CN111009612B - 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents

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Abstract

公开了一种用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置，所述组合物包含由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电装置的第一化合物和由化学式3表示的用于有机光电装置的第二化合物。在化学式1至化学式3中，每个取代基与说明书中所描述的相同。

Description

用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求2018年10月04日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2018-0118385的优先权和权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电装置(organic optoelectronic device，有机光电子装置，有机光电器件，有机光电子器件)的组合物、有机光电装置及显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化为光能(反之亦然)的装置。
根据其驱动原理，可以如下所示对有机光电装置进行分类。一种是其中将通过光能产生的激子分离成电子和空穴，并且将电子和空穴分别转移到不同的电极并产生电能的光电装置，而另一种是通过向电极提供电压或电流，从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，由于对于平板显示器需求的增加，有机发光二极管(OLED)最近引起了注意。有机发光二极管将电能转化成光，并且有机发光二极管的性能受布置在电极之间的有机材料的极大影响。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包括用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，用于有机光电装置的组合物包括由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电装置的第一化合物和由化学式3表示的用于有机光电装置的第二化合物。
在化学式1和化学式2中，
X是O或S，
a1*至a4*中相邻的两个分别与b1*和b2*连接，
a1*至a4*的未与b1*和b2*连接的剩余部分各自独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ra和R1至R6各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
R1至R4中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
其中，在化学式a中，
Lb和Lc各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rb和Rc各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
*是与L1至L4的连接点；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
L5至L9各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
R7至R10各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基(silyl，硅烷基)、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
R7至R10各自独立地存在，或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂族单环或者取代的或未取代的脂族多环、取代的或未取代的芳族单环或者取代的或未取代的芳族多环、或者取代的或未取代的杂芳族单环或者取代的或未取代的杂芳族多环，
Ar和R7至R10中的至少一个是由化学式b表示的基团，
[化学式b]
其中，在化学式b中，
Z1至Z5各自独立地为N或C-Ld-Rd，
Z1至Z5中的至少两个为N，
其中Ld各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rd各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
Rd各自独立地存在，或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂族单环或者取代的或未取代的脂族多环、取代的或未取代的芳族单环或者取代的或未取代的芳族多环、或者取代的或未取代的杂芳族单环或者取代的或未取代的杂芳族多环，并且
*是与L5至L9的连接点。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及布置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括上述用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
如本文所使用的，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或者C2至C30杂芳基替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替换。
如本文所使用的，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子和剩余的碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如，苯基、萘基等，其中可以通过σ键连接两个或更多个烃芳族部分的基团，例如，联苯基、三联苯基、四联苯基(quarterphenyl group)等，和其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团，例如，芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物，如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以表示包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的基、取代的或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代的或未取代的二萘嵌苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。
如本文所使用的，“其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的芳族单环或多环，或者取代的或未取代的芳族单环或多环杂环”表示将任何两个相邻的直接用单键，而无连接基团来取代芳族环或芳族杂环的取代基连接以形成其它的环。
例如，相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的芳族单环的其它的环或者取代的或未取代的芳族多环的其它的环，并且实例可以是取代的或未取代的芳族单环的其它的环。
例如，将任何两个直接取代咔唑的苯环的取代基彼此连接以形成其它的环，并借此可以与咔唑的苯环一起形成取代的或未取代的苯并咔唑基或者取代的或未取代的二苯并咔唑基。
例如，将任何两个直接取代含氮六方形环(hexagonal ring)的取代基彼此连接以形成其它的环，并借此可以与含氮六方形环一起形成取代的或未取代的喹唑啉基或者取代的或未取代的喹喔啉基。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占有分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阳极中形成的空穴注入发光层并在发光层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时，接受电子的能力，并且根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阴极中形成的电子注入发光层并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据实施方式的用于有机光电装置的组合物。
用于有机光电装置的组合物包括具有空穴特性的用于有机光电装置的第一化合物和具有电子特性的用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的第一化合物由化学式1和化学式2的组合表示。
在化学式1和化学式2中，
X是O或S，
a1*至a4*中相邻的两个分别与b1*和b2*连接，
a1*至a4*的未与b1*和b2*连接的剩余部分各自独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ra和R1至R6各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合。例如，在其上包括-L1-R1、-L2-R2、-L3-R3、以及-L4-R4的各个环的剩余碳原子可以具有键合至其的氢原子。
例如，R1至R4中的至少一个是由化学式a表示的取代的胺基，
[化学式a]
其中，在化学式a中，
Lb和Lc各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rb和Rc各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
*是与L1至L4的连接点。
用于有机光电装置的第一化合物具有将被芳基和/或杂芳基取代的胺连接至6元环-5元环-6元环-5元环-6元环的稠合杂环的结构，并因此由于HOMO电子云从胺扩展至稠合杂环而具有高HOMO能，并显示出优良的空穴注入和传输特性。
另外，由于与联咔唑和吲哚并咔唑相比，6元环-5元环-6元环-5元环-6元环的稠合杂环具有相对高的HOMO能，因此可以通过应用将胺连接至稠合杂环的结构来实现具有低驱动电压的装置。
另外，联咔唑和吲哚并咔唑具有高T1能并因此作为红色主体是不适合的，但是作为红色主体，将胺连接至稠合杂环的结构具有适合的T1能。
另一方面，由于第一化合物包括稠合杂环并且在分子中显示出降低的对称性并因此它从化合物中的结晶受到抑制，因此可以抑制装置生产过程中材料沉积期间由于化合物结晶产生的黑点，并因此可以改善装置的寿命。
因此，通过应用根据本发明的用于有机光电装置的第一化合物所生产的装置可以实现高效率/长寿命特性。
另一方面，将第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物一起包含并因此显示出令人满意的界面特性以及空穴和电子传输能力，并因此可以降低通过应用所述化合物所生产的装置的驱动电压。
例如，Lb和Lc可以各自独立地为单键或取代的或未取代的C6至C12亚芳基。
例如，Lb和Lc可以各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基或者取代的或未取代的亚联苯基。
例如，Rb和Rc可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或由化学式1和化学式2的组合表示的稠环的一价基团。例如，Rb和/或Rc可以是形成由化学式1和化学式2的组合表示的化合物的一价稠环基团的取代的或未取代的C2至C30杂环基和取代的或未取代的C6至C30芳基的稠合的组合(fused combination)的一价基团。例如，Rb和/或Rc可以是6元环-5元环-6元环-5元环-6元环的稠合杂环的一价基团。例如，化学式1和化学式2的组合的氢可以被Lb、Lc、和/或N的键合位置取代以形成Rb和/或Rc的一价基团。
对于具体实例，Rb和Rc可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或由化学式1和化学式2的组合表示的稠环。
例如，Rb和Rc可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、或取代的或未取代的芴基。
例如，La和L1至L4可以各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基。
对于具体实例，La和L1至L4可以各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基或者取代的或未取代的亚萘基。
例如，La和L1至L4可以各自独立地为单键或者取代的或未取代的对亚苯基。
例如，Ra和R1至R4可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C20芳基。
例如，Ra和R1至R4可以各自独立地为氢，但不限于此。
例如，R5和R6可以各自独立地为取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C20芳基。
例如，R5和R6可以各自独立地为取代的或未取代的C1至C4烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
例如，根据化学式1和化学式2的组合点，用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1A至化学式1F中的一个表示。
在化学式1A至化学式1F中，X、La和L1至L4以及Ra和R1至R6与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的取代方向，化学式1A可以由化学式1A-1或化学式1A-2表示。
在化学式1A-1和化学式1A-2中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1A-1可以由化学式1A-1-1至化学式1A-1-4中的一个表示。
在化学式1A-1-1至化学式1A-1-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1A-2可以由化学式1A-2-1至化学式1A-2-4中的一个表示。
在化学式1A-2-1至化学式1A-2-4中，X、La、Lb、Lc和L1至L4以及R1至R6和Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1A可以由化学式1A-1-1、化学式1A-2-2和化学式1A-2-3中的一个表示。
例如，根据由化学式a表示的基团的取代方向，化学式1B可以由化学式1B-1或化学式1B-2表示。
在化学式1B-1和化学式1B-2中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1B-1可以由化学式1B-1-1至化学式1B-1-4中的一个表示。
在化学式1B-1-1至化学式1B-1-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的取代位置，化学式1B-2可以由化学式1B-2-1至化学式1B-2-4中的一个表示。
在化学式1B-2-1至化学式1B-2-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1B可以由化学式1B-1-1、化学式1B-2-2和化学式1B-2-3中的一个表示。
例如，根据由化学式a表示的基团的取代方向，化学式1C可以由化学式1C-1或化学式1C-2表示。
在化学式1C-1和化学式1C-2中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1C-1可以由化学式1C-1-1至化学式1C-1-4中的一个表示。
在化学式1C-1-1至化学式1C-1-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1C-2可以由化学式1C-2-1至化学式1C-2-4中的一个表示。
在化学式1C-2-1至化学式1C-2-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1C可以由化学式1C-1-1、化学式1C-2-2和化学式1C-2-3中的一个表示。
例如，根据由化学式a表示的基团的取代方向，化学式1D可以由化学式1D-1或化学式1D-2表示。
在化学式1D-1和化学式1D-2中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1D-1可以由化学式1D-1-1至化学式1D-1-4中的一个表示。
在化学式1D-1-1至化学式1D-1-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1D-2可以由化学式1D-2-1至化学式1D-2-4中的一个表示。
在化学式1D-2-1至化学式1D-2-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1D可以由化学式1D-1-1、化学式1D-2-2和化学式1D-2-3中的一个表示。
例如，根据由化学式a表示的基团的取代方向，化学式1E可以由化学式1E-1或化学式1E-2中的一个表示。
/>
在化学式1E-1和化学式1E-2中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1E-1可以由化学式1E-1-1至化学式1E-1-4中的一个表示。
在化学式1E-1-1至化学式1E-1-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1E-2可以由化学式1E-2-1至化学式1E-2-4中的一个表示。
在化学式1E-2-1至化学式1E-2-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1E可以由化学式1E-1-1至化学式1E-1-4和化学式1E-2-1至化学式1E-2-4中的一个表示。
例如，根据由化学式a表示的基团的取代方向，化学式1F可以由化学式1F-1或化学式1F-2表示。
在化学式1F-1和化学式1F-2中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1F-1可以由化学式1F-1-1至化学式1F-1-4中的一个表示。
在化学式1F-1-1至化学式1F-1-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
例如，根据由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1F-2可以由化学式1F-2-1至化学式1F-2-4中的一个表示。
/>
在化学式1F-2-1至化学式1F-2-4中，X、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Rb和Rc与上述相同。
在一个实施方式中，化学式1F可以由化学式1F-1-1、化学式1F-2-2和化学式1F-2-3中的一个表示。
在本发明的一个实施方式中，用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1E-1-1或化学式1E-2-2表示，并且可以例如由化学式1E-2-2表示。
用于有机光电装置的第一化合物可以是例如组1的化合物之一，但不限于此。
[组1]
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
用于有机光电装置的第二化合物由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
L5至L9各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
R7至R10各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
R7至R10各自独立地存在，或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂族单环或者取代的或未取代的脂族多环、取代的或未取代的芳族单环或者取代的或未取代的芳族多环、或者取代的或未取代的杂芳族单环或者取代的或未取代的杂芳族多环，并且
Ar和R7至R10中的至少一个是由化学式b表示的基团，
[化学式b]
其中，在化学式b中，
Z1至Z5各自独立地为N或C-Ld-Rd，
Z1至Z5中的至少两个为N，
其中Ld各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rd各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
Rd各自独立地存在，或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂族单环或者取代的或未取代的脂族多环、取代的或未取代的芳族单环或者取代的或未取代的芳族多环、或者取代的或未取代的杂芳族单环或者取代的或未取代的杂芳族多环，并且
*是与L5至L9的连接点。
用于有机光电装置的第二化合物是具有接受空穴和电子两者的特性，即双极特性的化合物。具体地，它具有其中由化学式3表示的咔唑核被包括至少两个氮的环，例如，嘧啶或三嗪取代的结构，并借此改善了相对于分子量的玻璃化转变温度，从而可以确保耐热性。
另外，由于用于有机光电装置的第二化合物具有快速且稳定的电子传输特性，因此它可以与具有快速且稳定的空穴传输特性的上述用于有机光电装置的第一化合物一起包含以平衡装置中的空穴和电子并因此降低包含它们的有机光电装置的驱动电压。
例如，L5至L9可以各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基或者取代的或未取代的C2至C20杂环基。
例如，L5至L9可以各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基(dibenzofuranylene group)、取代的或未取代的亚二苯并噻吩基(dibenzothiophenylene group)、取代的或未取代的稠合的亚二苯并呋喃基(fuseddibenzofuranylene group)、取代的或未取代的稠合的亚二苯并噻吩基(fuseddibenzothiophenylene group)或它们的组合。
例如，L5至L9可以各自独立地为单键、取代的或未取代的间亚苯基、取代的或未取代的对亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基或者取代的或未取代的亚三联苯基。
例如，Ar可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、由化学式b表示的基团或它们的组合。
例如，Ar可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基或者由化学式b表示的基团，但不限于此。
例如，R7至R10可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、由化学式b表示的基团或它们的组合。
例如，R7至R10可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者由化学式b表示的基团，但不限于此。
例如，根据由化学式b表示的基团的键合位置，用于有机光电装置的第二化合物可以例如由化学式3A至化学式3R中的一个表示。
/>
在化学式3A至化学式3R中，L5至L9、Ar、R7至R10和Z1至Z5与上述相同，
L10与上述L1至L9的定义相同，
Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj与上述R7至R10的定义相同，并且
Z1a至Z5a和Z1b至Z5b与上述Z1至Z5的定义相同。
例如，Ld可以各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，并且
例如，Ld可以各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的亚二苯并噻吩基。
例如，Ld可以各自独立地为单键、取代的或未取代的间亚苯基或者取代的或未取代的对亚苯基，但不限于此。
例如，Rd可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
例如，Rd可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如，Rd可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的间联苯基、取代的或未取代的对联苯基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基，但不限于此。
Rd可以各自独立地存在，或其相邻基团可以彼此连接以形成取代的或未取代的脂族单环或者取代的或未取代的脂族多环、取代的或未取代的芳族单环或者取代的或未取代的芳族多环、或者取代的或未取代的杂芳族单环或者取代的或未取代的杂芳族多环。
例如，在由化学式b表示的基团中，Z1至Z5中的至少两个可以是N，并且Rd可以各自独立地存在。
例如，由化学式b表示的基团可以是取代的或未取代的嘧啶基或者取代的或未取代的三嗪基。
例如，Z1和Z3可以是N，Z2、Z4和Z5可以各自独立地为C-Ld-Rd；Z3和Z5可以是N，并且Z1、Z2和Z4可以各自独立地为C-Ld-Rd；或者Z2和Z4可以是N，并且Z1、Z3和Z5可以各自独立地为C-Ld-Rd。在这种情况下，Ld和Rd与上述相同。
例如，Z1、Z3和Z5可以是N，并且Z2和Z4可以各自独立地为C-Ld-Rd。在这种情况下，Ld和Rd与上述相同。
例如，在由化学式b表示的基团中，Z1至Z5中的至少两个可以是N，并且相邻的Rd彼此连接以形成取代的或未取代的芳族单环或者取代的或未取代的芳族单环杂环。
在这种情况下，由化学式b表示的基团可以是取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基或者取代的或未取代的萘啶基。
例如，Z3和Z4可以各自独立地为C-Rd，其中相邻的Rd彼此连接以形成苯环，并且Z1、Z2和Z5中的两个可以是N。
例如，Z3和Z4可以各自独立地为C-Rd，其中相邻的Rd彼此连接以形成苯环，并且每个Z1、Z2和Z5可以是N。
例如，化学式b可以由化学式b-1至b-5中的一个表示，但不限于此。
在化学式b-1至化学式b-5中，Ld2至Ld5和Le1和Le2与上述Ld的定义相同，并且Rd1至Rd5、Rk1和Rk2与上述Rd的定义相同。
对于具体实例，由化学式b表示的基团可以是取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基或者取代的或未取代的萘啶基。
对于更具体的实例，化学式b可以是组I的取代基之一。
[组I]
例如，根据由化学式b表示的基团的具体键合位置，化学式3A可以由化学式3A-1至化学式3A-4中的一个表示。
在化学式3A-1至化学式3A-4中，L5至L9、Ar、R7至R10和Z1至Z5与上述相同。
例如，化学式3A可以由化学式3A-2或化学式3A-4表示。
例如，根据由化学式b表示的基团的具体键合位置，化学式3C可以由化学式3C-1至化学式3C-4中的一个表示。
/>
在化学式3C-1至化学式3C-4中，L5至L9、R8至R10、Z1a至Z5a和Z1b至Z5b与上述相同。
例如，化学式3C可以由化学式3C-1或化学式3C-4表示。
例如，根据由化学式b表示的基团的具体键合位置，化学式3E可以由化学式3E-1至化学式3E-4中的一个表示。
/>
在化学式3E-1至化学式3E-4中，L7至L10、R9、R10、Z1至Z5和Ar与上述相同。
例如，化学式3E可以由化学式3E-2表示。
例如，根据由化学式b表示的基团的具体键合位置，化学式3F可以由化学式3F-1至化学式3F-4中的一个表示。
/>
在化学式3F-1至化学式3F-4中，L7至L9、R10、Re、Rf、Rg、Z1至Z5和Ar与上述相同。
例如，化学式3F可以由化学式3F-3或化学式3F-4表示。
例如，根据由化学式b表示的基团的具体键合位置，化学式3H可以由化学式3H-1至化学式3H-4中的一个表示。
在化学式3H-1至化学式3H-4中，L7至L10、Re、Rf、R9、R10、Z1至Z5和Ar与上述相同。
例如，根据由化学式b表示的基团的具体键合位置，化学式3I可以由化学式3I-1至化学式3I-4中的一个表示。
在化学式3I-1至化学式3I-4中，L7至L9、Re、Rf、Rg、R10、Z1至Z5和Ar与上述相同。
例如，根据由化学式b表示的基团的具体键合位置，化学式3K可以由化学式3K-1至化学式3K-4中的一个表示。
/>
在化学式3K-1至化学式3K-4中，L7至L9、R9、R10、Re、Rf、Rg、Z1至Z5和Ar与上述相同。
例如，根据由化学式b表示的基团的具体键合位置，化学式3L可以由化学式3L-1至化学式3L-4中的一个表示。
/>
在化学式3L-1至化学式3L-4中，L7至L9、R10、Re、Rf、Rg、Z1至Z5和Ar与上述相同。
例如，化学式3L可以由化学式3L-4表示。
在本发明的具体实施方式中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3A、化学式3B、化学式3E和化学式3J中的一个表示。
在本发明更具体的实施方式中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3A-2、化学式3B、化学式3E-2和化学式3J中的一个表示。
用于有机光电装置的第二化合物可以是例如组2的化合物之一，但不限于此。
[组2]
/>
/>
/>
/>
例如，可以以约1:99至约99:1的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。在所述范围内，可以使用第一化合物的空穴传输能力和第二化合物的电子传输能力来调整所期望的重量比以实现双极特性，并因此改善效率和寿命。在所述范围内，可以例如以约10:90至约90:10，约20:80至约80:20，约30:70至约70:30，约40:60至约60:40或者约50:50的重量比包含它们。例如，可以以约50:50至约60:40，例如，约50:50或者约60:40的重量比包含它们。
例如，根据本发明的实施方式的组合物包括作为用于有机光电装置的第一化合物的由化学式1E-2-2表示的化合物和作为用于有机光电装置的第二化合物的由化学式3A-2、化学式3B、化学式3E-2和化学式3J中的一个表示的化合物。
例如，在化学式1E-2-2中，La、Lb、Lc和L1至L4可以各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基或者取代的或未取代的亚萘基，Ra、R1、R2和R4可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基，Rb和Rc可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者由化学式1和化学式2的组合表示的稠环，并且R5和R6可以各自独立地为取代的或未取代的C1至C10烷基，或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
在化学式3A-2、化学式3B、化学式3E-2和化学式3J中，L5至L10可以各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基或者取代的或未取代的亚萘基、Ar可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基，并且R7至R10、Re、Rf和Rg可以各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
另外，Z1至Z5可以各自独立地为N或C-Ld-Rd，Z1至Z5中的至少两个可以是N，Ld可以各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基，并且Rd可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
除上述用于有机光电装置的第一化合物和上述用于有机光电装置的第二化合物之外，组合物还可以包括一种或多种化合物。
组合物还可以包括掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，可以是例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
将掺杂剂以少量与用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物混合以导致发光，并且掺杂剂通常可以是通过多次激发为三重态或更多而发光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，其包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L11MX
在化学式Z中，M是金属，并且L11和X是相同或不同的，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L11和X可以是例如双齿配体。
可以使用干成膜方法，如化学气相淀积来将组合物形成膜。
在下文中，描述了对其应用上述组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转化为光能(反之亦然)的任何装置，对其无具体限制，并且它可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中，参考附图，作为有机光电装置的一个实例描述了有机发光二极管。
图1和图2是根据一个实施方式的每个有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及布置在阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包括发光层130，其包括上述用于有机光电装置的组合物。
上述用于有机光电装置的组合物可以是例如发射红光的组合物。
发光层130可以包括例如上述用于有机光电装置的第一化合物和上述用于有机光电装置的第二化合物分别作为磷光主体。
参考图2，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140和发光层130。空穴辅助层140可以进一步提高阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率并阻断电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻断层，并且可以包括至少一个层。
空穴辅助层140可以包括例如组E化合物中的至少一个。
具体地，空穴辅助层140可以包括位于阳极120和发光层130之间的空穴传输层以及位于发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且可以将组E化合物中的至少一个包含在空穴传输辅助层中。
[组E]
/>
在空穴传输辅助层中，除了上述化合物之外，可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中所公开的已知的化合物以及与之类似的化合物。
在一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管还可以包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层105。
可以通过在基底上形成阳极或阴极，使用干成膜方法，如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀形成有机层并在其上形成阴极或阳极来生产有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示装置。
在下文中，参考实施例，更详细地描述了实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
在下文中，只要未具体注解，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或者P&H tech，或者是通过已知的方法合成的。
参考KR10-1423173B1等合成了以下合成中间产物。
(用于有机光电装置的第一化合物的制备)
合成实施例1：化合物A-51的合成
[反应方案1]
将5.0g(15.68mmol)中间产物M-3、5.04g(15.68mmol)中间产物A，4.52g(47.95mmol)叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)三叔丁基膦溶于200ml甲苯中，并向其中加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。将混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物。用无水硫酸镁干燥所得的有机层，过滤并减压浓缩。使用以2:1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷，通过硅胶柱色谱法纯化所得产物，获得7.8g(产率：82.3％)白色固体状的所期望的化合物A-51。
计算值：C,89.52；H,5.51；N,2.32；O,2.65
分析值：C,89.51；H,5.52；N,2.32；O,2.65
合成实施例2：化合物A-81的合成
[反应方案2]
除了以1:1的比例使用中间产物M-3和中间产物B以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-81(7.8g，产率：80.5％)。
计算值：C,89.40；H,5.41；N,2.42；O,2.77
分析值：C,89.42；H,5.39；N,2.42；O,2.77
合成实施例3：化合物A-82的合成
[反应方案3]
除了以1:1的比例使用中间产物M-3和中间产物C以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-82(9.2g，产率：86.2％)。
计算值：C,90.10；H,5.49；N,2.06；O,2.35
分析值：C,90.12；H,5.47；N,2.06；O,2.35
合成实施例4：化合物A-55的合成
[反应方案4]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-3和中间产物D以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-55(8.6g，产率：85.1％)。
计算值：C,89.55；H,5.79；N,2.18；O,2.49
分析值：C,89.56；H,5.78；N,2.18；O,2.49
合成实施例5：化合物A-69的合成
[反应方案5]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-3和中间产物E以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-69(10.5g，产率：87％)。
计算值：C,89.03；H,5.24；N,3.64；O,2.08
分析值：C,89.01；H,5.26；N,3.64；O,2.08
合成实施例6：化合物A-75的合成
[反应方案6]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-3和中间产物F以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-75(10.7g，产率：87％)。
计算值：C,87.33；H,4.76；N,1.79；O,6.12
分析值：C,87.31；H,4.78；N,1.79；O,6.12
合成实施例7：化合物A-77的合成
[反应方案7]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-3和中间产物G以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-77(10.4g，产率：81.2％)。
计算值：C,83.89；H,4.57；N,1.72；O,1.96；S,7.86
分析值：C,83.86；H,4.59；N,1.72；O,1.96；S,7.86
合成实施例8：化合物A-79的合成
[反应方案8]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-3和中间产物H以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-79(10.8g，产率：86％)。
计算值：C,85.58；H,4.66；N,1.75；O,4.00；S,4.01
分析值：C,85.59；H,4.67；N,1.75；O,4.00；S,4.01
合成实施例9：化合物A-83的合成
[反应方案9]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-3和中间产物I以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-83(9.4g，产率：81.6％)。
计算值：C,88.37；H,5.36；N,1.91；O,4.36
分析值：C,88.35；H,5.38；N,1.91；O,4.36
合成实施例10：化合物A-84的合成
[反应方案10]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-3和中间产物J以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-84(10.4g，产率：76.7％)。
计算值：C,87.57；H,5.25；N,1.62；O,5.56
分析值：C,87.59；H,5.23；N,1.62；O,5.56
合成实施例11：化合物A-52的合成
[反应方案11]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-40和中间产物A以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-52(7.3g，产率：88.8％)。
计算值：C,90.75；H,5.12；N,1.92；O,2.20
分析值：C,90.73；H,5.14；N,1.92；O,2.20
合成实施例12：化合物A-53的合成
[反应方案12]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-6和中间产物A以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-53(7.5g，产率：81％)。
计算值：C,87.20；H,5.37；N,2.26；S,5.17
分析值：C,87.22；H,5.35；N,2.26；S,5.17
合成实施例13：化合物A-86的合成
[反应方案13]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-6和中间产物B以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-86(7.6g，产率：85.7％)。
计算值：C,86.98；H,5.26；N,2.36；S,5.40
分析值：C,86.99；H,5.25；N,2.36；S,5.40
合成实施例14：化合物A-87的合成
[反应方案14]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-6和中间产物C以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-87(8.2g，产率：78.9％)。
计算值：C,88.02；H,5.36；N,2.01；S,4.61
分析值：C,88.00；H,5.38；N,2.01；S,4.61
合成实施例15：化合物A-58的合成
[反应方案15]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-6和中间产物D以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-58(8.4g，产率：85.2％)。
计算值：C,87.37；H,5.65；N,2.12；S,4.86
分析值：C,87.35；H,5.67；N,2.12；S,4.86
合成实施例16：化合物A-27的合成
[反应方案16]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-11和中间产物A以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-27(7.3g，产率：84.8％)。
计算值：C,90.10；H,5.49；N,2.06；O,2.35
分析值：C,90.12；H,5.47；N,2.06；O,2.35
合成实施例17：化合物A-29的合成
[反应方案17]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-16和中间产物A以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-29(7.1g，产率：83.8％)。
计算值：C,88.02；H,5.36；N,2.01；S,4.61
分析值：C,88.04；H,5.34；N,2.01；S,4.61
合成实施例18：化合物A-92的合成
[反应方案18]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-3和中间产物K以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-92。
C43H31NO的准确质量的LC/MS计算值：577.24；测量值：577.77[M+H]
合成实施例19：化合物A-93的合成
[反应方案19]
除了以1:1的当量比使用中间产物M-6和中间产物K以外，根据与合成实施例1相同的方法合成化合物A-93。
C43H31NS的准确质量的LC/MS计算值：593.22；测量值：593.78[M+H]
对比合成实施例1：对比化合物1的合成
[反应方案20]
将化合物3-溴-9-苯基咔唑(9.97g，30.95mmol)在氮气环境中溶于200mL甲苯，向其中加入联苯基咔唑基硼酸(12.37g，34.05mmol)和四(三苯基膦)钯(1.07g，0.93mmol)，并搅拌所得混合物。向其中加入碳酸钾的饱和水溶液(12.83g，92.86mmol)，并将所得混合物在90℃加热并回流12小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并且通过使用二氯甲烷(DCM)获得萃取物，在通过使用无水MgSO4从中除去水分之后过滤，并减压浓缩。将从中所获得的残余物通过快速柱色谱分离和纯化以获得对比化合物1(16g，92％)。
C42H28N2的准确质量的LC/MS计算值：560.69；测量值：560.73[M+H]
对比合成实施例2：对比化合物2的合成
[反应方案21]
以与KR2018-0046910的对比合成实施例3相同的方法合成对比化合物2。
(用于有机光电装置的第二化合物的制备)
合成实施例20：化合物B-12的合成
[反应方案22]
a)中间产物B-12-1的合成
将咔唑(35g，209.3mmol)、1-溴-4-氯-苯(60.11g，313.98mmol)、CuI(3.99g，20.9mmol)，K2CO3(43.39g，313.98mmol)和1,10-菲咯啉(3.77g，20.9mmol)置于圆底烧瓶中并溶于DMF(700ml)。将溶液在180℃搅拌18小时。当反应完成时，在减压下除去反应溶剂之后，将从中获得的产物溶于二氯甲烷并通过硅胶过滤。在浓缩二氯甲烷后，使用己烷使产物重结晶以获得40.0g(68.8％)中间产物B-12-1。
b)中间产物B-12-2的合成
将中间产物B-12-1(40g，144mmol)、双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)(54.86g，216mmol)、Pd(dppf)Cl2(7.1g，8.64mmol)、三环己基膦(8.08g，28.8mmol)和乙酸钾(42.4g，432.04mmol)置于圆底烧瓶中并溶于DMF(720ml)。将混合物在120℃回流并搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌一小时。过滤其中的固体并溶于DCM。在用MgSO4从中除去水分之后，通过硅胶垫过滤有机溶剂并将其减压除去。用EA和己烷使从中获得的固体重结晶以获得31.3g(58.9％)中间产物B-12-2。
c)化合物B-12的合成
将中间产物B-12-2(31g，83.95mmol)溶于1L圆底烧瓶中的0.3L四氢呋喃(THF)，并向其中加入中间产物B-8-2(28.86g，83.95mmol)和四(三苯基膦)钯(4.85g，4.2mmol)并搅拌。随后，向其中加入碳酸钾的饱和水溶液(29.01g，209.9mmol)，然后在80℃加热并回流12小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，然后搅拌30分钟，并将其中的固体在133℃溶于一氯苯，然后在用无水硫酸镁除去水分之后通过使用硅胶进行过滤，并将从中获得的滤液冷却至室温并过滤。通过使用一氯苯反复纯化所得固体以获得31.0g(67.1％)化合物B-12。
合成实施例21：化合物B-79的合成
[反应方案23]
a)中间产物B-79-1的合成
除了使用2,4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(21g，93mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(4-萘-2-基-苯基)-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷(20.5g，62mmol)之外，根据与合成实施例20的c)相同的方法合成中间产物B-79-1(18g，74％)。
b)化合物B-79的合成
将中间产物B-79-1(22.5g，57.2mmol)和咔唑(7.9g，47.6mmol)溶于200mL DMF，并向其中加入NaH。将反应溶液在室温下搅拌4小时，然后加入至500ml水中以形成沉淀。过滤其中所形成的固体并用水和甲醇清洗。将固体在500mL氯苯中重结晶以获得22.8g(91％)化合物B-79。
合成实施例22：化合物B-55的合成
[反应方案24]
a)中间产物B-55-1的合成
除使用1-溴-2-硝基-苯(35g，173.2mmol)和1-萘-硼酸(32.78g，190.6mmol)以外，根据与合成实施例20的c)相同的方法合成28g(64.8％)中间产物B-55-1。
b)中间产物B-55-2的合成
将中间产物B-55-1(28.0g，112mmol)和三苯基膦(88.4g，337mmol)置于圆底烧瓶中并溶于1,2-二氯苯(300ml)，然后在180℃搅拌24小时。当反应完成时，在从中除去溶剂之后，通过柱色谱法获得由此所得的产物以获得17.7g(72.5％)中间产物B-55-2。
c)中间产物B-55-3的合成
根据与合成实施例20的c)相同的方法合成中间产物B-55-3。
d)化合物B-55的合成
将中间产物B-55-3(22g，63.9mmol)、中间产物B-55-2(13.9g，63.9mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(9.2g，95.9mmol)、Pd2(dba)3(3.5g，3.8mmol)和三叔丁基膦(P(tBu)3)(4.6g，50％的甲苯溶液)置于二甲苯(300ml)中，然后在氮气流下加热并回流12小时。在除去二甲苯后，将200mL甲醇加入至从中所获得的混合物中，过滤其中结晶的固体，将其溶于甲苯，并使用硅胶/硅藻土(Celite)过滤，从中浓缩适当的量的有机溶剂以获得21.0g(62.6％)化合物B-55。
合成实施例23：化合物B-31的合成
[反应方案25]
a)中间产物B-31-1的合成
除了使用22.6g(100mmol)2,4-二氯-6-苯基三嗪和0.9当量的二苯呋喃-3-硼酸以外，根据与合成实施例20的c)相同的方法合成21.4g(60％)中间产物B-31-1。
b)化合物B-31的合成
除了使用中间产物B-31-1(21.4g，59.8mmol)和1当量N-苯基-咔唑-2-硼酸以外，根据与合成实施例20的c)相同的方法合成25g(74％)的化合物B-31。
合成实施例24：化合物B-83的合成
[反应方案26]
a)化合物B-83的合成
除了使用中间产物B-83-1(20g，59.3mmol)和2-氯-4-苯基-6-(4-联苯基)-1,3,5-三嗪(20.39g，59.3mmol)以外，根据与合成实施例20的c)相同的方法合成24g(67.4％)化合物B-83。
合成实施例25：化合物B-84的合成
[反应方案27]
a)化合物B-84的合成
除了使用中间产物B-83-1(20g，59.3mmol)和中间产物B-31-1(21.22g，59.3mmol)以外，根据与合成实施例20的c)相同的方法合成26g(71.3％)的化合物B-84。
合成实施例26：化合物B-85的合成
[反应方案28]
a)化合物B-85的合成
除了使用中间产物B-83-1(20g，59.3mmol)和2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20.4g，59.3mmol)以外，根据与合成实施例20的c)相同的方法合成23g(64.6％)化合物B-85。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水清洗作为厚薄膜的ITO(氧化铟锡)涂覆的玻璃基底。在用蒸馏水清洗后，用溶剂，如异丙醇、丙酮、甲醇等超声波清洗玻璃基底并干燥，然后移至等离子清洗器，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉淀器。将这种所获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积到ITO基底上以形成/>厚的空穴注入层，并将化合物B在注入层上沉积至/>厚，然后将化合物C沉积至/>厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空-沉积化合物C-1以形成空穴传输辅助层从而形成了/>厚的发光层。在空穴传输辅助层上，通过同时使用化合物A-93和B-12作为主体并通过真空-沉积掺杂作为掺杂剂的2wt％的[Ir(piq)2acac]来形成/>厚的发光层。在本文中，以6:4的重量比使用化合物A-93和化合物B-12，并且在以下实施例中单独提供它们的比例。随后，在发光层上，通过以1:1的比例同时真空沉积化合物D和Liq形成了/>厚的电子传输层，并且在电子传输层上，将Liq和Al顺序真空沉积至/>厚和/>厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地，具有以下结构。
ITO/化合物A/化合物B/>/化合物C/>/化合物C-1/EML[化合物A-93：B-12：[Ir(piq)2acac](2wt％)]/>/化合物D：Liq/Liq/>/Al/>
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至实施例10，对比例1和对比例2
除如表1所示改变组成外，根据与实施例1相同的方法生产每个有机发光二极管。
评价
评价了根据实施例1至10以及对比例1和2的有机发光二极管的发光效率。
具体测量方法如下，并且结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
使用伏安计(Keithley 2400)，在将电压从0V提高至10V的同时，对于流入单元装置的电流值测量所得有机发光二极管，并将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V提高至10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
在将亮度(cd/m2)维持在9000cd/m2的同时，通过测量发光效率(cd/A)降低至97％的时间来获得结果。
(5)驱动电压的测量
使用伏安计(Keithley 2400)，在15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。
[表1]
参考表1，与根据对比例1和2的有机发光二极管相比，根据实施例1至10的有机发光二极管显示出显著改善的驱动电压、效率和寿命。
尽管已结合目前认为是实用实施方式的实施方式描述了本发明，但是应理解本发明不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种改变和等价安排。

Claims (13)

1.一种用于有机光电装置的组合物，包含：
由化学式1E表示的用于有机光电装置的第一化合物，和
由化学式3A、化学式3B、化学式3E和化学式3J中的一个表示的用于有机光电装置的第二化合物：
[化学式1E]
其中，在化学式1E中，
X是O或S，
La和L1至L4各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ra和R1至R6各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
R1至R4中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
其中，在化学式a中，
Lb和Lc各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rb和Rc各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，并且
*是与L1至L4的连接点；
其中，在化学式3A、化学式3B、化学式3E和化学式3J中，
L5至L10各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
R7至R10、Re、Rf和Rg各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
Z1至Z5各自独立地为N或C-Ld-Rd，
Z1至Z5中的至少两个为N，
其中，Ld各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rd各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
Rd各自独立地存在，或者其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂族单环或者取代的或未取代的脂族多环、取代的或未取代的芳族单环或者取代的或未取代的芳族多环、或者取代的或未取代的杂芳族单环或者取代的或未取代的杂芳族多环。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述用于有机光电装置的第一化合物由化学式1E-1-1或化学式1E-2-2表示：
其中，在化学式1E-1-1和化学式1E-2-2中，
X是O或S，
La和L1至L4各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ra和R1至R6各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
Lb和Lc各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，并且
Rb和Rc各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或由化学式1E表示的稠环。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中
化学式3A由化学式3A-2或化学式3A-4表示，并且
化学式3E由化学式3E-2表示：
其中，在化学式3A-2、化学式3A-4和化学式3E-2中，
L5至L10各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基，
R8至R10、Re和Rf各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，
Z1至Z5各自独立地为N或C-Ld-Rd，
Z1至Z5中的至少两个为N，
其中，Ld各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
Rd各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，并且
Rd各自独立地存在，或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的脂族单环或者取代的或未取代的脂族多环、取代的或未取代的芳族单环或者取代的或未取代的芳族多环、或者取代的或未取代的杂芳族单环或者取代的或未取代的杂芳族多环。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式3A、化学式3B、化学式3E和化学式3J中的基团是取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、或者取代的或未取代的萘啶基。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式3A、化学式3B、化学式3E和化学式3J中的基团由以下基团中的一个表示：
其中，
Ld1至Ld5、Le1和Le2各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，Rd2至Rd5、Rk1和Rk2各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式3A、化学式3B、化学式3E和化学式3J中的基团是组I的取代基中的一种：
[组I]
7.根据权利要求1所述的组合物，其中
所述用于有机光电装置的第一化合物由化学式1E-2-2表示，并且
所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式3A-2、化学式3B、化学式3E-2和化学式3J中的一个表示：
[化学式1E-2-2]
其中，在化学式1E-2-2中，
X是O或S，
La、Lb、Lc和L1至L4各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基、或者取代的或未取代的亚萘基，
Ra、R1、R2和R4各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
R5和R6各自独立地为取代的或未取代的C1至C10烷基、或者取代的或未取代的C6至C20芳基，并且
Rb和Rc各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或由化学式1E表示的稠环；
其中，在化学式3A-2、化学式3B、化学式3E-2和化学式3J中，
L5至L10各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、取代的或未取代的亚二苯并噻吩基、取代的或未取代的亚咔唑基、取代的或未取代的稠合的亚二苯并呋喃基、取代的或未取代的稠合的亚二苯并噻吩基或它们的组合，
Ar是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、或者取代的或未取代的芴基，
R7至R10、Re、Rf和Rg各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合，
Z1至Z5各自独立地为N或C-Ld-Rd，
Z1至Z5中的至少两个为N，
其中，Ld各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rd各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基，并且
Rd各自独立地存在，或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的喹唑啉基、或者取代的或未取代的喹喔啉基。
8.根据权利要求1所述的组合物，所述组合物还包含掺杂剂。
9.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，
布置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求8中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的组合物。
11.根据权利要求10所述的有机光电装置，其中，包括所述用于有机光电装置的第一化合物和所述用于有机光电装置的第二化合物分别作为所述发光层的磷光主体。
12.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中，所述组合物是发射红光的组合物。
13.一种显示装置，包括权利要求9所述的有机光电装置。
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