CN106478592A - 稠环化合物和包括其的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开提供由式1表示的稠环化合物和包括其的有机发光装置,在由式1表示的稠环化合物中,选自R1至R8中的一个衍生自由式2表示的一元胺:由式1表示的稠环化合物可用作具有合适能级和能带隙的空穴传输材料。而且,由式1表示的稠环化合物具有稠核,因此可具有高的玻璃化转变温度(Tg)、高的熔点和改善的对高温的抵抗力。因此,包括由式1表示的稠环化合物的有机发光装置在存储和/或驱动期间可保持高的耐久性。

Description

稠环化合物和包括其的有机发光装置
相关申请的交叉参考
本申请要求于2015年8月28日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0121827号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本申请示例性实施方式的一个或多个方面涉及稠环化合物和包括其的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发光装置,并具有宽视角、高对比度和短响应时间。另外,OLED呈现高亮度、低的驱动电压和快的响应速度特性,并产生全色图像。
OLED可包括基板上的第一电极、以及顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。空穴和电子可在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变(例如衰变或跃迁)为基态,从而产生光。
背景技术部分中公开的上述信息被包括仅仅是为了加强本公开的背景技术的理解,因此可包含已经被我们国家的本领域技术人员所已知的没有形成现有技术的信息。
发明内容
本申请示例性实施方式的一个或多个方面涉及稠环化合物和包括其的有机发光装置。
其它方面部分将会在接下来的说明书中列出,部分将从说明书中显而易见,或可通过实行目前的实施方式而认识到。
本申请示例性实施方式的一个或多个方面提供由式1表示的稠环化合物:
式1
在式1中,
X1和X2可各自独立地选自O和S,
R1至R8可各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多
L1可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
a1可为选自0至3的整数,且当a1为2或更大时,各个L1部分可各自独立地选自以上基团,
Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
选自R1至R8中的一个为由式2表示的基团,且
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据本公开的一个或多个示例性实施方式,有机发光装置包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发光层和至少一种上述的稠环化合物。
附图说明
结合附图,这些和/或其它方面将从示例性实施方式的以下说明中变得显而易见和更易于理解。图1说明了根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置的示意性截面图。
具体实施方式
现更详细地参考示例性实施方式,其实例在附图中说明,其中通篇中相同的参考数字是指相同的元件。在这点上,本示例性实施方式可具有不同的形式并不应解释为限于本文列出的说明。因此,本示例性实施方式通过参考附图仅仅在以下描述,以解释本说明书的方面。如文中所使用的,术语“和/或”包括一个或多个有关的所列项目的任意和全部组合。诸如“中的至少一个”、“中的一个”、“选自……中的至少一个”和“选自……中的一个”的表述,在一列元件之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。
在附图中,为了清楚,层、膜、板、区域等的厚度可被放大。整个说明书中相同的参考数字是指相同的元件。可以理解的是,当一个元件比如层、膜、区域或基板被称为在另一个元件“之上”时,它可直接在另一个元件之上或者也可存在中间元件。相比之下,当一个元件被称为“直接”在另一个元件“之上”时,就不存在中间元件。
稠环化合物可由式1表示:
式1
在式1中,X1和X2可各自独立地选自O和S。在一些实施方式中,X1和X2可各自为O,但本公开的实施方式并不限于此。
在式1中,R1至R8可各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
在式1中,选自R1至R8中的一个可为由式2表示的基团:
式2
在式2中,
L1可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式2中,L1可选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
根据实施方式,在式2中,L1可选自由式3-1至3-41表示的基团:
在式3-1至3-41中,
Y1可选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),且
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q34)(Q35)(Q36),
其中Q34至Q36可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
d2可为选自1和2的整数,
d3可为选自1至3的整数,
d4可为选自1至4的整数,
d5可为选自1至5的整数,
d6可为选自1至6的整数,
d8可为选自1至8的整数,且
*和*'各自表示连接到相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,在式2中,L1可选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚苯并呋喃基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚苯并呋喃基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但本公开的实施方式并不限于此。
在式2中,a1可为选自0至3的整数。式2中的a1表示L1部分的数量。当a1为2或更大时,各个L1部分可各自独立地选自以上基团。在一些实施方式中,当a1为0时,*-(L1)a1-*'可为单键。在一些实施方式中,a1可选自0、1和2,但本公开的实施方式并不限于此。
根据一个实施方式,在式2中,*-(L1)a1-*'可选自单键和由4-1至式4-36表示的基团,但本公开的实施方式并不限于此:
在式4-1至4-36中,*和*'各自表示连接到相邻原子的结合位点。
在式2中,Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式2中,Ar1和Ar2可各自独立地选自:
取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的玉红省基、取代或未取代的蔻基、取代或未取代的卵苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的苯并呫吨基、取代或未取代的二苯并二噁烯基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),且
所述取代的苯基、取代的联苯基、取代的三联苯基、取代的戊搭烯基、取代的茚基、取代的萘基、取代的薁基、取代的庚搭烯基、取代的引达省基、取代的苊基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的苯并芴基、取代的二苯并芴基、取代的非那烯基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的荧蒽基、取代的苯并菲基、取代的芘基、取代的屈基、取代的并四苯基、取代的苉基、取代的苝基、取代的戊芬基、取代的并六苯基、取代的并五苯基、取代的玉红省基、取代的蔻基、取代的卵苯基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的异噻唑基、取代的噁唑基、取代的异噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的哒嗪基、取代的异吲哚基、取代的吲哚基、取代的吲唑基、取代的嘌呤基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的酞嗪基、取代的萘啶基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的噌啉基、取代的咔唑基、取代的菲啶基、取代的吖啶基、取代的菲咯啉基、取代的吩嗪基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的异苯并噻唑基、取代的苯并噁唑基、取代的异苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的四唑基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的苯并咔唑基、取代的二苯并咔唑基、取代的噻二唑基、取代的咪唑并吡啶基、取代的咪唑并嘧啶基、取代的苯并呫吨基和取代的二苯并二噁烯基的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和吡啶基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基。
在一些实施方式中,在式2中,Ar1和Ar2可各自独立地选自由式5-1至5-79表示的基团:
在式5-1至5-79中,
Y31和Y32可各自独立地选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),且
Z33和Z34可可选地彼此连接(例如偶合)以形成饱和或不饱和的环,
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基,
e2可为选自1和2的整数,
e3可为选自1至3的整数,
e4可为选自1至4的整数,
e5可为选自1至5的整数,
e6可为选自1至6的整数,
e7可为选自1至7的整数,
e9可为选自1至9的整数,且
*表示连接到相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,在式2中,Ar1和Ar2可各自独立地选自由式6-1至6-54表示的基团:
在式6-1至6-54中,*表示连接到相邻原子的结合位点。
在式1中,R1至R8可各自独立地选自:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一些实施方式中,在式1中,R1至R8可各自独立地选自:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式并不限于此。
在式1中,选自R1至R8中的一个可为由式2表示的基团。在一些实施方式中,在式1中,选自R3和R4中的一个可为由式2表示的基团。
在一些实施方式中,由式1表示的稠环化合物可进一步由式1A和1B中的一个表示:
式1A
式1B
在式1A和1B中,X1、X2、L1、a1、Ar1、Ar2和R1至R8可各自与文中之前的描述相同。
在一些实施方式中,在式1A和1B中,
X1和X2可各自独立地选自O和S,
L1可选自由式3-1至3-41表示的基团,
a1可选自0、1和2,
Ar1和Ar2可各自独立地选自由式5-1至5-79表示的基团,且
R1至R8可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,在式1A和1B中,
X1和X2可为O,
R1至R8可为氢,
*-(L1)a1-*'可选自单键和由式4-1至4-36表示的基团,且
Ar1和Ar2可各自独立地选自由式6-1至6-54表示的基团。
在一些实施方式中,由式1表示的稠环化合物可由化合物1至117中的一个表示,但本公开的实施方式并不限于此:
因为由式1表示的稠环化合物包括由式1'表示的稠环核,所以由式1表示的稠环化合物可具有高的玻璃化转变温度(Tg)和/或高的熔点。因此,有机发光装置可具有改善的对有机发光装置的有机层中以及有机层和电极之间产生的焦耳热的耐热性,和/或改善的对高温的抵抗力。因此,包括由式1表示的稠环化合物的有机发光装置在存储和/或驱动期间可保持高的耐久性。
式1'
在一些实施方式中,在由式1表示的稠环化合物中,X1和X2可各自独立地选自O和S。二苯并-二噁烷的供电子能力可促进空穴的注入和传输,从而提供优异的空穴传输性能。而且,在由式1表示的稠环化合物中,选自R1至R8中的至少一个可衍生自由式2表示的一元胺类化合物。因此,由式1表示的稠环化合物可用作具有合适能级和能带隙的空穴传输材料。因此,包括稠环化合物的有机发光装置可具有改善的效率和/或长的寿命。
由式1表示的稠环化合物可使用合适的有机合成方法合成。通过参考文中使用的实施例,合成稠环化合物的方法对本领域技术人员来说应该是容易明白的。
至少一种由式1表示的稠环化合物可包括在有机发光装置中的一对电极之间。例如,稠环化合物可包括在空穴传输区(例如在空穴传输层中)中。在一些实施方式中,稠环化合物可包括在发光层中。因此,本公开的实施方式的方面提供一种有机发光装置,包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的且可包括发光层的有机层;其中所述有机层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
如本文所使用的,表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可指其中“(有机层)可包括一种由式1表示的稠环化合物和/或两种不同的由式1表示的稠环化合物”。
例如,有机层可仅包括化合物1作为稠环化合物。在这点上,化合物1可包括在有机发光装置的空穴传输层中。在一些实施方式中,有机层可包括化合物1和化合物2作为稠环化合物。在这些实施方式中,化合物1和化合物2可在相同的层中(例如,化合物1和化合物2可都在空穴传输层中),和/或不同的层中(例如,化合物1可在空穴传输层中且化合物2可在发光层中)。
有机层可包括:i),在第一电极(阳极)和发光层之间的空穴传输区,所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,和ii)在发光层和第二电极(阴极)之间的电子传输区,所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。选自空穴传输区和发光层中的至少一个可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。在一些实施方式中,空穴传输区可包括空穴传输层,其中空穴传输层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
如本文所使用的,术语“有机层”可以指在有机发光装置中的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。所述“有机层”可包括除有机材料之外的其它材料。
图1说明了根据本公开的实施方式的有机发光装置10的示意图。所述有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下,将参照附图各自描述根据本公开的实施方式的有机发光装置的结构和制造方法。
参照图1,基板可在第一电极110之下或在第二电极190之上。所述基板可为玻璃基板和/或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极的材料而形成。当第一电极110是阳极时,用于第一电极的材料可选自具有高功函以促进空穴注入的材料。第一电极110可为反射电极、半透射电极和/或透射电极。用于第一电极110的材料可为透明且高传导性材料。这种材料的非限制性实例可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110为半透射电极和/或反射电极时,可使用选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种作为用于形成第一电极的材料。
第一电极110可具有单层结构和/或包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但本公开的实施方式并不限于此。
有机层150可在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极和发光层之间的空穴传输区和/或在发光层和第二电极之间的电子传输区。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个,且电子传输区可包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个,但本公开的实施方式并不限于此。
空穴传输区可具有包括单种材料的单层结构、包括多种不同材料的单层结构、和/或具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区可具有由多种不同材料形成的单层结构、空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构、和/或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以该陈述的顺序从第一电极110起依次堆叠,但本公开的实施方式并不限于此。
当空穴传输区包括空穴注入层时,使用一种或多种合适的方法,例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像(LITI),可在第一电极110上形成空穴注入层。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,取决于用于形成空穴注入层的化合物和要形成的空穴注入层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的温度、在约10-8托至约10-3托的真空度、和在约0.01埃每秒至约的真空沉积速率下进行。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时,取决于用于形成空穴注入层的化合物和要形成的空穴注入层的结构,所述旋转涂布可以在约2,000转每分(rpm)至约5,000rpm的涂布速率和在约80℃至200℃的温度下进行。
当空穴传输区包括空穴传输层时,使用一种或多种合适的方法,例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI,可在第一电极110和/或空穴注入层上形成空穴传输层。当空穴传输层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于真空沉积和涂布的条件可以与用于形成空穴注入层的真空沉积和涂布条件相似。
空穴传输区可包括由式1表示的稠环化合物。在一些实施方式中,空穴传输区可包括空穴传输层,其中空穴传输层可包括由式1表示的稠环化合物。
在一些实施方式中,空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由以下式201表示的化合物和由以下式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自与文中所描述的与L1有关的相同基团,
xa1至xa4可各自独立地选自0、1、2和3,
xa5可选自1、2、3、4和5,且
R201至R204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xa1至xa4可各自独立地选自0、1和2,
xa5可选自1、2和3,且
R201至R204可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可进一步由式201A表示:
式201A
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可进一步由式201A-1表示,但本公开的实施方式并不限于此:
式201A-1
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可进一步由式202A表示,但本公开的实施方式并不限于此:
式202A
在式201A、201A-1和202A中,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可各自与文中之前的描述相同。R211和R212可与文中之前所描述的与R203有关的相同;且R213至R216可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可选自化合物HT1至HT20,但本公开的实施方式并不限于此:
空穴传输区的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约空穴传输层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以在驱动电压没有显著增加下获得优异的空穴传输特性。
除了以上提到的材料,空穴传输区可进一步包括电荷产生材料以改善导电性质。该电荷产生材料可均匀地和/或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为,例如,p型掺杂剂。p型掺杂剂可选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物,但本公开的实施方式并不限于此。p型掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ));金属氧化物(诸如钨氧化物和/或钼氧化物),和化合物HT-D1,但本公开的实施方式并不限于此:
除了空穴注入层和空穴传输层以外,空穴传输区可进一步包括选自缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。因为缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光学谐振距离(例如用于调整光学谐振距离以匹配由发光层发出的光的波长),所以可改善所得有机发光装置的发光效率。空穴传输区中所包括的材料可用作缓冲层中的材料。在一些实施方式中,电子阻挡层可防止或减少电子由电子传输区的注入。
使用一种或多种合适的方法,例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI,可在第一电极110上和/或空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于发光层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相似。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一些实施方式中,发光层可具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构,和/或可包括在单层中彼此混合在一起的红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料而发射白光。
发光层可包括主体和/或掺杂剂。所述主体可包括选自蒽类化合物、芳基胺类化合物和苯乙烯基类化合物中的至少一种。
在一些实施方式中,主体可进一步包括由式301表示的化合物:
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
在式301中,
Ar301可为衍生自选自以下的化合物的基团:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303),其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,
L301可与文中所描述的与L1有关的相同,
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xb1可选自0、1、2和3,且
xb2可选自1、2、3和4。
在一些实施方式中,在式301中,
L301可选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,且
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,主体可包括由式301A表示的化合物:
式301A
在式301A中,L301、R301、xb1和xb2可各自与文中所描述的与式301有关的相同。
由式301表示的化合物可包括选自H1至H42中的至少一种化合物,但本公开的实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,主体可包括选自化合物H43至H49中的至少一种,但本公开的实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称为“DNA”)、CBP、CDBP、TCP和MADN中的至少一种:
发光层中的掺杂剂可包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括有机金属化合物,所述有机金属化合物包括选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)和铜(Cu)中的至少一种。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
X401至X404可各自独立地选自氮和碳,
A401和A402环可各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩,且
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
L401可为有机配位体,
xc1可选自1、2和3,且
xc2可选自0、1、2和3。
Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可与文中所描述的与Q1有关的相同。
L401可为任意合适的单价有机配位体、二价有机配位体和/或三价有机配位体。例如,L401可选自卤素配位体(例如,Cl和/或F)、二酮配位体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐(heptanedionate)和/或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰基配位体和磷配位体(例如,膦和/或亚磷酸盐),但本公开的实施方式并不限于此。
当式401中的A401包括多个取代基时,A401的多个取代基可彼此连接(例如偶合)以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402包括多个取代基时,A402的多个取代基可彼此连接(例如偶合)以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或更大时,式401中的多个配位体可彼此相同或不同。在式401中,当xc1为2或更大时,A401和A402可分别地各自直接连接(例如,通过单键)和/或通过连接基团(例如,C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中R’可为C1-C10烷基和/或C6-C20芳基)和/或-C(=O)-)连接至另一个相邻配位体的A401和A402
磷光掺杂剂可包括选自化合物PD1至PD75中的至少一种,但本公开的实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括PtOEP:
荧光掺杂剂可包括选自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一种:
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可为衍生自选自以下的化合物的基团:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503),其中Q501至Q503可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,
L501至L503可与文中所描述的与L1相关的相同,
R501和R502可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3,且
xd4可选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可包括选自化合物FD1至FD9中的至少一种:
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量可为约0.01重量份至约15重量份,但本公开的实施方式并不限于此。
发光层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当发光层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
电子传输区可在发光层上。
电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构和/或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每个结构的层以该陈述的顺序依次堆叠在发光层上,但本公开的实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,有机发光装置10的有机层150可包括在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,使用一种或多种合适的方法,例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI,可在发光层上形成空穴阻挡层。当空穴阻挡层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于空穴阻挡层的沉积和涂布条件可通过参照用于空穴注入层的沉积和涂布条件而确定。
空穴阻挡层可包括,例如,选自BCP和Bphen中的至少一种,但本公开的实施方式并不限于此:
空穴阻挡层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,可以在驱动电压没有显著增加下实现优异的空穴阻挡特性。
电子传输区可包括电子传输层。使用一种或多种合适的方法,例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI,可在发光层和/或空穴阻挡层上形成电子传输层。当电子传输层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于电子传输层的真空沉积和涂布条件可通过参照用于空穴注入层的真空沉积和涂布条件而确定。
在一些实施方式中,电子传输层可包括选自由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少一种:
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在式601中,
Ar601可为衍生自选自以下化合物的基团:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303),其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基,
L601可与文中所描述的与L1相关的相同,
E601可选自:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
xe1可选自0、1、2和3,且
xe2可选自1、2、3和4。
式602
在式602中,
X611可选自N和C-(L611)xe611-R611;X612可选自N和C-(L612)xe612-R612;X613可选自N和C-(L613)xe613-R613;且选自X611至X613中的至少一个可为N,
L611至L616可各自独立地选自与文中所描述的与L1有关的相同基团,
R611至R616可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,且
xe611至xe616可各自独立地选自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可各自独立地选自化合物ET1至ET15:
在一些实施方式中,电子传输层可包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
电子传输层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当电子传输层的厚度在这些范围内时,可以在驱动电压没有显著增加下实现优异的电子传输特性。
除了上述的材料以外,电子传输层可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可选自,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可包括促进电子由所述第二电极190注入的电子注入层。
使用一种或多种合适的方法,例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI,可在电子传输层上形成电子注入层。当电子注入层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于电子注入层的真空沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的真空沉积和涂布条件相似。
电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
电子注入层的厚度可为约至约且在一些实施方式中,为约至约当电子注入层的厚度在这些范围内时,可以在驱动电压没有显著增加下实现优异的电子注入特性。
第二电极190可在有机层150上。第二电极190可为充当电子注入电极的阴极。在这点上,用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料,例如金属、合金、导电性化合物和/或其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可为ITO和/或IZO。第二电极190可为半透射电极和/或透射电极。
在上文中,参照所述附图已经描述了所述有机发光装置10,但本公开的实施方式并不限于此。
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团。其非限制性实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-O-A101表示的单价基团(其中,A101为C1-C60烷基)。其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的主体内(例如中间)或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基。其非限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的主体内(例如中间)或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基。其非限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指的是包括3至10个碳原子的单价单环饱和烃基团。其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团。其非限制性实例可包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键但不是芳香性的单价单环基团。其非限制性实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例可包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团。如文中所使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有碳环芳族系统的单价基团,该碳环芳族系统包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有碳环芳族系统的二价基团,该碳环芳族系统包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是由-O-A102(其中A102为C6-C60芳基)表示的基团。如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”指的是由-S-A103(其中A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有彼此稠合(例如结合)的两个或更多个环,且仅有碳原子作为成环原子(例如,碳原子的数量可为8至60)的单价基团,其中分子结构作为整体是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例可包括芴基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团基本相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有彼此稠合(例如结合)的两个或更多个环,且除了碳原子(例如,碳原子的数量可为2至60)还具有选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的单价基团,其中分子结构作为整体是非芳香性的。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例可包括咔唑基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本相同的结构的二价基团。
在本说明书中,所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
如本文所使用的术语“Ph”指的是苯基。如本文所使用的术语“Me”指的是甲基。如本文所使用的术语“Et”指的是乙基。如本文所使用的术语“ter-Bu”、“t-Bu”或“But”指的是叔丁基。
在下文中,将参照合成例和实施例更详细地描述根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置。在描述合成例时使用的措辞“使用B代替A”意味着摩尔当量的A被摩尔当量的B取代。
实施例
合成例
合成例1:合成化合物4
按照反应流程1-1合成化合物4:
反应流程1-1
合成中间体A-1
将2.18g(10mmol)的2-氯代二苯并[b,e][1,4]二氧六环、3.14g(15mmol)的9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、0.45g(0.5mmol)的Pd2(dba)3、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和2.25g(20.0mmol)的KOtBu溶解于250mL甲苯中,且在约85℃的温度下搅拌该混合物约7小时。将所得混合物冷却至室温,并使用150mL的水和150mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。使用硫酸镁(MgSO4)干燥所获得的有机层,过滤,并通过蒸发从其中移除溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和提纯所获得的剩余物以获得3.32g的中间体A-1(产率:85%)。通过液相色谱-质谱法(LC-MS)鉴定因此获得的化合物。
C27H21NO2:M+391.2
合成化合物1
将3.32g(8.5mmol)的中间体A-1、4.98g(13.5mmol)的3-碘代-9-苯基-9H-咔唑、0.45g(0.5mmol)的Pd2(dba)3,、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和2.25g(20.0mmol)的KOtBu溶解于150mL的甲苯中并在约85℃的温度下搅拌约2小时。将所得混合物冷却至室温,并使用100mL的水和100mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。使用硫酸镁(MgSO4)干燥所获得的有机层,过滤,并通过蒸发从其中移除溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和提纯所获得的剩余物以获得4.35g的化合物4(产率:81%)。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。
C45H32N2O2:M+632.4
合成例2:合成化合物18
合成化合物18
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得3.58g(产率:75.6%)的化合物18,除了使用3-溴代-二苯并[b,d]呋喃代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑。通过LC-MS和核磁共振(NMR)确定因此获得的化合物。
C39H27NO3:M+557.2
合成例3:合成化合物22
按照反应流程1-2合成化合物22:
反应流程1-2
合成中间体A-2
以与合成例1中用于合成中间体A-1的相同的方式获得3.08g(产率:81%)的中间体A-2,除了使用[1,1'-二苯基]-4-胺代替9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C24H17NO2:M+351.1
合成化合物22
以与合成例1中用于合成化合物4的相同的方式获得3.42g(产率:84.1%)的化合物22,除了使用中间体A-2代替中间体A-1。通过LC-MS和NMR确定因此获得的化合物。
C42H28N2O2:M+592.3
合成例4:合成化合物29
按照反应流程1-3合成化合物29:
反应流程1-3
合成中间体A-3
以与合成例1中用于合成中间体A-1的基本相同的方式获得3.17g(产率:78%)的中间体A-3,除了使用二苯并[b,d]呋喃-3-胺代替9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C24H15NO3:M+365.1
合成化合物29
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得3.87g(产率:87.3%)的化合物29,除了使用中间体A-3代替中间体A-1。通过LC-MS和NMR确定因此获得的化合物。
C42H26N2O3:M+606.2
合成例5:合成化合物40
按照反应流程1-4合成化合物40:
反应流程1-4
合成中间体A-4
以与合成例1中用于合成中间体A-1的基本相同的方式获得4.38g(产率:84%)的中间体A-4,除了使用9,9-二苯基-9H-芴-2-胺代替9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C37H25NO2:M+515.2
合成化合物40
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得2.49g(产率:64.2%)的化合物40,除了使用中间体A-4代替中间体A-1,且使用2-溴代-1,1'-联苯代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑。通过LC-MS和NMR确定因此获得的化合物。
C49H33NO2:M+667.4
合成例6:合成化合物44
合成化合物44
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得3.71g(产率:80.5%)的化合物44,除了使用中间体A-4代替中间体A-1,且使用4-溴代二苯并[b,d]呋喃代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C49H31NO3:M+681.2
合成例7:合成化合物50
合成化合物50
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得3.02g(产率:71.4%)的化合物50,除了使用中间体A-3代替中间体A-1,且使用9-(4-溴苯基)-9H-咔唑代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C42H26N2O3:M+606.2
合成例8:合成化合物59
合成化合物59
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得3.16g(产率:77.4%)的化合物59,除了使用3-溴代-二苯并[b,d]呋喃代替2-碘代-9-苯基-9H-咔唑。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C39H27NO3:M+557.2
合成例9:合成化合物69
按照反应流程2-1合成化合物69:
反应流程2-1
合成中间体B-1
将8.72g(40.0mmol)的2-氯代二苯并[b,e][1,4]二氧六环、20.2g(80mmol)的双(频哪醇合)二硼、3.26g(4mmol)的[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)络合物和11.76g(120mmol)的乙酸钾溶解于500mL的甲苯中并在约70℃的温度下搅拌约5小时。将所得混合物冷却至室温,并使用300mL的水和300mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。使用MgSO4干燥获得的有机层,过滤,并通过蒸发从其中移除溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和提纯所获得的剩余物以获得6.12g的中间体B-1(产率:49.3%)。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C18H19BO4:M+310.2
合成中间体B-2
将6.12g(19.7mmol)的中间体B-1、8.46g(30mmol)的1-溴代-4-碘代苯、1.15g(1mmol)的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和4.15g(30mmol)的K2CO3溶解于300mL的THF/H2O(以9:1的体积比)的混合物溶液中,并在70℃搅拌5小时。将所得混合物冷却至室温,并使用150mL的水和150mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。使用MgSO4干燥所获得的有机层,过滤,并通过蒸发从其中移除溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和提纯所获得的剩余物以获得4.64g的中间体B-2(产率:69.6%)。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C18H11BrO2:M+338.0
合成中间体B-3
将3.35g(9.5mmol)的中间体B-2、3.14g(15mmol)的9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、0.45g(0.5mmol)的Pd2(dba)3、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和2.25g(20.0mmol)的KOtBu溶解于250mL的甲苯中并在约85℃的温度下搅拌7小时。将所得混合物冷却至室温,并使用150mL的水和150mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。使用MgSO4干燥所获得的有机层,过滤,并通过蒸发从其中移除溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和提纯所获得的剩余物以获得3.59g的中间体B-3(产率:80.9%)。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C33H25NO2:M+467.2
合成化合物69
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得4.08g(产率:74.9%)的化合物69,除了使用中间体B-3代替中间体A-1。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C51H36N2O2:M+708.3
合成例10:合成化合物71
合成化合物71
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得2.97g(产率:61.7%)的化合物71,除了使用中间体B-3代替中间体A-1,且使用4-溴代-4'-氟代-1,1'-联苯代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C45H32FNO2:M+637.2
合成例11:合成化合物76
按照反应流程2-2合成化合物22:
反应流程2-2
合成中间体B-4
以与合成例9中用于合成中间体B-3的基本相同的方式获得3.71g(产率:78%)的中间体B-4,除了使用二苯并[b,d]呋喃-3-胺代替9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C30H19NO3:M+441.2
合成化合物76
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得2.98g(产率:71.8%)的化合物76,除了使用中间体B-4代替中间体A-1。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C48H30N2O3:M+682.2
合成例12:合成化合物81
按照反应流程2-3合成化合物81:
反应流程2-3
合成中间体B-5
以与合成例9中用于合成中间体B-2的基本相同的方式获得4.73g(产率:67%)的中间体B-5,除了使用1,4-二溴萘代替1-溴代-4-碘代苯。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C22H13BrO2:M+338.0
合成中间体B-6
以与合成例9中用于合成中间体B-3的基本相同的方式获得4.04g(产率:87%)的中间体B-6,除了使用中间体B-5代替中间体B-2。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C37H27NO2:M+517.2
合成化合物81
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得3.39g(产率:78.1%)的化合物81,除了使用中间体B-6代替中间体A-1。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C55H38N2O2:M+758.3
合成例13:合成化合物86
按照反应流程2-4合成化合物86:
反应流程2-4
合成中间体B-7
以与合成例9中用于合成中间体B-2的基本相同的方式获得4.25g(产率:70%)的中间体B-7,除了使用2,7-二碘代-9,9-二甲基-9H-芴代替1-溴代-4-碘代苯。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C27H19IO2:M+502.1
合成中间体B-8
以与合成例9中用于合成中间体B-3的基本相同的方式获得4.20g(产率:89%)的中间体B-8,除了使用中间体B-7代替中间体B-2,且使用二苯并[b,d]呋喃-3-胺代替9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。.
C39H27NO3:M+557.2
合成化合物86
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得3.39g(产率:78.1%)的化合物86,除了使用中间体B-8代替中间体A-1,且使用4-溴代-1,1'-联苯代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑。通过LC-MS和NMR确定因此获得的化合物。
C55H38N2O2:M+709.3
合成例14:合成化合物88
按照反应流程3-1合成化合物88:
反应流程3-1
合成中间体C-1
以与合成例1中用于合成中间体A-1的基本相同的方式获得3.14g(产率:70%)的中间体C-1,除了使用1-氯代二苯并[b,e][1,4]二氧六环代替2-氯代二苯并[b,e][1,4]二氧六环。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C27H21NO2:M+391.2
合成化合物88
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得3.81g(产率:83.7%)的化合物88,除了使用中间体C-1代替中间体A-1。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C45H32N2O2:M+632.3
合成例15:合成化合物95
按照反应流程3-2合成化合物95:
反应流程3-2
合成中间体C-2
以与合成例1中用于合成中间体A-1的基本相同的方式获得3.91g(产率:73%)的中间体C-2,除了使用1-氯代二苯并[b,e][1,4]二氧六环代替2-氯代二苯并[b,e][1,4]二氧六环,且使用9,9-二苯基-9H-芴-2-胺代替9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C37H25NO2:M+515.2
合成化合物95
以与合成例1中用于合成化合物4的基本相同的方式获得4.18g(产率:82.1%)的化合物95,除了使用中间体C-2代替中间体A-1。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C55H36N2O2:M+756.3
合成例16:合成化合物108
按照反应流程4-1合成化合物108:
反应流程4-1
合成中间体D-1
将4.36g(20.0mmol)的1-氯代二苯并[b,e][1,4]二氧六环、10.1g(40mmol)的双(频哪醇合)二硼、1.63g(2mmol)的[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)络合物和5.88g(60mmol)的乙酸钾溶解于300mL的甲苯中并在约70℃的温度下搅拌约5小时。将所得混合物冷却至室温,并使用200mL的水和200mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。使用MgSO4干燥所获得的有机层,过滤,并通过蒸发从其中移除溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和提纯所获得的剩余物以获得3.17g的中间体D-1(产率:51%)。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C18H19BO4:M+310.1
合成中间体D-2
将3.17g(10.2mmol)的中间体D-1、4.23g(15mmol)的1-溴代-4-碘代苯、1.15g(1mmol)的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和2.76g(20mmol)的K2CO3溶解于200mL的THF/H2O(以9:1的体积比)的混合物中,并在70℃下搅拌5小时。将所得混合物冷却至室温,并使用80mL的水和80mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。使用MgSO4干燥所获得的有机层,过滤,并通过蒸发从其中移除溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和提纯所获得的剩余物以获得2.28g的中间体D-2(产率:66%)。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C18H11BrO2:M+338.0
合成中间体D-3
将2.28g(6.7mmol)的中间体D-2、2.1g(10mmol)的9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、0.45g(0.5mmol)的Pd2(dba)3、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和2.25g(20.0mmol)的KOtBu溶解于250mL的甲苯中并在约85℃的温度下搅拌7小时。将所得混合物冷却至室温,并使用150mL的水和150mL的二乙醚从其中萃取有机层三次。使用MgSO4干燥所获得的有机层,过滤,并通过蒸发从其中移除溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和提纯所获得的剩余物以获得2.61g的中间体D-3(产率:83%)。通过LC-MS鉴定因此获得的化合物。
C33H27NO2:M+469.2
合成化合物108
以与合成例1中用于合成化合物4的相同的方式获得3.13g(产率:79.4%)的化合物108,除了使用中间体D-3代替中间体A-1。通过LC-MS和NMR鉴定因此获得的化合物。
C51H36N2O2:M+708.3
表1
实施例1
将15欧姆每平方厘米(Ω/cm2)ITO玻璃基板(获自康宁有限公司)切割成50毫米(mm)×50mm×0.7mm的大小,并在异丙醇和纯水的每个溶剂中超声清洗5分钟,用紫外线清洗30分钟,用臭氧处理,然后安装在真空沉积装置上。
将2-TNATA真空沉积在玻璃基板的ITO阳极上以形成具有约厚度的空穴注入层。然后将化合物4真空沉积在空穴注入层上以形成具有约厚度的空穴传输层,从而形成空穴传输区。
在空穴传输区上,将9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(主体)和N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)(掺杂剂)以约98:2的重量比共沉积以形成具有约厚度的发光层。
将Alq3真空沉积在发光层上以形成具有约厚度的电子传输层。然后,将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有约厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。
将铝真空沉积在电子传输区上以形成具有约厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至16和对比例1至3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了在形成空穴传输层时,使用表2所列出的化合物代替化合物4。
评价例1
使用PR650Spectroscan Source Measurement Unit(获自PhotoResearch)评价实施例1至16和对比例1至3中制备的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、发光颜色、效率和半衰期(@100mA/cm2)。评价结果示于表2中。
表2
根据表2,发现相较于对比例1至3中制备的有机发光装置,实施例1至16中制备的有机发光装置具有低的驱动电压、高的亮度、高的效率和长的寿命。
如上所述,根据一个或多个示例性实施方式,包括所述稠环化合物的有机发光装置可具有低的驱动电压、改善的效率、改善的亮度和长的寿命。
应该理解的是,本文描述的示例性实施方式应仅以描述性的意义而不是限制的目的被考虑。各个示例性实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它示例性实施方式中的其它相似的特征或方面。
如文中所使用的,术语“使用”、“正在使用”和“所使用的”可被认为分别与术语“利用”、“正在利用”和“所利用的”同义。而且,当描述本公开的实施方式时使用“可(可以)”指的是“本公开的一个或多个实施方式”。
如文中所使用的,术语“基本上”、“约”和相似的术语用作近似的术语,而不是程度的术语,且意图说明可被本领域普通技术人员所认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且,本文所列出的任何数值范围旨在包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间(且包括1.0的所列最小值和10.0的所列最大值)的全部子范围,也就是说,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围,诸如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制旨在包括归入其中的全部更小的数值限制,且本说明书所列出的任何最小数值限制旨在包括归入其中的全部更大的数值限制。因此,申请人保留修改包括所述权利要求的本说明书以明确列出任意子范围(该子范围归入本文所明确列出的范围之内)的权利。
虽然参照附图已经描述了一个或多个示例性实施方式,但本领域普通技术人员将理解的是,可在不背离被权利要求及其等价物所限定的本公开的精神和范围下作出形式和细节的各种改变。

Claims (20)

1.一种由式1表示的稠环化合物:
式1
其中,在式1中,
X1和X2各自独立地选自O和S,
R1至R8各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
式2
其中,在式2中,
L1选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
a1为选自0至3的整数,且当a1为2或更大时,各个L1部分独立地选自上述基团,
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,选自R1至R8中的一个为由式2表示的基团,且
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的稠环化合物,其中X1和X2各自为O。
3.如权利要求1所述的稠环化合物,其中L1选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
4.如权利要求1所述的稠环化合物,其中L1选自由式3-1至3-41表示的基团:
其中,在式3-1至3-41中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),且
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q34)(Q35)(Q36),
其中Q34至Q36各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
d2为选自1和2的整数,
d3为选自1至3的整数,
d4为选自1至4的整数,
d5为选自1至5的整数,
d6为选自1至6的整数,
d8为选自1至8的整数,且
*和*'各自表示连接到相邻原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的稠环化合物,其中a1为0、1或2。
6.如权利要求1所述的稠环化合物,其中*-(L1)a1-*'选自单键和由式4-1至4-36表示的基团:
其中,在式4-1至4-36中,*和*'各自表示连接至相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的稠环化合物,其中Ar1和Ar2各自独立地选自:
取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的玉红省基、取代或未取代的蔻基、取代或未取代的卵苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的苯并呫吨基、取代或未取代的二苯并二噁烯基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),且
所述取代的苯基、取代的联苯基、取代的三联苯基、取代的戊搭烯基、取代的茚基、取代的萘基、取代的薁基、取代的庚搭烯基、取代的引达省基、取代的苊基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的苯并芴基、取代的二苯并芴基、取代的非那烯基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的荧蒽基、取代的苯并菲基、取代的芘基、取代的屈基、取代的并四苯基、取代的苉基、取代的苝基、取代的戊芬基、取代的并六苯基、取代的并五苯基、取代的玉红省基、取代的蔻基、取代的卵苯基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的异噻唑基、取代的噁唑基、取代的异噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的哒嗪基、取代的异吲哚基、取代的吲哚基、取代的吲唑基、取代的嘌呤基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的酞嗪基、取代的萘啶基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的噌啉基、取代的咔唑基、取代的菲啶基、取代的吖啶基、取代的菲咯啉基、取代的吩嗪基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的异苯并噻唑基、取代的苯并噁唑基、取代的异苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的四唑基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的苯并咔唑基、取代的二苯并咔唑基、取代的噻二唑基、取代的咪唑并吡啶基、取代的咪唑并嘧啶基、取代的苯并呫吨基和取代的二苯并二噁烯基的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和吡啶基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基。
8.如权利要求1所述的稠环化合物,其中Ar1和Ar2各自独立地选自由式5-1至5-79表示的基团:
其中,在式5-1至5-79中,
Y31和Y32各自独立地选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和吡啶基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),且
Z33和Z34可选地彼此连接以形成饱和或不饱和的环,
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基,
e2为选自1和2的整数,
e3为选自1至3的整数,
e4为选自1至4的整数,
e5为选自1至5的整数,
e6为选自1至6的整数,
e7为选自1至7的整数,
e9为选自1至9的整数,且
*表示连接至相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的稠环化合物,其中Ar1和Ar2各自独立地选自由式6-1至6-54表示的基团:
其中,在式6-1至6-54中,*表示连接至相邻原子的结合位点。
10.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R1至R8各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
11.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R1至R8各自独立地选自:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
12.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R1至R8各自独立地选自:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
13.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R1、R2和R5至R8为氢,且选自R3和R4中的一个为由式2表示的基团。
14.如权利要求1所述的稠环化合物,所述稠环化合物由式1A和1B中的一个表示:
式1A
式1B
其中,在式1A和1B中,X1、X2、L1、a1、Ar1、Ar2和R1至R8各自与权利要求1中定义的相同。
15.如权利要求14所述的稠环化合物,其中:
X1和X2各自为O,
R1至R8各自为氢,
*-(L1)a1-*'为单键或选自由式4-1至4-36表示的基团,且
Ar1和Ar2各自独立地选自由式6-1至6-54表示的基团:
其中,在式4-1至4-36和6-1至6-54中,*和*'各自表示连接到相邻原子的结合位点。
16.如权利要求1所述的稠环化合物,所述稠环化合物由化合物1至117中的一个表示:
17.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发光层,和
其中所述有机层包括权利要求1-16中任一项所述的稠环化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,且
所述有机层包括i)空穴传输区,所述空穴传输区在所述第一电极和所述发光层之间并包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,以及ii)电子传输区,所述电子传输区在所述发光层和所述第二电极之间并包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包括所述稠环化合物。
20.如权利要求19所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区进一步包括电荷产生材料。
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