CN106469790A - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
一种具有低驱动电压、改善的效率和长寿命的有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;第一电极和第二电极之间的第一层,第一层包括第一化合物;第一层和第二电极之间的第二层,第二层包括第二化合物;以及第二层和第二电极之间的第三层,第三层包括第三化合物;其中第一化合物不包括包含*=N‑*’作为成环部分的含氮的杂环基团,且其中第一化合物、第二化合物和第三化合物各自独立地包括选自由式A至C表示的基团中的至少一个基团:
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年8月21日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0118277号和2016年8月17日提交的韩国专利申请第10-2016-0104281号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发光装置,其具有宽视角、高对比度和短的响应时间。另外,OLED展示卓越的亮度、驱动电压和响应速度特征。
OLED可包括布置(例如,放置)在基板上的第一电极,和顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发光层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发光层移动。空穴和电子然后在发光层中复合,以产生激子。这些激子从激发态改变至基态,从而发光。
发明内容
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光装置。
另外的方面将在随后的说明书中部分阐释并且部分将从说明书中显而易见,或可通过实施提供的实施方式而获知。
根据一个或多个示例性实施方式,有机发光装置包括第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一化合物的第一层;在所述第一层和所述第二电极之间并且包括第二化合物的第二层;以及在所述第二层和所述第二电极之间并且包括第三化合物的第三层,
其中所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物可各自独立地包括选自由式A至C表示的基团中的至少一个基团,并且所述第一化合物不包括包含*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团:
其中,在式A至C中,
环A1、环A11和环A12可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C2-C30杂环基团,且
R1、R2、R11和R12可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团;和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
其中Q1至Q7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团,
a1、a11和a12可各自独立地是选自0至10的整数,
a2可以是选自0至2的整数,并且
其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
附图说明
结合附图,这些和/或其他方面将从下面示例性实施方式的描述中变得显而易见并且更容易理解。图1是根据示例性实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现将更详细参考示例性实施方式,其实例阐释在附图中,其中遍及附图相同的附图标记表示相同的元件。就此而言,本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的描述。因此,通过参考附图下面仅仅描述了示例性实施方式,以阐释本说明书的各个方面。如本文所使用,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。表达比如“至少一种”、“之一”、“选自……的至少一种”和“选自……的一种”,当在一列元素之前时,修饰整列元素而不是该列的单个元素。此外,当描述本发明的实施方式时,使用“可”指“本发明的一个或多个实施方式”。
有机发光装置可包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间并且包括第一化合物的第一层;在第一层和第二电极之间并且包括第二化合物的第二层;以及在第二层和第二电极之间并且包括第三化合物的第三层。
第一电极可以是阳极。第二电极可以是阴极。第一电极和第二电极的描述如本文所提供。
第一化合物、第二化合物和第三化合物可各自独立地包括选自由式A至C表示的基团中的至少一个基团,且
第一化合物可不包括包含*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团。如本文所使用,*和*'可各自表示与相应的相邻原子的结合位点。
在式A至C中,环A1、环A11和环A12可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C2-C30杂环基团。
在一些实施方式中,在式A至C中,环A1、环A11和环A12可各自独立地选自苯基,萘基、芴基、苯并芴基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并噻吩基。
在式A至C中,R1、R2、R11和R12可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团;和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
其中Q1至Q7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式A至C中,R1、R2、R11和R12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
其中Q1至Q7和Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一些实施方式中,在式A至C中,R1、R2、R11和R12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基和喹喔啉基;
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基和喹喔啉基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和C6-C16芳基;和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
其中Q1至Q7可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基和萘基,但是本公开的实施方式并不限于此。
在式A至C中,a1、a11和a12可各自独立地是选自0至10的整数,且a2可以是选自0至2的整数。
式A中的a1表示R1的数目。当a1是2或更大时,多个R1可彼此相同或不同。a2、a11和a12可各自独立地参考a1的描述和相应的式B和C的结构来理解。
在一些实施方式中,在式A至C中,a1、a11和a12可各自独立地是选自0至8的整数,并且a2可以是选自0至2的整数。
在式A至C中,*表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,第一化合物、第二化合物和第三化合物可各自独立地包括由式A(1)、A(2)、B(1)至B(4)和C(1)至C(16)表示的至少一种基团:
其中,在式A(1)、A(2)、B(1)至B(4)和C(1)至C(16)中,
R1a至R1d的描述可各自独立地与结合R1提供的描述相同,
R2a和R2b的描述可各自独立地与结合R2提供的描述相同,
R11a和R11h的描述可各自独立地与结合R11提供的描述相同,
R12a至R12d的描述可各自独立地与结合R12提供的描述相同,且
*表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,在式A(1)、A(2)、B(1)至B(4),和C(1)至C(16)中,
R1a至R1d、R2a、R2b、R11a至R11h和R12a至R12d可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基和萘基;
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
其中Q1至Q7可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
根据一个实施方式,第一化合物可选自由式1-1至1-3表示的化合物,
第二化合物可选自由式2H-1、2D-1和2D-2表示的化合物,并且
第三化合物可包括包含*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团并且可选自由式3-1和3-2表示的化合物:
式1-1
式1-2
式1-3
式2H-1
(R31)e1-(L31)-Ar31
式2D-1
式2D-2
式3-1
式3-2
在式3-1中,
X1可以是C(R41)或N,
X2可以是C(R42)或N,且
X3可以是C(R43)或N。
在一些实施方式中,在式3-1中,X1可以是C(R41),X2可以是C(R42),并且X3可以是C(R43)。在该情况下,Ar41至Ar43的至少一个可包括包含*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团。
在一些实施方式中,在式3-1中,X1至X3的至少一个可以是氮(N)。
在一些实施方式中,在式3-1中,X1至X3可各自是N。
在式3-1中,R41至R43可各自独立地通过参考本文提供的其描述来理解。
在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,
L21至L24、L31至L34和L41至L43可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,
L21至L24、L31至L34,和L41至L43可各自独立地选自亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二噁唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;和
各自被选自下述的至少一种取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二噁唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),并且
Q33至Q35的描述可各自独立地通过参考本文提供的Q1的描述来理解。
在式1-2中,L25可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60非稠合亚芳基和取代的或未取代的C1-C60非稠合亚杂芳基。
在一些实施方式中,在式1-2中,L25可选自:
亚苯基;和
被选自下述的至少一种取代的亚苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐,C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
在式2D-1中,L35可选自取代的或未取代的C6-C60稠合多环亚芳基、取代的或未取代的C1-C60稠合多环亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式2D-1中,L35可选自:
亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚二噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;和
各自被选自下述的至少一种取代的亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚二噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
在式1-1、1-2、1-3、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,b1至b5、d1至d5和g1至g3可各自独立地是选自0至3的整数。
b1表示式1-1至1-3中L21的数目。当b1是0时,*-(L21)b1-*'可以是单键。当b1是2或更大时,多个L21可彼此相同或不同。b2至b5可各自独立地通过参考b1的描述和式1-1至1-3的相应的结构来理解。
d1表示式2D-1和2D-2中L31的数目。当d1是0时,*-(L31)d1-*'可以是单键。当d1是2或更大时,多个L31可彼此相同或不同。d2至d5可各自独立地通过参考d1的描述和式2D-1和2D-2的相应的结构来理解。
g1表示式3-1至3-2中L41的数目。当g1是0时,*-(L41)g1-*'可以是单键。当g1是2或更大时,多个L41可彼此相同或不同。g2和g3可各自独立地通过参考g1的描述和式3-1至3-3的相应的结构来理解。
在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,
Ar21至Ar24、Ar31至Ar34和Ar41至Ar43可各自独立地是选自由式A至C表示的基团、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,Ar21至Ar24、Ar31至Ar34和Ar41至Ar43可各自独立地是:
选自由式A至C表示的基团中的基团;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;和
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可各自独立地通过参考本文提供的其描述来理解。
在式1-3、2H-1、3-1和3-2中,
R21至R24、R31和R41至R44可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐,取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,和-Si(Q43)(Q44)(Q45),其中Q43至Q45可各自独立地通过参考本文提供的Q1的描述来理解。
在一些实施方式中,在式1-3、2H-1、3-1和3-2中,
R21至R24、R31和R41至R44可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);和
-Si(Q43)(Q44)(Q45),其中Q33至Q35和Q43至Q45如本文所限定。
在式1-3、2H-1和3-2中,
c1、c4、h1和h4可各自独立地是选自0至4的整数,e1可以是选自0至7的整数,并且c2、c3、h2和h3可各自独立地是选自0至3的整数。
c1表示式1-3中R21的数目。当c1是2或更大时,多个R21可彼此相同或不同。c2至c4可各自独立地通过参考c1的描述和式1-3的相应的结构来理解。
e1表示式2H-1中R31的数目。当e1是2或更大时,多个R31可彼此相同或不同。
h1表示式3-2中R41的数目。当h1是2或更大时,多个R41可彼此相同或不同。h2至h4可各自独立地通过参考h1的描述和式3-2的相应的结构来理解。
在一些实施方式中,在式1-1中,Ar21至Ar23的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-2中,Ar21至Ar24的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-3中,Ar21和Ar22的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2H-1中,Ar31可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1中,Ar31至Ar34的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-2,Ar31至Ar33的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,前提是包括在式2D-2中选自式A至C的基团包括-N(Q1)(Q2)(其中Q1和Q2可通过参考本文提供的其描述来理解),
在式3-1中,Ar41至Ar43的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,且
在式3-2中,Ar41和Ar42的一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,并且Ar41和Ar42的另一个可以是包括*=N-*'作为成环部分的含氮的杂环基团。
在一些实施方式中,由式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2表示的化合物可包括选自由式A至C表示的基团中的基团。
根据本公开的实施方式,第一化合物可选自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,
第二化合物可选自由式2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)和2D-2(2)表示的化合物,并且
第三化合物可选自由式3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物:
式1-1(1)
式1-1(2)
式1-1(3)
式1-1(4)
式1-2(1)
式2D-1(1)
式2D-1(2)
式2D-1(3)
式2D-1(4)
式2D-2(1)
式2D-2(2)
式3-1(1)
式3-1(2)
式3-2(1)
在式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)、1-3(1)、2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)中,
L21至L24、L31至L34、L41至L43、b1至b5、d1至d4,g1至g3、Ar21至Ar24、Ar31至Ar34、Ar41至Ar43、R21至R24、R31、R41至R44、c1至c4、e1、h1至h4、Q1和Q2可通过参考本文提供的其描述来理解。
在式1-1(1)至1-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)和2D-2(2)中,Z1至Z5可各自独立地选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团,和-Si(Q13)(Q14)(Q15);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团,和-Si(Q23)(Q24)(Q25);和
-Si(Q33)(Q34)(Q35)。
Q1、Q2、Q13至Q15、Q23至Q25和Q33至Q35可通过参考本文提供的其描述来理解。
在式1-1(1)至1-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)和2D-2(2)中,f1可以是选自0至4的整数,f2可以是选自0至3的整数,f3可以是选自0至5的整数,并且f4可以是选自0至2的整数。
在式1-1(1)中,Ar22和Ar23的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-1(2)中,Ar22和Ar23的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-1(3)中,Ar21至Ar23的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-1(4)中,Ar21至Ar23的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-2(1)中,Ar21至Ar24的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-3(1)中,Ar21和Ar22的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2H-1(1)至2H-1(4)中,Ar31可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(1)中,Ar31至Ar34的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(2)中,Ar31至Ar34的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(3)中,Ar31至Ar34的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(4)中,Ar31至Ar34的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-2(1)中,Ar32和Ar33的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-2(2)中,Ar32和Ar33的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式3-1(1)中,Ar41至Ar43的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式3-1(2)中,Ar41至Ar43的至少一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,且
在式3-2(1)中,Ar41和Ar42的一个可以是选自由式A至C表示的基团中的基团,并且Ar41和Ar42的另一个可以是包含*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团。
在一些实施方式中,由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)、1-3(1)、2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物可包括选自式A至C的基团(例如,选自由作为主要组分所包括的式A至C表示的基团中的基团)。
根据一个或多个示例性实施方式,有机发光装置可包括:
选自化合物1-1至1-12和2-1至2-10的第一化合物;
选自化合物3-1至3-12和4-1至4-12的第二化合物;和
选自化合物5-1至5-9的第三化合物:
选自第一化合物、第二化合物和第三化合物的至少两种的三重态能可以是2.4eV或更大,例如,2.5eV或更大。当三重态能在这些范围内时,在荧光有机发光装置中,例如,可提高通过三重态-三重态融合(TTF)的发光效率,并且在磷光有机发光装置中,在发光层中形成的三重态激子的迁移可被抑制或降低,从而防止或减少了装置效率的下降。
在一些实施方式中,第一化合物、第二化合物和第三化合物的每一种可具有不对称的结构。
例如:在式1-1中,可不包括其中-(L21)b1-Ar21、-(L22)b2-Ar22和-(L23)b3-Ar23相同的情况;在式1-2中,可不包括其中-(L21)b1-Ar21、-(L22)b2-Ar22、-(L23)b3-Ar23和-(L24)b4-Ar24相同的情况;在式2D-1中,可不包括其中-(L31)d1-Ar31,-(L32)d2-Ar32、-(L33)d3-Ar33和-(L34)d4-Ar34相同的情况;在式2D-2中,可不包括其中-(L31)d1-Ar31、-(L32)d2-Ar32和-(L33)d3-Ar33相同的情况并且在式3-1中,可不包括其中-(L41)g1-Ar41、-(L42)g2-Ar42和-(L43)g3-Ar43相同的情况。
在一些实施方式中,在式1-3中,经-(L23)b3-连接的两个咔唑部分可彼此不同;在式2H-1中,经-(L31)-连接的(R31)e1和Ar31可彼此不同;并且在式3-2中,经-(L43)g3-连接的两个咔唑部分可彼此不同。
例如,当第一化合物、第二化合物和第三化合物的每一种具有如上述的不对称结构时,有机层中分子的堆叠和聚集的水平可能下降。所以,例如,当第一化合物、第二化合物和第三化合物的每一种用作包括该化合物的层中基体材料时,可防止或降低装置的劣化并且可延长装置的寿命。
根据本公开的实施方式,第一化合物可选自由式1-1至1-3表示的化合物,
第二化合物可由式2H-1表示,并且
第三化合物可选自由式3-1和3-2表示的化合物。
在一些实施方式中,第一化合物可选自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,
第二化合物可选自由式2H-1(1)至2H-1(4)表示的化合物,并且
第三化合物可选自由式3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。
根据一个或多个示例性实施方式,在有机发光装置中,第二层可以是发光层并且除了上述化合物可进一步包括掺杂剂,并且
第一层和第三层可各自直接接触第二层。
在一些实施方式中,掺杂剂可以是磷光掺杂剂。下面将描述掺杂剂的非限制性实例。
根据本公开的实施方式,第一化合物可选自由式1-1至1-3表示的化合物,
第二化合物可选自由式2D-1和2D-2表示的化合物,并且
第三化合物可选自由式3-1和3-2表示的化合物。
在一些实施方式中,第一化合物可选自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,
第二化合物可选自由式2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)和2D-2(2)表示的化合物,并且
第三化合物可选自由式3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。
根据一个或多个示例性实施方式,在有机发光装置中,
第二层可以是发光层,并且除了上述化合物第二层可进一步包括主体,和
第一层和第三层可各自直接接触第二层。
在一些实施方式中,主体可以是荧光主体。下面将描述主体的非限制性实例。
在一些实施方式中,第一化合物和第二化合物可各自独立地选自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,
其中第一化合物可与第二化合物不同,并且
第三化合物可选自由式2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2表示的化合物。
在一些实施方式中,第一化合物和第二化合物可各自独立地选自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,
其中第一化合物可与第二化合物不同,并且
第三化合物可选自由式2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。
在一些实施方式中,
第一化合物和第二化合物可各自独立地选自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,
其中第一化合物可与第二化合物不同,并且
第三化合物可选自由式2H-1、3-1和3-2表示的化合物。
在一些实施方式中,第一化合物和第二化合物可各自独立地选自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,
其中第一化合物可与第二化合物不同,并且
第三化合物可选自由式2H-1(1)至2H-1(4)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。
根据另一示例性实施方式的有机发光装置可包括第三层作为发光层,第三层除了上述化合物进一步包括掺杂剂,并且第二层可直接接触第三层。在一些实施方式中,掺杂剂可以是磷光掺杂剂。
在一些实施方式中,第一化合物和第二化合物可各自独立地选自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,
其中第一化合物可与第二化合物不同,并且
第三化合物可选自由式2D-1、2D-2、3-1和3-2表示的化合物。
在一些实施方式中,第一化合物和第二化合物可各自独立地选自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,
其中第一化合物可与第二化合物不同,且
第三化合物可选自由式2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物。
根据另一示例性实施方式的有机发光装置可包括第三层作为发光层,第三层除了上述化合物进一步包括主体,并且第二层可直接接触第三层。在一些实施方式中,主体可以是荧光主体。
第一化合物和第二化合物可各自独立地选自化合物1-1至1-12和2-1至2-10,
其中第一化合物可与第二化合物不同,并且
第三化合物可选自化合物3-1至3-12、4-1至4-12和5-1至5-9。
有机发光装置可包括含第一化合物的第一层、含第二化合物的第二层和含第三化合物的第三层,其中第一化合物、第二化合物和第三化合物的每一种可包括选自式A至C的至少一种基团。因此,可利于电荷转移,原因是第一、第二和第三化合物的分子结构的相似性。此外,可改善三层之间的界面特征,从而改善有机发光装置的稳定性和寿命。
下文将参考附图描述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置的结构和制造方法。
图1是根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置(OLED)10的示意性截面图。
OLED 10可包括第一电极110、第一层130、第二层150和第三层170,以及第二电极190,它们以叙述的次序顺序层叠。
参考图1,基板可另外布置(例如,放置)在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可以是玻璃基板或透明的塑料基板,各自具有卓越的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易于处理和/或耐水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有利于空穴注入的高功函材料。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极110的材料可以是透明的和高度导电的材料。这种材料的非限制性实例可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可使用选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)的至少一种。
第一电极110可具有单层结构,或包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是本公开的实施方式并不限于此。
第一层130、第二层150和第三层170可顺序堆叠在第一电极110上。
第一层130可包括第一化合物、第二层150可包括第二化合物,且第三层170可包括第三化合物。第一至第三化合物的描述可通过参考本文提供的其描述来理解。
尽管未在附图中描绘,但是空穴注入层可另外布置(例如,放置)在第一电极110和第一层130之间。
当有机发光装置10包括空穴注入层时,空穴注入层可在第一电极110上使用一个或多个适当的方法而形成,比如真空沉积、旋涂、铸造、朗格缪尔-布罗吉特(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像(LITI)。
例如,当空穴注入层通过真空沉积形成时,真空沉积可在约100℃至约500℃的温度、约10-8托至约10-3托的真空度下进行,并且真空沉积速率的范围是约至约这取决于用于形成空穴注入层的化合物,和待形成的空穴注入层的结构。
当空穴注入层通过旋涂形成时,旋涂可以以约2000rpm至约5000rpm的涂布速率,并且在约80℃至200℃的温度下进行,这取决于用于形成空穴注入层的化合物,和待形成的空穴注入层的结构。
空穴注入层的厚度的范围可以是约至约例如,约至约
形成空穴注入层的方法可通过参考形成第一层130、第二层150和第三层170的任何方法来理解。
在一些实施方式中,第一层130可包括第一化合物,并且可另外包括选自下述的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PANI/PSS):
除了上面提到的材料,第一层130可进一步包括电荷产生材料,以改善导电特性。电荷产生材料可遍及整个第一层130均匀或非均匀分散。
电荷产生材料可以是例如,p型掺杂剂。p型掺杂剂可选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物,但是本公开的实施方式并不限于此。p型掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或化合物HT-D2);金属氧化物(比如氧化钨和/或氧化钼);和化合物HT-D1,但是实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,第一层130可以是空穴传输层。当第一层130是空穴传输层时,空穴传输层的厚度的范围可以是约至约例如,约至约
根据一个实施方式,第二层150可以是发光层,并且第一层130和第三层170可各自直接接触第二层150。
在一些实施方式中,第三层170可以是发光层,并且第二层150可直接接触第三层170。
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,发光层可根据子像素图案化成红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一些实施方式中,发光层可具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构,或可包括发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料,它们彼此混合在单个层中,以发白光。
在一些实施方式中,当第二层150是发光层时,发光层可包括第二化合物,并且可另外包括主体和/或掺杂剂。
在一些实施方式中,当第三层170是发光层时,发光层可包括第三化合物,并且可另外包括主体和/或掺杂剂。
主体可包括由式301表示的化合物:
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中,
Ar301可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;和
各自被选自下述的至少一种取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团,和-Si(Q301)(Q302)(Q303),其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,
L301的描述与结合L21提供的描述相同,
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;和
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xb1可选自0、1、2和3,并且
xb2可选自1、2、3和4。
在一些实施方式中,在式301中,
L301可选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基;和
各自被选自下述的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;和
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但是实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,主体可包括由式301A表示的化合物:
式301A
在式301A中取代基的描述可通过参考本文提供的其描述来理解。
由式301表示的化合物可包括选自化合物H1至H42的至少一种化合物,但是本公开的实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,主体可包括选自化合物H43至H49至少一种,但是实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,主体可包括选自下面化合物的至少一种,但是实施方式并不限于此:
掺杂剂可以是磷光掺杂剂。
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
X401至X404可各自独立地是氮或碳;
A401和A402环可各自独立地选自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的异噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的异噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的哒嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的异喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的异苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的异苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩,
取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一种取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团,-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团,-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);和
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;
L401可以是有机配体;
xc1可选自1、2和3;并且
xc2可选自0、1、2和3。
在式401中,L401可以是任何适当的单价、二价或三价有机配体。例如,L401可选自卤素配体(例如,Cl和/或F)、二酮配体(例如,乙酰丙酮、1,3-二苯基-1,3-丙二酮,2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮和/或六氟丙酮)、羧酸配体(例如,吡啶酸根、二甲基-3-吡唑甲酸根和/或苯甲酸根)、一氧化碳配体、异腈配体、氰配体和磷配体(例如,膦和/或亚磷酸根),但是实施方式并不限于此。
当式401中的A401包括多个取代基时,A401的多个取代基可彼此键合形成饱和环或不饱和环。
当式401中的A402包括多个取代基时,A402的多个取代基可彼此键合形成饱和环或不饱和环。
当式401中的xc1是2或更大时,式401中的多个配体可彼此相同或不同。在式401,当xc1是2或更大时,一个配体的A401和A402可直接(例如,经比如单键的键)或经连接基团(例如,C1-C5亚烷基、-N(R')-(其中R'是C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或-C(=O)-)各自独立地分别连接(例如,结合)至另一相邻配体的A401和A402。
磷光掺杂剂可包括,例如,选自化合物PD1至PD21和PD76的至少一种,但是实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,第二层150可以是发光层。当发光层包括第二化合物和掺杂剂时,基于按重量计100份的第二化合物,掺杂剂的量的范围可以是按重量计约0.01份至按重量计约15份,但是实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,第二层150可以是发光层。当发光层包括第二化合物和主体时,基于按重量计100份的主体,第二化合物的量的范围可以是按重量计约0.01份至按重量计约15份,但是实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,第三层170可以是发光层。当发光层包括第三化合物和主体时,基于按重量计100份的主体,第三化合物的量的范围可以是按重量计约0.01份至按重量计约15份,但是实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,第三层170可以是发光层。当发光层包括第三化合物和掺杂剂时,基于按重量计100份的掺杂剂,掺杂剂的量的范围可以是按重量计约0.01份至按重量计约15份,但是实施方式并不限于此。
发光层的厚度的范围可以是约至约例如,约至约当发光层的厚度在任意的这些范围内时,可实现卓越的(或合适的)发光特征而不用明显增加驱动电压。
尽管附图中未描绘,但是当第二层150是发光层时,促进电子注入的电子注入层可另外布置(例如,放置)在第二电极190和第三层170之间。电子注入层可通过使用一个或多个适当的方法,比如真空沉积、旋涂、铸造、LB方法、喷墨打印、激光打印和/或LITI,在第三层170上形成。当电子注入层通过真空沉积和/或旋涂形成时,用于电子注入层的真空沉积和涂布条件可与用于空穴注入层的真空沉积和涂布条件类似。
电子注入层可包括选自下述的至少一种:LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ。
电子注入层的厚度的范围可以是约至约例如,约至约当电子注入层的厚度在任意的这些范围内时,可获得卓越的(或适当的)电子注入特征而不用明显增加驱动电压。
在一些实施方式中,当第三层170是发光层时,选自电子传输层和电子注入层的至少一种可另外布置在第三层170和第二电极190之间。电子注入层可通过参考本文提供的其描述来理解。
电子传输层可包括选自下述的至少一种:BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ:
电子传输层的厚度的范围可以是约至约例如,约至约当电子传输层的厚度在任意的这些范围内时,可获得卓越的(或适当的)电子运输特征而不用明显增加驱动电压。
在一些实施方式中,第二层150可以是发光层,并且第三层170可以是电子传输层。
电子传输层除了上述材料以外可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂或LiQ)和/或化合物ET-D2:
第二电极190可以是阴极,其是电子注入电极。就此而言,用于形成第二电极190的材料可以是具有低功函的材料,例如,金属、合金、电导化合物或其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可以是ITO和/或IZO。第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
本文使用的C1-C60烷基可指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团。其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文使用的C1-C60亚烷基可指具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
本文使用的C1-C60烷氧基可指由-OA101表示的(其中A101是C1-C60烷基)单价基团。其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文使用的C2-C60烯基可指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置(例如,在C2-C60烷基的中部或在末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基。其非限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文使用的C2-C60亚烯基可指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
本文使用的C2-C60炔基可指在沿着C2-C60烷基烃链的一个或多个位置(例如,C2-C60烷基的中部或末端)具有至少一个碳-碳三键的烃基。其非限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。本文使用的C2-C60亚炔基可指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
本文使用的C3-C10环烷基可指包括3至10个碳原子的单价单环饱和的烃基。其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文使用的C3-C10亚环烷基可指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
本文使用的C1-C10杂环烷基可指包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团。其非限制性实例可包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文使用的C1-C10亚杂环烷基可指具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如本文使用的C3-C10环烯基可指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键,并且不是芳族的单价单环基团。其非限制性实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文使用的C3-C10亚环烯基可指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
本文使用的C1-C10杂环烯基可指在其环中包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子,1至10个碳原子,和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例可包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文使用的C1-C10亚杂环烯基可指具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
本文使用的C6-C60芳基可指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团。本文使用的C6-C60亚芳基可指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。
本文使用的C6-C60非稠合亚芳基可指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族系统,并且不包括两个或更多个环的二价基团。本文使用的C6-C60稠合多环亚芳基可指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族系统,并且包括两个或更多个环的二价基团。
C6-C60芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。
C6-C60非稠合亚芳基的非限制性实例可包括亚苯基。C6-C60稠合多环亚芳基的非限制性实例可包括亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基和亚屈基。
当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括多个环时,各个环可彼此稠合。
本文使用的C1-C60杂芳基可指具有包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团。本文使用的C1-C60亚杂芳基可指具有包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。
本文使用的C1-C60非稠合亚杂芳基可指具有包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子,并且不包括两个或更多个环的碳环芳族系统的二价基团。本文使用的C1-C60稠合多环亚杂芳基可指具有包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子,并且包括两个或更多个环的碳环芳族系统的二价基团。
C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。
C1-C60非稠合亚杂芳基的非限制性实例可包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基和亚三嗪基。C1-C60稠合多环亚杂芳基的非限制性实例可包括亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基和亚酞嗪基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括多个环时,各个环可彼此稠合。
本文使用的C6-C60芳氧基可指由-OA102表示的基团(其中A102是C6-C60芳基)。本文使用的C6-C60芳硫基可指由-SA103表示的基团(其中A103是C6-C60芳基)。
本文使用的单价非芳族稠合多环基团可指具有两个或更多个彼此稠合的环、仅具有碳原子作为成环原子(例如,碳原子的数量的范围可以是8至60),并且在整个分子结构中总体没有芳香性的单价基团。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例可包括芴基。本文使用的二价非芳族稠合多环基团可指具有与单价非芳族稠合多环基团相同结构的二价基团。
本文使用的单价非芳族稠合杂多环基团可指具有两个或更多个彼此稠合的环,具有选自N、O、P和S的至少一个杂原子而不是碳原子作为成环原子(例如,碳原子的数量的范围可以是2至60),并且在整个分子结构中总体没有芳香性的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。本文使用的二价非芳族稠合杂多环基团可指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
在本说明书中,取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C6-C60非稠合亚芳基、取代的C6-C60稠合多环亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的C1-C60非稠合亚杂芳基、取代的C1-C60稠合多环亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团,和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团,和-Si(Q13)(Q14)(Q15);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和-Si(Q23)(Q24)(Q25);以及
-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q13至Q15、Q23至Q25和Q33至Q35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在一些实施方式中,取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C6-C60非稠合亚芳基、取代的C6-C60稠合多环亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的C1-C60非稠合亚杂芳基、取代的C1-C60稠合多环亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团,和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐,环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q13)(Q14)(Q15);
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自下述的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q23)(Q24)(Q25);以及
-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q13至Q15、Q23至Q25和Q33至Q35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
本文使用的“Ph”可指苯基,“Me”可指甲基,“Et”可指乙基,且“ter-Bu”或“But”可指叔丁基。
“联苯基”可指其中两个苯环经单键彼此键合(例如,结合)的单价基团。“三联苯基”可指其中三个苯环经单键键合(例如,结合)的单价基团。
下文将参考下面的实施例和合成例详细描述根据实施方式的有机发光装置。在描述下面的合成例时使用表达“使用'B'代替'A'”意思是使用的'B'的摩尔当量数与'A'的摩尔当量数相同。
[实施例]
合成例
合成例1:合成化合物1-3
合成中间体1-3
将0.04mol的中间体1-1、0.04mol的中间体1-2、2mmol的四(三苯基膦)钯、20ml的2M K2CO3水溶液、20ml的乙醇以及50ml的甲苯混合在一起,然后,将混合溶液搅拌4小时,同时在约120℃的温度下加热。反应完成后,使用乙酸乙酯和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤。将滤液在减压下浓缩,并且将所得产物通过柱层析纯化,从而完成中间体1-3的制备。
合成中间体1-4
将0.03mol的中间体1-3溶解于100ml的TFT中,然后将混合溶液冷却至-78℃的温度。将0.07mol的2.5M正丁基锂加入其中,一个小时后,将0.07mol的硼酸异丙酯加入反应溶液中。然后将所得的反应溶液在回流下搅拌17小时。反应完成后,使用乙酸乙酯和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤。将滤液在减压下浓缩,从而完成中间体1-4的制备。
合成化合物1-3
将0.02mol的中间体1-4、0.03mol的4-溴-二苯并[b,d]呋喃、1mmol的Pd(PPh3)4,0.04mol of K2CO3水溶液、100ml的甲苯、25ml的EtOH以及25ml的H2O混合在一起,然后将混合溶液在回流下搅拌13小时。反应完成后,使用二氯甲烷和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤。将滤液在减压下浓缩,并且将所得产物通过柱层析纯化,从而完成化合物1-3的制备。
T1(化合物1-3的三重态能)=2.2eV
合成例2:合成化合物2-8
合成化合物2-8
将0.02mol的中间体2-1和0.02mol的中间体2-2、0.06mol的叔丁醇钠以及1mmol的三叔丁基膦溶解于100ml的甲苯中,然后将1mmol的Pd(dba)2加入其中。然后,将混合溶液于氮气气氛中在回流下搅拌12小时。反应完成后,使用甲苯和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤。将滤液在减压下浓缩。使用正己烷/二氯甲烷(以2:1的体积比)将所得产物通过柱层析纯化,从而完成化合物2-8的制备。
T1(化合物2-8的三重态能)=2.6eV
合成例3:化合物3-1
合成化合物3-1
将0.05mol的中间体3-1、0.02mol的中间体3-2、0.8mol的叔丁醇钠以及1mmol的三叔丁基膦溶解于100ml的甲苯中,然后将2mmol的Pd(dba)2加入其中。然后,将混合溶液于氮气气氛中在回流下搅拌12小时。反应完成后,使用甲苯和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤。将所得产物通过柱层析纯化,从而完成化合物3-1的制备。
T1(化合物3-1的三重态能)=2.0eV
合成例4:合成化合物4-5
合成中间体4-1
将0.02mol的1-溴-2-硝基苯、0.022mol的二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸、1mmol的四(三苯基膦)钯、30ml的2M K2CO3水溶液、30ml of乙醇以及60ml的甲苯混合在一起,然后,将混合溶液搅拌4小时,同时在120℃的温度下加热。反应完成后,使用乙酸乙酯和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤。将滤液在减压下浓缩,并且将所得产物通过柱层析纯化,从而完成中间体4-1的制备。
合成中间体4-2
将0.02mol中间体4-1、60ml的亚磷酸三乙酯以及30ml的1,2-二氯苯混合在一起,然后,将混合溶液搅拌12小时,同时在150℃的温度下加热。反应完成后,对其使用蒸馏设备以除去未反应的亚磷酸三乙酯和未反应的1,2-二氯苯,然后使用乙酸乙酯和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤.将滤液在减压下浓缩,并且将所得产物通过柱层析纯化,从而完成中间体4-2的制备。
合成化合物4-5
将4mmol的NaH溶液溶解于二甲基甲酰胺中,然后将混合溶液搅拌。在将3mmol的中间体4-2溶解于单独的二甲基甲酰胺之后,将所得溶液加入到NaH中以搅拌。将混合溶液搅拌1小时,然后与3.5mmol的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解于其中的溶液混合,并在DMF中搅拌1小时。然后将反应溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后,将所得固体产物过滤,使用乙酸乙酯清洗,然后通过柱层析纯化,从而完成化合物4-5的制备。
T1(化合物4-5的三重态能)=2.5eV
合成例5:合成化合物5-3
合成中间体5-1
0.04mol of二苯并呋喃-4-基硼酸、0.05mol的1-溴-3-碘苯、2mmol的Pd(PPh3)4,、0.08mol K2CO3水溶液、100ml的甲苯、25ml的EtOH以及25ml的H2O在250ml的圆底烧瓶中混合在一起,然后将混合溶液在回流下搅拌4小时。反应完成后,使用二氯甲烷和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤。所得产物通过柱层析纯化,从而完成中间体5-1的制备。
合成中间体5-2
将0.03mol的中间体5-1加入到500ml圆底烧瓶中,然后将100ml的THF加入其中。将混合溶液冷却至-78℃的温度。将0.05mol的2.5M正丁基锂加入到所得溶液中,一小时后,将0.05mol的硼酸异丙酯加入其中。然后将反应溶液在回流下搅拌17小时。反应完成后,使用乙酸乙酯和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤。将滤液在减压下浓缩,从而完成中间体5-2的制备。
合成中间体5-3
将0.02mol的中间体5-2、0.03mol的1-苯基-3,5-二氯吡啶、1mmol的Pd(PPh3)4、0.04mol的K2CO3水溶液、100mol的甲苯、25ml的EtOH以及25ml的H2O在1L圆底烧瓶中混合在一起,然后将混合溶液在回流下搅拌13小时。反应完成后,使用二氯甲烷和蒸馏水对其进行萃取工艺。使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,然后过滤。所得产物通过柱层析纯化,从而完成中间体5-3的制备。
合成化合物5-3
将0.01mol的中间体5-3、0.012mol的(3-(9-咔唑-9-yl)苯基)硼酸、0.015mol的NaH以及150ml的二甲基甲酰胺混合在一起,然后将混合溶液在室温下搅拌5小时。反应完成后,使用乙酸乙酯和蒸馏水对其进行萃取工艺。然后,使用无水硫酸镁干燥从其中收集的有机层,并且过滤以出除去溶剂。所得产物通过柱层析纯化,从而完成化合物5-3的制备。
T1(化合物5-3的三重态能)=2.6eV
实施例1-1
将在其上具有15Ω/cm2 厚度的ITO层的氧化铟锡(ITO)玻璃基板(获自康宁公司)切割成50mm X 50mm X 0.5mm的大小,使用异丙醇和纯净水各自超声处理15分钟,并且通过暴露于紫外线30分钟然后暴露于臭氧来清洁,并且将所得的ITO玻璃阳极安装在真空沉积设备上。
在ITO玻璃阳极上,真空沉积化合物1-9以形成厚度为约的空穴传输层(例如,第一层)。接着将化合物4-5(作为主体)和PD17(作为掺杂剂)以约95:5的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成厚度为约的发光层(例如,第二层)。
然后将化合物5-3真空沉积在发光层上以形成厚度为约的第一电子传输层(例如,第三层),随后在第一电子传输层上真空沉积BAlq以形成厚度为约的第二电子传输层。将LiF真空沉积在第二电子传输层上以形成厚度为约的电子注入层。
之后,将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为约的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例1-2至1-5
除了使用表1中所示的材料以外,用与实施例1-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
对比例1-1
除了在形成发光层中使用CBP代替化合物4-5以外,用与实施例1-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
对比例1-2
除了不形成第一电子传输层,以及将BAlq真空沉积在发光层上以形成厚度为约的电子传输层以外,用与实施例1-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
实施例2-1
将在其上具有15Ω/cm2 厚度的ITO层的ITO玻璃基板(获自康宁公司)切割成50mm X 50mm X 0.5mm的大小,使用异丙醇和纯净水各自超声处理15分钟,并且通过暴露于紫外线30分钟然后暴露于臭氧来清洁,并且将所得的ITO玻璃阳极安装在真空沉积设备上。
在ITO玻璃阳极上,真空沉积化合物1-9以形成厚度为约的第一空穴传输层(例如,第一层)。接着将化合物2-8真空沉积在第一空穴传输层上,以形成厚度为约的第二空穴传输层(例如,第二层)。接着将化合物4-5(作为主体)和PD17(作为掺杂剂)以约95:5的重量比共沉积在第二空穴传输层上,以形成厚度为约的发光层(例如,第三层)。
然后将BAlq真空沉积在发光层上以形成厚度为约的电子传输层。将LiF真空沉积在电子传输层上以形成厚度为约的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为约的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2-2至2-5
除了使用表2中所示的材料以外,用与实施例2-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
对比例2-1
除了在形成发光层中使用CBP代替化合物4-5以外,用与实施例2-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
对比例2-2
除了在形成第二空穴传输层中使用化合物HT3代替化合物2-8以外,用与实施例2-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
对比例2-3
除了在形成第一空穴传输层中使用NPB代替化合物1-9,以及在形成第二空穴传输层中使用化合物2-4代替化合物2-8以外,用与实施例2-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
实施例3-1
将在其上具有15Ω/cm2 厚度的ITO层的ITO玻璃基板(获自康宁公司)切割成50mm X 50mm X 0.5mm的大小,使用异丙醇和纯净水各自超声处理15分钟,并且通过暴露于紫外线30分钟然后暴露于臭氧来清洁,并且将所得的ITO玻璃阳极安装在真空沉积设备上。
在ITO玻璃阳极上,真空沉积化合物1-9以形成厚度为约的空穴传输层(例如,第一层)。接着将化合物ADN(作为主体)和化合物3-1(作为掺杂剂)以约95:5的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成厚度为约的发光层(例如,第二层)。
然后将化合物5-3真空沉积在发光层上以形成厚度为约的电子传输层(例如,第三层),随后在第一电子传输层上真空沉积Alq3以形成厚度为约的第二电子传输层。将LiF真空沉积在第二电子传输层上以形成厚度为约的电子注入层。
之后,将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为约的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例3-2至3-5
除了使用表3中所示的材料以外,用与实施例3-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
对比例3-1
除了在形成发光层中使用化合物FD1(以下说明的)代替化合物3-1以外,用与实施例3-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
对比例3-2
除了不形成第一电子传输层,以及将Alq3真空沉积在发光层上以形成厚度为约的电子传输层以外,用与实施例3-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
实施例4-1
将在其上具有15Ω/cm2 厚度的ITO层的ITO玻璃基板(获自康宁公司)切割成50mm X 50mm X 0.5mm的大小,使用异丙醇和纯净水各自超声处理15分钟,并且通过暴露于紫外线30分钟然后暴露于臭氧来清洁,并且将所得的ITO玻璃阳极安装在真空沉积设备上。
在ITO玻璃阳极上,真空沉积化合物1-9以形成厚度为约的第一空穴传输层(例如,第一层)。接着将化合物2-8真空沉积在第一空穴传输层上,以形成厚度为约的第二空穴传输层(例如,第二层)。接着将化合物ADN(作为主体)和化合物3-1(作为掺杂剂)以约95:5的重量比共沉积在第二空穴传输层上,以形成厚度为约的发光层(例如,第三层)。
之后,将Alq3真空沉积在发光层上以形成厚度为约的电子传输层。将LiF真空沉积在电子传输层上以形成厚度为约的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为约的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例4-2至4-5
除了使用表4中所示的材料以外,用与实施例4-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
对比例4-1
除了在形成发光层中使用化合物FD1代替化合物3-1以外,用与实施例4-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
对比例4-2
除了在形成第二空穴传输层中使用化合物HT3代替化合物2-8以外,,用与实施例4-1中相同(或基本相同)的方法制造有机发光装置。
评价例1
使用亮度计PR650(PhotoResearch,Inc.)测量实施例1-1至1-5、2-1至2-5、3-1至3-5和4-1至4-5以及对比例1-1、1-2、2-1至2-3、3-1、3-2、4-1和4-2中制造的有机发光装置的效率和T90寿命。结果显示在表1至4中。T90寿命是指,在150尼特的亮度条件下使有机发光装置的亮度降至其初始亮度的90%所用的时间。
表1
表2
表3
表4
参见表1至4,发现,当与在对比例1-1、1-2、2-1至2-3、3-1、3-2、4-1和4-2中制造的有机发光装置相比,在实施例1-1至1-5、2-1至2-5、3-1至3-5和4-1至4-5中制造的有机发光装置具有优异的效率和寿命。
如上所述,根据本公开的实施方式的有机发光装置具有低驱动电压、提高的效率和长寿命。
本文所使用的术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。
此外,本文所使用的术语“大致上”、“约”和类似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用,并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
同样,本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,例如,如,2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括纳入其中的所有较低的数值限制并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括纳入其中的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确列举纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解的是,本文所描述的示例性实施方式应被认为仅是在描述的意义上,而不是为了限制的目的。各个示例性实施方式中的特征或方面的描述应通常被认为可用于其它示例性实施方式中的其它相似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述一个或多个示例性实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过下列权利要求及其等效形式限定的本公开的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
所述第一电极和所述第二电极之间的第一层,所述第一层包括第一化合物;
所述第一层和所述第二电极之间的第二层,所述第二层包括第二化合物;以及
所述第二层和所述第二电极之间的第三层,所述第三层包括第三化合物;
其中所述第一化合物不包括包含*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团,且
其中所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物各自独立地包括选自由式A至C表示的基团中的至少一个基团:
其中,在式A至C中,
环A1、环A11和环A12各自独立地选自C5-C30碳环基团和C2-C30杂环基团,
R1、R2、R11和R12各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;以及
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
其中Q1至Q7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
a1、a11和a12各自独立地是选自0至10的整数,
a2是选自0至2的整数,并且
其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中选自所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的至少两种的三重态能是2.4eV或更大。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的每种具有不对称的结构。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中环A1、环A11和环A12各自独立地选自苯基、萘基、芴基、苯并芴基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并噻吩基。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,
在式A至C中,R1、R2、R11和R12各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基和喹喔啉基;
各自被选自下述的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基和喹喔啉基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和C6-C16芳基;以及
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
其中Q1至Q7各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基和萘基。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物各自独立地包括选自由式A(1)、A(2)、B(1)至B(4)和C(1)至C(16)表示的基团中的至少一个基团:
其中,在式A(1)、A(2)、B(1)至B(4)和C(1)至C(16)中,
R1a至R1d如R1所定义,
R2a和R2b如R2所定义,
R11a至R11h如R11所定义,
R12a至R12d如R12所定义,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物选自由式1-1至1-3表示的化合物,所述第二化合物选自由式2H-1、2D-1和2D-2表示的化合物,且所述第三化合物包括包含*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团并且选自由式3-1和3-2表示的化合物:
式1-1
式1-2
式1-3
式2H-1
(R31)e1-(L31)-Ar31
式2D-1
式2D-2
式3-1
式3-2
其中,在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,
X1是C(R41)或N,
X2是C(R42)或N,
X3是C(R43)或N,
L21至L24、L31至L34和L41至L43各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L25选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60非稠合亚芳基和取代的或未取代的C1-C60非稠合亚杂芳基,
L35选自取代的或未取代的C6-C60稠合多环亚芳基、取代的或未取代的C1-C60稠合多环亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
b1至b5、d1至d5和g1至g3各自独立地是选自0至3的整数,
Ar21至Ar24、Ar31至Ar34和Ar41至Ar43各自独立地是选自下述的基团:由式A至C表示的基团、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
R21至R24、R31和R41至R44各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q43)(Q44)(Q45),
c1、c4、h1和h4各自独立地是选自0至4的整数,e1是选自0至7的整数,且c2、c3、h2和h3各自独立地是选自0至3的整数,
在式1-1中,选自Ar21至Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-2中,选自Ar21至Ar24的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-3中,选自Ar21和Ar22的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2H-1中,Ar31是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-2中,选自Ar31至Ar33的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,其中选自由式A至C表示的基团中的基团包括-N(Q1)(Q2),
在式3-1中,选自Ar41至Ar43的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式3-2中,选自Ar41和Ar42的一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,并且选自Ar41和Ar42的另一个是包括*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团,且
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C6-C60非稠合亚芳基、取代的C6-C60稠合多环亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的C1-C60非稠合亚杂芳基、取代的C1-C60稠合多环亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q13)(Q14)(Q15);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和-Si(Q23)(Q24)(Q25);以及
-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q1、Q2、Q13至Q15、Q23至Q25、Q33至Q35和Q43至Q45各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
8.如权利要求7所述的有机发光装置,其中所述第一化合物选自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,所述第二化合物选自由式2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)和2D-2(2)表示的化合物,并且所述第三化合物选自由式3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物:
式1-1(1)
式1-1(2)
式1-1(3)
式1-1(4)
式1-2(1)
式1-3(1)
式2D-1(1)
式2D-1(2)
式2D-1(3)
式2D-1(4)
式2D-2(1)
式2D-2(2)
式3-1(1)
式3-1(2)
式3-2(1)
其中,在式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)、1-3(1)、2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)中,
Z1至Z5各自独立地选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q13)(Q14)(Q15);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q23)(Q24)(Q25);以及
-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q13至Q15、Q23至Q25和Q33至Q35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
f1是选自0至4的整数,f2是选自0至3的整数,f3是选自0至5的整数,且f4是选自0至2的整数,
在式1-1(1)中,选自Ar22和Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-1(2)中,选自Ar22和Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-1(3)中,选自Ar21至Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-1(4)中,选自Ar21至Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-2(1)中,选自Ar21至Ar24的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-3(1)中,选自Ar21和Ar22的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2H-1(1)至2H-1(4)中,Ar31是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(1)中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(2)中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(3)中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(4)中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-2(1)中,选自Ar32和Ar33的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-2(2)中,选自Ar32和Ar33的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式3-1(1)中,选自Ar41至Ar43的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式3-1(2)中,选自Ar41至Ar43的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,且
在式3-2(1)中,选自Ar41和Ar42的一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,且选自Ar41和Ar42的另一个是包含*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团。
9.如权利要求7所述的有机发光装置,其中所述第一化合物选自由式1-1至1-3表示的化合物,所述第二化合物由式2H-1表示,并且所述第三化合物选自由式3-1和3-2表示的化合物。
10.如权利要求9所述的有机发光装置,其中
所述第二层是发光层,
所述第二层进一步包括掺杂剂,并且
所述第一层和所述第三层各自直接接触所述第二层。
11.如权利要求7所述的有机发光装置,其中所述第一化合物选自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,所述第二化合物选自由式2D-1和2D-2表示的化合物,并且所述第三化合物选自由式3-1和3-2表示的化合物。
12.如权利要求11所述的有机发光装置,其中
所述第二层是发光层,
所述第二层进一步包括主体,并且
所述第一层和所述第三层各自直接接触所述第二层。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物选自化合物1-1至1-12和2-1至2-10,所述第二化合物选自化合物3-1至3-12和4-1至4-12,并且所述第三化合物选自化合物5-1至5-9:
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地选自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,所述第一化合物与所述第二化合物不同,并且
所述第三化合物选自由式2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2表示的化合物:
式1-1
式1-2
式1-3
式2H-1
(R31)e1-(L31)-Ar31
式2D-1
式2D-2
式3-1
式3-2
其中,在式1-1、1-2、1-3、2H-1、2D-1、2D-2、3-1和3-2中,
X1是C(R41)或N,
X2是C(R42)或N,
X3是C(R43)或N,
L21至L24、L31至L34和L41至L43各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L25选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60非稠合亚芳基和取代的或未取代的C1-C60非稠合亚杂芳基,
L35选自取代的或未取代的C6-C60稠合多环亚芳基、取代的或未取代的C1-C60稠合多环亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
b1至b5、d1至d5和g1至g3各自独立地是选自0至3的整数,
Ar21至Ar24、Ar31至Ar34和Ar41至Ar43各自独立地是选自下述的基团:由式A至C表示的基团、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
R21至R24、R31和R41至R44各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,和-Si(Q43)(Q44)(Q45),
c1、c4、h1和h4各自独立地是选自0至4的整数,e1是选自0至7的整数,且c2、c3、h2和h3各自独立地是选自0至3的整数,
在式1-1中,选自Ar21至Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-2中,选自Ar21至Ar24的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-3中,选自Ar21和Ar22的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2H-1中,Ar31是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-2中,选自Ar31至Ar33的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,其中选自由式A至C表示的基团中的基团包括-N(Q1)(Q2),
在式3-1中,选自Ar41至Ar43的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式3-2中,选自Ar41和Ar42的一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,且选自Ar41和Ar42的另一个是包含*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团,并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C6-C60非稠合亚芳基、取代的C6-C60稠合多环亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的C1-C60非稠合亚杂芳基、取代的C1-C60稠合多环亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q13)(Q14)(Q15);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和-Si(Q23)(Q24)(Q25);以及
-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q1、Q2、Q13至Q15、Q23至Q25、Q33至Q35和Q43至Q45各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地选自由式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)和1-3(1)表示的化合物,并且所述第三化合物选自由式2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)表示的化合物:
式1-1(1)
式1-1(2)
式1-1(3)
式1-1(4)
式1-2(1)
式1-3(1)
式2D-1(1)
式2D-1(2)
式2D-1(3)
式2D-1(4)
式2D-2(1)
式2D-2(2)
式3-1(1)
式3-1(2)
式3-2(1)
其中,在式1-1(1)至1-1(4)、1-2(1)、1-3(1)、2H-1(1)至2H-1(4)、2D-1(1)至2D-1(4)、2D-2(1)、2D-2(2)、3-1(1)、3-1(2)和3-2(1)中,
Z1至Z5各自独立地选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q13)(Q14)(Q15);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q23)(Q24)(Q25);以及
-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q13至Q15、Q23至Q25和Q33至Q35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
f1是选自0至4的整数,f2是选自0至3的整数,f3是选自0至5的整数,且f4是选自0至2的整数,
在式1-1(1)中,选自Ar22和Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-1(2)中,选自Ar22和Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式1-1(3)中,选自Ar21至Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,且
在式1-1(4)中,选自Ar21至Ar23的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,且
在式1-2(1)中,选自Ar21至Ar24的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,且
在式1-3(1)中,选自Ar21和Ar22的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2H-1(1)至2H-1(4)中,Ar31是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(1)中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(2)中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(3)中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-1(4)中,选自Ar31至Ar34的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-2(1)中,选自Ar32和Ar33的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式2D-2(2)中,选自Ar32和Ar33的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式3-1(1)中,选自Ar41至Ar43的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,
在式3-1(2)中,选自Ar41至Ar43的至少一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,且
在式3-2(1)中,选自Ar41和Ar42的一个是选自由式A至C表示的基团中的基团,且选自Ar41和Ar42的另一个是包括*=N-*’作为成环部分的含氮的杂环基团。
16.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地选自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,所述第一化合物与所述第二化合物不同,并且
所述第三化合物选自由式2H-1、3-1和3-2表示的化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中
所述第三层是发光层,
所述第三层进一步包括掺杂剂,并且
所述第二层直接接触所述第三层。
18.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地选自由式1-1、1-2和1-3表示的化合物,所述第一化合物与所述第二化合物不同,并且
所述第三化合物选自由式2D-1和2D-2表示的化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中
所述第三层是发光层,
所述第三层进一步包括主体,并且
所述第二层直接接触所述第三层。
20.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地选自化合物1-1至1-12和2-1至2-10,所述第一化合物与所述第二化合物不同,并且
所述第三化合物选自化合物3-1至3-12、4-1至4-12和5-1至5-9:
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