CN110740998A

CN110740998A - 化合物及包含其的有机发光器件

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Publication number: CN110740998A
Application number: CN201880035812.6A
Authority: CN
Inventors: 河宰承; 金渊焕; 尹胄镛
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2017-11-30
Filing date: 2018-11-30
Publication date: 2020-01-31
Anticipated expiration: 2038-11-30
Also published as: WO2019108033A1; CN110740998B; KR20190063821A; KR102087487B1

Abstract

本说明书提供由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件

技术领域

本申请主张基于2017年11月30日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0162877号的优先权，其内容全部包含在本说明书中。

本说明书涉及化合物及包含其的有机发光元件。

背景技术

通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

持续要求开发用于如上所述的有机发光元件的新材料。

发明内容

技术课题

本发明提供驱动电压低、寿命长的化合物。

另外，本发明提供包含上述化合物的有机发光元件。

课题的解决方法

本说明书的一实施方式可以提供由下述化学式1表示的化合物。

[化学式1]

化学式1中，

X1和X2各自独立地为O或S，

R1至R3各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

a和b各自独立地为0至4的整数，

c为1至4的整数，

a至c各自独立地为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，

R3中至少一个由下述化学式2表示，

[化学式2]

化学式2中，

L为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，

Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

n为0至3的整数，

n为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，

Ar1、Ar2和L中相邻的基团可以彼此结合而形成环。

另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。

发明效果

根据本说明书的一实施方式的化合物用作有机发光元件的有机物层的材料，可以带来有机发光元件的效率提高、低驱动电压以及寿命特性提高的效果。

另外，根据本说明书的一实施方式的化合物可以用作空穴注入或空穴传输材料。

具体实施方式

本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。

下面，对本说明书更详细地进行说明。

本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。

上述取代基的例示在下面进行说明，但并不限定于此。

上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代两个以上时，两个以上的取代基可以彼此相同或不同。

本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基硫基(

Alkyl thioxy)；取代或未取代的芳基硫基(Arylthioxy)；取代或未取代的烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)；取代或未取代的芳基磺酰基(

Aryl sulfoxy)；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的胺基；取代或未取代的芳基膦基；取代或未取代的氧化膦基；取代或未取代的芳基；以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。

本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为“相邻的”基团。

本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。

本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为如下结构式的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。

本说明书中，硼基可以为-BR₁₀₀R₁₀₁，上述R₁₀₀和R₁₀₁相同或不同，可以各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基；取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基；取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基；取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。具体而言，有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。

本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。

本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。

本说明书中，胺基可以选自-NH₂、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基，蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。

本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。

本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。

本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。

本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的例示。

本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、N-烷基杂芳基胺基中的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等；作为烷基磺酰基，有甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。

本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、

基、芴基等，但并不限定于此。

本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。

在上述芴基被取代的情况下，可以为

等，但并不限定于此。

本说明书中，杂环基是包含N、O、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、

唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并

唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异

唑基、

二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。

本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的例示。

本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示与上述的杂芳基的例示相同。

本说明书中，在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。

说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族或者芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可选自上述环烷基或芳基的例示。

本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。

本说明书中，杂环包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂环基的例示。

本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。

本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是，与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环。

本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳原子与氢原子构成的环。

本说明书中，芳香族烃环除了是2价以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，作为芳香族烃环的例子，有苯基、萘基、蒽基等，但并不仅限于此。

本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。

本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。

本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。

本说明书的一实施方式中，X1和X2各自独立地为O或S。

本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。

另外，本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

另外，本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。

另外，本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2各自独立地为被由苯基和甲基中的至少一个取代的芴基、由1个以上的芳基取代或未取代的烷基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者螺二芴基取代或未取代的苯基；被由1个以上的芳基取代或未取代的烷基、苯基、由芳基或烷基中的至少1个取代或未取代的甲硅烷基、或者咔唑基取代或未取代的联苯基；被苯基取代或未取代的三联苯基；被苯基取代或未取代的萘基；菲基；被苯基和甲基中的至少一个取代或未取代的芴基；被苯基取代或未取代的螺二芴基；被苯基或联苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；被苯基或联苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被苯基或联苯基取代或未取代的咔唑基。

另外，本说明书的一实施方式中，当n为0时，是直接键合。

另外，本说明书的一实施方式中，当n为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。

另外，本说明书的一实施方式中，L为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基。

另外，本说明书的一实施方式中，L为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的2价的杂环基。

另外，本说明书的一实施方式中，上述L为下述化学式中的任一个。

A1至A3各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。

a1至a3分别为0至3的整数，

当a1至a3各自独立地为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同。

表示取代基连接的位置。

上述Ar1、Ar2和L中，相邻的基团彼此结合而形成的环为下述的化学式中的任一个。

R5至R16各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

d为0至9的整数，

e至h各自独立地为0至8的整数，

i为0至3的整数，

j为0至6的整数，

e至j各自独立地为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同，

表示取代基连接的位置。

另外，本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式3至6中的任一个表示。

[化学式3]

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

化学式3至6中，

R1、R2、R3、X1、X2、a和b的定义与上述相同。

根据本说明书的一实施方式，本发明的化合物为下述化学式中的任一个。

根据本说明书的一实施方式，可以提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。

本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、空穴缓冲层、发光层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、空穴缓冲层或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、空穴缓冲层或者同时进行空穴注入和传输的层可以包含上述化学式1的化合物。

根据另一实施方式，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层可以包含上述化学式1的化合物。

根据另一实施方式，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。

根据另一实施方式，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。

本说明书的有机发光元件可以具有如下所述的层叠结构，但并不特别限定于此。

(1)第一电极/空穴传输层/发光层/第二电极

(2)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/第二电极

(3)第一电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/第二电极

(4)第一电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极

(5)第一电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极

(6)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极

(7)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极

(8)第一电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极

(9)第一电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极

(10)第一电极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/第二电极

(11)第一电极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极

(12)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/第二电极

(13)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极

(14)第一电极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/第二电极

(15)第一电极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/第二电极

(16)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/第二电极

(17)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/第二电极

第一电极是注入空穴的电极，作为第一电极的物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，可以为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO₂：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。

空穴注入层可以起到使空穴从第一电极顺利地注入至发光层的作用。空穴注入层可以包含上述化学式1的化合物。这种情况下，空穴注入层可以只由上述化学式1的化合物形成，但上述化学式1的化合物可以以混合或掺杂在该技术领域中公知的其它空穴注入层材料的状态存在。上述化学式1的化合物也可以占空穴注入层的100％，但也可以以0.1至50重量％掺杂。上述化学式1的化合物是具有茚并芴结构的衍生物，电子传输能力优越，从而可以改善功耗并降低驱动电压。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。在这里，当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性下降的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而造成驱动电压上升的优点。除此以外，作为空穴注入层材料，可以使用该技术领域中公知的空穴注入材料。例如，作为空穴注入层材料，可以使用选自CuPc(cupper phthalocyanine，酞菁铜)、PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene，聚(3,4)-亚乙基二氧噻吩)、PANI(polyaniline，聚苯胺)以及NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-dip henyl benzidine，N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺)中的任一种以上，但并不限定于此。

空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输层可以包含上述化学式1的化合物。这种情况下，空穴传输层可以只由上述化学式1的化合物形成，但上述化学式1的化合物可以以混合或掺杂在该技术领域公知的其它空穴传输层材料中的状态存在。上述化学式1的化合物可以占空穴注入层的100％，但也可以以0.1至50重量％掺杂。除此以外，作为空穴传输层材料，可以使用该技术领域公知的空穴传输材料。例如，空穴传输层可以由选自NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine，N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺)、TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phen yl)-benzidine，N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)联苯胺)、s-TAD以及MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine，4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯胺)中的任一种以上形成，但并不限定于此。例如作为空穴传输层材料，可举出三唑衍生物、

二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。

空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步具备空穴缓冲层。空穴缓冲层可以包含上述化学式1的化合物，除此以外，可以包含该技术领域公知的空穴注入或传输材料。当空穴缓冲层包含上述化学式1的化合物的情况下，同样也可以只由上述化学式1的化合物形成，但也可以以在其它主体物质中混合或掺杂上述化学式1的化合物的状态形成。

空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层，可以使用上述化学式1的化合物或该技术领域公知的材料。

上述发光层可以发出红色、绿色和/或者蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。发光层材料可以使用该技术领域公知的材料。作为发光主体材料，可以使用CBP(carbazole biphenyl，4,4'-二(9-咔唑)联苯)或mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl，1,3-二(咔唑-9-基)苯)，但并不仅限于此。

发光层发出红色光的情况下，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，八乙基卟啉铂)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出绿色光的情况下，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出蓝色光的情况下，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F₂ppy)₂Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但并不仅限于此。

在电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层，可以使用该技术领域公知的材料。

电子传输层可以起到使电子传输顺利的作用。可以使用Alq3(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等该技术领域公知的材料。上述电子传输层的厚度可以为1至50nm。在这里，当上述电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而造成驱动电压上升的优点。

上述电子注入层可以起到使电子注入顺利的作用。可以由Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq或者SAlq等该技术领域公知的有机物或配合物或金属化合物形成。作为金属化合物，可以使用金属卤化物，例如可以使用LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF₂、MgF₂、CaF₂、SrF₂、BaF₂和RaF₂等。上述电子注入层的厚度可以为1至50nm。在这里，当上述电子注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子注入特性下降的优点，当50nm以下时，具有防止电子注入层的厚度太厚时为了提高电子的移动而造成驱动电压上升的优点。

上述第二电极是电子注入电极，通常为了使电子能够容易地向有机物层注入，可以为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO₂/Al等多层结构物质等，但并不仅限于此。

当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同物质形成。

本说明书的有机发光元件除了有机物层中的一层以上包含本说明书的化合物，即包含上述化学式1的化合物以外，可以通过该技术领域公知的材料和方法进行制造。

例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。

另外，关于上述化学式1的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。

除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。

根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。

根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。

上述空穴注入物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。

上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。

作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq₃)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并

唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(螺)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。

上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物

嘧啶衍生物等，但并不限定于此。

作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、

二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。

上述电子传输物质是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq₃的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有随铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、

唑、

二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

根据所使用的材料，根据本发明的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

实施发明的方式

下面，通过实施例来例示本说明书中记载的实施方式。但是，下述实施例只不过是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。

制造例1

B1的合成

将A1(30g,64.8mmol)、4-溴-1,2-二氟苯(18.76g,97.20mmol)、碳酸钾(37.61,272.2mmol)添加至DMF(300ml)并回流搅拌。反应结束后，冷却至常温，进行过滤。在常温下用水和氯仿(chlroform)萃取后，将白色的固体用乙酸乙酯和己烷柱层析，从而制造了上述化合物B1(18.82g,收率80％)。

MS[M+H]⁺＝364.21

B2的合成

上述B1的合成中，使用1-溴-2,3-二氟苯代替4-溴-1,2-二氟苯，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物B2。

MS[M+H]⁺＝364.21

B3的合成

上述B1的合成中，使用1,2-二氯-4,5-二氟苯代替4-溴-1,2-二氟苯，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物B3。

MS[M+H]⁺＝354.20

B4的合成

上述B1的合成中，使用1,4-二氯-2,3-二氟苯代替4-溴-1,2-二氟苯，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物B4。

MS[M+H]⁺＝354.20

制造例2

C1的合成

将B1(25g,68.83mmol)和4-氯苯基硼酸(11.30g,72.27mmol)添加至四氢呋喃(300ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(150ml)，加入四三苯基膦钯(1.59g,2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色的固体用乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物C1(23.1g,收率85％)。

MS[M+H]⁺＝395.85

C2的合成

上述C1的合成中，使用3-氯苯基硼酸代替4-氯苯基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物C2。

MS[M+H]⁺＝395.85

C3的合成

上述C1的合成中，使用2-氯苯基硼酸代替4-氯苯基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物C3。

MS[M+H]⁺＝395.85

C4的合成

在氮气氛下，将上述化合物B1(25g,68.83mmol)、双(频哪醇合)二硼(20.97g,82.59mmol)和醋酸钾(23.65g,240.9mmol)进行混合，添加二

烷(300ml)，边搅拌边加热。回流状态下，加入双(二亚苄基丙酮)钯(1.19g,3mol％)和三环己基膦(1.13g,6mol％)，加热搅拌3小时。反应结束后，将温度降至常温后过滤。向过滤液倒水，用氯仿萃取，将有机层用无水硫酸镁进行干燥。减压蒸馏后，用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物C4(28.23g,83％)。

MS[M+H]⁺＝411.28

C5的合成

上述C1的合成中，使用B2代替B1，使用(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸代替4-氯苯基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物C5。

MS[M+H]⁺＝471.95

C6的合成

上述C4的合成中，使用B2代替B1，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物C6。

MS[M+H]⁺＝411.28

D1的合成

上述C1的合成中，使用C6代替B1，使用2-溴-7-氯-9,9-二甲基-9H-芴代替4-氯苯基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物D1。

MS[M+H]⁺＝512.02

D2的合成

上述C1的合成中，使用C6代替B1，使用8-溴-1-氯苯并[b,d]呋喃代替4-氯苯基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物D2。

MS[M+H]⁺＝485.94

E1的合成

将6-溴萘-2-醇(15g,67.24mmol)和二([1,1'-联苯]-4-基)胺(22.05g,68.58mmol)、叔丁醇钠(9.05g,94.14mol)加入甲苯中，加热搅拌后进行回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(390mg.1mmol％)。将温度降至常温，结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，从而制造了E1(25.24g,81％)。

MS[M+H]⁺＝464.58

E2的合成

将E1(20g,43.41mmol)添加至乙腈(400ml)并溶解后，在常温下缓慢滴加全氟丁烷磺酰氟(15.64g,51.77mmol)，在室温下搅拌3小时。常温下，用水和氯仿(chlroform)萃取后，将白色的固体用乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物E2(27.66g,收率86％)。

MS[M+H]⁺＝746.66

制造例3(化合物1～15的制造)

化合物1的合成

将B1(15g,41.29mmol)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(13.54g,42.12mmol)、叔丁醇钠(5.5g,57.81mol)加入至二甲苯中，加热搅拌后回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(240mg.1mmol％)。将温度降至常温，结束反应后，用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1(18.4g,74％)。

MS[M+H]⁺＝604.72

化合物2的合成

上述化合物1的合成中，使用N-([[1,1'-二苯基]-4-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物2。

MS[M+H]⁺＝644.79

化合物3的合成

上述化合物1的合成中，使用N-([1,1'-联苯]-2-基)-(1,1',4',1'-三联苯基)-4-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物3。

MS[M+H]⁺＝680.82

化合物4的合成

上述化合物1的合成中，使用N-([1,1'-二苯基]-4-基)-9,9-联苯-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物4。

MS[M+H]⁺＝768.93

化合物5的合成

上述化合物3的合成中，使用B2代替B1，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物5。

MS[M+H]⁺＝680.82

化合物6的合成

上述化合物1的合成中，使用C1代替B1、使用N-([1,1'-联苯]-4-基)-(1,1',4',1'-三联苯)-4-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物6。

MS[M+H]⁺＝756.92

化合物7的合成

上述化合物1的合成中，使用C1代替B1，使用N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物7。

MS[M+H]⁺＝693.82

化合物8的合成

上述化合物1的合成中，使用C2代替B1、使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物8。

MS[M+H]⁺＝720.88

化合物9的合成

上述化合物1的合成中，使用C3代替B1，使用4-(萘-1-基)-N-苯基苯胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物9。

MS[M+H]⁺＝654.78

化合物10的合成

上述C1的合成中，使用C4代替B1，使用E2代替4-氯苯基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物10。

MS[M+H]⁺＝730.88

化合物11的合成

上述化合物1的合成中，使用C5代替B1，使用N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物11。

MS[M+H]⁺＝680.82

化合物12的合成

上述化合物1的合成中，使用D1代替B1，使用二苯胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物12。

MS[M+H]⁺＝644.79

化合物13的合成

上述化合物1的合成中，使用D2代替B1，使用N-苯基-1-萘胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物13。

MS[M+H]⁺＝668.76

化合物14的合成

上述化合物1的合成中，使用B3代替B1，使用N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物14。

MS[M+H]⁺＝771.93

化合物15的合成

上述C1的合成中，使用B4代替B1，使用三苯胺-4-硼酸代替4-氯苯基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物15。

MS[M+H]⁺＝771.93

实施例1

将ITO(氧化铟锡)以

的厚度涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。

在这样准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)以

的厚度进行热真空蒸镀，从而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上，真空蒸镀作为传输空穴的物质的上述制造例3中合成的化合物后，接着，在上述空穴传输层上，将HT2以膜厚度

真空蒸镀，从而形成了空穴调节层。作为化合物发光层，将主体H1和掺杂剂D1化合物(25:1)以的厚度真空蒸镀。然后，将E1化合物

与LiQ以1:1的比率进行蒸镀，从而作为电子注入和传输层依次进行热真空蒸镀。在上述电子传输层上，依次将氟化锂(LiF)以

的厚度、将铝以

的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光元件。

在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持

氟化锂维持

的蒸镀速度，铝维持

的蒸镀速度。

实施例2

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物2代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例3

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物3代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例4

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物4代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例5

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物12代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例6

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物14代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例7

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物15代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

比较例1

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用HT1代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

比较例2

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用HT3代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

比较例3

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用HT4代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

比较例4

上述实施例1中，作为空穴传输层，使用HT3代替化合物1，作为空穴调节层，使用HT5代替HT2，除此以外，通过相同的方法进行实验。

如上述实施例1～7和比较例1～4那样将各个化合物用作空穴传输层物质而制造的有机发光元件的实验结果示于表1。

[表1]

实施例8

将ITO(氧化铟锡)以

的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，真空蒸镀作为传输空穴的物质的

后，接着在上述空穴传输层上，将制造例3中合成的化合物1以膜厚度

真空蒸镀而形成空穴调节层。作为化合物发光层，将主体H1和掺杂剂D1化合物(25:1)以

的厚度进行真空蒸镀。然后，将E1化合物

作为电子注入和传输层依次进行热真空蒸镀。在上述电子传输层上，依次将氟化锂(LiF)以

的厚度、将铝以

的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光元件。

在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持

氟化锂维持

的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度。

实施例9

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用化合物3代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例10

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用化合物5代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例11

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用化合物6代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例12

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用化合物7代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例13

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用化合物8代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例14

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用化合物9代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例15

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用化合物10代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例16

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用化合物11代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

实施例17

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用化合物13代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

比较例5

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用HT5代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

比较例6

上述实施例8中，作为空穴传输层，使用HT3代替HT1，作为空穴调节层，使用HT5代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

比较例7

上述实施例8中，作为空穴调节层，使用HT6代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

比较例8

上述实施例8中，作为空穴传输层，使用HT4代替HT1，作为空穴调节层，使用HT6代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。

如上述实施例8至17和比较例5至8那样将各个化合物用作空穴调节层物质而制造的有机发光元件的实验结果示于表2。

[表2]

根据本发明的化学式的化合物衍生物在以有机发光元件为代表的有机电子元件中可以起到空穴传输和空穴调节作用，并且根据本发明的元件在效率、驱动电压、稳定性方面表现出优异的特性。

Claims

1.一种由下述化学式1表示的化合物：

化学式1

化学式1中，

X1和X2各自独立地为O或S，

a和b各自独立地为0至4的整数，

c为1至4的整数，

R3中至少一个由下述化学式2表示，

化学式2

化学式2中，

n为0至3的整数，

n为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，

Ar1、Ar2和L中相邻的基团任选地彼此结合而形成环。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3至6中的任一个表示：

化学式3

化学式4

化学式5

化学式6

化学式3至6中，

R1、R2、R3、X1、X2、a和b的定义与权利要求1相同，

2个以上的R3彼此相同或不同。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L为下述化学式中的任一个：

A1至A3各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

a1至a3分别为0至3的整数，

a1至a3各自独立地为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同，

表示取代基连接的位置。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。

5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1、Ar2和L中相邻的基团彼此结合而形成的环为下述的化学式中的任一个：