JP7313108B2 - 縮合環化合物およびそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
X1およびX2は、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
R1~R8は、互いに独立して、下記化学式2で表される基、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、置換もしくは非置換の炭素数1~60のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~60のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~60のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~60のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数1~60のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、または-Si(Q1)(Q2)(Q3)で表される基であり、
L1は、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~60のヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
a1は、0~3の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数1~60のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
この際、R1~R8のうち少なくとも一つは、前記化学式2で表される基であり、
置換された炭素数3~10のシクロアルキレン基、置換された炭素数1~10のヘテロシクロアルキレン基、置換された炭素数3~10のシクロアルケニレン基、置換された炭素数1~10のヘテロシクロアルケニレン基、置換された炭素数6~60のアリーレン基、置換された炭素数1~60のヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換された炭素数1~60のアルキル基、置換された炭素数2~60のアルケニル基、置換された炭素数2~60のアルキニル基、置換された炭素数1~60のアルコキシ基、置換された炭素数3~10のシクロアルキル基、置換された炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、置換された炭素数3~10のシクロアルケニル基、置換された炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、置換された炭素数6~60のアリール基、置換された炭素数6~60のアリールオキシ基、置換された炭素数6~60のアリールチオ基、置換された炭素数1~60のヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、および置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基が有する少なくとも1種の置換基は、
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、もしくは炭素数1~60のアルコキシ基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および-Si(Q11)(Q12)(Q13)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、もしくは炭素数1~60のアルコキシ基;
炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素61~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、炭素数1~60のアルコキシ基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および-Si(Q21)(Q22)(Q23)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
または-Si(Q31)(Q32)(Q33)で表される基であり、
この際、Q1~Q3、Q11~Q13、Q21~Q23、およびQ31~Q33は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、炭素数1~60のアルコキシ基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、または一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
X1およびX2は、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、X1およびX2は、互いに同一であっても異なっていてもよい。たとえば、X1およびX2は、共に酸素原子であり得るが、これに限定されるものではない。
L1は、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~60のヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、およびイミダゾピリミジニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、もしくはイミダゾピリミジニレン基である。
Y1は、互いに独立して、酸素原子、硫黄原子、C(Z3)(Z4)で表される基、N(Z5)で表される基またはSi(Z6)(Z7)で表される基であり、
この際、Z1~Z7は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、または-Si(Q33)(Q34)(Q35)で表される基であり、
Q33~Q35は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
d2は、1または2であり、
d3は、1~3の整数であり、
d4は、1~4の整数であり、
d5は、1~5の整数であり、
d6は、1~6の整数であり、
d8は、1~8の整数であり、
*または*’は、隣接する原子との結合サイトである。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ベンゾフラニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、もしくはトリアジニレン基;または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ベンゾフラニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、もしくはトリアジニレン基であるが、これらに限定されるものではない。
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアズレニル基、置換もしくは非置換のヘプタレニル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のペンタセニル基、置換もしくは非置換のルビセニル基、置換もしくは非置換のコロネニル基、置換もしくは非置換のオバレニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のイソインドリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾキサンテニル基、置換もしくは非置換のジベンゾジオキシニル基、または-Si(Q1)(Q2)(Q3)で表される基であり、
置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたターフェニル基、置換されたペンタレニル基、置換されたインデニル基、置換されたナフチル基、置換されたアズレニル基、置換されたヘプタレニル基、置換されたインダセニル基、置換されたアセナフチル基、置換されたフルオレニル基、置換されたスピロ-フルオレニル基、置換されたベンゾフルオレニル基、置換されたジベンゾフルオレニル基、置換されたフェナレニル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたアントラセニル基、置換されたフルオランテニル基、置換されたトリフェニレニル基、置換されたピレニル基、置換されたクリセニル基、置換されたナフタセニル基、置換されたピセニル基、置換されたペリレニル基、置換されたペンタフェニル基、置換されたヘキサセニル基、置換されたペンタセニル基、置換されたルビセニル基、置換されたコロネニル基、置換されたオバレニル基、置換されたピロリル基、置換されたチオフェニル基、置換されたフラニル基、置換されたイミダゾリル基、置換されたピラゾリル基、置換されたチアゾリル基、置換されたイソチアゾリル基、置換されたオキサゾリル基、置換されたイソオキサゾリル基、置換されたピリジニル基、置換されたピラジニル基、置換されたピリミジニル基、置換されたピリダジニル基、置換されたイソインドリル基、置換されたインドリル基、置換されたインダゾリル基、置換されたプリニル基、置換されたキノリニル基、置換されたイソキノリニル基、置換されたベンゾキノリニル基、置換されたフタラジニル基、置換されたナフチリジニル基、置換されたキノキサリニル基、置換されたキナゾリニル基、置換されたシンノリニル基、置換されたカルバゾリル基、置換されたフェナントリジニル基、置換されたアクリジニル基、置換されたフェナントロリニル基、置換されたフェナジニル基、置換されたベンゾイミダゾリル基、置換されたベンゾフラニル基、置換されたベンゾチオフェニル基、置換されたイソベンゾチアゾリル基、置換されたベンゾオキサゾリル基、置換されたイソベンゾオキサゾリル基、置換されたトリアゾリル基、置換されたテトラゾリル基、置換されたオキサジアゾリル基、置換されたトリアジニル基、置換されたベンゾカルバゾリル基、置換されたジベンゾカルバゾリル基、置換されたチアジアゾリル基、置換されたイミダゾピリジニル基、置換されたイミダゾピリミジニル基、置換されたベンゾキサンテニル基、および置換されたジベンゾジオキシニル基が有する少なくとも1種の置換基は、
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、もしくは炭素数1~20のアルコキシ基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、およびリン酸基もしくはその塩の基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数1~20のアルキル基、もしくは炭素数1~20のアルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、もしくはジベンゾカルバゾリル基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、及びピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基もしくはジベンゾカルバゾリル基;または
-Si(Q31)(Q32)(Q33)で表される基であり、
この際、Q31~Q33は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、またはカルバゾリル基である。
Y31およびY32は、互いに独立して、酸素原子、硫黄原子、C(Z33)(Z34)で表される基、N(Z35)で表される基、またはSi(Z36)(Z37)で表される基であり、
この際、Z31~Z37は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、もしくは炭素数1~20のアルコキシ基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩の基、およびリン酸基もしくはその塩の基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数1~20のアルキル基、もしくは炭素数1~20のアルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、もしくはジベンゾカルバゾリル基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、およびピリジニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基もしくはジベンゾカルバゾリル基;
または-Si(Q31)(Q32)(Q33)で表される基;であり、
Z33およびZ34は、任意に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、
この際、Q31~Q33は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、またはカルバゾリル基であり、
e2は、1または2であり、
e3は、1~3の整数であり、
e4は、1~4の整数であり、
e5は、1~5の整数であり、
e6は、1~6の整数であり、
e7は、1~7の整数であり、
e8は、1~8の整数であり、
e9は、1~9の整数であり、
*は、隣接する原子との結合サイトである。
前記化学式2で表される基、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、もしくは炭素数1~20のアルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジニル基、もしくはイミダゾピリミジニル基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、および-Si(Q31)(Q32)(Q33)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジニル基、もしくはイミダゾピリミジニル基;または-Si(Q1)(Q2)(Q3)で表される基;であり、
この際、Q1~Q3、およびQ31~Q33は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基である。
前記化学式2で表される基、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~10のアルキル基、もしくは炭素数1~10のアルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、もしくはトリアジニル基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および-Si(Q31)(Q32)(Q33)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、もしくはトリアジニル基;または-Si(Q1)(Q2)(Q3)で表される基;であり、
この際、Q1~Q3、およびQ31~Q33は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基である、これらに限定されるものではない。
X1およびX2は、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
L1は、上記化学式3-1~3-41で表される基から選択される基であり、
a1は、0~2の整数であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、前記化学式5-1~5-79で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基であり、
R1~R8は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~10のアルキル基、もしくは炭素数1~10のアルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基もしくはトリアジニル基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および-Si(Q31)(Q32)(Q33)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、もしくトリアジニル基;または-Si(Q1)(Q2)(Q3)で表される基;であり、
この際、Q1~Q3、およびQ31~Q33は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基であるが、これらに限定されるものではない。
X1およびX2は、酸素原子であり、
R1~R8は、水素原子であり、
*-(L1)a1-*’は、単結合であるか、または前記化学式4-1~4-36で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、前記化学式6-1~6-54で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基である。
L201~L205は、互いに独立して、L1に係わる説明を参照し、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数であり、
xa5は、1~5の整数であり、
R201~R204は、互いに独立して、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数1~60のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、または置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
L201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基、もしくはトリアジニレン基;または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基、もしくはトリアジニレン基;であり、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~2の整数であり、
xa5は、1~3の整数であり、
R201~R204は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、もしくはトリアジニル基;または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、またはトリアジニル基;であるが、これらに限定されるものではない。
Ar301は、
ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ-フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、もしくはインデノアントラセン環;または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、炭素数1~60のアルコキシ基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および-Si(Q301)(Q302)(Q303)で表される基(Q301~Q303は、互いに独立して、水素原子、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、または炭素数1~60のヘテロアリール基である)からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ-フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、またはインデノアントラセン環;であり、
L301は、前記化学式2中のL1と同様の定義であり、
R301は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数1~20のアルキル基もしくは炭素数1~20のアルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾール基、トリアジニル基;または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾール基、またはトリアジニル基;であり、
xb1は、0~3の整数であり、
xb2は、1~4の整数である。
L301は、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、もしくクリセニレン基;または
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、およびクリセニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、もしくはクリセニレン基;であり、
R301は、
炭素数1~20のアルキル基、もしくは炭素数1~20のアルコキシ基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、およびクリセニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数1~20のアルキル基もしくは炭素数1~20のアルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、もしくはクリセニル基;または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、およびクリセニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、もしくはクリセニル基;であるが、これらに限定されるものではない。
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)またはツリウム(Tm)であり、
X401~X404は、互いに独立して、窒素原子または炭素原子であり、
A401およびA402は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン環、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のフルオレン環、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレン環、置換もしくは非置換のインデン環、置換もしくは非置換のピロール環、置換もしくは非置換のチオフェン環、置換もしくは非置換のフラン環、置換もしくは非置換のイミダゾール環、置換もしくは非置換のピラゾール環、置換もしくは非置換のチアゾール環、置換もしくは非置換のイソチアゾール環、置換もしくは非置換のオキサゾール環、置換もしくは非置換のイソオキサゾール環、置換もしくは非置換のピリジン環、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン環、置換もしくは非置換のピリダジン環、置換もしくは非置換のキノリン環、置換もしくは非置換のイソキノリン環、置換もしくは非置換のベンゾキノリン環、置換もしくは非置換のキノキサリン環、置換もしくは非置換のキナゾリン環、置換もしくは非置換のカルバゾール環、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール環、置換もしくは非置換のベンゾフラン環、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン環、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール環、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール環、置換もしくは非置換のトリアゾール環、置換もしくは非置換のオキサジアゾール環、置換もしくは非置換のトリアジン環、置換もしくは非置換のジベンゾフラン環、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン環であり、
置換されたベンゼン環、置換されたナフタレン環、置換されたフルオレン環、置換されたスピロ-フルオレン環、置換されたインデン環、置換されたピロール環、置換されたチオフェン環、置換されたフラン環、置換されたイミダゾール環、置換されたピラゾール環、置換されたチアゾール環、置換されたイソチアゾール環、置換されたオキサゾール環、置換されたイソオキサゾール環、置換されたピリジン環、置換されたピラジン環、置換されたピリミジン環、置換されたピリダジン環、置換されたキノリン環、置換されたイソキノリン環、置換されたベンゾキノリン環、置換されたキノキサリン環、置換されたキナゾリン、置換されたカルバゾール環、置換されたベンゾイミダゾール環、置換されたベンゾフラン環、置換されたベンゾチオフェン環、置換されたイソベンゾチオフェン環、置換されたベンゾオキサゾール環、置換されたイソベンゾオキサゾール環、置換されたトリアゾール環、置換されたオキサジアゾール環、置換されたトリアジン環、置換されたジベンゾフラン、および置換されたジベンゾチオフェン環が有する少なくとも1種の置換基は、
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、もしくは炭素数1~60のアルコキシ基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q401)(Q402)で表される基、-Si(Q403)(Q404)(Q405)で表される基、および-B(Q406)(Q407)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、もしくは炭素数1~60のアルコキシ基;
炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、炭素数1~60のアルコキシ基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q411)(Q412)で表される基、-Si(Q413)(Q414)(Q415)で表される基、および-B(Q416)(Q417)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q421)(Q422)で表される基、-Si(Q423)(Q424)(Q425)で表される基、または-B(Q426)(Q427)で表される基;であり、
L401は、有機配位子であり、
xc1は、1~3の整数であり、
xc2は、0~3の整数である。
Ar501は、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ-フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、インデノアントラセン環;または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、炭素数1~60のアルコキシ基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および-Si(Q501)(Q502)(Q503)で表される基(Q501~Q503は、互いに独立して、水素原子、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、または炭素数1~60のヘテロアリール基である)からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ-フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、もしくはインデノアントラセン環;であり、
L501~L503は、それぞれ独立して、上記L1と同様の定義であり、
R501およびR502は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾール基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチオフェニル基;または
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基もしくはジベンゾチオフェニル基;であり、
xd1~xd3は、互いに独立して、0~3の整数であり、
xd4は、1~4の整数である。
Ar601は、
ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ-フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、もしくはインデノアントラセン環;または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、炭素数1~60のアルコキシ基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および-Si(Q301)(Q302)(Q303)で表される基(Q301~Q303は、互いに独立して、水素原子、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、または炭素数2~60のヘテロアリール基である)からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ-フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、もしくはインデノアントラセン環;であり、
L601は、上記L1と同様の定義であり、
E601は、
ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、もしくはイミダゾピリミジニル基;または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、およびイミダゾピリミジニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基またはイミダゾピリミジニル基であり、
xe1は、0~3の整数であり、
xe2は、1~4の整数である。
X611は、窒素原子またはC-(L611)xe611-R611で表される基であり、X612は、窒素原子またはC-(L612)xe612-R612で表される基であり、X613は、窒素原子またはC-(L613)xe613-R613で表される基であり、X611~X613のうち少なくとも一つは、窒素原子であり、
この際、L611~L616は、互いに独立して、前記化学式2中のL1と同様の定義である。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、または
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、もしくはトリアジニル基であり、
xe611~xe616は、互いに独立して、0~3の整数である。
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、もしくは炭素数1~60のアルコキシ基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および-Si(Q11)(Q12)(Q13)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、もしくは炭素数1~60のアルコキシ基;
炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、炭素数1~60のアルコキシ基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、および-Si(Q21)(Q22)(Q23)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基で置換された、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数6~60のアリールオキシ基、炭素数6~60のアリールチオ基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、もしくは一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;または-Si(Q31)(Q32)(Q33)で表される基;であり、
この際、Q1~Q3、Q11~Q13、Q21~Q23、およびQ31~Q33は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~60のアルキル基、炭素数2~60のアルケニル基、炭素数2~60のアルキニル基、炭素数1~60のアルコキシ基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルキル基、炭素数3~10のシクロアルケニル基、炭素数1~10のヘテロシクロアルケニル基、炭素数6~60のアリール基、炭素数1~60のヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、または一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
(合成例1:化合物4の合成)
下記反応式1-1に従って化合物4を合成した。
2-クロロジベンゾ[b,e][1,4]ダイオキシン 2.18g(10mmol)、9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン 3.14g(15mmol)、Pd2(dba)3 0.45g(0.5mmol)、トリtert-ブチルホスフィン 0.1g(0.5mmol)および カリウムtert-ブトキシド 2.25g(20.0mmol)をトルエン250mlに溶かした後、85℃で7時間攪拌した。得られた反応混合物を常温まで冷却させた後、水150mLとジエチルエーテル150mLとの混合物で3回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体A-1を3.32g(収率85%)得た。得られた中間体A-1の構造を、LC-MS(liquid chromatography-mass spectrometry)によって確認した:
C27H21NO2:M+ 391.2。
中間体A-1 3.32g(8.5mmol)、3-ヨード-9-フェニル-9H-カルバゾール4.98g(13.5mmol)、Pd2(dba)3 0.45g(0.5mmol)、トリtert-ブチルホスフィン 0.1g(0.5mmol)およびカリウムtert-ブトキシド 2.25g(20.0mmol)をトルエン150mlに溶かした後、85℃で2時間撹拌した。前記反応混合物を常温に冷却させた後、水100mLとジエチルエーテル100mLとの混合物で3回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物4を4.35g(収率81%)得た。得られた化合物4の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C45H32N2O2:M+ 632.4。
<化合物18の合成>
3-ヨード-9-フェニル-9H-カルバゾールの代わりに、3-ブロモ-ジベンゾ[b,d]フランを用いたという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物18を3.58g(収率75.6%)得た。得られた化合物18の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C39H27NO3:M+ 557.2。
下記反応式1-2に従って化合物22を合成した。
9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミンの代わりに、[1,1’-ビフェニル]-4-アミンを用いたという点を除いては、合成例1の中間体A-1の合成と同様の方法により、中間体A-2を3.08g(収率81%)得た。得られた中間体A-2の構造を、LC-MSによって確認した:
C24H17NO2:M+ 351.1。
中間体A-1の代わりに、中間体A-2を持ち多という点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物22 3.42g(収率84.1%)を合成した。得られた化合物22の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C42H28N2O2:M+ 592.3。
下記反応式1-3に従って化合物29を合成した。
9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミンの代わりに、ジベンゾ[b,d]フラン-3-アミンを使用したという点を除いては、合成例1の中間体A-1の合成と同様の方法により、中間体A-3 3.17g(収率78%)を得た。得られた中間体A-3の構造を、LC-MSによって確認した:
C24H15NO3:M+ 365.1。
中間体A-1の代わりに、中間体A-3を使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物29 3.87g(収率87.3%)を得た。得られた化合物29の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C42H26N2O3:M+ 606.2。
9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミンの代わりに、9,9-ジフェニル-9H-フルオレン-2-アミンを用いたという点を除いては、合成例1の中間体A-1の合成と同様の方法により、中間体A-4 4.38g(収率84%)を得た。得られた中間体A-4の構造を、LC-MSによって確認した:
C37H25NO2:M+ 515.2。
中間体A-1の代わりに、中間体A-4を使用し、3-ヨード-9-フェニル-9H-カルバゾールの代わりに、2-ブロモ-1,1’-ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物40 2.49g(収率64.2%)を得た。得られた化合物40の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C49H33NO2:M+ 667.4。
<化合物44の合成>
中間体A-1の代わりに、中間体A-4を使用し、3-ヨード-9-フェニル-9H-カルバゾールの代わりに、4-ブロモジベンゾ[b,d]フランを使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物44 3.71g(収率80.5%)を得た。得られた化合物44の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C49H31NO3:M+ 681.2。
<化合物50の合成>
中間体A-1の代わりに、中間体A-3を使用し、3-ヨード-9-フェニル-9H-カルバゾールの代わりに、9-(4-ブロモフェニル)-9H-カルバゾールを使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物50 3.02g(収率71.4%)を得た。得られた化合物50の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C42H26N2O3:M+ 606.2。
<化合物59の合成>
3-ヨード-9-フェニル-9H-カルバゾールの代わりに、2-ブロモジベンゾ[b,d]フランを使用したという点を除いては、前記合成例1の化合物4の合成と同一方法を利用し、化合物59 3.16g(収率77.4%)を得た。得られた化合物59の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C39H27NO3:M+ 557.2。
下記反応式2-1に従って化合物69を合成した。
2-クロロジベンゾ[b,e][1,4]ダイオキシン 8.72g(40.0mmol)、ビス(ピノコラト)ジボロン 20.2g(80mmol)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)錯体 3.26g(4mmol)、および酢酸カリウム11.76g(120mmol)をトルエン500mlに溶かした後、70℃で5時間攪拌した。得られた反応混合物を常温に冷却し、水300mlを加えた後、エチルエーテル300mlで3回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体B-1 6.12g(収率49.3%)を得た。得られた中間体B-1の構造を、LC-MSによって確認した:
C18H19BO4:M+ 310.2。
中間体B-1 6.12g(19.7mmol)、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン8.46g(30mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)1.15g(1mmol)およびK2CO3 4.15g(30mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)/H2O(9/1体積比)混合溶液300mlに溶かした後、70℃で5時間攪拌した。得られた反応混合物を常温に冷却し、水150mlを加えた後、エチルエーテル150mlで3回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体B-2 4.64g(収率69.6%)を得た。得られた化合物の構造を、LC-MSによって確認した:
C18H11BrO2:M+ 338.0。
中間体B-2 3.35g(9.5mmol)、9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン 3.14g(15mmol)、Pd2(dba)3 0.45g(0.5mmol)、トリtert-ブチルホスフィン 0.1g(0.5mmol)およびカリウムtert-ブトキシド 2.25g(20.0mmol)をトルエン250mlに溶かした後、85℃で7時間攪拌した。反応液を常温に冷やした後、水150mLおよびジエチルエーテル150mLで3回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体B-3 3.59g(収率80.9%)を得た。得られた中間体B-3の構造を、LC-MSによって確認した:
C33H25NO2:M+ 467.2。
中間体A-1の代わりに、中間体B-3を使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物69 4.08g(収率74.9%)を合成した。生成した化合物69の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C51H36N2O2:M+ 708.3。
<化合物71の合成>
中間体A-1の代わりに、中間体B-3を使用し、3-ヨード-9-フェニル-9H-カルバゾールの代わりに、4-ブロモ-4’-フルオロ-1,1’-ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物71 2.97g(収率61.7%)を得た。得られた化合物71の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C45H32FNO2:M+ 637.2。
下記反応式2-2に従って化合物76を合成した。
9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミンの代わりに、ジベンゾ[b,d]フラン-3-アミンを使用したという点を除いては、合成例9の中間体B-3の合成と同様の方法により、中間体B-4 3.71g(収率78%)を得た。得られた中間体B-4の構造を、LC-MSによって確認した:
C30H19NO3:M+ 441.2。
中間体A-1の代わりに、中間体B-4を使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物76 2.98g(収率71.8%)を得た。得られた化合物76を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C48H30N2O3:M+ 682.2。
下記反応式2-3に従って化合物81を合成した。
1-ブロモ-4-ヨードベンゼンの代わりに、1,4-ビブロモナフタレンを使用したという点を除いては、合成例9の中間体B-2の合成と同様の方法により、中間体B-5 4.73g(収率67%)を得た。得られた中間体B-5の構造を、LC-MSによって確認した:
C22H13BrO2:M+ 338.0。
中間体B-2の代わりに、中間体B-5を使用したという点を除いては、合成例9の中間体B-3の合成と同様の方法により、中間体B-6 4.04g(収率87%)を得た。得られた中間体B-6の構造を、LC-MSによって確認した:
C37H27NO2:M+ 517.2。
中間体A-1の代わりに、中間体B-6を使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物81 3.39g(収率78.1%)を得た。得られた化合物81の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C55H38N2O2:M+ 758.3。
下記反応式2-4に従って化合物86を合成した。
1-ブロモ-4-ヨードベンゼンの代わりに、2,7-ジヨード-9,9-ジメチル-9H-フルオレンを使用したという点を除いては、合成例9の中間体B-2の合成と同様の方法により、中間体B-7 4.25g(収率70%)を得た。得られた中間体B-7の構造を、LC-MSによって確認した:
C27H19IO2:M+ 502.1。
中間体B-2の代わりに、中間体B-7を使用し、9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミンの代わりに、ジベンゾ[b,d]フラン-3-アミンを使用したという点を除いては、合成例9の中間体B-3の合成と同様の方法により、中間体B-8 4.20g(収率89%)を得た。得られた中間体B-8の構造を、LC-MSによって確認した:
C39H27NO3:M+ 557.2。
中間体A-1の代わりに、中間体B-8を使用し、3-ヨード-9-フェニル-9H-カルバゾールの代わりに、4-ブロモ-1,1’-ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物86 3.39g(収率78.1%)を得た。得られた化合物86の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C55H38N2O2:M+ 709.3。
下記反応式3-1に従って化合物88を合成した。
2-クロロジベンゾ[b,e][1,4]ダイオキシンの代わりに、1-クロロジベンゾ[b,e][1,4]ダイオキシンを使用したという点を除いては、合成例1の中間体A-1の合成と同様の方法により、C-1 3.14g(収率70%)を合成した。得られた化合物を、LC-MSによって確認した:
C27H21NO2:M+ 391.2
<化合物88の合成>
中間体A-1の代わりに、中間体C-1を使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物88 3.81g(収率83.7%)を得た。得られた化合物88の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C45H32N2O2:M+ 632.3。
下記反応式3-2に従って化合物95を合成した。
2-クロロジベンゾ[b,e][1,4]ダイオキシンの代わりに、1-クロロジベンゾ[b,e][1,4]ダイオキシンを使用し、9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミンの代わりに、9,9-ジフェニル-9H-フルオレン-2-アミンを使用したという点を除いては、合成例1の中間体A-1の合成と同様の方法により、C-2 3.91g(収率73%)を得た。得られた中間体C-2の構造を、LC-MSによって確認した:
C37H25NO2:M+ 515.2。
中間体A-1の代わりに、中間体C-2を使用したという点を除いては、前記合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物95 4.18g(収率82.1%)を得た。得られた化合物95の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C55H36N2O2:M+ 756.3。
下記反応式4-1に従って化合物108を合成した。
1-クロロジベンゾ[b,e][1,4]ダイオキシン 4.36g(20.0mmol)、ビス(ピノコラト)ジボロン 10.1g(40mmol)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)錯体 1.63g(2mmol)および酢酸カリウム 5.88g(60mmol)をトルエン300mlに溶かした後、70℃で5時間攪拌した。得られた反応混合物を常温に冷却し、水200mlを加えた後、エチルエーテル200mlで3回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体D-1 3.17g(収率51%)を得た。得られた中間体D-1の構造を、LC-MSによって確認した:
C18H19BO4:M+ 310.1。
中間体D-1 3.17g(10.2mmol)、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン4.23g(15mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)1.15g(1mmol)およびK2CO3 2.76g(20mmol)を、THF/H2O(9/1体積比)混合溶液200mlに溶かした後、70℃で5時間攪拌した。得られた反応混合物を常温に冷却し、水80mlを加えた後、エチルエーテル80mlで3回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体D-2 2.28g(収率66%)を得た。得られた中間体D-2の構造を、LC-MSによって確認した:
C18H11BrO2:M+ 338.0。
中間体D-2 2.28g(6.7mmol)、9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン 2.1g(10mmol)、Pd2(dba)3 0.45g(0.5mmol)、トリtert-ブチルホスフィン 0.1g(0.5mmol)、およびカリウムtert-ブトキシド 2.25g(20.0mmol)をトルエン250mlに溶かした後、85℃で7時間攪拌した。反応液を常温に冷やした後、水150mLとジエチルエーテル150mLとで3回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体D-3 2.61g(収率83%)を得た。得られた中間体D-3の構造を、LC-MSによって確認した:
C33H27NO2:M+ 469.2。
中間体A-1の代わりに、中間体D-3を使用したという点を除いては、合成例1の化合物4の合成と同様の方法により、化合物108 3.13g(収率79.4%)を得た。得られた化合物108の構造を、LC-MSおよびNMRによって確認した:
C51H36N2O2:M+ 708.3。
15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板(コーニング(Corning)社製)を50mm×50mm×0.7mmのサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを用いて、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させ、洗浄して真空蒸着装置に設けた。
正孔輸送層の形成時、化合物4の代わりに、下記表2に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同様の方法により、有機発光素子を作製した。
実施例1~16、および比較例1~3で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光色、効率および半減期寿命(@100mA/cm2)をPR650 Spectroscan Source Measurement Unit. (PhotoResearch社製)を用いて評価した。評価結果を下記表2に示す。
110 第1電極、
150 有機層、
190 第2電極。
Claims (10)
- 下記化学式1で表される縮合環化合物:
前記化学式1中、
X1およびX2は、酸素原子であり、
R3は下記化学式2で表される基であり、R1~R2,R4~R8は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、または炭素数1~20のアルコキシ基であり、
前記化学式2中、
(L1)a1は、単結合であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~60のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数1~60のヘテロアリール基であり、
該置換された炭素数1~60のヘテロアリール基が2以上の環を含む場合、前記2以上の環は互いに縮合されており、
置換された炭素数6~60のアリール基、および置換された炭素数1~60のヘテロアリール基の置換基は、
-F、フェニル基、ナフチル基、メチル基及びカルバゾリル基から選択される。 - 前記化学式2中のAr1およびAr2は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ-フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のペンタセニル基、置換もしくは非置換のルビセニル基、置換もしくは非置換のコロネニル基、置換もしくは非置換のオバレニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾキサンテニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾジオキシニル基である、請求項1に記載の縮合環化合物。 - 前記Ar1およびAr2は、互いに独立して、下記化学式5-1~5-7、5-9~5-79で表される基からなる群より選択される少なくとも1種の基である、請求項1または2に記載の縮合環化合物:
前記化学式5-1~5-7、5-9~5-79中、
Y31およびY32は、互いに独立して、酸素原子、硫黄原子、C(Z33)(Z34)で表される基、N(Z35)で表される基、またはSi(Z36)(Z37)で表される基であり、
Z31~Z37は、互いに独立して、水素原子、-F、フェニル基、ナフチル基、及びカルバゾリル基から選択され、
Z33およびZ34は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、
e2は、1または2であり、
e3は、1~3の整数であり、
e4は、1~4の整数であり、
e5は、1~5の整数であり、
e6は、1~6の整数であり、
e7は、1~7の整数であり、
e8は、1~8の整数であり、
e9は、1~9の整数であり、
は、隣接する原子との結合サイトである。 - 前記化学式1中のR1~R2,R4~R8は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~10のアルキル基、もしくは炭素数1~10のアルコキシ基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の縮合環化合物。 - 前記R1~R2,R4~R8は、水素原子である、請求項1~4のいずれか1項に記載の縮合環化合物。
- 下記化合物1~68からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1~5のいずれか1項に記載の縮合環化合物。
- 第1電極と、前記第1電極に対向した第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置される発光層と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置される有機層と、を含み、前記有機層は、請求項1~6のいずれか1項に記載の縮合環化合物を少なくとも1種含む、有機発光素子。
- 前記第1電極がアノードであり、
前記第2電極がカソードであり、
前記有機層が、i)前記第1電極と前記発光層との間に配置され、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、および電子阻止層からなる群より選択される少なくとも1種を含む正孔輸送領域、ならびにii)前記発光層と前記第2電極との間に配置され、正孔阻止層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される少なくとも1種を含む電子輸送領域を含む、請求項7に記載の有機発光素子。 - 前記正孔輸送領域が、前記縮合環化合物を含む、請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記正孔輸送領域が電荷生成物質をさらに含む、請求項9に記載の有機発光素子。
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