JP6934568B2 - 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents
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Description
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
R1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素またはシアノ基であり、
前記化学式1の隣接した2個の*は、前記化学式2の*と連結され、
前記化学式1中、前記化学式2の*と連結されない*は、それぞれ独立して、CRaであり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも二つは、Nであり、
Ra、RbおよびR4〜R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であり、
L1〜L5は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基であり、
X1は、OまたはSであり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基である。
炭化水素芳香族モイエティの全ての元素がp−オービタルを有し、これらp−オービタルが共役(conjugation)を形成している形態、例えば、フェニル基、ナフチル基などを含み、
2以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合を通じて連結された形態、例えば、ビフェニル基、テルフェニル基、クアテルフェニル基などを含み、
2以上の炭化水素芳香族モイエティが直接または間接的に融合された非芳香族融合環も含むことができる。例えば、フルオレニル基などが挙げられる。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
R1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素またはシアノ基であり、
前記化学式1の隣接した2個の*は、前記化学式2の*と連結され、
前記化学式1中、前記化学式2の*と連結されない*は、それぞれ独立して、CRaであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基である。
Ra1〜Ra4は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基である。
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも二つは、Nであり、
RbおよびR4〜R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であり、
L3〜L5は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基であり、
X1は、OまたはSであり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基である。
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも二つは、Nであり、
RbおよびR4〜R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であり、
L3〜L5は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基であり、
X1は、OまたはSであり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基である。
特に、前記A2の具体的な種類によって前記第2有機光電子素子用化合物は、下記化学式3−I−1〜化学式3−I−3のうちのいずれか一つで表され得る。
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を下記段階を通じて合成した。
1000mlフラスコに中間体L−1 30.0g(121.90mmol)、ボロンエステル 46.43g(182.85mmol)、酢酸カリウム29.91g(304.75mmol)、Pd(dppf)Cl24.98g(6.10mmol)をトルエン400mLに入れた後、窒素気流下で12時間加熱して還流した。これから得られた混合物をメタノール1500mLに加えて結晶化された固形分をろ過した後、ジクロロメタンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、ヘキサンで再結晶して化合物L−2(27.1g、76%の収率)を収得した。
500mLフラスコに中間体L−2 20.0g(68.22mmol)、2,4−ジクロロニトロベンゼン14.41g(75.04mmol)、炭酸カリウム23.57g(170.55mmol)、Pd(PPh3)4(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))3.94g(3.41mmol)をテトラヒドロフラン170mL、水80mLに入れた後、窒素気流下で10時間加熱して還流した。これから収得した混合物をメタノール500mLに加えて結晶化された固形分をろ過した後、ジクロロメタンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、ヘキサンで再結晶して化合物L−3(15.30g、69%の収率)を収得した。
500mLフラスコに中間体L−3 15g(46.48mmol)、3−ブロモビフェニル11.38g(48.80mmol)、ナトリウムt−ブトキシド11.17g(116.19mmol)、Pd(dba)21.34g(2.32mmol)、トリt−ブチルホスフィン3.40mL(トルエン中、50%)、トルエン150mlを入れて窒素気流下で130度加熱攪拌した。15時間経過後に反応を終了した。これから得られた混合物をメタノール700mLに加えて結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して中間体L−4(17.3g 78%の収率)を収得した。
250mLフラスコに中間体L−5 30g(63.17mmol)とトリフェニルホスフィン41.42g(157.91mmol)とジクロロベンゼン150mlを入れて窒素気流下で160℃加熱攪拌した。4時間経過後に反応を終了した。ジクロロベンゼンを蒸留器を通じて凝縮し、カラム精製(ジクロロメタン2:ヘキサン8)を行い、中間体L−5(17.1g 61%の収率)を収得した。
250mLフラスコに中間体L−5 15g(33.86mmol)、4−ブロモビフェニル8.29g(35.56mmol)、ナトリウムt−ブトキシド8.14g(84.66mmol)、Pd(dba)20.97g(1.69mmol)、トリt−ブチルホスフィン2.48mL(トルエン中、50%)、トルエン110mlを入れて窒素気流下で130度加熱攪拌した。15時間経過後に反応を終了した。これから得られた混合物をメタノール500mLに加えて結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、ヘキサンで再結晶して中間体L−6(12.7g 79%の収率)を収得した。
500mLフラスコに中間体L−6 20.0g(33.61mmol)、フェニルボロン酸4.51g(36.97mmol)、炭酸カリウム11.61g(84.02mmol)、Pd(PPh3)4(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))1.94g(1.68mmol)をテトラヒドロフラン170mL、水80mLに入れた後、窒素気流下で10時間加熱して還流した。これから得られた混合物をメタノール500mLに加えて結晶化された固形分をろ過した後、トルエンを加熱して溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、ヘキサンで再結晶して化合物A−74(16.50g、77%の収率)を収得した。
合成例7:化合物B−1の合成
500mL丸底フラスコにシアン化塩素15g(81.34mmol)を無水テトラヒドロフラン200mLに溶かし、窒素大気下で3−ビフェニルマグネシウムブロミド溶液(0.5Mテトラヒドロフラン)1当量を0℃で滴加し徐々に常温に上げた。常温で1時間攪拌した後、反応液を氷水500mLに入れて層分離させた。有機層を分離し無水硫酸マグネシウムを処理して濃縮した。濃縮された残渣をテトラヒドロフランとメタノールとで再結晶して中間体B−1−1を17.2g得た。
500mLの丸底フラスコに前記合成された中間体B−1−1 17.2g(56.9mmol)をテトラヒドロフラン200mL、蒸留水100mLを入れて、ジベンゾフラン−3−ボロン酸(cas:395087−89−5)2当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて窒素大気下で加熱還流した。18時間後に反応液を冷却させ、析出された固体をろ過し、水500mLで洗浄した。固体をモノクロロベンゼン500mLで再結晶して化合物B−1を12.87g得た。
LC/MS calculated for:C39H23N3O2 Exact Mass:565.1790 found for:566.18[M+H]。
窒素環境でmagnesium(7.86g、323mmol)とiodine(1.64g、6.46mmol)をtetrahydrofuran(THF)0.1Lに入れて30分間攪拌した後、ここにTHF0.3Lに溶けている1−bromo−3,5−diphenylbenzene(100g、323mmol)を0℃で30分にわたって徐々に滴加した。このように製造された混合液をTHF0.5Lに溶けているシアン化塩素64.5g(350mmol)溶液に0℃で30分にわたって徐々に滴加する。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン(DCM)で抽出した後、無水MgSO4で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体B−3−1(79.4g、65%)を得た。
中間体B−3−1を使用して前記合成例7のb)のような方法で化合物B−3を合成した。
500mLの丸底フラスコに2,4−ジクロロ−6−フェニルトリアジン22.6g(100mmol)をテトラヒドロフラン100mL、トルエン100mL、蒸留水100mLを入れ、ジベンゾフラン−3−ボロン酸(CAS No.:395087−89−5)0.9当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて窒素大気下で加熱還流した。6時間後に反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を減圧下で乾燥させた。得られた固体を水とヘキサンで洗浄した後、固体をトルエン200mLで再結晶して中間体B−17−1を21.4g(60%収率)得た。
500mLの丸底フラスコに前記合成された中間体B−17−1(56.9mmol)をテトラヒドロフラン200mL、蒸留水100mLを入れ、3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸(CAS No.:128388−54−5)1.1当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて窒素大気下で加熱還流した。18時間後に反応液を冷却させ、析出された固体をろ過し、水500mLで洗浄した。固体をモノクロロベンゼン500mLで再結晶して化合物B−17を得た。
LC/MS calculated for:C39H25N3O Exact Mass:555.1998 found for 556.21[M+H]。
1−ブロモ−3−クロロ−5−フェニルベンゼンとビフェニル−4−ボロン酸1.1当量を使用して前記合成例7のb)のような方法で中間体B−124−1を合成した。この時、再結晶の代わりにヘキサンを用いたフラッシュカラムを通じて生成物を精製した。
500mL丸底フラスコに前記合成された中間体B−124−1 30g(88.02mmol)をDMF250mLに入れ、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム0.05当量、ビス(ピナコラト)ジボロン1.2当量、酢酸カリウム2当量を入れて窒素大気下で18時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水1Lに滴下させて固体を得た。得られた固体を沸騰しているトルエンに溶かして活性炭素を処理後、シリカゲルでろ過した後に濾液を濃縮した。濃縮された固体を少量のヘキサンと攪拌後、固体をろ過して中間体B−124−2を28.5g(70%収率)得た。
中間体B−124−2と中間体B−17−1をそれぞれ1.0当量ずつ使用して前記合成例10のb)のような方法で化合物B−124を合成した。
500mL丸底フラスコにシアン化塩素15g(81.34mmol)を無水テトラヒドロフラン200mLに溶かし、窒素大気下で4−ビフェニルマグネシウムブロミド溶液(0.5Mテトラヒドロフラン)1当量を0℃で滴加し徐々に常温に上げた。常温で1時間攪拌した後、反応液を氷水500mLに入れて層分離させた。有機層を分離し無水硫酸マグネシウムを処理して濃縮した。濃縮された残渣をテトラヒドロフランとメタノールで再結晶して中間体B−23−1を17.2g得た。
中間体B−23−1を使用して前記合成例10のa)のような方法を使用して中間体B−23−2を合成した。
中間体B−23−2と1.1当量の3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸を使用して前記合成例10のb)のような方法で化合物B−23を合成した。
500mLの丸底フラスコに3−ブロモ−ジベンゾフラン14.06g(56.90mmol)、テトラヒドロフラン200mL、蒸留水100mLを入れ、3’−クロロ−フェニルボロン酸1当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて窒素大気下で加熱還流した。18時間後に反応液を冷却させ、析出された固体をろ過し、水500mLで洗浄した。固体をモノクロロベンゼン500mLで再結晶して中間体B−71−1を12.05g得た。(収率76%)
b)中間体B−71−2の合成
500mL丸底フラスコに前記合成された中間体B−71−1 24.53g(88.02mmol)をDMF250mLに入れ、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム0.05当量、ビスピナコラトジボロン1.2当量、酢酸カリウム2当量を入れて窒素大気下で18時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水1Lに滴下させて固体を得た。得られた固体を沸騰しているトルエンに溶かして活性炭素を処理後、シリカゲルでろ過した後に濾液を濃縮した。濃縮された固体を少量のヘキサンと攪拌後、固体をろ過して中間体B−71−2を22.81g得た。(収率70%)
c)化合物B−71の合成
前記合成した中間体B−71−2と2,4−ビス([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−6−クロロ−1,3,5−トリアゾンをそれぞれ1.0当量ずつ使用して前記合成例a)のような方法で化合物B−71を合成した。
実施例1:
ITO(Indium tin oxide)が1500Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終われば、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤d超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を10分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として使用してITO基板上部に化合物Aを真空蒸着して700Å厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層上部に化合物Bを50Åの厚さで蒸着した後、化合物Cを1020Åの厚さで蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に化合物B−23および化合物A−70を同時にホストとして使用しドーパントとしてIr(ppy)3を7wt%でドーピングして真空蒸着で400Å厚さの発光層を形成した。ここで、化合物B−23と化合物A−74は5:5重量比で使用され、下記実施例の場合、別途に比率を記述した。次いで、前記発光層上部に化合物DとLiqを同時に1:1比率で真空蒸着して300Å厚さの電子輸送層を形成し前記電子輸送層上部にLiq 15ÅとAl 1200Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を製作した。
化合物B:1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)、
化合物C:N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン、
化合物D:8−(4−(4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)キノロン。
下記表1に記載されているように第1ホストおよび第2ホストを使用して実施例1と同様な方法で実施例2〜6および比較例1〜6の有機発光素子を製作した。
実施例1〜実施例6、そして比較例1〜比較例6による有機発光素子の効果を次の通り評価した。具体的な測定方法は、下記の通りである。
電流−電圧計(Keithley 2400)を用いて15mA/cm2で各素子の駆動電圧を測定して結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら電流−電圧計(Keithley 2400)を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら輝度計(Minolta Cs−1000A)を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
製造された有機発光素子に対してポラロニクス寿命測定システムを使用して素子を初期輝度(cd/m2)を24000cd/m2で発光させ、時間経過による輝度の減少を測定して初期輝度に対して90%に輝度が減少した時点をT90寿命として測定した。(同一第2ホストで、化合物cを第1ホストとして使用した時の寿命を100パーセントにして、相対パーセントで記載する)。
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:発光層
140:正孔補助層。
Claims (14)
- 下記化学式1Cで表される第1有機光電子素子用化合物;および下記化学式3で表される第2有機光電子素子用化合物を含む、有機光電子素子用組成物:
上記化学式1Cおよび化学式3中、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
R1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素またはシアノ基であり、
R a1 およびR a2 は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも二つは、Nであり、
R bおよびR4〜R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であり、
L1〜L5は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基であり、
X1は、OまたはSであり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基である。 - 前記化学式1Cは、下記化学式1C−2または化学式1C−3で表される、請求項1に記載の有機光電子素子用組成物:
上記化学式1C−2および化学式1C−3中、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
R1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素またはシアノ基であり、
Ra1およびRa2は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基である。 - 前記Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のテルフェニル基、または置換もしくは非置換のナフチル基である、請求項1または2に記載の有機光電子素子用組成物。
- 前記第2有機光電子素子用化合物は、下記化学式3−a〜化学式3−dのうちのいずれか一つで表される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機光電子素子用組成物:
上記化学式3−a〜化学式3−d中、
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも二つは、Nであり、
RbおよびR4〜R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であり、
L3〜L5は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基であり、
X1は、OまたはSであり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基である。 - 前記第2有機光電子素子用化合物は、下記化学式3−Iで表される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機光電子素子用組成物:
上記化学式3−I中、
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも二つは、Nであり、
RbおよびR4〜R8は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であり、
L3〜L5は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基であり、
X1は、OまたはSであり、
A2は、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基である。 - 前記化学式3−Iは、下記化学式3−I−1〜化学式3−I−3のうちのいずれか一つで表される、請求項6に記載の有機光電子素子用組成物:
上記化学式3−I−1〜化学式3−I−3中、
Ar3は、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基であり、
Z1〜Z6は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも二つは、Nであり、
Z4〜Z6のうちの少なくとも二つは、Nであり、
Rb、Rc、Rd、ReおよびR4〜R8は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基であり、
L3〜L5は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、OまたはSである。 - 前記化学式3のA1は、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基であり、
前記化学式3のA2は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のテルフェニル基、置換もしくは非置換のクアテルフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機光電子素子用組成物。 - 前記第1有機光電子素子用化合物と前記第2有機光電子素子用化合物は、3:7〜6:4の重量比で含まれる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機光電子素子用組成物。
- 前記第1有機光電子素子用化合物と前記第2有機光電子素子用化合物は、5:5の重量比で含まれる、請求項10に記載の有機光電子素子用組成物。
- 互いに対向する陽極および陰極、ならびに
前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも一層の有機層を含み、
前記請求項1〜11のうちのいずれか一項による有機光電子素子用組成物を含む、有機光電子素子。 - 前記有機層は、発光層を含み、
前記有機光電子素子用組成物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項12に記載の有機光電子素子。 - 請求項12または13による有機光電子素子を含む表示装置。
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