JP2014231505A - 有機電界発光素子用化合物及びそれを利用した有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の好適な実施形態に係る有機電界発光素子用化合物は、上記一般式(1)で表される特定の置換基を有するジアミン化合物である。
本実施形態の有機電界発光素子用化合物の好適な例としては、下記式(I−1)〜(I−18)、(II−1)〜(II−18)、(III−1)〜(III−11)、(IV−1)〜(IV−12)、(V−1)〜(V−18)、(VI−1)〜(VI−18)、(VII−1)〜(VII−12)、(VIII−1)で表される化合物が挙げられる。
本実施形態の有機電界発光素子用化合物の製造方法について、下記化合物(G)、(K)、(P)を例にとって説明する。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の第1実施形態を示す模式断面図である。図1に示す有機電界発光素子200は互いに対向して配置されている2つの電極(第1の電極1及び第2の電極2)により、ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10、及び電子注入輸送層13が矜持された構造を有している。ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10、及び電子注入輸送層13は、いずれも有機層であり、第1の電極1側からこの順に積層されている。なお、電子注入輸送層13は無機層(金属層、金属化合物層等)とすることもできる。
基板4としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができ、ガラス、石英等の非晶質基板、Si、GaAs、ZnSe、ZnS、GaP、InP等の結晶基板、Mo、Al、Pt、Ir、Au、Pd、SUS等の金属基板等を用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。
第1の電極1はホール注入電極(陽極)として機能する。そのため、第1の電極1の材料としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができるが、その第1の電極1に効率よく且つ均一に電界を印加できる材料が好ましい。
第2の電極2は電子注入電極(陰極)として機能する。第2の電極2の材料としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができるが、金属材料、有機金属錯体もしくは金属化合物等が挙げられ、発光層10に効率的且つ確実に電子を注入できるように、仕事関数が比較的低い材料を用いると好ましく、また透明であってもよい。
ホール注入層14の材料としては、上述した本実施形態の有機電界発光素子用化合物、すなわち化合物(1)を用いることが好ましい。このような材料を含有するホール注入層14を備える有機電界発光素子は、従来の有機電界発光素子と比較して、十分に駆動電圧を抑制することができ、消費電力を低下させることができる。
ホール輸送層11の材料としては、上述した本発明の有機電界発光素子用化合物、すなわち化合物(1)を用いることが好ましい。このような材料を含有するホール輸送層11を備える有機電界発光素子は、従来の有機電界発光素子と比較して、十分に駆動電圧を抑制することができ、消費電力を低下させることができる。
発光層10の材料としては、上述した本発明の有機電界発光素子用化合物、すなわち化合物(1)を用いることが好ましい。このような材料を含有する発光層10を備える有機電界発光素子は、従来の有機電界発光素子と比較して、十分に駆動電圧を抑制することができ、消費電力を低下させることができる。
電子注入輸送層13の材料としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができ、低分子材料、高分子材料のいずれの電子輸送性材料も使用可能である。電子輸送性低分子材料としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、フェナントロリン及びその誘導体、並びにこれらの化合物を配位子とする金属錯体等が挙げられる。また、電子輸送性高分子材料としては、例えば、ポリキノキサリン、ポリキノリン等が挙げられる。電子注入輸送層13の材料は、1種を単独で用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
下記化合物(11)を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。
アルゴン気流下、カテコール3.30g(30.0mmol)、3,4−ジフルオロニトロベンゼン4.77g(30.0mmol)、炭酸カリウム8.29g(60.0mmol)を脱水トルエン35mlと脱水N,N’−ジメチルホルムアミド140mlの混合溶液に懸濁させ、100℃にて20時間攪拌した。反応溶液を室温に冷却後、水300ml中に加え、析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、目的の2−ニトロジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(1−1)の黄色粉末(収量4.28g、収率62%)を得た。
上記の反応により合成した2−ニトロジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(1−1)4.28g(18.7mmol)をテトラヒドロフラン100mlに溶解した。次に、塩化スズ二水和物16.92g(75.0mmol)を含む濃塩酸50mlをゆっくり加え、室温で3時間攪拌した。析出した固体をろ過し、水酸化ナトリウム水溶液200ml中に懸濁させ、有機物をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の2−アミノジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(1−2)の白色粉末(収量2.94g、収率79%)を得た。
アルゴン気流下、上記の反応により合成した2−アミノジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(1−2)2.94g(14.8mmol)、4−ブロモビフェニル3.50g(15.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.092g(0.10mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド2.16g(22.5mmol)を脱水トルエン110mlに懸濁させた。次いで、トリ(tert−ブチル)ホスフィン0.20mmolを含むトルエン溶液0.20mlを加え、100℃で22時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水100mlを加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の2−(4−ビフェニリルアミノ)ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(1−3)の白色粉末(収量4.37g、収率85%)を得た。
アルゴン気流下、上記の反応により合成した2−(4−ビフェニリルアミノ)ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(1−3)1.93g(5.5mmol)、4,4’−ジブロモビフェニル0.78g(2.5mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.046g(0.05mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド0.72g(7.5mmol)を脱水トルエン120mlに懸濁させた。次いで、トリ(tert−ブチル)ホスフィン0.12mmolを含むトルエン溶液0.12mlを加え、100℃で20時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水100mlを加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の化合物(11)の白色粉末(収量2.00g、収率96%)を得た。更に、昇華精製を行い、純度99.9%品(高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により純度確認)を得た。
下記化合物(12)を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。
アルゴン気流下、ビス(4−ビフェニリル)アミン3.21g(10.0mmol)、4−ブロモ−4’−ヨードビフェニル3.77g(10.5mmol)、ヨウ化銅0.29g(1.5mmol)、1,10−フェナントロリン0.27g(1.5mmol)、カリウムtert−ブトキシド1.68g(15.0mmol)を脱水トルエン200mlに懸濁させ、100℃で48時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水200mlを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的のN,N−ビス(4−ビフェニリル)−4’−ブロモビフェニル−4−イル−アミン(1−4)の白色粉末(収量4.92g、収率82%)を得た。
アルゴン気流下、上記の反応により合成したN,N−ビス(4−ビフェニリル)−4’−ブロモビフェニル−4−イル−アミン(1−4)1.50g(2.5mmol)、2−(4−ビフェニリルアミノ)ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(1−3)0.92g(2.6mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.046g(0.05mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド0.36g(3.7mmol)を脱水トルエン180mlに懸濁させた。次いで、トリ(tert−ブチル)ホスフィン0.12mmolを含むトルエン溶液0.12mlを加え、100℃で46時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水150mlを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の化合物(12)の白色粉末(収量2.03g、収率100%)を得た。更に、昇華精製を行い、純度97.9%品(高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により純度確認)を得た。
下記化合物(13)を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。
アルゴン気流下、2,3−ジヒドロキシナフタレン4.81g(30.0mmol)、3,4−ジフルオロニトロベンゼン4.77g(30.0mmol)、炭酸カリウム8.29g(60.0mmol)を脱水トルエン30mlと脱水N,N’−ジメチルホルムアミド130mlの混合溶液に懸濁させ、100℃にて18時間攪拌した。反応溶液を室温に冷却後、水400ml中に加え、析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、目的の化合物(1−5)の黄色粉末(収量7.12g、収率85%)を得た。
上記の反応により合成した化合物(1−5)5.59g(20.0mmol)をテトラヒドロフラン400mlに溶解した。次に、塩化スズ二水和物18.05g(80.0mmol)を含む濃塩酸50mlをゆっくり加え、加熱還流下で3時間攪拌した。反応溶液を冷却後、析出した固体をろ過し、水酸化ナトリウム水溶液200ml中に懸濁させ、有機物をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の化合物(1−6)の褐色粉末(収量4.20g、収率84%)を得た。
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物(1−6)3.04g(12.2mmol)、ブロモベンゼン1.88g(12.0mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド1.38g(14.4mmol)を脱水1,4−ジオキサン200mlに懸濁させた。次いで、酢酸パラジウム0.011g(0.10mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(X−Phos)0.07g(0.15mmol)、水10μlを含む1,4−ジオキサン溶液2mlを加え、100℃で65時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。メタノール100mlを加え、ろ過し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の化合物(1−7)の白色粉末(収量3.23g、収率83%)を得た。
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物(1−7)1.71g(5.3mmol)、4,4’−ジヨードビフェニル0.78g(2.5mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.046g(0.05mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド1.20g(12.5mmol)を脱水トルエン120mlに懸濁させた。次いで、トリ(tert−ブチル)ホスフィン0.12mmolを含むトルエン溶液0.12mlを加え、100℃で47時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。メタノール100mlを加え、ろ過し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノール、トルエンで再結晶し、目的の化合物(13)の白色粉末(収量1.84g、収率75%)を得た。更に、昇華精製を行い、純度99.0%品(高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により純度確認)を得た。
下記化合物(14)を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。
アルゴン気流下、(4−ビフェニリル)フェニルアミン2.45g(10.0mmol)、4−ブロモ−4’−ヨードビフェニル3.95g(11.0mmol)、ヨウ化銅0.29g(1.5mmol)、1,10−フェナントロリン0.27g(1.5mmol)、カリウムtert−ブトキシド1.68g(15.0mmol)を脱水トルエン200mlに懸濁させ、100℃で113時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水200mlを加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的のN,N−(4−ビフェニリル)フェニル−4’−ブロモビフェニル−4−イル−アミン(1−8)の白色粉末(収量4.21g、収率88%)を得た。
アルゴン気流下、上記の反応により合成したN,N−(4−ビフェニリル)フェニル−4’−ブロモビフェニル−4−イル−アミン(1−8)1.48g(3.1mmol)、化合物(1−7)0.98g(3.0mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド0.35g(3.6mmol)を脱水1,4−ジオキサン150mlに懸濁させた。次いで、酢酸パラジウム0.007g(0.03mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(X−Phos)0.043g(0.09mmol)、水3μlを含む1,4−ジオキサン溶液2mlを加え、100℃で20時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。メタノール100mlを加え、ろ過し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の化合物(14)の白色粉末(収量1.79g、収率83%)を得た。更に、昇華精製を行い、純度99.5%品(高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により純度確認)を得た。
ガラス基板上にRFスパッタ法で、ITO透明電極を100nmの厚さに成膜し、パターニングした。このITO透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を1×10−4Pa以下まで減圧した。
ガラス基板上にRFスパッタ法で、ITO透明電極を100nmの厚さに成膜し、パターニングした。このITO透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を1×10−4Pa以下まで減圧した。
ガラス基板上にRFスパッタ法で、ITO透明電極を100nmの厚さに成膜し、パターニングした。このITO透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を1×10−4Pa以下まで減圧した。
ガラス基板上にRFスパッタ法で、ITO透明電極を100nmの厚さに成膜し、パターニングした。このITO透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例1の化合物(11)に代えて化合物(12)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例2の化合物(11)に代えて化合物(12)を用いたこと以外は実施例2と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例3の化合物(11)に代えて化合物(12)を用いたこと以外は実施例3と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例1の化合物(11)に代えて化合物(13)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例2の化合物(11)に代えて化合物(13)を用いたこと以外は実施例2と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例3の化合物(11)に代えて化合物(13)を用いたこと以外は実施例3と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例1の化合物(11)に代えて化合物(14)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例2の化合物(11)に代えて化合物(14)を用いたこと以外は実施例2と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例3の化合物(11)に代えて化合物(14)を用いたこと以外は実施例3と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例1の化合物(11)に代えて化合物(24)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例3の化合物(11)に代えて下記の構造を有する2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(25)を用いたこと以外は実施例3と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電流を印加したところ、青緑色発光が確認できた。10mA/cm2の電流密度での発光特性を表1に示す。
実施例1で作製した有機電界発光素子を85℃にて保存し、300時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。
実施例5で作製した有機電界発光素子を85℃にて保存し、300時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。
実施例8で作製した有機電界発光素子を85℃にて保存し、300時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。
実施例11で作製した有機電界発光素子を85℃にて保存し、300時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。
実施例1の化合物(11)に代えて化合物(21)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子を85℃にて保存し、300時間後の発光状態を確認したところ、不均一な発光面が観察された。
比較例1で作製した有機電界発光素子を85℃にて保存し、300時間後の発光状態を確認したところ、不均一な発光面が観察された。
比較例2で作製した有機電界発光素子を85℃にて保存し、300時間後の発光状態を確認したところ、不均一な発光面が観察された。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表される有機電界発光素子用化合物。
- Ar1〜Ar4のうち少なくとも2つが一般式(2)又は(3)で表される基である、請求項1に記載の有機電界発光素子用化合物。
- 陽極と陰極からなる一対の電極に矜持された、少なくとも発光層を含む有機電界発光素子において、請求項1又は2に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
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