
10: 펠릿, 11: 제1 영역부,
12: 제2 영역부, 13: 제3 영역부,
100: 애노드, 200: 캐소드,
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층,
360: 전자수송 보조층
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 가능성을 내포하는 개방형 용어(open-ended terms)로 이해되어야 한다.
또한, 명세서 전체에서, "위에" 또는 "상에"라 함은 대상 부분의 바로 위 또는 바로 아래에 위치하는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 위쪽에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
그리고, 본 명세서에서 "제1", "제2" 등의 용어는 임의의 순서 또는 중요도를 나타내는 것이 아니라 구성요소들을 서로 구별하고자 사용된 것이다.
<유기 전계 발광 소자용 펠릿>
본 발명은 유기 전계 발광 소자의 유기물층(예: 발광층)을 형성하기 위한 펠릿(pellet)을 제공한다.
본 발명에 따른 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말이 압착된 성형체로, 상기 펠릿의 최대 발광 파장은 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물과 동일하다.
구체적으로, 본 발명의 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 단순 혼합되어 있되, 비-열처리 없이 가압되어 성형됨으로써, 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말이 화학적 변화없이 치밀화되어 있다. 이와 같이, 본 발명의 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말의 화학적 변화없이 제조된다. 이 때문에, 본 발명의 펠릿은 최대 발광 파장이 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물의 최대 발광 파장과 동일하고, 또 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물 분말의 최대 발광 파장과 동일하다. 또한, 본 발명의 펠릿은 BET 비표면적이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 BET 비표면적보다 적다. 그래서, 본 발명의 펠릿은 공기에 노출되는 면적이 적어 내화학·약품성이 우수하고, 또한 열적 안정성도 우수하다. 또한, 본 발명에 따른 펠릿은 표면 저항이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 표면 저항보다 작기 때문에, 정전기 발생이 적어 그 취급이 용이하고, 따라서 소자의 제조시 증착 공정성 (processability)을 향상시킬 수 있다. 또, 본 발명의 펠릿은 보관 및 취급의 용이성이 우수함은 물론, 원하는 형상으로 다양하게 디자인될 수 있다. 아울러, 본 발명의 펠릿은 단일 증발원으로 사용될 수 있어, 증착 속도를 용이하게 제어할 수 있어 증착 공정의 단순화 및 제조 원가의 절감 효과를 발휘할 수 있다. 게다가, 본 발명의 펠릿을 이용하여 유기 전계 발광 소자의 유기물층을 형성할 경우, 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 각각 사용하거나 또는 이들은 단순 혼합한 상태로 사용하는 경우에 비해, 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물이 균질하게 혼합된 박막을 형성할 수 있고, 따라서 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있다. 아울러, 본 발명의 펠릿은 연속 공정을 통해 박막 증착시 박막의 재현성이 우수하여 롤-투-롤 공정과 같은 연속 공정을 통해 유기 전계 발광 소자를 연속 제조할 수 있다.
본 발명의 펠릿에서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 모두 상온에서 고체로, 승화 가능한 분말이다. 이 때문에, 본 발명의 펠릿은 진공증착법 등의 건식 성막법을 통해 균질한 박막을 용이하게 형성할 수 있다.
일례로, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 10-6 torr의 압력 하에서 약 0~30 ℃의 승화 온도차를 가질 수 있다. 따라서, 상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 10-6 torr의 압력 하에서 약 0~30 ℃의 증착 온도차를 가질 수 있다. 이 경우, 본 발명의 펠릿은 설정 혼합 비율을 유지하면서 증착이 될 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 제1 유기 화합물은 제2 유기 화합물에 비해 정공 수성 특성이 강한 화합물, 즉 정공 수송성 유기 화합물이라면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 정공 수송성 유기 화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있다. 일례로, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸계 화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 정공 수송성 유기 화합물의 예로는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000001
상기 화학식 1에서,
D는 중수소이고,
a, d 및 f는 0 내지 3의 정수이고,
b, c 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 Ar1 및 Ar2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, a, d 및 f는 각각 0 내지 3의 정수이고, b, c 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이다. 여기서, a, b, c, d, e 및 f가 각각 0인 경우, 수소가 중수소인 D로 비-치환되는 것을 의미한다. 한편, a, d 및 f가 각각 1 내지 3의 정수인 경우, 및 b, c 및 e가 각각 1 내지 4의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 수소가 중수소(D)로 치환되는 것을 의미한다. 이때, 13≤a+b+c+d+e+f≤21일 수 있다. 일례에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물에 포함되는 중수소(D)의 개수는 최소 13개, 구체적으로 최소 21개일 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 중수소(D) 치환을 통해 화학 구조의 안정성을 높여 유기 전계 발광 소자의 특성, 예컨대 소자의 저전압, 고효율 및 장수명 특성을 동시에 구현할 수 있다.
이러한 중수소는 다른 치환기(R)로 치환될 수도 있다. 이때, 다른 치환기(R)가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 다른 치환기(R)는 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일례에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 치환기 S1 내지 S4로 이루어진 군에서 선택된 치환기일 수 있다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000002
상기 치환기 S1 내지 S4에서, *은 상기 화학식 1에 연결되는 부위이다.
이러한 Ar1 및 Ar2에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000003
상기 화학식 2에서,
a, b, c, d, e, 및 f는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,
m1 및 m2는 각각 0 또는 1이다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 각 카바졸 모이어티 간의 연결 위치에 따라 다양한 구조를 가질 수 있다. 일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000004
상기 화학식 3에서,
a, b, c, d, e, 및 f는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,
m1 및 m2는 각각 0 또는 1이다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시 화합물, 예컨대 화합물 화합물 A-1 내지 D-4로 보다 더 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000005
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000006
본 발명에서 사용 가능한 제2 유기 화합물은 제1 유기 화합물에 비해 전자 수송 특성이 강한 화합물, 즉 전자 수송성 유기 화합물이라면, 특별히 한정되지 않는다.
상기 전자 수송성 유기 화합물은 전자 수송성 호스트일 수 있다. 일례로, 상기 전자 수송성 호스트는 트리아진기, 피리딘기, 피리미딘기 등을 함유하는 아진계 화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 전자 수송성 유기 화합물로는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000007
상기 화학식 4에서,
h는 0 내지 3의 정수이고,
g 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이며,
j 및 k는 각각 0 내지 5의 정수이고,
n1은 1 내지 5의 정수이고,
n2는 0 또는 1의 정수이며,
X1은 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5), 및 Si(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar8)이고, 이때 Y1 및 Y2 중 적어도 어느 하나는 N이며,
Ar3 내지 Ar8 및 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 Ar3 내지 Ar8 및 R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar8)이고, 다만 Y1 및 Y2 중 적어도 어느 하나는 N이다.
이러한 Y1 및 Y2에 따라, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서,
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000008
모이어티는 하기 모이어티 Mo-1 내지 Mo-3으로 이루어진 군에서 선택된 모이어티일 수 있다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000009
상기 모이어티 Mo-1 내지 Mo-3에서,
*은 상기 화학식 4와 연결되는 부위이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C(Ar8)이고,
Ar8은 상기 화학식 4에 정의된 바와 같다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, n1은 1 내지 5의 정수이고, n2는 0 또는 1이다. 일례에 따르면, n1은 1 또는 2이고, n2는 0 또는 1일 수 있다. 다만, 상기 화학식 4에서, n2가 0인 경우, j는 1이다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, X1은 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5), 및 Si(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택된다. 이러한 X1에 따라 디벤조 모이어티는 1가의 디벤조퓨란기, 1가의 디벤조티오펜기, 1가의 플루오렌기 등일 수 있다.
Ar3 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기(예: Ar3-R1, Ar3-R2, Ar4-Ar5, Ar6-Ar7, Ar4-R1, Ar4-R2, Ar6-R1, Ar6-R2 등)와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, Ar3 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기(예: Ar3-R1, Ar3-R2, Ar4-Ar5, Ar6-Ar7, Ar4-R1, Ar4-R2, Ar6-R1, Ar6-R2 등)와 축합 고리를 형성할 수 있다. 여기서, 상기 축합 고리는 C3~C60의 축합 지방족 고리(구체적으로, C3~C30의 축합 지방족 고리), C6~C60의 축합 방향족 고리(구체적으로, C6~C30의 축합 방향족 고리), 5원~60원의 축합 헤테로방향족고리(구체적으로, 5원~30원의 축합 헤테로방향족고리), C3~C60의 스파이로(spiro) 고리 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 화학식 4에서,
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000010
모이어티는 하기 모이어티 Dz-1 내지 Dz-32로 이루어진 군에서 선택된 모이어티일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000011
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000012
상기 모이어티 Dz-1 및 Dz-32에서,
*은 상기 화학식 4에 연결되는 부위이고,
R1은 C6~C60의 아릴기일 수 있으며, 구체적으로 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, h는 0 내지 3의 정수이고, g 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이며, j 및 k는 각각 0 내지 5의 정수이다. 여기서, g, h, i, j 및 k가 각각 0인 경우, 수소가 치환기인 R1 내지 R5로 비-치환되는 것을 의미한다. 한편, h가 1 내지 3의 정수인 경우, g 및 i가 각각 1 내지 4의 정수인 경우, 및 j 및 k가 각각 1 내지 5의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, 1개 또는 복수의 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
전술한 Ar3 내지 Ar8 및 R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
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상기 화학식 5에서,
i, j, k, R1, R3 내지 R5, n1, n2, X1, Y1 및 Y2는 각각 상기 화학식 4에 정의된 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
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Figure PCTKR2023008131-appb-img-000015
상기 화학식 6 및 7에서,
i, k, R1, R3, R5, n1, n2, Y1 및 Y2는 각각 상기 화학식 4에 정의된 바와 같고,
X1 및 X2는 각각 O 또는 S이고, 구체적으로 O일 수 있다.
더 구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 또는 9로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
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상기 화학식 8 및 9에서,
n1, n2, Y1 및 Y2는 각각 상기 화학식 4에 정의된 바와 같고, 구체적으로 n1은 1 또는 2이고, n2는 0 또는 1이고, Y1 및 Y2는 모두 N일 수 있으며,
x 및 y는 각각 0 또는 1이고,
X1 및 X2는 각각 O 또는 S이고, 구체적으로 O일 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 예시 화합물, 예컨대 화합물 E-1 내지 E-10로 보다 더 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000018
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
본 발명에서 "헤테로아릴아민"은 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-헤테로아릴아민를 포함한다.
본발명에서 (아릴)(헤테로아릴)아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴 및 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 탄소수 3 내지 40의 축합지방족 고리, 탄소수 6 내지 60의 축합 방향족 고리, 핵원자수 3 내지 60의 축합 헤테로지방족 고리, 핵원자수 5 내지 60의 축합 헤테로방향족 고리, 탄소수 3 내지 60의 스파이로 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말의 사용 비율(혼합 비율)은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 1:99 ~ 99:1 중량비일 수 있다. 일례로, 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 20:80 ~ 80:20 중량비로 포함할 수 있다. 이는 일정한 혼합비율을 유지하면서 증착 되기 때문에 증착시 균일한 혼합비율 특성을 안정적으로 확보할 수 있다.
상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말의 입경이나 형상은 당 업계에 알려진 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 일례로 흰색이나 옅은 노란색 파우더일 수 있다.
본 발명의 펠릿에는 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말이 균일하게 혼재되어 압축되어 있을 수 있을 뿐만 아니라, 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말이 각각 일정 영역으로 배치되어 소정의 패턴으로 포함되어 압축되어 있을 수 있다. 이와 같이, 본 발명의 펠릿이 제1 유기 화합물을 함유하는 제1 영역부, 및 제2 유기 화합물을 함유하는 제2 영역부로 일정 패턴으로 구획되어 있을 경우, 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물이 혼재되어 있을 경우에 비해 연속 공정(예: 롤-투-롤 공정)에 의한 박막 증착시 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물의 혼합 비율을 설정 비율로 일정하게 계속 유지할 수 있기 때문에, 박막의 재현성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 발명의 펠릿이 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 승화성이 높은 어느 하나의 유기 화합물을 다른 유기 화합물이 감싸는 형태[도 1(a), 도 1(g) 참조]를 가질 경우, 다른 형태에 비해 박막 증착시 설정된 혼합 비율을 일정하게 유지하면서 박막을 형성할 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1에 도시된 바와 같이, 제1 유기 화합물 분말이 압착된 제1 영역부(11), 및 상기 제1 영역부(11)와 일체화되어 배치되고, 상기 제2 유기 화합물 분말이 압착된 제2 영역부(12)를 포함할 수 있다. 이때, 제1 및 제2 영역부(11, 12)는 다양한 패턴으로 배치될 수 있다.
일례에 따르면, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1의 (a), (g)에 도시된 바와 같이, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(11)가 중심으로부터 외곽 방향으로 교대로 배치되어 있을 수 있다.
다른 일례에 따르면, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1의 (c), (d), (h), (i), (j), (f)에 도시된 바와 같이, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(11)가 길이 방향(예, 상하)으로 배치되어 있을 수 있다. 이때, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(12)는 교대로 배치될 수 있다[도 1의 (d), (i)].
또 다른 일례에 따르면, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1의 (e), (j), (k)에 도시된 바와 같이, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(11)가 원주 방향으로 교대로 배치되어 있을 수 있다. 이때, 상기 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(12)는 상하로 교대 배치될 수 있다.
또 다른 일례에 따르면, 본 발명의 펠릿(10)은 도 1의 (l)에 도시된 바와 같이, 전술한 제1 영역부(11) 및 제2 영역부(12) 이외, 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물과 상이한 제3 유기 화합물의 분말이 압착된 제3 영역부(13), …, 제n 유기 화합물의 분말이 압착된 제n 영역부(미도시됨)(4≤n, 구체적으로 4≤n≤6)를 더 포함할 수 있다.
상기 펠릿의 형상은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 다면체, 원기둥, 구형 등일 수 있다.
전술한 바와 같이 소정의 형태를 갖는 본 발명의 펠릿은 BET 비표면적이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 BET 비표면적보다 더 작을 수 있다.
또, 본 발명의 펠릿은 표면 저항이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 표면 저항보다 더 작을 수 있다.
또한, 본 발명의 펠릿은 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 단순 혼합한 혼합물과 달리, 연속 공정을 통해 박막을 형성하더라도, 증착 전, 후의 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물의 혼합 비율을 일정하게 유지하면서 증착된다. 이 때문에, 본 발명의 펠릿은 연속 공정에 의한 박막 증착시 균일한 혼합 비율 특성을 갖는 박막을 형성할 수 있다. 일례에 따르면, 본 발명의 펠릿은 연속 공정에 의한 박막 증착시 증착 전, 후의 경시 변화율이 약 1 % 이하, 구체적으로 약 0.01 내지 0.8 %일 수 있다.
본 발명의 펠릿은 당 업계에 통상적으로 알려진 펠릿 성형 방법에 의해 제조될 수 있다. 다만, 본 발명의 펠릿은 가압시 비-열처리하기 때문에, 화학적 변화가 없고, 따라서 제1 유기 화합물 분말, 제2 유기 화합물 분말 및 이들의 단순 혼합물 분말과 화학적, 물리적 성질이 동일하다.
일례에 따르면, 본 발명의 펠릿은 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말을 금형에 주입한 후, 상기 2종 이상의 유기 화합물 분말에 약 20,000~40,000 kgf/㎠의 압력을 가하되, 비-열처리하여 사출 성형하여 제조될 수 있다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명은 전술한 펠릿을 이용하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')를 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 도 2 내지 도 4에 도시된 바와 같이, 애노드(anode)(100), 캐소드(cathode)(200) 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층(300)을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 펠릿으로 형성되어 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 함유하는 균질 박막이다.
상기 1층 이상의 유기물층(300)은 정공 주입층(310), 정공 수송층(320), 발광층(330), 전자 수송 보조층(360), 전자 수송층(340), 및 전자 주입층(350) 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층(300)은 상기 펠릿으로 형성되어 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 함유하는 균질 박막이다. 이때, 상기 제1 유기 화합물은 정공 수송성 유기 화합물일 수 있고, 제2 유기 화합물은 전자 수송성 유기 화합물일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 균질 박막은 발광층(330)일 수 있다. 이때, 상기 제1 유기 화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있고, 상기 제2 유기 화합물은 전자 수송성 호스트일 수 있다.
상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물의 혼합 비율은 1:99~99:1 중량비, 구체적으로 20:80 ~ 80:20 중량비일 수 있다.
상기 발광층은 전술한 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 이외, 당 분야에서 일반적으로 공지된 호스트 및/또는 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물의 전체 함량은 전체 호스트의 총량을 기준으로 0 중량% 이상, 100 중량% 이하일 수 있다.
또, 전체 호스트의 총량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.
전술한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 애노드(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층될 수 있다(도 2 내지 도 4 참조). 뿐만 아니라, 도시되지 않았지만, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
일례에 따르면, 유기 전계 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 애노드(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 도 3에 도시된 바와 같이, 상기 전자수송층(340)과 캐소드(200) 사이에 전자주입층(350)이 위치할 수 있다. 또, 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 전자수송 보조층(360)이 위치할 수 있다(도 4 참조).
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예, 발광층(330)]가 상기 펠릿으로 형성된 균일 박막인 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 이온 도금 등과 같은 건식 성막법 등에 의하여 형성될 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 애노드 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 캐소드 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은(Ag), 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자 주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<준비예 1-1> Cz-D1의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000019
질소 기류 하에서 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol), Iodobenzene (130.0 g, 636.7 mmol), Cu (16.8 g, 265.3 mmol), K2CO3 (146.7 g, 1,061.3 mmol) 및 toluene (1000 ml)를 혼합하고, 110 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 5:1 (v/v))로 정제하여 Cz-D1 (125.7 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 1-2> Cz-D2의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000020
준비예 1-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D2 (135.5 g, 수율 63%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 1-3> Cz-D3의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000021
준비예 1-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D3 (148.4 g, 수율 69%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 1-4> Cz-D4의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000022
준비예 1-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D4 (96.8 g, 수율 45%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 2-1> Cz-D5의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000023
준비예 1-1에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 대신 4-bromo-9H-carbazole-1,2,3,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D5 (117.1 g, 수율 67%)를 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 2-2> Cz-D6의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000024
준비예 2-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D6 (139.8 g, 수율 65%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 2-3> Cz-D7의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000025
준비예 2-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D7 (152.7 g, 수율 71%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 2-4> Cz-D8의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000026
준비예 2-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D8 (75.2 g, 수율 35%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 3-1> Cz-D9의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000027
준비예 1-1에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 대신 2-bromo-9H-carbazole-1,3,4,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D9 (134.5 g, 수율 77%)를 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 3-2> Cz-D10의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000028
준비예 3-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 3-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D10 (159.1 g, 수율 74%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 3-3> Cz-D11의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000029
준비예 3-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 3-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D11 (163.4 g, 수율 76%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 3-4> Cz-D12의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000030
준비예 3-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 3-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D12 (92.4 g, 수율 43%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 4-1> Cz-D13의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000031
준비예 1-1에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 대신 1-bromo-9H-carbazole-2,3,4,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D13 (94.3 g, 수율 54%)을 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 4-2> Cz-D14의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000032
준비예 4-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D14 (122.6 g, 수율 57%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 4-3> Cz-D15의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000033
준비예 4-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D15 (111.8 g, 수율 52%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 4-4> Cz-D16의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000034
준비예 4-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D16 (68.8 g, 수율 32%)을 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 5-1> BCz-D1의 합성
<단계 1> 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000035
질소 기류 하에서 Cz-D1 (100.0 g, 303.7 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (84.8 g, 334.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (26.6 g, 30.3 mmol), KOAc (85.8 g, 911.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고, 130 ℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 8:1 (v/v))로 정제하여 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (96.0 g, 수율 84%)을 얻었다.
Mass (이론치: 376.3, 측정치: 376 g/mol)
<단계 2> BCz-D1의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000036
질소 기류 하에서 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (96.0 g, 255.1 mmol), 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (77.5 g, 306.1 mmol), Pd(PPh3)4 (14.7 g, 12.7 mmol), K2CO3 (88.1 g, 637.8 mmol), 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120 ℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 7:1 (v/v))로 정제하여 BCz-D1 (71.1 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass (이론치: 422.59, 측정치: 422 g/mol)
<준비예 5-2> BCz-D2의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000037
준비예 5-1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-2에서 얻은 Cz-D2(100g, 246.7 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 5-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 BCz-D2 (66.4 g, 최종 수율 54.0%)를 얻었다.
Mass (이론치: 498.69, 측정치: 498 g/mol)
<준비예 5-3> BCz-D3의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000038
준비예 5-1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-3에서 얻은 Cz-D3(100g, 246.7 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 5-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 BCz-D3 (59.7 g, 최종 수율 48.5%)를 얻었다.
Mass (이론치: 498.69, 측정치: 498 g/mol)
<준비예 5-4> BCz-D4의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000039
준비예 5-1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-4에서 얻은 Cz-D4(100g, 246.7 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 5-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 BCz-D4 (59.4 g, 최종 수율 48.3%)를 얻었다.
Mass (이론치: 498.69, 측정치: 498 g/mol)
[합성예 1] A-1의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000040
질소 기류 하에서 준비예 5-1에서 얻은 BCz-D1 (10.0 g, 23.6 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (9.3 g, 28.3 mmol), Pd(OAc)2 (1.36 g, 1.18 mmol), P(t-Bu)3 (0.57 ml, 2.36 mmol), NaO(t-Bu) (4.55 g, 47.3 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고, 110 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 A-1 (13.0 g, 수율 82%)을 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 2] A-2의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000041
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-2에서 얻은 Cz-D2 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-2 (13.8 g, 수율 78%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 3] A-3의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000042
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-3에서 얻은 Cz-D3 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-3 (13.2 g, 수율 75%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 4] A-4의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000043
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-4에서 얻은 Cz-D4 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-4 (12.2 g, 수율 69%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 5] A-5의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000044
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (9.3 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-5 (8.73 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 6] A-6의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000045
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-2에서 Cz-D6 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-6 (7.42 g, 수율 42%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 7] A-7의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000046
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-3에서 얻은 Cz-D7 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-7 (8.83 g, 수율 50%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 8] A-8의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000047
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-4에서 얻은 Cz-D8 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-8 (9.89 g, 수율 56%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 9] A-9의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000048
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (9.3 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-9 (8.41 g, 수율 53%)를 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 10] A-10의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000049
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-2에서 얻은 Cz-D10 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-10 (8.66 g, 수율 49%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 11] A-11의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000050
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-3에서 얻은 Cz-D11 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-11 (9.01 g, 수율 51%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 12] A-12의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000051
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-4에서 얻은 Cz-D12 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-12 (9.19 g, 수율 52%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 13] A-13의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000052
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (9.3 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-13 (9.52 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 14] A-14의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000053
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-2에서 얻은 Cz-D14 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-14 (10.78 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 15] A-15의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000054
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-3에서 얻은 Cz-D15 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-15 (11.13 g, 수율 63%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 16] A-16의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000055
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-4에서 얻은 Cz-D16 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-16 (9.02 g, 수율 51%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 17] B-1의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000056
질소 기류 하에서 준비예 5-2에서 얻은 BCz-D2 (10.0 g, 20.1 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (7.9 g, 24.1 mmol), Pd(OAc)2 (1.15 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 ml, 2.0 mmol), NaO(t-Bu) (3.85 g, 40.1 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고 110 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 B-1 (10.2 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 18] B-2의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000057
합성예 17에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 B-2 (8.5 g, 수율 48%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 19] B-3의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000058
합성예 17에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 B-3 (11.1 g, 수율 63%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 20] B-4의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000059
합성예 17에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 B-4 (7.42 g, 수율 42%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 21] C-1의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000060
질소 기류 하에서 준비예 5-3에서 얻은 BCz-D3 (10.0 g, 20.1 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (7.9 g, 24.1 mmol), Pd(OAc)2 (1.15 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 ml, 2.0 mmol), NaO(t-Bu) (3.85 g, 40.1 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고 110 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 C-1 (9.4 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 22] C-2의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000061
합성예 21에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-2 (7.78 g, 수율 44%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 23] C-3의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000062
합성예 21에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-3 (11.67 g, 수율 66%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 24] C-4의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000063
합성예 21에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-4 (6.89 g, 수율 39%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 25] D-1의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000064
질소 기류 하에서 준비예 5-4에서 얻은 BCz-D4 (10.0 g, 20.1 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (7.9 g, 24.1 mmol), Pd(OAc)2 (1.15 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 ml, 2.0 mmol), NaO(t-Bu) (3.85 g, 40.1 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고, 110 ℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 D-1 (8.1 g, 수율 54%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 26] D-2의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000065
합성예 25에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 D-2 (7.24 g, 수율 41%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 27] D-3의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000066
합성예 25에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 D-3 (8.41 g, 수율 51%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 28] D-4의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000067
합성예 25에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 D-4 (5.47 g, 수율 31%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[준비예 6] DBF-1의 합성
<단계 1> 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000068
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고, 120 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (48.9 g, 수율 51%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-1 의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000069
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (48.9 g, 137.7 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (38.5 g, 151.5 mmol), Pd(dppf)Cl2 (12.1 g, 13.8 mmol), KOAc (38.9 g, 413.2 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고, 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-1 (26.4 g, 수율 43%)을 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 7] DBF-2의 합성
<단계 1> 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000070
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-4-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (60.4 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-2의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000071
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (60.4 g, 170.2 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (47.5 g, 187.2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (14.9 g, 17.0 mmol), KOAc (48.1 g, 510.4 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-2 (36.5 g, 수율 48%)을 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 8] DBF-3의 합성
<단계 1> 3-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000072
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 3-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-3의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000073
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 3-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 191.8 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (53.6 g, 210.9 mmol), Pd(dppf)Cl2 (16.8 g, 19.2 mmol), KOAc (54.2 g, 575.3 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-3 (54.8 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 9] DBF-4의 합성
<단계 1> 1-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000074
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 1-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (62.3 g, 수율 65%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-4의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000075
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 1-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (62.3 g, 175.6 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (49.0 g, 193.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (15.4 g, 17.6 mmol), KOAc (49.6 g, 526.7 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-4 (45.4 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 10] DBF-5의 합성
<단계 1> 1-(3-chlorophenyl)-9-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000076
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(9-phenyldibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 1-(3-chlorophenyl)-9-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-5의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000077
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 1-(3-chlorophenyl)-9-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 191.8 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (53.6 g, 210.9 mmol), Pd(dppf)Cl2 (16.8 g, 19.2 mmol), KOAc (54.2 g, 575.3 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-5 (41.9 g, 수율 49%)를 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[합성예 29] E-1의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000078
질소 기류 하에서 준비예 6에서 얻은 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol), 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.6 g, 26.9 mmol), Pd(PPh3)4 (1.3 g, 1.1 mmol), K2CO3 (7.7 g, 56.0 mmol), 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 목적 화합물인 E-1 (11.8 g, 수율 82%)을 얻었다.
Mass (이론치: 641.73, 측정치: 641 g/mol)
[합성예 30] E-2의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000079
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-2 (11.9 g, 수율 74%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 31] E-3의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000080
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-3 (11.4 g, 수율 71%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 32] E-4의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000081
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-4 (12.7 g, 수율 79%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 33] E-5의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000082
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 9에서 얻은 DBF-4 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용 것 을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-5 (9.8 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 34] E-6의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000083
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine (13.7 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-6 (9.6 g, 수율 54%)를 얻었다.
Mass (이론치: 793.93, 측정치: 793 g/mol)
[합성예 35] E-7의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000084
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 9에서 얻은 DBF-4 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.5 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-7 (9.8 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 703.85, 측정치: 703 g/mol)
[합성예 36] E-8의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000085
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 8에서 얻은 DBF-3 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-8 (10.8 g, 수율 67%)을 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 37] E-9의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000086
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 8에서 얻은 DBF-3 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-henyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.5 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-9 (11.4 g, 수율 72%)를 얻었다.
Mass (이론치: 703.85, 측정치: 703 g/mol)
[합성예 38] E-10의 합성
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000087
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 10에서 얻은 DBF-5 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.5 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-10 (10.4 g, 수율 66%)를 얻었다.
Mass (이론치: 703.85, 측정치: 703 g/mol)
[실시예 1] - 펠릿 P1의 제조 및 녹색 유기 EL 소자의 제작
정공특성을 가지는 화합물 A-1 및 전자특성을 가지는 화합물E-1을 6 : 4 중량비로 균일하게 혼합한 다음, 상기 혼합물을 20,000 kgf/㎠의 압력 하에 펠릿 성형하여 도 1(a)에 도시된 바와 같은 펠릿 P1을 얻은 다음, 하기 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때, 상기 화합물 A-1은 정공 특성을 갖는 제1 유기 화합물로, 합성예 1에서 합성된 것이고, 상기 화합물 E-1은 전자 특성을 갖는 제2 유기 화합물로, 합성예 29에서 합성된 것이다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/90 wt%의펠릿 P1 + 10 wt%의 Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000088
Figure PCTKR2023008131-appb-img-000089
[실시예 2] ~ [실시예 280] - 펠릿 P2~P280 및 녹색 유기 EL 소자의 제조
실시예 1에서 제1 유기 화합물로 사용된 화합물 A-1 대신 표 2에 기재된 화합물 A-2 ~ D-4를 각각 사용하고, 제2 유기 화합물로 사용된 화합물 E-1 대신 표 2에 기재된 화합물 E-2 ~ E-10을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 펠렛 P2 내지 P280 및 이를 이용한 녹색 유기 EL 소자를 각각 제조하였다. 이때, 제1 유기 화합물로 사용된 화합물 및 제2 유기 화합물로 사용된 화합물의 혼합 비율은 실시예 1에 기재된 화합물 A-1 및 화합물 E-1의 혼합 비율과 동일하였다.
[실시예 281] - 펠릿 P281의 제조 및 녹색 유기 EL 소자의 제작
실시예 1에서 사용된 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 5 : 5 중량비로 혼합하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 펠릿 P281 및 이를 이용한 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[실시예 3] - 펠릿 P282의 제조 및 녹색 유기 EL 소자의 제작
실시예 1에서 사용된 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 7 : 3 중량비로 혼합하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 펠릿 P282 및 이를 이용한 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 1] - 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층의 형성시, 발광 호스트 물질로 사용된 펠릿 P1 대신 화합물 A-1과 화합물 E-1의 단순 혼합물 comA-1(화합물 A-1 : 화합물 E-1 = 6 : 4 중량비)를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때, 상기 단순 혼합물 comA는 펠릿 P1과 달리, 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 균일하게 혼합하였을 뿐, 고압으로 가압 성형하지 않았다. 상기 화합물 A-1 및 화합물 E-1은 각각 실시예 1에 기재된 바와 동일하였다.
[비교예 2] - 녹색 유기 EL 소자의 제작
비교예 1에서 사용된 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 5 : 5 중량비로 혼합하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 수행하여 단순 혼합물 comB 및 이를 이용한 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 3] - 녹색 유기 EL 소자의 제작
비교예 1에서 사용된 화합물 A-1 및 화합물 E-1을 7 : 3 중량비로 혼합하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 수행하여 단순 혼합물 comC 및 이를 이용한 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[실험예 1] - 펠릿의 최대 발광 파장 측정
실시예 1~280을 통해 만든 펠릿 P1~P280을 필름화하여 이의 최대 발광 파장을 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 이때, 각 펠릿의 원료인 화합물 A-1~D-4 및 화합물 E-1~E-10의 최대 발광 파장을 측정하였고, 대조군으로 비교예 1의 단순 혼합물 comA의 최대 발광 파장을 측정하였다.
샘플 최대 발광 파장(λmax, nm) 샘플 최대 발광 파장 (λmax, nm) 샘플 최대 발광 파장 (λmax, nm)
실시예 1 A-1 380 E-1 415 펠릿 P1 415
실시예 2 A-1 380 E-2 415 펠릿 P2 415
실시예 3 A-1 380 E-3 414 펠릿 P3 414
실시예 4 A-1 380 E-4 416 펠릿 P4 416
실시예 5 A-1 380 E-5 419 펠릿 P5 419
실시예 6 A-1 380 E-6 413 펠릿 P6 413
실시예 7 A-1 380 E-7 414 펠릿 P7 414
실시예 8 A-1 380 E-8 415 펠릿 P8 415
실시예 9 A-1 380 E-9 415 펠릿 P9 415
실시예 10 A-1 380 E-10 416 펠릿 P10 416
실시예 11 A-2 378 E-1 415 펠릿 P11 415
실시예 12 A-2 378 E-2 415 펠릿 P12 415
실시예 13 A-2 378 E-3 414 펠릿 P13 414
실시예 14 A-2 378 E-4 416 펠릿 P14 416
실시예 15 A-2 378 E-5 419 펠릿 P15 419
실시예 16 A-2 378 E-6 413 펠릿 P16 413
실시예 17 A-2 378 E-7 414 펠릿 P17 414
실시예 18 A-2 378 E-8 415 펠릿 P18 415
실시예 19 A-2 378 E-9 415 펠릿 P19 415
실시예 20 A-2 378 E-10 416 펠릿 P20 416
실시예 21 A-3 377 E-1 415 펠릿 P21 415
실시예 22 A-3 377 E-2 415 펠릿 P22 415
실시예 23 A-3 377 E-3 414 펠릿 P23 414
실시예 24 A-3 377 E-4 416 펠릿 P24 416
실시예 25 A-3 377 E-5 419 펠릿 P25 419
실시예 26 A-3 377 E-6 413 펠릿 P26 413
실시예 27 A-3 377 E-7 414 펠릿 P27 414
실시예 28 A-3 377 E-8 415 펠릿 P28 415
실시예 29 A-3 377 E-9 415 펠릿 P29 415
실시예 30 A-3 377 E-10 416 펠릿 P30 416
실시예 31 A-4 380 E-1 415 펠릿 P31 415
실시예 32 A-4 380 E-2 415 펠릿 P32 415
실시예 33 A-4 380 E-3 414 펠릿 P33 414
실시예 34 A-4 380 E-4 416 펠릿 P34 416
실시예 35 A-4 380 E-5 419 펠릿 P35 419
실시예 36 A-4 380 E-6 413 펠릿 P36 413
실시예 37 A-4 380 E-7 414 펠릿 P37 414
실시예 38 A-4 380 E-8 415 펠릿 P38 415
실시예 39 A-4 380 E-9 415 펠릿 P39 415
실시예 40 A-4 380 E-10 416 펠릿 P40 416
실시예 41 A-5 382 E-1 415 펠릿 P41 415
실시예 42 A-5 382 E-2 415 펠릿 P42 415
실시예 43 A-5 382 E-3 414 펠릿 P43 414
실시예 44 A-5 382 E-4 416 펠릿 P44 416
실시예 45 A-5 382 E-5 419 펠릿 P45 419
실시예 46 A-5 382 E-6 413 펠릿 P46 413
실시예 47 A-5 382 E-7 414 펠릿 P47 414
실시예 48 A-5 382 E-8 415 펠릿 P48 415
실시예 49 A-5 382 E-9 415 펠릿 P49 415
실시예 50 A-5 382 E-10 416 펠릿 P50 416
실시예 51 A-6 376 E-1 415 펠릿 P51 415
실시예 52 A-6 376 E-2 415 펠릿 P52 415
실시예 53 A-6 376 E-3 414 펠릿 P53 414
실시예 54 A-6 376 E-4 416 펠릿 P54 416
실시예 55 A-6 376 E-5 419 펠릿 P55 419
실시예 56 A-6 376 E-6 413 펠릿 P56 413
실시예 57 A-6 376 E-7 414 펠릿 P57 414
실시예 58 A-6 376 E-8 415 펠릿 P58 415
실시예 59 A-6 376 E-9 415 펠릿 P59 415
실시예 60 A-6 376 E-10 416 펠릿 P60 416
실시예 61 A-7 381 E-1 415 펠릿 P61 415
실시예 62 A-7 381 E-2 415 펠릿 P62 415
실시예 63 A-7 381 E-3 414 펠릿 P63 414
실시예 64 A-7 381 E-4 416 펠릿 P64 416
실시예 65 A-7 381 E-5 419 펠릿 P65 419
실시예 66 A-7 381 E-6 413 펠릿 P66 413
실시예 67 A-7 381 E-7 414 펠릿 P67 414
실시예 68 A-7 381 E-8 415 펠릿 P68 415
실시예 69 A-7 381 E-9 415 펠릿 P69 415
실시예 70 A-7 381 E-10 416 펠릿 P70 416
실시예 71 A-8 381 E-1 415 펠릿 P71 415
실시예 72 A-8 381 E-2 415 펠릿 P72 415
실시예 73 A-8 381 E-3 414 펠릿 P73 414
실시예 74 A-8 381 E-4 416 펠릿 P74 416
실시예 75 A-8 381 E-5 419 펠릿 P75 419
실시예 76 A-8 381 E-6 413 펠릿 P76 413
실시예 77 A-8 381 E-7 414 펠릿 P77 414
실시예 78 A-8 381 E-8 415 펠릿 P78 415
실시예 79 A-8 381 E-9 415 펠릿 P79 415
실시예 80 A-8 381 E-10 416 펠릿 P80 416
실시예 81 A-9 381 E-1 415 펠릿 P81 415
실시예 82 A-9 381 E-2 415 펠릿 P82 415
실시예 83 A-9 381 E-3 414 펠릿 P83 414
실시예 84 A-9 381 E-4 416 펠릿 P84 416
실시예 85 A-9 381 E-5 419 펠릿 P85 419
실시예 86 A-9 381 E-6 413 펠릿 P86 413
실시예 87 A-9 381 E-7 414 펠릿 P87 414
실시예 88 A-9 381 E-8 415 펠릿 P88 415
실시예 89 A-9 381 E-9 415 펠릿 P89 415
실시예 90 A-9 381 E-10 416 펠릿 P90 416
실시예 91 A-10 378 E-1 415 펠릿 P91 415
실시예 92 A-10 378 E-2 415 펠릿 P92 415
실시예 93 A-10 378 E-3 414 펠릿 P93 414
실시예 94 A-10 378 E-4 416 펠릿 P94 416
실시예 95 A-10 378 E-5 419 펠릿 P95 419
실시예 96 A-10 378 E-6 413 펠릿 P96 413
실시예 97 A-10 378 E-7 414 펠릿 P97 414
실시예 98 A-10 378 E-8 415 펠릿 P98 415
실시예 99 A-10 378 E-9 415 펠릿 P99 415
실시예 100 A-10 378 E-10 416 펠릿 P100 416
실시예 101 A-11 381 E-1 415 펠릿 P101 415
실시예 102 A-11 381 E-2 415 펠릿 P102 415
실시예 103 A-11 381 E-3 414 펠릿 P103 414
실시예 104 A-11 381 E-4 416 펠릿 P104 416
실시예 105 A-11 381 E-5 419 펠릿 P105 419
실시예 106 A-11 381 E-6 413 펠릿 P106 413
실시예 107 A-11 381 E-7 414 펠릿 P107 414
실시예 108 A-11 381 E-8 415 펠릿 P108 415
실시예 109 A-11 381 E-9 415 펠릿 P109 415
실시예 110 A-11 381 E-10 416 펠릿 P110 416
실시예 111 A-12 384 E-1 415 펠릿 P111 415
실시예 112 A-12 384 E-2 415 펠릿 P112 415
실시예 113 A-12 384 E-3 414 펠릿 P113 414
실시예 114 A-12 384 E-4 416 펠릿 P114 416
실시예 115 A-12 384 E-5 419 펠릿 P115 419
실시예 116 A-12 384 E-6 413 펠릿 P116 413
실시예 117 A-12 384 E-7 414 펠릿 P117 414
실시예 118 A-12 384 E-8 415 펠릿 P118 415
실시예 119 A-12 384 E-9 415 펠릿 P119 415
실시예 120 A-12 384 E-10 416 펠릿 P120 416
실시예 121 A-13 383 E-1 415 펠릿 P121 415
실시예 122 A-13 383 E-2 415 펠릿 P122 415
실시예 123 A-13 383 E-3 414 펠릿 P123 414
실시예 124 A-13 383 E-4 416 펠릿 P124 416
실시예 125 A-13 383 E-5 419 펠릿 P125 419
실시예 126 A-13 383 E-6 413 펠릿 P126 413
실시예 127 A-13 383 E-7 414 펠릿 P127 414
실시예 128 A-13 383 E-8 415 펠릿 P128 415
실시예 129 A-13 383 E-9 415 펠릿 P129 415
실시예 130 A-13 383 E-10 416 펠릿 P130 416
실시예 131 A-14 378 E-1 415 펠릿 P131 415
실시예 132 A-14 378 E-2 415 펠릿 P132 415
실시예 133 A-14 378 E-3 414 펠릿 P133 414
실시예 134 A-14 378 E-4 416 펠릿 P134 416
실시예 135 A-14 378 E-5 419 펠릿 P135 419
실시예 136 A-14 378 E-6 413 펠릿 P136 413
실시예 137 A-14 378 E-7 414 펠릿 P137 414
실시예 138 A-14 378 E-8 415 펠릿 P138 415
실시예 139 A-14 378 E-9 415 펠릿 P139 415
실시예 140 A-14 378 E-10 416 펠릿 P140 416
실시예 141 A-15 377 E-1 415 펠릿 P141 415
실시예 142 A-15 377 E-2 415 펠릿 P142 415
실시예 143 A-15 377 E-3 414 펠릿 P143 414
실시예 144 A-15 377 E-4 416 펠릿 P144 416
실시예 145 A-15 377 E-5 419 펠릿 P145 419
실시예 146 A-15 377 E-6 413 펠릿 P146 413
실시예 147 A-15 377 E-7 414 펠릿 P147 414
실시예 148 A-15 377 E-8 415 펠릿 P148 415
실시예 149 A-15 377 E-9 415 펠릿 P149 415
실시예 150 A-15 377 E-10 416 펠릿 P150 416
실시예 151 A-16 384 E-1 415 펠릿 P151 415
실시예 152 A-16 384 E-2 415 펠릿 P152 415
실시예 153 A-16 384 E-3 414 펠릿 P153 414
실시예 154 A-16 384 E-4 416 펠릿 P154 416
실시예 155 A-16 384 E-5 419 펠릿 P155 419
실시예 156 A-16 384 E-6 413 펠릿 P156 413
실시예 157 A-16 384 E-7 414 펠릿 P157 414
실시예 158 A-16 384 E-8 415 펠릿 P158 415
실시예 159 A-16 384 E-9 415 펠릿 P159 415
실시예 160 A-16 384 E-10 416 펠릿 P160 416
실시예 161 B-1 379 E-1 415 펠릿 P161 415
실시예 162 B-1 379 E-2 415 펠릿 P162 415
실시예 163 B-1 379 E-3 414 펠릿 P163 414
실시예 164 B-1 379 E-4 416 펠릿 P164 416
실시예 165 B-1 379 E-5 419 펠릿 P165 419
실시예 166 B-1 379 E-6 413 펠릿 P166 413
실시예 167 B-1 379 E-7 414 펠릿 P167 414
실시예 168 B-1 379 E-8 415 펠릿 P168 415
실시예 169 B-1 379 E-9 415 펠릿 P169 415
실시예 170 B-1 379 E-10 416 펠릿 P170 416
실시예 171 B-2 379 E-1 415 펠릿 P171 415
실시예 172 B-2 379 E-2 415 펠릿 P172 415
실시예 173 B-2 379 E-3 414 펠릿 P173 414
실시예 174 B-2 379 E-4 416 펠릿 P174 416
실시예 175 B-2 379 E-5 419 펠릿 P175 419
실시예 176 B-2 379 E-6 413 펠릿 P176 413
실시예 177 B-2 379 E-7 414 펠릿 P177 414
실시예 178 B-2 379 E-8 415 펠릿 P178 415
실시예 179 B-2 379 E-9 415 펠릿 P179 415
실시예 180 B-2 379 E-10 416 펠릿 P180 416
실시예 181 B-3 380 E-1 415 펠릿 P181 415
실시예 182 B-3 380 E-2 415 펠릿 P182 415
실시예 183 B-3 380 E-3 414 펠릿 P183 414
실시예 184 B-3 380 E-4 416 펠릿 P184 416
실시예 185 B-3 380 E-5 419 펠릿 P185 419
실시예 186 B-3 380 E-6 413 펠릿 P186 413
실시예 187 B-3 380 E-7 414 펠릿 P187 414
실시예 188 B-3 380 E-8 415 펠릿 P188 415
실시예 189 B-3 380 E-9 415 펠릿 P189 415
실시예 190 B-3 380 E-10 416 펠릿 P190 416
실시예 191 B-4 382 E-1 415 펠릿 P191 415
실시예 192 B-4 382 E-2 415 펠릿 P192 415
실시예 193 B-4 382 E-3 414 펠릿 P193 414
실시예 194 B-4 382 E-4 416 펠릿 P194 416
실시예 195 B-4 382 E-5 419 펠릿 P195 419
실시예 196 B-4 382 E-6 413 펠릿 P196 413
실시예 197 B-4 382 E-7 414 펠릿 P197 414
실시예 198 B-4 382 E-8 415 펠릿 P198 415
실시예 199 B-4 382 E-9 415 펠릿 P199 415
실시예 200 B-4 382 E-10 416 펠릿 P200 416
실시예 201 C-1 381 E-1 415 펠릿 P201 415
실시예 202 C-1 381 E-2 415 펠릿 P202 415
실시예 203 C-1 381 E-3 414 펠릿 P203 414
실시예 204 C-1 381 E-4 416 펠릿 P204 416
실시예 205 C-1 381 E-5 419 펠릿 P205 419
실시예 206 C-1 381 E-6 413 펠릿 P206 413
실시예 207 C-1 381 E-7 414 펠릿 P207 414
실시예 208 C-1 381 E-8 415 펠릿 P208 415
실시예 209 C-1 381 E-9 415 펠릿 P209 415
실시예 210 C-1 381 E-10 416 펠릿 P210 416
실시예 211 C-2 382 E-1 415 펠릿 P211 415
실시예 212 C-2 382 E-2 415 펠릿 P212 415
실시예 213 C-2 382 E-3 414 펠릿 P213 414
실시예 214 C-2 382 E-4 416 펠릿 P214 416
실시예 215 C-2 382 E-5 419 펠릿 P215 419
실시예 216 C-2 382 E-6 413 펠릿 P216 413
실시예 217 C-2 382 E-7 414 펠릿 P217 414
실시예 218 C-2 382 E-8 415 펠릿 P218 415
실시예 219 C-2 382 E-9 415 펠릿 P219 415
실시예 220 C-2 382 E-10 416 펠릿 P220 416
실시예 221 C-3 381 E-1 415 펠릿 P221 415
실시예 222 C-3 381 E-2 415 펠릿 P222 415
실시예 223 C-3 381 E-3 414 펠릿 P223 414
실시예 224 C-3 381 E-4 416 펠릿 P224 416
실시예 225 C-3 381 E-5 419 펠릿 P225 419
실시예 226 C-3 381 E-6 413 펠릿 P226 413
실시예 227 C-3 381 E-7 414 펠릿 P227 414
실시예 228 C-3 381 E-8 415 펠릿 P228 415
실시예 229 C-3 381 E-9 415 펠릿 P229 415
실시예 230 C-3 381 E-10 416 펠릿 P230 416
실시예 231 C-4 385 E-1 415 펠릿 P231 415
실시예 232 C-4 385 E-2 415 펠릿 P232 415
실시예 233 C-4 385 E-3 414 펠릿 P233 414
실시예 234 C-4 385 E-4 416 펠릿 P234 416
실시예 235 C-4 385 E-5 419 펠릿 P235 419
실시예 236 C-4 385 E-6 413 펠릿 P236 413
실시예 237 C-4 385 E-7 414 펠릿 P237 414
실시예 238 C-4 385 E-8 415 펠릿 P238 415
실시예 239 C-4 385 E-9 415 펠릿 P239 415
실시예 240 C-4 385 E-10 416 펠릿 P240 416
실시예 241 D-1 379 E-1 415 펠릿 P241 415
실시예 242 D-1 379 E-2 415 펠릿 P242 415
실시예 243 D-1 379 E-3 414 펠릿 P243 414
실시예 244 D-1 379 E-4 416 펠릿 P244 416
실시예 245 D-1 379 E-5 419 펠릿 P245 419
실시예 246 D-1 379 E-6 413 펠릿 P246 413
실시예 247 D-1 379 E-7 414 펠릿 P247 414
실시예 248 D-1 379 E-8 415 펠릿 P248 415
실시예 249 D-1 379 E-9 415 펠릿 P249 415
실시예 250 D-1 379 E-10 416 펠릿 P250 416
실시예 251 D-2 379 E-1 415 펠릿 P251 415
실시예 252 D-2 379 E-2 415 펠릿 P252 415
실시예 253 D-2 379 E-3 414 펠릿 P253 414
실시예 254 D-2 379 E-4 416 펠릿 P254 416
실시예 255 D-2 379 E-5 419 펠릿 P255 419
실시예 256 D-2 379 E-6 413 펠릿 P256 413
실시예 257 D-2 379 E-7 414 펠릿 P257 414
실시예 258 D-2 379 E-8 415 펠릿 P258 415
실시예 259 D-2 379 E-9 415 펠릿 P259 415
실시예 260 D-2 379 E-10 416 펠릿 P260 416
실시예 261 D-3 380 E-1 415 펠릿 P261 415
실시예 262 D-3 380 E-2 415 펠릿 P262 415
실시예 263 D-3 380 E-3 414 펠릿 P263 414
실시예 264 D-3 380 E-4 416 펠릿 P264 416
실시예 265 D-3 380 E-5 419 펠릿 P265 419
실시예 266 D-3 380 E-6 413 펠릿 P266 413
실시예 267 D-3 380 E-7 414 펠릿 P267 414
실시예 268 D-3 380 E-8 415 펠릿 P268 415
실시예 269 D-3 380 E-9 415 펠릿 P269 415
실시예 270 D-3 380 E-10 416 펠릿 P270 416
실시예 271 D-4 381 E-1 415 펠릿 P271 415
실시예 272 D-4 381 E-2 415 펠릿 P272 415
실시예 273 D-4 381 E-3 414 펠릿 P273 414
실시예 274 D-4 381 E-4 416 펠릿 P274 416
실시예 275 D-4 381 E-5 419 펠릿 P275 419
실시예 276 D-4 381 E-6 413 펠릿 P276 413
실시예 277 D-4 381 E-7 414 펠릿 P277 414
실시예 278 D-4 381 E-8 415 펠릿 P278 415
실시예 279 D-4 381 E-9 415 펠릿 P279 415
실시예 280 D-4 381 E-10 416 펠릿 P280 416
비교예 1 A-1 380 E-1 415 단순 혼합물 comA 415
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 펠릿 P1~P280(실시예 1~280)은 각 원료 화합물(화합물 A-1~D-4 및 화합물 E-1~E-10)와 비교해 볼 때, 상대적으로 장파장인 화합물과 동일한 최대 발광 파장을 갖는다는 것을 확인할 수 있었다.
[실험예 2] - 유기 발광 소자의 성능 평가
실시예 1~280 및 비교예 1에서 각각 제작한 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 수명 T97를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 펠릿의 원료 호스트 구동 전압(V) EL 피크(nm) 전류 효율(cd/A) 수명(hr, T97)
제1 유기 화합물 제2 유기 화합물
실시예 1 A-1 E-1 펠릿 P1 3.45 515 141.4 401
실시예 2 A-1 E-2 펠릿 P2 3.84 516 144.2 402
실시예 3 A-1 E-3 펠릿 P3 3.45 518 146.1 392
실시예 4 A-1 E-4 펠릿 P4 3.54 518 144.3 399
실시예 5 A-1 E-5 펠릿 P5 3.65 518 145.1 391
실시예 6 A-1 E-6 펠릿 P6 3.45 517 145.4 403
실시예 7 A-1 E-7 펠릿 P7 3.56 515 144.2 412
실시예 8 A-1 E-8 펠릿 P8 3.67 518 146.1 421
실시예 9 A-1 E-9 펠릿 P9 3.54 518 144.3 391
실시예 10 A-1 E-10 펠릿 P10 3.56 517 145.1 404
실시예 11 A-2 E-1 펠릿 P11 3.45 515 141.4 401
실시예 12 A-2 E-2 펠릿 P12 3.52 516 144.3 370
실시예 13 A-2 E-3 펠릿 P13 3.54 518 144.3 399
실시예 14 A-2 E-4 펠릿 P14 3.65 518 145.1 391
실시예 15 A-2 E-5 펠릿 P15 3.45 517 145.4 403
실시예 16 A-2 E-6 펠릿 P16 3.56 515 144.2 412
실시예 17 A-2 E-7 펠릿 P17 3.67 518 146.1 421
실시예 18 A-2 E-8 펠릿 P18 3.54 518 144.3 391
실시예 19 A-2 E-9 펠릿 P19 3.45 517 145.4 403
실시예 20 A-2 E-10 펠릿 P20 3.56 515 144.2 412
실시예 21 A-3 E-1 펠릿 P21 3.67 518 146.1 421
실시예 22 A-3 E-2 펠릿 P22 3.81 516 142.3 380
실시예 23 A-3 E-3 펠릿 P23 3.54 515 144.2 391
실시예 24 A-3 E-4 펠릿 P24 3.65 518 146.1 403
실시예 25 A-3 E-5 펠릿 P25 3.55 518 144.3 412
실시예 26 A-3 E-6 펠릿 P26 3.65 518 141.4 391
실시예 27 A-3 E-7 펠릿 P27 3.48 517 145.4 403
실시예 28 A-3 E-8 펠릿 P28 3.56 517 144.2 412
실시예 29 A-3 E-9 펠릿 P29 3.84 515 146.1 421
실시예 30 A-3 E-10 펠릿 P30 3.45 518 144.3 391
실시예 31 A-4 E-1 펠릿 P31 3.48 517 144.2 391
실시예 32 A-4 E-2 펠릿 P32 3.67 517 142.3 391
실시예 33 A-4 E-3 펠릿 P33 3.54 515 144.3 404
실시예 34 A-4 E-4 펠릿 P34 3.45 518 142.3 374
실시예 35 A-4 E-5 펠릿 P35 3.54 518 145.4 390
실시예 36 A-4 E-6 펠릿 P36 3.65 518 146.1 403
실시예 37 A-4 E-7 펠릿 P37 3.48 518 141.4 401
실시예 38 A-4 E-8 펠릿 P38 3.81 516 142.3 380
실시예 39 A-4 E-9 펠릿 P39 3.54 515 144.2 391
실시예 40 A-4 E-10 펠릿 P40 3.65 518 146.1 403
실시예 41 A-5 E-1 펠릿 P41 3.55 518 144.3 412
실시예 42 A-5 E-2 펠릿 P42 3.65 518 141.4 391
실시예 43 A-5 E-3 펠릿 P43 3.48 517 145.4 403
실시예 44 A-5 E-4 펠릿 P44 3.56 517 144.2 412
실시예 45 A-5 E-5 펠릿 P45 3.45 517 145.4 403
실시예 46 A-5 E-6 펠릿 P46 3.56 515 144.2 412
실시예 47 A-5 E-7 펠릿 P47 3.67 518 146.1 421
실시예 48 A-5 E-8 펠릿 P48 3.81 516 142.3 380
실시예 49 A-5 E-9 펠릿 P49 3.54 515 144.2 391
실시예 50 A-5 E-10 펠릿 P50 3.65 518 146.1 403
실시예 51 A-6 E-1 펠릿 P51 3.55 518 144.3 412
실시예 52 A-6 E-2 펠릿 P52 3.65 518 141.4 391
실시예 53 A-6 E-3 펠릿 P53 3.48 517 145.4 403
실시예 54 A-6 E-4 펠릿 P54 3.56 517 144.2 412
실시예 55 A-6 E-5 펠릿 P55 3.84 515 146.1 421
실시예 56 A-6 E-6 펠릿 P56 3.45 518 144.3 391
실시예 57 A-6 E-7 펠릿 P57 3.48 517 144.2 391
실시예 58 A-6 E-8 펠릿 P58 3.67 517 142.3 391
실시예 59 A-6 E-9 펠릿 P59 3.54 515 144.3 404
실시예 60 A-6 E-10 펠릿 P60 3.45 518 142.3 374
실시예 61 A-7 E-1 펠릿 P61 3.48 517 144.2 391
실시예 62 A-7 E-2 펠릿 P62 3.65 518 142.4 411
실시예 63 A-7 E-3 펠릿 P63 3.55 515 144.3 404
실시예 64 A-7 E-4 펠릿 P64 3.81 518 142.3 374
실시예 65 A-7 E-5 펠릿 P65 3.56 518 145.4 390
실시예 66 A-7 E-6 펠릿 P66 3.58 518 146.1 403
실시예 67 A-7 E-7 펠릿 P67 3.89 517 144.3 412
실시예 68 A-7 E-8 펠릿 P68 3.65 518 141.4 391
실시예 69 A-7 E-9 펠릿 P69 3.48 517 145.4 403
실시예 70 A-7 E-10 펠릿 P70 3.56 517 144.2 412
실시예 71 A-8 E-1 펠릿 P71 3.84 515 146.1 421
실시예 72 A-8 E-2 펠릿 P72 3.45 518 144.3 391
실시예 73 A-8 E-3 펠릿 P73 3.48 517 144.2 391
실시예 74 A-8 E-4 펠릿 P74 3.56 516 144.3 404
실시예 75 A-8 E-5 펠릿 P75 3.48 516 142.3 401
실시예 76 A-8 E-6 펠릿 P76 3.81 518 142.4 411
실시예 77 A-8 E-7 펠릿 P77 3.54 516 144.2 412
실시예 78 A-8 E-8 펠릿 P78 3.65 515 146.1 421
실시예 79 A-8 E-9 펠릿 P79 3.65 518 141.4 391
실시예 80 A-8 E-10 펠릿 P80 3.54 517 143.1 403
실시예 81 A-9 E-1 펠릿 P81 3.56 515 146.5 412
실시예 82 A-9 E-2 펠릿 P82 3.45 516 141.8 421
실시예 83 A-9 E-3 펠릿 P83 3.52 515 140.7 412
실시예 84 A-9 E-4 펠릿 P84 3.74 516 144.3 421
실시예 85 A-9 E-5 펠릿 P85 3.52 516 141.8 391
실시예 86 A-9 E-6 펠릿 P86 3.74 515 140.7 404
실시예 87 A-9 E-7 펠릿 P87 3.84 518 144.1 401
실시예 88 A-9 E-8 펠릿 P88 3.45 518 144.3 370
실시예 89 A-9 E-9 펠릿 P89 3.54 518 142.3 399
실시예 90 A-9 E-10 펠릿 P90 3.65 517 144.3 391
실시예 91 A-10 E-1 펠릿 P91 3.55 517 145.1 403
실시예 92 A-10 E-2 펠릿 P92 3.67 518 144.2 412
실시예 93 A-10 E-3 펠릿 P93 3.54 517 143.1 421
실시예 94 A-10 E-4 펠릿 P94 3.56 515 146.5 412
실시예 95 A-10 E-5 펠릿 P95 3.45 516 141.8 421
실시예 96 A-10 E-6 펠릿 P96 3.52 515 140.7 391
실시예 97 A-10 E-7 펠릿 P97 3.74 516 144.3 404
실시예 98 A-10 E-8 펠릿 P98 3.54 516 142.3 401
실시예 99 A-10 E-9 펠릿 P99 3.65 518 142.4 411
실시예 100 A-10 E-10 펠릿 P100 3.54 518 144.3 399
실시예 101 A-11 E-1 펠릿 P101 3.65 518 145.1 391
실시예 102 A-11 E-2 펠릿 P102 3.55 517 145.4 403
실시예 103 A-11 E-3 펠릿 P103 3.67 515 144.2 412
실시예 104 A-11 E-4 펠릿 P104 3.54 518 146.1 421
실시예 105 A-11 E-5 펠릿 P105 3.56 518 144.3 391
실시예 106 A-11 E-6 펠릿 P106 3.45 517 145.1 404
실시예 107 A-11 E-7 펠릿 P107 3.54 515 141.4 401
실시예 108 A-11 E-8 펠릿 P108 3.52 516 144.3 370
실시예 109 A-11 E-9 펠릿 P109 3.54 518 144.3 399
실시예 110 A-11 E-10 펠릿 P110 3.65 518 145.1 391
실시예 111 A-12 E-1 펠릿 P111 3.45 517 145.4 403
실시예 112 A-12 E-2 펠릿 P112 3.56 515 144.2 412
실시예 113 A-12 E-3 펠릿 P113 3.67 518 146.1 421
실시예 114 A-12 E-4 펠릿 P114 3.54 518 144.3 391
실시예 115 A-12 E-5 펠릿 P115 3.45 517 145.4 403
실시예 116 A-12 E-6 펠릿 P116 3.56 515 144.2 412
실시예 117 A-12 E-7 펠릿 P117 3.67 518 146.1 421
실시예 118 A-12 E-8 펠릿 P118 3.81 518 142.3 380
실시예 119 A-12 E-9 펠릿 P119 3.54 517 144.2 391
실시예 120 A-12 E-10 펠릿 P120 3.65 515 146.1 403
실시예 121 A-13 E-1 펠릿 P121 3.55 516 144.3 412
실시예 122 A-13 E-2 펠릿 P122 3.65 516 141.4 391
실시예 123 A-13 E-3 펠릿 P123 3.55 515 141.8 412
실시예 124 A-13 E-4 펠릿 P124 3.67 518 140.7 421
실시예 125 A-13 E-5 펠릿 P125 3.54 518 144.1 391
실시예 126 A-13 E-6 펠릿 P126 3.56 518 144.3 404
실시예 127 A-13 E-7 펠릿 P127 3.45 518 142.3 374
실시예 128 A-13 E-8 펠릿 P128 3.54 517 145.4 390
실시예 129 A-13 E-9 펠릿 P129 3.56 515 144.2 391
실시예 130 A-13 E-10 펠릿 P130 3.45 518 146.1 403
실시예 131 A-14 E-1 펠릿 P131 3.56 518 144.3 412
실시예 132 A-14 E-2 펠릿 P132 3.48 517 145.1 391
실시예 133 A-14 E-3 펠릿 P133 3.48 515 141.4 403
실시예 134 A-14 E-4 펠릿 P134 3.81 516 144.3 412
실시예 135 A-14 E-5 펠릿 P135 3.65 518 145.1 391
실시예 136 A-14 E-6 펠릿 P136 3.45 517 145.4 403
실시예 137 A-14 E-7 펠릿 P137 3.56 515 144.2 412
실시예 138 A-14 E-8 펠릿 P138 3.67 518 146.1 421
실시예 139 A-14 E-9 펠릿 P139 3.54 518 144.3 391
실시예 140 A-14 E-10 펠릿 P140 3.45 517 145.4 403
실시예 141 A-15 E-1 펠릿 P141 3.56 515 144.2 412
실시예 142 A-15 E-2 펠릿 P142 3.67 518 146.1 421
실시예 143 A-15 E-3 펠릿 P143 3.54 518 145.4 390
실시예 144 A-15 E-4 펠릿 P144 3.56 518 144.2 391
실시예 145 A-15 E-5 펠릿 P145 3.45 518 146.1 403
실시예 146 A-15 E-6 펠릿 P146 3.56 518 144.3 412
실시예 147 A-15 E-7 펠릿 P147 3.48 517 145.1 391
실시예 148 A-15 E-8 펠릿 P148 3.48 515 141.4 403
실시예 149 A-15 E-9 펠릿 P149 3.81 516 144.3 412
실시예 150 A-15 E-10 펠릿 P150 3.54 516 142.3 421
실시예 151 A-16 E-1 펠릿 P151 3.65 518 142.3 391
실시예 152 A-16 E-2 펠릿 P152 3.56 518 144.3 404
실시예 153 A-16 E-3 펠릿 P153 3.45 518 142.3 374
실시예 154 A-16 E-4 펠릿 P154 3.54 517 145.4 390
실시예 155 A-16 E-5 펠릿 P155 3.56 515 144.2 391
실시예 156 A-16 E-6 펠릿 P156 3.45 518 146.1 403
실시예 157 A-16 E-7 펠릿 P157 3.56 518 144.3 412
실시예 158 A-16 E-8 펠릿 P158 3.48 517 145.1 391
실시예 159 A-16 E-9 펠릿 P159 3.48 515 141.4 403
실시예 160 A-16 E-10 펠릿 P160 3.81 516 144.3 412
실시예 161 B-1 E-1 펠릿 P161 3.55 516 141.8 412
실시예 162 B-1 E-2 펠릿 P162 3.67 515 140.7 421
실시예 163 B-1 E-3 펠릿 P163 3.54 518 145.4 391
실시예 164 B-1 E-4 펠릿 P164 3.56 518 144.2 404
실시예 165 B-1 E-5 펠릿 P165 3.45 518 146.1 374
실시예 166 B-1 E-6 펠릿 P166 3.54 517 144.3 390
실시예 167 B-1 E-7 펠릿 P167 3.56 515 145.1 391
실시예 168 B-1 E-8 펠릿 P168 3.45 518 141.4 391
실시예 169 B-1 E-9 펠릿 P169 3.56 518 144.3 403
실시예 170 B-1 E-10 펠릿 P170 3.48 517 142.3 412
실시예 171 B-2 E-1 펠릿 P171 3.48 515 141.4 404
실시예 172 B-2 E-2 펠릿 P172 3.81 516 144.3 374
실시예 173 B-2 E-3 펠릿 P173 3.54 516 142.3 390
실시예 174 B-2 E-4 펠릿 P174 3.65 518 146.1 401
실시예 175 B-2 E-5 펠릿 P175 3.81 516 144.3 411
실시예 176 B-2 E-6 펠릿 P176 3.54 516 142.3 412
실시예 177 B-2 E-7 펠릿 P177 3.65 518 142.3 391
실시예 178 B-2 E-8 펠릿 P178 3.56 518 144.3 404
실시예 179 B-2 E-9 펠릿 P179 3.45 518 142.3 374
실시예 180 B-2 E-10 펠릿 P180 3.54 517 145.4 390
실시예 181 B-3 E-1 펠릿 P181 3.56 515 144.2 391
실시예 182 B-3 E-2 펠릿 P182 3.52 516 141.8 370
실시예 183 B-3 E-3 펠릿 P183 3.74 515 140.7 380
실시예 184 B-3 E-4 펠릿 P184 3.84 518 144.1 385
실시예 185 B-3 E-5 펠릿 P185 3.45 518 144.3 404
실시예 186 B-3 E-6 펠릿 P186 3.54 518 142.3 374
실시예 187 B-3 E-7 펠릿 P187 3.65 517 144.3 390
실시예 188 B-3 E-8 펠릿 P188 3.55 517 145.1 421
실시예 189 B-3 E-9 펠릿 P189 3.67 518 144.2 391
실시예 190 B-3 E-10 펠릿 P190 3.54 517 143.1 403
실시예 191 B-4 E-1 펠릿 P191 3.56 515 146.5 412
실시예 192 B-4 E-2 펠릿 P192 3.45 516 141.8 421
실시예 193 B-4 E-3 펠릿 P193 3.52 515 140.7 391
실시예 194 B-4 E-4 펠릿 P194 3.74 516 144.3 404
실시예 195 B-4 E-5 펠릿 P195 3.54 516 142.3 401
실시예 196 B-4 E-6 펠릿 P196 3.65 518 142.4 411
실시예 197 B-4 E-7 펠릿 P197 3.55 516 144.2 412
실시예 198 B-4 E-8 펠릿 P198 3.67 515 146.1 421
실시예 199 B-4 E-9 펠릿 P199 3.54 518 144.3 391
실시예 200 B-4 E-10 펠릿 P200 3.56 516 141.2 390
실시예 201 C-1 E-1 펠릿 P201 3.45 518 142.3 374
실시예 202 C-1 E-2 펠릿 P202 3.54 517 145.4 404
실시예 203 C-1 E-3 펠릿 P203 3.56 515 144.2 374
실시예 204 C-1 E-4 펠릿 P204 3.45 518 146.1 390
실시예 205 C-1 E-5 펠릿 P205 3.56 518 144.3 412
실시예 206 C-1 E-6 펠릿 P206 3.48 517 145.1 391
실시예 207 C-1 E-7 펠릿 P207 3.48 515 141.4 403
실시예 208 C-1 E-8 펠릿 P208 3.54 518 142.3 391
실시예 209 C-1 E-9 펠릿 P209 3.65 517 144.3 412
실시예 210 C-1 E-10 펠릿 P210 3.55 517 145.1 421
실시예 211 C-2 E-1 펠릿 P211 3.67 518 144.2 391
실시예 212 C-2 E-2 펠릿 P212 3.54 517 143.1 404
실시예 213 C-2 E-3 펠릿 P213 3.56 515 146.5 401
실시예 214 C-2 E-4 펠릿 P214 3.45 516 141.8 411
실시예 215 C-2 E-5 펠릿 P215 3.52 515 140.7 374
실시예 216 C-2 E-6 펠릿 P216 3.74 516 144.3 390
실시예 217 C-2 E-7 펠릿 P217 3.54 516 142.3 374
실시예 218 C-2 E-8 펠릿 P218 3.65 518 142.4 390
실시예 219 C-2 E-9 펠릿 P219 3.81 516 144.3 391
실시예 220 C-2 E-10 펠릿 P220 3.55 516 141.8 403
실시예 221 C-3 E-1 펠릿 P221 3.67 515 140.7 412
실시예 222 C-3 E-2 펠릿 P222 3.54 518 144.1 391
실시예 223 C-3 E-3 펠릿 P223 3.56 518 144.3 404
실시예 224 C-3 E-4 펠릿 P224 3.45 518 142.3 374
실시예 225 C-3 E-5 펠릿 P225 3.54 517 145.4 390
실시예 226 C-3 E-6 펠릿 P226 3.56 515 144.2 391
실시예 227 C-3 E-7 펠릿 P227 3.45 518 146.1 403
실시예 228 C-3 E-8 펠릿 P228 3.56 518 144.3 412
실시예 229 C-3 E-9 펠릿 P229 3.48 517 145.1 391
실시예 230 C-3 E-10 펠릿 P230 3.48 515 141.4 403
실시예 231 C-4 E-1 펠릿 P231 3.81 516 144.3 412
실시예 232 C-4 E-2 펠릿 P232 3.54 516 142.3 421
실시예 233 C-4 E-3 펠릿 P233 3.65 518 142.3 391
실시예 234 C-4 E-4 펠릿 P234 3.55 517 145.4 404
실시예 235 C-4 E-5 펠릿 P235 3.67 515 144.2 401
실시예 236 C-4 E-6 펠릿 P236 3.54 518 146.1 411
실시예 237 C-4 E-7 펠릿 P237 3.45 518 144.3 374
실시예 238 C-4 E-8 펠릿 P238 3.54 517 145.1 390
실시예 239 C-4 E-9 펠릿 P239 3.45 518 142.3 374
실시예 240 C-4 E-10 펠릿 P240 3.54 517 145.4 390
실시예 241 D-1 E-1 펠릿 P241 3.56 515 144.2 391
실시예 242 D-1 E-2 펠릿 P242 3.45 518 146.1 403
실시예 243 D-1 E-3 펠릿 P243 3.56 518 144.3 412
실시예 244 D-1 E-4 펠릿 P244 3.48 517 145.1 391
실시예 245 D-1 E-5 펠릿 P245 3.48 515 141.4 403
실시예 246 D-1 E-6 펠릿 P246 3.81 516 144.3 412
실시예 247 D-1 E-7 펠릿 P247 3.54 516 142.3 421
실시예 248 D-1 E-8 펠릿 P248 3.65 518 142.3 391
실시예 249 D-1 E-9 펠릿 P249 3.45 518 142.3 374
실시예 250 D-1 E-10 펠릿 P250 3.54 517 145.4 390
실시예 251 D-2 E-1 펠릿 P251 3.56 515 144.2 391
실시예 252 D-2 E-2 펠릿 P252 3.45 518 146.1 403
실시예 253 D-2 E-3 펠릿 P253 3.56 518 144.3 412
실시예 254 D-2 E-4 펠릿 P254 3.48 517 145.1 391
실시예 255 D-2 E-5 펠릿 P255 3.48 515 141.4 403
실시예 256 D-2 E-6 펠릿 P256 3.81 516 144.3 412
실시예 257 D-2 E-7 펠릿 P257 3.54 516 142.3 421
실시예 258 D-2 E-8 펠릿 P258 3.65 518 142.3 391
실시예 259 D-2 E-9 펠릿 P259 3.55 517 145.4 404
실시예 260 D-2 E-10 펠릿 P260 3.67 515 144.2 401
실시예 261 D-3 E-1 펠릿 P261 3.54 518 142.3 411
실시예 262 D-3 E-2 펠릿 P262 3.45 518 142.3 374
실시예 263 D-3 E-3 펠릿 P263 3.54 517 145.4 390
실시예 264 D-3 E-4 펠릿 P264 3.56 515 144.2 391
실시예 265 D-3 E-5 펠릿 P265 3.45 518 146.1 403
실시예 266 D-3 E-6 펠릿 P266 3.56 517 144.3 412
실시예 267 D-3 E-7 펠릿 P267 3.48 515 145.1 391
실시예 268 D-3 E-8 펠릿 P268 3.48 518 145.1 403
실시예 269 D-3 E-9 펠릿 P269 3.81 518 141.4 412
실시예 270 D-3 E-10 펠릿 P270 3.56 517 144.3 421
실시예 271 D-4 E-1 펠릿 P271 3.45 517 142.3 411
실시예 272 D-4 E-2 펠릿 P272 3.56 515 145.4 374
실시예 273 D-4 E-3 펠릿 P273 3.48 515 144.2 390
실시예 274 D-4 E-4 펠릿 P274 3.48 518 146.1 412
실시예 275 D-4 E-5 펠릿 P275 3.81 518 144.3 391
실시예 276 D-4 E-6 펠릿 P276 3.54 517 145.1 403
실시예 277 D-4 E-7 펠릿 P277 3.48 517 145.1 412
실시예 278 D-4 E-8 펠릿 P278 3.48 515 141.4 421
실시예 279 D-4 E-9 펠릿 P279 3.81 516 144.3 411
실시예 280 D-4 E-10 펠릿 P280 3.56 516 142.3 374
비교예 1 A-1 E-1 단순 혼합물 comA 4.31 515 121.4 150
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 펠릿 P1을 발광층의 호스트 재료로 사용한 실시예 1의 녹색 유기 EL 소자는 단순 혼합물 comA를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자에 비해 구동 전압은 낮고, 전류 효율은 높으며, 장수명이었다. 이와 같이, 본 발명에 따른 펠릿을 OLED의 유기물층 재료(예: 발광층의 호스트 재료)로 사용할 경우, 유기 전계 발광 소자의 성능이 향상될 수 있음을 알 수 있었다.
[실험예 3]
실시예 1, 281~282 및 비교예 1~3에서 각각 녹색 유기 EL 소자를 제조함에 있어, 연속 공정을 통해 박막을 형성하였고, 공정 전(前), 후(後)의 펠릿 P1, P281~P282 및 단순 혼합물 comA~ComC 내 화합물 A-1 및 화합물 E-1의 무게 비율 변화를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
샘플 공정 전(前) 공정 후(後) 경시 변화율(%)
화합물 A-1 (중량비) 화합물 E-1(중량비) 화합물 A-1 (중량비) 화합물 E-1(중량비)
실시예 1(펠릿 P1) 60 40 59.8 40.2 0.2
실시예 281(펠릿 P281) 50 50 50.1 49.9 0.1
실시예 282(펠릿 P282) 70 30 70.1 29.9 0.1
비교예 1(단순 혼합물 comA) 60 40 54.1 45.9 5.9
비교예 2(단순 혼합물 comB) 50 50 42.8 57.2 7.2
비교예 3(단순 혼합물 comC) 70 30 63.4 36.6 6.6
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 펠릿 P1, P281, P282(실시예 1, 실시예 281~282)을 연속 공정을 통해 녹색 유기 EL 소자의 발광층 박막으로 형성한 경우, 화합물 A-1과 화합물 E-1의 단순 혼합물(비교예 1~3)을 연속 공정을 통해 녹색 유기 EL 소자의 발광층 박막으로 형성한 경우와 비교해 볼 때 재현성있게 일정하게 박막을 형성한다는 것을 확인하였다.

Claims (21)

  1. 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말을 함유하는 2종 이상의 유기 화합물 분말이 압착되고,
    상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 중에서 더 긴 발광 파장을 가진 유기 화합물의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 갖는, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 혼합물 분말의 최대 발광 파장과 동일한 최대 발광 파장을 갖는 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기 화합물 분말이 압착된 제1 영역부, 및
    상기 제1 영역부와 일체화되어 배치되고, 상기 제2 유기 화합물 분말이 압착된 제2 영역부
    를 포함하는, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 중심으로부터 외곽 방향으로 교대로 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 상하로 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 교대로 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 원주 방향으로 교대로 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 제1 영역부 및 제2 영역부는 상하로 교대 배치된 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  9. 제3항에 있어서,
    당해 펠릿은 다면체, 원기둥 및 구형으로 이루어진 군에서 선택된 형상을 갖는 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 1:99 ~ 99:1 중량비로 포함되는 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기 화합물 분말 및 제2 유기 화합물 분말은 모두 승화 가능한 분말인 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기 화합물은 정공 수송성 유기 화합물이고,
    상기 제2 유기 화합물은 전자 수송성 유기 화합물인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 정공 수송성 유기 화합물은 정공 수송성 호스트인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 정공 수송성 호스트는 카바졸계 화합물인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  15. 제12항에 있어서,
    상기 전자 수송성 유기 화합물은 전자 수송성 호스트인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 전자 수송성 호스트는 아진계 화합물인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 2종 이상의 유기 화합물 분말에 20,000~40,000 kgf/㎠의 압력을 가하되, 비-열처리하여 사출 성형된 성형체인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말은 10-6 torr의 압력 하에서 0 내지 30 ℃의 증착 온도차를 갖는 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  19. 제1항에 있어서,
    BET 비표면적이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 BET 비표면적보다 더 작은 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  20. 제1항에 있어서,
    표면 저항이 상기 제1 유기 화합물 분말과 제2 유기 화합물 분말의 단순 혼합물의 표면 저항보다 더 작은 것인, 유기 전계 발광 소자용 펠릿.
  21. 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 펠릿을 이용하여 상기 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 함유하는 균질 박막인, 유기 전계 발광 소자.
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