JP2023054078A - 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Shoyu Kin
榮國 金
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皙煥 黄
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Abstract

【課題】縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供する。【解決手段】下記化学式1で表示される縮合環化合物:【化1】TIFF2023054078000268.tif60164該化学式1で、X1、環A1、A2及びA3、L1からL9、a1からa9、Ar1からAr6、b1からb6、R1からR5、c1からc3、n1からn3については、詳細な説明を参照する。【選択図】図1

Description

本発明は、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子(organic light-emitting device)は、自発光型素子であり、従来素子に比べ、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度に関する特性に優れる。
有機発光素子は、基板上に第1電極が配置されており、第1電極上に、正孔輸送領域(hole-transport region)、発光層、電子輸送領域(electr
on-transport region)及び第2電極が順次に形成される構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のキャリアは、発光層で再結合し、励起子(exciton)を生成する。励起子が励起状態から基底状態に緩和しながら光が生成される。
米国特許出願公開第2002/0028346号明細書
本発明が解決しようとする課題の一つは、新規縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
本発明の一側面によれば、下記化学式1で表示される縮合環化合物が提供される:
Figure 2023054078000002
化学式1で、
1は、O、S、Se、C(R4)(R5)、Si(R4)(R5)及びB(R4)から選択され、
環A1、A2及びA3は、互いに独立して、C5-C60炭素環式基、及びC2-C30ヘテロ
環式基から選択され、
1からL9は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基
、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3
-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレ
ン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
a1からa9は、互いに独立して、0から5の整数から選択され、
Ar1からAr6は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル
基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基
、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
b1からb6は、互いに独立して、1から5の整数から選択され、
1からR5は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしく
は非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非
置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O
)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、及び-P(=O)(Q1)(Q2)から選択され、
c1からc3は、互いに独立して、0から5の整数から選択され、
n1からn3は、互いに独立して、0または1であるが、n1+n2+n3は1であり、
置換されたC3-C10シクロアルキレン基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3-C10シクロアルケニレン基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6-C60アリーレン基、置換されたC1-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2
60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基及び置換され
た一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)から選択された少
なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60
アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロア
ルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60
リールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基
、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環
基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)から
選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);から
選択され、
1からQ3、Q11からQ13、Q21からQ23、及びQ31からQ33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60アルキル基で置換されたC6-C60アリール
基、C6-C60アリール基で置換されたC6-C60アリール基C1-C60ヘテロアリール基
、C1-C60アルキル基で置換されたC1-C60ヘテロアリール基、C6-C60アリール基
で置換されたC1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテ
ロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基から選択される。
本発明の他の側面によれば、第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層とを含み、有機層が、前述の縮合環化合物を1種以上含んだ有機発光素子が提供される。
本発明に係る縮合環化合物を含む有機発光素子は、低電圧で駆動され、高輝度で発光が可能であり、高い効率及び長い寿命を有することができる。
一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面。 一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面。 一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面。 一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面。
本発明の縮合環化合物は、下記化学式1で表示される:
Figure 2023054078000003
化学式1で、X1は、O、S、Se、C(R4)(R5)、Si(R4)(R5)及びB(
4)から選択される。ここで、R4及びR5に係わる説明は、後述する。
例えば、化学式1で、X1は、O、C(R4)(R5)、Si(R4)(R5)及びB(R4)から選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式1で、環A1、環A2及び環A3それぞれは、隣接する7員環に炭素を互いに共有し
ながら融合されている。化学式1で、環A1、A2及びA3は、互いに独立して、C5-C60炭素環式基及びC2-C30ヘテロ環式基から選択される。
例えば、化学式1で、環A1、A2及びA3は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレ
ン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、インデン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、スピロ-ビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、イミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、トリアジン環、インデノピラジン環、インデノピリジン環、フェナントロリン環及びフェナントリジン環から選択される。
一実施形態によれば、化学式1で、環A1、A2及びA3は、互いに独立して、ベンゼン
環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環及びキナゾリン環から選択される。
他の実施形態によれば、化学式1で、環A1、A2及びA3は、互いに独立して、ベンゼ
ン環またはナフタレン環でもあるが、それらに限定されるものではない。
化学式1で、L1からL9は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロ
アルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしく
は非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換
のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び
置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。
例えば、化学式1で、L1からL9は、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フ
ルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基、オキサゾロピリジニレン基、チアゾロピリジニレン基、ベンゾナフチリジニレン基、アザフルオレニレン基、アザスピロ-ビフルオレニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基及びアザジベンゾシロリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3
-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロア
リール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基、オキサゾロピリジニレン基、チアゾロピリジニレン基、ベンゾナフチリジニレン基、アザフルオレニレン基、アザスピロ-ビフルオレニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基及びアザジベンゾシロリレン基;から選択され、
31からQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択される。
さらに他の例として、化学式1で、L1からL9は、互いに独立して、下記化学式3-1から3-102のうち一つで表示される基から選択される:
Figure 2023054078000004
Figure 2023054078000005
Figure 2023054078000006
Figure 2023054078000007
Figure 2023054078000008

Figure 2023054078000009
化学式3-1から3-102で、Y1は、O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)またはSi(Z6)(Z7)であり、
1からZ7は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20
アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(
=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択さ
れ、
31からQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択され、
d2は0から2の整数から選択され、
d3は0から3の整数から選択され、
d4は0から4の整数から選択され、
d5は0から5の整数から選択され、
d6は0から6の整数から選択され、
d8は0から8の整数から選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式1で、L1からL9は、互いに独立して、上記化学式3-1から3-24で表示される基から選択され、
化学式3-1から3-24で、Z1からZ7は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、化学式1で、L1からL9は、互いに独立して、下記化学式4-1から4-57で表示される基のから選択される:
Figure 2023054078000010
Figure 2023054078000011
Figure 2023054078000012
Figure 2023054078000013
Figure 2023054078000014
化学式4-1から4-57で、Phはフェニル基であり、*及び*’は、隣接する原子との結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、L1からL9は、互いに独立して、化学式4-1から4-35で表示される基から選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式1で、a1からa9は、互いに独立して、0から5の整数から選択される。a1は、化学式1で、L1の数を示し、a1が0である場合、*-(L1a1-*’は単結合になり、a1が2以上である場合、二つ以上のL1は、互いに同一であっても異なっていて
もよい。a2からa9に係わる説明は、a1に係わる説明、及び化学式1の構造を参照して理解される。
一実施形態によれば、化学式1で、a1からa9は、互いに独立して、0、1または2である。他の実施形態によれば、化学式1で、a1からa9は、互いに独立して、0または1である。
化学式1で、Ar1からAr6は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10
クロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしく
は非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。
例えば、化学式1で、Ar1からAr6は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェ
ナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケ
ニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロ
アリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31
(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基;から選択され、
1からQ3、及びQ31からQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリ
ニル基及びキナゾリニル基;から選択される。
さらに他の例として、化学式1で、Ar1からAr6は、互いに独立して、下記化学式5-1から5-50、及び化学式6-1から6-124で表示される基から選択される。
Figure 2023054078000015
Figure 2023054078000016
Figure 2023054078000017
Figure 2023054078000018
Figure 2023054078000019
Figure 2023054078000020
Figure 2023054078000021
Figure 2023054078000022
Figure 2023054078000023
Figure 2023054078000024
Figure 2023054078000025
Figure 2023054078000026
Figure 2023054078000027
Figure 2023054078000028
Figure 2023054078000029
Figure 2023054078000030
化学式5-1から5-50、及び化学式6-1から6-124で、
31及びY32は、互いに独立して、O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)またはSi(Z36)(Z37)であり、
41はNまたはC(Z41)であり、Y42はNまたはC(Z42)であり、Y43はNまたはC(Z43)であり、Y44はNまたはC(Z44)であり、Y51はNまたはC(Z51)であり、Y52はNまたはC(Z52)であり、Y53はNまたはC(Z53)であり、Y54はNまたはC(Z54)であり、
化学式6-118から5-121で、Y41からY43のうち少なくとも一つ、及びY51からY54のうち少なくとも一つはNであり、
化学式6-122で、Y41からY44のうち少なくとも一つ、及びY51からY54のうち少なくとも一つは、Nであり、
31からZ38、Z41からZ44、及びZ51からZ54は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジ
ノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フ
ルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択され、
1からQ3、及びQ31からQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択され、
e2は0から2の整数から選択され、
e3は0から3の整数から選択され、
e4は0から4の整数から選択され、
e5は0から5の整数から選択され、
e6は0から6の整数から選択され、
e7は0から7の整数から選択され、
e9は0から9の整数から選択され、
*は、隣接する原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式1で、Ar1からAr6は、互いに独立して、下記化学式9-1から9-116、及び化学式10-1から10-121で表示される基から選択される:
Figure 2023054078000031
Figure 2023054078000032
Figure 2023054078000033
Figure 2023054078000034
Figure 2023054078000035
Figure 2023054078000036
Figure 2023054078000037
Figure 2023054078000038
Figure 2023054078000039
Figure 2023054078000040
Figure 2023054078000041
Figure 2023054078000042
Figure 2023054078000043
Figure 2023054078000044
Figure 2023054078000045
Figure 2023054078000046
Figure 2023054078000047
Figure 2023054078000048
Figure 2023054078000049
Figure 2023054078000050
化学式9-1から9-116、及び化学式10-1から10-121で、Phはフェニル基であり、*は隣接する原子との結合サイトである。
他の実施形態によれば、化学式1で、Ar1からAr6は、互いに独立して、上記化学式5-1から5-50、及び化学式6-1から6-3で表示される基(例えば、上記化学式
9-1から9-116、及び化学式10-1から10-3で表示される基)から選択される。
化学式1で、b1からb6は、互いに独立して、1から5の整数から選択される。b1はAr1の数を示し、b1が2以上である場合、二つ以上のAr1は互いに同一であっても異なっていてもよい。b2からb6に係わる説明は、b1に係わる説明、及び化学式1の構造を参照しても理解される。
一実施形態によれば、化学式1で、b1からb6は、互いに独立して、1または2である。他の実施形態によれば、化学式1で、b1からb6は、1である。
化学式1で、R1からR5は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換の
1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非
置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2
、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、及び-P(=O)(Q1)(Q2)から
選択される。
例えば、化学式1で、R1からR5は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基及びヒドラゾノ基のうち少なくとも一つで置換された、C1-C20
ルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、ア
ザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケ
ニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロ
アリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基;から選択され、
31からQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択される。
一実施形態によれば、化学式1で、R1からR5は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メシチル基及び-Si(Q1)(Q2)(Q3
)(ただし、Q1からQ3は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される)から選択される。
他の実施形態によれば、化学式1で、R1からR3は、水素であり、R4及びR5は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びメシチル基から選択され
る。
化学式1で、c1からc3は、互いに独立して、0から5の整数から選択される。c1はR1の数を示し、c1が2以上である場合、二つ以上のR1は互いに同一であっても異なっていてもよい。c2及びc3に係わる説明は、c1に係わる説明、及び化学式1の構造を参照しても理解される。
一実施形態によれば、化学式1で、c1からc3は、互いに独立して、0または1である。他の実施形態によれば、化学式1で、c1からc3は、0である。
化学式1で、n1からn3は、互いに独立して、0または1であるが、n1+n2+n3は1である。n1は、化学式1で
Figure 2023054078000051
で表示される基の数を示す。
一実施形態によれば、化学式1で、n1及びn2は0であり、n3は1である、あるいは、n1及びn3は0であり、n2は1である。あるいはn1は1であり、n2及びn3は0である。すなわち、縮合環化合物に含まれたアミノ基の数は1である。
例えば、縮合環化合物は、下記化学式1Aから1Cのうち一つで表示される。
Figure 2023054078000052
化学式1Aから1Cで、X1、環A1からA3、L1からL9、a1からa9、Ar1からAr6、b1からb6、R1からR3、及びc1からc3に係わる説明は上述したとおりであ
る。
他の実施形態によれば、縮合環化合物は、下記化学式1-1から1-11のうち一つで表示される:
Figure 2023054078000053

Figure 2023054078000054
化学式1-1から1-11で、X1、L1からL9、a1からa9、Ar1からAr6、b
1からb6、R1からR3、及びc1からc3に係わる説明は以下のとおりである。
例えば、化学式1-1から1-11で、
1は、O、S、C(R4)(R5)、Si(R4)(R5)及びB(R4)から選択され、
1からL9は、互いに独立して、化学式3-1から3-102で表示される基(例えば、化学式4-1から4-57で表示される基)から選択され、
a1からa9は、互いに独立して、0または1であり、
Ar1からAr6は、互いに独立して、化学式5-1から5-50、及び化学式6-1から6-124で表示される基(例えば、化学式9-1から9-116、及び化学式10-1から10-121で表示される基)から選択され、
b1からb6は1であり、
1からR3は水素であり、R4及びR5は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びメシチル基から選択され、
c1からc3は、0または1である。
他の実施形態によれば、縮合環化合物は、下記化学式1(1)から1(18)のうち一つで表示される:
Figure 2023054078000055
Figure 2023054078000056
Figure 2023054078000057
化学式1(1)から1(18)で、
4及びR5は、上述したとおりであり、
m1からRm4は、それぞれR1に係わる記載を参照し、
m5からRm7は、それぞれR2に係わる記載を参照し、
m8からRm13は、それぞれR3に係わる記載を参照し、
化学式1(1)、1(3)、1(4)、1(6)、1(7)、1(9)、1(10)、1(12)、1(13)、1(15)、1(16)及び1(18)で、Rm1からRm7のうち一つは、下記化学式N-1からN-41で表示される基から選択され、
化学式1(2)、1(5)、1(8)、1(11)、1(14)及び1(17)で、Rm1からRm13のうち一つは、下記化学式N-1からN-41で表示される基から選択され
る:
Figure 2023054078000058
Figure 2023054078000059
Figure 2023054078000060
Figure 2023054078000061
Figure 2023054078000062
Figure 2023054078000063
Figure 2023054078000064
Figure 2023054078000065
化学式N-1からN-41で、*は隣接する原子との結合サイトである。
他の実施形態によれば、縮合環化合物は、化学式1(1)から1(18)のうち一つで表示され、化学式1(1)から1(18)で、R4、R5、Rm1からRm13は、下記表1に
記載される化合物1から3608のうち一つであるが、それらに限定されるものではない

Figure 2023054078000066
Figure 2023054078000067
Figure 2023054078000068
Figure 2023054078000069
Figure 2023054078000070
Figure 2023054078000071
Figure 2023054078000072
Figure 2023054078000073
Figure 2023054078000074
Figure 2023054078000075
Figure 2023054078000076
Figure 2023054078000077
Figure 2023054078000078
Figure 2023054078000079
Figure 2023054078000080
Figure 2023054078000081
Figure 2023054078000082
Figure 2023054078000083
Figure 2023054078000084
Figure 2023054078000085
Figure 2023054078000086
Figure 2023054078000087
Figure 2023054078000088
Figure 2023054078000089
Figure 2023054078000090
Figure 2023054078000091
Figure 2023054078000092
Figure 2023054078000093
Figure 2023054078000094
Figure 2023054078000095
Figure 2023054078000096
Figure 2023054078000097
Figure 2023054078000098
Figure 2023054078000099
Figure 2023054078000100
Figure 2023054078000101
Figure 2023054078000102
Figure 2023054078000103
Figure 2023054078000104
Figure 2023054078000105
Figure 2023054078000106
Figure 2023054078000107
Figure 2023054078000108
Figure 2023054078000109
Figure 2023054078000110
Figure 2023054078000111
Figure 2023054078000112
Figure 2023054078000113
Figure 2023054078000114
Figure 2023054078000115
Figure 2023054078000116
Figure 2023054078000117
Figure 2023054078000118
Figure 2023054078000119
Figure 2023054078000120
Figure 2023054078000121
Figure 2023054078000122
Figure 2023054078000123
Figure 2023054078000124
Figure 2023054078000125
Figure 2023054078000126
Figure 2023054078000127
Figure 2023054078000128
Figure 2023054078000129
Figure 2023054078000130
Figure 2023054078000131
Figure 2023054078000132
Figure 2023054078000133
Figure 2023054078000134
Figure 2023054078000135
Figure 2023054078000136
Figure 2023054078000137
Figure 2023054078000138
Figure 2023054078000139
表1で、Hは水素であり、Meはメチル基であり、Phはフェニル基であり、Mesはメシチル基である。
化学式1で表示される縮合環化合物は、下記コアA(下記化学式1’参照)を有する。コアAは、7員環に3種の環式基を縮合させた構造を有することにより、構造安定性が向上する。また、環式基の種類を変更することにより、正孔輸送能及び正孔注入能の制御が容易である。
Figure 2023054078000140
化学式1´
化学式1で表示される縮合環化合物で、n1からn3は、互いに独立して、0または1であるが、n1+n2+n3は1である。すなわち、化学式1で表示される縮合環化合物は、化合物内に含まれたアミノ基の数は1であるモノアミン系化合物である。それにより、縮合環化合物は、高い正孔輸送能及び正孔注入能を有することができる。
従って、化学式1で表示された縮合環化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、低電圧で駆動でき、高輝度で発光することができ、高い効率及び長い寿命を有することができる。化学式1で表示される縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が理解することができるであろう。
化学式1で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の一対の電極間に使用される。例えば、縮合環化合物は、正孔輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つに含まれてもよい。または、化学式1で表示される縮合環化合物は、有機発光素子の一対の電極に挟まれる領域外に位置したキャッピング層の材料としても使用される。
従って、一実施形態により、第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層とを含み、有機層は、化学式1で表示される縮合環化合物を1種以上含んだ有機発光素子が提供される。
本明細書において、「(有機層が)縮合環化合物を1種以上含む」ということは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の縮合環化合物、または化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の縮合環化合物を含んでもよい」と解釈される。
例えば、有機層は、縮合環化合物として化合物1のみを含んでもよい。このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、縮合環化合物として化合物1と化合物2とを含んでもよい。このとき、化合物1と化合物2は同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在する)するか、あるいは互いに異なる層に存在(例えば、化合物1は発光層に存在し、化合物2は正孔輸送層または正孔注入層に存在する)することができる。
一実施形態によれば、
有機発光素子の第1電極はアノードであり、
有機発光素子の第2電極はカソードであり、
有機発光素子の有機層は、第1電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極との間に介在された電子輸送領域を含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、バッファ層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
一実施形態によれば、正孔輸送領域に化学式1で表示される縮合環化合物が含まれてもよい。正孔輸送領域は正孔輸送層を含み、正孔輸送層に化学式1で表示される化合物が含まれてもよい。または、正孔輸送領域が正孔注入層を含み、正孔注入層に化学式1で表示される化合物が含まれていてもよいが、正孔輸送領域の構造はそれらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、発光層に化学式1で表示される縮合環化合物が含まれてもよい。発光層は、化学式1で表示される縮合環化合物以外に、ホストをさらに含んでもよい。一実施形態によれば、有機発光素子の発光層はホスト及びドーパントを含み、ホストは蛍光ホストを含み、ドーパントは化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよいが、発光層の構造はそれに限定されるものではない。
有機発光素子は、発光層で生成された光が第1電極を経て外部に取り出される経路に配置された第1キャッピング層、及び発光層で生成された光が第2電極を経て外部に取り出される経路に配置された第2キャッピング層のうち少なくとも1層をさらに含み、第1キャッピング層及び第2キャッピング層のうち少なくとも一つが、縮合環化合物を1種以上含んでもよい。例えば、有機発光素子は、i)第1電極、有機層、第2電極及び第2キャッピング層が順次に積層された構造、ii)第1キャッピング層、第1電極、有機層及び第2電極が順次に積層された構造、またはiii)第1キャッピング層、第1電極、有機層、第2電極及び第2キャッピング層が順次に積層された構造を有し、第1キャッピング層及び第2キャッピング層のうち少なくとも一つに縮合環化合物が含まれてもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
[図1に係わる説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に示す。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明する。
[第1電極110]
図1の第1電極110の下、または第2電極190の上には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上に、第1電極用物質を蒸着法またはスパッタリング
法などを利用して堆積することによって形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質から選択される。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウム-スズ(ITO)、酸化インジウム-亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)、
及びその任意の組み合わせから選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、及びその任意の組み合わせから選択されるが、それらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110はITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
[有機層150]
第1電極110上には有機層150が配置される。有機層150は発光層を含む。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
[有機層150中の正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)から選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、互いに異なる複数の物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層、または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、正孔輸送領域は、化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよい。例えば、正孔輸送領域は正孔輸送層を含み、正孔輸送層は化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよい。他の例を挙げれば、正孔輸送領域は正孔注入層を含み、正孔注入層は化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
または、正孔輸送領域は、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、メチル化されたNPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記
化学式201で表示される化合物、及び下記化学式202で表示される化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2023054078000141
Figure 2023054078000142
Figure 2023054078000143
化学式201
Figure 2023054078000144
化学式202
化学式201及び202で、
201からL204は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレ
ン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換
のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは非置換のC1-C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC2-C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非
置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価
非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xa1からxa4は、互いに独立して、0から3の整数から選択され、
xa5は1から10の整数から選択され、
201からR204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは
非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非
置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及
び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。
例えば、化学式202で、R201とR202は、単結合、ジメチルメチレン基またはジフェニルメチレン基を介して互いに連結されてもよく、R203とR204は、単結合、ジメチルメチレン基またはジフェニルメチレン基を介して互いに連結されてもよい。
一実施形態によれば、化学式201及び202で、
201からL205は、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及
びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換
されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;から選択され、
31からQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される。
他の実施形態によれば、xa1からxa4は、互いに独立して、0、1または2である。
さらに他の実施形態によれば、xa5は1、2、3または4である。
さらに他の実施形態によれば、R201からR204、及びQ201は、互いに独立して、フェ
ニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換
されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフ
チル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;からも選択され、Q31からQ33に係わる説明は上述したとおりである。
さらに他の実施形態によれば、化学式201で、R201からR203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換
されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;から選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、i)R201とR202は、単結合を介して互いに連結され、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介して互いに連結される。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、R201からR204で、少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換
されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;から選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式201で表示される化合物は、下記化学式201Aでも表示される。
Figure 2023054078000145
化学式201A
例えば、化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A(1)でも表示されるが、それに限定されるものではない:
Figure 2023054078000146
化学式201A(1)
さらに他の例として、化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A-1でも表示されるが、それに限定されるものではない:
Figure 2023054078000147
化学式201A-1
一方、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202Aでも表示される。
Figure 2023054078000148
化学式202A
さらに他の実施形態によれば、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202A-1でも表示される:
Figure 2023054078000149
化学式202A-1
化学式201A、201A(1)、201A-1、202A及び202A-1で、
201からL203、xa1からxa3、xa5、及びR202からR204に係わる説明は上述したとおりであり、
211及びR212に係わる説明は、本明細書において、R203に係わる説明を参照し、
213からR217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1
20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェ
ニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基から選択される。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1からHT39から選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023054078000150
Figure 2023054078000151
Figure 2023054078000152
正孔輸送領域の厚みは約10nm以上約10,00nm以下、例えば、約10nm以上約1,00nm以下である。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも
1層を含む場合、正孔注入層の厚みは約10nm以上約9,00nm以下、例えば、約10nm以上約1,00nm以下であり、正孔輸送層の厚みは、約5nm以上約2,00nm以下、例えば、約10nm以上約1,50nm以下である。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を調整し、光取出し効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述の物質が含まれてもよい。
[p-ドーパント]
正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一にまたは不均一に分散される。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントである。
一実施形態によれば、p-ドーパントの最低非占有分子軌道(LUMO:lowest
unoccupied molecular orbital)の準位は、-3.5eV以下でもよい。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、p-ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び下記化学式221で表示される化合物;から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023054078000153
HAT-CN
Figure 2023054078000154
F4-TCNQ
Figure 2023054078000155
化学式221
化学式221で、R221からR223は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、R221からR223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC1-C20アル
キル基、-Clで置換されたC1-C20アルキル基、-Brで置換されたC1-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC1-C20アルキル基から選択された少なくとも一つの置換
基を有する。
[有機層150中の発光層]
有機発光素子10がフルカラー表示装置に使用される場合、発光層は副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層としてパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択された二つ以上の層が、接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択された二種類以上の物質が同一層に混合された構造を有し、白色光を放出することができる。発光層は、化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対して、約0.01以上約15重量部以下の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約10nm以上約1,00nm以下、例えば、約20nm以上約60nm以下である。発光層の厚みがこの範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
[発光層中のホスト]
ホストは、下記化学式301で表示される化合物を含んでもよい。
Figure 2023054078000156
化学式301
化学式301で、
Ar301は、置換もしくは非置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
301は、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置
換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xb1は0から5の整数から選択され、
301は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ
基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキ
ル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換
もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換
のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多
環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)、及び-P(=O)(Q301)(Q302)から選択され、
xb21は1から5の整数から選択され、
301からQ303は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、化学式301でAr301は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換さ
れた、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテ
ン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;から選択され、
31からQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式301で、xb11が2以上である場合、二つ以上のAr301は、単結合を介し
ても互いに連結される。
他の実施形態によれば、化学式301で表示される化合物は、下記化学式301-1または301-2でも表示される:
Figure 2023054078000157
化学式301-1
Figure 2023054078000158
化学式301-2
化学式301-1から301-2で、
301からA304は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基から選択され、
301はO、SまたはN-[(L304xb4-R304]であり、
311からR314は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒ
ドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1
20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基
、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(
32)から選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
301、xb1、R301、及びQ31からQ33に係わる説明は、上述したとおりであり、
302からL304に係わる説明は、互いに独立して、L301に係わる説明を参照し、
xb2からxb4に係わる説明は、互いに独立して、xb1に係わる説明を参照し、
302からR304に係わる説明は、互いに独立して、R301に係わる説明を参照する。
例えば、化学式301,301-1及び301-2で、L301からL304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=
O)(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテ
ニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;から選択され、
31からQ33に係わる説明は、上述したとおりである。
他の例として、化学式301,301-1及び301-2で、R301からR304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32
、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=
O)(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;から選択され、
31からQ33に係わる説明は、上述したとおりである。
さらに他の例として、ホストはアルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例えば、下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体から選択される。
ホストは、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(ADN)、2-メチル-9,10-ビス(ナフタレン-2-イル)アントラセン(MADN)、9,10-ジ-(2-ナフチル)-2-t-ブチル-アントラセン(TBADN)、4,4’-ビス(N-カルバゾリル)-1,1’-ビフェニル(CBP)、1,3-ジ-9-カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5-トリ(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(TCP)、及び下記化合物H1からH55から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023054078000159
Figure 2023054078000160
Figure 2023054078000161
Figure 2023054078000162
Figure 2023054078000163
Figure 2023054078000164
Figure 2023054078000165
[有機層150中の発光層に含まれたリン光ドーパント]
リン光ドーパントは、下記化学式401で表示される有機金属錯体を含んでもよい:
Figure 2023054078000166
化学式401
Figure 2023054078000167
化学式401
化学式401で、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)から選択され、
401は、化学式402で表示されるリガンドから選択され、xc1は、1、2または
3であり、xc1が2以上である場合、二つ以上のL401は互いに同一であって、異なっ
ていてもよく、
402は有機リガンドであり、xc2は0から4の整数から選択され、xc2が2以上
である場合、二つ以上のL402は互いに同一であっても異なっていてもよく、
401からX404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
401とX403は、単結合または二重結合を介して連結され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して連結され、
401及びA402は、互いに独立して、C5-C60炭素環式基またはC1-C60ヘテロ環式基であり、
405は、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’または*=C(Q411)=*’であり、
411及びQ412は、水素、重水素、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
406は、単結合、OまたはSであり、
401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC1-C20アルキル基、置換もしくは非置換のC1-C20アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは
非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置
換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402
、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)、及び-P(=O)(Q401)(Q402)から選択され、
401からQ403は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、C6-C20アリール基及びC1-C20ヘテロアリール基から選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0から10の整数から選択され、
化学式402で、*及び*’は、化学式401において、Mとの結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式402で、A401及びA402は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-バイフルオレン基、インデン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、カルバゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、イソベンゾチオフェン基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基からも選択される。
他の実施形態によれば、化学式402で、i)X401は窒素であり、かつX402は炭素であるか、あるいはii)X401とX402とがいずれも窒素である。
さらに他の実施形態によれば、化学式402で、R401及びR402は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基から選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402
)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)及び-P(=O)(Q401)(Q402);から選択され、
401からQ403は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基から選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式401で、xc1が2以上である場合、二つ以上のL401において、二つのA401は連結基であるX407を介して互いに連結されてもよく、
あるいは二つのA402は連結基であるX408を介して互いに連結されてもよい(下記化合物PD1からPD4、及びPD7参照)。X407及びX408は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(
413)(Q414)-*’または*-C(Q413)=C(Q414)-*’(ここで、Q413
びQ414は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキ
シ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基)であるが、それらに限定されるものではない。
化学式401でL402は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドでもある。例え
ば、L402は、ハロゲン、ジケトン(例えば、アセチルアセトネート)、カルボン酸(例
えば、ピコリネート)、-C(=O)、イソニトリル、-CN及びりん(例えば、ホスフィン(phosphine)、ホスファイト(phosphite))から選択されるが、それらに限定されるものではない。
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物PD1からPD25から選択されるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023054078000168
Figure 2023054078000169
Figure 2023054078000170
[発光層中の蛍光ドーパント]
蛍光ドーパントは、化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
または、蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
蛍光ドーパントは、下記化学式501で表示される化合物を含んでもよい:
Figure 2023054078000171
化学式501
化学式501で、
Ar501は、置換もしくは非置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロ環式基であり、
501からL503は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレ
ン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換
のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xd1からxd3は、互いに独立して、0から3の整数から選択され、
501及びR502は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル
基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基
、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xd4は、1から6の整数から選択される。
一実施形態によれば、化学式501でAr501は、
ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ-ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、インデノアントラセン環及びインデノフェナントレン環;
並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ-ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、インデノアントラセン環及びインデノフェナントレン環;からも選択される。
他の実施形態によれば、化学式501で、L501からL503は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;及び
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;から選択される。
さらに他の実施形態によれば、化学式501で、R501及びR502は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル
基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;から選択され、
31からQ33は、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、化学式501でxd4は2であるが、それに限定されるものではない。
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物FD1からFD22から選択される。
Figure 2023054078000172
Figure 2023054078000173
Figure 2023054078000174
Figure 2023054078000175
Figure 2023054078000176
Figure 2023054078000177
Figure 2023054078000178
Figure 2023054078000179
Figure 2023054078000180
または、蛍光ドーパントは、下記化合物から選択されるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023054078000181
Figure 2023054078000182
[有機層150中の電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成ユニットであり、少なくとも一つの*-N=*’ユニットを有するC1-C60ヘテロ環式基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも一つの*-N=*’ユニットを有する5員から7員のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも一つの*-N=*’ユニットを有する5員から7員のヘテロ単環式基のうち二つ以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはiii)少なくとも一つの*-N=*’ユニットを有する5員から7員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも一つのC5-C60
炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基である。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ベンゾイミダゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、トリアジン環、チアジアゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、アザカルバゾール環
などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601で表示される化合物を含んでもよい。
Figure 2023054078000183
化学式601
化学式601で、
Ar601は、置換もしくは非置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置
換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xe1は0から5の整数から選択され、
601は、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置
換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)、及び-P(=O)(Q601)(Q602)から選択され、
601からQ603は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
xe21は1から5の整数から選択される。
一実施形態によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一実施形態によれば、化学式601で環Ar601は、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択された少なくと
も一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基;から選択され、
31からQ33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される。
化学式601で、xe11が2以上である場合、二つ以上のAr601は、単結合を介し
ても互いに連結される。
他の実施形態によれば、化学式601でAr601はアントラセン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式601で表示される化合物は、下記化学式601-1でも表示される:
Figure 2023054078000184
化学式601-1
化学式601-1で、
614はNまたはC(R614)であり、X615はNまたはC(R615)であり、X616はN
またはC(R616)であり、X614からX616のうち少なくとも一つはNであり、
611からL613は、互いに独立して、L601に係わる説明を参照し、
xe611からxe613は、互いに独立して、xe1に係わる説明を参照し、
611からR613は、互いに独立して、R601に係わる説明を参照し、
614からR616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1
20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基
及びナフチル基から選択される。
一実施形態によれば、化学式601及び601-1で、L601、及びL611からL613
、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミ
ジニレン基及びアザカルバゾリレン基;から選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、化学式601及び601-1で、xe1、及びxe611からxe613は、互いに独立して、0、1または2である。
さらに他の実施形態によれば、化学式601及び601-1で、R601、及びR611からR613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基
、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);から選択され、
601及びQ602に係わる説明は、上述したとおりである。
電子輸送領域は、下記化合物ET1からET36から選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023054078000185
Figure 2023054078000186
Figure 2023054078000187
Figure 2023054078000188
Figure 2023054078000189
Figure 2023054078000190
Figure 2023054078000191
Figure 2023054078000192
Figure 2023054078000193
Figure 2023054078000194
Figure 2023054078000195
Figure 2023054078000196
または、電子輸送領域は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(ビフェニル-4-イル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-4H-1,2,4-トリアゾール(TAZ)及びNTAZから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよい。
Figure 2023054078000197
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm以上約1,00nm以下、例えば、約3nm以上約30nm以下でもある。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが、前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm以上約1,00nm以下、例えば、約15nm以上約50nm以下でもある。電子輸送層の厚みが、前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述の物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ピピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質はLi錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET-D2を含んでもよい。
Figure 2023054078000198
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は第2電極190と直接(directly)接触することができる。
電子注入層は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)互いに異なる複数の物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)互いに異なる複数の物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属はLi、Na、K、Rb及びCsから選択される。
一実施形態によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsである。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr、及びBaから選択される。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdから選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)から選択される。
アルカリ金属化合物は、Li2O、Cs2O、K2Oなどのアルカリ金属酸化物、及びL
iF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KIなどのアルカリ金属ハロゲン化物から選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、Li2
、NaF、LiI、NaI、CsI、KIから選択されるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)などのアルカリ土類金属化合物から選択される。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOから選択されるが、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF3、ScF3、ScO3、Y23、Ce23、GdF3及びTbF3から選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、YbF3、ScF3
TbF3、YbI3、ScI3、TbI3から選択されるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ピピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されるが、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一または不均一に分散される。
電子注入層の厚みは、約0.1nmÅ以上約10nm以下、約0.3nm以上約9nm以下である。電子注入層の厚みが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述の有機層150上には、第2電極190が配置される。第2電極190は、電子注入電極であるカソードとしても機能するが、このとき、第2電極190用の物質にとしては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせ(combination)を使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、ITO及びIZOから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極でもある。
第2電極190は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
[図2から図4に係わる説明]
図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
図2から図4で、第1電極110、有機層150及び第2電極190に係わる説明は、図1に係わる説明を参照する。
有機発光素子20、40の有機層150中の発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110及び第1キャッピング層210を経て外部に取り出され、有機発光素子30、40の有機層150中の発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第2電極190及び第2キャッピング層220を経て外部に取り出される。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を担うことができる。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層である。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも一つは、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体(porphine derivatives)、フタロシアニン誘導体(phthalocyanine derivatives)、ナフタロシアニン誘導体(naphthalocyanine derivatives)、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも一つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物には、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIから選択された少なくとも一つの元素を含んだ置換基を導入してもよい。
一実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも一つは、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも一つは、互いに独立して、化学式1で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも一つは、互いに独立して、化学式201で表示される化合物、または化学式202で表示される化合物を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも一つは、互いに独立して、化合物HT28からHT33、及び下記化合物CP1からCP5から選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023054078000199
以上、有機発光素子について、図1から図4を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodg
ett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI:laser induced-thermal imaging)のような多様な方法を利用して、所定領域に形成される。
真空蒸着法により正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100℃以上約500℃以下の蒸着温度、約10-8torr以上約10-3torr以下の圧力、及び約0.01nm/sec以上約10nm/sec以下の蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
スピンコーティング法により正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm以上約5,000rpm以下の基板回転速度、及び約80℃以上200℃以下の熱処理温度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C1-C60アルキル基は、炭素数1から60の線状または分枝状の
脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1-C60アルキレン基は、C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルケニル基は、C2-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素-炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C2-C60
ルケニレン基は、C2-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルキニル基は、C2-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素-炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C2-C60アルキニレン基
は、C2-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101はC1-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基は、炭素数3から10の一価飽和炭化
水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C3-C10シクロアルキレン基は、C3-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSか
ら選択された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1から10の一価単環式基を意味し、その具体例には、1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル(1,2,3,4-oxatriazolidinyl)基、テトラヒドロフラニル(tetrahydrofuranyl)基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニル基は、炭素数3から10の一価単環式
基であり、環内に少なくとも一つの炭素-炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C3-C10シク
ロアルケニレン基は、C3-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味す
る。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びS
から選択された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1から10の一価単環式基であり、環内に、少なくとも一つの炭素-炭素、あるいは炭素-ヘテロ原子二重結合を有する。C1-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒ
ドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C1-C10ヘテロシクロア
ルケニレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味
する。
本明細書において、C6-C60アリール基は、炭素数6から60の炭素環式芳香族系を
有する一価基を意味し、C6-C60アリーレン基は、炭素数6から60の炭素環式芳香族
系を有する二価基を意味する。C6-C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチ
ル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。C6-C60アリール基及びC6-C60アリーレン基が二つ以上の環を含む場合、二つ以上の環は互いに縮合されてもよい。
本明細書において、C1-C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSから選択
された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1から60のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si
、P及びSから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1から60のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。C1-C60ヘテロアリール
基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C1-C60ヘテロアリー
ル基及びC1-C60ヘテロアリーレン基が二つ以上の環を含む場合、二つ以上の環は互い
に縮合されてもよい。
本明細書において、C6-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102はC6-C60アリール基である)を示し、C6-C60アリールチオ基(arylthio)は、-
SA103(ここで、A103はC6-C60アリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)は、二つ以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば炭素数8から60を有する)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensedheteropolycyclicgroup)は、二つ以上の環が互い
に縮合されており、環形成原子として炭素以外にN、O、Si、P及びSから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1から60を有する)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C5-C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭
素数5から60の単環式基または多環式基を意味する。C5-C60炭素環式基は、芳香族
炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもある。C5-C60炭素環式基は、ベンゼンのよ
うな環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、C5-C60炭素環式基に連結された置換基の数により、C5-C60炭素環式基は、
三価基または四価基でもあるなど、多様な変形が可能である。
本明細書において、C1-C60ヘテロ環式基とは、C5-C60炭素環式基と同一構造
を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1から60でもある)以外にN、O、Si、P及びSから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
本明細書において、置換されたC5-C60炭素環式基、置換されたC1-C60ヘテロ環式基、置換されたC3-C10シクロアルキレン基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3-C10シクロアルケニレン基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6-C60アリーレン基、置換されたC1-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2
-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリ
ール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換
された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アル
ケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)から選択された少
なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60
アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロア
ルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60
リールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2
-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10
ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基
、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環
基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)から
選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);から
選択され、
11からQ13、Q21からQ23、及びQ31からQ33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60
ルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシ
クロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基から選択される。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter-Bu」または「But」は、tert-ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「C6-C60アリール基」である「置換されたフ
ェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「C6-C60アリール基で置換されたC6-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「*及び*」は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接する原子との結合サイトを意味する。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
合成例1:化合物1363の合成
Figure 2023054078000200
化合物1(10)-A(1.52g、5.00mmol)、アミン化合物N-10(3.37g、10.5mmol)、Pd2(dba)3(69.6mg、0.076mmol)、PtBu3(30.8mg、0.152mmol)及びNaOtBu(1.92g、
20.0mmol)をトルエン100mLに溶かした後、120℃で8時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、塩水、水を加え、有機層をジエチルエーテルで3回抽出した。分離された有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物1363 2.39g(収率81%)を得た。精製された化合物は、LC-MS(liquid chromatography-mass spectrometry)及び1H NMRを用いて確認した。
4535N:M+1 589.28
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.96(2H,d),7.76-7.74(6H,m),7.60-7.37(20H,m),7.27(1H,d),1.58(6H,s)
合成例2:化合物1404の合成
Figure 2023054078000201
化合物1(10)-Aの代わりに化合物1(10)-Bを使用したことを除いては、合成例1と同一方法を使用し、化合物1404 2.60g(収率88%)を得た。精製された化合物は、LC-MS及び1H NMRを用いて確認した。
4535N:M+1 589.28
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.96(2H,d),7.76-7.75(6H,m),7.60-7.26(21H,m),1.69(6H,s)
合成例3:化合物2284の合成
Figure 2023054078000202
化合物1(13)-A、アミン化合物N-29のボロン酸、Pd(PPh34及びK2
CO3をテトラヒドロフラン及び水の混合物に添加した後、100℃で4時間撹拌した。
反応混合物を常温に冷却した後、塩水で洗浄し、ジエチルエーテルで3回抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物2284 2.84g(収率78%)を得た。精製された化合物は、LC-MS及び1H NMRを用いて確認した
5139FN2Si:M+1 726.29
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.19(1H,d),8.04-7.87(8H,m),7.37-7.34(4H,m),7.20-7.13(5H,m),2.32(3H,s),0.66(6H,s)
合成例4:化合物2766の合成
Figure 2023054078000203
化合物1(10)-Aの代わりに1(13)-Bを使用し、アミン化合物N-10の代わりにN-19を使用したことを除いては、合成例1と同一方法を使用し、化合物2766 2.90g(収率78%)を得た。精製された化合物は、LC-MS及び1H NM
Rを用いて確認した。
5437NOSi:M+1 743.26、
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.10(1H,d),7.98-7.96(3H,m),7.60-7.31(30H,m),7.14-7.08(2H,m),6.97(1H,d)
合成例5:化合物126の合成
Figure 2023054078000204
化合物1(10)-Aの代わりに1(2)-Aを使用し、アミン化合物N-10の代わりにN-3を使用したことを除いては、合成例1と同一方法を使用し、化合物126 2.19g(収率82%)を得た。生成された化合物は、LC-MS及び1H NMRを用
いて確認した。
3731NOSi:M+1 533.22、
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.10-8.04(3H,m),7.96(2H,d),7.83(1H,s),7.69(1H,d),7.61(1H、t),7.60(2H、t),7.52(1H、dt),7.36(2H,d),7.24-7.00(9H,m),0.88(9H,s)
合成例6:化合物3239の合成
Figure 2023054078000205
化合物1(13)-Aの代わりに1(16)-Aを使用し、アミン化合物N-29のボロン酸の代わりにN-3のボロン酸を使用したことを除いては、合成例3と同一方法を使用し、化合物3239 2.95g(収率70%)を得た。生成された化合物は、LC-MS及び1H NMRを介して確認した。
6347BN2:M+1 842.38、
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.19(1H,d),8.13(1H
,d),8.01-7.87(7H,m),7.77-7.75(3H,m),7.62-7.37(22H,m),7.20(1H、t),6.97(2H,s),6.48(1H,d),2.33(6H,s),2.18(3H,s)
[実施例1]
基板、及びアノードとしてコーニング(Corning)15Ω/cm2(1,20n
m)ITOが形成されたガラス基板を50mm×50mmx0.7mmサイズに切断し、イソプロピルアルコール及び純水を利用して各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、さらにオゾンに露出させて洗浄した後、真空蒸着装置にガラス基板を設置した。
このITOアノード上に、2-TNATAを真空蒸着し、60nm厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に化合物126を真空蒸着し、30nm厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上に9,10-ジ-ナフタレン-2-イル-アントラセン(ADN)(ホスト)及び化合物FD1(ドーパント)を、98:2の体積比で共蒸着し、30nm厚の発光層を形成した。
発光層上にAlq3を真空蒸着し、30nm厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にLiFを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成した後、Alを真空蒸着し、3,00nm厚の第2電極(カソード)を形成し、有機発光素子を製作した。
Figure 2023054078000206
[実施例2から6、及び比較例1から3]
正孔輸送層材料を表2に記載されているように変更したという点を除いては実施例1と同一方法を利用し、実施例2から6、及び比較例1から3の有機発光素子を製作した。
[評価例1]
実施例1から6、及び比較例1から3で製作された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、効率及び半減寿命を、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表2に示す。半減寿命は、有機発光素子駆動後、輝度が初期輝度の50%に低下するまでの時間である。
Figure 2023054078000207
Figure 2023054078000208
表2から、実施例1から6の有機発光素子は、比較例1から3の有機発光素子に比べ、低電圧で駆動することができ、高効率を示すことから同一の電流密度においてより高い輝度で発光できることが確認され、さらに長寿命を有することが確認された。
本発明の縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10,20,30,40 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層

Claims (18)

  1. 下記化学式1で表示される縮合環化合物:
    Figure 2023054078000209



    前記化学式1で、
    は、O、S、Se、C(R)(R)、Si(R)(R)及びB(R)から選択され、
    が、S、Se、C(R)(R)、Si(R)(R)及びB(R)から選択される場合は、環A、A及びAは、互いに独立して、ベンゼン基またはナフタレン基であり、
    が、Oである場合は、環A及びAは、互いに独立して、ベンゼン基またはナフタレン基であり、Aは、ナフタレン基であり、
    は、1,4-フェニレン基であり、LからLは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
    a1は0又は1であり、a1が0である場合、(La1は単結合を表し、a2からa9は、互いに独立して、0から5の整数から選択され、
    ArからArは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
    b1からb6は、互いに独立して、1から5の整数から選択され、
    からRは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、及び-P(=O)(Q)(Q)から選択され、
    とRは、同一であり、メチル基、フェニル基及び2,4,6-トリメチルフェニル基から選択され、
    c1からc3は、0であり、
    n1は1であり、n2は0であり、n3は0であり、
    前記置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)から選択される少なくとも一つで置換されたC-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
    -C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)から選択される少なくとも一つで置換されたC-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    -Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);から選択され、
    からQ、Q11からQ13、Q21からQ23、及びQ31からQ33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アルキル基で置換されたC-C60アリール基、C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60アルキル基で置換されたC-C60ヘテロアリール基、C-C60アリール基で置換されたC-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基から選択される。
  2. 前記化学式1で、LからLは、互いに独立して、
    フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基、オキサゾロピリジニレン基、チアゾロピリジニレン基、ベンゾナフチリジニレン基、アザフルオレニレン基、アザスピロ-ビフルオレニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基及びアザジベンゾシロリレン基;並びに
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択される少なくとも一つで置換されたフェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基、オキサゾロピリジニレン基、チアゾロピリジニレン基、ベンゾナフチリジニレン基、アザフルオレニレン基、アザスピロ-ビフルオレニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基及びアザジベンゾシロリレン基;から選択され、
    31からQ33は、互いに独立して、
    -C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
    -C10アルキル基、C-C10アルコキシ基及びフェニル基から選択される少なくとも一つで置換されたフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択される請求項1に記載の縮合環化合物。
  3. 前記化学式1で、LからLは、互いに独立して、下記化学式3-1から3-102のうち一つで表示される基から選択される、請求項1に記載の縮合環化合物:
    Figure 2023054078000210



    Figure 2023054078000211


    Figure 2023054078000212

    Figure 2023054078000213


    Figure 2023054078000214
    Figure 2023054078000215


    前記化学式3-1から3-102で、
    はO、S、C(Z)(Z)、N(Z)またはSi(Z)(Z)であり、
    からZは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択され、
    31からQ33は、互いに独立して、
    -C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
    -C10アルキル基、C-C10アルコキシ基及びフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択から選択され、
    d2は0から2の整数から選択され、
    d3は0から3の整数から選択され、
    d4は0から4の整数から選択され、
    d5は0から5の整数から選択され、
    d6は0から6の整数から選択され、
    d8は0から8の整数から選択され、
    *及び*’は、隣接する原子との結合サイトである。
  4. 前記化学式1でLからLは、互いに独立して、下記化学式4-1から化学式4-57で表示される基から選択される、請求項1に記載の縮合環化合物:
    Figure 2023054078000216
    Figure 2023054078000217


    Figure 2023054078000218

    Figure 2023054078000219


    Figure 2023054078000220


    前記化学式4-1から4-57で、Phはフェニル基であり、*及び*’は隣接する原子との結合サイトである。
  5. 前記化学式1で、a2からa9は、互いに独立して、0または1である、請求項1に記載の縮合環化合物。
  6. 前記化学式1で、ArからArは、互いに独立して、
    フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基;並びに
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、スピロ-ベンゾフルオレン-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基;から選択され、
    からQ、及びQ31からQ33は、互いに独立して、 C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
    -C10アルキル基、C-C10アルコキシ基及びフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択される、請求項1に記載の縮合環化合物。
  7. 前記化学式1で、ArからArは、互いに独立して、下記化学式5-1から5-50、及び化学式6-1から6-124で表示される基から選択される、請求項1に記載の縮合環化合物:
    Figure 2023054078000221

    Figure 2023054078000222


    Figure 2023054078000223

    Figure 2023054078000224


    Figure 2023054078000225

    Figure 2023054078000226


    Figure 2023054078000227
    Figure 2023054078000228


    Figure 2023054078000229

    Figure 2023054078000230


    Figure 2023054078000231

    Figure 2023054078000232


    Figure 2023054078000233

    Figure 2023054078000234


    Figure 2023054078000235

    Figure 2023054078000236


    前記化学式5-1から5-50、及び化学式6-1から6-124で、
    31及びY32は、互いに独立して、O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)またはSi(Z36)(Z37)であり、
    41は、NまたはC(Z41)であり、Y42は、NまたはC(Z42)であり、Y43は、NまたはC(Z43)であり、Y44は、NまたはC(Z44)であり、Y51は、NまたはC(Z51)であり、Y52は、NまたはC(Z52)であり、Y53は、NまたはC(Z53)であり、Y54は、NまたはC(Z54)であり、前記化学式6-118から6-121で、Y41からY43、及びY51からY54で、少なくとも一つは、Nであり、前記化学式6-122で、Y41からY44、及びY51からY54で、少なくとも一つは、Nであり、
    31からZ38、Z41からZ44、及びZ51からZ54は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択され、
    からQ、及びQ31からQ33は、互いに独立して、
    -C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
    -C10アルキル基、C-C10アルコキシ基及びフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択され、
    e2は0から2の整数から選択され、
    e3は0から3の整数から選択され、
    e4は0から4の整数から選択され、
    e5は0から5の整数から選択され、
    e6は0から6の整数から選択され、
    e7は0から7の整数から選択され、
    e9は0から9の整数から選択され、
    *は、隣接する原子との結合サイトである。
  8. 前記化学式1で、ArからArは、互いに独立して、下記化学式9-1から9-116、及び化学式10-1から10-121で表示される基から選択される、請求項1に記載の縮合環化合物:
    Figure 2023054078000237

    Figure 2023054078000238

    Figure 2023054078000239


    Figure 2023054078000240

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    Figure 2023054078000252


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    Figure 2023054078000254


    Figure 2023054078000255

    Figure 2023054078000256


    前記化学式9-1から9-116、及び化学式10-1から10-121で、Phはフェニル基であり、*は隣接する原子との結合サイトである。
  9. 前記化学式1で、ArからArは、互いに独立して、前記化学式9-1から9-116、及び化学式10-1から10-3で表示される基から選択される、請求項8に記載の縮合環化合物。
  10. 前記化学式1で、RからRは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、メシチル基、ナフチル基及び-Si(Q)(Q)(Q)から選択され、
    からQは、互いに独立して、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される、請求項1に記載の縮合環化合物。
  11. 下記化学式1Aで表示される、請求項1に記載の縮合環化合物。
    Figure 2023054078000257
  12. 下記化学式1-1から1-2のうち一つで表示される、請求項1に記載の縮合環化合物。
    Figure 2023054078000258
  13. 下記化学式1(1)から1(2)のうち一つで表示される、請求項1に記載の縮合環化合物:
    Figure 2023054078000259


    前記化学式1(1)から1(2)で、
    m1からRm4は、Rに適用可能な置換基であり、
    m5からRm7は、Rに適用可能な置換基であり、
    m8からRm13は、Rに適用可能な置換基であり、
    前記化学式1(1)で、Rm1からRm7のうち一つは、下記化学式N-1からN-41で表示される基から選択され、
    前記化学式1(2)で、Rm1からRm13のうち一つは、下記化学式N-1からN-41で表示される基から選択される:
    Figure 2023054078000260


    Figure 2023054078000261

    Figure 2023054078000262


    Figure 2023054078000263

    Figure 2023054078000264


    Figure 2023054078000265

    Figure 2023054078000266


    Figure 2023054078000267


    前記化学式N-1からN-41で、*は隣接する原子との結合サイトである。
  14. 第1電極と、
    前記第1電極に対向した第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層とを含み、
    前記有機層は、請求項1から13のいずれか1項に記載の縮合環化合物を含む有機発光素子。
  15. 前記第1電極がアノードであり、
    前記第2電極がカソードであり、
    前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に介在された電子輸送領域を含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、及び電子阻止層の少なくとも一つを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、バッファ層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも一つを含む、請求項14に記載の有機発光素子。
  16. 前記正孔輸送領域及び前記発光層のうち少なくとも一つに、前記縮合環化合物が含まれる、請求項15に記載の有機発光素子。
  17. 前記正孔輸送領域は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層に前記縮合環化合物が含まれる、請求項15に記載の有機発光素子。
  18. 前記正孔輸送領域は正孔注入層を含み、前記正孔注入層に前記縮合環化合物が含まれる、請求項15に記載の有機発光素子。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI641598B (zh) * 2016-08-19 2018-11-21 彩豐精技股份有限公司 化合物及其有機電子裝置
KR20180138267A (ko) 2017-06-20 2018-12-31 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102630640B1 (ko) * 2018-06-08 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 아민계 화합물
CN109651423A (zh) 2018-12-29 2019-04-19 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种二苯并杂环化合物及其制备方法和应用
CN109879901B (zh) * 2019-01-29 2020-11-27 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种二苯并杂环化合物及其制备方法和应用
KR20230029441A (ko) * 2021-08-24 2023-03-03 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10330333A (ja) * 1997-05-29 1998-12-15 Fuji Photo Film Co Ltd シクロヘプタニリデン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物
US6436558B1 (en) 1998-08-07 2002-08-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescence element
JP3753293B2 (ja) * 1998-08-07 2006-03-08 富士写真フイルム株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1009043A3 (en) 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
US7053255B2 (en) 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
CN100521846C (zh) 2002-07-19 2009-07-29 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
US7571894B2 (en) 2003-04-28 2009-08-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US7233019B2 (en) 2004-04-26 2007-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent silylated pyrenes, and devices made with such compounds
KR100701143B1 (ko) 2005-04-04 2007-03-29 후지필름 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20100097182A (ko) 2007-12-28 2010-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 다이아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR102189887B1 (ko) 2012-09-12 2020-12-11 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102167041B1 (ko) 2013-08-14 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150021861A (ko) 2013-08-21 2015-03-03 최돈수 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
CN105793246B (zh) * 2013-12-06 2019-07-05 默克专利有限公司 取代的氧杂环庚三烯
KR102163721B1 (ko) 2014-01-06 2020-10-08 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102269130B1 (ko) * 2014-03-04 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101627689B1 (ko) 2014-04-03 2016-06-07 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP3227269B1 (de) * 2014-12-01 2020-02-26 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102248650B1 (ko) * 2014-12-24 2021-05-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US9735310B2 (en) 2015-10-21 2017-08-15 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Damage-and-resist-free laser patterning of dielectric films on textured silicon
KR102516053B1 (ko) * 2015-10-22 2023-03-31 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102530095B1 (ko) * 2015-12-03 2023-05-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
FR3045533B1 (fr) 2015-12-22 2019-10-04 Renault S.A.S. "ensemble pour l'agencement et la fixation d'elements dans le compartiment moteur d'un vehicule automobile"
TWI641598B (zh) * 2016-08-19 2018-11-21 彩豐精技股份有限公司 化合物及其有機電子裝置
US10236458B2 (en) * 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106977446A (zh) * 2017-03-29 2017-07-25 江苏三月光电科技有限公司 一种以三苯并环庚烯酮为核心的化合物及其在oled器件上的应用
KR20180138267A (ko) 2017-06-20 2018-12-31 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

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